JP2009522219A - 置換されたプロピオール酸アミド及び医薬の製造へのその使用 - Google Patents
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Abstract
本発明は、一般式(I)で表わされる置換されたプロピオール酸アミド、その製造方法、この化合物を含有する医薬及びこれらの化合物の医薬の製造への使用に関する。
Description
R1 は置換されていないか又は置換された アリール 又は 置換されていないか又は置換された ヘテロアリール を示し、
a、b、c、d、e 及び f それぞれ0又は1 を示し、この際 a、b、c、d、e 及び f の合計は 1、2、3、4、5又は6 であり、
R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12 及び R13は相互に無関係にそれぞれ、H、F、Cl、Br、I、-NO2、-CN、-NH2、-OH、-SH、-NH-R22、-NR23R24、-O-R25、-S-R26、置換されていないか又は置換されたアルキル、アルケニル 又はアルキニル、置換されていないか又は置換された ヘテロアルキル、ヘテロアルケニル 又は ヘテロアルキニル、置換されていないか又は置換された シクロアルキル 又は シクロアルケニル、置換されていないか又は置換された ヘテロシクロアルキル 又は ヘテロシクロアルケニル、置換されていないか又は置換された−(アルキレン)−シクロアルキル、−(アルケニレン)−シクロアルキル、−(アルキニレン)−シクロアルキル、−(アルキレン)−シクロアルケニル、−(アルケニレン)−シクロアルケニル 又は −(アルキニレン)−シクロアルケニル、置換されていないか又は置換された −(ヘテロアルキレン)−シクロアルキル、−(ヘテロアルケニレン)−シクロアルキル、−(ヘテロアルキレン)−シクロアルケニル 又は −(ヘテロアルケニレン)−シクロアルケニル、置換されていないか又は置換された−(アルキレン)−ヘテロシクロアルキル、−(アルケニレン)−ヘテロシクロアルキル、−(アルキニレン)−ヘテロシクロアルキル、−(アルキレン)−ヘテロシクロアルケニル、−(アルケニレン)−ヘテロシクロアルケニル 又は −(アルキニレン)−ヘテロシクロアルケニル、置換されていないか又は置換された −(ヘテロアルキレン)−ヘテロシクロアルキル、−(ヘテロアルケニレン)−ヘテロシクロアルキル、−(ヘテロアルキレン)−ヘテロシクロアルケニル 又は −(ヘテロアルケニレン)−ヘテロシクロアルケニル、置換されていないか又は置換された アリール、置換されていないか又は置換された ヘテロアリール、置換されていないか又は置換された−(アルキレン)− アリール、−(アルケニレン)−アリール、−(アルキニレン)−アリール、−(ヘテロアルキレン)−アリール 又は −(ヘテロアルケニレン)−アリール、又は 置換されていないか又は置換された−(アルキレン)−ヘテロアリール、−(アルケニレン)−ヘテロアリール、−(アルキニレン)−ヘテロアリール、−(ヘテロアルキレン)−ヘテロアリール 又は −(ヘテロアルケニレン)−ヘテロアリール を示し、
又は R2 及び R3又は R4 及び R5 又は R6及び R7 又は R8 及び R9又は R10 及び R11 又は R12及び R13 それぞれ一緒になってオキソ基(=O) 又はチオキソ基(=S) を示し、
M及びW、相互に無関係に、それぞれ N又はCを示し、
Pは CR14、N、NR15、O 又は S を示し、
QはCR16、N、NR17、O 又は S を示し、
Tは CR18、N、NR19、O 又は S を示し、
Vは CR20、N、NR21、O 又は S を示し、
gは 0又は1 を示し、
この際 M、W、P、Q、T、V及びgは一緒になって 5−又は6−員の芳香族又はヘテロ芳香族環を形成し、
R14、R16、R18、及び R20が相互に無関係にそれぞれ、H、F、Cl、Br、I、-NO2、-CN、-NH2、-OH、-SH、-C(=O)-OH、-C(=O)-H、-NH-C(=O)-H、-NH-R22、-NR23R24、-O-R25、-S-R26、-C(=O)-R27、-C(=O)-O-R28、-O-C(=O)-R29、-NH-C(=O)-R30、-NR31-C(=O)-R32、-C(=O)-NH2、-C(=O)-NH-R33、-C(=O)-NR34R35;-S(=O)-R36、-S(=O)2-R37、-NH-C(=O)-NH-R38、-NH-C(=S)-NH-R39、-NH-S(=O)2-R40、-NR41-S(=O)2-R42、置換されていないか又は少なくともモノ置換されている アルキル、アルケニル 又はアルキニル、置換されていないか又は少なくともモノ置換されている ヘテロアルキル、ヘテロアルケニル 又は ヘテロアルキニル、置換されていないか又は少なくともモノ置換されている シクロアルキル 又は シクロアルケニル、置換されていないか又は少なくともモノ置換されている ヘテロシクロアルキル 又は ヘテロシクロアルケニル、置換されていないか又は少なくともモノ置換されている(アルキレン)−シクロアルキル、−(アルケニレン)−シクロアルキル、−(アルキニレン)−シクロアルキル、−(アルキレン)−シクロアルケニル、−(アルケニレン)−シクロアルケニル 又は −(アルキニレン)−シクロアルケニル、置換されていないか又は少なくともモノ置換されている −(ヘテロアルキレン)−シクロアルキル、−(ヘテロアルケニレン)−シクロアルキル、−(ヘテロアルキレン)−シクロアルケニル 又は −(ヘテロアルケニレン)−シクロアルケニル、置換されていないか又は少なくともモノ置換されている(アルキレン)−ヘテロシクロアルキル、−(アルケニレン)−ヘテロシクロアルキル、−(アルキニレン)−ヘテロシクロアルキル、−(アルキレン)−ヘテロシクロアルケニル、−(アルケニレン)−ヘテロシクロアルケニル 又は −(アルキニレン)−ヘテロシクロアルケニル、置換されていないか又は少なくともモノ置換されている −(ヘテロアルキレン)−ヘテロシクロアルキル、−(ヘテロアルケニレン)−ヘテロシクロアルキル、−(ヘテロアルキレン)−ヘテロシクロアルケニル 又は −(ヘテロアルケニレン)−ヘテロシクロアルケニル、置換されていないか又は少なくともモノ置換されている アリール、置換されていないか又は少なくともモノ置換されている ヘテロアリール、置換されていないか又は少なくともモノ置換されている(アルキレン)−アリール、−(アルケニレン)−アリール、−(アルキニレン)−アリール、−(ヘテロアルキレン)−アリール 又は −(ヘテロアルケニレン)−アリール、又は 置換されていないか又は少なくともモノ置換されている(アルキレン)−ヘテロアリール、−(アルケニレン)−ヘテロアリール、−(アルキニレン)−ヘテロアリール、−(ヘテロアルキレン)−ヘテロアリール 又は −(ヘテロアルケニレン)−ヘテロアリール を示し、
R15、R17、R19、及び R21は相互に無関係にそれぞれ、H、-C(=O)-OH、-C(=O)-H、-C(=O)-R27、-C(=O)-O-R28、-C(=O)-NH2、-C(=O)-NH-R33、-C(=O)-NR34R35;-S(=O)-R36、-S(=O)2-R37、置換されていないか又は少なくともモノ置換されている アルキル、アルケニル 又はアルキニル、置換されていないか又は少なくともモノ置換されている ヘテロアルキル、ヘテロアルケニル 又は ヘテロアルキニル、置換されていないか又は少なくともモノ置換されている シクロアルキル 又は シクロアルケニル、置換されていないか又は少なくともモノ置換されている ヘテロシクロアルキル 又は ヘテロシクロアルケニル、置換されていないか又は少なくともモノ置換されている(アルキレン)−シクロアルキル、−(アルケニレン)−シクロアルキル、−(アルキニレン)−シクロアルキル、−(アルキレン)−シクロアルケニル、−(アルケニレン)−シクロアルケニル 又は −(アルキニレン)−シクロアルケニル、置換されていないか又は少なくともモノ置換されている −(ヘテロアルキレン)−シクロアルキル、−(ヘテロアルケニレン)−シクロアルキル、−(ヘテロアルキレン)−シクロアルケニル 又は −(ヘテロアルケニレン)−シクロアルケニル、置換されていないか又は少なくともモノ置換されている(アルキレン)−ヘテロシクロアルキル、−(アルケニレン)−ヘテロシクロアルキル、−(アルキニレン)−ヘテロシクロアルキル、−(アルキレン)−ヘテロシクロアルケニル、−(アルケニレン)−ヘテロシクロアルケニル 又は −(アルキニレン)−ヘテロシクロアルケニル、置換されていないか又は少なくともモノ置換されている −(ヘテロアルキレン)−ヘテロシクロアルキル、−(ヘテロアルケニレン)−ヘテロシクロアルキル、−(ヘテロアルキレン)−ヘテロシクロアルケニル 又は −(ヘテロアルケニレン)−ヘテロシクロアルケニル、置換されていないか又は少なくともモノ置換されている アリール、置換されていないか又は少なくともモノ置換されている ヘテロアリール、置換されていないか又は少なくともモノ置換されている(アルキレン)−アリール、−(アルケニレン)−アリール、−(アルキニレン)−アリール、−(ヘテロアルキレン)−アリール 又は −(ヘテロアルケニレン)−アリール、又は 置換されていないか又は少なくともモノ置換されている(アルキレン)−ヘテロアリール、−(アルケニレン)−ヘテロアリール、−(アルキニレン)−ヘテロアリール、−(ヘテロアルキレン)−ヘテロアリール 又は −(ヘテロアルケニレン)−ヘテロアリール を示し、
及び R22、R23、R24、R25、R26、R27、R28、R29、R30、R31、R32、R33、R34、R35、R36、R37、R38、R39、R40、R41 及び R42 は相互に無関係に、それぞれ置換されていないか又は置換されたアルキル、アルケニル 又はアルキニル、置換されていないか又は置換された ヘテロアルキル、ヘテロアルケニル 又は ヘテロアルキニル、置換されていないか又は置換された シクロアルキル 又は シクロアルケニル、置換されていないか又は置換された ヘテロシクロアルキル 又は ヘテロシクロアルケニル、置換されていないか又は置換された−(アルキレン)−シクロアルキル、−(アルケニレン)−シクロアルキル、−(アルキニレン)−シクロアルキル、−(アルキレン)−シクロアルケニル、−(アルケニレン)−シクロアルケニル 又は −(アルキニレン)−シクロアルケニル、置換されていないか又は置換された −(ヘテロアルキレン)−シクロアルキル、−(ヘテロアルケニレン)−シクロアルキル、−(ヘテロアルキレン)−シクロアルケニル 又は −(ヘテロアルケニレン)−シクロアルケニル、置換されていないか又は置換された−(アルキレン)−ヘテロシクロアルキル、−(アルケニレン)−ヘテロシクロアルキル、−(アルキニレン)−ヘテロシクロアルキル、−(アルキレン)−ヘテロシクロアルケニル、−(アルケニレン)−ヘテロシクロアルケニル 又は −(アルキニレン)−ヘテロシクロアルケニル、置換されていないか又は置換された −(ヘテロアルキレン)−ヘテロシクロアルキル、−(ヘテロアルケニレン)−ヘテロシクロアルキル、−(ヘテロアルキレン)−ヘテロシクロアルケニル、又は −(ヘテロアルケニレン)−ヘテロシクロアルケニル、置換されていないか又は置換された アリール、置換されていないか又は置換された ヘテロアリール、置換されていないか又は置換された−(アルキレン)−アリール、−(アルケニレン)−アリール、−(アルキニレン)−アリール、−(ヘテロアルキレン)−アリール 又は −(ヘテロアルケニレン)−アリール、又は 置換されていないか又は置換された−(アルキレン)−ヘテロアリール、−(アルケニレン)−ヘテロアリール、−(アルキニレン)−ヘテロアリール、−(ヘテロアルキレン)−ヘテロアリール 又は −(ヘテロアルケニレン)−ヘテロアリール を示す。}
で表わされる置換されたプロピオール酸アミド
〔但し、化合物(式中、a、b、c、d、e 及び f の合計が3であり、W及びMがそれぞれC を示し、Pが CR14 を示し、Qが CR16 を示し、Tが CR18 を示し、そして VがCR20 を示す。)は除かれ、
但し、化合物 (式中、gが0であり、W及びMがそれぞれC を示し、PがNR15 を示し、QがCR16 を示し、そしてTがNを示す。)は除かれ、
及び 但し、化合物(式中、gが0であり、W及びMがそれぞれC を示し、PがNを示し、QがCR16 を示し、そしてTがNR19 を示す。)は除かれる〕。
{式中、
R1が置換されていないか又は置換された アリール 又は 置換されていないか又は置換された ヘテロアリール を示し、
a、b、c、d、e 及び f がそれぞれ0又は1 を示し、この際 a、b、c、d、e 及び f の合計は 1、2、3、4、5又は6 であり、
R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12 及び R13 が相互に無関係にそれぞれ、H、F、Cl、Br、I、-NO2、-CN、-NH2、-OH、-SH、-NH-R22、-NR23R24、-O-R25、-S-R26、置換されていないか又は置換されたアルキル、アルケニル 又はアルキニル、置換されていないか又は置換された ヘテロアルキル、ヘテロアルケニル 又は ヘテロアルキニル、置換されていないか又は置換された シクロアルキル 又は シクロアルケニル、置換されていないか又は置換された ヘテロシクロアルキル 又は ヘテロシクロアルケニル、置換されていないか又は置換された−(アルキレン)−シクロアルキル、−(アルケニレン)−シクロアルキル、−(アルキニレン)−シクロアルキル、−(アルキレン)−シクロアルケニル、−(アルケニレン)−シクロアルケニル 又は −(アルキニレン)−シクロアルケニル、置換されていないか又は置換された −(ヘテロアルキレン)−シクロアルキル、−(ヘテロアルケニレン)−シクロアルキル、−(ヘテロアルキレン)−シクロアルケニル 又は −(ヘテロアルケニレン)−シクロアルケニル、置換されていないか又は置換された−(アルキレン)−ヘテロシクロアルキル、−(アルケニレン)−ヘテロシクロアルキル、−(アルキニレン)−ヘテロシクロアルキル、−(アルキレン)−ヘテロシクロアルケニル、−(アルケニレン)−ヘテロシクロアルケニル 又は −(アルキニレン)−ヘテロシクロアルケニル、置換されていないか又は置換された −(ヘテロアルキレン)−ヘテロシクロアルキル、−(ヘテロアルケニレン)−ヘテロシクロアルキル、−(ヘテロアルキレン)−ヘテロシクロアルケニル 又は −(ヘテロアルケニレン)−ヘテロシクロアルケニル、置換されていないか又は置換された アリール、置換されていないか又は置換された ヘテロアリール、置換されていないか又は置換された−(アルキレン)− アリール、−(アルケニレン)−アリール、−(アルキニレン)−アリール、−(ヘテロアルキレン)−アリール 又は −(ヘテロアルケニレン)−アリール、又は 置換されていないか又は置換された−(アルキレン)−ヘテロアリール、−(アルケニレン)−ヘテロアリール、−(アルキニレン)−ヘテロアリール、−(ヘテロアルキレン)−ヘテロアリール 又は −(ヘテロアルケニレン)−ヘテロアリール を示すか、
又は R2 及び R3 又は R4及び R5 又は R6 及び R7又は R8 及び R9 又は R10及び R11 又は R12 及び R13がそれぞれ一緒になってオキソ基(=O) 又はチオキソ基(=S) を示し、
M及びWが 相互に無関係にそれぞれ、N又はCを示し、
Pが CR14、N、NR15、O 又は S を示し、
QがCR16、N、NR17、O 又は S を示し、
Tが CR18、N、NR19、O 又は S を示し、
Vが CR20、N、NR21、O 又は S を示し、
gが 0又は1 を示し、
この際 M、W,P、Q、T、V及びgは一緒になって 5−又は6−員の芳香族又はヘテロ芳香族環を形成し、
R14、R16、R18、及び R20 が相互に無関係にそれぞれ、H、F、Cl、Br、I、-NO2、-CN、-NH2、-OH、-SH、-C(=O)-OH、-C(=O)-H、-NH-C(=O)-H、-NH-R22、-NR23R24、-O-R25、-S-R26、-C(=O)-R27、-C(=O)-O-R28、-O-C(=O)-R29、-NH-C(=O)-R30、-NR31-C(=O)-R32、-C(=O)-NH2、-C(=O)-NH-R33、-C(=O)-NR34R35;-S(=O)-R36、-S(=O)2-R37、-NH-C(=O)-NH-R38、-NH-C(=S)-NH-R39、-NH-S(=O)2-R40、-NR41-S(=O)2-R42、置換されていないか又は少なくともモノ置換されている アルキル、アルケニル 又はアルキニル、置換されていないか又は少なくともモノ置換されている ヘテロアルキル、ヘテロアルケニル 又は ヘテロアルキニル、置換されていないか又は少なくともモノ置換されている シクロアルキル 又は シクロアルケニル、置換されていないか又は少なくともモノ置換されている ヘテロシクロアルキル 又は ヘテロシクロアルケニル、置換されていないか又は少なくともモノ置換されている(アルキレン)−シクロアルキル、−(アルケニレン)−シクロアルキル、−(アルキニレン)−シクロアルキル、−(アルキレン)−シクロアルケニル、−(アルケニレン)−シクロアルケニル 又は −(アルキニレン)−シクロアルケニル、置換されていないか又は少なくともモノ置換されている −(ヘテロアルキレン)−シクロアルキル、−(ヘテロアルケニレン)−シクロアルキル、−(ヘテロアルキレン)−シクロアルケニル 又は −(ヘテロアルケニレン)−シクロアルケニル、置換されていないか又は少なくともモノ置換されている(アルキレン)−ヘテロシクロアルキル、−(アルケニレン)−ヘテロシクロアルキル、−(アルキニレン)−ヘテロシクロアルキル、−(アルキレン)−ヘテロシクロアルケニル、−(アルケニレン)−ヘテロシクロアルケニル 又は −(アルキニレン)−ヘテロシクロアルケニル、置換されていないか又は少なくともモノ置換されている −(ヘテロアルキレン)−ヘテロシクロアルキル、−(ヘテロアルケニレン)−ヘテロシクロアルキル、−(ヘテロアルキレン)−ヘテロシクロアルケニル 又は −(ヘテロアルケニレン)−ヘテロシクロアルケニル、置換されていないか又は少なくともモノ置換されている アリール、置換されていないか又は少なくともモノ置換されている ヘテロアリール、置換されていないか又は少なくともモノ置換されている(アルキレン)−アリール、−(アルケニレン)−アリール、−(アルキニレン)−アリール、−(ヘテロアルキレン)−アリール 又は −(ヘテロアルケニレン)−アリール、又は 置換されていないか又は少なくともモノ置換されている(アルキレン)−ヘテロアリール、−(アルケニレン)−ヘテロアリール、−(アルキニレン)−ヘテロアリール、−(ヘテロアルキレン)−ヘテロアリール 又は −(ヘテロアルケニレン)−ヘテロアリール を示し、
R15、R17、R19、及び R21 が相互に無関係にそれぞれ、H、-C(=O)-OH、-C(=O)-H、-C(=O)-R27、-C(=O)-O-R28、-C(=O)-NH2、-C(=O)-NH-R33、-C(=O)-NR34R35;-S(=O)-R36、-S(=O)2-R37、置換されていないか又は少なくともモノ置換されている アルキル、アルケニル 又はアルキニル、置換されていないか又は少なくともモノ置換されている ヘテロアルキル、ヘテロアルケニル 又は ヘテロアルキニル、置換されていないか又は少なくともモノ置換されている シクロアルキル 又は シクロアルケニル、置換されていないか又は少なくともモノ置換されている ヘテロシクロアルキル 又は ヘテロシクロアルケニル、置換されていないか又は少なくともモノ置換されている(アルキレン)−シクロアルキル、−(アルケニレン)−シクロアルキル、−(アルキニレン)−シクロアルキル、−(アルキレン)−シクロアルケニル、−(アルケニレン)−シクロアルケニル 又は −(アルキニレン)−シクロアルケニル、置換されていないか又は少なくともモノ置換されている −(ヘテロアルキレン)−シクロアルキル、−(ヘテロアルケニレン)−シクロアルキル、−(ヘテロアルキレン)−シクロアルケニル 又は −(ヘテロアルケニレン)−シクロアルケニル、置換されていないか又は少なくともモノ置換されている(アルキレン)−ヘテロシクロアルキル、−(アルケニレン)−ヘテロシクロアルキル、−(アルキニレン)−ヘテロシクロアルキル、−(アルキレン)−ヘテロシクロアルケニル、−(アルケニレン)−ヘテロシクロアルケニル 又は −(アルキニレン)−ヘテロシクロアルケニル、置換されていないか又は少なくともモノ置換されている −(ヘテロアルキレン)−ヘテロシクロアルキル、−(ヘテロアルケニレン)−ヘテロシクロアルキル、−(ヘテロアルキレン)−ヘテロシクロアルケニル 又は −(ヘテロアルケニレン)−ヘテロシクロアルケニル、置換されていないか又は少なくともモノ置換されている アリール、置換されていないか又は少なくともモノ置換されている ヘテロアリール、置換されていないか又は少なくともモノ置換されている(アルキレン)−アリール、−(アルケニレン)−アリール、−(アルキニレン)−アリール、−(ヘテロアルキレン)−アリール 又は −(ヘテロアルケニレン)−アリール、又は 置換されていないか又は少なくともモノ置換されている(アルキレン)−ヘテロアリール、−(アルケニレン)−ヘテロアリール、−(アルキニレン)−ヘテロアリール、−(ヘテロアルキレン)−ヘテロアリール 又は −(ヘテロアルケニレン)−ヘテロアリール を示すか、
及び R22、R23、R24、R25、R26、R27、R28、R29、R30、R31、R32、R33、R34、R35、R36、R37、R38、R39、R40、R41 及び R42が相互に無関係にそれぞれ、置換されていないか又は置換されたアルキル、アルケニル 又はアルキニル、置換されていないか又は置換された ヘテロアルキル、ヘテロアルケニル 又は ヘテロアルキニル、置換されていないか又は置換された シクロアルキル 又は シクロアルケニル、置換されていないか又は置換された ヘテロシクロアルキル 又は ヘテロシクロアルケニル、置換されていないか又は置換された−(アルキレン)−シクロアルキル、−(アルケニレン)−シクロアルキル、−(アルキニレン)−シクロアルキル、−(アルキレン)−シクロアルケニル、−(アルケニレン)−シクロアルケニル 又は −(アルキニレン)−シクロアルケニル、置換されていないか又は置換された −(ヘテロアルキレン)−シクロアルキル、−(ヘテロアルケニレン)−シクロアルキル、−(ヘテロアルキレン)−シクロアルケニル 又は −(ヘテロアルケニレン)−シクロアルケニル、置換されていないか又は置換された−(アルキレン)−ヘテロシクロアルキル、−(アルケニレン)−ヘテロシクロアルキル、−(アルキニレン)−ヘテロシクロアルキル、−(アルキレン)−ヘテロシクロアルケニル、−(アルケニレン)−ヘテロシクロアルケニル 又は −(アルキニレン)−ヘテロシクロアルケニル、置換されていないか又は置換された −(ヘテロアルキレン)−ヘテロシクロアルキル、−(ヘテロアルケニレン)−ヘテロシクロアルキル、−(ヘテロアルキレン)−ヘテロシクロアルケニル、又は −(ヘテロアルケニレン)−ヘテロシクロアルケニル、置換されていないか又は置換された アリール、置換されていないか又は置換された ヘテロアリール、置換されていないか又は置換された−(アルキレン)−アリール、−(アルケニレン)−アリール、−(アルキニレン)−アリール、−(ヘテロアルキレン)−アリール 又は −(ヘテロアルケニレン)−アリール、又は 置換されていないか又は置換された−(アルキレン)−ヘテロアリール、−(アルケニレン)−ヘテロアリール、−(アルキニレン)−ヘテロアリール、−(ヘテロアルキレン)−ヘテロアリール 又は −(ヘテロアルケニレン)−ヘテロアリール を示し、
但し、化合物(式中、a、b、c、d、e 及び f の合計が3であり、W及びMがそれぞれC を示し、Pが CR14 を示し、QがCR16 を示し、Tが CR18 を示し 及び Vが CR20 を示す。)は除かれ、
但し、化合物 (式中、gが0であり、W及びMがそれぞれC を示し、PがNR15 を示し、QがCR16 を示し、そしてTがNを示す。)は除かれ、
そして但し、化合物(式中、gが0であり、W及びMがそれぞれC を示し、PがNを示し、QがCR16 を示し、そしてTがNR19 を示す。)は除かれ、
この場合、
上記のアルキル基はそれぞれ、分枝状又は直鎖状であり、そして 1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11又は12個の炭素原子を 鎖成員として有し、
上記のアルケニル基はそれぞれ、分枝状又は直鎖状であり、そして 2、3、4、5、6、7、8、9、10、11又は12個の炭素原子を 鎖成員として有し、
上記のアルキニル基はそれぞれ、分枝状又は直鎖状であり、そして 2、3、4、5、6、7、8、9、10、11又は12個の炭素原子を 鎖成員として有し、
上記のヘテロアルキル基、ヘテロアルケニル基 及び ヘテロアルキニル基は それぞれ、2−、3−、4−、5−、6−、7−、8−、9−、10−、11−又は12−員成であり、
上記のヘテロアルキル基、ヘテロアルケニル基 及び ヘテロアルキニル基は それぞれ場合により、酸素、イオウ 及び 窒素より成る群から相互に無関係に選ばれた1、2又は3個のヘテロ原子を鎖成員として有し、
上記のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、ヘテロアルケニル基 及び ヘテロアルキニル基はそれぞれ、場合により、F、Cl、Br、I、-NO2、-CN、-OH、-SH、-NH2、-N(C1-5-アルキル)2、-N(C1-5-アルキル)(フェニル)、-N(C1-5-アルキル)(CH2-フェニル)、-N(C1-5-アルキル)(CH2-CH2-フェニル)、-C(=O)-H、-C(=O)-C1-5-アルキル、-C(=O)-フェニル、-C(=S)-C1-5-アルキル、-C(=S)-フェニル、-C(=O)-OH、-C(=O)-O-C1-5-アルキル、-C(=O)-O-フェニル、-C(=O)-NH2、-C(=O)-NH-C1-5-アルキル、-C(=O)-N(C1-5-アルキル)2、-S(=O)-C1-5-アルキル、-S(=O)-フェニル、-S(=O)2-C1-5-アルキル、-S(=O)2-フェニル、-S(=O)2-NH2 及び -SO3H より成る群から相互に無関係に選ばれた置換基1、2、3、4又は5個によって置換されていてよく、この際上記フェニル基は F、Cl、Br、I、-CN、-CF3、-OH、-NH2、-O-CF3、-SH、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C3H7、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、2-ブチル、イソブチル 及び tert-ブチル より成る群から相互に無関係に選ばれた置換基1、2、3、4又は5個によって置換されていてよく、
上記 シクロアルキル基はそれぞれ、3、4、5、6、7、8又は9個の炭素原子を環成員として有し、
上記 シクロアルケニル基はそれぞれ、3、4、5、6、7、8又は9個の炭素原子を環成員として有し、
上記 ヘテロシクロアルキル基 はそれぞれ、3−、4−、5−、6−、7−、8−又は9−成員であり、
上記 ヘテロシクロアルケニル基 はそれぞれ、4−、5−、6−、7−、8−又は9−成員であり、
上記 ヘテロシクロアルキル基 及び ヘテロシクロアルケニル基はそれぞれ 場合により、酸素、イオウ 及び 窒素(NH)より成る群から相互に無関係に選ばれたヘテロ原子1、2又は3個を環成員として有し、
上記 シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、シクロアルケニル基 又は ヘテロシクロアルケニル基はそれぞれ場合により、F、Cl、Br、I、-CN、-CF3、-OH、-NH2、-O-CF3、-SH、-O-C1-5-アルキル、-O-フェニル、-O-CH2-フェニル、-(CH2)-O-C1-5-アルキル、-S-C1-5-アルキル、-S-フェニル、-S-CH2-フェニル、-C1-5-アルキル、-C2-5-アルケニル、-C2-5-アルキニル、-C≡C-Si(CH3)3、-C≡C-Si(C2H5)3、-C(=O)-O-C1-5-アルキル、-C(=O)-CF3、-S(=O)2-C1-5-アルキル、-S(=O)-C1-5-アルキル、-S(=O)2-フェニル、オキソ(=O)、チオキソ (=S)、-N(C1-5-アルキル)2、-N(H)(C1-5-アルキル)、-NO2、-S-CF3、-C(=O)-OH、-NH-S(=O)2-C1-5-アルキル、-NH-C(=O)-C1-5-アルキル、-C(=O)-H、-C(=O)-C1-5-アルキル、-C(=O)-NH2、-C(=O)-N(C1-5-アルキル)2、-C(=O)-N(H)(C1-5-アルキル) 及び フェニル より成る群から相互に無関係に選ばれた置換基1、2、3、4又は5個によって置換されていてよく、この際、上記フェニル基はそれぞれ 置換されていないか又は F、Cl、Br、I、-CN、-CF3、-OH、-NH2、-O-CF3、-SH、-O-C1-5-アルキル、-O-フェニル、-O-CH2-フェニル、-(CH2)-O-C1-5-アルキル、-S-C1-5-アルキル、-S-フェニル、-S-CH2-フェニル、-C1-5-アルキル、-C2-5-アルケニル、-C2-5-アルキニル、-C≡C-Si(CH3)3、-C≡C-Si(C2H5)3、-C(=O)-O-C1-5-アルキル 及び -C(=O)-CF3 より成る群から相互に無関係に選ばれた置換基1、2、3、4又は5個によって置換されていてよく、この際、上記フェニル基はF、Cl、Br、I、-CN、-CF3、-OH、-NH2、-O-CF3、-SH、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C3H7、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、2-ブチル、イソブチル 及び tert-ブチル より成る群から相互に無関係に選ばれた置換基1、2、3、4又は5個によって好ましくは置換されていてよく、
上記 アルキレン基はそれぞれ、分枝状又は直鎖状であり、そして 1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11又は12個の炭素原子を 鎖成員として有し、
上記 アルケニレン基はそれぞれ、分枝状又は直鎖状であり、そして 2、3、4、5、6、7、8、9、10、11又は12個の炭素原子を 鎖成員として有し、
上記アルキニレン基はそれぞれ、分枝状又は直鎖状であり、そして 2、3、4、5、6、7、8、9、10、11又は12個の炭素原子を 鎖成員として有し、
上記ヘテロアルキレン基 及び ヘテロアルケニレン基はそれぞれ、2−、3−、4−、5−、6−、7−、8−、9−、10−、11−又は12−員成であり、
上記 ヘテロアルキレン−及び ヘテロアルケニレン−基はそれぞれ場合により、酸素、イオウ 及び 窒素(NH)より成る群から相互に無関係に選ばれたヘテロ原子1又は2個を鎖成員として有する。)より成る群から相互に無関係に選ばれた1、2又は3個のヘテロ原子を鎖成員として有し、
上記 アルキレン−、アルケニレン−、アルキニレン−、ヘテロアルキレン− 又は ヘテロアルケニレン−基はそれぞれ、置換されていないか又は場合により、フェニル、F、Cl、Br、I、-NO2、-CN、-OH、-O-フェニル、-O-CH2-フェニル、-SH、-S-フェニル、-S-CH2-フェニル、NH2、-N(C1-5-アルキル)2、-NH-フェニル、-N(C1-5-アルキル)(フェニル)、-N(C1-5-アルキル)(CH2-フェニル)、-N(C1-5-アルキル)(CH2-CH2-フェニル)、-C(=O)-H、-C(=O)-C1-5-アルキル、-C(=O)-フェニル、-C(=S)-C1-5-アルキル、-C(=S)-フェニル、-C(=O)-OH、-C(=O)-O-C1-5-アルキル、-C(=O)-O-フェニル、-C(=O)-NH2、-C(=O)-NH-C1-5-アルキル、-C(=O)-N(C1-5-アルキル)2、-S(=O)-C1-5-アルキル、-S(=O)-フェニル、-S(=O)2-C1-5-アルキル、-S(=O)2Phenyl、-S(=O)2-NH2 及び -SO3H より成る群から相互に無関係に選ばれた置換基1、2、3、4又は5個によって置換されていてよく、この際上記フェニル基は、F、Cl、Br、I、-CN、-NO2、-OH、-SH、-NH2、-C(=O)-OH、-C1-5-アルキル、-(CH2)-O-C1-5-アルキル、-C2-5-アルケニル、-C2-5-アルキニル、-C≡C-Si(CH3)3、-C≡C-Si(C2H5)3、-S-C1-5-アルキル、-S-フェニル、-S-CH2-フェニル、-O-C1-5-アルキル、-O-フェニル、-O-CH2-フェニル、-CF3、-CHF2、-CH2F、-O-CF3、-O-CHF2、-O-CH2F、-C(=O)-CF3、-S-CF3、-S-CHF2 及び -S-CH2F より成る群から相互に無関係に選ばれた置換基1、2、3、4又は5個によって置換されていてよく、
上記アリール基は 単環状又は二環状であり、そして 6、10又は14個の炭素原子を有し、
上記ヘテロアリール基は単環状、二環状又は三環状であり、そして5−、6−、7−、8−、9−、10−、11−、12−、13−又は14−成員であり、
上記 5−〜14−員のヘテロアリール基は場合により、酸素、イオウ 及び 窒素(NH)より成る群から相互に無関係に選ばれたヘテロ原子1、2、3、4又は5個を環成員として有し、
そして上記アリール基及びヘテロアリール基はそれぞれ場合により、F、Cl、Br、I、-CN、-NO2、-OH、-SH、-NH2、-C(=O)-OH、-C1-5-アルキル、-(CH2)-O-C1-5-アルキル、-C2-5-アルケニル、-C2-5-アルキニル、-C≡C-Si(CH3)3、-C≡C-Si(C2H5)3、-S-C1-5-アルキル、-S-フェニル、-S-CH2-フェニル、-O-C1-5-アルキル、-O-フェニル、-O-CH2-フェニル、-CF3、-CHF2、-CH2F、-O-CF3、-O-CHF2、-O-CH2F、-C(=O)-CF3、-S-CF3、-S-CHF2、-S-CH2F、-S(=O)2-フェニル、-S(=O)2-C1-5-アルキル、-S(=O)-C1-5-アルキル、-NH-C1-5-アルキル、N(C1-5Alkyl)2、-C(=O)-O-C1-5-アルキル、-C(=O)-H、-C(=O)-C1-5-アルキル、-CH2-O-C(=O)-フェニル、-O-C(=O)-フェニル、-NH-S(=O)2-C1-5-アルキル、-NH-C(=O)-C1-5-アルキル、-C(=O)-NH2、-C(=O)-NH-C1-5-アルキル、-C(=O)-N(C1-5-アルキル)2、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ピラゾリル、フェニル、フリル(フラニル)、チアゾリル、チアジアゾリル、チオフェニル(チエニル)、ベンジル 及び フェネチル より成る群から相互に無関係に選ばれた置換基1、2、3、4又は5個によって置換されていてよく、この際、環状置換基又はこれらの置換基それ自体の環状基は場合により、F、Cl、Br、I、-CN、-NO2、-OH、-SH、-NH2、-C(=O)-OH、-C1-5-アルキル、-(CH2)-O-C1-5-アルキル、-C2-5-アルケニル、-C2-5-アルキニル、-C≡C-Si(CH3)3、-C≡C-Si(C2H5)3、-S-C1-5-アルキル、-S-フェニル、-S-CH2-フェニル、-O-C1-5-アルキル、-O-フェニル、-O-CH2-フェニル、-CF3、-CHF2、-CH2F、-O-CF3、-O-CHF2、-O-CH2F、-C(=O)-CF3、-S-CF3、-S-CHF2 及び -S-CH2F より成る群から相互に無関係に選ばれた置換基1、2、3、4又は5個によって置換されていてよい。}
で表わされるプロピオール酸アミドが好ましい。
{式中、
R1 がフェニル、ナフチル、アントラセニル、フリル、チエニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリジニル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、インドリル、ベンズ[b]チオフェニル、ベンゾ[d]チアゾリル、ベンゾ[b]フラニル、キノリニル、イソキノリニル及び キナゾリニルより成る群から選ばれた基を示し、これらはそれぞれ 置換されていないか、又は場合により、F、Cl、Br、I、-CN、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、2-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、エテニル、アリル、エチニル、プロピニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、-C≡C-Si(CH3)3、-C≡C-Si(C2H5)3、-CH2-O-CH3、-CH2-O-C2H5、-OH、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C3H7、-S-CH3、-S-C2H5、-S(=O)-CH3、-S(=O)2-CH3、-S(=O)-C2H5、-S(=O)2-C2H5、-NH2、-N(CH3)2、-N(C2H5)2、-NH-CH3、-NH-C2H5、-NO2、-CF3、-CH2F、-CHF2、-O-CF3、-S-CF3、-SH、-NH-S(=O)2-CH3、-C(=O)-OH、-C(=O)-H、-C(=O)-CH3、-C(=O)-C2H5、-C(=O)-NH2、-C(=O)-N(CH3)2、-C(=O)-NH-CH3、-NH-C(=O)-CH3、-NH-C(=O)-C2H5、-C(=O)-O-CH3、-C(=O)-O-C2H5、-C(=O)-O-C(CH3)3 及び フェニル より成る群から相互に無関係に選ばれた置換基1、2、3、4又は5個によって置換され、そして
それぞれ 残りの基が上述の意味を有する。}
で表わされるプロピオール酸アミドが好ましい。
{式中、
R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12 及び R13が相互に無関係にそれぞれ、H、F、Cl、Br、I、-NO2、-CN、-NH2、-OH、-SH、-NH-R22、-NR23R24、-O-R25、-S-R26、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル 又は C2-6-アルキニル(これらはそれぞれ、置換されていないか又は場合により、F、Cl、Br、I、-NO2、-CN、-OH、-SH 及び -NH2 より成る群から相互に無関係に選ばれた置換基1、2、3、4又は5個によって置換されている。)、C2-6-ヘテロアルキル、C2-6-ヘテロアルケニル 又は C2-6-ヘテロアルキニル(これらはそれぞれ、置換されていないか又は場合により、F、Cl、Br、I、-NO2、-CN、-OH、-SH 及び -NH2 より成る群から相互に無関係に選ばれた置換基1、2、3、4又は5個によって置換されているか及び(又は)酸素、イオウ 及び 窒素(NH)より成る群から相互に無関係に選ばれたヘテロ原子1又は2個を鎖成員として有する。)、又は C3-7-シクロアルキル、C5-6-シクロアルケニル、5−〜7−員の ヘテロシクロアルキル 及び 5−〜7−員の ヘテロシクロアルケニル(これらは それぞれC1-3-アルキレン-、C2-3-アルケニレン- 又は C2-3-アルキニレン-基を介して結合していてよいか及び(又は) 置換されていないか又は場合により、F、Cl、Br、I、-CN、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、2-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、-OH、オキソ、チオキソ、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C3H7、-NH2、-N(CH3)2、-N(C2H5)2、-NH-CH3、-NH-C2H5、-NO2、-CF3、-O-CF3、-S-CF3、-SH、-S-CH3 及び -S-C2H5 より成る群から相互に無関係に選ばれた置換基1、2、3、4又は5個によって置換されている。)を示すか、
又は R2 及び R3又は R4 及び R5 又は R6 及び R7 又は R8 及び R9 又は R10 及び R11 又は R12 及び R13 が相互に無関係に一緒になってそれぞれ、オキソ基(=O) 及び チオキソ基(=S)より成る群から選ばれた基を示し、
そしてそれぞれ 残りの基が上述の意味を有する。}
で表わされるプロピオール酸アミドが好ましい。
{ 式中、W、M、P、Q、T 及び場合により、V が一緒になって
で表わされる、プロピオール酸アミドが好ましい。
{ 式中、
R14、R16、R18 及び R20が相互に無関係にそれぞれ、H、F、Cl、Br、I、-NO2、-CN、-NH2、-OH、-SH、-C(=O)-OH、-C(=O)-H、-NH-C(=O)-H、-NH-R22、-NR23R24、-O-R25、-S-R26、-C(=O)-R27、-C(=O)-O-R28、-O-C(=O)-R29、-NH-C(=O)-R30、-NR31-C(=O)-R32、-C(=O)-NH2、-C(=O)-NH-R33、-C(=O)-NR34R35、-S(=O)-R36、-S(=O)2-R37、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、又は C2-6-アルキニル(これらはそれぞれ、置換されていないか、又は場合により、F、Cl、Br、I、-NO2、-CN、-OH、-SH 及び -NH2 より成る群から相互に無関係に選ばれた置換基1、2、3、4又は5個によって置換されている。)、
C3-7-シクロアルキル、C5-6-シクロアルケニル、5−〜7−員の ヘテロシクロアルキル 及び 5−〜7−員の ヘテロシクロアルケニル(これらはそれぞれ、C1-3-アルキレン-、C2-3-アルケニレン- 又は C2-3-アルキニレン-基を介して結合していてよいか及び(又は) 置換されていないか又は場合により、F、Cl、Br、I、-CN、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、2-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、-OH、オキソ、チオキソ、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C3H7、-NH2、-N(CH3)2、-N(C2H5)2、-NH-CH3、-NH-C2H5、-NO2、-CF3、-O-CF3、-S-CF3、-SH、-S-CH3 及び -S-C2H5 より成る群から相互に無関係に選ばれた置換基1、2、3、4又は5個によって置換されている。)
又はフェニル、ナフチル、アントラセニル、チエニル、フリル、ピリジニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル 及び イソオキサゾリルより成る群から選ばれた基(これらはそれぞれ、C1-3-アルキレン-、C2-3-アルケニレン- 又は C2-3-アルキニレン-基を介して結合していてよいか及び(又は) 置換されていないか又は場合により、F、Cl、Br、I、-CN、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、2-ブチル、tert-ブチル、-OH、-SH、-NH2、-C(=O)-OH、-S-CH3、-S-C2H5、-S(=O)-CH3、-S(=O)2-CH3、-S(=O)-C2H5、-S(=O)2-C2H5、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C3H7、-CF3、-CHF2、-CH2F 及び -O-CF3 より成る群から相互に無関係に選ばれた置換基1、2、3、4又は5個によって置換されている。)を示す。}
で表わされるプロピオール酸アミドが好ましい。
{ 式中、
R15、R17、R19 及び R21が相互に無関係にそれぞれ、H、-C(=O)-H、-C(=O)-R27、-C(=O)-O-R28、-C(=O)-NH-R33、-C(=O)-NR34R35、-S(=O)-R36、-S(=O)2-R37、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル 又は C2-6-アルキニル(これらはそれぞれ、置換されていないか、又は場合により、F、Cl、Br、I、-NO2、-CN、-OH、-SH 及び -NH2 より成る群から相互に無関係に選ばれた置換基1、2、3、4又は5個によって置換されている。)、
C3-7-シクロアルキル、C5-6-シクロアルケニル、5−〜7−員の ヘテロシクロアルキル 及び 5−〜7−員のヘテロシクロアルケニル(これらはそれぞれ、C1-3-アルキレン-、C2-3-アルケニレン- 又は C2-3-アルキニレン-基を介して結合していてよいか、及び(又は) 置換されていないか又は場合により、F、Cl、Br、I、-CN、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、2-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、-OH、オキソ、チオキソ、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C3H7、-NH2、-N(CH3)2、-N(C2H5)2、-NH-CH3、-NH-C2H5、-NO2、-CF3、-O-CF3、-S-CF3、-SH、-S-CH3 及び -S-C2H5 より成る群から相互に無関係に選ばれた置換基1、2、3、4又は5個によって置換されている。)、
又はフェニル、ナフチル、アントラセニル、チエニル、フリル、ピリジニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル 及び イソオキサゾリルより成る群から選ばれた基(これらはそれぞれ、C1-3-アルキレン-、C2-3-アルケニレン- 又は C2-3-アルキニレン-基を介して結合していてよいか及び(又は) 置換されていないか又は場合により、F、Cl、Br、I、-CN、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、2-ブチル、tert-ブチル、-OH、-SH、-NH2、-C(=O)-OH、-S-CH3、-S-C2H5、-S(=O)-CH3、-S(=O)2-CH3、-S(=O)-C2H5、-S(=O)2-C2H5、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C3H7、-CF3、-CHF2、-CH2F 及び -O-CF3 より成る群から相互に無関係に選ばれた置換基1、2、3、4又は5個によって置換されている。)を示す。}
で表わされるプロピオール酸アミドが好ましい。
{ 式中、
R22、R23、R24、R25、R26、R27、R28、R29、R30、R31、R32、R33、R34、R35、R36、R37、R38、R39、R40、R41 及び R42が相互に無関係にそれぞれ、C1-6-アルキル(これらは置換されていないか、又は場合により、F、Cl、Br、I、-NO2、-CN、-OH、-SH 及び -NH2 より成る群から相互に無関係に選ばれた置換基1、2、3、4又は5個によって置換されている。)、C3-7-シクロアルキル、C5-6-シクロアルケニル、5−〜7−員の ヘテロシクロアルキル 及び 5−〜7−員の ヘテロシクロアルケニル(これらはそれぞれ、C1-3-アルキレン-、C2-3-アルケニレン- 又は C2-3-アルキニレン-基を介して結合していてよいか及び(又は) 置換されていないか又は場合により、F、Cl、Br、I、-CN、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、2-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、-OH、オキソ、チオキソ、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C3H7、-NH2、-N(CH3)2、-N(C2H5)2、-NH-CH3、-NH-C2H5、-NO2、-CF3、-O-CF3、-S-CF3、-SH、-S-CH3 及び -S-C2H5より成る群から相互に無関係に選ばれた置換基1、2、3、4又は5個によって置換されている。)、
又は フェニル、ナフチル、アントラセニル、ピロリル、インドリル、フラニル、ベンゾ[b]フラニル、チオフェニル、ベンズ[b]チオフェニル、ベンゾ[d]チアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、イソオキサゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピラニル、インダゾリル、キノリニル、イソキノリニル及び キナゾリニルより成る群から選ばれた基(これらは それぞれ、C1-3-アルキレン-、C2-3-アルケニレン- 又は C2-3-アルキニレン-基を介して結合していてよいか、及び(又は) 置換されていないか又は場合により、F、Cl、Br、I、-CN、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、2-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、-OH、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C3H7、-NH2、-N(CH3)2、-N(C2H5)2、-NH-CH3、-NH-C2H5、-NO2、-CF3、-O-CF3、-S-CF3、-SH、-NH-S(=O)2-CH3、-C(=O)-OH、-C(=O)-CH3、-C(=O)-C2H5、-C(=O)-N(CH3)2、-C(=O)-NH-CH3、-NH-C(=O)-CH3、-NH-C(=O)-C2H5、-C(=O)-O-CH3 及び -C(=O)-O-C2H5より成る群から相互に無関係に選ばれた置換基1、2、3、4又は5個によって置換されている。)を示す。}
で表わされるプロピオール酸アミドが好ましい。
{式中、
R1がフェニル、ナフチル、アントラセニル、フリル、チエニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリジニル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、インドリル、ベンズ[b]チオフェニル、ベンゾ[d]チアゾリル、ベンゾ[b]フラニル、キノリニル、イソキノリニル及び キナゾリニル基より成る群から選ばれた基を示し、これらはそれぞれ 置換されていないか、又はF、Cl、Br、I、-CN、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、2-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、エテニル、アリル、エチニル、プロピニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、-C≡C-Si(CH3)3、-C≡C-Si(C2H5)3、-CH2-O-CH3、-CH2-O-C2H5、-OH、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C3H7、-S-CH3、-S-C2H5、-S(=O)-CH3、-S(=O)2-CH3、-S(=O)-C2H5、-S(=O)2-C2H5、-NH2、-N(CH3)2、-N(C2H5)2、-NH-CH3、-NH-C2H5、-NO2、-CF3、-CH2F、-CHF2、-O-CF3、-S-CF3、-SH、-NH-S(=O)2-CH3、-C(=O)-OH、-C(=O)-H、-C(=O)-CH3、-C(=O)-C2H5、-C(=O)-NH2、-C(=O)-N(CH3)2、-C(=O)-NH-CH3、-NH-C(=O)-CH3、-NH-C(=O)-C2H5、-C(=O)-O-CH3、-C(=O)-O-C2H5、-C(=O)-O-C(CH3)3 及び フェニル より成る群から相互に無関係に選ばれた置換基、場合により1、2、3、4又は5個によって置換され、
a、b、c、d、e 及び f それぞれ0又は1 を示し、この際 a、b、c、d、e 及び f の合計は 1、2、3、4、5又は6 であり、
R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12 及び R13が相互に無関係にそれぞれ、H、F、Cl、Br、I、-NO2、-CN、-NH2、-OH、-SH、-NH-R22、-NR23R24、-O-R25、-S-R26、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル 又は C2-6-アルキニル(これらはそれぞれ、置換されていないか、又は場合により、F、Cl、Br、I、-NO2、-CN、-OH、-SH 及び -NH2 より成る群から相互に無関係に選ばれた置換基、場合により1、2、3、4又は5個によって置換されている。)、C2-6-ヘテロアルキル、C2-6-ヘテロアルケニル 又は C2-6-ヘテロアルキニル(これらはそれぞれ、置換されていないか又は場合により、F、Cl、Br、I、-NO2、-CN、-OH、-SH 及び -NH2 より成る群から相互に無関係に選ばれた置換基1、2、3、4又は5個によって置換されているか及び(又は)酸素、イオウ 及び 窒素(NH)より成る群から相互に無関係に選ばれたヘテロ原子1又は2個を鎖成員として有する。)、
又は C3-7-シクロアルキル、C5-6-シクロアルケニル、5−〜7−員の ヘテロシクロアルキル 及び 5−〜7−員の ヘテロシクロアルケニル (これらはそれぞれ、C1-3-アルキレン-、C2-3-アルケニレン- 又は C2-3-アルキニレン-基を介して結合していてよいか、及び(又は) 置換されていないか又は場合により、F、Cl、Br、I、-CN、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、2-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、-OH、オキソ、チオキソ、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C3H7、-NH2、-N(CH3)2、-N(C2H5)2、-NH-CH3、-NH-C2H5、-NO2、-CF3、-O-CF3、-S-CF3、-SH、-S-CH3 及び -S-C2H5より成る群から相互に無関係に選ばれた置換基1、2、3、4又は5個によって置換されている。)を示すか、
あるいは R2 及び R3又は R4及び R5 又は R6 及び R7 又は R8及び R9 又は R10 及び R11 又は R12及び R13が相互に無関係に一緒になってそれぞれ、オキソ基(=O) 及び チオキソ基(=S)より成る群から選ばれた基を示し、
gが 0又は1 を示し、
W、M、P、Q、T 及び場合により、V 一緒になって下記群:
R14、R16、R18 及び R20が相互に無関係にそれぞれ、H、F、Cl、Br、I、-NO2、-CN、-NH2、-OH、-SH、-C(=O)-OH、-C(=O)-H、-NH-C(=O)-H、-NH-R22、-NR23R24、-O-R25、-S-R26、-C(=O)-R27、-C(=O)-O-R28、-O-C(=O)-R29、-NH-C(=O)-R30、-NR31-C(=O)-R32、-C(=O)-NH2、-C(=O)-NH-R33、-C(=O)-NR34R35、-S(=O)-R36、-S(=O)2-R37、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル 又は C2-6-アルキニル(これらはそれぞれ、置換されていないか又は場合により、F、Cl、Br、I、-NO2、-CN、-OH、-SH 及び -NH2 より成る群から相互に無関係に選ばれた置換基1、2、3、4又は5個によって置換されている。)、C3-7-シクロアルキル、C5-6-シクロアルケニル、5−〜7−員の ヘテロシクロアルキル 及び 5−〜7−員の ヘテロシクロアルケニル(これらはそれぞれ、C1-3-アルキレン-、C2-3-アルケニレン- 又は C2-3-アルキニレン-基を介して結合していてよいか及び(又は) 置換されていないか又は場合により、F、Cl、Br、I、-CN、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、2-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、-OH、オキソ、チオキソ、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C3H7、-NH2、-N(CH3)2、-N(C2H5)2、-NH-CH3、-NH-C2H5、-NO2、-CF3、-O-CF3、-S-CF3、-SH、-S-CH3 及び -S-C2H5より成る群から相互に無関係に選ばれた置換基1、2、3、4又は5個によって置換されている。)、
又はフェニル、ナフチル、アントラセニル、チエニル、フリル、ピリジニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル 及び イソオキサゾリルより成る群から選ばれた基(これらはそれぞれ、C1-3-アルキレン-、C2-3-アルケニレン- 又は C2-3-アルキニレン-基を介して結合していてよいか及び(又は) 置換されていないか又は場合により、F、Cl、Br、I、-CN、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、2-ブチル、tert-ブチル、-OH、-SH、-NH2、-C(=O)-OH、-S-CH3、-S-C2H5、-S(=O)-CH3、-S(=O)2-CH3、-S(=O)-C2H5、-S(=O)2-C2H5、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C3H7、-CF3、-CHF2、-CH2F 及び -O-CF3 より成る群から相互に無関係に選ばれた置換基1、2、3、4又は5個によって置換されている。)を示し、
R15及び R17が相互に無関係にそれぞれ、H、-C(=O)-H、-C(=O)-R27、-C(=O)-O-R28、-C(=O)-NH-R33、-C(=O)-NR34R35、-S(=O)-R36、-S(=O)2-R37、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル 又は C2-6-アルキニル(これらはそれぞれ、置換されていないか又は場合により、F、Cl、Br、I、-NO2、-CN、-OH、-SH 及び -NH2 より成る群から相互に無関係に選ばれた置換基1、2、3、4又は5個によって置換されている。)、C3-7-シクロアルキル、C5-6-シクロアルケニル、5−〜7−員の ヘテロシクロアルキル 及び 5−〜7−員の ヘテロシクロアルケニル(これらはそれぞれ、C1-3-アルキレン-、C2-3-アルケニレン- 又は C2-3-アルキニレン-基を介して結合していてよいか及び(又は) 置換されていないか又は場合により、F、Cl、Br、I、-CN、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、2-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、-OH、オキソ、チオキソ、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C3H7、-NH2、-N(CH3)2、-N(C2H5)2、-NH-CH3、-NH-C2H5、-NO2、-CF3、-O-CF3、-S-CF3、-SH、-S-CH3 及び -S-C2H5より成る群から相互に無関係に選ばれた置換基1、2、3、4又は5個によって置換されている。)、又は フェニル、ナフチル、アントラセニル、チエニル、フリル、ピリジニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル 及び イソオキサゾリルより成る群から選ばれた基(これらはそれぞれ、C1-3-アルキレン-、C2-3-アルケニレン- 又は C2-3-アルキニレン-基を介して結合していてよいか及び(又は) 置換されていないか又は場合により、F、Cl、Br、I、-CN、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、2-ブチル、tert-ブチル、-OH、-SH、-NH2、-C(=O)-OH、-S-CH3、-S-C2H5、-S(=O)-CH3、-S(=O)2-CH3、-S(=O)-C2H5、-S(=O)2-C2H5、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C3H7、-CF3、-CHF2、-CH2F 及び -O-CF3 より成る群から相互に無関係に選ばれた置換基1、2、3、4又は5個によって置換されている。)を示し、
そして
R22、R23、R24、R25、R26、R27、R28、R29、R30、R31、R32、R33、R34、R35、R36 及び R37が相互に無関係にそれぞれ、C1-6-アルキル(これは置換されていないか又は場合により、F、Cl、Br、I、-NO2、-CN、-OH、-SH 及び -NH2 より成る群から相互に無関係に選ばれた置換基1、2、3、4又は5個によって置換されている。)、C3-7-シクロアルキル、C5-6-シクロアルケニル、5−〜7−員の ヘテロシクロアルキル 及び 5−〜7−員の ヘテロシクロアルケニル(これらはそれぞれ、C1-3-アルキレン-、C2-3-アルケニレン- 又は C2-3-アルキニレン-基を介して結合していてよいか及び(又は) 置換されていないか又は場合により、F、Cl、Br、I、-CN、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、2-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、-OH、オキソ、チオキソ、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C3H7、-NH2、-N(CH3)2、-N(C2H5)2、-NH-CH3、-NH-C2H5、-NO2、-CF3、-O-CF3、-S-CF3、-SH、-S-CH3 及び -S-C2H5より成る群から相互に無関係に選ばれた置換基1、2、3、4又は5個によって置換されている。)、
又はフェニル、ナフチル、アントラセニル、ピロリル、インドリル、フラニル、ベンゾ[b]フラニル、チオフェニル、ベンズ[b]チオフェニル、ベンゾ[d]チアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、イソオキサゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピラニル、インダゾリル、キノリニル、イソキノリニル及び キナゾリニルより成る群から選ばれた基(これらは それぞれ、C1-3-アルキレン-、C2-3-アルケニレン- 又は C2-3-アルキニレン-基を介して結合していてよいか及び(又は) 置換されていないか又は場合により、F、Cl、Br、I、-CN、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、2-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、-OH、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C3H7、-NH2、-N(CH3)2、-N(C2H5)2、-NH-CH3、-NH-C2H5、-NO2、-CF3、-O-CF3、-S-CF3、-SH、-NH-S(=O)2-CH3、-C(=O)-OH、-C(=O)-CH3、-C(=O)-C2H5、-C(=O)-N(CH3)2、-C(=O)-NH-CH3、-NH-C(=O)-CH3、-NH-C(=O)-C2H5、-C(=O)-O-CH3 及び -C(=O)-O-C2H5 より成る群から相互に無関係に選ばれた置換基1、2、3、4又は5個によって置換されている。)を示し、
但し、化合物 (式中、a、b、c、d、e 及び f の合計が3であり 及びW、M、P、Q、T 及びV 一緒になって
で表わされるプロピオール酸アミドが特に好ましい。
{式中、
R1がフェニル、チエニル、ピリダジニル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリジニル、チアゾリル及びチアジアゾリルより成る群から選ばれた基を示し、これらはそれぞれ、置換されていないか、又は場合により、F、Cl、Br、I、-CN、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、2-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、エテニル、アリル、エチニル、プロピニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、-C≡C-Si(CH3)3、-C≡C-Si(C2H5)3、-CH2-O-CH3、-CH2-O-C2H5、-OH、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C3H7、-S-CH3、-S-C2H5、-S(=O)-CH3、-S(=O)2-CH3、-S(=O)-C2H5、-S(=O)2-C2H5、-NH2、-N(CH3)2、-N(C2H5)2、-NH-CH3、-NH-C2H5、-NO2、-CF3、-CH2F、-CHF2、-O-CF3、-S-CF3、-SH、-NH-S(=O)2-CH3、-C(=O)-OH、-C(=O)-H、-C(=O)-CH3、-C(=O)-C2H5、-C(=O)-NH2、-C(=O)-N(CH3)2、-C(=O)-NH-CH3、-NH-C(=O)-CH3、-NH-C(=O)-C2H5、-C(=O)-O-CH3、-C(=O)-O-C2H5、-C(=O)-O-C(CH3)3 及び フェニル より成る群から相互に無関係に選ばれた置換基1、2、3、4又は5個によって置換され、
a、b、c、d、e 及び f がそれぞれ0又は1 を示し、この際 a、b、c、d、e 及び f の合計は 2、3、4、5 又は6であり、
R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12 及び R13が相互に無関係にそれぞれ、H、F、Cl、Br、I、-NO2、-CN、-NH2、-OH、-SH、-NH-R22、-NR23R24、-O-R25、-S-R26、-CF3、-CF2H、-CFH2、-C2F5、-CH2-CF3、-CH2-OH、-CH2-NH2、-CH2-CN、-CH2-CH2-OH、-CH2-CH2-NH2、-CH2-CH2-CN、-CH2-CH2-CH2-OH、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル 又は C2-6-アルキニル(これらはそれぞれ、置換されていない。)、C2-6-ヘテロアルキル、C2-6-ヘテロアルケニル 又は C2-6-ヘテロアルキニル(これらはそれぞれ、置換されていないか及び(又は)酸素、イオウ 及び 窒素(NH)より成る群から相互に無関係に選ばれたヘテロ原子1又は2個を鎖成員として有する。)、
又は C3-7-シクロアルキル、C5-6-シクロアルケニル、5−〜7−員の ヘテロシクロアルキル 及び 5−〜7−員の ヘテロシクロアルケニル(これらはそれぞれ、置換されていないか又は場合により、F、Cl、Br、I、-CN、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、2-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、-OH、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C3H7、-NH2、-N(CH3)2、-N(C2H5)2、-NH-CH3、-NH-C2H5、-NO2、-CF3、-O-CF3、-S-CF3、-SH、-S-CH3 及び -S-C2H5より成る群から相互に無関係に選ばれた置換基1、2、3、4又は5個によって置換されている。)を示し、
gは 0又は1 を示し、
W、M、P、Q、T 及び場合により、V 一緒になって下記群
R14、R16、R18 及び R20が相互に無関係にそれぞれ、H、F、Cl、Br、I、-CF3、-CF2H、-CFH2、-C2F5、-CH2-CF3、-NO2、-CN、-NH2、-OH、-SH、-C(=O)-OH、-C(=O)-H、-NH-R22、-NR23R24、-O-R25、-S-R26、-C(=O)-R27、-C(=O)-O-R28、-O-C(=O)-R29、-NH-C(=O)-R30、-NR31-C(=O)-R32、-C(=O)-NH2、-C(=O)-NH-R33、-C(=O)-NR34R35、-S(=O)-R36、-S(=O)2-R37、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル 又は C2-6-アルキニル(これらはそれぞれ、置換されていない。)、C3-7-シクロアルキル(これらはそれぞれ、C1-3-アルキレン-、C2-3-アルケニレン- 又は C2-3-アルキニレン-基を介して結合していてよいか及び(又は) 置換されていないか又は場合により、F、Cl、Br、I、-CN、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、2-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、-O-CH3、-O-C2H5及び -O-C3H7、より成る群から相互に無関係に選ばれた置換基1、2、3、4又は5個によって置換されている。)、
又はフェニル、ナフチル、アントラセニル、チエニル、フリル、ピリジニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル 及び イソオキサゾリルより成る群から選ばれた基(これらはそれぞれ、C1-3-アルキレン-、C2-3-アルケニレン- 又は C2-3-アルキニレン-基を介して結合していてよいか及び(又は) 置換されていないか又は場合により、F、Cl、Br、I、-CN、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、2-ブチル、tert-ブチル、-OH、-SH、-NH2、-C(=O)-OH、-S-CH3、-S-C2H5、-S(=O)-CH3、-S(=O)2-CH3、-S(=O)-C2H5、-S(=O)2-C2H5、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C3H7、-CF3、-CHF2、-CH2F 及び -O-CF3 より成る群から相互に無関係に選ばれた置換基1、2、3、4又は5個によって置換されている。)を示し、
R15及び R17が相互に無関係にそれぞれ、H、-CF3、-CF2H、-CFH2、-C2F5、-CH2-CF3、-C(=O)-H、-C(=O)-R27、-C(=O)-O-R28、-C(=O)-NH-R33、-C(=O)-NR34R35、-S(=O)-R36、-S(=O)2-R37、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル 又は C2-6-アルキニル(これらはそれぞれ、置換されていない。)、C3-7-シクロアルキル(これらはそれぞれ、C1-3-アルキレン-、C2-3-アルケニレン- 又は C2-3-アルキニレン-基を介して結合していてよいか及び(又は) 置換されていないか又は場合により、F、Cl、Br、I、-CN、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、2-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、-O-CH3、-O-C2H5及び -O-C3H7より成る群から相互に無関係に選ばれた置換基1、2、3、4又は5個によって置換されている。)、
又は フェニル、ナフチル、アントラセニル、チエニル、フリル、ピリジニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル 及び イソオキサゾリルより成る群から選ばれた基(これらはそれぞれ、C1-3-アルキレン-、C2-3-アルケニレン- 又は C2-3-アルキニレン-基を介して結合していてよいか及び(又は) 置換されていないか又は場合により、F、Cl、Br、I、-CN、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、2-ブチル、tert-ブチル、-OH、-SH、-NH2、-C(=O)-OH、-S-CH3、-S-C2H5、-S(=O)-CH3、-S(=O)2-CH3、-S(=O)-C2H5、-S(=O)2-C2H5、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C3H7、-CF3、-CHF2、-CH2F 及び -O-CF3 より成る群から相互に無関係に選ばれた置換基1、2、3、4又は5個によって置換されている。)を示し、
そして R22、R23、R24、R25、R26、R27、R28、R29、R30、R31、R32、R33、R34、R35、R36 及び R37が相互に無関係にそれぞれ、-CF3、-CF2H、-CFH2、-C2F5、-CH2-CF3、置換されていないC1-6-アルキル、C3-7-シクロアルキル、C5-6-シクロアルケニル、5−〜7−員の ヘテロシクロアルキル 及び 5−〜7−員の ヘテロシクロアルケニル(これらはそれぞれ、置換されていないか又は場合により、F、Cl、Br、I、-CN、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、2-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、-OH、-O-CH3、-O-C2H5 及び -O-C3H7 より成る群から相互に無関係に選ばれた置換基1、2、3、4又は5個によって置換されている。)、又は フェニル、ナフチル、フラニル、チオフェニル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、イソオキサゾリルより成る群から選ばれた基(これらはそれぞれ、C1-3-アルキレン-、C2-3-アルケニレン- 又は C2-3-アルキニレン-基を介して結合していてよいか及び(又は) 置換されていないか又は場合により、F、Cl、Br、I、-CN、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、2-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、-OH、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C3H7、-NH2、-N(CH3)2、-N(C2H5)2、-NH-CH3、-NH-C2H5、-NO2、-CF3、-O-CF3、-S-CF3、-SH、-NH-S(=O)2-CH3、-C(=O)-OH、-C(=O)-CH3、-C(=O)-C2H5、-C(=O)-N(CH3)2、-C(=O)-NH-CH3、-NH-C(=O)-CH3、-NH-C(=O)-C2H5、-C(=O)-O-CH3 及び -C(=O)-O-C2H5 より成る群から相互に無関係に選ばれた置換基1、2、3、4又は5個によって置換されている。)を示し、
但し、化合物(式中、a、b、c、d、e 及び f の合計が3であり 及びW、M、P、Q、T 及びV 一緒になって、
は除かれる。}
で表わされるプロピオール酸アミドが特に好ましい。
{式中、
R1がフェニル、ピリジニル 及び チエニルより成る群から選ばれた基を示し、これらはそれぞれ、置換されていないか、又は場合により、F、Cl、Br、I、-CN、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、2-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、エテニル、アリル、エチニル、プロピニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、-C≡C-Si(CH3)3、-C≡C-Si(C2H5)3、-CH2-O-CH3、-CH2-O-C2H5、-OH、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C3H7、-S-CH3、-S-C2H5、-S(=O)-CH3、-S(=O)2-CH3、-S(=O)-C2H5、-S(=O)2-C2H5、-NH2、-N(CH3)2、-N(C2H5)2、-NH-CH3、-NH-C2H5、-NO2、-CF3、-CH2F、-CHF2、-O-CF3、-S-CF3、-SH、-NH-S(=O)2-CH3、-C(=O)-OH、-C(=O)-H、-C(=O)-CH3、-C(=O)-C2H5、-C(=O)-NH2、-C(=O)-N(CH3)2、-C(=O)-NH-CH3、-NH-C(=O)-CH3、-NH-C(=O)-C2H5、-C(=O)-O-CH3、-C(=O)-O-C2H5、-C(=O)-O-C(CH3)3 及び フェニル より成る群から相互に無関係に選ばれた置換基1、2、3、4又は5個によって置換され、
a、b、c、d、e 及び f それぞれ0又は1 を示し、この際 a、b、c、d、e 及び f の合計は2、3、4 又は5であり、
R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12 及び R13が相互に無関係にそれぞれ、H、F、Cl、Br、I、-NO2、-CN、-NH2、-OH、-SH、-NH-R22、-NR23R24、-O-R25、-S-R26、-CF3、-CF2H、-CFH2、-C2F5、-CH2-CF3、-CH2-OH、-CH2-NH2、-CH2-CN、-CH2-CH2-OH、-CH2-CH2-NH2、-CH2-CH2-CN、-CH2-CH2-CH2-OH、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル 又は C2-6-アルキニル(これらはそれぞれ、置換されていない。)、又は 置換されていないC3-7-シクロアルキル を示し、
gは 0又は1 を示し、
W、M、P、Q、T 及び場合により、V 一緒になって下記群:
R14、R16、R18 及び R20が相互に無関係にそれぞれ、H、F、Cl、Br、I、-CF3、-CF2H、-CFH2、-C2F5、-CH2-CF3、-NO2、-CN、-NH2、-OH、-C(=O)-OH、-C(=O)-H、-NH-R22、-NR23R24、-O-R25、-S-R26、-C(=O)-R27、-C(=O)-O-R28、-O-C(=O)-R29、-NH-C(=O)-R30、-NR31-C(=O)-R32、-C(=O)-NH2、-C(=O)-NH-R33、-C(=O)-NR34R35、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル 又は C2-6-アルキニル(これらはそれぞれ置換されていない。)、置換されていないC3-7-シクロアルキル、又はフェニル、ナフチル、アントラセニル、チエニル、フリル、ピリジニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル 及び イソオキサゾリルより成る群から選ばれた基(これらはそれぞれ、C1-3-アルキレン基を介して結合していてよいか及び(又は) 置換されていないか又は場合により、F、Cl、Br、I、-CN、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、2-ブチル、tert-ブチル、-OH、-SH、-NH2、-C(=O)-OH、-S-CH3、-S-C2H5、-S(=O)-CH3、-S(=O)2-CH3、-S(=O)-C2H5、-S(=O)2-C2H5、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C3H7、-CF3、-CHF2、-CH2F 及び -O-CF3 より成る群から相互に無関係に選ばれた置換基1、2、3、4又は5個によって置換されている。)を示し、
R22、R23、R24、R27、R28、R29、R30、R31、R32、R33、R34 及び R35が相互に無関係にそれぞれ、-CF3、-CF2H、-CFH2、-C2F5、-CH2-CF3又は 置換されていないC1-6-アルキルを示し、
そして R25 及び R26が相互に無関係にそれぞれ、CF3、-CF2H、-CFH2、-C2F5、-CH2-CF3、置換されていないC1-6-アルキル、又はフェニル、ナフチル、フラニル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、イソオキサゾリル 及び チオフェニルより成る群から選ばれた基を示し、これらはそれぞれ、C1-3-アルキレン-、C2-3-アルケニレン- 又は C2-3-アルキニレン-基を介して結合していてよいか及び(又は) 置換されていないか又は場合により、F、Cl、Br、I、-CN、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、2-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、-OH、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C3H7、-NH2、-N(CH3)2、-N(C2H5)2、-NH-CH3、-NH-C2H5、-NO2、-CF3、-O-CF3、-S-CF3、-SH、-NH-S(=O)2-CH3、-C(=O)-OH、-C(=O)-CH3、-C(=O)-C2H5、-C(=O)-N(CH3)2、-C(=O)-NH-CH3、-NH-C(=O)-CH3、-NH-C(=O)-C2H5、-C(=O)-O-CH3 及び -C(=O)-O-C2H5より成る群から相互に無関係に選ばれた置換基1、2、3、4又は5個によって置換され、
但し、化合物 (式中、a、b、c、d、e 及び f の合計が3であり 及びW、M、P、Q、T 及びV 一緒になって、
で表わされるプロピオール酸アミドがまさに特に好ましい。
{式中、
R1がフェニル、ピリジニル 及びチエニルより成る群から選ばれた基を示し、これらはそれぞれ、置換されていないか又はF、Cl、Br、I、-CN、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、2-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、エテニル、アリル、エチニル、プロピニル、シクロプロピル、-OH、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C3H7、-NO2、-CF3、-CH2F、-CHF2、-O-CF3 及び -S-CF3 より成る群から相互に無関係に選ばれた置換基1又は2個によって置換され、
a、b、c、d、e 及び f それぞれ0又は1 を示し、この際 a,b,d及びeのその合計は2、3又は4であり、
R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12 及び R13が相互に無関係にそれぞれ、H、F、Cl、Br、I、-NO2、-CN、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C(CH3)3、-O-CF3、-O-CF2H、-O-CFH2、-O-C2F5、-O-CH2-CF3、-CF3、-CF2H、-CFH2、-C2F5、-CH2-CF3、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、シクロプロピル 又は シクロブチル を示し、
gが 0又は1 を示し、
W、M、P、Q、T 及び場合により、V 一緒になって、
そして R14、R16、R18 及び R20が相互に無関係にそれぞれ、H、F、Cl、Br、I、-CF3、-NO2、-CN、-NH2、-OH、-C(=O)-OH、-C(=O)-H、-NH-CH3、-N(CH3)2、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C(CH3)3、-O-CF3、-O-CF2H、-O-CFH2、-C(=O)-O-CH3、-C(=O)-O-C2H5、-O-C(=O)-CH3、-NH-C(=O)-CH3、-N(CH3)-C(=O)-CH3、-C(=O)-NH2、-C(=O)-NH-CH3、-C(=O)-NH-C2H5、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、2-ブチル、イソブチル、tert-ブチルを示すか、又は フェニル及びベンジルより成る群から選ばれた基を示し、これらは置換されていないか又はF、Cl、Br、I、-CN、-CF3、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、2-ブチル 及び tert-ブチル より成る群から相互に無関係に選ばれた置換基1、2、3、4又は5個によって置換され、
但し、化合物 (式中、a、b、c、d、e 及び f の合計が3であり 及びW、M、P、Q、T 及びV 一緒になって
で表わされるプロピオール酸アミドがまさに特に好ましい。
同様に、それぞれ場合により、その純粋な立体異性体、特に対掌体又はジアステレオマー、そのラセミ化合物のうちの1つの形にあるか、又は任意の混合物割合でのその立体異性体混合物、特に対掌体及び(又は)ジアステレオマーの混合物の形にあるか、又はそれぞれ対応する塩の形にあるか、又はそれぞれ対応する溶媒和物の形にある、上記 一般式I
{式中、
R1が フェニル, チエニル 及び ピリジニルより成る群から選ばれた基を示し, これらはそれぞれ、置換されていないか又は メチル, エチル, n-プロピル, イソプロピル, n-ブチル, 2-ブチル, イソブチル, tert-ブチル, -OH, -O-CH3, -O-C2H5, -O-C3H7, -CF3, -CN, F, Cl, Br 及び I より成る群から相互に無関係に選ばれた置換基1又は2個によって置換され、
a、b、c、d、e 及び f それぞれ0又は1 を示し、この際 a,b,d及びeのその合計は2、3又は4であり、
R2及び R4が相互に無関係にそれぞれ、H、メチル又はエチルを示し、
R3, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12 及び R13 それぞれHを示し、
gは 0又は1 を示し、
W、M、P、Q、T 及び場合により、V 一緒になって
R14, R16, R18 及び R20 が相互に無関係にそれぞれ、H、F、Cl、Br、-OH、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C(CH3)3、-O-CF3、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、2-ブチル、イソブチル、tert-ブチル 又は フェニル を示し、
但し, 化合物 (式中、a、b、c、d、e 及び f の合計が3であり 及び W、M、P、Q、T 及びV 一緒になって
で表わされるプロピオール酸アミドがより一層好ましい。
R1a がフェニル, ピリジニル 及びチエニルより成る群から選ばれた基を示し、これらはそれぞれ、置換されていないか又は F, Cl、Br、I、-CN、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、2-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、エテニル、アリル、エチニル、プロピニル、シクロプロピル、-OH、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C3H7、-NO2、-CF3、-CH2F、-CHF2、-O-CF3 及び -S-CF3 より成る群から相互に無関係に選ばれた置換基1又は2個によって置換され、
R2a、R3a、R4a 及び R5a が相互に無関係にそれぞれ、H、F、Cl、Br、I、-NO2、-CN、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C(CH3)3、-O-CF3、-O-CF2H、-O-CFH2、-O-C2F5、-O-CH2-CF3、-CF3、-CF2H、-CFH2、-C2F5、-CH2-CF3、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、シクロプロピル 及び シクロブチル を示し、
gaが 0又は1 を示し、
Wa、Ma、Pa、Qa、Ta 及び 場合により、Va が一緒になって
そしてR14a、R16a、R18a 及び R20a が相互に無関係にそれぞれ、H、F、Cl、Br、I、-CF3、-NO2、-CN、-NH2、-OH、-C(=O)-OH、-C(=O)-H、-NH-CH3、-N(CH3)2、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C(CH3)3、-O-CF3、-O-CF2H、-O-CFH2、-C(=O)-O-CH3、-C(=O)-O-C2H5、-O-C(=O)-CH3、-NH-C(=O)-CH3、-N(CH3)-C(=O)-CH3、-C(=O)-NH2、-C(=O)-NH-CH3、-C(=O)-NH-C2H5、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、2-ブチル、イソブチル又はtert-ブチル示すか、又は フェニル及びベンジルより成る群から選ばれた基(これらは置換されていないか又はF、Cl、Br、I、-CN、-CF3、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、2-ブチル 及び tert-ブチル より成る群から相互に無関係に選ばれた置換基1、2、3、4又は5個によって置換されている。)を示す。}
で表わされるプロピオール酸アミドがまさに特に好ましい。
R1b がフェニル、ピリジニル 及びチエニルより成る群から選ばれた基を示し、これらはそれぞれ、置換されていないか又はF、Cl、Br、I、-CN、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、2-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、エテニル、アリル、エチニル、プロピニル、シクロプロピル、-OH、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C3H7、-NO2、-CF3、-CH2F、-CHF2、-O-CF3 及び -S-CF3 より成る群から相互に無関係に選ばれた置換基1又は2個によって置換され、
R2b、R3b、R8b 及び R9b が相互に無関係にそれぞれ、H、F、Cl、Br、I、-NO2、-CN、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C(CH3)3、-O-CF3、-O-CF2H、-O-CFH2、-O-C2F5、-O-CH2-CF3、-CF3、-CF2H、-CFH2、-C2F5、-CH2-CF3、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、シクロプロピル 及び シクロブチル を示し、
gbが 0又は1 を示し、
Wb、Mb、Pb、Qb、Tb 及び 場合により、Vb が一緒になって
そして R14b、R16b、R18b 及び R20b が相互に無関係にそれぞれ、H、F、Cl、Br、I、-CF3、-NO2、-CN、-NH2、-OH、-C(=O)-OH、-C(=O)-H、-NH-CH3、-N(CH3)2、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C(CH3)3、-O-CF3、-O-CF2H、-O-CFH2、-C(=O)-O-CH3、-C(=O)-O-C2H5、-O-C(=O)-CH3、-NH-C(=O)-CH3、-N(CH3)-C(=O)-CH3、-C(=O)-NH2、-C(=O)-NH-CH3、-C(=O)-NH-C2H5、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、2-ブチル、イソブチル又はtert-ブチル示すか、又は フェニル及びベンジルより成る群から選ばれた基(これらは置換されていないか又はF、Cl、Br、I、-CN、-CF3、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、2-ブチル 及び tert-ブチル より成る群から相互に無関係に選ばれた置換基1、2、3、4又は5個によって置換されている。)を示す。}
で表わされるプロピオール酸アミドがまさに特に好ましい。
R1c がフェニル、ピリジニル 及びチエニルより成る群から選ばれた基を示し、これらはそれぞれ、置換されていないか又はF、Cl、Br、I、-CN、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、2-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、エテニル、アリル、エチニル、プロピニル、シクロプロピル、-OH、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C3H7、-NO2、-CF3、-CH2F、-CHF2、-O-CF3 及び -S-CF3 より成る群から相互に無関係に選ばれた置換基1又は2個によって置換され、
R2c、R3c、R4c、R5c、R8c、R9c、R10c 及び R11c が相互に無関係にそれぞれ、H、F、Cl、Br、I、-NO2、-CN、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C(CH3)3、-O-CF3、-O-CF2H、-O-CFH2、-O-C2F5、-O-CH2-CF3、-CF3、-CF2H、-CFH2、-C2F5、-CH2-CF3、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、シクロプロピル 及び シクロブチルを示し、
gc が 0又は1 を示し、
Wc、Mc、Pc、Qc、Tc 及び 場合により、Vc が一緒になって
そしてR14c、R16c、R18c 及び R20c が相互に無関係にそれぞれ、H、F、Cl、Br、I、-CF3、-NO2、-CN、-NH2、-OH、-C(=O)-OH、-C(=O)-H、-NH-CH3、-N(CH3)2、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C(CH3)3、-O-CF3、-O-CF2H、-O-CFH2、-C(=O)-O-CH3、-C(=O)-O-C2H5、-O-C(=O)-CH3、-NH-C(=O)-CH3、-N(CH3)-C(=O)-CH3、-C(=O)-NH2、-C(=O)-NH-CH3、-C(=O)-NH-C2H5、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、2-ブチル、イソブチル又はtert-ブチル示すか、又は フェニル及びベンジルより成る群から選ばれた基(これらは置換されていないか又は F、Cl、Br、I、-CN、-CF3、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、2-ブチル 及び tert-ブチル より成る群から相互に無関係に選ばれた置換基1、2、3、4又は5個によって置換されている。)を示す。}
で表わされるプロピオール酸アミドがまさに特に好ましい。
R1d がフェニル、ピリジニル 及びチエニルより成る群から選ばれた基を示し、これらはそれぞれ、置換されていないか又は F、Cl、Br、I、-CN、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、2-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、エテニル、アリル、エチニル、プロピニル、シクロプロピル、-OH、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C3H7、-NO2、-CF3、-CH2F、-CHF2、-O-CF3 及び -S-CF3 より成る群から相互に無関係に選ばれた置換基1又は2個によって置換され、
R2d、R3d、R4d、R5d、R6d、R7d、R8d 及び R9d が相互に無関係にそれぞれ、H、F、Cl、Br、I、-NO2、-CN、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C(CH3)3、-O-CF3、-O-CF2H、-O-CFH2、-O-C2F5、-O-CH2-CF3、-CF3、-CF2H、-CFH2、-C2F5、-CH2-CF3、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、シクロプロピル 及び シクロブチル を示し、
gd が 0又は1 を示し、
Wd、Md、Pd、Qd、Td 及び 場合により、Vd が一緒になって
そして R14d、R16d、R18d 及び R20dが相互に無関係にそれぞれ、H、F、Cl、Br、I、-CF3、-NO2、-CN、-NH2、-OH、-C(=O)-OH、-C(=O)-H、-NH-CH3、-N(CH3)2、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C(CH3)3、-O-CF3、-O-CF2H、-O-CFH2、-C(=O)-O-CH3、-C(=O)-O-C2H5、-O-C(=O)-CH3、-NH-C(=O)-CH3、-N(CH3)-C(=O)-CH3、-C(=O)-NH2、-C(=O)-NH-CH3、-C(=O)-NH-C2H5、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、2-ブチル、イソブチル又はtert-ブチル示すか、又は フェニル及びベンジルより成る群から選ばれた基(これらは置換されていないか又はF、Cl、Br、I、-CN、-CF3、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、2-ブチル 及び tert-ブチル より成る群から相互に無関係に選ばれた置換基1、2、3、4又は5個によって置換されている。)を示す。}
で表わされるプロピオール酸アミドがまさに特に好ましい。
[3] 1-(3-フェニル-プロピオリル)-2,3-ジヒドロ-インドール,
[4] 6-(3-フェニル-プロピオリル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-[1,6]ナフチリジン,
[6] 2-(3-フェニル-プロピオリル)-2,3-ジヒドロ-イソインドール,
[8] 3-メチル-5-(3-フェニル-プロピオリル)-4,5,6,7-テトラヒドロ-イソオキサゾロ[4,5-c]ピリジン,
[9] 3-フェニル-5-(3-フェニル-プロピオリル)-4,5,6,7-テトラヒドロ-イソオキサゾロ[4,5-c]ピリジン,
[10] 7-(3-フェニル-プロピオリル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピラジン,
[12] 3-(3-(3-シクロフェニル)-プロピオリル)-1,2,4,5-テトラヒドロベンゾ[d]アゼピン,
[21] 2-(3-(3-シクロフェニル)-プロピオリル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン,
[23] 7-(3-(3-シクロフェニル)-プロピオリル)-5,6,7,8-テトラヒドロイミダゾ[1,2-a]ピラジン,
[27] 2-(3-(3-シクロフェニル)-プロピオリル)-1,2,3,4-テトラヒドロピロロ[1,2-a]ピラジン,
[33] 1-(3-(2,4-ジフルオロ-フェニル)-プロピオリル)-2-メチル-インドリン,
[36] 1-(3-(4-フルオロ-3-メチル-フェニル)-プロピオリル)-2-メチル-インドリン,
[38] 1-(3-(2-フルオロ-フェニル)-プロピオリル)-2-メチル-インドリン,
[40] 1-(3-(4-トリル)-プロピオリル)-2-メチル-インドリン,
[42] 1-(3-(4-トリフルオロメチル-フェニル)-プロピオリル)-2-メチル-インドリン,
[44] 1-(3-フェニル-プロピオリル)-2-メチル-インドリン,
[46] 1-(3-(2,3-ジメチル-フェニル)-プロピオリル)-2-メチル-インドリン,
[48] 1-(3-(3,5-ジメチル-フェニル)-プロピオリル)-2-メチル-インドリン,
[50] 1-(3-(2,4-ジクロロ-フェニル)-プロピオリル)-2-メチル-インドリン,
[52] 1-(3-(3-トリル)-プロピオリル)-2-メチル-インドリン,
[54] 1-(3-(4-メトキシ-フェニル)-プロピオリル)-2-メチル-インドリン,
[56] 1-(3-(2-チエニル)-プロピオリル)-2-メチル-インドリン,
[63] 1-(3-(2,4-ジメチル-フェニル)-プロピオリル)-2-メチル-インドリン,
[65] 1-(3-(4-フルオロ-フェニル)-プロピオリル)-2-メチル-インドリン,
[66] 1-(3-(3-クロロ-フェニル)-プロピオリル)-2-メチル-インドリン,
[68] 1-(3-(3-フルオロ-4-メチル-フェニル)-プロピオリル)-2-メチル-インドリン,
[70] 1-(3-(4-tert.ブチル-フェニル)-プロピオリル)-2-メチル-インドリン,
[72] 1-(3-(3,4-ジメチル-フェニル)-プロピオリル)-2-メチル-インドリン,
[73] 1-(3-(2-ブロモ-5-メトキシ-フェニル)-プロピオリル)-2-メチル-インドリン,
[74] 1-(3-(2-トリル)-プロピオリル)-2-メチル-インドリン 及び
[75] 1-(3-(2-トリフルオロメチル-フェニル)-プロピオリル)-2-メチル-インドリン
より成る群から選ばれた、それぞれ場合により、その純粋な立体異性体、特に対掌体又はジアステレオマー、そのラセミ化合物のうちの1つの形にあるか、又は任意の混合物割合でのその立体異性体混合物、特に対掌体及び(又は)ジアステレオマーの混合物の形にあるか、又はそれぞれ対応する塩の形にあるか、又はそれぞれ対応する溶媒和物の形にある、上記一般式Iで表わされるプロピオール酸アミドである。
で表わされる化合物少なくとも1種を、一般式 R1-CoC-C(=O)-OH (式中、R1 は上述の意味を有する。)で表わされる化合物少なくとも1種と、場合により、反応媒体中で、場合により、少なくとも1種の、適当なカップリング剤の存在下に、場合により、少なくとも1種の塩基の存在下に、好ましくは −70 ℃〜100℃の温度で反応させることによって、又は 一般式 R1-CoC-C(=O)-X( 式中、R1は上述の意味を有し、そしてXは離脱基、好ましくは ハロゲン基、イミダゾール−1−イル及びペンタフルオロフェノキシより成る群から選ばれた離脱基、特に好ましくは塩素基を示す。)で表わされる化合物少なくとも1種と、反応媒体中で、場合により、少なくとも1種の塩基の存在下に、好ましくは −70 ℃〜100℃の温度で、反応させることによって、一般式I
で表わされる、対応する化合物少なくとも1種に、場合により、対応する塩の形で変え、ついで、この化合物を精製するか及び(又は)単離するか、
又は一般式IIで表わされる化合物少なくとも1種を プロピオール酸 [HCoC-C(=O)-OH] と、場合により、反応媒体中で、場合により、少なくとも1種の、適当なカップリング剤の存在下に、場合により、少なくとも1種の塩基の存在下に、好ましくは −70 ℃〜100℃の温度で反応させることによって、又は 一般式 HCoC-C(=O)-X(式中、Xは離脱基、好ましくは ハロゲン基、イミダゾール−1−イル及びペンタフルオロフェノキシより成る群から選ばれた離脱基、特に好ましくは塩素基を示す。)で表わされる化合物少なくとも1種と、反応媒体中で、場合により、少なくとも1種の塩基の存在下に、好ましくは −70 ℃〜100℃の温度で反応させることによって、一般式II
で表わされる、対応する化合物少なくとも1種に、場合により、対応する塩の形で変え、ついで、この化合物を精製するか及び(又は)単離し、
そして 一般式IIIで表わされる化合物少なくとも1種を、一般式 R1-X (式中、R1 は請求項1〜25のいずれか1つに記載の意味を有し、そしてXは離脱基、好ましくは ハロゲン基 又は スルホン酸エステル、特に好ましくはヨウ素、臭素又はトリフラートを示す。)
で表わされる化合物少なくとも1種と、場合により反応媒体中で、場合により、少なくとも1種の触媒の存在下、好ましくはパラジウムクロライド [PdCl2]、酢酸パラジウム [Pd(OAc)2]、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム [Pd(PPh3)4]、ビストリフェニルホスフィンパラジウムクロライド [Pd(PPh3)2Cl2] 及び ビストリフェニルホスフィン酢酸パラジウム [Pd(PPh3)2(OAc)2]より成る群から選ばれたパラジウム触媒少なくとも1種の存在下に、場合により、少なくとも1種のリガンドの存在下、好ましくは 少なくとも1種のリガンドの存在下、トリフェニルホスフィン、トリフェニルアルシン 及び トリ-2-フリル-ホスフィンより成る群から選ばれたリガンド少なくとも1種の存在下、場合により、少なくとも1種の無機塩の存在下、好ましくは 塩化リチウム 及び 塩化亜鉛より成る群から選ばれた無機塩少なくとも1種の存在下、場合により、少なくとも1種の銅塩の存在下、好ましくは ヨウ化銅の存在下、場合により、少なくとも1種の有機又は無機塩基の存在下、好ましくは トリエチルアミン、[1,4]-ジアザビシクロ-[2.2.2]-オクタン、ジイソプロピルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、炭酸カリウム 及び 炭酸水素ナトリウムより成る群から選ばれた塩基少なくとも1種の存在下に、好ましくは −70 ℃〜300℃の温度で反応させて、一般式Iで表わされる対応する化合物少なくとも1種を、場合により、対応する塩の形で 変え、ついでこの化合物を精製するか及び(又は)単離する、上記一般式Iで表わされる化合物の製造方法である。
R1e がフェニル、ピリジニル 及びチエニルより成る群から選ばれた基を示し、これらはそれぞれ、置換されていないか又は F、Cl、Br、I、-CN、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、2-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、エテニル、アリル、エチニル、プロピニル、シクロプロピル、-OH、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C3H7、-NO2、-CF3、-CH2F、-CHF2、-O-CF3 及び -S-CF3 より成る群から相互に無関係に選ばれた置換基1又は2個によって置換され、
R2e、R3e、R4e、R5e、R6e 及び R7e が相互に無関係にそれぞれ、H、F、Cl、Br、I、-NO2、-CN、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C(CH3)3、-O-CF3、-O-CF2H、-O-CFH2、-O-C2F5、-O-CH2-CF3、-CF3、-CF2H、-CFH2、-C2F5、-CH2-CF3、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、シクロプロピル 及び シクロブチル を示し、
geが 0又は1 を示し、
We、Me、Pe、Qe、Te 及び 場合により、Ve が一緒になって下記群:
そして R14e、R16e、R18e 及び R20e が相互に無関係にそれぞれ、H、F、Cl、Br、I、-CF3、-NO2、-CN、-NH2、-OH、-C(=O)-OH、-C(=O)-H、-NH-CH3、-N(CH3)2、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C(CH3)3、-O-CF3、-O-CF2H、-O-CFH2、-C(=O)-O-CH3、-C(=O)-O-C2H5、-O-C(=O)-CH3、-NH-C(=O)-CH3、-N(CH3)-C(=O)-CH3、-C(=O)-NH2、-C(=O)-NH-CH3、-C(=O)-NH-C2H5、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、2-ブチル、イソブチル又はtert-ブチル示すか、又は フェニル及びベンジルより成る群から選ばれた基(これらは置換されていないか又はF、Cl、Br、I、-CN、-CF3、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、2-ブチル 及び tert-ブチル より成る群から相互に無関係に選ばれた置換基1、2、3、4又は5個によって置換されている。)を示す。}
で表わされる、本発明の置換されたプロピオールアミド類少なくとも1種を含有する医薬である。
で表わされる、本発明の置換されたプロピオールアミド類少なくとも1種を含有する医薬である。
R1g がフェニル、ピリジニル 及びチエニルより成る群から選ばれた基を示し、これらはそれぞれ、置換されていないか又はF、Cl、Br、I、-CN、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、2-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、エテニル、アリル、エチニル、プロピニル、シクロプロピル、-OH、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C3H7、-NO2、-CF3、-CH2F、-CHF2、-O-CF3 及び -S-CF3 より成る群から相互に無関係に選ばれた置換基1又は2個によって置換され、
R2g、R3g、R4g、R5g、R6g 及び R7g が相互に無関係にそれぞれ、H、F、Cl、Br、I、-NO2、-CN、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C(CH3)3、-O-CF3、-O-CF2H、-O-CFH2、-O-C2F5、-O-CH2-CF3、-CF3、-CF2H、-CFH2、-C2F5、-CH2-CF3、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、シクロプロピル 及び シクロブチル を示し、
そしてR14g、R16g、R18g 及び R20g が相互に無関係にそれぞれ、H、F、Cl、Br、I、-CF3、-NO2、-CN、-NH2、-OH、-C(=O)-OH、-C(=O)-H、-NH-CH3、-N(CH3)2、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C(CH3)3、-O-CF3、-O-CF2H、-O-CFH2、-C(=O)-O-CH3、-C(=O)-O-C2H5、-O-C(=O)-CH3、-NH-C(=O)-CH3、-N(CH3)-C(=O)-CH3、-C(=O)-NH2、-C(=O)-NH-CH3、-C(=O)-NH-C2H5、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、2-ブチル、イソブチル又はtert-ブチル示すか、又は フェニル及びベンジルより成る群から選ばれた基(これらは置換されていないか又はF、Cl、Br、I、-CN、-CF3、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、2-ブチル 及び tert-ブチル より成る群から相互に無関係に選ばれた置換基1、2、3、4又は5個によって置換されている。)を示す。}
で表わされる、本発明の置換された1-プロピオリル-1,2,3,4-テトラヒドロ-キノリン少なくとも1種を含有する医薬である。
R1f がフェニル、ピリジニル 及びチエニルより成る群から選ばれた基を示し、これらはそれぞれ、置換されていないか又はF、Cl、Br、I、-CN、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、2-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、エテニル、アリル、エチニル、プロピニル、シクロプロピル、-OH、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C3H7、-NO2、-CF3、-CH2F、-CHF2、-O-CF3 及び -S-CF3 より成る群から相互に無関係に選ばれた置換基1又は2個によって置換され、
R2f、R3f、R4f、R5f、R8f 及び R9f が相互に無関係にそれぞれ、H、F、Cl、Br、I、-NO2、-CN、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C(CH3)3、-O-CF3、-O-CF2H、-O-CFH2、-O-C2F5、-O-CH2-CF3、-CF3、-CF2H、-CFH2、-C2F5、-CH2-CF3、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、シクロプロピル 及び シクロブチル を示し、
gfが 0又は1 を示し、
Wf、Mf、Pf、Qf、Tf 及び 場合により、Vf が一緒になって下記群:
そして R14f、R16f、R18f 及び R20f が相互に無関係にそれぞれ、H、F、Cl、Br、I、-CF3、-NO2、-CN、-NH2、-OH、-C(=O)-OH、-C(=O)-H、-NH-CH3、-N(CH3)2、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C(CH3)3、-O-CF3、-O-CF2H、-O-CFH2、-C(=O)-O-CH3、-C(=O)-O-C2H5、-O-C(=O)-CH3、-NH-C(=O)-CH3、-N(CH3)-C(=O)-CH3、-C(=O)-NH2、-C(=O)-NH-CH3、-C(=O)-NH-C2H5、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、2-ブチル、イソブチル又はtert-ブチル示すか、又は フェニル及びベンジルより成る群から選ばれた基(これらは置換されていないか又はF、Cl、Br、I、-CN、-CF3、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、2-ブチル 及び tert-ブチル より成る群から相互に無関係に選ばれた置換基1、2、3、4又は5個によって置換されている。)を示す。}
で表わされる、本発明の置換された1-プロピオリル-1,2,3,4-テトラヒドロ-キノリン少なくとも1種を含有する医薬である。
で表わされる、本発明の置換された1-プロピオリル-1,2,3,4-テトラヒドロ-キノリン少なくとも1種を含有する医薬である。
R1h がフェニル、ピリジニル 及びチエニルより成る群から選ばれた基を示し、これらはそれぞれ、置換されていないか又はF、Cl、Br、I、-CN、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、2-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、エテニル、アリル、エチニル、プロピニル、シクロプロピル、-OH、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C3H7、-NO2、-CF3、-CH2F、-CHF2、-O-CF3 及び -S-CF3 より成る群から相互に無関係に選ばれた置換基1又は2個によって置換され、
R2h、R3h、R4h、R5h、R8h 及び R9h が相互に無関係にそれぞれ、H、F、Cl、Br、I、-NO2、-CN、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C(CH3)3、-O-CF3、-O-CF2H、-O-CFH2、-O-C2F5、-O-CH2-CF3、-CF3、-CF2H、-CFH2、-C2F5、-CH2-CF3、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、シクロプロピル 及び シクロブチル を示し、
そして R14g、R16g、R18g 及び R20g が相互に無関係にそれぞれ、H、F、Cl、Br、I、-CF3、-NO2、-CN、-NH2、-OH、-C(=O)-OH、-C(=O)-H、-NH-CH3、-N(CH3)2、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C(CH3)3、-O-CF3、-O-CF2H、-O-CFH2、-C(=O)-O-CH3、-C(=O)-O-C2H5、-O-C(=O)-CH3、-NH-C(=O)-CH3、-N(CH3)-C(=O)-CH3、-C(=O)-NH2、-C(=O)-NH-CH3、-C(=O)-NH-C2H5、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、2-ブチル、イソブチル又はtert-ブチル示すか、又は フェニル及びベンジルより成る群から選ばれた基(これらは置換されていないか又はF、Cl、Br、I、-CN、-CF3、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、2-ブチル 及び tert-ブチル より成る群から相互に無関係に選ばれた置換基1、2、3、4又は5個によって置換されている。)を示す。}
で表わされる、本発明の置換された1-プロピオリル-1,2,3,4-テトラヒドロ-キノリン少なくとも1種を含有する医薬である。
[1] 2-(3-フェニル-プロピオリル)-1,2,3,4-テトラヒドロ-イソキノリン,
[2] 1-(3-フェニル-プロピオリル)-1,2,3,4-テトラヒドロ-キノリン,
[5] 2-(3-(3-クロロ-フェニル)-プロピオリル)-1,2,3,4-テトラヒドロ-イソキノリン,
[7] 2-(3-ピリド-2-イル-プロピオリル)-1,2,3,4-テトラヒドロ-イソキノリン,
[11] 2-(3-(3-シクロフェニル)-プロピオリル)-6,7-ジメトキシ-1,2,3,4-テトラヒドロ-イソキノリン,
[13] 2-(3-(3-シクロフェニル)-プロピオリル)-6,7-ジヒドロキシ-1,2,3,4-テトラヒドロ-イソキノリン,
[14] 6-メトキシ-2-(3-フェニル-プロピオリル)-1,2,3,4-テトラヒドロ-イソキノリン,
[15] 2-(3-(3-シクロフェニル)-プロピオリル)-7-ヒドロキシ-6-メトキシ-1,2,3,4-テトラヒドロ-イソキノリン,
[16] 2-(3-(3-シクロフェニル)-プロピオリル)-6-ヒドロキシ-7-メトキシ-1,2,3,4-テトラヒドロ-イソキノリン,
[17] 2-(3-(3-シクロフェニル)-プロピオリル)-6-メトキシ-1,2,3,4-テトラヒドロ-イソキノリン,
[18] 2-(3-(3-シクロフェニル)-プロピオリル)-1-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロ-イソキノリン,
[19] 2-(3-(3-シクロフェニル)-プロピオリル)-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロ-イソキノリン,
[20] 2-(3-(3-シクロフェニル)-プロピオリル)-6-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロ-イソキノリン,
[22] 2-(3-(3-シクロフェニル)-プロピオリル)-7-メトキシ-1,2,3,4-テトラヒドロ-イソキノリン,
[24] 2-(3-(3-シクロフェニル)-プロピオリル)-8-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロ-イソキノリン,
[25] 2-(3-(3-シクロフェニル)-プロピオリル)-7-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロ-イソキノリン、
[26] 2-(3-(3-シクロフェニル)-プロピオリル)-5-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロ-イソキノリン,
[28] 2-(3-(3-シクロフェニル)-プロピオリル)-7-ヒドロキシ-1,2,3,4-テトラヒドロ-イソキノリン,
[29] 2-(3-(3-シクロフェニル)-プロピオリル)-8-メトキシ-1,2,3,4-テトラヒドロ-イソキノリン,
[30] 2-(3-(3-シクロフェニル)-プロピオリル)-5-メトキシ-1,2,3,4-テトラヒドロ-イソキノリン,
[31] 2-(3-(3-シクロフェニル)-プロピオリル)-1,8-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロ-イソキノリン,
[32] 2-(3-(2,4-ジフルオロ-フェニル)-プロピオリル)-1,2,3,4-テトラヒドロ-イソキノリン,
[34] 2-(3-(3-メトキシ-フェニル)-プロピオリル)-1,2,3,4-テトラヒドロ-イソキノリン,
[35] 2-(3-(4-フルオロ-3-メチル-フェニル)-プロピオリル)-1,2,3,4-テトラヒドロ-イソキノリン,
[37] 2-(3-(2-フルオロ-フェニル)-プロピオリル)-1,2,3,4-テトラヒドロ-イソキノリン,
[39] 2-(3-(4-トリル)-プロピオリル)-1,2,3,4-テトラヒドロ-イソキノリン,
[41] 2-(3-(4-トリフルオロメチル-フェニル)-プロピオリル)-1,2,3,4-テトラヒドロ-イソキノリン,
[43] 2-(3-フェニル-プロピオリル)-1,2,3,4-テトラヒドロ-イソキノリン,
[45] 2-(3-(2,3-ジメチル-フェニル)-プロピオリル)-1,2,3,4-テトラヒドロ-イソキノリン,
[47] 2-(3-(3,5-ジメチル-フェニル)-プロピオリル)-1,2,3,4-テトラヒドロ-イソキノリン,
[49] 2-(3-(2,4-ジクロロ-フェニル)-プロピオリル)-1,2,3,4-テトラヒドロ-イソキノリン,
[51] 2-(3-(3-トリル)-プロピオリル)-1,2,3,4-テトラヒドロ-イソキノリン,
[53] 2-(3-(4-メトキシ-フェニル)-プロピオリル)-1,2,3,4-テトラヒドロ-イソキノリン,
[55] 2-(3-(2-チエニル)-プロピオリル)-1,2,3,4-テトラヒドロ-イソキノリン,
[57] 1-(3-(4-トリル)-プロピオリル)-1,2,3,4-テトラヒドロ-キノリン,
[58] 1-(3-(4-トリフルオロメチル-フェニル)-プロピオリル)-1,2,3,4-テトラヒドロ-キノリン,
[59] 1-(3-(2,3-ジメチル-フェニル)-プロピオリル)-1,2,3,4-テトラヒドロ-キノリン,
[60] 1-(3-(2,4-ジクロロ-フェニル)-プロピオリル)-1,2,3,4-テトラヒドロ-キノリン,
[61] 1-(3-(2,4-ジメチル-フェニル)-プロピオリル)-1,2,3,4-テトラヒドロ-キノリン,
[62] 1-(3-(4-tert.ブチル-フェニル)-プロピオリル)-1,2,3,4-テトラヒドロ-キノリン,
[64] 2-(3-(4-フルオロ-フェニル)-プロピオリル)-1,2,3,4-テトラヒドロ-イソキノリン,
[67] 2-(3-(3-フルオロ-4-メチル-フェニル)-プロピオリル)-1,2,3,4-テトラヒドロ-イソキノリン,
[69] 2-(3-(4-tert.ブチル-フェニル)-プロピオリル)-1,2,3,4-テトラヒドロ-イソキノリン,
[71] 2-(3-(3,4-ジメチル-フェニル)-プロピオリル)-1,2,3,4-テトラヒドロ-イソキノリン,
[76] 2-(3-(2-シアノ-フェニル)-プロピオリル)-1,2,3,4-テトラヒドロ-イソキノリン,
[77] 2-(3-(3-シアノ-フェニル)-プロピオリル)-1,2,3,4-テトラヒドロ-イソキノリン,
[78] 1-(3-(2-トリル)-プロピオリル)-1,2,3,4-テトラヒドロ-キノリン 及び
[79] 1-(3-(2-トリフルオロメチル-フェニル)-プロピオリル)-1,2,3,4-テトラヒドロ-キノリン
より成る群から選ばれた、本発明の置換された1-プロピオリル-1,2,3,4-テトラヒドロ-キノリン少なくとも1種を含有する医薬である。
I. mGluR5受容体結合アッセイにおける[3H]-MPEP-結合の阻害の測定方法
豚脳ホモジナートは、髄(Medulla)、小脳及び脳橋 不含豚脳の半分を緩衝液pH 8.0 (30mM ヘペス(Hepes)、Sigma、製造番号 H3375+ 全量100mlに対して1個の錠剤、Roche Diagnostics、製造番号 1836145) 中、比率1:20(脳重量/容量)で均質化し、ついで900×g 及び40.000×gでの分画遠心することによって製造される。96ウエルマイクロタイタープレート中の250μLの インキュベーション混合物中に、脳ホモジナートから得られた450μgの蛋白質それぞれを 5nM 3[H]-MPEP (Tocris、製造番号R1212) (MPEP = 2-メチル-6-(3-メトキシフェニル)-エチニルピリジン) 及び 供試化合物(テストにおいて10 μM)と、(上述のような) 緩衝液中で室温で60分間インキュベートする。
ラット種の mGluR5-受容体への物質のアゴニスト及び(又は)アンタゴニスト作用を、次のアッセイを用いて測定する。このアッセイにしたがって、細胞内Ca2+遊離を、mGluR5受容体の活性化後にFlexStation (Molecular Devices、Sunnyvale、米国)中でCa2+敏感な染料(Typ Fluo-4、Molecular Probes Europe BV、ライデン、オランダ)を用いて定量化する。
皮質ニューロンを滅菌条件下で出生後ラット(P2−6)から調製する。最後に皮質を取り出し、そのままコラゲナーゼ溶液(PAA Laboratories GmbH、Colbe、ドイツ)に移し、45分間加熱された攪拌器(37℃、1分間に300回転)中でインキュベートする。ついでコラゲナーゼ溶液を取り出し、組織に培地を添加する。
ニューロバーサル培地(Neurobasalmedium) (Gibco Invitrogen GmbH、Karlsruhe、ドイツ)
2mM のL−グルタミン (Sigma、TaufKirchen、ドイツ)
1容量% 抗菌/抗カビ溶液(PAA Laboratories GmbH、Colbe、ドイツ)
15 ng/mlのNGF (Gibco Invitrogen GmbH、Karlsruhe、ドイツ)
1mlのB27 サプリメンント (Gibco Invitrogen GmbH、Karlsruhe、ドイツ)
1mlのITS サプリメンント (Sigma、TaufKirchen、ドイツ)。
20.000個のCHO−hmGluR5 細胞/ウエル(Euroscreen,Gosselies、ベルギー)を96ウエルプレート (BD Biosciences、ハイデルベルグ、ドイツ、Ref 356640、クリアーボトム、96 ウエル、ポリ−D−リジン)からピペット採集し、次の添加物:10%FCS(GIBCO、10270-106)及び ドキシサイクリン(BD Biosciences Clontech 631311 600ng/ml)を含むHBSS緩衝液(Gibco Nr. 14025-050)中で一晩インキュベートする。
III. ラットでのホルマリンテスト
ホルマリンテスト(Dubuisson、D. and Dennis、S.G.、1977、Pain、4、161 - 174) は急性痛及び慢性痛に対するモデルである。後足の背側部位に1回ホルマリン注射して、自由に動き回る実験動物において二段階侵害受容反応を誘発させる。この反応は3つの明らかに相互に異なる挙動パターンの観察によって認識される。反応を二段階: 段階1 = すぐに反応 (期間 〜 10分;足を震わす、舐める)、段階 2 = 遅れて反応 (静止段階の後、同様に足を震わす、舐める;期間 〜 60分)。第一段階は,高い脊髄侵害受容インプット又はグルタマート放出 (急性痛段階)で末梢侵害受容センサーの直接刺激を反映する、第二段階は、脊髄及び末梢の感覚過敏増加(慢性痛段階)を反映する。ここの提示する試験で、慢性苦痛要素 (段階 2)を評価する。
PR = [(T0 x 0) + (T1 x 1) + (T2x 2) + (T3 x 3)] / 180
この場合、T0、T1、T2及び T3 はそれぞれ時間(秒)に相当し、ここで動物は挙動発現0、1、2又は3を示す。グループの大きさは動物10匹である (n=10)。
製造された化合物の収率は最適化されていない。
ブライン 飽和NaCl水溶液
CDI 1,1’−カルボニルジイミダゾール
DCE 1,2-ジクロロエタン
DCM ジクロロメタン
DIC N,N’−ジイソピロリジンカルボジイミド
DIPEA ジイソプロピルエチルアミン
DMF N,N-ジメチルホルムアミド
EE 酢酸エチルエステル
EtOH エタノール
HOBT 1-ヒドロキシ-1H-ベンゾトリアゾール
MeCN アセトニトリル
MTBE tert.- ブチルメチルエーテル
NEt3 トリエチルアミン
Pd/C 活性炭上に担持されたパラジウム10%
SC カラムクロマトグラフィー
TBTU O-(ベンゾトリアゾール-1-イル)-N,N,N‘,N‘-テトラメチルウロニウム− テトラフルオロボラート
THF テトラヒドロフラン
例 5: 2-(3-(3-クロロ-フェニル)-プロピオリル)-1,2,3,4-テトラヒドロ-イソキノリン
の合成
2-(3-ピリド-2-イル-プロピオリル)-1,2,3,4-テトラヒドロ-イソキノリン
THF(50ml)中に 1.25ml (10.0mmol)の1,2,3,4-テトラヒドロ-イソキノリン を有する溶液に、−10 ℃で616 μL(10.0mmol)のプロピオール酸、1.74ml(10.0mmol)のDIPEA 及び 3.21 g(10.0mmol)のTBTUを添加する。室温で加温後、反応溶液を3時間この温度で攪拌する。生じた沈殿を濾過し、ついで溶剤を減圧で除去する。得られた残留物をDCM中に取り、引き続き水 及び ブライン で洗浄し、MgSO4 を介して乾燥させる。濾過 及び溶剤の減圧除去後、残留物を用いてSC(DCE/EtOH 20:1)を行い、この際480 mg (2.6 mmol、26%)の 2-プロピオリル-1,2,3,4-テトラヒドロ-イソキノリンが得られる。
DMF (20ml)中に480 mg (2.6 mmol)の 2-プロピオリル-1,2,3,4-テトラヒドロ-イソキノリン及び 276μL(2.6 mmol)の 2-ヨードピリジン を有する溶液に、34 mg(0.048 mmol)の Pd(PPh3)2Cl2、18 mg(0.095 mmol)Cul 及び 728μL(5.2 mmol)の NEt3 を添加し、ついで反応溶液を1時間70 ℃で攪拌する。その後反応溶液を水上に注ぐ。得られた混合物をDCMで抽出し、有機相をMgSO4 を介して乾燥させる。濾過 及び 溶剤の減圧除去後、残留物を用いて SC (EE/ヘキサン 1:1)を行い、この際256 mg(0.98 mmol、38%)の 2-(3-ピリド-2-イル-プロピオリル)-1,2,3,4-テトラヒドロ-イソキノリン が得られる。MS [MH+] 263.1。
DCM(50ml)中に712 mg (2.0mmol)の 2-(3-(3-クロロ-フェニル)-プロピオリル)-6,7-ジメトキシ-1,2,3,4-テトラヒドロ-イソキノリン (例 11) を有する−78℃に冷却された溶液に、この温度でDCM (10ml)中に578μL(6.0 mmol)の 三臭化ホウ素を有する溶液を滴下する。ついで16 時間かけて 室温に加温する。反応溶液を冷却 及び 攪拌下に20%Na2CO3水溶液中に注ぐ。相を分離し、有機相をMgSO4 を介して乾燥させ、濾過し、減圧で蒸発させる。残留物から、SC (SiO2、クロロホルム)によって、218 mg (0.64 mmol、32%)の、2-(3-(3-シクロフェニル)-プロピオリル)-7-ヒドロキシ-6-メトキシ-1,2,3,4-テトラヒドロ-イソキノリン 及び 2-(3-(3-シクロフェニル)-プロピオリル)-6-ヒドロキシ-7-メトキシ-1,2,3,4-テトラヒドロ-イソキノリンの混合物、及び120 mg (0.37 mmol、18%)の 2-(3-(3-シクロフェニル)-プロピオリル)-7,6-ジヒドロキシ-1,2,3,4-テトラヒドロ-イソキノリンが得られうる。
例 13: MS [MH+] 328.1。
例 15 及び16: MS [MH+] 342.1。
2-(3-(3-シクロフェニル)-プロピオリル)-6-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロ-イソキノリン
MeOH(30ml)中に 1.06 g(7.4 mmol)の 6-メチル-イソキノリンを有する溶液に、100 mgのPd/Cを添加する。ついで 水素を用いて 9バールの圧力で 6 時間水素添加する。その後けうそう土を介して濾過し、ろ液を減圧で蒸発させる。残留物を用いてSC (SiO2、クロロホルム) 行い、この際 500 mg (3.4mmol、46%)の 6-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロ-イソキノリンが得られる。
DCM(10ml)中に120 mg (0.82 mmol)の 6-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロ-イソキノリン 及び 221 mg (1.22 mmol)の 3-(3-シクロフェニル)プロピオール酸を有する溶液に、1.88 g(ほぼ2.44 mmolに等しい)のPS−カルボジイミド樹脂を添加し、反応混合物を3 時間、室温で振る。ついで樹脂を濾過し、DCM、ついでMeOHで洗浄する。ろ液を減圧で蒸発させ、残留物を用いてSC (SiO2、DCE) を行い、この際 148 mg (0.47 mmol、58%)の 2-(3-(3-シクロフェニル)-プロピオリル)-6-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロ-イソキノリンが得られる。
MS [MH+] 310.1。
2-(3-(3-シクロフェニル)-プロピオリル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン
濃塩酸 (75ml)中に6.11 g(41.8 mmol)の 3,4-ジヒドロナフタリン-1(2H)-オンを有する溶液に、0℃で1 時間かけて2.72 g(41.8 mmol)のナトリウムアジドを滴加する。その後更に30分0℃で攪拌し、ついで16 時間かけて 室温に加温する。反応溶液を氷水上に注ぎ、炭酸カリウムで塩基性(pH〜9)に調整する。ついでDCMで抽出する。有機相をMgSO4 を介して乾燥させ、濾過し、減圧で蒸発させる。残留物をヘキサンから結晶化する。得られた残留物を用いて、SC(SiO2、ヘキサン/EE1:2)を 行い、この際 1.8 g(11.1 mmol、27%)の 2,3,4,5-テトラヒドロベンゾ[c]アゼピン-1-オン が得られる。
THF (20ml)中に1.8 g(11.1 mmol)の 2,3,4,5-テトラヒドロ-ベンゾ[c]アゼピン-1-オンを有する0℃に冷却された溶液に、THF(50ml)中に 1.48 g(39.0 mmol)の水素化アルミニウムリチウムを有する溶液を滴下し、この際 温度は5℃上昇しない。ついで4 時間還流加熱する。室温に冷却後、反応溶液を50%KOH水溶液中に注ぐ。非溶解性沈殿を濾過し、ろ液をMgSO4 を介して乾燥させ、ろ過し、減圧で蒸発させる。その際545 mg (3.7 mmol、33%)の 2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン が得られ、これをさらに精製することなく次の工程で反応させる。
DCM (27ml) 中に294 mg(2.0mmol)の 2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン 及び 542 mg (3.0 mmol)の 3-(3-シクロフェニル)プロピオール酸を有する溶液に、4.6 g(ほぼ6.0 mmolに等しい)のPS−カルボジイミド樹脂を添加し、反応混合物を16時間、室温で振とうする。ついで樹脂を濾過し、DCM、ついでMeOHで洗浄する。ろ液を減圧で蒸発させ、残留物を用いてSC (SiO2、ヘキサン/EE4:1)を 行い、この際 343 mg (1.1 mmol、55%)の 2-(3-(3-シクロフェニル)-プロピオリル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ-[c]-アゼピン が得られる。
MS [MH+] 310.1。
DCM (2ml)中に一般式 R1-CoC-C(=O)-OHで表わされる、それぞれ芳香族置換されたプロピオール酸(100μmol)を有する溶液に、DCM (1.05ml)中にCDI (105μmol、1.05当量)を有する溶液を添加する。反応溶液を1時間20℃で攪拌し、ついでDCM (1ml)中に 一般式IIで表わされる、それぞれの第二アミン(100μmol、1.0当量)を有する溶液を添加する。その後更に16時間室温で攪拌する。ついで反応混合物に水 (3ml)を添加し、相を分離する。有機相に水(3ml)を、ついでブライン(3ml)で洗浄し、MgSO4 を介して乾燥させて、濾過する。溶剤の減圧除去後、それぞれ目的化合物を残留物から分取HPLCによって単離する。
1. mGluR5受容体に対する一般式Iで表わされる本発明の置換された プロピオール酸アミドの親和性を上述のように測定する(薬学的方法I及びII)。本発明の置換されたプロピオール酸アミドは、mGluR5受容体に対して優れた親和性を示す。下記表 3に、置換されたプロピオール酸アミド に関する薬理学的データを再度記載する:
表3
Claims (43)
- それぞれ場合により、その純粋な立体異性体、特に対掌体又はジアステレオマー、そのラセミ化合物のうちの1つの形にあるか、又は任意の混合物割合でのその立体異性体混合物、特に対掌体及び(又は)ジアステレオマーの混合物の形にあるか、又はそれぞれ対応する塩の形にあるか、又はそれぞれ対応する溶媒和物の形にある、一般式I
R1 は、置換されていないか又は置換された アリール 又は 置換されていないか又は置換された ヘテロアリール を示し、
a、b、c、d、e 及び f はそれぞれ0又は1 を示し、この際 a、b、c、d、e 及び f の合計は1、2、3、4、5又は6 であり、
R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12 及び R13は相互に無関係にそれぞれ、H、F、Cl、Br、I、-NO2、-CN、-NH2、-OH、-SH、-NH-R22、-NR23R24、-O-R25、-S-R26、置換されていないか又は置換されたアルキル、アルケニル 又はアルキニル、置換されていないか又は置換された ヘテロアルキル、ヘテロアルケニル 又は ヘテロアルキニル、置換されていないか又は置換された シクロアルキル 又は シクロアルケニル、置換されていないか又は置換された ヘテロシクロアルキル 又は ヘテロシクロアルケニル、置換されていないか又は置換された−(アルキレン)−シクロアルキル、−(アルケニレン)−シクロアルキル、−(アルキニレン)−シクロアルキル、−(アルキレン)−シクロアルケニル、−(アルケニレン)−シクロアルケニル 又は −(アルキニレン)−シクロアルケニル、置換されていないか又は置換された −(ヘテロアルキレン)−シクロアルキル、−(ヘテロアルケニレン)−シクロアルキル、−(ヘテロアルキレン)−シクロアルケニル 又は −(ヘテロアルケニレン)−シクロアルケニル、置換されていないか又は置換された−(アルキレン)−ヘテロシクロアルキル、−(アルケニレン)−ヘテロシクロアルキル、−(アルキニレン)−ヘテロシクロアルキル、−(アルキレン)−ヘテロシクロアルケニル、−(アルケニレン)−ヘテロシクロアルケニル 又は −(アルキニレン)−ヘテロシクロアルケニル、置換されていないか又は置換された −(ヘテロアルキレン)−ヘテロシクロアルキル、−(ヘテロアルケニレン)−ヘテロシクロアルキル、−(ヘテロアルキレン)−ヘテロシクロアルケニル 又は −(ヘテロアルケニレン)−ヘテロシクロアルケニル、置換されていないか又は置換された アリール、置換されていないか又は置換された ヘテロアリール、置換されていないか又は置換された−(アルキレン)− アリール、−(アルケニレン)−アリール、−(アルキニレン)−アリール、−(ヘテロアルキレン)−アリール 又は −(ヘテロアルケニレン)−アリール、又は 置換されていないか又は置換された−(アルキレン)−ヘテロアリール、−(アルケニレン)−ヘテロアリール、−(アルキニレン)−ヘテロアリール、−(ヘテロアルキレン)−ヘテロアリール 又は −(ヘテロアルケニレン)−ヘテロアリール を示すか、
又は R2 及び R3又は R4 及び R5 又は R6及び R7 又は R8 及び R9又は R10 及び R11 又は R12及び R13 はそれぞれ一緒になってオキソ基(=O) 又はチオキソ基(=S) を示し、
M及びWは相互に無関係にそれぞれ、N又はCを示し、
Pは CR14、N、NR15、O 又は S を示し、
QがCR16、N、NR17、O 又は S を示し、
Tは CR18、N、NR19、O 又は S を示し、
Vは CR20、N、NR21、O 又は S を示し、
gは 0又は1 を示し、
この際 M、W、P、Q、T、V及びgは一緒になって 5−又は6−員の芳香族又はヘテロ芳香族環を形成し、
R14、R16、R18、及び R20は相互に無関係にそれぞれ、H、F、Cl、Br、I、-NO2、-CN、-NH2、-OH、-SH、-C(=O)-OH、-C(=O)-H、-NH-C(=O)-H、-NH-R22、-NR23R24、-O-R25、-S-R26、-C(=O)-R27、-C(=O)-O-R28、-O-C(=O)-R29、-NH-C(=O)-R30、-NR31-C(=O)-R32、-C(=O)-NH2、-C(=O)-NH-R33、-C(=O)-NR34R35;-S(=O)-R36、-S(=O)2-R37、-NH-C(=O)-NH-R38、-NH-C(=S)-NH-R39、-NH-S(=O)2-R40、-NR41-S(=O)2-R42、置換されていないか又は少なくともモノ置換されている アルキル、アルケニル 又はアルキニル、置換されていないか又は少なくともモノ置換されている ヘテロアルキル、ヘテロアルケニル 又は ヘテロアルキニル、置換されていないか又は少なくともモノ置換されている シクロアルキル 又は シクロアルケニル、置換されていないか又は少なくともモノ置換されている ヘテロシクロアルキル 又は ヘテロシクロアルケニル、置換されていないか又は少なくともモノ置換されている(アルキレン)−シクロアルキル、−(アルケニレン)−シクロアルキル、−(アルキニレン)−シクロアルキル、−(アルキレン)−シクロアルケニル、−(アルケニレン)−シクロアルケニル 又は −(アルキニレン)−シクロアルケニル、置換されていないか又は少なくともモノ置換されている −(ヘテロアルキレン)−シクロアルキル、−(ヘテロアルケニレン)−シクロアルキル、−(ヘテロアルキレン)−シクロアルケニル 又は −(ヘテロアルケニレン)−シクロアルケニル、置換されていないか又は少なくともモノ置換されている(アルキレン)−ヘテロシクロアルキル、−(アルケニレン)−ヘテロシクロアルキル、−(アルキニレン)−ヘテロシクロアルキル、−(アルキレン)−ヘテロシクロアルケニル、−(アルケニレン)−ヘテロシクロアルケニル 又は −(アルキニレン)−ヘテロシクロアルケニル、置換されていないか又は少なくともモノ置換されている −(ヘテロアルキレン)−ヘテロシクロアルキル、−(ヘテロアルケニレン)−ヘテロシクロアルキル、−(ヘテロアルキレン)−ヘテロシクロアルケニル 又は −(ヘテロアルケニレン)−ヘテロシクロアルケニル、置換されていないか又は少なくともモノ置換されている アリール、置換されていないか又は少なくともモノ置換されている ヘテロアリール、置換されていないか又は少なくともモノ置換されている(アルキレン)−アリール、−(アルケニレン)−アリール、−(アルキニレン)−アリール、−(ヘテロアルキレン)−アリール 又は −(ヘテロアルケニレン)−アリール、又は 置換されていないか又は少なくともモノ置換されている(アルキレン)−ヘテロアリール、−(アルケニレン)−ヘテロアリール、−(アルキニレン)−ヘテロアリール、−(ヘテロアルキレン)−ヘテロアリール 又は −(ヘテロアルケニレン)−ヘテロアリールを示し、
R15、R17、R19、及び R21は相互に無関係にそれぞれ、H、-C(=O)-OH、-C(=O)-H、-C(=O)-R27、-C(=O)-O-R28、-C(=O)-NH2、-C(=O)-NH-R33、-C(=O)-NR34R35、-S(=O)-R36、-S(=O)2-R37、置換されていないか又は少なくともモノ置換されている アルキル、アルケニル 又はアルキニル、置換されていないか又は少なくともモノ置換されている ヘテロアルキル、ヘテロアルケニル 又は ヘテロアルキニル、置換されていないか又は少なくともモノ置換されている シクロアルキル 又は シクロアルケニル、置換されていないか又は少なくともモノ置換されている ヘテロシクロアルキル 又は ヘテロシクロアルケニル、置換されていないか又は少なくともモノ置換されている(アルキレン)−シクロアルキル、−(アルケニレン)−シクロアルキル、−(アルキニレン)−シクロアルキル、−(アルキレン)−シクロアルケニル、−(アルケニレン)−シクロアルケニル 又は −(アルキニレン)−シクロアルケニル、置換されていないか又は少なくともモノ置換されている −(ヘテロアルキレン)−シクロアルキル、−(ヘテロアルケニレン)−シクロアルキル、−(ヘテロアルキレン)−シクロアルケニル 又は −(ヘテロアルケニレン)−シクロアルケニル、置換されていないか又は少なくともモノ置換されている(アルキレン)−ヘテロシクロアルキル、−(アルケニレン)−ヘテロシクロアルキル、−(アルキニレン)−ヘテロシクロアルキル、−(アルキレン)−ヘテロシクロアルケニル、−(アルケニレン)−ヘテロシクロアルケニル 又は −(アルキニレン)−ヘテロシクロアルケニル、置換されていないか又は少なくともモノ置換されている −(ヘテロアルキレン)−ヘテロシクロアルキル、−(ヘテロアルケニレン)−ヘテロシクロアルキル、−(ヘテロアルキレン)−ヘテロシクロアルケニル 又は −(ヘテロアルケニレン)−ヘテロシクロアルケニル、置換されていないか又は少なくともモノ置換されている アリール、置換されていないか又は少なくともモノ置換されている ヘテロアリール、置換されていないか又は少なくともモノ置換されている(アルキレン)−アリール、−(アルケニレン)−アリール、−(アルキニレン)−アリール、−(ヘテロアルキレン)−アリール 又は −(ヘテロアルケニレン)−アリール、又は 置換されていないか又は少なくともモノ置換されている(アルキレン)−ヘテロアリール、−(アルケニレン)−ヘテロアリール、−(アルキニレン)−ヘテロアリール、−(ヘテロアルキレン)−ヘテロアリール 又は −(ヘテロアルケニレン)−ヘテロアリール を示し、
そして
R22、R23、R24、R25、R26、R27、R28、R29、R30、R31、R32、R33、R34、R35、R36、R37、R38、R39、R40、R41 及び R42は相互に無関係にそれぞれ、置換されていないか又は置換されたアルキル、アルケニル 又はアルキニル、置換されていないか又は置換された ヘテロアルキル、ヘテロアルケニル 又は ヘテロアルキニル、置換されていないか又は置換された シクロアルキル 又は シクロアルケニル、置換されていないか又は置換された ヘテロシクロアルキル 又は ヘテロシクロアルケニル、置換されていないか又は置換された−(アルキレン)−シクロアルキル、−(アルケニレン)−シクロアルキル、−(アルキニレン)−シクロアルキル、−(アルキレン)−シクロアルケニル、−(アルケニレン)−シクロアルケニル 又は −(アルキニレン)−シクロアルケニル、置換されていないか又は置換された −(ヘテロアルキレン)−シクロアルキル、−(ヘテロアルケニレン)−シクロアルキル、−(ヘテロアルキレン)−シクロアルケニル 又は −(ヘテロアルケニレン)−シクロアルケニル、置換されていないか又は置換された−(アルキレン)−ヘテロシクロアルキル、−(アルケニレン)−ヘテロシクロアルキル、−(アルキニレン)−ヘテロシクロアルキル、−(アルキレン)−ヘテロシクロアルケニル、−(アルケニレン)−ヘテロシクロアルケニル 又は −(アルキニレン)−ヘテロシクロアルケニル、置換されていないか又は置換された −(ヘテロアルキレン)−ヘテロシクロアルキル、−(ヘテロアルケニレン)−ヘテロシクロアルキル、−(ヘテロアルキレン)−ヘテロシクロアルケニル、又は −(ヘテロアルケニレン)−ヘテロシクロアルケニル、置換されていないか又は置換された アリール、置換されていないか又は置換された ヘテロアリール、置換されていないか又は置換された−(アルキレン)−アリール、−(アルケニレン)−アリール、−(アルキニレン)−アリール、−(ヘテロアルキレン)−アリール 又は −(ヘテロアルケニレン)−アリール、又は 置換されていないか又は置換された−(アルキレン)−ヘテロアリール、−(アルケニレン)−ヘテロアリール、−(アルキニレン)−ヘテロアリール、−(ヘテロアルキレン)−ヘテロアリール 又は −(ヘテロアルケニレン)−ヘテロアリール を示す。}
で表わされる置換されたプロピオール酸アミド
〔但し、化合物(式中、a、b、c、d、e 及び f の合計が3であり、W及びMがそれぞれC を示し、Pが CR14 を示し、Qが CR16 を示し、Tが CR18 を示し、そして VがCR20 を示す。)は除かれ、
但し、化合物 (式中、gが0であり、W及びMがそれぞれC を示し、PがNR15 を示し、QがCR16 を示し、そしてTがNを示す。)は除かれ、
及び 但し、化合物(式中、gが0であり、W及びMがそれぞれC を示し、PがNを示し、QがCR16 を示し、そしてTがNR19 を示す。)は除かれる〕。 - R1 が置換されていないか又は置換された アリール 又は 置換されていないか又は置換された ヘテロアリール を示し、
a、b、c、d、e 及び f がそれぞれ0又は1 を示し、この際、a、b、c、d、e 及び f の合計は1、2、3、4、5又は6 であり、
R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12 及び R13が相互に無関係にそれぞれ、H、F、Cl、Br、I、-NO2、-CN、-NH2、-OH、-SH、-NH-R22、-NR23R24、-O-R25、-S-R26、置換されていないか又は置換されたアルキル、アルケニル 又はアルキニル、置換されていないか又は置換された ヘテロアルキル、ヘテロアルケニル 又は ヘテロアルキニル、置換されていないか又は置換された シクロアルキル 又は シクロアルケニル、置換されていないか又は置換された ヘテロシクロアルキル 又は ヘテロシクロアルケニル、置換されていないか又は置換された−(アルキレン)−シクロアルキル、−(アルケニレン)−シクロアルキル、−(アルキニレン)−シクロアルキル、−(アルキレン)−シクロアルケニル、−(アルケニレン)−シクロアルケニル 又は −(アルキニレン)−シクロアルケニル、置換されていないか又は置換された −(ヘテロアルキレン)−シクロアルキル、−(ヘテロアルケニレン)−シクロアルキル、−(ヘテロアルキレン)−シクロアルケニル 又は −(ヘテロアルケニレン)−シクロアルケニル、置換されていないか又は置換された−(アルキレン)−ヘテロシクロアルキル、−(アルケニレン)−ヘテロシクロアルキル、−(アルキニレン)−ヘテロシクロアルキル、−(アルキレン)−ヘテロシクロアルケニル、−(アルケニレン)−ヘテロシクロアルケニル 又は −(アルキニレン)−ヘテロシクロアルケニル、置換されていないか又は置換された −(ヘテロアルキレン)−ヘテロシクロアルキル、−(ヘテロアルケニレン)−ヘテロシクロアルキル、−(ヘテロアルキレン)−ヘテロシクロアルケニル 又は −(ヘテロアルケニレン)−ヘテロシクロアルケニル、置換されていないか又は置換された アリール、置換されていないか又は置換された ヘテロアリール、置換されていないか又は置換された−(アルキレン)− アリール、−(アルケニレン)−アリール、−(アルキニレン)−アリール、−(ヘテロアルキレン)−アリール 又は −(ヘテロアルケニレン)−アリール、又は 置換されていないか又は置換された−(アルキレン)−ヘテロアリール、−(アルケニレン)−ヘテロアリール、−(アルキニレン)−ヘテロアリール、−(ヘテロアルキレン)−ヘテロアリール 又は −(ヘテロアルケニレン)−ヘテロアリール を示すか、
又は R2 及び R3又は R4 及び R5 又は R6及び R7 又は R8 及び R9又は R10 及び R11 又は R12及び R13 がそれぞれ一緒になってオキソ基(=O) 又はチオキソ基(=S) を示し、
M及びWが相互に無関係にそれぞれ、N又はCを示し、
Pが CR14、N、NR15、O 又は S を示し、
QがCR16、N、NR17、O 又は S を示し、
Tが CR18、N、NR19、O 又は S を示し、
Vが CR20、N、NR21、O 又は S を示し、
gが 0又は1 を示し、
この際、M、W、P、Q、T、V及びgは一緒になって 5−又は6−員の芳香族又はヘテロ芳香族環を形成し、
R14、R16、R18、及び R20が相互に無関係にそれぞれ、H、F、Cl、Br、I、-NO2、-CN、-NH2、-OH、-SH、-C(=O)-OH、-C(=O)-H、-NH-C(=O)-H、-NH-R22、-NR23R24、-O-R25、-S-R26、-C(=O)-R27、-C(=O)-O-R28、-O-C(=O)-R29、-NH-C(=O)-R30、-NR31-C(=O)-R32、-C(=O)-NH2、-C(=O)-NH-R33、-C(=O)-NR34R35;-S(=O)-R36、-S(=O)2-R37、-NH-C(=O)-NH-R38、-NH-C(=S)-NH-R39、-NH-S(=O)2-R40、-NR41-S(=O)2-R42、置換されていないか又は少なくともモノ置換されている アルキル、アルケニル 又はアルキニル、置換されていないか又は少なくともモノ置換されている ヘテロアルキル、ヘテロアルケニル 又は ヘテロアルキニル、置換されていないか又は少なくともモノ置換されている シクロアルキル 又は シクロアルケニル、置換されていないか又は少なくともモノ置換されている ヘテロシクロアルキル 又は ヘテロシクロアルケニル、置換されていないか又は少なくともモノ置換されている(アルキレン)−シクロアルキル、−(アルケニレン)−シクロアルキル、−(アルキニレン)−シクロアルキル、−(アルキレン)−シクロアルケニル、−(アルケニレン)−シクロアルケニル 又は −(アルキニレン)−シクロアルケニル、置換されていないか又は少なくともモノ置換されている −(ヘテロアルキレン)−シクロアルキル、−(ヘテロアルケニレン)−シクロアルキル、−(ヘテロアルキレン)−シクロアルケニル 又は −(ヘテロアルケニレン)−シクロアルケニル、置換されていないか又は少なくともモノ置換されている(アルキレン)−ヘテロシクロアルキル、−(アルケニレン)−ヘテロシクロアルキル、−(アルキニレン)−ヘテロシクロアルキル、−(アルキレン)−ヘテロシクロアルケニル、−(アルケニレン)−ヘテロシクロアルケニル 又は −(アルキニレン)−ヘテロシクロアルケニル、置換されていないか又は少なくともモノ置換されている −(ヘテロアルキレン)−ヘテロシクロアルキル、−(ヘテロアルケニレン)−ヘテロシクロアルキル、−(ヘテロアルキレン)−ヘテロシクロアルケニル 又は −(ヘテロアルケニレン)−ヘテロシクロアルケニル、置換されていないか又は少なくともモノ置換されている アリール、置換されていないか又は少なくともモノ置換されている ヘテロアリール、置換されていないか又は少なくともモノ置換されている(アルキレン)−アリール、−(アルケニレン)−アリール、−(アルキニレン)−アリール、−(ヘテロアルキレン)−アリール 又は −(ヘテロアルケニレン)−アリール、又は 置換されていないか又は少なくともモノ置換されている(アルキレン)−ヘテロアリール、−(アルケニレン)−ヘテロアリール、−(アルキニレン)−ヘテロアリール、−(ヘテロアルキレン)−ヘテロアリール 又は −(ヘテロアルケニレン)−ヘテロアリール を示し、
R15、R17、R19、及び R21が相互に無関係にそれぞれ、H、-C(=O)-OH、-C(=O)-H、-C(=O)-R27、-C(=O)-O-R28、-C(=O)-NH2、-C(=O)-NH-R33、-C(=O)-NR34R35;-S(=O)-R36、-S(=O)2-R37、置換されていないか又は少なくともモノ置換されている アルキル、アルケニル 又はアルキニル、置換されていないか又は少なくともモノ置換されている ヘテロアルキル、ヘテロアルケニル 又は ヘテロアルキニル、置換されていないか又は少なくともモノ置換されている シクロアルキル 又は シクロアルケニル、置換されていないか又は少なくともモノ置換されている ヘテロシクロアルキル 又は ヘテロシクロアルケニル、置換されていないか又は少なくともモノ置換されている(アルキレン)−シクロアルキル、−(アルケニレン)−シクロアルキル、−(アルキニレン)−シクロアルキル、−(アルキレン)−シクロアルケニル、−(アルケニレン)−シクロアルケニル 又は −(アルキニレン)−シクロアルケニル、置換されていないか又は少なくともモノ置換されている −(ヘテロアルキレン)−シクロアルキル、−(ヘテロアルケニレン)−シクロアルキル、−(ヘテロアルキレン)−シクロアルケニル 又は −(ヘテロアルケニレン)−シクロアルケニル、置換されていないか又は少なくともモノ置換されている(アルキレン)−ヘテロシクロアルキル、−(アルケニレン)−ヘテロシクロアルキル、−(アルキニレン)−ヘテロシクロアルキル、−(アルキレン)−ヘテロシクロアルケニル、−(アルケニレン)−ヘテロシクロアルケニル 又は −(アルキニレン)−ヘテロシクロアルケニル、置換されていないか又は少なくともモノ置換されている −(ヘテロアルキレン)−ヘテロシクロアルキル、−(ヘテロアルケニレン)−ヘテロシクロアルキル、−(ヘテロアルキレン)−ヘテロシクロアルケニル 又は −(ヘテロアルケニレン)−ヘテロシクロアルケニル、置換されていないか又は少なくともモノ置換されている アリール、置換されていないか又は少なくともモノ置換されている ヘテロアリール、置換されていないか又は少なくともモノ置換されている(アルキレン)−アリール、−(アルケニレン)−アリール、−(アルキニレン)−アリール、−(ヘテロアルキレン)−アリール 又は −(ヘテロアルケニレン)−アリール、又は 置換されていないか又は少なくともモノ置換されている(アルキレン)−ヘテロアリール、−(アルケニレン)−ヘテロアリール、−(アルキニレン)−ヘテロアリール、−(ヘテロアルキレン)−ヘテロアリール 又は −(ヘテロアルケニレン)−ヘテロアリール を示し、
そして R22、R23、R24、R25、R26、R27、R28、R29、R30、R31、R32、R33、R34、R35、R36、R37、R38、R39、R40、R41 及び R42が相互に無関係にそれぞれ、置換されていないか又は置換されたアルキル、アルケニル 又はアルキニル、置換されていないか又は置換された ヘテロアルキル、ヘテロアルケニル 又は ヘテロアルキニル、置換されていないか又は置換された シクロアルキル 又は シクロアルケニル、置換されていないか又は置換された ヘテロシクロアルキル 又は ヘテロシクロアルケニル、置換されていないか又は置換された−(アルキレン)−シクロアルキル、−(アルケニレン)−シクロアルキル、−(アルキニレン)−シクロアルキル、−(アルキレン)−シクロアルケニル、−(アルケニレン)−シクロアルケニル 又は −(アルキニレン)−シクロアルケニル、置換されていないか又は置換された −(ヘテロアルキレン)−シクロアルキル、−(ヘテロアルケニレン)−シクロアルキル、−(ヘテロアルキレン)−シクロアルケニル 又は −(ヘテロアルケニレン)−シクロアルケニル、置換されていないか又は置換された−(アルキレン)−ヘテロシクロアルキル、−(アルケニレン)−ヘテロシクロアルキル、−(アルキニレン)−ヘテロシクロアルキル、−(アルキレン)−ヘテロシクロアルケニル、−(アルケニレン)−ヘテロシクロアルケニル 又は −(アルキニレン)−ヘテロシクロアルケニル、置換されていないか又は置換された −(ヘテロアルキレン)−ヘテロシクロアルキル、−(ヘテロアルケニレン)−ヘテロシクロアルキル、−(ヘテロアルキレン)−ヘテロシクロアルケニル、又は −(ヘテロアルケニレン)−ヘテロシクロアルケニル、置換されていないか又は置換された アリール、置換されていないか又は置換された ヘテロアリール、置換されていないか又は置換された−(アルキレン)−アリール、−(アルケニレン)−アリール、−(アルキニレン)−アリール、−(ヘテロアルキレン)−アリール 又は −(ヘテロアルケニレン)−アリール、又は 置換されていないか又は置換された−(アルキレン)−ヘテロアリール、−(アルケニレン)−ヘテロアリール、−(アルキニレン)−ヘテロアリール、−(ヘテロアルキレン)−ヘテロアリール 又は −(ヘテロアルケニレン)−ヘテロアリール を示し、
但し、化合物(式中、a、b、c、d、e 及び f の合計が3であり、W及びMがそれぞれC を示し、Pが CR14 を示し、QがCR16 を示し、Tが CR18 を示し 及び Vが CR20 を示す。)は除かれ、
但し、化合物 (式中、gが0であり、W及びMがそれぞれC を示し、PがNR15 を示し、QがCR16 を示し、そしてTがNを示す。)は除かれ、
そして但し、化合物(式中、gが0であり、W及びMがそれぞれC を示し、PがNを示し、QがCR16 を示し、そしてTがNR19 を示す。)は除かれ、
この場合、
上記のアルキル基はそれぞれ、分枝状又は直鎖状であり、そして 1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11又は12個の炭素原子を 鎖成員として有し、
上記のアルケニル基はそれぞれ、分枝状又は直鎖状であり、そして 2、3、4、5、6、7、8、9、10、11又は12個の炭素原子を 鎖成員として有し、
上記のアルキニル基はそれぞれ、分枝状又は直鎖状であり、そして 2、3、4、5、6、7、8、9、10、11又は12個の炭素原子を 鎖成員として有し、
上記のヘテロアルキル基、ヘテロアルケニル基 及び ヘテロアルキニル基は それぞれ、2−、3−、4−、5−、6−、7−、8−、9−、10−、11−又は12−員成であり、
上記のヘテロアルキル基、ヘテロアルケニル基 及び ヘテロアルキニル基は それぞれ場合により、酸素、イオウ 及び 窒素より成る群から相互に無関係に選ばれた1、2又は3個のヘテロ原子を鎖成員として有し、
上記のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、ヘテロアルケニル基 及び ヘテロアルキニル基はそれぞれ、場合により、F、Cl、Br、I、-NO2、-CN、-OH、-SH、-NH2、-N(C1-5-アルキル)2、-N(C1-5-アルキル)(フェニル)、-N(C1-5-アルキル)(CH2-フェニル)、-N(C1-5-アルキル)(CH2-CH2-フェニル)、-C(=O)-H、-C(=O)-C1-5-アルキル、-C(=O)-フェニル、-C(=S)-C1-5-アルキル、-C(=S)-フェニル、-C(=O)-OH、-C(=O)-O-C1-5-アルキル、-C(=O)-O-フェニル、-C(=O)-NH2、-C(=O)-NH-C1-5-アルキル、-C(=O)-N(C1-5-アルキル)2、-S(=O)-C1-5-アルキル、-S(=O)-フェニル、-S(=O)2-C1-5-アルキル、-S(=O)2-フェニル、-S(=O)2-NH2 及び -SO3H より成る群から相互に無関係に選ばれた置換基1、2、3、4又は5個によって置換されていてよく、この際上記フェニル基は F、Cl、Br、I、-CN、-CF3、-OH、-NH2、-O-CF3、-SH、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C3H7、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、2-ブチル、イソブチル 及び tert-ブチル より成る群から相互に無関係に選ばれた置換基1、2、3、4又は5個によって置換されていてよく、
上記 シクロアルキル基はそれぞれ、3、4、5、6、7、8又は9個の炭素原子を環成員として有し、
上記 シクロアルケニル基はそれぞれ、3、4、5、6、7、8又は9個の炭素原子を環成員として有し、
上記 ヘテロシクロアルキル基 はそれぞれ、3−、4−、5−、6−、7−、8−又は9−成員であり、
上記 ヘテロシクロアルケニル基 はそれぞれ、4−、5−、6−、7−、8−又は9−成員であり、
上記 ヘテロシクロアルキル基 及び ヘテロシクロアルケニル基はそれぞれ 場合により、酸素、イオウ 及び 窒素(NH)より成る群から相互に無関係に選ばれたヘテロ原子1、2又は3個を環成員として有し、
上記 シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、シクロアルケニル基 又は ヘテロシクロアルケニル基はそれぞれ場合により、F、Cl、Br、I、-CN、-CF3、-OH、-NH2、-O-CF3、-SH、-O-C1-5-アルキル、-O-フェニル、-O-CH2-フェニル、-(CH2)-O-C1-5-アルキル、-S-C1-5-アルキル、-S-フェニル、-S-CH2-フェニル、-C1-5-アルキル、-C2-5-アルケニル、-C2-5-アルキニル、-C≡C-Si(CH3)3、-C≡C-Si(C2H5)3、-C(=O)-O-C1-5-アルキル、-C(=O)-CF3、-S(=O)2-C1-5-アルキル、-S(=O)-C1-5-アルキル、-S(=O)2-フェニル、オキソ(=O)、チオキソ (=S)、-N(C1-5-アルキル)2、-N(H)(C1-5-アルキル)、-NO2、-S-CF3、-C(=O)-OH、-NH-S(=O)2-C1-5-アルキル、-NH-C(=O)-C1-5-アルキル、-C(=O)-H、-C(=O)-C1-5-アルキル、-C(=O)-NH2、-C(=O)-N(C1-5-アルキル)2、-C(=O)-N(H)(C1-5-アルキル) 及び フェニル より成る群から相互に無関係に選ばれた置換基1、2、3、4又は5個によって置換されていてよく、この際、上記フェニル基はそれぞれ 置換されていないか又は F、Cl、Br、I、-CN、-CF3、-OH、-NH2、-O-CF3、-SH、-O-C1-5-アルキル、-O-フェニル、-O-CH2-フェニル、-(CH2)-O-C1-5-アルキル、-S-C1-5-アルキル、-S-フェニル、-S-CH2-フェニル、-C1-5-アルキル、-C2-5-アルケニル、-C2-5-アルキニル、-C≡C-Si(CH3)3、-C≡C-Si(C2H5)3、-C(=O)-O-C1-5-アルキル 及び -C(=O)-CF3 より成る群から相互に無関係に選ばれた置換基1、2、3、4又は5個によって置換されていてよく、この際、上記フェニル基はF、Cl、Br、I、-CN、-CF3、-OH、-NH2、-O-CF3、-SH、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C3H7、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、2-ブチル、イソブチル 及び tert-ブチル より成る群から相互に無関係に選ばれた置換基1、2、3、4又は5個によって置換されていてよく、
上記 アルキレン基はそれぞれ、分枝状又は直鎖状であり、そして 1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11又は12個の炭素原子を 鎖成員として有し、;
上記 アルケニレン基はそれぞれ、分枝状又は直鎖状であり、そして 2、3、4、5、6、7、8、9、10、11又は12個の炭素原子を 鎖成員として有し、
上記アルキニレン基はそれぞれ、分枝状又は直鎖状であり、そして 2、3、4、5、6、7、8、9、10、11又は12個の炭素原子を 鎖成員として有し、
上記ヘテロアルキレン基 及び ヘテロアルケニレン基はそれぞれ、2−、3−、4−、5−、6−、7−、8−、9−、10−、11−又は12−員成であり、
上記 ヘテロアルキレン−及び ヘテロアルケニレン−基はそれぞれ場合により、酸素、イオウ 及び 窒素(NH)より成る群から相互に無関係に選ばれたヘテロ原子1又は2個を鎖成員として有する。)より成る群から相互に無関係に選ばれた1、2又は3個のヘテロ原子を鎖成員として有し、
上記 アルキレン−、アルケニレン−、アルキニレン−、ヘテロアルキレン− 又は ヘテロアルケニレン−基はそれぞれ、置換されていないか又は場合により、フェニル、F、Cl、Br、I、-NO2、-CN、-OH、-O-フェニル、-O-CH2-フェニル、-SH、-S-フェニル、-S-CH2-フェニル、NH2、-N(C1-5-アルキル)2、-NH-フェニル、-N(C1-5-アルキル)(フェニル)、-N(C1-5-アルキル)(CH2-フェニル)、-N(C1-5-アルキル)(CH2-CH2-フェニル)、-C(=O)-H、-C(=O)-C1-5-アルキル、-C(=O)-フェニル、-C(=S)-C1-5-アルキル、-C(=S)-フェニル、-C(=O)-OH、-C(=O)-O-C1-5-アルキル、-C(=O)-O-フェニル、-C(=O)-NH2、-C(=O)-NH-C1-5-アルキル、-C(=O)-N(C1-5-アルキル)2、-S(=O)-C1-5-アルキル、-S(=O)-フェニル、-S(=O)2-C1-5-アルキル、-S(=O)2Phenyl、-S(=O)2-NH2 及び -SO3H より成る群から相互に無関係に選ばれた置換基1、2、3、4又は5個によって置換されていてよく、この際上記フェニル基は、F、Cl、Br、I、-CN、-NO2、-OH、-SH、-NH2、-C(=O)-OH、-C1-5-アルキル、-(CH2)-O-C1-5-アルキル、-C2-5-アルケニル、-C2-5-アルキニル、-C≡C-Si(CH3)3、-C≡C-Si(C2H5)3、-S-C1-5-アルキル、-S-フェニル、-S-CH2-フェニル、-O-C1-5-アルキル、-O-フェニル、-O-CH2-フェニル、-CF3、-CHF2、-CH2F、-O-CF3、-O-CHF2、-O-CH2F、-C(=O)-CF3、-S-CF3、-S-CHF2 及び -S-CH2F より成る群から相互に無関係に選ばれた置換基1、2、3、4又は5個によって置換されていてよく、
上記アリール基は 単環状又は二環状であり、そして 6、10又は14個の炭素原子を有し、
上記ヘテロアリール基は単環状、二環状又は三環状であり、そして5−、6−、7−、8−、9−、10−、11−、12−、13−又は14−成員であり、
上記 5−〜14−員のヘテロアリール基は場合により、酸素、イオウ 及び 窒素(NH)より成る群から相互に無関係に選ばれたヘテロ原子1、2、3、4又は5個を環成員として有し、
そして上記アリール基及びヘテロアリール基はそれぞれ場合により、F、Cl、Br、I、-CN、-NO2、-OH、-SH、-NH2、-C(=O)-OH、-C1-5-アルキル、-(CH2)-O-C1-5-アルキル、-C2-5-アルケニル、-C2-5-アルキニル、-C≡C-Si(CH3)3、-C≡C-Si(C2H5)3、-S-C1-5-アルキル、-S-フェニル、-S-CH2-フェニル、-O-C1-5-アルキル、-O-フェニル、-O-CH2-フェニル、-CF3、-CHF2、-CH2F、-O-CF3、-O-CHF2、-O-CH2F、-C(=O)-CF3、-S-CF3、-S-CHF2、-S-CH2F、-S(=O)2-フェニル、-S(=O)2-C1-5-アルキル、-S(=O)-C1-5-アルキル、-NH-C1-5-アルキル、N(C1-5Alkyl)2、-C(=O)-O-C1-5-アルキル、-C(=O)-H、-C(=O)-C1-5-アルキル、-CH2-O-C(=O)-フェニル、-O-C(=O)-フェニル、-NH-S(=O)2-C1-5-アルキル、-NH-C(=O)-C1-5-アルキル、-C(=O)-NH2、-C(=O)-NH-C1-5-アルキル、-C(=O)-N(C1-5-アルキル)2、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ピラゾリル、フェニル、フリル(フラニル)、チアゾリル、チアジアゾリル、チオフェニル(チエニル)、ベンジル 及び フェネチル より成る群から相互に無関係に選ばれた置換基1、2、3、4又は5個によって置換されていてよく、この際、環状置換基又はこれらの置換基それ自体の環状基は場合により、F、Cl、Br、I、-CN、-NO2、-OH、-SH、-NH2、-C(=O)-OH、-C1-5-アルキル、-(CH2)-O-C1-5-アルキル、-C2-5-アルケニル、-C2-5-アルキニル、-C≡C-Si(CH3)3、-C≡C-Si(C2H5)3、-S-C1-5-アルキル、-S-フェニル、-S-CH2-フェニル、-O-C1-5-アルキル、-O-フェニル、-O-CH2-フェニル、-CF3、-CHF2、-CH2F、-O-CF3、-O-CHF2、-O-CH2F、-C(=O)-CF3、-S-CF3、-S-CHF2 及び -S-CH2F より成る群から相互に無関係に選ばれた置換基1、2、3、4又は5個によって置換されていてよい、
それぞれ場合により、その純粋な立体異性体、特に対掌体又はジアステレオマー、そのラセミ化合物のうちの1つの形にあるか、又は任意の混合物割合でのその立体異性体混合物、特に対掌体及び(又は)ジアステレオマーの混合物の形にあるか、又はそれぞれ対応する塩の形にあるか、又はそれぞれ対応する溶媒和物の形にある、
請求項1記載の化合物。 - R1がフェニル、ナフチル、アントラセニル、フリル、チエニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリジニル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、インドリル、ベンズ[b]チオフェニル、ベンゾ[d]チアゾリル、ベンゾ[b]フラニル、キノリニル、イソキノリニル及び キナゾリニルより成る群から選ばれた基を示し、これらはそれぞれ 置換されていないか、又は場合により、F、Cl、Br、I、-CN、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、2-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、エテニル、アリル、エチニル、プロピニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、-C≡C-Si(CH3)3、-C≡C-Si(C2H5)3、-CH2-O-CH3、-CH2-O-C2H5、-OH、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C3H7、-S-CH3、-S-C2H5、-S(=O)-CH3、-S(=O)2-CH3、-S(=O)-C2H5、-S(=O)2-C2H5、-NH2、-N(CH3)2、-N(C2H5)2、-NH-CH3、-NH-C2H5、-NO2、-CF3、-CH2F、-CHF2、-O-CF3、-S-CF3、-SH、-NH-S(=O)2-CH3、-C(=O)-OH、-C(=O)-H、-C(=O)-CH3、-C(=O)-C2H5、-C(=O)-NH2、-C(=O)-N(CH3)2、-C(=O)-NH-CH3、-NH-C(=O)-CH3、-NH-C(=O)-C2H5、-C(=O)-O-CH3、-C(=O)-O-C2H5、-C(=O)-O-C(CH3)3及び フェニル より成る群から相互に無関係に選ばれた置換基1、2、3、4又は5個によって置換されている、
請求項1又は2記載の化合物。 - R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12 及び R13が相互に無関係にそれぞれ、H、F、Cl、Br、I、-NO2、-CN、-NH2、-OH、-SH、-NH-R22、-NR23R24、-O-R25、-S-R26、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル 又は C2-6-アルキニル(これらはそれぞれ、置換されていないか、又は場合により、F、Cl、Br、I、-NO2、-CN、-OH、-SH 及び -NH2 より成る群から相互に無関係に選ばれた置換基1、2、3、4又は5個によって置換されている。)、
C2-6-ヘテロアルキル、C2-6-ヘテロアルケニル 又は C2-6-ヘテロアルキニル(これらはそれぞれ、置換されていないか、又は場合により、F、Cl、Br、I、-NO2、-CN、-OH、-SH 及び -NH2 より成る群から相互に無関係に選ばれた置換基1、2、3、4又は5個によって置換されているか及び(又は)酸素、イオウ 及び 窒素(NH)より成る群から相互に無関係に選ばれたヘテロ原子1又は2個を鎖成員として有する。)、
又は C3-7-シクロアルキル、C5-6-シクロアルケニル、5−〜7−員の ヘテロシクロアルキル 及び 5−〜7−員の ヘテロシクロアルケニル(これらはそれぞれ、C1-3-アルキレン-、C2-3-アルケニレン- 又は C2-3-アルキニレン-基を介して結合していてよいか、及び(又は) 置換されていないか、又は場合により、F、Cl、Br、I、-CN、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、2-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、-OH、オキソ、チオキソ、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C3H7、-NH2、-N(CH3)2、-N(C2H5)2、-NH-CH3、-NH-C2H5、-NO2、-CF3、-O-CF3、-S-CF3、-SH、-S-CH3 及び -S-C2H5 より成る群から相互に無関係に選ばれた置換基1、2、3、4又は5個によって置換されている。)
を示すか、
あるいは
R2 及び R3 又は R4 及び R5 又は R6 及び R7 又は R8 及び R9 又は R10 及び R11 又は R12 及び R13が相互に無関係に一緒になってそれぞれ、オキソ基(=O) 及び チオキソ基(=S)より成る群から選ばれた基を示す、
請求項1〜3のいずれか1つに記載の化合物。 - W、M、P、Q、T 及び場合により、V 一緒になって 下記群:
- R14、R16、R18 及び R20が相互に無関係にそれぞれ、H、F、Cl、Br、I、-NO2、-CN、-NH2、-OH、-SH、-C(=O)-OH、-C(=O)-H、-NH-C(=O)-H、-NH-R22、-NR23R24、-O-R25、-S-R26、-C(=O)-R27、-C(=O)-O-R28、-O-C(=O)-R29、-NH-C(=O)-R30、-NR31-C(=O)-R32、-C(=O)-NH2、-C(=O)-NH-R33、-C(=O)-NR34R35、-S(=O)-R36、-S(=O)2-R37、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、又は C2-6-アルキニル(これらはそれぞれ、置換されていないか、又は場合により、F、Cl、Br、I、-NO2、-CN、-OH、-SH 及び -NH2 より成る群から相互に無関係に選ばれた置換基1、2、3、4又は5個によって置換されている。)、
C3-7-シクロアルキル、C5-6-シクロアルケニル、5−〜7−員の ヘテロシクロアルキル 及び 5−〜7−員の ヘテロシクロアルケニル(これらはそれぞれ、C1-3-アルキレン-、C2-3-アルケニレン- 又は C2-3-アルキニレン-基を介して結合していてよいか及び(又は) 置換されていないか又は場合により、F、Cl、Br、I、-CN、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、2-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、-OH、オキソ、チオキソ、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C3H7、-NH2、-N(CH3)2、-N(C2H5)2、-NH-CH3、-NH-C2H5、-NO2、-CF3、-O-CF3、-S-CF3、-SH、-S-CH3 及び -S-C2H5 より成る群から相互に無関係に選ばれた置換基1、2、3、4又は5個によって置換されている。)
又はフェニル、ナフチル、アントラセニル、チエニル、フリル、ピリジニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル 及び イソオキサゾリルより成る群から選ばれた基(これらはそれぞれ、C1-3-アルキレン-、C2-3-アルケニレン- 又は C2-3-アルキニレン-基を介して結合していてよいか及び(又は) 置換されていないか又は場合により、F、Cl、Br、I、-CN、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、2-ブチル、tert-ブチル、-OH、-SH、-NH2、-C(=O)-OH、-S-CH3、-S-C2H5、-S(=O)-CH3、-S(=O)2-CH3、-S(=O)-C2H5、-S(=O)2-C2H5、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C3H7、-CF3、-CHF2、-CH2F 及び -O-CF3 より成る群から相互に無関係に選ばれた置換基1、2、3、4又は5個によって置換されている。)を示す、
請求項1又は5記載の化合物。 - R15、R17、R19 及び R21が相互に無関係にそれぞれ、H、-C(=O)-H、-C(=O)-R27、-C(=O)-O-R28、-C(=O)-NH-R33、-C(=O)-NR34R35、-S(=O)-R36、-S(=O)2-R37、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル 又は C2-6-アルキニル(これらはそれぞれ、置換されていないか、又は場合により、F、Cl、Br、I、-NO2、-CN、-OH、-SH 及び -NH2 より成る群から相互に無関係に選ばれた置換基1、2、3、4又は5個によって置換されている。)、
C3-7-シクロアルキル、C5-6-シクロアルケニル、5−〜7−員の ヘテロシクロアルキル 及び 5−〜7−員の ヘテロシクロアルケニル(これらはそれぞれ、C1-3-アルキレン-、C2-3-アルケニレン- 又は C2-3-アルキニレン-基を介して結合していてよいか、及び(又は) 置換されていないか又は場合により、F、Cl、Br、I、-CN、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、2-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、-OH、オキソ、チオキソ、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C3H7、-NH2、-N(CH3)2、-N(C2H5)2、-NH-CH3、-NH-C2H5、-NO2、-CF3、-O-CF3、-S-CF3、-SH、-S-CH3 及び -S-C2H5 より成る群から相互に無関係に選ばれた置換基1、2、3、4又は5個によって置換されている。)、
又はフェニル、ナフチル、アントラセニル、チエニル、フリル、ピリジニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル 及び イソオキサゾリルより成る群から選ばれた基(これらはそれぞれ、C1-3-アルキレン-、C2-3-アルケニレン- 又は C2-3-アルキニレン-基を介して結合していてよいか及び(又は) 置換されていないか又は場合により、F、Cl、Br、I、-CN、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、2-ブチル、tert-ブチル、-OH、-SH、-NH2、-C(=O)-OH、-S-CH3、-S-C2H5、-S(=O)-CH3、-S(=O)2-CH3、-S(=O)-C2H5、-S(=O)2-C2H5、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C3H7、-CF3、-CHF2、-CH2F 及び -O-CF3 より成る群から相互に無関係に選ばれた置換基1、2、3、4又は5個によって置換されている。)を示す、
請求項1〜6のいずれか1つに記載の化合物。 - R22、R23、R24、R25、R26、R27、R28、R29、R30、R31、R32、R33、R34、R35、R36、R37、R38、R39、R40、R41 及び R42が相互に無関係にそれぞれ、C1-6-アルキル(これらは置換されていないか、又は場合により、F、Cl、Br、I、-NO2、-CN、-OH、-SH 及び -NH2 より成る群から相互に無関係に選ばれた置換基1、2、3、4又は5個によって置換されている。)、C3-7-シクロアルキル、C5-6-シクロアルケニル、5−〜7−員の ヘテロシクロアルキル 及び 5−〜7−員の ヘテロシクロアルケニル(これらはそれぞれ、C1-3-アルキレン-、C2-3-アルケニレン- 又は C2-3-アルキニレン-基を介して結合していてよいか及び(又は) 置換されていないか又は場合により、F、Cl、Br、I、-CN、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、2-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、-OH、オキソ、チオキソ、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C3H7、-NH2、-N(CH3)2、-N(C2H5)2、-NH-CH3、-NH-C2H5、-NO2、-CF3、-O-CF3、-S-CF3、-SH、-S-CH3 及び -S-C2H5より成る群から相互に無関係に選ばれた置換基1、2、3、4又は5個によって置換されている。)、
又は フェニル、ナフチル、アントラセニル、ピロリル、インドリル、フラニル、ベンゾ[b]フラニル、チオフェニル、ベンズ[b]チオフェニル、ベンゾ[d]チアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、イソオキサゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピラニル、インダゾリル、キノリニル、イソキノリニル及び キナゾリニルより成る群から選ばれた基(これらは それぞれ、C1-3-アルキレン-、C2-3-アルケニレン- 又は C2-3-アルキニレン-基を介して結合していてよいか、及び(又は) 置換されていないか又は場合により、F、Cl、Br、I、-CN、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、2-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、-OH、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C3H7、-NH2、-N(CH3)2、-N(C2H5)2、-NH-CH3、-NH-C2H5、-NO2、-CF3、-O-CF3、-S-CF3、-SH、-NH-S(=O)2-CH3、-C(=O)-OH、-C(=O)-CH3、-C(=O)-C2H5、-C(=O)-N(CH3)2、-C(=O)-NH-CH3、-NH-C(=O)-CH3、-NH-C(=O)-C2H5、-C(=O)-O-CH3 及び -C(=O)-O-C2H5より成る群から相互に無関係に選ばれた置換基1、2、3、4又は5個によって置換されている。)を示す、
請求項1〜7のいずれか1つに記載の化合物。 - R1がフェニル、ナフチル、アントラセニル、フリル、チエニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリジニル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、インドリル、ベンズ[b]チオフェニル、ベンゾ[d]チアゾリル、ベンゾ[b]フラニル、キノリニル、イソキノリニル及び キナゾリニル基より成る群から選ばれた基を示し、これらはそれぞれ 置換されていないか、又はF、Cl、Br、I、-CN、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、2-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、エテニル、アリル、エチニル、プロピニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、-C≡C-Si(CH3)3、-C≡C-Si(C2H5)3、-CH2-O-CH3、-CH2-O-C2H5、-OH、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C3H7、-S-CH3、-S-C2H5、-S(=O)-CH3、-S(=O)2-CH3、-S(=O)-C2H5、-S(=O)2-C2H5、-NH2、-N(CH3)2、-N(C2H5)2、-NH-CH3、-NH-C2H5、-NO2、-CF3、-CH2F、-CHF2、-O-CF3、-S-CF3、-SH、-NH-S(=O)2-CH3、-C(=O)-OH、-C(=O)-H、-C(=O)-CH3、-C(=O)-C2H5、-C(=O)-NH2、-C(=O)-N(CH3)2、-C(=O)-NH-CH3、-NH-C(=O)-CH3、-NH-C(=O)-C2H5、-C(=O)-O-CH3、-C(=O)-O-C2H5、-C(=O)-O-C(CH3)3 及び フェニル より成る群から相互に無関係に選ばれた置換基、場合により1、2、3、4又は5個によって置換され、
a、b、c、d、e 及び f それぞれ0又は1 を示し、この際 a、b、c、d、e 及び f の合計は 1、2、3、4、5又は6 であり、
R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12 及び R13が相互に無関係にそれぞれ、H、F、Cl、Br、I、-NO2、-CN、-NH2、-OH、-SH、-NH-R22、-NR23R24、-O-R25、-S-R26、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル 又は C2-6-アルキニル(これらはそれぞれ、置換されていないか、又は場合により、F、Cl、Br、I、-NO2、-CN、-OH、-SH 及び -NH2 より成る群から相互に無関係に選ばれた置換基、場合により1、2、3、4又は5個によって置換されている。)、C2-6-ヘテロアルキル、C2-6-ヘテロアルケニル 又は C2-6-ヘテロアルキニル(これらはそれぞれ、置換されていないか又は場合により、F、Cl、Br、I、-NO2、-CN、-OH、-SH 及び -NH2 より成る群から相互に無関係に選ばれた置換基1、2、3、4又は5個によって置換されているか及び(又は)酸素、イオウ 及び 窒素(NH)より成る群から相互に無関係に選ばれたヘテロ原子1又は2個を鎖成員として有する。)、
又は C3-7-シクロアルキル、C5-6-シクロアルケニル、5−〜7−員の ヘテロシクロアルキル 及び 5−〜7−員の ヘテロシクロアルケニル (これらはそれぞれ、C1-3-アルキレン-、C2-3-アルケニレン- 又は C2-3-アルキニレン-基を介して結合していてよいか、及び(又は) 置換されていないか又は場合により、F、Cl、Br、I、-CN、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、2-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、-OH、オキソ、チオキソ、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C3H7、-NH2、-N(CH3)2、-N(C2H5)2、-NH-CH3、-NH-C2H5、-NO2、-CF3、-O-CF3、-S-CF3、-SH、-S-CH3 及び -S-C2H5より成る群から相互に無関係に選ばれた置換基1、2、3、4又は5個によって置換されている。)を示すか、
あるいは R2 及び R3又は R4及び R5 又は R6 及び R7 又は R8及び R9 又は R10 及び R11 又は R12及び R13が相互に無関係に一緒になってそれぞれ、オキソ基(=O) 及び チオキソ基(=S)より成る群から選ばれた基を示し、
gが 0又は1 を示し、
W、M、P、Q、T 及び場合により、V 一緒になって下記群:
R14、R16、R18 及び R20が相互に無関係にそれぞれ、H、F、Cl、Br、I、-NO2、-CN、-NH2、-OH、-SH、-C(=O)-OH、-C(=O)-H、-NH-C(=O)-H、-NH-R22、-NR23R24、-O-R25、-S-R26、-C(=O)-R27、-C(=O)-O-R28、-O-C(=O)-R29、-NH-C(=O)-R30、-NR31-C(=O)-R32、-C(=O)-NH2、-C(=O)-NH-R33、-C(=O)-NR34R35、-S(=O)-R36、-S(=O)2-R37、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル 又は C2-6-アルキニル(これらはそれぞれ、置換されていないか又は場合により、F、Cl、Br、I、-NO2、-CN、-OH、-SH 及び -NH2 より成る群から相互に無関係に選ばれた置換基1、2、3、4又は5個によって置換されている。)、C3-7-シクロアルキル、C5-6-シクロアルケニル、5−〜7−員の ヘテロシクロアルキル 及び 5−〜7−員の ヘテロシクロアルケニル(これらはそれぞれ、C1-3-アルキレン-、C2-3-アルケニレン- 又は C2-3-アルキニレン-基を介して結合していてよいか及び(又は) 置換されていないか又は場合により、F、Cl、Br、I、-CN、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、2-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、-OH、オキソ、チオキソ、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C3H7、-NH2、-N(CH3)2、-N(C2H5)2、-NH-CH3、-NH-C2H5、-NO2、-CF3、-O-CF3、-S-CF3、-SH、-S-CH3 及び -S-C2H5より成る群から相互に無関係に選ばれた置換基1、2、3、4又は5個によって置換されている。)、
又はフェニル、ナフチル、アントラセニル、チエニル、フリル、ピリジニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル 及び イソオキサゾリルより成る群から選ばれた基(これらはそれぞれ、C1-3-アルキレン-、C2-3-アルケニレン- 又は C2-3-アルキニレン-基を介して結合していてよいか及び(又は) 置換されていないか又は場合により、F、Cl、Br、I、-CN、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、2-ブチル、tert-ブチル、-OH、-SH、-NH2、-C(=O)-OH、-S-CH3、-S-C2H5、-S(=O)-CH3、-S(=O)2-CH3、-S(=O)-C2H5、-S(=O)2-C2H5、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C3H7、-CF3、-CHF2、-CH2F 及び -O-CF3 より成る群から相互に無関係に選ばれた置換基1、2、3、4又は5個によって置換されている。)を示し、
R15及び R17が相互に無関係にそれぞれ、H、-C(=O)-H、-C(=O)-R27、-C(=O)-O-R28、-C(=O)-NH-R33、-C(=O)-NR34R35、-S(=O)-R36、-S(=O)2-R37、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル 又は C2-6-アルキニル(これらはそれぞれ、置換されていないか又は場合により、F、Cl、Br、I、-NO2、-CN、-OH、-SH 及び -NH2 より成る群から相互に無関係に選ばれた置換基1、2、3、4又は5個によって置換されている。)、C3-7-シクロアルキル、C5-6-シクロアルケニル、5−〜7−員の ヘテロシクロアルキル 及び 5−〜7−員の ヘテロシクロアルケニル(これらはそれぞれ、C1-3-アルキレン-、C2-3-アルケニレン- 又は C2-3-アルキニレン-基を介して結合していてよいか及び(又は) 置換されていないか又は場合により、F、Cl、Br、I、-CN、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、2-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、-OH、オキソ、チオキソ、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C3H7、-NH2、-N(CH3)2、-N(C2H5)2、-NH-CH3、-NH-C2H5、-NO2、-CF3、-O-CF3、-S-CF3、-SH、-S-CH3 及び -S-C2H5より成る群から相互に無関係に選ばれた置換基1、2、3、4又は5個によって置換されている。)、又は フェニル、ナフチル、アントラセニル、チエニル、フリル、ピリジニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル 及び イソオキサゾリルより成る群から選ばれた基(これらはそれぞれ、C1-3-アルキレン-、C2-3-アルケニレン- 又は C2-3-アルキニレン-基を介して結合していてよいか及び(又は) 置換されていないか又は場合により、F、Cl、Br、I、-CN、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、2-ブチル、tert-ブチル、-OH、-SH、-NH2、-C(=O)-OH、-S-CH3、-S-C2H5、-S(=O)-CH3、-S(=O)2-CH3、-S(=O)-C2H5、-S(=O)2-C2H5、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C3H7、-CF3、-CHF2、-CH2F 及び -O-CF3 より成る群から相互に無関係に選ばれた置換基1、2、3、4又は5個によって置換されている。)を示し、
そして
R22、R23、R24、R25、R26、R27、R28、R29、R30、R31、R32、R33、R34、R35、R36 及び R37が相互に無関係にそれぞれ、C1-6-アルキル(これは置換されていないか又は場合により、F、Cl、Br、I、-NO2、-CN、-OH、-SH 及び -NH2 より成る群から相互に無関係に選ばれた置換基1、2、3、4又は5個によって置換されている。)、C3-7-シクロアルキル、C5-6-シクロアルケニル、5−〜7−員の ヘテロシクロアルキル 及び 5−〜7−員の ヘテロシクロアルケニル(これらはそれぞれ、C1-3-アルキレン-、C2-3-アルケニレン- 又は C2-3-アルキニレン-基を介して結合していてよいか及び(又は) 置換されていないか又は場合により、F、Cl、Br、I、-CN、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、2-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、-OH、オキソ、チオキソ、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C3H7、-NH2、-N(CH3)2、-N(C2H5)2、-NH-CH3、-NH-C2H5、-NO2、-CF3、-O-CF3、-S-CF3、-SH、-S-CH3 及び -S-C2H5より成る群から相互に無関係に選ばれた置換基1、2、3、4又は5個によって置換されている。)、
又はフェニル、ナフチル、アントラセニル、ピロリル、インドリル、フラニル、ベンゾ[b]フラニル、チオフェニル、ベンズ[b]チオフェニル、ベンゾ[d]チアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、イソオキサゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピラニル、インダゾリル、キノリニル、イソキノリニル及び キナゾリニルより成る群から選ばれた基(これらは それぞれ、C1-3-アルキレン-、C2-3-アルケニレン- 又は C2-3-アルキニレン-基を介して結合していてよいか及び(又は) 置換されていないか又は場合により、F、Cl、Br、I、-CN、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、2-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、-OH、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C3H7、-NH2、-N(CH3)2、-N(C2H5)2、-NH-CH3、-NH-C2H5、-NO2、-CF3、-O-CF3、-S-CF3、-SH、-NH-S(=O)2-CH3、-C(=O)-OH、-C(=O)-CH3、-C(=O)-C2H5、-C(=O)-N(CH3)2、-C(=O)-NH-CH3、-NH-C(=O)-CH3、-NH-C(=O)-C2H5、-C(=O)-O-CH3 及び -C(=O)-O-C2H5 より成る群から相互に無関係に選ばれた置換基1、2、3、4又は5個によって置換されている。)を示し、
但し、化合物 (式中、a、b、c、d、e 及び f の合計が3であり 及びW、M、P、Q、T 及びV 一緒になって
それぞれ場合により、その純粋な立体異性体、特に対掌体又はジアステレオマー、そのラセミ化合物のうちの1つの形にあるか、又は任意の混合物割合でのその立体異性体混合物、特に対掌体及び(又は)ジアステレオマーの混合物の形にあるか、又はそれぞれ対応する塩の形にあるか、又はそれぞれ対応する溶媒和物の形にある、
請求項1〜8のいずれか1つに記載の化合物。 - R1がフェニル、チエニル、ピリダジニル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリジニル、チアゾリル及びチアジアゾリルより成る群から選ばれた基を示し、これらはそれぞれ、置換されていないか、又は場合により、F、Cl、Br、I、-CN、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、2-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、エテニル、アリル、エチニル、プロピニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、-C≡C-Si(CH3)3、-C≡C-Si(C2H5)3、-CH2-O-CH3、-CH2-O-C2H5、-OH、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C3H7、-S-CH3、-S-C2H5、-S(=O)-CH3、-S(=O)2-CH3、-S(=O)-C2H5、-S(=O)2-C2H5、-NH2、-N(CH3)2、-N(C2H5)2、-NH-CH3、-NH-C2H5、-NO2、-CF3、-CH2F、-CHF2、-O-CF3、-S-CF3、-SH、-NH-S(=O)2-CH3、-C(=O)-OH、-C(=O)-H、-C(=O)-CH3、-C(=O)-C2H5、-C(=O)-NH2、-C(=O)-N(CH3)2、-C(=O)-NH-CH3、-NH-C(=O)-CH3、-NH-C(=O)-C2H5、-C(=O)-O-CH3、-C(=O)-O-C2H5、-C(=O)-O-C(CH3)3 及び フェニル より成る群から相互に無関係に選ばれた置換基1、2、3、4又は5個によって置換され、
a、b、c、d、e 及び f がそれぞれ0又は1 を示し、この際 a、b、c、d、e 及び f の合計は 2、3、4、5 又は6であり、
R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12 及び R13が相互に無関係にそれぞれ、H、F、Cl、Br、I、-NO2、-CN、-NH2、-OH、-SH、-NH-R22、-NR23R24、-O-R25、-S-R26、-CF3、-CF2H、-CFH2、-C2F5、-CH2-CF3、-CH2-OH、-CH2-NH2、-CH2-CN、-CH2-CH2-OH、-CH2-CH2-NH2、-CH2-CH2-CN、-CH2-CH2-CH2-OH、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル 又は C2-6-アルキニル(これらはそれぞれ、置換されていない。)、C2-6-ヘテロアルキル、C2-6-ヘテロアルケニル 又は C2-6-ヘテロアルキニル(これらはそれぞれ、置換されていないか及び(又は)酸素、イオウ 及び 窒素(NH)より成る群から相互に無関係に選ばれたヘテロ原子1又は2個を鎖成員として有する。)、
又は C3-7-シクロアルキル、C5-6-シクロアルケニル、5−〜7−員の ヘテロシクロアルキル 及び 5−〜7−員の ヘテロシクロアルケニル(これらはそれぞれ、置換されていないか又は場合により、F、Cl、Br、I、-CN、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、2-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、-OH、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C3H7、-NH2、-N(CH3)2、-N(C2H5)2、-NH-CH3、-NH-C2H5、-NO2、-CF3、-O-CF3、-S-CF3、-SH、-S-CH3 及び -S-C2H5より成る群から相互に無関係に選ばれた置換基1、2、3、4又は5個によって置換されている。)を示し、
gは 0又は1 を示し、
W、M、P、Q、T 及び場合により、V 一緒になって下記群
R14、R16、R18 及び R20が相互に無関係にそれぞれ、H、F、Cl、Br、I、-CF3、-CF2H、-CFH2、-C2F5、-CH2-CF3、-NO2、-CN、-NH2、-OH、-SH、-C(=O)-OH、-C(=O)-H、-NH-R22、-NR23R24、-O-R25、-S-R26、-C(=O)-R27、-C(=O)-O-R28、-O-C(=O)-R29、-NH-C(=O)-R30、-NR31-C(=O)-R32、-C(=O)-NH2、-C(=O)-NH-R33、-C(=O)-NR34R35、-S(=O)-R36、-S(=O)2-R37、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル 又は C2-6-アルキニル(これらはそれぞれ、置換されていない。)、C3-7-シクロアルキル(これらはそれぞれ、C1-3-アルキレン-、C2-3-アルケニレン- 又は C2-3-アルキニレン-基を介して結合していてよいか及び(又は) 置換されていないか又は場合により、F、Cl、Br、I、-CN、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、2-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、-O-CH3、-O-C2H5及び -O-C3H7、より成る群から相互に無関係に選ばれた置換基1、2、3、4又は5個によって置換されている。)、
又はフェニル、ナフチル、アントラセニル、チエニル、フリル、ピリジニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル 及び イソオキサゾリルより成る群から選ばれた基(これらはそれぞれ、C1-3-アルキレン-、C2-3-アルケニレン- 又は C2-3-アルキニレン-基を介して結合していてよいか及び(又は) 置換されていないか又は場合により、F、Cl、Br、I、-CN、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、2-ブチル、tert-ブチル、-OH、-SH、-NH2、-C(=O)-OH、-S-CH3、-S-C2H5、-S(=O)-CH3、-S(=O)2-CH3、-S(=O)-C2H5、-S(=O)2-C2H5、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C3H7、-CF3、-CHF2、-CH2F 及び -O-CF3 より成る群から相互に無関係に選ばれた置換基1、2、3、4又は5個によって置換されている。)を示し、
R15及び R17が相互に無関係にそれぞれ、H、-CF3、-CF2H、-CFH2、-C2F5、-CH2-CF3、-C(=O)-H、-C(=O)-R27、-C(=O)-O-R28、-C(=O)-NH-R33、-C(=O)-NR34R35、-S(=O)-R36、-S(=O)2-R37、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル 又は C2-6-アルキニル(これらはそれぞれ、置換されていない。)、C3-7-シクロアルキル(これらはそれぞれ、C1-3-アルキレン-、C2-3-アルケニレン- 又は C2-3-アルキニレン-基を介して結合していてよいか及び(又は) 置換されていないか又は場合により、F、Cl、Br、I、-CN、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、2-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、-O-CH3、-O-C2H5及び -O-C3H7より成る群から相互に無関係に選ばれた置換基1、2、3、4又は5個によって置換されている。)、
又は フェニル、ナフチル、アントラセニル、チエニル、フリル、ピリジニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル 及び イソオキサゾリルより成る群から選ばれた基(これらはそれぞれ、C1-3-アルキレン-、C2-3-アルケニレン- 又は C2-3-アルキニレン-基を介して結合していてよいか及び(又は) 置換されていないか又は場合により、F、Cl、Br、I、-CN、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、2-ブチル、tert-ブチル、-OH、-SH、-NH2、-C(=O)-OH、-S-CH3、-S-C2H5、-S(=O)-CH3、-S(=O)2-CH3、-S(=O)-C2H5、-S(=O)2-C2H5、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C3H7、-CF3、-CHF2、-CH2F 及び -O-CF3 より成る群から相互に無関係に選ばれた置換基1、2、3、4又は5個によって置換されている。)を示し、
そして R22、R23、R24、R25、R26、R27、R28、R29、R30、R31、R32、R33、R34、R35、R36 及び R37が相互に無関係にそれぞれ、-CF3、-CF2H、-CFH2、-C2F5、-CH2-CF3、置換されていないC1-6-アルキル、C3-7-シクロアルキル、C5-6-シクロアルケニル、5−〜7−員の ヘテロシクロアルキル 及び 5−〜7−員の ヘテロシクロアルケニル(これらはそれぞれ、置換されていないか又は場合により、F、Cl、Br、I、-CN、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、2-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、-OH、-O-CH3、-O-C2H5 及び -O-C3H7 より成る群から相互に無関係に選ばれた置換基1、2、3、4又は5個によって置換されている。)、又は フェニル、ナフチル、フラニル、チオフェニル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、イソオキサゾリルより成る群から選ばれた基(これらはそれぞれ、C1-3-アルキレン-、C2-3-アルケニレン- 又は C2-3-アルキニレン-基を介して結合していてよいか及び(又は) 置換されていないか又は場合により、F、Cl、Br、I、-CN、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、2-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、-OH、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C3H7、-NH2、-N(CH3)2、-N(C2H5)2、-NH-CH3、-NH-C2H5、-NO2、-CF3、-O-CF3、-S-CF3、-SH、-NH-S(=O)2-CH3、-C(=O)-OH、-C(=O)-CH3、-C(=O)-C2H5、-C(=O)-N(CH3)2、-C(=O)-NH-CH3、-NH-C(=O)-CH3、-NH-C(=O)-C2H5、-C(=O)-O-CH3 及び -C(=O)-O-C2H5 より成る群から相互に無関係に選ばれた置換基1、2、3、4又は5個によって置換されている。)を示し、
但し、化合物(式中、a、b、c、d、e 及び f の合計が3であり 及びW、M、P、Q、T 及びV 一緒になって、
は除かれる、
それぞれ場合により、その純粋な立体異性体、特に対掌体又はジアステレオマー、そのラセミ化合物のうちの1つの形にあるか、又は任意の混合物割合でのその立体異性体混合物、特に対掌体及び(又は)ジアステレオマーの混合物の形にあるか、又はそれぞれ対応する塩の形にあるか、又はそれぞれ対応する溶媒和物の形にある、
請求項1〜9のいずれか1つに記載の化合物。 - R1がフェニル、ピリジニル 及び チエニルより成る群から選ばれた基を示し、これらはそれぞれ、置換されていないか、又は場合により、F、Cl、Br、I、-CN、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、2-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、エテニル、アリル、エチニル、プロピニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、-C≡C-Si(CH3)3、-C≡C-Si(C2H5)3、-CH2-O-CH3、-CH2-O-C2H5、-OH、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C3H7、-S-CH3、-S-C2H5、-S(=O)-CH3、-S(=O)2-CH3、-S(=O)-C2H5、-S(=O)2-C2H5、-NH2、-N(CH3)2、-N(C2H5)2、-NH-CH3、-NH-C2H5、-NO2、-CF3、-CH2F、-CHF2、-O-CF3、-S-CF3、-SH、-NH-S(=O)2-CH3、-C(=O)-OH、-C(=O)-H、-C(=O)-CH3、-C(=O)-C2H5、-C(=O)-NH2、-C(=O)-N(CH3)2、-C(=O)-NH-CH3、-NH-C(=O)-CH3、-NH-C(=O)-C2H5、-C(=O)-O-CH3、-C(=O)-O-C2H5、-C(=O)-O-C(CH3)3 及び フェニル より成る群から相互に無関係に選ばれた置換基1、2、3、4又は5個によって置換され、
a、b、c、d、e 及び f それぞれ0又は1 を示し、この際 a、b、c、d、e 及び f の合計は2、3、4 又は5であり、
R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12 及び R13が相互に無関係にそれぞれ、H、F、Cl、Br、I、-NO2、-CN、-NH2、-OH、-SH、-NH-R22、-NR23R24、-O-R25、-S-R26、-CF3、-CF2H、-CFH2、-C2F5、-CH2-CF3、-CH2-OH、-CH2-NH2、-CH2-CN、-CH2-CH2-OH、-CH2-CH2-NH2、-CH2-CH2-CN、-CH2-CH2-CH2-OH、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル 又は C2-6-アルキニル(これらはそれぞれ、置換されていない。)、又は 置換されていないC3-7-シクロアルキル を示し、
gは 0又は1 を示し、
W、M、P、Q、T 及び場合により、V 一緒になって下記群:
R14、R16、R18 及び R20が相互に無関係にそれぞれ、H、F、Cl、Br、I、-CF3、-CF2H、-CFH2、-C2F5、-CH2-CF3、-NO2、-CN、-NH2、-OH、-C(=O)-OH、-C(=O)-H、-NH-R22、-NR23R24、-O-R25、-S-R26、-C(=O)-R27、-C(=O)-O-R28、-O-C(=O)-R29、-NH-C(=O)-R30、-NR31-C(=O)-R32、-C(=O)-NH2、-C(=O)-NH-R33、-C(=O)-NR34R35、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル 又は C2-6-アルキニル(これらはそれぞれ置換されていない。)、置換されていないC3-7-シクロアルキル、又はフェニル、ナフチル、アントラセニル、チエニル、フリル、ピリジニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル 及び イソオキサゾリルより成る群から選ばれた基(これらはそれぞれ、C1-3-アルキレン基を介して結合していてよいか及び(又は) 置換されていないか又は場合により、F、Cl、Br、I、-CN、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、2-ブチル、tert-ブチル、-OH、-SH、-NH2、-C(=O)-OH、-S-CH3、-S-C2H5、-S(=O)-CH3、-S(=O)2-CH3、-S(=O)-C2H5、-S(=O)2-C2H5、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C3H7、-CF3、-CHF2、-CH2F 及び -O-CF3 より成る群から相互に無関係に選ばれた置換基1、2、3、4又は5個によって置換されている。)を示し、
R22、R23、R24、R27、R28、R29、R30、R31、R32、R33、R34 及び R35が相互に無関係にそれぞれ、-CF3、-CF2H、-CFH2、-C2F5、-CH2-CF3又は 置換されていないC1-6-アルキルを示し、
そして R25 及び R26が相互に無関係にそれぞれ、CF3、-CF2H、-CFH2、-C2F5、-CH2-CF3、置換されていないC1-6-アルキル、又はフェニル、ナフチル、フラニル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、イソオキサゾリル 及び チオフェニルより成る群から選ばれた基を示し、これらはそれぞれ、C1-3-アルキレン-、C2-3-アルケニレン- 又は C2-3-アルキニレン-基を介して結合していてよいか及び(又は) 置換されていないか又は場合により、F、Cl、Br、I、-CN、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、2-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、-OH、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C3H7、-NH2、-N(CH3)2、-N(C2H5)2、-NH-CH3、-NH-C2H5、-NO2、-CF3、-O-CF3、-S-CF3、-SH、-NH-S(=O)2-CH3、-C(=O)-OH、-C(=O)-CH3、-C(=O)-C2H5、-C(=O)-N(CH3)2、-C(=O)-NH-CH3、-NH-C(=O)-CH3、-NH-C(=O)-C2H5、-C(=O)-O-CH3 及び -C(=O)-O-C2H5より成る群から相互に無関係に選ばれた置換基1、2、3、4又は5個によって置換され、
但し、化合物 (式中、a、b、c、d、e 及び f の合計が3であり 及びW、M、P、Q、T 及びV 一緒になって、
それぞれ場合により、その純粋な立体異性体、特に対掌体又はジアステレオマー、そのラセミ化合物のうちの1つの形にあるか、又は任意の混合物割合でのその立体異性体混合物、特に対掌体及び(又は)ジアステレオマーの混合物の形にあるか、又はそれぞれ対応する塩の形にあるか、又はそれぞれ対応する溶媒和物の形にある、
請求項1〜10のいずれか1つに記載の化合物。 - R1がフェニル、ピリジニル 及びチエニルより成る群から選ばれた基を示し、これらはそれぞれ、置換されていないか又はF、Cl、Br、I、-CN、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、2-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、エテニル、アリル、エチニル、プロピニル、シクロプロピル、-OH、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C3H7、-NO2、-CF3、-CH2F、-CHF2、-O-CF3 及び -S-CF3 より成る群から相互に無関係に選ばれた置換基1又は2個によって置換され、
a、b、c、d、e 及び f それぞれ0又は1 を示し、この際 a,b,d及びeのその合計は2、3又は4であり、
R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12 及び R13が相互に無関係にそれぞれ、H、F、Cl、Br、I、-NO2、-CN、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C(CH3)3、-O-CF3、-O-CF2H、-O-CFH2、-O-C2F5、-O-CH2-CF3、-CF3、-CF2H、-CFH2、-C2F5、-CH2-CF3、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、シクロプロピル 又は シクロブチル を示し、
gが 0又は1 を示し、
W、M、P、Q、T 及び場合により、V 一緒になって、
そして R14、R16、R18 及び R20が相互に無関係にそれぞれ、H、F、Cl、Br、I、-CF3、-NO2、-CN、-NH2、-OH、-C(=O)-OH、-C(=O)-H、-NH-CH3、-N(CH3)2、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C(CH3)3、-O-CF3、-O-CF2H、-O-CFH2、-C(=O)-O-CH3、-C(=O)-O-C2H5、-O-C(=O)-CH3、-NH-C(=O)-CH3、-N(CH3)-C(=O)-CH3、-C(=O)-NH2、-C(=O)-NH-CH3、-C(=O)-NH-C2H5、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、2-ブチル、イソブチル、tert-ブチルを示すか、又は フェニル及びベンジルより成る群から選ばれた基を示し、これらは置換されていないか又はF、Cl、Br、I、-CN、-CF3、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、2-ブチル 及び tert-ブチル より成る群から相互に無関係に選ばれた置換基1、2、3、4又は5個によって置換され、
但し、化合物 (式中、a、b、c、d、e 及び f の合計が3であり 及びW、M、P、Q、T 及びV 一緒になって
それぞれ場合により、その純粋な立体異性体、特に対掌体又はジアステレオマー、そのラセミ化合物のうちの1つの形にあるか、又は任意の混合物割合でのその立体異性体混合物、特に対掌体及び(又は)ジアステレオマーの混合物の形にあるか、又はそれぞれ対応する塩の形にあるか、又はそれぞれ対応する溶媒和物の形にある、
請求項1〜11のいずれか1つに記載の化合物。 - R1が フェニル、チエニル 及び ピリジニルより成る群から選ばれた基を示し、これらはそれぞれ、置換されていないか又は メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、2-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、-OH、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C3H7、-CF3、-CN、F、Cl、Br 及び I より成る群から相互に無関係に選ばれた置換基1又は2個によって置換され、
a、b、c、d、e 及び f それぞれ0又は1 を示し、この際 a,b,d及びeのその合計は2、3又は4であり、
R2及び R4が相互に無関係にそれぞれ、H、メチル又はエチルを示し、
R3、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12 及び R13 それぞれHを示し、
gは 0又は1 を示し、
W、M、P、Q、T 及び場合により、V 一緒になって
但し、化合物 (式中、a、b、c、d、e 及び f の合計が3であり 及び W、M、P、Q、T 及びV 一緒になって
それぞれ場合により、その純粋な立体異性体、特に対掌体又はジアステレオマー、そのラセミ化合物のうちの1つの形にあるか、又は任意の混合物割合でのその立体異性体混合物、特に対掌体及び(又は)ジアステレオマーの混合物の形にあるか、又はそれぞれ対応する塩の形にあるか、又はそれぞれ対応する溶媒和物の形にある、
請求項1〜12のいずれか1つに記載の化合物。 -
R1a がフェニル、ピリジニル 及びチエニルより成る群から選ばれた基を示し、これらはそれぞれ、置換されていないか又は F、Cl、Br、I、-CN、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、2-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、エテニル、アリル、エチニル、プロピニル、シクロプロピル、-OH、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C3H7、-NO2、-CF3、-CH2F、-CHF2、-O-CF3 及び -S-CF3 より成る群から相互に無関係に選ばれた置換基1又は2個によって置換され、
R2a、R3a、R4a 及び R5a が相互に無関係にそれぞれ、H、F、Cl、Br、I、-NO2、-CN、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C(CH3)3、-O-CF3、-O-CF2H、-O-CFH2、-O-C2F5、-O-CH2-CF3、-CF3、-CF2H、-CFH2、-C2F5、-CH2-CF3、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、シクロプロピル 及び シクロブチル を示し、
gaが 0又は1 を示し、
Wa、Ma、Pa、Qa、Ta 及び 場合により、Va が一緒になって
そしてR14a、R16a、R18a 及び R20a が相互に無関係にそれぞれ、H、F、Cl、Br、I、-CF3、-NO2、-CN、-NH2、-OH、-C(=O)-OH、-C(=O)-H、-NH-CH3、-N(CH3)2、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C(CH3)3、-O-CF3、-O-CF2H、-O-CFH2、-C(=O)-O-CH3、-C(=O)-O-C2H5、-O-C(=O)-CH3、-NH-C(=O)-CH3、-N(CH3)-C(=O)-CH3、-C(=O)-NH2、-C(=O)-NH-CH3、-C(=O)-NH-C2H5、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、2-ブチル、イソブチル又はtert-ブチル示すか、又は フェニル及びベンジルより成る群から選ばれた基(これらは置換されていないか又はF、Cl、Br、I、-CN、-CF3、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、2-ブチル 及び tert-ブチル より成る群から相互に無関係に選ばれた置換基1、2、3、4又は5個によって置換されている。)を示す、
それぞれ場合により、その純粋な立体異性体、特に対掌体又はジアステレオマー、そのラセミ化合物のうちの1つの形にあるか、又は任意の混合物割合でのその立体異性体混合物、特に対掌体及び(又は)ジアステレオマーの混合物の形にあるか、又はそれぞれ対応する塩の形にあるか、又はそれぞれ対応する溶媒和物の形にある、
請求項1〜12のいずれか1つに記載の化合物。 - R1a が フェニル、チエニル 及び ピリジニルより成る群から選ばれた基を示し、これらはそれぞれ、置換されていないか又はメチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、2-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、-OH、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C3H7、-CF3、-CN、F、Cl、Br 及び I より成る群から相互に無関係に選ばれた置換基1又は2個によって置換され、
R2a 及び R4a が相互に無関係にそれぞれ、H、メチル又はエチルを示し、
R3a 及び R5aがそれぞれHを示し、
gaが 0又は1 を示し、
Wa、Ma、Pa、Qa、Ta 及び 場合により、Vaが一緒になって
そしてR14a、R16a、R18a 及び R20a が相互に無関係にそれぞれ、H、F、Cl、Br、-OH、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C(CH3)3、-O-CF3、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、2-ブチル、イソブチル、tert-ブチル 又は フェニル を示す、
請求項14記載の化合物。 -
R1b がフェニル、ピリジニル 及びチエニルより成る群から選ばれた基を示し、これらはそれぞれ、置換されていないか又はF、Cl、Br、I、-CN、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、2-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、エテニル、アリル、エチニル、プロピニル、シクロプロピル、-OH、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C3H7、-NO2、-CF3、-CH2F、-CHF2、-O-CF3 及び -S-CF3 より成る群から相互に無関係に選ばれた置換基1又は2個によって置換され、
R2b、R3b、R8b 及び R9b が相互に無関係にそれぞれ、H、F、Cl、Br、I、-NO2、-CN、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C(CH3)3、-O-CF3、-O-CF2H、-O-CFH2、-O-C2F5、-O-CH2-CF3、-CF3、-CF2H、-CFH2、-C2F5、-CH2-CF3、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、シクロプロピル 及び シクロブチル を示し、
gbが 0又は1 を示し、
Wb、Mb、Pb、Qb、Tb 及び 場合により、Vb が一緒になって
そして R14b、R16b、R18b 及び R20b が相互に無関係にそれぞれ、H、F、Cl、Br、I、-CF3、-NO2、-CN、-NH2、-OH、-C(=O)-OH、-C(=O)-H、-NH-CH3、-N(CH3)2、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C(CH3)3、-O-CF3、-O-CF2H、-O-CFH2、-C(=O)-O-CH3、-C(=O)-O-C2H5、-O-C(=O)-CH3、-NH-C(=O)-CH3、-N(CH3)-C(=O)-CH3、-C(=O)-NH2、-C(=O)-NH-CH3、-C(=O)-NH-C2H5、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、2-ブチル、イソブチル又はtert-ブチル示すか、又は フェニル及びベンジルより成る群から選ばれた基(これらは置換されていないか又はF、Cl、Br、I、-CN、-CF3、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、2-ブチル 及び tert-ブチル より成る群から相互に無関係に選ばれた置換基1、2、3、4又は5個によって置換されている。)を示す、
それぞれ場合により、その純粋な立体異性体、特に対掌体又はジアステレオマー、そのラセミ化合物のうちの1つの形にあるか、又は任意の混合物割合でのその立体異性体混合物、特に対掌体及び(又は)ジアステレオマーの混合物の形にあるか、又はそれぞれ対応する塩の形にあるか、又はそれぞれ対応する溶媒和物の形にある、
請求項1〜12のいずれか1つに記載の化合物。 - R1b が フェニル、チエニル 及び ピリジニルより成る群から選ばれた基を示し、これらはそれぞれ、置換されていないか又はメチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、2-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、-OH、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C3H7、-CF3、-CN、F、Cl、Br 及び I より成る群から相互に無関係に選ばれた置換基1又は2個によって置換され、
R2b、R3b、R4b 及び R5b が相互に無関係にそれぞれ、H、メチル又はエチルを示し、
gbが 0又は1 を示し、
Wb、Mb、Pb、Qb、Tb 及び 場合により、Vb が一緒になって
そして R14b、R16b、R18b 及び R20bが相互に無関係にそれぞれ、H、F、Cl、Br、-OH、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C(CH3)3、-O-CF3、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、2-ブチル、イソブチル、tert-ブチル 又は フェニル を示す、
請求項16記載の化合物。 -
R1c がフェニル、ピリジニル 及びチエニルより成る群から選ばれた基を示し、これらはそれぞれ、置換されていないか又はF、Cl、Br、I、-CN、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、2-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、エテニル、アリル、エチニル、プロピニル、シクロプロピル、-OH、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C3H7、-NO2、-CF3、-CH2F、-CHF2、-O-CF3 及び -S-CF3 より成る群から相互に無関係に選ばれた置換基1又は2個によって置換され、
R2c、R3c、R4c、R5c、R8c、R9c、R10c 及び R11c が相互に無関係にそれぞれ、H、F、Cl、Br、I、-NO2、-CN、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C(CH3)3、-O-CF3、-O-CF2H、-O-CFH2、-O-C2F5、-O-CH2-CF3、-CF3、-CF2H、-CFH2、-C2F5、-CH2-CF3、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、シクロプロピル 及び シクロブチルを示し、
gc が 0又は1 を示し、
Wc、Mc、Pc、Qc、Tc 及び 場合により、Vc が一緒になって
そしてR14c、R16c、R18c 及び R20c が相互に無関係にそれぞれ、H、F、Cl、Br、I、-CF3、-NO2、-CN、-NH2、-OH、-C(=O)-OH、-C(=O)-H、-NH-CH3、-N(CH3)2、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C(CH3)3、-O-CF3、-O-CF2H、-O-CFH2、-C(=O)-O-CH3、-C(=O)-O-C2H5、-O-C(=O)-CH3、-NH-C(=O)-CH3、-N(CH3)-C(=O)-CH3、-C(=O)-NH2、-C(=O)-NH-CH3、-C(=O)-NH-C2H5、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、2-ブチル、イソブチル又はtert-ブチル示すか、又は フェニル及びベンジルより成る群から選ばれた基(これらは置換されていないか又は F、Cl、Br、I、-CN、-CF3、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、2-ブチル 及び tert-ブチル より成る群から相互に無関係に選ばれた置換基1、2、3、4又は5個によって置換されている。)を示す、
それぞれ場合により、その純粋な立体異性体、特に対掌体又はジアステレオマー、そのラセミ化合物のうちの1つの形にあるか、又は任意の混合物割合でのその立体異性体混合物、特に対掌体及び(又は)ジアステレオマーの混合物の形にあるか、又はそれぞれ対応する塩の形にあるか、又はそれぞれ対応する溶媒和物の形にある、
請求項1〜12のいずれか1つに記載の化合物。 - R1c が フェニル、チエニル 及び ピリジニルより成る群から選ばれた基を示し、これらはそれぞれ、置換されていないか又はメチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、2-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、-OH、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C3H7、-CF3、-CN、F、Cl、Br 及び I より成る群から相互に無関係に選ばれた置換基1又は2個によって置換され、
R2c、R3c、R4c、R5c、R8c、R9c、R10c 及び R11c が相互に無関係にそれぞれ、H、メチル又はエチルを示し、
gcが 0又は1 を示し、
Wc、Mc、Pc、Qc、Tc 及び 場合により、Vc が一緒になって
そして R14c、R16c、R18c及び R20c が相互に無関係にそれぞれ、H、F、Cl、Br、-OH、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C(CH3)3、-O-CF3、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、2-ブチル、イソブチル、tert-ブチル 又は フェニル を示す、
請求項18記載の化合物。 -
R1d がフェニル、ピリジニル 及びチエニルより成る群から選ばれた基を示し、これらはそれぞれ、置換されていないか又は F、Cl、Br、I、-CN、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、2-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、エテニル、アリル、エチニル、プロピニル、シクロプロピル、-OH、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C3H7、-NO2、-CF3、-CH2F、-CHF2、-O-CF3 及び -S-CF3 より成る群から相互に無関係に選ばれた置換基1又は2個によって置換され、
R2d、R3d、R4d、R5d、R6d、R7d、R8d 及び R9d が相互に無関係にそれぞれ、H、F、Cl、Br、I、-NO2、-CN、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C(CH3)3、-O-CF3、-O-CF2H、-O-CFH2、-O-C2F5、-O-CH2-CF3、-CF3、-CF2H、-CFH2、-C2F5、-CH2-CF3、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、シクロプロピル 及び シクロブチル を示し、
gd が 0又は1 を示し、
Wd、Md、Pd、Qd、Td 及び 場合により、Vd が一緒になって
そして R14d、R16d、R18d 及び R20dが相互に無関係にそれぞれ、H、F、Cl、Br、I、-CF3、-NO2、-CN、-NH2、-OH、-C(=O)-OH、-C(=O)-H、-NH-CH3、-N(CH3)2、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C(CH3)3、-O-CF3、-O-CF2H、-O-CFH2、-C(=O)-O-CH3、-C(=O)-O-C2H5、-O-C(=O)-CH3、-NH-C(=O)-CH3、-N(CH3)-C(=O)-CH3、-C(=O)-NH2、-C(=O)-NH-CH3、-C(=O)-NH-C2H5、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、2-ブチル、イソブチル又はtert-ブチル示すか、又は フェニル及びベンジルより成る群から選ばれた基(これらは置換されていないか又はF、Cl、Br、I、-CN、-CF3、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、2-ブチル 及び tert-ブチル より成る群から相互に無関係に選ばれた置換基1、2、3、4又は5個によって置換されている。)を示す、
それぞれ場合により、その純粋な立体異性体、特に対掌体又はジアステレオマー、そのラセミ化合物のうちの1つの形にあるか、又は任意の混合物割合でのその立体異性体混合物、特に対掌体及び(又は)ジアステレオマーの混合物の形にあるか、又はそれぞれ対応する塩の形にあるか、又はそれぞれ対応する溶媒和物の形にある、
請求項1〜12のいずれか1つに記載の化合物。 - R1d が フェニル、チエニル 及び ピリジニルより成る群から選ばれた基を示し、これらはそれぞれ、置換されていないか又はメチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、2-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、-OH、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C3H7、-CF3、-CN、F、Cl、Br 及び I より成る群から相互に無関係に選ばれた置換基1又は2個によって置換され、
R2d、R3d、R4d、R5d、R6d、R7d、R8d 及び R9d が相互に無関係にそれぞれ、H、メチル又はエチルを示し、
gd が 0又は1 を示し、
Wd、Md、Pd、Qd、Td 及び 場合により、Vd が一緒になって
そして R14a、R16a、R18a及び R20aが相互に無関係にそれぞれ、H、F、Cl、Br、-OH、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C(CH3)3、-O-CF3、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、2-ブチル、イソブチル、tert-ブチル 又は フェニル を示す、
請求項20記載の化合物。 - それぞれ場合により、その純粋な立体異性体、特に対掌体又はジアステレオマー、そのラセミ化合物のうちの1つの形にあるか、又は任意の混合物割合でのその立体異性体混合物、特に対掌体及び(又は)ジアステレオマーの混合物の形にあるか、又はそれぞれ対応する塩の形にあるか、又はそれぞれ対応する溶媒和物の形にある、
[3] 1-(3-フェニル-プロピオリル)-2,3-ジヒドロ-インドール,
[4] 6-(3-フェニル-プロピオリル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-[1,6]ナフチリジン,
[6] 2-(3-フェニル-プロピオリル)-2,3-ジヒドロ-イソインドール,
[8] 3-メチル-5-(3-フェニル-プロピオリル)-4,5,6,7-テトラヒドロ-イソオキサゾロ[4,5-c]ピリジン,
[9] 3-フェニル-5-(3-フェニル-プロピオリル)-4,5,6,7-テトラヒドロ-イソオキサゾロ[4,5-c]ピリジン,
[10] 7-(3-フェニル-プロピオリル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピラジン,
[12] 3-(3-(3-シクロフェニル)-プロピオリル)-1,2,4,5-テトラヒドロベンゾ[d]アゼピン,
[21] 2-(3-(3-シクロフェニル)-プロピオリル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン、
[23] 7-(3-(3-シクロフェニル)-プロピオリル)-5,6,7,8-テトラヒドロイミダゾ[1,2-a]ピラジン,
[27] 2-(3-(3-シクロフェニル)-プロピオリル)-1,2,3,4-テトラヒドロピロロ[1,2-a]ピラジン,
[33] 1-(3-(2,4-ジフルオロ-フェニル)-プロピオリル)-2-メチル-インドリン,
[36] 1-(3-(4-フルオロ-3-メチル-フェニル)-プロピオリル)-2-メチル-インドリン,
[38] 1-(3-(2-フルオロ-フェニル)-プロピオリル)-2-メチル-インドリン,
[40] 1-(3-(4-トリル)-プロピオリル)-2-メチル-インドリン,
[42] 1-(3-(4-トリフルオロメチル-フェニル)-プロピオリル)-2-メチル-インドリン,
[44] 1-(3-フェニル-プロピオリル)-2-メチル-インドリン,
[46] 1-(3-(2,3-ジメチル-フェニル)-プロピオリル)-2-メチル-インドリン,
[48] 1-(3-(3,5-ジメチル-フェニル)-プロピオリル)-2-メチル-インドリン,
[50] 1-(3-(2,4-ジクロロ-フェニル)-プロピオリル)-2-メチル-インドリン,
[52] 1-(3-(3-トリル)-プロピオリル)-2-メチル-インドリン,
[54] 1-(3-(4-メトキシ-フェニル)-プロピオリル)-2-メチル-インドリン,
[56] 1-(3-(2-チエニル)-プロピオリル)-2-メチル-インドリン,
[63] 1-(3-(2,4-ジメチル-フェニル)-プロピオリル)-2-メチル-インドリン,
[65] 1-(3-(4-フルオロ-フェニル)-プロピオリル)-2-メチル-インドリン,
[66] 1-(3-(3-クロロ-フェニル)-プロピオリル)-2-メチル-インドリン,
[68] 1-(3-(3-フルオロ-4-メチル-フェニル)-プロピオリル)-2-メチル-インドリン,
[70] 1-(3-(4-tert.ブチル-フェニル)-プロピオリル)-2-メチル-インドリン,
[72] 1-(3-(3,4-ジメチル-フェニル)-プロピオリル)-2-メチル-インドリン,
[73] 1-(3-(2-ブロモ-5-メトキシ-フェニル)-プロピオリル)-2-メチル-インドリン,
[74] 1-(3-(2-トリル)-プロピオリル)-2-メチル-インドリン 及び
[75] 1-(3-(2-トリフルオロメチル-フェニル)-プロピオリル)-2-メチル-インドリン
より成る群から選ばれた、請求項1〜21のいずれか1つに記載の化合物。 - 場合により、それぞれ その対応する塩の形にある又は 場合により、それぞれ その対応する溶媒和物の形にある、
WがCl、メチル 又は−CNを示し、
そして R14k、R16k、R18k 及び R20k が相互に無関係にそれぞれ、H、F、Cl、Br、I、-CF3、-NO2、-CN、-NH2、-OH、-C(=O)-OH、-C(=O)-H、-NH-CH3、-N(CH3)2、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C(CH3)3、-O-CF3、-O-CF2H、-O-CFH2、-C(=O)-O-CH3、-C(=O)-O-C2H5、-O-C(=O)-CH3、-NH-C(=O)-CH3、-N(CH3)-C(=O)-CH3、-C(=O)-NH2、-C(=O)-NH-CH3、-C(=O)-NH-C2H5、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、2-ブチル、イソブチル 又は tert-ブチルを示す。}
で表わされる、請求項1〜22のいずれか1つに記載の化合物。 - それぞれ 場合により、その対応する塩の形にある又は それぞれ 場合により、その対応する溶媒和物の形にある、
[5] 2-(3-(3-クロロ-フェニル)-プロピオリル)-1,2,3,4-テトラヒドロ-イソキノリン,
[11] 2-(3-(3-シクロフェニル)-プロピオリル)-6,7-ジメトキシ-1,2,3,4-テトラヒドロ-イソキノリン,
[13] 2-(3-(3-シクロフェニル)-プロピオリル)-6,7-ジヒドロキシ-1,2,3,4-テトラヒドロ-イソキノリン,
[15] 2-(3-(3-シクロフェニル)-プロピオリル)-7-ヒドロキシ-6-メトキシ-1,2,3,4-テトラヒドロ-イソキノリン,
[16] 2-(3-(3-シクロフェニル)-プロピオリル)-6-ヒドロキシ-7-メトキシ-1,2,3,4-テトラヒドロ-イソキノリン,
[17] 2-(3-(3-シクロフェニル)-プロピオリル)-6-メトキシ-1,2,3,4-テトラヒドロ-イソキノリン,
[18] 2-(3-(3-シクロフェニル)-プロピオリル)-1-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロ-イソキノリン,
[19] 2-(3-(3-シクロフェニル)-プロピオリル)-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロ-イソキノリン,
[20] 2-(3-(3-シクロフェニル)-プロピオリル)-6-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロ-イソキノリン,
[22] 2-(3-(3-シクロフェニル)-プロピオリル)-7-メトキシ-1,2,3,4-テトラヒドロ-イソキノリン,
[24] 2-(3-(3-シクロフェニル)-プロピオリル)-8-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロ-イソキノリン,
[25] 2-(3-(3-シクロフェニル)-プロピオリル)-7-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロ-イソキノリン、
[26] 2-(3-(3-シクロフェニル)-プロピオリル)-5-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロ-イソキノリン,
[28] 2-(3-(3-シクロフェニル)-プロピオリル)-7-ヒドロキシ-1,2,3,4-テトラヒドロ-イソキノリン,
[29] 2-(3-(3-シクロフェニル)-プロピオリル)-8-メトキシ-1,2,3,4-テトラヒドロ-イソキノリン,
[30] 2-(3-(3-シクロフェニル)-プロピオリル)-5-メトキシ-1,2,3,4-テトラヒドロ-イソキノリン,
[31] 2-(3-(3-シクロフェニル)-プロピオリル)-1,8-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロ-イソキノリン,
[51] 2-(3-(3-トリル)-プロピオリル)-1,2,3,4-テトラヒドロ-イソキノリン 及び
[77] 2-(3-(3-シアノ-フェニル)-プロピオリル)-1,2,3,4-テトラヒドロ-イソキノリン
より成る群から選ばれた、請求項23記載の化合物。 - 20℃〜25℃の温度で、2000nMより小さい、好ましくは 1000nMより小さい、特に 好ましくは 700nMより小さい、まさに 特に 好ましくは 100nMより小さい、更により 好ましくは 30nMより小さいの濃度で、豚脳ホモジマートから得られた蛋白質450μg中で60分−インキュベートした後に、5nMの濃度で存在する [3H]-2-メチル-6-(3-メトキシフェニル)-エチニルピリジンの50%変換を生じる、請求項1〜24のいずれか1つに記載の化合物。
- 一般式II
で表わされる化合物少なくとも1種を、一般式 R1-CoC-C(=O)-OH (式中、R1 は請求項1〜25のいずれか1つに記載の意味を有する。)で表わされる化合物少なくとも1種と、場合により、反応媒体中で、場合により、少なくとも1種の、適当なカップリング剤の存在下に、場合により、少なくとも1種の塩基の存在下に、好ましくは −70 ℃〜100℃の温度で反応させることによって、又は 一般式 R1-CoC-C(=O)-X( 式中、R1は上述の意味を有し、そしてXは離脱基、好ましくは ハロゲン基、イミダゾール−1−イル及びペンタフルオロフェノキシより成る群から選ばれた離脱基、特に好ましくは塩素基を示す。)で表わされる化合物少なくとも1種と、反応媒体中で、場合により、少なくとも1種の塩基の存在下に、好ましくは −70 ℃〜100℃の温度で、反応させることによって、一般式I
で表わされる、対応する化合物少なくとも1種に、場合により、対応する塩の形で変え、ついで、この化合物を精製するか及び(又は)単離するか、
又は一般式IIで表わされる化合物少なくとも1種を プロピオール酸 [HCoC-C(=O)-OH] と、場合により、反応媒体中で、場合により、少なくとも1種の、適当なカップリング剤の存在下に、場合により、少なくとも1種の塩基の存在下に、好ましくは −70 ℃〜100℃の温度で反応させることによって、又は 一般式 HCoC-C(=O)-X(式中、Xは離脱基、好ましくは ハロゲン基、イミダゾール−1−イル及びペンタフルオロフェノキシより成る群から選ばれた離脱基、特に好ましくは塩素基を示す。)で表わされる化合物少なくとも1種と、反応媒体中で、場合により、少なくとも1種の塩基の存在下に、好ましくは −70 ℃〜100℃の温度で反応させることによって、一般式II
で表わされる、対応する化合物少なくとも1種に、場合により、対応する塩の形で変え、ついで、この化合物を精製するか及び(又は)単離し、
そして 一般式IIIで表わされる化合物少なくとも1種を、一般式 R1-X (式中、R1 は請求項1〜25のいずれか1つに記載の意味を有し、そしてXは離脱基、好ましくは ハロゲン基 又は スルホン酸エステル、特に好ましくはヨウ素、臭素又はトリフラートを示す。)
で表わされる化合物少なくとも1種と、場合により反応媒体中で、場合により、少なくとも1種の触媒の存在下、好ましくはパラジウムクロライド [PdCl2]、酢酸パラジウム [Pd(OAc)2]、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム [Pd(PPh3)4]、ビストリフェニルホスフィンパラジウムクロライド [Pd(PPh3)2Cl2] 及び ビストリフェニルホスフィン酢酸パラジウム [Pd(PPh3)2(OAc)2]より成る群から選ばれたパラジウム触媒少なくとも1種の存在下に、場合により、少なくとも1種のリガンドの存在下、好ましくは 少なくとも1種のリガンドの存在下、トリフェニルホスフィン、トリフェニルアルシン 及び トリ-2-フリル-ホスフィンより成る群から選ばれたリガンド少なくとも1種の存在下、場合により、少なくとも1種の無機塩の存在下、好ましくは 塩化リチウム 及び 塩化亜鉛より成る群から選ばれた無機塩少なくとも1種の存在下、場合により、少なくとも1種の銅塩の存在下、好ましくは ヨウ化銅の存在下、場合により、少なくとも1種の有機又は無機塩基の存在下、好ましくは トリエチルアミン、[1,4]-ジアザビシクロ-[2.2.2]-オクタン、ジイソプロピルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、炭酸カリウム 及び 炭酸水素ナトリウムより成る群から選ばれた塩基少なくとも1種の存在下に、好ましくは −70 ℃〜300℃の温度で反応させて、一般式Iで表わされる対応する化合物少なくとも1種を、場合により、対応する塩の形で 変え、ついでこの化合物を精製するか及び(又は)単離する、請求項1〜25のいずれか1つに記載の、一般式Iで表わされる化合物の製造方法。 - 請求項1 〜25 のいずれか1つに記載の一般式 Iで表わされる化合物(除外された化合物も含む)少なくとも1種及び場合により1種以上の生理学的に許容し得る助剤を含む医薬。
- それぞれ場合により、その純粋な立体異性体、特に対掌体又はジアステレオマー、そのラセミ化合物のうちの1つの形にあるか、又は任意の混合物割合でのその立体異性体混合物、特に対掌体及び(又は)ジアステレオマーの混合物の形にあるか、又はそれぞれ対応する塩の形にあるか、又はそれぞれ対応する溶媒和物の形にある、
一般式Ie
R1e がフェニル、ピリジニル 及びチエニルより成る群から選ばれた基を示し、これらはそれぞれ、置換されていないか又は F、Cl、Br、I、-CN、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、2-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、エテニル、アリル、エチニル、プロピニル、シクロプロピル、-OH、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C3H7、-NO2、-CF3、-CH2F、-CHF2、-O-CF3 及び -S-CF3 より成る群から相互に無関係に選ばれた置換基1又は2個によって置換され、
R2e、R3e、R4e、R5e、R6e 及び R7e が相互に無関係にそれぞれ、H、F、Cl、Br、I、-NO2、-CN、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C(CH3)3、-O-CF3、-O-CF2H、-O-CFH2、-O-C2F5、-O-CH2-CF3、-CF3、-CF2H、-CFH2、-C2F5、-CH2-CF3、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、シクロプロピル 及び シクロブチル を示し、
geが 0又は1 を示し、
We、Me、Pe、Qe、Te 及び 場合により、Ve が一緒になって下記群:
そして R14e、R16e、R18e 及び R20e が相互に無関係にそれぞれ、H、F、Cl、Br、I、-CF3、-NO2、-CN、-NH2、-OH、-C(=O)-OH、-C(=O)-H、-NH-CH3、-N(CH3)2、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C(CH3)3、-O-CF3、-O-CF2H、-O-CFH2、-C(=O)-O-CH3、-C(=O)-O-C2H5、-O-C(=O)-CH3、-NH-C(=O)-CH3、-N(CH3)-C(=O)-CH3、-C(=O)-NH2、-C(=O)-NH-CH3、-C(=O)-NH-C2H5、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、2-ブチル、イソブチル又はtert-ブチル示すか、又は フェニル及びベンジルより成る群から選ばれた基(これらは置換されていないか又はF、Cl、Br、I、-CN、-CF3、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、2-ブチル 及び tert-ブチル より成る群から相互に無関係に選ばれた置換基1、2、3、4又は5個によって置換されている。)を示す。}
で表わされる、化合物少なくとも1種を含有する、請求項27記載の医薬。 - それぞれ場合により、その純粋な立体異性体、特に対掌体又はジアステレオマー、そのラセミ化合物のうちの1つの形にあるか、又は任意の混合物割合でのその立体異性体混合物、特に対掌体及び(又は)ジアステレオマーの混合物の形にあるか、又はそれぞれ対応する塩の形にあるか、又はそれぞれ対応する溶媒和物の形にある、一般式Ie1
R1e がフェニル、ピリジニル 及びチエニルより成る群から選ばれた基を示し、これらはそれぞれ、置換されていないか又はF、Cl、Br、I、-CN、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、2-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、エテニル、アリル、エチニル、プロピニル、シクロプロピル、-OH、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C3H7、-NO2、-CF3、-CH2F、-CHF2、-O-CF3及び -S-CF3より成る群から相互に無関係に選ばれた置換基1又は2個によって置換され、
R8e、R9e、R10e、R11e、R12e及び R13e が相互に無関係にそれぞれ、H、F、Cl、Br、I、-NO2、-CN、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C(CH3)3、-O-CF3、-O-CF2H、-O-CFH2、-O-C2F5、-O-CH2-CF3、-CF3、-CF2H、-CFH2、-C2F5、-CH2-CF3、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、シクロプロピル 及び シクロブチル を示し、
geが 0又は1 を示し、
We、Me、Pe、Qe、Te及び 場合により、Veが一緒になって下記群:
そして R14e、R16e、R18e 及び R20eが相互に無関係にそれぞれ、H、F、Cl、Br、I、-CF3、-NO2、-CN、-NH2、-OH、-C(=O)-OH、-C(=O)-H、-NH-CH3、-N(CH3)2、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C(CH3)3、-O-CF3、-O-CF2H、-O-CFH2、-C(=O)-O-CH3、-C(=O)-O-C2H5、-O-C(=O)-CH3、-NH-C(=O)-CH3、-N(CH3)-C(=O)-CH3、-C(=O)-NH2、-C(=O)-NH-CH3、-C(=O)-NH-C2H5、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、2-ブチル、イソブチル又はtert-ブチル示すか、又は フェニル及びベンジルより成る群から選ばれた基(これらは置換されていないか又はF、Cl、Br、I、-CN、-CF3、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、2-ブチル 及び tert-ブチル より成る群から相互に無関係に選ばれた置換基1、2、3、4又は5個によって置換されている。)を示す。}
で表わされる化合物少なくとも1種を含有する、請求項27記載の医薬。 - R1e が フェニル、チエニル 及び ピリジニルより成る群から選ばれた基を示し、これらはそれぞれ、置換されていないか又はメチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、2-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、-OH、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C3H7、-CF3、-CN、F、Cl、Br 及び I より成る群から相互に無関係に選ばれた置換基1又は2個によって置換され、
R2e、R3e、R4e、R5e、R6e、R7e、R8e、R9e、R10e、R11e、R12e及び R13eが相互に無関係にそれぞれ、H、メチル又はエチルを示し、
geが 0又は1 を示し、
We、Me、Pe、Qe、Te及び 場合により、Veが一緒になって下記群:
そしてR14e、R16e、R18e及び R20eが相互に無関係にそれぞれ、H、F、Cl、Br、-OH、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C(CH3)3、-O-CF3、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、2-ブチル、イソブチル、tert-ブチル 又は フェニル を示す、
請求項27又は28記載の医薬。 - それぞれ場合により、その純粋な立体異性体、特に対掌体又はジアステレオマー、そのラセミ化合物のうちの1つの形にあるか、又は任意の混合物割合でのその立体異性体混合物、特に対掌体及び(又は)ジアステレオマーの混合物の形にあるか、又はそれぞれ対応する塩の形にあるか、又はそれぞれ対応する溶媒和物の形にある、一般式If
R1f がフェニル、ピリジニル 及びチエニルより成る群から選ばれた基を示し、これらはそれぞれ、置換されていないか又はF、Cl、Br、I、-CN、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、2-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、エテニル、アリル、エチニル、プロピニル、シクロプロピル、-OH、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C3H7、-NO2、-CF3、-CH2F、-CHF2、-O-CF3及び -S-CF3より成る群から相互に無関係に選ばれた置換基1又は2個によって置換され、
R2f、R3f、R4f、R5f、R8f及び R9fが相互に無関係にそれぞれ、H、F、Cl、Br、I、-NO2、-CN、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C(CH3)3、-O-CF3、-O-CF2H、-O-CFH2、-O-C2F5、-O-CH2-CF3、-CF3、-CF2H、-CFH2、-C2F5、-CH2-CF3、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、シクロプロピル 及び シクロブチル を示し、
gfが 0又は1 を示し、
Wf、Mf、Pf、Qf、Tf及び 場合により、Vfが一緒になって下記群:
そして R14f、R16f、R18f 及び R20fが相互に無関係にそれぞれ、H、F、Cl、Br、I、-CF3、-NO2、-CN、-NH2、-OH、-C(=O)-OH、-C(=O)-H、-NH-CH3、-N(CH3)2、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C(CH3)3、-O-CF3、-O-CF2H、-O-CFH2、-C(=O)-O-CH3、-C(=O)-O-C2H5、-O-C(=O)-CH3、-NH-C(=O)-CH3、-N(CH3)-C(=O)-CH3、-C(=O)-NH2、-C(=O)-NH-CH3、-C(=O)-NH-C2H5、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、2-ブチル、イソブチル又はtert-ブチル示すか、又は フェニル及びベンジルより成る群から選ばれた基(これらは置換されていないか又はF、Cl、Br、I、-CN、-CF3、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、2-ブチル 及び tert-ブチル より成る群から相互に無関係に選ばれた置換基1、2、3、4又は5個によって置換されている。)を示す。}
で表わされる化合物少なくとも1種を含有する、請求項27記載の化合物。 - それぞれ場合により、その純粋な立体異性体、特に対掌体又はジアステレオマー、そのラセミ化合物のうちの1つの形にあるか、又は任意の混合物割合でのその立体異性体混合物、特に対掌体及び(又は)ジアステレオマーの混合物の形にあるか、又はそれぞれ対応する塩の形にあるか、又はそれぞれ対応する溶媒和物の形にある、
一般式If1
R1f がフェニル、ピリジニル 及びチエニルより成る群から選ばれた基を示し、これらはそれぞれ、置換されていないか又はF、Cl、Br、I、-CN、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、2-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、エテニル、アリル、エチニル、プロピニル、シクロプロピル、-OH、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C3H7、-NO2、-CF3、-CH2F、-CHF2、-O-CF3及び -S-CF3より成る群から相互に無関係に選ばれた置換基1又は2個によって置換され、
R2f、R3f、R8f、R9f、R10f及び R11fが相互に無関係にそれぞれ、H、F、Cl、Br、I、-NO2、-CN、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C(CH3)3、-O-CF3、-O-CF2H、-O-CFH2、-O-C2F5、-O-CH2-CF3、-CF3、-CF2H、-CFH2、-C2F5、-CH2-CF3、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、シクロプロピル 及び シクロブチル を示し、
gfが 0又は1 を示し、
Wf、Mf、Pf、Qf、Tf及び 場合により、Vfが一緒になって下記群:
そして R14f、R16f、R18f 及び R20fが相互に無関係にそれぞれ、H、F、Cl、Br、I、-CF3、-NO2、-CN、-NH2、-OH、-C(=O)-OH、-C(=O)-H、-NH-CH3、-N(CH3)2、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C(CH3)3、-O-CF3、-O-CF2H、-O-CFH2、-C(=O)-O-CH3、-C(=O)-O-C2H5、-O-C(=O)-CH3、-NH-C(=O)-CH3、-N(CH3)-C(=O)-CH3、-C(=O)-NH2、-C(=O)-NH-CH3、-C(=O)-NH-C2H5、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、2-ブチル、イソブチル又はtert-ブチル示すか、又は フェニル及びベンジルより成る群から選ばれた基(これらは置換されていないか又はF、Cl、Br、I、-CN、-CF3、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、2-ブチル 及び tert-ブチル より成る群から相互に無関係に選ばれた置換基1、2、3、4又は5個によって置換されている。)を示す。}
で表わされる化合物少なくとも1種を含有する、請求項27記載の化合物。 - R1f が フェニル、チエニル 及び ピリジニルより成る群から選ばれた基を示し、これらはそれぞれ、置換されていないか又はメチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、2-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、-OH、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C3H7、-CF3、-CN、F、Cl、Br 及び I より成る群から相互に無関係に選ばれた置換基1又は2個によって置換され、
R2f、R3f、R4f、R5f、R8f、R9f、R10e及び R11eが相互に無関係にそれぞれ、H、メチル又はエチルを示し、
gfが 0又は1 を示し、
Wf、Mf、Pf、Qf、Tf及び 場合により、Vfが一緒になって下記群:
そして R14f、R16f、R18f及び R20fが相互に無関係にそれぞれ、H、F、Cl、Br、-OH、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C(CH3)3、-O-CF3、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、2-ブチル、イソブチル、tert-ブチル又はフェニル を示す、
請求項31又は32記載の医薬。 - それぞれ場合により、その純粋な立体異性体、特に対掌体又はジアステレオマー、そのラセミ化合物のうちの1つの形にあるか、又は任意の混合物割合でのその立体異性体混合物、特に対掌体及び(又は)ジアステレオマーの混合物の形にあるか、又はそれぞれ対応する塩の形にあるか、又はそれぞれ対応する溶媒和物の形にある、下記群:
[1] 2-(3-フェニル-プロピオリル)-1,2,3,4-テトラヒドロ-イソキノリン,
[2] 1-(3-フェニル-プロピオリル)-1,2,3,4-テトラヒドロ-キノリン,
[5] 2-(3-(3-クロロ-フェニル)-プロピオリル)-1,2,3,4-テトラヒドロ-イソキノリン,
[7] 2-(3-ピリド-2-イル-プロピオリル)-1,2,3,4-テトラヒドロ-イソキノリン,
[11] 2-(3-(3-シクロフェニル)-プロピオリル)-6,7-ジメトキシ-1,2,3,4-テトラヒドロ-イソキノリン,
[13] 2-(3-(3-シクロフェニル)-プロピオリル)-6,7-ジヒドロキシ-1,2,3,4-テトラヒドロ-イソキノリン,
[14] 6-メトキシ-2-(3-フェニル-プロピオリル)-1,2,3,4-テトラヒドロ-イソキノリン,
[15] 2-(3-(3-シクロフェニル)-プロピオリル)-7-ヒドロキシ-6-メトキシ-1,2,3,4-テトラヒドロ-イソキノリン,
[16] 2-(3-(3-シクロフェニル)-プロピオリル)-6-ヒドロキシ-7-メトキシ-1,2,3,4-テトラヒドロ-イソキノリン,
[17] 2-(3-(3-シクロフェニル)-プロピオリル)-6-メトキシ-1,2,3,4-テトラヒドロ-イソキノリン,
[18] 2-(3-(3-シクロフェニル)-プロピオリル)-1-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロ-イソキノリン,
[19] 2-(3-(3-シクロフェニル)-プロピオリル)-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロ-イソキノリン,
[20] 2-(3-(3-シクロフェニル)-プロピオリル)-6-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロ-イソキノリン,
[22] 2-(3-(3-シクロフェニル)-プロピオリル)-7-メトキシ-1,2,3,4-テトラヒドロ-イソキノリン,
[24] 2-(3-(3-シクロフェニル)-プロピオリル)-8-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロ-イソキノリン,
[25] 2-(3-(3-シクロフェニル)-プロピオリル)-7-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロ-イソキノリン、
[26] 2-(3-(3-シクロフェニル)-プロピオリル)-5-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロ-イソキノリン,
[28] 2-(3-(3-シクロフェニル)-プロピオリル)-7-ヒドロキシ-1,2,3,4-テトラヒドロ-イソキノリン,
[29] 2-(3-(3-シクロフェニル)-プロピオリル)-8-メトキシ-1,2,3,4-テトラヒドロ-イソキノリン,
[30] 2-(3-(3-シクロフェニル)-プロピオリル)-5-メトキシ-1,2,3,4-テトラヒドロ-イソキノリン,
[31] 2-(3-(3-シクロフェニル)-プロピオリル)-1,8-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロ-イソキノリン,
[32] 2-(3-(2,4-ジフルオロ-フェニル)-プロピオリル)-1,2,3,4-テトラヒドロ-イソキノリン,
[34] 2-(3-(3-メトキシ-フェニル)-プロピオリル)-1,2,3,4-テトラヒドロ-イソキノリン,
[35] 2-(3-(4-フルオロ-3-メチル-フェニル)-プロピオリル)-1,2,3,4-テトラヒドロ-イソキノリン,
[37] 2-(3-(2-フルオロ-フェニル)-プロピオリル)-1,2,3,4-テトラヒドロ-イソキノリン,
[39] 2-(3-(4-トリル)-プロピオリル)-1,2,3,4-テトラヒドロ-イソキノリン,
[41] 2-(3-(4-トリフルオロメチル-フェニル)-プロピオリル)-1,2,3,4-テトラヒドロ-イソキノリン,
[43] 2-(3-フェニル-プロピオリル)-1,2,3,4-テトラヒドロ-イソキノリン,
[45] 2-(3-(2,3-ジメチル-フェニル)-プロピオリル)-1,2,3,4-テトラヒドロ-イソキノリン,
[47] 2-(3-(3,5-ジメチル-フェニル)-プロピオリル)-1,2,3,4-テトラヒドロ-イソキノリン,
[49] 2-(3-(2,4-ジクロロ-フェニル)-プロピオリル)-1,2,3,4-テトラヒドロ-イソキノリン,
[51] 2-(3-(3-トリル)-プロピオリル)-1,2,3,4-テトラヒドロ-イソキノリン,
[53] 2-(3-(4-メトキシ-フェニル)-プロピオリル)-1,2,3,4-テトラヒドロ-イソキノリン,
[55] 2-(3-(2-チエニル)-プロピオリル)-1,2,3,4-テトラヒドロ-イソキノリン,
[57] 1-(3-(4-トリル)-プロピオリル)-1,2,3,4-テトラヒドロ-キノリン,
[58] 1-(3-(4-トリフルオロメチル-フェニル)-プロピオリル)-1,2,3,4-テトラヒドロ-キノリン,
[59] 1-(3-(2,3-ジメチル-フェニル)-プロピオリル)-1,2,3,4-テトラヒドロ-キノリン,
[60] 1-(3-(2,4-ジクロロ-フェニル)-プロピオリル)-1,2,3,4-テトラヒドロ-キノリン,
[61] 1-(3-(2,4-ジメチル-フェニル)-プロピオリル)-1,2,3,4-テトラヒドロ-キノリン,
[62] 1-(3-(4-tert.ブチル-フェニル)-プロピオリル)-1,2,3,4-テトラヒドロ-キノリン,
[64] 2-(3-(4-フルオロ-フェニル)-プロピオリル)-1,2,3,4-テトラヒドロ-イソキノリン,
[67] 2-(3-(3-フルオロ-4-メチル-フェニル)-プロピオリル)-1,2,3,4-テトラヒドロ-イソキノリン,
[69] 2-(3-(4-tert.ブチル-フェニル)-プロピオリル)-1,2,3,4-テトラヒドロ-イソキノリン,
[71] 2-(3-(3,4-ジメチル-フェニル)-プロピオリル)-1,2,3,4-テトラヒドロ-イソキノリン,
[76] 2-(3-(2-シアノ-フェニル)-プロピオリル)-1,2,3,4-テトラヒドロ-イソキノリン,
[77] 2-(3-(3-シアノ-フェニル)-プロピオリル)-1,2,3,4-テトラヒドロ-イソキノリン,
[78] 1-(3-(2-トリル)-プロピオリル)-1,2,3,4-テトラヒドロ-キノリン及び
[79] 1-(3-(2-トリフルオロメチル-フェニル)-プロピオリル)-1,2,3,4-テトラヒドロ-キノリン
より成る群から選ばれた化合物少なくとも1種を含有する、請求項27〜33のいずれか1つに記載の医薬。 - mGluR5受容体レギュレーション、好ましくは mGluR5受容体阻害用の、請求項27〜34のいずれか1つに記載の医薬。
- 少なくとも部分的にmGluR5受容体によって媒介される障害及び(又は)疾患の予防及び(又は)治療用、請求項27〜34のいずれか1つに記載の医薬。
- 痛み、好ましくは、急性痛、慢性痛、神経障害性痛及び内臓痛より成る群から選ばれた痛み、偏頭痛、うつ病、神経変性疾患、好ましくは多発性硬化症、アルツハイマー病、パーキンソン病及びハンチントン病より成る群から選ばれる神経変性疾患、認知機能障害、好ましくは認知欠如状態、特に 好ましくは注意欠陥症候群(ADS)、不安状態、パニック発作、癲癇、咳き、尿失禁、下痢、掻痒症、統合失調症、脳虚血、筋けいれん、けいれん、肺疾患、好ましくは喘息及び偽性クループより成る群から選ばれた肺疾患、逆流 (嘔吐)、卒中、ジスキネジー、網膜症、やる気の欠如(Antriebslosigkeit)、喉頭炎(Laryngitis)、摂食障害、好ましくは過食、悪液質、食欲不振及び肥満より成る群から選ばれる障害、アルコール依存、薬物依存、ドラッグ依存、好ましくは ニコチン依存及び(又は)コカイン依存、アルコール乱用、薬物乱用、ドラッグ乱用、好ましくは ニコチン乱用及び(又は)コカイン乱用、アルコール依存、薬物依存、ドラッグ(特にニコチン及び(又は)コカイン)依存における禁断症状、薬物に対する耐性発現、特に天然又は合成オピオイドに対する耐性発現、胃−食道−逆流症候群、胃食道逆流疾患、過敏性腸症候群の治療及び(又は)予防のための、利尿のための、抗ナトリウム利尿のための、心臓血管系への影響のための、覚性の増加(Vigilanzsteigerung)に、性欲の増加( Libidosteigerung)ための、運動のモジュレーションのための、又は局所麻酔のための、請求項27〜36のいずれか1つに記載の医薬。
- 請求項1〜25のいずれか1つに記載の化合物少なくとも1種及び(又は)請求項27〜34のいずれか1つに記載の化合物少なくとも1種の、mGluR5受容体レギュレーション、好ましくはmGluR5受容体阻害用医薬の製造への使用。
- 請求項1〜25のいずれか1つに記載の化合物少なくとも1種及び(又は)請求項27〜34のいずれか1つに記載の化合物の、少なくとも部分的にmGluR5受容体によって媒介される障害及び(又は)疾患の予防及び(又は)治療用医薬の製造への使用。
- 請求項1〜25のいずれか1つに記載の化合物少なくとも1種及び(又は)請求項27〜34のいずれか1つに記載の化合物の、痛み、好ましくは、急性痛、慢性痛、神経障害性痛及び内臓痛より成る群から選ばれた痛み、偏頭痛、うつ病、神経変性疾患、好ましくは多発性硬化症、アルツハイマー病、パーキンソン病及びハンチントン病より成る群から選ばれる神経変性疾患、認知機能障害、好ましくは認知欠如状態、特に 好ましくは注意欠陥症候群(ADS)、不安状態、パニック発作、癲癇、咳き、尿失禁、下痢、掻痒症、統合失調症、脳虚血、筋けいれん、けいれん、肺疾患、好ましくは喘息及び偽性クループより成る群から選ばれた肺疾患、逆流 (嘔吐)、卒中、ジスキネジー、網膜症、やる気の欠如(Antriebslosigkeit)、喉頭炎(Laryngitis)、摂食障害、好ましくは過食、悪液質、食欲不振及び肥満より成る群から選ばれる障害、アルコール依存、薬物依存、ドラッグ依存、特にニコチン依存及び(又は)コカイン依存、アルコール乱用、薬物乱用、ドラッグ乱用、好ましくは ニコチン乱用及び(又は)コカイン乱用、アルコール依存、薬物依存、ドラッグ(特にニコチン及び(又は)コカイン)依存における禁断症状、薬物に対する耐性発現、特に天然又は合成オピオイドに対する耐性発現、胃−食道−逆流症候群、胃食道逆流疾患、過敏性腸症候群の治療及び(又は)予防のための、利尿のための、抗ナトリウム利尿のための、心臓血管系への影響のための、覚性の増加(Vigilanzsteigerung)に、性欲の増加( Libidosteigerung)ための、運動のモジュレーションのための、又は局所麻酔のための医薬の製造への使用。
- 痛み、好ましくは、急性痛、慢性痛、神経障害性痛及び内臓痛より成る群から選ばれた痛み、不安状態、パニック発作、アルコール依存、薬物依存、認知機能障害、好ましくは認知欠如状態、特に 好ましくは注意欠陥症候群(ADS)、摂食障害、好ましくは過食、悪液質、食欲不振及び肥満より成る群から選ばれる障害、ドラッグ依存、好ましくは ニコチン依存及び(又は)コカイン依存、アルコール乱用、薬物乱用、ドラッグ乱用、好ましくは ニコチン乱用及び(又は)コカイン乱用、アルコール依存、薬物依存、ドラッグ(特にニコチン及び(又は)コカイン)依存における禁断症状、薬物及び(又は)ドラッグに対する耐性発現、特に天然又は合成オピオイドに対する耐性発現、胃−食道−逆流症候群、胃食道逆流疾患 及び 過敏性腸症候群の治療及び(又は)予防用医薬の製造への請求項40記載の使用。
- 痛み、好ましくは急性痛、慢性痛、神経障害性痛及び内臓痛より成る群から選ばれ痛みの治療用医薬の製造への、請求項40又は41記載の使用。
- 不安状態 又は パニック発作の治療用医薬の製造への、請求項40又は41記載の使用。
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