JP2009533389A - 殺菌剤として使用するための３−（ピリジン−２−イル）−［１，２，４］−トリアジン類 - Google Patents

Abstract

本発明は、式（Ｉ）で表される３−（ピリジン−２−イル）−［１，２，４］−トリアジン、及び寄生性菌類の防除におけるその使用、さらにはそのような化合物を殺菌剤の有効成分として含んでいる殺菌剤に関する。

式（Ｉ）中、Ｒ^１、Ｒ^２は、互いに独立して、ＯＨ、ハロゲン、ＮＯ_２、ＮＨ_２、Ｃ_１〜Ｃ_８−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_８−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_８−ハロゲンアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_８−ハロゲンアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_８−アルキルアミノ又はジ（Ｃ_１〜Ｃ_８−アルキル）アミノであるか、又は、それらは、それらが結合しているＣ原子と一緒に、飽和５員、６員もしくは７員炭素環を形成するか、もしくは環員として酸素及び硫黄からなる群から選択される１個又は２個のヘテロ原子を、その炭素環員に加えて有する飽和５員、６員もしくは７員ヘテロ環を形成しており、この炭素環及びヘテロ環は置換されていないか又は置換基として１、２、３もしくは４個のＣ_１〜Ｃ_４−アルキル基を有しており；Ｒ^３は、水素、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロゲンアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロゲンアルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６−シクロアルキルメチル、又はハロゲンであり；Ｒ^４は、水素、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロゲンアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロゲンアルコキシ又はハロゲンを表し；Ｒ^５は、Ｃ_１〜Ｃ_８−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_８−ハロゲンアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_８−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_８−ハロゲンアルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_８−シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８−シクロアルキルオキシ、５員もしくは６員ヘテロアリール、フェニル、フェノキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、５員もしくは６員ヘテロアリールメチル又は５員もしくは６員ヘテロアリールオキシを表し、上記した環式基は置換されていないか又は１、２、３、４もしくは５個の基Ｒ^ａを有している。
【選択図】なし

Description

本発明は、３−（ピリジン−２−イル）−［１，２，４］−トリアジン類、及び有害菌類を防除するためのその使用、さらにはそのような化合物を活性成分として含む作物保護用組成物に関する。

（特許文献１）には、ピリジン基の６位にアルキル基を有し、ピリミジン環の３、４位に縮合飽和５員もしくは６員環を有していてもよい２−（ピリジン−２−イル）ピリミジン類が記載されている。この化合物は、植物病原性菌類（有害菌類）を防除するのに適している。

ピリミジン環の４位に置換されていてもよいフェニル環を有している、殺菌作用のある２−（ピリジン−２−イル）ピリミジン類は、（特許文献２）で公知である。

（特許文献３）には、ピリジン基の６位に置換されていてもよいフェニル基を有し、ピリミジン環の３、４位に縮合飽和５員もしくは６員環を有していてもよい２−（ピリジン−２−イル）ピリミジン類が記載されている。この化合物もまた植物病原性菌類（有害菌類）を防除するのに適している。

（特許文献４）には、以下の式Ｂ：

［式中、ｋは０、１、２又は３であり、ｍは０、１、２、３、４又は５であり、ｎは１、２、３、４又は５であり、置換基Ｒ^ｇは、とりわけ、ハロゲン、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_４−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４−アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_８−シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、アミノ、フェノキシ、他であり、Ｒ^ｈは、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルコキシ、ヒドロキシル、ハロゲン、ＣＮ又はＮＯ_２であり、Ｒ^ｋは、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルである］
で表される、殺菌剤として活性な２−（６−フェニルピリジン−２−イル）ピリミジン化合物が記載されている。

これら殺菌剤としての活性に関しては、先行技術で公知の２−（ピリジン−２−イル）ピリミジン類の一部は不十分なものであり、又はそれらは作物植物適合性が低いなどの望ましくない特性を有している。
欧州特許出願公開第２３４１０４号明細書 米国特許第４，８７３，２４８号明細書 欧州特許出願公開第２５９１３９号明細書 国際公開第２００６／０１０５７０号パンフレット

したがって、本発明は、改良された殺菌剤活性を有し、及び／又は作物植物とのより良い適合性を有する新規な化合物を提供することを目的とする。

驚くべきことに、この目的は、次の一般式Ｉ

［式中、
Ｒ^１、Ｒ^２は、互いに独立して、ＯＨ、ハロゲン、ＮＯ_２、ＮＨ_２、Ｃ_１〜Ｃ_８−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_８−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_８−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_８−ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_８−アルキルアミノ又はジ（Ｃ_１〜Ｃ_８−アルキル）アミノであり、
又は、それらが結合している炭素原子と一緒に、飽和５員、６員もしくは７員炭素環を形成するか、もしくは環員として酸素及び硫黄からなる群から選択される１個又は２個のヘテロ原子を、その炭素環員に加えて有する飽和５員、６員もしくは７員ヘテロ環を形成していてもよく、この炭素環及びヘテロ環は置換されていないか又は置換基として１、２、３もしくは４個のＣ_１〜Ｃ_４−アルキル基を有しており；
Ｒ^３は、水素、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６−シクロアルキルメチル、又はハロゲンであり；
Ｒ^４は、水素、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルコキシ又はハロゲンであり；
Ｒ^５は、Ｃ_１〜Ｃ_８−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_８−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_８−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_８−ハロアルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_８−シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８−シクロアルキルオキシ、５員もしくは６員ヘテロアリール、フェニル、フェノキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、５員もしくは６員ヘテロアリールメチル又は５員もしくは６員ヘテロアリールオキシであり、上記した環式基は置換されていないか又は１、２、３、４もしくは５個の基Ｒ^ａを有していてもよく、ここで
Ｒ^ａは、ＯＨ、ＳＨ、ハロゲン、ＮＯ_２、ＮＨ_２、ＣＮ、ＣＯＯＨ、Ｃ_１〜Ｃ_８−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_８−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_８−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_８−ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_８−アルキルアミノ、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_８−アルキル）アミノ、Ｃ_１〜Ｃ_８−アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_８−ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_８−アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_８−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_８−アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_８−ハロアルキルスルホニル、Ｃ_３〜Ｃ_８−シクロアルキル、フェニル、フェノキシ、及び式Ｃ（＝Ｚ）Ｒ^ａａ［式中、ＺはＯ、Ｓ、Ｎ（Ｃ_１〜Ｃ_８−アルキル）、Ｎ（Ｃ_１〜Ｃ_８−アルコキシ）、Ｎ（Ｃ_３〜Ｃ_８−アルケニルオキシ）又はＮ（Ｃ_３〜Ｃ_８−アルキニルオキシ）であり、Ｒ^ａａは水素、Ｃ_１〜Ｃ_８−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_８−アルコキシ、ＮＨ_２、Ｃ_１〜Ｃ_８−アルキルアミノ又はジ（Ｃ_１〜Ｃ_８−アルキル）アミノである］で表される基からなる群から選択され、
又は、隣接する炭素原子に結合された２つの基Ｒ^ａは、それらが結合している炭素原子と一緒に、飽和５員、６員もしくは７員炭素環、ベンゼン環、又は、環員として酸素及び硫黄からなる群から選択される１個又は２個のヘテロ原子を、その炭素環員に加えて有する５員、６員もしくは７員ヘテロ環も形成し得、この炭素環及びヘテロ環は置換されていないか又は置換基として１、２、３もしくは４個のＣ_１〜Ｃ_４−アルキル基を有している］
で表される３−（ピリジン−２−イル）−［１，２，４］−トリアジン化合物、及び式Ｉの化合物の農薬として有用な塩によって達成される。

つまり、本発明は、一般式Ｉで表される３−（ピリジン−２−イル）トリアジン類、及びその農薬として許容される塩を提供するものである。

本発明は、さらに、一般式Ｉの３−（ピリジン−２−イル）トリアジン類及びその農薬として許容される塩の、植物病原性菌類（＝有害菌類）を防除するための使用、さらには菌類、又は菌類の攻撃から保護すべき物質、植物体、土壌もしくは種子が、一般式Ｉの化合物及び／又はＩの農薬として許容される塩の有効量で処理される植物病原性菌類の防除方法も提供する。

本発明はさらに有害菌類を防除するための組成物も提供するものであり、該組成物は、少なくとも１種の一般式Ｉで表される３−（ピリジン−２−イル）トリアジン化合物及び／又はその農薬として許容される塩と、少なくとも１種の液体又は固体担体とを含む。

式Ｉの化合物及びその互変異性体は、置換パターンに応じて、１個又は複数個のキラル中心を有し得、その場合は、それらは、純粋なエナンチオマー又は純粋なジアステレオマーとして、又はエナンチオマーもしくはジアステレオマー混合物として存在する。本発明は、純粋なエナンチオマー又はジアステレオマー、及びそれらの混合物のいずれをも提供する。

農薬として有用な塩としては、塩のカチオン又は酸付加塩のアニオンが、それぞれ、化合物Ｉの殺菌作用に対して悪い影響を与えないカチオンの塩又は酸の酸付加塩が特に挙げられる。つまり、適しているカチオンは、特に、アルカリ金属（好ましくはナトリウム及びカリウム）のイオン、アルカリ土類金属（好ましくはカルシウム、マグネシウム及びバリウム）のイオン、及び遷移金属（好ましくはマンガン、銅、亜鉛及び鉄）のイオン、ならびにアンモニウムイオン（これは、望ましいなら、１〜４個のＣ_１〜Ｃ_４−アルキル置換基及び／又は１個のフェニルもしくはベンジル置換基を有していてもよく、好ましくはジイソプロピルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、トリメチルベンジルアンモニウム）、さらにはホスホニウムイオン、スルホニウムイオン（好ましくはトリ（Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル）スルホニウム）、及びスルホキソニウムイオン（好ましくはトリ（Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル）スルホキソニウム）である。

有用な酸付加塩のアニオンは、先ずは塩素、臭素、フッ素、硫酸水素、硫酸、リン酸二水素、リン酸水素、リン酸、硝酸、重炭酸、炭酸、ヘキサフルオロケイ酸、ヘキサフルオロリン酸、安息香酸、さらにはＣ_１〜Ｃ_４−アルカン酸のアニオン、好ましくはギ酸、酢酸、プロピオン酸及び酪酸である。これらは、Ｉを、対応するアニオンである酸、好ましくは塩化水素酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸又は硝酸の酸と反応させることにより生成させることができる。

先の式中に記載されている可変部の定義では、当該の置換基を一般的に代表する集合名詞的な用語が使われている。用語Ｃ_ｎ〜Ｃ_ｍは、それぞれのケースにおいて、当該の置換基又は置換基部分構造中にあり得る炭素原子の数を表す。

ハロゲン：フッ素、塩素、臭素及びヨウ素；

アルキル、さらにはアルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルホニル、アルキルスルフィニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル中にあるすべてのアルキル部分構造：１〜８個の炭素原子（Ｃ_１〜Ｃ_８−アルキル）、多くの場合１〜６個の炭素原子（Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル）、特に１〜４個の炭素原子（Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル）を有する飽和、直鎖又は分枝炭化水素基、例えばメチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ヘキシル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル、１−エチル−２−メチルプロピル、ヘプチル、１−メチルヘキシル、オクチル、１−メチルヘプチル及び２−エチルヘキシル；

ハロアルキル、さらにはハロアルコキシ及びハロアルキルチオ中にあるすべてのハロアルキル部分構造：（上記した）１〜８個（好ましくは１〜４個）の炭素原子を有する直鎖又は分枝アルキル基で、これらの基中にある水素原子の一部又は全部が上記したハロゲン原子（特にフッ素又は塩素）で置換されていてもよいもの：特にＣ_１〜Ｃ_２−ハロアルキル、例えばクロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリ−クロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロ−フルオロメチル、クロロジフルオロメチル、１−クロロエチル、１−ブロモエチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル及び１，１，１−トリフルオロプロパ−２−イル；

アルケニル：２〜８個又は３〜８個の炭素原子と任意の位置に二重結合とを有するモノ飽和、直鎖又は分枝炭化水素基、例えばエテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−メチルエテニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル；

アルキニル：２〜８個又は３〜８個の炭素原子と任意の位置に三重結合とを有する直鎖又は分枝炭化水素、例えばエチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル；

シクロアルキル：３〜８（好ましくは３〜６）個の炭素環員を有する一環式飽和炭化水素基、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシル；

シクロアルキルメチル：メチレン基（ＣＨ_２）を介して結合される、上記したシクロアルキル基；

アルキルアミノ、さらにはアルキルアミノカルボニル中にあるアルキルアミノ部分構造：ＮＨ基を介して結合されるアルキル基で、アルキルが１〜８個の炭素原子を有する、上記したアルキル基のうちの１つであるもの、例えばメチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ｎ−ブチルアミノなど；

ジアルキルアミノ、さらにはジアルキルアミノカルボニル中にあるジアルキルアミノ部分構造：式Ｎ（アルキル）_２で表される基で、アルキルが１〜８個の炭素原子を有する上記したアルキル基のうちの１つであるもの、例えばジメチルアミノ、ジエチルアミノ、メチルエチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアミノなど；

アルコキシ、さらにはアルコキシカルボニル中にあるアルコキシ部分構造：１〜８個、好ましくは１〜６個、特に１〜４個の炭素原子を有する、酸素を介して結合されるアルキル基、例えばメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、１−メチルエトキシ、ブトキシ、１−メチルプロポキシ、２−メチルプロポキシ又は１，１−ジメチルエトキシ；

アルコキシカルボニル：カルボニル基を介して結合される、上記したアルコキシ基；

アルキルチオ：硫黄原子を介して結合される、上記したアルキル基；

アルキルスルフィニル：Ｓ（＝Ｏ）基を介して結合される、上記したアルキル基；

アルキルスルホニル：Ｓ（＝Ｏ）_２基を介して結合される、上記したアルキル基；

ハロアルコキシ：フッ素、塩素、臭素及び／又はヨウ素で部分的又は完全に置換された、好ましくはフッ素で置換された、上記した１〜８個、好ましくは１〜６個、特に１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ基、すなわち、例えば、ＯＣＨ_２Ｆ、ＯＣＨＦ_２、ＯＣＦ_３、ＯＣＨ_２Ｃｌ、ＯＣＨＣｌ_２、ＯＣＣｌ_３、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、２−フルオロエトキシ、２−クロロエトキシ、２−ブロモエトキシ、２−ヨードエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２−クロロ−２−フルオロエトキシ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエトキシ、２，２−ジクロロ−２−フルオロエトキシ、２，２，２−トリクロロエトキシ、ＯＣ_２Ｆ_５、２−フルオロプロポキシ、３−フルオロプロポキシ、２，２−ジフルオロプロポキシ、２，３−ジフルオロプロポキシ、２−クロロプロポキシ、３−クロロプロポキシ、２，３−ジクロロプロポキシ、２−ブロモプロポキシ、３−ブロモプロポキシ、３，３，３−トリフルオロプロポキシ、３，３，３−トリクロロプロポキシ、ＯＣＨ_２〜Ｃ_２Ｆ_５、ＯＣＦ_２〜Ｃ_２Ｆ_５、１−（ＣＨ_２Ｆ）−２−フルオロエトキシ、１−（ＣＨ_２Ｃｌ）−２−クロロエトキシ、１−（ＣＨ_２Ｂｒ）−２−ブロモエトキシ、４−フルオロブトキシ、４−クロロブトキシ、４−ブロモブトキシ又はノナフルオロブトキシ；

アルキレン：２〜６個、特に２〜４個の炭素原子を有する直鎖飽和炭化水素鎖、例えばエタン−１，２−ジイル、プロパン−１，３−ジイル、ブタン−１，４−ジイル、ペンタン−１，５−ジイル又はヘキサン−１，６−ジイル。

環員として酸素及び硫黄からなる群から選択される１個又は２個のヘテロ原子を有する飽和５員、６員もしくは７員ヘテロ環：炭素原子、及び酸素及び硫黄からなる群から選択される１又は２個のヘテロ原子から構成される環で、その環原子（環員）の総数が５、６又は７であるもの、例えば：オキソラン、オキセパン、オキサン（テトラヒドロピラン）、１，３−ジオキソラン、１，３−ジオキサン、１，４−ジオキサン、チオラン、チアン、チエパン、１，３−ジチオラン、１，３−ジチアン及び１，４−ジチアン；

５員もしくは６員ヘテロアリール：環員として１、２、３又は４個のヘテロ原子を、炭素原子に加えて有する５員もしくは６員芳香族環で、そのヘテロ原子が、典型的には、酸素、窒素及び硫黄からなる群から選択されるもの、特に：

・環員として１、２、３又は４個の窒素原子を有している５員ヘテロアリール、例えば１−、２−又は３−ピロリル、１−、３−又は４−ピラゾリル、１−、２−又は４−イミダゾリル、１，２，３−［１Ｈ］−トリアゾール−１−イル、１，２，３−［２Ｈ］−トリアゾール−２−イル、１，２，３−［１Ｈ］−トリアゾール−４−イル、１，２，３−［１Ｈ］−トリアゾール−５−イル、１，２，３−［２Ｈ］−トリアゾール−４−イル、１，２，４−［１Ｈ］−トリアゾール−１−イル、１，２，４−［１Ｈ］−トリアゾール−３−イル、１，２，４−［１Ｈ］−トリアゾール−５−イル、１，２，４−［４Ｈ］−トリアゾール−４−イル、１，２，４−［４Ｈ］−トリアゾール−３−イル、［１Ｈ］−テトラゾール−１−イル、［１Ｈ］−テトラゾール−５−イル、［２Ｈ］−テトラゾール−２−イル及び［２Ｈ］−テトラゾール−５−イル；

・環員として酸素及び硫黄からなる群から選択される１個のヘテロ原子及び場合により１、２又は３個の窒素原子を有している５員ヘテロアリール、例えば２−フリル、３−フリル、２−チエニル、３−チエニル、３−又は４−イソオキサゾリル、３−又は４−イソチアゾリル、２−、４−又は５−オキサゾリル、２−、４又は５−チアゾリル、１，２，４−チアジアゾール−３−イル、１，２，４−チアジアゾール−５−イル、１，３，４−チアジアゾール−２−イル、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル及び１，３，４−オキサジアゾール−２−イル；

・環員として１、２、３又は４個の窒素原子を有している６員ヘテロアリール、例えば２−ピリジニル、３−ピリジニル、４−ピリジニル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、５−ピリミジニル、２−ピラジニル、３−ピリダジニル、４−ピリダジニル、１，２，４−トリアジン−３−イル、１，２，４−トリアジン−５−イル、１，２，４−トリアジン−６−イル及び１，３，５−トリアジニル。

殺菌剤として使用されることを鑑みると、好ましいのは、可変部Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４及びＲ^５が、互いに独立して、特に組み合わせで、以下の意味を有する式Ｉの化合物である。

本発明の第１の実施形態によれば、Ｒ^１及びＲ^２は、互いに独立して、一価の基である。ここでは、Ｒ^１及びＲ^２は、同じであっても、異なっていてもよい。このケースでは、Ｒ^１及びＲ^２は、フッ素、塩素、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル（特にメチル、エチル又はｎ−プロピル）、さらにはメトキシ、エトキシ、ＣＦ_３、ＣＨＦ_２、ＯＣＦ_３及びＯＣＨＦ_２からなる群から好ましくは選択される。

本発明の第２の実施形態によれば、Ｒ^１とＲ^２は、それらが結合している炭素原子と一緒に、先に定義した飽和５員、６員もしくは７員の炭素環又はヘテロ環を形成しており、この環は置換基として１個又は複数個のＣ_１〜Ｃ_４−アルキル基を有していてもよい。この実施形態では、Ｒ^１とＲ^２は、それらが結合しているトリアジン環の炭素原子と一緒になって、好ましくは、以下の各環：

［式中、
＊は、トリアジン環の原子であり；
ｋは、０、１、２、３又は４であり；
Ｒ^ｂは、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル（特にメチル）であり；
Ｘは、（ＣＨ_２）_ｎ［式中ｎ＝１、２又は３である］である］
のうちの１つとなっている。

基Ｒ^ｂは、これらの環の任意の炭素原子のところに位置し得、また、ｋ≠０の場合は、例えば、（ＣＨ_２）_ｎ中にある１、２、３又は４個の水素原子がＲ^ｂで置き換えられ得る。基Ｑ−２、Ｑ−３及びＱ−４は、トリアジン環に対して任意の配置を取り得る。基Ｑ−１〜Ｑ−８の中では、特に好ましいのは、基Ｑ−１、特にｎ＝２又は３である基Ｑ−１である。変数ｋは、好ましくは、０、１又は２である。

Ｒ^３は、好ましくは、水素、フッ素、塩素、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル（特にメチル、エチル、イソ−プロピル又はｔ−ブチル）、メトキシ、エトキシ、ＣＦ_３、ＣＨＦ_２、ＯＣＦ_３又はＯＣＨＦ_２、特に水素又はメチルである。特に好ましいのは、さらに、Ｒ^３が塩素である式Ｉの化合物である。特に好ましいのは、さらに、Ｒ^３がＣＦ_３である式Ｉの化合物である。特に好ましいのは、さらに、Ｒ^３がメトキシ又はエトキシである式Ｉの化合物である。

Ｒ^４は、好ましくは、水素、フッ素、塩素、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル（特にメチル又はエチル）、メトキシ、エトキシ、ＣＦ_３、ＣＨＦ_２、ＯＣＦ_３又はＯＣＨＦ_２である。Ｒ^４は、好ましくは、水素、フッ素、塩素又はメチルである。

式Ｉの好ましい化合物では、Ｒ^５は、フェニル、フェノキシ又はベンジルであり、前記した３つの基中にあるフェニル環は置換されていないか又は１、２、３、４もしくは５個の基Ｒ^ａ、好ましくは１、２又は３個の基Ｒ^ａを有している。

好ましい基Ｒ^ａは、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_２−ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシカルボニル、及び式Ｃ（＝Ｎ−Ｏ−Ｃ_１〜Ｃ_８−アルキル）Ｒ^ａａ［式中、Ｒ^ａａは、水素又はＣ_１〜Ｃ_４−アルキルである］で表される基からなる群から選択される。特に好ましくは、基Ｒ^ａは、ハロゲン（特に塩素又はフッ素）、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ及びメチルチオからなる群から選択される。

本発明の好ましい実施形態によれば、式Ｉ中のＲ^５は、フェニル、フェノキシ又はベンジルであり、このフェニルは１、２、３、４又は５個（好ましくは１、２又は３個）の基Ｒ^ａを有しており、この基Ｒ^ａは、好ましくは、好ましいと記載された基Ｒ^ａ（好ましくは、特に好ましいと記載された基Ｒ^ａ）から選択される。この実施形態では、フェニル、フェノキシ又はベンジル中にあるフェニル基は、次の式Ｐ：

［式中、＃はピリジン環への結合ポイントであり、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^１４及びＲ^１５は水素であるか、又はこれらの基の少なくとも１つ（例えばこれらの基の１つ、２つ、３つ、４つ又は５つ）は、Ｒ^ａに対して記載した各意味のうちの１つ、好ましくは、好ましい又は特に好ましいと記載した各意味のうちの１つを有する］
で表される基となっている。好ましい実施形態では、基Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^１４又はＲ^１５のうちの少なくとも１つ（特に１つ、２つ又は３つ）は、水素とは異なる。特に：

Ｒ^１１は、水素、フッ素、塩素、ＣＨ_３、ＯＣＨ_３、ＯＣＨＦ_２、ＯＣＦ_３又はＣＦ_３であり；
Ｒ^１２、Ｒ^１４は、互いに独立して、水素、塩素、フッ素、ＣＨ_３、ＯＣＨ_３、ＯＣＨＦ_２、ＯＣＦ_３又はＣＦ_３であり、基Ｒ^１２及びＲ^１４のうちの一方はＮＯ_２、Ｃ（Ｏ）ＣＨ_３又はＣＯＯＣＨ_３でもあり得；好ましくは、Ｒ^１２及びＲ^１４は、水素、フッ素、メチル又はトリフルオロメチルであり；
Ｒ^１３は、水素、フッ素、塩素、シアノ、ＯＨ、ＣＨＯ、ＮＯ_２、ＮＨ_２、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル（特にＣＨ_３、Ｃ_２Ｈ_５、ＣＨ（ＣＨ_３）_２）、Ｃ_３〜Ｃ_８−シクロアルキル（特にシクロプロピル、シクロペンチル又はシクロヘキシル）、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ（特にＯＣＨ_３）、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルチオ（特にメチルチオ又はエチルチオ）、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキル（特にＣＦ_３）、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルコキシ（特にＯＣＨＦ_２又はＯＣＦ_３）、又はＣＯ（Ａ^２）［式中Ａ^２はＣ_１〜Ｃ_４−アルキル（特にメチル）又はＣ_１〜Ｃ_４−アルコキシ（特にＯＣＨ_３）である］もしくは基Ｃ（Ｒ^１３ａ）＝ＮＯＲ^１３ｂ［式中Ｒ^１３ａは水素又はメチルであり、Ｒ^１３ｂはＣ_１〜Ｃ_４−アルキル、プロパルギル又はアリルである］であり、又は、Ｒ^１２とＲ^１３は、一緒に、基Ｏ−ＣＨ_２−Ｏを形成しており；
Ｒ^１５は、水素、フッ素、塩素、又はＣ_１〜Ｃ_４−アルキル（特にＣＨ_３）、好ましくは水素又はフッ素である。

有利には、基Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^１４又はＲ^１５のうちの２つ以上が水素と異なる場合は、その水素とは異なる基の１つだけをハロゲン又はメチルとは異なるものとする。特に基Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^１４又はＲ^１５のうちの１つが水素、ハロゲン又はメチルとは異なる場合は、その残っている基Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^１４、Ｒ^１５は、ハロゲン及び水素からなる群から選択される。

基Ｐの例には以下に記載する基がある：フェニル、２−フルオロフェニル、３−フルオロフェニル、４−フルオロフェニル、２−クロロフェニル、３−クロロフェニル、４−クロロフェニル、３−ブロモフェニル、４−ブロモフェニル、２−トリフルオロメチルフェニル、３−トリフルオロメチルフェニル、４−トリフルオロメチルフェニル、２−（メチルチオ）フェニル、３−（メチルチオ）フェニル、４−（メチルチオ）フェニル、２−メトキシフェニル、３−メトキシフェニル、４−メトキシフェニル、４−ニトロフェニル、４−シアノフェニル、４−ｔ−ブチルフェニル、４−イソプロピルフェニル、３−エトキシフェニル、４−エトキシフェニル、４−ｎ−プロポキシフェニル、４−イソプロポキシフェニル、３−イソプロポキシフェニル、４−ｎ−ブトキシフェニル、４−ｔ−ブトキシフェニル、４−アセチルフェニル、４−メトキシカルボニルフェニル、４−エトキシカルボニルフェニル、４−ｔ−ブトキシカルボニルフェニル、４−（メトキシイミノメチル）フェニル、４−（１−（メトキシイミノ）エチル）フェニル、２，３−ジフルオロフェニル、２，４−ジフルオロフェニル、２，５−ジフルオロフェニル、３，４−ジフルオロフェニル、３，５−ジフルオロフェニル、２，６−ジフルオロフェニル、２，４，６−トリフルオロフェニル、２，４，５−トリフルオロフェニル、２，３，４−トリフルオロフェニル、２，３，５−トリフルオロフェニル、３，４，５−トリフルオロフェニル、２，３−ジクロロフェニル、２，５−ジクロロフェニル、３，５−ジクロロフェニル、２，６−ジクロロフェニル、２，３−ジメチルフェニル、２，４−ジメチルフェニル、２，５−ジメチルフェニル、２，４，５−トリメチルフェニル、２，３−ジメトキシフェニル、２，４−ジメトキシフェニル、３，４−ジメトキシフェニル、２，４−ビス（トリフルオロメチル）フェニル、３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル、２−メチル−３−メトキシフェニル、２−メチル−４−メトキシフェニル、２−メチル−６−メトキシフェニル、３−クロロ−４−フルオロフェニル、２−クロロ−４−フルオロフェニル、２−クロロ−６−フルオロフェニル、４−クロロ−２−フルオロフェニル、５−クロロ−２−フルオロフェニル、４−フルオロ−３−メチルフェニル、２−フルオロ−４−メチルフェニル、４−フルオロ−２−メチルフェニル、２−フルオロ−３−メトキシフェニル、２−フルオロ−４−メトキシフェニル、２−フルオロ−６−メトキシフェニル、２−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル、４−クロロ−３−メチルフェニル、２−クロロ−４−メチルフェニル、２−クロロ−６−メチルフェニル、３−クロロ−２−メチルフェニル、５−クロロ−２−メチルフェニル、２−クロロ−４−メトキシフェニル、２−クロロ−６−メトキシフェニル、２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェニル、３−フルオロ−４−メチルフェニル、４−フルオロ−３−メチルフェニル、３−フルオロ−４−メトキシフェニル、３−フルオロ−４−エトキシフェニル、３−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル、３−クロロ−４−メチルフェニル、３−クロロ−４−メトキシフェニル、３−クロロ−４−エトキシフェニル、３−クロロ−４−トリフルオロメチルフェニル、３−メチル−４−メトキシフェニル、４−クロロ−２，５−ジフルオロフェニル、４−ｔ−ブチル−２−フルオロフェニル、２−フルオロ−４−イソプロピルフェニル、４−エトキシ−２−フルオロフェニル、４−アセチル−２−フルオロフェニル、２−メチルフェニル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニル、２−エチルフェニル、３−エチルフェニル、４−エチルフェニル。

特に好ましくは、式Ｉ中のＲ^５は、フェニル、特に基Ｐ、好ましくは例としてここに示した各基Ｐのうちの１つとする。

さらなる好ましい実施形態によれば、Ｒ^５は、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル又はＣ_１〜Ｃ_６−ハロアルキル、好ましくはＣ_３〜Ｃ_６−アルキル（特にｎ−プロピル、イソプロピル、ｔ−ブチル、１，２−ジメチルプロピル又は１，２，２−トリメチルプロピル）又はトリフルオロメチルとする。

さらなる好ましい実施形態によれば、Ｒ^５は、環原子として、炭素に加えて１、２、３又は４個の窒素原子を有している５員ヘテロアリール；もしくは環原子として、炭素に加えて酸素及び硫黄からなる群から選択される１個のヘテロ原子及び場合により１、２又は３個の窒素原子を有している５員ヘテロアリールであり、又は環原子として１、２、３もしくは４個の窒素原子を有している６員ヘタリールであり、この５員及び６員ヘタリールは置換されていなくてもよいし又はその置換されていないヘタリール中にある水素原子の一部又は全部は、先に示した類の置換基Ｒ^ａで、ヘタリール上にあるすべての置換基Ｒ^ａの総数が典型的には１、２、３又は４となるように置き換えられていてもよい。窒素環原子上の置換基は、好ましくは、炭素を介して結合された基Ｒ^ａ、特にＣ_１〜Ｃ_４−アルキルである。

この実施形態では、Ｒ^５は、好ましくは、置換されていてもよい２−フリル、３−フリル、２−チエニル、３−チエニル、２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル又は５−ピリミジニルであり、上記したヘテロ環式基は好ましくは置換されていないか、そうでなければ１、２又は３個の置換基Ｒ^ａを有している。好ましい基、特に好ましい基に関しては、ここまでに述べてきたことが適用される。

好ましいヘテロ芳香族基Ｒ^５の例には
・置換されていてもよい２−チエニル、例えば置換されていない２−チエニル、５−メチルチオフェン−２−イル、４−メチルチオフェン−２−イル、５−クロロチオフェン−２−イル、３−シアノチオフェン−２−イル、５−ホルミルチオフェン−２−イル、５−アセチルチオフェン−２−イル、５−（メトキシイミノメチル）チオフェン−２−イル、５−（１−（メトキシイミノ）エチル）チオフェン−２−イル、４−ブロモチオフェン−２−イル、３，５−ジクロロチオフェン−２−イル、
・置換されていてもよい３−チエニル、例えば置換されていない３−チエニル、２−メチルチオフェン−３−イル、２，５−ジクロロチオフェン−３−イル、２，４，５−トリクロロチオフェン−３−イル、
・置換されていてもよい２−フリル、例えば置換されていない２−フリル、５−メチルフラン−２−イル、５−クロロフラン−２−イル、４−メチルフラン−２−イル、３−シアノフラン−２−イル、５−アセチルフラン−２−イル、
・置換されていてもよい３−フリル、例えば置換されていない３−フリル、２−メチルフラン−３−イル、２，５−ジメチルフラン−３−イル、
・置換されていてもよい２−ピリジル、例えば置換されていない２−ピリジル、３−フルオロピリジン−２−イル、３−クロロピリジン−２−イル、３−ブロモピリジン−２−イル、３−トリフルオロメチルピリジン−２−イル、３−メチルピリジン−２−イル、３−エチルピリジン−２−イル、３，５−ジフルオロピリジン−２−イル、３，５−ジクロロピリジン−２−イル、３，５−ジブロモピリジン−２−イル、３，５−ジメチルピリジン−２−イル、３−フルオロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル、３−クロロ−５−フルオロピリジン−２−イル、３−クロロ−５−メチルピリジン−２−イル、３−フルオロ−５−クロロピリジン−２−イル、３−フルオロ−５−メチルピリジン−２−イル、３−メチル−５−フルオロピリジン−２−イル、３−メチル−５−クロロピリジン−２−イル、５−ニトロピリジン−２−イル、５−シアノピリジン−２−イル、５−メトキシカルボニルピリジン−２−イル、５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル、５−メチルピリジン−２−イル、４−メチルピリジン−２−イル、６−メチルピリジン−２−イル、
・置換されていてもよい３−ピリジル、例えば置換されていない３−ピリジル、２−クロロピリジン−３−イル、２−ブロモピリジン−３−イル、２−メチルピリジン−３−イル、２，４−ジクロロピリジン−３−イル、２，４−ジブロモピリジン−３−イル、２，４−ジフルオロピリジン−３−イル、２−フルオロ−４−クロロピリジン−３−イル、２−クロロ−４−フルオロピリジン−３−イル、２−クロロ−４−メチルピリジン−３−イル、２−メチル−４−フルオロピリジン−３−イル、２−メチル−４−クロロピリジン−３−イル、２，４−ジメチルピリジン−３−イル、２，４，６−トリクロロピリジン−３−イル、２，４，６−トリブロモピリジン−３−イル、２，４，６−トリメチルピリジン−３−イル、２，４−ジクロロ−６−メチルピリジン−３−イル、６−メトキシピリジン−３−イル、６−クロロピリジン−３−イル、
・置換されていてもよい４−ピリジル、例えば置換されていない４−ピリジル、３−クロロピリジン−４−イル、３−ブロモピリジン−４−イル、３−メチルピリジン−４−イル、３，５−ジクロロピリジン−４−イル、３，５−ジブロモ−ピリジン−４−イル、３，５−ジメチルピリジン−４−イル、
・置換されていてもよい４−ピリミジニル、例えば置換されていない４−ピリミジニル、５−クロロピリミジン−４−イル、５−フルオロピリミジン−４−イル、５−フルオロ−６−クロロピリミジン−４−イル、２−メチル−６−トリフルオロメチルピリミジン−４−イル、２，５−ジメチル−６−トリフルオロメチルピリミジン−４−イル、５−メチル−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−４−イル、６−トリフルオロメチルピリミジン−４−イル、２−メチル−５−フルオロピリミジン−４−イル、２−メチル−５−クロロピリミジン−４−イル、５−クロロ−６−メチルピリミジン−４−イル、５−クロロ−６−エチルピリミジン−４−イル、５−クロロ−６−イソプロピルピリミジン−４−イル、５−ブロモ−６−メチルピリミジン−４−イル、５−フルオロ−６−メチルピリミジン−４−イル、５−フルオロ−６−フルオロメチルピリミジン−４−イル、２，６−ジメチル−５−クロロピリミジン−４−イル、５，６−ジメチル−ピリミジン−４−イル、２，５−ジメチルピリミジン−４−イル、２，５，６−トリメチルピリミジン−４−イル、５−メチル−６−メトキシピリミジン−４−イル、
・置換されていてもよい５−ピリミジニル、例えば置換されていない５−ピリミジニル、４−メチルピリミジン−５−イル、４，６−ジメチルピリミジン−５−イル、２，４，６−トリメチルピリミジン−５−イル、４−トリフルオロメチル−６−メチルピリミジン−５−イル、
・置換されていてもよい２−ピリミジニル、例えば置換されていない２−ピリミジニル、４，６−ジメチルピリミジン−２−イル、４，５，６−トリメチルピリミジン−２−イル、４，６−ジトリフルオロメチルピリミジン−２−イル及び４，６−ジメチル−５−クロロピリミジン−２−イル
がある。

特に好ましいのは、以下の式Ｉの化合物群：

である。

特に、その使用を鑑みると、好ましいのは、表１〜９に記載されている一般式Ｉ．１、Ｉ．２、Ｉ．３、Ｉ．４、Ｉ．５、Ｉ．６及びＩ．７の化合物である。

表１
Ｒ^３が水素であり、各場合において、化合物についてのＲ^４とＲ^５の組み合わせが表Ａの１つの行に対応している式Ｉ．１、Ｉ．２、Ｉ．３、Ｉ．４、Ｉ．５、Ｉ．６及びＩ．７の化合物。

表２
Ｒ^３がメチルであり、各場合において、化合物についてのＲ^４とＲ^５の組み合わせが表Ａの１つの行に対応している式Ｉ．１、Ｉ．２、Ｉ．３、Ｉ．４、Ｉ．５、Ｉ．６及びＩ．７の化合物。

表３
Ｒ^３がエチルであり、各場合において、化合物についてのＲ^４とＲ^５の組み合わせが表Ａの１つの行に対応している式Ｉ．１、Ｉ．２、Ｉ．３、Ｉ．４、Ｉ．５、Ｉ．６及びＩ．７の化合物。

表４
Ｒ^３がメトキシであり、各場合において、化合物についてのＲ^４とＲ^５の組み合わせが表Ａの１つの行に対応している式Ｉ．１、Ｉ．２、Ｉ．３、Ｉ．４、Ｉ．５、Ｉ．６及びＩ．７の化合物。

表５
Ｒ^３がエトキシであり、各場合において、化合物についてのＲ^４とＲ^５の組み合わせが表Ａの１つの行に対応している式Ｉ．１、Ｉ．２、Ｉ．３、Ｉ．４、Ｉ．５、Ｉ．６及びＩ．７の化合物。

表６
Ｒ^３がイソプロピルであり、各場合において、化合物についてのＲ^４とＲ^５の組み合わせが表Ａの１つの行に対応している式Ｉ．１、Ｉ．２、Ｉ．３、Ｉ．４、Ｉ．５、Ｉ．６及びＩ．７の化合物。

表７
Ｒ^３がｔ−ブチルであり、各場合において、化合物についてのＲ^４とＲ^５の組み合わせが表Ａの１つの行に対応している式Ｉ．１、Ｉ．２、Ｉ．３、Ｉ．４、Ｉ．５、Ｉ．６及びＩ．７の化合物。

表８
Ｒ^３がトリフルオロメチルであり、各場合において、化合物についてのＲ^４とＲ^５の組み合わせが表Ａの１つの行に対応している式Ｉ．１、Ｉ．２、Ｉ．３、Ｉ．４、Ｉ．５、Ｉ．６及びＩ．７の化合物。

表９
Ｒ^３がジフルオロメトキシであり、各場合において、化合物についてのＲ^４とＲ^５の組み合わせが表Ａの１つの行に対応している式Ｉ．１、Ｉ．２、Ｉ．３、Ｉ．４、Ｉ．５、Ｉ．６及びＩ．７の化合物。

表Ａ

一般式Ｉで表される本発明による化合物は、有機合成の標準的な方法を用いて、冒頭で引用した先行技術と同じようにして調製することができる。

Ｒ^５が置換されていてもよいフェニル又はヘテロアリールである式Ｉの化合物は、例えば、スキーム１に示す方法により調製することができる。

スキーム１：

スキーム１においては、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４は、先に定義したとおりである。Ａｒは、置換されていてもよいフェニル又は置換されていてもよい５員もしくは６員ヘタリールである。ＲはＨ又はＣ_１〜Ｃ_４−アルキルであるか、又は、さらなる分子と一緒になって、Ａｒ−Ｂ（ＯＲ）_２、フェニルボロン酸無水物を形成している。Ｈａｌは、塩素、臭素又はヨウ素である。

スキーム１によれば、式ＩＩの２−（６−ハロピリジン−２−イル）トリアジンは、一般式Ａｒ−Ｂ（ＯＲ）_２の（ｈｅｔ）アリールボロン酸誘導体と、鈴木カップリングの条件下で、すなわち、例えば、Acc. Chem. Res. 15, pp. 178-184 (1982)、Chem. Rev. 95, pp. 2457-2483 (1995)、及びそれらに引用されている文献、さらにはJ. Org. Chem. 68, p. 9412 (2003)に、それ自体、開示されている反応条件下におけるパラジウム触媒の存在下で反応させる。適している触媒は、特に、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロリド、ビス（アセトニトリル）パラジウム（ＩＩ）クロリド、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）クロリド／ジクロロメタン錯体、ビス［１，２−ビス（ジフェニルホスフィン）エタン］パラジウム（０）、及び［１，４−ビス（ジフェニルホスフィン）ブタン］パラジウム（ＩＩ）クロリドである。触媒の量は、通常、化合物Ｉを基準にして、０．１〜１０モル％である。化合物ＩＩ対アリール（もしくはヘタリール）ボロン酸誘導体のモル比は、典型的には、１：２〜２：１の範囲内にある。

スキーム１と同じようにして、Ｒ^５がアルキル、シクロアルキル、置換されていてもよいベンジル又はヘテロアリールメチルである式Ｉの化合物は、化合物ＩＩを有機金属化合物Ｍｅｔ−Ｒ^５［式中、Ｒ^５は先に定義したとおりであり、Ｍｅｔは、基ＭｇＸ、ＳｎＲ^３又はＺｎＸ（Ｘ＝塩素、臭素又はヨウ素、Ｒ＝アルキル）である］と、例えばスティルカップリング又は熊田カップリングの概念で反応させることにより、遷移金属触媒カップリング反応を経て、調製することができる。

スキーム１と同じようにして、Ｒ^５が、アルコキシ、ハロアルコキシ、シクロアルコキシ、置換されていてもよいフェノキシ又はヘテロアリールオキシである式Ｉの化合物は、化合物ＩＩを適切なアルコキシドＯＲ^５［式中Ｒ^５は先に定義したとおりである］と、求核置換の概念で反応させることにより調製することができる。

式ＩＩの３−（６−ハロピリジン−２−イル）トリアジン類自体は、対応する式ＩＩＩのアミジン化合物から、以下のスキームに示す方法により、調製することができる。

Ｒ^１、Ｒ^２が互いに独立してアルキル、ハロアルキルであるか、又はそれらが結合している炭素原子と一緒になって、先の定義に従った飽和炭素環又はヘテロ環を形成している化合物ＩＩの調製は、例えば、スキーム２に示す合成により、達成することができる。

スキーム２：

スキーム２において、Ｈａｌ、Ｒ^３及びＲ^４は、先に定義したとおりである。Ｒ^１及びＲ^２は、互いに独立して、Ｃ_１〜Ｃ_８−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_８−ハロアルキルであるか、又は、それらが結合している炭素原子と一緒に、飽和炭素環又はヘテロ環、例えば上記した環Ｑ−１、Ｑ−４又はＱ−８のうちの１つを形成している。スキーム２によれば、式ＩＩＩのアミジン化合物を、連続的に又はワンポット反応で、ヒドラジン及び化合物ＩＶと反応させると、式ＩＩの化合物を生じる。一般に、ヒドラジン（これは、典型的には、ヒドラジン水和物として用いられる）との反応が最初に行われる。その後、化合物ＩＶが加えられる。適切であれば、反応を完結にもっていくために、温度が上げられる。

式ＩＶの化合物は公知であるが、標準的な方法により、例えば欧州特許第２６７３７８号明細書、Tetrahedron Letters, 2003, p. 2307、Tetrahedron Letters, 1992, p. 8131、Tetrahedron Letters, 1987, p. 551、J. Molec. Catalysis 208 (1-2), 2004, pp. 135-145に従って、調製することもできる。３，４−ジオキサオキソランは、例えば、３，４−ビスヒドロキシオキソランを、ピリジン中のＮ−ブロモスクシンイミド及び四塩化炭素で（Tetrahedron Letters, 44 (2003) p. 4909を参照）、又はジメチルスルホキシド中のｏ−ヨードソ安息香酸で（Tetrahedron Letters, 35 (1994) S. 8019を参照）酸化することにより調製することができる。アミド化合物ＩＩＩも同様に公知であるが、例えば、米国特許出願公開第２００３／００８７９４０号明細書及びBioorg. Med. Chem. Lett. 1571-1574 (2003)に記載されている方法と同じようにして調製することもできる。

スキームＩＩと同じようにして、Ｒ^１及びＲ^２が、それらが結合している炭素原子と一緒になって、基Ｑ−２又はＱ−３となっている式ＩＩの化合物は、スキーム３及びスキーム４に示す合成経路により調製することができる。

スキーム３：

スキーム３において、Ｈａｌ、ｋ、Ｒ^ｂ、Ｒ^３及びＲ^４は、先に定義したとおりである。Ａは、ＣＨ_２又は化学結合である。Ｒは、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル（好ましくはメチル又はエチル）である。スキーム３によれば、アミジン化合物ＩＩＩは、ヒドラジン及び式Ｖのエステルと連続的に反応させる。反応条件については、スキーム２で先に述べたことが同じように適用される。このようにして得られた式ＶＩのビスヒドロキシ化合物は、次に、例えば硫酸で処理することにより環化脱水に付される。式Ｖのエステルは公知であるが、文献で公知の方法と同じようにして調製することもできる（J. Heterocycl. Chem., 32 (1995) p. 735及びLiebigs Ann. Chem. 1974, pp. 468-476を参照されたい）。

一般式ＩＩＩの化合物は、それ自体、対応する一般式ＶＩＩの２−シアノピリジン化合物から調製することができる（スキーム４を参照されたい）。このためには、２−シアノピリジン化合物ＶＩＩは、米国特許第４，８７３，２４８号明細書に記載されている方法を用いて、アルカリ金属アルコキシド、例えばナトリウムメトキシド又はエトキシドで連続的に処理し、その後塩化アンモニウムと反応させることにより、化合物ＩＩＩに変換される。スキーム１〜３に示されているその後のステップでは、塩酸に代えて、臭化水素酸、酢酸、硫酸又はギ酸を用いることも考えられる。式ＶＩＩのシアノピリジンは、例えば米国特許出願公開第２００３／０８７９４０号明細書、国際公開第２００４／０２６３０５号パンフレット、国際公開第０１／０５７０４６号パンフレット及びBioorg. Med. Chem. Lett. pp. 1571-1574 (2003)で公知であるが、公知の調製方法により調製することもできる。

第２の合成経路（スキーム４を参照されたい）によれば、Ｒ^５が、スキーム１で定義した基Ａｒである本発明による化合物は、シアノピリジンＶＩＩから調製することもできる。このためには、化合物ＶＩＩは、先ず、スキーム１で記載したアリール（もしくはヘタリール）ボロン酸化合物Ａｒ−Ｂ（ＯＲ）_２とカップリングさせ、得られる６−アリール（もしくはヘタリール）−２−シアノピリジンは、化合物ＶＩＩで記載した反応条件下でアミジン化合物ＩＸに変換される。この後、化合物ＩＸは、スキーム２及び３で記載した条件下で、対応するトリアジン化合物に変換させることができる。

スキーム４：

さらに、Ｒ^５が上記した各意味のうちの１つ有する、特にＡｒとは異なる意味を有する式ＶＩＩＩａの化合物も公知である。スキーム２〜４と同じような方法を用いて、化合物ＶＩＩＩａは、対応する本発明による化合物Ｉに変換させることができる：

スキーム４ａ：

式ＶＩＩの化合物が既知でない場合は、それらは、特に、スキーム５に示す方法により、調製することができる。

スキーム５：

スキーム５において、Ｒ^３及びＲ^４は、先に定義したとおりである。Ｈａｌ^＊は、塩素、臭素又はヨウ素である。

２−ハロピリジンＸの２−シアノピリジンＸＩへの変換は、有機化学の標準的な方法を用いて、Ｘを、シアニドイオンと、例えばナトリウム又はカリウムシアニドと（欧州特許出願公開第９７４６０号明細書、調製例１を参照されたい）、銅(Ｉ)シアニドと（欧州特許出願公開第３４９１７号明細書、調製例３を参照されたい）、又はトリメチルシリルシアニドと反応させることによって行われる。このようにして得られた化合物ＸＩは、この後、それ自体公知の方法を用いて過酸で処理することによりピリジンＮ−オキシドＸＩＩに変換される。ＸＩのＸＩＩへの変換は、公知の方法と同じようにして、例えばＸＩを過酸化水素で有機酸（例えばギ酸、酢酸、クロロ酢酸又はトリフルオロ酢酸）中で処理することにより（例えば、J. Org. Chem. 55, pp. 738-741 (1990)及びOrganic Synthesis, Collect. Vol. IV, pp. 655-656 (1963)を参照されたい）、又はＸＩを有機過酸（例えばメタ−クロロ過安息香酸）と、不活性溶媒、例えばハロゲン化炭化水素（例えばジクロロメタン又はジクロロエタン）中で反応させることにより（例えば、Synthetic Commun. 22(18), p. 2645, (1992)；J. Med. Chem. 2146 (1998)を参照されたい）、行われ得る。ＸＩのＸＩＩへの変換は、K. B. Sharpless（J. Org. Chem. 63(5), p. 7740 (1998)）によって記載されている方法と同じようにして、ハロゲン化炭化水素（例えばジクロロメタン又はジクロロエタン）中のＸＩを、触媒量（例えば５重量％）のレニウム（ＶＩＩ）化合物（例えばメチルトリ−オキソレニウム（Ｈ_３ＣＲｅＯ_３））の存在下で、過酸化水素と反応させることによっても行うことができる。

ＸＩＩはこの後ハロゲン化剤（例えばＰＯＣｌ_３又はＰＯＢｒ_３）と反応させ、これにより対応する化合物ＶＩＩが得られる。ＸＩＩのＶＩＩへの変換のケースでは、ハロゲン化剤は、一般に、反応の化学量論量を基準にして、過剰で用いられる。反応は、不活性有機溶媒中で行うこともできるが、多くの場合、溶媒の不存在下で行われるので、ハロゲン化剤は、一般に、溶媒として働く。反応温度は、通常、２０℃からハロゲン化剤の沸点までの範囲内である。適切であれば、先ず、ＰＯＣｌ_３のような塩素化剤を用いてピリジンＮ−オキシドの２位に塩素原子を導入し、次いで、例えばＨＢｒ又はヨウ素化剤で処理することによりハロゲン交換を行って、Ｈａｌ＝Ｂｒ又はＩである式ＶＩＩの化合物を得るのが有利である。

本発明による化合物Ｉは、さらに、スキーム６に示す合成によっても調製することができる。

スキーム６：

スキーム６において、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４及びＲ^５は、先に定義したとおりである。Ｒ^ｘは、例えば、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル（特にｎ−ブチル）又はフェニルである。

スキーム６によれば、ピリジン化合物ＸＩＩＩは、最初のステップで、有機化学の標準的な方法により、対応するＮ−オキシドＸＩＶに変換される。化合物ＸＩを化合物ＸＩＩに変換させるためのスキーム５で言及した方法が、対応して、適用され得る。Ｎ−オキシドＸＩＶは、この後、塩素化剤（例えばＰＯＣｌ_３）と反応させることにより、対応する２−クロロピリジン ＸＶに変換される。化合物ＸＩＩを化合物ＶＩＩに変換させるためのスキーム５で示した方法が、対応して、適用され得る。これを、この後、有機化学の標準的な方法により、例えばクロロピリジンＸＶを、ＨＢｒで、米国特許第５，２７１，２１７号明細書及びCan. J. Chem. 75 (2) (1997) p. 169に記載されている方法と同じようにして処理することにより、塩素−臭素交換させる。

このようにして得られたブロモピリジンは、この後、トリアジン化合物ＸＶＩＩとカップリングさせる。このためには、式ＸＶＩＩのトリアジン化合物は、リチウム塩基、特にＣ_１〜Ｃ_６−アルキルリチウム化合物（例えばｎ−ブチルリチウム又はフェニルリチウム）で処理することにより、対応するリチウムトリアジン化合物に変換され、これを、この後、ブロモピリジン化合物ＸＶＩと反応させる。ＸＶＩとリチオ化された化合物ＸＶＩＩとの反応は、Tetrahedron Lett. 41(10) (2000) p. 1653に記載されている方法と同じようにして行うことができる。

トリアジン化合物ＸＶＩＩは公知であるが、トリアジン化合物を調製するための公知の方法と同じようにして調製することもできる。Ｒ^１及びＲ^２が、酸素を介して結合された基であるトリアジン化合物ＸＶＩＩは、５，６−ジアルコキシ−１，２，４−トリアジン類（例えば５，６−ジメトキシ−１，２，４−トリアジン）から調製することができる（Chem. Ber. 109 (1976), p.1113を参照されたい）：

スキーム７：

スキーム７において、Ｒ^ｂ及びｋは、先に定義したとおりである。Ｒ^１ａ及びＲ^１ｂは、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル（特にメチル）である。Ｒ^ｃ及びＲ^ｄは、互いに独立して、水素又はＣ_１〜Ｃ_４−アルキルである。ＸＶＩＩＩの５，６−ビスヒドロキシ−１，２，４−トリアジンへの変換は、Chem. Ber. 109 (1976), p.1113に記載されている方法と同じようにして行うことができる。このようにして得られたビスヒドロキシトリアジンＸＩＸは、この後、１，２−ジブロモアルカンＸＸと、好ましくは塩基（例えばアルカリ金属水酸化物又はアルカリ金属アルコキシド）の存在下で、Heterocycl. Chem. 27 (1990) p. 151に記載されている方法と同じようにして反応させることができ、これにより縮合トリアジン ＸＶＩＩａが得られる。さらに、ビスヒドロキシトリアジンＸＩＸは、Chem. Berichte 124(3) (1991) p. 481、J. Chem. Socl., Perkin Trans 1, 1998, p. 3561；Synthesis (1986), p. 122に記載されている方法と同じようにして、ケトン又はアルデヒドＸＸＩと反応させることができ、これにより縮合トリアジンＸＶＩＩｂが得られる。

スキーム１〜７に示した方法によって得られた反応混合物は、例えば、水と混合し、その相を分離し、適切であれば、その粗製の生成物をクロマトグラフィー精製することによって、通常の方法で仕上げられる。一部の中間体及び最終生成物は無色又は少し茶色っぽい粘稠な油状物の形態で得られるが、これは、減圧下、ほどよく高められた温度で、精製、つまり揮発成分が除去される。中間体及び最終生成物が固形物として得られる場合は、精製は、再結晶又は温浸によって行うこともできる。

個々の化合物Ｉが先に述べた経路によっては得ることができない場合は、他の化合物Ｉを誘導体化することによって調製することができる。

合成によって異性体の混合物が得られる場合は、しかしながら、一部のケースでは、個々の異性体が、使用のためにする仕上げの間、又は適用の間に相互変換され得るので（例えば光、酸又は塩基の作用下で）、分離は、一般には、必ずしも必要とされない。そのような変換は、使用の後でも、例えば、植物体を処理するケースでは、その処理された植物体中で、あるいは防除されるべき有害菌類中でも起こり得る。

式Ｉの化合物は殺菌剤として適している。これらは、アスコミセテス（Ascomycetes）［子嚢菌綱］、デウテロミセテス（Deuteromycetes）［不完全菌綱］、オオミセテス（Oomycetes）［卵菌綱］及びバシジオミセテス（Basidiomycetes）［担子菌綱］の類、特に卵菌綱の類に属する広い範囲の植物病原性菌類に対しての優れた活性を特徴としている。一部のものは浸透的に作用するので、作物保護において、葉面殺菌剤として、種子ドレッシング殺菌剤として、及び土壌殺菌剤として用いることができる。

式Ｉの化合物は、コムギ、ライムギ、オオムギ、オートムギ、イネ、トウモロコシ、牧草、バナナ、ワタ、ダイズ、コーヒーの木、サトウキビ、ブドウの木、果樹、及び観葉植物体、ならびにキュウリ、インゲンマメ、トマト、ジャガイモ及びウリのような野菜植物体などの様々な作物植物体につく、さらにはこれらの植物体の種子につく多くの種類の菌類の防除に特に重要である。

式Ｉの化合物は、以下の植物の病的異変を防除するのに特に適している：
・ 野菜、ナタネ、サトウダイコン、果物、イネ、ダイズにつくアルテルナリア属の種（Alternaria species）、さらにはジャガイモにつく（例えば、アルテルナリア・ソラニ（A. solani）又はアルテルナリア・アルテルナタ（A. alternata））及びトマトにつく（例えば、アルテルナリア・ソラニ（A. solani）又はアルテルナリア・アルテルナタ（A. alternata））さらにはコムギにつくアルテルナリア属の種（Alternaria ssp.）（黒かび病［black head］）、
・ サトウダイコン及び野菜につくアファノマイセス属の種（Aphanomyces species）；
・ 禾穀類及び野菜につくアスコキタ属の種（Ascochyta species）、例えばコムギにつくアスコキタ・トリチシ（Ascochyta tritici）（斑点病［leaf spot］）、
・ トウモロコシ、禾穀類、イネ及び芝につくビポラリス属の種（Bipolaris species）及びドレクスレラ属の種（Drechslera species）（例えばトウモロコシにつくドレクスレラ・マイジス（D. maydis）、オオムギにつくドレクスレラ・テレス（D. teres）、コムギにつくドレクスレラ・トルチシ−レペンチス（D. tritici-repentis））、
・ 禾穀類（例えば小麦又はオオムギ）につくブルメリア・グラミニス（Blumeria graminis）（ウドンコ病［powderly mildew］）、
・ イチゴ、野菜、草花、コムギ及びブドウの木につくボツリチス・シネレア（Botrytis cinerea）（灰色かび病［gray mold］）、
・ レタスにつくブルミア・ラクツカエ（Bremia lactucae）、
・ トウモロコシ、ダイズ、イネ及びサトウダイコンにつくサーコスプラ属の種（Cercospora species）、例えばダイズにつくサーコスポラ・ソジナ（Cercospora sojina）（汚斑病［leaf blotch］）又はサーコスポラ・ククチイ（Cercospora kikuchii）（汚斑病［leaf blotch］）、
・ コムギにつくクラドスポリウム・ヘルバルム（Cladosporium herbarum）（黒かび病［black mold］）、
・ トウモロコシ、禾穀類及びイネにつくコクリオボルス属の種（Cochliobolus species）（例えば禾穀類につくコクリオボルス・サチブス（Cochliobolus sativus）、及びイネにつくコクリオボルス・ミヤベアヌス（Cochliobolus miyabeanus））、
・ ダイズ、ワタの木及び他の植物につくコレトトリカム属の種（Colletotricum species）（例えばさまざまな植物につくコレトトリカム・アクタツム（C. acutatum）、及び例えばダイズにつくコレトトリカム・トルンカツム（Colletotricum truncatum）（え病［antracnose］）、
・ ダイズにつくコリネスポラ・カッシコラ（Corynespora cassiicola）（汚斑病［leaf blotch］）、
・ ダイズにつくデマトホラ・ネカトリクス（Dematophora necatrix）（根／茎腐れ病［root/stem rot］）、
・ ダイズにつくディアポルテ・ファセオロルム（Diaporthe phaseolorum）（茎病変［stem disease］）、
・ トウモロコシ、禾穀類、イネ及び芝につくドレクスレラ属の種（Drechslera species）、ピレノホラ属の種（Pyrenophora species）、オオムギにつく（例えばドレクスレラ・テレス（D. teres））及びコムギにつく（例えばドレクスレラ・トリチシ-レペンチス（D. tritici-repentis）、
・ ファエオアクレモニウム・クラミドスポリウム（Phaeoacremonium chlamydosporium）、ファエオアクレモニウム・アレオヒルム（Phaeoacremonium Aleophilum）、及びホルミチポラ・プンクタタ（Formitipora punctata）（別名フェリヌス・プンクタツス（Phellinus punctatus））によって引き起こされる、ブドウの木につくエスカ（Esca）［黒色麻疹病］、
・ ブドウの木につくエルシノエ・アムペリナ（Elsinoe ampelina）［ブドウ黒とう病］、
・ コムギにつくエピコカム属の種（Epicoccum spp.）（黒かび病［black head］）、
・ トウモロコシにつくエクセロヒルム属の種（Exserohilum species）、
・ キュウリにつくエリシフェ・シコラセアルム（Erysiphe cichoracearum）及びスファエロテカ・フリギネア（Sphaerotheca fuliginea）、
・ 様々な植物につくフサリウム属の種（Fusarium species）及びベルチシリウム属の種（Verticillium species）（例えばベルチシルウム・ダーリアエ（V. dahliae））：例えば禾穀類（例えば、コムギやオオムギ）につくフサリウム・グラミネアルム（F. graminearum）又はフサリウム・クルモルム（F. culmorum）（根腐れ病［root rot］）、あるいは例えばトマトにつくフサリウム・オキシスポルム（F. oxysporum）やダイズにつくフサリウム・ソラニ（F. solani）（茎病変［stem disease］）、
・ 禾穀類（例えば、コムギやオオムギ）につくガエウマノミセス・グラミニス（Gaeumanomyces graminis）、
・ 禾穀類及びイネにつくギベレラ属の種（Gibberella species）（例えばイネにつくギベレラ・フジクロイ（Gibberella fujikuroi））、
・ ブドウの木及び他の植物体につくグロメレッラ・シングラタ（Glomerella cingulata）、
・ イネにつくグレインステイニング・コンプレックス（Grainstaining complex）、
・ ブドウの木につくグイグナルディア・ブドウェリ（Guignardia budwelli）、
・ トウモロコシ及びイネにつくヘルミントスポリウム属の種（Helminthosporium species）（例えばヘルミントスポリウム・グラミニコラ（H. graminicola））、
・ ブドウの木につくイサリオプシス・クラビスポラ（Isariopsis clavispora）、
・ ダイズにつくマクロフォミナ・ファセオリナ（Macrophomina phaseolina）（根／茎腐れ病［root/stem rot］）、
・ 禾穀類（例えばコムギやオオムギ）につくミクロドキウム・ニバレ（Michrodochium nivale）、
・ ダイズにつくミクロスファエラ・ディッフサ（Microsphaera diffusa）（うどんこ病［powedery mildew］）、
・ 禾穀類、バナナ及びラッカセイにつくマイコスファエレラ属の種（Mycosphaerella species）（例えばコムギにつくマイコスファエレラ・グラミニコラ（M. graminicola）、バナナにつくマイコスファエレラ・フィジエンシス（M.fijiensis））、
・ ペロノスポラ属の種（Peronospora species）で、キャベツにつく例えばペロノスポラ・ブラシカエ（P. brassicae）、球根植物につく例えばペロノスポラ・デスツルクトル（P. destructor）、及びダイズにつくペロノスポラ・マンシュリカ（Peronospora manshurica）（べと病［downy mildew］）、
・ ダイズにつくファコプサラ・パキルヒジ（Phakopsara pachyrhizi）及びファコプサラ・メイボミアエ（Phakopsara meibomiae）、
・ ダイズにつくフィロフォラ・グレガタ（Phialophora gregata）（茎病変［stem disease］）、
・ ダイズ、ヒマワリ及びブドウの木につくホモプシス属の種（Phomopsis species）（ブドウの木につくホモプシス・ビチコラ（P. viticola）、ヒマワリにつくホモプシス・ヘリアンチイ（P. helianthii））、
・ ジャガイモ及びトマトにつくファイトフトラ・インフェスタンス（Phytophthora infestans）、
・ 様々な植物につくファイトフトラ属の種（Phytophthora species）、例えばピーマンにつくファイトフトラ・カプシシ（P. capsici）、ダイズにつくファイトフトラ・メガスペルマ（Phytophthora megasperma）（葉／茎腐れ病［leaf/stem rot］）、ジャガイモ及びトマトにつくファイトフトラ・インフェスタンス（Phytophthora infestans）、
・ ブドウの木につくプラスモパラ・ビチコラ（Plasmopara viticola）、
・ リンゴの木につくポドスフェラ・リコトリカ（Podosphaera leucotricha）、
・ 禾穀類につくシュードセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（Pseudocercosporella herpotrichoides）、
・ ホップ及びキュウリにつくシュードペロノスポラ属の種（Pseudoperonospora species）（例えばキュウリにつくシュードペロノスポラ・クベンシス（P. cubensis）やホップにつくシュードペロノスポラ・フミリ（P. humili）、
・ ブドウの木にシュードペジキュラ・トラケイフィライ（Pseudopezicula tracheiphilai）、
・ 様々な植物につくプッシニア属の種（Puccinia species）、例えば禾穀類（例えばコムギやオオムギ）につくプッシニア・トリチシナ（P. triticina）、プッシニア・ストリホルミンス（P. striformins）、プッシニア・ホルデイ（P. hordei）又はプッシニア・ グラミニス（P.graminis）、あるいはアスパラガスにつく（例えばプッシニア・アスパラギ（P. asparagi）、禾穀類につくピレノフォラ属の種、
・ イネにつくピリクラリア・オリザエ（Pyricularia oryzae）、コルチシウム・ササキイ（Corticium sasakii）、サロクラジウム・オリザエ（Sarocladium oryzae）、サロクラジウム・アテヌアツム（S. attenuatum）、エンチロマ・オリザエ（Entyloma oryzae）、
・ 芝や禾穀類につくピリクラリア・グリセア（Pyricularia grisea）、
・ 芝、イネ、トウモロコシ、ワタの木、ナタネ、ヒマワリ、サトウダイコン、野菜及び他の植物につくピシウム属の種（Pythium spp.）（例えばピシウム・ウルチマム（P. ultimum）やピシウム・アファニデルマツム（P. aphanidermatum））、
・オオムギにつくラムラリア・コロシグニ（Ramularia collocygni）（生理的斑点病［physiological leaf spots］）、
・ ワタの木、イネ、ジャガイモ、芝、トウモロコシ、ナタネ、サトウダイコン、野菜及び他の植物体につくリゾクトニア属の種（Rhizoctonia species）（例えばリゾクトニア・ソラニ（R. solani））、例えばダイズにつくリゾクトニア・ソラニ（Rhizoctonia solani）（根／茎腐れ病［root/stem rot］）やコムギやオオムギにつくリゾクトニア・セレアリス（Rhizoctonia cerealis）（黄斑モザイク病［yellow patch］）、
・ オオムギ、ライムギ及びライコムギにつくリンコスポリウム・セカリス（Rhynchosporium secalis）（雲形病［scald］）、
・ ナタネ、ヒマワリ及び他の植物体につくスクレロチニア属の種（Sclerotinia species）、例えばダイズにつくスクレロチニア・スクレロチオルム（Sclerotinia sclerotiorum）（茎病変［stem disease］）やスクレロチニア・ロルフシイ（Sclerotinia rolfsii）（茎病変［stem disease］）、
・ ダイズにつくセプトリア・グリシンネス（Septoria glycines）（茶色斑点病［brown spot］）、
・ コムギにつくセプトリア・トリチシ（Septoria tritici）及びスタゴノスポラ・ノドルム（Stagonospora nodorum）、
・ ブドウの木につくエリシフェ（Erysiphe）（別名ウンシヌラ・ネカトール（Uncinula necator））、
・ トウモロコシ及び芝につくセトスパエリア属の種（Setospaeria species）、
・ トウモロコシにつくスファセロテカ・レイリニア（Sphacelotheca reilinia）、
・ コムギにつくスタゴノスポラ・ノドルム（Stagonospora nodorum）（包頴斑点病［glume blotch］）、
・ ダイズ及びワタの木につくチエバリオプシス属の種（Thievaliopsis species）、
・ 禾穀類につくチレチア属の種（Tilletia species）、
・ コムギ又はオオムギにつくチプフラ・インカルナタ（Typhula incarnata）（雪腐れ病［snow mold］）、
・ 禾穀類、トウモロコシ及びサトウダイコンにつくウスチラゴ属の種（Ustilago species）、
・ リンゴの木及びナシの木につくベンチュリア属の種（Venturia species）（疥癬病［scab］）（例えばリンゴの木につくベンチュリア・イナエクアリス（V. inaequalis）。

式Ｉの化合物は、さらに、物質（例えば木材、紙、塗料分散液、繊維、又は織物）を保護する際の、また貯蔵産品を保護する際の有害菌類の防除にも適している。木材の保護では、以下の有害菌類が特に注目される：
オフィオストマ属の種（Ophiostoma spp.）、セラトキスチス属の種（Ceratocystis spp.）、アウレオバシジウム・プルルランス（Aureobasidium pullulans）、スクレロホマ属の種（Sclerophoma spp.）、カエトミウム属の種（Chaetomium spp.）、フミコラ属の種（Humicola spp.）、ペトリエラ属の種（Petriella spp.）、トリクルス属の種（Trichurus spp.）などのアスコミセテス（Ascomycetes）［子嚢菌綱］；コニオホラ属の種（Coniophora spp.）、コリオルス属の種（Coriolus spp.）、グロエオフィルルム属の種（Gloeophyllum spp.）、レンチヌス属の種（Lentinus spp.）、プレウロツス属の種（Pleurotus spp.）、ポリア属の種（Poria spp.）、セルプラ属の種（Serpula spp.）及びチロミセス属の種（Tyromyces spp.）などのバシジオミセテス（Basidiomycetes）［担子菌綱］、アスペルギルルス属の種（Aspergillus spp.）、クラドスポリウム属の種（Cladosporium spp.）、ペニシルリウム属の種（Penicillium spp.）、トリコデルマ属の種（Trichoderma spp.）、アルテルナリア属の種（Alternaria spp.）、パエシロミセス属の種（Paecilomyces spp.）などのデウテロミセテス（Deuteromycetes）［不完全菌綱］、及びムコル属の種（Mucor spp.）などのジゴミセテス（Zygomycetes）［接合菌綱］、さらには物質の保護では以下の酵母：カンジダ属の種（Candida spp.）及びサッカロマイセス・セレヴィシエ（Saccharomyces cerevisae）。

式Ｉの化合物は、菌類、又は菌類の攻撃から保護すべき植物、種子、物質もしくは土壌を、殺菌剤として有効な量の活性化合物で処理することで、用いられる。施用は、菌類による物質、植物又は種子の感染の前と後のどちらでも行うことができる。

殺菌剤組成物は、一般に、活性化合物を、重量で、０．１〜９５％（好ましくは０．５〜９０％）含む。

植物の保護で用いる場合は、施用される量は、所望の効果の程度に応じて、１ヘクタール（ｈａ）当たり活性化合物０．０１〜２．０ｋｇである。

種子の処理では、種子１００キログラム当たり１〜１０００ｇ（好ましくは５〜１００ｇ）の活性化合物の量が一般に必要である。

物質又は貯蔵産品の保護で用いる場合は、施用する活性化合物の量は、施用土地の種類及び所望の効果によって決まる。物質の保護で慣用的に施用される量は、処理される物質１立米当たり、例えば活性化合物０．００１ｇ〜２ｋｇ（好ましくは０．００５ｇ〜１ｋｇ）である。

式Ｉの化合物は、その生物化学的な活性が異なり得る種々の結晶改変形態でも存在することができる。それらも、また、本発明の主題の一部を形成する。

式Ｉの化合物は、慣用の製剤、例えば溶液剤、エマルション剤、懸濁液剤、粉末剤、粉剤、ペースト剤及び顆粒剤に変換することができる。施用剤型は、その特定の意図される目的によって決まるものであり、それぞれの場合、本発明による化合物の細かくて均一な分散が確実になされなければならない。

製剤は公知の方法により調製され、例えば活性化合物を、溶媒及び／又は担体で、所望の場合は乳化剤や分散剤を用いて薄めることによって調製される。この目的に適した溶媒／助剤は、基本的には以下である：
・水、芳香族溶剤（例えばＳｏｌｖｅｓｓｏの製品であるキシレン）、パラフィン（例えば、石油留分）、アルコール（例えばメタノール、ブタノール、ペンタノール、ベンジルアルコール）、ケトン（例えば、シクロヘキサノン、γ−ブチロラクトン）、ピロリドン（ＮＭＰ、ＮＯＰ）、酢酸エステル（二酢酸グリコール）、グリコール、脂肪酸ジメチルアミド、脂肪酸、及び脂肪酸エステル（原理的には、溶媒の混合物も用いることができる）；
・粉砕天然鉱物（例えば、カオリン、クレイ、タルク、チョーク）や粉砕合成鉱物（例えば、高分散シリカ、シリケート）などの担体；非イオン性乳化剤及び陰イオン性乳化剤などの乳化剤（例えば、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、スルホン酸アルキル及びスルホン酸アリール）、及びリグノ亜硫酸廃液やメチルセルロースのような分散剤。

使用される好適な界面活性剤は、リグノスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩及びアンモニウム塩；アルキルアリールスルホン酸塩、硫酸アルキルエステル、アルキルスルホン酸塩、硫酸脂肪アルコールエステル；脂肪酸；及び硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテル；さらにはスルホン化ナフタレン及びナフタレン誘導体とホルムアルデヒドとの縮合物、ナフタレン又はナフタレンスルホン酸とフェノール及びホルムアルデヒドとの縮合物；ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル；エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェニルポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、トリステアリルフェニルポリグリコールエーテル；アルキルアリールポリエーテルアルコール；アルコールと脂肪アルコールエチレンオキシドの縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、エトキシル化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビトールエステル、リグノ亜硫酸廃液、及びメチルセルロースである。

直接散布可能な溶液剤、エマルション剤、ペースト剤、又はオイル分散液剤を調製するのに適している物質は、中〜高沸点の石油留分、例えばケロシンやディーゼルオイル、さらにはコールタールオイル；さらには植物又は動物由来の油；脂肪族、環状及び芳香族炭化水素、例えばトルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレン又はその誘導体；メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール；シクロヘキサノン；イソホロン；強極性溶剤、例えばジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリドン及び水；である。

粉剤、広域散布用物質及び散粉性製品は、活性物質と固体担体とを混合又は同時粉砕することによって調製することができる。

粒剤、例えば被覆粒剤、含浸粒剤及び均質粒剤は、活性化合物を固体担体に結着させることにより調製することができる。固体担体の例は、シリカゲル、シリケート、タルク、カオリン、アッタクレー、石灰石、石灰、チョーク、膠灰粘土、黄土、粘土、ドロマイト、ケイ藻土のような鉱物質土類；硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム；粉砕合成物質；例えば硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素のような肥料；栽培植物由来の産物、例えば穀粉、樹皮粉、木粉及び堅果殻粉；セルロース粉末；及びその他の固体担体である。

一般に、製剤は、０．０１〜９５重量％（好ましくは０．１〜９０重量％）の活性化合物を含む。活性化合物は、９０％〜１００％（好ましくは９５％〜１００％）の純度（ＮＭＲスペクトルによる）で用いる。

以下は、製剤の例である。

１．水で希釈する製剤

Ａ 液剤（ＳＬ、ＬＳ）
１０重量部の本活性化合物を、９０重量部の水又は水溶性溶媒に溶解させる。別法としては、湿潤剤又は他の補助剤を添加する。活性化合物は、水で希釈すると同時に溶解する。このようにして、活性化合物の含有量が１０重量％の製剤が得られる。

Ｂ 分散製剤（ＤＣ）
２０重量部の本活性化合物を、７０重量部のシクロヘキサノンに１０重量部の分散剤（例えばポリビニルピロリドン）を加えて溶解させる。水で希釈することにより、分散液が得られる。活性化合物含有量は、２０重量％である。

Ｃ 乳剤（ＥＣ）
１５重量部の本活性化合物を、７５重量％のキシレンにドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレート（それぞれの場合５重量部）を加えて溶解させる。水で希釈することにより、エマルションが得られる。この製剤は、１５重量％の活性化合物含有量を有する。

Ｄ エマルション製剤（ＥＷ、ＥＯ、ＥＳ）
２５重量部の本活性化合物を、３５重量部のキシレンにドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレート（それぞれの場合５重量部）を加えて溶解させる。この混合物を、乳化マシン（例えばＵｌｔｒａｔｕｒａｘ）を用いて３０重量部の水に導入し、均質なエマルションにする。水で希釈することにより、エマルションが得られる。この製剤は、２５重量％の活性化合物含有量を有する。

Ｅ 懸濁製剤（ＳＣ、ＯＤ、ＦＳ）
撹拌下にあるボールミル中で、２０重量部の本活性化合物に１０重量部の分散剤と湿潤剤及び７０重量部の水又は有機溶媒とを添加して粉砕することにより微細活性化合物懸濁液が得られる。水で希釈することにより、安定な活性化合物懸濁液が得られる。この製剤中の活性化合物含有量は２０重量％である。

Ｆ 顆粒水和剤及び顆粒水溶剤（ＷＧ、ＳＧ）
５０重量部の本活性化合物に５０重量部の分散剤及び湿潤剤を添加して微粉砕し、専用の装置（例えば、噴出機、噴霧塔、流動床）を用いて顆粒水和剤又は顆粒水溶剤にする。水で希釈することにより、安定な本活性化合物の分散液又は溶液が得られる。この製剤は、５０重量％の活性化合物含有量を有する。

Ｇ 水和剤及び水溶剤（ＷＰ、ＳＰ、ＳＳ、ＷＳ）
ローター・ステーターミル中で、７５重量部の本活性化合物に２５重量部の分散剤、湿潤剤及びシリカゲルを添加して粉砕する。水で希釈することにより、安定な本活性化合物の分散液又は溶液が得られる。この製剤の活性化合物含有量は７５重量％である。

Ｈ ゲル剤
ボールミル中で、２０重量部の本活性化合物、１０重量部の分散化剤、１重量部のゲル化剤、及び７０重量部の水又は有機溶媒を粉砕して、微細な懸濁液を得る。水で希釈すると、活性化合物含有量が２０重量％の安定な懸濁液が得られる。

２．希釈せずに施用する製品

Ｉ 粉剤（ＤＰ、ＤＳ）
５重量部の本活性化合物を微粉砕して、９５重量部の微粉砕カオリンと充分に混合する。これにより、活性化合物の含量が５重量％の散粉可能製品が得られる。

Ｊ 粒剤（ＧＲ、ＦＧ、ＧＧ、ＭＧ）
０．５重量部の本活性化合物を微粉砕して、９５．５重量部の担体と組み合わせる。現在の方法は、押し出し法、スプレー乾燥法、又は流動床法である。これにより、活性化合物含量が０．５重量％である希釈せずに施用される顆粒が得られる。

Ｋ ＵＬＶ溶液剤（ＵＬ）
１０重量部の本活性化合物を、９０重量部の有機溶媒（例えばキシレン）に溶解させる。これにより、活性化合物含量が１０重量％である希釈せずに施用される製品が得られる。

種子処理には、通常、液剤（ＬＳ）、懸濁製剤（ＦＳ）、粉剤（ＤＳ）、水和剤及び水溶剤（ＷＳ、ＳＳ）、エマルション製剤（ＥＳ）、乳剤（ＥＣ）、及びゲル製剤（ＧＦ）が用いられる。これらの製剤は希釈しない形態で種子に施用することができ、あるいは好ましくは希釈した形態で施用することもできる。施用は、播種する前に行うことができる。

活性化合物は、そのままで、又はその製剤の形態で、又はそれから調製される施用形態で施用することができ、例えば直接散布可能な溶液、粉末、懸濁液又は分散液の形態で、エマルションの形態で、油性分散液の形態で、ペーストの形態で、粉散可能製品の形態で、広域散布用物質の形態で、又は顆粒の形態で、散布により、噴霧により、散粉により、広域散布により、又は散液により施用することができる。施用剤型は、すべて、その意図される目的によって決まる。剤型では、いずれのケースにおいても、本発明による活性化合物の確実なる可能な限りの微細な分散が図られる。

水性の施用形態のものは、エマルション製剤、ペースト剤又は水和性粉剤（水和剤、油性分散剤）から、水を加えることにより調製することができる。エマルション製剤、ペースト剤、又は油性分散液剤の調製には、活性物質を、そのまま、又は油もしくは溶媒に溶解させて、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤又は乳化剤を用いることにより、水にホモジナイズすることができる。しかしながら、活性物質、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤又は乳化剤、及び適切であれば溶媒又は油から構成される濃縮物を調製することも可能であり、そのような製剤は、水で希釈するのに適している。

そのままの状態で施用できる（ready-for-use）調製物中の活性化合物の濃度は、比較的広い範囲の中で変わり得る。一般に、それらは、０．０００１〜１０％（好ましくは０．０１〜１％）の範囲内である。

本活性化合物は、超微量散布（ＵＬＶ）法で用いても大きな成果を得ることができ、活性化合物が９５重量％を超える製剤を施用することができ、あるいは添加剤なしの活性化合物でさえ施用することができる。

本活性化合物には、各種のタイプの油、湿潤剤、補助剤、除草剤、殺真菌剤、他の殺虫剤、又は殺菌剤を、適切であれば使用直前でも、添加することができる（タンクミックス）。これらの添加剤は、本発明による組成物と、１：１００〜１００：１（好ましくは１：１０〜１０：１）の重量比で混合することができる。

この意味での好適な補助剤は、なかでも、次のものである：有機変性ポリシロキサン、例えばＢｒｅａｋ Ｔｈｒｕ Ｓ ２４０（登録商標）；アルコールアルコキシレート、例えばＡｔｐｌｕｓ ２４５（登録商標）、Ａｔｐｌｕｓ ＭＢＡ １３０３（登録商標）、Ｐｌｕｒａｆａｃ ＬＦ ３００（登録商標）、及びＬｕｔｅｎｓｏｌ ＯＮ ３０（登録商標）；ＥＯ／ＰＯブロックポリマー、例えばＰｌｕｒｏｎｉｃ ＲＰＥ ２０３５（登録商標）及びＧｅｎａｐｏｌ Ｂ（登録商標）；アルコールエトキシレート、例えばＬｕｔｅｎｓｏｌ ＸＰ ８０（登録商標）；及びジオクチルスルホコハク酸ナトリウム、例えばＬｅｏｐｈｅｎ ＲＡ（登録商標）。

殺菌剤としての使用形態にある本発明による組成物は、他の活性化合物、例えば除草剤、殺虫剤、生長調節剤、殺菌剤と、あるいはさらには肥料とも一緒に存在させることができる。殺菌剤としての使用形態にある化合物又はそれを含む組成物と、他の殺菌剤とを混合することにより、多くの場合、殺菌活性のスペクトルを広げることが達成される。

本発明の化合物と一緒に用いることができる殺菌剤についての以下のリストは、考えられる組み合わせを示すことを目的とするものであって、それらを限定しようとするものではない：

ストロビルリン系
アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、エネストロブリン、フルオキサストロビン、クレソキシム−メチル、メトミノストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、トリフロキシストロビン、オリサストロビン、メチル（２−クロロ−５−［１−（３−メチルベンジルオキシイミノ）エチル］ベンジル）カルバメート、メチル（２−クロロ−５［１−（６−メチルピリジン−２−イルメトキシイミノ）エチル］ベンジル）カルバメート、メチル２−（オルト−（２，５−ジメチルフェニルオキシメチレン）フェニル）−３−メトキシアクリレート；

カルボキサミド系
・カルボキサニリド系：ベナラキシル、ベノダニル、ボスカリド、カルボキシン、メプロニル、フェンフラム、フェンヘキサミド、フルトラニル、フラメトピル、メタラキシル、オフレース、オキサジキシル、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、チフルザミド、チアジニル、Ｎ−（４’−ブロモビフェニル−２−イル）−４−ジフルオロメチル−２−メチルチアゾール−５−カルボキサミド、Ｎ−（４’−トリフルオロメチルビフェニル−２−イル）−４−ジフルオロメチル−２−メチルチアゾール−５−カルボキサミド、Ｎ−（４’−クロロ−３’−フルオロビフェニル−２−イル）−４−ジフルオロメチル−２−メチルチアゾール−５−カルボキサミド、Ｎ−（３’，４’−ジクロロ−４−フルオロビフェニル−２−イル）−３−ジフルオロメチル−１−メチルピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−（３’，４’−ジクロロ−５−フルオロビフェニル−２−イル）−３−ジフルオロメチル−１−メチルピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−（２−シアノフェニル）−３，４−ジクロロイソチアゾール−５−カルボキサミド；
・カルボン酸モルホリド系：ジメトモルフ、フルモルフ；
・ベンザミド系：フルメトベル、フルオピコリド（ピコベンザミド）、ゾキサミド；
・他のカルボキサミド系：カルプロパミド、ジクロシメット、マンジプロパミド、Ｎ−（２−（４−［３−（４−クロロフェニル）プロパ−２インイルオキシ］−３−メトキシフェニル）エチル）−２−ブタンスルホニルアミノ−３−メチルブチルアミド、Ｎ−（２−（４−［３−（４−クロロフェニル）プロパ−２インイルオキシ］−３−メトキシフェニル）エチル）−２−エタンスルホニルアミノ−３−メチルブチルアミド；

アゾール系
・トリアゾール系：ビテルタノール、ブロモコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、エニルコナゾール、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルシラゾール、フルキンコナゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメノール、トリアジメホン、トリチコナゾール；
・イミダゾール系：シアゾファミド、イマザリル、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール；
・ベンズイミダゾール系：ベノミル、カルベンダジム、フベリダゾール、チアベンダゾール；
・その他：エタボキサム、エトリジアゾール、ヒメキサゾール；

含窒素ヘテロシクリル化合物系
・ピリジン系：フルアジナム、ピリフェノックス、３−［５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジメチルイソオキサゾリジン−３−イル］−ピリジン］；
・ピリミジン系：ブピリメート、シプロジニル、フェリムゾン、フェナリモール、メパニピリム、ヌアリモール、ピリメタニル；
・ピペラジン系：トリホリン；
・ピロール系：フルジオキソニル、フェンピクロニル；
・モルホリン系：アルジモルフ、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ；
・ジカルボキシイミド系：イプロジオン、プロシミドン、ヴィンクロゾリン；
・その他：アシベンゾラル−Ｓ−メチル、アニラジン、カプタン、カプタホール、ダゾメット、ジクロメジン、フェノキサニル、ホルペット、フェンプロピジン、ファモキサドン、フェナミドン、オクチリノン、プロベナゾール、プロキナジド、ピロキロン、キノキシフェン、トリシクラゾール、５−クロロ−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピルクロメン−４−オン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−（３−ブロモ−６−フルオロ−２−メチルインドール−１−スルホニル）−［１，２，４］トリアゾール−１−スルホンアミド］；

カルバメート系及びジチオカルバメート系
・ジチオカルバメート系：フェルバム、マンコゼブ、マネブ、メチラム、メタム、プロピネブ、チラム、ジネブ、ジラム；
・カルバメート系：ジエトフェンカルブ、フルベンチアヴァリカルブ、イプロヴァリカルブ、プロパモカルブ、メチル３−（４−クロロフェニル）−３−（２−イソプロポキシシカルボニルアミノ−３−メチルブチリルアミノ）プロピオネート、４−フルオロフェニルＮ−（１−（１−（４−シアノフェニル）エタンスルホニル）ブタ−２−イル）カルバメート；

他の殺菌剤
・グアニジン系：ドジン、イミノクタジン、グアザチン；
・抗生物質：カスガマイシン、ポリオキシンズ、ストレプトマイシン、ヴァリダマイシンＡ；
・有機金属化合物系：トリフェニルスズ塩；
・硫黄含有ヘテロシクリル化合物系：イソプロチオラン、ジチアノン；
・有機リン化合物系：エジフェンホス、ホセチル、ホセチル−アルミニウム、イプロベンホス、ピラゾホス、トルクロホス−メチル、亜リン酸及びその塩；
・有機塩素化合物系：チオファネート−メチル、クロロタロニル、ジクロフルアニド、トリルフルアニド、フルスルファミド、フタリド、ヘキサクロロベンゼン、ペンシクロン、キントゼン；
・ニトロフェニル誘導体系：ビナパクリル、ジノキャップ、ジノブトン；
・無機活性化合物系：ボルドー液、酢酸銅、水酸化銅、オキシ塩化銅、塩基性硫酸銅、硫黄；
・その他：スピロキサミン、シフルフェナミド、シモキサニル、メトラフェノン。

調製例：

実施例１：５，６−ジエチル−３−［６−（４−フルオロフェニル）−５−メチルピリジン−２−イル］−［１，２，４］−トリアジン

１）６−ブロモ−５−メチルピリジン−２−カルボキサミジン塩酸塩の調製

３０％濃度ナトリウムメトキシドメタノール溶液２．２ｇを、６−ブロモ−５−メチルピリジン−２−カルボニトリル［調製については、米国特許出願公開第２００３／００８７９４０号明細書）及びBioorg. Med. Chem. Lett. 1571-1574 (2003)を参照されたい］４．９０ｇ（２５ミリモル）のメタノール６０ｍｌ溶液に加え、この混合物を２３℃にて７時間撹拌した。この後１．５ｇの塩化アンモニウムを加え、この混合物を２３℃にてさらに８時間撹拌した。溶媒を除去した後、メチルｔ−ブチルエーテル（ＭｔＢＥ）を加え、その生成物を吸引で濾別した。白色の固形物として４．２ｇを得、これを精製することなくさらに反応させた。

２）３−（６−ブロモ−５−メチルピリジン−２−イル）−５，６−ジエチル−［１，２，４］−トリアジンの調製

２．４ｇ（４８ミリモル）の水酸化ヒドラジニウムを、ステップ１で調製した化合物１０ｇ（４０ミリモル）のエタノール１００ｍｌ溶液に加えた。３０分後、４．６ｇ（４０ミリモル）の３，４−ヘキサンジオンを加え、この混合物を還流下で５時間撹拌し、その後２３℃にて１２時間静置しておいた。水及びｎ−ヘプタンをこの反応溶液に加え、その沈殿生成物を吸引で濾別した。９．９ｇの生成物を得た。
¹H-NMR (δ, CDCl₃,): 1.4 (m); 2.5 (s); 2.9 (m); 3.1 (m); 7.7 (m)及び8.4 (m).

３）５，６−ジエチル−３−［６−（４−フルオロフェニル）−５−メチルピリジン−２−イル］−［１，２，４］−トリアジンの調製

２０ｍｌの水中０．２１ｇの４−フルオロフェニルボロン酸及び０．４１ｇの炭酸ナトリウムを、ステップ２で調製した化合物０．４ｇのエチレングリコールジメチルエーテル２０ｍｌ溶液に連続的に加えた。約３０ｍｇの［１，４−ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリドを加えた後、この混合物を還流下で５時間撹拌した。反応溶液を、この後、水とＭｔＢＥとに分配させた。有機相を分離し、溶媒を減圧下で除去し、残留物を、シクロヘキサン／ＭｔＢＥ（１：１）を用いるシリカゲルでクロマトグラフィー処理した。これにより、０．２４ｇの生成物を得た。
Ｍ．ｐ．１０８℃

実施例２：３−［６−（４−フルオロフェニル）−５−メチルピリジン−２−イル］−５，６，７，８−テトラヒドロベンゾ−［１，２，４］−トリアジン

１）３−（６−ブロモ−５−メチルピリジン−２−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロベンゾ−［１，２，４］−トリアジンの調製

２．４ｇ（４８ミリモル）の水酸化ヒドラジニウムを、６−ブロモ−５−メチルピリジン−２−カルボキサミジン塩酸塩１０ｇ（４０ミリモル）のエタノール（ＥｔＯＨ）１００ｍｌ溶液に加えた。３０分後、４．５ｇ（４０ミリモル）のシクロヘキサン−１，２−ジオンを加え、この混合物を還流下で７時間撹拌した。反応溶液を、この後、水とＭｔＢＥとに分配させ、有機相を分離し、溶媒を減圧下で除去し、残留物を、シクロヘキサン／ＭｔＢＥ（１：１）及びＭｔＢＥ／ＥｔＯＨ（１：１）を用いるシリカゲルでクロマトグラフィー処理した。５．５ｇの生成物が得られた。
¹H-NMR (δ, CDCl₃,): 1.9 (m); 2.5 (s); 2.8 (m); 3.1 (m); 3.2 (m); 7.7 (m)及び8.45 (m).

２）３−［６−（４−フルオロフェニル）−５−メチルピリジン−２−イル］−５，６，７，８−テトラヒドロベンゾ−［１，２，４］−トリアジンの調製

２０ｍｌの水中０．２２ｇの４−フルオロフェニルボロン酸及び０．４１ｇの炭酸ナトリウムを、ステップ１で調製した化合物０．４ｇのエチレングリコールジメチルエーテル２０ｍｌ溶液に連続的に加えた。約３０ｍｇの［１，４−ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリドを加えた後、この混合物を還流下で５時間撹拌した。この反応溶液を、この後、水とＭｔＢＥとに分配させた。有機相を分離し、溶媒を減圧下で除去し、残留物を、シクロヘキサン／ＭｔＢＥ（１：１）を用いるシリカゲルでクロマトグラフィー処理した。これにより、０．１３ｇの生成物を得た。
Ｍ．ｐ．１０５℃

表１に記載されている一般式Ｉの化合物を、同様にして調製した。

表１：

殺菌活性についての試験：

各活性化合物を、活性化合物の２５ｍｇをアセトン及び／又はジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）と乳化剤Ｗｅｔｔｏｌｌ（登録商標）ＥＭ ３１（乳化作用と分散作用を有するエトキシル化アルキルフェノール系の湿潤化剤）との溶媒／乳化剤体積比が９９対１にある混合物を用いて１０ｍｌにすることで、ストック溶液として別々に又は一緒に調製した。この混合物を、この後、水で１００ｍｌにした。このストック溶液を、記載した溶媒／乳化剤／水の混合物で、後に述べる活性化合物濃度まで希釈した。

使用実施例１−アルテルナリア・ソラニ（Alternaria solani）によって引き起こされるトマトの夏疫病（early blight）に対する活性

鉢植えトマト苗木の葉を、後に述べる活性化合物濃度を有する水性懸濁液で、流れ落ちる程度までスプレーした。次の日、この処理した植物体に、２％バイオモルト（biomalt）水溶液中に０．１７×１０^６個胞子／ｍｌを含む、アルテルナリア・ソラニ胞子懸濁液を接種した。この試験植物体を、この後、温度が２０〜２２℃にある水蒸気飽和室に入れた。５日後、未処理の感染対照植物体上の病変は、全ての植物体の感染が目視により％の単位で決定できる程度まで成長していた。

この試験では、実施例４、６、７、８、９、１０、１１又は３３で得た活性化合物２５０ｐｐｍで処理しておいた植物体は、せいぜい５％の感染を示したが、未処理の植物体は、９０％感染していた。

使用実施例２−ボツリチス・シネレア（Botrytis cinerea）によって引き起こされるピーマンの葉の灰色カビ病（gray mold）に対する活性、１日保護施用（1 day protective application）

ピーマン栽培品種「Neusiedler Ideal Elite」の葉を、２〜３葉が十分成長した後、後に述べる活性化合物濃度を有する水性懸濁液で、流れ落ちる程度までスプレーした。次の日、この処理した植物体に、２％バイオモルト（biomalt）水溶液中に１．７×１０^６個胞子／ｍｌを含むボツリチス・シネレアの胞子懸濁液を接種した。この試験植物体を、２２〜２４℃及び高大気湿度の気候仕様にある暗室に入れた。５日後、葉上の菌類による感染の程度は、目視により、％の単位で決定できた。

この試験では、実施例４、６、７、８、９、１０、１１、３１又は３３で得た活性化合物２５０ｐｐｍで処理しておいた植物体は、せいぜい１０％の感染を示したが、未処理の植物体は、９０％感染していた。

使用実施例３−ピレノホラ・テレス（Pyrenophora teres）によって引き起こされるオオムギの網斑点病（net blotch）に対する活性、１日保護施用（1 day protective application）

鉢植えオオムギ苗木の葉を、後に述べる活性化合物濃度を有する水性懸濁液で流れ落ちる程度までスプレーした。このスプレーコーティングが乾燥した後２４時間で、試験植物体に、ピレノホラ（Pyrenophora）［別名ドレクスレラ（Drechslera）］・テレス（teres）（網斑点病［net blotch］の病原菌）の胞子水性懸濁液を接種した。この試験植物体を、この後、温度が２０〜２４℃及び９５〜１００％の相対大気湿度にある温室に入れた。６日後、病変の成長の程度を、目視により、総葉面積の％感染の単位で決定した。

この試験では、実施例３１で得た活性化合物２５０ｐｐｍで処理しておいた植物体は、せいぜい１０％の感染を示したが、未処理の植物体は、９０％感染していた。

Claims (19)

1. 一般式Ｉ
   

   

   ［式中、
   Ｒ^１、Ｒ^２は、互いに独立して、ＯＨ、ハロゲン、ＮＯ_２、ＮＨ_２、Ｃ_１〜Ｃ_８−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_８−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_８−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_８−ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_８−アルキルアミノ又はジ（Ｃ_１〜Ｃ_８−アルキル）アミノであり、
   又は、それらが結合している炭素原子と一緒に、飽和５員、６員もしくは７員炭素環を形成するか、もしくは環員として酸素及び硫黄からなる群から選択される１個又は２個のヘテロ原子を、その炭素環員に加えて有する飽和５員、６員もしくは７員ヘテロ環を形成していてもよく、この炭素環及びヘテロ環は置換されていないか又は置換基として１、２、３もしくは４個のＣ_１〜Ｃ_４−アルキル基を有しており；
   Ｒ^３は、水素、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６−シクロアルキルメチル、又はハロゲンであり；
   Ｒ^４は、水素、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルコキシ又はハロゲンであり；
   Ｒ^５は、Ｃ_１〜Ｃ_８−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_８−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_８−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_８−ハロアルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_８−シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８−シクロアルキルオキシ、５員もしくは６員ヘテロアリール、フェニル、フェノキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、５員もしくは６員ヘテロアリールメチル又は５員もしくは６員ヘテロアリールオキシであり、上記した環式基は置換されていないか又は１、２、３、４もしくは５個の基Ｒ^ａを有していてもよく、ここで
   Ｒ^ａは、ＯＨ、ＳＨ、ハロゲン、ＮＯ_２、ＮＨ_２、ＣＮ、ＣＯＯＨ、Ｃ_１〜Ｃ_８−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_８−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_８−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_８−ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_８−アルキルアミノ、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_８−アルキル）アミノ、Ｃ_１〜Ｃ_８−アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_８−ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_８−アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_８−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_８−アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_８−ハロアルキルスルホニル、Ｃ_３〜Ｃ_８−シクロアルキル、フェニル、フェノキシ、及び式Ｃ（＝Ｚ）Ｒ^ａａ［式中、ＺはＯ、Ｓ、Ｎ（Ｃ_１〜Ｃ_８−アルキル）、Ｎ（Ｃ_１〜Ｃ_８−アルコキシ）、Ｎ（Ｃ_３〜Ｃ_８−アルケニルオキシ）又はＮ（Ｃ_３〜Ｃ_８−アルキニルオキシ）であり、Ｒ^ａａは水素、Ｃ_１〜Ｃ_８−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_８−アルコキシ、ＮＨ_２、Ｃ_１〜Ｃ_８−アルキルアミノ又はジ（Ｃ_１〜Ｃ_８−アルキル）アミノである］で表される基からなる群から選択され、
   又は、隣接する炭素原子に結合された２つの基Ｒ^ａは、それらが結合している炭素原子と一緒に、飽和５員、６員もしくは７員炭素環、ベンゼン環、又は、環員として酸素及び硫黄からなる群から選択される１個又は２個のヘテロ原子を、その炭素環員に加えて有する５員、６員もしくは７員ヘテロ環も形成し得、この炭素環及びヘテロ環は置換されていないか又は置換基として１、２、３もしくは４個のＣ_１〜Ｃ_４−アルキル基を有している］
   で表される３−（ピリジン−２−イル）−［１，２，４］−トリアジン化合物又は式Ｉの化合物の農薬として有用な塩。
2. Ｒ^１及びＲ^２が、互いに独立して、フッ素、塩素、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、メトキシ、エトキシ、ＣＦ_３、ＣＨＦ_２、ＯＣＦ_３及びＯＣＨＦ_２からなる群から選択される、請求項１に記載の化合物。
3. Ｒ^１及びＲ^２が、それらが結合しているトリアジン環の炭素原子と一緒になって、以下の各環：
   

   

   ［式中、
   ＊は、トリアジン環の原子であり；
   ｋは、０、１、２、３又は４であり；
   Ｒ^ｂは、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルであり；
   Ｘは、（ＣＨ_２）_ｎ（式中、ｎ＝１、２又は３であり、ｋ≠０の場合は（ＣＨ_２）_ｎ中の１、２、３又は４個の水素原子はＲ^ｂで置換されていてもよい）である］
   のうちの１つになっている、請求項１に記載の化合物。
4. Ｒ^１及びＲ^２が、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルであるか、又は、それらが結合しているトリアジン環の炭素原子と一緒になって式
   

   

   ［式中、
   ＊は、トリアジン環の原子であり；
   ｋは、０、１、２、３又は４であり；
   Ｒ^ｂは、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルであり；さらに
   Ｘは、（ＣＨ_２）_ｎ（式中、ｎ＝２又は３であり、ｋ≠０の場合は（ＣＨ_２）_ｎ中の１、２、３又は４個の水素原子はＲ^ｂで置換されていてもよい）である］
   で表される環になっている、請求項１に記載の化合物。
5. Ｒ^３が、水素、フッ素、塩素、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、メトキシ、エトキシ、ＣＦ_３、ＣＨＦ_２、ＯＣＦ_３又はＯＣＨＦ_２である、請求項１〜４のいずれかに記載の化合物。
6. Ｒ^３が、水素である、請求項５に記載の化合物。
7. Ｒ^３が、塩素、ＣＦ_３、メチル又はメトキシである、請求項５に記載の化合物。
8. Ｒ^４が、水素、フッ素、塩素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、ＣＦ_３、ＣＨＦ_２、ＯＣＦ_３又はＯＣＨＦ_２である、請求項１〜７のいずれかに記載の化合物。
9. Ｒ^４が、水素、フッ素、塩素又はメチルである、請求項８に記載の化合物。
10. Ｒ^ａが、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシカルボニル、及び式Ｃ（＝Ｎ−Ｏ−Ｃ_１〜Ｃ_８−アルキル）Ｒ^ａａ［式中、Ｒ^ａａは、水素又はＣ_１〜Ｃ_４−アルキルである］で表される基からなる群から選択される、請求項１〜９のいずれかに記載の化合物。
11. Ｒ^５が、フェニル、フェノキシ又はベンジルであり、このフェニル環が、１、２、３、４又は５個の基Ｒ^ａを有している、請求項１〜１０のいずれかに記載の化合物。
12. フェニル、フェノキシ又はベンジル中のフェニル環が、一般式Ｐ
    

    

    ［式中、
    ＃は、分子の残りの部分への結合ポイントであり；
    Ｒ^１１は、水素、フッ素、塩素、ＣＨ_３、ＯＣＨ_３、ＯＣＨＦ_２、ＯＣＦ_３又はＣＦ_３であり；
    Ｒ^１２、Ｒ^１４は、互いに独立して、水素、塩素、フッ素、ＣＨ_３、ＯＣＨ_３、ＯＣＨＦ_２、ＯＣＦ_３又はＣＦ_３であり、基Ｒ^１２及びＲ^１４の一方はＮＯ_２、Ｃ（Ｏ）ＣＨ_３又はＣＯＯＣＨ_３でもあり得；
    Ｒ^１３は、水素、フッ素、塩素、シアノ、ＯＨ、ＣＨＯ、ＮＯ_２、ＮＨ_２、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８−シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルコキシ、ＣＯ（Ａ^２）［式中、Ａ^２は、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル又はＣ_１〜Ｃ_４−アルコキシである］、又は基Ｃ（Ｒ^１３ａ）＝ＮＯＲ^１３ｂ［式中、Ｒ^１３ａは水素又はメチルであり、Ｒ^１３ｂはＣ_１〜Ｃ_４−アルキル、プロパルギル又はアリルである］であり、又は、Ｒ^１２とＲ^１３は、一緒になって、基Ｏ−ＣＨ_２−Ｏを形成しており；
    Ｒ^１５は、水素、フッ素、塩素又はＣ_１〜Ｃ_４−アルキルである］
    を有する、請求項１０に記載の化合物。
13. Ｒ^５が、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル又はＣ_１〜Ｃ_６−ハロアルキルである、請求項１〜９のいずれかに記載の化合物。
14. Ｒ^５が、環員として１、２、３又は４個の窒素原子、又は酸素及び硫黄からなる群から選択される１個のヘテロ原子及び場合により１、２もしくは３個の窒素原子を有する５員ヘテロアリール、及び環員として１、２、３又は４個の窒素原子を有する６員ヘタリールからなる群から選択され、この５員及び６員ヘタリールが１、２、３又は４個の置換基Ｒ^ａを有していてもよい、請求項１〜９のいずれかに記載の化合物。
15. Ｒ^５が、フリル、チエニル、ピリジニル及びピリミジニルからなる群から選択され、これらが、それぞれの場合において、置換されていないか又は１、２もしくは３個の置換基Ｒ^ａを有している、請求項１４に記載の化合物。
16. 請求項１〜１５のいずれかに記載の式Ｉの化合物又はその塩の、植物病原性菌類を防除するための使用。
17. 固体又は液体担体と、請求項１〜１５のいずれかに記載の式Ｉの化合物及び／又はその塩とを含んでなる作物保護用組成物。
18. 請求項１〜１５のいずれかに記載の式Ｉで表される少なくとも１種の化合物及び／又はその塩を含んでいる、種子。
19. 植物病原性菌類の防除方法であって、菌類、又は菌類の攻撃から保護すべき物質、植物体、土壌又は種子を、請求項１〜１５のいずれかに記載の式Ｉの化合物又はその塩の有効量で処理する、上記方法。