JP2000231987A - 有機エレクトロルミネッセンス素子及びそれを使用した表示装置 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 発光効率が大きく、かつ、発光色の多彩な有
機ＥＬ素子を提供すること。 【解決手段】 有機ＥＬ素子の発光材料として、特定の
ペロピレン又はその誘導体、特定の１，７−ジアザペリ
レン又はその誘導体、特定の３−アルキニルペリレン又
はその誘導体及び特定の３，９−ジアルキニルペリレン
又はその誘導体からなる群から選ばれる少なくとも１種
類の化合物を含有するように構成する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は有機エレクトロルミ
ネッセンス素子及びそれを使用した有機エレクトロルミ
ネッセンス表示装置に関する。本発明は、特に、有機Ｅ
Ｌ素子及び有機ＥＬ素子表示装置において特定構造の有
機ＥＬ材料を使用することにある。

【０００２】

【従来の技術】「エレクトロルミネッセンス」とは、周
知のように、発光材料（特に、「蛍光体」と呼ばれる）
に電界を印加した時に発光を生じる現象を指しており、
電界発光や略してＥＬと呼ばれている。エレクトロルミ
ネッセンスは、従来よりディスプレィ目的で使用されて
おり、最近では、例えば日経エレクトロニクス、６５４
号、９９〜１０３頁、「寿命５０００時間を達成し、実
用化にメド、次なる目標は大画面とフルカラー」（１９
９６年１月２９日刊）に記載されるように、有機化合物
を発光層に使用したＥＬディスプレイが実用化段階に達
してきた。従来のＥＬディスプレイでは、輝度や発光効
率（ＥＬ素子に注入した電流量に対する発光量の割合）
は高いものの、寿命が短いという欠点があったけれど
も、研究が進むにつれて、緑色発光パネルの寿命が１０
０００時間を超え、かつ青色のそれが５０００時間を超
えるようになってきた。すなわち、自発光、高速応答な
どの特徴を持つ有機ＥＬ素子は、これから先、大画面で
フルカラー表示が可能なフラットパネルディスプレイへ
の適用が期待されている。

【０００３】ところで、有機ＥＬ素子では、発光効率が
大きいことが必要とされ、また、有機ＥＬ素子の発光効
率は、素子に含まれる発光材料の分子の蛍光量子収率に
比例する。これまでの有機ＥＬ素子でも、上記した文献
のなかでも報告されているように、この要求を満足させ
るために各社が競ってより高性能な有機発光材料の開発
に努めている。しかし、従来の発光材料の場合、その分
子の蛍光量子収率が依然として十分ではなく、したがっ
て、素子の発光効率は低かった。

【０００４】また、有機ＥＬ素子のフルカラーでのディ
スプレイ化を達成するため、多彩な発光色の有機ＥＬ素
子が必要とされる。有機ＥＬ素子の発光色は発光分子の
固有の励起エネルギーによって決定されるので、多種類
の発光分子を用意することが必要とされる。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、上記
したような従来の技術の問題点を解決して、使用する発
光材料の蛍光量子収率が大きく、したがって、より高い
発光効率を示す有機ＥＬ素子を提供することにある。本
発明のもう１つの目的は、発光効率が大きく、かつ、発
光色の多彩な有機ＥＬ素子を提供することにある。

【０００６】本発明のさらにもう１つの目的は、本発明
による発光効率が大きい有機ＥＬ素子を使用した有機Ｅ
Ｌ表示装置を提供することにある。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明は、その１つの面
において、次式（Ｉ）により表されるペロピレン又はそ
の誘導体：

【０００８】

【化７】

【０００９】次式（II）により表される１，７−ジアザ
ペリレン又はその誘導体：

【００１０】

【化８】

【００１１】次式（III ）により表される３−アルキニ
ルペリレン又はその誘導体：

【００１２】

【化９】

【００１３】（上式において、Ｒは、１〜１０個の炭素
原子を有するアルキル基を表す）及び次式（IV）により
表される３，９−ジアルキニルペリレン又はその誘導
体：

【００１４】

【化１０】

【００１５】（上式において、Ｒは、同一もしくは異な
っていてもよく、それぞれ、１〜１０個の炭素原子を有
するアルキル基を表す）からなる群から選ばれた少なく
とも１種類の化合物を発光材料として発光層中に含有す
ることを特徴とする有機ＥＬ素子にある。また、本発明
の有機ＥＬ素子では、その発光層において、前式
（Ｉ）、（II）、（III ）及び（又は）（IV）の化合物
と組み合わせて、次式（Ｖ）により表される９，９’−
ビアントリル又はその誘導体：

【００１６】

【化１１】

【００１７】及び（又は）次式（VI）により表されるｐ
−オリゴフェニル又はその誘導体：

【００１８】

【化１２】

【００１９】（上式において、ｎは、２、３又は４であ
る）をさらに使用することが好ましい。本発明は、その
もう１つの面において、本発明による有機ＥＬ素子を含
んでなることを特徴とする有機ＥＬ表示装置にある。

【００２０】

【発明の実施の形態】本発明による有機ＥＬ素子は、所
期の効果が得られる限りにおいて、この技術分野で周知
のいろいろな層構成を有することができるけれども、そ
の発光層を正孔輸送層と電子輸送層とでサンドイッチ
し、得られた積層体をさらに陽極及び陰極を構成するた
めの２つの電極でサンドイッチした層構成を採用するの
が好ましい。換言すると、このような有機ＥＬ素子は、
透明な材料からなる基板を用意して、その透明基板の上
に、順次、陽極用電極、正孔輸送層、本発明の発光材料
を含有する発光層（この技術分野では、「有機発光層」
とも呼ばれる）、電子輸送層、そして陰極用電極を積層
することによって製造することができる。電子輸送層
は、場合により省略してもよい。

【００２１】また、その他に考えられる有機ＥＬ素子の
層構成としては、以下に列挙するものに限定されるわけ
ではないけれども、 層構成１：透明基板／陽極用電極／正孔注入層／正孔輸
送層／発光層／（電子輸送層）／陰極用電極 層構成２：透明基板／陽極用電極／正孔輸送層／発光層
／（電子輸送層）／電子注入層／陰極用電極 層構成３：透明基板／陽極用電極／正孔注入層／正孔輸
送層／発光層／（電子輸送層）／電子注入層／陰極用電
極 などを挙げることができる。このような層構成におい
て、正孔注入層及び電子注入層は、それぞれ、素子への
正孔及び電子の注入を容易にさせるためのものであり、
正孔注入層材料としては銅フタロシアニンが、また、電
子注入層材料としてはフッ化リチウムが、それぞれ代表
例として挙げられる。

【００２２】図１は、上記したような典型的な有機ＥＬ
素子の理解のためにその層構成を拡大して示した断面図
である。図示のように、正孔輸送層３、発光層４及び電
子輸送層５を図示のような順序で積層して１つの有機積
層体を構成するとともに、この有機積層体を、透明な基
板１の上で、マトリックスに配置した陽極用電極２と陰
極用電極６でサンドイッチする。さらに、素子の駆動を
行うため、陽極用電極２と陰極用電極６を電源を介して
接続する。

【００２３】本発明の有機ＥＬ素子において基体として
使用される透明基板１は、この技術分野において常用の
いろいろな透明材料から構成することができる。適当な
基板材料としては、以下に列挙するものに限定されるわ
けではないけれども、ソーダライムガラス、硼珪酸ガラ
ス等のガラス材料や、ポリカーボネート樹脂、アクリル
樹脂、エポキシ樹脂等のプラスチック材料を挙げること
ができる。透明基板１の厚さは、所望とするＥＬ素子の
大きさに応じて広く変更することができる。

【００２４】陽極用電極２としては、ＳｎＯ₂ 、ＩｎＯ
₂ 、ＩＴＯ（インジウム・錫・酸化物）等からなる透明
電極や、金又はニッケルからなる半透明電極等を用いる
ことができる。本発明では、ＩＴＯから陽極用電極２を
構成するのがとりわけ有利である。陽極用電極２は、真
空蒸着法、スパッタリング法などによって所望のパター
ンに形成することができ、また、その膜厚は、所望とす
るＥＬ素子に応じて広く変更することができるというも
のの、通常、安定した導電性を得るために２０nm以上で
あることが好ましく、さらに好ましくは、５０〜２００
nmの範囲である。なぜなら、導電性を高めるためには膜
厚が大きいほど有利であり、一方、光透過性を高めるた
めには膜厚が小さいことが望ましく、双方の兼ね合いか
らこの範囲が適当であるからである。

【００２５】また、陰極用電極６としては、Ｍｇ、Ａ
ｌ、Ａｇ、Ｉｎ、Ｌｉ、Ｎａ等の金属あるいはその合
金、例えば、Ａｌ−Ｌｉ、Ｍｇ−Ａｇ、Ｍｇ−Ａｌ等を
用いることができる。本発明では、Ａｌ−Ｌｉ合金から
陰極用電極６を構成するのがとりわけ有利である。陰極
用電極６は、真空蒸着法、スパッタリング法などによっ
て所望のパターンに形成することができ、また、その膜
厚は、所望とするＥＬ素子に応じて広く変更することが
できるというものの、通常、安定した導電性を得るため
に２０nm以上であることが好ましく、さらに好ましく
は、５０〜５０００nmの範囲である。なお、導電性を高
めるためには膜厚が大きいほど有利であり、素子性能に
おいて膜厚の上限は特にないというものの、あまり厚く
することはプロセス時間と原材料の無駄を生じるので、
避けることが望ましい。

【００２６】また、上記した陽極用電極２及び陰極用電
極６は、それぞれ、所望とするストライプパターンを得
るため、半導体装置の製造分野において常用されている
レジストプロセスを使用して有利にパターニングするこ
とができる。本発明の有機ＥＬ素子において有機積層体
の一員として使用される正孔輸送層３は、この技術分野
において常用の正孔輸送性化合物から形成することがで
きる。適当な正孔輸送性化合物は、以下に列挙するもの
に限定されないけれども、次式で表される化合物を包含
する：

【００２７】

【化１３】

【００２８】

【化１４】

【００２９】

【化１５】

【００３０】

【化１６】

【００３１】

【化１７】

【００３２】

【化１８】

【００３３】

【化１９】

【００３４】

【化２０】

【００３５】正孔輸送層３は、真空蒸着法、スピンコー
ト法などによって成膜することができ、また、その膜厚
は、所望とするＥＬ素子に応じて広く変更することがで
きるというものの、通常、１０〜５００nmの範囲である
ことが好ましく、さらに好ましくは、２０〜１００nmの
範囲である。さらに、必要に応じて使用される電子輸送
層５は、この技術分野において常用の電子輸送性化合物
から形成することができる。適当な電子輸送性化合物
は、以下に列挙するものに限定されないけれども、次式
で表される化合物を包含する：

【００３６】

【化２１】

【００３７】

【化２２】

【００３８】

【化２３】

【００３９】

【化２４】

【００４０】

【化２５】

【００４１】

【化２６】

【００４２】

【化２７】

【００４３】

【化２８】

【００４４】

【化２９】

【００４５】

【化３０】

【００４６】

【化３１】

【００４７】電子輸送層５は、真空蒸着法、スピンコー
ト法などによって成膜することができ、また、その膜厚
は、所望とするＥＬ素子に応じて広く変更することがで
きるというものの、通常、１０〜５００nmの範囲である
ことが好ましく、さらに好ましくは、２０〜１００nmの
範囲である。正孔輸送層３及び電子輸送層５の膜厚は、
上記したような範囲にあることが好ましい。このような
層の膜厚の下限は、発光部分を電極から離して電極によ
る発光消光を防ぐために必要な値であり、また、膜厚増
加により駆動電圧が上昇することから、膜厚の上限が規
定される。また、一般的に有機ＥＬ素子が高効率で動作
し得る範囲を規定すると、上記したさらに好ましい範囲
となる。

【００４８】本発明の有機ＥＬ素子では、その発光層４
の構成に特徴がある。すなわち、先にも説明したよう
に、本発明の有機ＥＬ素子において発光層の形成に用い
られる発光材料は、下記の化合物群：前式（Ｉ）により
表されるペロピレン又はその誘導体、前式（II）により
表される１，７−ジアザペリレン又はその誘導体、前式
（III ）により表される３−アルキニルペリレン又はそ
の誘導体（式中のＲは、１〜１０個の炭素原子、好まし
くは１〜５個の炭素原子を有するアルキル基、例えばメ
チル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などを表し、
これらの置換基は必要に応じてさらに置換されていても
よい）、及び前式（IV）により表される３，９−ジアル
キニルペリレン又はその誘導体（式中のＲは、同一もし
くは異なっていてもよく、それぞれ、１〜１０個の炭素
原子、好ましくは１〜５個の炭素原子を有するアルキル
基、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基
などを表し、これらの置換基は必要に応じてさらに置換
されていてもよい）から選ばれた少なくとも１種類の化
合物であることを特徴とする。

【００４９】前式（Ｉ）、（II）、（III ）又は（IV）
の化合物は、それぞれ、本発明の効果に対して悪い影響
を及ぼさない限り、特に発光効率などに対して悪影響を
及ぼさない限り、その環系の任意の位置で例えば低級ア
ルキル基やハロゲン原子などにより置換されていてもよ
い。また、これらの化合物は、発光層の形成のため、単
独で使用してもよく、さもなければ、２種類もしくはそ
れ以上の化合物を組み合わせて使用してもよい。さら
に、これらの化合物が含まれるべき発光層は、単層構造
であってもよく、必要に応じて、２層もしくはそれ以上
の多層構造であってもよい。多層構造の発光層では、そ
れぞれの発光層において最適な発光材料を使用し、最高
の効果を引き出すことができる。

【００５０】本発明者らは、本発明の目的にかなった有
機発光材料を見い出すべく種々の多環式芳香族化合物と
その蛍光量子収率について鋭意検討を続けてきた結果、
このたび、前式（Ｉ）、（II）、（III ）及び（IV）に
より表される特定の化合物が実際に極めて大きな蛍光量
子収率を得るのに特に有用であるということを発見し
た。

【００５１】さらに加えて、本発明者らは、有機ＥＬ素
子の発光層の形成において、前式（Ｉ）、（II）、（II
I ）及び（又は）（IV）の化合物と組み合わせて、前式
（Ｖ）により表される９，９’−ビアントリル又はその
誘導体及び（又は）前式（VI）により表されるｐ−オリ
ゴフェニル又はその誘導体（式中のｎは、２、３又は４
である）を使用した場合、発光層の膜質を向上させ、高
効率な発光を得ることができるということも発見した。
これは、発光分子を使い分けることにより、すなわち、
蛍光量子収率の大きな発光分子（ゲスト分子）を、良質
な薄膜を形成しやすく、かつゲスト分子よりも蛍光発光
波長の短い発光分子（ホスト分子）に混合して成膜する
ことにより、安定で高効率の有機ＥＬ素子を形成するこ
とができるからである。なお、ホスト分子に対するゲス
ト分子の混合比は、所望とする効果に応じて広い範囲で
変更することができるというものの、通常、分子数比で
表して、ゲスト分子の全体に占める割合が０．０１〜２
０％の範囲にある時に混合の効果が現れ、特に０．１〜
５％の範囲にある時にさらに顕著に混合の効果が現れ
る。

【００５２】発光層４は、真空蒸着法、スピンコート法
などによって成膜することができ、また、その膜厚は、
所望とするＥＬ素子の膜質や発光効率などに応じて広く
変更することができるというものの、通常、１０〜５０
０nmの範囲であることが好ましく、さらに好ましくは、
１０〜１００nmの範囲である。発光層の膜厚が１０nmを
下回ると、層内で正孔と電子の再結合を効率よく起こす
ことができなくなるおそれがあり、反対に５００nmを上
回ると、駆動電圧が上昇しすぎるおそれがある。また、
一般的に有機ＥＬ素子が高効率で動作し得る範囲を規定
すると、上記したさらに好ましい範囲となる。

【００５３】本発明は、そのもう１つの面において、本
発明による有機ＥＬ素子を含んでなることを特徴とする
有機ＥＬ表示装置にある。すなわち、本発明の有機ＥＬ
素子は、高い発効効率を示し、発光分子を適宜に選択す
ることにより多彩な発光色を得ることができるという利
点を有するので、この素子を用いて有機ＥＬ表示装置を
有利に構成することができる。

【００５４】本発明の有機ＥＬ表示装置は、通常の表示
装置と同様に、好ましくはパネル構造とすることができ
る。その典型例を示すと、例えば、上記の層構成におい
て、陽極と陰極がそれぞれ複数のストライプから成り、
かつ陽極と陰極が互いに直交するマトリクス状の電極構
成としたパネル構造が挙げられる。陽極ストライプと陰
極ストライプの交差点はそれぞれ１個の発光画素を形成
し、一般に単純マトリクス方式として知られる、陽極お
よび陰極ストライプにそれぞれ順次電圧を印加すること
により個々の画素の発光状態を制御し、画素全体として
一つの画像を形成する。

【００５５】このような有機ＥＬ表示装置は、いろいろ
な用途において有利に使用することができ、一例を示す
と、照明用面光源、グラフィック表示、英字、数字など
のセグメント表示、マトリックス型パネルを使用したキ
ャラクタ表示、テレビ画像等の画像表示などを挙げるこ
とができる。

【００５６】

【実施例】以下、本発明をその実施例及び比較例を参照
してさらに説明する。例１ ： 蛍光量子収率の測定 前式（Ｉ）により表されるペロピレンの蛍光量子収率
を、西川泰治、平木敬三共著、「蛍光・りん光分析
法」、共立出版、１９８４年、７６〜８０ページに記載
の方法に従って測定した。なお、本例で使用した蛍光量
子収率の測定法の詳細は、文献の説明を参照されたい。

【００５７】標準物質としてアントラセンを選択し、そ
の３×１０^-7Ｍのシクロヘキサン溶液からアントラセン
の蛍光量子収率の測定を行った。測定の際の酸素の影響
を除くため、測定装置内を窒素置換して測定を行った。
蛍光量子収率＝０．３１。次いで、ペロピレンの３×１
０^-7Ｍのシクロヘキサン溶液を調製し、ペロピレンの蛍
光量子収率の測定を行った。この測定の場合にも、測定
の際の酸素の影響を除くため、測定装置内を窒素置換し
て測定を行った。蛍光量子収率＝０．９０。例２〜例４ ： 蛍光量子収率の測定 前記例１と同様の方法で、下記の３種類の化合物の蛍光
量子収率の測定を行った。

【００５８】例２：前式（II）により表される１，７−
ジアザペリレン 例３：前式（III ）により表される３−アルキニルペリ
レン（式中の置換基Ｒは−Ｃ₃ Ｈ₇ を表す）、すなわ
ち、３−（１−ペンチニル）ペリレン 例４：前式（IV）により表される３，９−ジアルキニル
ペリレン（式中の置換基Ｒは同一であり、どちらも−Ｃ
₃ Ｈ₇ を表す）、すなわち、３，９−ビス（１−ペンチ
ニル）ペリレン それぞれの化合物の蛍光量子収率は、次の通りである。

【００５９】 例番号 化合物名 蛍光量子収率 例２ １，７−ジアザペリレン ０．９６ 例３ ３−（１−ペンチニル）ペリレン ０．９２ 例４ ３，９−ビス（１−ペンチニル） ０．８９ ペリレン 比較例１及び比較例２ ： 蛍光量子収率の測定 比較に供するため、従来の技術において発光材料として
使用されている、次式により表されるピレン（比較例
１）及びアクリジン（比較例２）の蛍光量子収率の測定
を、それぞれ前記例１と同様の方法で行った。

【００６０】

【化３２】

【００６１】

【化３３】

【００６２】それぞれの化合物の蛍光量子収率は、次の
通りである。 例番号 化合物名 蛍光量子収率 比較例１ ピレン ０．５５ 比較例２ アクリジン ０．０１ 例５ ： 有機ＥＬ素子の作製 発光材料として前式（Ｉ）のペロピレンを使用して、図
１に示す構造の積層型有機ＥＬ素子を作製した。

【００６３】ＩＴＯ電極付きのガラス基板を用意し、ガ
ラス基板の表面を水、アセトン、そしてイソプロピルア
ルコールにより順次洗浄した。洗浄後のガラス基板を真
空蒸着装置に収容し、次式により表されるＴＰＤ：

【００６４】

【化３４】

【００６５】を膜厚５０nmで成膜した。成膜条件は、１
×１０^-6ｔｏｒｒの真空、そして基板温度は室温であっ
た。上記のようにしてＴＰＤからなる正孔輸送層を形成
した後、発光層の形成のため、前式（Ｉ）のペロピレン
を膜厚１０nmで真空蒸着した。成膜条件は、１×１０^-6
ｔｏｒｒの真空、そして基板温度は室温であった。

【００６６】引き続いて、上記のようにして形成された
発光層の上に、電子輸送層の形成のため、次式により表
されるＰＢＤ：

【００６７】

【化３５】

【００６８】を膜厚５０nmで成膜した。成膜条件は、１
×１０^-6ｔｏｒｒの真空、そして基板温度は室温であっ
た。最後に、電子輸送層の上にＡｌ−Ｌｉ合金（Ｌｉ：
０．５重量％）を膜厚５０nmで真空蒸着して陰極を形成
した。成膜条件は、１×１０^-6ｔｏｒｒの真空、そして
基板温度は室温であった。図１に示した有機ＥＬ素子が
得られた。

【００６９】得られた有機ＥＬ素子に電圧を印加したと
ころ、電圧５Ｖ以上で緑色発光が観察され、また、印加
電圧１０Ｖにおいて発光輝度９８０cd／ｍ² が観察され
た。なお、これらの観察結果は、参考のため、以下に記
載する実施例及び比較例の観察結果とともに、下記の第
１表にまとめて記載する。例６〜例８ ： 有機ＥＬ素子の作製 前記例５に記載の手法に従って本発明の有機ＥＬ素子を
作製した。なお、それぞれの例において、発光層の形成
のため、前記例５において使用した前式（Ｉ）のペロピ
レンに代えて、下記の化合物を発光材料として使用し
た。

【００７０】例６：前式（II）の１，７−ジアザペリレ
ン 例７：前式（III ）の３−（１−ペンチニル）ペリレン 例８：前式（IV）の３，９−ビス（１−ペンチニル）ペ
リレン 得られた有機ＥＬ素子に電圧を印加して、発光開始電
圧、印加電圧１０Ｖにおける発光輝度、そして発光色を
観察したところ、下記の第１表にまとめて記載するよう
な観察結果が得られた。比較例３及び比較例４ ： 有機ＥＬ素子の作製 前記例５に記載の手法に従って有機ＥＬ素子を作製し
た。なお、本例では、比較に供するため、発光層の形成
の際、前記例５において使用した前式（Ｉ）のペロピレ
ンに代えて、従来の技術において発光材料として使用さ
れている、ピレン（比較例３）及びアクリジン（比較例
４）（前記一般式を参照されたい）を発光材料として使
用した。

【００７１】得られた有機ＥＬ素子に電圧を印加して、
発光開始電圧、印加電圧１０Ｖにおける発光輝度、そし
て発光色を観察したところ、下記の第１表にまとめて記
載するような観察結果が得られた。例９〜例１２ ： 有機ＥＬ素子の作製 前記例５に記載の手法に従って本発明の有機ＥＬ素子を
作製した。なお、それぞれの例において、発光層の形成
のため、前記例５において使用した前式（Ｉ）のペロピ
レンに代えて、下記の発光材料の組み合わせを使用し
て、同時蒸着を行った。

【００７２】例９：前式（Ｉ）のペロピレン及び前式
（Ｖ）の９，９’−ビアントリル（蒸着比：１分子のペ
ロピレンに対して９９分子の９，９’−ビアントリル） 例１０：前式（II）の１，７−ジアザペリレン及び前式
（Ｖ）の９，９’−ビアントリル（蒸着比：１分子の
１，７−ジアザペリレンに対して９９分子の９，９’−
ビアントリル） 例１１：前式（III ）の３−（１−ペンチニル）ペリレ
ン及び前式（Ｖ）の９，９’−ビアントリル（蒸着比：
１分子の３−（１−ペンチニル）ペリレンに対して９９
分子の９，９’−ビアントリル） 例１２：前式（IV）の３，９−ビス（１−ペンチニル）
ペリレン及び前式（Ｖ）の９，９’−ビアントリル（蒸
着比：１分子の３，９−ビス（１−ペンチニル）ペリレ
ンに対して９９分子の９，９’−ビアントリル） 得られた有機ＥＬ素子に電圧を印加して、発光開始電
圧、印加電圧１０Ｖにおける発光輝度、そして発光色を
観察したところ、下記の第１表にまとめて記載するよう
な観察結果が得られた。比較例５及び比較例６ ： 有機ＥＬ素子の作製 前記例５に記載の手法に従って有機ＥＬ素子を作製し
た。なお、本例では、比較に供するため、発光層の形成
の際、前記例５において使用した前式（Ｉ）のペロピレ
ンに代えて、下記の発光材料の組み合わせを使用して、
同時蒸着を行った。なお、ピレン（比較例５）及びアク
リジン（比較例６）は、それぞれ、前記した比較例で一
般式を挙げて説明したように、従来の技術において使用
されている発光材料である。

【００７３】比較例５：ピレン及び前式（Ｖ）の９，
９’−ビアントリル（蒸着比：１分子のピレンに対して
９９分子の９，９’−ビアントリル） 比較例６：アクリジン及び前式（Ｖ）の９，９’−ビア
ントリル（蒸着比：１分子のアクリジンに対して９９分
子の９，９’−ビアントリル） 得られた有機ＥＬ素子に電圧を印加して、発光開始電
圧、印加電圧１０Ｖにおける発光輝度、そして発光色を
観察したところ、下記の第１表にまとめて記載するよう
な観察結果が得られた。例１３〜例１６ ： 有機ＥＬ素子の作製 前記例５に記載の手法に従って本発明の有機ＥＬ素子を
作製した。なお、それぞれの例において、発光層の形成
のため、前記例５において使用した前式（Ｉ）のペロピ
レンに代えて、下記の発光材料の組み合わせを使用し
て、同時蒸着を行った。 例１３：前式（Ｉ）のペロピレン及び前式（VI）のｐ−
オリゴフェニル（式中のｎは２である）、すなわち、ｐ
−クオーターフェニル（蒸着比：１分子のペロピレンに
対して９９分子のｐ−クオーターフェニル） 例１４：前式（II）の１，７−ジアザペリレン及び前式
（VI）のｐ−クオーターフェニル（蒸着比：１分子の
１，７−ジアザペリレンに対して９９分子のｐ−クオー
ターフェニル） 例１５：前式（III ）の３−（１−ペンチニル）ペリレ
ン及び前式（VI）のｐ−クオーターフェニル（蒸着比：
１分子の３−（１−ペンチニル）ペリレンに対して９９
分子のｐ−クオーターフェニル） 例１６：前式（IV）の３，９−ビス（１−ペンチニル）
ペリレン及び前式（VI）のｐ−クオーターフェニル（蒸
着比：１分子の３，９−ビス（１−ペンチニル）ペリレ
ンに対して９９分子のｐ−クオーターフェニル） 得られた有機ＥＬ素子に電圧を印加して、発光開始電
圧、印加電圧１０Ｖにおける発光輝度、そして発光色を
観察したところ、下記の第１表にまとめて記載するよう
な観察結果が得られた。比較例７及び比較例８ ： 有機ＥＬ素子の作製 前記例５に記載の手法に従って有機ＥＬ素子を作製し
た。なお、本例では、比較に供するため、発光層の形成
の際、前記例５において使用した前式（Ｉ）のペロピレ
ンに代えて、下記の発光材料の組み合わせを使用して、
同時蒸着を行った。なお、ピレン（比較例７）及びアク
リジン（比較例８）は、それぞれ、前記した比較例で一
般式を挙げて説明したように、従来の技術において使用
されている発光材料である。

【００７４】比較例７：ピレン及び前式（VI）のｐ−ク
オーターフェニル（蒸着比：１分子のピレンに対して９
９分子のｐ−クオーターフェニル） 比較例８：アクリジン及び前式（VI）のｐ−クオーター
フェニル（蒸着比：１分子のアクリジンに対して９９分
子のｐ−クオーターフェニル） 得られた有機ＥＬ素子に電圧を印加して、発光開始電
圧、印加電圧１０Ｖにおける発光輝度、そして発光色を
観察したところ、下記の第１表にまとめて記載するよう
な観察結果が得られた。

【００７５】

【表１】

【００７６】上記第１表に記載の観察結果から理解され
るように、有機ＥＬ素子の発光層において本発明に特有
の発光材料を使用することにより、従来の有機ＥＬ素子
に比較して早い段階で発光を行わせることができ、発光
輝度は顕著に大きく、また、発光色も多彩である。

【００７７】

【発明の効果】本発明によれば、発光効率が大きく、か
つ、発光色の多彩な一群の有機ＥＬ素子を提供すること
ができる。また、この有機ＥＬ素子を使用して、各種の
分野においてディスプレィ目的で有利に使用することが
できる有機ＥＬ表示装置も提供することができる。

【図面の簡単な説明】

【図１】本発明に係る有機ＥＬ素子の一例を示す模式断
面図である。

【符号の説明】

１…基板 ２…陽極用電極 ３…正孔輸送層 ４…発光層 ５…電子輸送層 ６…陰極用電極

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 松浦 東 神奈川県川崎市中原区上小田中４丁目１番 １号 富士通株式会社内 Ｆターム(参考） 3K007 AB03 AB04 BA06 CA01 CA05 CB01 DA00 DB03 EB00 FA01 FA03

Claims (5)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 次式（Ｉ）により表されるペロピレン又
   はその誘導体： 【化１】 次式（II）により表される１，７−ジアザペリレン又は
   その誘導体： 【化２】 次式（III ）により表される３−アルキニルペリレン又
   はその誘導体： 【化３】 （上式において、Ｒは、１〜１０個の炭素原子を有する
   アルキル基を表す）及び次式（IV）により表される３，
   ９−ジアルキニルペリレン又はその誘導体： 【化４】 （上式において、Ｒは、同一もしくは異なっていてもよ
   く、それぞれ、１〜１０個の炭素原子を有するアルキル
   基を表す）からなる群から選ばれた少なくとも１種類の
   化合物を発光材料として含有することを特徴とする有機
   エレクトロルミネッセンス素子。
2. 【請求項２】 次式（Ｖ）により表される９，９’−ビ
   アントリル又はその誘導体： 【化５】 をさらに含有することを特徴とする、請求項１に記載の
   有機エレクトロルミネッセンス素子。
3. 【請求項３】 次式（VI）により表されるｐ−オリゴフ
   ェニル又はその誘導体： 【化６】 （上式において、ｎは、２、３又は４である）をさらに
   含有することを特徴とする、請求項１に記載の有機エレ
   クトロルミネッセンス素子。
4. 【請求項４】 透明基板上に、順次、陽極用電極、正孔
   輸送層、前記発光材料を含有する発光層、電子輸送層及
   び陰極用電極が積層されていることを特徴とする、請求
   項１〜３のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネ
   ッセンス素子。
5. 【請求項５】 請求項１〜４のいずれか１項に記載の有
   機エレクトロルミネッセンス素子を含んでなることを特
   徴とする有機エレクトロルミネッセンス表示装置。