JP2009531513A - 廃棄卵殻からの低分子量アミノグリカンの単離および安定化方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 天然源である廃棄卵殻からの、グルクロン酸単位およびN−アセチルグルコサミン単位を交互に有する式I
【化1】
(式中、Mは、一以上の位置では、Na、Ca、K、Mgであり、nは、20〜40の整数である)の低分子量アミノグリカン化合物の単離方法で、
(a)式Iの胚性の低分子量アミノグリカン化合物の抽出のために、水中の極性有機溶媒を使用して廃棄卵殻の前調製を行う工程と、
(b)極性塩水溶液を使用して、水溶性塩として前記式Iの低分子量アミノグリカン化合物を抽出する工程と、
(c)極性有機溶媒の使用によって前記水性塩混合物からゲルを形成し、続いて、ろ過又は遠心分離することによって、精製された式Iの低分子量アミノグリカン化合物を単離する工程と、
(d)半乾燥ゲルに有機油を逐次導入することによって、前記単離されたアミノグリカンを安定化させて、式Iのアミノグリカン化合物を形成する工程とを含む。
Description
(a)式Iの胚性の低分子量アミノグリカン化合物の抽出のために、水に溶解された極性有機溶媒を使用して、廃棄卵殻の前調製を行う工程と、
(b)極性塩水溶液を使用して、水溶性塩として前記式Iの低分子量アミノグリカン化合物を抽出する工程と、
(c)極性有機溶媒の使用によって前記水溶性塩混合物からゲルを形成し、続いてろ過又は遠心分離することによって、精製された式Iの低分子量アミノグリカン化合物を単離する工程と、
(d)前記半乾燥ゲルに有機油を逐次導入することによって、前記単離されたアミノグリカン化合物を安定化させて、式Iのアミノグリカン化合物を形成する工程とを含む。
b)有害なタンパク質およびヌクレオチドを非常に低濃度で含有すること。
c)卵殻廃棄物からの有機および無機物質の高価で非能率的な分離を必要としないこと。
d)穏やかな試薬および溶媒物質を伴う、より簡単な抽出を含むこと。
e)化粧品への適用に必要とされる所望の粘性および糸引き特性を達成するために、アセチル化又は他の誘導体化、例えば、米国特許第5,679,657号に記載されるような無水酢酸および硫酸を使用することを必要としないこと。
実施例1
500gの前処理された約10%有機含有量の卵殻廃棄物を、ねじ蓋付き開口ガラス容器に添加した。これに、クエン酸ナトリウムの5%水溶液750mlを添加し、容器を、密閉して中程度の速度の振とう機の上に24時間置いた。24時間後、全混合物をろ過漏斗に移し、固形の卵殻廃棄物を水性懸濁液から分離した。固形物を5%クエン酸ナトリウム水溶液で洗浄(1×250ml)し、合わせた水層を塩化メチレン250mlで1回洗浄して、潜在する蛋白質物質を除去し、水層をその後2Lビーカーに移した。ビーカーを冷水浴内に置き、ゆっくりと撹拌しながら無水メタノールをゆっくりと添加した。約200mlのメタノール添加が完了した後、濁った白色の析出物が生じ始め、撹拌を止めた。同じ追加量のメタノールをゆっくりと添加し、ビーカーを12時間放置して、ゲル形成が完了することを確かめた。塊を全部ろ過漏斗に移し、ろ過して、式Iのアミノグリカン化合物のクリーム色のゲルを得た。5〜7%の含水量が測定されるまで析出物を乾燥した。式Iのアミノグリカン化合物のゲルの最終重量は42gであった。
実施例1の式Iのアミノグリカン化合物を含有するゲル材料を、15℃〜20℃で4gのホホバ油と混合し、20分間激しく撹拌した。得られたゲルを25℃まで温め、1時間静かに撹拌した。この塊に、1gのセージ油を添加し、得られたゲルをさらに10分間静かに撹拌した。その後、ゲルを4時間かけて10℃までゆっくりと冷却し、空気を循環させない室温下で少なくとも3か月間安定している式Iのアミノグリカン化合物を得る。
10%酒石酸カリウム水溶液を用い上記の実施例1を繰り返して、46gの式Iのアミノグリカン化合物のゲルを得た。
20%酢酸ナトリウム溶液を用い上記の実施例1を繰り返して、43gの式Iのアミノグリカン化合物のゲルを得た。
完全なゲル形成のためにメタノールの代わりにエタノールを使用した以外は上記の実施例1を繰り返して、47gの式Iのアミノグリカン化合物のゲルを得た。
完全なゲル形成のためにメタノールの代わりにアセトンを使用した以外は上記の実施例1を繰り返して、41gの式Iのアミノグリカン化合物のゲルを得た。
10%炭酸ナトリウム溶液を用い上記の実施例1を繰り返して、24gの式Iのアミノグリカン化合物のゲルを得た。
25%炭酸カルシウム溶液を用い上記の実施例1を繰り返して、14gの式Iのアミノグリカン化合物のゲルを得た。
実施例2で示された手順によって作成した上記安定化されたゲル10gを3mlのグリセリンを含有する50mlの蒸留水に添加し、均一な懸濁液に撹拌した。この懸濁液に、10gの乳化ろうと、10gのパラフィンろうと、4gの白ろうと、アーモンド、ラベンダー、ビャクダンおよびくるみ油などの美容上有用な植物油の混合物13gとからなる融液を添加し、混合物を激しく撹拌して、物理的特性およびシワ取り性に優れた均一なクリームを得た。
従来技術において、アミノグリカンの全ての商業源が、通常、コンドロイチン硫酸などの他の組織成分と緊密に関連していることが知られている(アーキンス(Arkins)およびシーハン(Sheehan)、ヒアルロン酸の構造、Nature New Biol、235、253、1972年、ならびにベッテルハイム(Bettelheim)およびフィルポット(Philpott)、ヒアルロン酸の電子顕微鏡的研究−タンパク質ゲル、Biochim Biophys Acta34、124、1959年)。上述の方法によって単離されたゲル抽出物は、おそらく本発明で単離された極めて小さいサイズの式1のアミノグリカン化合物との可能な限りの低い会合により、2%未満のコンドロイチン硫酸を含む。
タンパク質は潜在的に抗原性であるので、化粧用製剤のためには、タンパク質を本質的に含んでいないどんなアミノグリカンゲルでも単離することが必須である。実施例1のゲル抽出物を、ローリー(Lowry)ら(J.Biol.Chem、193、265〜275、1951年)により記載されたタンパク質の存在の検出のための高感受性比色試験に供した。陽性結果は得られず、これはタンパク質の存在は0.1重量%未満にすぎないということを示している。タンパク質濃度が少しも感知されなかったことは、雄鶏のとさか及び発酵培養液のような他の天然源から単離された他のグリコアミノグリカン化合物との明確な違いである。これらのアミノグリカンは、通常、タンパク質と共有結合して、プロテオグリカンを形成することが報告されている(クルダス(Kludas)、米国特許第5,055,298号)。ヒトの皮膚の成分ではないこれらのタンパク質すべての臨床的に適切な除去は、困難であり、容易に達成されないということが証明されている。種々の他のアミノグリカン抽出物中におけるこれらのタンパク質の存在は、肌表面の著しい炎症反応の原因として認識されており、それらの化粧用製剤での使用を困難にしている。
本発明で抽出された式Iのアミノグリカン化合物中に潜在的に抗原性のDNAおよびRNAヌクレオチドが含まれていないことを示すために、紫外分光法を使用した。10%塩化ナトリウム溶液中で実施例1のアミノグリカン抽出物の1%溶液を調製した。この溶液を257nmで紫外分光分析に供し、溶液のヌクレオチドレベルを測定した。この波長での吸収が少しもなかったことは、実施例1のアミノグリカン抽出物中にヌクレオチドがないことの指標として解釈された。
ゲルの小標本を凍結乾燥し、糸様構造を有する水にゆっくりと溶解する白色固形物を得た。この粉末1mgの溶液を、1000mlのリン酸緩衝液でpH7に調製した。粘度を25℃の温度でオストワルド粘度計を用いて決定した。溶液の相対粘度は0.76〜0.80と測定された。公知のより高分子量のアミノグリカンと比較すると、この粘度測定より、式Iのアミノグリカン化合物の分子量は、15000ダルトン〜28000ダルトンの間となる。
式Iのアミノグリカン化合物中のグルコサミンの存在は、5Nの塩酸により100℃で6時間加水分解され、蒸発乾固された物質でのエルソン(Elson)およびモルガン(Morgan)(Biochem J、第27巻、1933年、1894ページ)の方法により決定された。式Iのアミノグリカン化合物のグルコサミン含量は、38%〜41%の間であり、予想した計算値と一致した。
式Iのアミノグリカン化合物中のウロン酸の存在は、ヒアルロニダーゼによる消化により決定した。抽出された式Iのアミノグリカン化合物を、蒸留水で洗浄し、10mlの10mM CaCl2/50mM−Tris/HCl緩衝液中でpH7.6、48時間、37℃でストレプトミセスヒアルロニダーゼ(アミノグリカン1gあたり酵素1mg)で加水分解した。プロテイナーゼ阻害剤、すなわち、フッ化フェニルメタンスルホニル(2mM)およびN−エチルマレイミド(10mM)を試料に添加し、非特異的蛋白質分解を阻害した。尿素を最終濃度が6Mになるまで添加し、加水分解を停止した。加水分解物を4000gで遠心分離し、上清(ヒアルロニダーゼ消化物)を除去し、HPLC(高速液体クロマトグラフィー)分析により標準ウロン酸とマッチングした。
糸形成能がより高いほど、アミノグリカンの保湿効果が高いことが、従来技術中で十分に裏付けられている。アセチル化および共重合化のような高および中分子量アミノグリカンの多くの誘導体(米国特許5679657号)が、動物および細菌源から単離されたアミノグリカンの固有の糸引き値を高めるために使用されている。本発明で単離された式Iの超低分子量アミノグリカン化合物が、非常に高い糸形成能を示し、観察される高いシワ取り効果の要因の一部となる可能性があることが予想外に観察される。25℃の温度、50%の相対湿度の湿度室中で、1cmのガラス棒を実施例1のアミノグリカン抽出物の1%水溶液中に浸漬し、10cm/minの速度でビーカーを下げた時に得られる糸の長さを観察した。観察された本発明の式Iのアミノグリカン化合物の糸の長さは2.8cm〜3.5cmの間であり、これは市販のヒアルロン酸ナトリウムで観察される0.8cm〜1.3cmよりもかなり長く、誘導体化アミノグリカンで観察される長さよりもなお良好である。
実施例9に記載した方法によって製造されたクリームのシワ取り性は、3D画像システムを使用して、表面のしわの深さを測定して試験した。ジャスパース(S.Jaspers)らにより記述された方法(「新しいデジタル光学投影システムによる生体内でのヒトの皮膚のマイクロトポメトリー測定」、プレプリント、第5回国際皮膚イメージング学会、ウィーン、1997年)を用い、4週間毎日使用した後、シワの深さが25%〜38%減少したことが示された。
Claims (8)
- 廃棄卵殻からの式I
(a)式Iの胚性の低分子量アミノグリカン化合物の抽出のために、水中の極性有機溶媒を使用して、廃棄卵殻の前調製を行う工程であって、前記前処理された卵殻を、25℃〜40℃の間の温度で1時間〜4時間、水中の前記極性有機溶媒と十分に混合し、次に上清をデカンテーションして、前記卵殻を抽出工程へと進める前調製工程と、
(b)水溶性塩として前記式Iの低分子量アミノグリカン化合物を抽出する工程であって、工程(a)からの卵殻を、極性塩水溶液とともに25℃〜40℃で6〜24時間激しく振とうさせ、次に、デカンテーション、ろ過、又は遠心分離して、溶解された式Iのアミノグリカン化合物を含有する水層を採取する抽出工程と、
(c)極性有機溶媒を使用した前記水性塩混合物からのゲル形成により、前記精製された式Iの低分子量アミノグリカン化合物を単離する工程であって、工程(b)からの溶液を、前記極性有機溶媒の75%〜150%容量/容量の量、10℃〜20℃で1時間〜2時間、前記極性有機溶媒の逐次段階的添加にかけ、形成されるゲルを4〜12時間放置して、析出を完了させ、次にデカンテーション、ろ過又は遠心分離して、4%〜8%の水分を含有する半乾燥の式Iのアミノグリカン化合物を単離する単離工程と、
(d)前記半乾燥ゲルに有機油を逐次導入することによって、前記工程(c)で単離された式Iのアミノグリカン化合物を安定化させて、式Iのアミノグリカン化合物を形成する工程とを含む方法。 - 工程(a)で使用される前記極性有機溶媒が、アルコール、アセトン、メチルエチルケトン、又は1,4−ジオキサンからなる群より選ばれる、請求項1に記載の方法。
- 工程(b)で使用される前記極性塩水溶液が、クエン酸、グルタミン酸、酢酸、炭酸ピロリドン、酒石酸、グリシン酸、硫酸、亜硫酸、硝酸、炭酸又はシュウ酸のナトリウム、カリウム、カルシウム又はマグネシウム塩からなる群より選ばれる、請求項1に記載の方法。
- 工程(c)で使用される前記極性有機溶媒が、メタノール、エタノール、プロパノール又はブタノールから選ばれる低級アルコール、或いはジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、メチラール又はエチラールから選ばれる有機エーテルである、請求項1に記載の方法。
- 工程(d)で使用される前記有機油が、植物源から得られる油である、請求項1に記載の方法。
- 前記有機油が、ホホバ、アーモンド、セージ、ローズマリー、ラベンダー、ビャクダン又はアロエ油から選ばれる、請求項5に記載の方法。
- 工程(d)で得られた安定化された式Iのアミノグリカン化合物に少なくとも1つの薬学的に許容される賦形剤を添加する工程をさらに含み、シワ取り性を有する組成物を形成する、請求項1に記載の方法。
- 請求項1に記載の方法で製造される、15000ダルトンから28000ダルトンの範囲の分子量を有する、安定化された式Iのアミノグリカン化合物。
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