KR20090031551A - 폴리실록산 항균제 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 주쇄에 적어도 3, 예컨대 4-3000개의 실리콘 원자를 함유하고, 이때 적어도 하나가 하기 식(I)의 잔기 내에 함유되는 것을 특징으로 하는 올리고- 또는 폴리실록산에 관련된다.
산소 원자의 열린 결합은 올리고- 또는 폴리실록산 주쇄의 다른 실리콘 원자에 결합되고, 또 실리콘 원자의 열린 결합은 올리고- 또는 폴리실록산 주쇄의 다른 산소 원자 또는 R'1에 결합되며, 이때
R1 및 R'1은 독립적으로 C1-C10알킬이고,
R2 및 R3은 독립적으로 C1-C18알킬렌이고,
X는 O, NR4, N(COR'5), CONR'4, OCONR'4에서 선택된 2가 스페이서기이고;
Y는 OCOR5, NHCOR5, NHR4, COOR5, CONHR4, NR'4R4에서 선택되고;
R4는 적어도 하나의 아릴 잔기를 함유하는 C6-C18 유기 잔기에서 선택되고;
R'4는 R4에서 정의한 바와 같고; 또는 H, C1-C20알킬, C7-C20페닐알킬, C4-C12시 클로알킬에서 선택되고;
R5는 R7-Z이고;
R'5는 R5에서 정의한 바와 같고; 또는 H, C1-C20알킬, C7-C20페닐알킬, C4-C12시클로알킬에서 선택되고;
R7은 C1-C20알킬렌으로서, 페닐렌, C4-C12시클로알킬렌, O, NR'4가 삽입될 수 있고; 또는 비치환되거나 또는 치환된 페닐렌 또는 C4-C12시클로알킬렌이고;
Z는 할로겐 또는 N+R8R9R10이고;
R8, R9 및 R10은 독립적으로 C1-C20알킬, C7-C20페닐알킬, C4-C12시클로알킬, 비치환되거나 또는 치환된 아릴에서 선택되고; 또는 R8, R9 및 R10 중 2개가 서로 결합되어 쿼터나이즈드 지방족, 치환되거나 또는 비치환된 4-6 탄소 원자의 N-헤테로시클릭 고리, 예컨대 피페리딘 고리를 형성하고; 또는 R8, R9 및 R10이 모두 그와 결합되어 있는 질소 원자와 함께 서로 결합되어 치환되거나 또는 비치환된 4-7 탄소 원자의 N-헤테로시클릭 고리계를 형성한다. 상기 신규한 화합물은 항균제로서 효과적이다.
올리고, 폴리실록산, 항균제, 실리콘 원자
Description
본 발명은 특정 올리고- 또는 폴리실록산 항균제를 함유하는 항균 특성을 갖는 물질, 그에 대응되는 용도 및 그러한 물질을 제조하기 위한 방법 및 신규한 항균 화합물에 관련된다.
항균제는 4급 암모늄 화합물을 기초로 한다. 그러한 화합물의 특성 예컨대 효과적으로 장기간 지속되는 항균 활성, 기재와의 상용성, 기재의 표면 또는 내부에서의 양호한 지속성, 낮은 독성, 많은 변형성을 향상시키기 위해 실릴기를 도입하는 것이 제안되었다. WO 95/32977호는 항균제로서 에테르 브릿지에 의해 중앙 실리콘 원자에 결합된 4급 암모늄기를 함유하는 트리실록산과 4급 암모늄 말단기를 함유하는 올리고실록산을 사용하는 기술을 개시하고 있다. Sauvet et al., J. Appl. Pol. Sc. 75, 1005 (2000)은 동일한 목적으로 유사한 폴리실록산을 개시하고 있다.
내성의 개발을 포함한 여러 불리한 환경에 미생물을 적용시키는 능력 면에서 표면, 재료 및/또는 제품을 처리하기 위한 신규한 방법 및 재료가 요구되며, 예컨대 미생물 성장을 억제하거나 또는 넓은 범위의 유기체, 미생물 예컨대 박테리아, 곰팡이, 이스트 및 녹조로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 미생물에 대하여 살균 활성을 나타내고 재료 또는 제품 표면에서 및/또는 내부에서 녹조, 선류 또는 양치류와 같은 다세포 유기체가 정착하는 것을 방해하는 효과를 갖는 신규한 방법 및 재료가 요구되며, 따라서 플라스틱, 코팅, 직물, 종이, 화장품, 약제학적 제제 또는 그의 용기, 가정 또는 개인 보호 분야 등에서 천연 및/또는 합성 물질에 첨가제로서 보존제로 이용하거나 그에 대응하는 다른 용도로 유용한 신규한 방법 및 재료가 요구된다. 동시에 포유류에 낮은 독성을 나타내는 효과적인 항균제가 요구되고 있다.
특정 올리고- 또는 폴리실록산이 항균제로서 특히 우수한 물성을 나타낸다는 것이 밝혀졌다. 따라서, 본 발명은 벌크 첨가제로서 또는 올리고- 또는 폴리실록산으로 표면 처리 후 그 표면상에, 또는 양자의 형태로 특정 올리고- 또는 폴리실록산을 함유하는 물질에 관련되며, 이때 상기 올리고- 또는 폴리실록산은 주쇄에 적어도 3, 예컨대 4-3000개의 실리콘 원자를 함유하고, 이때 적어도 하나가 하기 식(I)의 잔기 내에 함유되며,
산소 원자의 열린 결합은 올리고- 또는 폴리실록산 주쇄의 다른 실리콘 원자에 결합되고, 또 실리콘 원자의 열린 결합은 올리고- 또는 폴리실록산 주쇄의 다른 산소 원자 또는 R'1에 결합되며, 이때
R1 및 R'1은 독립적으로 C1-C10알킬이고,
R2 및 R3은 독립적으로 C1-C18알킬렌이고,
X는 O, NR4, N(COR'5), CONR'4, OCONR'4에서 선택된 2가 스페이서기이고;
Y는 OCOR5, NHCOR5, NHR4, COOR5, CONHR4, NR'4R4에서 선택되고;
R4는 적어도 하나의 아릴 잔기를 함유하는 C6-C18 유기 잔기에서 선택되고;
R'4는 R4에서 정의한 바와 같고; 또는 H, C1-C20알킬, C7-C20페닐알킬, C4-C12시클로알킬에서 선택되고;
R5는 R7-Z이고;
R'5는 R5에서 정의한 바와 같고; 또는 H, C1-C20알킬, C7-C20페닐알킬, C4-C12시클로알킬에서 선택되고;
R7은 C1-C20알킬렌으로서, 페닐렌, C4-C12시클로알킬렌, O, NR'4가 삽입될 수 있고; 또는 비치환되거나 또는 치환된 페닐렌 또는 C4-C12시클로알킬렌이고;
Z는 할로겐 또는 N+R8R9R10이고;
R8, R9 및 R10은 독립적으로 C1-C20알킬, C7-C20페닐알킬, C4-C12시클로알킬, 비치환되거나 또는 치환된 아릴에서 선택되고; 또는 R8, R9 및 R10 중 2개가 서로 결합되어 쿼터나이즈드 지방족, 치환되거나 또는 비치환된 4-6 탄소 원자의 N-헤테로시클릭 고리, 예컨대 피페리딘 고리를 형성하고; 또는 R8, R9 및 R10이 모두 그와 결합되어 있는 질소 원자와 함께 서로 결합되어 치환되거나 또는 비치환된 4-7 탄소 원자의 N-헤테로시클릭 고리계를 형성하고,
바람직하게는 예컨대 피리딘 고리 (
)와 같은 방향족 고리를 형성한다.
본 발명의 화합물은 제품 및/또는 재료를 보호, 특히 넓은 범위의 (직접적인) 항균 효과를 갖는 항균, 보존 및 미생물 부착과 바이오 필름 억제 효과를 겸비하고 있다.
본 발명의 화합물에서 임의의 양전하는 동일한 수의 화장용 또는 약제학적으로 허용가능한 음이온에 의해 중화되고, 이때 음이온은 예컨대 할로게나이드 음이온, 특히 염소 또는 브롬; 설퓨릭 또는 술포닉, 카르복실 음이온 예컨대 아세틱 또는 벤조익으로부터 선택되며; 따라서 하나 이상의 전하를 띤 기를 함유하는 화합물은 염의 형태로 존재한다.
만약 음이온(대전 중화를 일으키는 반대이온)이 존재하는 경우, 음이온은 식(I), (II)의 암모늄 화합물의 대응하는 실질적인 중화염을 형성한다 - 이것은 실질적으로 대전 중화를 일으키는 많은 음이온이 존재하는 것이 바람직하다는 것을 의미한다. 그러나, 예컨대 표면상에서 반대이온이 제거될 수도 있기 때문에 적어도 임시적으로 네트 대전이 일어날 수 있다 - 이것은 예컨대 "실질적으로 대전 중화를 일으킨다"라는 용어를 사용한 이유이다.
상기 화합물은 항균제로서 직접 사용될 수 있고 또는 개질된 형태(예컨대 다른 염으로서 또는 치환되거나, 에테르화되거나, 에스테르화되거나, 또는 쿼터나이즈드된 형태)로 사용될 수 있다.
본 발명에서 알길은 예컨대 직쇄 또는 측쇄 알킬 예컨대 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, n-부틸, sec-부틸, 이소부틸, t-부틸, 2-에틸부틸, n-펜틸, 이소펜틸, 1-메틸펜틸, 1,3-디메틸부틸, n-헥실, 1-메틸헥실, n-헵틸, 이소헵틸, 1,1,3,3-테트라메틸부틸, 1-메틸헵틸, 3-메틸헵틸, n-옥틸, 2-에틸헥실, 1,1,3-트리메틸헥실, 1,1,3,3-테트라메틸펜틸, 노닐, 데실, 운데실, 1-메틸운데실, 도데실, 1,1,3,3,5,5-헥사메틸헥실, 트리데실, 테트라데실, 펜타데실, 헥사데실, 헵타데실, 옥타데실이다.
아릴 잔기는 바람직하게는 C4-C10아릴 예컨대 페닐, 나프틸, 피리딜, 피리미딜, 피리딜륨, 피리미딜륨, 트리아지닐에서 선택되고, 각각 비치환되거나 또는 치환될 수 있다.
적어도 하나의 아릴 잔기를 함유하는 C6-C18 유기 잔기는 주로 아릴 잔기 또는 아릴에 의해 치환되거나 또는 아릴렌이 삽입된 알킬 잔기에서 선택되고; 예컨대 벤질, 크실릴에틸, 페닐-피리미딜, 메틸피리미딜, 페닐-메틸-피리미딜을 포함한다.
아릴렌은 하나의 수소 원자를 생략시키는 것에 의해 대응하는 1가 아릴에서 유도된 2가 잔기이다.
할로겐은 주로 플루오로, 클로로, 브로모 또는 아이오도, 특히 브로모 또는 클로로이다.
시클로알킬은 예컨대 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸, 시클로노닐, 시클로데실, 시클로운데실 및 시클로도데실을 포함하고, 특히 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로도데실; 특히 시클로헥실이다.
C7-C20페닐알킬은 페닐에 의해 치환된 알킬 잔기를 나타내고; 전형적인 예는 벤질, 페닐에틸, 큐밀, 페닐부틸이다.
알킬렌 또는 시클로알킬렌은 임의의 위치에서 하나의 수소 원자를 생략시키는 것에 의해 대응하는 1가 알킬 또는 시클로알킬로부터 유도된 2가 잔기이므로, 각각 알킬리덴 또는 시클로알킬리덴을 포함한다.
페닐렌과 같이 일부 스페이서기가 삽입된 알킬렌은 임의의 C-C 또는 C-H 단일 결합에서 삽입될 수 있다; 따라서, 페닐, C4-C12시클로알킬렌, O, NR'4가 삽입된 알킬렌은 페닐 또는 C4-C12시클로알킬렌, O, NR'4에 의해 말단 캡핑된 알킬렌을 포함한다.
따라서, R4의 예는 페닐, 나프틸, 피리딜, 피리미딜, 피리딜륨, 피리미딜륨, 트리아지닐; 또는 페닐(예컨대 벤질), 나프틸, 피리딜, 피리미딜, 피리딜륨, 피리미딜륨, 트리아지닐에 의해 치환된 C1-C8알킬; 여기서 각각의 페닐, 나프틸, 피리딜, 피리미딜, 피리딜륨, 피리미딜륨, 트리아지닐은 선택적으로 치환될 수 있다. 그 예는 C1-C8알킬 및/또는 페닐 치환된 피리미딜 예컨대 2-페닐-4-메틸피리미드-6-일 (
)이다.
치환기는 보통 C1-C8알킬, 할로겐, 아미노, 페닐, C1-C4알킬페닐, 벤질에서 선택된다.
R1 또는 R'1은 단쇄 알킬 예컨대 C1-C4알킬, 특히 메틸이다.
따라서, 높은 살균 및 살진균 활성을 갖는 신규한 부류의 올리고- 또는 폴리실록산 화합물은 보통 식(II)로 표시된다.
상기식에서, m은 1 - 1000의 범위에서 선택되고, 또 n은 0 - 1000의 범위에서 선택되고; R1, R'1, R2, R3, X 및 Y는 상기서 정의된 바와 같고, 또 A 및 B는 독립적으로 식 -Si(R11R12R13)의 기이고, 이때 각각의 R11, R12, R13는 독립적으로 R1에서 정의한 바와 같고, 또는 n+m의 합이 4-20의 범위인 올리고 화합물에서 특히 A 및 B는 서로 직접 결합을 형성할 수 있다. A 및 B가 직접 결합을 형성하는 경우, 수득되는 식(II)의 화합물은 시클릭이다.
본 발명의 화합물에서 식 -Si(R'1)2-O- (IIa) 및/또는 -Si(R1)(R2XR3Y)-O- (IIb)의 단위는 랜덤하게 또는 블록으로 배열될 수 있다.
상기 지수 n은 바람직하게는 2-500, 특히 3-300의 범위이고; 지수 m은 바람직하게는 1-1000, 보다 바람직하게는 2-500, 특히 3-300이다.
본 발명의 올리고- 또는 폴리실록산은 신규한 화합물이고; 바람직하게는 개방-쇄 화합물이다. 특히 바람직하게는 A 및 B는 트리알킬실릴, 특히 트리메틸실릴이다.
중요하게는 식(I) 또는 식(II)의 화합물로서,
R1 및 R'1은 독립적으로 C1-C4알킬이고,
R2 및 R3은 독립적으로 C2-C12알킬렌이고,
X는 O, NR4, N(COR5)에서 선택된 2가 스페이서기이고;
Y는 OCOR5, NHCOR5, COOR5, CONHR4, NR'4R4에서 선택되고;
R4는 C4-C10아릴 잔기 또는 C4-C10아릴에 의해 치환된 C1-C12알킬 잔기 또는 C4-C10아릴렌이 삽입된 C2-C12알킬에서 선택되고, 이때 각각의 아릴 또는 아릴렌은 비치환되거나 또는 치환될 수 있고;
R'4는 R4에서 정의한 바와 같고; 또는 H, C1-C20알킬, C4-C12시클로알킬에서 선택되고;
R5는 R7-Z이고;
R7은 C2-C20알킬렌; 페닐, C4-C12시클로알킬렌, O, NR'4이 삽입된 C2-C20알킬렌; 또는 비치환되거나 치환된 페닐렌 또는 C4-C12시클로알킬렌이고;
Z는 할로겐 또는 N+R8R9R10이고;
R8, R9 및 R10은 독립적으로 C1-C20알킬, C7-C20페닐알킬, C4-C12시클로알킬, 비치환되거나 또는 치환된 아릴에서 선택되고; 또는 R8, R9 및 R10 중 2개가 서로 결합되어 쿼터나이즈드 지방족, 치환되거나 또는 비치환된 4-6 탄소 원자의 N-헤테로시클릭 고리, 예컨대 피페리딘 고리를 형성하고; 또는 R8, R9 및 R10이 모두 그와 결합되어 있는 질소 원자와 함께 서로 결합되어 치환되거나 또는 비치환된 4-7 탄소 원자의 N-헤테로시클릭 고리계를 형성하는 것이고,
특히 중요하게는 R4는 페닐, 나프틸, 피리딜, 피리미딜, 피리딜륨, 피리미딜륨, 트리아지닐; 또는 페닐, 나프틸, 피리딜, 피리미딜, 피리딜륨, 피리미딜륨, 트리아지닐에 의해 치환된 C1-C8알킬; 또는 각각 C1-C8알킬, 할로겐, 아미노, 페닐, C1-C4알킬페닐, 벤질에 의해 치환된 페닐, 나프틸, 피리딜, 피리미딜, 피리딜륨, 피리미딜륨, 트리아지닐; 또는 각 방향족 코어가 C1-C8알킬, 할로겐, 아미노, 페닐, C1-C4알킬페닐, 벤질에 의해 치환된 페닐, 나프틸, 피리딜, 피리미딜, 피리딜륨, 피리미딜륨, 트리아지닐에 의해 치환된 C1-C8알킬에서 선택되고;
R'4는 R4에서 정의한 바와 같고; 또는 H이고;
R7은 C2-C20알킬렌이고;
Z는 할로겐 또는 N+R8R9R10이고;
R8, R9 및 R10은 독립적으로 C1-C20알킬, C7-C20페닐알킬, C4-C12시클로알킬에서 선택되고; 또는 R8, R9 및 R10은 모두 그와 결합되어 있는 질소 원자와 함께 서로 결합되어 치환되거나 비치환된 4-7 탄소 원자의 N-헤테로시클릭 고리계를 형성하는 것이다.
특히 중요하게는 R7이 메틸렌인 것을 제외하고는 상기에서 정의한 바와 같은 화합물이고, 특히 X가 O이고 Y가 OCOR5인 것이다.
Z가 할로겐인 화합물은 쿼터나이즈드 화합물을 제조하기 위한 중간체로서 특히 중요하고, 이때 Z는 N+R8R9R10이다. 항균제로서 사용하기 위한 식(I), (II)의 화합물의 특히 유용한 기는 X가 O 또는 N(COR5)이고 또 Y가 OCOR5 또는 NHCOR5이고, 이때 R7이 C6-C18알킬렌이고; Z가 N+R8R9R10이고; R8, R9가 독립적으로 메틸과 같은 C1-C4알킬에서 선택되고; 또 R10이 C2-C18알킬, C7-C20페닐알킬, C5-C12시클로알킬에서 선택되고; 또는 R8, R9 및 R10이 모두 질소 원자와 함께 서로 결합되어 4-7 탄소 원자의 N-헤테로시클릭 고리를 형성하고; 또는 X가 NR4이고 Y가 NHR4이고, 이때 R4가 페닐, 피리딜, 피리미딜, 트리아지닐; 또는 페닐, 피리딜, 피리미딜, 트리아지닐에 의해 치환된 C1-C4알킬; 또는 각각 C1-C4알킬, 할로겐, 페닐, C1-C4알킬페닐, 벤질에 의해 치환된 페닐, 피리딜, 피리미딜, 트리아지닐; 또는 각 방향족 코어가 C1-C4알킬, 할로겐, 페닐, C1-C4알킬페닐, 벤질에 의해 치환된 페닐, 피리딜, 피리미딜, 트리아지닐에 의해 치환된 C1-C4알킬인 것이고,
또 가장 중요하게는 X가 O 또는 N(COR5)이고, Y가 OCOR5 또는 NHCOR5이며, 이때 R7이 C8-C14알킬렌이고; Z가 N+R8R9R10이고, 이때 R8, R9가 독립적으로 메틸과 같은 C1-C4알킬에서 선택되고 또 R10이 C8-C14알킬, C7-C14페닐알킬, 시클로헥실에서 선택되고; 또는 R8, R9 및 R10이 모두 서로 합쳐져서 식 
의 기를 형성하고; 또는 X가 NR4이고 Y가 NHR4이고, 이때 R4가 페닐, 피리미딜이고; 또는 페닐, 피리미딜에 의해 치환된 C1-C4알킬이고; 또는 각각 C1-C4알킬 및/또는 페닐에 의해 치환된 페닐 또는 피리미딜인 것이다.
본 발명의 화합물은 예컨대 히드록시, 아미노, 카르복시, 에스테르, 할로게노, 옥시라닐 등에서 선택된 하나 이상의 관능기를 함유하는 생성물과 같이 적당하게 관능화된 올리고- 또는 폴리실록산을 유리체(educt)로서 사용하여 편리하게 제조될 수 있다. 다양한 범위의 이러한 생성물은 당업계에 공지되어 있으며, 많은 생성물은 상업적으로 입수가능하다. 본 발명의 화합물은 예컨대 하나 이상의 하기 식의 잔기를 함유하는 올리고- 또는 폴리실록산으로부터 출발하여 제조될 수 있다.
상기 식에서 사슬 길이, 선택적인 추가의 반복 단위, 말단기 및 잔기 R1, R2은 상기에서 정의한 바와 같다. 반응성 잔기 X'는 예컨대 이탈기 또는 클로로, 브로모, 무수물, 아실 할로게나이드와 같은 이탈기를 함유하는 적당한 잔기에서 선택되거나 또는 OH, NHR'4와 같은 적당한 친핵체일 수 있다. 이것은 식 X''-R3-Y 또는 X''-R3-Y'의 반응체와 반응할 수 있다. 이때, X''는 결합 X을 형성하는 기 X'에 대한 적당한 반응 파트너이고, R3 및 Y은 상기에서 정의한 바와 같으며, Y'는 후속 반응 단계 예컨대 Y'가 쿼터나이즈드 질소 (암모늄) 잔기로 변환되는 단계에서 Y로 변환될 수 있는 기 Y에 대한 전구체이다.
반응은 예컨대 적당한 2관능성 반응체 X"-R3-Y 또는 X"-R3-Y'을 이용하여 수행될 수 있고, 이때 X"는 Y 또는 Y' 보다 X'에 대하여 더 높은 반응성을 갖는다. 이러한 종류의 반응 및 반응체는 당업계에 공지되어 있으며, 그 예는 하기에 기재되어 있다. 본 발명의 축합/치환 반응을 달성하기에 적당한 관능성기의 예는 산 무수물, 아실 클로라이드, 적당한 할로게나이드, 알코올 또는 아미노 관능체, 옥시란을 포함하지만 이에 한정되는 것은 아니다.
반응 및 워크-업 조건은 당업계에 공지된 방법에 따라 또는 그와 유사하게 편리하게 선택되고, 특히 반응 온도(예컨대 실온 내지 용매 또는 반응체의 비점, 또는 0 내지 약 150℃), 압력(보통 상압, 적당하게는 0 내지 약 10 bar), 산소 배제(특히 높은 반응 온도 및/또는 산소 민감성 유리체/반응체가 사용되는 경우 질소 또는 아르곤과 같은 적당한 불활성 분위기를 사용함), 용매(예컨대 불활성 용매 예컨대 적당한 가열 범위의 탄화수소, 염소화되거나 또는 추가로 치환된 탄화수소, 비-반응성 모노-, 올리고- 또는 폴리실록산; 또는 특별히 용매가 사용되지 않고, 특히 예컨대 과량의 유리체 또는 반응체가 용매로서 사용될 수 있음), 반응 시간(예컨대 0.5 내지 24시간), 분리 및 정제(세척, 추출, 침전, 여과, 용매의 증발/제거 또는 유리체/반응체의 잔류 등과 같은 통상의 단계를 사용함)이다.
또한 본 발명은 상기 단락에서 기재한 하나 이상의 화합물을 포함하는 조성물(또한 일부의 경우 본 발명의 조성물은 이후에서 본 발명에 따른 조성물의 용도를 의미함)에 관련되고, 여기서 상기 조성물은 예컨대 재료 또는 제품을 커버하거나, 예컨대 제조시 재료에 혼합하는 것에 의해 재료 또는 제품에 부가하거나, 및/또는 재료 또는 제품을 함침하는데 특히 적합하고, 이때 상기 조성물은 본 발명의 화합물을 포함할 수 있고 나아가 부가적으로 다른 첨가제 또는 담체 물질, 예컨대 바인더, 용매, 완충액 등을 함유할 수 있다.
유용한 조성물로는 항균 조성물, 오염 방지 조성물, 코팅 조성물 또는 재료(코팅), 페인트, 코팅 계, 화장품 제제(경구용 제제 포함), 가정 보호 조성물, 약제학적 조성물(경구용 제제 및 데오드란트 포함), 항균 제제, 세제 및/또는 섬유 보호 조성물, 페브릭, 섬유, 부직포, 몰딩되거나 블로우 몰딩된 제품, 필름을 들 수 있고, 각각 본 발명의 바람직한 구체예를 형성하며 바람직하게는 하기에 기술되어 있다.
추가의 구체예에서, 본 발명은 하나 이상의 제품 및/또는 재료를 보호하기 위하여 항균, 보존 및/또는 미생물 부착 억제 효과를 얻도록 하나 이상의 상기 화합물 또는 하나 이상의 상기 화합물을 포함하는 조성물을 상기 제품 및/또는 재료에 부가하는 것을 포함하는, 상기에 기술되거나 또는 바람직하게는 하기에 기술된 본 발명에 따른 하나 이상의 화합물 또는 조성물의 용도, 특히 항균제로서의 용도에 관련된다. 상기 부가는 물품 또는 재료의 함침 및/또는 예컨대 물품 또는 재료의 표면에 도포함으로써 재료에 통합(예컨대, 물품 또는 재료와 같은 제품을 제조하는 동안 혼합)에 의해 이루어질 수 있다.
본 발명의 추가의 구체예는 상기에 정의된 하나 이상의 본 발명의 신규한 화합물의 제조방법 및/또는 본 발명에 따른 하나 이상의 화합물을 포함하는 신규한 조성물의 제조방법에 관련된다.
본 발명의 화합물은 통상의 방법에 따라 (다른) 음이온에 의해 각각 음이온을 부가 또는 대체하는 것에 의해, 예컨대 음이온 교환기를 이용하거나 또는 소망하는 음이온과 함께 금속 또는 암모늄염의 존재 하에 침전시키는 것에 의해 염으로 변환되거나 또는 그 염이 다른 염으로 변환될 수 있다.
본 발명에 따른 조성물의 제조는 하나 이상의 본 발명의 올리고- 또는 폴리실록산 화합물 또는 그의 염을 하나 이상의 다른 첨가제, 예컨대 하기에 기술된 것과 혼합하는 단계를 포함한다. 또한 본 발명을 포함하는 화합물, 화합물의 혼합물 또는 조성물은 이하에서 항균제로서 칭한다.
용어 "포함하는"이 사용되는 경우, 이는 이하에 언급되거나 열거되는 성분, 성분들, 양상 또는 양상들이 단독으로 뿐만 아니라 하나 이상의 다른 성분 및/또는 양상(예컨대 다른 첨가제, 다른 작용 물질)이 특별하게 언급된 것에 부가하여 존재한다는 것을 의미한다. 이것은 특별하게 언급된 것을 제외하고는 다른 성분이나 양상이 존재하지 않고 따라서 양상 및/또는 성분의 완전한 열거/대표를 나타내는 용어 "함유하는" 또는 "구성되는"과 구별된다. 용어 "포함하는"이 사용되는 경우, 이것은 더 좁은 의미의 용어 "구성되는" 또는 (공정 또는 방법의 경우) "단계를 함유하는"으로 대체되어(독립적으로 발생될 수 있음), 발명의 구체적이고 또 바람직한 구체예에 도달할 수 있다.
본 명세서에서 "약" 이란 수치의 특정 편차가 있을 수 있다는 것을 의미하고, 그리고 대응하는 값이 분 기술분야의 숙련자에게 분명한 바와 같이 절대적으로 넓은 범위를 의미하는 것은 아니고; 바람직하게는 각 수치의 "±20%", 더욱 바람직하게는 "±10%", 더욱 바람직하게는 "±5%"를 의미하고, 그리고 가장 바람직하게는 각 수치만이 상기 "약" 없이 남아있도록 삭제될 수 있다.
항균 활성은 특히 박테리아, 원생동물, 곰팡이, 및/또는 해조류 세포 또는 다세포 미생물과 같은 미생물 상에서 직접적으로 부분적 또는 완전한 억제 효과가 일어나도록 적어도 부분적으로 미생물을 불활성화(생존 능력에 영향을 미침), 특히 항생 또는 살균(미생물 억제 또는 특히 살생) 활성이 있는 것을 의미하며, 특히 실시예에 개시된 미생물에 대하여 항균 또는 항진균 특성을 갖거나 넓은 의미로 바이러스 또는 파지 상에서 억제 효과를 나타내는 것을 의미한다. 상기 효과는 특히 미생물의 물질 대사, 구조 또는 재생(예컨대 세포 분열 또는 그것을 진행하는 단계)에 부정적인 효과, 예컨대 독소 효과를 기초로 한다.
보존 활성은 특히 제품 또는 재료의 구조적 성분 상에 미생물의 공격으로 인하여 하나 이상의 구조적 성분의 분해에 의한 분해 활성에 대하여 제품(임의의 형태의 상품) 및/또는 재료가 보존되는 것을 의미한다. 예컨대, 약제학적 조성물 또는 식품에서 보존 활성은 특히 비타민과 같은 화학적 활성 물질 또는 중요한 식품 구성성분의 구조가 미생물에 의한 분해에 대하여 보존되는 것을 의미한다.
미생물 부착 억제 활성은 특히 미생물이 계류되도록 하는 미생물 또는 다른 물질의 결합을 억제하는 표면 구조가 제공되어지는 것과 같이 주로 순수하게 구조적인 효과로 인해 미생물이 제품 또는 재료에 집락화하는 것이 감소되거나 또는 완전하게 사라지는 것을 의미한다. 따라서 미생물의 생존 능력 상의 효과가 아니라 제품 또는 재료의 표면 또는 내부에서 미생물이 물리적으로 정착하는 능력 상의 효과를 기초로 한다.
적용, 처리, 부가 등은 특히 코팅, 함침 또는 혼합을 의미한다.
벌크 부가는 특히 식(I) 및/또는 (II)의 하나 이상의 화합물을 포함하는 화합물, 화합물의 혼합물 또는 화합물 또는 화합물의 혼합물을 포함하는 조성물을 이미 제조된 제품 또는 재료 상에 적용하는 코팅 또는 함침과 비교하여 그 제조시에 제품 또는 재료의 물질에 (출발 물질, 예컨대 미립자, 분말, 용액 등에 부가하는 것에 의해) 부가하는 것을 의미한다. 또한 그것은 약제용 물질과 같은 분말에 부가하는 것을 포함한다.
주로, 식(I), (II)의 화합물은 균질한 통합 또는 혼합, 비균질한 통합 또는 혼합, 완전하거나 부분적인 함침 및/또는 완전하거나 또는 부분적인 코팅을 포함하는 통합, 혼합, 함침, 함침 및/또는 코팅에 의해 적용될 수 있다.
또한 이하에서 항균 조성물로도 명칭될 수 있는 본 발명에 따른 조성물은 단일 성분으로 존재할 수 있고, 식(I), (II)의 화합물 이외에 바인더, 용매 등과 같은 하나 이상의 첨가제를 포함할 수 있다. 또한 본 발명은 본 발명에 따른 화합물 또는 그러한 조성물, 그러한 화합물의 혼합물 또는 이를 포함하는 조성물의 용도를 포함한다.
또한 본 발명은 유기 담체 물질(성분(A)) 및 본 발명에 따른 화합물 또는 화합물의 혼합물(성분(B))을 포함하는 상기에 기술된 항균(특히 바람직함), 보존 및/또는 미생물 부착 억제 효과를 얻기 위한 항균 조성물 또는 그의 용도에 관련된다.
본 발명의 항균 화합물을 이용하기에 적합한 담체는 고체 무기 담체(예컨대 천연 또는 합성 세라믹, 금속), 수성 액체 또는 반고체 담체(예컨대 o/w 분산액 또는 에멀젼을 포함하는 화장품 제제, 공정수, 세탁 리커, 가정 또는 섬유 보호 제제, 항균 제제, 페인트 제제), 유기 액체 또는 반고체 담체(예컨대 w/o 분산액 또는 에멀젼을 포함하는 화장품 제제, 항균 제제, 페인트 제제), 고체 유기 담체(플라스틱, 고무, 몰딩된 제품, 블로우 몰딩된 제품, 필름, 섬유, 페브릭, 부직포를 포함함)에서 선택될 수 있다.
또한 특히 바람직하게는 조성물이 코팅 조성물이고, 성분(a)가 유기 필름-형성 바인더인 조성물이다.
특히 유용하게는 경화 이후 투명 코팅되는 투명 코팅 조성물이다.
상기 조성물, 예컨대 코팅물질은 용매 인성(solvent borne) 또는 수성일 수 있다. 수성 조성물은 전형적으로 보다 환경 친화적이라고 여겨진다. 본 발명에 따른 코팅물질 또는 다른 조성물은 예컨대 본 발명에 따른 화합물의 수분산액 및 바인더 또는 코팅 또는 페이트계 물이다. 상기 코팅 조성물은 바람직하게는 코팅 물질 또는 페인트, 특히 수성 코팅 물질 또는 수성 페인트이다.
본 발명의 항균 조성물은 예컨대 생물학적으로 축적하기 쉬운 조건에 노출되는 표면에 적용된 코팅으로서 사용된다.
본 발명의 항균 조성물은 해양 겔-코트, 셀락, 바니시, 라커 또는 페인트와 같은 완전한 코팅 물질 또는 페인트 제제의 일부일 수 있고 또는 상기 항균 조성물은 단지 본 발명의 화합물(또는 혼합물) 및 바인더를 포함하거나, 또는 본 발명의 화합물(또는 혼합물), 바인더 및 하나 이상의 첨가제를 포함할 수 있다. 그러한 코팅 제제 또는 용품에서 다른 첨가제를 사용하면 본 용도 뿐만 아니라 선택적인 다른 용도로도 사용가능할 것이다.
코팅 물질의 예는 라커, 페인트 또는 바니시이다. 이것은 항상 유기 필름-형성 바인더 이외에 다른 선택적 성분을 함유한다.
바람직한 유기 필름-형성 바인더는 에폭시 수지, 폴리우레탄 수지, 아미노 수지, 아크릴 수지, 아크릴 공중합체 수지, 폴리비닐 수지, 페놀 수지, 스티렌/부타디엔 공중합체 수지, 비닐/아크릴 공중합체 수지, 폴리에스테르 수지, UV-경화 수지 또는 알키드 수지 또는 2 이상의 이러한 수지의 혼합물, 또는 이러한 수지 또는 이러한 수지의 혼합물의 수용성 염기성 또는 산성 분산액, 또는 이러한 수지 또는 이러한 수지의 혼합물의 수용성 에멀젼이다.
생체친화성 코팅 중합체, 예컨대 폴리[알콕시알카노에이트-코-3-히드록시알케노에이트(PHAE) 폴리에스테르(예컨대 Geiger et al., Polymer Bulletin 52, 65-70 (2004) 참조)도 본 발명에서 바인더로서 제공될 수 있다.
특히 유용하게는 예컨대 알키드 수지와 같은 수성 코팅 조성물용 유기 필름-형성 바인더; 및 예컨대 에폭시 아크릴레이트를 기초로 하는 하이브리드 계이다.
추가의 코팅 물질, 바인더 시스템, 본 발명의 화합물을 혼입하는 방법은 대응 특허 출원 EP 06114888.8 또는 WO 04106311(후자의 서류에 개시된 안정화제 성분(B)의 용도에 대응됨; 특히 70 페이지 하단에서 79페이지 3단락 참조)에 개시된 바와 같다.
바람직하게는, 성분(B)는 담체 또는 유기 물질의 중량에 대하여, 0.01 내지 약 40%의 양으로 담체에 함유될 수 있고; 바람직하게는 0.01 내지 20%, 특히 0.01 내지 10%, 예컨대 0.01 내지 5%의 양으로 유기 물질에 부가된다.
코팅 계는 해양 코팅, 목재 코팅, 금속용 다른 코팅 및 플라스틱 및 세라믹용 코팅을 포함한다. 해양 코팅의 예는 불포화 폴리에스테르, 스티렌 및 촉매를 포함하는 겔 코팅이다.
상기 코팅은 예컨대, 하우스 페인트 또는 다른 장식용 또는 보호용 페인트이다. 그것은 시멘트, 콘크리트 또는 다른 벽돌 제품에 적용되는 페인트 또는 다른 코팅일 수 있다. 상기 코팅은 베이스먼트 또는 파운데이션 용으로 방수일 수 있다.
해양 용품 뿐만 아니라 수영장 근접물 등에 사용하기 위한 항균 조성물로서, 상기 조성물은 계단, 통로 및 핸드레일을 위한 코팅을 포함하는 논-스키드 코팅의 일부분일 수 있다.
상기 코팅 조성물은 스핀 코팅, 딥 코팅, 분사 코팅, 드로 다운을 포함하는 통상적인 수단 또는 브러시, 롤러 또는 다른 기구에 의해 표면에 적용될 수 있다. 건조 또는 경화 기간이 전형적으로 요구될 것이다. 또한 함침에 있어서, 압력 함침 또는 압력이 적용되지 않는 함침이 가능하다.
상기 항균 조성물은 가구 광택제와 같은 광택제 또는 글리콜 또는 미네랄 오일 분산액과 같은 분산액 또는 계면활성제 제제 또는 예컨대 목재 보호, 종이 또는 카드보드 보호 등에 사용되는 다른 제제의 일부일 수 있다.
유용한 계면활성제의 예는 폴리옥시에틸렌 소르비탄 테트라올레이트(PST), 폴리옥시에틸렌 소르비톨 헥사올레이트(PSH), 폴리옥시에틸렌 6 트리데실 에테르, 폴리옥시에틸렌 12 트리데실 에테르, 폴리옥시에틸렌 18 트리데실 에테르, Tween.RTM. 계면활성제, Triton.RTM. 계면활성제, 및 Pluronic.RTM. 및 Poloxamer.RTM. 생성물 시리즈(BASF사 제조)와 같은 폴리옥시에틸렌-폴리옥시프로필렌 공중합체를 포함하는 폴리옥시에티렌계 표면 활성 물질을 포함하지만 이에 한정되는 것은 아니다. 다른 매트릭스-형성 성분은 덱스트란, 선형 PEG 분자(MW 500 내지 5,000,000), 별형 PEG 분자, 빗형 및 덴드리머, 하이퍼브랜치 PEG 분자, 뿐만 아니라 그와 유사한 선형, 별형 및 덴드리머 폴리아민 중합체, 다양한 탄화, 퍼플루오르화(예컨대, DuPont Zonyl.RTM. 플루오로 계면활성제) 및 실리콘화(예컨대, 디메틸실록산-에틸렌 옥시드 블록 공중합체) 계면활성제(본 발명 이외의 것)을 포함한다.
본 발명의 항균 조성물에 대하여 다양하게 분석한 결과, 본 발명의 조성물은 하나 이상의 다른 첨가제, 예컨대 하기에 기술된 물질과 같은 산화방지제, UV 흡수제, 벤조푸란-2-온, 폴리아미드 안정화제, 금속 스테아레이트, 핵 생성제, 충전제, 강화제, 정화제, 개질제, 산 제거제, 윤활제, 유화제, 염료, 안료, 분산제, 계면활성제, 광학 광택제, 유동 조절제, 난연제, 대전방지제, 발포제, 요변성제, 접착 촉진제, 광안정화제, 경화 촉매, 가속화제, 억제제 등 또는 그의 혼합물을 함유할 수 있다.
1. 산화방지제
1.1. 알킬화 모노페놀, 예를들어 2,6-디-t-부틸-4-메틸페놀
1.2. 알킬티오메틸페놀, 예를들어 2,4-디-옥틸티오메틸-6-t-부틸페놀
1.3. 히드로퀴논 및 알킬화 히드로퀴논, 예를들어 2,6-디-t-부틸-4-메톡시페놀, 2,5-디-t-부틸히드로퀴논,
1.4. 토코페롤, 예를 들어 α-토코페롤
1.5. 히드록시화 티오디페닐 에테르, 예를들어 2,2'-티오비스(6-t-부틸-4-메틸페놀)
1.6. 알킬리덴비스페놀, 예를들어 2,2'-메틸렌비스(6-t-부틸-4-메틸페놀),
1.7. O-, N- 및 S-벤질 화합물, 예를들어 3,5,3',5'-테트라-t-부틸-4,4'-디히드록시-디벤질 에테르
1.8. 히드록시벤질화 말로네이트, 예를들어 디옥타데실-2,2-비스(3,5-디-t-부틸-2-히드록시벤질)말로네이트
1.9. 방향족 히드록시벤질 화합물, 예를들어 1,3,5-트리스(3,5-디-t-부틸-4-히드록시벤질)-2,4,6-트리메틸벤젠
1.10. 트리아진 화합물, 예를들어 2,4-비스(옥틸머캅토)-6-(3,5-디-t-부틸-4-히드록시아닐리노)-1,3,5-트리아진
1.11. 벤질포스포네이트, 예를들어 디메틸-2,5-디-t-부틸-4-히드록시벤질포스포네이트
1.12. 아실아미노페놀, 예를들어 4-히드록시라우라닐리드
1.13. 1가 또는 다가 알코올과 β-(3,5-디-t-부틸-4-히드록시페닐)-프로피온산의 에스테르.
1.14. 1가 또는 다가 알코올과 β-(5-t-부틸-4-히드록시-3-메틸페닐)-프로피온산의 에스테르.
1.15. 1가 또는 다가 알코올과 β-(3,5-디시클로헥실-4-히드록시페닐)-프로피온산의 에스테르.
1.16. 1가 또는 다가 알코올과 3,5-디-t-부틸-4-히드록시페닐 아세트산의 에스테르.
1.17. β-(3,5-디-t-부틸-4-히드록시페닐)프로피온산의 아미드, 예를들어 N,N'-비스(3,5-디-t-부틸-4-히드록시페닐프로피오닐)헥사메틸렌디아미드
1.18. 아스코르브산 (비타민 C)
1.19. 아민형 산화방지제, 예컨대 N,N'-디-이소프로필-p-페닐렌디아민
2. UV 흡수제 및 광안정화제
2.1. 2-(2'-히드록시페닐)-벤조트리아졸, 예를들어 2-(2'-히드록시-5'-메틸페닐)벤조트리아졸
2.2. 2-히드록시벤조페논, 예를들어 4-히드록시 유도체.
2.3. 비치환 또는 치환된 벤조산의 에스테르, 예를들어 4-t-부틸-페닐 살리실레이트
2.4. 아크릴레이트, 예를들어 에틸 α-시아노-β,β-디페닐아크릴레이트
2.5. 니켈 화합물, 예를들어 2,2'-티오-비스[4-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)페놀]의 니켈 착물
2.6. 입체 장애 아민, 예를들어 비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)세바케이트
2.7. 옥사미드, 예를들어 4,4'-디옥틸옥시옥사닐리드
2.8. 2-(2-히드록시페닐)-1,3,5-트리아진, 예를들어 2,4,6-트리스(2-히드록시-4-옥틸옥시페닐)-1,3,5-트리아진
3. 금속 탈활성화제, 예를들어 N,N'-디페닐옥사미드
4. 포스파이트 및 포스포나이트, 예를들어 트리페닐 포스파이트
5. 히드록실아민, 예를들어 N,N-디벤질히드록실아민
6. 니트론, 예를들어 N-벤질-α-페닐니트론
7. 티오상승제, 예를들어 디라우릴 티오디프로피오네이트
8. 과산화물 분해화합물, 예를들어 β-티오디프로피온산의 에스테르
9. 폴리아미드 안정화제, 예를들어 요오드화물 및/또는 인 화합물과 조합된 구리 염 및 2가 망간의 염.
10. 염기성 공안정화제, 예를들어 멜라민
11. 핵 생성제, 예를들어 탈크, 금속 산화물과 같은 무기물질
12. 충전제 및 강화제, 예를들어 탄산칼슘, 실리케이트
13. 다른 첨가제, 예를들어 가소제, 윤활제, 유화제, 안료, 유동학적 첨가제, 촉매, 유동 조절제, 광학 광택제, 내화방지제, 대전방지제 및 발포제.
14. 벤조푸라논 및 인돌리논, 예를들어 US-A-4 325 863호, US-A-4 338 244호, US-A-5 175 312호, US-A-5 216 052호, US-A-5 252 643호, DE-A-4 316 611호, DE-A-4 316 622호, DE-A-4 316 876호, EP-A-0 589 839호, EP-A-0 591 102호, EP-A-1 291 384호에 개시된 것(본 발명에 참고문헌으로 삽입되는 WO 04106311호의 55-65 페이지 리스트 참조).
부가적인 첨가제, 특히 안정화제는 예컨대 재료 또는 제품의 총 중량에 대하여 0.01 내지 10%, 예컨대 0.2 내지 5%의 농도로 부가된다.
또한 충전제, 난연제 등과 같은 특정 첨가제는 유기 중합체 매트리스의 중량에 대하여 예컨대 50% 이하, 특히 30% 이하의 높은 로딩으로 사용될 수 있다.
"벌크" 중합성 유기 물질 내에 성분 (B) 및 필요한 경우, 추가적인 첨가제를 혼입하는 것은 공지의 기술, 예컨대 몰딩 이전 또는 도중에 용해된 또는 분산된 화합물을 중합성 유기 물질에 적용하고, 적당한 경우 이어서 용매를 서서히 증발시키는 것에 의해 수행된다. 성분(B)는 또한 예컨대 5 내지 50중량%의 성분(B)를 함유하는 마스터배치 또는 콜로이드 졸 또는 오가노졸의 형태로 재료에 부가될 수 있다.
유기 담체 물질의 바람직한 부류는 WO04106311호(하기 참조)에 기재된 중합체, 특히 합성 중합체 예컨대 열가소성 중합체이다. 폴리아미드, 폴리우레탄 및 폴리올레핀이 특히 바람직하다. 바람직한 폴리올레핀의 예는 폴리프로필렌 또는 폴리에틸렌이다.
성분(B)는 또한 중합 이전 또는 도중이나 가교 이전에 부가될 수 있다.
성분(B)는 순수한 형태 또는 왁스, 오일 또는 중합체 내에 캡슐화된 상태로 재료에 혼입될 수 있다.
성분(B)는 또한 재료 상에 분사되거나 분말로서 적용될 수 있다.
상기와 같이 처리된 재료는 예컨대, 필름, 섬유, 리본, 몰딩된 재료, 프로필, 코팅 또는 페인트 용 바인더, 접착제 또는 시멘트와 같은 다양한 형태로 사용될 수 있다.
본 발명의 항균(예컨대 오염방지) 조성물은 코팅물질 또는 필름이거나, 재료에 혼합하기 위한 조성물 및/또는 재료 및/또는 제품에 함침하기 위한 조성물일 수 있다. 항균 조성물이 예컨대 접착제를 사용하거나 또는 칼렌더링 및 공압출을 포함하는 용융 적용에 의해 표면에 도포되는 열가소성 필름인 경우, 바인더는 필름을 제조하기 위해 사용되는 열가소성 중합체 매트릭스이다.
항균 조성물이 예컨대 코팅물질인 경우, 액체 용액 또는 현탁액, 페이스트, 겔, 오일로서 도포될 수 있고 또는 코팅 조성물은 예컨대 열, UV광 또는 다른 방법에 의해 후속적으로 경화되는 고체의 분말 코팅물질일 수 있다. 본 발명의 항균 조성물은 코팅물질 또는 필름일 수 있으므로 바인더는 코팅 제제 또는 필름 제제에 사용되는 임의의 중합체로 구성될 수 있다.
본 발명의 화합물을 혼입하는 추가의 방법은 내부에 존재하는 UV 필터에 대하여 WO 04106311호 66페이지 하부 단락에서 69페이지 2단락을 포함하는 부분에 기재된 것을 포함한다. 이 부분은 본 발명에 참고문헌으로 삽입된다.
본 발명의 화합물, 화합물의 혼합물 또는 그러한 화합물 또는 혼합물을 포함하는 조성물이 코팅 또는 벌크 형태로 적용될 수 있는 물질의 예는 특히 유기 물질, 바람직하게는 합성 물질로서, 바람직하게는 (특히 이들로 구성되거나 또는 이들을 포함하는 제품을 형성하는데 사용될 수 있는) 중합체로부터 제조되며, 예컨대 열가소성, 엘라스토머성, 고유 가교되거나 또는 가교된 중합체, 또는 그의 전구체(예컨대 단량체)의 혼합물, 특히 WO 04106311호의 아이템 1-29에 기재된 합성 물질(본 발명에 참고문헌으로 삽입되는, 48페이지 하단 내지 54페이지 참조)이고, 여기서 용어 "합성 중합체 또는 중합체 전구체를 포함하는(특히 구성되는) 물질"은 이러한 물질 뿐만 아니라 특히 하기에 별표 마크가 부착된 물질에 관련된다:
30.* 2 이상의 상기 중합체 또는 블렌드의 프리-폴리머릭 단량체 또는 올리고머.
31.* 천연 및/또는 바람직하게는 * 합성 고무, 예컨대 카르복시화 스티렌/부타디엔 공중합체의 천연 라텍스 바람직하게는 *라티스의 수성 에멀젼.
32.* 순수한 단량체성 화합물 또는 그러한 화합물의 혼합물인 자연 발생 및 합성* 유기 물질.
33.* 희석제, 반응성(예컨대 가교성) 희석제 또는 중합성 또는 가교성 단량체 또는 모든 혼합물 내에서 콜로이드 나노입자의 안정한 액체 현탁액으로서 졸, 특히 오가노졸.
"다른 단량체 화합물"은 예컨대 비중합체 물질, 예컨대 분말, 분산액 또는 약물의 용액(담체 물질이 존재 또는 비존재 함) 또는 예컨대 2000 이하, 바람직하게는 1000 이하의 상대 분자량을 갖는 다른 작은 비중합성 화학 물질을 의미할 수 있다.
코팅(라미네이팅 포함) 및/또는 함침되는 표면은 생물 부착 상태에 노출되는 임의 기재(본 발명에서 사용되는 재료 또는 제품의 다른 표현)의 표면이다. 상기 기재는 유기 또는 무기 기재, 예컨대 금속 또는 금속 합금; 상기에서 기술된 바와 같은 열가소성, 엘라스토머릭, 고유 가교되거나 또는 가교된 중합체; 천연 중합체 예컨대 목재 또는 고무; 세라믹 재료; 유리; 야안; 부직포 재료(예컨대 기저귀 등을 위한 예컨대 PP 부직포); 종이; 가죽 또는 다른 직물(예컨대. 면, 울, 라텍스 및/또는 합성 섬유로부터 유도된 섬유용, 기술적 목적용, 캔버스용 등)을 기초로 하는 무기 또는 유기 기재이다.
또한, 상기 기재는 예컨대 실리카, 이산화규소, 산화 티탄, 산화 알루미늄, 산화철, 탄소, 실리콘, 다양한 실리케이트 및 졸-겔, 벽돌과 같은 비금속 무기 표면 및 섬유 유리 및 플라스틱 판재(중합체 및 목재 쉐이빙, 목재 가루 또는 목재 입자의 블렌드)와 같은 복합 물질일 수 있다.
무기 또는 유기 기재는 예컨대 금속 또는 금속 합금, 열가소성, 엘라스토머릭, 고유 가교되거나 또는 가교된 중합체, 세라믹 재료 또는 유리이다.
상기 기재는 각각의 층에 동일 또는 상이한 성분으로 구성된 다층 제품일 수 있다. 코팅, 라미네이팅 및/또는 함침된 표면은 이미 도포된 코팅 또는 라미네이트의 노출된 표면일 수 있다.
코팅(이 용어는 라미네이팅을 포함함) 및/또는 함침되는 무기 또는 유기 기재는 임의의 고체 형태일 수 있다.
예컨대, 중합체 기재는 필름 형태의 플라스틱, 사출성형된 제품, 압출된 워크피스, 섬유, 펠트, 부직포 또는 직물 섬유 형태일 수 있다.
예컨대 사이딩, 페시아 및 메일박스와 같은 영구적 물품의 구성 또는 제조시에 사용되는 몰딩되거나 압출된 중합성 제품은 모두 안정화제 보충용으로 본 발명의 방법이 유용하다.
본 발명에 따른 용도 또는 방법에 유용한 플라스틱은 아웃-도어 가구, 보트, 사이딩, 루핑, 글레이징, 보호 필름, 데칼, 실란트, 플라스틱 럼버와 같은 복합체 및 섬유 강화 복합체를 포함하는 영구적 상품 또는 기계 부품, 디스플레이에 사용되는 필름을 포함하는 기능적 필름 뿐만 아니라 차양과 같은 합성 섬유로부터 구성되는 제품, 캔버스 또는 선박에 사용되는 섬유 및 아웃도어 매팅 및 본 명세서에서 언급되는 다른 용도와 같은 고무 제품의 구성 또는 제조시에 사용되는 플라스틱을 포함하지만 이에 한정되는 것은 아니다. 그러한 플라스틱의 예는 폴리프로필렌, 폴리에틸렌, PVC, POM, 폴리술폰, 스티레닉스, 폴리아미드, 우레탄, 폴리에스테르, 폴리카보네이트, 아크릴, 부타디엔, 열가소성 폴리올레핀, 이오노머, 불포화 폴리에스테르 및 ABS, SAN 및 PC/ABS을 포함하는 중합체 수지의 블렌드이다.
또한, 본 발명은 본 발명에 따른 화합물이 코팅 제제 또는 필름 내로 혼입된 후 제품의 표면에 적용되는, 표면 및/또는 재료의 생물 부착을 방지하는 방법을 제공한다.
본 발명의 항균 조성물의 적용예는 표면 코팅, 보호 페인트, 함침 조성물, 기타 코팅 및 손상되기 쉬운 표면에 도포된 라미네이트, 예컨대 배의 선체, 도크의 표면 또는 순환이나 관통수 시스템 내의 파이프 내부, 빗물에 노출되는 벽, 샤우어의 벽, 지붕, 셔터, 수영장 영역, 사우나, 지하실 또는 차고와 같은 습기가 있는 환경에 노출되는 바닥 및 벽, 공구 하우징 및 아웃도어 가구이다.
예컨대, 본 발명의 항균 조성물은 보트 선체, 도크, 부표, 드릴링 플랫폼, 밸러스트 물 탱크, 기계, 기계 부품, 휴양 시설, 에어 컨디셔닝 시스템, 이온 교환기, 공정수 시스템, 다른 산업수 시스템, 태양력 유닛, 열 교환기, 집수공 펌프, 배수 시스템, 지붕, 지하실, 벽, 건물 외관, 온실, 오두막, 보관실, 차양, 가든 펜싱, 목재 보호물, 텐트 지붕 재료, 섬유, 아웃도어 가구, 도어 매트, 공공 편의시설, 욕실, 샤우어, 수영장, 사우나, 연결, 밀봉 화합물, 공공 운송 장치, 락커 룸 등의 표면 및/또는 재료 내에 적용된다.
공정수는 밀폐되거나 오픈된 순환 시스탬에서 가열 또는 냉각 목적으로 사용되는 임의의 공정수 유체를 포함한다.
미생물 및 유기체에 의한 집락화에 대하여 활성을 갖기 위해서 본 발명에 따른 화합물 또는 항균 조성물은 대안으로 또는 부가적으로 코팅 및/또는 함침에 사용될 수 있고, 또한 물품 또는 제품을 형성하는데 사용되는 재료 또는 중간 제품 예컨대, 올리고머 및 프리폴리머 혼합물 또는 용융물(예컨대, 압출용 또는 몰딩용) 또는 천연 또는 특히 합성 물질로부터 물품을 형성하는데 사용되는 성분 또는 프레스보드 또는 이미테이션 프레스보드에서 목재 또는 기타 칩을 접합하는데 사용되는 글루 또는 바인드 목재에 사용되는 바인딩 물질 또는 또는 기타 접합 재료, 접착제, 시멘트 또는 기타 모르타르 또는 콘크리트 성분, 수지, 용액 등에 혼합될 수도 있다.
본 발명에 따른 항균제는 이하에서 집합적으로 항균 제제로 칭하고, 특히 항균 또는 보존 효과 나아가 항부착 효과를 이용하기 위한 화장품 제제, 가정 보호 제제 또는 약제학적 조성물 내의 항균제로서 적합하다. 예컨대, 상기 항균제는 데오드란트, 피부, 헤어 및 경구용품과 같은 화장품 개인 보호 용품 및 경질 표면의 세정 및 살균을 위한 가정 보호 용품에서 린스오프 제품 및 액체 세제 및 유연제와 같은 섬유 보호 용품 또는 화장품 제제 또는 약제학적 조성물에서 유용하다. 각각의 경우, 항균 제제는 본 발명에 따른 항균제 이외에 하나 이상의 추가의 항균제를 포함할 수 있다.
항균 제제는 예컨대 각각의 성분을 함께 단순 교반하거나, 특히 이미 공지된 항균제의 용해 특성을 이용하는 것에 의해 항균제와 아주번트를 통상의 방법으로 물리적 혼합하는 것에 의해 제조될 수 있다.
본 발명에 부가적으로 사용될 수 있는 추가의 항균제는 덩업자에게 공지되어 있다.
또한 킬레이팅제와의 조합은 본 발명의 항균제의 항균 활성을 향상시킬 수 있다.
본 발명의 항균 제제는 추가로 약 0.05% 내지 약 10중량%의 음이온 계면활성제를 포함할 수 있다.
본 발명의 조성물에 유용한 비제한적인 음이온 계면활성제의 예는 본 발명의 참고문헌으로 삽입된 McCutcheon's, Detergents and Emulsifiers, North Ameri-can edition (1990), Manufacturing Confectioner Publishing Co.에 의해 공개됨; McCutcheon's, Functional Materials, North American Edition (1992); 및 U.S. Pat. No. 3,929,678, to Laughlin et al., issued Dec. 30, 1975에 개시되어 있다.
본 발명의 항균 제제는 추가적으로 비이온 계면활성제를 포함할 수 있다. 전형적인 비이온 계면활성제는 에틸렌 옥시드와 장쇄의 소수성을 갖는 다양한 반응성 수소-함유 화합물과의 축합 생성물이다.
또한, 본 발명의 항균 제제는 프로톤 제공제를 가장 바람직하게는 약 1중량% 내지 약 5중량% 포함할 수 있다.
본 발명의 항균 제제에 요구되는 마일드니스(mildness)를 얻기 위하여, 피부에 마일드니스를 향상시키는 선택적인 성분이 부가될 수 있다. 이러한 성분은 양이온 및 비이온 중합체, 공계면활성제, 보습제 및 그의 혼합물을 포함한다.
다른 그룹의 마일드니스 향상제는 친유성 피부 보습제가 사용자의 피부에 도포될 때 사용자에게 보습 효과를 제공하는 리피드 피부 보습제이다. 이때 항균성 개인 클렌징 조성물에서 친유성 피부 보습제가 사용될 경우 가장 바람직하게는 조성물의 약 0.5중량% 내지 약 5중량%의 수준으로 사용된다.
다양한 리피드 형 물질 및 그러한 물질의 혼합물이 본 발명의 항균 제제에 유용하게 사용된다. 바람직하게는 친유성 피부 컨디셔닝제는 탄화수소 오일 및 왁스, 실리콘, 지방산 유도체, 콜레스테롤, 콜레스테롤 유도체, 디- 및 트리-글리세라이드, 식물성 오일, 식물성 오일 유도체, 액체 난소화성 오일 예컨대 본 발명의 참고문헌으로 삽입된 U.S. Pat. No. 3,600,186 to Mattson; Issued Aug. 17, 1971 및 U.S. Pat. Nos. 4,005,195 및 4,005,196 to Jandacek et al; both issued Jan. 25, 1977에 개시된 것 또는 액체 소화성 또는 난소화성 오일과 고체 폴리올 폴리에스테르의 블렌드 예컨대 또는 본 발명의 참고문헌으로 삽입된 U.S. Pat. No. 4,797,300 to Jandacek; issued Jan. 10, 1989; U.S. Pat. Nos. 5,306,514, 5,306,516 및 5,306,515 to Letton; all issued Apr. 26, 1994에 개시된 것 및 아세토글리세라이드 에스테르, 알킬 에스테르, 알케닐 에스테르, 라놀린 및 그의 유도체, 밀크 트리글리세라이드, 왁스 에스테르, 비즈왁스 유도체, 스테롤, 포스포리피드 및 그의 혼합물로 이루어진 군에서 선택된다. 지방산, 지방산 소프 및 수용성 폴리올은 친유성 피부 보습제의 정의에서 특별히 제외된다.
친유성 피부 보습제가 본 발명의 항균 제제에서 마일드니스 향상제로서 사용되는 경우, 또한 안정화제가 바람직하게는 항균 제제의 약 0.1중량% 내지 약 5중량%의 수준으로 포함될 수 있다. 본 발명에 사용되는 안정화제는 계면활성제는 아니다. 안정화제는 향상된 쉐프(shelf) 및 스트레스 안정성을 제공한다.
본 발명의 항균 제제는 다양한 범위의 선택적인 성분을 포함할 수 있다. 본 발명에 참고문헌으로 삽입된 CTFA International Cosmetic Ingredient Dictionary, Sixth Edition, 1995은 본 발명의 항균 제제에 유용하게 사용될 수 있는 피부 보호 산업에서 보통 사용되는 다양하고 비제한적인 화장품 및 약제학적 성분을 개시하고 있다. 기능적인 부류의 성분의 비제한적인 예가 상기 문헌의 537페이지에 개시되어 있다.
이러한 기능적인 부류의 예는 하기 성분을 포함한다: 연마제, 항여드름제, 항조해제, 항산화제, 바인더, 생물학적 첨가제, 벌크제, 킬레이트제, 화학적 첨가제, 착색제, 화장품 아스트린젠트, 화장품 살생물제, 변성제, 약물 아스트린젠트, 유화제, 근육통제, 필름 형성제, 향료 성분, 습윤제, 불투명화제, 가소제, 보존제, 추진제, 환원제, 피부 표백제, 피부 컨디셔닝제(완화제, 습윤제, 혼합제 및 폐쇄제), 피부 보호제, 용매, 거품 촉진제, 향수제, 용해제, 침전방지제(비계면활성제), 썬스크린제, 자외선 흡수제 및 점도 증진제(수용성 및 비수용성). 당업자에게 공지되어 있는 본 발명에 유용한 다른 기능성 부류의 물질의 예는 가용화제, 분리제 및 각질 용해제 등을 포함한다.
본 발명의 항균제는 다양한 화장품 제제의 성분으로서 사용될 수 있다. 예컨대, 특히 하나 이상의 하기 제제를 고려할 수 있다: 피부-보호 제제, 목욕 제제, 화장품 개인 보호 제제, 발-보호 제제; 광보호 제제, 피부 태닝 제제, 무색소 제제, 방충 제제, 데오드란트, 발한치료제, 세척용 제제 및 결점이 있는 피부를 보호하기 위한 제제, 화학적 폼(탈모)에서의 헤어 제거 제제, 쉐이빙 제제, 향료 제제 또는 화장품 헤어 치료 제제 등.
최종 제제는 다양한 형태, 예컨대 W/O, O/W, O/W/O, W/O/W 또는 PIT 에멀젼 및 모든 종류의 마이크로에멀젼 형태의 액체 제제, 젤, 오일, 크림, 밀크 또는 로션, 파우더, 라커, 정제 또는 메이크업, 스틱, 분사 또는 에어로졸, 거품 또는 페이스트의 형태로 존재할 수 있다.
또한 본 발명의 항균제(특히 본 발명에 개시된 단서를 갖는 신규한 또는 관련된 용도(방법))은 경구용 박테리아에 대하여 사용할 수 있고 또 안티프라그 효과, 안티치주염 활성을 향상시키고 파라돈티티스를 감소시키는 것을 돕는데 사용될 수 있다.
상기 활성은 2,4,4-트리클로로-2'-히드록시 디페닐에테르와 같은 페놀 물질 또는 예컨대 클로르헥시딘과 같은 다른 항균 작용 물질 또는 안티프라그 및 안티치주염 작용 물질을 조합하는 것에 의해 향상될 수 있다.
본 발명의 항균제를 단독으로 함유하거나 또는 상기에 기술된 하나 이상의 항균제 및 안티프라그제와 조합된 항균제를 함유하는 전형적인 경구용 제제는 예컨대 구강 세정액, 치약 또는 젤 치약, 츄잉 검과 같은 반-고형물 또는 고체 정제 등이다.
또한, 경구용 조성물은 하기 성분을 포함할 수 있다:
연마제, 습윤제, 물, 천연 또는 합성 증점제 또는 겔제, 에탄올 또는 이소프로판올과 같은 알코올, 양이온, 음이온 또는 비이온일 수 있는 유기 표면 활성화제, 착향료, 당미제, 치아 민감성을 감소시키는데 사용되는 반응체, 우레아 퍼옥시드 및 과산화수소와 같은 미백제, 소듐 벤조에이트와 같은 보존제, 충지를 예방하기 위하여 불소 이온을 방출하는 물질, 및/또는 클로로필 화합물과 같은 다른 반응체 및/또는 우레아, 디암모늄 포스페이트와 같은 암모니아화된 물질 및 그의 혼합물.
항균 강화제가 경구용 조성물에 포함될 수 있다.
바람직하게는, 항균 강화제는 사슬 또는 반복 단위를 함유하는 주쇄 바람직하게는 각각 적어도 하나의 탄소 원자 및 바람직하게는 적어도 하나의 직접 또는 간접 펜던트, 1가 전달-강화기 및 사슬 내에서 원자 바람직하게는 탄소에 결합된 적어도 하나의 직접 또는 간접 펜던트 1가 유지-강화기를 포함하는 음이온 중합체이다.
또한 본 발명의 항균제는 특히 그 용도에 관한 조건을 고려한 상태에서 세제 및/또는 섬유 보호 조성물의 첨가제로서 사용될 수 있다. 본 발명의 세제 및/또는 섬유 보호 조성물은 바람직하게는 양이온, 음이온 및/또는 비이온 계면활성제 및/또는 표백제로부터 선택되는 세제 성분을 추가로 포함한다.
본 발명에 따른 항균 세제 및/또는 섬유 보호 조성물은 액체, 페이스트, 겔, 바, 정제, 분사, 거품, 파우더 또는 미립자 형태일 수 있다. 미립자 조성물은 또한 "컴팩트" 형태일 수 있고, 액제 조성물은 또한 "농축된" 형태일 수 있다.
본 발명의 조성물은 예컨대 손세탁 조성물 및 기계 세탁 조성물로 제제화 될 수 있다.
세탁기 세척 방법에 적합한 조성물로 제제화될 경우, 본 발명의 세제 및/또는 섬유 보호 조성물은 바람직하게는 계면활성제 및 빌더 화합물을 모두 포함하고, 부가적으로 유기 중합체 화합물, 표백제, 부가적인 효소, 비누거품 억제제, 분산제, 라임-소프 분산제, 오염 현탁제 및 재오염 방지제 및 부식 억제제로부터 바람직하게 선택된 하나 이상의 세제 성분을 부가적인 세제 성분으로서 포함한다. 또한 세제 조성물은 유연제를 부가적인 세제 성분으로서 포함할 수 있다.
또한 본 발명의 세제 및/또는 섬유 보호 조성물은 수불용성 4급 암모늄 섬유 유연 활성 물질 또는 그에 대응하는 아민 전구체, 가장 일반적으로 사용되는 디-장쇄 알킬 사슬 암모늄 클로라이드 또는 메틸 술페이트를 포함하는 양이온 섬유 유연 성분을 함유할 수 있다.
또한 본 발명의 세제 및/또는 섬유 보호 조성물은 양성 계면활성제, 쯔비터이온 및 반극성 계면활성제를 함유할 수 있다.
상기 세제 및/또는 섬유 보호 조성물은 세척 성능, 섬유 보호 및/또는 위생 처리 장점을 제공하는 하나 이상의 효소를 추가로 함유할 수 있다. 본 발명에 따른 세제 조성물은 빌더 시스템을 추가로 함유할 수 있다. 임의의 통상적인 빌더 시스템이 사용가능하다. 또한 본 발명에서 항균 세제 및/또는 섬유 보호 조성물은 선택적으로 하나 이상의 철 및/또는 망간 킬레이트제를 함유할 수 있다.
또한 본 발명에서 항균 세제 조성물은 금속이온 봉쇄제(chelant)로서 수용성 메틸 글리신 디아세트산(MGDA)염(또는 산 형태) 또는 예컨대, 제올라이트, 층상 실리케이트 등과 같은 불용성 빌더로 유용한 보조-빌더(co-builder)를 함유할 수 있다.
다른 선택적인 성분은 실리콘 및 실리카-실리콘 혼합물로 예시되는 커품 억제제이다.
오염-현탁제, 오염-방출제, 광학적 광택제, 연마제, 살균제, 변색 억제제, 착색제, 및/또는 캡슐화되거나 또는 비캡슐화된 향수와 같은 다른 성분이 사용될 수 있다.
또한 본 발명의 세제 및/또는 섬유 보호 조성물은 분산제를 함유할 수 있다: 적당한 수용성 유기 염은 동종 또는 공중합체 산 또는 그의 염이고, 이때 상기 폴리카르복시산은 2 이하의 탄소 원자에 의해 서로 분리되어 있는 적어도 2개의 카르복시 라디칼을 포함한다.
또한 본 발명의 세제 및/또는 섬유 보호 조성물은 착색된 섬유의 세탁이 진행되는 동안 발생하게 되는 가용화되고 또 현탁된 염료가 하나의 섬유에서 다른 섬유로 이동하는 것을 억제하기 위한 화합물을 포함할 수 있다.
또한 본 발명의 항균제는 직물에 적용될 수 있고, 이때 직물의 염색 전, 도중 또는 이후(후처리로서)에 처리가 수행될 수 있다. 항균제의 적용은 예컨대 방출(exhaustion) 공정, 패딩, 분사 또는 거품 적용에 의해 수행될 수 있다.
본 발명에 따른 항균제는 희석되고, 용해되며, 유화되거나 분산된 형태의 수용성 제제로 적용될 수 있다.
그러한 수용성 제제는 부가적으로 소량의 유기 용매, 계면활성제, 분산제 및/또는 유화제를 포함할 수 있다.
패딩은 통상의 패딩 공정에 따라 수행될 수 있다. 예컨대, 직물 재료는 항균제를 포함하는 수성 액(aqueous liquor)을 통해 통과하고, 직물 재료는 정의된 액 피크-업 속도로 압착된 후, 고정 단계, 바람직하게는 열 처리가 수행된다.
수성 액(패딩 액) 내에서의 본 발명의 항균제 양은 보통 0.001중량% 내지 10중량%이고, 0.01중량% 내지 5중량%가 바람직하다.
고정 단계는 보통 예컨대 60 내지 150℃, 특히 90 내지 150℃ 온도에서 열처리에 의해 수행된다.
패딩 공정은 보통 직물 재료가 항균제를 함유하는 수성 액을 통해 연속적으로 통과하는 연속 공정으로서 수행된다.
방출 공정에 따른 항균제의 적용은 보통 2 내지 9, 4 내지 7의 pH 값 및 50 내지 100℃ 특히 80 내지 100℃의 온도에서 수성 액으로부터 수행된다. 선택된 액 비율은 예컨대 1:5 내지 1:50, 바람직하게는 1:5 내지 1:30과 같이 다양한 범위에서 변경될 수 있다.
염욕(dye baths)에 사용되는 항균제의 양은 넓은 범위로 변경될 수 있다; 처리되는 제품을 기준으로 0.01 내지 10중량%, 특히 0.01 내지 5중량%의 양이 일반적으로 향상된 장점을 갖는다.
분사는 통상적인 분사 공정에 따라 수행될 수 있다. 이러한 공정에 따라 본 발명에 따른 항균제를 포함하는 수성 액체는 직물 재료상에 분사된다. 수성 액 내의 항균제의 양은 보통 수성 액의 중량을 기준으로 0.001중량% 내지 10중량%, 특히 0.01중량% 내지 10중량%이다. 0.1중량% 내지 10중량%의 항균제의 양이 바람직하다. 그러한 분사 공정은 카페트와 같은 직물 재료에 항균제를 분사하는데 특히 적합하다. 그러한 바람직한 공정에 따라 복수개의 분사 노즐이 예컨대 카페트의 이동 방향에 대하여 횡축의 분사 라인으로 배치된다. 항균제는 분사 노즐에 의해 예컨대 압력에 의하여 수성 액으로서 적용된다.
분사 후, 보통 고정 단계가 수행되고, 이것은 패딩 공정에서 기술된 바와 같은 열 처리에 의해 수행된다.
또한 분사는 소파 또는 구두와 같은 가죽을 포함하는 직물 재료 표면에 수성 액의 형태로서 항균제를 적용하는데 사용될 수 있다.
또한 본 발명에 따른 항균제는 거품 적용에 의해 직물 재료에 적용될 수 있다. 이러한 적용과 관련하여, 분사 공정 적용에 제공된 상기의 모든 조건 및 바람직한 예가 적용된다. 그러나, 본 발명에 따른 항균제는 보통 부가적으로 거품 안정화제를 함유하는 수성 거품 형태로 적용되고 통상의 다른 첨가제를 포함할 수 있다. 또한 그러한 공정은 카페트를 처리하는데 특히 적합하다.
방출, 패딩, 분사 또는 거품 적용은 염료와 함께 (예컨대 염색 공정) 또는 마감 공정과 같은 다른 직물 관련 공정에서 직물 재료에 항균제를 적용하는 것에 의해 수행될 수 있다. 염료 존재 하에 항균제로 처리를 수행하는 것이 바람직하다.
이러한 공정이 염료 부재하에 수행된다면 마감 공정에서 항균제를 적용하는 것이 바람직하다.
직물 산업에 보통 사용되는 유기 물질 뿐만 아니라 일부 중합체를 사용하는 것은 바람직한 항균 효과의 영속성을 추가로 향상시키는 것을 도울 수 있다. 그러한 재료는 다양한 직물 재료에 용이한 보호 및/또는 다른 특성을 제공하는 수지 마감제, 유연제, 코팅 물질, 고정제 및/또는 친수성 및 소수성제와 같은 다른 마감제, 난연제 등을 포함하지만 이에 한정되는 것은 아니다. 공정 편의성 뿐만 아니라 경제성 면에서 항균 처리는 직물 산업 분야에서 밝혀진 많은 다른 종류의 처리와 함께 수행될 수 있다.
또한 본 발명에 따른 항균제의 적용은 염색 공정에서 수행될 수 있다. 그러한 공정에 있어서, 상기 조건 및 바람직한 예가 적용된다. 적당한 염료는 분산 염료, 기본 염료, 산 염료, 직접 염료 또는 반응성 염료이다. 반응성 염료는 천연 폴리아미드- 또는 셀룰로오스-함유 직물 재료에 특히 적합하다. 직접 염료는 셀룰로오스-함유 직물 재료에 특히 적합하다. 염료는 아크리돈, 아조, 안트라퀴논, 쿠마린, 포마잔, 메틴, 페리논, 나프토퀴노이민, 퀴노프탈론, 스티릴 또는 니트로 염료를 포함하는 다른 종류의 부류를 들 수 있다. 또한 염료의 혼합물도 사용될 수 있다.
염색 공정에서 항균제를 사용하는 경우, 공정은 직물 재료가 이러한 화합물로 먼저 처리되고, 이어서 염색이 수행되거나 또는 바람직하게는 직물 재료가 항균제 및 염료로 동시에 처리되는 방법으로 수행된다. 그러나, 항균제의 적용은 미리 수행된 염색에 후속적으로 영향을 받을 수 있다.
본 발명에 따른 항균제의 적용을 포함하는 염색 공정 이후에 직물 재료는 상기에 기술된 열처리와 같은 고정 단계가 수행된다.
항균제로 처리될 수 있는 직물 재료는 예컨대 천연 또는 합성 폴리아미드(예컨대 울, 실크, 나일론), 폴리우레탄, 폴리에스테르, 폴리프로필렌, 폴리에틸렌, 폴리아크릴로니트릴 및 모든 종류의 셀룰로오스-함유 직물 재료, 예컨대 첨연 셀룰로오스 섬유, 예컨대 면, 리넨, 주트 및 대마 및 또한 점성의 스테이플 섬유 및 변성된 셀룰로오스; 또는 상기 섬유 물질의 블렌드, 예컨대 폴리아크릴로니트릴/폴리에스테르, 폴리아미드/폴리에스테르, 폴리에스테르/면, 폴리에스테르/비스코스 및 폴리에스테르/울을 포함하는 물질이다.
바람직한 직물 재료는 울, 합성 폴리아미드, 폴리에스테르, 폴리프로필렌, 폴리에틸렌 및 셀룰로오스-함유 직물 재료, 바람직하게는 면 또는 울 및 특히 면을 포함하는 것이다.
직물 재료는 직조되거나 짠 섬유 형태이거나 또는 니트품, 부직포 직물, 카페트, 얀 또는 스테이플 섬유와 같은 단품 형태일 수 있다. 바람직하게는 부직포 직물 재료 및 특히 카페트이다.
다양한 최종 용도의 용품은 본 발명의 화합물을 함유하는 물질로 제조된 처리 섬유 또는 제품으로 명명될 수 있다. 그 예는 카페트 및 레그, 베게 케이스, 침대 라이닝, 침대 시트, 매트릭스 및 매트릭스 아마포, 커텐, 깃털 이불 및 깃털 이불 케이스, 가구류, 양말, 구두, 구두 인레이, 의복을 포함하지만 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 화합물의 항균 및 (특히 유기체, 특히 미생물에 의한 집락화와 관련하여) 항부착 특성은 예컨대 실시예에 기재된 방법에 의해 표준 공정에 따라 평가될 수 있다. 그러한 분석방법은 본 발명에 따른 화합물이 매우 우수한 항균 활성에 유용하다는 것을 나타낸다.
하기 실시예는 본 발명을 설명하기 위한 것으로 본 발명을 제한하고자 하는 것은 아니다. 실온(r.t.)은 20-25℃ 범위의 온도를 의미한다; 용어 '하룻밤'은 12-16시간 범위를 의미한다. 퍼센트는 다른 언급이 없는 한 중량%를 의미한다.
실시예 등에서 사용된 약어:
M 농도 몰/리터
DMF 디메틸포름아미드
MS 매스 스펙트로메트리
GC 가스 크로마토그래피
PMMA 폴리메틸메타크릴레이트
제조예
유리체(educt)
유리체 A 및 B는 통계적 순서로 반복 단위를 함유한다. 유리체 B는 사슬 내에 평균 250개의 Si 원자를 함유하고, x:y가 약 10:1의 비율로 존재한다. 양 유리체는 Wacker, Germany로부터 입수가능하다.
11-브로모운데카노일 클로라이드의 합성
20.0g의 11-브로모운데카노익산(0,0754mol)을 0.28g DMF(0.05eq) 존재 하에 20ml 디클로로메탄 내에 넣었다. 상기 반응 혼합물을 환류가열하고 10.68g의 티오닐 클로라이드(0.0905mol)을 39℃에서 1시간 40분 동안 적가하였다. 39℃에서 3시간 후 반응 혼합물을 실온으로 냉각하고 증발시켜 건조하여 7.9g의 소망하는 화합 물을 수득하였다.
실시예 1-3:
1. 11-브로모운데카노일 클로라이드로 실록산 카르비놀(A)의 관능화
(중합체 A1, R
5
= 브로모데실)
15.21g의 유리체 A(0.01375mol 알코올 관능성)을 5.56g의 트리에틸아민(0.055mol)과 함께 60ml 디클로로메탄 내에 희석시켰다. 상기 혼합물을 40℃로 가열하고 15.59g의 11-브로모운데카노일 클로라이드(0.055mol)을 40분 동안 적가하였다(발열). 40℃에서 7시간 후 혼합물을 실온으로 냉각하고 물/아세트산(pH 2)으로 3번 세척하였다. 유기층을 증발시켜 건조하여 27.5g의 중합체 A1을 황색 오일로서 수득하였다.
CD2Cl2 내 NMR:
S, 0 ppm, 54H; m, 0.4 ppm, 8H; m, 1.2 ppm, 40H; m, 1.3 ppm, 8H; m, 1.5 ppm, 16H; m, 1.75 ppm, 8H; t, 2.2 ppm, 8H; m, 3.3 ppm, 16H; t, 3.5 ppm, 8H; t, 4.05 ppm, 8H
2. N,N-디메틸데실아민으로 중합체 A1을 쿼터나이제이션하여 중합체 A2 생성
9g의 실시예 1의 생성물(0,0043mol) 및 31.88g의 N,N-디메틸데실아민(0.1720몰)을 함께 넣어 66℃에서 72시간 가열하였다. 냉각한 후 오일 생성물을 헥산으로 4번 세척하였다. 생성물을 증발시켜 건조하여 10.95g의 중합체 A2를 검은빛깔의 황색 오일로서 수득하였다.
GC 대조군은 유리 아민이 4-5% 잔류하는 것으로 나타났다.
CD2Cl2 내 NMR: s, 0 ppm, 54H; m, 0.4 ppm, 8H; t, 0.8 ppm, 12H; m, 1.25 ppm, 104H; m, 1.5 ppm, 16H; m, 1.65 ppm, 16H; m, 2.2 ppm, 8H; s, 3 ppm, 24H; m, 3.15 ppm, 16H; t, 3.3 ppm, 8H; t, 3.5 ppm, 8H; t, 4.05 ppm, 8H.
3. 피리딘으로 중합체 A1을 쿼터나이제이션하여 중합체 A3 생성
N,N-디메틸데실아민을 동일한 양의 피리딘으로 대체하는 것을 제외하고는 실시예 2과 동일하게 수행하였다. 중합체 A3는 검은 빛깔의 황색 오일로서 수득하였다.
CD2Cl2 내 NMR:
S, 0 ppm, 54H; m, 0.45 ppm, 8H; m, 1.2 ppm, 40H; m, 1.5 ppm, 16H; m, 1.9 ppm, 8H; t, 2.2 ppm, 8H; s, 3.2 ppm, 8H; m, 3.3 ppm, 8H; m, 3.5 ppm, 8H; m, 4.05, 8H; m, 4.5 8H; m, 8, 8H; f, 8.5, 4H; s, 8.9 ppm, 8H.
실시예 4-5(n = 10):
4. 11-브로모운데카노일 클로라이드로 유리체 B의 관능화
(중합체 B1, R
5
= 브로모데실)
0.01375mol 알코올 관능성 유리체 A를 0.01375mol의 총 질소 관능성에 대응되는 양의 유리체 B로 대체하고 동일한 양의 11-브로로운데카노일 클로라이드를 사용하는 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 수행하였다. 중합체 B1을 황색 오일로서 수득하였다.
5. 피리딘으로 중합체 B1을 쿼터나이제이션하여 중합체 B2 생성
유리체 중합체 A1을 유리체로서 동일한 양의 중합체 B1으로 대체하고 N,N-디메틸데실아민을 2배 양의 피리딘으로 대체하는 것을 제외하고는 실시예 2와 동일하게 수행하였다. 중합체 B2를 검은 빛깔의 황색 오일로서 수득하였다. CD2Cl2 내 NMR은 예상된 구조로 확인되었다.
실시예 6: 4-클로로-6-메틸-2-페닐피리미딘으로 유리체 B의 관능화
4-클로로-6-메틸-2-페닐피리미딘을 WO2003077656호에 기재된 방법에 따라 제조하였다.
4.17g의 유리체 B를 76℃에서 50시간 동안 탄산칼륨(1.27g, 0.0092mol) 존재 하의 에탄올/물(8/12ml) 내에서 1.88g의 4-클로로-6-메틸-2-페닐피리미딘(0.0092mol)와 반응시켰다. 24시간 후, 5ml의 디옥산을 부가하여 계의 용해성을 향상시켰다. 냉각한 후 반응 혼합물을 50ml의 디클로로메탄으로 희석하고 pH 12 및 7에서 물 및 수산화나트륨으로 3번 세척하였다. 유기상을 증발시켜 건조하여 3.9g의 관능화된 폴리실록산(중합체 C2)를 수득하였다.
실시예 7: 벤질 브로마이드로 유리체 B의 관능화
4-클로로-6-메틸-2-페닐피리미딘을 동일한 양의 벤질 브로마이드로 대체하는 것을 제외하고는 실시예 6과 동일하게 수행하였다. 중합체 C1을 검은 빛깔의 황색 오일로서 수득하였다. CD2Cl2 내 NMR은 예상된 구조로 확인되었다.
실시예 8-24의 중합체(하기 표 참조)는 적당한 유리체 및 반응체(즉, 종류 A의 모든 중합체에 대하여 유리체 A, 종류 B 및 C의 모든 중합체에 대하여 유리체 B; 잔기 CORX 또는 X을 도입하기에 적합한 유사한 반응체)를 사용하여 상기 실시예와 유사하게 제조하였다. 분석 넘버는 하기의 적용 예를 지칭한다.
표 1: 제조예의 편집
실시예 31: 클로로아세틸 클로라이드로 유리체 A의 관능화(중합체 A; R
5
= CH
2
Cl)
50.0g의 유리체 A(0.1805mol 알코올 관능성)을 6.2g의 트리에틸아민(0.1805mol)과 함께 150ml의 디옥산 내에서 희석시켰다. 상기 혼합물을 실온에서 교반하고 20.4g의 클로로아세틸 클로라이드(0.1805mol)을 40분 동안 적가하였다(발열). 10시간 후, 상기 혼합물을 여과하여 칼륨염을 제거하고 상기 용액을 증발시켜 건조하였다. 150ml의 디클로로메탄에서 잔류물을 테이크업하고, 포화된 탄산수소나트륨으로 2회 세척하였다. 상기 용액을 무수 황산마그네슘으로 건조하고 여과하며, 용액을 증발시켜 건조하였다. 생성물의 수율은 60.1g이고, 황색 오일로서 수득되었다.
실시예 32: N,N-디메틸데실아민으로 쿼터나이제이션
50.0g의 실시예 31의 생성물(0,0354mol) 및 50.0g의 N,N-디메틸데실아민(0.2697mol)을 함께 넣고 90℃에서 12시간 동안 가열하였다. 냉각 후, 오일 생성물을 150ml 헵탄으로 15분 동안 환류한 후 냉각하였다. 헵탄을 따라내고 추가로 150ml 헵탄을 부가하였다. 상기 혼합물을 15분 동안 다시 환류하고 냉각하였다. 이러한 헵탄 내에서의 환류 공정을 총 5회 반복하였다. 생성물을 증발시켜 건조하여 68.3g의 중합체를 검은 빛깔의 황색 오일로서 수득하였다.
GC 대조군은 유리 아민이 1% 잔류하는 것으로 나타났다.
적용예
A) 살균 활성
1. EN1040에 따른 살균 활성
약 107 cfu/ml의 셀 카운트를 갖는 박테리아 현탁액을 적당한 농도의 특정 기재와 접촉시키고, 연속적 교반 하에 실온에서 5분 및 30분 배양시킨 후 잔류 셀 카운트를 측정하였다. 황색포도상구균(Staphylococcus aureus)은 gram+로서 또 대장균(Escherichia coli)은 gram- 유기체로서 시험하였다. 물 내에서 성장 대조군과 대비하여 그 결과를 로그 리덕션으로서 표 2에 나타내었다. 더 높은 수는 더 양호한 살균 활성을 나타낸다.
표 2: 그램 양성 및 그램 음성 박테리아에 대한 살균 활성
2. 보존 도전 시험의 조건 하에서 살균 활성
녹농균(P aeroginosa) 및 대장균(E.Colli)은 그램- 박테리아를 나타내고, 황색포도상구균(S. aureus)은 그램+ 박테리아를 나타내며, 캔디다 균(C. albican)은 이스트를 나타내고 및 검은 곰팡이(A. niger)은 진균을 나타낸다. 105cfu/ml의 접종 농도 및 48 및 72h의 배양 시간으로 상기에 기술된 바와 같이 시험하였다. 그 결과를 하기 표에 로그 리덕션으로서 나타내었다.
표 3
B) 항진균 활성
항진균 활성은 EN12175에 따라 시험하였다. 약 106cfu/ml의 스포어 셀 카운트를 갖는 진균 스포어 현탁액을 적당한 농도의 특정 기재와 접촉하고 연속적 교반 하에 실온에서 30분 및 60분의 배양 시간 이후 잔류 스포어 셀 카운트를 측정하였다. 푸른 곰팡이균(Penicillium funiculosum), 아스퍼질러스 니가(Aspergillus niger) 및 흑효모(Aureobasidium pullulans)를 중요한 몰드 스트레인으로서 시험하였다. 그 결과는 표 4에 물 대조군과 대비하여 각 배양 시간에서 로그 리덕션으로 나타내었다(더 큰 수는 더 우수한 살균 활성을 나타낸다).
표 4
C) 항부착
항부착 효과는 다양한 화합물을 PMMA 시험 시편에 일시적으로 부착시킨 후 시험 시편을 0.5%의 중합체 용액에서 배양시키는 것에 의해 평가하였다. 시험은 Bechert et al., Nature Med. 6 (No. 8, Sept. 2000), p. 1053에 기재된 방법과 유사하게 수행하였다. 이어서, 코팅된 시편을 건조한 후 황색포도상구균(Staphylococcus aureus) 셀의 현탁액에서 흔들면서 1시간 동안 30℃에서 배양하였다. 세척 단계 이후, 1차 항체의 결합- 하룻밤 배양 후 다시 세척 단계- 부착된 알칼리성 포스파타제로 2차 항체의 결합을 통해 부착된 셀을 평가하였다. 이어서, 100% 부착을 나타내는 것으로 평가되는 미처리 PMMA 시험 시편과 대비하여 측색(colorimetric) 분석 방법으로 부착성을 평가하였다. 그 결과를 예비코팅된 표면상의 잔류 부착으로서 하기 표 5에 나타내었다.
표 5
D) 바이오 필름 억제
바이오 필름 형성의 초기 단계를 억제하는 능력을 스크리닝 분석을 기초로 마이크로플레이트 내에서 시험하였다. 화합물이 핀 표면 상에 필름을 형성하도록, 폴리카보네이트로 제조된 표준 시험 시편을 1/2 시간 동안 0.5%의 농도에서 물 또는 에탄올 내에서 처리되도록 중합체 용액과 접촉하였다. 이어서 핀을 실온에서 층류(laminar flow) 하에 건조시켰다. 코팅된 핀을 마이크로플레이트 내에서 104 - 105 cfu/ml의 셀 카운트에서 황색포도상구균의 박테리아 접종원과 접촉하고 24시간 동안 플라스틱 표면상에 바이오 필름이 형성되도록 하였다. 이어서 느슨하게 부착된 셀을 두번의 린스 단계로 처리하여 린스 오프하고, 이어서 표면상의 바이오 필름을 초음파 처리로 제거하였다. 용리된 셀 카운트를 통상적인 셀 카운트 기술을 통해 측정하였다(희석 시리즈 및 표면 플레이트 카운트; 표 6 참조).
표 6: 예비 코팅된 표준 표면의 cm2 당 로그 리덕션
E) 보존 도전 시험의 조건 하에서 살균 활성
녹농균(P aeroginosa) 및 대장균(E.Colli)은 그램- 박테리아를 나타내고, 황색포도상구균(S. aureus)은 그램+ 박테리아를 나타내며, 캔디다 균(C. albican)은 이스트를 나타내고 및 검은 곰팡이(A. niger)은 진균을 나타낸다. 105cfu/ml의 접종 농도 및 48 및 72h의 배양 시간으로 상기 (A2)에서 기술된 바와 같이 시험하였다. 그 결과를 하기 표에 로그 리덕션으로서 나타내었다.
Claims (13)
- (A) 유기 또는 무기 담체 및(B) 항균제로서 올리고- 또는 폴리실록산 화합물, 또는 그의 염을 함유하는 조성물으로서, 이때 상기 화합물은 주쇄에 적어도 3, 예컨대 4-3000개의 실리콘 원자를 함유하고, 적어도 하나가 하기 식(I)의 잔기 내에 함유되며,
산소 원자의 열린 결합은 올리고- 또는 폴리실록산 주쇄의 다른 실리콘 원자에 결합되고, 또 실리콘 원자의 열린 결합은 올리고- 또는 폴리실록산 주쇄의 다른 산소 원자 또는 R'1에 결합되며, 이때R1 및 R'1은 독립적으로 C1-C10알킬이고,R2 및 R3은 독립적으로 C1-C18알킬렌이고,X는 O, NR4, N(COR'5), CONR'4, OCONR'4에서 선택된 2가 스페이서기이고;Y는 OCOR5, NHCOR5, NHR4, COOR5, CONHR4, NR'4R4에서 선택되고;R4는 적어도 하나의 아릴 잔기를 함유하는 C6-C18 유기 잔기에서 선택되고;R'4는 R4에서 정의한 바와 같고; 또는 H, C1-C20알킬, C7-C20페닐알킬, C4-C12시클로알킬에서 선택되고;R5는 R7-Z이고;R'5는 R5에서 정의한 바와 같고; 또는 H, C1-C20알킬, C7-C20페닐알킬, C4-C12시클로알킬에서 선택되고;R7은 C1-C20알킬렌으로서, 페닐렌, C4-C12시클로알킬렌, O, NR'4가 삽입될 수 있고; 또는 비치환되거나 또는 치환된 페닐렌 또는 C4-C12시클로알킬렌이고;Z는 할로겐 또는 N+R8R9R10이고;R8, R9 및 R10은 독립적으로 C1-C20알킬, C7-C20페닐알킬, C4-C12시클로알킬, 비치환되거나 또는 치환된 아릴에서 선택되고; 또는 R8, R9 및 R10 중 2개가 서로 결합되어 쿼터나이즈드 지방족, 치환되거나 또는 비치환된 4-6 탄소 원자의 N-헤테로시클릭 고리, 예컨대 피페리딘 고리를 형성하고; 또는 R8, R9 및 R10이 모두 그와 결합되어 있는 질소 원자와 함께 서로 결합되어 치환되거나 또는 비치환된 4-7 탄소 원자의 N-헤테로시클릭 고리계를 형성하는 조성물. - 제1항에 있어서, 식(I)의 잔기를 함유하는 화합물이 식(II)로 표시되는 조성물.
상기식에서, m은 1 - 1000의 범위에서 선택되고, 또 n은 0 - 1000의 범위에서 선택되고; R1, R'1, R2, R3, X 및 Y는 제1항에서 정의된 바와 같고, 또 A 및 B는 독립적으로 식 -Si(R11R12R13)의 기이고, 이때 각각의 R11, R12, R13는 독립적으로 R1에서 정의한 바와 같고 또는 A 및 B는 서로 직접 결합을 형성할 수 있다. - 제1항 또는 제2항에 있어서,R1 및 R'1은 독립적으로 C1-C4알킬이고,R2 및 R3은 독립적으로 C2-C12알킬렌이고,X는 O, NR4, N(COR5)에서 선택된 2가 스페이서기이고;Y는 OCOR5, NHCOR5, COOR5, CONHR4, NR'4R4에서 선택되고;R4는 C4-C10아릴 잔기 또는 C4-C10아릴에 의해 치환된 C1-C12알킬 잔기 또는 C4-C10아릴렌이 삽입된 C2-C12알킬에서 선택되고, 이때 각각의 아릴 또는 아릴렌은 비치환되거나 또는 치환될 수 있고;R'4는 R4에서 정의한 바와 같고; 또는 H, C1-C20알킬, C4-C12시클로알킬에서 선택되고;R5는 R7-Z이고;R7은 C1-C20알킬렌; 페닐, C4-C12시클로알킬렌, O, NR'4이 삽입된 C1-C20알킬렌; 또는 비치환되거나 치환된 페닐렌 또는 C4-C12시클로알킬렌이고;Z는 할로겐 또는 N+R8R9R10이고;R8, R9 및 R10은 독립적으로 C1-C20알킬, C7-C20페닐알킬, C4-C12시클로알킬, 비치환되거나 또는 치환된 아릴에서 선택되고; 또는 R8, R9 및 R10 중 2개가 서로 결합되어 쿼터나이즈드 지방족, 치환되거나 또는 비치환된 4-6 탄소 원자의 N-헤테로시클릭 고리, 예컨대 피페리딘 고리를 형성하고; 또는 R8, R9 및 R10이 모두 그와 결합되어 있는 질소 원자와 함께 서로 결합되어 치환되거나 또는 비치환된 4-7 탄소 원자의 N-헤테로시클릭 고리계를 형성하는 조성물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서,R1 및 R'1은 독립적으로 C1-C4알킬이고,R2 및 R3은 독립적으로 C2-C12알킬렌이고,X는 O, NR4, N(COR5)에서 선택된 2가 스페이서기이고Y는 OCOR5, NHCOR5, COOR5, CONHR4, NR'4R4에서 선택되고;R5는 R7-Z이고;R4는 페닐, 나프틸, 피리딜, 피리미딜, 피리딜륨, 피리미딜륨, 트리아지닐; 또는 페닐, 나프틸, 피리딜, 피리미딜, 피리딜륨, 피리미딜륨, 트리아지닐에 의해 치환된 C1-C8알킬; 또는 각각 C1-C8알킬, 할로겐, 아미노, 페닐, C1-C4알킬페닐, 벤질에 의해 치환된 페닐, 나프틸, 피리딜, 피리미딜, 피리딜륨, 피리미딜륨, 트리아지닐; 또는 각 방향족 코어가 C1-C8알킬, 할로겐, 아미노, 페닐, C1-C4알킬페닐, 벤질에 의해 치환된 페닐, 나프틸, 피리딜, 피리미딜, 피리딜륨, 피리미딜륨, 트리아지닐에 의해 치환된 C1-C8알킬에서 선택되고;R'4는 R4에서 정의한 바와 같고; 또는 H이고;R7은 C1-C20알킬렌이고;Z는 할로겐 또는 N+R8R9R10이고;R8, R9 및 R10은 독립적으로 C1-C20알킬, C7-C20페닐알킬, C4-C12시클로알킬에서 선택되고; 또는 R8, R9 및 R10은 모두 그와 결합되어 있는 질소 원자와 함께 서로 결합되어 치환되거나 비치환된 4-7 탄소 원자의 N-헤테로시클릭 고리계를 형성하는 조성물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서,R1 및 R'1은 독립적으로 C1-C4알킬이고,R2 및 R3은 독립적으로 C2-C12알킬렌이고;X는 O 또는 N(COR5)이고 또 Y는 OCOR5 또는 NHCOR5이고; R7은 C6-C18알킬렌이고; Z는 할로겐 또는 N+R8R9R10이고; R8, R9은 독립적으로 메틸과 같은 C1-C4알킬에서 선택되고; 또 R10은 C2-C18알킬, C7-C20페닐알킬, C5-C12시클로알킬에서 선택되고; 또는 R8, R9 및 R10은 모두 질소 원자와 함께 서로 결합되어 4-7 탄소 원자의 N-헤테로시클릭 고리를 형성하고;또는 X가 NR4이고 Y가 NHR4인 경우, R4가 페닐, 피리딜, 피리미딜, 트리아지닐; 또는 페닐, 피리딜, 피리미딜, 트리아지닐에 의해 치환된 C1-C4알킬; 또는 각각 C1-C4알킬, 할로겐, 페닐, C1-C4알킬페닐, 벤질에 의해 치환된 페닐, 피리딜, 피리미딜, 트리아지닐; 또는 각 방향족 코어가 C1-C4알킬, 할로겐, 페닐, C1-C4알킬페닐, 벤질에 의해 치환된 페닐, 피리딜, 피리미딜, 트리아지닐에 의해 치환된 C1-C4알킬인 조성물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서,R1 및 R'1은 독립적으로 C1-C4알킬이고,R2 및 R3은 독립적으로 C2-C12알킬렌이고;X는 O 또는 N(COR5)이고, Y는 OCOR5 또는 NHCOR5이며, 이때 R7은 C1-C14알킬렌, 특히 C8-C14알킬렌이고; Z는 N+R8R9R10이고, 이때 R8, R9은 독립적으로 메틸과 같은 C1-C4알킬에서 선택되고 또 R10은 C8-C14알킬, C7-C14페닐알킬, 시클로헥실에서 선택되고; 또는 R8, R9 및 R10은 모두 서로 합쳐져서 식의 기를 형성하고; 또는 X가 NR4이고 Y가 NHR4인 경우, R4는 페닐, 피리미딜이고; 또는 페닐, 피리미딜에 의해 치환된 C1-C4알킬; 또는 각각 C1-C4알킬 및/또는 페닐에 의해 치환된 페닐 또는 피리미딜인 조성물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 성분(B)를 담체 중량에 대하여 0.01 내지 약 40% 함유하는 조성물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 담체가 고체 무기 담체, 수성 액체 또는 반고체 담체, 유기 액체 또는 반고체 담체, 고체 유기 담체에서 선택되는 조성물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 항균 조성물, 오염 방지 조성물, 코팅 조성물 또는 물질, 페인트, 코팅 계, 화장품 제제, 가정 보호 조성물, 약제학적 조성물, 세탁 세제, 섬유 보호 조성물, 천연 또는 합성 페브릭, 천연 또는 합성 섬유, 부직포, 몰딩되거나 또는 블로우 몰딩된 합성 중합체 제품 또는 합성 중합체 필름인 조성물로서; 각각 선택적으로 항산화제, UV 흡수제, 벤조푸란-2-온, 폴리아미드 안정화제, 금속 스테아레이트, 핵 생성제, 충전제, 강화제, 정화제, 개질제, 산 제거제, 윤활제, 유화제, 염료, 안료, 분산제, 광학 광택제, 유동 조절제, 난연제, 대전방지제, 발포제, 요변성제, 접착 촉진제, 광안정화제, 경화 촉매, 가속화제, 억제제에서 선택된 추가 성분을 함유하는 조성물.
- 주쇄에 적어도 3, 예컨대 4-3000개의 실리콘 원자를 함유하고, 적어도 하나가 제1항에 기재된 식(I)의 잔기 내에 함유되는 올리고- 또는 폴리실록산 화합물.
- 제1항 또는 제2항에 기재된 하나 이상의 올리고- 또는 폴리실록산 화합물, 2이상의 그러한 화합물을 포함하는 혼합물 및/또는 하나 이상의 그러한 화합물을 포함하는 조성물 및/또는 그의 염의 용도로서, 상기 용도가 항균, 보존 및/또는 미생물 부착 억제 효과를 달성하기 위하여 제품 및/또는 재료에 상기 화합물, 2 이상의 화합물을 포함하는 혼합물, 및/또는 하나 이상의 화합물을 포함하는 조성물 및/또 는 그의 염을 적용하는 것을 포함하는 용도.
- 제품 및/또는 재료의 표면 또는 내부를 보호하기 위해 항균, 보존 및/또는 미생물 부착 억제 효과를 달성하는 방법으로서, 상기 방법이 제1항 또는 제2항에 기재된 올리고- 또는 폴리실록산 화합물을 상기 제품에 적용하거나, 혼입하며 및/또는 함침하는 것을 포함하는 방법.
- 화장품 또는 약제학적 제제, 의약을 보호하기 위한, 또 인간 또는 동물의 조직에서 미생물 성장, 부착 및/또는 바이오 필름 형성을 억제하기 위한, 제1항 또는 제2항에 기재된 하나 이상의 올리고- 또는 폴리실록산 화합물, 2 이상의 그러한 화합물을 포함하는 혼합물 및/또는 하나 이상의 그러한 화합물을 포함하는 조성물 및/또는 그의 염의 용도.
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