JP2009529508A - 置換されたイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール化合物及び医薬の製造へのその使用 - Google Patents

置換されたイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール化合物及び医薬の製造へのその使用 Download PDF

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Abstract


本発明は、一般式Ｉ
Figure 2009529508

で表わされる置換されたイミダゾ[2,1-b]チアゾール化合物、その製造方法、この化合物を含有する医薬及びこれらの化合物の医薬の製造への使用に関する。

Description

本発明は、置換されたイミダゾ[2,1-b]チアゾール化合物、その製造方法、この化合物を含有する医薬及びこれらの化合物の医薬の製造への使用に関する。
痛みは臨床において基本症状に含まれる。有効な痛みの治療が世界的に要求されている。慢性及び非慢性痛状態の患者に合い、かつ目的にかなった治療への研究（但しこの場合これは患者に対して効果があり、そして満足のいく痛みの治療を意味する）が強く要求されており、この研究は適用される鎮痛剤の分野で又は侵害受容に関する基礎研究の分野で最近発行されている多数の科学文献中に提示されている。
古典的なオピオイド、たとえばモルヒネは強い痛みないし極めて強い痛みの治療に十分に有効であるが、これらはしばしば所望されない副作用、たとえば呼吸抑制、嘔吐、鎮静、便秘及び耐薬性発現を生じる。さらにこれらは神経障害性痛（特にこの障害を煩う腫瘍患者）においてあまり有効でない。
したがって、本発明の課題は、特に、医薬、好ましくは痛みの治療のための医薬中の、医薬有効物質として適する新規化合物を提供することである。
驚くべきことに、本発明者は、下記一般式Ｉで表わされる置換されたイミダゾ[2,1-b]チアゾール化合物がｍＧｌｕＲ５受容体レギュレーション（ｍＧｌｕＲ５＝代謝型グルタミン酸受容体５)に適し、したがって特に、これらの受容体又はプロセスに関連する障害又は疾患の予防又は治療用医薬中の医薬有効物質として使用することができることを見出した。
したがって本発明の対象は、それぞれ、その純粋な立体異性体、特に対掌体又はジアステレオマー、そのラセミ化合物のうちの１つの形にあるか、又は任意の混合割合でのその立体異性体混合物、特に対掌体及び（又は）ジアステレオマーの混合物の形にあるか、又はそれぞれ対応する塩の形にあるか、又はそれぞれ対応する溶媒和物の形にある、一般式Ｉ
Figure 2009529508
｛式中、
R1及び R2は相互に無関係にそれぞれ、水素基; ハロゲン基; -NO2; -CN; -NH2; -NHR5; -NR6R7; -NH-C(=O)-R8; -C(=O)-R9、-C(=O)-NH2; -C(=O)-NHR10; -C(=O)-NR11R12; -C(=O)-OR13; -(CH2)m-C(=O)-OR14 （式中、ｍ＝１、２、３、４又は５）; -O-C(=O)-R15; -(CH2)n-O-C(=O)-R16 （式中、ｎ＝１、２、３、４又は５）; -OR17; -(CH2)o-O-R18（式中、ｏ＝１、２、３、４又は５）; -SR19; -(CH2)p-S(=O)t-R20（式中、ｐ＝１、２、３、４又は５及びｔ＝０、１又は２）; -NH-S(=O)2-NR27R28; -S(=O)2-NR29R30; -SF5; -(CH2)u-O-S(=O)2-R31（式中、ｕ＝１、２、３、４又は５）; -(CH2)v-O-S(=O)2-O-R32（式中、ｖ＝１、２、３、４又は５）; -(CH2)w-O-P(=O)(OR33)(OR34) （式中、ｗ＝１、２、３、４又は５）;
線状又は分枝状、飽和又は不飽和の、置換されていないか又は少なくともモノ置換された脂肪族基;
飽和又は不飽和の、置換されていないか又は少なくともモノ置換された、場合により少なくとも１個のハロゲン原子を環成員として有する、環状脂肪族基（これらの基は、線状又は分枝状、置基されていないか又は少なくともモノ置換されたアルキレン基を介して結合していてよいか 及び（又は） 置換されていないか又は少なくともモノ置換された単環状又は多環状環系と縮合していてよい。）; 又は置換されていないか又は少なくともモノ置換された アリール−又はヘテロアリール−基（これらの基は、線状又は分枝状、置基されていないか又は少なくともモノ置換されたアルキレン基を介して結合していてよいか 及び（又は） 置換されていないか又は少なくともモノ置換された単環状又は多環状環系と縮合していてよい。）を示し、
R3 及び R4は相互に無関係にそれぞれ、水素基;
-C(=O)-R21; -(CH2)q-C(=O)-R22 （式中、ｑ＝１、２、３、４又は５）; -C(=O)-O-R23; -(CH2)r-C(=O)-O-R24 （式中、ｒ＝１、２、３、４又は５）; -C(=O)-NHR25; -(CH2)s-C(=O)-NHR26 （式中、ｓ＝１、２、３、４又は５）; 線状又は分枝状、飽和又は不飽和の、置換されていないか又は少なくともモノ置換された脂肪族基;
飽和又は不飽和の、置換されていないか又は少なくともモノ置換された、場合により少なくとも１個のハロゲン原子を環成員として有する、環状脂肪族基（これらの基は、線状又は分枝状、置基されていないか又は少なくともモノ置換されたアルキレン基を介して結合していてよいか 及び（又は） 置換されていないか又は少なくともモノ置換された単環状又は多環状環系と縮合していてよい。）; 又は置換されていないか又は少なくともモノ置換された アリール−又はヘテロアリール−基（これらの基は、線状又は分枝状、置基されていないか又は少なくともモノ置換されたアルキレン基を介して結合していてよいか 及び（又は） 置換されていないか又は少なくともモノ置換された単環状又は多環状環系と縮合していてよい。）を示すか、
又は R3 及び R4 は、環成員として、これらが結合する窒素原子と一緒になって、飽和又は不飽和の、置換されていないか又は少なくともモノ置換された 場合により少なくとも１個の別のヘテロ原子を環成員として有するヘテロ環状脂肪族基（これらの基は 置換されていないか又は少なくともモノ置換された単環状又は多環状環系と縮合していてよい。）を形成し、
R5、R6、R7、R8、R10、R11、R12、R15 及び R16はそれぞれ相互に無関係に、線状又は分枝状、飽和又は不飽和の、置換されていないか又は少なくともモノ置換された脂肪族基 又は置換されていないか又は少なくともモノ置換された アリール−又はヘテロアリール−基（これらの基は、線状又は分枝状、置基されていないか又は少なくともモノ置換されたアルキレン基を介して結合していてよいか 及び（又は） 置換されていないか又は少なくともモノ置換された単環状又は多環状環系と縮合していてよい。）を示し、
R9、R13、R14、R17、R18、R19、R20、R21、R22、R23、R24、R25、R26、R27、R28、R29、R30、R31、R32、R33 及び R34はそれぞれ相互に無関係に、水素基; 線状又は分枝状、飽和又は不飽和の、置換されていないか又は少なくともモノ置換された脂肪族基 又は置換されていないか又は少なくともモノ置換された アリール−又はヘテロアリール−基（これらの基は、線状又は分枝状、置基されていないか又は少なくともモノ置換されたアルキレン基を介して結合していてよいか 及び（又は） 置換されていないか又は少なくともモノ置換された単環状又は多環状環系と縮合していてよい。）を示し、
M1 はアリール−又はヘテロアリール−基（これらの基は少なくとも１個のその他の置換基によって置換されていてよいか及び（又は） 置換されていないか又は少なくともモノ置換された単環状又は多環状環系と縮合していてよい。）を示し、
そして M2 はアリール−又はヘテロアリール−基（これらの基は置換されていないか又は少なくともモノ置換されていてよく、そして置換されていないか又は少なくともモノ置換された単環状又は多環状環系と縮合していてよい。）を示す。｝
で表わされる、置換されたイミダゾ[2,1-b]チアゾール化合物である。
１種以上の上記置換基が飽和又は不飽和脂肪族基、すなわちモノ又はポリ置換されたアルキル-、アルケニル- 又はアルキニル-基を示す場合、これらは、好ましくは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、-NO2、-CN、-OH、-C(=O)-OH、-C(=O)-O-(C1-5-アルキル)、-SH、-NH2、-N(C1-5-アルキル)2、-N(C1-5-アルキル)(フェニル)、-N(C1-5-アルキル)(CH2-フェニル)、-N(C1-5-アルキル)(CH2-CH2-フェニル)、-C(=S)-C1-5-アルキル、-C(=S)-フェニル 及び -SO3Hより成る群から相互に無関係に選ばれた、場合により１，２，３，４又は５個、特に好ましくは１、２又は３個の置換基によって置換されていてよく、この際上記 C1-5-アルキル基はそれぞれ線状又は分枝状であることができ、そして上記フェニル基 はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、-CF3、-OH、-NH2、-O-CF3、-SH、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C3H7、-C(=O)-OH、-C(=O)-O-CH3、-C(=O)-O-C2H5、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、2-ブチル、イソブチル 及び tert-ブチル より成る群から相互に無関係に選ばれた、場合により１、２、３、４又は５個の置換基によって置換されていてよい。
特に好ましくは、脂肪族基、すなわちアルキル-、アルケニル- 又はアルキニル-基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、-NO2、-CN、-OH、-C(=O)-OH、-C(=O)-O-CH3、-SH、-NH2、-N(CH3)2、-N(C2H5)2 及び-N(CH3)(C2H5) より成る群から相互に無関係に選ばれた置換基１、２又は３個によって置換されていてよい。
アルケニル基は、少なくとも１個、好ましくは１、２、３又は４個の二重結合を有し、そしてアルキル基は少なくとも１個、好ましくは１、２、３又は４個の三重結合を有する。
適するC1-10-アルキル基（これは置換されていないか又はモノ又はポリ置換されていてよい。）として、たとえばメチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、2-ブチル、tert-ブチル、n-ペンチル、2-ペンチル、3-ペンチル、イソ-ペンチル、ネオ-ペンチル、n-ヘキシル、2-ヘキシル、3-ヘキシル、n-ヘプチル、n-オクチル、(2,4,4)-トリメチルペント-2-イル、-C(H)(C2H5)2、-C(H)(n-C3H7)2 及び -CH2-CH2-C(H)(CH3)-(CH2)3-CH3が挙げられる。
ポリ置換されたアルキル基とは、異なる又は同一のＣ−原子にポリ−、好ましくはジ−又はトリ−置換されているようなアルキル基を、たとえば -CF3の場合のように同一にＣ−原子に、又は-(CHCl)-(CH2F)の場合のように異なる位置にトリ置換されているアルキル基を示す。ポリ置換は同一又は異なる置換基によって行うことができる。適する置換されたアルキル基として、たとえば-CF3、-CF2H、-CFH2、-(CH2)-OH、-(CH2)-NH2、-(CH2)-CN、-(CH2)-(CF3)、-(CH2)-(CHF2)、-(CH2)-(CH2F)、-(CH2)-(CH2)-OH、-(CH2)-(CH2)-NH2、-(CH2)-(CH2)-CN、-(CF2)-(CF3)、-(CH2)-(CH2)-(CF3) 及び -(CH2)-(CH2)-(CH2)-OH が挙げられる。
適するC2-6-アルケニル基としては、たとえばエテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-ペンテニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、ヘキセニル、-CH=CH-CH=CH-CH3 及び -CH2-CH2-CH=CH2 が挙げられる。
ポリ置換されたアルケニル基とは、異なる又は同一のＣ−原子にポリ−、好ましくはジ−置換されているようなアルケニル基を、たとえば -CH=CCl2 の場合のように同一にＣ−原子に又は-CCl=CH-(CH2)-NH2の場合のように異なる位置にジ置換されているアルケニル基を示す。ポリ置換は同一又は異なる置換基によって行うことができる。適する置換されたアルケニル基として、たとえば-CH=CH-(CH2)-OH、-CH=CH-(CH2)-NH2 及び -CH=CH-CNが挙げられる。
適するC2-6-アルキニル基として、たとえばエチニル、1-プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニル、1-ペンチニル、2-ペンチニル、3-ペンチニル、4-ペンチニル 及び ヘキシニルが挙げられる。
ポリ置換されたアルキニル基とは、異なるＣ−原子でポリ置換されているアルキニル基、たとえば-CHCl-C≡CClの場合のように異なるＣ−原子でジ置換されているアルキニル基を示す。適する置換されたアルキニル基として、-C≡C-F、-C≡C-Cl 及び -C≡C-I が挙げられる。
１種以上の上記置換基が環状脂肪族基を示すか又は環状脂肪族基（この基はモノ又はポリ置換されていてよい。）を有する場合、これらは、好ましくは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、-NO2、-OH、-SH、-SF5、-NH2、オキソ (=O)、チオキソ (=S)、-C(=O)-OH、C1-5-アルキル、-C2-5-アルケニル、-C2-5-アルキニル、-C≡C-Si(CH3)3、-C≡C-Si(C2H5)3、-(CH2)-O-C1-5-アルキル、-S-C1-5-アルキル、-S-フェニル、-S-CH2-フェニル、-O-C1-5-アルキル、-O-フェニル、-O-CH2-フェニル、-CF3、-CHF2、-CH2F、-O-CF3、-O-CHF2、-O-CH2F、-C(=O)-CF3、-S-CF3、-S-CHF2、-S-CH2F、-S(=O)2-フェニル、-S(=O)2-C1-5-アルキル、-S(=O)-C1-5-アルキル、-NH-C1-5-アルキル、N(C1-5アルキル)(C1-5-アルキル)、-C(=O)-O-C1-5-アルキル、-C(=O)-H、-C(=O)-C1-5-アルキル、-CH2-O-C(=O)-フェニル、-O-C(=O)-フェニル、-NH-S(=O)2-C1-5-アルキル、-NH-C(=O)-C1-5-アルキル、-C(=O)-NH2、-C(=O)-NH-C1-5-アルキル、-C(=O)-N(C1-5-アルキル)2、ピラゾリル、フェニル、フリル （フラニル）、チアジアゾリル、チオフェニル （チエニル）及びベンジルより成る群から相互に無関係に選ばれた、場合により１，２，３，４又は５個、特に好ましくは場合により１、２又は３個の置換基によって置換されていてよく、この際上記 C1-5-アルキル基はそれぞれ線状又は分枝状であることができ、及び 環状置換基又はこれらの置換基それ自体の環状基は、それぞれ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、-CF3、-OH、-NH2、-O-CF3、-SH、-O-C1-5-アルキル、-O-フェニル、-O-CH2-フェニル、-(CH2)-O-C1-5-アルキル、-S-C1-5-アルキル、-S-フェニル、-S-CH2-フェニル、-C1-5-アルキル、-C2-5-アルケニル、-C2-5-アルキニル、-C≡C-Si(CH3)3、-C≡C-Si(C2H5)3、-C(=O)-O-C1-5-アルキル 及び -C(=O)-CF3より成る群から相互に無関係に選ばれた、場合により１、２、３、４又は５個、好ましくは場合により１、２、３又は４個の置換基によって置換されていてよい。
特に好ましくは、その置換基はそれぞれ相互に無関係に、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、-NO2、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、2-ブチル、tert-ブチル、n-ペンチル、ネオ-ペンチル、エテニル、アリル、エチニル、プロピニル、-C≡C-Si(CH3)3、-C≡C-Si(C2H5)3、-C≡C-Si(CH3)3、-C≡C-Si(C2H5)3、-CH2-O-CH3、-CH2-O-C2H5、-OH、-SH、-SF5、-NH2、オキソ (=O)、チオキソ (=S)、-C(=O)-OH、-S-CH3、-S-C2H5、-S(=O)-CH3、-S(=O)2-CH3、-S(=O)-C2H5、-S(=O)2-C2H5、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C3H7、-O-C(CH3)3、-CF3、-CHF2、-CH2F、-O-CF3、-O-CHF2、-O-CH2F、-C(=O)-CF3、-S-CF3、-S-CHF2、-S-CH2F、-S(=O)2-フェニル、ピラゾリル、-N(CH3)2、-N(C2H5)2、-NH-CH3、-NH-C2H5、-CH2-O-C(=O)-フェニル、-NH-S(=O)2-CH3、-C(=O)-O-CH3、-C(=O)-O-C2H5、-C(=O)-O-C(CH3)3、-C(=O)-H、-C(=O)-CH3、-C(=O)-C2H5、-NH-C(=O)-CH3、-NH-C(=O)-C2H5、-O-C(=O)-フェニル、-C(=O)-NH2、-C(=O)-NH-CH3、-C(=O)-N(CH3)2、フェニル、フリル （フラニル）、チアジアゾリル、チオフェニル （チエニル） 及び ベンジルより成る群から選ばれ、この際、これらの置換基それ自体の環状置換基又は環状基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、-CF3、-OH、-NH2、-O-CF3、-SH、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C3H7、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、2-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、エテニル、アリル、エチニル、プロピニル、-C≡C-Si(CH3)3、-C≡C-Si(C2H5)3、-C(=O)-O-C1-5-アルキル 及び -C(=O)-CF3より成る群から相互に無関係に選ばれた、場合により１、２、３、４又は５個、好ましくは場合により１、２、３又は４個の置換基によって置換されていてよい。
環状脂肪族基が１種以上のヘテロ原子を環成員として有する場合、この基は好ましくは場合により１、２、３、４又は５個、特に好ましくは１、２又は３個のヘテロ原子を環成員として有していてよく、これらはそれぞれ、窒素、酸素及びイオウより成る群から相互に無関係に選ばれてよい。
モノ又はポリ置換されていてよい環状脂肪族基の例としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、シクロウンデシル、シクロドデシル、シクロヘプチル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘプテニル、シクロオクテニル、オキシラニル、アジリジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチエニル、ピロリジニル、イソオキサゾリジニル、イソチアゾリジニル、ピラゾリジイル、オキソリジニル、チアゾリジイル、イミダゾリジニル、(1,2,4)-オキサジアゾリジニル、(1,2,4)-チアジアゾリジニル、(1,2,4)-トリアゾリジン-3-イル、(1,3,4)-チアジアゾリジニル、(1,3,4)-トリアゾリジン-1-イル、(1,3,4)-トリアゾリジン-2-イル、(2,3)-ジヒドロフラニル、(2,5)-ジヒドロフラニル、(2,3)-ジヒドロチエニル、(2,5)-ジヒドロチエニル、(2,3)-ジヒドロピロリル、(2,5)-ジヒドロピロリル、(2,3)-ジヒドロイソオキサゾリル、(4,5)-ジヒドロイソオキサゾリル、(2,5)-ジヒドロイソチアゾリル、(2,3)-ジヒドロピラゾリル、(4,5)-ジヒドロピラゾリル、(2,5)-ジヒドロピラゾリル、(2,3)-ジヒドロオキサゾリル、(4,5)-ジヒドロオキサゾリル、(2,5)-ジヒドロオキサゾリル、(2,3)-ジヒドロチアゾリル、(4,5)-ジヒドロチアゾリル、(2,5)-ジヒドロチアゾリル、(2,3)-ジヒドロイミダゾリル、(4,5)-ジヒドロイミダゾリル、(2,5)-ジヒドロイミダゾリル、モルホリニル、ピペリジニル、ピペラジニル、アゾカニル、テトラヒドロピリダジニル、テトラヒドロピリミジニル、テトラヒドロピラジニル、(1,3,5)-テトラヒドロトリアジニル、(1,2,4)-テトラヒドロトリアジン-1-イル、(1,2,4)-テトラヒドロトリアジン-3-イル、(1,3)-ジヒドロオキサジニル、(1,3)-ジチアン-2-イル、テトラヒドロピラニル、(1,3)-ジオキソラン-2-イル、(3,4,5,6)-テトラヒドロピリジン-2-イル、(1,2,5,6)-テトラヒドロピリジン-1-イル、(1,2,3,4)-テトラヒドロピリジン-1-イル、(1,2)-ジヒドロピリジン-1-イル、(1,4)-ジヒドロピリジン-1-イル、4H-1,3-チアジニル、(1,3)-ジヒドロオキサジン-2-イル、アゼパニル、(1,4)-ジアゼパニル、チオモルホリニル 及び ジチオラニルが挙げられる。
特に好ましくは、モノ又はポリ置換されていてよい環状脂肪族基として、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘプテニル、シクロオクテニル、イミダゾリジニル、テトラヒドロフラニル (テトラヒドロフリル）、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、ピロリジニル、テトラヒドロチオフェニル、テトラヒドロピラニル、チオモルホリニル、ジオキソラニル、アゼパニル、ジアゼパニル、アゾカニル 及び ジチオラニルが挙げられる。
環状脂肪族基が置換されていないか 又は 少なくともモノ置換された、飽和、不飽和又は芳香族の単環状又は多環状環系と縮合している場合、適する置換されていないか又は少なくともモノ置換された基は、2,3-ジヒドロ-ベンゾ[1,4]ジオキシニル; 3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[1,4]オキサジニル; ベンゾ[1,3]ジオキソリル; (1,2,3,4)-テトラヒドロキナゾリニル; インダニル; (1,2,3,4)-テトラヒドロナフチル; 1H-インデニル; (1,2,3,4)-テトラヒドロキノリニル; (1,2,3,4)-テトラヒドロイソキノリニル; (2,3)-ジヒドロ-1H-インドリル、(2,3)-ジヒドロ-1H-イソインドリル 及び デカヒドロイソキノリニルが挙げられる。
２個の上記置換基が、環成員として、これらが結合する窒素原子と一緒になって、飽和又は不飽和のヘテロ環状脂肪族基（これらはモノ又はポリ置換されている。）を形成する場合、これらは、好ましくは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、-CF3、-OH、-NH2、-O-CF3、-SH、-SF5、-O-C1-5-アルキル、-O-フェニル、-O-CH2-フェニル、-(CH2)-O-C1-5-アルキル、-S-C1-5-アルキル、-S-フェニル、-S-CH2-フェニル、-C1-5-アルキル、-C2-5-アルケニル、-C2-5-アルキニル、-C≡C-Si(CH3)3、-C≡C-Si(C2H5)3、-C(=O)-O-C1-5-アルキル、-C(=O)-CF3、-S(=O)2-C1-5-アルキル、-S(=O)-C1-5-アルキル、-S(=O)2-フェニル、オキソ(=O)、チオキソ (=S)、-N(C1-5-アルキル)2、-N(H)(C1-5-アルキル)、-NO2、-S-CF3、-C(=O)-OH、-NH-S(=O)2-C1-5-アルキル、-NH-C(=O)-C1-5-アルキル、-C(=O)-H、-C(=O)-C1-5-アルキル、-C(=O)-NH2、-C(=O)-N(C1-5-アルキル)2、-C(=O)-N(H)(C1-5-アルキル) 及び フェニルより成る群から相互に無関係に選ばれた、場合により１、２、３、４又は５個、特に好ましくは１、２又は３個の置換基によって置換されていてよく、この場合上記 C1-5-アルキル基はそれぞれ線状又は分枝状であることができ、そして上記フェニル基はそれぞれ、置換されていないか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、-CF3、-OH、-NH2、-O-CF3、-SH、-O-C1-5-アルキル、-O-フェニル、-O-CH2-フェニル、-(CH2)-O-C1-5-アルキル、-S-C1-5-アルキル、-S-フェニル、-S-CH2-フェニル、-C1-5-アルキル、-C2-5-アルケニル、-C2-5-アルキニル、-C≡C-Si(CH3)3、-C≡C-Si(C2H5)3、-C(=O)-O-C1-5-アルキル 及び -C(=O)-CF3より成る群から相互に無関係に選ばれた置換基１，２，３，４又は５個、好ましくは１、２、３又は４個によって置換されていてよい。
特に好ましくは、上記置換基はそれぞれ相互に無関係に、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、2-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、エテニル、アリル、エチニル、プロピニル、-C≡C-Si(CH3)3、-C≡C-Si(C2H5)3、-OH、オキソ、チオキソ、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C3H7、-(CH2)-O-CH3、-(CH2)-O-C2H5、-NH2、-N(CH3)2、-N(C2H5)2、-NH-CH3、-NH-C2H5、-NO2、-CF3、-O-CF3、-S-CF3、-SH、-SF5、-S-CH3、-S-C2H5、-S(=O)-CH3、-S(=O)2-CH3、-S(=O)-C2H5、-S(=O)2-C2H5、-NH-S(=O)2-CH3、-C(=O)-OH、-C(=O)-H; -C(=O)-CH3、-C(=O)-C2H5、-C(=O)-N(CH3)2、-C(=O)-NH-CH3、-C(=O)-NH2、-NH-C(=O)-CH3、-NH-C(=O)-C2H5、-C(=O)-O-CH3、-C(=O)-O-C2H5、-C(=O)-O-C(CH3)3及び フェニルより成る群から選ぶことができ、この際上記フェニル基はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、-CF3、-OH、-NH2、-O-CF3、-SH、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C3H7、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、2-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、エテニル、アリル、エチニル、プロピニル、-C≡C-Si(CH3)3、-C≡C-Si(C2H5)3、-C(=O)-O-C1-5-アルキル 及び -C(=O)-CF3より成る群から相互に無関係に選ばれた１、２、３、４又は５個、特に好ましくは１、２又は３個の置換基によって置換されていてよい。
ヘテロ環状脂肪族基が１種以上の別のヘテロ原子を環成員として有する場合、これらは好ましくは場合により１、２、３、４又は５個、特に好ましくは場合により１、２又は３個の別のヘテロ原子を環成員として有し、その原子はそれぞれ窒素、酸素及びイオウより成る群から相互に無関係に選ばれてよい。
適するヘテロ環状脂肪族基（これらはモノ又はポリ置換されていてよい。）として、たとえばイミダゾリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、ピロリジニル、チオモルホリニル、アゼパニル、ジアゼパニル及びアゾカニルが挙げられる。
ヘテロ環状脂肪族基が置換されていないか又は少なくともモノ置換された、飽和、不飽和又は芳香族の単環状又は多環状環系と縮合している場合、適する置換されていないか又は少なくともモノ置換された基は (3,4)-ジヒドロ-2H-ベンゾ[1,4]オキサジニル; (1,2,3,4)-テトラヒドロキナゾリニル; (1,2,3,4)-テトラヒドロキノリニル; (1,2,3,4)-テトラヒドロイソキノリニル、(2,3)-ジヒドロ-1H-インドリル、(2,3)-ジヒドロ-1H-イソインドリル 及び デカヒドロイソキノリニルより成る群から選ばれてよい。
１種以上の上記置換基がアリール− 又はヘテロアリール−基を示すか、又はアリール−又は ヘテロアリール−基（これらの基はモノ又はポリ置換されている。）を有する場合、これらは好ましくは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、-CH2-CN、-NO2、-OH、-SH、-SF5、-NH2、-CH2-NH2、-C(=O)-OH、-C1-5-アルキル、-(CH2)-O-C1-5-アルキル、-CH2-OH、-C2-5-アルケニル、-C2-5-アルキニル、-C≡C-Si(CH3)3、-C≡C-Si(C2H5)3、-S-C1-5-アルキル、-S-フェニル、-S-CH2-フェニル、-O-C1-5-アルキル、-O-フェニル、-O-CH2-フェニル、-CF3、-CHF2、-CH2F、-O-CF3、-O-CHF2、-O-CH2F、-C(=O)-CF3、-S-CF3、-S-CHF2、-S-CH2F、-S(=O)2-フェニル、-S(=O)2-C1-5-アルキル、-S(=O)-C1-5-アルキル、-NH-C1-5-アルキル、N(C1-5アルキル)2、-C(=O)-O-C1-5-アルキル、-C(=O)-H; -C(=O)-C1-5-アルキル、-CH2-O-C(=O)-フェニル、-O-C(=O)-フェニル、-NH-S(=O)2-C1-5-アルキル、-NH-C(=O)-C1-5-アルキル、-NH-C(=NH)-NH2、-NH-S(=O)2-OH、-C(=O)-NH2、-C(=O)-NH-C1-5-アルキル、-C(=O)-N(C1-5-アルキル)2、-Si(フェニル)2[C1-5-アルキル]、-S(=O)2-NH2、-S(=O)2-NH-C1-5-アルキル、-S(=O)2-N(C1-5-アルキル)2、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、(1,3)-ジオキソラニル、ピラゾリル、ピロリル、フェニル、フリル （フラニル）、チアゾリル、チアジアゾリル、チオフェニル （チエニル）、ベンジル 及び フェネチルより成る群から相互に無関係に選ばれた、場合により１，２，３，４又は５個、特に好ましくは１、２又は３個の置換基によって置換されていてよく、この際上記C1-5-アルキル基はそれぞれ線状又は分枝状であることができ、そして環状置換基又はこれらの置換基それ自体の環状基はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、-NO2、-OH、-SH、-NH2、-C(=O)-OH、-C1-5-アルキル、-(CH2)-O-C1-5-アルキル、-C2-5-アルケニル、-C2-5-アルキニル、-C≡C-Si(CH3)3、-C≡C-Si(C2H5)3、-S-C1-5-アルキル、-S-フェニル、-S-CH2-フェニル、-O-C1-5-アルキル、-O-フェニル、-O-CH2-フェニル、-CF3、-CHF2、-CH2F、-O-CF3、-O-CHF2、-O-CH2F、-C(=O)-CF3、-S-CF3、-S-CHF2 及び -S-CH2F より成る群から相互に無関係に選ばれた、場合により１、２、３、４又は５個、好ましくは場合により１、２、３又は４個の置換基によって置換されていてよい。
特に好ましくは、置換基はそれぞれ相互に無関係に、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、-CH2-CN、-NO2、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、2-ブチル、tert-ブチル、n-ペンチル、ネオ-ペンチル、エテニル、アリル、エチニル、プロピニル、-C≡C-Si(CH3)3、-C≡C-Si(C2H5)3、-CH2-O-CH3、-CH2-O-C2H5、-OH、-CH2-NH2、-CH2-OH、-SH、-SF5、-NH2、-C(=O)-OH、-S-CH3、-S-C2H5、-S(=O)-CH3、-S(=O)2-CH3、-S(=O)-C2H5、-S(=O)2-C2H5、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C3H7、-O-C(CH3)3、-CF3、-CHF2、-CH2F、-O-CF3、-O-CHF2、-O-CH2F、-C(=O)-CF3、-S-CF3、-S-CHF2、-S-CH2F、-S(=O)2-フェニル、ピラゾリル、-N(CH3)2、-N(C2H5)2、-NH-CH3、-NH-C2H5、-CH2-O-C(=O)-フェニル、-NH-S(=O)2-CH3、-NH-S(=O)2-C2H5、-C(=O)-O-CH3、-C(=O)-O-C2H5、-C(=O)-O-C(CH3)3、-C(=O)-H、-C(=O)-CH3、-C(=O)-C2H5、-NH-C(=O)-CH3、-NH-C(=O)-C2H5、-O-C(=O)-フェニル、-C(=O)-NH2、-C(=O)-NH-CH3、-C(=O)-N(CH3)2、-Si(フェニル)2[C(CH3)3]、-S(=O)2-NH2、-S(=O)2-NH-CH3、-S(=O)2-N(CH3)2、-NH-C(=NH)-NH2、-NH-S(=O)2-OH、(1,3)-ジオキソラニル、ピロリル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、フリル （フラニル）、チアジアゾリル、チオフェニル （チエニル） 及び ベンジルより成る群から選ばれ、この際、これらの置換基それ自体の環状置換基又は環状基はそれぞれ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、-NO2、-OH、-SH、-NH2、-C(=O)-OH、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、2-ブチル、tert-ブチル、n-ペンチル、ネオ-ペンチル、エテニル、アリル、エチニル、プロピニル、-C≡C-Si(CH3)3、-C≡C-Si(C2H5)3、-CH2-O-CH3、-CH2-O-C2H5、-S-CH3、-S-C2H5、-S(=O)-CH3、-S(=O)2-CH3、-S(=O)-C2H5、-S(=O)2-C2H5、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C3H7、-O-C(CH3)3、-CF3、-CHF2、-CH2F、-O-CF3、-O-CHF2、-O-CH2F、-C(=O)-CF3、-S-CF3、-S-CHF2 及び -S-CH2F より成る群から相互に無関係に選ばれた、場合により１、２、３、４又は５個、好ましくは１、２、３又は４個の置換基によって置換されていてよい。
まさに特に好ましくは、置換されたアリール基を、2-メチル-フェニル、3-メチル-フェニル、4-メチル-フェニル、2-フルオロ-フェニル、3-フルオロ-フェニル、4-フルオロ-フェニル、2-シアノ-フェニル、3-シアノ-フェニル、4-シアノ-フェニル、2-ヒドロキシ-フェニル、3-ヒドロキシ-フェニル、4-ヒドロキシ-フェニル、2-アミノ-フェニル、3-アミノ-フェニル、4-アミノ-フェニル、2-ジメチルアミノ-フェニル、3-ジメチルアミノ-フェニル、4-ジメチルアミノ-フェニル、2-メチルアミノ-フェニル、3-メチルアミノ-フェニル、4-メチルアミノ-フェニル、2-アセチル-フェニル、3-アセチル-フェニル、4-アセチル-フェニル、2-メチルスルフィニル-フェニル、3-メチルスルフィニル-フェニル、4-メチルスルフィニル-フェニル、2-メチルスルホニル-フェニル、3-メチルスルホニル-フェニル、4-メチルスルホニル-フェニル、2-メトキシ-フェニル、3-メトキシ-フェニル、4-メトキシ-フェニル、2-クロロ-フェニル、3-クロロ-フェニル、4-クロロ-フェニル、2-エトキシ-フェニル、3-エトキシ-フェニル、4-エトキシフェニル、2-トリフルオロメチル-フェニル、3-トリフルオロメチル-フェニル、4-トリフルオロメチル-フェニル、2-ジフルオロメチル-フェニル、3-ジフルオロメチル-フェニル、4-ジフルオロメチル-フェニル、2-フルオロメチル-フェニル、3-フルオロメチル-フェニル、4-フルオロメチル-フェニル、2-ニトロ-フェニル、3-ニトロ-フェニル、4-ニトロ-フェニル、2-エチル-フェニル、3-エチル-フェニル、4-エチル-フェニル、2-プロピル-フェニル、3-プロピル-フェニル、4-プロピル-フェニル、2-イソプロピル-フェニル、3-イソプロピル-フェニル、4-イソプロピル-フェニル、2-tert-ブチル-フェニル、3-tert-ブチル-フェニル、4-tert-ブチル-フェニル、2-カルボキシフェニル、3-カルボキシ-フェニル、4-カルボキシフェニル、2-エテニル-フェニル、3-エテニル-フェニル、4-エテニル-フェニル、2-エチニル-フェニル、3-エチニル-フェニル、4-エチニル-フェニル、2-アリル-フェニル、3-アリル-フェニル、4-アリル-フェニル、2-トリメチルシラニルエチニル-フェニル、3-トリメチルシラニルエチニル-フェニル、4-トリメチルシラニルエチニル-フェニル、2-ホルミル-フェニル、3-ホルミル-フェニル、4-ホルミル-フェニル、2-アセトアミノ-フェニル、3-アセトアミノ-フェニル、4-アセトアミノ-フェニル、2-ジメチルアミノカルボニル-フェニル、3-ジメチルアミノカルボニル-フェニル、4-ジメチルアミノカルボニル-フェニル、2-メトキシメチル-フェニル、3-メトキシメチル-フェニル、4-メトキシメチル-フェニル、2-エトキシメチル-フェニル、3-エトキシメチル-フェニル、4-エトキシメチル-フェニル、2-アミノカルボニル-フェニル、3-アミノカルボニル-フェニル、4-アミノカルボニル-フェニル、2-メチルアミノカルボニル-フェニル、3-メチルアミノカルボニル-フェニル、4-メチルアミノカルボニル-フェニル、2-カルボキシメチルエステル-フェニル、3-カルボキシメチルエステル-フェニル、4-カルボキシメチルエステル-フェニル、2-カルボキシエチルエステル-フェニル、3-カルボキシエチルエステル-フェニル、4-カルボキシエチルエステル-フェニル、2-カルボキシ-tert-ブチルエステル-フェニル、3-カルボキシ-tert-ブチルエステル-フェニル、4-カルボキシ-tert-ブチルエステル-フェニル、2-メチルメルカプト-フェニル、3-メチルメルカプト-フェニル、4-メチルメルカプト-フェニル、2-エチルメルカプト-フェニル、3-エチルメルカプト-フェニル、4-エチルメルカプトフェニル、2-ビフェニル、3-ビフェニル、4-ビフェニル、2-ブロモフェニル、3-ブロモフェニル、4-ブロモフェニル、2-ヨード-フェニル、3-ヨードフェニル、4-ヨードフェニル、2-トリフルオロメトキシ-フェニル、3-トリフルオロメトキシ-フェニル、4-トリフルオロメトキシ-フェニル、2-フルオロ-3-トリフルオロメチルフェニル、2-フルオロ-4-メチル-フェニル、(2,3)-ジフルオロフェニル、(2,3)-ジメチル-フェニル、(2,3)-ジクロロフェニル、3-フルオロ-2-トリフルオロメチルフェニル、(2,4)-ジクロロ-フェニル、(2,4)-ジフルオロフェニル、4-フルオロ-2-トリフルオロメチル-フェニル、(2,4)-ジメトキシフェニル、2-クロロ-4-フルオロ-フェニル、2-クロロ-4-ニトロ-フェニル、2-クロロ-4-メチル-フェニル、2-クロロ-5-トリフルオロメチル-フェニル、2-クロロ-5-メトキシ-フェニル、2-ブロモ-5-トリフルオロメチル-フェニル、2-ブロモ-5-メトキシ-フェニル、(2,4)-ジブロモ-フェニル、(2,4)-ジメチル-フェニル、2-フルオロ-4-トリフルオロメチル-フェニル、(2,5)-ジフルオロ-フェニル、2-フルオロ-5-トリフルオロメチル-フェニル、5-フルオロ-2-トリフルオロメチル-フェニル、5-クロロ-2-トリフルオロメチル-フェニル、5-ブロモ-2-トリフルオロメチル-フェニル、(2,5)-ジメトキシ-フェニル、(2,5)-ビス-トリフルオロメチル-フェニル、(2,5)-ジクロロ-フェニル、(2,5)-ジブロモ-フェニル、2-メトキシ-5-ニトロ-フェニル、2-フルオロ-6-トリフルオロメチル-フェニル、(2,6)-ジメトキシ-フェニル、(2,6)-ジメチル-フェニル、(2,6)-ジクロロ-フェニル、2-クロロ-6-フルオロ-フェニル、2-ブロモ-6-クロロ-フェニル、2-ブロモ-6-フルオロ-フェニル、(2,6)-ジフルオロ-フェニル、(2,6)-ジフルオロ-3-メチル-フェニル、(2,6)-ジブロモ-フェニル、(2,6)-ジクロロフェニル、3-クロロ-2-フルオロ-フェニル、3-クロロ-5-メチル-フェニル、(3,4)-ジクロロフェニル、(3,4)-ジメチル-フェニル、3-メチル-4-メトキシ-フェニル、4-クロロ-3-ニトロ-フェニル、(3,4)-ジメトキシ-フェニル、4-フルオロ-3-トリフルオロメチルフェニル、3-フルオロ-4-トリフルオロメチル-フェニル、(3,4)-ジフルオロ-フェニル、3-シアノ-4-フルオロ-フェニル、3-シアノ-4-メチル-フェニル、3-シアノ-4-メトキシ-フェニル、3-ブロモ-4-フルオロ-フェニル、3-ブロモ-4-メチル-フェニル、3-ブロモ-4-メトキシ-フェニル、4-クロロ-2-フルオロ-フェニル、4-クロロ-3-トリフルオロメチル、4-ブロモ-3-メチル-フェニル、4-ブロモ-5-メチル-フェニル、3-クロロ-4-フルオロ-フェニル、4-フルオロ-3-ニトロ-フェニル、4-ブロモ-3-ニトロ-フェニル、(3,4)-ジブロモ-フェニル、4-クロロ-3-メチル-フェニル、4-ブロモ-3-メチル-フェニル、4-フルオロ-3-メチル-フェニル、3-フルオロ-4-メチル-フェニル、3-フルオロ-5-メチル-フェニル、2-フルオロ-3-メチル-フェニル、4-メチル-3-ニトロ-フェニル、(3,5)-ジメトキシ-フェニル、(3,5)-ジメチル-フェニル、(3,5)-ビス-トリフルオロメチル-フェニル、(3,5)-ジフルオロ-フェニル、(3,5)-ジニトロ-フェニル、(3,5)-ジクロロ-フェニル、3-フルオロ-5-トリフルオロメチル-フェニル、5-フルオロ-3-トリフルオロメチル-フェニル、(3,5)-ジブロモ-フェニル、5-クロロ-4-フルオロ-フェニル、5-クロロ-4-フルオロ-フェニル、5-ブロモ-4-メチル-フェニル、(2,3,4)-トリフルオロフェニル、(2,3,4)-トリクロロフェニル、(2,3,6)-トリフルオロ-フェニル、5-クロロ-2-メトキシ-フェニル、(2,3)-ジフルオロ-4-メチル、(2,4,5)-トリフルオロ-フェニル、(2,4,5)-トリクロロ-フェニル、(2,4)-ジクロロ-5-フルオロ-フェニル、(2,4,6)-トリクロロ-フェニル、(2,4,6)-トリメチルフェニル、(2,4,6)-トリフルオロ-フェニル、(2,4,6)-トリメトキシ-フェニル、(3,4,5)-トリメトキシ-フェニル、(2,3,4,5)-テトラフルオロ-フェニル、4-メトキシ-(2,3,6)-トリメチル-フェニル、4-メトキシ-(2,3,6)-トリメチル-フェニル、4-クロロ-2,5-ジメチル-フェニル、2-クロロ-6-フルオロ-3-メチル-フェニル、6-クロロ-2-フルオロ-3-メチル、(2,4,6)-トリメチルフェニル 及び (2,3,4,5,6)-ペンタフルオロ-フェニル より成る群から選ぶことができる。
まさに特に好ましくは、置換されたヘテロアリール基を、3-メチル-ピリド-2-イル、4-メチル-ピリド-2-イル、5-メチル-ピリド-2-イル、6-メチル-ピリド-2-イル、2-メチル-ピリド-3-イル、4-メチル-ピリド-3-イル、5-メチル-ピリド-3-イル、6-メチル-ピリド-3-イル、2-メチル-ピリド-4-イル、3-メチル-ピリド-4-イル、3-フルオロ-ピリド-2-イル、4-フルオロ-ピリド-2-イル、5-フルオロ-ピリド-2-イル、6-フルオロ-ピリド-2-イル、3-クロロ-ピリド-2-イル、4-クロロ-ピリド-2-イル、5-クロロ-ピリド-2-イル、6-クロロ-ピリド-2-イル、3-トリフルオロメチル-ピリド-2-イル、4-トリフルオロメチル-ピリド-2-イル、5-トリフルオロメチル-ピリド-2-イル、6-トリフルオロメチル-ピリド-2-イル、3-メトキシ-ピリド-2-イル、4-メトキシ-ピリド-2-イル、5-メトキシ-ピリド-2-イル、6-メトキシ-ピリド-2-イル、4-メチル-チアゾール-2-イル、5-メチル-チアゾール-2-イル、4-トリフルオロメチル-チアゾール-2-イル、5-トリフルオロメチル-チアゾール-2-イル、4-クロロ-チアゾール-2-イル、5-クロロ-チアゾール-2-イル、4-ブロモ-チアゾール-2-イル、5-ブロモ-チアゾール-2-イル、4-フルオロ-チアゾール-2-イル、5-フルオロ-チアゾール-2-イル、4-シアノ-チアゾール-2-イル、5-シアノ-チアゾール-2-イル、4-メトキシ-チアゾール-2-イル、5-メトキシ-チアゾール-2-イル、4-メチル-オキサゾール-2-イル、5-メチル-オキサゾール-2-イル、4-トリフルオロメチル-オキサゾール-2-イル、5-トリフルオロメチル-オキサゾール-2-イル、4-クロロ-オキサゾール-2-イル、5-クロロ-オキサゾール-2-イル、4-ブロモ-オキサゾール-2-イル、5-ブロモ-オキサゾール-2-イル、4-フルオロ-オキサゾール-2-イル、5-フルオロ-オキサゾール-2-イル、4-シアノ-オキサゾール-2-イル、5-シアノ-オキサゾール-2-イル、4-メトキシ-オキサゾール-2-イル、5-メトキシ-オキサゾール-2-イル、2-メチル-(1,2,4)-チアジアゾール-5-イル、2-トリフルオロメチル-(1,2,4)-チアジアゾール-5-イル、2-クロロ-(1,2,4)-チアジアゾール-5-イル、2-フルオロ-(1,2,4)-チアジアゾール-5-イル、2-メトキシ-(1,2,4)-チアジアゾール-5-イル、2-シアノ-(1,2,4)-チアジアゾール-5-イル、2-メチル-(1,2,4)-オキサジアゾール-5-イル、2-トリフルオロメチル-(1,2,4)-オキサジアゾール-5-イル、2-クロロ-(1,2,4)-オキサジアゾール-5-イル、2-フルオロ-(1,2,4)-オキサジアゾール-5-イル、2-メトキシ-(1,2,4)-オキサジアゾール-5-イル 及び 2-シアノ-(1,2,4)-オキサジアゾール-5-イルより成る群から選ぶことができる。
適するアリール基として、たとえばフェニル、1-ナフチル、2-ナフチル及び アントラセニルが挙げられる。適する６員のアリール基はフェニル基である。
１種以上の上記置換基がヘテロアリール基を示すか、又はヘテロアリール基を有する場合、そのヘテロ原子はそれぞれ相互に無関係に、酸素、硫黄及び窒素より成る群から選ばれるのが好ましい。好ましくはヘテロアリール基は、場合により場合により１、２、３、４又は５個、特に好ましくは１、２又は３個のヘテロ原子を有することができる。
適する５−又は６−員のヘテロアリール基としては、たとえばフリル （フラニル）、チエニル (チオフェニル)、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピロリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、イソオキサゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピラニル、ジアジニル、トリアジニル、テトラジニル、テトラゾリル、プリニル、ジチアゾリル 及び ペンタゾリルが挙げられる。
適する９−又は１０−員のヘテロアリール基としては、たとえばインドリル、イソインドリル、ベンゾ[b]フラニル、イソベンゾ[b]フラニル、インダゾリル、イソドリジニル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、ベンゾ[b]チオフェニル 及び イソベンゾ[b]チオフェニルが挙げられる。
アリール基又はヘテロアリール基は、本発明の範囲において、単環状又は二環状環系と縮合（融合）していてよい。
５−又は６−員のヘテロアリール基が、置換されていないか又は少なくともモノ置換された、芳香族単環状又は多環状環系と縮合している場合、適する置換されていないか又は少なくともモノ置換された基は、インドリル、イソインドリル、ベンゾ[b]フラニル、イソベンゾ[b]フラニル、インダゾリル、イソドリジニル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、ベンゾ[b]チオフェニル 及び イソベンゾ[b]チオフェニルより成る群から選ばれる。
６−員のアリール基（これは置換されていないか又は少なくともモノ置換された、飽和の単環状又は多環状環系と縮合している。）の例としては、(1,2,3,4)-テトラヒドロキノリニル、(1,2,3,4)-テトラヒドロイソキノリニル、(2,3)-ジヒドロ-1H-イソインドリル、(1,2,3,4)-テトラヒドロナフチル、(2,3)-ジヒドロ-ベンゾ[1.4]ジオキシニル、ベンゾ[1.3]ジオキソリル及び (3,4)-ジヒドロ-2H-ベンゾ[1.4]オキサジニルが挙げられる。
単環状又は二環状環系とは、本発明の範囲において 単環状又は二環状炭化水素基を意味し、これらは飽和、不飽和又は芳香族であってよく、そして場合により、１種以上のヘテロ原子を環成員として有することができる。このような単環状又は多環状環系は、たとえば環状脂肪族基、ヘテロ環状脂肪族基、アリール基又はヘテロアリール基と縮合（融合）していてよい。
多環状環系がたとえば二環状環系である場合、種々の環は、それぞれ相互に無関係に種々の飽和度を有する、すなわち飽和、不飽和又は芳香族であることができる。各環のヘテロ原子はそれぞれ相互に無関係に、好ましくは酸素、窒素及び硫黄より成る群から選ぶことができる。環は０、１、２又は３個のヘテロ原子を有するのが好ましい。単環状又は多環状環系のそれぞれ環は、５−、６−又は７−成員、特に好ましくは５−又は６−成員であるのが好ましい。
１種以上の上記置換基が飽和、不飽和の又は芳香族単環状又は多環状環系（これらはモノ又はポリ置換されてりる。）を有する場合、これらはオキソ (=O)、チオキソ (=S)、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、-NO2、-OH、-CH2-OH、-SH、-SF5、-NH2、-CH2-NH2、-C(=O)-OH、-C1-5-アルキル、-(CH2)-O-C1-5-アルキル、-C2-5-アルケニル、-C2-5-アルキニル、-C≡C-Si(CH3)3、-C≡C-Si(C2H5)3、-S-C1-5-アルキル、-S-フェニル、-S-CH2-フェニル、-O-C1-5-アルキル、-O-フェニル、-O-CH2-フェニル、-CF3、-CHF2、-CH2F、-O-CF3、-O-CHF2、-O-CH2F、-C(=O)-CF3、-S-CF3、-S-CHF2、-S-CH2F、-S(=O)2-フェニル、-S(=O)2-C1-5-アルキル、-S(=O)-C1-5-アルキル、-NH-C1-5-アルキル、N(C1-5アルキル)2、-C(=O)-O-C1-5-アルキル、-C(=O)-H; -C(=O)-C1-5-アルキル、-CH2-O-C(=O)-フェニル、-O-C(=O)-フェニル、-NH-S(=O)2-C1-5-アルキル、-NH-C(=O)-C1-5-アルキル、-NH-C(=NH)-NH2、-NH-S(=O)2-OH、-C(=O)-NH2、-C(=O)-NH-C1-5-アルキル、-C(=O)-N(C1-5-アルキル)2、-Si(フェニル)2[C1-5-アルキル]、-S(=O)2-NH2、-S(=O)2-NH-C1-5-アルキル、-S(=O)2-N(C1-5-アルキル)2、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、(1,3)-ジオキソラニル、ピラゾリル、ピロリル、フェニル、フリル （フラニル）、チアゾリル、チアジアゾリル、チオフェニル （チエニル）、ベンジル 及び フェネチルより成る群から相互に無関係に選ばれた、場合により１，２，３，４又は５個、特に好ましくは場合により１，２又は３個の置換基によって置換されていてよく、この際上記C1-5-アルキル基はそれぞれ線状又は分枝状であることができ、そして環状置換基又はこれらの置換基それ自体の環状基はｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、-NO2、-OH、-SH、-NH2、-C(=O)-OH、-C1-5-アルキル、-(CH2)-O-C1-5-アルキル、-C2-5-アルケニル、-C2-5-アルキニル、-C≡C-Si(CH3)3、-C≡C-Si(C2H5)3、-S-C1-5-アルキル、-S-フェニル、-S-CH2-フェニル、-O-C1-5-アルキル、-O-フェニル、-O-CH2-フェニル、-CF3、-CHF2、-CH2F、-O-CF3、-O-CHF2、-O-CH2F、-C(=O)-CF3、-S-CF3、-S-CHF2 及び -S-CH2F より成る群から相互に無関係に選ばれた、場合により１、２、３、４又は５個、好ましくは場合により１、２、３又は４個の置換基によって置換されていてよい。
特に好ましくは、置換基はそれぞれ相互に無関係に、オキソ (=O)、チオキソ(=S)、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、-NO2、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、2-ブチル、tert-ブチル、n-ペンチル、ネオ-ペンチル、エテニル、アリル、エチニル、プロピニル、-C≡C-Si(CH3)3、-C≡C-Si(C2H5)3、-CH2-O-CH3、-CH2-O-C2H5、-OH、-CH2-NH2、-CH2-OH、-SH、-SF5、-NH2、-C(=O)-OH、-S-CH3、-S-C2H5、-S(=O)-CH3、-S(=O)2-CH3、-S(=O)-C2H5、-S(=O)2-C2H5、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C3H7、-O-C(CH3)3、-CF3、-CHF2、-CH2F、-O-CF3、-O-CHF2、-O-CH2F、-C(=O)-CF3、-S-CF3、-S-CHF2、-S-CH2F、-S(=O)2-フェニル、ピラゾリル、-N(CH3)2、-N(C2H5)2、-NH-CH3、-NH-C2H5、-CH2-O-C(=O)-フェニル、-NH-S(=O)2-CH3、-NH-S(=O)2-C2H5、-C(=O)-O-CH3、-C(=O)-O-C2H5、-C(=O)-O-C(CH3)3、-C(=O)-H、-C(=O)-CH3、-C(=O)-C2H5、-NH-C(=O)-CH3、-NH-C(=O)-C2H5、-O-C(=O)-フェニル、-C(=O)-NH2、-C(=O)-NH-CH3、-C(=O)-N(CH3)2、-Si(フェニル)2[C(CH3)3]、-S(=O)2-NH2、-S(=O)2-NH-CH3、-S(=O)2-N(CH3)2、-NH-C(=NH)-NH2、-NH-S(=O)2-OH、(1,3)-ジオキソラニル、ピロリル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、フリル （フラニル）、チアジアゾリル、チオフェニル （チエニル） 及び ベンジルより成る群から選ばれ、この際、これらの置換基それ自体の環状置換基又は環状基はそれぞれ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、-NO2、-OH、-SH、-NH2、-C(=O)-OH、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、2-ブチル、tert-ブチル、n-ペンチル、ネオ-ペンチル、エテニル、アリル、エチニル、プロピニル、-C≡C-Si(CH3)3、-C≡C-Si(C2H5)3、-CH2-O-CH3、-CH2-O-C2H5、-S-CH3、-S-C2H5、-S(=O)-CH3、-S(=O)2-CH3、-S(=O)-C2H5、-S(=O)2-C2H5、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C3H7、-O-C(CH3)3、-CF3、-CHF2、-CH2F、-O-CF3、-O-CHF2、-O-CH2F、-C(=O)-CF3、-S-CF3、-S-CHF2 及び -S-CH2F より成る群から相互に無関係に選ばれた、場合により１、２、３、４又は５個、好ましくは場合により１、２、３又は４個の置換基によって置換されていてよい。
上記置換基が線状又は分枝状アルキレン基を有する場合、そのアルキレン基を好ましくは、-(CH2)-、-(CH2)2-、-C(H)(CH3)-、-(CH2)3-、-(CH2)4-、-(CH2)5- 及び -C(C2H5)(H)-より成る群から選ぶことができる。
特に好ましくは、アルキレン基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、-NO2、-CN、-OH、-SH、-NH2、-N(CH3)2、-N(C2H5)2 及び-N(CH3)(C2H5) より成る群から相互に無関係に選ばれた置換基１、２又は３個によって置換されていてよい。
当業者は、一般式Ｉで表わされる、本発明の置換されたイミダゾ[2,1-b]チアゾール化合物のいくつかが互変異性体の形で存在し、これらが同様に本発明の対象であり、そしてそれぞれ、下記の医薬中に有効物質として存在することもできると理解している。
上記一般式Ｉ
｛式中、
R1及び R2が相互に無関係にそれぞれ、水素基; ハロゲン基; -NO2; -CN; -NH2; -NHR5; -NR6R7; -NH-C(=O)-R8; -C(=O)-R9、-C(=O)-NH2; -C(=O)-NHR10; -C(=O)-NR11R12; -C(=O)-OR13; -(CH2)m-C(=O)-OR14（式中、ｍ＝１、２、３、４又は５）; -O-C(=O)-R15; -(CH2)n-O-C(=O)-R16 （式中、ｎ＝１、２、３、４又は５）; -OR17; -(CH2)o-O-R18（式中、ｏ＝１、２、３、４又は５）; -SR19; -(CH2)p-S(=O)t-R20（式中、ｐ＝１、２、３、４又は５及びｔ＝０、１又は２）; -NH-S(=O)2-NR27R28; -S(=O)2-NR29R30; -SF5; -(CH2)u-O-S(=O)2-R31（式中、ｕ＝１、２、３、４又は５）; -(CH2)v-O-S(=O)2-O-R32（式中、ｖ＝１、２、３、４又は５）; -(CH2)w-O-P(=O)(OR33)(OR34) （式中、ｗ＝１、２、３、４又は５）; 線状又は分枝状の、置換されていないか又は少なくともモノ置換された C1-10-アルキル基、C2-6-アルケニル基又はC2-6-アルキニル基;
飽和又は不飽和の、置換されていないか又は少なくともモノ置換された、場合により少なくとも１個のハロゲン原子を環成員として有する、環状脂肪族C3-8-基（これらの基は、線状又は分枝状の、置換されていないか又は 少なくともモノ置換された C1-5-アルキレン-基を介して結合していてよい。）;
又は置換されていないか又は少なくともモノ置換された5−又は6−員のアリール-又はヘテロアリール-基（これらの基は、線状又は分枝状の、置換されていないか又は 少なくともモノ置換された C1-5-アルキレン基を介して結合していてよいか及び（又は） 置換されていないか又は少なくともモノ置換された単環状又は多環状環系と縮合していてよく、この場合、環系の環はそれぞれ、５−、６−又は７−員成である。）を示し、
R3 及び R4が相互に無関係にそれぞれ、水素基;
-C(=O)-R21; -(CH2)q-C(=O)-R22 （式中、ｑ＝１、２、３、４又は５）; -C(=O)-O-R23; -(CH2)r-C(=O)-O-R24 （式中、ｒ＝１、２、３、４又は５）; -C(=O)-NHR25; -(CH2)s-C(=O)-NHR26 （式中、ｓ＝１、２、３、４又は５）; 線状又は分枝状の、置換されていないか又は少なくともモノ置換された C1-10-アルキル基、C2-6-アルケニル基又はC2-6-アルキニル基;
飽和又は不飽和の、置換されていないか又は少なくともモノ置換された、場合により少なくとも１個のハロゲン原子を環成員として有する、環状脂肪族C3-8-基（これらの基は、線状又は分枝状の、置換されていないか又は 少なくともモノ置換された C1-5-アルキレン-基を介して結合していてよい。）; 又は置換されていないか又は少なくともモノ置換された５−又は６−員のアリール-又はヘテロアリール-基（これらの基は、線状又は分枝状の、置換されていないか又は 少なくともモノ置換された C1-5-アルキレン基を介して結合していてよいか及び（又は） 置換されていないか又は少なくともモノ置換された単環状又は多環状環系と縮合していてよく、この場合、環系の環はそれぞれ、５−、６−又は７−員成である。）を示すか、
又はR3 及び R4が、環成員として、これらが結合する窒素原子と一緒になって、飽和又は不飽和の、置換されていないか又は少なくともモノ置換された、場合により少なくとも１個の別のヘテロ原子を環成員として有するヘテロ環状脂肪族C4-10-基を形成し、これらの基は置換されていないか又は少なくともモノ置換された単環状又は多環状環系と縮合していてよく、この場合環系の環は それぞれ、５−、６−又は７−員であり、
R5、R6、R7、R8、R10、R11、R12、R15 及び R16が、それぞれ相互に無関係に、線状又は分枝状の、置換されていないか又は少なくともモノ置換された C1-10-アルキル基、C2-6-アルケニル基又はC2-6-アルキニル基; 又は置換されていないか又は少なくともモノ置換された５−〜１４員のアリール−又はヘテロアリール−基（これらの基は、線状又は分枝状の、置換されていないか又は 少なくともモノ置換された C1-5-アルキレン基を介して結合していてよいか及び（又は） 置換されていないか又は少なくともモノ置換された単環状又は多環状環系と縮合していてよく、この場合、環系の環はそれぞれ、５−、６−又は７−員成である。）を示し、
R9、R13、R14、R17、R18、R19、R20、R21、R22、R23、R24、R25、R26、R27、R28、R29、R30、R31、R32、R33 及び R34はそれぞれ相互に無関係に、水素基; 線状又は分枝状の、置換されていないか又は少なくともモノ置換された C1-10-アルキル基、C2-6-アルケニル基又はC2-6-アルキニル基; 又は置換されていないか又は少なくともモノ置換された５−〜１４員のアリール−又はヘテロアリール−基（これらの基は、線状又は分枝状の、置換されていないか又は 少なくともモノ置換された C1-5-アルキレン基を介して結合していてよいか及び（又は） 置換されていないか又は少なくともモノ置換された単環状又は多環状環系と縮合していてよく、この場合、環系の環はそれぞれ、５−、６−又は７−員成である。）を示し、
Ｍ1 が５−又は６−員のアリール−又はヘテロアリール−基を示し、これらの基は少なくとも１個の置換基によって置換されていてよく、そして 置換されていないか又は少なくともモノ置換された単環状又は多環状環系と縮合していてよく、この場合環系の環はそれぞれ５−、６−、又は７−員成であり、そして、
M2 が５−又は６−員のアリール−又はヘテロアリール−基を示し、これらの基は置換されていないか又は 少なくともモノ置換されていてよく、そして置換されていないか又は少なくともモノ置換された単環状又は多環状環系と縮合していてよく、この場合環系の環はそれぞれ５−、６−、又は７−員成であり、そして
この際
上記 環状脂肪族基は場合により１、２、３、４又は５個のヘテロ原子を環成員として有することができ、これらは それぞれ窒素、酸素及びイオウより成る群から相互に無関係に選ばれてよく、
上記 ヘテロ環状脂肪族基は場合により更に１、２、３、４又は５個のヘテロ原子を環成員として有することができ、これらはそれぞれ、窒素、酸素及びイオウより成る群から相互に無関係に選ばれてよく、
単環状又は多環状環系の環はそれぞれ場合により ０、１、２又は３個のヘテロ原子を環成員として有し、これらは窒素、酸素及びイオウより成る群から相互に無関係に選ばれ、
そして
上記ヘテロアリール基は場合により１、２、３、４又は５個のヘテロ原子を環成員として有することができ、これらはそれぞれ、窒素、酸素及びイオウより成る群から相互に無関係に選ばれてよい。｝
で表わされる置換されたイミダゾ[2,1-b]チアゾール化合物が好ましい。
更に好ましくは、それぞれ場合により、その純粋な立体異性体、特に対掌体又はジアステレオマー、そのラセミ化合物のうちの１つの形にあるか、又は任意の混合割合でのその立体異性体混合物、特に対掌体及び（又は）ジアステレオマーの混合物の形にあるか、又はそれぞれ対応する塩の形にあるか、又はそれぞれ対応する溶媒和物の形にある、上記一般式Ｉ
｛式中、
R1 及び R2が相互に無関係にそれぞれ、水素基; ハロゲン基; -NO2; -CN; -NH2; -NHR5; -NR6R7; -NH-C(=O)-R8; -C(=O)-R9、-C(=O)-NH2; -C(=O)-NHR10; -C(=O)-NR11R12; -C(=O)-OR13; -(CH2)m-C(=O)-OR14 （式中、ｍ＝１、２又は３）; -O-C(=O)-R15; -(CH2)n-O-C(=O)-R16（式中、ｎ＝１、２又は３）; -OR17; -(CH2)o-O-R18（式中、ｏ＝１、２又は３）; -SR19; -(CH2)p-S(=O)t-R20（式中、ｐ＝１、２又は３）及び（式中、ｔ＝０、１又は２）; -NH-S(=O)2-NR27R28; -S(=O)2-NR29R30; -SF5; -(CH2)u-O-S(=O)2-R31（式中、ｕ＝１、２又は３）; -(CH2)v-O-S(=O)2-O-R32（式中、ｖ＝１、２又は３）; -(CH2)w-O-P(=O)(OR33)(OR34) （式中、ｗ＝１、２又は３）;メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、2-ブチル、tert-ブチル、n-ペンチル、2-ペンチル、3-ペンチル、イソ-ペンチル、ネオ-ペンチル、n-ヘキシル、n-ヘプチル、n-オクチル、(2,4,4)-トリメチル-ペント-2-イル、-CF3、-CF2H、-CFH2、-(CH2)-OH、-(CH2)-NH2、-(CH2)-CN、-(CH2)-(CF3)、-(CH2)-(CHF2)、-(CH2)-(CH2F)、-(CH2)-(CH2)-OH、-(CH2)-(CH2)-NH2、-(CH2)-(CH2)-CN、-(CF2)-(CF3)、-(CH2)-(CH2)-(CF3) 及び -(CH2)-(CH2)-(CH2)-OHより成る群から選ばれた基; シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘプテニル、シクロオクテニル、イミダゾリジニル、テトラヒドロフラニル (テトラヒドロフリル）、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、ピロリジニル、テトラヒドロチオフェニル、テトラヒドロピラニル、チオモルホリニル、ジオキソラニル、アゼパニル、ジアゼパニル、アゾカニル 及び ジチオラニルより成る群から選ばれた基（これらはそれぞれ、置換されていないか、又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、-NO2、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、2-ブチル、tert-ブチル、n-ペンチル、ネオ-ペンチル、エテニル、アリル、エチニル、プロピニル、-C≡C-Si(CH3)3、-C≡C-Si(C2H5)3、-C≡C-Si(CH3)3、-C≡C-Si(C2H5)3、-CH2-O-CH3、-CH2-O-C2H5、-OH、-SH、-SF5、-NH2、オキソ (=O)、チオキソ (=S)、-C(=O)-OH、-S-CH3、-S-C2H5、-S(=O)-CH3、-S(=O)2-CH3、-S(=O)-C2H5、-S(=O)2-C2H5、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C3H7、-O-C(CH3)3、-CF3、-CHF2、-CH2F、-O-CF3、-O-CHF2、-O-CH2F、-C(=O)-CF3、-S-CF3、-S-CHF2、-S-CH2F、-S(=O)2-フェニル、ピラゾリル、-N(CH3)2、-N(C2H5)2、-NH-CH3、-NH-C2H5、-CH2-O-C(=O)-フェニル、-NH-S(=O)2-CH3、-C(=O)-O-CH3、-C(=O)-O-C2H5、-C(=O)-O-C(CH3)3、-C(=O)-H、-C(=O)-CH3、-C(=O)-C2H5、-NH-C(=O)-CH3、-NH-C(=O)-C2H5、-O-C(=O)-フェニル、-C(=O)-NH2、-C(=O)-NH-CH3、-C(=O)-N(CH3)2、フェニル、フリル （フラニル）、チアジアゾリル、チオフェニル （チエニル） 及び ベンジルより成る群から相互に無関係に選ばれた、場合により１、２、３、４又は５個の置換基によって置換されていてよい。）;
又はフェニル、ベンジル、フェネチル、(3-フェニル)-プロプ-1-イル、フリル （フラニル）、チエニル (チオフェニル)、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピロリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、イソオキサゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピラニル、ジアジニル、トリアジニル、テトラジニル、テトラゾリル、プリニル、ジチアゾリル、ペンタゾリル、インドリル、イソインドリル、ベンゾ[b]フラニル、イソベンゾ[b]フラニル、インダゾリル、イソドリジニル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、ベンゾ[b]チオフェニル 及び イソベンゾ[b]チオフェニルより成る群から選ばれた基（これらはそれぞれ、置換されていないか、又は Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、-NO2、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、2-ブチル、tert-ブチル、n-ペンチル、ネオ-ペンチル、エテニル、アリル、エチニル、プロピニル、-C≡C-Si(CH3)3、-C≡C-Si(C2H5)3、-CH2-O-CH3、-CH2-O-C2H5、-OH、-SH、-SF5、-NH2、-C(=O)-OH、-S-CH3、-S-C2H5、-S(=O)-CH3、-S(=O)2-CH3、-S(=O)-C2H5、-S(=O)2-C2H5、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C3H7、-O-C(CH3)3、-CF3、-CHF2、-CH2F、-O-CF3、-O-CHF2、-O-CH2F、-C(=O)-CF3、-S-CF3、-S-CHF2、-S-CH2F、-S(=O)2-フェニル、ピラゾリル、-N(CH3)2、-N(C2H5)2、-NH-CH3、-NH-C2H5、-CH2-O-C(=O)-フェニル、-NH-S(=O)2-CH3、-C(=O)-O-CH3、-C(=O)-O-C2H5、-C(=O)-O-C(CH3)3、-C(=O)-H、-C(=O)-CH3、-C(=O)-C2H5、-NH-C(=O)-CH3、-NH-C(=O)-C2H5、-O-C(=O)-フェニル、-C(=O)-NH2、-C(=O)-NH-CH3、-C(=O)-N(CH3)2、-Si(フェニル)2[C(CH3)3]、(1,3)-ジオキソラニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、フリル （フラニル）、チアジアゾリル、チオフェニル （チエニル） 及び ベンジルより成る群から相互に無関係に選ばれた、場合により１，２，３，４又は５個の置換基によって置換されていてよい。）を示し、
そしてそれぞれ、残りの基は上述の意味を有する。｝
で表わされる置換されたイミダゾ[2,1-b]チアゾール化合物である。
同様に好ましくは、それぞれ場合により、その純粋な立体異性体、特に対掌体又はジアステレオマー、そのラセミ化合物のうちの１つの形にあるか、又は任意の混合割合でのその立体異性体混合物、特に対掌体及び（又は）ジアステレオマーの混合物の形にあるか、又はそれぞれ対応する塩の形にあるか、又はそれぞれ対応する溶媒和物の形にある、上記一般式Ｉ
｛式中、
R3 及び R4が相互に無関係にそれぞれ、水素基;
-C(=O)-R21; -(CH2)q-C(=O)-R22（式中、ｑ＝１、２又は３）; -C(=O)-O-R23; -(CH2)r-C(=O)-O-R24 （式中、ｒ＝１、２又は３）; -C(=O)-NHR25; -(CH2)s-C(=O)-NHR26（式中、ｓ＝１、２又は３）;メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、2-ブチル、tert-ブチル、n-ペンチル、2-ペンチル、3-ペンチル、イソ-ペンチル、ネオ-ペンチル、n-ヘキシル、n-ヘプチル、n-オクチル、(2,4,4)-トリメチル-ペント-2-イル、-CF3、-CF2H、-CFH2、-(CH2)-OH、-(CH2)-NH2、-(CH2)-CN、-(CH2)-(CF3)、-(CH2)-(CHF2)、-(CH2)-(CH2F)、-(CH2)-(CH2)-OH、-(CH2)-(CH2)-NH2、-(CH2)-(CH2)-CN、-(CF2)-(CF3)、-(CH2)-(CH2)-(CF3) 及び -(CH2)-(CH2)-(CH2)-OHより成る群から選ばれた基; シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘプテニル、シクロオクテニル、イミダゾリジニル、テトラヒドロフラニル (テトラヒドロフリル）、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、ピロリジニル、テトラヒドロチオフェニル、テトラヒドロピラニル、チオモルホリニル、ジオキソラニル、アゼパニル、ジアゼパニル、アゾカニル 及び ジチオラニルより成る群から選ばれた基（これらはそれぞれ、置換されていないか、又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、-NO2、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、2-ブチル、tert-ブチル、n-ペンチル、ネオ-ペンチル、エテニル、アリル、エチニル、プロピニル、-C≡C-Si(CH3)3、-C≡C-Si(C2H5)3、-C≡C-Si(CH3)3、-C≡C-Si(C2H5)3、-CH2-O-CH3、-CH2-O-C2H5、-OH、-SH、-SF5、-NH2、オキソ (=O)、チオキソ (=S)、-C(=O)-OH、-S-CH3、-S-C2H5、-S(=O)-CH3、-S(=O)2-CH3、-S(=O)-C2H5、-S(=O)2-C2H5、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C3H7、-O-C(CH3)3、-CF3、-CHF2、-CH2F、-O-CF3、-O-CHF2、-O-CH2F、-C(=O)-CF3、-S-CF3、-S-CHF2、-S-CH2F、-S(=O)2-フェニル、ピラゾリル、-N(CH3)2、-N(C2H5)2、-NH-CH3、-NH-C2H5、-CH2-O-C(=O)-フェニル、-NH-S(=O)2-CH3、-C(=O)-O-CH3、-C(=O)-O-C2H5、-C(=O)-O-C(CH3)3、-C(=O)-H、-C(=O)-CH3、-C(=O)-C2H5、-NH-C(=O)-CH3、-NH-C(=O)-C2H5、-O-C(=O)-フェニル、-C(=O)-NH2、-C(=O)-NH-CH3、-C(=O)-N(CH3)2、フェニル、フリル （フラニル）、チアジアゾリル、チオフェニル （チエニル） 及び ベンジル より成る群から相互に無関係に選ばれた、場合により１，２，３，４又は５個の置換基によって置換されていてよいか及び（又は）線状又は分枝状 C1-3-アルキレン-基を介して結合していてよい。）;
又はフェニル、フリル （フラニル）、チエニル (チオフェニル)、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピロリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、イソオキサゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピラニル、ジアジニル、トリアジニル、テトラジニル、テトラゾリル、プリニル、ジチアゾリル、ペンタゾリル、インドリル、イソインドリル、ベンゾ[b]フラニル、イソベンゾ[b]フラニル、インダゾリル、イソドリジニル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、ベンゾ[b]チオフェニル 及び イソベンゾ[b]チオフェニルより成る群から選ばれた基（これらはそれぞれ、置換されていないか、又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、-NO2、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、2-ブチル、tert-ブチル、n-ペンチル、ネオ-ペンチル、エテニル、アリル、エチニル、プロピニル、-C≡C-Si(CH3)3、-C≡C-Si(C2H5)3、-CH2-O-CH3、-CH2-O-C2H5、-OH、-SH、-SF5、-NH2、-C(=O)-OH、-S-CH3、-S-C2H5、-S(=O)-CH3、-S(=O)2-CH3、-S(=O)-C2H5、-S(=O)2-C2H5、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C3H7、-O-C(CH3)3、-CF3、-CHF2、-CH2F、-O-CF3、-O-CHF2、-O-CH2F、-C(=O)-CF3、-S-CF3、-S-CHF2、-S-CH2F、-S(=O)2-フェニル、ピラゾリル、-N(CH3)2、-N(C2H5)2、-NH-CH3、-NH-C2H5、-CH2-O-C(=O)-フェニル、-NH-S(=O)2-CH3、-C(=O)-O-CH3、-C(=O)-O-C2H5、-C(=O)-O-C(CH3)3、-C(=O)-H、-C(=O)-CH3、-C(=O)-C2H5、-NH-C(=O)-CH3、-NH-C(=O)-C2H5、-O-C(=O)-フェニル、-C(=O)-NH2、-C(=O)-NH-CH3、-C(=O)-N(CH3)2、-Si(フェニル)2[C(CH3)3]、(1,3)-ジオキソラニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、フリル （フラニル）、チアジアゾリル、チオフェニル （チエニル） 及び ベンジルより成る群から相互に無関係に選ばれた、場合により１，２，３，４又は５個の置換基によって置換されていてよいか及び（又は）線状又は分枝状 C1-3-アルキレン-基を介して結合していてよい。）を示すか、
又は R3 及び R4 が、環成員として、これらが結合する窒素原子と一緒になって、イミダゾリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、ピロリジニル、チオモルホリニル、アゼパニル、ジアゼパニル 及び アゾカニルより成る群から選ばれた基（これらはそれぞれ、置換されていないか、又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、2-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、エテニル、アリル、エチニル、プロピニル、-C≡C-Si(CH3)3、-C≡C-Si(C2H5)3、-OH、オキソ、チオキソ、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C3H7、-(CH2)-O-CH3、-(CH2)-O-C2H5、-NH2、-N(CH3)2、-N(C2H5)2、-NH-CH3、-NH-C2H5、-NO2、-CF3、-O-CF3、-S-CF3、-SH、-SF5、-S-CH3、-S-C2H5、-S(=O)-CH3、-S(=O)2-CH3、-S(=O)-C2H5、-S(=O)2-C2H5、-NH-S(=O)2-CH3、-C(=O)-OH、-C(=O)-H; -C(=O)-CH3、-C(=O)-C2H5、-C(=O)-N(CH3)2、-C(=O)-NH-CH3、-C(=O)-NH2、-NH-C(=O)-CH3、-NH-C(=O)-C2H5、-C(=O)-O-CH3、-C(=O)-O-C2H5、-C(=O)-O-C(CH3)3及び フェニルより成る群から相互に無関係に選ばれた、場合により１，２，３，４又は５個の置換基によって置換されていてよい。）を形成し、
そしてそれぞれ 残りの基は上述の意味を有する。｝
で表わされる置換されたイミダゾ[2,1-b]チアゾール化合物である。
同様に好ましくは、それぞれ場合により、その純粋な立体異性体、特に対掌体又はジアステレオマー、そのラセミ化合物のうちの１つの形にあるか、又は任意の混合割合でのその立体異性体混合物、特に対掌体及び（又は）ジアステレオマーの混合物の形にあるか、又はそれぞれ対応する塩の形にあるか、又はそれぞれ対応する溶媒和物の形にある、
上記一般式Ｉ
｛式中、
R5、R6、R7、R8、R10、R11、R12、R15 及び R16がそれぞれ相互に無関係に、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、2-ブチル、tert-ブチル、n-ペンチル、2-ペンチル、3-ペンチル、イソ-ペンチル、ネオ-ペンチル、n-ヘキシル、n-ヘプチル、n-オクチル、(2,4,4)-トリメチル-ペント-2-イル、-CF3、-CF2H、-CFH2、-(CH2)-OH、-(CH2)-NH2、-(CH2)-NH-CH3、-(CH2)-N(CH3)2、-(CH2)-CN、-(CH2)-(CF3)、-(CH2)-(CHF2)、-(CH2)-(CH2F)、-(CH2)-(CH2)-OH、-(CH2)-(CH2)-NH2、-(CH2)-(CH2)-CN、-(CF2)-(CF3)、-(CH2)-(CH2)-(CF3)、-(CH2)-(CH2)-(CH2)-OH、-(CH2)-C(=O)-OH、-(CH2)-C(=O)-O-CH3、-(CH2)-C(=O)-O-C2H5、-(CH2)-(CH2)-C(=O)-OH、-(CH2)-(CH2)-C(=O)-O-CH3及び-(CH2)-(CH2)-C(=O)-O-C2H5より成る群から選ばれた基; 又はフェニル、ベンジル、フェネチル、フリル （フラニル）、チエニル (チオフェニル)、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピロリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、イソオキサゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピラニル、ジアジニル、トリアジニル、テトラジニル、テトラゾリル、プリニル、ジチアゾリル、ペンタゾリル、インドリル、イソインドリル、ベンゾ[b]フラニル、イソベンゾ[b]フラニル、インダゾリル、イソドリジニル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、ベンゾ[b]チオフェニル 及び イソベンゾ[b]チオフェニルより成る群から選ばれた基（これらはそれぞれ、置換されていないか、又は Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、-NO2、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、2-ブチル、tert-ブチル、n-ペンチル、ネオ-ペンチル、エテニル、アリル、エチニル、プロピニル、-OH、-SH、-SF5、-NH2、-C(=O)-OH、-S-CH3、-S-C2H5、-S(=O)-CH3、-S(=O)2-CH3、-S(=O)-C2H5、-S(=O)2-C2H5、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C3H7、-O-C(CH3)3、-CF3、-CHF2、-CH2F、-O-CF3、-O-CHF2、-O-CH2F、-C(=O)-CF3、-S-CF3、-S-CHF2 及び -S-CH2F より成る群から相互に無関係に選ばれた、場合により１、２、３、４又は５個の置換基によって置換されていてよい。）を示し、
そしてそれぞれ 残りの基は上述の意味を有する。｝
で表わされる置換されたイミダゾ[2,1-b]チアゾール化合物である。
更に好ましくは、それぞれ場合により、その純粋な立体異性体、特に対掌体又はジアステレオマー、そのラセミ化合物のうちの１つの形にあるか、又は任意の混合割合でのその立体異性体混合物、特に対掌体及び（又は）ジアステレオマーの混合物の形にあるか、又はそれぞれ対応する塩の形にあるか、又はそれぞれ対応する溶媒和物の形にある、上記一般式Ｉ
｛式中、
R9、R13、R14、R17、R18、R19、R20、R21、R22、R23、R24、R25、R26、R27、R28、R29、R30、R31、R32、R33 及び R34がそれぞれ相互に無関係に、水素基;メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、2-ブチル、tert-ブチル、n-ペンチル、2-ペンチル、3-ペンチル、イソ-ペンチル、ネオ-ペンチル、n-ヘキシル、n-ヘプチル、n-オクチル、(2,4,4)-トリメチル-ペント-2-イル、-CF3、-CF2H、-CFH2、-(CH2)-OH、-(CH2)-NH2、-(CH2)-NH-CH3、-(CH2)-N(CH3)2、-(CH2)-CN、-(CH2)-(CF3)、-(CH2)-(CHF2)、-(CH2)-(CH2F)、-(CH2)-(CH2)-OH、-(CH2)-(CH2)-NH2、-(CH2)-(CH2)-CN、-(CF2)-(CF3)、-(CH2)-(CH2)-(CF3)、-(CH2)-(CH2)-(CH2)-OH、-(CH2)-C(=O)-OH、-(CH2)-C(=O)-O-CH3、-(CH2)-C(=O)-O-C2H5、-(CH2)-(CH2)-C(=O)-OH、-(CH2)-(CH2)-C(=O)-O-CH3及び-(CH2)-(CH2)-C(=O)-O-C2H5より成る群から選ばれた基; 又はフェニル、ベンジル、フェネチル、フリル （フラニル）、チエニル (チオフェニル)、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピロリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、イソオキサゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピラニル、ジアジニル、トリアジニル、テトラジニル、テトラゾリル、プリニル、ジチアゾリル、ペンタゾリル、インドリル、イソインドリル、ベンゾ[b]フラニル、イソベンゾ[b]フラニル、インダゾリル、イソドリジニル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、ベンゾ[b]チオフェニル 及び イソベンゾ[b]チオフェニルより成る群から選ばれた基（これらはそれぞれ、置換されていないか、又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、-NO2、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、2-ブチル、tert-ブチル、n-ペンチル、ネオ-ペンチル、エテニル、アリル、エチニル、プロピニル、-OH、-SH、-SF5、-NH2、-C(=O)-OH、-S-CH3、-S-C2H5、-S(=O)-CH3、-S(=O)2-CH3、-S(=O)-C2H5、-S(=O)2-C2H5、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C3H7、-O-C(CH3)3、-CF3、-CHF2、-CH2F、-O-CF3、-O-CHF2、-O-CH2F、-C(=O)-CF3、-S-CF3、-S-CHF2 及び -S-CH2F より成る群から相互に無関係に選ばれた、場合により１、２、３、４又は５個の置換基によって置換されていてよい。）を示し、
そしてそれぞれ、残りの基は上述の意味を有する。｝
で表わされる置換されたイミダゾ[2,1-b]チアゾール化合物である。
同様に好ましくは、それぞれ場合により、その純粋な立体異性体、特に対掌体又はジアステレオマー、そのラセミ化合物のうちの１つの形にあるか、又は任意の混合割合でのその立体異性体混合物、特に対掌体及び（又は）ジアステレオマーの混合物の形にあるか、又はそれぞれ対応する塩の形にあるか、又はそれぞれ対応する溶媒和物の形にある、上記一般式Ｉ
｛式中、
M1 がフェニル、フラニル、チオフェニル （チエニル）、ピラゾリル、ピラジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピリジニル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル、トリアゾリル、ジアジニル、トリアジニル、テトラジニル 及び テトラゾリルより成る群から選ばれた基（これらはそれぞれ、置換されていないか、又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、-CH2-CN、-NO2、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、2-ブチル、tert-ブチル、n-ペンチル、ネオ-ペンチル、エテニル、アリル、エチニル、プロピニル、-OH、-SH、-SF5、-NH2、-C(=O)-OH、-S-CH3、-S-C2H5、-S(=O)-CH3、-S(=O)2-CH3、-S(=O)-C2H5、-S(=O)2-C2H5、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C3H7、-O-C(CH3)3、-CF3、-CHF2、-CH2F、-O-CF3、-O-CHF2、-O-CH2F、-C(=O)-CF3、-S-CF3、-S-CHF2 及び -S-CH2F より成る群から相互に無関係に選ばれた、場合により１、２、３又は４個の置換基によって置換されていてよい。）を示し、
そしてそれぞれ、残りの基は上述の意味を有する。｝
で表わされる置換されたイミダゾ[2,1-b]チアゾール化合物である。
更に好ましくは、置換されたイミダゾ[2,1-b]チアゾール化合物それぞれ場合により、その純粋な立体異性体、特に対掌体又はジアステレオマー、そのラセミ化合物のうちの１つの形にあるか、又は任意の混合割合でのその立体異性体混合物、特に対掌体及び（又は）ジアステレオマーの混合物の形にあるか、又はそれぞれ対応する塩の形にあるか、又はそれぞれ対応する溶媒和物の形にある、上記一般式Ｉ
｛式中、
M1が下記基１〜３８より成る群から選ばれた基を示し、
Figure 2009529508
これらはそれぞれ、置換されていないか、又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、-CH2-CN、-NO2、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、2-ブチル、tert-ブチル、n-ペンチル、ネオ-ペンチル、エテニル、アリル、エチニル、プロピニル、-OH、-SH、-SF5、-NH2、-C(=O)-OH、-S-CH3、-S-C2H5、-S(=O)-CH3、-S(=O)2-CH3、-S(=O)-C2H5、-S(=O)2-C2H5、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C3H7、-O-C(CH3)3、-CF3、-CHF2、-CH2F、-O-CF3、-O-CHF2、-O-CH2F、-C(=O)-CF3、-S-CF3、-S-CHF2 及び -S-CH2F より成る群から相互に無関係に選ばれた置換基１、２、３又は４個によって置換されていてよく、そしてそれぞれ、任意の方向で、波線で表わされる位置を介して二環及び三重結合の炭素原子と結合することができ、
そしてそれぞれ 残りの基は上述の意味を有する。｝
で表わされる置換されたイミダゾ[2,1-b]チアゾール化合物である。
更に好ましくは、置換されたイミダゾ[2,1-b]チアゾール化合物それぞれ場合により、その純粋な立体異性体、特に対掌体又はジアステレオマー、そのラセミ化合物のうちの１つの形にあるか、又は任意の混合割合でのその立体異性体混合物、特に対掌体及び（又は）ジアステレオマーの混合物の形にあるか、又はそれぞれ対応する塩の形にあるか、又はそれぞれ対応する溶媒和物の形にある、上記一般式Ｉ
｛式中、
M2 が、フェニル、フラニル、チオフェニル （チエニル）、ピラゾリル、ピラジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピリジニル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル、トリアゾリル、ジアジニル、トリアジニル、テトラジニル、テトラゾリル、ペンタゾリル、イミダゾリル、キノリニル、イソキノリニル、ナフチル、インドリル、イソインドリル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル 及び イソベンゾチオフェニルより成る群から選ばれた基を示し、これらはそれぞれ、置換されていないか、又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、-NO2、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、2-ブチル、tert-ブチル、n-ペンチル、ネオ-ペンチル、エテニル、アリル、エチニル、プロピニル、-C≡C-Si(CH3)3、-C≡C-Si(C2H5)3、-CH2-O-CH3、-CH2-O-C2H5、-OH、-SH、-SF5、-NH2、-C(=O)-OH、-S-CH3、-S-C2H5、-S(=O)-CH3、-S(=O)2-CH3、-S(=O)-C2H5、-S(=O)2-C2H5、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C3H7、-O-C(CH3)3、-CF3、-CHF2、-CH2F、-O-CF3、-O-CHF2、-O-CH2F、-C(=O)-CF3、-S-CF3、-S-CHF2、-S-CH2F、-S(=O)2-フェニル、ピラゾリル、-N(CH3)2、-N(C2H5)2、-NH-CH3、-NH-C2H5、-CH2-O-C(=O)-フェニル、-NH-S(=O)2-CH3、-C(=O)-O-CH3、-C(=O)-O-C2H5、-C(=O)-O-C(CH3)3、-C(=O)-H、-C(=O)-CH3、-C(=O)-C2H5、-NH-C(=O)-CH3、-NH-C(=O)-C2H5、-O-C(=O)-フェニル、-C(=O)-NH2、-C(=O)-NH-CH3、-C(=O)-N(CH3)2、-Si(フェニル)2[C(CH3)3]、-CH2-NH2、ピロリル、-NH-S(=O)2-C2H5、-S(=O)2-NH2、-S(=O)2-NH-CH3、-CH2-OH、-NH-C(=NH)-NH2、-NH-S(=O)2-OH、-S(=O)2-N(CH3)2、(1,3)-ジオキソラニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、フリル （フラニル）、チアジアゾリル、チオフェニル （チエニル） 及び ベンジル より成る群から相互に無関係に選ばれた、場合により１、２、３、４又は５個の置換基によって置換されていてよく、
そしてそれぞれ、残りの基は上述の意味を有する。｝
で表わされる置換されたイミダゾ[2,1-b]チアゾール化合物である。
同様に好ましくは、それぞれ場合により、その純粋な立体異性体、特に対掌体又はジアステレオマー、そのラセミ化合物のうちの１つの形にあるか、又は任意の混合割合でのその立体異性体混合物、特に対掌体及び（又は）ジアステレオマーの混合物の形にあるか、又はそれぞれ対応する塩の形にあるか、又はそれぞれ対応する溶媒和物の形にある、上記一般式Ｉ
｛式中、
M2 が下記基１〜３６より成る群から選ばれた基を示し、
Figure 2009529508
これらの基はそれぞれ、波線で表わされる位置を介して三重結合の炭素原子と結合することができ、そして置換されていないか又はF、Cl、Br、-CN、-CF3、-SF5、-S-CH3、-S-C2H5、メチル、エチル、n-プロピル、イソ-プロピル、n-ブチル、sec-ブチル、イソ-ブチル、tert-ブチル、エテニル、プロペニル、-OH、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C3H7、-NH2、-N(CH3)2、-NH-CH3、-CH2-NH2、-N(C2H5)2、-NO2、-O-CF3、-S-CF3、-SH、-C(=O)-H、-C(=O)-O-CH3、-C(=O)-O-C2H5、フェニル、ピロリル、(1,3)-ジオキソラニル、-Si(フェニル)2[C(CH3)3]、-C(=O)-CH3、-C(=O)-C2H5、NH-S(=O)2-CH3、-NH-S(=O)2-C2H5、-S(=O)2-NH2、-S(=O)2-NH-CH3、-CH2-OH、-C(=O)-OH、-CH2-O-CH3、-C(=O)-NH2、-C(=O)-NH-CH3、-NH-C(=O)-CH3、-NH-C(=NH)-NH2、-NH-S(=O)2-OH 及び -S(=O)2-N(CH3)2より成る群から相互に無関係に選ばれた、場合により１、２、３、４又は５個の置換基によって置換されていてよく、
そしてそれぞれ、残りの基は上述の意味を有する。｝
で表わされる置換されたイミダゾ[2,1-b]チアゾール化合物である。
特に好ましくは、それぞれ場合により、その純粋な立体異性体、特に対掌体又はジアステレオマー、そのラセミ化合物のうちの１つの形にあるか、又は任意の混合割合でのその立体異性体混合物、特に対掌体及び（又は）ジアステレオマーの混合物の形にあるか、又はそれぞれ対応する塩の形にあるか、又はそれぞれ対応する溶媒和物の形にある、上記一般式Ｉ
｛式中、
R1 及び R2が相互に無関係にそれぞれ、水素基; -F; -Cl; -Br; -I; -NO2; -CN; -NH2; -NHR5; -NR6R7; -C(=O)-R9、-C(=O)-NH2; -C(=O)-NHR10; -C(=O)-NR11R12; -C(=O)-OR13; -(CH2)m-C(=O)-OR14 （式中、ｍ＝１、２又は３）; -O-C(=O)-R15; -OR17; -(CH2)o-O-R18（式中、ｏ＝１、２又は３）; -S(=O)2-NH2; -SF5; -(CH2)u-O-S(=O)2-R31 （式中、ｕ＝１、２又は３）; -(CH2)v-O-S(=O)2-O-R32（式中、ｖ＝１、２又は３）; -(CH2)w-O-P(=O)(OR33)(OR34) （式中、ｗ＝１、２又は３）;メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、2-ブチル、tert-ブチル、n-ペンチル、2-ペンチル、3-ペンチル、イソ-ペンチル、ネオ-ペンチル、n-ヘキシル、n-ヘプチル、n-オクチル、(2,4,4)-トリメチル-ペント-2-イル、-CF3、-CF2H、-CFH2、-(CH2)-(CF3)、-(CH2)-(CHF2)、-(CH2)-(CH2F) 及び -(CF2)-(CF3)より成る群から選ばれた基; シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル及びシクロオクチルより成る群から選ばれた基（これらはそれぞれ、置換されていないか、又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、-NO2、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、2-ブチル、tert-ブチル、n-ペンチル、ネオ-ペンチル、-OH、オキソ(=O)、チオキソ (=S)、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C3H7、-O-C(CH3)3、-CF3、-CHF2、-CH2F、-O-CF3、-O-CHF2 及び -O-CH2F より成る群から相互に無関係に選ばれた、場合により１、２、３又は４個の置換基によって置換されていてよい。）、
又はフェニル、ベンジル、フェネチル、(3-フェニル)-プロプ-1-イル、フリル （フラニル）、チエニル (チオフェニル)、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル及びピラジニルより成る群から選ばれた基（これらはそれぞれ、置換されていないか、又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、-NO2、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、2-ブチル、tert-ブチル、n-ペンチル、ネオ-ペンチル、エテニル、アリル、エチニル、プロピニル、-OH、-SH、-SF5、-NH2、-C(=O)-OH、-S-CH3、-S-C2H5、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C3H7、-O-C(CH3)3、-CF3、-CHF2、-CH2F、-O-CF3、-O-CHF2、-O-CH2F、-C(=O)-CF3、-S-CF3、-S-CHF2、-S-CH2F、-C(=O)-O-CH3、-C(=O)-O-C2H5、-C(=O)-O-C(CH3)3、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル 及び フェニル より成る群から相互に無関係に選ばれた、場合により１、２、３、４又は５個の置換基によって置換されていてよい。）を示し、
R3 及び R4が相互に無関係にそれぞれ、水素基;
-C(=O)-R21; -(CH2)q-C(=O)-R22 （式中、ｑ＝１、２又は３）; -C(=O)-O-R23; -(CH2)r-C(=O)-O-R24 （式中、ｒ＝１、２又は３）; -C(=O)-NHR25; -(CH2)s-C(=O)-NHR26（式中、ｓ＝１、２又は３）;メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、2-ブチル、tert-ブチル、n-ペンチル、2-ペンチル、3-ペンチル、イソ-ペンチル、ネオ-ペンチル、n-ヘキシル、n-ヘプチル、n-オクチル 及び (2,4,4)-トリメチル-ペント-2-イルより成る群から選ばれた基;シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル及びシクロオクチルより成る群から選ばれた基（これらはそれぞれ、置換されていないか、又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、-NO2、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、2-ブチル、tert-ブチル、n-ペンチル、ネオ-ペンチル、-OH、オキソ(=O)、チオキソ (=S)、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C3H7及び -O-C(CH3)3 より成る群から相互に無関係に選ばれた、場合により１、２、３又は４個の置換基によって置換されていてよいか及び（又は） 線状又は分枝状 C1-3-アルキレン-基を介して結合していてよい。）、
又はフェニル、フリル （フラニル）、チエニル (チオフェニル)、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル及びピラジニルより成る群から選ばれた基（これらはそれぞれ、置換されていないか、又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、-NO2、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、2-ブチル、tert-ブチル、n-ペンチル、ネオ-ペンチル、エテニル、アリル、-OH、-SH、-SF5、-NH2、-C(=O)-OH、-S-CH3、-S-C2H5、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C3H7、-O-C(CH3)3、-CF3、-CHF2、-CH2F、-O-CF3、-O-CHF2、-O-CH2F、-C(=O)-CF3、-S-CF3、-S-CHF2、-S-CH2F、-N(CH3)2、-N(C2H5)2、-NH-CH3、-NH-C2H5、シクロプロピル、シクロブチル 及び シクロペンチル より成る群から相互に無関係に選ばれた、場合により１、２、３、４又は５個の置換基によって置換されていてよいか及び（又は）線状又は分枝状 C1-3-アルキレン-基を介して結合していてよい。）を示すか、
又はR3 及び R4が、環成員として、これらが結合する窒素原子と一緒になって、イミダゾリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、ピロリジニル、チオモルホリニル、アゼパニル、ジアゼパニル 及び アゾカニルより成る群から選ばれた基（これらはそれぞれ、置換されていないか、又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、2-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、-OH、オキソ、チオキソ、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C3H7、-NH2、-N(CH3)2、-N(C2H5)2、-NH-CH3、-NH-C2H5、-NO2、-CF3、-O-CF3、-S-CF3、-SH、-SF5、-S-CH3、-S-C2H5、-S(=O)-CH3、-S(=O)2-CH3、-S(=O)-C2H5、-S(=O)2-C2H5、-C(=O)-CH3、-C(=O)-C2H5、-C(=O)-N(CH3)2、-C(=O)-NH-CH3、-C(=O)-NH2、-C(=O)-O-CH3、-C(=O)-O-C2H5、-C(=O)-O-C(CH3)3及び フェニルより成る群から相互に無関係に選ばれた、場合により１、２、３、４又は５個の置換基によって置換されていてよい。）を形成し、
R5、R6、R7、R10、R11、R12、R15及R16はそれぞれ相互に無関係に,メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、2-ブチル、tert-ブチル、n-ペンチル、2-ペンチル、3-ペンチル、イソ-ペンチル、ネオ-ペンチル、n-ヘキシル、n-ヘプチル、n-オクチル、(2,4,4)-トリメチル-ペント-2-イル、-CF3、-CF2H、-CFH2、-(CH2)-(CHF2)、-(CH2)-(CH2F)、-(CF2)-(CF3)、-(CH2)-(CH2)-C(=O)-OH、-(CH2)-(CH2)-C(=O)-O-CH3 及び -(CH2)-(CH2)-C(=O)-O-C2H5より成る群から選ばれた基; 又はフェニル、ベンジル、フェネチル、フリル （フラニル）、チエニル (チオフェニル)、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル及びピラジニルより成る群から選ばれた基（これらはそれぞれ、置換されていないか、又は Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、-NO2、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、2-ブチル、tert-ブチル、n-ペンチル、ネオ-ペンチル、-OH、-SH、-SF5、-NH2、-C(=O)-OH、-S-CH3、-S-C2H5、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C3H7、-O-C(CH3)3、-CF3、-CHF2、-CH2F、-O-CF3、-O-CHF2、-O-CH2F 及び -C(=O)-CF3 より成る群から相互に無関係に選ばれた、場合により１、２、３、４又は５個の置換基によって置換されていてよい。）を示し、
R9、R13、R14、R17、R18、R21、R22、R23、R24、R25、R26、R31、R32、R33 及び R34はそれぞれ相互に無関係に、水素基;メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、2-ブチル、tert-ブチル、n-ペンチル、2-ペンチル、3-ペンチル、イソ-ペンチル、ネオ-ペンチル、n-ヘキシル、n-ヘプチル、n-オクチル、(2,4,4)-トリメチル-ペント-2-イル、-CF3、-CF2H、-CFH2、-(CH2)-(CF3)、-(CH2)-(CHF2)、-(CH2)-(CH2F) 及び -(CF2)-(CF3)より成る群から選ばれた基; 又はフェニル、ベンジル、フェネチル、フリル （フラニル）、チエニル (チオフェニル)、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル及びピラジニルより成る群から選ばれた基（これらはそれぞれ、置換されていないか、又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、-NO2、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、2-ブチル、tert-ブチル、n-ペンチル、ネオ-ペンチル、-OH、-SH、-SF5、-NH2、-C(=O)-OH、-S-CH3、-S-C2H5、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C3H7、-O-C(CH3)3、-CF3、-CHF2、-CH2F、-O-CF3、-O-CHF2、-O-CH2F 及び -C(=O)-CF3 より成る群から相互に無関係に選ばれた、場合により１、２、３、４又は５個の置換基によって置換されていてよい。）を示し、
M1 が下記基１〜９、１１、２１、２２及び３６〜３８より成る群から選ばれた基を示し、
Figure 2009529508
これらはそれぞれ、置換されていないか、又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、-NO2、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、2-ブチル、tert-ブチル、n-ペンチル、ネオ-ペンチル、エテニル、アリル、エチニル、プロピニル、-OH、-SH、-SF5、-NH2、-C(=O)-OH、-S-CH3、-S-C2H5、-S(=O)-CH3、-S(=O)2-CH3、-S(=O)-C2H5、-S(=O)2-C2H5、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C3H7、-O-C(CH3)3、-CF3、-CHF2、-CH2F、-O-CF3、-O-CHF2、-O-CH2F、-C(=O)-CF3、-S-CF3、-S-CHF2 及び -S-CH2F より成る群から相互に無関係に選ばれた、場合により１、２、３、４又は５個の置換基によって置換されていてよく、そしてそれぞれ、任意の方向で、波線で表わされる位置を介して二環及び三重結合の炭素原子と結合することができ、
そしてM2が下記基１〜３６より成る群から選ばれた基示し、
Figure 2009529508
これらの基はそれぞれ波線で表わされる位置を介して三重結合の炭素原子と結合することができ、そして置換されていないか又はF、Cl、Br、-CN、-CF3、-SF5、-S-CH3、-S-C2H5、メチル、エチル、n-プロピル、イソ-プロピル、n-ブチル、sec-ブチル、イソ-ブチル、tert-ブチル、エテニル、プロペニル、-OH、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C3H7、-NH2、-N(CH3)2、-NH-CH3、-CH2-NH2、-N(C2H5)2、-NO2、-O-CF3、-S-CF3、-SH、-C(=O)-H、-C(=O)-O-CH3、-C(=O)-O-C2H5、フェニル、ピロリル、(1,3)-ジオキソラニル、-Si(フェニル)2[C(CH3)3]、-C(=O)-CH3、-C(=O)-C2H5、NH-S(=O)2-CH3、-NH-S(=O)2-C2H5、-S(=O)2-NH2、-S(=O)2-NH-CH3、-CH2-OH、-C(=O)-OH、-CH2-O-CH3、-C(=O)-NH2、-C(=O)-NH-CH3、-NH-C(=O)-CH3、-NH-C(=NH)-NH2、-NH-S(=O)2-OH 及び -S(=O)2-N(CH3)2より成る群から相互に無関係に選ばれた、場合により１、２、３、４又は５個の置換基によって置換されていてよい。｝
で表わされる置換されたイミダゾ[2,1-b]チアゾール化合物である。
まさに特に好ましくは、それぞれ場合により、その純粋な立体異性体、特に対掌体又はジアステレオマー、そのラセミ化合物のうちの１つの形にあるか、又は任意の混合割合でのその立体異性体混合物、特に対掌体及び（又は）ジアステレオマーの混合物の形にあるか、又はそれぞれ対応する塩の形にあるか、又はそれぞれ対応する溶媒和物の形にある、上記一般式Ｉ
｛式中、
R1 及び R2が相互に無関係にそれぞれ、水素基; -F; -Cl; -Br; -I; -NO2; -CN; -NHR5; -NR6R7; -C(=O)-R9、-C(=O)-OR13; -(CH2)-O-C(=O)-R16; -OR17; -(CH2)-O-S(=O)2-R31; -(CH2)-O-S(=O)2-O-R32; -(CH2)-O-P(=O)(OR33)(OR34); -SF5;メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、2-ブチル、tert-ブチル、n-ペンチル、-CF3、-CF2H、-CFH2、-(CH2)-(CF3)、-(CH2)-(CHF2)、-(CH2)-(CH2F) 及び -(CF2)-(CF3)より成る群から選ばれた基;シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル及びシクロオクチルより成る群から選ばれた基;
又はフェニル、ベンジル、フェネチル 及び (3-フェニル)-プロプ-1-イル より成る群から選ばれた基（これらはそれぞれ、置換されていないか、又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、-NO2、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、2-ブチル、tert-ブチル、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C3H7、-O-C(CH3)3、-CF3、-CHF2、-CH2F、-O-CF3、-O-CHF2 及び -O-CH2F より成る群から相互に無関係に選ばれた、場合により１、２、３、４又は５個の置換基によって置換されていてよい。）を示し、
R3 及び R4が相互に無関係にそれぞれ、水素基;
-C(=O)-R21; -(CH2)q-C(=O)-R22 （式中、ｑ＝１、２又は３）; -(CH2)r-C(=O)-O-R24 （式中、ｒ＝１、２又は３）;メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、2-ブチル、tert-ブチル、n-ペンチル、2-ペンチル、3-ペンチル、イソ-ペンチル、ネオ-ペンチル、n-ヘキシル、n-ヘプチル、n-オクチル 及び (2,4,4)-トリメチル-ペント-2-イルより成る群から選ばれた基;シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル及びシクロオクチルより成る群から選ばれた基（これらは-(CH2)-、-(CH2)2-、-(CH(CH3))- 又は -(CH2)3-基を介して結合していてよい。）;
又は フェニル、フリル （フラニル）、チエニル (チオフェニル)、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル及びピラジニルより成る群から選ばれた基（これらはそれぞれ、置換されていないか、又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、-NO2、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、2-ブチル、tert-ブチル、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C3H7、-O-C(CH3)3、-CF3、-CHF2、-CH2F、-O-CF3、-O-CHF2 及び -O-CH2Fより成る群から相互に無関係に選ばれた、場合により１，２，３，４又は５個の置換基によって置換されていてよいか及び（又は）-(CH2)-、-(CH2)2-、-(CH(CH3))- 又は -(CH2)3-基を介して結合していてよい。）を示すか、
又はR3 及び R4 が、環成員として、これらが結合する窒素原子と一緒になって、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル 及び ピロリジニル（これらはそれぞれ、置換されていないか、又はメチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、2-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、-S(=O)-CH3、-S(=O)2-CH3、-S(=O)-C2H5、-S(=O)2-C2H5、-C(=O)-CH3、-C(=O)-C2H5、-C(=O)-N(CH3)2、-C(=O)-NH-CH3、-C(=O)-NH2、-C(=O)-O-CH3、-C(=O)-O-C2H5 及び-C(=O)-O-C(CH3)3 より成る群から相互に無関係に選ばれた、場合により１、２、３、４又は５個の置換基によって置換されていてよい。）を形成し、
R5、R6、R7 及び R16がそれぞれ相互に無関係に,メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、2-ブチル、tert-ブチル、n-ペンチル、2-ペンチル、3-ペンチル、イソ-ペンチル、ネオ-ペンチル、n-ヘキシル、n-ヘプチル、n-オクチル、(2,4,4)-トリメチル-ペント-2-イル、-CF3、-CF2H、-CFH2、-(CH2)-(CHF2)、-(CH2)-(CH2F)、-(CF2)-(CF3)、-(CH2)-(CH2)-C(=O)-OH; -(CH2)-(CH2)-C(=O)-O-CH3 及び -(CH2)-(CH2)-C(=O)-O-C2H5より成る群から選ばれた基; 又はフェニル、ベンジル 及び フェネチルより成る群から選ばれた基（これらはそれぞれ、置換されていないか、又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、-NO2、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、2-ブチル、tert-ブチル、-O-CH3及び -O-C2H5 より成る群から相互に無関係に選ばれた、場合により１、２、３、４又は５個の置換基によって置換されていてよい。）を示し、
R9、R13、R17、R21、R22、R24、R31、R32、R33 及び R34がそれぞれ相互に無関係に、水素基;メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、2-ブチル、tert-ブチル、n-ペンチル、2-ペンチル、3-ペンチル、イソ-ペンチル、ネオ-ペンチル、n-ヘキシル、n-ヘプチル、n-オクチル、(2,4,4)-トリメチル-ペント-2-イル、-CF3、-CF2H、-CFH2、-(CH2)-(CF3)、-(CH2)-(CHF2)、-(CH2)-(CH2F) 及び -(CF2)-(CF3)より成る群から選ばれた基; 又はフェニル、ベンジル 及び フェネチルより成る群から選ばれた基（これらはそれぞれ、置換されていないか、又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、-NO2、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、2-ブチル、tert-ブチル,-O-CH3及び -O-C2H5 より成る群から相互に無関係に選ばれた、場合により１、２、３、４又は５個の置換基によって置換されていてよい。）を示し、
M1 が下記基１〜６、２１、２２、３６及び２７より成る群から選ばれた基を示し、
Figure 2009529508
これらはそれぞれ、置換されていないか、又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、-CH2-CN、-NO2、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、2-ブチル、tert-ブチル、n-ペンチル、ネオ-ペンチル、-SF5、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C3H7、-O-C(CH3)3、-CF3、-CHF2、-CH2F、-O-CF3、-O-CHF2 及び -O-CH2F より成る群から相互に無関係に選ばれた、場合により１又は２個の置換基によって置換されていてよく、そしてそれぞれ、任意の方向で、波線で表わされる位置を介して 二環及び三重結合の炭素原子と結合することができ、
そして M2 がフェニル、2-ピリジニル、3-ピリジニル、4-ピリジニル、2-チアゾリル、4-チアゾリル、5-チアゾリル、4-インドリル、5-インドリル、6-インドリル、7-インドリル、2-チオフェニル (2-チエニル)、3-チオフェニル (3-チエニル)、2-イミダゾリル、4-イミダゾリル、5-イミダゾリル、2-ピリミジニル、4-ピリミジニル、5-ピリミジニル、2-ピラジニル、5-キノリニル、6-キノリニル、7-キノリニル 及び 8-キノリニルより成る群から選ばれた基を示し、これらはそれぞれ、置換されていないか、又はF、Cl、Br、-CN、-CF3、-SF5、-S-CH3、-S-C2H5、メチル、エチル、n-プロピル、イソ-プロピル、n-ブチル、sec-ブチル、イソ-ブチル、tert-ブチル、エテニル、プロペニル、-OH、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C3H7、-NH2、-N(CH3)2、-NH-CH3、-CH2-NH2、-N(C2H5)2、-NO2、-O-CF3、-S-CF3、-SH、-C(=O)-H、-C(=O)-O-CH3、-C(=O)-O-C2H5、フェニル、ピロリル、(1,3)-ジオキソラニル、-Si(フェニル)2[C(CH3)3]、-C(=O)-CH3、-C(=O)-C2H5、NH-S(=O)2-CH3、-NH-S(=O)2-C2H5、-S(=O)2-NH2、-S(=O)2-NH-CH3、-CH2-OH、-C(=O)-OH、-CH2-O-CH3、-C(=O)-NH2、-C(=O)-NH-CH3、-NH-C(=O)-CH3、-NH-C(=NH)-NH2、-NH-S(=O)2-OH 及び -S(=O)2-N(CH3)2より成る群から相互に無関係に選ばれた、場合により１、２、３、４又は５個の置換基によって置換されていてよい。｝
で表わされる置換されたイミダゾ[2,1-b]チアゾール化合物である。
同様にまさに特に好ましくは、それぞれ場合により 対応する塩の形にあるか、又はそれぞれ場合により溶媒和物の形にある、一般式Ｉａ
Figure 2009529508
｛式中、
R1、R2、R3 及び R4 が上述の意味を有し、
そして R35及び R36が相互に無関係にそれぞれ、H、F、Cl、Br、-CN、-CF3、-SF5、-S-CH3、-S-C2H5、メチル、エチル、n-プロピル、イソ-プロピル、n-ブチル、sec-ブチル、イソ-ブチル、tert-ブチル、エテニル、プロペニル、-OH、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C3H7、-NH2、-N(CH3)2、-NH-CH3、-CH2-NH2、-N(C2H5)2、-NO2、-O-CF3、-S-CF3、-SH、-C(=O)-H、-C(=O)-O-CH3、-C(=O)-O-C2H5、フェニル、ピロリル、(1,3)-ジオキソラニル、-Si(フェニル)2[C(CH3)3]、-C(=O)-CH3、-C(=O)-C2H5、NH-S(=O)2-CH3、-NH-S(=O)2-C2H5、-S(=O)2-NH2、-S(=O)2-NH-CH3、-CH2-OH、-C(=O)-OH、-CH2-O-CH3、-C(=O)-NH2、-C(=O)-NH-CH3、-NH-C(=O)-CH3、-NH-C(=NH)-NH2、-NH-S(=O)2-OH 及び -S(=O)2-N(CH3)2 より成る群から選ばれた基を示す。｝
で表わされる置換されたイミダゾ[2,1-b]チアゾール化合物である。
同様にまさに特に好ましくは、それぞれ場合により 対応する塩の形にあるか、又はそれぞれ場合により溶媒和物の形にある、一般式Ｉｂ
Figure 2009529508
｛式中、R1、R2、R3 及び R4 が上述の意味を有し、
そしてR37及び R38が相互に無関係にそれぞれ、H、F、Cl、Br、-CN、-CF3、-SF5、-S-CH3、-S-C2H5、メチル、エチル、n-プロピル、イソ-プロピル、n-ブチル、sec-ブチル、イソ-ブチル、tert-ブチル、エテニル、プロペニル、-OH、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C3H7、-NH2、-N(CH3)2、-NH-CH3、-CH2-NH2、-N(C2H5)2、-NO2、-O-CF3、-S-CF3、-SH、-C(=O)-H、-C(=O)-O-CH3、-C(=O)-O-C2H5、フェニル、ピロリル、(1,3)-ジオキソラニル、-Si(フェニル)2[C(CH3)3]、-C(=O)-CH3、-C(=O)-C2H5、NH-S(=O)2-CH3、-NH-S(=O)2-C2H5、-S(=O)2-NH2、-S(=O)2-NH-CH3、-CH2-OH、-C(=O)-OH、-CH2-O-CH3、-C(=O)-NH2、-C(=O)-NH-CH3、-NH-C(=O)-CH3、-NH-C(=NH)-NH2、-NH-S(=O)2-OH 及び -S(=O)2-N(CH3)2 より成る群から選ばれた基を示す。｝
で表わされる置換されたイミダゾ[2,1-b]チアゾール化合物である。
同様にまさに特に好ましくは、それぞれ場合により 対応する塩の形にあるか、又はそれぞれ場合により溶媒和物の形にある、一般式Ｉｃ
Figure 2009529508
｛式中、
R1、R2、R3 及び R4 が上述の意味を有し、
そしてR39及び R40が相互に無関係にそれぞれ、H、F、Cl、Br、-CN、-CF3、-SF5、-S-CH3、-S-C2H5、メチル、エチル、n-プロピル、イソ-プロピル、n-ブチル、sec-ブチル、イソ-ブチル、tert-ブチル、エテニル、プロペニル、-OH、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C3H7、-NH2、-N(CH3)2、-NH-CH3、-CH2-NH2、-N(C2H5)2、-NO2、-O-CF3、-S-CF3、-SH、-C(=O)-H、-C(=O)-O-CH3、-C(=O)-O-C2H5、フェニル、ピロリル、(1,3)-ジオキソラニル、-Si(フェニル)2[C(CH3)3]、-C(=O)-CH3、-C(=O)-C2H5、NH-S(=O)2-CH3、-NH-S(=O)2-C2H5、-S(=O)2-NH2、-S(=O)2-NH-CH3、-CH2-OH、-C(=O)-OH、-CH2-O-CH3、-C(=O)-NH2、-C(=O)-NH-CH3、-NH-C(=O)-CH3、-NH-C(=NH)-NH2、-NH-S(=O)2-OH 及び -S(=O)2-N(CH3)2 より成る群から選ばれた基を示す。｝
で表わされる置換されたイミダゾ[2,1-b]チアゾール化合物である。
同様にまさに特に好ましくは、それぞれ場合により、対応する塩の形にあるか、又はそれぞれ場合により溶媒和物の形にある、一般式Ｉｄ
Figure 2009529508
｛式中、
R1、R2、R3 及び R4 は上述の意味を有し、
そしてR41及びR42が相互に無関係にそれぞれ、H、F、Cl、Br、-CN、-CF3、-SF5、-S-CH3、-S-C2H5、メチル、エチル、n-プロピル、イソ-プロピル、n-ブチル、sec-ブチル、イソ-ブチル、tert-ブチル、エテニル、プロペニル、-OH、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C3H7、-NH2、-N(CH3)2、-NH-CH3、-CH2-NH2、-N(C2H5)2、-NO2、-O-CF3、-S-CF3、-SH、-C(=O)-H、-C(=O)-O-CH3、-C(=O)-O-C2H5、フェニル、ピロリル、(1,3)-ジオキソラニル、-Si(フェニル)2[C(CH3)3]、-C(=O)-CH3、-C(=O)-C2H5、NH-S(=O)2-CH3、-NH-S(=O)2-C2H5、-S(=O)2-NH2、-S(=O)2-NH-CH3、-CH2-OH、-C(=O)-OH、-CH2-O-CH3、-C(=O)-NH2、-C(=O)-NH-CH3、-NH-C(=O)-CH3、-NH-C(=NH)-NH2、-NH-S(=O)2-OH 及び -S(=O)2-N(CH3)2 より成る群から選ばれた基を示す。｝
で表わされる置換されたイミダゾ[2,1-b]チアゾール化合物である。
同様にまさに特に好ましくは、それぞれ場合により、対応する塩の形にあるか、又はそれぞれ場合により溶媒和物の形にある、一般式Ｉｅ
Figure 2009529508
｛式中、
R1、R2、R3 及び R4 が上述の意味を有し、
そしてR43及び R44が相互に無関係にそれぞれ、H、F、Cl、Br、-CN、-CF3、-SF5、-S-CH3、-S-C2H5、メチル、エチル、n-プロピル、イソ-プロピル、n-ブチル、sec-ブチル、イソ-ブチル、tert-ブチル、エテニル、プロペニル、-OH、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C3H7、-NH2、-N(CH3)2、-NH-CH3、-CH2-NH2、-N(C2H5)2、-NO2、-O-CF3、-S-CF3、-SH、-C(=O)-H、-C(=O)-O-CH3、-C(=O)-O-C2H5、フェニル、ピロリル、(1,3)-ジオキソラニル、-Si(フェニル)2[C(CH3)3]、-C(=O)-CH3、-C(=O)-C2H5、NH-S(=O)2-CH3、-NH-S(=O)2-C2H5、-S(=O)2-NH2、-S(=O)2-NH-CH3、-CH2-OH、-C(=O)-OH、-CH2-O-CH3、-C(=O)-NH2、-C(=O)-NH-CH3、-NH-C(=O)-CH3、-NH-C(=NH)-NH2、-NH-S(=O)2-OH 及び -S(=O)2-N(CH3)2 より成る群から選ばれた基を示す。｝
で表わされる置換されたイミダゾ[2,1-b]チアゾール化合物である。
同様にまさに特に好ましくは、それぞれ場合により、対応する塩の形にあるか、又はそれぞれ場合により溶媒和物の形にある、一般式Ｉｆ
Figure 2009529508
｛式中、
R1、R2、R3 及び R4 が上述の意味を有し、
そしてR45及び R46は相互に無関係にそれぞれ、H、F、Cl、Br、-CN、-CF3、-SF5、-S-CH3、-S-C2H5、メチル、エチル、n-プロピル、イソ-プロピル、n-ブチル、sec-ブチル、イソ-ブチル、tert-ブチル、エテニル、プロペニル、-OH、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C3H7、-NH2、-N(CH3)2、-NH-CH3、-CH2-NH2、-N(C2H5)2、-NO2、-O-CF3、-S-CF3、-SH、-C(=O)-H、-C(=O)-O-CH3、-C(=O)-O-C2H5、フェニル、ピロリル、(1,3)-ジオキソラニル、-Si(フェニル)2[C(CH3)3]、-C(=O)-CH3、-C(=O)-C2H5、NH-S(=O)2-CH3、-NH-S(=O)2-C2H5、-S(=O)2-NH2、-S(=O)2-NH-CH3、-CH2-OH、-C(=O)-OH、-CH2-O-CH3、-C(=O)-NH2、-C(=O)-NH-CH3、-NH-C(=O)-CH3、-NH-C(=NH)-NH2、-NH-S(=O)2-OH 及び -S(=O)2-N(CH3)2 より成る群から選ばれた基を示す。｝
で表わされる置換されたイミダゾ[2,1-b]チアゾール化合物である。
同様にまさに特に好ましくは、それぞれ場合により、対応する塩の形にあるか、又はそれぞれ場合により溶媒和物の形にある、一般式Ｉｇ
Figure 2009529508
｛式中、
R1、R2、R3 及び R4 が上述の意味を有し、
そして R47及び R48が相互に無関係にそれぞれ、H、F、Cl、Br、-CN、-CF3、-SF5、-S-CH3、-S-C2H5、メチル、エチル、n-プロピル、イソ-プロピル、n-ブチル、sec-ブチル、イソ-ブチル、tert-ブチル、エテニル、プロペニル、-OH、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C3H7、-NH2、-N(CH3)2、-NH-CH3、-CH2-NH2、-N(C2H5)2、-NO2、-O-CF3、-S-CF3、-SH、-C(=O)-H、-C(=O)-O-CH3、-C(=O)-O-C2H5、フェニル、ピロリル、(1,3)-ジオキソラニル、-Si(フェニル)2[C(CH3)3]、-C(=O)-CH3、-C(=O)-C2H5、NH-S(=O)2-CH3、-NH-S(=O)2-C2H5、-S(=O)2-NH2、-S(=O)2-NH-CH3、-CH2-OH、-C(=O)-OH、-CH2-O-CH3、-C(=O)-NH2、-C(=O)-NH-CH3、-NH-C(=O)-CH3、-NH-C(=NH)-NH2、-NH-S(=O)2-OH 及び -S(=O)2-N(CH3)2 より成る群から選ばれた基を示す。｝
で表わされる置換されたイミダゾ[2,1-b]チアゾール化合物である。
同様にまさに特に好ましくは、それぞれ場合により、対応する塩の形にあるか、又はそれぞれ場合により溶媒和物の形にある、一般式Ｉｈ
Figure 2009529508
｛式中、
R1、R2、R3 及び R4 が上述の意味を有し、
そして R49及び R50が相互に無関係にそれぞれ、H、F、Cl、Br、-CN、-CF3、-SF5、-S-CH3、-S-C2H5、メチル、エチル、n-プロピル、イソ-プロピル、n-ブチル、sec-ブチル、イソ-ブチル、tert-ブチル、エテニル、プロペニル、-OH、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C3H7、-NH2、-N(CH3)2、-NH-CH3、-CH2-NH2、-N(C2H5)2、-NO2、-O-CF3、-S-CF3、-SH、-C(=O)-H、-C(=O)-O-CH3、-C(=O)-O-C2H5、フェニル、ピロリル、(1,3)-ジオキソラニル、-Si(フェニル)2[C(CH3)3]、-C(=O)-CH3、-C(=O)-C2H5、NH-S(=O)2-CH3、-NH-S(=O)2-C2H5、-S(=O)2-NH2、-S(=O)2-NH-CH3、-CH2-OH、-C(=O)-OH、-CH2-O-CH3、-C(=O)-NH2、-C(=O)-NH-CH3、-NH-C(=O)-CH3、-NH-C(=NH)-NH2、-NH-S(=O)2-OH 及び -S(=O)2-N(CH3)2 より成る群から選ばれた基を示す。｝
で表わされる置換されたイミダゾ[2,1-b]チアゾール化合物である。
また更に好ましくは、それぞれ場合により 対応する塩の形にあるか、又はそれぞれ溶媒和物の形にある、上記一般式Ｉａ、Ｉｂ、Ｉｃ、Ｉｄ、Ｉｅ、Ｉｆ、Ｉｇ及びＩｈ
｛式中、
R1 が水素基; -F; -Cl; -Br; -CN; -C(=O)-OR13; 又はメチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、2-ブチル、tert-ブチル 及び n-ペンチルより成る群から選ばれた基を示し、
R2 が水素基; -F; -Cl; -Br; -CN; -C(=O)-OR13; 又はメチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、2-ブチル、tert-ブチル 及び n-ペンチルより成る群から選ばれた基を示し、
R3 が水素基を示し、
R4 が水素基; -C(=O)-R21又はメチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、2-ブチル、tert-ブチル、n-ペンチル 及び (2,4,4)-トリメチル-ペント-2-イルより成る群から選ばれた基を示し、
R13 がメチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、2-ブチル、tert-ブチル、n-ペンチル、2-ペンチル、3-ペンチル 及び (2,4,4)-トリメチル-ペント-2-イルより成る群から選ばれた基を示し、
R21 がメチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、2-ブチル、tert-ブチル、n-ペンチル 及び (2,4,4)-トリメチル-ペント-2-イルより成る群から選ばれた基又はフェニル基を示し、これらはそれぞれ、置換されていない、
そしてR35、R36、R37、R38、R39、R40、R41、R42、R43、R44、R45、R46、R47、R48、R49 及び R50 が相互に無関係にそれぞれ、F、Cl、Br、-CN、-OH、-CF3、メチル、エチル、n-プロピル、イソ-プロピル、n-ブチル、sec-ブチル、イソ-ブチル 及び tert-ブチルより成る群から選ばれた基を示す。｝
で表わされる置換されたイミダゾ[2,1-b]チアゾール化合物である。
同様にまさに特に好ましくは、それぞれ場合により 対応する塩の形にあるか、又はそれぞれ溶媒和物の形にある、上記一般式Ｉ
｛式中、
R1が水素基; -F; -Cl; -Br; -CN; -O-CH3; -C(=O)-R9、-C(=O)-OR13; -(CH2)-O-C(=O)-R16; -(CH2)-O-S(=O)2-R31; -(CH2)-O-S(=O)2-O-R32; -(CH2)-O-P(=O)(OR33)(OR34); 又はメチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、2-ブチル、tert-ブチル、n-ペンチル、-CF3、-CF2H、-CFH2、-(CH2)-(CF3)、-(CH2)-(CHF2)、-(CH2)-(CH2F) 及び -(CF2)-(CF3) より成る群から選ばれた基を示し、
R2が水素基; -F; -Cl; -Br; -CN; -O-CH3; -C(=O)-R9、-C(=O)-OR13; -(CH2)-O-C(=O)-R16; -(CH2)-O-S(=O)2-R31; -(CH2)-O-S(=O)2-O-R32; -(CH2)-O-P(=O)(OR33)(OR34); 又はメチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、2-ブチル、tert-ブチル、n-ペンチル、-CF3、-CF2H、-CFH2、-(CH2)-(CF3)、-(CH2)-(CHF2)、-(CH2)-(CH2F) 及び -(CF2)-(CF3) より成る群から選ばれた基を示し、
R3 が水素基、又はメチル、エチル 及び イソプロピルより成る群から選ばれた基を示し、
R4 が水素基; -C(=O)-R21、又はメチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、2-ブチル、tert-ブチル、n-ペンチル、2-ペンチル、3-ペンチル、イソ-ペンチル、ネオ-ペンチル、n-ヘキシル、n-ヘプチル、n-オクチル 及び (2,4,4)-トリメチル-ペント-2-イルより成る群から選ばれた基を示すか、
又は R3 及び R4 は、環成員として、これらが結合する窒素原子と一緒になって、ピロリジニル、ピペリジニル 及び モルホリニルより成る群から選ばれた基を形成し、
R16が-(CH2)-(CH2)-C(=O)-OH; -(CH2)-(CH2)-C(=O)-O-CH3 及び -(CH2)-(CH2)-C(=O)-O-C2H5より成る群から選ばれた基を示し、
R9、R13、R31、R32、R33 及び R34がそれぞれ相互に無関係に、水素基; 又はメチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、2-ブチル、tert-ブチル、n-ペンチル、2-ペンチル、3-ペンチル、イソ-ペンチル、ネオ-ペンチル、n-ヘキシル、n-ヘプチル、n-オクチル、(2,4,4)-トリメチル-ペント-2-イル、-CF3、-CF2H、-CFH2、-(CH2)-(CF3)、-(CH2)-(CHF2)、-(CH2)-(CH2F) 及び -(CF2)-(CF3) より成る群から選ばれた基を示し、
R21 がメチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、2-ブチル、tert-ブチル、n-ペンチル、2-ペンチル、3-ペンチル、イソ-ペンチル、ネオ-ペンチル、n-ヘキシル、n-ヘプチル、n-オクチル、(2,4,4)-トリメチル-ペント-2-イル、-CF3、-CF2H、-CFH2、-(CH2)-(CF3)、-(CH2)-(CHF2)、-(CH2)-(CH2F) 及び -(CF2)-(CF3) より成る群から選ばれた基又はフェニル基を示し、これらはそれぞれ、置換されていないか、又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、-NO2、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、2-ブチル、tert-ブチル,-O-CH3及び -O-C2H5 より成る群から相互に無関係に選ばれた、場合により１、２、３、４又は５個の置換基によって置換されていてよく、
M1 が下記基１、３、５、２２、３６及び３７より成る群から選ばれた基を示し、
Figure 2009529508
これらはそれぞれ、置換されていない、そしてそれぞれ、任意の方向で、波線で表わされる位置を介して二環及び三重結合の炭素と 結合していてよく、
M2 がフェニル、2-ピリミジニル、5-ピリミジニル、2-チオフェニル (2-チエニル)、3-チオフェニル (3-チエニル)、2-ピリジニル、3-ピリジニル、4-ピリジニル、2-チアゾリル 及び 4-チアゾリルより成る群から選ばれた基を示し、これらはそれぞれ、置換されていないか、又はF、Cl、Br、-CN、-O-CH3、-OH、-CF3、メチル、エチル、n-プロピル、イソ-プロピル、n-ブチル、sec-ブチル、イソ-ブチル 及び tert-ブチル より成る群から相互に無関係に選ばれた、場合により１、２、３、４又は５個の置換基によって置換されていてよい。｝
で表わされる置換されたイミダゾ[2,1-b]チアゾール化合物である。
同様にまさに特に好ましくは、それぞれ場合により 対応する塩の形にあるか、又はそれぞれ溶媒和物の形にある、上記一般式Ｉ
｛式中、
R1 が水素基; -F; -Cl; -Br; -CN; -C(=O)-OR13; 又はメチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、2-ブチル、tert-ブチル 及び n-ペンチルより成る群から選ばれた基を示し、
R2 が水素基; -F; -Cl; -Br; -CN; -C(=O)-OR13; 又はメチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、2-ブチル、tert-ブチル 及び n-ペンチル より成る群から選ばれた基を示し、
R3 が水素基を示し、
R4 が水素基; -C(=O)-R21、又はメチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、2-ブチル、tert-ブチル、n-ペンチル 及び (2,4,4)-トリメチル-ペント-2-イルより成る群から選ばれた基を示し、
R13 がメチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、2-ブチル、tert-ブチル、n-ペンチル、2-ペンチル、3-ペンチル 及び (2,4,4)-トリメチル-ペント-2-イルより成る群から選ばれた基を示し、
R21 がメチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、2-ブチル、tert-ブチル、n-ペンチル 及び (2,4,4)-トリメチル-ペント-2-イルより成る群から選ばれた基又は フェニル基を示し、これらはそれぞれ置換されていない;
M1 が下記基１、３、５、２２及び３６より成る群から選ばれた基を示し、
Figure 2009529508
これらはそれぞれ、置換されていない、そしてそれぞれ、任意の方向で、波線で表わされる位置を介して二環及び三重結合の炭素と結合していてよく、
そしてM2 がフェニル、2-ピリミジニル、5-ピリミジニル、2-チオフェニル (2-チエニル)、3-チオフェニル (3-チエニル)、2-ピリジニル、3-ピリジニル、4-ピリジニル、2-チアゾリル 及び 4-チアゾリルより成る群から選ばれた基を示し、これらはそれぞれ、置換されていないか、又はF、Cl、Br、-CN、-OH、-CF3、メチル、エチル、n-プロピル、イソ-プロピル、n-ブチル、sec-ブチル、イソ-ブチル 及び tert-ブチル より成る群から相互に無関係に選ばれた、場合により１、２、３、４又は５個の置換基によって置換されていてよい。｝
で表わされる置換されたイミダゾ[2,1-b]チアゾール化合物である。
更に、より好ましくは、下記の群：
[1] 6-(5-(フェニルエチニル)チオフェン-2-イル)-N-(2,4,4-トリメチルペンタン-2-イル)-イミダゾ[2,1-b]チアゾール-5-アミン,
[2] N-tert-ブチル-6-(5-(ピリジン-2-イルエチニル)チオフェン-2-イル)-イミダゾ[2,1-b]チアゾール-5-アミン,
[3] N-tert-ブチル-3-メチル-6-(5-(ピリジン-2-イルエチニル)チオフェン-2-イル)-イミダゾ[2,1-b]チアゾール-5-アミン 塩酸塩,
[4] N-tert-ブチル-2-メチル-6-(5-(ピリジン-2-イルエチニル)チオフェン-2-イル)-イミダゾ[2,1-b]チアゾール-5-アミン,
[5] N-tert-ブチル-2,3-ジメチル-6-(5-(ピリジン-2-イルエチニル)チオフェン-2-イル)-イミダゾ[2,1-b]チアゾール-5-アミン 塩酸塩,
[6] N-tert-ブチル-2-クロロ-6-(5-(ピリジン-2-イルエチニル)チオフェン-2-イル)-イミダゾ[2,1-b]チアゾール-5-アミン 塩酸塩,
[7] N-tert-ブチル-6-(5-(ピリジン-4-イルエチニル)チオフェン-2-イル)イミダゾ[2,1-b]チアゾール-5-アミン,
[8] 5-(tert-ブチルアミノ)-6-(5-(ピリジン-2-イルエチニル)チオフェン-2-イル)-イミダゾ[2,1-b]チアゾール-2-カルボン酸メチルエステル 塩酸塩,
[9] N-tert-ブチル-6-(5-(ピリジン-2-イルエチニル)チアゾール-2-イル)イミダゾ[2,1-b]チアゾール-5-アミン,
[10] 6-(5-ピリジン-2-イルエチニル)チオフェン-2-イル)-N-(2,4,4-トリメチルペンタン-2-イル)イミダゾ[2,1-b]チアゾール-5-アミン,
[11] N-tert-ブチル-2-メチル-6-(4-(ピリジン-2-イルエチニル)フェニル)イミダゾ[2,1-b]チアゾール-5-アミン,
[12] N-tert-ブチル-6-(5-(ピリジン-2-イルエチニル)フラン-2-イル)イミダゾ[2,1-b]チアゾール-5-アミン,
[13] N-tert-ブチル-3-メチル-6-(5-(フェニルエチニル)チオフェン-2-イル)イミダゾ[2,1-b]チアゾール-5-アミン,
[14] 6-(5-(ピリジン-2-イルエチニル)チオフェン-2-イル)イミダゾ[2,1-b]チアゾール-5-アミン,
[15] N-tert-ブチル-6-(5-(ピリミジン-2-イルエチニル)チオフェン-2-イル)イミダゾ[2,1-b]チアゾール-5-アミン,
[16] N-tert-ブチル-6-(5-((3-フルオロピリジン-2-イル)エチニル)チオフェン-2-イル)イミダゾ[2,1-b]チアゾール-5-アミン,
[17] N-tert-ブチル-6-(5-((2-フルオロピリジン-4-イル)エチニル)チオフェン-2-イル)イミダゾ[2,1-b]チアゾール-5-アミン,
[18] N-tert-ブチル-6-(5-(チオフェン-2-イルエチニル)チオフェン-2-イル)イミダゾ[2,1-b]チアゾール-5-アミン,
[19] N-tert-ブチル-6-(5-(チアゾール-2-イルエチニル)チオフェン-2-イル)イミダゾ[2,1-b]チアゾール-5-アミン,
[20] 3-((5-(5-(tert-ブチルアミノ)イミダゾ[2,1-b]チアゾール-6-イル）チオフェン-2-イル)エチニル)フェノール,
[21] 3-((5-(5-(tert-ブチルアミノ)イミダゾ[2,1-b]チアゾール-6-イル）チオフェン-2-イル)エチニル)ベンゾニトリル,
[22] N-エチル-6-(6-(フェニルエチニル)ピリジン-3-イル）イミダゾ[2,1-b]チアゾール-5-アミン,
[23] N-tert-ブチル-6-(5-((3-メチルピリジン-2-イル)エチニル)チオフェン-2-イル)イミダゾ[2,1-b]チアゾール-5-アミン,
[24] N-(6-(5-(ピリジン-2-イルエチニル)チオフェン-2-イル)イミダゾ[2,1-b]チアゾール-5-イル)アセトアミド 及び
[25] N-(6-(5-(ピリジン-2-イルエチニル)チオフェン-2-イル)イミダゾ[2,1-b]チアゾール-5-イル)ベンズアミド;
より成る群から選ばれた、それぞれ場合により 対応する塩の形にあるか、又はそれぞれ溶媒和物の形にある、上記一般式Ｉで表わされる置換されたイミダゾ[2,1-b]チアゾール化合物である。
同様に、２０℃〜２５℃の温度で、２５００ｎＭより小さい、好ましくは １０００ｎＭより小さい、特に 好ましくは ７００ｎＭより小さい、まさに特に好ましくは １００ｎＭより小さい、更により好ましくは７０ｎＭより小さいの濃度で、豚脳ホモジマートから得られた蛋白質４５０μｇ中で６０分−インキュベートした後に、５ｎＭの濃度で存在する [3H]-2-メチル-6-(3-メトキシフェニル)-エチニルピリジンの５０％変換を生じさせる、上記一般式Ｉで表わされる置換されたイミダゾ[2,1-b]チアゾール化合物が特に好ましい。
その際、[3H]-2-メチル-6-(3-メトキシフェニル)-エチニルピリジンの変換の測定は、薬理学的方法の章、ｍＧｌｕＲ５受容体結合アッセイで[3H]-MPEP -結合の阻害測定のための方法Ｉに記載されているように行われる。
本発明の別の対象は、一般式ＩＩ
Figure 2009529508
（式中、R1 及び R2 は上述の意味を有する。）
で表わされる化合物少なくとも１種を反応媒体中で、場合により少なくとも１種の有機酸又は無機酸又は少なくとも１種の遷移金属塩の存在下に、一般式ＩＩＩ
Figure 2009529508
（式中、R3 は上述の意味を有する。）
で表わされるイソシアニド少なくとも１種及び一般式ＩＶ
Figure 2009529508
（式中、M1 及び M2 は上述の意味を有する。）
で表わされるアルデヒニド少なくとも１種と反応させ、このようにして得られた一般式Ｖ
Figure 2009529508
（式中、R1、R2、R3、M1 及び M2 上述の意味を有する。）
で表わされる化合物を場合により精製するか及び（又は）単離し、ついで場合により、対応する塩に変え、更に、これらを場合により、精製するか及び（又は）単離するか、,
又は 一般式ＩＩ
Figure 2009529508
（式中、R1及び R2 は上述の意味を有する。）
で表わされる化合物少なくとも１種を、反応媒体中で、場合により少なくとも１種の有機酸又は無機酸 又は 少なくとも１種の遷移金属塩の存在下に、一般式ＩＩＩ
Figure 2009529508
（式中、R3 は上述の意味を有する。）
で表わされるイソシアニド少なくとも１種及び一般式ＶＩ
Figure 2009529508
（式中、M1 は上述の意味を有し、そしてそしてＸは離脱基、好ましくは ハロゲン基 又は スルホン酸エステル、特に好ましくはヨウ素、臭素又はトリフルオロメタンスルホナートを示す。）
で表わされるアルデヒド少なくとも１種と反応させ、ついでこの様にして得られた、一般式ＶＩＩ
Figure 2009529508
（式中、R1、R2、R3、M1 及び Ｘは上述の意味を有する。）
で表わされる化合物少なくとも１種を、場合により精製するか及び（又は）単離し、ついで場合により、対応する塩に変え、更に、これらを場合により、精製するか及び（又は）単離し、ついで
一般式ＸＩ
Figure 2009529508
（式中、Ｒは相互に無関係にそれぞれ、線状又は分枝状アルキル基又は置換されていないフェニル基を示す。）
で表わされるアセチレン少なくとも１種と、反応媒体中で、場合により適当な触媒少なくとも１種の存在下に、場合により少なくとも１種の銅（Ｉ）塩の存在下に、好ましくはヨウ化銅（Ｉ）の存在下に、及び場合により少なくとも１種の無機塩基及び（又は）有機塩基の存在下に反応させることによって、一般式ＸＩＩ
Figure 2009529508
（式中、R1、R2、R3 及び M1 は上述の意味を有し、そしてＲは相互に無関係にそれぞれ、線状又は分枝状アルキル基 又は置換されていないフェニル基を示す。）
で表わされる対応する置換された化合物に変え、ついで場合により精製するか及び（又は）単離し、ついで場合により、対応する塩に変え、更に、これらを場合により、精製するか及び（又は）単離し、
更に一般式ＸＩＩで表わされる化合物少なくとも１種を。反応媒体中で、場合により少なくとも１種の無機塩基及び（又は）有機塩基の存在下に、場合により少なくとも１種の無機塩の存在下に、そして 場合により少なくとも１種のアンモニウム塩の存在下に反応させて、一般式ＸＩＩＩ
Figure 2009529508
（式中、R1、R2、R3 及び M1 は上述の意味を有する。）
で表わされる対応する置換された化合物に変え、ついで場合により精製するか及び（又は）単離し、ついで場合により、対応する塩に変え、更に、これらを場合により、精製するか及び（又は）単離し、
更に、一般式ＸＩＩＩ 及び（又は） 一般式ＸＩＩで表わされる化合物少なくとも１種を、一般式 M2-X（式中、M2 は上述の意味を有し、そしてＸは離脱基、好ましくはハロゲン基又はスルホン酸エステルを示し、特に好ましくは塩素、臭素又はトリフルオロメタンスルホナートを示す。）で表わされる化合物少なくとも１種と反応媒体中で、場合により少なくとも１種の適当な触媒の存在下に、場合により少なくとも１種の無機塩基及び（又は）有機塩基の存在下に、場合により少なくとも１種の無機塩及び場合により少なくとも１種のアンモニウム塩の存在下に反応させることによって、一般式Ｖ
Figure 2009529508
（式中、R1、R2、R3、M1 及び M2 は上述の意味を有する。）
で表わされる対応する置換された化合物に変え、ついで場合により精製するか及び（又は）単離し、ついで場合により、対応する塩に変え、更に、これらを場合により、精製するか及び（又は）単離するか、
又は一般式ＶＩＩで表わされる化合物を、一般式ＶＩＩＩ
Figure 2009529508
（式中、M2 は上述の意味を有する。）
で表わされるアセチレン少なくとも１種と、反応媒体中で、場合により適当な触媒少なくとも１種の存在下に、場合により少なくとも１種の銅（Ｉ）塩の存在下に、好ましくはヨウ化銅（Ｉ）の存在下に、及び場合により少なくとも１種の無機塩基及び（又は）有機塩基の存在下に反応させることによって、一般式Ｖ
Figure 2009529508
（式中、R1、R2、R3、M1 及び M2 は上述の意味を有する。）
で表わされる対応する置換された化合物に変え、ついで場合により精製するか及び（又は）単離し、ついで場合により、対応する塩に変え、更に、これらを場合により、精製するか及び（又は）単離し、
更に、場合により一般式Ｖで表わされる化合物を、一般式 R4-X（式中、R4 は請求項１〜２２のいずれか１つに記載の意味を有し、そしてＸは離脱基、好ましくは ハロゲン基又はスルホン酸エステル、特に好ましくは塩素を示す。）で表わされる化合物少なくとも１種と、反応媒体中で、少なくとも１種の有機塩基又は無機塩基の存在下に、好ましくは少なくとも１種の水素化金属塩の存在下に反応させることによってか、
又は一般式 R21-C(=O)-OH（式中、R21 は上述の意味を有する。）で表わされる化合物少なくとも１種と、反応媒体中で、場合により少なくとも１種の有機塩基又は無機塩基の存在下に 及び（又は）少なくとも１種のカップリング剤の存在下に反応させることによってか、
又は一般式 R21-C(=O)-X（式中、R21 は上述の意味を有する 及び Ｘは離脱基、好ましくは ハロゲン基又はスルホン酸エステル、特に好ましくは塩素、臭素又はトリフルオロメタンスルホナートを示す。）で表わされる化合物少なくとも１種と、反応媒体中で、場合により少なくとも１種の有機塩基又は無機塩基の存在下に反応させることによってか、
又は一般式 R21-C(=O)-H（式中、R21 は上述の意味を有する。）で表わされる化合物少なくとも１種と、反応媒体中で、場合により少なくとも１種の還元剤の存在下に反応させることによって、
場合により対応する塩の形にある、一般式Ｉ
Figure 2009529508
（式中、R1、R2、R3、R4、M1 及び M2 は上述の意味を有する。）
で表わされる対応する置換された化合物に変え、ついでこれを場合により精製するか、及び（又は）単離することによる、上記一般式Ｉで表わされる化合物の製造方法である。
同様に、本発明の別の対象は、一般式Ｖ
Figure 2009529508
（式中、R1、R2、R3、M1 及び M2 は上述の意味を有する。）
で表わされる化合物少なくとも１種を、場合により反応媒体中で 少なくとも１種の有機酸又は無機酸の存在下に反応させ、ついでこの様にして得られた、一般式ＩＸ
Figure 2009529508
（式中、R1、R2、M1 及び M2 は上述の意味を有する。）
で表わされる化合物を、場合により精製するか及び（又は）単離し、ついで場合により、対応する塩に変え、更に、これらを場合により、精製するか及び（又は）単離し、ついで反応媒体中で、少なくとも１種の無機塩基又は有機塩基の存在下に、好ましくは少なくとも１種の水素化金属塩の存在下に、一般式 R3-X（式中、R3 は上述の意味を有する 及び Ｘは離脱基、好ましくはハロゲン基又はスルホン酸エステル、特に好ましくは塩素を示す。）で表わされる化合物少なくとも１種と、又は
反応媒体中で、場合により少なくとも１種の有機塩基又は無機塩基の存在下に 及び（又は） 場合により少なくとも１種のカップリング剤の存在下に、一般式 R21-C(=O)-OH（式中、R21 は上述の意味を有する。）で表わされる化合物少なくとも１種と、
又は反応媒体中で、場合により少なくとも１種の有機塩基又は無機塩基の存在下に、一般式 R21-C(=O)-X（式中、R21 は上述の意味を有し、そして Ｘは離脱基、好ましくは ハロゲン基又はスルホン酸エステル、特に好ましくは塩素、臭素又はトリフルオロメタンスルホナートを示す。）で表わされる化合物少なくとも１種と、
又は反応媒体中で、場合により少なくとも１種の還元剤の存在下に、一般式 R21-C(=O)-H（式中、R21 は上述の意味を有する。）で表わされる化合物少なくとも１種と反応させることによって、場合により対応する塩の形にある、一般式Ｘ
Figure 2009529508
（式中、R1、R2、R3、M1 及び M2 は上述の意味を有する。）
で表わされる対応する置換された化合物に変え、ついでこれらを場合により精製するか及び（又は）単離し、
更に、場合により一般式Ｘで表わされる化合物を、一般式 R4-X（式中、R4 は上述の意味を有し、そしてＸは離脱基、好ましくは ハロゲン基又はスルホン酸エステル、特に好ましくは塩素を示す。）で表わされる化合物少なくとも１種と、反応媒体中で、少なくとも１種の有機塩基又は無機塩基の存在下に、好ましくは少なくとも１種の水素化金属塩の存在下に反応させることによってか、
又は一般式 R21-C(=O)-OH（式中、R21 は上述の意味を有する。）で表わされる化合物少なくとも１種と、反応媒体中で、場合により少なくとも１種の有機塩基又は無機塩基の存在下に 及び（又は）少なくとも１種のカップリング剤の存在下に反応させることによってか、
又は 一般式 R21-C(=O)-X（式中、R21 は上述の意味を有し、Ｘは離脱基、好ましくは ハロゲン基又はスルホン酸エステル、特に好ましくは塩素、臭素又はトリフルオロメタンスルホナートを示す。）で表わされる化合物少なくとも１種と、反応媒体中で、場合により少なくとも１種の有機塩基又は無機塩基の存在下に反応させることによってか、
又は一般式 R21-C(=O)-H（式中、R21 は上述の意味を有する。）で表わされる化合物少なくとも１種と、反応媒体中で、場合により少なくとも１種の還元剤の存在下に反応させることによって、
場合により対応する塩の形にある、一般式Ｉ
Figure 2009529508
（式中、R1、R2、R3、R4、M1 及び M2 は上述の意味を有する。）
で表わされる対応する置換された化合物に変え、ついでこれを場合により精製するか、及び（又は）単離することによって、上記一般式Ｉで表わされる化合物の製造方法である。
上記一般式Ｉで表わされる置換されたイミダゾ[2,1-b]チアゾール化合物の本発明の製造方法は、下記反応式１−４においても示される。
反応式１
Figure 2009529508
三成分カップリング反応で、一般式ＩＩで表わされるアミンを一般式ＩＩＩで表わされるイソシアニド及び一般式ＩＶで表わされるアルデヒドと、反応媒体中で、好ましくはクロロホルム、ジクロロメタン、アセトニトリル、メタノール 及び エタノールより成る群から選ばれた反応媒体中で、少なくとも１種の有機酸又は無機酸、好ましくはトリフルオロ酢酸又は過塩素酸の添加下、又は少なくとも１種の遷移金属塩の添加下、好ましくは少なくとも１種の遷移金属トリフラート (遷移金属トリフルオロメタンスルホナート)、特に好ましくはスカンジウム（ＩＩＩ）トリフルオロメタンスルホナート、イッテルビウムトリフルオロメタンスルホナート 及び インジウム（ＩＩＩ）トリフルオロメタンスルホナートより成る群から選ばれた、少なくとも１種の遷移金属トリフラートの添加下に、好ましくは０℃―１５０℃の温度で、場合によりマイクロ波放射の存在下で反応させて、一般式Ｖで表わされる化合物とする。
上記一般式Ｖを経る上記一般式Ｉで表わされる置換されたイミダゾ[2,1-b]チアゾール化合物の他の製造方法は反応式２に再度示される。
反応式２
Figure 2009529508
工程１において、三成分カップリング反応で 一般式ＩＩで表わされるアミンを、一般式ＩＩＩで表わされるイソシアニド及び 一般式ＶＩで表わされるアルデヒド（式中、Ｘは離脱基、好ましくは ハロゲン基又はスルホン酸エステル、特に好ましくは塩素、臭素又はトリフルオロメタンスルホナートを示す。）と、反応媒体中で、好ましくはクロロホルム、ジクロロメタン、アセトニトリル、メタノール及びエタノールより成る群から選ばれた反応媒体中でより成る群から選ばれた反応媒体中で、少なくとも１種の有機酸又は無機酸、好ましくはトリフルオロ酢酸又は過塩素酸より成る群から選ばれた、少なくとも１種の有機酸又は無機酸の添加下に、又は少なくとも１種の遷移金属塩の添加下、好ましくは少なくとも１種の遷移金属トリフラート (遷移金属トリフルオロメタンスルホナート)の添加下に、特に好ましくはスカンジウム（ＩＩＩ）トリフルオロメタンスルホナート、イッテルビウムトリフルオロメタンスルホナート 及び インジウム（ＩＩＩ） トリフルオロメタンスルホナートより成る群から選ばれた、少なくとも１種の遷移金属トリフルオロメタンスルホナートの添加下に、好ましくは０℃〜１５０℃の温度で、場合によりマイクロ波放射の存在下で反応させて、一般式ＶＩＩで表わされる化合物（式中、Ｘは離脱基、好ましくは ハロゲン基又はスルホン酸エステル、特に好ましくは塩素、臭素又はトリフルオロメタンスルホナートを示す。）とする。
工程２において、上記一般式ＶＩＩで表わされる化合物（式中、Ｘはハロゲン基 又はスルホン酸エステル、特に好ましくは塩素、臭素又はトリフルオロメタンスルホナートを示す。）を、一般式ＶＩＩＩで表わされる化合物と反応媒体中で、好ましくは メタノール、酢酸エチル、エタノール、イソプロパノール、n-ブタノール、ジオキサン、クロロホルム、ジクロロメタン、ピリジン、ジメチルスルホキシド、トルエン、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、ジエチルエーテル、水及び対応する混合物より成る群から選ばれた反応媒体、特に好ましくはジメチルホルムアミド、酢酸エチル、テトラヒドロフラン、水 及び 対応する混合物より成る群から選ばれた反応媒体中で、好ましくは少なくとも１種のパラジウム触媒、好ましくはパラジウム（ＩＩ）-ジクロライド [PdCl2]、ビス（トリフェニルホスフィン）-パラジウム（ＩＩ）-アセタート [Pd(PPh3)2(OAc)2]、ビス（トリフェニルホスフィン）-パラジウム（ＩＩ）-クロライド [PdCl2(PPh3)2]、パラジウム（ＩＩ）-アセタート [Pd(OAc)2; Ac = アセタート]、ビス(アセトニトリル)-パラジウム（ＩＩ）-クロライド [(CH3CN)2)PdCl2]、ビス(ベンゾニトリル)-パラジウム（ＩＩ）-クロライド [(PhCN)2PdCl2] 及び テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム [(PPh3)4Pd]より成る群から選ばれたパラジウム触媒少なくとも１種、特に好ましくはPd(PPh3)2(OAc)2、(PPh3)4Pd 及び PdCl2(PPh3)2より成る群から選ばれたパラジウム触媒少なくとも１種の添加下に、場合により少なくとも１種の銅（Ｉ）塩の存在下に、好ましくは ヨウ化銅（Ｉ）塩の存在下に、場合により少なくとも１種のホスフィン、好ましくはトリフェニルホスフィン、トリ-(tert-ブチル)-ホスフィン、トリフェニルアルシン 及び トリ-(オルト-トルイル）-ホスフィンより成る群から選ばれたホスフィンの存在下、特に好ましくはトリフェニルホスフィンの存在下に、場合により少なくとも１種の無機塩の添加下、好ましくは 塩化リチウム及び（又は）塩化亜鉛の添加下に、場合により少なくとも１種の有機塩基、好ましくはトリエチルアミン、ジイソプロピルアミン、ジイソプロピルエチルアミン 及び [1,4]-ジアザビシクロ-[2.2.2]オクタンより成る群から選ばれた有機塩基少なくとも１種の添加下に 及び（又は）少なくとも１種の無機塩基、好ましくは 炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム 及び 炭酸カルシウムより成る群から選ばれた、少なくとも１種の無機塩基の添加下に（この場合、特に、有機塩基反応媒体であってもよい。）、好ましくは−７０℃〜３００℃、特に好ましくは−７０℃〜１５０℃の温度で、場合によりマイクロ波放射の存在下で反応させて、一般式Ｖで表わされる化合物とする。
工程３において、一般式ＶＩＩで表わされる化合物を上記一般式ＸＩで表わされる化合物と、反応式２、工程２で示した条件下で反応させて、一般式ＸＩＩで表わされる化合物とする。
工程 ４において、上記一般式ＸＩＩで表わされる化合物を反応媒体中で、好ましくはメタノール、酢酸エチル、エタノール、イソプロパノール、n-ブタノール、ジオキサン、クロロホルム、ジクロロメタン、ピリジン、ジメチルスルホキシド、トルエン、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、ジエチルエーテル、水 及び 対応する混合物ウより成る群から選ばれた反応媒体、特に好ましくはジメチルホルムアミド、酢酸エチル、テトラヒドロフラン、水 及び 対応する混合物より成る群から選ばれた反応媒体中で、場合により少なくとも１種の無機塩基の存在下に、好ましくは炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化カリウム及び水酸化リチウムより成る群から選ばれた、少なくとも１種の無機塩基の存在下に、場合により少なくとも１種の無機塩基の存在下に、好ましくはトリエチルアミン及びピリジンより成る群から選ばれた、少なくとも１種の無機塩基、場合により少なくとも１種の無機塩の存在下に、好ましくは 少なくとも１種のアンモニウム塩の存在下に 又はフッ化カリウム及び（又は）フッ化ナトリウムの存在下にの存在下に、特に好ましくは、テトラ-n-ブチルアンモニウムフルオライド、テトラ-n-ブチル-アンモニウムヨーダイド 及び テトラブチルアンモニウムブロマイドより成る群から選ばれた、少なくとも１種のアンモニウム塩の存在下に、−７０℃〜３００℃、特に好ましくは−７０℃〜１５０℃の温度で、場合によりマイクロ波放射の存在下で反応させて、一般式ＸＩＩＩで表わされる化合物とする。
工程５において、上記一般式ＸＩＩ及びＸＩＩＩで表わされる化合物を、一般式 M2-Xで表わされる化合物（式中、Ｘはハロゲン基又はスルホン酸エステル、特に好ましくは塩素、臭素又はトリフルオロメタンスルホナートを示す。）と、反応媒体中で、好ましくはメタノール、酢酸エチル、エタノール、イソプロパノール、n-ブタノール、ジオキサン、クロロホルム、ジクロロメタン、ピリジン、ジメチルスルホキシド、トルエン、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、ジエチルエーテル、水 及び 対応する混合物より成る群から選ばれた反応媒体中で、特に好ましくはジメチルホルムアミド、酢酸エチル、テトラヒドロフラン、水及び対応する混合物より成る群から選ばれた反応中で、好ましくは少なくとも１種のパラジウム触媒、好ましくはパラジウム（ＩＩ）-ジクロライド [PdCl2]、ビス（トリフェニルホスフィン）-パラジウム（ＩＩ）-アセタート [Pd(PPh3)2(OAc)2]、ビス（トリフェニルホスフィン）-パラジウム（ＩＩ）-クロライド [PdCl2(PPh3)2]、パラジウム（ＩＩ）-アセタート [Pd(OAc)2; Ac = アセタート]、ビス(アセトニトリル)-パラジウム（ＩＩ）-クロライド [(CH3CN)2)PdCl2]、ビス(ベンゾニトリル)-パラジウム（ＩＩ）-クロライド [(PhCN)2PdCl2] 及び テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム [(PPh3)4Pd]より成る群から選ばれたパラジウム触媒少なくとも１種、特に好ましくはPd(PPh3)2(OAc)2、(PPh3)4Pd 及び PdCl2(PPh3)2より成る群から選ばれたパラジウム触媒少なくとも１種の添加下に、場合により少なくとも１種の銅（Ｉ）塩の存在下に、好ましくは ヨウ化銅（Ｉ）塩の存在下に、場合により少なくとも１種のホスフィンの存在下に、好ましくはトリフェニルホスフィン、トリ-(tert-ブチル)-ホスフィン、トリフェニルアルシン 及び トリ-(オルト-トルイル）-ホスフィンより成る群から選ばれたホスフィンの添加下、特に好ましくはトリフェニルホスフィンの存在下に、場合により少なくとも１種の無機塩の添加下、好ましくは 塩化リチウム及び（又は）塩化亜鉛の添加下に、場合により少なくとも１種のアンモニウム塩の存在下に又はフッ化カリウム及び（又は）フッ化ナトリウムの存在下に、好ましくはテトラ-n-ブチルアンモニウムフルオライド、テトラ-n-ブチル-アンモニウムヨーダイド 及び テトラブチルアンモニウムブロマイドより成る群から選ばれた、少なくとも１種のアンモニウム塩の存在下に、場合により少なくとも１種の有機塩基、好ましくはトリエチルアミン、ジイソプロピルアミン、ジイソプロピルエチルアミン 及び [1,4]-ジアザビシクロ-[2.2.2]オクタンより成る群から選ばれた、少なくとも１種の有機塩基の添加下に及び（又は）少なくとも１種の無機塩基、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム 及び 炭酸カルシウムより成る群から選ばれた無機塩基（この場合、特に有機塩基は反応媒体であってよい。）の添加下に、−７０℃〜３００℃、特に好ましくは−７０℃〜１５０℃の温度で、場合によりマイクロ波放射の存在下で反応させて、一般式Ｖで表わされる化合物とする。
一般式ＸＩＩで表わされる化合物と一般式 M2-Xで表わされる化合物との反応は、好ましくは 少なくとも１種のアンモニウム塩の存在下に又はフッ化カリウム及び（又は）フッ化ナトリウムの存在下に行われる。
一般式Ｖで表わされる化合物を、反応式３に示すように反応させて式Ｘで表わされる化合物とすることができる。
反応式３
Figure 2009529508
工程１において、上記一般式Ｖで表わされる化合物を反応媒体中で、好ましくはエタノール、メタノール 及び アセトンより成る群から選ばれた反応媒体中で、少なくとも１種の有機酸、好ましくは酢酸又はトリフルオロ酢酸の添加下に及び（又は）少なくとも１種の無機酸、好ましくは 塩酸又は硫酸添加下に、好ましくは０℃〜８０℃の温度で、場合によりマイクロ波放射の存在下で反応させて、一般式ＩＸで表わされる化合物とする。
工程２において、上記一般式ＩＸで表わされる化合物を一般式 R21-C(=O)-OHで表わされるカルボン酸（式中、R21 は上述の意味を有する。）と、反応媒体、好ましくはジエチルエステル、テトラヒドロフラン、アセトニトリル、メタノール、エタノール、ジメチルホルムアミド 及びジクロロメタンより成る群から選ばれた反応媒体中で、場合により少なくとも１種のカップリング試薬、好ましくは1-ベンゾトリアゾリルオキシ-トリス-(ジメチルアミノ)-ホスホニウム ヘキサフルオロホスフェート（ＢＯＰ）、ジシクロヘキシルカルボンアミド（ＤＣＣ）、N’-(3-ジメチルアミノプロピル)-N-エチルカルボジイミド （ＥＤＣＩ）、N-[(ジメチルアミノ)-1H-1、2、3-トリアゾロ[4、5-b]ピリジノ-1-イルメチレン]-N-メチルメタンアミニウム ヘキサフルオロホスフェート N-オキシド（ＨＡＴＵ）、O-(ベンゾトリアゾール-1-イル)-N,N,N’,N’-テトラメチルウロニオム ヘキサフルオロホスフェート（ＨＢＴＵ）、ペンタフルオロフェニルトリフルオロアセタート及び 1-ヒドロキシ-7-アザベンゾトリアゾール （ＨＯＡｔ）より成る群から選ばれたカップリング試薬の存在下に、場合により少なくとも１種の無機塩基、好ましくは炭酸カリウム及び炭酸カルシウムより成る群から選ばれた、少なくとも１種の無機塩基の存在下に、又は有機塩基、好ましくはトリエチルアミン、ピリジン、ジメチルアミノピリジン 及び ジイソプロピルエチルアミンより成る群から選ばれた有機塩基の存在下に 好ましくは−７０℃〜１００℃の温度で、場合によりマイクロ波放射の存在下で反応させて、一般式Ｘで表わされる化合物とする。
あるいは、一般式ＩＸで表わされる化合物を、一般式 R21-C(=O)-Xで表わされるカルボン酸誘導体又は炭酸誘導体（式中、Ｘはハロゲン基、好ましくは クロロ 又は ブロモを示す。）と、反応媒体中で、好ましくはジエチルエステル、テトラヒドロフラン、アセトニトリル、メタノール、エタノール、ジメチルホルムアミド及びジクロロメタンより成る群から選ばれた反応媒体中で、少なくとも１種の有機又は無機塩基、たとえばトリエチルアミン、ジメチルアミノピリジン、ピリジン又はジイソプロピルアミンの添加又は無添加下に、場合により少なくとも１種の有機塩基、好ましくはトリエチルアミン、ジメチルアミノピリジン、ピリジン 及び ジイソプロピルアミノより成る群から選ばれた、少なくとも１種の有機塩基又は無機塩基 の存在下に、好ましくは−７０℃〜１００℃の温度で、場合によりマイクロ波放射の存在下で反応させて、一般式Ｘで表わされる化合物とする。
別の代替方法として、一般式ＩＸで表わされる化合物を、一般式 R21-C(=O)-Hで表わされるアルデヒドと反応媒体中で、好ましくはジエチルエステル、テトラヒドロフラン、メタノール、エタノール、ジクロロメタン及びトルエンより成る群から選ばれた反応媒体中で、少なくとも１種の還元剤、好ましくは 水素化ホウ素ナトリウム、ナトリウムアセトキシボルヒドリド又はナトリウムシアノボルヒドリドより成る群から選ばれた還元剤の添加下に、好ましくは−７０℃〜１００℃の温度で、場合によりマイクロ波放射の存在下で反応させて、一般式Ｘで表わされる化合物とする。
同様に、一般式ＩＸで表わされる化合物を一般式 R3-X（式中、Ｘはハロゲン基、好ましくは塩素を示す。）で表わされる化合物と、反応媒体中で、好ましくは トルエン、テトラヒドロフラン 及び ジエチルエステルより成る群から選ばれた反応媒体中で、少なくとも１種の水素化金属塩の添加下に、好ましくは水素化ナトリウム、水素化カリウム及び水素化リチウムより成る群から選ばれた、少なくとも１種の水素化金属塩の添加下に、好ましくは０℃〜４０℃の温度で反応させて、一般式Ｘで表わされる化合物とする。
一般式Ｘ 及びＶで表わされる化合物を、反応式４に記載したように反応させて再度一般式Ｉで表わされる化合物とすることができる。この場合反応式３、工程２に記載したのと同一の方法を使用することができる。
反応式４
Figure 2009529508
上記式ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＶ、ＶＩ及びＶＩＩＩで表わされる化合物、並びに上記一般式 R3-X、R4-X、R21-C(=O)-OH、R21-C(=O)-X 及び R21-C(=O)-Hで表わされる化合物は、それぞれ、市場で入手することができるか、及び（又は）通常の、当業者に周知の方法にしたがって製造することができる。
上記反応をそれぞれ通常の、当業者によく知られた条件、たとえば圧力又は成分の添加順序に関する条件下で実施することができる。場合によりその都度の条件下で最適な処理方法は当業者によって簡単な予備試験によって決定される。
上記反応にしたがって得られた中間体 及び最終生成物それぞれを、望む 及び（又は）必要とするならば、当業者に周知の慣用方法にしたがって精製するか及び（又は）単離することができる。適する精製方法は、たとえば抽出法及びクロマトグラフィー法、たとえばカラムクロマトグラフィー 又は分取クロマトグラフィーである。
上記処理工程のすべてならびに中間体 又は最終生成物の精製及び（又は）単離のそれぞれも、一部又は全部を不活性ガス雰囲気下で、好ましくは窒素雰囲気下で実施することができる。
上記一般式Ｉ、Ｉａ、Ｉｂ、Ｉｃ、Ｉｄ、Ｉｅ、Ｉｆ、Ｉｇ及びＩｈで表わされる、本発明の置換されたイミダゾ[2,1-b]チアゾール化合物（以下に、一般式Ｉで表わされる化合物として表示される。）並びにその対応する立体異性体を、その遊離塩基、その遊離酸の形でか、又はその対応する塩、特に生理学的に許容し得る塩の形で単離することができる。
上記一般式Ｉで表わされる、それぞれの本発明の置換されたイミダゾ[2,1-b]チアゾール化合物ならびにその対応する立体異性体の遊離塩基を、たとえば 無機酸又は有機酸、好ましくは塩酸、臭化水素酸、硫酸、メタンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸、炭酸、ギ酸、酢酸、シュウ酸、コハク酸、酒石酸、マンデル酸、フマル酸、乳酸、クエン酸、グルタミン酸及び(又は)アスパラギン酸との反応によって、その対応する塩、好ましくは 生理学的な許容し得る塩に変えることができる。
同様に、上記一般式Ｉで表わされる、それぞれの本発明の置換されたイミダゾ[2,1-b]チアゾール化合物の遊離塩基は、遊離酸又は糖代替物の塩、たとえばサッカリン、シクラマート又はアセスルファームの塩を用いて対応する生理学的許容し得る塩に変えることができる。
対応して、上記一般式 Iで表わされる、本発明の置換されたイミダゾ[2,1-b]チアゾール化合物の遊離酸を、適当な塩基との反応によって対応する生理学的に許容し得る塩に変えることができる。例として、アルカリ金属塩、アルカリ土類塩又はアンモニウム塩 [NHxR4-x]+、（式中、x = 0、1、2、3 又は 4、そしてＲは線状又は分枝状C1-4-アルキル基を示す。）が挙げられる。
上記一般式Ｉで表わされる、本発明の置換されたイミダゾ[2,1-b]チアゾール化合物を、その対応する酸、その対応する塩基又はこれらの化合物の塩と同様に、当業者に周知の慣用方法にしたがって、その溶媒和物の形で、好ましくはその水和物の形でも、場合により得ることができる。
上記一般式Ｉで表わされる、本発明の置換されたイミダゾ[2,1-b]チアゾール化合物が、本発明の製造方法後、その立体異性体の混合物の形で、好ましくは そのラセミ化合物の形にあるか、又はその種々の対掌体及び（又は）ジアステレオマーの別の混合物の形で得られる場合、これらは当業者に周知の慣用方法で分離及び場合により単離することができる。例として、クロマトグラフィー分離法、特に常圧または高圧での液体クロマトグラフィー法、好ましくはMPLC- 及び HPLC法、並びに分別結晶法が挙げられる。この場合には特に個々の対掌体を例えばキラル相のHPLCによってまたはキラルな酸、例えば(+)-酒石酸、(-)-酒石酸または(+)-10-カンファースルホン酸を用いて生成されるジアステレオマー塩の結晶化によって相互に分離することができる。
上記一般式 Ｉで表わされる、本発明の置換されたイミダゾ[2,1-b]チアゾール化合物及び対応する立体異性体ならびにそれぞれの対応する塩基、塩及び溶媒和物は有害でなく、したがって医薬中の医薬有効物質として適する。
したがって、本発明の別の対象は、それぞれ場合により、その純粋な立体異性体、特に対掌体又はジアステレオマー、そのラセミ化合物のうちの１つの形にあるか、又は任意の混合割合でのその立体異性体混合物、特に対掌体及び（又は）ジアステレオマーの混合物の形にあるか、又はそれぞれ対応する塩の形にあるか、又はそれぞれ対応する溶媒和物の形にある、上記 一般式Ｉで表わされる本発明の置換されたイミダゾ[2,1-b]チアゾール化合物少なくとも１種並びに場合により１種以上の生理学的に許容し得る助剤を含有する医薬である。
本発明の医薬は、ｍＧｌｕＲ５受容体レギュレーションに、特にＧｌｕＲ５受容体の阻害に適する。
本発明の医薬は、少なくとも部分的にｍＧｌｕＲ５受容体によって媒介される障害及び（又は）疾患の予防及び（又は）治療に最適である。
したがって、本発明の医薬は、痛み、好ましくは、急性痛、慢性痛、神経障害性痛及び内臓痛より成る群から選ばれた痛み、偏頭痛、うつ病、神経変性疾患、好ましくは多発性硬化症、アルツハイマー病、パーキンソン病及びハンチントン病より成る群から選ばれる神経変性疾患、認知機能障害、好ましくは認知欠如状態、特に 好ましくは注意欠陥症候群（ＡＤＳ）、精神障害、好ましくは不安状態及びパニック発作、癲癇、咳き、尿失禁、下痢、掻痒症、統合失調症、脳虚血、筋けいれん、けいれん、肺疾患、好ましくは喘息及び偽性クループより成る群から選ばれた肺疾患、逆流 （嘔吐）、卒中、ジスキネジー、網膜症、無関心、眠気、疲労、喉頭炎（Laryngitis）、摂食障害、好ましくは過食、悪液質、食欲不振及び肥満より成る群から選ばれる障害、アルコール依存、薬物依存、ドラッグ依存、特にニコチン依存及び（又は）コカイン依存、アルコール乱用、薬物乱用、ドラッグ乱用、好ましくは ニコチン乱用及び（又は）コカイン乱用、アルコール依存、薬物依存、ドラッグ（特にニコチン及び（又は）コカイン）依存における禁断症状、薬物に対する耐性発現、特に天然又は合成オピオイドに対する耐性発現、胃−食道−逆流症候群、胃食道逆流疾患、過敏性腸症候群の予防及び（又は）治療に、利尿に、抗ナトリウム利尿に、心臓血管系への影響に、覚性の増加（Vigilanzsteigerung）に、性欲の増加（ Libidosteigerung）に、自発運動の調節に、又は局所麻酔に、特に適する。
本発明の医薬は痛み、好ましくは、急性痛、慢性痛、神経障害性痛及び内臓痛より成る群から選ばれた痛み、精神障害、好ましくは不安状態及びパニック発作、アルコール依存、薬物依存、摂食障害、好ましくは過食、悪液質、食欲不振及び肥満より成る群から選ばれる障害、ドラッグ依存、特にニコチン依存及び（又は）コカイン依存、アルコール乱用、薬物乱用、ドラッグ乱用、好ましくは ニコチン乱用及び（又は）コカイン乱用、アルコール依存、薬物依存、ドラッグ（特にニコチン及び（又は）コカイン）依存における禁断症状、薬物及び（又は）ドラッグに対する耐性発現、特に天然又は合成オピオイドに対する耐性発現、胃−食道−逆流症候群、胃食道逆流疾患 及び 過敏性腸症候群の治療及び（又は）予防にまさに適する。
更により好ましくは、本発明の医薬は、痛み、好ましくは急性痛、慢性痛、神経障害性痛及び内臓痛より成る群から選ばれた痛みの予防及び（又は）治療に適する。
同様に、更により好ましくは、本発明の医薬は、精神障害、好ましくは不安状態又はパニック発作の予防及び（又は）治療に適する。
本発明の医薬は、痛み、好ましくは急性痛、慢性痛、神経障害性痛及び内臓痛より成る群から選ばれた痛みの予防及び（又は）治療に最適である。
本発明の別の対象は、それぞれ場合により、その純粋な立体異性体、特に対掌体又はジアステレオマー、そのラセミ化合物のうちの１つの形にあるか、又は任意の混合割合でのその立体異性体混合物、特に対掌体及び（又は）ジアステレオマーの混合物の形にあるか、又はそれぞれ対応する塩の形にあるか、又はそれぞれ対応する溶媒和物の形にある、上記一般式 Ｉで表わされる、本発明の置換されたイミダゾ[2,1-b]チアゾール化合物少なくとも１種並びに場合により１種以上の生理学的に許容し得る助剤の、ｍＧｌｕＲ５受容体レギュレーション、好ましくはｍＧｌｕＲ５受容体の阻害用医薬の製造への使用である。
それぞれ場合により、その純粋な立体異性体、特に対掌体又はジアステレオマー、そのラセミ化合物のうちの１つの形にあるか、又は任意の混合割合でのその立体異性体混合物、特に対掌体及び（又は）ジアステレオマーの混合物の形にあるか、又はそれぞれ対応する塩の形にあるか、又はそれぞれ対応する溶媒和物の形にある、上記一般式 Ｉで表わされる、本発明の置換されたイミダゾ[2,1-b]チアゾール化合物少なくとも１種並びに場合により１種以上の生理学的に許容し得る助剤を、少なくとも部分的にｍＧｌｕＲ５受容体レギュレーションによって媒介される障害及び（又は）疾患の予防及び（又は）治療用医薬の製造に使用するのが好ましい。
それぞれ場合により、その純粋な立体異性体、特に対掌体又はジアステレオマー、そのラセミ化合物のうちの１つの形にあるか、又は任意の混合割合でのその立体異性体混合物、特に対掌体及び（又は）ジアステレオマーの混合物の形にあるか、又はそれぞれ対応する塩の形にあるか、又はそれぞれ対応する溶媒和物の形にある、上記 一般式Ｉで表わされる本発明の置換されたイミダゾ[2,1-b]チアゾール化合物少なくとも１種及び場合により、薬学的許容し得る助剤１種以上の、痛み、好ましくは、急性痛、慢性痛、神経障害性痛及び内臓痛より成る群から選ばれた痛み、偏頭痛、うつ病、神経変性疾患、好ましくは多発性硬化症、アルツハイマー病、パーキンソン病及びハンチントン病より成る群から選ばれる神経変性疾患、認知機能障害、好ましくは認知欠如状態、特に 好ましくは注意欠陥症候群（ＡＤＳ）、精神障害、好ましくは不安状態及びパニック発作、癲癇、咳き、尿失禁、下痢、掻痒症、統合失調症、脳虚血、筋けいれん、けいれん、肺疾患、好ましくは喘息及び偽性クループより成る群から選ばれた肺疾患、逆流 （嘔吐）、卒中、ジスキネジー、網膜症、無関心、眠気、疲労、喉頭炎（Laryngitis）、摂食障害、好ましくは過食、悪液質、食欲不振及び肥満より成る群から選ばれる障害、アルコール依存、薬物依存、ドラッグ依存、特にニコチン依存及び（又は）コカイン依存、アルコール乱用、薬物乱用、ドラッグ乱用、好ましくは ニコチン乱用及び（又は）コカイン乱用、アルコール依存、薬物依存、ドラッグ（特にニコチン及び（又は）コカイン）依存における禁断症状、薬物に対する耐性発現、特に天然又は合成オピオイドに対する耐性発現、胃−食道−逆流症候群、胃食道逆流疾患、過敏性腸症候群の予防及び（又は）治療のための、利尿のための、抗ナトリウム利尿のための、心臓血管系への影響のための、覚性の増加（Vigilanzsteigerung）に、性欲の増加（Libidosteigerung）ための、自発運動の調節のための、又は局所麻酔のための医薬の製造への使用が特に好ましい。
それぞれ場合により、その純粋な立体異性体、特に対掌体又はジアステレオマー、そのラセミ化合物のうちの１つの形にあるか、又は任意の混合割合でのその立体異性体混合物、特に対掌体及び（又は）ジアステレオマーの混合物の形にあるか、又はそれぞれ対応する塩の形にあるか、又はそれぞれ対応する溶媒和物の形にある、上記 一般式Ｉで表わされる本発明の置換されたイミダゾ[2,1-b]チアゾール化合物少なくとも１種及び場合により、薬学的許容し得る助剤１種以上の、痛み、好ましくは、急性痛、慢性痛、神経障害性痛及び内臓痛より成る群から選ばれた痛み、精神障害、好ましくは不安状態及びパニック発作、アルコール依存、薬物依存、摂食障害、好ましくは過食、悪液質、食欲不振及び肥満より成る群から選ばれる障害、ドラッグ依存、好ましくはニコチン依存及び（又は）コカイン依存、アルコール乱用、薬物乱用、ドラッグ乱用、好ましくは ニコチン乱用及び（又は）コカイン乱用、アルコール依存、薬物依存、ドラッグ（特にニコチン及び（又は）コカイン）依存における禁断症状、薬物に対する耐性発現、特に天然又は合成オピオイドに対する耐性発現、胃−食道−逆流症候群、胃食道逆流疾患、過敏性腸症候群の予防及び（又は）治療医薬の製造への使用がまさに特に好ましい。
それぞれ場合により、その純粋な立体異性体、特に対掌体又はジアステレオマー、そのラセミ化合物のうちの１つの形にあるか、又は任意の混合割合でのその立体異性体混合物、特に対掌体及び（又は）ジアステレオマーの混合物の形にあるか、又はそれぞれ対応する塩の形にあるか、又はそれぞれ対応する溶媒和物の形にある、上記一般式 Ｉで表わされる、本発明の置換されたイミダゾ[2,1-b]チアゾール化合物少なくとも１種並びに場合により１種以上の生理学的に許容し得る助剤の、痛み、好ましくは、急性痛、慢性痛、神経障害性痛及び内臓痛より成る群から選ばれた痛みを予防及び（又は）治療用医薬の製造への使用が更により好ましい。
それぞれ場合により、その純粋な立体異性体、特に対掌体又はジアステレオマー、そのラセミ化合物のうちの１つの形にあるか、又は任意の混合割合でのその立体異性体混合物、特に対掌体及び（又は）ジアステレオマーの混合物の形にあるか、又はそれぞれ対応する塩の形にあるか、又はそれぞれ対応する溶媒和物の形にある、上記一般式 Ｉで表わされる、本発明の置換されたイミダゾ[2,1-b]チアゾール化合物少なくとも１種並びに場合により１種以上の生理学的に許容し得る助剤の、精神障害、好ましくは不安状態及びパニック発作を予防及び（又は）治療用医薬の製造への使用が更により好ましい。
本発明の医薬は、成人及び幼児及び乳児を含む子供への投与に適する。
本発明の医薬は、液状、半固形又は固形医薬形として、たとえば注射用溶液、滴剤、液剤、シロップ、スプレー、懸濁液、錠剤、パッチ、カプセル、硬膏剤、坐剤、軟膏、クリーム、ローション、ゲル、エマルション又はエアゾールの形で又は多粒子形で、たとえばペレット又は顆粒の形で存在することができ、場合により 錠剤に圧縮するか、カプセル中に充填するか、又は液体中に懸濁することができ、そしてそのままでも投与することができる。
その純粋な立体異性体、特に対掌体又はジアステレオマー、そのラセミ化合物の形にあるか、又は任意の混合割合でのその立体異性体の混合物、特にその対掌体及び（又は）ジアステレオマーの混合物の形にある、あるいはそれぞれ対応する塩の形にある又それぞれ対応する溶媒和化合物の形にある、少なくとも１種の、上記一般式Ｉで表わされる本発明の置換されたイミダゾ[2,1-b]チアゾール化合物と共に、本発明の医薬は通常その他の生理学的に許容し得る医薬助剤、たとえば担体材料、増量剤、溶剤、希釈剤、界面活性剤、着色料、保存剤、崩壊剤、潤滑剤、滑沢剤、香料及び結合剤より成る群から相互に無関係に選ぶことができる助剤を含むことができる。
生理学的に許容し得る助剤の選択及びその使用される量は、その医薬が経口、皮下、腸管外、静脈内、腹腔内、経皮、筋肉内、鼻腔内、バッカル、直腸又は局所に、たとえば皮膚の、粘膜の及び眼の感染媒体に投与されねばならないかどうかに依存する。経口投与に、たとえば錠剤、糖衣錠、カプセル、顆粒、ペレット、滴剤、液剤及びシロップの形の製剤、非経口、外用及び吸入投与に、溶液、懸濁液、容易に再構成可能な乾燥調製物並びにスプレーの形の製剤が最適である。
本発明の医薬中に使用される、上記一般式Ｉで表わされる置換されたイミダゾ[2,1-b]チアゾール化合物は、溶解された形でデポ剤中に又は硬膏剤中に、場合により皮膚浸透を促進する剤の添加下で、適当な経皮投与剤として存在することができる。
経口で 又は経皮に使用可能な製剤は、それぞれの上記一般式Ｉで表わされる置換されたイミダゾ[2,1-b]チアゾール化合物を徐放することもできる。
本発明の医薬の製造は当業者に周知の通常の手段、装置、方法及び処理を用いて行われる。たとえばこれはA.R. Gennaro (Hrsg.)、Remington's Pharmaceutical Sciences、17. Edition、Mack Publishing Company、Easton、Pa. (1985)、特にセクション 8、第 76 章〜第 93章に記載されている。対応する文献記載を本願に引用して援用し、開示したものとしてみなす。
上記一般式Ｉで表わされる置換されたイミダゾ[2,1-b]チアゾール化合物それぞれの、患者に投与すべき量は変えることができ、たとえば患者の体重又は年齢ならびに投与の種類、症状及び疾患の重さの度合いに従う。通常、このような本発明の化合物少なくとも１種を患者の体重あたり０．００５ 〜２０００ｍｇ／ｋｇ，好ましくは０．０５〜 ５００ｍｇ／ｋｇ，特に好ましくは０．０５〜 １００ｍｇ／ｋｇ投与する。
薬理学的方法：
１． ｍＧｌｕＲ５受容体に対する親和性の測定方法
豚脳ホモジナートは、髄（Medulla）、小脳及び脳橋 不含豚脳の半分を緩衝液ｐＨ ８．０ (30mM ヘペス（Hepes）、Sigma、製造番号 H3375 + 全量100mlに対して1 個の錠剤、Roche Diagnostics、製造番号 1836145) 中、比率1:20 (脳重量/容量) 及び900 x g 及び 40.000 x gでの分画遠心で均質化する(Polytron PT 3000、Kinematica AG、９０秒間１あたり１０.０００回転)ことによって製造される。９６ウエルマイクロタイタープレート中の２５０μＬの インキュベーション混合物中に、脳ホモジナートから得られた４５０μｇの蛋白質それぞれを 5nM 3[H]-MPEP (Tocris、製造番号R1212) (MPEP = 2-メチル-6-(3-メトキシフェニル)-エチニルピリジン) 及び 供試化合物(アッセイにおいて１０μＭ)と、(上述のような) 緩衝液中で室温で６０分間インキュベートする。
その後、この混合物を、Brandel Cell Harvesters (Brandel、TYP Robotic 9600)を用いて、ガラスファイバーマット(Perkin Elmer、製造番号 6005177) を備えたユニフィルタープレート上で濾過し、ついで(上述のような) 緩衝液を用いて３回、プローブあたり、それぞれ２５０μＬで洗浄する。ついでフィルタープレートを６０分間５５℃で乾燥させる。ついでウエルあたり ３０μＬの Ultima GoldTMシンチレータ (Packard BioScience、製造番号6013159) を加え、ついで３時間後、プローブをβ―カウンター (Mikrobeta、Perkin Elmer)で測定する。非特異結合を１０μＭMPEP (Tocris、製造番号1212)を添加して測定する。
２ａ. ラットでのホルマリンテスト：
ホルマリンテスト（Dubuisson、D. and Dennis、S.G.、1977、Pain、4、161 - 174） は急性痛及び慢性痛に対するモデルである。後足の背側部位に１回ホルマリン注射して、自由に動き回る実験動物において二段階侵害受容反応を誘発させる。この反応は３つの明らかに相互に異なる挙動パターンの観察によって認識される。反応を二段階: 段階１ ＝ すぐに反応 (期間 〜 １０分；足を震わす、舐める)、段階 ２ ＝ 遅れて反応 (静止段階の後、同様に足を震わす、舐める；期間 〜 ６０分)。第一段階は，高い脊髄侵害受容インプット又はグルタマート放出 (急性痛段階)で末梢侵害受容センサーの直接刺激を反映する、第二段階は、脊髄及び末梢の感覚過敏増加(慢性痛段階)を反映する。ここの提示する試験で、慢性苦痛要素 (段階 ２)を評価する。
ホルマリンを、５０μＬの容量及び５％の濃度で各動物の右後足の背側部位に皮下投与する。供試化合物をホルマリン注射経口（ｐ．ｏ．）、静脈内（ｉ．ｖ．）又は腹腔内（ｉ．ｐ．）投与の３０分に与える。特異的挙動変化、たとえば 足を少し持ち上げる及び震わす、動物の体重移動並びに噛む- 及び舐める反応を、ホルマリン注射後２１〜２７分の観察期間で観察し、記録する。種々の挙動発現の概要は、いわゆるＰａｉｎ−Ｒａｔｅ（ＰＲ）で行われる。これは各３分の間隔に対して、平均侵害受容反応を算出する。ＰＲの算出は、観察された挙動発現 (挙動スコア１、２、３に相当)の数値による評価(= それぞれファクタ １、２、３)に基づいて行われ、そして下記式を用いて算出する:
PR = [(T0 x 0) + (T1 x 1) + (T2x 2) + (T3 x 3)] / 180
この場合、T0、T1、T2及び T3 はそれぞれ時間（秒）に相当し、ここで動物は挙動発現０、１、２又は３を示す。グループの大きさは動物１０匹である （ｎ＝１０）。
２ｂ．マウスでのホルマリンテスト：
ホルマリンを２０μＬの容量 及び１ %濃度で、各動物の右後肢の背面部位に皮下注射する。供試化合物をホルマリン注射の１５分前に腹腔内（ｉ．ｐ．）に投与する。特定の挙動変化、たとえば肢を上げる及び震わす(スコア３、Dubuisson & Dennis、1977)、ホルマリン注射後１〜２４分の観察期間中、観察し、記録する。グループの大きさは動物１０匹である（ｎ＝１０）。
３．ラットにおける神経障害性痛
神経障害性痛における有効性試験をBenＮＥｔt-Modell (chronic constriction injury; BenＮＥｔt and Xie、1988、Pain 33: 87-107)で実施する。文献中の対応する箇所を本明細書に引用して援用する。
Sprague-Dawleyラット（体重１４０−１６０ｇ）に、ネムブタール麻酔下で、右坐骨神経の４箇所にゆるい結紮を施こす。損傷した神経によって刺激される肢に、動物は過敏症を発症する。この過敏症を１週間の回復期間後、４℃の冷たい金属プレートを用いて約４週間にわたり定量化する(冷性感覚過敏)。動物を２分間、このプレート上で観察し、損傷した肢の引っ込める（pull-away） 反応の数を測定する。物質の作用を、物質投与前の初期値に対して４つの時間ポイント(投与後１５分、３０分、４５分、６０分) で１時間測定し、曲線（ＡＵＣ）下の得られた面積ならびに各測定ポイントでの冷性感覚過敏阻害を、賦形剤コントロール（ＡＵＣ）又は開始値(各測定ポイント)に対するパーセント効果で表わす。グループの大きさはｎ＝１０である。抗感覚過敏作用の有意差を、AUC-値に基づき、paired T-test (* 0.05 3 p >0.01; ** 0.01 3 p > 0.001; *** p £ 0.001; Armitage 及び Berry、1987、Stat. Methods in Medical Research、London: Blackwell Scientific Publications) を介して測定する。
４．“高架式十字迷路”試験
高架式十字迷路（ＥＰＭ）試験で、化合物を起こり得る抗不安作用についてテストする。この試験は雄性Sprague-Dawleyラット（体重２００−２５０ｇ）において行われ、コンプータによってコントロールされた赤外光バリヤを用いる２つの“高架式十字迷路” (Med Associates)を、迷路中の動物の位置を調べるのに使用する。
それぞれの迷路には、２つのオープンアーム、そして２つのクローズドアーム及び中央プラッホームがある。オープンアームの端は、狭い細長い壁で縁取られている。迷路全体は金属製スタンド上に取り付けられている。
５分試験を開始するために、各動物はその頭をクローズドアームに向けて中央プラッホームに個々に置かれる。
下記パラメータを測定するか又は算出し、評価する：
オープンアーム及びクローズドアームに入場する数及びパーセント、オープンアーム及びクローズドアーム、及び中央プラッホームでの滞在時間。
データを１要因分散分析（ＡＮＯＶＡ） (治療グループ対賦形剤グループの比較)によって解析する。有意差水準を p < 0.05で決める。すべてのグループはＮ＝１０ の大きさを有する。
試験は 同様に、Hogg、S. (1996) A review of the validity and variability of the elevated plus-maze as an animal model of anxiety；Pharmacol. Biochem. Behav. 54、21-30 and Rodgers、R.J.、Cole、J.C. (1994) The elevated plus-maze: pharmacology、methodology and ethology. In: Cooper、S.J.、Hendrie、C.A. (eds.) Ethology and Psychopharmacology. Wiley & Sons; pp. 9-44 に記載されている。文献の対応する箇所を、本明細書に引用して援用する。
５．機能性Ｃａ２＋流入アッセイ
２０.０００個のＣＨＯ−ｈｍＧｌｕＲ５ 細胞／ウエル（Euroscreen,Gosselies、ベルギー）を９６ウエルプレート (BD Biosciences、ハイデルベルグ、ドイツ、Ref 356640、クリアーボトム、96 ウエル、ポリ−Ｄ−リジン)からピペット採集し、次の添加物：１０％ＦＣＳ（GIBCO、10270-106）及び ドキシサイクリン（BD Biosciences Clontech 631311 600ng/ml）を含むＨＢＳＳ緩衝液（Gibco Nr. 14025-050）中で一晩インキュベートする。
機能試験のために、こられの細胞を、ＨＢＳＳ緩衝液 (Hank's buffered saline solution、Gibco Invitrogen GmbH、Karlsruhe、ドイツ) 中の２μＭのＦｌｕｏ−４ 及び ０,０１ 容量% Pluronic F127 (Molecular Probes Europe BV、ライデン、オランダ)で、３０分間 ３７℃で満たす。
ついで細胞を洗浄緩衝液（ＨＢＳＳ緩衝液、Gibco Nr. 14025-050、プロベニシド（Probenicid） （Sigma P8761、０．６９ ｍｇ ／ｍｌ）含有） で３回洗浄し、同一緩衝液を用いて再浮遊させて、１００ μＬとする。ついで１５ 分後、プレートを Ｃａ２＋ 量の測定のためにＤＨＰＧ（(S)-3,5-ジヒドロキシフェニルグリシン（Tocris Biotrend Chemikalien GmbH、ケルン、ドイツ、最終ＤＨＰＧ濃度：１０μＭ）の存在下に、及び供試化合物の存在又は不在下に、蛍光測定画像解析用プレートリーダー（FLIPR、Molecular Devices、Sunnyvale、CA）に移す。
その際、Ｃａ２＋依存性蛍光を供試化合物の添加前及びその後で測定する。定量化は時間と共に最も高い蛍光強度の測定によって行われる。
１０秒間蛍光ベースラインの記録の後、５０ μＬの供試化合物溶液（１％ＤＭＳＯ及び ０．０２％Tween２０含むＨＢＳＳ緩衝液中で種々の供試化合物濃度、Sigma) を添加し、蛍光シグナルを６分間測定する。ついで５０ μＬのＤＨＰＧ溶液（(S)-3,5-ジヒドロキシフェニルグリシン、Tocris Biotrend Chemikalien GmbH、ケルン、ドイツ、最終ＤＨＰＧ濃度：１０μＭ）を添加し、Ｃａ２＋の流入を同時に６０秒間測定する。最終 ＤＭＳＯ濃度は０．２５％であり、そして最終 Tween ２０ 含有量は０．００５％である。データをマイクロソフト エクセル及びGraphPad Prism で分析する。薬用量―作用曲線を非線形回帰を用いて算出し、ＩＣ５０値を測定する。各データポイントを３回測定し、ＩＣ５０値は２個の独立した測定値の最小値を平均したものである。
Ｋｉ値を次の式にしたがって算出する： Ki = IC50/(1+(AGKonz./EC50))。
ＡＧKonz. ＝１０ μＭ、ＥＣ５０はＤＨＰＧ−濃度（この濃度はＣａ２＋の半分の最大流入に必要である。）に相当する。
代表的な置換されたイミダゾ[2,1-b]チアゾールの製造のための一般的処理工程
一般的合成式１：
Figure 2009529508
一般式Ｖで表わされる化合物への一般式ＩＩで表わされるアミンと一般式ＩＩＩで表わされるイソシアニドと一般式ＩＶで表わされるアルデヒドとの反応は、有機溶剤又は溶剤混合物、たとえばクロロホルム、ＤＣＭ、ＭｅＣＮ、MeOH又はEtOH中で、有機又は無機酸、たとえば トリフルオロ酢酸又は過塩素酸の添加下、又は遷移金属トリフラート、たとえば スカンジウム（ＩＩＩ）トリフラート、イッテルビウムトリフラート又はインジウム（ＩＩＩ）トリフラートの添加下に、０℃〜１５０℃の温度で、実施される。
一般的合成式２：
Figure 2009529508
工程１において、般式ＶＩＩで表わされる化合物への一般式ＩＩで表わされるアミンと一般式ＩＩＩで表わされるイソシアニド及び一般式ＶＩで表わされるアルデヒド（式中、Ｘはハロゲン基を示す。）との反応は、有機溶剤又は溶剤混合物、たとえばクロロホルム、ＤＣＭ、ＭｅＣＮ、ＭｅＯＨ又はＥｔＯＨ中で、有機又は無機酸、たとえば トリフルオロ酢酸又は過塩素酸の添加下に、又は遷移金属トリフラート、たとえば スカンジウム（ＩＩＩ）トリフラート、イッテルビウムトリフラート又はインジウム（ＩＩＩ）トリフラートの添加下に、０℃〜１５０℃の温度で、実施される。
工程２において、一般式Ｖで表わされる化合物への一般式Ｖで表わされる化合物ＩＩ（式中、Ｘはハロゲン基を示す。）と一般式ＶＩＩＩで表わされるアセチレンとの反応は、溶剤又は溶剤混合物、たとえばトルエン、ＴＨＦ、ＤＭＦ、ＭｅＣＮ、エーテル、ＮＥｔ3又はジイソプロピルアミン中で、パラジウム触媒、たとえばビス（トリフェニルホスフィン）-パラジウム（ＩＩ）-クロライドの添加、ヨウ化銅（Ｉ） 及び有機塩基、たとえば ＮＥｔ3 又は ジイソプロピルアミン、及び（又は） 無機有機塩基、たとえば 炭酸カリウム又は炭酸カルシウムの添加下に、−７０℃〜１５０℃の温度で行われる。
一般的合成式３：
Figure 2009529508
工程１において、一般式Ｖで表わされる化合物を、溶剤又は溶剤混合物、たとえばＥｔＯＨ、ＭｅＯＨ又はアセトン中で、有機酸又は無機酸、たとえば酢酸、トリフルオロ酢酸、塩酸又は硫酸の添加下に、０℃−８０℃の温度で反応させて、一般式ＩＸで表わされるアミンとする。
工程２において、一般式ＩＸで表わされる化合物 （１当量）を、一般式 R21-C(=O)-OH で表わされるカルボン酸 （１当量）と溶剤又は溶剤混合物、たとえばエーテル、ＴＨＦ、ＭｅＣＮ、ＭｅＯＨ、ＥｔＯＨ、ＤＭＦ又は ＤＣＭ中で、カップリング試薬（１当量）、たとえば DCC、BOP、HATU 又は EDCI の添加又は無添加下に及び 場合により少なくとも１種の無機塩基又は有機塩基、たとえば ＮＥｔ3 又は ジイソプロピルエチルアミンの存在下に、−７０℃〜１００℃の温度で反応させて、一般式Ｘで表わされる化合物とする。
あるいは一般式ＩＸで表わされる化合物 （１当量）を、一般式 R21-C(=O)-X（式中、Ｘはハロゲン基を示す。）で表わされるカルボン酸ハロゲニド （１当量）又は炭酸誘導体と、溶剤又は溶剤混合物、たとえばエーテル、ＴＨＦ、ＭｅＣＮ、ＭｅＯＨ、ＥｔＯＨ、ＤＭＦ又は ＤＣＭ中で、有機塩基又は無機塩基、たとえば ＮＥｔ3、ＤＭＡＰ、ピリジン 又は ジイソプロピルアミンの添加又は無添加下に、−７０℃〜１００℃の温度で反応させて、一般式Ｘで表わされる化合物とする。
別の代替方法として、一般式ＩＸで表わされる化合物 （１当量）を、一般式 R21-C(=O)-H で表わされるアルデヒド （１当量）と、溶剤又は溶剤混合物、たとえば エーテル、ＴＨＦ、ＭｅＯＨ、ＥｔＯＨ、ＤＣＭ又はトルエン中で、ついで引き続き還元剤、たとえば 水素化ホウ素ナトリウム、ナトリウムアセトキシボルヒドリド又はナトリウムシアノボルヒドリドの添加下に、−７０℃〜１００℃の温度で反応させて、一般式Ｘで表わされる化合物とする。
同様に、一般式ＩＸで表わされる化合物 （１当量）を、一般式 R4-Xで表わされる化合物（１．１当量）（式中、Ｘはハロゲン基、好ましくは塩素を示す。）と、溶剤又は溶剤混合物、たとえばトルエン、ＴＨＦ、又は エーテル中で、水素化金属塩 （１．１当量）の添加下に、好ましくは水素化ナトリウムの添加下に０℃〜４０℃の温度で反応させて、一般式Ｘで表わされる化合物とする。
一般的合成式４：
Figure 2009529508
一般式Ｖ又はＸで表わされる化合物を、一般的合成式３、工程２に記載したのと同一方法を用いて反応させて、一般式Ｉで表わされる化合物とすることができる。
一般的合成式５：
Figure 2009529508
工程１において、上記一般式ＶＩＩで表わされる化合物（１．０当量）（式中、Ｘはハロゲン基又はスルホン酸エステル、特に好ましくは 塩素、臭素又はトリフルオロメタンスルホナートを示す。）を一般式ＶＩＩＩで表わされるアセチレン（５．０当量）とアセトニトリル中で、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム[(PPh3)4Pd] （１０モル％）の添加下及び[1,4]-ジアザビシクロ-[2.2.2]オクタン（２．０当量）の添加下に 還流下で反応させて一般式Ｖで表わされる化合物とする。
工程２において、上記一般式 ＸＩＩで表わされる化合物（１．０当量）を反応媒体中で、好ましくはメタノール及びジクロロメタン及び対応する混合物より成る群から選ばれた反応媒体中で、炭酸カリウム（１０モル％）の存在下に、２０℃〜３０℃の温度で反応させて、一般式ＸＩＩＩで表わされる化合物とする。
工程３において、上記一般式ＸＩＩＩで表わされる化合物（１．０当量）を一般式 M2-Xで表わされる化合物 （１．２５当量）（式中、Ｘはハロゲン基又はスルホン酸エステル、特に好ましくは塩素、臭素又はトリフルオロメタンスルホナートを示す。）と、酢酸エチル中で、ビス（トリフェニルホスフィン）-パラジウム（ＩＩ）-クロライド [PdCl2(PPh3)2] (5 Mol-%)の添加下に、ヨウ化銅（Ｉ）塩（６モル％）の存在下に、トリエチルアミン（２．０当量）の添加下に、４０℃〜６０℃の温度で反応させて、一般式Ｖで表わされる化合物とする。
以下、置換されたイミダゾ[2,1-b]チアゾールの上記製造処理工程を、いくつかの例化合物によって詳述する。
下記例は本発明を詳しく説明するものであって、本発明の一般概念を限定するものではない。
実施例
製造された化合物の収率は最適化されていない。
全ての温度は未修正である。
略号：
ブライン 飽和ＮａＣｌ水溶液
ＤＣＭ ジクロロメタン
ＤＭＦ N,N-ジメチルホルムアミド
ＥＥ 酢酸エチルエステル
エーテル ジエチルエーテル
ＮＥｔ3 トリエチルアミン
ＲＴ 室温
ＳＣ カラムクロマトグラフィー
ＴＢＭＥ 第三ブチル-メチル-エーテル
使用される化学物質及び溶剤は、通常の製造業者(Acros、Avocado、Aldrich、Bachem、Fluka、Lancaster、Maybridge、Merck、Sigma、TCI等)から市場で入手されるか又は 当業者に周知の方法を用いて合成される。
カラムクロマトグラフィーの固定相として、シリカゲル（シリカゲル ６０）（０．０４０〜０．０６３ｍｍ）（Ｅ．メルク社、ダルムシュタット）を使用した。
薄層クロマトグラフィー試験は、ＨＰＴＬＣ−既製プレート（ＨＰＴＬＣ−既成プレート、シリカゲル ６０ Ｆ ２５４，Ｅ．メルク社，ダルムシュタット）を用いて実施した。
クロマトグラフィー試験のための溶剤及び展開剤の混合比は常に容量／容量で表示した。
分析は、マススペクトル及びＮＭＲを用いて行った。
例 １：6-(5-(フェニルエチニル)チオフェン-2-イル)-N-(2,4,4-トリメチルペンタン-2-イル)イミダゾ[2,1-b]チアゾール-5-アミンの合成
ＤＣＭ（８ｍｌ）中に400 mg (4.0 mmol)の2-アミノチアゾール、1018 mg (4.8 mmol)の5-フェニルエチニル-チオフェン-2-カルボアルデヒド、557 mg (4.0 mmol)の (2,4,4-トリメチルペンタン-2-イル)-イソシアニド 及び 400 μＬの２０％過塩素酸水素溶液を有する溶液を、５日間ＲＴで攪拌する。ついで１モルのNa2CO3水溶液を添加する。相を分離し、水相をＤＣＭで抽出する。集められた有機相をブラインで洗浄し、ついでMgSO4を介して乾燥させる。濾過及び減圧で溶剤の除去後、残留物を用いて ＳＣ (ＥＥ/ヘキサン１：４)を行い、この際 637 mg (1.47 mmol、37%) の6-(5-(フェニルエチニル)チオフェン-2-イル)-N-(2,4,4-トリメチルペンタン-2-イル)イミダゾ[2,1-b]チアゾール-5-アミンが得られる。
例２： N-tert-ブチル-6-(5-(ピリジン-2-イルエチニル)チオフェン-2-イル)イミダゾ[2,1-b]チアゾール-5-アミンの合成
クロロホルム (10 ml)中に400 mg (4.0 mmol)の2-アミノチアゾール、938 mg (4.4 mmol)の 5-(ピリジン-2-イル-エチニル)-チオフェン-2-カルボアルデヒド、332 mg (4.0 mmol)の tert.ブチル-イソシアニド 及び 400 μＬの２０％過塩素酸水溶液を有する溶液を、１０日間、ＲＴで攪拌する。ついで１モルのNa2CO3-水溶液を添加する。相を分離し、水相をクロロホルムで抽出する。集められた有機相をブラインで洗浄し、ついで MgSO4 を介して乾燥させる。濾過及び減圧で溶剤の除去後、残留物を用いて ＳＣ (ＥＥ/ＤＣＭ １５:８５)を行い、この際 223 mgの不純な粗生成物が得られる。これらから、ＥＥからの結晶化によって156 mg (0.41 mmol、10%) のN-tert-ブチル-6-(5-(ピリジン-2-イルエチニル)チオフェン-2-イル)イミダゾ[2,1-b]チアゾール-5-アミンが得られる。
例３： N-tert-ブチル-3-メチル-6-(5-(ピリジン-2-イルエチニル)チオフェン-2-イル)イミダゾ[2,1-b]チアゾール-5-アミン塩酸塩の合成
クロロホルム （２ｍｌ）中に256 mg (2.25 mmol)の2-アミノ-4-メチル-チアゾール、527 mg (2.48 mmol)の5-(ピリジン-2-イル-エチニル)-チオフェン-2-カルボアルデヒド、205 mg (2.48 mmol)の tert.ブチル-イソシアニド 及び 58μＬの７０％過塩素酸水溶液を有する溶液を、１６時間 ＲＴで攪拌する。ついでＤＣＭ (20 ml)で希釈し、１モルのNa2CO3水溶液(10 ml)を添加する。ＲＴで１０分の攪拌後、相を分離する。水相をＤＣＭで抽出する。集められた有機相をMgSO4を介して乾燥させる。濾過及び減圧で溶剤の除去後、残留物を用いてＳＣ (ＥＥ/ＤＣＭ 25:75)を行い、この際 41 mgの不純な粗生成物が得られる。これらをアセトン (1 ml)中に溶解させ、ついで１μＬの水 及び１１μＬの トリメチルクロロシランを添加する。生じた沈殿を吸引濾取し、エーテルで後洗浄する。その際、18 mg (0.04 mmol、2%)のN-tert-ブチル-3-メチル-6-(5-(ピリジン-2-イルエチニル)チオフェン-2-イル)イミダゾ[2,1-b]チアゾール-5-アミン塩酸塩が得られる。
例４： N-tert-ブチル-2-メチル-6-(5-(ピリジン-2-イルエチニル)チオフェン-2-イル)イミダゾ[2,1-b]チアゾール-5-アミンの合成
クロロホルム (2 ml) 中に、256 mg (2.25 mmol)の 2-アミノ-5-メチル-チアゾール、527 mg (2.48 mmol)の 5-(ピリジン-2-イル-エチニル)-チオフェン-2-カルボアルデヒド、205 mg (2.48 mmol)の tert.ブチル-イソシアニド 及び 58μＬの７０％過塩素酸水溶液を有する溶液を１６時間ＲＴで攪拌する。ついでＤＣＭ (20 ml)で希釈し、１モルの Na2CO3水溶液 (10 ml)を添加する。ＲＴで１０分の攪拌後、相を分離する。水相をＤＣＭで抽出する。集められた有機相をMgSO4を介して乾燥させる。濾過及び減圧で溶剤の除去後、残留物を用いて ＳＣ (ＥＥ/ＤＣＭ 25:75)を行い、この際 367 mg不純な粗生成物が得られる。これらからＥＥからの結晶化によって 48 mg (0.12 mmol、5%)のN-tert-ブチル-2-メチル-6-(5-(ピリジン-2-イルエチニル)チオフェン-2-イル)イミダゾ[2,1-b]チアゾール-5-アミンが得られる。
例５： N-tert-ブチル-2,3-ジメチル-6-(5-(ピリジン-2-イルエチニル)チオフェン-2-イル)-イミダゾ[2,1-b]チアゾール-5-アミン塩酸塩の合成
例６： N-tert-ブチル-2-クロロ-6-(5-(ピリジン-2-イルエチニル)チオフェン-2-イル)-イミダゾ[2,1-b]チアゾール-5-アミン塩酸塩の合成
例５及び６の合成は、例３に記載した方法にしたがって行われる。
例７：N-tert-ブチル-6-(5-(ピリジン-4-イルエチニル)チオフェン-2-イル)イミダゾ[2,1-b]チアゾール-5-アミン
例８：5-(tert-ブチルアミノ)-6-(5-(ピリジン-2-イルエチニル)チオフェン-2-イル)-イミダゾ[2,1-b]チアゾール-2-カルボン酸メチルエステル塩酸塩
例７及び８の合成は、例４に記載した方法にしたがって行われる。
例９：N-tert-ブチル-6-(5-(ピリジン-2-イルエチニル)チアゾール-2-イル)イミダゾ[2,1-b]チアゾール-5-アミン
ａ）6-(5-ブロモチアゾール-2-イル)-N-tert-ブチルイミダゾ[2,1-b]チアゾール-5-アミンの合成
エタノール (4 ml)中に100 mg (1.0 mmol)の2-アミノ-チアゾール、191 mg (1.0 mmol)の5-ブロモ-チアゾール-2-カルボアルデヒド 及び 97 mg (1.17 mmol)のtert.ブチルイソニトリルを有する溶液に、１モル過塩素酸 (１０μＬ)を添加し、５分、マイクロ波(Biotage Initiator)中で加熱する。ついで 反応溶液を減圧で濃縮する。残留物を用いて ＳＣ (ＴＢＭＥ/ヘキサン 1:1)を行い、この際 71 mg (0.2 mmol、２０％) の6-(5-ブロモチアゾール-2-イル)-N-tert-ブチルイミダゾ[2,1-b]チアゾール-5-アミン ([MH+] 357.0)が得られる。
ｂ）N-tert-ブチル-6-(5-(ピリジン-2-イルエチニル)チアゾール-2-イル)イミダゾ[2,1-b]チアゾール-5-アミンの合成
ＤＭＦ (2 ml) 中に235 mg (0.66 mmol)の6-(5-ブロモチアゾール-2-イル)-N-tert-ブチルイミダゾ[2,1-b]チアゾール-5-アミン、22 mg (0.033 mmol)のビス（トリフェニルホスフィン）-パラジウム-(II)-クロライド、12 mg (0.066mmol)のヨウ化銅（Ｉ）、80 μＬ (0.79 mmol)の2-エチニルピリジン 及び 731 μl (5.28 mmol)の ＮＥｔ3 より成る混合物を、マイクロ波(Biotage Initiator)中で、１０分、１２０℃に加熱する。反応混合物を水で希釈し、数回ＥＥで抽出する。集められた有機相をブラインで洗浄し、ついで MgSO4 を介して乾燥させる。濾過及び減圧で溶剤の除去後、残留物を用いて ＳＣ (１．ＴＢＭＥ、２．ＭｅＯＨ)を行い、この際 43 mg (0.11 mmol、17%) N-tert-ブチル-6-(5-(ピリジン-2-イルエチニル)チアゾール-2-イル)イミダゾ[2,1-b]チアゾール-5-アミンが得られる。
例１０：6-(5-ピリジン-2-イルエチニル)チオフェン-2-イル)-N-(2,4,4-トリメチルペンタン-2-イル)イミダゾ[2,1-b]チアゾール-5-アミンの合成
クロロホルム (25 ml) 中に5.0 g (50.0 mmol)の 2-アミノ-チアゾール、10.7 g (50.0 mmol)の 5-(ピリジン-2-イル-エチニル)-チオフェン-2-カルボアルデヒド、7.0 g (50.0 mmol)の (2,4,4-トリメチルペンタン-2-イル)-イソシアニド及び 1.0 mlの７０％過塩素酸水溶液を有する溶液を攪拌下に ５日間 ５０℃に加熱する。ついでＤＣＭで希釈し、１モルNa2CO3水溶液をＲＴで添加する。１０分の攪拌後、相を分離する。水相をＤＣＭで抽出する。集められた有機相をNa2SO4を介して乾燥させ、ろ過し、減圧で濃縮する。ＥＥからの複数回の結晶化によって、11.86 g (27.3 mmol、55%) の6-(5-ピリジン-2-イルエチニル)チオフェン-2-イル)-N-(2,4,4-トリメチルペンタン-2-イル)イミダゾ[2,1-b]チアゾール-5-アミンが得られる。
例１１： N-tert-ブチル-2-メチル-6-(4-(ピリジン-2-イルエチニル)フェニル)イミダゾ[2,1-b]チアゾール-5-アミン
例１１の合成は、例１０に記載した方法にしたがって行われる。
例１２：N-tert-ブチル-6-(5-(ピリジン-2-イルエチニル)フラン-2-イル)イミダゾ[2,1-b]チアゾール-5-アミンの合成
クロロホルム (2 ml) 中に380 mg (3.8 mmol)の2-アミノ-チアゾール、749 mg (3.8 mmol)の 5-(ピリジン-2-イル-エチニル)-フラン-2-カルボアルデヒド、378 mg (3.8 mmol)の tert.ブチルイソニトリル 及び 73μＬの７０％過塩素酸水溶液を有する溶液を攪拌下に１６時間４５℃に加熱する。ついでＤＣＭで希釈し、１モル Na2CO3水溶液をＲＴで添加する。１０分の攪拌後、相を分離する。水相をＤＣＭで抽出する。集められた有機相をNa2SO4を介して乾燥させ、ろ過し、減圧で濃縮する。残留物を用いてＳＣ (ＥＥ)することによって、472 mg (1.3 mmol、34%) のN-tert-ブチル-6-(5-(ピリジン-2-イルエチニル)フラン-2-イル)イミダゾ[2,1-b]チアゾール-5-アミンが得られる。
例１３：N-tert-ブチル-3-メチル-6-(5-(フェニルエチニル)チオフェン-2-イル)イミダゾ[2,1-b]チアゾール-5-アミン
例１３の合成は、例１２に記載した方法にしたがって行われる。
例１４：6-(5-(ピリジン-2-イルエチニル)チオフェン-2-イル)イミダゾ[2,1-b]チアゾール-5-アミンの合成
ＤＣＭ (30 ml) 中に2.5 g (5.75 mmol)の 6-(5-ピリジン-2-イルエチニル)チオフェン-2-イル)-N-(2,4,4-トリメチルペンタン-2-イル)イミダゾ[2,1-b]チアゾール-5-アミン (例１０)を有する溶液にトリフルオロ酢酸 (30 ml)を添加し、２５分、ＲＴで攪拌する。ついで冷却（氷浴）下で、１２モルのＮａＯＨ水溶液を用いて塩基性に調整する （ｐＨ＞１２）。生じた残留物を濾過し、ＥＥ (200 ml) 及び ＤＣＭ (50 ml)から成る混合物に溶解させ、水 (15 ml)で洗浄し、Na2SO4 を介して乾燥させる。溶剤を減圧で除去後、773 mg (2.40 mmol、42%) の6-(5-(ピリジン-2-イルエチニル)チオフェン-2-イル)イミダゾ[2,1-b]チアゾール-5-アミンが得られる。
例１６：N-tert-ブチル-6-(5-((3-フルオロピリジン-2-イル)エチニル)チオフェン-2-イル)イミダゾ[2,1-b]チアゾール-5-アミン
ａ）6-(5-ブロモチオフェン-2-イル)-N-tert-ブチルイミダゾ[2,1-b]チアゾール-5-アミンの合成
クロロホルム (60 ml)中に12.0 g (119.9 mmol)の 2-アミノ-チアゾールを有する溶液に、22.9 g (119.9 mmol)の 5-ブロモ-チオフェン-2-カルボアルデヒド 及び 11.0 g (131.9 mmol)の tert.-ブチルイソニトリルを添加する。反応混合物を１モル過塩素酸 (2.3 ml) を添加し、攪拌下に ５日間５０℃に加熱する。ＲＴに冷却した後、ＤＣＭで希釈し、１モルのNa2CO3水溶液をＲＴで添加する。１０分の攪拌後、相を分離する。有機相を Na2SO4 を介して乾燥させ、ろ過し、減圧で濃縮する。残留物をＥＥからの結晶化することによって、6.6 g (18.5 mmol、15%)の6-(5-ブロモチオフェン-2-イル)-N-tert-ブチルイミダゾ[2,1-b]チアゾール-5-アミン ([MH+] 356.0) が得られる。
ｂ）N-tert-ブチル-6-(5-((トリメチルシリル）エチニル)チオフェン-2-イル)イミダゾ[2,1-b]チアゾール-5-アミンの合成
アセトニトリル (150 ml)中に12.5 g (35.1 mmol)の 6-(5-ブロモチオフェン-2-イル)-N-tert-ブチルイミダゾ[2,1-b]チアゾール-5-アミンを有する懸濁液に、順次に4.1 g (3.5 mmol)の テトラキス(トリフェニル）ホスフィン-パラジウム(0)、17.2 g (175.4 mmol)の トリメチル-シリルアセチレン 及び 7.9 g (70.2 mmol)の 1,4-ジアザビシクロ[2.2.2]オクタンを添加する。反応混合物を７２時間還流加熱し、ついで 減圧で濃縮する。ＳＣ (ＤＣＭ/ＥＥ 95:5)によって、3.0 g (7.9 mmol、23%)のN-tert-ブチル-6-(5-((トリメチルシリル）エチニル)チオフェン-2-イル)イミダゾ[2,1-b]チアゾール-5-アミン ([MH+] 374.1) が得られる。
ｃ）N-tert-ブチル-6-(5-エチニルチオフェン-2-イル)イミダゾ[2,1-b]チアゾール-5-アミンの合成
ＤＣＭ (12 ml) 及びメタノール (58 ml)から成る混合物中に 3.0 g (7.9 mmol)の N-tert-ブチル-6-(5-((トリメチルシリル）-エチニル)チオフェン-2-イル)イミダゾ[2,1-b]チアゾール-5-アミンを有する懸濁液を３５℃に加温し108 mg (0.79 mmol)の 炭酸カリウムを添加する。ＲＴで１００分の攪拌後、水 及び ＤＣＭを添加する。相を分離し、水相をＤＣＭで抽出する。集められた有機相を水洗し、Na2SO4を介して乾燥させ、ろ過し、減圧で濃縮する。N-tert-ブチル-6-(5-エチニルチオフェン-2-イル)イミダゾ[2,1-b]チアゾール-5-アミン ([MH+] 302.1)の得られた2.17 g (7.2 mmol、91%) の粗生成物を、さらに精製することなく次の工程で反応させる。
ｄ）N-tert-ブチル-6-(5-((3-フルオロピリジン-2-イル)エチニル)チオフェン-2-イル)イミダゾ[2,1-b]チアゾール-5-アミンの合成
ＥＥ (21 ml) 中に450 mg (1.49 mmol)の N-tert-ブチル-6-(5-エチニルチオフェン-2-イル)イミダゾ[2,1-b]チアゾール-5-アミン、333 mg (1.90 mmol)の 3-フルオロ-2-ヨード-ピリジン、38 mg (0.06 mmol)の ビス（トリフェニルホスフィン）-パラジウム-(II)-クロライド、19 mg (0.07 mmol)ヨウ化銅（Ｉ） 及び 389 μＬ (2.80 mmol)の ＮＥｔ3 を有する溶液を、攪拌下に２０時間、５０℃に加熱する。ついで減圧で濃縮し、残留物を用いてＳＣ (ＥＥ)を行い、この際 456 mg (1.15 mmol、77%)のN-tert-ブチル-6-(5-((3-フルオロピリジン-2-イル)エチニル)チオフェン-2-イル)イミダゾ[2,1-b]チアゾール-5-アミンが得られる。
例１５：N-tert-ブチル-6-(5-(ピリミジン-2-イルエチニル)チオフェン-2-イル)イミダゾ[2,1-b]チアゾール-5-アミン
例１７： N-tert-ブチル-6-(5-((2-フルオロピリジン-4-イル)エチニル)チオフェン-2-イル)イミダゾ[2,1-b]チアゾール-5-アミン
例１８： N-tert-ブチル-6-(5-(チオフェン-2-イルエチニル)チオフェン-2-イル)イミダゾ[2,1-b]チアゾール-5-アミン
例１９：N-tert-ブチル-6-(5-(チアゾール-2-イルエチニル)チオフェン-2-イル)イミダゾ[2,1-b]チアゾール-5-アミン
例２０：3-((5-(5-(tert-ブチルアミノ)イミダゾ[2,1-b]チアゾール-6-イル）チオフェン-2-イル)エチニル)フェノール
例２１：3-((5-(5-(tert-ブチルアミノ)イミダゾ[2,1-b]チアゾール-6-イル）チオフェン-2-イル)エチニル)ベンゾニトリル
例２３： N-tert-ブチル-6-(5-((3-メチルピリジン-2-イル)エチニル)チオフェン-2-イル)イミダゾ[2,1-b]チアゾール-5-アミン
例１５、１７、１８、１９、２０、２１及び２３の合成は、例１６に記載した方法にしたがって行われる。
例２５： N-(6-(5-(ピリジン-2-イルエチニル)チオフェン-2-イル)イミダゾ[2,1-b]チアゾール-5-イル)ベンズアミドの合成
ＤＣＭ (3 ml)中に185 mg (0.57 mmol)の 6-(5-(ピリジン-2-イルエチニル)チオフェン-2-イル)イミダゾ[2,1-b]チアゾール-5-アミン (例１４) 及び 174 μＬ (1.26 mmol)の ＮＥｔ3 を有する溶液に、冷却（氷浴）下で、59μＬ (0.52 mmol)の塩化ベンゾイルを滴下する。ＲＴで１６時間攪拌した後、ＥＥで希釈する。ついで順次に飽和炭酸ナトリウム水溶液、ついで飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄する。有機相を Na2SO4 を介して乾燥させ、ろ過し、減圧で濃縮する。残留物を用いて ＳＣ (ＥＥ)を行い、この際 10 mg (0.02 mmol、4%)のN-(6-(5-(ピリジン-2-イルエチニル)チオフェン-2-イル)イミダゾ[2,1-b]チアゾール-5-イル)ベンズアミドが得られる。
例２２：N-エチル-6-(6-(フェニルエチニル)ピリジン-3-イル）イミダゾ[2,1-b]チアゾール-5-アミン
例２２の合成は、例４に記載した方法にしたがって行われる。
例２４：N-(6-(5-(ピリジン-2-イルエチニル)チオフェン-2-イル)イミダゾ[2,1-b]チアゾール-5-イル)アセトアミド
例２４の合成は、例２５に記載した方法にしたがって行われる。
下記表中に、質量分析を用いて得られた値を記載する。
Figure 2009529508
薬理学的データ：
１．ｍＧｌｕＲ５受容体に対する一般式Ｉで表わされる本発明の置換されたイミダゾ[2,1-b]チアゾール化合物の親和性を上述のように測定する。
本発明の置換されたイミダゾ[2,1-b]チアゾール化合物は、ｍＧｌｕＲ５受容体に対して優れた親和性を示す。
下記表１に、例１〜４による置換された４−アミノ−キナゾリン−誘導体の薬理学的データを再度示す：
Figure 2009529508
２. 本発明の置換されたイミダゾ[2,1-b]チアゾール化合物は、同様にラットでのホルマリンテストで下記表２におけるように優れた作用を再度示す。
Figure 2009529508
３. 本発明の置換されたイミダゾ[2,1-b]チアゾール化合物は、ヒトｍＧｌｕＲ５受容体に対して優れた親和性を示す （表３）。
Figure 2009529508

Claims (34)

  1. それぞれ、その純粋な立体異性体、特に対掌体又はジアステレオマー、そのラセミ化合物のうちの１つの形にあるか、又は任意の混合割合でのその立体異性体混合物、特に対掌体及び（又は）ジアステレオマーの混合物の形にあるか、又はそれぞれ対応する塩の形にあるか、又はそれぞれ対応する溶媒和物の形にある、一般式Ｉ
    Figure 2009529508
     ｛式中、
    R1及びR2は相互に無関係にそれぞれ、水素基; ハロゲン基; -NO2; -CN; -NH2; -NHR5; -NR6R7; -NH-C(=O)-R8; -C(=O)-R9、-C(=O)-NH2; -C(=O)-NHR10; -C(=O)-NR11R12; -C(=O)-OR13; -(CH2)m-C(=O)-OR14 （式中、ｍ＝１、２、３、４又は５）; -O-C(=O)-R15; -(CH2)n-O-C(=O)-R16 （式中、ｎ＝１、２、３、４又は５）; -OR17; -(CH2)o-O-R18（式中、ｏ＝１、２、３、４又は５）; -SR19; -(CH2)p-S(=O)t-R20（式中、ｐ＝１、２、３、４又は５及びｔ＝０、１又は２）; -NH-S(=O)2-NR27R28; -S(=O)2-NR29R30; -SF5; -(CH2)u-O-S(=O)2-R31（式中、ｕ＝１、２、３、４又は５）; -(CH2)v-O-S(=O)2-O-R32（式中、ｖ＝１、２、３、４又は５）; -(CH2)w-O-P(=O)(OR33)(OR34) （式中、ｗ＝１、２、３、４又は５）;
    線状又は分枝状、飽和又は不飽和の、置換されていないか又は少なくともモノ置換された脂肪族基;
    飽和又は不飽和の、置換されていないか又は少なくともモノ置換された、場合により少なくとも１個のハロゲン原子を環成員として有する、環状脂肪族基（これらの基は、線状又は分枝状、置基されていないか又は少なくともモノ置換されたアルキレン基を介して結合していてよいか 及び（又は） 置換されていないか又は少なくともモノ置換された単環状又は多環状環系と縮合していてよい。）; 又は置換されていないか又は少なくともモノ置換された アリール−又はヘテロアリール−基（これらの基は、線状又は分枝状、置基されていないか又は少なくともモノ置換されたアルキレン基を介して結合していてよいか 及び（又は） 置換されていないか又は少なくともモノ置換された単環状又は多環状環系と縮合していてよい。）を示し、
    R3 及び R4は相互に無関係にそれぞれ、水素基;
    -C(=O)-R21; -(CH2)q-C(=O)-R22 （式中、ｑ＝１、２、３、４又は５）; -C(=O)-O-R23; -(CH2)r-C(=O)-O-R24 （式中、ｒ＝１、２、３、４又は５）; -C(=O)-NHR25; -(CH2)s-C(=O)-NHR26 （式中、ｓ＝１、２、３、４又は５）; 線状又は分枝状、飽和又は不飽和の、置換されていないか又は少なくともモノ置換された脂肪族基;
    飽和又は不飽和の、置換されていないか又は少なくともモノ置換された、場合により少なくとも１個のハロゲン原子を環成員として有する、環状脂肪族基（これらの基は、線状又は分枝状、置基されていないか又は少なくともモノ置換されたアルキレン基を介して結合していてよいか 及び（又は） 置換されていないか又は少なくともモノ置換された単環状又は多環状環系と縮合していてよい。）; 又は置換されていないか又は少なくともモノ置換された アリール−又はヘテロアリール−基（これらの基は、線状又は分枝状、置基されていないか又は少なくともモノ置換されたアルキレン基を介して結合していてよいか 及び（又は） 置換されていないか又は少なくともモノ置換された単環状又は多環状環系と縮合していてよい。）を示すか、
    又は R3 及び R4 は、環成員として、これらが結合する窒素原子と一緒になって、飽和又は不飽和の、置換されていないか又は少なくともモノ置換された、場合により少なくとも１個の別のヘテロ原子を環成員として有するヘテロ環状脂肪族基を形成し、これらの基は置換されていないか又は少なくともモノ置換された単環状又は多環状環系と縮合していてよく、
    R5、R6、R7、R8、R10、R11、R12、R15 及び R16はそれぞれ相互に無関係に、線状又は分枝状、飽和又は不飽和の、置換されていないか又は少なくともモノ置換された脂肪族基 又は置換されていないか又は少なくともモノ置換された アリール−又はヘテロアリール−基（これらの基は、線状又は分枝状、置基されていないか又は少なくともモノ置換されたアルキレン基を介して結合していてよいか 及び（又は） 置換されていないか又は少なくともモノ置換された単環状又は多環状環系と縮合していてよい。）を示し、
    R9、R13、R14、R17、R18、R19、R20、R21、R22、R23、R24、R25、R26、R27、R28、R29、R30、R31、R32、R33 及び R34はそれぞれ相互に無関係に、水素基; 線状又は分枝状、飽和又は不飽和の、置換されていないか又は少なくともモノ置換された脂肪族基 又は置換されていないか又は少なくともモノ置換された アリール−又はヘテロアリール−基（これらの基は、線状又は分枝状、置基されていないか又は少なくともモノ置換されたアルキレン基を介して結合していてよいか 及び（又は） 置換されていないか又は少なくともモノ置換された単環状又は多環状環系と縮合していてよい。）を示し、
    M1 はアリール− 又は ヘテロアリール−基を示し、これらの基は少なくとも１個のその他の置換基によって置換されていてよいか及び（又は） 置換されていないか又は少なくともモノ置換された単環状又は多環状環系と縮合していてよく、
    そしてM2 はアリール− 又は ヘテロアリール−基を示し、これらの基は置換されていないか又は少なくともモノ置換されていてよく、そして置換されていないか又は少なくともモノ置換された単環状又は多環状環系と縮合していてよい。｝
    で表わされる置換されたイミダゾ[2,1-b]チアゾール化合物。
  2. R1及び R2が相互に無関係にそれぞれ、水素基; ハロゲン基; -NO2; -CN; -NH2; -NHR5; -NR6R7; -NH-C(=O)-R8; -C(=O)-R9、-C(=O)-NH2; -C(=O)-NHR10; -C(=O)-NR11R12; -C(=O)-OR13; -(CH2)m-C(=O)-OR14（式中、ｍ＝１、２、３、４又は５）; -O-C(=O)-R15; -(CH2)n-O-C(=O)-R16 （式中、ｎ＝１、２、３、４又は５）; -OR17; -(CH2)o-O-R18（式中、ｏ＝１、２、３、４又は５）; -SR19; -(CH2)p-S(=O)t-R20（式中、ｐ＝１、２、３、４又は５及びｔ＝０、１又は２）; -NH-S(=O)2-NR27R28; -S(=O)2-NR29R30; -SF5; -(CH2)u-O-S(=O)2-R31（式中、ｕ＝１、２、３、４又は５）; -(CH2)v-O-S(=O)2-O-R32（式中、ｖ＝１、２、３、４又は５）; -(CH2)w-O-P(=O)(OR33)(OR34) （式中、ｗ＝１、２、３、４又は５）; 線状又は分枝状の、置換されていないか又は少なくともモノ置換された C1-10-アルキル基、C2-6-アルケニル基又はC2-6-アルキニル基;
    飽和又は不飽和の、置換されていないか又は少なくともモノ置換された、場合により少なくとも１個のハロゲン原子を環成員として有する、環状脂肪族C3-8-基（これらの基は、線状又は分枝状の、置換されていないか又は 少なくともモノ置換された C1-5-アルキレン-基を介して結合していてよい。）;
    又は置換されていないか又は少なくともモノ置換された5−又は6−員のアリール-又はヘテロアリール-基（これらの基は、線状又は分枝状の、置換されていないか又は 少なくともモノ置換された C1-5-アルキレン基を介して結合していてよいか及び（又は） 置換されていないか又は少なくともモノ置換された単環状又は多環状環系と縮合していてよく、この場合、環系の環はそれぞれ、５−、６−又は７−員成である。）を示し、
    R3 及び R4が相互に無関係にそれぞれ、水素基;
    -C(=O)-R21; -(CH2)q-C(=O)-R22 （式中、ｑ＝１、２、３、４又は５）; -C(=O)-O-R23; -(CH2)r-C(=O)-O-R24 （式中、ｒ＝１、２、３、４又は５）; -C(=O)-NHR25; -(CH2)s-C(=O)-NHR26 （式中、ｓ＝１、２、３、４又は５）; 線状又は分枝状の、置換されていないか又は少なくともモノ置換された C1-10-アルキル基、C2-6-アルケニル基又はC2-6-アルキニル基;
    飽和又は不飽和の、置換されていないか又は少なくともモノ置換された、場合により少なくとも１個のハロゲン原子を環成員として有する、環状脂肪族C3-8-基（これらの基は、線状又は分枝状の、置換されていないか又は 少なくともモノ置換された C1-5-アルキレン-基を介して結合していてよい。）; 又は置換されていないか又は少なくともモノ置換された５−又は６−員のアリール-又はヘテロアリール-基（これらの基は、線状又は分枝状の、置換されていないか又は 少なくともモノ置換された C1-5-アルキレン基を介して結合していてよいか及び（又は） 置換されていないか又は少なくともモノ置換された単環状又は多環状環系と縮合していてよく、この場合、環系の環はそれぞれ、５−、６−又は７−員成である。）を示すか、
    又はR3 及び R4が、環成員として、これらが結合する窒素原子と一緒になって、飽和又は不飽和の、置換されていないか又は少なくともモノ置換された、場合により少なくとも１個の別のヘテロ原子を環成員として有するヘテロ環状脂肪族C4-10-基を形成し、これらの基は置換されていないか又は少なくともモノ置換された単環状又は多環状環系と縮合していてよく、この場合環系の環は それぞれ、５−、６−又は７−員であり、
    R5、R6、R7、R8、R10、R11、R12、R15 及び R16が、それぞれ相互に無関係に、線状又は分枝状の、置換されていないか又は少なくともモノ置換された C1-10-アルキル基、C2-6-アルケニル基又はC2-6-アルキニル基; 又は置換されていないか又は少なくともモノ置換された５−〜１４員のアリール−又はヘテロアリール−基（これらの基は、線状又は分枝状の、置換されていないか又は 少なくともモノ置換された C1-5-アルキレン基を介して結合していてよいか及び（又は） 置換されていないか又は少なくともモノ置換された単環状又は多環状環系と縮合していてよく、この場合、環系の環はそれぞれ、５−、６−又は７−員成である。）を示し、
    R9、R13、R14、R17、R18、R19、R20、R21、R22、R23、R24、R25、R26、R27、R28、R29、R30、R31、R32、R33 及び R34がそれぞれ相互に無関係に、水素基; 線状又は分枝状の、置換されていないか又は少なくともモノ置換された C1-10-アルキル基、C2-6-アルケニル基又はC2-6-アルキニル基; 又は置換されていないか又は少なくともモノ置換された５−〜１４員のアリール−又はヘテロアリール−基（これらの基は、線状又は分枝状の、置換されていないか又は 少なくともモノ置換された C1-5-アルキレン基を介して結合していてよいか及び（又は） 置換されていないか又は少なくともモノ置換された単環状又は多環状環系と縮合していてよく、この場合、環系の環はそれぞれ、５−、６−又は７−員成である。）を示し、
    Ｍ1 が５−又は６−員のアリール−又はヘテロアリール−基を示し、これらの基は少なくとも１個の置換基によって置換されていてよく、そして 置換されていないか又は少なくともモノ置換された単環状又は多環状環系と縮合していてよく、この場合環系の環はそれぞれ５−、６−、又は７−員成であり、そして、
    M2 が５−又は６−員のアリール−又はヘテロアリール−基を示し、これらの基は置換されていないか又は 少なくともモノ置換されていてよく、そして置換されていないか又は少なくともモノ置換された単環状又は多環状環系と縮合していてよく、この場合環系の環はそれぞれ５−、６−、又は７−員成であり、そして
    この際
    上記 環状脂肪族基は場合により１、２、３、４又は５個のヘテロ原子を環成員として有することができ、これらは それぞれ窒素、酸素及びイオウより成る群から相互に無関係に選ばれてよく、
    上記 ヘテロ環状脂肪族基は場合により更に１、２、３、４又は５個のヘテロ原子を環成員として有することができ、これらはそれぞれ、窒素、酸素及びイオウより成る群から相互に無関係に選ばれてよく、
    単環状又は多環状環系の環はそれぞれ場合により ０、１、２又は３個のヘテロ原子を環成員として有し、これらは窒素、酸素及びイオウより成る群から相互に無関係に選ばれ、
    そして
    上記ヘテロアリール基は場合により１、２、３、４又は５個のヘテロ原子を環成員として有することができ、これらはそれぞれ、窒素、酸素及びイオウより成る群から相互に無関係に選ばれてよい、
    請求項１記載の化合物。
  3. R1 及び R2が相互に無関係にそれぞれ、水素基; ハロゲン基; -NO2; -CN; -NH2; -NHR5; -NR6R7; -NH-C(=O)-R8; -C(=O)-R9、-C(=O)-NH2; -C(=O)-NHR10; -C(=O)-NR11R12; -C(=O)-OR13; -(CH2)m-C(=O)-OR14 （式中、ｍ＝１、２又は３）; -O-C(=O)-R15; -(CH2)n-O-C(=O)-R16（式中、ｎ＝１、２又は３）; -OR17; -(CH2)o-O-R18（式中、ｏ＝１、２又は３）; -SR19; -(CH2)p-S(=O)t-R20（式中、ｐ＝１、２又は３）及び（式中、ｔ＝０、１又は２）; -NH-S(=O)2-NR27R28; -S(=O)2-NR29R30; -SF5; -(CH2)u-O-S(=O)2-R31（式中、ｕ＝１、２又は３）; -(CH2)v-O-S(=O)2-O-R32（式中、ｖ＝１、２又は３）; -(CH2)w-O-P(=O)(OR33)(OR34) （式中、ｗ＝１、２又は３）;メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、2-ブチル、tert-ブチル、n-ペンチル、2-ペンチル、3-ペンチル、イソ-ペンチル、ネオ-ペンチル、n-ヘキシル、n-ヘプチル、n-オクチル、(2,4,4)-トリメチル-ペント-2-イル、-CF3、-CF2H、-CFH2、-(CH2)-OH、-(CH2)-NH2、-(CH2)-CN、-(CH2)-(CF3)、-(CH2)-(CHF2)、-(CH2)-(CH2F)、-(CH2)-(CH2)-OH、-(CH2)-(CH2)-NH2、-(CH2)-(CH2)-CN、-(CF2)-(CF3)、-(CH2)-(CH2)-(CF3) 及び -(CH2)-(CH2)-(CH2)-OHより成る群から選ばれた基; シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘプテニル、シクロオクテニル、イミダゾリジニル、テトラヒドロフラニル (テトラヒドロフリル）、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、ピロリジニル、テトラヒドロチオフェニル、テトラヒドロピラニル、チオモルホリニル、ジオキソラニル、アゼパニル、ジアゼパニル、アゾカニル 及び ジチオラニルより成る群から選ばれた基（これらはそれぞれ、置換されていないか、又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、-NO2、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、2-ブチル、tert-ブチル、n-ペンチル、ネオ-ペンチル、エテニル、アリル、エチニル、プロピニル、-C≡C-Si(CH3)3、-C≡C-Si(C2H5)3、-C≡C-Si(CH3)3、-C≡C-Si(C2H5)3、-CH2-O-CH3、-CH2-O-C2H5、-OH、-SH、-SF5、-NH2、オキソ (=O)、チオキソ (=S)、-C(=O)-OH、-S-CH3、-S-C2H5、-S(=O)-CH3、-S(=O)2-CH3、-S(=O)-C2H5、-S(=O)2-C2H5、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C3H7、-O-C(CH3)3、-CF3、-CHF2、-CH2F、-O-CF3、-O-CHF2、-O-CH2F、-C(=O)-CF3、-S-CF3、-S-CHF2、-S-CH2F、-S(=O)2-フェニル、ピラゾリル、-N(CH3)2、-N(C2H5)2、-NH-CH3、-NH-C2H5、-CH2-O-C(=O)-フェニル、-NH-S(=O)2-CH3、-C(=O)-O-CH3、-C(=O)-O-C2H5、-C(=O)-O-C(CH3)3、-C(=O)-H、-C(=O)-CH3、-C(=O)-C2H5、-NH-C(=O)-CH3、-NH-C(=O)-C2H5、-O-C(=O)-フェニル、-C(=O)-NH2、-C(=O)-NH-CH3、-C(=O)-N(CH3)2、フェニル、フリル （フラニル）、チアジアゾリル、チオフェニル （チエニル） 及び ベンジルより成る群から相互に無関係に選ばれた、場合により１、２、３、４又は５個の置換基によって置換されていてよい。）;
    又はフェニル、ベンジル、フェネチル、(3-フェニル)-プロプ-1-イル、フリル （フラニル）、チエニル (チオフェニル)、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピロリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、イソオキサゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピラニル、ジアジニル、トリアジニル、テトラジニル、テトラゾリル、プリニル、ジチアゾリル、ペンタゾリル、インドリル、イソインドリル、ベンゾ[b]フラニル、イソベンゾ[b]フラニル、インダゾリル、イソドリジニル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、ベンゾ[b]チオフェニル 及び イソベンゾ[b]チオフェニルより成る群から選ばれた基（これらはそれぞれ、置換されていないか、又は Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、-NO2、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、2-ブチル、tert-ブチル、n-ペンチル、ネオ-ペンチル、エテニル、アリル、エチニル、プロピニル、-C≡C-Si(CH3)3、-C≡C-Si(C2H5)3、-CH2-O-CH3、-CH2-O-C2H5、-OH、-SH、-SF5、-NH2、-C(=O)-OH、-S-CH3、-S-C2H5、-S(=O)-CH3、-S(=O)2-CH3、-S(=O)-C2H5、-S(=O)2-C2H5、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C3H7、-O-C(CH3)3、-CF3、-CHF2、-CH2F、-O-CF3、-O-CHF2、-O-CH2F、-C(=O)-CF3、-S-CF3、-S-CHF2、-S-CH2F、-S(=O)2-フェニル、ピラゾリル、-N(CH3)2、-N(C2H5)2、-NH-CH3、-NH-C2H5、-CH2-O-C(=O)-フェニル、-NH-S(=O)2-CH3、-C(=O)-O-CH3、-C(=O)-O-C2H5、-C(=O)-O-C(CH3)3、-C(=O)-H、-C(=O)-CH3、-C(=O)-C2H5、-NH-C(=O)-CH3、-NH-C(=O)-C2H5、-O-C(=O)-フェニル、-C(=O)-NH2、-C(=O)-NH-CH3、-C(=O)-N(CH3)2、-Si(フェニル)2[C(CH3)3]、(1,3)-ジオキソラニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、フリル （フラニル）、チアジアゾリル、チオフェニル （チエニル） 及び ベンジルより成る群から相互に無関係に選ばれた、場合により１，２，３，４又は５個の置換基によって置換されていてよい。）を示す、
    請求項１又は２記載の化合物。
  4. R3 及び R4が相互に無関係にそれぞれ、水素基;
    -C(=O)-R21; -(CH2)q-C(=O)-R22（式中、ｑ＝１、２又は３）; -C(=O)-O-R23; -(CH2)r-C(=O)-O-R24 （式中、ｒ＝１、２又は３）; -C(=O)-NHR25; -(CH2)s-C(=O)-NHR26（式中、ｓ＝１、２又は３）;メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、2-ブチル、tert-ブチル、n-ペンチル、2-ペンチル、3-ペンチル、イソ-ペンチル、ネオ-ペンチル、n-ヘキシル、n-ヘプチル、n-オクチル、(2,4,4)-トリメチル-ペント-2-イル、-CF3、-CF2H、-CFH2、-(CH2)-OH、-(CH2)-NH2、-(CH2)-CN、-(CH2)-(CF3)、-(CH2)-(CHF2)、-(CH2)-(CH2F)、-(CH2)-(CH2)-OH、-(CH2)-(CH2)-NH2、-(CH2)-(CH2)-CN、-(CF2)-(CF3)、-(CH2)-(CH2)-(CF3) 及び -(CH2)-(CH2)-(CH2)-OHより成る群から選ばれた基; シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘプテニル、シクロオクテニル、イミダゾリジニル、テトラヒドロフラニル (テトラヒドロフリル）、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、ピロリジニル、テトラヒドロチオフェニル、テトラヒドロピラニル、チオモルホリニル、ジオキソラニル、アゼパニル、ジアゼパニル、アゾカニル 及び ジチオラニルより成る群から選ばれた基（これらはそれぞれ、置換されていないか、又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、-NO2、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、2-ブチル、tert-ブチル、n-ペンチル、ネオ-ペンチル、エテニル、アリル、エチニル、プロピニル、-C≡C-Si(CH3)3、-C≡C-Si(C2H5)3、-C≡C-Si(CH3)3、-C≡C-Si(C2H5)3、-CH2-O-CH3、-CH2-O-C2H5、-OH、-SH、-SF5、-NH2、オキソ (=O)、チオキソ (=S)、-C(=O)-OH、-S-CH3、-S-C2H5、-S(=O)-CH3、-S(=O)2-CH3、-S(=O)-C2H5、-S(=O)2-C2H5、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C3H7、-O-C(CH3)3、-CF3、-CHF2、-CH2F、-O-CF3、-O-CHF2、-O-CH2F、-C(=O)-CF3、-S-CF3、-S-CHF2、-S-CH2F、-S(=O)2-フェニル、ピラゾリル、-N(CH3)2、-N(C2H5)2、-NH-CH3、-NH-C2H5、-CH2-O-C(=O)-フェニル、-NH-S(=O)2-CH3、-C(=O)-O-CH3、-C(=O)-O-C2H5、-C(=O)-O-C(CH3)3、-C(=O)-H、-C(=O)-CH3、-C(=O)-C2H5、-NH-C(=O)-CH3、-NH-C(=O)-C2H5、-O-C(=O)-フェニル、-C(=O)-NH2、-C(=O)-NH-CH3、-C(=O)-N(CH3)2、フェニル、フリル （フラニル）、チアジアゾリル、チオフェニル （チエニル） 及び ベンジル より成る群から相互に無関係に選ばれた、場合により１，２，３，４又は５個の置換基によって置換されていてよいか及び（又は）線状又は分枝状 C1-3-アルキレン-基を介して結合していてよい。）;
    又はフェニル、フリル （フラニル）、チエニル (チオフェニル)、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピロリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、イソオキサゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピラニル、ジアジニル、トリアジニル、テトラジニル、テトラゾリル、プリニル、ジチアゾリル、ペンタゾリル、インドリル、イソインドリル、ベンゾ[b]フラニル、イソベンゾ[b]フラニル、インダゾリル、イソドリジニル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、ベンゾ[b]チオフェニル 及び イソベンゾ[b]チオフェニルより成る群から選ばれた基（これらはそれぞれ、置換されていないか、又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、-NO2、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、2-ブチル、tert-ブチル、n-ペンチル、ネオ-ペンチル、エテニル、アリル、エチニル、プロピニル、-C≡C-Si(CH3)3、-C≡C-Si(C2H5)3、-CH2-O-CH3、-CH2-O-C2H5、-OH、-SH、-SF5、-NH2、-C(=O)-OH、-S-CH3、-S-C2H5、-S(=O)-CH3、-S(=O)2-CH3、-S(=O)-C2H5、-S(=O)2-C2H5、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C3H7、-O-C(CH3)3、-CF3、-CHF2、-CH2F、-O-CF3、-O-CHF2、-O-CH2F、-C(=O)-CF3、-S-CF3、-S-CHF2、-S-CH2F、-S(=O)2-フェニル、ピラゾリル、-N(CH3)2、-N(C2H5)2、-NH-CH3、-NH-C2H5、-CH2-O-C(=O)-フェニル、-NH-S(=O)2-CH3、-C(=O)-O-CH3、-C(=O)-O-C2H5、-C(=O)-O-C(CH3)3、-C(=O)-H、-C(=O)-CH3、-C(=O)-C2H5、-NH-C(=O)-CH3、-NH-C(=O)-C2H5、-O-C(=O)-フェニル、-C(=O)-NH2、-C(=O)-NH-CH3、-C(=O)-N(CH3)2、-Si(フェニル)2[C(CH3)3]、(1,3)-ジオキソラニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、フリル （フラニル）、チアジアゾリル、チオフェニル （チエニル） 及び ベンジルより成る群から相互に無関係に選ばれた、場合により１，２，３，４又は５個の置換基によって置換されていてよいか及び（又は）線状又は分枝状 C1-3-アルキレン-基を介して結合していてよい。）を示すか、
    又は R3 及び R4 が、環成員として、これらが結合する窒素原子と一緒になって、イミダゾリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、ピロリジニル、チオモルホリニル、アゼパニル、ジアゼパニル 及び アゾカニルより成る群から選ばれた基（これらはそれぞれ、置換されていないか、又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、2-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、エテニル、アリル、エチニル、プロピニル、-C≡C-Si(CH3)3、-C≡C-Si(C2H5)3、-OH、オキソ、チオキソ、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C3H7、-(CH2)-O-CH3、-(CH2)-O-C2H5、-NH2、-N(CH3)2、-N(C2H5)2、-NH-CH3、-NH-C2H5、-NO2、-CF3、-O-CF3、-S-CF3、-SH、-SF5、-S-CH3、-S-C2H5、-S(=O)-CH3、-S(=O)2-CH3、-S(=O)-C2H5、-S(=O)2-C2H5、-NH-S(=O)2-CH3、-C(=O)-OH、-C(=O)-H; -C(=O)-CH3、-C(=O)-C2H5、-C(=O)-N(CH3)2、-C(=O)-NH-CH3、-C(=O)-NH2、-NH-C(=O)-CH3、-NH-C(=O)-C2H5、-C(=O)-O-CH3、-C(=O)-O-C2H5、-C(=O)-O-C(CH3)3及び フェニルより成る群から相互に無関係に選ばれた、場合により１，２，３，４又は５個の置換基によって置換されていてよい。）を形成する、
    請求項１〜３のいずれか１つに記載の化合物。
  5. R5、R6、R7、R8、R10、R11、R12、R15 及び R16がそれぞれ相互に無関係に、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、2-ブチル、tert-ブチル、n-ペンチル、2-ペンチル、3-ペンチル、イソ-ペンチル、ネオ-ペンチル、n-ヘキシル、n-ヘプチル、n-オクチル、(2,4,4)-トリメチル-ペント-2-イル、-CF3、-CF2H、-CFH2、-(CH2)-OH、-(CH2)-NH2、-(CH2)-NH-CH3、-(CH2)-N(CH3)2、-(CH2)-CN、-(CH2)-(CF3)、-(CH2)-(CHF2)、-(CH2)-(CH2F)、-(CH2)-(CH2)-OH、-(CH2)-(CH2)-NH2、-(CH2)-(CH2)-CN、-(CF2)-(CF3)、-(CH2)-(CH2)-(CF3)、-(CH2)-(CH2)-(CH2)-OH、-(CH2)-C(=O)-OH、-(CH2)-C(=O)-O-CH3、-(CH2)-C(=O)-O-C2H5、-(CH2)-(CH2)-C(=O)-OH、-(CH2)-(CH2)-C(=O)-O-CH3及び-(CH2)-(CH2)-C(=O)-O-C2H5より成る群から選ばれた基; 又はフェニル、ベンジル、フェネチル、フリル （フラニル）、チエニル (チオフェニル)、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピロリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、イソオキサゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピラニル、ジアジニル、トリアジニル、テトラジニル、テトラゾリル、プリニル、ジチアゾリル、ペンタゾリル、インドリル、イソインドリル、ベンゾ[b]フラニル、イソベンゾ[b]フラニル、インダゾリル、イソドリジニル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、ベンゾ[b]チオフェニル 及び イソベンゾ[b]チオフェニルより成る群から選ばれた基（これらはそれぞれ、置換されていないか、又は Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、-NO2、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、2-ブチル、tert-ブチル、n-ペンチル、ネオ-ペンチル、エテニル、アリル、エチニル、プロピニル、-OH、-SH、-SF5、-NH2、-C(=O)-OH、-S-CH3、-S-C2H5、-S(=O)-CH3、-S(=O)2-CH3、-S(=O)-C2H5、-S(=O)2-C2H5、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C3H7、-O-C(CH3)3、-CF3、-CHF2、-CH2F、-O-CF3、-O-CHF2、-O-CH2F、-C(=O)-CF3、-S-CF3、-S-CHF2 及び -S-CH2F より成る群から相互に無関係に選ばれた、場合により１、２、３、４又は５個の置換基によって置換されていてよい。）を示す、
    請求項１〜４のいずれか１つに記載の化合物。
  6. R9、R13、R14、R17、R18、R19、R20、R21、R22、R23、R24、R25、R26、R27、R28、R29、R30、R31、R32、R33 及び R34がそれぞれ相互に無関係に、水素基;メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、2-ブチル、tert-ブチル、n-ペンチル、2-ペンチル、3-ペンチル、イソ-ペンチル、ネオ-ペンチル、n-ヘキシル、n-ヘプチル、n-オクチル、(2,4,4)-トリメチル-ペント-2-イル、-CF3、-CF2H、-CFH2、-(CH2)-OH、-(CH2)-NH2、-(CH2)-NH-CH3、-(CH2)-N(CH3)2、-(CH2)-CN、-(CH2)-(CF3)、-(CH2)-(CHF2)、-(CH2)-(CH2F)、-(CH2)-(CH2)-OH、-(CH2)-(CH2)-NH2、-(CH2)-(CH2)-CN、-(CF2)-(CF3)、-(CH2)-(CH2)-(CF3)、-(CH2)-(CH2)-(CH2)-OH、-(CH2)-C(=O)-OH、-(CH2)-C(=O)-O-CH3、-(CH2)-C(=O)-O-C2H5、-(CH2)-(CH2)-C(=O)-OH、-(CH2)-(CH2)-C(=O)-O-CH3及び-(CH2)-(CH2)-C(=O)-O-C2H5より成る群から選ばれた基; 又はフェニル、ベンジル、フェネチル、フリル （フラニル）、チエニル (チオフェニル)、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピロリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、イソオキサゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピラニル、ジアジニル、トリアジニル、テトラジニル、テトラゾリル、プリニル、ジチアゾリル、ペンタゾリル、インドリル、イソインドリル、ベンゾ[b]フラニル、イソベンゾ[b]フラニル、インダゾリル、イソドリジニル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、ベンゾ[b]チオフェニル 及び イソベンゾ[b]チオフェニルより成る群から選ばれた基（これらはそれぞれ、置換されていないか、又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、-NO2、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、2-ブチル、tert-ブチル、n-ペンチル、ネオ-ペンチル、エテニル、アリル、エチニル、プロピニル、-OH、-SH、-SF5、-NH2、-C(=O)-OH、-S-CH3、-S-C2H5、-S(=O)-CH3、-S(=O)2-CH3、-S(=O)-C2H5、-S(=O)2-C2H5、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C3H7、-O-C(CH3)3、-CF3、-CHF2、-CH2F、-O-CF3、-O-CHF2、-O-CH2F、-C(=O)-CF3、-S-CF3、-S-CHF2 及び -S-CH2F より成る群から相互に無関係に選ばれた、場合により１、２、３、４又は５個の置換基によって置換されていてよい。）を示す、請求項１〜５のいずれか１つに記載の化合物。
  7. M1 がフェニル、フラニル、チオフェニル （チエニル）、ピラゾリル、ピラジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピリジニル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル、トリアゾリル、ジアジニル、トリアジニル、テトラジニル 及び テトラゾリルより成る群から選ばれた基（これらはそれぞれ、置換されていないか、又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、-CH2-CN、-NO2、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、2-ブチル、tert-ブチル、n-ペンチル、ネオ-ペンチル、エテニル、アリル、エチニル、プロピニル、-OH、-SH、-SF5、-NH2、-C(=O)-OH、-S-CH3、-S-C2H5、-S(=O)-CH3、-S(=O)2-CH3、-S(=O)-C2H5、-S(=O)2-C2H5、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C3H7、-O-C(CH3)3、-CF3、-CHF2、-CH2F、-O-CF3、-O-CHF2、-O-CH2F、-C(=O)-CF3、-S-CF3、-S-CHF2 及び -S-CH2F より成る群から相互に無関係に選ばれた、場合により１、２、３又は４個の置換基によって置換されていてよい。）を示す、請求項１〜６のいずれか１つに記載の化合物。
  8. M1 が下記基１〜３８より成る群から選ばれた基を示し、
    Figure 2009529508
     これらはそれぞれ、置換されていないか、又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、-CH2-CN、-NO2、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、2-ブチル、tert-ブチル、n-ペンチル、ネオ-ペンチル、エテニル、アリル、エチニル、プロピニル、-OH、-SH、-SF5、-NH2、-C(=O)-OH、-S-CH3、-S-C2H5、-S(=O)-CH3、-S(=O)2-CH3、-S(=O)-C2H5、-S(=O)2-C2H5、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C3H7、-O-C(CH3)3、-CF3、-CHF2、-CH2F、-O-CF3、-O-CHF2、-O-CH2F、-C(=O)-CF3、-S-CF3、-S-CHF2 及び -S-CH2F より成る群から相互に無関係に選ばれた置換基１、２、３又は４個によって置換されていてよく、そしてそれぞれ、任意の方向で、波線で表わされる位置を介して二環及び三重けごの炭素原子と結合することができる、請求項７記載の化合物。
  9. M2 が、フェニル、フラニル、チオフェニル （チエニル）、ピラゾリル、ピラジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピリジニル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル、トリアゾリル、ジアジニル、トリアジニル、テトラジニル、テトラゾリル、ペンタゾリル、イミダゾリル、キノリニル、イソキノリニル、ナフチル、インドリル、イソインドリル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル 及び イソベンゾチオフェニルより成る群から選ばれた基を示し、これらはそれぞれ、置換されていないか、又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、-NO2、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、2-ブチル、tert-ブチル、n-ペンチル、ネオ-ペンチル、エテニル、アリル、エチニル、プロピニル、-C≡C-Si(CH3)3、-C≡C-Si(C2H5)3、-CH2-O-CH3、-CH2-O-C2H5、-OH、-SH、-SF5、-NH2、-C(=O)-OH、-S-CH3、-S-C2H5、-S(=O)-CH3、-S(=O)2-CH3、-S(=O)-C2H5、-S(=O)2-C2H5、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C3H7、-O-C(CH3)3、-CF3、-CHF2、-CH2F、-O-CF3、-O-CHF2、-O-CH2F、-C(=O)-CF3、-S-CF3、-S-CHF2、-S-CH2F、-S(=O)2-フェニル、ピラゾリル、-N(CH3)2、-N(C2H5)2、-NH-CH3、-NH-C2H5、-CH2-O-C(=O)-フェニル、-NH-S(=O)2-CH3、-C(=O)-O-CH3、-C(=O)-O-C2H5、-C(=O)-O-C(CH3)3、-C(=O)-H、-C(=O)-CH3、-C(=O)-C2H5、-NH-C(=O)-CH3、-NH-C(=O)-C2H5、-O-C(=O)-フェニル、-C(=O)-NH2、-C(=O)-NH-CH3、-C(=O)-N(CH3)2、-Si(フェニル)2[C(CH3)3]、-CH2-NH2、ピロリル、-NH-S(=O)2-C2H5、-S(=O)2-NH2、-S(=O)2-NH-CH3、-CH2-OH、-NH-C(=NH)-NH2、-NH-S(=O)2-OH、-S(=O)2-N(CH3)2、(1,3)-ジオキソラニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、フリル （フラニル）、チアジアゾリル、チオフェニル （チエニル） 及び ベンジル より成る群から相互に無関係に選ばれた、場合により１、２、３、４又は５個の置換基によって置換されていてよい、請求項１〜８のいずれか１つに記載の化合物。
  10. M2 が下記基１〜３６より成る群から選ばれた基を示し、
    Figure 2009529508
     これらの基はそれぞれ、波線で表わされる位置を介して三重結合の炭素原子と結合することができ、そして置換されていないか又はF、Cl、Br、-CN、-CF3、-SF5、-S-CH3、-S-C2H5、メチル、エチル、n-プロピル、イソ-プロピル、n-ブチル、sec-ブチル、イソ-ブチル、tert-ブチル、エテニル、プロペニル、-OH、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C3H7、-NH2、-N(CH3)2、-NH-CH3、-CH2-NH2、-N(C2H5)2、-NO2、-O-CF3、-S-CF3、-SH、-C(=O)-H、-C(=O)-O-CH3、-C(=O)-O-C2H5、フェニル、ピロリル、(1,3)-ジオキソラニル、-Si(フェニル)2[C(CH3)3]、-C(=O)-CH3、-C(=O)-C2H5、NH-S(=O)2-CH3、-NH-S(=O)2-C2H5、-S(=O)2-NH2、-S(=O)2-NH-CH3、-CH2-OH、-C(=O)-OH、-CH2-O-CH3、-C(=O)-NH2、-C(=O)-NH-CH3、-NH-C(=O)-CH3、-NH-C(=NH)-NH2、-NH-S(=O)2-OH 及び -S(=O)2-N(CH3)2より成る群から相互に無関係に選ばれた、場合により１、２、３、４又は５個の置換基によって置換されていてよい、請求項９記載の化合物。
  11. R1 及び R2が相互に無関係にそれぞれ、水素基; -F; -Cl; -Br; -I; -NO2; -CN; -NH2; -NHR5; -NR6R7; -C(=O)-R9、-C(=O)-NH2; -C(=O)-NHR10; -C(=O)-NR11R12; -C(=O)-OR13; -(CH2)m-C(=O)-OR14 （式中、ｍ＝１、２又は３）; -O-C(=O)-R15; -OR17; -(CH2)o-O-R18（式中、ｏ＝１、２又は３）; -S(=O)2-NH2; -SF5; -(CH2)u-O-S(=O)2-R31 （式中、ｕ＝１、２又は３）; -(CH2)v-O-S(=O)2-O-R32（式中、ｖ＝１、２又は３）; -(CH2)w-O-P(=O)(OR33)(OR34) （式中、ｗ＝１、２又は３）;メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、2-ブチル、tert-ブチル、n-ペンチル、2-ペンチル、3-ペンチル、イソ-ペンチル、ネオ-ペンチル、n-ヘキシル、n-ヘプチル、n-オクチル、(2,4,4)-トリメチル-ペント-2-イル、-CF3、-CF2H、-CFH2、-(CH2)-(CF3)、-(CH2)-(CHF2)、-(CH2)-(CH2F) 及び -(CF2)-(CF3)より成る群から選ばれた基; シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル及びシクロオクチルより成る群から選ばれた基（これらはそれぞれ、置換されていないか、又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、-NO2、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、2-ブチル、tert-ブチル、n-ペンチル、ネオ-ペンチル、-OH、オキソ(=O)、チオキソ (=S)、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C3H7、-O-C(CH3)3、-CF3、-CHF2、-CH2F、-O-CF3、-O-CHF2 及び -O-CH2F より成る群から相互に無関係に選ばれた、場合により１、２、３又は４個の置換基によって置換されていてよい。）、
    又はフェニル、ベンジル、フェネチル、(3-フェニル)-プロプ-1-イル、フリル （フラニル）、チエニル (チオフェニル)、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル及びピラジニルより成る群から選ばれた基（これらはそれぞれ、置換されていないか、又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、-NO2、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、2-ブチル、tert-ブチル、n-ペンチル、ネオ-ペンチル、エテニル、アリル、エチニル、プロピニル、-OH、-SH、-SF5、-NH2、-C(=O)-OH、-S-CH3、-S-C2H5、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C3H7、-O-C(CH3)3、-CF3、-CHF2、-CH2F、-O-CF3、-O-CHF2、-O-CH2F、-C(=O)-CF3、-S-CF3、-S-CHF2、-S-CH2F、-C(=O)-O-CH3、-C(=O)-O-C2H5、-C(=O)-O-C(CH3)3、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル 及び フェニル より成る群から相互に無関係に選ばれた、場合により１、２、３、４又は５個の置換基によって置換されていてよい。）を示し、
    R3 及び R4が相互に無関係にそれぞれ、水素基;
    -C(=O)-R21; -(CH2)q-C(=O)-R22 （式中、ｑ＝１、２又は３）; -C(=O)-O-R23; -(CH2)r-C(=O)-O-R24 （式中、ｒ＝１、２又は３）; -C(=O)-NHR25; -(CH2)s-C(=O)-NHR26（式中、ｓ＝１、２又は３）;メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、2-ブチル、tert-ブチル、n-ペンチル、2-ペンチル、3-ペンチル、イソ-ペンチル、ネオ-ペンチル、n-ヘキシル、n-ヘプチル、n-オクチル 及び (2,4,4)-トリメチル-ペント-2-イルより成る群から選ばれた基;シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル及びシクロオクチルより成る群から選ばれた基（これらはそれぞれ、置換されていないか、又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、-NO2、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、2-ブチル、tert-ブチル、n-ペンチル、ネオ-ペンチル、-OH、オキソ(=O)、チオキソ (=S)、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C3H7及び -O-C(CH3)3 より成る群から相互に無関係に選ばれた、場合により１、２、３又は４個の置換基によって置換されていてよいか及び（又は） 線状又は分枝状 C1-3-アルキレン-基を介して結合していてよい。）、
    又はフェニル、フリル （フラニル）、チエニル (チオフェニル)、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル及びピラジニルより成る群から選ばれた基（これらはそれぞれ、置換されていないか、又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、-NO2、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、2-ブチル、tert-ブチル、n-ペンチル、ネオ-ペンチル、エテニル、アリル、-OH、-SH、-SF5、-NH2、-C(=O)-OH、-S-CH3、-S-C2H5、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C3H7、-O-C(CH3)3、-CF3、-CHF2、-CH2F、-O-CF3、-O-CHF2、-O-CH2F、-C(=O)-CF3、-S-CF3、-S-CHF2、-S-CH2F、-N(CH3)2、-N(C2H5)2、-NH-CH3、-NH-C2H5、シクロプロピル、シクロブチル 及び シクロペンチル より成る群から相互に無関係に選ばれた、場合により１、２、３、４又は５個の置換基によって置換されていてよいか及び（又は）線状又は分枝状 C1-3-アルキレン-基を介して結合していてよい。）を示すか、
    又はR3 及び R4が、環成員として、これらが結合する窒素原子と一緒になって、イミダゾリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、ピロリジニル、チオモルホリニル、アゼパニル、ジアゼパニル 及び アゾカニルより成る群から選ばれた基（これらはそれぞれ、置換されていないか、又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、2-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、-OH、オキソ、チオキソ、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C3H7、-NH2、-N(CH3)2、-N(C2H5)2、-NH-CH3、-NH-C2H5、-NO2、-CF3、-O-CF3、-S-CF3、-SH、-SF5、-S-CH3、-S-C2H5、-S(=O)-CH3、-S(=O)2-CH3、-S(=O)-C2H5、-S(=O)2-C2H5、-C(=O)-CH3、-C(=O)-C2H5、-C(=O)-N(CH3)2、-C(=O)-NH-CH3、-C(=O)-NH2、-C(=O)-O-CH3、-C(=O)-O-C2H5、-C(=O)-O-C(CH3)3及び フェニルより成る群から相互に無関係に選ばれた、場合により１、２、３、４又は５個の置換基によって置換されていてよい。）を形成し、
    R5、R6、R7、R10、R11、R12 及び R15はそれぞれ相互に無関係に,メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、2-ブチル、tert-ブチル、n-ペンチル、2-ペンチル、3-ペンチル、イソ-ペンチル、ネオ-ペンチル、n-ヘキシル、n-ヘプチル、n-オクチル、(2,4,4)-トリメチル-ペント-2-イル、-CF3、-CF2H、-CFH2、-(CH2)-(CHF2)、-(CH2)-(CH2F)、-(CF2)-(CF3)、-(CH2)-(CH2)-C(=O)-OH、-(CH2)-(CH2)-C(=O)-O-CH3 及び -(CH2)-(CH2)-C(=O)-O-C2H5より成る群から選ばれた基; 又はフェニル、ベンジル、フェネチル、フリル （フラニル）、チエニル (チオフェニル)、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル及びピラジニルより成る群から選ばれた基（これらはそれぞれ、置換されていないか、又は Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、-NO2、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、2-ブチル、tert-ブチル、n-ペンチル、ネオ-ペンチル、-OH、-SH、-SF5、-NH2、-C(=O)-OH、-S-CH3、-S-C2H5、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C3H7、-O-C(CH3)3、-CF3、-CHF2、-CH2F、-O-CF3、-O-CHF2、-O-CH2F 及び -C(=O)-CF3 より成る群から相互に無関係に選ばれた、場合により１、２、３、４又は５個の置換基によって置換されていてよい。）を示し、
    R9、R13、R14、R17、R18、R21、R22、R23、R24、R25、R26、R31、R32、R33 及び R34はそれぞれ相互に無関係に、水素基;メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、2-ブチル、tert-ブチル、n-ペンチル、2-ペンチル、3-ペンチル、イソ-ペンチル、ネオ-ペンチル、n-ヘキシル、n-ヘプチル、n-オクチル、(2,4,4)-トリメチル-ペント-2-イル、-CF3、-CF2H、-CFH2、-(CH2)-(CF3)、-(CH2)-(CHF2)、-(CH2)-(CH2F) 及び -(CF2)-(CF3)より成る群から選ばれた基; 又はフェニル、ベンジル、フェネチル、フリル （フラニル）、チエニル (チオフェニル)、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル及びピラジニルより成る群から選ばれた基（これらはそれぞれ、置換されていないか、又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、-NO2、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、2-ブチル、tert-ブチル、n-ペンチル、ネオ-ペンチル、-OH、-SH、-SF5、-NH2、-C(=O)-OH、-S-CH3、-S-C2H5、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C3H7、-O-C(CH3)3、-CF3、-CHF2、-CH2F、-O-CF3、-O-CHF2、-O-CH2F 及び -C(=O)-CF3 より成る群から相互に無関係に選ばれた、場合により１、２、３、４又は５個の置換基によって置換されていてよい。）を示し、
    M1 が下記基１〜９、１１、２１、２２及び３６〜３８より成る群から選ばれた基を示し、
    Figure 2009529508
     これらはそれぞれ、置換されていないか、又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、-NO2、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、2-ブチル、tert-ブチル、n-ペンチル、ネオ-ペンチル、エテニル、アリル、エチニル、プロピニル、-OH、-SH、-SF5、-NH2、-C(=O)-OH、-S-CH3、-S-C2H5、-S(=O)-CH3、-S(=O)2-CH3、-S(=O)-C2H5、-S(=O)2-C2H5、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C3H7、-O-C(CH3)3、-CF3、-CHF2、-CH2F、-O-CF3、-O-CHF2、-O-CH2F、-C(=O)-CF3、-S-CF3、-S-CHF2 及び -S-CH2F より成る群から相互に無関係に選ばれた、場合により１、２、３、４又は５個の置換基によって置換されていてよく、そしてそれぞれ、任意の方向で、波線で表わされる位置を介して二環及び三重結合の炭素原子と結合することができ、
    そしてM2 が下記基１〜３６より成る群から選ばれた基示し、
    Figure 2009529508
     これらの基はそれぞれ波線で表わされる位置を介して三重結合の炭素原子と結合することができ、そして置換されていないか又はF、Cl、Br、-CN、-CF3、-SF5、-S-CH3、-S-C2H5、メチル、エチル、n-プロピル、イソ-プロピル、n-ブチル、sec-ブチル、イソ-ブチル、tert-ブチル、エテニル、プロペニル、-OH、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C3H7、-NH2、-N(CH3)2、-NH-CH3、-CH2-NH2、-N(C2H5)2、-NO2、-O-CF3、-S-CF3、-SH、-C(=O)-H、-C(=O)-O-CH3、-C(=O)-O-C2H5、フェニル、ピロリル、(1,3)-ジオキソラニル、-Si(フェニル)2[C(CH3)3]、-C(=O)-CH3、-C(=O)-C2H5、NH-S(=O)2-CH3、-NH-S(=O)2-C2H5、-S(=O)2-NH2、-S(=O)2-NH-CH3、-CH2-OH、-C(=O)-OH、-CH2-O-CH3、-C(=O)-NH2、-C(=O)-NH-CH3、-NH-C(=O)-CH3、-NH-C(=NH)-NH2、-NH-S(=O)2-OH 及び -S(=O)2-N(CH3)2より成る群から相互に無関係に選ばれた、場合により１、２、３、４又は５個の置換基によって置換されていてよい、
    それぞれ場合により、その純粋な立体異性体、特に対掌体又はジアステレオマー、そのラセミ化合物のうちの１つの形にあるか、又は任意の混合割合でのその立体異性体混合物、特に対掌体及び（又は）ジアステレオマーの混合物の形にあるか、又はそれぞれ対応する塩の形にあるか、又はそれぞれ対応する溶媒和物の形にある、請求項１〜１０のいずれか１つに記載の化合物。
  12. R1 及び R2が相互に無関係にそれぞれ、水素基; -F; -Cl; -Br; -I; -NO2; -CN; -NHR5; -NR6R7; -C(=O)-R9、-C(=O)-OR13; -(CH2)-O-C(=O)-R16; -OR17; -(CH2)-O-S(=O)2-R31; -(CH2)-O-S(=O)2-O-R32; -(CH2)-O-P(=O)(OR33)(OR34); -SF5;メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、2-ブチル、tert-ブチル、n-ペンチル、-CF3、-CF2H、-CFH2、-(CH2)-(CF3)、-(CH2)-(CHF2)、-(CH2)-(CH2F) 及び -(CF2)-(CF3)より成る群から選ばれた基;シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル及びシクロオクチルより成る群から選ばれた基;
    又はフェニル、ベンジル、フェネチル 及び (3-フェニル)-プロプ-1-イル より成る群から選ばれた基（これらはそれぞれ、置換されていないか、又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、-NO2、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、2-ブチル、tert-ブチル、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C3H7、-O-C(CH3)3、-CF3、-CHF2、-CH2F、-O-CF3、-O-CHF2 及び -O-CH2F より成る群から相互に無関係に選ばれた、場合により１、２、３、４又は５個の置換基によって置換されていてよい。）を示し、
    R3 及び R4が相互に無関係にそれぞれ、水素基;
    -C(=O)-R21; -(CH2)q-C(=O)-R22 （式中、ｑ＝１、２又は３）; -(CH2)r-C(=O)-O-R24 （式中、ｒ＝１、２又は３）;メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、2-ブチル、tert-ブチル、n-ペンチル、2-ペンチル、3-ペンチル、イソ-ペンチル、ネオ-ペンチル、n-ヘキシル、n-ヘプチル、n-オクチル 及び (2,4,4)-トリメチル-ペント-2-イルより成る群から選ばれた基;シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル及びシクロオクチルより成る群から選ばれた基（これらは-(CH2)-、-(CH2)2-、-(CH(CH3))- 又は -(CH2)3-基を介して結合していてよい。）;
    又は フェニル、フリル （フラニル）、チエニル (チオフェニル)、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル及びピラジニルより成る群から選ばれた基（これらはそれぞれ、置換されていないか、又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、-NO2、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、2-ブチル、tert-ブチル、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C3H7、-O-C(CH3)3、-CF3、-CHF2、-CH2F、-O-CF3、-O-CHF2 及び -O-CH2Fより成る群から相互に無関係に選ばれた、場合により１，２，３，４又は５個の置換基によって置換されていてよいか及び（又は）-(CH2)-、-(CH2)2-、-(CH(CH3))- 又は -(CH2)3-基を介して結合していてよい。）を示すか、
    又はR3 及び R4 が、環成員として、これらが結合する窒素原子と一緒になって、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル 及び ピロリジニル（これらはそれぞれ、置換されていないか、又はメチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、2-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、-S(=O)-CH3、-S(=O)2-CH3、-S(=O)-C2H5、-S(=O)2-C2H5、-C(=O)-CH3、-C(=O)-C2H5、-C(=O)-N(CH3)2、-C(=O)-NH-CH3、-C(=O)-NH2、-C(=O)-O-CH3、-C(=O)-O-C2H5 及び-C(=O)-O-C(CH3)3 より成る群から相互に無関係に選ばれた、場合により１、２、３、４又は５個の置換基によって置換されていてよい。）を形成し、
    R5、R6、R7 及び R16がそれぞれ相互に無関係に,メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、2-ブチル、tert-ブチル、n-ペンチル、2-ペンチル、3-ペンチル、イソ-ペンチル、ネオ-ペンチル、n-ヘキシル、n-ヘプチル、n-オクチル、(2,4,4)-トリメチル-ペント-2-イル、-CF3、-CF2H、-CFH2、-(CH2)-(CHF2)、-(CH2)-(CH2F)、-(CF2)-(CF3)、-(CH2)-(CH2)-C(=O)-OH; -(CH2)-(CH2)-C(=O)-O-CH3 及び -(CH2)-(CH2)-C(=O)-O-C2H5より成る群から選ばれた基; 又はフェニル、ベンジル 及び フェネチルより成る群から選ばれた基（これらはそれぞれ、置換されていないか、又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、-NO2、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、2-ブチル、tert-ブチル、-O-CH3及び -O-C2H5 より成る群から相互に無関係に選ばれた、場合により１、２、３、４又は５個の置換基によって置換されていてよい。）を示し、
    R9、R13、R17、R21、R22、R24、R31、R32、R33 及び R34がそれぞれ相互に無関係に、水素基;メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、2-ブチル、tert-ブチル、n-ペンチル、2-ペンチル、3-ペンチル、イソ-ペンチル、ネオ-ペンチル、n-ヘキシル、n-ヘプチル、n-オクチル、(2,4,4)-トリメチル-ペント-2-イル、-CF3、-CF2H、-CFH2、-(CH2)-(CF3)、-(CH2)-(CHF2)、-(CH2)-(CH2F) 及び -(CF2)-(CF3)より成る群から選ばれた基; 又はフェニル、ベンジル 及び フェネチルより成る群から選ばれた基（これらはそれぞれ、置換されていないか、又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、-NO2、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、2-ブチル、tert-ブチル,-O-CH3及び -O-C2H5 より成る群から相互に無関係に選ばれた、場合により１、２、３、４又は５個の置換基によって置換されていてよい。）を示し、
    M1 が下記基１〜６、２１、２２、３６及び２７より成る群から選ばれた基を示し、
    Figure 2009529508
     これらはそれぞれ、置換されていないか、又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、-CH2-CN、-NO2、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、2-ブチル、tert-ブチル、n-ペンチル、ネオ-ペンチル、-SF5、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C3H7、-O-C(CH3)3、-CF3、-CHF2、-CH2F、-O-CF3、-O-CHF2 及び -O-CH2F より成る群から相互に無関係に選ばれた、場合により１又は２個の置換基によって置換されていてよく、そしてそれぞれ、任意の方向で、波線で表わされる位置を介して二環及び三重結合の炭素原子と結合することができ、
    そして M2 がフェニル、2-ピリジニル、3-ピリジニル、4-ピリジニル、2-チアゾリル、4-チアゾリル、5-チアゾリル、4-インドリル、5-インドリル、6-インドリル、7-インドリル、2-チオフェニル (2-チエニル)、3-チオフェニル (3-チエニル)、2-イミダゾリル、4-イミダゾリル、5-イミダゾリル、2-ピリミジニル、4-ピリミジニル、5-ピリミジニル、2-ピラジニル、5-キノリニル、6-キノリニル、7-キノリニル 及び 8-キノリニルより成る群から選ばれた基を示し、これらはそれぞれ、置換されていないか、又はF、Cl、Br、-CN、-CF3、-SF5、-S-CH3、-S-C2H5、メチル、エチル、n-プロピル、イソ-プロピル、n-ブチル、sec-ブチル、イソ-ブチル、tert-ブチル、エテニル、プロペニル、-OH、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C3H7、-NH2、-N(CH3)2、-NH-CH3、-CH2-NH2、-N(C2H5)2、-NO2、-O-CF3、-S-CF3、-SH、-C(=O)-H、-C(=O)-O-CH3、-C(=O)-O-C2H5、フェニル、ピロリル、(1,3)-ジオキソラニル、-Si(フェニル)2[C(CH3)3]、-C(=O)-CH3、-C(=O)-C2H5、NH-S(=O)2-CH3、-NH-S(=O)2-C2H5、-S(=O)2-NH2、-S(=O)2-NH-CH3、-CH2-OH、-C(=O)-OH、-CH2-O-CH3、-C(=O)-NH2、-C(=O)-NH-CH3、-NH-C(=O)-CH3、-NH-C(=NH)-NH2、-NH-S(=O)2-OH 及び -S(=O)2-N(CH3)2より成る群から相互に無関係に選ばれた、場合により１、２、３、４又は５個の置換基によって置換されていてよい、
    それぞれ場合により、その純粋な立体異性体、特に対掌体又はジアステレオマー、そのラセミ化合物のうちの１つの形にあるか、又は任意の混合割合でのその立体異性体混合物、特に対掌体及び（又は）ジアステレオマーの混合物の形にあるか、又はそれぞれ対応する塩の形にあるか、又はそれぞれ対応する溶媒和物の形にある、請求項１〜１１のいずれか１つに記載の化合物。
  13. 一般式Ｉａ
    Figure 2009529508
     ｛式中、
    R1、R2、R3 及び R4 が請求項１２記載の意味を有し、
    そして R35及び R36が相互に無関係にそれぞれ、H、F、Cl、Br、-CN、-CF3、-SF5、-S-CH3、-S-C2H5、メチル、エチル、n-プロピル、イソ-プロピル、n-ブチル、sec-ブチル、イソ-ブチル、tert-ブチル、エテニル、プロペニル、-OH、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C3H7、-NH2、-N(CH3)2、-NH-CH3、-CH2-NH2、-N(C2H5)2、-NO2、-O-CF3、-S-CF3、-SH、-C(=O)-H、-C(=O)-O-CH3、-C(=O)-O-C2H5、フェニル、ピロリル、(1,3)-ジオキソラニル、-Si(フェニル)2[C(CH3)3]、-C(=O)-CH3、-C(=O)-C2H5、NH-S(=O)2-CH3、-NH-S(=O)2-C2H5、-S(=O)2-NH2、-S(=O)2-NH-CH3、-CH2-OH、-C(=O)-OH、-CH2-O-CH3、-C(=O)-NH2、-C(=O)-NH-CH3、-NH-C(=O)-CH3、-NH-C(=NH)-NH2、-NH-S(=O)2-OH 及び -S(=O)2-N(CH3)2 より成る群から選ばれた基を示す。｝
    で表わされる、それぞれ場合により 対応する塩の形にあるか、又はそれぞれ場合により溶媒和物の形にある、請求項１２記載の化合物。
  14. 一般式Ｉｂ
    Figure 2009529508
     ｛式中、
    R1、R2、R3 及び R4 が請求項１２記載の意味を有し、
    そしてR37及び R38が相互に無関係にそれぞれ、H、F、Cl、Br、-CN、-CF3、-SF5、-S-CH3、-S-C2H5、メチル、エチル、n-プロピル、イソ-プロピル、n-ブチル、sec-ブチル、イソ-ブチル、tert-ブチル、エテニル、プロペニル、-OH、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C3H7、-NH2、-N(CH3)2、-NH-CH3、-CH2-NH2、-N(C2H5)2、-NO2、-O-CF3、-S-CF3、-SH、-C(=O)-H、-C(=O)-O-CH3、-C(=O)-O-C2H5、フェニル、ピロリル、(1,3)-ジオキソラニル、-Si(フェニル)2[C(CH3)3]、-C(=O)-CH3、-C(=O)-C2H5、NH-S(=O)2-CH3、-NH-S(=O)2-C2H5、-S(=O)2-NH2、-S(=O)2-NH-CH3、-CH2-OH、-C(=O)-OH、-CH2-O-CH3、-C(=O)-NH2、-C(=O)-NH-CH3、-NH-C(=O)-CH3、-NH-C(=NH)-NH2、-NH-S(=O)2-OH 及び -S(=O)2-N(CH3)2 より成る群から選ばれた基を示す。｝
    で表わされる、それぞれ場合により 対応する塩の形にあるか、又はそれぞれ場合により溶媒和物の形にある、請求項１２記載の化合物。
  15. 一般式Ｉｃ
    Figure 2009529508
     ｛式中、
    R1、R2、R3 及び R4 が請求項１２記載の意味を有し、
    そしてR39及び R40が相互に無関係にそれぞれ、H、F、Cl、Br、-CN、-CF3、-SF5、-S-CH3、-S-C2H5、メチル、エチル、n-プロピル、イソ-プロピル、n-ブチル、sec-ブチル、イソ-ブチル、tert-ブチル、エテニル、プロペニル、-OH、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C3H7、-NH2、-N(CH3)2、-NH-CH3、-CH2-NH2、-N(C2H5)2、-NO2、-O-CF3、-S-CF3、-SH、-C(=O)-H、-C(=O)-O-CH3、-C(=O)-O-C2H5、フェニル、ピロリル、(1,3)-ジオキソラニル、-Si(フェニル)2[C(CH3)3]、-C(=O)-CH3、-C(=O)-C2H5、NH-S(=O)2-CH3、-NH-S(=O)2-C2H5、-S(=O)2-NH2、-S(=O)2-NH-CH3、-CH2-OH、-C(=O)-OH、-CH2-O-CH3、-C(=O)-NH2、-C(=O)-NH-CH3、-NH-C(=O)-CH3、-NH-C(=NH)-NH2、-NH-S(=O)2-OH 及び -S(=O)2-N(CH3)2 より成る群から選ばれた基を示す。｝
    で表わされる、それぞれ場合により 対応する塩の形にあるか、又はそれぞれ場合により溶媒和物の形にある、請求項１２記載の化合物。
  16. 一般式Ｉｄ
    Figure 2009529508
     ｛式中、
    R1、R2、R3 及び R4 が請求項１２記載の意味を有し、
    そしてR41及び R42が相互に無関係にそれぞれ、H、F、Cl、Br、-CN、-CF3、-SF5、-S-CH3、-S-C2H5、メチル、エチル、n-プロピル、イソ-プロピル、n-ブチル、sec-ブチル、イソ-ブチル、tert-ブチル、エテニル、プロペニル、-OH、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C3H7、-NH2、-N(CH3)2、-NH-CH3、-CH2-NH2、-N(C2H5)2、-NO2、-O-CF3、-S-CF3、-SH、-C(=O)-H、-C(=O)-O-CH3、-C(=O)-O-C2H5、フェニル、ピロリル、(1,3)-ジオキソラニル、-Si(フェニル)2[C(CH3)3]、-C(=O)-CH3、-C(=O)-C2H5、NH-S(=O)2-CH3、-NH-S(=O)2-C2H5、-S(=O)2-NH2、-S(=O)2-NH-CH3、-CH2-OH、-C(=O)-OH、-CH2-O-CH3、-C(=O)-NH2、-C(=O)-NH-CH3、-NH-C(=O)-CH3、-NH-C(=NH)-NH2、-NH-S(=O)2-OH 及び -S(=O)2-N(CH3)2 より成る群から選ばれた基を示す。｝
    で表わされる、それぞれ場合により 対応する塩の形にあるか、又はそれぞれ場合により溶媒和物の形にある、請求項１２記載の化合物。
  17. 一般式Ｉｅ
    Figure 2009529508
     {式中、
    R1、R2、R3 及び R4 が請求項１２記載の意味を有し、
    そしてR43及び R44が相互に無関係にそれぞれ、H、F、Cl、Br、-CN、-CF3、-SF5、-S-CH3、-S-C2H5、メチル、エチル、n-プロピル、イソ-プロピル、n-ブチル、sec-ブチル、イソ-ブチル、tert-ブチル、エテニル、プロペニル、-OH、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C3H7、-NH2、-N(CH3)2、-NH-CH3、-CH2-NH2、-N(C2H5)2、-NO2、-O-CF3、-S-CF3、-SH、-C(=O)-H、-C(=O)-O-CH3、-C(=O)-O-C2H5、フェニル、ピロリル、(1,3)-ジオキソラニル、-Si(フェニル)2[C(CH3)3]、-C(=O)-CH3、-C(=O)-C2H5、NH-S(=O)2-CH3、-NH-S(=O)2-C2H5、-S(=O)2-NH2、-S(=O)2-NH-CH3、-CH2-OH、-C(=O)-OH、-CH2-O-CH3、-C(=O)-NH2、-C(=O)-NH-CH3、-NH-C(=O)-CH3、-NH-C(=NH)-NH2、-NH-S(=O)2-OH 及び -S(=O)2-N(CH3)2 より成る群から選ばれた基を示す。｝
    で表わされる、それぞれ場合により 対応する塩の形にあるか、又はそれぞれ場合により溶媒和物の形にある、請求項１２記載の化合物。
  18. 一般式Ｉｆ
    Figure 2009529508
     ｛式中、
    R1、R2、R3 及び R4 が請求項１２記載の意味を有し、
    そしてR45及び R46が相互に無関係にそれぞれ、H、F、Cl、Br、-CN、-CF3、-SF5、-S-CH3、-S-C2H5、メチル、エチル、n-プロピル、イソ-プロピル、n-ブチル、sec-ブチル、イソ-ブチル、tert-ブチル、エテニル、プロペニル、-OH、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C3H7、-NH2、-N(CH3)2、-NH-CH3、-CH2-NH2、-N(C2H5)2、-NO2、-O-CF3、-S-CF3、-SH、-C(=O)-H、-C(=O)-O-CH3、-C(=O)-O-C2H5、フェニル、ピロリル、(1,3)-ジオキソラニル、-Si(フェニル)2[C(CH3)3]、-C(=O)-CH3、-C(=O)-C2H5、NH-S(=O)2-CH3、-NH-S(=O)2-C2H5、-S(=O)2-NH2、-S(=O)2-NH-CH3、-CH2-OH、-C(=O)-OH、-CH2-O-CH3、-C(=O)-NH2、-C(=O)-NH-CH3、-NH-C(=O)-CH3、-NH-C(=NH)-NH2、-NH-S(=O)2-OH 及び -S(=O)2-N(CH3)2 より成る群から選ばれた基を示す。｝
    で表わされる、それぞれ場合により 対応する塩の形にあるか、又はそれぞれ場合により溶媒和物の形にある、請求項１２記載の化合物。
  19. R1が水素基; -F; -Cl; -Br; -CN; -O-CH3; -C(=O)-R9、-C(=O)-OR13; -(CH2)-O-C(=O)-R16; -(CH2)-O-S(=O)2-R31; -(CH2)-O-S(=O)2-O-R32; -(CH2)-O-P(=O)(OR33)(OR34); 又はメチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、2-ブチル、tert-ブチル、n-ペンチル、-CF3、-CF2H、-CFH2、-(CH2)-(CF3)、-(CH2)-(CHF2)、-(CH2)-(CH2F) 及び -(CF2)-(CF3)より成る群から選ばれた基を示し、
    R2が水素基; -F; -Cl; -Br; -CN; -O-CH3; -C(=O)-R9、-C(=O)-OR13; -(CH2)-O-C(=O)-R16; -(CH2)-O-S(=O)2-R31; -(CH2)-O-S(=O)2-O-R32; -(CH2)-O-P(=O)(OR33)(OR34); 又はメチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、2-ブチル、tert-ブチル、n-ペンチル、-CF3、-CF2H、-CFH2、-(CH2)-(CF3)、-(CH2)-(CHF2)、-(CH2)-(CH2F) 及び -(CF2)-(CF3) より成る群から選ばれた基を示し、
    R3 が水素基又はメチル、エチル 及び イソプロピルより成る群から選ばれた基を示し、
    R4 が水素基; -C(=O)-R21又はメチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、2-ブチル、tert-ブチル、n-ペンチル、2-ペンチル、3-ペンチル、イソ-ペンチル、ネオ-ペンチル、n-ヘキシル、n-ヘプチル、n-オクチル 及び (2,4,4)-トリメチル-ペント-2-イルより成る群から選ばれた基を示すか、
    又はR3及びR4が、環成員として、これらが結合する窒素原子と一緒になって、ピロリジニル、ピペリジニル及びモルホリニルより成る群から選ばれた基を形成し、
    R16が-(CH2)-(CH2)-C(=O)-OH; -(CH2)-(CH2)-C(=O)-O-CH3 及び -(CH2)-(CH2)-C(=O)-O-C2H5より成る群から選ばれた基を示し、
    R9、R13、R31、R32、R33 及び R34がそれぞれ相互に無関係に、水素基; 又はメチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、2-ブチル、tert-ブチル、n-ペンチル、2-ペンチル、3-ペンチル、イソ-ペンチル、ネオ-ペンチル、n-ヘキシル、n-ヘプチル、n-オクチル、(2,4,4)-トリメチル-ペント-2-イル、-CF3、-CF2H、-CFH2、-(CH2)-(CF3)、-(CH2)-(CHF2)、-(CH2)-(CH2F) 及び -(CF2)-(CF3) より成る群から選ばれた基を示し、
    R21 がメチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、2-ブチル、tert-ブチル、n-ペンチル、2-ペンチル、3-ペンチル、イソ-ペンチル、ネオ-ペンチル、n-ヘキシル、n-ヘプチル、n-オクチル、(2,4,4)-トリメチル-ペント-2-イル、-CF3、-CF2H、-CFH2、-(CH2)-(CF3)、-(CH2)-(CHF2)、-(CH2)-(CH2F) 及び -(CF2)-(CF3) より成る群から選ばれた基又は フェニル基を示し、これらはそれぞれ、置換されていないか、又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、-NO2、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、2-ブチル、tert-ブチル,-O-CH3及び -O-C2H5 より成る群から相互に無関係に選ばれた、場合により１、２、３、４又は５個の置換基によって置換されていてよく、
    M1 が下記基１、３、５、２２、３６及び３７より成る群から選ばれた基を示し、
    Figure 2009529508
     これらはそれぞれ、置換されていない、そしてそれぞれ、任意の方向で、波線で表わされる位置を介して二環及び三重結合の炭素原子と結合することができ、
    M2 がフェニル、2-ピリミジニル、5-ピリミジニル、2-チオフェニル (2-チエニル)、3-チオフェニル (3-チエニル)、2-ピリジニル、3-ピリジニル、4-ピリジニル、2-チアゾリル 及び 4-チアゾリルより成る群から選ばれた基を示し、これらはそれぞれ、置換されていないか、又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ，−ＣＮ、-O-CH3、-OH、-CF3、メチル、エチル、n-プロピル、イソ-プロピル、n-ブチル、sec-ブチル、イソ-ブチル 及び tert-ブチル より成る群から相互に無関係に選ばれた、場合により１、２、３、４又は５個の置換基によって置換されていてよい。｝
    で表わされる、それぞれ場合により 対応する塩の形にあるか、又はそれぞれ溶媒和物の形にある、請求項１〜１８のいずれか１つに記載の化合物。
  20. R1 が水素基; -F; -Cl; -Br; -CN; -C(=O)-OR13; 又はメチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、2-ブチル、tert-ブチル 及び n-ペンチル より成る群から選ばれた基を示し、
    R2 が水素基; -F; -Cl; -Br; -CN; -C(=O)-OR13; 又はメチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、2-ブチル、tert-ブチル 及び n-ペンチル より成る群から選ばれた基を示し、
    R3 が水素基を示し、
    R4 が水素基; -C(=O)-R21又はメチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、2-ブチル、tert-ブチル、n-ペンチル 及び (2,4,4)-トリメチル-ペント-2-イルより成る群から選ばれた基を示し、
    R13 がメチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、2-ブチル、tert-ブチル、n-ペンチル、2-ペンチル、3-ペンチル 及び (2,4,4)-トリメチル-ペント-2-イルより成る群から選ばれた基を示し、
    R21 がメチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、2-ブチル、tert-ブチル、n-ペンチル 及び (2,4,4)-トリメチル-ペント-2-イルより成る群から選ばれた基又はフェニル基を示し、これらはそれぞれ置換されていない、
    M1 が下記基１、３、５、２２及び３６より成る群から選ばれた基を示し、
    Figure 2009529508
     これらはそれぞれ、置換されていない、そしてそれぞれ、任意の方向で、波線で表わされる位置を介して二環及び三重結合の炭素原子と結合することができ、
    そして
    M2 がフェニル、2-ピリミジニル、5-ピリミジニル、2-チオフェニル (2-チエニル)、3-チオフェニル (3-チエニル)、2-ピリジニル、3-ピリジニル、4-ピリジニル、2-チアゾリル 及び4-チアゾリルより成る群から選ばれた基を示し、これらはそれぞれ、置換されていないか、又は F、Cl、Br、-CN、-OH、-CF3、メチル、エチル、n-プロピル、イソ-プロピル、n-ブチル、sec-ブチル、イソ-ブチル 及び tert-ブチル より成る群から相互に無関係に選ばれた、場合により１、２、３、４又は５個の置換基によって置換されていてよい。｝
    で表わされる、それぞれ場合により 対応する塩の形にあるか、又はそれぞれ溶媒和物の形にある、請求項１〜１９のいずれか１つに記載の化合物。
  21. 下記の群：
    [1] 6-(5-(フェニルエチニル)チオフェン-2-イル)-N-(2,4,4-トリメチルペンタン-2-イル)-イミダゾ[2,1-b]チアゾール-5-アミン,
    [2] N-tert-ブチル-6-(5-(ピリジン-2-イルエチニル)チオフェン-2-イル)-イミダゾ[2,1-b]チアゾール-5-アミン,
    [3] N-tert-ブチル-3-メチル-6-(5-(ピリジン-2-イルエチニル)チオフェン-2-イル)-イミダゾ[2,1-b]チアゾール-5-アミン,
    [4] N-tert-ブチル-2-メチル-6-(5-(ピリジン-2-イルエチニル)チオフェン-2-イル)-イミダゾ[2,1-b]チアゾール-5-アミン,
    [5] N-tert-ブチル-2,3-ジメチル-6-(5-(ピリジン-2-イルエチニル)チオフェン-2-イル)-イミダゾ[2,1-b]チアゾール-5-アミン,
    [6] N-tert-ブチル-2-クロロ-6-(5-(ピリジン-2-イルエチニル)チオフェン-2-イル)-イミダゾ[2,1-b]チアゾール-5-アミン,
    [7] N-tert-ブチル-6-(5-(ピリジン-4-イルエチニル)チオフェン-2-イル)イミダゾ[2,1-b]チアゾール-5-アミン,
    [8] 5-(tert-ブチルアミノ)-6-(5-(ピリジン-2-イルエチニル)チオフェン-2-イル)-イミダゾ[2,1-b]チアゾール-2-カルボン酸メチルエステル,
    [9] N-tert-ブチル-6-(5-(ピリジン-2-イルエチニル)チアゾール-2-イル)イミダゾ[2,1-b]チアゾール-5-アミン,
    [10] 6-(5-ピリジン-2-イルエチニル)チオフェン-2-イル)-N-(2,4,4-トリメチルペンタン-2-イル)イミダゾ[2,1-b]チアゾール-5-アミン,
    [11] N-tert-ブチル-2-メチル-6-(4-(ピリジン-2-イルエチニル)フェニル)イミダゾ[2,1-b]チアゾール-5-アミン,
    [12] N-tert-ブチル-6-(5-(ピリジン-2-イルエチニル)フラン-2-イル)イミダゾ[2,1-b]チアゾール-5-アミン,
    [13] N-tert-ブチル-3-メチル-6-(5-(フェニルエチニル)チオフェン-2-イル)イミダゾ[2,1-b]チアゾール-5-アミン,
    [14] 6-(5-(ピリジン-2-イルエチニル)チオフェン-2-イル)イミダゾ[2,1-b]チアゾール-5-アミン,
    [15] N-tert-ブチル-6-(5-(ピリミジン-2-イルエチニル)チオフェン-2-イル)イミダゾ[2,1-b]チアゾール-5-アミン,
    [16] N-tert-ブチル-6-(5-((3-フルオロピリジン-2-イル)エチニル)チオフェン-2-イル)イミダゾ[2,1-b]チアゾール-5-アミン,
    [17] N-tert-ブチル-6-(5-((2-フルオロピリジン-4-イル)エチニル)チオフェン-2-イル)イミダゾ[2,1-b]チアゾール-5-アミン,
    [18] N-tert-ブチル-6-(5-(チオフェン-2-イルエチニル)チオフェン-2-イル)イミダゾ[2,1-b]チアゾール-5-アミン,
    [19] N-tert-ブチル-6-(5-(チアゾール-2-イルエチニル)チオフェン-2-イル)イミダゾ[2,1-b]チアゾール-5-アミン,
    [20] 3-((5-(5-(tert-ブチルアミノ)イミダゾ[2,1-b]チアゾール-6-イル）チオフェン-2-イル)エチニル)フェノール,
    [21] 3-((5-(5-(tert-ブチルアミノ)イミダゾ[2,1-b]チアゾール-6-イル）チオフェン-2-イル)エチニル)ベンゾニトリル,
    [22] N-エチル-6-(6-(フェニルエチニル)ピリジン-3-イル）イミダゾ[2,1-b]チアゾール-5-アミン,
    [23] N-tert-ブチル-6-(5-((3-メチルピリジン-2-イル)エチニル)チオフェン-2-イル)イミダゾ[2,1-b]チアゾール-5-アミン,
    [24] N-(6-(5-(ピリジン-2-イルエチニル)チオフェン-2-イル)イミダゾ[2,1-b]チアゾール-5-イル)アセトアミド及び
    [25] N-(6-(5-(ピリジン-2-イルエチニル)チオフェン-2-イル)イミダゾ[2,1-b]チアゾール-5-イル)ベンズアミド
    より成る群から選ばれた、それぞれ場合により、対応する塩、特に塩酸塩の形にあるか、又はそれぞれ溶媒和物の形にある、請求項１〜２０のいずれか１つに記載の化合物。
  22. 請求項１〜２１のいずれか１つに記載の化合物が、２０℃〜２５℃の温度で、２５００ｎＭより小さい、好ましくは １０００ｎＭより小さい、特に 好ましくは ７００ｎＭより小さい、まさに 特に 好ましくは １００ｎＭより小さい、更により 好ましくは ７０ｎＭより小さいの濃度で、豚脳ホモジマートから得られた蛋白質４５０μｇ中で６０分−インキュベートした後に、５ｎＭの濃度で存在する [3H]-2-メチル-6-(3-メトキシフェニル)-エチニルピリジンの５０％変換を生じさせることを特徴とする、上記化合物。
  23. 一般式ＩＩ
    Figure 2009529508
     （式中、R1 及び R2 は請求項１〜２２のいずれか１つに記載の意味を有する。）
    で表わされる化合物少なくとも１種を、反応媒体中で、場合により少なくとも１種の有機酸又は無機酸又は少なくとも１種の遷移金属塩の存在下に、一般式ＩＩＩ
    Figure 2009529508
     （式中、R3 は請求項１〜２２のいずれか１つに記載の意味を有する。）
    で表わされるイソシアニド少なくとも１種、及び 一般式ＩＶ
    Figure 2009529508
     （式中、M1及び M2 は請求項１〜２２のいずれか１つに記載の意味を有する。）
    で表わされるアルデヒド少なくとも１種と反応させ、この様にして得られた、一般式Ｖ
    Figure 2009529508
     （式中、R1、R2、R3、M1 及び M2 は上述の意味を有する。）
    で表わされる化合物を場合により精製するか及び（又は）単離し、ついで場合により、対応する塩に変え、更に、これらを場合により、精製するか及び（又は）単離するか、
    あるいは一般式ＩＩ
    Figure 2009529508
     （式中、R1及び R2 は請求項１〜２２のいずれか１つに記載の意味を有する。）
    で表わされる化合物少なくとも１種を、反応媒体中で、場合により少なくとも１種の有機酸又は無機酸又は少なくとも１種の遷移金属塩の存在下に、一般式ＩＩＩ
    Figure 2009529508
     （式中、R3は請求項１〜２２のいずれか１つに記載の意味を有する。）
    で表わされるイソシアニド少なくとも１種及び一般式ＶＩ
    Figure 2009529508
     （式中、M1は請求項１〜２２のいずれか１つに記載の意味を有し、そしてそしてＸは離脱基、好ましくは ハロゲン基 又は スルホン酸エステル、特に好ましくはヨウ素、臭素又はトリフルオロメタンスルホナートを示す。）
    で表わされるアルデヒド少なくとも１種と反応させ、ついでこの様にして得られた、一般式ＶＩＩ
    Figure 2009529508
     （式中、R1、R2、R3、M1 及び Ｘは上述の意味を有する。）
    で表わされる化合物を、場合により精製するか及び（又は）単離し、ついで場合により、対応する塩に変え、更に、これらを場合により、精製するか及び（又は）単離し、ついで、一般式 ＸＩ
    Figure 2009529508
     （式中、Ｒは相互に無関係にそれぞれ、線状又は分枝状アルキル基又は置換されていないフェニル基を示す。）
    で表わされるアセチレン少なくとも１種と、反応媒体中で、場合により適当な触媒少なくとも１種の存在下に、及び 場合により少なくとも１種の無機塩基及び（又は）有機塩基の存在下に反応させることによって、一般式ＸＩＩ
    Figure 2009529508
     （式中、R1、R2、R3 及び M1 は上述の意味を有し、そしてＲは相互に無関係にそれぞれ、線状又は分枝状アルキル基 又は置換されていないフェニル基を示す。）
    で表わされる対応する置換された化合物に変え、ついで場合により精製するか及び（又は）単離し、ついで場合により、対応する塩に変え、更に、これらを場合により、精製するか及び（又は）単離し、
    ついで 一般式ＸＩＩで表わされる化合物少なくとも１種を、反応媒体中で、場合により少なくとも１種の無機塩基及び（又は）有機塩基の存在下に、場合により少なくとも１種の無機塩の存在下に、そして 場合により少なくとも１種のアンモニウム塩の存在下に、一般式ＸＩＩＩ
    Figure 2009529508
     （式中、R1、R2、R3 及び M1 は上述の意味を有する。）
    で表わされる、対応する置換された化合物に変え、ついで場合により精製するか及び（又は）単離し、ついで場合により、対応する塩に変え、更に、これらを場合により、精製するか及び（又は）単離し、
    更に、一般式ＸＩＩＩ 及び（又は） 一般式ＸＩＩで表わされる化合物少なくとも１種を、一般式 M2-X（式中、M2 は請求項１〜２２のいずれか１つに記載の意味を有し、そしてＸは離脱基、好ましくはハロゲン基又はスルホン酸エステルを示し、特に好ましくは塩素、臭素又はトリフルオロメタンスルホナートを示す。）で表わされる化合物少なくとも１種と反応媒体中で、場合により少なくとも１種の適当な触媒の存在下に、場合により少なくとも１種の無機塩基及び（又は）有機塩基の存在下に、場合により少なくとも１種の無機塩及び場合により少なくとも１種のアンモニウム塩の存在下に反応させることによって、一般式Ｖ
    Figure 2009529508
     （式中、R1、R2、R3、M1 及び M2 は上述の意味を有する。）
    で表わされる対応する置換された化合物に変え、ついで場合により精製するか及び（又は）単離し、ついで場合により、対応する塩に変え、更に、これらを場合により、精製するか及び（又は）単離するか、
    又は一般式ＶＩＩで表わされる化合物を、一般式ＶＩＩＩ
    Figure 2009529508
     （式中、M2 は請求項１〜２２のいずれか１つに記載の意味を有する。）
    で表わされるアセチレン少なくとも１種と、反応媒体中で、場合により適当な触媒少なくとも１種の存在下に、及び 場合により少なくとも１種の無機塩基及び（又は）有機塩基の存在下に反応させることによって、一般式Ｖ
    Figure 2009529508
     （式中、R1、R2、R3、M1 及び M2 は上述の意味を有する。）
    で表わされる対応する置換された化合物に変え、ついで場合により精製するか及び（又は）単離し、ついで場合により、対応する塩に変え、更に、これらを場合により、精製するか及び（又は）単離し、
    更に、場合により一般式Ｖで表わされる化合物を、一般式 R4-X（式中、R4 は請求項１〜２２のいずれか１つに記載の意味を有し、そしてＸは離脱基、好ましくは ハロゲン基又はスルホン酸エステル、特に好ましくは塩素を示す。）で表わされる化合物少なくとも１種と、反応媒体中で、少なくとも１種の有機塩基又は無機塩基の存在下に、好ましくは少なくとも１種の水素化金属塩の存在下に反応させることによってか、
    又は一般式 R21-C(=O)-OH（式中、R21 は請求項１〜２２のいずれか１つに記載の意味を有する。）で表わされる化合物少なくとも１種と、反応媒体中で、場合により少なくとも１種の有機塩基又は無機塩基の存在下に 及び（又は）少なくとも１種のカップリング剤の存在下に反応させることによってか、
    又は一般式 R21-C(=O)-X（式中、R21 は請求項１〜２２のいずれか１つに記載の意味を有する 及び Ｘは離脱基、好ましくは ハロゲン基又はスルホン酸エステル、特に好ましくは塩素、臭素又はトリフルオロメタンスルホナートを示す。）で表わされる化合物少なくとも１種と、反応媒体中で、場合により少なくとも１種の有機塩基又は無機塩基の存在下に反応させることによってか、
    又は一般式 R21-C(=O)-H（式中、R21 は請求項１〜２２のいずれか１つに記載の意味を有する。）で表わされる化合物少なくとも１種と、反応媒体中で、場合により少なくとも１種の還元剤の存在下に反応させることによって、
    場合により対応する塩の形にある、一般式Ｉ
    Figure 2009529508
     （式中、R1、R2、R3、R4、M1 及び M2 は請求項１〜２２のいずれか１つに記載の意味を有する。）
    で表わされる化合物に変え、ついでこれを場合により精製するか、及び（又は）単離する、請求項１〜２２のいずれか１つに記載の、上記一般式Ｉで表わされる、置換されたイミダゾ[2,1-b]チアゾール化合物の製造方法。
  24. 一般式Ｖ
    Figure 2009529508
     （式中、R1、R2、R3、M1 及び M2 は請求項１〜２２のいずれか１つに記載の意味を有する。）
    で表わされる化合物少なくとも１種を場合により反応媒体中で 少なくとも１種の有機酸又は無機酸の存在下に反応させ、ついでこの様にして得られた、一般式ＩＸ
    Figure 2009529508
     （式中、R1、R2、M1 及び M2 は請求項１〜２２のいずれか１つに記載の意味を有する。）
    で表わされる化合物を場合により精製するか及び（又は）単離し、ついで場合により、対応する塩に変え、更に、これらを場合により、精製するか及び（又は）単離し、ついでこれらの化合物／これらの塩を、場合により、反応媒体中で、少なくとも１種の無機塩基又は有機塩基の存在下に、好ましくは少なくとも１種の水素化金属塩の存在下に、一般式 R3-X（式中、R3 は請求項１〜２２のいずれか１つに記載の意味を有する 及び Ｘは離脱基、好ましくはハロゲン基又はスルホン酸エステル、特に好ましくは塩素を示す。）で表わされる化合物少なくとも１種と、又は
    反応媒体中で、場合により少なくとも１種の有機塩基又は無機塩基の存在下に 及び（又は） 場合により少なくとも１種のカップリング剤の存在下に、一般式 R21-C(=O)-OH（式中、R21 は請求項１〜２２のいずれか１つに記載の意味を有する。）で表わされる化合物少なくとも１種と、
    又は反応媒体中で、場合により少なくとも１種の有機塩基又は無機塩基の存在下に、一般式 R21-C(=O)-X（式中、R21 は請求項１〜２２のいずれか１つに記載の意味を有し、そして Ｘは離脱基、好ましくは ハロゲン基又はスルホン酸エステル、特に好ましくは塩素、臭素又はトリフルオロメタンスルホナートを示す。）で表わされる化合物少なくとも１種と、
    又は反応媒体中で、場合により少なくとも１種の還元剤の存在下に、一般式 R21-C(=O)-H（式中、R21 は請求項１〜２２のいずれか１つに記載の意味を有する。）で表わされる化合物少なくとも１種と反応させることによって、
    場合により対応する塩の形にある、一般式Ｘ
    Figure 2009529508
     （式中、R1、R2、R3、M1 及び M2 は請求項１〜２２のいずれか１つに記載の意味を有する。）
    で表わされる、対応する化合物に変え、ついでこれらを場合により精製するか及び（又は）単離し、
    更に、場合により一般式Ｘで表わされる化合物を、一般式 R4-X（式中、R4 は請求項１〜２２のいずれか１つに記載の意味を有する 及び Ｘは離脱基、好ましくは ハロゲン基又はスルホン酸エステル、特に好ましくは塩素を示す。）で表わされる化合物少なくとも１種と、反応媒体中で、少なくとも１種の有機塩基又は無機塩基の存在下に、好ましくは少なくとも１種の水素化金属塩の存在下に反応させることによってか、
    又は一般式 R21-C(=O)-OH（式中、R21 は請求項１〜２２のいずれか１つに記載の意味を有する。）で表わされる化合物少なくとも１種と、反応媒体中で、場合により少なくとも１種の有機塩基又は無機塩基の存在下に 及び（又は）少なくとも１種のカップリング剤の存在下に反応させることによってか、
    又は 一般式 R21-C(=O)-X（式中、R21 は請求項１〜２２のいずれか１つに記載の意味を有する 及び Ｘは離脱基、好ましくは ハロゲン基又はスルホン酸エステル、特に好ましくは塩素、臭素又はトリフルオロメタンスルホナートを示す。）で表わされる化合物少なくとも１種と、反応媒体中で、場合により少なくとも１種の有機塩基又は無機塩基の存在下に反応させることによってか、
    又は一般式 R21-C(=O)-H（式中、R21 は請求項１〜２２のいずれか１つに記載の意味を有する。）で表わされる化合物少なくとも１種と、反応媒体中で、場合により少なくとも１種の還元剤の存在下に反応させることによって、
    場合により対応する塩の形にある、一般式Ｉ
    Figure 2009529508
     （式中、R1、R2、R3、R4、M1 及び M2 は請求項１〜２２のいずれか１つに記載の意味を有する。）
    で表わされる化合物に変え、ついでこれを場合により精製するか、及び（又は）単離する、請求項１〜２２のいずれか１つに記載の、上記一般式Ｉで表わされる、置換されたイミダゾ[2,1-b]チアゾール化合物の製造方法。
  25. 請求項１ 〜２２ のいずれか１つに記載の一般式 Ｉで表わされる化合物少なくとも１種及び場合により１種以上の生理学的に許容し得る助剤を含む医薬。
  26. ｍＧｌｕＲ５受容体レギュレーション、好ましくは ｍＧｌｕＲ５受容体阻害用の、請求項２５記載の医薬。
  27. 少なくとも部分的にｍＧｌｕＲ５受容体によって媒介される障害及び（又は）疾患の予防及び（又は）治療用、請求項２５又は２６記載の医薬。
  28. 痛み、好ましくは、急性痛、慢性痛、神経障害性痛及び内臓痛より成る群から選ばれた痛み、偏頭痛、うつ病、神経変性疾患、好ましくは多発性硬化症、アルツハイマー病、パーキンソン病及びハンチントン病より成る群から選ばれる神経変性疾患、認知機能障害、好ましくは認知欠如状態、特に 好ましくは注意欠陥症候群（ＡＤＳ）、精神障害、好ましくは不安状態及びパニック発作、癲癇、咳き、尿失禁、下痢、掻痒症、統合失調症、脳虚血、筋けいれん、けいれん、肺疾患、好ましくは喘息及び偽性クループより成る群から選ばれた肺疾患、逆流 （嘔吐）、無関心、眠気、疲労、喉頭炎（Laryngitis）、摂食障害、好ましくは過食、悪液質、食欲不振及び肥満より成る群から選ばれる障害、アルコール依存、薬物依存、ドラッグ依存、特にニコチン依存及び（又は）コカイン依存、アルコール乱用、薬物乱用、ドラッグ乱用、好ましくは ニコチン乱用及び（又は）コカイン乱用、アルコール依存、薬物依存、ドラッグ（特にニコチン及び（又は）コカイン）依存における禁断症状、薬物に対する耐性発現、特に天然又は合成オピオイドに対する耐性発現、胃−食道−逆流症候群、胃食道逆流疾患、過敏性腸症候群の予防及び（又は）治療のための、利尿のための、抗ナトリウム利尿のための、心臓血管系への影響のための、覚性の増加（Vigilanzsteigerung）に、性欲の増加（ Libidosteigerung）ための、自発運動の調節のための、又は局所麻酔のための、請求項２７〜２９のいずれか１つに記載の医薬。
  29. 請求項１〜２２のいずれか１つに記載の化合物少なくとも１種の、ｍＧｌｕＲ５受容体レギュレーション、好ましくはｍＧｌｕＲ５受容体阻害用医薬の製造への使用。
  30. 請求項１〜２２のいずれか１つに記載の化合物少なくとも１種の、少なくとも部分的にｍＧｌｕＲ５受容体によって媒介される障害及び（又は）疾患の予防及び（又は）治療用医薬の製造への使用。
  31. 請求項１〜２２のいずれか１つに記載の化合物少なくとも１種の、痛み、好ましくは、急性痛、慢性痛、神経障害性痛及び内臓痛より成る群から選ばれた痛み、偏頭痛、うつ病、神経変性疾患、好ましくは多発性硬化症、アルツハイマー病、パーキンソン病及びハンチントン病より成る群から選ばれる神経変性疾患、認知機能障害、好ましくは認知欠如状態、特に 好ましくは注意欠陥症候群（ＡＤＳ）、精神障害、好ましくは不安状態及びパニック発作、癲癇、咳き、尿失禁、下痢、掻痒症、統合失調症、脳虚血、筋けいれん、けいれん、肺疾患、好ましくは喘息及び偽性クループより成る群から選ばれた肺疾患、逆流 （嘔吐）、無関心、眠気、疲労、喉頭炎（Laryngitis）、摂食障害、好ましくは過食、悪液質、食欲不振及び肥満より成る群から選ばれる障害、アルコール依存、薬物依存、ドラッグ依存、特にニコチン依存及び（又は）コカイン依存、アルコール乱用、薬物乱用、ドラッグ乱用、好ましくは ニコチン乱用及び（又は）コカイン乱用、アルコール依存、薬物依存、ドラッグ（特にニコチン及び（又は）コカイン）依存における禁断症状、薬物に対する耐性発現、特に天然又は合成オピオイドに対する耐性発現、胃−食道−逆流症候群、胃食道逆流疾患、過敏性腸症候群の治療及び（又は）予防のための、利尿のための、抗ナトリウム利尿のための、心臓血管系への影響のための、覚性の増加（Vigilanzsteigerung）に、性欲の増加（ Libidosteigerung）ための、自発運動の調節のための、又は局所麻酔のための医薬の製造への使用。
  32. 痛み、好ましくは、急性痛、慢性痛、神経障害性痛及び内臓痛より成る群から選ばれた痛み、精神障害、好ましくは不安状態及びパニック発作、アルコール依存、薬物依存、認知機能障害、好ましくは認知欠如状態、特に 好ましくは注意欠陥症候群（ＡＤＳ）、摂食障害、好ましくは過食、悪液質、食欲不振及び肥満より成る群から選ばれる障害、ドラッグ依存、特にニコチン依存及び（又は）コカイン依存、アルコール乱用、薬物乱用、ドラッグ乱用、好ましくは ニコチン乱用及び（又は）コカイン乱用、アルコール依存、薬物依存、ドラッグ（特にニコチン及び（又は）コカイン）依存における禁断症状、薬物及び（又は）ドラッグに対する耐性発現、特に天然又は合成オピオイドに対する耐性発現、胃−食道−逆流症候群、胃食道逆流疾患 及び 過敏性腸症候群の治療及び（又は）予防用医薬の製造への請求項３１記載の使用。
  33. 痛み、好ましくは急性痛、慢性痛、神経障害性痛及び内臓痛より成る群から選ばれ痛みの治療用医薬の製造への、請求項３１又は３２記載の使用。
  34. 精神障害、好ましくは不安状態又はパニック発作の治療用医薬の製造への、請求項３１又は３２記載の使用。
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Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1884515A1 (en) * 2006-07-31 2008-02-06 Laboratorios del Dr. Esteve S.A. Substituted indanyl sulfonamide compounds, their preparation and use as medicaments
US7868001B2 (en) * 2007-11-02 2011-01-11 Hutchison Medipharma Enterprises Limited Cytokine inhibitors
GB0800414D0 (en) * 2008-01-10 2008-02-20 Glaxo Group Ltd Novel use
BR112012014436A2 (pt) 2009-12-18 2019-09-24 Janssen Pharmaceutica Nv tiazóis bicíclicos como moduladores alostéricos de receptores mglur5
EP2513118B1 (en) 2009-12-18 2013-09-18 Janssen Pharmaceutica, N.V. Bicyclic thiazoles as allosteric modulators of mglur5 receptors
GB201321731D0 (en) * 2013-12-09 2014-01-22 Ucb Pharma Sa Therapeutic agents
KR101719321B1 (ko) * 2016-03-31 2017-03-23 충남대학교산학협력단 3-(4-클로로페닐)벤조[4, 5]이미다조[2, 1-b]싸이아졸-6-카복실산을 포함하는 항비만 또는 항우울증 치료용 조성물
CN115867547A (zh) * 2020-08-27 2023-03-28 上海和誉生物医药科技有限公司 一种1h-吡唑-4-酰胺衍生物，其制备方法和应用

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2004024074A2 (en) * 2002-09-13 2004-03-25 Merck & Co., Inc. Fused heterobicyclo substituted phenyl metabotropic glutamate-5 modulators
WO2004080998A1 (en) * 2003-03-10 2004-09-23 F. Hoffmann-La Roche Ag Imidazol-4-yl-ethynyl-pyridine derivatives
WO2006029980A1 (de) * 2004-09-14 2006-03-23 Grünenthal GmbH Substituierte bizyklische imidazo-3-yl-amin-verbindungen

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE755204A (ja) * 1969-10-01 1971-02-01 Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet
SU910636A1 (ru) * 1980-07-11 1982-03-07 Институт Органической Химии Ан Усср Бромид 2,3,5,6,-тетрагидро-6-фенил-7-фенацилимидазо [2,1,- ТИАЗОЛИЯ,ПРОЯВЛЯЮЩИЙ ИММУНОРЕГУЛИРУЮЩУЮ АКТИВНОСТЬ
DE19948434A1 (de) * 1999-10-08 2001-06-07 Gruenenthal Gmbh Substanzbibliothek enthaltend bicyclische Imidazo-5-amine und/oder bicyclische Imidazo-3-amine
DK1218383T3 (da) * 1999-10-08 2009-01-19 Gruenenthal Gmbh Biocykliske imidazo-5-yl-aminoderivater
CN1257894C (zh) * 2000-12-04 2006-05-31 弗·哈夫曼-拉罗切有限公司 作为谷氨酸受体拮抗剂的苯基乙烯基或苯基乙炔基衍生物
UA80888C2 (en) * 2003-06-05 2007-11-12 Hoffmann La Roche Imidazole derivatives as glutmate receptor antagonists
BRPI0411350A (pt) * 2003-06-12 2006-07-11 Hoffmann La Roche derivados de imidazol substituìdos por heteroarilas como antagonistas de receptores de glutamato
RS50603B (sr) * 2004-06-01 2010-05-07 F. Hoffmann-La Roche Ag. Piridin-4-il-etinil-imidazoli i pirazoli kao antagonisti mglu5 receptora

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2004024074A2 (en) * 2002-09-13 2004-03-25 Merck & Co., Inc. Fused heterobicyclo substituted phenyl metabotropic glutamate-5 modulators
WO2004080998A1 (en) * 2003-03-10 2004-09-23 F. Hoffmann-La Roche Ag Imidazol-4-yl-ethynyl-pyridine derivatives
WO2006029980A1 (de) * 2004-09-14 2006-03-23 Grünenthal GmbH Substituierte bizyklische imidazo-3-yl-amin-verbindungen

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