JP2009533852A5 - - Google Patents
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Claims (8)
- 有機半導体として非ポリマー化合物を含み、前記化合物が、式Ｉ：
〔式中、Ｘは、Ｏ、Ｓ又はＮＲを意味し、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８は、それぞれ独立して、有機残基であるか又はその２つ以上が一緒になって、置換若しくは非置換、炭素環式若しくは複素環式、芳香族、キノイド若しくは脂肪族であってもよい１つ以上の縮合環を形成し；そしてＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８は、更に水素であってもよい〕
で示されるキノイドジヘテロアセンであることを特徴とする、半導体デバイス。 - ダイオード、有機電界効果トランジスター、太陽電池、又はダイオード及び／若しくは有機電界効果トランジスター及び／若しくは太陽電池を含むデバイスである、請求項１記載の半導体デバイス。
- 式Ｉの化合物が、式ＩＩ：
〔式中、
Ｘは、Ｏ、Ｓ又はＮＲを意味し、
Ｒは、非置換又は置換Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、非置換又は置換Ｃ２〜Ｃ１８アルケニル、非置換又は置換Ｃ２〜Ｃ１８アルキニル、非置換又は置換Ｃ４〜Ｃ１８アリールから選択され；
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８は、互いに独立して、Ｈ；それぞれＯ、Ｓ、ＣＯＯ、ＯＣＮＲ１０、ＯＣＯＯ、ＯＣＯＮＲ１０、ＮＲ１０ＣＮＲ１０又はＮＲ１０で中断されていてもよい非置換又は置換のＣ１〜Ｃ２２アルキル若しくはＣ２〜Ｃ２２アルケニル；置換Ｃ２〜Ｃ１８アルキニル；非置換又は置換Ｃ４〜Ｃ１８アリール；ハロゲン；シリル；ＸＲ１２から選択され；
Ｒ９、Ｒ’９、Ｒ”９、Ｒ'''９は、独立してＲ５で定義されたとおりであるか、或いは
隣接するＲ９とＲ’９、及び／又は隣接するＲ”９とＲ'''９若しくはＲ５とＲ'''９、及び／若しくはＲ７とＲ’９は、一緒になって縮合環を形成し；
Ｒ１０は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ４〜Ｃ１２シクロアルキルであり；
シリルは、それぞれ、ＳｉＨ（Ｒ１１）２又はＳｉ（Ｒ１１）３であり、ここでＲ１１は、Ｃ１〜Ｃ２０−アルキル又は−アルコキシであり；
Ｒ１２は、シリル、アシル、非置換又は置換Ｃ１〜Ｃ２２アルキル、非置換又は置換Ｃ４〜Ｃ１８アリールであり；
アリールは、それぞれ、Ｏ、Ｎ及びＳから選択される１又は２個のヘテロ原子を環構造の一部として含有してもよいＣ４〜Ｃ１８芳香族部分から選択され、好ましいアリールは、フェニル、ナフチル、ピリジル、テトラヒドロナフチル、フリル、チエニル、ピリル、キノリル、イソキノリル、アントラキニル、アントラシル、フェナントリル、ピレニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾチエニルから選択され；
存在する場合、縮合環は、芳香族、炭素環式又はＮ−複素環式、置換又は非置換の６員環であり；そして
存在する場合、置換基は、炭素原子に結合しており、Ｃ１〜Ｃ２２アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２２アルキル、Ｃ４〜Ｃ１２シクロアルコキシ、Ｃ４〜Ｃ１２シクロアルキル、ＯＨ、ハロゲン、フェニル、ナフチルから選択され、一方、飽和炭素もオキソ（＝Ｏ）により置換されていてもよく、２つの隣接する置換基は、一緒に結合して、たとえば、ラクトン、無水物、イミド又は炭素環を形成してもよい〕
に一致する、請求項１記載の半導体デバイス。 - 有機半導体デバイスの製造方法であって、特にＲ〜Ｒ８のうち少なくとも１つが炭素原子４個以上のアルキル又はアルキレン鎖を含み、特にＲ１〜Ｒ８のうちの１又は２つが、Ｃ４〜Ｃ２２アルキル、Ｃ１０〜Ｃ２２フェニルアルキルから選択される残基を含むか、又はそのような残基がＯ、Ｓ、ＮＲ１０、ＣＯＯ、ＯＣＮＲ１０、ＯＣＯＯ、ＯＣＯＮＲ１０、ＮＲ１０ＣＮＲ１０により脂肪族部分で中断されている、請求項１記載の式Ｉの化合物を、
適切な基板に塗布し、化合物の付着が蒸着により、又は特に有機溶媒中の溶液の塗布、続く溶媒の除去により実施されることを含む
方法。 - 有機半導体デバイスの製造方法であって、式ＩＩＩ：
〔式中、
Ｒ５、Ｒ７、Ｒ９、Ｒ’９、Ｒ”９、Ｒ'''９及びＸは、請求項３記載の式ＩＩで定義されたとおりであり、そして
Ｌは、Ｃ１〜Ｃ８アルキルである〕
で示される前駆体化合物の層を、
６０〜５００℃の範囲の温度に加熱することを含む
方法。 - 式ＩＩ又はＩＶ：
〔式中、
Ｘ’は、Ｓ又はＮＲを意味し、
Ｘ及びＸ”は、独立してＯ、Ｓ又はＮＲを意味し、
Ｒは、非置換又は置換Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、非置換又は置換Ｃ２〜Ｃ１８アルケニル、非置換又は置換Ｃ２〜Ｃ１８アルキニル、非置換又は置換Ｃ４〜Ｃ１８アリールから選択され；
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８は、互いに独立して、Ｈ；それぞれＯ、Ｓ、ＣＯＯ、ＯＣＮＲ１０、ＯＣＯＯ、ＯＣＯＮＲ１０、ＮＲ１０ＣＮＲ１０又はＮＲ１０で中断されていてもよい非置換又は置換のＣ１〜Ｃ２２アルキル若しくはＣ２〜Ｃ２２アルケニル；置換Ｃ２〜Ｃ１８アルキニル；非置換又は置換Ｃ４〜Ｃ１８アリール；ハロゲン；Ｓｉ（Ｒ１１）３；ＸＲ１２から選択され；
Ｒ９、Ｒ’９、Ｒ”９、Ｒ'''９は、独立してＲ５で定義されたとおりであるか、又は式ＩＩにおいて、隣接するＲ９とＲ’９、及び／若しくは隣接するＲ”９とＲ'''９は、一緒になって縮合環を形成し；
Ｒ１０は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ４〜Ｃ１２シクロアルキルであり；
Ｒ１１は、Ｃ１〜Ｃ２０−アルキル又は−アルコキシであり；
Ｒ１２は、Ｓｉ（Ｒ１１）３、非置換又は置換Ｃ１〜Ｃ２２アルキル、非置換又は置換Ｃ４〜Ｃ１８アリールであり；
アリールは、それぞれ、Ｏ、Ｎ及びＳから選択される１又は２個のヘテロ原子を環構造の一部として含有してもよいＣ４〜Ｃ１８芳香族部分から選択され、好ましいアリールは、フェニル、ナフチル、ピリジル、テトラヒドロナフチル、フリル、チエニル、ピリル、キノリル、イソキノリル、アントラキニル、アントラシル、フェナントリル、ピレニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾチエニルから選択され；
存在する場合、縮合環は、芳香族、炭素環式又はＮ−複素環式、置換又は非置換の６員環であり；そして
存在する場合、置換基は、炭素原子に結合しており、Ｃ１〜Ｃ２２アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２２アルキル、Ｃ４〜Ｃ１２シクロアルコキシ、Ｃ４〜Ｃ１２シクロアルキル、ＯＨ、ハロゲン、、フェニル、ナフチルから選択され、一方、飽和炭素もオキソ（＝Ｏ）により置換されていてもよく、２つの隣接する置換基は、一緒に結合して、たとえば、ラクトン、無水物、イミド又は炭素環を形成してもよい〕
で示される化合物。 - 電子デバイス、特に有機電界効果トランジスター若しくは薄膜トランジスター、又は有機電界効果トランジスター若しくは薄膜トランジスターを含む電子デバイスの製造又は稼働のための有機半導体としての、請求項１〜３又は６のいずれか１項記載の式Ｉ又はＩＩの化合物の使用。
- 有機半導体としてポリマー化合物を含み、前記化合物が、請求項１記載の式Ｉ又は特に請求項３記載の式ＩＩのキノイドジヘテロアセンを含有することを特徴とし、２個の水素原子が、反復単位として開放結合に代えられている、半導体デバイス。
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