JP2009531472A5 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- JP2009531472A5 JP2009531472A5 JP2008555666A JP2008555666A JP2009531472A5 JP 2009531472 A5 JP2009531472 A5 JP 2009531472A5 JP 2008555666 A JP2008555666 A JP 2008555666A JP 2008555666 A JP2008555666 A JP 2008555666A JP 2009531472 A5 JP2009531472 A5 JP 2009531472A5
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- nanourea
- polyisocyanate
- water
- nanourea dispersion
- dispersion
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims description 12
- 229920001228 Polyisocyanate Polymers 0.000 claims description 8
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims description 8
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 claims description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 4
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N urea group Chemical group NC(=O)N XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive Effects 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N oxane Chemical group C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000233 poly(alkylene oxides) Polymers 0.000 description 2
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 2
- 239000000565 sealant Substances 0.000 description 2
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N Cyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N Hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 1
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N Isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 1
- 238000002479 acid--base titration Methods 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive Effects 0.000 description 1
- 230000000240 adjuvant Effects 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N biuret Chemical compound NC(=O)NC(N)=O OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 1
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N propylene oxide Chemical group CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001302 tertiary amino group Chemical group 0.000 description 1
Description
即ち、本発明は、粒径が１０〜３００ｎｍ、好ましくは２０〜２５０ｎｍ、より好ましくは３０〜２００ｎｍであり、ゼータ電位(ｐＨ８.０、２３℃)が０〜４０ｍＶ、好ましくは１〜３５ｍＶ、より好ましくは３〜３０ｍＶであるナノ尿素粒子を含んでなるナノ尿素分散液を提供するものである。
本発明の対象およびその好ましい態様を列挙すれば、以下の通りである：
１．粒径が１０〜３００ｎｍであり、ゼータ電位(ｐＨ８.０、２３℃)が０〜４０ｍＶであるナノ尿素粒子を含んでなるナノ尿素分散液；
２．ナノ尿素分散液中に存在する粒子が、酸-塩基滴定によって測定して、陽イオン性基または塩基性基を粒子表面に０〜９５μモル／ｇ固体の量で有することを特徴とする上記１に記載のナノ尿素分散液；
３．固体含量が３１〜６５重量％であることを特徴とする上記１に記載のナノ尿素分散液；
４．上記１に記載のナノ尿素分散液の製造方法であって、第１工程において、親水性化のための非イオン性基を保持するポリイソシアネートを水と混合し、次いで尿素基に分解し、親水性化ポリイソシアネート：水の比を、１：２０〜１：０.７５の合計重量比になるように選択することを特徴とする方法；
５．親水性化ポリイソシアネートを分割して水に添加し、親水性化ポリイソシアネートの合計量を、２〜５０の同一または異なる量の部分に分け、各ポリイソシアネート部分の添加に続いて、次の部分を添加する前に、５分間〜１２時間の中断を設けることを特徴とする上記４に記載の方法；
６．反応に続いて、分散液を排気し、このための温度が０〜８０℃であり、排気中の圧力が１〜９００ｍバールであることを特徴とする上記４に記載の方法；
７．さらにイソシアネート反応性基を含む化合物を反応に加え、イソシアネート反応性基のイソシアネート基に対する選択した比が０.５未満であることを特徴とする上記４に記載の方法；
８．反応を単一容器中で行うことを特徴とする上記４に記載の方法；
９．ペイント、インク、接着剤およびシーラントを製造するための、上記１に記載のナノ尿素分散液の使用；
１０．上記１に記載のナノ尿素分散液を含有する被覆組成物；
１１．１つまたはそれ以上の触媒を、全固体含量を基準に、０.０１〜８重量％の量で使用することを特徴とする上記４に記載の方法；
１２．触媒が第三アミンであることを特徴とする上記９〜１１のいずれかに記載の方法；
１３．ポリイソシアネートが、ビウレット、イソシアヌレートまたはウレトジオン基を含むヘキサメチレンジイソシアネートまたはイソホロンジイソシアネートの修飾生成物であることを特徴とする上記４に記載の方法；
１４．非イオン的に親水性化する化合物が、１分子あたりに平均して５〜７０のエチレンオキシド単位を含む１官能ポリアルキレンオキシドポリエーテルアルコールであることを特徴とする上記４に記載の方法；
１５．非イオン的に親水性化する化合物が、少なくとも４０モル％のエチレンオキシド単位を含み、かつ６０モル％を超えるプロピレンオキシド単位を含まない、１官能混合ポリアルキレンオキシドポリエーテルであることを特徴とする上記１２に記載の方法；
１６．被覆組成物、接着剤およびシーラントを製造するための添加剤、バインダー、助剤または補剤としての、上記１に記載のナノ尿素分散液の使用。
本発明の対象およびその好ましい態様を列挙すれば、以下の通りである：
１．粒径が１０〜３００ｎｍであり、ゼータ電位(ｐＨ８.０、２３℃)が０〜４０ｍＶであるナノ尿素粒子を含んでなるナノ尿素分散液；
２．ナノ尿素分散液中に存在する粒子が、酸-塩基滴定によって測定して、陽イオン性基または塩基性基を粒子表面に０〜９５μモル／ｇ固体の量で有することを特徴とする上記１に記載のナノ尿素分散液；
３．固体含量が３１〜６５重量％であることを特徴とする上記１に記載のナノ尿素分散液；
４．上記１に記載のナノ尿素分散液の製造方法であって、第１工程において、親水性化のための非イオン性基を保持するポリイソシアネートを水と混合し、次いで尿素基に分解し、親水性化ポリイソシアネート：水の比を、１：２０〜１：０.７５の合計重量比になるように選択することを特徴とする方法；
５．親水性化ポリイソシアネートを分割して水に添加し、親水性化ポリイソシアネートの合計量を、２〜５０の同一または異なる量の部分に分け、各ポリイソシアネート部分の添加に続いて、次の部分を添加する前に、５分間〜１２時間の中断を設けることを特徴とする上記４に記載の方法；
６．反応に続いて、分散液を排気し、このための温度が０〜８０℃であり、排気中の圧力が１〜９００ｍバールであることを特徴とする上記４に記載の方法；
７．さらにイソシアネート反応性基を含む化合物を反応に加え、イソシアネート反応性基のイソシアネート基に対する選択した比が０.５未満であることを特徴とする上記４に記載の方法；
８．反応を単一容器中で行うことを特徴とする上記４に記載の方法；
９．ペイント、インク、接着剤およびシーラントを製造するための、上記１に記載のナノ尿素分散液の使用；
１０．上記１に記載のナノ尿素分散液を含有する被覆組成物；
１１．１つまたはそれ以上の触媒を、全固体含量を基準に、０.０１〜８重量％の量で使用することを特徴とする上記４に記載の方法；
１２．触媒が第三アミンであることを特徴とする上記９〜１１のいずれかに記載の方法；
１３．ポリイソシアネートが、ビウレット、イソシアヌレートまたはウレトジオン基を含むヘキサメチレンジイソシアネートまたはイソホロンジイソシアネートの修飾生成物であることを特徴とする上記４に記載の方法；
１４．非イオン的に親水性化する化合物が、１分子あたりに平均して５〜７０のエチレンオキシド単位を含む１官能ポリアルキレンオキシドポリエーテルアルコールであることを特徴とする上記４に記載の方法；
１５．非イオン的に親水性化する化合物が、少なくとも４０モル％のエチレンオキシド単位を含み、かつ６０モル％を超えるプロピレンオキシド単位を含まない、１官能混合ポリアルキレンオキシドポリエーテルであることを特徴とする上記１２に記載の方法；
１６．被覆組成物、接着剤およびシーラントを製造するための添加剤、バインダー、助剤または補剤としての、上記１に記載のナノ尿素分散液の使用。
Claims (2)
- 粒径が１０〜３００ｎｍであり、ゼータ電位(ｐＨ８.０、２３℃)が０〜４０ｍＶであるナノ尿素粒子を含んでなるナノ尿素分散液。
- 請求項１に記載のナノ尿素分散液の製造方法であって、第１工程において、親水性化のための非イオン性基を保持するポリイソシアネートを水と混合し、次いで尿素基に分解し、親水性化ポリイソシアネート：水の比を、１：２０〜１：０.７５の合計重量比になるように選択することを特徴とする方法。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE102006008690A DE102006008690A1 (de) | 2006-02-24 | 2006-02-24 | Dispersionen mit Nanoharnstoffen |
| DE102006008690.2 | 2006-02-24 | ||
| PCT/EP2007/001163 WO2007098851A1 (de) | 2006-02-24 | 2007-02-12 | Dispersionen mit nanoharnstoffen |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2009531472A JP2009531472A (ja) | 2009-09-03 |
| JP2009531472A5 true JP2009531472A5 (ja) | 2010-04-02 |
| JP5189994B2 JP5189994B2 (ja) | 2013-04-24 |
Family
ID=38110747
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2008555666A Expired - Fee Related JP5189994B2 (ja) | 2006-02-24 | 2007-02-12 | ナノ尿素を含有する分散液 |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7531599B2 (ja) |
| EP (1) | EP1989243B1 (ja) |
| JP (1) | JP5189994B2 (ja) |
| KR (1) | KR101402541B1 (ja) |
| CN (1) | CN101389676B (ja) |
| BR (1) | BRPI0708218A2 (ja) |
| CA (1) | CA2643109A1 (ja) |
| DE (1) | DE102006008690A1 (ja) |
| ES (1) | ES2421190T3 (ja) |
| HK (1) | HK1129231A1 (ja) |
| PL (1) | PL1989243T3 (ja) |
| WO (1) | WO2007098851A1 (ja) |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20070287824A1 (en) * | 2006-06-08 | 2007-12-13 | Johnson Mitchell T | Waterbased polyurethane floor coating composition |
| DE102007004769A1 (de) * | 2007-01-31 | 2008-08-07 | Bayer Materialscience Ag | Nanoharnstoff-Dispersionen |
| DE102007018652A1 (de) | 2007-04-20 | 2008-10-23 | Bayer Materialscience Ag | Nanoharnstoffe zur Reduzierung des VOC-Wertes wässriger Dispersionen |
| DE102008025005A1 (de) | 2008-05-24 | 2009-11-26 | Bayer Materialscience Ag | Nanoharnstoffe zur Reduzierung von Emissionen in Polyurethan-Schäumen |
| EP2687552A1 (en) * | 2012-07-17 | 2014-01-22 | Huntsman International Llc | Use of polyurea nanoparticles as performance modifiers in polyurethane materials |
| CN106103523B (zh) | 2013-12-19 | 2020-03-10 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 具有分散于聚醚中的纳米级聚脲颗粒的聚合物分散液 |
| JP2015209434A (ja) * | 2014-04-23 | 2015-11-24 | 根上工業株式会社 | 架橋ポリウレタンビーズの製造方法 |
| CN109923144B (zh) * | 2016-11-07 | 2022-03-22 | 湛新荷兰有限公司 | 制备触变性组合物的方法 |
| PL3728381T3 (pl) * | 2017-12-21 | 2022-05-02 | Covestro Deutschland Ag | Kleje mrozoodporne na bazie poliizocyjanianów |
| EP3728380B1 (de) * | 2017-12-21 | 2022-01-12 | Covestro Deutschland AG | Frostbeständige wasserlacke auf basis von polyisocyanaten |
| JP7326948B2 (ja) * | 2018-07-19 | 2023-08-16 | 東ソー株式会社 | ポリウレア樹脂製造用硬化剤組成物、及びそれを用いたポリウレア樹脂の製造方法 |
| CN115916856A (zh) | 2020-06-29 | 2023-04-04 | 科思创德国股份有限公司 | 聚醚改性的聚异氰酸酯组合物 |
| EP3988596A1 (en) | 2020-10-26 | 2022-04-27 | Covestro Deutschland AG | Polyether-modified polyisocyanate composition |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4171391A (en) | 1978-09-07 | 1979-10-16 | Wilmington Chemical Corporation | Method of preparing composite sheet material |
| JPS62260811A (ja) * | 1986-05-07 | 1987-11-13 | Dainippon Ink & Chem Inc | ポリウレタン水性分散液の製造方法 |
| DE3727252A1 (de) * | 1987-08-15 | 1989-02-23 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von waessrigen polyurethandispersionen |
| JP3060522B2 (ja) * | 1990-10-24 | 2000-07-10 | 東洋紡績株式会社 | 樹脂粒子およびその製法 |
| EP0712877A1 (de) * | 1994-11-16 | 1996-05-22 | Sika AG, vorm. Kaspar Winkler & Co. | Wässrige Kunststoffdispersionen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
| JP4004120B2 (ja) * | 1997-12-02 | 2007-11-07 | 日華化学株式会社 | 水分散型ポリウレタン樹脂組成物 |
| JP3763657B2 (ja) * | 1997-12-22 | 2006-04-05 | 三菱製紙株式会社 | マイクロカプセル分散液及び感圧複写紙 |
| AU7316400A (en) * | 1999-09-22 | 2001-04-24 | Takeda Chemical Industries Ltd. | Coating material for coating molded object made by dip forming |
| US6576702B2 (en) * | 2000-07-20 | 2003-06-10 | Noveon Ip Holdings Corp. | Plasticized waterborne polyurethane dispersions and manufacturing process |
| JP4379906B2 (ja) * | 2003-03-25 | 2009-12-09 | 日本ポリウレタン工業株式会社 | 水性一液コーティング剤及びそれを用いたコーティング方法 |
| DE10360368A1 (de) | 2003-12-22 | 2005-07-21 | Bayer Materialscience Ag | Dispersionen |
| JP4524794B2 (ja) | 2004-03-01 | 2010-08-18 | 日本ポリウレタン工業株式会社 | 水性一液コーティング剤用ポリウレタンエマルジョンの製造方法 |
-
2006
- 2006-02-24 DE DE102006008690A patent/DE102006008690A1/de not_active Withdrawn
-
2007
- 2007-02-12 ES ES07711504T patent/ES2421190T3/es active Active
- 2007-02-12 BR BRPI0708218-5A patent/BRPI0708218A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2007-02-12 KR KR1020087023200A patent/KR101402541B1/ko active IP Right Grant
- 2007-02-12 JP JP2008555666A patent/JP5189994B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2007-02-12 CN CN2007800065447A patent/CN101389676B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2007-02-12 WO PCT/EP2007/001163 patent/WO2007098851A1/de active Application Filing
- 2007-02-12 EP EP07711504.6A patent/EP1989243B1/de not_active Not-in-force
- 2007-02-12 PL PL07711504T patent/PL1989243T3/pl unknown
- 2007-02-12 CA CA002643109A patent/CA2643109A1/en not_active Abandoned
- 2007-02-21 US US11/708,930 patent/US7531599B2/en active Active
-
2009
- 2009-07-21 HK HK09106642.0A patent/HK1129231A1/xx not_active IP Right Cessation
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2009531472A5 (ja) | ||
| CN1702138B (zh) | 粘合剂 | |
| TWI435886B (zh) | 製造濕氣可固化之矽烷化樹脂組合物之方法所製得之組合物及包含該組合物之濕氣可固化產物 | |
| JP5075126B2 (ja) | シリル化樹脂の連続的調製方法 | |
| CN101874092B (zh) | 聚氨酯系粘接剂组合物 | |
| EP2655462B1 (en) | Mdi based linings and membranes from prepolymers with very low free monomeric isocyanates | |
| JP2008208364A5 (ja) | ||
| KR20060046688A (ko) | 수분-경화성, 폴리에테르 우레탄 및 실란트, 접착제 및코팅 조성물에서의 이들의 용도 | |
| JP2021519364A (ja) | ２成分ポリウレタン接着剤組成物 | |
| AU2011311800B2 (en) | Curable compositions and methods of catalyzing chemical reactions | |
| CN1878817A (zh) | 能在低温固化并含有脲二酮基团的聚氨酯组合物 | |
| CN1995256A (zh) | 免底剂型单组分湿固化聚氨酯粘接剂 | |
| KR102005768B1 (ko) | 목재 접착제 조성물 | |
| ES2694407T3 (es) | Formulación adhesiva para madera | |
| EP1330481A1 (en) | The use of polyisocyanate compositions as a binder for composite lignocellulosic materials | |
| JP6766440B2 (ja) | 接着剤組成物 | |
| JP4800653B2 (ja) | 建築ワーキングジョイント用１成分形ウレタン系シーリング材組成物及びその施工方法 | |
| CN105348485A (zh) | 酮醛树脂/亲水聚醚混合改性水分散型多异氰酸酯固化剂及其制备方法与应用 | |
| AU2013211786A1 (en) | Wood adhesive formulation | |
| GB2155486A (en) | Polyurethane coating compositions | |
| CN109880050B (zh) | 一种石墨烯类物质改性的弹性体材料及其制备方法 | |
| JP2017066335A (ja) | ウレタン接着剤組成物 | |
| CN111019078A (zh) | 一种水性聚氨酯固化剂及其制备方法和应用 | |
| JP2006144012A5 (ja) | ||
| JP2005194534A (ja) | Ｉｐｄｉ−ｐｐｇプレポリマー組成物及びその調製方法 |