JP2009522223A - 置換されたチアゾール及び医薬を製造するためのその使用 - Google Patents
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Abstract
Description
R1及びR2は、相互に無関係に、それぞれ、H、F、Cl、Br、I、−NO2、−CN、−NH2、−OH、−SH、−C(=O)−OH、−C(=O)−H、−NH−C(=O)−H、−NH−R33、−NR34R35、−C(=O)−R36、−C(=O)−O−R37、−O−C(=O)−R38、−NH−C(=O)−R39、−NR40−C(=O)−R41、−C(=O)−NH2、−C(=O)−NH−R42、−C(=O)−NR43R44、−O−R45、−S−R46、−S(=O)−R47、−S(=O)2−R48、−NH−C(=O)−NH−R49、−NH−C(=S)−NH−R50、−NH−S(=O)2−R51、−NR52−S(=O)2−R53、非置換であるか又は少なくともモノ置換されたアルキル、アルケニル又はアルキニル、非置換であるか又は少なくともモノ置換されたヘテロアルキル、ヘテロアルケニル又はヘテロアルキニル、非置換であるか又は少なくともモノ置換されたシクロアルキル又はシクロアルケニル、非置換であるか又は少なくともモノ置換されたヘテロシクロアルキル又はヘテロシクロアルケニル、非置換であるか又は少なくともモノ置換された(アルキレン)−シクロアルキル、−(アルケニレン)−シクロアルキル、−(アルキニレン)−シクロアルキル、−(アルキレン)−シクロアルケニル、−(アルケニレン)−シクロアルケニル又は−(アルキニレン)−シクロアルケニル、非置換であるか又は少なくともモノ置換された(ヘテロアルキレン)−シクロアルキル、−(ヘテロアルケニレン)−シクロアルキル、−(ヘテロアルキレン)−シクロアルケニル又は−(ヘテロアルケニレン)−シクロアルケニル、非置換であるか又は少なくともモノ置換された(アルキレン)−ヘテロシクロアルキル、−(アルケニレン)−ヘテロシクロアルキル、−(アルキニレン)−ヘテロシクロアルキル、−(アルキレン)−ヘテロシクロアルケニル、−(アルケニレン)−ヘテロシクロアルケニル又は−(アルキニレン)−ヘテロシクロアルケニル、非置換であるか又は少なくともモノ置換された(ヘテロアルキレン)−ヘテロシクロアルキル、−(ヘテロアルケニレン)−ヘテロシクロアルキル、−(ヘテロアルキレン)−ヘテロシクロアルケニル又は−(ヘテロアルケニレン)−ヘテロシクロアルケニル、非置換であるか又は少なくともモノ置換されたアリール、非置換であるか又は少なくともモノ置換されたヘテロアリール、非置換であるか又は少なくともモノ置換された(アルキレン)−アリール、−(アルケニレン)−アリール、−(アルキニレン)−アリール、−(ヘテロアルキレン)−アリール又は−(ヘテロアルケニレン)−アリール、又は非置換であるか又は少なくともモノ置換された(アルキレン)−ヘテロアリール、−(アルケニレン)−ヘテロアリール、−(アルキニレン)−ヘテロアリール、−(ヘテロアルキレン)−ヘテロアリール又は−(ヘテロアルケニレン)−ヘテロアリールを表すか、
又は、R1及びR2は、これらの基が結合する炭素原子と一緒になって、1つの非置換であるか又は少なくともモノ置換されたフェニレン基を形成し、
R3及びR10は、相互に無関係に、それぞれH、−C(=O)−R36、−C(=O)−O−R37、−C(=O)−NH2、−C(=O)−NH−R42、−C(=O)−NR43R44、−S(=O)−R47、−S(=O)2−R48、非置換であるか又は置換されたアルキル、アルケニル又はアルキニル、非置換であるか又は置換されたヘテロアルキル、ヘテロアルケニル又はヘテロアルキニル、非置換であるか又は置換されたシクロアルキル又はシクロアルケニル、非置換であるか又は置換されたヘテロシクロアルキル又はヘテロシクロアルケニル、非置換であるか又は置換された−(アルキレン)−シクロアルキル、−(アルケニレン)−シクロアルキル、−(アルキニレン)−シクロアルキル、−(アルキレン)−シクロアルケニル、−(アルケニレン)−シクロアルケニル又は−(アルキニレン)−シクロアルケニル、非置換であるか又は置換された−(ヘテロアルキレン)−シクロアルキル、−(ヘテロアルケニレン)−シクロアルキル、−(ヘテロアルキレン)−シクロアルケニル又は−(ヘテロアルケニレン)−シクロアルケニル、非置換であるか又は置換された−(アルキレン)−ヘテロシクロアルキル、−(アルケニレン)−ヘテロシクロアルキル、−(アルキニレン)−ヘテロシクロアルキル、−(アルキレン)−ヘテロシクロアルケニル、−(アルケニレン)−ヘテロシクロアルケニル又は−(アルキニレン)−ヘテロシクロアルケニル、非置換であるか又は置換された−(ヘテロアルキレン)−ヘテロシクロアルキル、−(ヘテロアルケニレン)−ヘテロシクロアルキル、−(ヘテロアルキレン)−ヘテロシクロアルケニル又は−(ヘテロアルケニレン)−ヘテロシクロアルケニル、非置換であるか又は置換されたアリール、非置換であるか又は置換されたヘテロアリール、非置換であるか又は置換された−(アルキレン)−アリール、−(アルケニレン)−アリール、−(アルキニレン)−アリール、−(ヘテロアルキレン)−アリール又は−(ヘテロアルケニレン)−アリール、又は非置換であるか又は置換された−(アルキレン)−ヘテロアリール、−(アルケニレン)−ヘテロアリール、−(アルキニレン)−ヘテロアリール、−(ヘテロアルキレン)−ヘテロアリール又は−(ヘテロアルケニレン)−ヘテロアリールを表し、
R4、R5、R6、R7、R8、R9、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、R21、R22、R23、R24、R25、R26、R27、R28、R29、R30、R31及びR32は、相互に無関係に、それぞれH、F、Cl、Br、I、−NO2、−CN、−NH2、−OH、−SH、−C(=O)−OH、−C(=O)−H、−NH−C(=O)−H、−NH−R33、−NR34R35、−C(=O)−R36、−C(=O)−O−R37、−O−C(=O)−R38、−NH−C(=O)−R39、−NR40−C(=O)−R41、−C(=O)−NH2、−C(=O)−NH−R42、−C(=O)−NR43R44、−O−R45、−S−R46、−S(=O)−R47、−S(=O)2−R48、−NH−C(=O)−NH−R49、−NH−C(=S)−NH−R50、−NH−S(=O)2−R51、−NR52−S(=O)2−R53、非置換であるか又は置換されたアルキル、アルケニル又はアルキニル、非置換であるか又は置換されたヘテロアルキル、ヘテロアルケニル又はヘテロアルキニル、非置換であるか又は置換されたシクロアルキル又はシクロアルケニル、非置換であるか又は置換されたヘテロシクロアルキル又はヘテロシクロアルケニル、非置換であるか又は置換された−(アルキレン)−シクロアルキル、−(アルケニレン)−シクロアルキル、−(アルキニレン)−シクロアルキル、−(アルキレン)−シクロアルケニル、−(アルケニレン)−シクロアルケニル又は−(アルキニレン)−シクロアルケニル、非置換であるか又は置換された−(ヘテロアルキレン)−シクロアルキル、−(ヘテロアルケニレン)−シクロアルキル、−(ヘテロアルキレン)−シクロアルケニル又は−(ヘテロアルケニレン)−シクロアルケニル、非置換であるか又は置換された−(アルキレン)−ヘテロシクロアルキル、−(アルケニレン)−ヘテロシクロアルキル、−(アルキニレン)−ヘテロシクロアルキル、−(アルキレン)−ヘテロシクロアルケニル、−(アルケニレン)−ヘテロシクロアルケニル又は−(アルキニレン)−ヘテロシクロアルケニル、非置換であるか又は置換された−(ヘテロアルキレン)−ヘテロシクロアルキル、−(ヘテロアルケニレン)−ヘテロシクロアルキル、−(ヘテロアルキレン)−ヘテロシクロアルケニル又は−(ヘテロアルケニレン)−ヘテロシクロアルケニル、非置換であるか又は置換されたアリール、非置換であるか又は置換されたヘテロアリール、非置換であるか又は置換された−(アルキレン)−アリール、−(アルケニレン)−アリール、−(アルキニレン)−アリール、−(ヘテロアルキレン)−アリール又は−(ヘテロアルケニレン)−アリール、又は非置換であるか又は置換された−(アルキレン)−ヘテロアリール、−(アルケニレン)−ヘテロアリール、−(アルキニレン)−ヘテロアリール、−(ヘテロアルキレン)−ヘテロアリール又は−(ヘテロアルケニレン)−ヘテロアリールを表すか、
又はR4及びR5又はR6及びR7又はR8及びR9又はR12及びR13又はR14及びR15又はR16及びR17又はR18及びR19又はR20及びR21又はR22及びR23又はR24及びR25又はR26及びR27又はR28及びR29又はR31及びR32は、相互に無関係に、一緒になって、それぞれオキソ基(=O)及びチオキソ基(=S)からなる群から選択される基を表すか、
又はR3及びR4は、これらの基が結合する−N−CR5−基と一緒になって、一般式Aの基
又はR8及びR10は、これらの基が結合する−CR9−N−基と一緒になって、一般式Bの基
m及びnは、それぞれ2、3、4、5又は6を表すか、
又はR3及びR6は、これらの基が結合する−N−CR4R5−CR7−基と一緒になって、一般式Cの基
又はR6及びR10は、これらの基が結合する−CR7−CR8R9−N−基と一緒になって、一般式Dの基
p及びqは、それぞれ1、2、3、4又は5を表すか、
又はR3及びR8は、これらの基が結合する−N−CR4R5−CR6R7−CR9−基と一緒になって、一般式Eの基
又はR4及びR10は、これらの基が結合する−N−CR8R9−CR6R7−CR5−基と一緒になって、一般式Fの基
r及びsはそれぞれ2、3又は4を表し、
又はR4及びR8は、これらの基が結合する−CR5−CR6R7−CR9−基と一緒になって、一般式Gの基
tは1、2、3、4又は5を表し、
又はR3及びR10は、これらの基が結合する−N−CR4R5−CR6R7−CR8R9−基と一緒になって、一般式H基
uは3又は4を表し、
又はR3及びR10は、これらの基が結合する−N−CR4R5−CR6R7−CR8R9−N−基と一緒になって、一般式Kの二環式基
v及びwは、相互に無関係に、それぞれ1、2又は3を表し、
R11は、非置換であるか又は置換されたアリール又は非置換であるか又は置換されたヘテロアリールを表し、
及びR33、R34、R35、R36、R37、R38、R39、R40、R41、R42、R43、R44、R45、R46、R47、R48、R49、R50、R51、R52及びR53は、相互に無関係に、それぞれ非置換であるか又は置換されたアルキル、アルケニル又はアルキニル、非置換であるか又は置換されたヘテロアルキル、ヘテロアルケニル又はヘテロアルキニル、非置換であるか又は置換されたシクロアルキル又はシクロアルケニル、非置換であるか又は置換されたヘテロシクロアルキル又はヘテロシクロアルケニル、非置換であるか又は置換された−(アルキレン)−シクロアルキル、−(アルケニレン)−シクロアルキル、−(アルキニレン)−シクロアルキル、−(アルキレン)−シクロアルケニル、−(アルケニレン)−シクロアルケニル又は−(アルキニレン)−シクロアルケニル、非置換であるか又は置換された−(ヘテロアルキレン)−シクロアルキル、−(ヘテロアルケニレン)−シクロアルキル、−(ヘテロアルキレン)−シクロアルケニル又は−(ヘテロアルケニレン)−シクロアルケニル、非置換であるか又は置換された−(アルキレン)−ヘテロシクロアルキル、−(アルケニレン)−ヘテロシクロアルキル、−(アルキニレン)−ヘテロシクロアルキル、−(アルキレン)−ヘテロシクロアルケニル、−(アルケニレン)−ヘテロシクロアルケニル又は−(アルキニレン)−ヘテロシクロアルケニル、非置換であるか又は置換された−(ヘテロアルキレン)−ヘテロシクロアルキル、−(ヘテロアルケニレン)−ヘテロシクロアルキル、−(ヘテロアルキレン)−ヘテロシクロアルケニル、又は−(ヘテロアルケニレン)−ヘテロシクロアルケニル、非置換であるか又は置換されたアリール、非置換であるか又は置換されたヘテロアリール、非置換であるか又は置換された−(アルキレン)−アリール、−(アルケニレン)−アリール、−(アルキニレン)−アリール、−(ヘテロアルキレン)−アリール又は−(ヘテロアルケニレン)−アリール、又は非置換であるか又は置換された−(アルキレン)−ヘテロアリール、−(アルケニレン)−ヘテロアリール、−(アルキニレン)−ヘテロアリール、−(ヘテロアルキレン)−ヘテロアリール又は−(ヘテロアルケニレン)−ヘテロアリールを表す。}
で表わされる置換されたチアゾールである。
{式中、R1及びR2は、相互に無関係に、それぞれH、F、Cl、Br、I、−NO2、−CN、−NH2、−OH、−SH、−C(=O)−OH、−C(=O)−H、−NH−C(=O)−H、−NH−R33、−NR34R35、−C(=O)−R36、−C(=O)−O−R37、−O−C(=O)−R38、−NH−C(=O)−R39、−NR40−C(=O)−R41、−C(=O)−NH2、−C(=O)−NH−R42、−C(=O)−NR43R44、−O−R45、−S−R46、−S(=O)−R47、−S(=O)2−R48、−NH−C(=O)−NH−R49、−NH−C(=S)−NH−R50、−NH−S(=O)2−R51、−NR52−S(=O)2−R53、非置換であるか又は少なくともモノ置換されたアルキル、アルケニル又はアルキニル、非置換であるか又は少なくともモノ置換されたヘテロアルキル、ヘテロアルケニル又はヘテロアルキニル、非置換であるか又は少なくともモノ置換されたシクロアルキル又はシクロアルケニル、非置換であるか又は少なくともモノ置換されたヘテロシクロアルキル又はヘテロシクロアルケニル、非置換であるか又は少なくともモノ置換された(アルキレン)−シクロアルキル、−(アルケニレン)−シクロアルキル、−(アルキニレン)−シクロアルキル、−(アルキレン)−シクロアルケニル、−(アルケニレン)−シクロアルケニル又は−(アルキニレン)−シクロアルケニル、非置換であるか又は少なくともモノ置換された(ヘテロアルキレン)−シクロアルキル、−(ヘテロアルケニレン)−シクロアルキル、−(ヘテロアルキレン)−シクロアルケニル又は−(ヘテロアルケニレン)−シクロアルケニル、非置換であるか又は少なくともモノ置換された(アルキレン)−ヘテロシクロアルキル、−(アルケニレン)−ヘテロシクロアルキル、−(アルキニレン)−ヘテロシクロアルキル、−(アルキレン)−ヘテロシクロアルケニル、−(アルケニレン)−ヘテロシクロアルケニル又は−(アルキニレン)−ヘテロシクロアルケニル、非置換であるか又は少なくともモノ置換された(ヘテロアルキレン)−ヘテロシクロアルキル、−(ヘテロアルケニレン)−ヘテロシクロアルキル、−(ヘテロアルキレン)−ヘテロシクロアルケニル又は−(ヘテロアルケニレン)−ヘテロシクロアルケニル、非置換であるか又は少なくともモノ置換されたアリール、非置換であるか又は少なくともモノ置換されたヘテロアリール、非置換であるか又は少なくともモノ置換された(アルキレン)−アリール、−(アルケニレン)−アリール、−(アルキニレン)−アリール、−(ヘテロアルキレン)−アリール又は−(ヘテロアルケニレン)−アリール、又は非置換であるか又は少なくともモノ置換された(アルキレン)−ヘテロアリール、−(アルケニレン)−ヘテロアリール、−(アルキニレン)−ヘテロアリール、−(ヘテロアルキレン)−ヘテロアリール又は−(ヘテロアルケニレン)−ヘテロアリールを表し、
又は、R1及びR2は、これらの基が結合する炭素原子と一緒になって、1つの非置換であるか又は少なくともモノ置換されたフェニレン基を形成し、
R3及びR10は、相互に無関係に、それぞれ、H、−C(=O)−R36、−C(=O)−O−R37、−C(=O)−NH2、−C(=O)−NH−R42、−C(=O)−NR43R44、−S(=O)−R47、−S(=O)2−R48、非置換であるか又は置換されたアルキル、アルケニル又はアルキニル、非置換であるか又は置換されたヘテロアルキル、ヘテロアルケニル又はヘテロアルキニル、非置換であるか又は置換されたシクロアルキル又はシクロアルケニル、非置換であるか又は置換されたヘテロシクロアルキル又はヘテロシクロアルケニル、非置換であるか又は置換された−(アルキレン)−シクロアルキル、−(アルケニレン)−シクロアルキル、−(アルキニレン)−シクロアルキル、−(アルキレン)−シクロアルケニル、−(アルケニレン)−シクロアルケニル又は−(アルキニレン)−シクロアルケニル、非置換であるか又は置換された−(ヘテロアルキレン)−シクロアルキル、−(ヘテロアルケニレン)−シクロアルキル、−(ヘテロアルキレン)−シクロアルケニル又は−(ヘテロアルケニレン)−シクロアルケニル、非置換であるか又は置換された−(アルキレン)−ヘテロシクロアルキル、−(アルケニレン)−ヘテロシクロアルキル、−(アルキニレン)−ヘテロシクロアルキル、−(アルキレン)−ヘテロシクロアルケニル、−(アルケニレン)−ヘテロシクロアルケニル又は−(アルキニレン)−ヘテロシクロアルケニル、非置換であるか又は置換された−(ヘテロアルキレン)−ヘテロシクロアルキル、−(ヘテロアルケニレン)−ヘテロシクロアルキル、−(ヘテロアルキレン)−ヘテロシクロアルケニル又は−(ヘテロアルケニレン)−ヘテロシクロアルケニル、非置換であるか又は置換されたアリール、非置換であるか又は置換されたヘテロアリール、非置換であるか又は置換された−(アルキレン)−アリール、−(アルケニレン)−アリール、−(アルキニレン)−アリール、−(ヘテロアルキレン)−アリール又は−(ヘテロアルケニレン)−アリール、又は非置換であるか又は置換された−(アルキレン)−ヘテロアリール、−(アルケニレン)−ヘテロアリール、−(アルキニレン)−ヘテロアリール、−(ヘテロアルキレン)−ヘテロアリール又は−(ヘテロアルケニレン)−ヘテロアリールを表し、
R4、R5、R6、R7、R8、R9、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、R21、R22、R23、R24、R25、R26、R27、R28、R29、R30、R31及びR32は、相互に無関係に、それぞれH、F、Cl、Br、I、−NO2、−CN、−NH2、−OH、−SH、−C(=O)−OH、−C(=O)−H、−NH−C(=O)−H、−NH−R33、−NR34R35、−C(=O)−R36、−C(=O)−O−R37、−O−C(=O)−R38、−NH−C(=O)−R39、−NR40−C(=O)−R41、−C(=O)−NH2、−C(=O)−NH−R42、−C(=O)−NR43R44、−O−R45、−S−R46、−S(=O)−R47、−S(=O)2−R48、−NH−C(=O)−NH−R49、−NH−C(=S)−NH−R50、−NH−S(=O)2−R51、−NR52−S(=O)2−R53、非置換であるか又は置換されたアルキル、アルケニル又はアルキニル、非置換であるか又は置換されたヘテロアルキル、ヘテロアルケニル又はヘテロアルキニル、非置換であるか又は置換されたシクロアルキル又はシクロアルケニル、非置換であるか又は置換されたヘテロシクロアルキル又はヘテロシクロアルケニル、非置換であるか又は置換された−(アルキレン)−シクロアルキル、−(アルケニレン)−シクロアルキル、−(アルキニレン)−シクロアルキル、−(アルキレン)−シクロアルケニル、−(アルケニレン)−シクロアルケニル又は−(アルキニレン)−シクロアルケニル、非置換であるか又は置換された−(ヘテロアルキレン)−シクロアルキル、−(ヘテロアルケニレン)−シクロアルキル、−(ヘテロアルキレン)−シクロアルケニル又は−(ヘテロアルケニレン)−シクロアルケニル、非置換であるか又は置換された−(アルキレン)−ヘテロシクロアルキル、−(アルケニレン)−ヘテロシクロアルキル、−(アルキニレン)−ヘテロシクロアルキル、−(アルキレン)−ヘテロシクロアルケニル、−(アルケニレン)−ヘテロシクロアルケニル又は−(アルキニレン)−ヘテロシクロアルケニル、非置換であるか又は置換された−(ヘテロアルキレン)−ヘテロシクロアルキル、−(ヘテロアルケニレン)−ヘテロシクロアルキル、−(ヘテロアルキレン)−ヘテロシクロアルケニル又は−(ヘテロアルケニレン)−ヘテロシクロアルケニル、非置換であるか又は置換されたアリール、非置換であるか又は置換されたヘテロアリール、非置換であるか又は置換された−(アルキレン)−アリール、−(アルケニレン)−アリール、−(アルキニレン)−アリール、−(ヘテロアルキレン)−アリール又は−(ヘテロアルケニレン)−アリール、又は非置換であるか又は置換された−(アルキレン)−ヘテロアリール、−(アルケニレン)−ヘテロアリール、−(アルキニレン)−ヘテロアリール、−(ヘテロアルキレン)−ヘテロアリール又は−(ヘテロアルケニレン)−ヘテロアリールを表し、
又はR4及びR5又はR6及びR7又はR8及びR9又はR12及びR13又はR14及びR15又はR16及びR17又はR18及びR19又はR20及びR21又はR22及びR23又はR24及びR25又はR26及びR27又はR28及びR29又はR31及びR32は、相互に無関係に、それぞれ一緒に、オキソ基(=O)及びチオキソ基(=S)からなる群から選択される1つの基を表し、
又はR3及びR4は、これらの基が結合する−N−CR5−基と一緒になって、一般式Aの基
又はR8及びR10は、これらの基が結合する−CR9−N−基と一緒になって、一般式Bの基
m及びnは、それぞれ2、3、4、5又は6を表すか、
又はR3及びR6は、これらの基が結合する−N−CR4R5−CR7−基と一緒になって、一般式Cの基
又はR6及びR10は、これらの基が結合する−CR7−CR8R9−N−基と一緒になって、一般式Dの基
p及びqは、それぞれ1、2、3、4又は5を表すか、
又はR3及びR8は、これらの基が結合する−N−CR4R5−CR6R7−CR9−基と一緒になって、一般式Eの基
又はR4及びR10は、これらの基が結合する−N−CR8R9−CR6R7−CR5−基と一緒になって、一般式Fの基
r及びsはそれぞれ2、3又は4を表し、
又はR4及びR8は、これらの基が結合する−CR5−CR6R7−CR9−基と一緒になって、一般式Gの基
tは1、2、3、4又は5を表し、
又はR3及びR10は、これらの基が結合する−N−CR4R5−CR6R7−CR8R9−N−基と一緒になって、一般式H基
uは3又は4を表し、
又はR3及びR10は、これらの基が結合する−N−CR4R5−CR6R7−CR8R9−N−基と一緒になって、一般式Kの二環式基
v及びwは、相互に無関係に、それぞれ1、2又は3を表し、
R11は、非置換であるか又は置換されたアリール又は非置換であるか又は置換されたヘテロアリールを表し、
及びR33、R34、R35、R36、R37、R38、R39、R40、R41、R42、R43、R44、R45、R46、R47、R48、R49、R50、R51、R52及びR53は、相互に無関係に、それぞれ、非置換であるか又は置換されたアルキル、アルケニル又はアルキニル、非置換であるか又は置換されたヘテロアルキル、ヘテロアルケニル又はヘテロアルキニル、非置換であるか又は置換されたシクロアルキル又はシクロアルケニル、非置換であるか又は置換されたヘテロシクロアルキル又はヘテロシクロアルケニル、非置換であるか又は置換された−(アルキレン)−シクロアルキル、−(アルケニレン)−シクロアルキル、−(アルキニレン)−シクロアルキル、−(アルキレン)−シクロアルケニル、−(アルケニレン)−シクロアルケニル又は−(アルキニレン)−シクロアルケニル、非置換であるか又は置換された−(ヘテロアルキレン)−シクロアルキル、−(ヘテロアルケニレン)−シクロアルキル、−(ヘテロアルキレン)−シクロアルケニル又は−(ヘテロアルケニレン)−シクロアルケニル、非置換であるか又は置換された−(アルキレン)−ヘテロシクロアルキル、−(アルケニレン)−ヘテロシクロアルキル、−(アルキニレン)−ヘテロシクロアルキル、−(アルキレン)−ヘテロシクロアルケニル、−(アルケニレン)−ヘテロシクロアルケニル又は−(アルキニレン)−ヘテロシクロアルケニル、非置換であるか又は置換された−(ヘテロアルキレン)−ヘテロシクロアルキル、−(ヘテロアルケニレン)−ヘテロシクロアルキル、−(ヘテロアルキレン)−ヘテロシクロアルケニル、又は−(ヘテロアルケニレン)−ヘテロシクロアルケニル、非置換であるか又は置換されたアリール、非置換であるか又は置換されたヘテロアリール、非置換であるか又は置換された−(アルキレン)−アリール、−(アルケニレン)−アリール、−(アルキニレン)−アリール、−(ヘテロアルキレン)−アリール又は−(ヘテロアルケニレン)−アリール、又は非置換であるか又は置換された−(アルキレン)−ヘテロアリール、−(アルケニレン)−ヘテロアリール、−(アルキニレン)−ヘテロアリール、−(ヘテロアルキレン)−ヘテロアリール又は−(ヘテロアルケニレン)−ヘテロアリールを表し、
その際、
上記のアルキル基は、それぞれ分枝鎖又は直鎖であり、かつ鎖原子として1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11又は12個の炭素原子を有し、
上記のアルケニル基は、それぞれ分枝鎖又は直鎖であり、かつ鎖原子として2、3、4、5、6、7、8、9、10、11又は12個の炭素原子を有し、
上記のアルキニル基は、それぞれ分枝鎖又は直鎖であり、かつ鎖原子として2、3、4、5、6、7、8、9、10、11又は12個の炭素原子を有し、
上記のヘテロアルキル基、ヘテロアルケニル基及びヘテロアルキニル基は、それぞれ2−、3−、4−、5−、6−、7−、8−、9−、10−、11−又は12員であり、
上記のヘテロアルキル基、ヘテロアルケニル基及びヘテロアルキニル基は、それぞれ場合により、鎖成員として酸素、硫黄及び窒素からなる群から相互に無関係に選択される1、2又は3個のヘテロ原子を有し、
上記のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、ヘテロアルケニル基及びヘテロアルキニル基は、それぞれ、F、Cl、Br、I、−NO2、−CN、−OH、−SH、−NH2、−N(C1〜C5−アルキル)2、−N(C1−5−アルキル)(フェニル)、−N(C1〜C5−アルキル)(CH2−フェニル)、−N(C1〜C5−アルキル)(CH2−CH2−フェニル)、−C(=O)−H、−C(=O)−C1〜C5−アルキル、−C(=O)−フェニル、−C(=S)−C1〜C5−アルキル、−C(=S)−フェニル、−C(=O)−OH、−C(=O)−O−C1〜C5−アルキル、−C(=O)−O−フェニル、−C(=O)−NH2、−C(=O)−NH−C1〜C5−アルキル、−C(=O)−N(C1〜C5−アルキル)2、−S(=O)−C1〜C5−アルキル、−S(=O)−フェニル、−S(=O)2−C1〜C5−アルキル、−S(=O)2−フェニル、−S(=O)2−NH2及び−SO3Hからなる群から相互に無関係に選択される、場合により1、2、3、4又は5個の置換基で置換されていてもよく、その際、上記のフェニル基は、F、Cl、Br、I、−CN、−CF3、−OH、−NH2、−O−CF3、−SH、−O−CH3、−O−C2H5、−O−C3H7、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、2−ブチル、イソブチル及びtert−ブチルからなる群から相互に無関係に選択される1、2、3、4又は5個の置換基で置換されていてもよく、
上記のシクロアルキル基はそれぞれ、環成員として3、4、5、6、7、8又は9個の炭素原子を有し、
上記のシクロアルケニル基はそれぞれ、環成員として3、4、5、6、7、8又は9個の炭素原子を有し、
上記のヘテロシクロアルキル基は、それぞれ3員、4員、5員、6員、7員、8員又は9員であり、
上記のヘテロシクロアルケニル基は、それぞれ4員、5員、6員、7員、8員又は9員であり、
上記のヘテロシクロアルキル基及びヘテロシクロアルケニル基は、それぞれ場合により、環成員として酸素、硫黄及び窒素(NH)からなる群から相互に無関係に選択される1、2又は3個のヘテロ原子を有し、
上記のシクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、シクロアルケニル基又はヘテロシクロアルケニル基は、それぞれF、Cl、Br、I、−CN、−CF3、−OH、−NH2、−O−CF3、−SH、−O−C1−5−アルキル、−O−フェニル、−O−CH2−フェニル、−(CH2)−O−C1〜C5−アルキル、−S−C1〜C5−アルキル、−S−フェニル、−S−CH2−フェニル、−C1〜C5−アルキル、−C2〜C5−アルケニル、−C2〜C5−アルキニル、−C≡C−Si(CH3)3、−C≡C−Si(C2H5)3、−C(=O)−O−C1−5−アルキル、−C(=O)−CF3、−S(=O)2−C1〜C5−アルキル、−S(=O)−C1〜C5−アルキル、−S(=O)2−フェニル、オキソ(=O)、チオキソ(=S)、−N(C1〜C5−アルキル)2、−N(H)(C1〜C5−アルキル)、−NO2、−S−CF3、−C(=O)−OH、−NH−S(=O)2−C1〜C5−アルキル、−NH−C(=O)−C1〜C5−アルキル、−C(=O)−H、−C(=O)−C1〜C5−アルキル、−C(=O)−NH2、−C(=O)−N(C1〜C5−アルキル)2、−C(=O)−N(H)(C1〜C5−アルキル)及びフェニルからなる群からそれぞれ相互に無関係に選択される、場合により1、2、3、4又は5個の置換基で置換されていてもよく、その際、上記フェニル基は、それぞれ非置換であるか又はF、Cl、Br、I、−CN、−CF3、−OH、−NH2、−O−CF3、−SH、−O−C1〜C5−アルキル、−O−フェニル、−O−CH2−フェニル、−(CH2)−O−C1〜C5−アルキル、−S−C1〜C5−アルキル、−S−フェニル、−S−CH2−フェニル、−C1〜C5−アルキル、−C2〜C5−アルケニル、−C2〜C5−アルキニル、−C≡C−Si(CH3)3、−C≡C−Si(C2H5)3、−C(=O)−O−C1〜C5−アルキル及び−C(=O)−CF3からなる群から相互に無関係に選択される1、2、3、4又は5個の置換基で置換されていてもよく、その際、上記のフェニル基は、有利にF、Cl、Br、I、−CN、−CF3、−OH、−NH2、−O−CF3、−SH、−O−CH3、−O−C2H5、−O−C3H7、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、2−ブチル、イソブチル及びtert−ブチルからなる群から相互に無関係に選択される1、2、3、4又は5個の置換基で置換されていてもよく、
上記のアルケニル基は、それぞれ分枝鎖又は直鎖であり、かつ鎖員として1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11又は12個の炭素原子を有し、
上記のアルケニレン基は、それぞれ分枝鎖又は直鎖であり、かつ鎖員として2、3、4、5、6、7、8、9、10、11又は12個の炭素原子を有し、
上記のアルキニレン基は、それぞれ分枝鎖又は直鎖であり、かつ鎖員として2、3、4、5、6、7、8、9、10、11又は12個の炭素原子を有し、
上記のヘテロアルキレン基、ヘテロアルケニレン基及びヘテロアルキニレン基は、それぞれ2員、3員、4員、5員、6員、7員、8員、9員、10員、11員又は12員であり、
上記のヘテロアルキレン基、ヘテロアルケニレン基及びヘテロアルキニレン基は、それぞれ場合により、鎖成員として酸素、硫黄及び窒素(NH)からなる群から相互に無関係に選択される1、2又は3個のヘテロ原子を有し、
上記のアルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、ヘテロアルキレン基、ヘテロアルケニレン基及びヘテロアルキニレン基は、それぞれ非置換であるか又はフェニル、F、Cl、Br、I、−NO2、−CN、−OH、−O−フェニル、−O−CH2−フェニル、−SH、−S−フェニル、−S−CH2−フェニル、NH2、−N(C1〜C5−アルキル)2、−NH−フェニル、−N(C1〜C5−アルキル)(フェニル)、−N(C1〜C5−アルキル)(CH2−フェニル)、−N(C1〜C5−アルキル)(CH2−CH2−フェニル)、−C(=O)−H、−C(=O)−C1〜C5−アルキル、−C(=O)−フェニル、−C(=S)−C1〜C5−アルキル、−C(=S)−フェニル、−C(=O)−OH、−C(=O)−O−C1〜C5−アルキル、−C(=O)−O−フェニル、−C(=O)−NH2、−C(=O)−NH−C1〜C5−アルキル、−C(=O)−N(C1〜C5−アルキル)2、−S(=O)−C1〜C5−アルキル、−S(=O)−フェニル、−S(=O)2−C1〜C5−アルキル、−S(=O)2−フェニル、−S(=O)2−NH2及び−SO3Hからなる群から相互に無関係に選択される、場合により1、2、3、4又は5個の置換基で置換されていてもよく、その際、上記フェニル基は、F、Cl、Br、I、−CN、−NO2、−OH、−SH、−NH2、−C(=O)−OH、−C1〜C5−アルキル、−(CH2)−O−C1〜C5−アルキル、−C2〜C5−アルケニル、−C2〜C5−アルキニル、−C≡C−Si(CH3)3、−C≡C−Si(C2H5)3、−S−C1〜C5−アルキル、−S−フェニル、−S−CH2−フェニル、−O−C1〜C5−アルキル、−O−フェニル、−O−CH2−フェニル、−CF3、−CHF2、−CH2F、−O−CF3、−O−CHF2、−O−CH2F、−C(=O)−CF3、−S−CF3、−S−CHF2及び−S−CH2Fからなる群から相互に無関係に選択される1、2、3、4又は5個の置換基で置換されていてもよく、
上記のアリール基は、単環式又は二環式であり、かつ6、10又は14個の炭素原子を有し、
上記のヘテロアリール基は、単環式、二環式又は三環式であり、5員、6員、7員、8員、9員、10員、11員、12員、13員又は14員であり、
上記の5員〜14員のヘテロアリール基は、場合により、環成員として酸素、硫黄及び窒素(NH)からなる群から相互に無関係に選択される1、2、3、4又は5個のヘテロ原子を有し、
及び、上記のフェニレン基、アリール基及びヘテロアリール基はそれぞれ、F、Cl、Br、I、−CN、−NO2、−OH、−SH、−NH2、−C(=O)−OH、−C1〜C5−アルキル、−(CH2)−O−C1〜C5−アルキル、−C2〜C5−アルケニル、−C2〜C5−アルキニル、−C≡C−Si(CH3)3、−C≡C−Si(C2H5)3、−S−C1〜C5−アルキル、−S−フェニル、−S−CH2−フェニル、−O−C1〜C5−アルキル、−O−フェニル、−O−CH2−フェニル、−CF3、−CHF2、−CH2F、−O−CF3、−O−CHF2、−O−CH2F、−C(=O)−CF3、−S−CF3、−S−CHF2、−S−CH2F、−S(=O)2−フェニル、−S(=O)2−C1〜C5−アルキル、−S(=O)−C1〜C5−アルキル、−NH−C1〜C5−アルキル、N(C1〜C5−アルキル)2、−C(=O)−O−C1〜C5−アルキル、−C(=O)−H、−C(=O)−C1〜C5−アルキル、−CH2−O−C(=O)−フェニル、−O−C(=O)−フェニル、−NH−S(=O)2−C1〜C5−アルキル、−NH−C(=O)−C1〜C5−アルキル、−C(=O)−NH2、−C(=O)−NH−C1〜C5−アルキル、−C(=O)−N(C1〜C5−アルキル)2、ピラゾリル、フェニル、フリル(フラニル)、チアゾリル、チアジアゾリル、チオフェニル(チエニル)、ベンジル及びフェネチルからなる群から相互に無関係に選択される、場合により1、2、3、4又は5個の置換基で置換されていてもよく、その際、上記環式置換基もしくは上記置換基の環式基はそれ自体、F、Cl、Br、I、−CN、−NO2、−OH、−SH、−NH2、−C(=O)−OH、−C1〜C5−アルキル、−(CH2)−O−C1〜C5−アルキル、−C2〜C5−アルケニル、−C2〜C5−アルキニル、−C≡C−Si(CH3)3、−C≡C−Si(C2H5)3、−S−C1〜C5−アルキル、−S−フェニル、−S−CH2−フェニル、−O−C1〜C5−アルキル、−O−フェニル、−O−CH2−フェニル、−CF3、−CHF2、−CH2F、−O−CF3、−O−CHF2、−O−CH2F、−C(=O)−CF3、−S−CF3、−S−CHF2及び−S−CH2Fからなる群から相互に無関係に選択される、場合により1、2、3、4又は5個の置換基で置換されていてもよい。}
の置換されたチアゾールが好ましい。。
{式中、
R1は、H、F、Cl、Br、I、−NO2、−CN、−NH2、−OH、−SH、−C(=O)−OH、−C(=O)−H、−NH−C(=O)−H、−NH−R33、−NR34R35、−C(=O)−R36、−C(=O)−O−R37、−O−C(=O)−R38、−NH−C(=O)−R39、−NR40−C(=O)−R41、−C(=O)−NH2、−C(=O)−NH−R42、−C(=O)−NR43R44、−O−R45、−S−R46、−S(=O)−R47、−S(=O)2−R48、−NH−C(=O)−NH−R49、−NH−C(=S)−NH−R50、−NH−S(=O)2−R51、−NR52−S(=O)2−R53、C1〜C6−アルキル(これは非置換であるか又はF、Cl、Br、I、−NO2、−CN、−OH、−SH及び−NH2からなる群から相互に無関係に選択される、場合により1、2、3、4又は5個の置換基で置換されている)、
C3〜C7−シクロアルキル、C5〜C6−シクロアルケニル、5〜7員のヘテロシクロアルキル及び5〜7員のヘテロシクロアルケニル(これはそれぞれ、C1〜C3−アルキレン基、C2〜C3−アルケニレン基又はC2〜C3−アルキニレン基を介して結合されていてもよく及び(又は)非置換であるか又はF、Cl、Br、I、−CN、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、2−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、−OH、オキソ、チオキソ、−O−CH3、−O−C2H5、−O−C3H7、−NH2、−N(CH3)2、−N(C2H5)2、−NH−CH3、−NH−C2H5、−NO2、−CF3、−O−CF3、−S−CF3、−SH、−S−CH3及び−S−C2H5からなる群から相互に無関係に選択される、場合による1、2、3、4又は5個の置換基で置換されている)、
又は、フェニル、ナフチル、アントラセニル、チエニル、フリル、ピリジニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル及びイソオキサゾリル(これは、それぞれC1〜C3−アルキレン基、C2〜C3−アルケニレン基又はC2〜C3−アルキニレン基を介して結合されていてもよく及び(又は)非置換であるか又はF、Cl、Br、I、−CN、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、2−ブチル、tert−ブチル、−OH、−SH、−NH2、−C(=O)−OH、−S−CH3、−S−C2H5、−S(=O)−CH3、−S(=O)2−CH3、−S(=O)−C2H5、−S(=O)2−C2H5、−O−CH3、−O−C2H5、−O−C3H7、−CF3、−CHF2、−CH2F及び−O−CF3からなる群から相互に無関係に選択される、場合により1、2、3、4又は5個の置換基で置換されている)からなる群から選択される基を表し、
そしてそれぞれ残りの基は上述の意味を有する。}
で表わされる置換されたチアゾールが好ましい。。
{式中、
R2は、H、F、Cl、Br、I、−NO2、−CN、−NH2、−OH、−SH、−C(=O)−OH、−NH−R33、−NR34R35、−C(=O)−R36、−C(=O)−O−R37、−C(=O)−NH2、−C(=O)−NH−R42、−C(=O)−NR43R44、−O−R45、−S−R46、−S(=O)−R47、−S(=O)2−R48、−NH−C(=O)−NH−R49、−NH−C(=O)−NH−R50、−NH−S(=O)2−R51、−NR52−S(=O)2−R53、C1〜C6−アルキル(これは非置換であるか又はF、Cl、Br、I、−NO2、−CN、−OH、−SH及び−NH2からなる群から相互に無関係に選択される、場合により1、2、3、4又は5個の置換基で置換されている)、
C3〜C7−シクロアルキル、C5〜C6−シクロアルケニル、5〜7員のヘテロシクロアルキル及び5〜7員のヘテロシクロアルケニル(これはそれぞれ、C1〜C3−アルキレン基、C2〜C3−アルケニレン基又はC2〜C3−アルキニレン基を介して結合されていてもよく及び(又は)非置換であるか又はF、Cl、Br、I、−CN、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、2−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、−OH、オキソ、チオキソ、−O−CH3、−O−C2H5、−O−C3H7、−NH2、−N(CH3)2、−N(C2H5)2、−NH−CH3、−NH−C2H5、−NO2、−CF3、−O−CF3、−S−CF3、−SH、−S−CH3及び−S−C2H5からなる群から相互に無関係に選択される、場合による1、2、3、4又は5個の置換基で置換されている)、
又は、フェニル、ナフチル、アントラセニル、チエニル、フリル、ピリジニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル及びイソオキサゾリル(これは、それぞれC1〜C3−アルキレン基、C2〜C3−アルケニレン基又はC2〜C3−アルキニレン基を介して結合されていてもよく及び(又は)非置換であるか又はF、Cl、Br、I、−CN、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、2−ブチル、tert−ブチル、−OH、−SH、−NH2、−C(=O)−OH、−S−CH3、−S−C2H5、−S(=O)−CH3、−S(=O)2−CH3、−S(=O)−C2H5、−S(=O)2−C2H5、−O−CH3、−O−C2H5、−O−C3H7、−CF3、−CHF2、−CH2F及び−O−CF3からなる群から相互に無関係に選択される、場合により1、2、3、4又は5個の置換基で置換されている)からなる群から選択される基を表す。)
で表わされる置換されたチアゾールが好ましい。
{式中、R1及びR2は、上記基が結合している炭素原子と一緒になってフェニレン基を形成し、上記基は非置換であるか又はF、Cl、Br、I、−CN、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、2−ブチル、tert−ブチル、−OH、−SH、−NH2、−C(=O)−OH、−S−CH3、−S−C2H5、−S(=O)−CH3、−S(=O)2−CH3、−S(=O)−C2H5、−S(=O)2−C2H5、−O−CH3、−O−C2H5、−O−C3H7、−CF3、−CHF2、−CH2F及び−O−CF3からなる群から相互に無関係に選択される、1、2、3又は4個の置換基で置換され、
そしてそれぞれ残りの基は上記した意味を有する。}
で表わされる置換されたチアゾールが好ましい。
{式中、R3及びR10は、相互に無関係に、それぞれH、−C(=O)−R36、−C(=O)−O−R37、−C(=O)−NH2、−C(=O)−NH−R42、−C(=O)−NR43R44、−S(=O)−R47、−S(=O)2−R48、C1〜C6−アルキル(これは非置換であるか又はF、Cl、Br、I、−NO2、−CN、−OH、−SH及び−NH2からなる群から相互に無関係に選択される、場合により1、2、3、4又は5個の置換基で置換されている)、C3〜C8−シクロアルキル(これは非置換であるか又はF、Cl、Br、I、−NO2、−CN、−OH、−SH及び−NH2からなる群から相互に無関係に選択される、場合により1、2、3、4又は5個の置換基で置換されている)、又はフェニル基(これはそれぞれC1〜C3−アルキレン基、C2〜C3−アルケニレン基又はC2〜C3−アルキニレン基を介して結合されていてもよく及び(又は)非置換であるか又はF、Cl、Br、I、−CN、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、2−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、−OH、−O−CH3、−O−C2H5及び−O−C3H7からなる群から相互に無関係に選択される1、2、3、4又は5個の置換基で置換されている)を表し、
そしてそれぞれ残りの基は上述の意味を有する。}
で表わされる置換されたチアゾールが好ましい。
又はR4及びR5又はR6及びR7又はR8及びR9又はR12及びR13又はR14及びR15又はR16及びR17又はR18及びR19又はR20及びR21又はR22及びR23又はR24及びR25又はR26及びR27又はR28及びR29又はR31及びR32は、相互に無関係に、それぞれ一緒になって、オキソ基(=O)及びチオキソ基(=S)からなる群から選択される1つの基を表し、
そしてそれぞれ残りの基は上述の意味を有する。}
で表わされる置換されたチアゾールが好ましい。
{式中、R3及びR4は、これらの基が結合する−N−CR5−基と一緒になって
そしてそれぞれ残りの基は上述の意味を有する。}
で表わされる置換されたチアゾールが好ましい。
{式中、R8及びR10は、これらの基が結合する−N−CR9−基と一緒になって
そしてそれぞれ残りの基は上述の意味を有する。}
で表わされる置換されたチアゾールが好ましい。
{式中、R3及びR6は、これらの基が結合する−N−CR4R5−CR7−基と一緒になって、
そしてそれぞれ残りの基は上述の意味を有する。}
で表わされる置換されたチアゾールが好ましい。
{式中、 R6及びR10は、これらの基が結合する−CR7−CR8CR9−N−基と一緒になって、
そしてそれぞれ残りの基は上述の意味を有する。}
で表わされる置換されたチアゾールが好ましい。
{式中、
R3及びR8は、これらの基が結合する−N−CR4R5−CR6R7−CR9−基と一緒になって、
そしてそれぞれ残りの基は上述の意味を有する。}
で表わされる置換されたチアゾールが好ましい。
{式中、
R4及びR10は、これらの基が結合する−N−CR8R9−CR6R7−CR5−基と一緒になって、
そしてそれぞれ残りの基は上述の意味を有する。}
で表わされる置換されたチアゾールが好ましい。
{式中、
R4及びR8は、これらの基が結合する−CR5−CR6R7−CR9−基と一緒になって、
そしてそれぞれ残りの基は上述の意味を有する。}
で表わされる置換されたチアゾールが好ましい。
{式中、
R3及びR10は、これらの基が結合する−N−CR4R5−CR6R7−CR8R9−N−基と一緒になって、
そしてそれぞれ残りの基は上述の意味を有する。}
で表わされる置換されたチアゾールが好ましい。
{式中、
R3及びR10は、これらの基が結合する−N−CR4R5−CR6R7−CR8R9−N−基と一緒になって、
そしてそれぞれ残りの基は上述の意味を有する。}
で表わされる置換されたチアゾールが好ましい。
{式中、
R11は、フェニル、ナフチル、アントラセニル、フリル、チエニル、ピラゾリル、ピラジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピリジニル、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、インドリル、ベンズ[b]チオフェニル、ベンゾ[d]チアゾリル、ベンゾ[b]フラニル、キノリニル、イソキノリニル及びキナゾリニルからなる群から選択される基を表し、上記基はそれぞれ非置換であるか又はF、Cl、Br、I、−CN、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、2−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、エテニル、アリル、エチニル、プロピニル、−C≡C−Si(CH3)3、−C≡C−Si(C2H5)3、−CH2−O−CH3、−CH2−O−C2H5、−OH、−O−CH3、−O−C2H5、−O−C3H7、−S−CH3、−S−C2H5、−S(=O)−CH3、−S(=O)2−CH3、−S(=O)−C2H5、−S(=O)2−C2H5、−NH2、−N(CH3)2、−N(C2H5)2、−NH−CH3、−NH−C2H5、−NO2、−CF3、−CH2F、−CHF2、−O−CF3、−S−CF3、−SH、−NH−S(=O)2−CH3、−C(=O)−OH、−C(=O)−H、−C(=O)−CH3、−C(=O)−C2H5、−C(=O)−NH2、−C(=O)−N(CH3)2、−C(=O)−NH−CH3、−NH−C(=O)−CH3、−NH−C(=O)−C2H5、−C(=O)−O−CH3、−C(=O)−O−C2H5、−C(=O)−O−C(CH3)3及びフェニルからなる群から相互に無関係に選択される、場合により1、2、3、4又は5個の置換基で置換され、
そしてそれぞれ残りの基は上述の意味を有する。}
で表わされる置換されたチアゾールが好ましい。
{式中、
R33、R34、R35、R36、R37、R38、R39、R40、R41、R42、R43、R44、R45、R46、R47、R48、R49、R50、R51、R52及びR53は、相互に無関係に、それぞれ、C1〜C6−アルキル(これは非置換であるか又はF、Cl、Br、I、−NO2、−CN、−OH、−SH及び−NH2からなる群から相互に無関係に選択される、場合により1、2、3、4又は5個の置換基で置換されている)、C3〜C7−シクロアルキル、C5〜C6−シクロアルケニル、5員〜7員のヘテロシクロアルキル及び5員〜7員のヘテロシクロアルケニル(これらはそれぞれC1〜C3−アルキレン基、C2〜C3−アルケニレン基又はC2〜C3−アルキニレン基を介して結合されていてもよく及び(又は)非置換であるか又はF、Cl、Br、I、−CN、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、2−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、−OH、オキソ、チオキソ、−O−CH3、−O−C2H5、−O−C3H7、−NH2、−N(CH3)2、−N(C2H5)2、−NH−CH3、−NH−C2H5、−NO2、−CF3、−O−CF3、−S−CF3、−SH、−S−CH3及び−S−C2H5からなる群から相互に無関係に選択される、場合により1、2、3、4又は5個の置換基で置換されている)を表すか、又はフェニル、ナフチル、アントラセニル、ピロリル、インドリル、フラニル、ベンゾ[b]フラニル、チオフェニル、ベンズ[b]チオフェニル、ベンゾ[d]チアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、イソキサゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピラニル、インダゾリル、キノリニル、イソキノリニル及びキナゾリニルからなる群から選択される基を表し、これらはそれぞれC1〜C3−アルキレン基、C2〜C3−アルケニレン基又はC2〜C3−アルキニレン基を介して結合されていてもよく及び(又は)非置換であるか又はF、Cl、Br、I、−CN、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、2−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、−OH、−O−CH3、−O−C2H5、−O−C3H7、−NH2、−N(CH3)2、−N(C2H5)2、−NH−CH3、−NH−C2H5、−NO2、−CF3、−O−CF3、−S−CF3、−SH、−NH−S(=O)2−CH3、−C(=O)−OH、−C(=O)−CH3、−C(=O)−C2H5、−C(=O)−N(CH3)2、−C(=O)−NH−CH3、−NH−C(=O)−CH3、−NH−C(=O)−C2H5、−C(=O)−O−CH3及び−C(=O)−O−C2H5からなる群から選択される、場合により1、2、3、4又は5個の置換基で置換されている、
そしてそれぞれ残りの基は上述の意味を有する。}
で表わされる置換されたチアゾールが好ましい。
{式中、
R1は、H、F、Cl、Br、I、−CF3、−NO2、−CN、−NH2、−OH、−SH、−C(=O)−OH、−C(=O)−H、−NH−C(=O)−H、−NH−R33、−NR34R35、−C(=O)−R36、−C(=O)−O−R37、−C(=O)−NH2、−C(=O)−NH−R42、−C(=O)−NR43R44、−O−R45、−S−R46、−S(=O)−R47、−S(=O)2−R48、
非置換の又はC1〜C6−アルキルを表すか又は(1,3)−ジオキソラン−2−イル、フェニル、ベンジル、フェネチル、オキサジアゾリル、2−ピリジル、3−ピリジル、4−ピリジル、2−チエニル、3−チエニル、2−フリル及び3−フリルからなる群から選択される基を表し、これらはそれぞれ非置換であるか又はF、Cl、Br、I、−CN、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、2−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、−OH、−O−CH3、−O−C2H5及び−O−C3H7からなる群から相互に無関係に選択される、場合により1、2、3、4又は5個の置換基で置換されている、
R2は、H、F、Cl、Br、I、−CF3、−NO2、−CN、−NH2、−OH、−SH、−C(=O)−OH、−C(=O)−H、−NH−C(=O)−H、−NH−R33、−NR34R35、−C(=O)−R36、−C(=O)−O−R37、−C(=O)−NH2、−C(=O)−NH−R42、−C(=O)−NR43R44、−O−R45、−S−R46、−S(=O)−R47、−S(=O)2−R48、非置換のC1〜C6−アルキルを表すか、又は(1,3)−ジオキソラン−2−イル、フェニル、ベンジル、フェネチル、オキサジアゾリル、2−ピリジル、3−ピリジル、4−ピリジル、2−チエニル、3−チエニル、2−フリル及び3−フリルからなる群から選択される基を表し、これらはそれぞれ非置換であるか又はF、Cl、Br、I、−CN、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、2−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、−OH、−O−CH3、−O−C2H5及び−O−C3H7からなる群から相互に無関係に選択される、場合により1、2、3、4又は5個の置換基で置換されているか、
又はR1及びR2は、これらの基が結合する炭素原子と一緒になってフェニレン基を形成し、上記基は非置換であるか又はF、Cl、Br、I、−CN、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、2−ブチル、tert−ブチル、−OH、−SH、−NH2、−C(=O)−OH、−S−CH3、−S−C2H5、−S(=O)−CH3、−S(=O)2−CH3、−S(=O)−C2H5、−S(=O)2−C2H5、−O−CH3、−O−C2H5、−O−C3H7、−CF3、−CHF2、−CH2F及び−O−CF3からなる群から相互に無関係に選択される1、2、3又は4個の置換基で置換されている、
R3及びR10は、相互に無関係に、それぞれH、−C(=O)−R36、−C(=O)−O−R37、−C(=O)−NH2、−C(=O)−NH−R42、−C(=O)−NR43R44、−S(=O)−R47、−S(=O)2−R48、C1〜C6−アルキル(これは非置換であるか、又はF、Cl、Br、I、−NO2、−CN、−OH、−SH及び−NH2からなる群から相互に無関係に選択される、場合により1、2、3、4又は5個の置換基で置換されている)、C3〜C6−シクロアルキル(これは非置換であるか又はF、Cl、Br、I、−NO2、−CN、−OH、−SH及び−NH2からなる群から相互に無関係に選択される、場合により1、2、3、4又は5個の置換基で置換されている)を表すか、又はフェニル基(これは、それぞれC1〜C3−アルキレン基、C2〜C3−アルケニレン基又はC2〜C3−アルキニレン基を介して結合されていてもよく及び(又は)非置換であるか又はF、Cl、Br、I、−CN、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、2−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、−OH、−O−CH3、−O−C2H5及び−O−C3H7からなる群から相互に無関係に選択される1、2、3、4又は5個の置換基で置換されている)を表し、
R4、R5、R6、R7、R8、R9、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、R21、R22、R23、R24、R25、R26、R27、R28、R29、R30、R31及びR32は、相互に無関係に、それぞれH、F、Cl、Br、I、−NO2、−CN、−NH2、−OH、−SH、−C(=O)−OH、−NH−R33、−NR34R35、−C(=O)−R36、−C(=O)−O−R37、−O−R45、−S−R46、非置換のC1〜C6−アルキル、又はフェニル、ベンジル及びフェネチルからなる群から選択される置換基を表し、これらは非置換であるか又はF、Cl、Br、I、−CN、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、2−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、−OH、−O−CH3、−O−C2H5及び−O−C3H7からなる群から相互に無関係に選択される、場合により1、2、3、4又は5個の置換基で置換されているか、
又はR4及びR5又はR6及びR7又はR8及びR9又はR12及びR13又はR14及びR15又はR16及びR17又はR18及びR19又はR20及びR21又はR22及びR23又はR24及びR25又はR26及びR27又はR28及びR29又はR31及びR32は、相互に無関係に、それぞれ一緒に、オキソ基(=O)及びチオキソ基(=S)からなる群から選択される1つの基を表し、
又はR3及びR4は、これらの基が結合する−N−CR5−基と一緒になって、
又はR8及びR10は、これらの基が結合する−N−CR9−基と一緒になって、
又はR3及びR6は、これらの基が結合する−N−CR4R5−CR7−基と一緒になって、
又はR6及びR10は、これらの基が結合する−−CR7−CR8CR9−N−基と一緒になって、
又はR3及びR8は、これらの基が結合する−N−CR4R5−CR6R7−CR9−基と一緒になって、
又はR4及びR10は、これらの基が結合する−N−CR8R9−CR6R7−CR5−基と一緒になって、
又はR4及びR8は、これらの基が結合する−CR5−CR6R7−CR9−基と一緒になって、
又はR3及びR10は、これらの基が結合する−N−CR4R5−CR6R7−CR8R9−N−基と一緒になって、
又はR3及びR10は、これらの基が結合する−N−CR4R5−CR6R7−CR8R9−N−基と一緒になって、
R11は、フェニル、ナフチル、アントラセニル、フリル、チエニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリジニル、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、インドリル、ベンズ[b]チオフェニル、ベンゾ[d]チアゾリル、ベンゾ[b]フラニル、キノリニル、イソキノリニル及びキナゾリニルからなる群から選択される基を表し、上記基はそれぞれ非置換であるか又はF、Cl、Br、I、−CN、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、2−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、エテニル、アリル、エチニル、プロピニル、−C≡C−Si(CH3)3、−C≡C−Si(C2H5)3、−CH2−O−CH3、−CH2−O−C2H5、−OH、−O−CH3、−O−C2H5、−O−C3H7、−S−CH3、−S−C2H5、−S(=O)−CH3、−S(=O)2−CH3、−S(=O)−C2H5、−S(=O)2−C2H5、−NH2、−N(CH3)2、−N(C2H5)2、−NH−CH3、−NH−C2H5、−NO2、−CF3、−CH2F、−CHF2、−O−CF3、−S−CF3、−SH、−NH−S(=O)2−CH3、−C(=O)−OH、−C(=O)−H、−C(=O)−CH3、−C(=O)−C2H5、−C(=O)−NH2、−C(=O)−N(CH3)2、−C(=O)−NH−CH3、−NH−C(=O)−CH3、−NH−C(=O)−C2H5、−C(=O)−O−CH3、−C(=O)−O−C2H5、−C(=O)−O−C(CH3)3及びフェニルからなる群から相互に無関係に選択される、場合により1、2、3、4又は5個の置換基で置換されている、
及びR33、R34、R35、R36、R37、R42、R43、R44、R45、R46、R47及びR48は、相互に無関係に、それぞれ非置換のC1〜C6−アルキル、非置換のC3〜C7−シクロアルキル、非置換のC5〜C6−シクロアルケニル、非置換の5員〜7員のヘテロシクロアルキル及び非置換の5員〜7員のヘテロシクロアルケニル、又はフェニル、ベンジル、ナフチル、アントラセニル、ピロリル、インドリル、フラニル、ベンゾ[b]フラニル、チオフェニル、ベンズ[b]チオフェニル、ベンゾ[d]チアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、イソキサゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピラニル、インダゾリル、キノリニル、イソキノリニル及びキナゾリニルからなる群から選択される基を表し、上記基はそれぞれ非置換であるか又はF、Cl、Br、I、−CN、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、2−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、−OH、−O−CH3、−O−C2H5、−O−C3H7、−NH2、−N(CH3)2、−N(C2H5)2、−NH−CH3、−NH−C2H5、−NO2、−CF3、−O−CF3、−S−CF3、−SH、−NH−S(=O)2−CH3、−C(=O)−OH、−C(=O)−CH3、−C(=O)−C2H5、−C(=O)−N(CH3)2、−C(=O)−NH−CH3、−NH−C(=O)−CH3、−NH−C(=O)−C2H5、−C(=O)−O−CH3及び−C(=O)−O−C2H5からなる群から相互に無関係に選択される、場合により1、2、3、4又は5個の置換基で置換されている。}
で表わされる置換されたチアゾールが好ましい。
{式中、
R1は、H、F、Cl、Br、I、−CF3、−NO2、−CN、−C(=O)−OH、−C(=O)−O−R37、−C(=O)−NH2、−C(=O)−NH−R42、−C(=O)−NR43R44、−O−R45、−S−R46、−S(=O)−R47、−S(=O)2−R48、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、2−ブチル、イソブチル及びtert−ブチルからなる群から選択されるアルキル基、又は(1,3)−ジオキソラン−2−イル、フェニル、ベンジル、フェネチル、オキサジアゾリル、2−ピリジル、3−ピリジル、4−ピリジル、2−チエニル、3−チエニル、2−フリル及び3−フリルからなる群から選択される基を表し、上記基はそれぞれ非置換であるか又はF、Cl、Br、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、2−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、−OH、−O−CH3、−O−C2H5及び−O−C3H7からなる群から相互に無関係に選択される、場合により1、2、3、4又は5個の置換基で置換されている、
R2は、H、F、Cl、Br、I、−CF3、−NO2、−CN、−C(=O)−OH、−C(=O)−O−R37、−C(=O)−NH2、−C(=O)−NH−R42、−C(=O)−NR43R44、−O−R45、−S−R46、−S(=O)−R47、−S(=O)2−R48、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、2−ブチル、イソブチル及びtert−ブチルからなる群から選択されるアルキル基、又は(1,3)−ジオキソラン−2−イル、フェニル、ベンジル、フェネチル、オキサジアゾリル、2−ピリジル、3−ピリジル、4−ピリジル、2−チエニル、3−チエニル、2−フリル及び3−フリルからなる群から選択される基を表し、上記基はそれぞれ非置換であるか又はF、Cl、Br、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、2−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、−OH、−O−CH3、−O−C2H5及び−O−C3H7からなる群から相互に無関係に選択される、場合により1、2、3、4又は5個の置換基で置換されているか、
又は、R1及びR2は、これらが結合する炭素原子と一緒になってフェニレン基を形成し、上記基は非置換であるか又はF、Cl、Br、I、−CN、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、2−ブチル、tert−ブチル、−O−CH3、−O−C2H5、−O−C3H7、−CF3、−CHF2、−CH2F及び−O−CF3からなる群から相互に無関係に選択される1、2、3又は4個の置換基により置換されている、
R3及びR10は、相互に無関係に、それぞれH、−C(=O)−R36、−C(=O)−O−R37、−S(=O)−R47、−S(=O)2−R48、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、2−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、n−ペンチル及びn−ヘキシルからなる群から選択されるアルキル基、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルからなる群から選択されるシクロアルキル基、又はベンジル基又はフェネチル基を表し、上記基は非置換であるか又はF、Cl、Br、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、2−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、−OH、−O−CH3、−O−C2H5及び−O−C3H7からなる群から相互に無関係に選択される1、2、3、4又は5個の置換基で置換されている、
R4、R5、R6、R7、R8、R9、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、R21、R22、R23、R24、R25、R26、R27、R28、R29、R30、R31及びR32は、相互に無関係に、それぞれ、H、F、Cl、Br、I、−NO2、−CN、−NH2、−OH、−SH、−NH−R33、−NR34R35、−O−R45、−S−R46、−CF3、−C2F5、又はメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、2−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、n−ペンチル及びn−ヘキシルからなる群から選択されるアルキル基を表すか、
又はR4及びR5又はR6及びR7又はR8及びR9又はR12及びR13又はR14及びR15又はR16及びR17又はR18及びR19又はR20及びR21又はR22及びR23又はR24及びR25又はR26及びR27又はR28及びR29又はR31及びR32は、相互に無関係に、それぞれ一緒に、オキソ基(=O)及びチオキソ基(=S)からなる群から選択される1つの基を表し、
又はR3及びR4は、これらの基と結合する−N−CR5−基と一緒になって、次のものからなる群から選択される基
又はR8及びR10は、これらの基と結合する−N−CR9−基と一緒になって、次のものからなる群から選択される基
又はR3及びR6は、これらの基と結合する−N−CR4R5−CR7−基と一緒になって、次のものからなる群から選択される基
又はR6及びR10は、これらの基と結合する−CR7−CR8CR9−N−基と一緒になって、次のものからなる群から選択される基
又はR3及びR8は、これらの基と結合する−N−CR4R5−CR6R7−CR9−基と一緒になって、次の基を形成し、
又はR3及びR10は、これらの基と結合する−N−CR4R5−CR6R7−CR8R9−N−基と一緒になって、次の基を形成し、
R11は、フェニル、ナフチル、アントラセニル、フリル、チエニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリジニル、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、インドリル、ベンズ[b]チオフェニル、ベンゾ[d]チアゾリル、ベンゾ[b]フラニル、キノリニル、イソキノリニル及びキナゾリニルからなる群から選択される基を表し、上記基はそれぞれ非置換であるか又はF、Cl、Br、I、−CN、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、2−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、エテニル、アリル、エチニル、プロピニル、−C≡C−Si(CH3)3、−C≡C−Si(C2H5)3、−CH2−O−CH3、−CH2−O−C2H5、−OH、−O−CH3、−O−C2H5、−O−C3H7、−S−CH3、−S−C2H5、−S(=O)−CH3、−S(=O)2−CH3、−S(=O)−C2H5、−S(=O)2−C2H5、−NH2、−N(CH3)2、−N(C2H5)2、−NH−CH3、−NH−C2H5、−NO2、−CF3、−CH2F、−CHF2、−O−CF3、−S−CF3、−SH、−NH−S(=O)2−CH3、−C(=O)−OH、−C(=O)−H、−C(=O)−CH3、−C(=O)−C2H5、−C(=O)−NH2、−C(=O)−N(CH3)2、−C(=O)−NH−CH3、−NH−C(=O)−CH3、−NH−C(=O)−C2H5、−C(=O)−O−CH3、−C(=O)−O−C2H5、−C(=O)−O−C(CH3)3及びフェニルからなる群から相互に無関係に選択される、場合により1、2、3、4又は5個の置換基により置換されている、
及びR33、R34、R35、R36、R37、R42、R43、R44、R45、R46、R47及びR48は、相互に無関係に、それぞれメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、2−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、n−ペンチル及びn−ヘキシルからなる群から選択されるアルキル基、又はフェニル基、ベンジル基又はフェネチル基を表し、上記基は非置換であるか又はF、Cl、Br、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、2−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、−OH、−O−CH3、−O−C2H5及び−O−C3H7からなる群から相互に無関係に選択される1、2、3、4又は5個の置換基で置換されている。}
で表わされる置換されたチアゾールが好ましい。
{式中、
R1は、H、F、Cl、Br、I、−CF3、−NO2、−CN、−C(=O)−OH、−C(=O)−O−R37、−C(=O)−NH2、−C(=O)−NH−R42、−C(=O)−NR43R44、−O−R45、−S−R46、−S(=O)−R47、−S(=O)2−R48、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、2−ブチル、イソブチル及びtert−ブチルからなる群から選択されるアルキル基、又は(1,3)−ジオキソラン−2−イル、フェニル、ベンジル、フェネチル、オキサジアゾリル、2−ピリジル、3−ピリジル、4−ピリジル、2−チエニル、3−チエニル、2−フリル及び3−フリルからなる群から選択される基を表し、上記基はそれぞれ非置換であるか又はF、Cl、Br、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、2−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、−OH、−O−CH3、−O−C2H5及び−O−C3H7からなる群から相互に無関係に選択される、場合により1、2、3、4又は5個の置換基で置換されているか、
R2は、H、F、Cl、Br、I、−CF3、−NO2、−CN、−C(=O)−OH、−C(=O)−O−R37、−C(=O)−NH2、−C(=O)−NH−R42、−C(=O)−NR43R44、−O−R45、−S−R46、−S(=O)−R47、−S(=O)2−R48、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、2−ブチル、イソブチル及びtert−ブチルからなる群から選択されるアルキル基、又は(1,3)−ジオキソラン−2−イル、フェニル、ベンジル、フェネチル、オキサジアゾリル、2−ピリジル、3−ピリジル、4−ピリジル、2−チエニル、3−チエニル、2−フリル及び3−フリルからなる群から選択される基を表し、上記基はそれぞれ非置換であるか又はF、Cl、Br、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、2−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、−OH、−O−CH3、−O−C2H5及び−O−C3H7からなる群から相互に無関係に選択される、場合により1、2、3、4又は5個の置換基で置換されているか、
又はR1及びR2は、これらが結合する炭素原子と一緒になってフェニレン基を形成し、上記基は非置換であるか又はF、Cl、Br、I、−CN、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、2−ブチル、tert−ブチル、−O−CH3、−O−C2H5、−O−C3H7、−CF3、−CHF2、−CH2F及び−O−CF3からなる群から相互に無関係に選択される1、2、3又は4個の置換基で置換されている、
R3及びR10は、相互に無関係に、それぞれH、−C(=O)−R36、−C(=O)−O−R37、−S(=O)−R47、−S(=O)2−R48、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、2−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、n−ペンチル及びn−ヘキシルからなる群から選択されるアルキル基、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルからなる群から選択されるシクロアルキル基、又はベンジル基又はフェネチル基を表し、上記基は非置換であるか又はF、Cl、Br、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、2−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、−OH、−O−CH3、−O−C2H5及び−O−C3H7からなる群から相互に無関係に選択される1、2、3、4又は5個の置換基により置換されている、
R4、R5、R6、R7、R8、R9、R20、R21、R22、R23、R26、R27、R28、R29、R30、R31及びR32は、相互に無関係に、それぞれH、F、Cl、Br、I、−NO2、−CN、−NH2、−OH、−SH、−NH−R33、−NR34R35、−O−R45、−S−R46、−CF3、−C2F5、又はメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、2−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、n−ペンチル及びn−ヘキシルからなる群から選択されるアルキル基を表すか、
又はR4及びR5又はR6及びR7又はR8及びR9又はR20及びR21又はR22及びR23又はR26及びR27又はR28及びR29又はR31及びR32は、相互に無関係に、それぞれ一緒になって、オキソ基(=O)及びチオキソ基(=S)からなる群から選択される基を表し、
又はR3及びR8は、これらの基と結合する−N−CR4R5−CR6R7−CR9−基と一緒になって、次の基を形成し、
及びR33、R34、R35、R36、R37、R42、R43、R44、R45、R46、R47及びR48は、相互に無関係に、それぞれメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、2−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、n−ペンチル及びn−ヘキシルからなる群から選択されるアルキル基、又はフェニル基、ベンジル基又はフェネチル基を表し、上記基は非置換であるか又はF、Cl、Br、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、2−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、−OH、−O−CH3、−O−C2H5及び−O−C3H7からなる群から相互に無関係に選択される1、2、3、4又は5個の置換基で置換されている。}
で表わされる置換されたチアゾールが好ましい。
{式中、、
R1は、H、F、Cl、Br、I、−CF3、−NO2、−C(=O)−O−R37、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、2−ブチル、イソブチル及びtert−ブチルからなる群から選択されるアルキル基、又は(1,3)−ジオキソラン−2−イル、フェニル、ベンジル、フェネチル、オキサジアゾリル、2−ピリジル、3−ピリジル、4−ピリジル、2−チエニル、3−チエニル、2−フリル及び3−フリルからなる群から選択される基を表すか、
R2は、H、F、Cl、Br、I、−CF3、−NO2、−C(=O)−O−R37、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、2−ブチル、イソブチル及びtert−ブチルからなる群から選択されるアルキル基、又は(1,3)−ジオキソラン−2−イル、フェニル、ベンジル、フェネチル、オキサジアゾリル、2−ピリジル、3−ピリジル、4−ピリジル、2−チエニル、3−チエニル、2−フリル及び3−フリルからなる群から選択される基を表すか、
又は、R1及びR2は、これらの基が結合する炭素原子と一緒になって、フェニレン基を形成し、
R3及びR10は、相互に無関係に、それぞれH、−C(=O)−R36、−C(=O)−O−R37、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、2−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、n−ペンチル及びn−ヘキシルからなる群から選択されるアルキル基、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルからなる群から選択されるシクロアルキル基、又はベンジル基又はフェネチル基を表し、上記基は非置換であるか又はF、Cl、Br、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、2−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、−OH、−O−CH3、−O−C2H5及び−O−C3H7からなる群から相互に無関係に選択される1、2、3、4又は5個の置換基により置換されている、
R4、R5、R6、R7、R8、R9、R20、R21、R22、R23、R26、R27、R28、R29、R30、R31及びR32は、相互に無関係に、それぞれH、F、Cl、Br、I、−OH、−SH、−NH−R33、−NR34R35、−O−R45、−S−R46、−CF3、−C2F5、又はメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、2−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、n−ペンチル及びn−ヘキシルからなる群から選択されるアルキル基を表すか、
又はR3及びR8は、これらの基と結合する−N−CR4R5−CR6R7−CR9−基と一緒になって、次の基を形成し、
及びR33、R34、R35、R36、R37、R45及びR46は、相互に無関係に、それぞれ、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、2−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、n−ペンチル及びn−ヘキシルからなる群から選択されるアルキル基を表す。}
で表わされる置換されたチアゾールが好ましい。
{式中、、
R1は、H、メチル、エチル、n−プロピル、−C(=O)−O−CH3、−C(=O)−O−C2H5又は−C(=O)−O−C(CH3)3を表し、
R2は、H、メチル、エチル、n−プロピル、−C(=O)−O−CH3、−C(=O)−O−C2H5又は−C(=O)−O−C(CH3)3を表し、
又は、R1及びR2は、これらの基が結合する炭素原子と一緒になって、フェニレン基を形成し、
R3及びR10は、相互に無関係に、それぞれH、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、2−ブチル、イソブチル及びtert−ブチルからなる群から選択されるアルキル基、又はシクロプロピルを表し、
R4、R5、R6、R7、R8及びR9は、それぞれHを表し、
又はR3及びR8は、これらの基と結合する−N−CH2−CH2−CH−基と一緒になって、次の基を形成し、
で表わされる置換されたチアゾールが好ましい。
R1aは、H、メチル、エチル、n−プロピル、−C(=O)−O−CH3、−C(=O)−O−C2H5又は−C(=O)−O−C(CH3)3を表し、
R2aは、H、メチル、エチル、n−プロピル、−C(=O)−O−CH3、−C(=O)−O−C2H5又は−C(=O)−O−C(CH3)3を表し、
又は、R1a及びR2aは、これらの基が結合する炭素原子と一緒になって、フェニレン基を形成し、
及びR11aは、2−トリフルオロメチル−フェニル、3,4−ジメチル−フェニル、3−メトキシ−フェニル、2−メトキシ−フェニル、4−メトキシ−フェニル、4−フルオロ−フェニル、2−メチル−フェニル、4−メチル−フェニル、2−フルオロ−フェニル、2,4−ジフルオロ−フェニル、4−トリフルオロメチル−フェニル、3−フルオロ−4−メチル−フェニル、ピリジ−2−イル、ピリジ−3−イル、ピリジ−4−イル、フェニル、3−メチル−フェニル、3−フルオロ−フェニル、3−シアノ−フェニル、3−クロロ−フェニル、3−トリフルオロメチル−フェニル、3−ジフルオロメチル−フェニル、3−フルオロメチル−フェニル、3−ニトロ−フェニル、3−エテニル−フェニル、3−エチニル−フェニル、3−アリル−フェニル、3−ブロモフェニル及び3−トリフルオロメトキシ−フェニルからなる群から選択される基を表す。]
で表わされる置換されたチアゾールがさらに好ましい。
[1] N−(3−((チアゾール−2−イル)アミノ)プロピル)−3−フェニルプロピオールアミド、
[2] 4−(チアゾール−2−イル−アミノ)−1−(3−フェニル−プロピオリル)ピペリジン、
[3] 3−(チアゾール−2−イル)−7−(3−フェニル)−プロピオリル−3,7−ジアザ−ビシクロ[3.3.0]オクタン、
[4] 4−(メチル−チアゾール−2−イル−アミノ)−1−(3−フェニル−プロピオリル)ピペリジン、
[5] 3−フェニル−N−(1−(チアゾール−2−イル)ピペリジン−4−イル)プロピオールアミド、
[6] N−メチル−3−フェニル−N−(1−(チアゾール−2−イル)ピペリジン−4−イル)プロピオールアミド、
[7] 4−(ベンゾチアゾール−2−イル−アミノ)−1−(3−(3−トリフルオロメチル−フェニル)−プロピオリル)ピペリジン、
[8] 1−((3,4−ジメチルフェニル)−プロピオリル)−4−(チアゾール−2−イル−アミノ)−ピペリジン、
[9] 4−(ベンゾチアゾール−2−イル−アミノ)−1−(3,4−ジメチル−フェニル)−プロピオリル)ピペリジン、
[10] N−(1−(4−メチル−チアゾール−2−イル)ピペリジン−4−イル)−3−フェニル−プロピオールアミド、
[11] N−(1−(4−メチル−チアゾール−2−イル)ピペリジン−4−イル)−3−(3−メトキシフェニル)−プロピオールアミド、
[12] N−(1−(4−メチル−チアゾール−2−イル)ピペリジン−4−イル)−3−(2−メトキシフェニル)−プロピオールアミド、
[13] N−(1−(4−メチル−チアゾール−2−イル)ピペリジン−4−イル)−3−(4−メトキシフェニル)−プロピオールアミド、
[14] 3−(4−フルオロ−フェニル)−N−(1−(4−メチル−チアゾール−2−イル)ピペリジン−4−イル)プロピオールアミド、
[15] N−(1−(4−メチル−チアゾール−2−イル)ピペリジン−4−イル)−3−(4−トリル)−プロピオールアミド、
[16] 3−(2−フルオロ−フェニル)−N−(1−(4−メチル−チアゾール−2−イル)ピペリジン−4−イル)プロピオールアミド、
[17] 3−(2,4−ジフルオロ−フェニル)−N−(1−(4−メチル−チアゾール−2−イル)ピペリジン−4−イル)プロピオールアミド、
[18] N−(1−(4−メチル−チアゾール−2−イル)ピペリジン−4−イル)−3−(4−トリフルオロメチル−フェニル)−プロピオールアミド、
[19] 3−(3−フルオロ−フェニル)−N−(1−(4−メチル−チアゾール−2−イル)ピペリジン−4−イル)プロピオールアミド、
[20] 3−(3−フルオロ−4−メチル−フェニル)−N−(1−(4−メチル−チアゾール−2−イル)ピペリジン−4−イル)プロピオールアミド、
[21] N−(1−(4−メチル−チアゾール−2−イル)ピペリジン−4−イル)−3−(3−トリフルオロメチル−フェニル)−プロピオールアミド、
[22] N−(1−(4−メチル−チアゾール−2−イル)ピペリジン−4−イル)−3−(3−トリル)−プロピオールアミド及び
[23] N−(1−(4−メチル−チアゾール−2−イル)ピペリジン−4−イル)−3−(2−トリル)−プロピオールアミド、
から選ばれるより、上記一般式Iで表わされる置換されたチアゾールが好ましい。
の少なくとも1種の化合物を、一般式III
の少なくとも1種の化合物を用いて、場合により、反応媒体中で、場合により少なくとも1種の塩基及び(又は)少なくとも1種の有機金属化合物及び(又は)少なくとも1種の金属水素化物試薬の存在で、又は少なくとも1種の銅塩の存在で、及び場合により少なくとも1種の金属の存在で、有利に−70℃〜300℃、特に有利に−70℃〜150℃の温度で、一般式IV
の少なくとも1種の相応する化合物に、場合による相応する塩の形に変換し、これを場合により精製し及び(又は)単離するか、
又は、一般式IIの少なくとも1種の化合物を、一般式V
の少なくとも1種の化合物を用いて、場合により反応媒体中で、場合により少なくとも1種の塩基及び(又は)少なくとも1種の有機金属化合物及び(又は)少なくとも1種の金属水素化物試薬の存在で、有利に−70℃〜300℃の温度で、一般式VI
の少なくとも1種の相応する化合物に変換し、これを場合により精製し及び(又は)単離するか、
又は一般式XIII
の少なくとも1種の化合物を用いて、場合により反応媒体中で、場合により少なくとも1種の塩基の存在で、有利にカリウム−tert−ブチラート、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ジメチルアミン及びトリエチルアミンからなる群から選択される少なくとも1種の塩基の存在で、特に有利にジエチルアミンの存在で、又は場合により少なくとも1種の有機金属化合物の存在で、有利にメチルリチウム及びブチルリチウムからなる群から選択される少なくとも1種の有機金属化合物の存在で、又は場合により少なくとも1種の金属水素化物試薬の存在で、特に有利に水素化ナトリウムの存在で、有利に−70℃〜300℃、特に有利に−70℃〜150℃の温度で、一般式VIの少なくとも1種の相応する化合物に変換し、これを場合により精製し及び(又は)単離するか、
又は一般式VII
の少なくとも1種の化合物を、一般式R1−C(=O)−CH2−X又は(C1〜C5−アルキル−O)2−CH−CH2−X[式中、R1は上記した意味を表し、Xは脱離基、有利にハロゲン基、特に有利に臭素基を表す]の少なくとも1種の化合物と、反応媒体中で、場合により少なくとも1種の有機塩基の存在で又は少なくとも1種の酸の存在で、有利にトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、N−メチルモルホリン、ジメチルアミノピリジン及びピリジンからなる群から選択される少なくとも1種の塩基の存在で、又は酢酸、トリフルオロ酢酸及び塩酸からなる群から選択される少なくとも1種の酸の存在で、有利に−70℃〜300℃の温度で反応させて、一般式VIの少なくとも1種の相応する化合物、場合により相応する塩の形態に変換し、これを場合により精製し及び(又は)単離し、
及び、一般式VIの少なくとも1種の化合物を、PGがtert−ブトキシカルボニル基又は9−フルオレニルメチルオキシカルボニル基を表す場合については、反応媒体中で、少なくとも1種の酸の存在で、有利に塩酸及びトリフルオロ酢酸からなる群から選択される少なくとも1種の酸の存在で、有利にー70℃〜100℃の温度で、又はPGがベンジル基又はベンジルオキシカルボニル基を表す場合については、反応媒体中で、水素の存在で及び少なくとも1種の触媒の存在で、有利に炭素上のパラジウムの存在で、有利に−70℃〜100℃の温度で、一般式IVの少なくとも1種の相応する化合物に、場合により相応する塩の形態に変換し、これを場合により精製し及び(又は)単離し、
ついで一般式IVの少なくとも1種の化合物を、一般式R11−C≡C−C(=O)−OH[式中、R11は上記の意味を表す]の少なくとも1種の化合物と、反応媒体中で、場合により少なくとも1種の適当なカップリング剤の存在で、場合により少なくとも1種の塩基の存在で、有利に−70℃〜100℃の温度で反応させるか、又は一般式R11−C≡C−C(=O)−X[式中、R11は上記の意味を表し、Xは脱離基、有利にハロゲン基、特に有利に塩素基又は臭素基を表す]の少なくとも1種の化合物と、反応媒体中で、場合により少なくとも1種の塩基の存在で、有利に−70℃〜100℃の温度で、一般式I
の少なくとも1種の相応する化合物に、場合により相応する塩の形態に変換し、これを場合により精製し及び(又は)単離するか、
又は、一般式IVの少なくとも1種の化合物を、プロピオール酸[HC≡C−C(=O)−OH]と、反応媒体中で、場合により少なくとも1種の適当なカップリング剤の存在で、場合により少なくとも1種の塩基の存在で、有利に−70℃〜100℃の温度で反応させることによるか、又は一般式HC≡C−C(=O)−X[式中、Xは脱離基、有利にハロゲン基、特に有利に塩素基又は臭素基を表す]の少なくとも1種の化合物と、反応媒体中で、場合により少なくとも1種の塩基の存在で、有利に−70℃〜100℃の温度で反応させることにより、一般式VIII
の少なくとも1種の相応する化合物に、場合により相応する塩の形態に変換させ、これを場合により精製し及び(又は)単離し、
ついで、一般式VIIIの少なくとも1種の化合物を、一般式R11−X[式中、R11は上記の意味を表し、Xは脱離基、有利にハロゲン基又はスルホン酸エステル、特に有利にヨウ素、臭素又はトリフラートを表す]の少なくとも1種の化合物と、反応媒体中で、場合により少なくとも1種の触媒の存在で、有利、塩化パラジウム[PdCl2]、酢酸パラジウム[Pd(OAc)2]、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム[Pd(PPh3)4]、ビストリフェニルホスフィンパラジウムジクロリド[Pd(PPh3)2Cl2]及びビストリフェニルホスフィンパラジウムアセタート[Pd(PPh3)2(OAc)2]からなる群から選択されるに少なくとも1種のパラジウム触媒の存在で、場合により少なくとも1種のリガンドの存在で、有利にトリフェニルホスフィン、トリフェニルアルシン及びトリ−2−フリル−ホスフィンからなる群から選択される少なくとも1種のリガンドの存在で、場合により少なくとも1種の無機塩の存在で、有利に塩化リチウム及び塩化亜鉛からなる群から選択される少なくとも1種の無機塩の存在で、場合により少なくとも1種の銅塩の存在で、有利にヨウ化銅の存在で、場合により少なくとも1種の有機塩基又は無機塩基の存在で、有利にトリエチルアミン、[1,4]−ジアザビシクロ−[2.2.2]−オクタン、ジイソプロピルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、炭酸カリウム及び炭酸水素ナトリウムからなる群から選択される少なくとも1種の塩基の存在で、有利に−70℃〜300℃の温度で反応させることにより、一般式Iの少なくとも1種の相応する化合物に、場合により相応する塩の形態に変換し、これを場合により精製し及び(又は)単離する。
の少なくとも1種の化合物を、一般式XIII
の少なくとも1種の化合物と、反応媒体中で、有利にジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、メタノール、エタノール、ジクロロメタン及びトルエンからなる群から選択される反応媒体中で、少なくとも1種の還元剤を添加しながら、有利にホウ水素化ナトリウム、アセトキシホウ水素化ナトリウム、樹脂と結合したアセトキシホウ水素化ナトリウム及びシアノホウ水素化ナトリウムからなる群から選択される少なくとも1種の還元剤を添加しながら、−80℃〜150℃の温度で、有利に−78℃〜100℃の温度で反応させて、一般式Iの化合物に、場合により相応する塩の形態にし、場合によりこれを精製し及び(又は)単離する。
の少なくとも1種の化合物を、一般式R11−C≡C−C(=O)−OH[式中、R11は上記の意味を表す]の少なくとも1種の化合物と、反応媒体中で、場合により少なくとも1種の適当なカップリング剤の存在で、場合により少なくとも1種の塩基の存在で、有利に−70℃〜100℃の温度で反応させるか、又は一般式R11−C≡C−C(=O)−X[式中、R11は上記の意味を表し、Xは脱離基、有利にハロゲン基、特に有利に塩素基又は臭素基を表す]の少なくとも1種の化合物と、反応媒体中で、場合により少なくとも1種の塩基の存在で、有利に−70℃〜100℃の温度で反応させて、一般式IX
又は一般式V
の少なくとも1種の化合物を、一般式R11−C≡C−C(=O)−OH[式中、R11は上記の意味を表す]の少なくとも1種の化合物と、反応媒体中で、場合により少なくとも1種の適当なカップリング剤の存在で、場合により少なくとも1種の塩基の存在で、有利に−70℃〜100℃の温度で反応させるか、又は一般式R11−C≡C−C(=O)−X[式中、R11は上記の意味を表し、Xは脱離基、有利にハロゲン基、特に有利に塩素基又は臭素基を表す]の少なくとも1種の化合物と、反応媒体中で、場合により少なくとも1種の塩基の存在で、有利に−70℃〜100℃の温度で反応させて、一般式XI
の少なくとも1種の相応する化合物に、場合により相応する塩の形態に変換し、これを場合により精製し及び(又は)単離するか、
ついで、一般式XIの少なくとも1種の化合物を、PGがtert−ブトキシカルボニル基又は9−フルオレニルメチルオキシカルボニル基を表す場合については、反応媒体中で、少なくとも1種の酸の存在で、有利に塩酸及びトリフルオロ酢酸からなる群から選択される少なくとも1種の酸の存在で、有利にー70℃〜100℃の温度で、又はPGがベンジル基又はベンジルオキシカルボニル基を表す場合については、反応媒体中で、水素の存在で及び少なくとも1種の触媒の存在で、有利に炭素上のパラジウムの存在で、有利に−70℃〜100℃の温度で、一般式IXの少なくとも1種の相応する化合物に、場合により相応する塩の形に変換し、これを場合により精製し及び(又は)単離し、
ついで、一般式IXの少なくとも1種の化合物を、一般式II
の少なくとも1種の化合物と、反応媒体中で、場合により少なくとも1種の塩基及び(又は)少なくとも1種の有機金属化合物及び(又は)少なくとも1種の金属水素化物試薬の存在で、有利に−70℃〜300℃の温度で反応させることにより、一般式I[式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10及びR11は上記の意味を表す]の少なくとも1種の相応する化合物に、場合により相応する塩の形態に変換し、これを場合により精製し及び(又は)単離する、
又は、場合により一般式IXの少なくとも1種の化合物を、チオシアン酸カリウム及びクロロギ酸エチル又はチオシアン酸アンモニウム又はシリルイソチオシアン酸トリメチル又はチオホスゲン及びアンモニア又はブロモシアン及び硫化水素と、反応媒体中で、場合により少なくとも1種の酸の存在で、有利に塩酸、硫酸、酢酸及びトリフルオロ酢酸からなる群から選択される少なくとも1種の酸の存在で、特に有利に塩酸の存在で、又は場合により少なくとも1種の塩基の存在で、有利にカリウム−tert−ブチラート、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ジメチルアミン及びトリエチルアミンからなる群から選択される少なくとも1種の塩基の存在で、特に有利にジエチルアミンの存在で、又は場合により少なくとも1種の有機金属化合物の存在で、有利にメチルリチウム及びブチルリチウムからなる群から選択される少なくとも1種の有機金属化合物の存在で、又は場合により少なくとも1種の金属水素化物の存在で、特に有利に水素化ナトリウムの存在で、有利に−70℃〜250℃の温度で反応させることにより、一般式XII
の少なくとも1種の相応する化合物に、場合により相応する塩の形態に変換し、これを場合により精製し及び(又は)単離し、
ついで、一般式XIIの少なくとも1種の化合物を、一般式R1−C(=O)−CH2−X又は(C1〜C5−アルキル−O)2−CH−CH2−X[式中、R1は上記した意味を表し、Xは脱離基、有利にハロゲン基、特に有利に臭素基を表す]の少なくとも1種の化合物と、反応媒体中で、場合により少なくとも1種の有機塩基の存在で又は少なくとも1種の酸の存在で、有利にトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、N−メチルモルホリン、ジメチルアミノピリジン及びピリジンからなる群から選択される少なくとも1種の塩基の存在で、又は酢酸、トリフルオロ酢酸及び塩酸からなる群から選択される少なくとも1種の酸の存在で、有利に−70℃〜300℃の温度で反応させることにより、一般式Iの少なくとも1種の相応する化合物、場合により相応する塩の形態に変換し、これを場合により精製し及び(又は)単離する。
反応式1
反応式4
緩衝液pH8.0(30mM Hepes、Sigma,注文番号H3375 + 1 Tablette Complete 100mlまで、Roche Diagnostics,注文番号1836145)中での髄質、小脳及び脳橋を含まないブタの半分の脳を1:20の割合(脳質量/容量)でホモジナイズド(Kinematica AG社のPolytron PT 3000、10000rpmで90秒間)し、かつ900×g及び40000×gで分画遠心分離することによりブタの脳のホモジネートを製造する。96ウェルのマイクロタイタープレート中の250μlのインキュベーションバッチ中で、それぞれ脳ホモジネートからのタンパク質450μgを3[H]−MPEP(Tocris、注文番号R1212)(MPEP=2−メチル−6−(3−メトキシフェニル)−エチニルピリジン)5nMと共に及び試験すべき化合物(試験中で10μM)を緩衝液(上記のものと同様)中で室温で60minインキュベーションする。
物質のアゴニスト作用及び(又は)アンタゴニスト作用は、ラット種のmGluR5−レセプターに関して次の試験を用いて測定することができる。このアッセイにより、Ca2+敏感性染料(Typ Fluo-4、Molecular Probes Europe BV,ライデン、オランダ国)を用いて、mGluR5−レセプターの活性化後の細胞内Ca2+放出をFlexStation(Molecular Devices、Sunnyvale社、USA)中で定量化する。
皮質ニューロンを、滅菌条件下で生後のラット(P2−6)から調製する。このために皮質を取り出し、コラゲナーゼ溶液(PAA Laboratories GmbH社、Coelbe,、ドイツ国)中に直接移し、加熱振盪器(37℃、300rpm)中で45分間インキュベーションする。引き続き、コラゲナーゼ溶液を除去し、この組織を培養基と混合した。
神経基本培地(Gibco Invitrogen GmbH社、Karlsruhe、ドイツ国)
L−グルタミン(Sigma社、Taufkirchen、ドイツ国) 2mM
抗生物質/抗真菌薬−溶液(PAA Laboratories GmbH社、Coelbe、ドイツ国) 1体積%
NGF(Gibco Invitrogen GmbH社、Karlsruhe、ドイツ国) 15ng/ml
B27サプリメント(Gibco Invitrogen GmbH社、Karlsruhe、ドイツ国) 1ml
ITSサプリメント(Sigma社、Taufkirchen、ドイツ国) 1ml。
20000 CHO−hmGluR5セル/ウェル(Euroscreen社、Gosselies、ベルギー国)を96ウェルプレート(BD Biosciences社、Heidelberg、ドイツ国、Ref 356640、クリアボトム、96ウェル、ポリ−D−リシン)中で平面培養し、一晩中次の添加物:10%FCS(GIBCO、10270-106)及びドキシサイクリン(BD Biosciences Clontech 631311 600ng/ml)を有するHBSS−緩衝液(Gibco Nr. 14025-050)中でインキュベーションした。
AGKonz. = 10 μM、EC50は、Ca2+の最大流入値の半分の値のために必要なDHPG濃度に相当する。
このホルマリン試験(Dubuisson、D.及びDennis、S.G.著、Pain、4、161 - 174)は、急性疼痛並びに慢性疼痛のためのモデルである。後ろ脚の背側への1回のホルマリン注射により、自由に運動可能な試験動物において、2相性の侵害受容反応を誘導し、この侵害受容反応は明らかに相互に異なる3種の行動パターンの観察により捉えられる。この反応は2相性である:フェーズ1=即時反応(10分までの時間、脚振り、脚なめ)、フェーズ2=後期反応(休止フェーズの後、同様に脚振り、脚なめ、60分までの時間)。この第1フェーズは、高い脊髄性の侵害受容性インプットもしくはグルタマート放出による末梢ノシセンサーの直接的刺激を反映する(急性疼痛相)、この第2フェーズは脊髄性及び末梢性の過敏化を反映する(慢性疼痛相)。本願明細書に紹介された試験で、慢性疼痛コンポーネント(フェーズ2)を評価した。
PR = [(T0 x 0) + (T1 x 1) + (T2 x 2) + (T3 x 3)] / 180
上記式中、T0、T1、T2及びT3は、それぞれ動物が運動様式0、1、2又は3を示す時間(秒で表す)に相当する。このグループサイズは10匹の動物(n=10)である。
製造された化合物の収量は最適化されていなかった。
ブライン NaCl飽和水溶液
BOC tert−ブトキシ−カルボニル
CDI 1,1′−カルボニル−ジイミダゾール
DCC ジシクロヘキシルカルボジイミド
DCE ジクロロエタン
DCM ジクロロメタン
DIC N,N′−ジイソプロピルカルボジイミド
DMF N,N−ジメチルホルムアミド
DIPE ジイソプロピルエーテル
DIPEA ジイソプロピルエチルアミン
EDCI N−エチル−N′−(3−ジメチルアミノプロピル)−カルボジイミド塩酸塩
EE 酢酸エチルエステル
EtOH エタノール
H2O 水
HOBt 1−ヒドロキシ−ベンゾトリアゾール
Lsg. 溶液
MeCN アセトニトリル
MeOH メタノール
TBTU O−(ベンゾトリアゾール−1−イル)−N,N,N′,N′−テトラメチルウロニウム−テトラフルオロボラート
TMSCl トリメチルクロロシラン
THF テトラヒドロフラン
使用された化学薬品及び溶剤は、市場で慣用の供給元(Acros、Avocado、Aldrich、Bachem、Fluka、Lancaster、Maybridge、Merck、Sigma、TCI等)から入手したか又は当業者に周知の方法により合成した。
N−(3−((チアゾール−2−イル)アミノ)プロピル)−3−フェニルプロピオールアミド
2−ブロモチアゾール0.36ml(4.0mmol)に、N,N3−ジメチルプロパン−1,3−ジアミン2.45g(24.0mmol)を添加し、120℃で1h加熱した。RTに冷却した後、水及びクロロホルムで希釈した。この相を分離し、水相をクロロホルムで抽出した。合わせた有機相を、MgSO4で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮した。残留物を用いて、カラムクロマトグラフィー(SiO2、DCE/MeOH/25%のaq.NH3−Lsg4:4:1)を実施し、その際、N1,N3−ジメチル−N1−(チアゾール−2−イル)プロパン−1,3−ジアミン440mg(2.4mmol、59%)が得られた。
N1,N3−ジメチル−N1−(チアゾール−2−イル)プロパン−1,3−ジアミン440mg(2.37mmol)を、3−フェニルプロピオール酸347mg(2.37mmol)、DIPEA412μl(2.37mmol)及びTBTU761mg(2.37mmol)と一緒にTHF(30ml)中に溶かし、RTで2h撹拌した。この反応溶液を真空中で濃縮し、残留物をクロロホルムで収容し、水及びブラインで洗浄し、MgSO4で乾燥し、真空中で濃縮した。この残留物を用いてSC(DCE/EtOH10:1)を実施し、その際、N−(3−((チアゾール−2−イル)アミノ)プロピル)−3−フェニルプロピオールアミド314mg(1.00mmol、42%)が得られた。MS[MH+]314.1。
4−(チアゾール−2−イル−アミノ)−1−(3−フェニル−プロピオリル)ピペリジン
THF(100ml)中の2−アミンチアゾール5.0g(50mmol)、tert−ブチル 4−アミノピペリジン−1−カルボキシラート10.0g(50mmol)、アセトキシホウ水素化ナトリウム21.2g(100mmol)及び酢酸5.7ml(100mmol)からなる混合物を、RTで24h撹拌した。その後、さらにアセトキシホウ水素化ナトリウム10.6g(50mmol)及び酢酸2.85ml(50mmol)を添加し、さらにRTで2d撹拌した。この溶剤を真空中で除去し、残留物をクロロホルム中に収容し、10%のaq.NaOH−Lsg.及び水で数回洗浄した。有機相を、MgSO4で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮した。この残留物を用いて、カラムクロマトグラフィー(SiO2、クロロホルム/EtOH20:1)を実施し、その際、tert−ブチル−4−(チアゾール−2−イルアミノ)ピペリジン−1−カルボキシラート712mg(2.5mmol、25%)が得られた。
tert−ブチル−4−(チアゾール−2−イルアミノ)ピペリジン−1−カルボキシラート810mg(2.85mmol)をDCE(10ml)中に溶かし、エーテル性のHCl−Lsg.(10ml)を添加した。RTで3h撹拌した後に、この溶剤を真空中で除去した。残留物を水で収容し、10%のaq.NaOH−Lsg.でpH約11に調節した。その後、クロロホルムで抽出した。有機相を、水及びges.aq.NaCl−Lsg.で洗浄し、MgSO4で乾燥し、濾過し、溶剤を真空中で除去した。この場合、N−(ピペリジン−4−イル)チアゾール−2−アミン483mg(2.64mmol、93%)が得られた。
N−(ピペリジン−4−イル)チアゾール−2−アミン470mg(2.56mmol)及びフェニルプロピオール酸374mg(2.56mmol)のDCM(15ml)中の溶液に、PS−カルボジイミド樹脂(ポリストロール−カルボジイミド樹脂)3.93g(5.12mmolに相当)を添加した。この反応混合物をRTで16h振盪した。引き続き、濾過し、DCM及びエタノールで洗浄した。合わせた濾液を5%のaq.炭酸カリウム−Lsg.、水及びges.aq.NaCl−Lsg.で洗浄し、MgSO4で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮した。この残留物を用いてカラムクロマトグラフィー(SiO2、DCE/EtOH10:1)を実施した。この場合、4−(チアゾール−2−イル−アミノ)−1−(3−フェニル−プロピオリル)ピペリジン245mg(0.79mmol、21%)が得られた。MS[MH+]312.1。
3−(チアゾール−2−イル)−7−(3−フェニル)−プロピオリル−3,7−ジアザ−ビシクロ[3.3.0]オクタン
2−ブロモチアゾール541μl(6.0mmol)及びヘキサヒドローピロロ[3,4−c]ピロール−2−カルボン酸 tert−ブチル−エステル1.27g(6.0mmol)のn−ブタノール(10ml)中の溶液を2h還流下で加熱した。引き続きこの溶剤を真空中で除去し、残留物をクロロホルム中に収容した。この溶液を、連続して水及びブラインで洗浄し、MgSO4で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮した。この残留物を用いてカラムクロマトグラフィー(SiO2、DCM/EtOH10:1)を実施し、その際、5−チアゾール−2−イル−ヘキサヒドロ−ピロロ[3,4−c]ピロール−2−カルボン酸 tert−ブチル−エステル450mg(1.53mmol、25%)が得られた。
5−チアゾール−2−イル−ヘキサヒドロ−ピロロ[3,4−c]ピロール−2−カルボン酸 tert−ブチル−エステル400mg(1.36mmol)をエーテル性HCl−Lsg.中に溶かした。RTで1h撹拌した後に、生じた沈殿物を濾別し、エーテルで後洗浄した。その際、2−チアゾール−2−イル−オクタヒドロ−ピロロ[3,4−c]ピロール塩酸塩130mg(0.56mmol、41%)が得られた。
2−チアゾール−2−イル−オクタヒドロ−ピロロ[3,4−c]ピロール塩酸塩130mg(0.56mmol)を、3−フェニルプロピオール酸97mg(0.66mmol)、DIPEA64μl(0.66mmol)及び224mg(0.7mmol)をMeCN(15ml)中に溶かし、RTで3h撹拌した。この反応溶液を真空中で濃縮し、残留物をクロロホルムで収容し、水及びブラインで洗浄し、MgSO4で乾燥し、真空中で濃縮した。残留物を用いてSC(DCM/EtOH40:1)を実施し、その際、3−(チアゾール−2−イル)−7−(3−フェニル)−プロピオリル−3,7−ジアザ−ビシクロ[3.3.0]オクタン32mg(0.10mmol、18%)が得られた。MS[MH+]324.1。
4−(メチル−チアゾール−2−イル−アミノ)−1−(3−フェニル−プロピオリル)ピペリジン
3−フェニル−N−(1−(チアゾール−2−イル)ピペリジン−4−イル)プロピオールアミド
2−ブロモチアゾール1.35ml(15.0mmol)及びピペリジン−4−イル−カルバミン酸−tert−ブチルエステル3.00g(15.0mmol)のDMF(50ml)中の溶液に、炭酸カリウム6.91g(75.0mmol)を添加し、120℃で8h加熱した。引き続きこの溶剤を真空中で除去し、残留物をクロロホルム中に収容した。この溶液を、連続して水及びブラインで洗浄し、MgSO4で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮した。残留物を用いてカラムクロマトグラフィー(SiO2、クロロホルム)を実施し、その際、(1−チアゾール−2−イル−ピペリジン−4−イル)−カルバミン酸−tert−ブチルエステル1.14g(4.0mmol、27%)が得られた。
(1−チアゾール−2−イル−ピペリジン−4−イル)−カルバミン酸−tert−ブチルエステル1.14g(4.00mmol)のDCM(10ml)中の溶液に、トリフルオロ酢酸(10ml)を添加した。この反応溶液をRTで1h撹拌し、引き続き真空中で濃縮した。エタノール/EE−混合物からの残留物の晶析により、1−(チアゾール−2−イル)ピペリジン−4−アミン トリフルオロ酢酸塩1.02g(0.34mmol、86%)が得られた。
1−(チアゾール−2−イル)ピペリジン−4−アミン トリフルオロ酢酸塩500mg(1.68mmol)、3−フェニルプロピオン酸332mg(2.02mmol)及びDIPEA1.17mlからなるDCE(20ml)中の溶液をRTで5h撹拌した。引き続き、この反応溶液を水及びges.水性Na2CO3−Lsgで洗浄し、MgSO4で乾燥した。濾過し、真空中で濃縮した後、残留物を用いてカラムクロマトグラフィー(SiO2、クロロホルム)を実施し、3−フェニル−N−(1−(チアゾール−2−イル)ピペリジン−4−イル)プロピオールアミド267mg(0.86mmol、51%)が得られた。MS[MH+]312.1。
N−メチル−3−フェニル−N−(1−(チアゾール−2−イル)ピペリジン−4−イル)プロピオールアミド
(1−チアゾール−2−イル−ピペリジン−4−イル)−カルバミン酸−tert−ブチルエステル(合成は実施例5a)を参照)1.13g(4.0mmol)のMeCN(40ml)中の溶液に、水素化ナトリウム384mg(8.0mmol、鉱油中60%)及びヨードメタン500μl(8.0mmol)を続けて添加した。この反応溶液をRTで1h撹拌した。引き続き、水素化ナトリウム192mg(4.0mmol、鉱油中60%)及びヨードメタン250μl(4.0mmol)を添加し、さらに1時間撹拌した。その後で、25%のaq.アンモニア溶液(2ml)を添加し、真空中で濃縮した。残留物をクロロホルムで抽出した。この有機溶液を、連続して水及びブラインで洗浄し、MgSO4で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮した。
N−メチル−1−(チアゾール−2−イル)ピペリジン−4−アミン785mg(4.00mmol)及び3−フェニル−プロピオール酸640mg(4.38mmol)のMeCN(40ml)中の溶液に、DIC685μl(4.38mmol)を添加し、この反応混合物をRTで3h撹拌した。引き続き真空中で濃縮し、残留物をクロロホルムで収容し、水及びブラインで洗浄し、MgSO4で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮した。SC(SiO2、1.DCE 2.クロロホルム)により、(N−メチル)−3−フェニル−N−(1−(チアゾール−2−イル)ピペリジン−4−イル)プロピオールアミド421mg(1.30mmol、32%)が得られた。MS[MH+]326.1。
4−(ベンゾチアゾール−2−イル−アミノ)−1−(3−(3−トリフルオロメチル−フェニル)−プロピオリル)ピペリジン
1.一般式Iの本発明による置換されたチアゾールのmGluR5−レセプターに対する親和性を、上記したように決定した。
表I
Claims (38)
- それぞれ、場合により、その純粋な立体異性体、特にエナンチオマー又はジアステレオマー、そのラセミ化合物のうちの1つの形にあるか、又は立体異性体、特にエナンチオマー及び(又は)ジアステレオマーのそれぞれ任意の混合比での混合物の形にあるか、又はそれぞれ対応する塩の形にあるか、又はそれぞれ対応する溶媒和物の形にある、一般式I
R1及びR2は、相互に無関係に、それぞれ、H、F、Cl、Br、I、−NO2、−CN、−NH2、−OH、−SH、−C(=O)−OH、−C(=O)−H、−NH−C(=O)−H、−NH−R33、−NR34R35、−C(=O)−R36、−C(=O)−O−R37、−O−C(=O)−R38、−NH−C(=O)−R39、−NR40−C(=O)−R41、−C(=O)−NH2、−C(=O)−NH−R42、−C(=O)−NR43R44、−O−R45、−S−R46、−S(=O)−R47、−S(=O)2−R48、−NH−C(=O)−NH−R49、−NH−C(=S)−NH−R50、−NH−S(=O)2−R51、−NR52−S(=O)2−R53、非置換であるか又は少なくともモノ置換されたアルキル、アルケニル又はアルキニル、非置換であるか又は少なくともモノ置換されたヘテロアルキル、ヘテロアルケニル又はヘテロアルキニル、非置換であるか又は少なくともモノ置換されたシクロアルキル又はシクロアルケニル、非置換であるか又は少なくともモノ置換されたヘテロシクロアルキル又はヘテロシクロアルケニル、非置換であるか又は少なくともモノ置換された(アルキレン)−シクロアルキル、−(アルケニレン)−シクロアルキル、−(アルキニレン)−シクロアルキル、−(アルキレン)−シクロアルケニル、−(アルケニレン)−シクロアルケニル又は−(アルキニレン)−シクロアルケニル、非置換であるか又は少なくともモノ置換された(ヘテロアルキレン)−シクロアルキル、−(ヘテロアルケニレン)−シクロアルキル、−(ヘテロアルキレン)−シクロアルケニル又は−(ヘテロアルケニレン)−シクロアルケニル、非置換であるか又は少なくともモノ置換された(アルキレン)−ヘテロシクロアルキル、−(アルケニレン)−ヘテロシクロアルキル、−(アルキニレン)−ヘテロシクロアルキル、−(アルキレン)−ヘテロシクロアルケニル、−(アルケニレン)−ヘテロシクロアルケニル又は−(アルキニレン)−ヘテロシクロアルケニル、非置換であるか又は少なくともモノ置換された(ヘテロアルキレン)−ヘテロシクロアルキル、−(ヘテロアルケニレン)−ヘテロシクロアルキル、−(ヘテロアルキレン)−ヘテロシクロアルケニル又は−(ヘテロアルケニレン)−ヘテロシクロアルケニル、非置換であるか又は少なくともモノ置換されたアリール、非置換であるか又は少なくともモノ置換されたヘテロアリール、非置換であるか又は少なくともモノ置換された(アルキレン)−アリール、−(アルケニレン)−アリール、−(アルキニレン)−アリール、−(ヘテロアルキレン)−アリール又は−(ヘテロアルケニレン)−アリール、又は非置換であるか又は少なくともモノ置換された(アルキレン)−ヘテロアリール、−(アルケニレン)−ヘテロアリール、−(アルキニレン)−ヘテロアリール、−(ヘテロアルキレン)−ヘテロアリール又は−(ヘテロアルケニレン)−ヘテロアリールを表すか、
又は、R1及びR2は、これらの基が結合する炭素原子と一緒になって、1つの非置換であるか又は少なくともモノ置換されたフェニレン基を形成し、
R3及びR10は、相互に無関係に、それぞれ、H、−C(=O)−R36、−C(=O)−O−R37、−C(=O)−NH2、−C(=O)−NH−R42、−C(=O)−NR43R44、−S(=O)−R47、−S(=O)2−R48、非置換であるか又は置換されたアルキル、アルケニル又はアルキニル、非置換であるか又は置換されたヘテロアルキル、ヘテロアルケニル又はヘテロアルキニル、非置換であるか又は置換されたシクロアルキル又はシクロアルケニル、非置換であるか又は置換されたヘテロシクロアルキル又はヘテロシクロアルケニル、非置換であるか又は置換された−(アルキレン)−シクロアルキル、−(アルケニレン)−シクロアルキル、−(アルキニレン)−シクロアルキル、−(アルキレン)−シクロアルケニル、−(アルケニレン)−シクロアルケニル又は−(アルキニレン)−シクロアルケニル、非置換であるか又は置換された−(ヘテロアルキレン)−シクロアルキル、−(ヘテロアルケニレン)−シクロアルキル、−(ヘテロアルキレン)−シクロアルケニル又は−(ヘテロアルケニレン)−シクロアルケニル、非置換であるか又は置換された−(アルキレン)−ヘテロシクロアルキル、−(アルケニレン)−ヘテロシクロアルキル、−(アルキニレン)−ヘテロシクロアルキル、−(アルキレン)−ヘテロシクロアルケニル、−(アルケニレン)−ヘテロシクロアルケニル又は−(アルキニレン)−ヘテロシクロアルケニル、非置換であるか又は置換された−(ヘテロアルキレン)−ヘテロシクロアルキル、−(ヘテロアルケニレン)−ヘテロシクロアルキル、−(ヘテロアルキレン)−ヘテロシクロアルケニル又は−(ヘテロアルケニレン)−ヘテロシクロアルケニル、非置換であるか又は置換されたアリール、非置換であるか又は置換されたヘテロアリール、非置換であるか又は置換された−(アルキレン)−アリール、−(アルケニレン)−アリール、−(アルキニレン)−アリール、−(ヘテロアルキレン)−アリール又は−(ヘテロアルケニレン)−アリール、又は非置換であるか又は置換された−(アルキレン)−ヘテロアリール、−(アルケニレン)−ヘテロアリール、−(アルキニレン)−ヘテロアリール、−(ヘテロアルキレン)−ヘテロアリール又は−(ヘテロアルケニレン)−ヘテロアリールを表し、
R4、R5、R6、R7、R8、R9、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、R21、R22、R23、R24、R25、R26、R27、R28、R29、R30、R31及びR32は、相互に無関係に、それぞれH、F、Cl、Br、I、−NO2、−CN、−NH2、−OH、−SH、−C(=O)−OH、−C(=O)−H、−NH−C(=O)−H、−NH−R33、−NR34R35、−C(=O)−R36、−C(=O)−O−R37、−O−C(=O)−R38、−NH−C(=O)−R39、−NR40−C(=O)−R41、−C(=O)−NH2、−C(=O)−NH−R42、−C(=O)−NR43R44、−O−R45、−S−R46、−S(=O)−R47、−S(=O)2−R48、−NH−C(=O)−NH−R49、−NH−C(=S)−NH−R50、−NH−S(=O)2−R51、−NR52−S(=O)2−R53、非置換であるか又は置換されたアルキル、アルケニル又はアルキニル、非置換であるか又は置換されたヘテロアルキル、ヘテロアルケニル又はヘテロアルキニル、非置換であるか又は置換されたシクロアルキル又はシクロアルケニル、非置換であるか又は置換されたヘテロシクロアルキル又はヘテロシクロアルケニル、非置換であるか又は置換された−(アルキレン)−シクロアルキル、−(アルケニレン)−シクロアルキル、−(アルキニレン)−シクロアルキル、−(アルキレン)−シクロアルケニル、−(アルケニレン)−シクロアルケニル又は−(アルキニレン)−シクロアルケニル、非置換であるか又は置換された−(ヘテロアルキレン)−シクロアルキル、−(ヘテロアルケニレン)−シクロアルキル、−(ヘテロアルキレン)−シクロアルケニル又は−(ヘテロアルケニレン)−シクロアルケニル、非置換であるか又は置換された−(アルキレン)−ヘテロシクロアルキル、−(アルケニレン)−ヘテロシクロアルキル、−(アルキニレン)−ヘテロシクロアルキル、−(アルキレン)−ヘテロシクロアルケニル、−(アルケニレン)−ヘテロシクロアルケニル又は−(アルキニレン)−ヘテロシクロアルケニル、非置換であるか又は置換された−(ヘテロアルキレン)−ヘテロシクロアルキル、−(ヘテロアルケニレン)−ヘテロシクロアルキル、−(ヘテロアルキレン)−ヘテロシクロアルケニル又は−(ヘテロアルケニレン)−ヘテロシクロアルケニル、非置換であるか又は置換されたアリール、非置換であるか又は置換されたヘテロアリール、非置換であるか又は置換された−(アルキレン)−アリール、−(アルケニレン)−アリール、−(アルキニレン)−アリール、−(ヘテロアルキレン)−アリール又は−(ヘテロアルケニレン)−アリール、又は非置換であるか又は置換された−(アルキレン)−ヘテロアリール、−(アルケニレン)−ヘテロアリール、−(アルキニレン)−ヘテロアリール、−(ヘテロアルキレン)−ヘテロアリール又は−(ヘテロアルケニレン)−ヘテロアリールを表し、
又はR4及びR5又はR6及びR7又はR8及びR9又はR12及びR13又はR14及びR15又はR16及びR17又はR18及びR19又はR20及びR21又はR22及びR23又はR24及びR25又はR26及びR27又はR28及びR29又はR31及びR32は、相互に無関係に、一緒にそれぞれ、オキソ基(=O)及びチオキソ基(=S)からなる群から選択される1つの基を表し、
又はR3及びR4は、これらの基が結合する−N−CR5−基と一緒になって、一般式Aの基
又はR8及びR10は、これらの基が結合する−CR9−N−基と一緒になって、一般式Bの基
m及びnは、それぞれ2、3、4、5又は6を表すか、
又はR3及びR6は、これらの基が結合する−N−CR4R5−CR7−基と一緒になって、一般式Cの基
又はR6及びR10は、これらの基が結合する−CR7−CR8R9−N−基と一緒になって、一般式Dの基
p及びqは、それぞれ1、2、3、4又は5を表すか、
又はR3及びR8は、これらの基が結合する−N−CR4R5−CR6R7−CR9−基と一緒になって、一般式Eの基
又はR4及びR10は、これらの基が結合する−N−CR8R9−CR6R7−CR5−基と一緒になって、一般式Fの基
r及びsはそれぞれ2、3又は4を表し、
又はR4及びR8は、これらの基が結合する−CR5−CR6R7−CR9−基と一緒になって、一般式Gの基
tは1、2、3、4又は5を表し、
又はR3及びR10は、これらの基が結合する−N−CR4R5−CR6R7−CR8R9−N−基と一緒になって、一般式H基
uは3又は4を表し、
又はR3及びR10は、これらの基が結合する−N−CR4R5−CR6R7−CR8R9−N−基と一緒になって、一般式Kの二環式基
v及びwは、相互に無関係に、それぞれ1、2又は3を表し、
R11は、非置換であるか又は置換されたアリール又は非置換であるか又は置換されたヘテロアリールを表し、
及びR33、R34、R35、R36、R37、R38、R39、R40、R41、R42、R43、R44、R45、R46、R47、R48、R49、R50、R51、R52及びR53は、相互に無関係に、それぞれ、非置換であるか又は置換されたアルキル、アルケニル又はアルキニル、非置換であるか又は置換されたヘテロアルキル、ヘテロアルケニル又はヘテロアルキニル、非置換であるか又は置換されたシクロアルキル又はシクロアルケニル、非置換であるか又は置換されたヘテロシクロアルキル又はヘテロシクロアルケニル、非置換であるか又は置換された−(アルキレン)−シクロアルキル、−(アルケニレン)−シクロアルキル、−(アルキニレン)−シクロアルキル、−(アルキレン)−シクロアルケニル、−(アルケニレン)−シクロアルケニル又は−(アルキニレン)−シクロアルケニル、非置換であるか又は置換された−(ヘテロアルキレン)−シクロアルキル、−(ヘテロアルケニレン)−シクロアルキル、−(ヘテロアルキレン)−シクロアルケニル又は−(ヘテロアルケニレン)−シクロアルケニル、非置換であるか又は置換された−(アルキレン)−ヘテロシクロアルキル、−(アルケニレン)−ヘテロシクロアルキル、−(アルキニレン)−ヘテロシクロアルキル、−(アルキレン)−ヘテロシクロアルケニル、−(アルケニレン)−ヘテロシクロアルケニル又は−(アルキニレン)−ヘテロシクロアルケニル、非置換であるか又は置換された−(ヘテロアルキレン)−ヘテロシクロアルキル、−(ヘテロアルケニレン)−ヘテロシクロアルキル、−(ヘテロアルキレン)−ヘテロシクロアルケニル、又は−(ヘテロアルケニレン)−ヘテロシクロアルケニル、非置換であるか又は置換されたアリール、非置換であるか又は置換されたヘテロアリール、非置換であるか又は置換された−(アルキレン)−アリール、−(アルケニレン)−アリール、−(アルキニレン)−アリール、−(ヘテロアルキレン)−アリール又は−(ヘテロアルケニレン)−アリール、又は非置換であるか又は置換された−(アルキレン)−ヘテロアリール、−(アルケニレン)−ヘテロアリール、−(アルキニレン)−ヘテロアリール、−(ヘテロアルキレン)−ヘテロアリール又は−(ヘテロアルケニレン)−ヘテロアリールを表す。]
で表わされる置換されたチアゾール。 - R1及びR2は、相互に無関係に、それぞれ、H、F、Cl、Br、I、−NO2、−CN、−NH2、−OH、−SH、−C(=O)−OH、−C(=O)−H、−NH−C(=O)−H、−NH−R33、−NR34R35、−C(=O)−R36、−C(=O)−O−R37、−O−C(=O)−R38、−NH−C(=O)−R39、−NR40−C(=O)−R41、−C(=O)−NH2、−C(=O)−NH−R42、−C(=O)−NR43R44、−O−R45、−S−R46、−S(=O)−R47、−S(=O)2−R48、−NH−C(=O)−NH−R49、−NH−C(=S)−NH−R50、−NH−S(=O)2−R51、−NR52−S(=O)2−R53、非置換であるか又は少なくともモノ置換されたアルキル、アルケニル又はアルキニル、非置換であるか又は少なくともモノ置換されたヘテロアルキル、ヘテロアルケニル又はヘテロアルキニル、非置換であるか又は少なくともモノ置換されたシクロアルキル又はシクロアルケニル、非置換であるか又は少なくともモノ置換されたヘテロシクロアルキル又はヘテロシクロアルケニル、非置換であるか又は少なくともモノ置換された(アルキレン)−シクロアルキル、−(アルケニレン)−シクロアルキル、−(アルキニレン)−シクロアルキル、−(アルキレン)−シクロアルケニル、−(アルケニレン)−シクロアルケニル又は−(アルキニレン)−シクロアルケニル、非置換であるか又は少なくともモノ置換された(ヘテロアルキレン)−シクロアルキル、−(ヘテロアルケニレン)−シクロアルキル、−(ヘテロアルキレン)−シクロアルケニル又は−(ヘテロアルケニレン)−シクロアルケニル、非置換であるか又は少なくともモノ置換された(アルキレン)−ヘテロシクロアルキル、−(アルケニレン)−ヘテロシクロアルキル、−(アルキニレン)−ヘテロシクロアルキル、−(アルキレン)−ヘテロシクロアルケニル、−(アルケニレン)−ヘテロシクロアルケニル又は−(アルキニレン)−ヘテロシクロアルケニル、非置換であるか又は少なくともモノ置換された(ヘテロアルキレン)−ヘテロシクロアルキル、−(ヘテロアルケニレン)−ヘテロシクロアルキル、−(ヘテロアルキレン)−ヘテロシクロアルケニル又は−(ヘテロアルケニレン)−ヘテロシクロアルケニル、非置換であるか又は少なくともモノ置換されたアリール、非置換であるか又は少なくともモノ置換されたヘテロアリール、非置換であるか又は少なくともモノ置換された(アルキレン)−アリール、−(アルケニレン)−アリール、−(アルキニレン)−アリール、−(ヘテロアルキレン)−アリール又は−(ヘテロアルケニレン)−アリール、又は非置換であるか又は少なくともモノ置換された(アルキレン)−ヘテロアリール、−(アルケニレン)−ヘテロアリール、−(アルキニレン)−ヘテロアリール、−(ヘテロアルキレン)−ヘテロアリール又は−(ヘテロアルケニレン)−ヘテロアリールを表すか、
又は、R1及びR2は、これらの基が結合する炭素原子と一緒になって、1つの非置換であるか又は少なくともモノ置換されたフェニレン基を形成し、
R3及びR10は、相互に無関係に、それぞれ、H、−C(=O)−R36、−C(=O)−O−R37、−C(=O)−NH2、−C(=O)−NH−R42、−C(=O)−NR43R44、−S(=O)−R47、−S(=O)2−R48、非置換であるか又は置換されたアルキル、アルケニル又はアルキニル、非置換であるか又は置換されたヘテロアルキル、ヘテロアルケニル又はヘテロアルキニル、非置換であるか又は置換されたシクロアルキル又はシクロアルケニル、非置換であるか又は置換されたヘテロシクロアルキル又はヘテロシクロアルケニル、非置換であるか又は置換された−(アルキレン)−シクロアルキル、−(アルケニレン)−シクロアルキル、−(アルキニレン)−シクロアルキル、−(アルキレン)−シクロアルケニル、−(アルケニレン)−シクロアルケニル又は−(アルキニレン)−シクロアルケニル、非置換であるか又は置換された−(ヘテロアルキレン)−シクロアルキル、−(ヘテロアルケニレン)−シクロアルキル、−(ヘテロアルキレン)−シクロアルケニル又は−(ヘテロアルケニレン)−シクロアルケニル、非置換であるか又は置換された−(アルキレン)−ヘテロシクロアルキル、−(アルケニレン)−ヘテロシクロアルキル、−(アルキニレン)−ヘテロシクロアルキル、−(アルキレン)−ヘテロシクロアルケニル、−(アルケニレン)−ヘテロシクロアルケニル又は−(アルキニレン)−ヘテロシクロアルケニル、非置換であるか又は置換された−(ヘテロアルキレン)−ヘテロシクロアルキル、−(ヘテロアルケニレン)−ヘテロシクロアルキル、−(ヘテロアルキレン)−ヘテロシクロアルケニル又は−(ヘテロアルケニレン)−ヘテロシクロアルケニル、非置換であるか又は置換されたアリール、非置換であるか又は置換されたヘテロアリール、非置換であるか又は置換された−(アルキレン)−アリール、−(アルケニレン)−アリール、−(アルキニレン)−アリール、−(ヘテロアルキレン)−アリール又は−(ヘテロアルケニレン)−アリール、又は非置換であるか又は置換された−(アルキレン)−ヘテロアリール、−(アルケニレン)−ヘテロアリール、−(アルキニレン)−ヘテロアリール、−(ヘテロアルキレン)−ヘテロアリール又は−(ヘテロアルケニレン)−ヘテロアリールを表し、
R4、R5、R6、R7、R8、R9、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、R21、R22、R23、R24、R25、R26、R27、R28、R29、R30、R31及びR32は、相互に無関係に、それぞれH、F、Cl、Br、I、−NO2、−CN、−NH2、−OH、−SH、−C(=O)−OH、−C(=O)−H、−NH−C(=O)−H、−NH−R33、−NR34R35、−C(=O)−R36、−C(=O)−O−R37、−O−C(=O)−R38、−NH−C(=O)−R39、−NR40−C(=O)−R41、−C(=O)−NH2、−C(=O)−NH−R42、−C(=O)−NR43R44、−O−R45、−S−R46、−S(=O)−R47、−S(=O)2−R48、−NH−C(=O)−NH−R49、−NH−C(=S)−NH−R50、−NH−S(=O)2−R51、−NR52−S(=O)2−R53、非置換であるか又は置換されたアルキル、アルケニル又はアルキニル、非置換であるか又は置換されたヘテロアルキル、ヘテロアルケニル又はヘテロアルキニル、非置換であるか又は置換されたシクロアルキル又はシクロアルケニル、非置換であるか又は置換されたヘテロシクロアルキル又はヘテロシクロアルケニル、非置換であるか又は置換された−(アルキレン)−シクロアルキル、−(アルケニレン)−シクロアルキル、−(アルキニレン)−シクロアルキル、−(アルキレン)−シクロアルケニル、−(アルケニレン)−シクロアルケニル又は−(アルキニレン)−シクロアルケニル、非置換であるか又は置換された−(ヘテロアルキレン)−シクロアルキル、−(ヘテロアルケニレン)−シクロアルキル、−(ヘテロアルキレン)−シクロアルケニル又は−(ヘテロアルケニレン)−シクロアルケニル、非置換であるか又は置換された−(アルキレン)−ヘテロシクロアルキル、−(アルケニレン)−ヘテロシクロアルキル、−(アルキニレン)−ヘテロシクロアルキル、−(アルキレン)−ヘテロシクロアルケニル、−(アルケニレン)−ヘテロシクロアルケニル又は−(アルキニレン)−ヘテロシクロアルケニル、非置換であるか又は置換された−(ヘテロアルキレン)−ヘテロシクロアルキル、−(ヘテロアルケニレン)−ヘテロシクロアルキル、−(ヘテロアルキレン)−ヘテロシクロアルケニル又は−(ヘテロアルケニレン)−ヘテロシクロアルケニル、非置換であるか又は置換されたアリール、非置換であるか又は置換されたヘテロアリール、非置換であるか又は置換された−(アルキレン)−アリール、−(アルケニレン)−アリール、−(アルキニレン)−アリール、−(ヘテロアルキレン)−アリール又は−(ヘテロアルケニレン)−アリール、又は非置換であるか又は置換された−(アルキレン)−ヘテロアリール、−(アルケニレン)−ヘテロアリール、−(アルキニレン)−ヘテロアリール、−(ヘテロアルキレン)−ヘテロアリール又は−(ヘテロアルケニレン)−ヘテロアリールを表し、
又はR4及びR5又はR6及びR7又はR8及びR9又はR12及びR13又はR14及びR15又はR16及びR17又はR18及びR19又はR20及びR21又はR22及びR23又はR24及びR25又はR26及びR27又はR28及びR29又はR31及びR32は、相互に無関係に、一緒にそれぞれ、オキソ基(=O)及びチオキソ基(=S)からなる群から選択される1つの基を表し、
又はR3及びR4は、これらの基と結合する−N−CR5−基と一緒になって、一般式Aの基
又はR8及びR10は、これらの基と結合する−CR9−N−基と一緒になって、一般式Bの基
m及びnは、それぞれ2、3、4、5又は6を表すか、
又はR3及びR6は、これらの基と結合する−N−CR4R5−CR7−基と一緒になって、一般式Cの基
又はR6及びR10は、これらの基と結合する−CR7−CR8R9−N−基と一緒になって、一般式Dの基
p及びqは、それぞれ1、2、3、4又は5を表すか、
又はR3及びR8は、これらの基と結合する−N−CR4R5−CR6R7−CR9−基と一緒になって、一般式Eの基
又はR4及びR10は、これらの基と結合する−N−CR8R9−CR6R7−CR5−基と一緒になって、一般式Fの基
r及びsはそれぞれ2、3又は4を表し、
又はR4及びR8は、これらの基と結合する−CR5−CR6R7−CR9−基と一緒になって、一般式Gの基
tは1、2、3、4又は5を表し、
又はR3及びR10は、これらの基と結合する−N−CR4R5−CR6R7−CR8R9−N−基と一緒になって、一般式H基
uは3又は4を表し、
又はR3及びR10は、これらの基が結合する−N−CR4R5−CR6R7−CR8R9−N−基と一緒になって、一般式Kの二環式基
v及びwは、相互に無関係に、それぞれ1、2又は3を表し、
R11は、非置換であるか又は置換されたアリール又は非置換であるか又は置換されたヘテロアリールを表し、
及びR33、R34、R35、R36、R37、R38、R39、R40、R41、R42、R43、R44、R45、R46、R47、R48、R49、R50、R51、R52及びR53は、相互に無関係に、それぞれ、非置換であるか又は置換されたアルキル、アルケニル又はアルキニル、非置換であるか又は置換されたヘテロアルキル、ヘテロアルケニル又はヘテロアルキニル、非置換であるか又は置換されたシクロアルキル又はシクロアルケニル、非置換であるか又は置換されたヘテロシクロアルキル又はヘテロシクロアルケニル、非置換であるか又は置換された−(アルキレン)−シクロアルキル、−(アルケニレン)−シクロアルキル、−(アルキニレン)−シクロアルキル、−(アルキレン)−シクロアルケニル、−(アルケニレン)−シクロアルケニル又は−(アルキニレン)−シクロアルケニル、非置換であるか又は置換された−(ヘテロアルキレン)−シクロアルキル、−(ヘテロアルケニレン)−シクロアルキル、−(ヘテロアルキレン)−シクロアルケニル又は−(ヘテロアルケニレン)−シクロアルケニル、非置換であるか又は置換された−(アルキレン)−ヘテロシクロアルキル、−(アルケニレン)−ヘテロシクロアルキル、−(アルキニレン)−ヘテロシクロアルキル、−(アルキレン)−ヘテロシクロアルケニル、−(アルケニレン)−ヘテロシクロアルケニル又は−(アルキニレン)−ヘテロシクロアルケニル、非置換であるか又は置換された−(ヘテロアルキレン)−ヘテロシクロアルキル、−(ヘテロアルケニレン)−ヘテロシクロアルキル、−(ヘテロアルキレン)−ヘテロシクロアルケニル、又は−(ヘテロアルケニレン)−ヘテロシクロアルケニル、非置換であるか又は置換されたアリール、非置換であるか又は置換されたヘテロアリール、非置換であるか又は置換された−(アルキレン)−アリール、−(アルケニレン)−アリール、−(アルキニレン)−アリール、−(ヘテロアルキレン)−アリール又は−(ヘテロアルケニレン)−アリール、又は非置換であるか又は置換された−(アルキレン)−ヘテロアリール、−(アルケニレン)−ヘテロアリール、−(アルキニレン)−ヘテロアリール、−(ヘテロアルキレン)−ヘテロアリール又は−(ヘテロアルケニレン)−ヘテロアリールを表し、
その際、
上記のアルキル基は、それぞれ分枝鎖又は直鎖であり、かつ鎖原子として1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11又は12個の炭素原子を有し、
上記のアルケニル基は、それぞれ分枝鎖又は直鎖であり、かつ鎖原子として2、3、4、5、6、7、8、9、10、11又は12個の炭素原子を有し、
上記のアルキニル基は、それぞれ分枝鎖又は直鎖であり、かつ鎖原子として2、3、4、5、6、7、8、9、10、11又は12個の炭素原子を有し、
上記のヘテロアルキル基、ヘテロアルケニル基及びヘテロアルキニル基は、それぞれ2−、3−、4−、5−、6−、7−、8−、9−、10−、11−又は12員であり、
上記のヘテロアルキル基、ヘテロアルケニル基及びヘテロアルキニル基は、それぞれ場合により、鎖成員として酸素、硫黄及び窒素からなる群から相互に無関係に選択される1、2又は3個のヘテロ原子を有し、
アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、ヘテロアルケニル基及びヘテロアルキニル基は、それぞれF、Cl、Br、I、−NO2、−CN、−OH、−SH、−NH2、−N(C1〜C5−アルキル)2、−N(C1−5−アルキル)(フェニル)、−N(C1〜C5−アルキル)(CH2−フェニル)、−N(C1〜C5−アルキル)(CH2−CH2−フェニル)、−C(=O)−H、−C(=O)−C1〜C5−アルキル、−C(=O)−フェニル、−C(=S)−C1〜C5−アルキル、−C(=S)−フェニル、−C(=O)−OH、−C(=O)−O−C1〜C5−アルキル、−C(=O)−O−フェニル、−C(=O)−NH2、−C(=O)−NH−C1〜C5−アルキル、−C(=O)−N(C1〜C5−アルキル)2、−S(=O)−C1〜C5−アルキル、−S(=O)−フェニル、−S(=O)2−C1〜C5−アルキル、−S(=O)2−フェニル、−S(=O)2−NH2及び−SO3Hからなる群から相互に無関係に選択される、場合により1、2、3、4又は5個の置換基で置換されていてもよく、その際、上記のフェニル基は、F、Cl、Br、I、−CN、−CF3、−OH、−NH2、−O−CF3、−SH、−O−CH3、−O−C2H5、−O−C3H7、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、2−ブチル、イソブチル及びtert−ブチルからなる群から相互に無関係に選択される1、2、3、4又は5個の置換基で置換されていてもよく
上記のシクロアルキル基は、それぞれ、環成員として3、4、5、6、7、8又は9個の炭素原子を有し、
上記のシクロアルケニル基は、それぞれ、環成員として3、4、5、6、7、8又は9個の炭素原子を有し、
上記のヘテロシクロアルキル基は、それぞれ3員、4員、5員、6員、7員、8員又は9員であり、
上記のヘテロシクロアルケニル基は、それぞれ4員、5員、6員、7員、8員又は9員であり、
上記のヘテロシクロアルキル基及びヘテロシクロアルケニル基は、それぞれ場合により、環成員として酸素、硫黄及び窒素(NH)からなる群から相互に無関係に選択される1、2又は3個のヘテロ原子を有し、
上記のシクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、シクロアルケニル基又はヘテロシクロアルケニル基は、それぞれF、Cl、Br、I、−CN、−CF3、−OH、−NH2、−O−CF3、−SH、−O−C1−5−アルキル、−O−フェニル、−O−CH2−フェニル、−(CH2)−O−C1〜C5−アルキル、−S−C1〜C5−アルキル、−S−フェニル、−S−CH2−フェニル、−C1〜C5−アルキル、−C2〜C5−アルケニル、−C2〜C5−アルキニル、−C≡C−Si(CH3)3、−C≡C−Si(C2H5)3、−C(=O)−O−C1−5−アルキル、−C(=O)−CF3、−S(=O)2−C1〜C5−アルキル、−S(=O)−C1〜C5−アルキル、−S(=O)2−フェニル、オキソ(=O)、チオキソ(=S)、−N(C1〜C5−アルキル)2、−N(H)(C1〜C5−アルキル)、−NO2、−S−CF3、−C(=O)−OH、−NH−S(=O)2−C1〜C5−アルキル、−NH−C(=O)−C1〜C5−アルキル、−C(=O)−H、−C(=O)−C1〜C5−アルキル、−C(=O)−NH2、−C(=O)−N(C1〜C5−アルキル)2、−C(=O)−N(H)(C1〜C5−アルキル)及びフェニルからなる群からそれぞれ相互に無関係に選択される、場合により1、2、3、4又は5個の置換基で置換されていてもよく、その際、上記フェニル基は、それぞれ非置換であるか又はF、Cl、Br、I、−CN、−CF3、−OH、−NH2、−O−CF3、−SH、−O−C1〜C5−アルキル、−O−フェニル、−O−CH2−フェニル、−(CH2)−O−C1〜C5−アルキル、−S−C1〜C5−アルキル、−S−フェニル、−S−CH2−フェニル、−C1〜C5−アルキル、−C2〜C5−アルケニル、−C2〜C5−アルキニル、−C≡C−Si(CH3)3、−C≡C−Si(C2H5)3、−C(=O)−O−C1〜C5−アルキル及び−C(=O)−CF3からなる群から相互に無関係に選択される1、2、3、4又は5個の置換基で置換されていてもよく、その際、上記のフェニル基は、F、Cl、Br、I、−CN、−CF3、−OH、−NH2、−O−CF3、−SH、−O−CH3、−O−C2H5、−O−C3H7、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、2−ブチル、イソブチル及びtert−ブチルからなる群から相互に無関係に選択される1、2、3、4又は5個の置換基で置換されていてもよく、
上記のアルキレン基は、それぞれ分枝鎖又は直鎖であり、かつ鎖員として1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11又は12個の炭素原子を有し、
上記のアルケニレン基は、それぞれ分枝鎖又は直鎖であり、かつ鎖員として2、3、4、5、6、7、8、9、10、11又は12個の炭素原子を有し、
上記のアルキニレン基は、それぞれ分枝鎖又は直鎖であり、かつ鎖員として2、3、4、5、6、7、8、9、10、11又は12個の炭素原子を有し、
上記のヘテロアルキレン基、ヘテロアルケニレン基及びヘテロアルキニレン基は、それぞれ2−、3−、4−、5−、6−、7−、8−、9−、10−、11−又は12員であり、
上記のヘテロアルキレン基、ヘテロアルケニレン基及びヘテロアルキニレン基は、それぞれ場合により、鎖成員として酸素、硫黄及び窒素(NH)からなる群から相互に無関係に選択される1、2又は3個のヘテロ原子を有し、
上記のアルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、ヘテロアルキレン基、ヘテロアルケニレン基又はヘテロアルキニレン基は、それぞれ非置換であるか又はフェニル、F、Cl、Br、I、−NO2、−CN、−OH、−O−フェニル、−O−CH2−フェニル、−SH、−S−フェニル、−S−CH2−フェニル、NH2、−N(C1〜C5−アルキル)2、−NH−フェニル、−N(C1〜C5−アルキル)(フェニル)、−N(C1〜C5−アルキル)(CH2−フェニル)、−N(C1〜C5−アルキル)(CH2−CH2−フェニル)、−C(=O)−H、−C(=O)−C1〜C5−アルキル、−C(=O)−フェニル、−C(=S)−C1〜C5−アルキル、−C(=S)−フェニル、−C(=O)−OH、−C(=O)−O−C1〜C5−アルキル、−C(=O)−O−フェニル、−C(=O)−NH2、−C(=O)−NH−C1〜C5−アルキル、−C(=O)−N(C1〜C5−アルキル)2、−S(=O)−C1〜C5−アルキル、−S(=O)−フェニル、−S(=O)2−C1〜C5−アルキル、−S(=O)2−フェニル、−S(=O)2−NH2及び−SO3Hからなる群から相互に無関係に選択される、場合により1、2、3、4又は5個の置換基で置換されていてもよく、その際、上記フェニル基は、F、Cl、Br、I、−CN、−NO2、−OH、−SH、−NH2、−C(=O)−OH、−C1〜C5−アルキル、−(CH2)−O−C1〜C5−アルキル、−C2〜C5−アルケニル、−C2〜C5−アルキニル、−C≡C−Si(CH3)3、−C≡C−Si(C2H5)3、−S−C1〜C5−アルキル、−S−フェニル、−S−CH2−フェニル、−O−C1〜C5−アルキル、−O−フェニル、−O−CH2−フェニル、−CF3、−CHF2、−CH2F、−O−CF3、−O−CHF2、−O−CH2F、−C(=O)−CF3、−S−CF3、−S−CHF2及び−S−CH2Fからなる群から相互に無関係に選択される1、2、3、4又は5個の置換基で置換されていてもよく、
上記のアリール基は、単環式又は二環式であり、かつ6、10又は14個の炭素原子を有し、
上記のヘテロアリール基は、単環式、二環式又は三環式であり、5員、6員、7員、8員、9員、10員、11員、12員、13員又は14員であり、
上記の5員〜14員のヘテロアリール基は、場合により、環成員として酸素、硫黄及び窒素(NH)からなる群から相互に無関係に選択される1、2、3、4又は5個のヘテロ原子を有し、
及び、上記のフェニレン基、アリール基及びヘテロアリール基はそれぞれ、F、Cl、Br、I、−CN、−NO2、−OH、−SH、−NH2、−C(=O)−OH、−C1〜C5−アルキル、−(CH2)−O−C1〜C5−アルキル、−C2〜C5−アルケニル、−C2〜C5−アルキニル、−C≡C−Si(CH3)3、−C≡C−Si(C2H5)3、−S−C1〜C5−アルキル、−S−フェニル、−S−CH2−フェニル、−O−C1〜C5−アルキル、−O−フェニル、−O−CH2−フェニル、−CF3、−CHF2、−CH2F、−O−CF3、−O−CHF2、−O−CH2F、−C(=O)−CF3、−S−CF3、−S−CHF2、−S−CH2F、−S(=O)2−フェニル、−S(=O)2−C1〜C5−アルキル、−S(=O)−C1〜C5−アルキル、−NH−C1〜C5−アルキル、N(C1〜C5−アルキル)2、−C(=O)−O−C1〜C5−アルキル、−C(=O)−H、−C(=O)−C1〜C5−アルキル、−CH2−O−C(=O)−フェニル、−O−C(=O)−フェニル、−NH−S(=O)2−C1〜C5−アルキル、−NH−C(=O)−C1〜C5−アルキル、−C(=O)−NH2、−C(=O)−NH−C1〜C5−アルキル、−C(=O)−N(C1〜C5−アルキル)2、ピラゾリル、フェニル、フリル(フラニル)、チアゾリル、チアジアゾリル、チオフェニル(チエニル)、ベンジル及びフェネチルからなる群から相互に無関係に選択される、場合により1、2、3、4又は5個の置換基で置換されていてもよく、その際、上記環式置換基もしくは上記置換基の環式基はそれ自体、F、Cl、Br、I、−CN、−NO2、−OH、−SH、−NH2、−C(=O)−OH、−C1〜C5−アルキル、−(CH2)−O−C1〜C5−アルキル、−C2〜C5−アルケニル、−C2〜C5−アルキニル、−C≡C−Si(CH3)3、−C≡C−Si(C2H5)3、−S−C1〜C5−アルキル、−S−フェニル、−S−CH2−フェニル、−O−C1〜C5−アルキル、−O−フェニル、−O−CH2−フェニル、−CF3、−CHF2、−CH2F、−O−CF3、−O−CHF2、−O−CH2F、−C(=O)−CF3、−S−CF3、−S−CHF2及び−S−CH2Fからなる群から相互に無関係に選択される、場合により1、2、3、4又は5個の置換基で置換されていてもよい、
それぞれ、場合により、その純粋な立体異性体、特にエナンチオマー又はジアステレオマー、そのラセミ化合物のうちの1つの形にあるか、又は立体異性体、特にエナンチオマー及び(又は)ジアステレオマーのそれぞれ任意の混合比での混合物の形にあるか、又はそれぞれ対応する塩の形にあるか、又はそれぞれ対応する溶媒和物の形にある、請求項1記載の化合物。 - R1は、H、F、Cl、Br、I、−NO2、−CN、−NH2、−OH、−SH、−C(=O)−OH、−C(=O)−H、−NH−C(=O)−H、−NH−R33、−NR34R35、−C(=O)−R36、−C(=O)−O−R37、−O−C(=O)−R38、−NH−C(=O)−R39、−NR40−C(=O)−R41、−C(=O)−NH2、−C(=O)−NH−R42、−C(=O)−NR43R44、−O−R45、−S−R46、−S(=O)−R47、−S(=O)2−R48、−NH−C(=O)−NH−R49、−NH−C(=S)−NH−R50、−NH−S(=O)2−R51、−NR52−S(=O)2−R53、C1〜C6−アルキル(これは非置換であるか又はF、Cl、Br、I、−NO2、−CN、−OH、−SH及び−NH2、からなる群から相互に無関係に選択される、場合により1、2、3、4又は5個の置換基で置換されている)、
C3〜C7−シクロアルキル、C5〜C6−シクロアルケニル、5〜7員のヘテロシクロアルキル及び5〜7員のヘテロシクロアルケニル(これはそれぞれ、C1〜C3−アルキレン基、C2〜C3−アルケニレン基又はC2〜C3−アルキニレン基を介して結合されていてもよく及び(又は)非置換であるか又はF、Cl、Br、I、−CN、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、2−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、−OH、オキソ、チオキソ、−O−CH3、−O−C2H5、−O−C3H7、−NH2、−N(CH3)2、−N(C2H5)2、−NH−CH3、−NH−C2H5、−NO2、−CF3、−O−CF3、−S−CF3、−SH、−S−CH3及び−S−C2H5からなる群から相互に無関係に選択される、場合による1、2、3、4又は5個の置換基で置換されている)、
又は、フェニル、ナフチル、アントラセニル、チエニル、フリル、ピリジニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル及びイソオキサゾリル(これは、それぞれC1〜C3−アルキレン基、C2〜C3−アルケニレン基又はC2〜C3−アルキニレン基を介して結合されていてもよく及び(又は)非置換であるか又はF、Cl、Br、I、−CN、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、2−ブチル、tert−ブチル、−OH、−SH、−NH2、−C(=O)−OH、−S−CH3、−S−C2H5、−S(=O)−CH3、−S(=O)2−CH3、−S(=O)−C2H5、−S(=O)2−C2H5、−O−CH3、−O−C2H5、−O−C3H7、−CF3、−CHF2、−CH2F及び−O−CF3からなる群から相互に無関係に選択される、場合により1、2、3、4又は5個の置換基で置換されている)
からなる群から選択される基を表す、請求項1又は2記載の化合物。 - R2は、H、F、Cl、Br、I、−NO2、−CN、−NH2、−OH、−SH、−C(=O)−OH、−NH−R33、−NR34R35、−C(=O)−R36、−C(=O)−O−R37、−C(=O)−NH2、−C(=O)−NH−R42、−C(=O)−NR43R44、−O−R45、−S−R46、−S(=O)−R47、−S(=O)2−R48、−NH−C(=O)−NH−R49、−NH−C(=O)−NH−R50、−NH−S(=O)2−R51、−NR52−S(=O)2−R53、C1〜C6−アルキル(これは非置換であるか又はF、Cl、Br、I、−NO2、−CN、−OH、−SH及び−NH2からなる群から相互に無関係に選択される、場合により1、2、3、4又は5個の置換基で置換されている)、
C3〜C7−シクロアルキル、C5〜C6−シクロアルケニル、5〜7員のヘテロシクロアルキル又は5〜7員のヘテロシクロアルケニル(これはそれぞれ、C1〜C3−アルキレン基、C2〜C3−アルケニレン基又はC2〜C3−アルキニレン基を介して結合されていてもよく及び(又は)非置換であるか又はF、Cl、Br、I、−CN、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、2−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、−OH、オキソ、チオキソ、−O−CH3、−O−C2H5、−O−C3H7、−NH2、−N(CH3)2、−N(C2H5)2、−NH−CH3、−NH−C2H5、−NO2、−CF3、−O−CF3、−S−CF3、−SH、−S−CH3及び−S−C2H5からなる群から相互に無関係に選択される、場合による1、2、3、4又は5個の置換基で置換されている)、
又は、フェニル、ナフチル、アントラセニル、チエニル、フリル、ピリジニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル及びイソオキサゾリル(これは、それぞれC1〜C3−アルキレン基、C2〜C3−アルケニレン基又はC2〜C3−アルキニレン基を介して結合されていてもよく及び(又は)非置換であるか又はF、Cl、Br、I、−CN、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、2−ブチル、tert−ブチル、−OH、−SH、−NH2、−C(=O)−OH、−S−CH3、−S−C2H5、−S(=O)−CH3、−S(=O)2−CH3、−S(=O)−C2H5、−S(=O)2−C2H5、−O−CH3、−O−C2H5、−O−C3H7、−CF3、−CHF2、−CH2F及び−O−CF3からなる群から相互に無関係に選択される、場合により1、2、3、4又は5個の置換基で置換されている)
からなる群から選択される基を表す、請求項1〜3のいずれか1つに記載の化合物。 - R1及びR2は、これらの基が結合する炭素原子と一緒になってフェニレン基を形成し、上記基は非置換であるか又はF、Cl、Br、I、−CN、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、2−ブチル、tert−ブチル、−OH、−SH、−NH2、−C(=O)−OH、−S−CH3、−S−C2H5、−S(=O)−CH3、−S(=O)2−CH3、−S(=O)−C2H5、−S(=O)2−C2H5、−O−CH3、−O−C2H5、−O−C3H7、−CF3、−CHF2、−CH2F及び−O−CF3からなる群から相互に無関係に選択される1、2、3又は4個の置換基で置換されている請求項1〜4のいずれか1つに記載の化合物。
- R3及びR10は、相互に無関係に、それぞれH、−C(=O)−R36、−C(=O)−O−R37、−C(=O)−NH2、−C(=O)−NH−R42、−C(=O)−NR43R44、−S(=O)−R47、−S(=O)2−R48、C1〜C6−アルキル(これは非置換であるか又はF、Cl、Br、I、−NO2、−CN、−OH、−SH及び−NH2からなる群から相互に無関係に選択される、場合により1、2、3、4又は5個の置換基で置換されている)、C3〜C8−シクロアルキル(これは非置換であるか又はF、Cl、Br、I、−NO2、−CN、−OH、−SH及び−NH2からなる群から相互に無関係に選択される、場合により1、2、3、4又は5個の置換基で置換されている)、又はフェニル基(これはそれぞれ、C1〜C3−アルキレン基、C2〜C3−アルケニレン基又はC2〜C3−アルキニレン基を介して結合されていてもよく及び(又は)非置換であるか又はF、Cl、Br、I、−CN、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、2−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、−OH、−O−CH3、−O−C2H5及び−O−C3H7からなる群から相互に無関係に選択される1、2、3、4又は5個の置換基で置換されている)
を表す、請求項1〜5のいずれか1つに記載の化合物。 - R4、R5、R6、R7、R8、R9、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、R21、R22、R23、R24、R25、R26、R27、R28、R29、R30、R31及びR32は、相互に無関係に、それぞれH、F、Cl、Br、I、−NO2、−CN、−NH2、−OH、−SH、−C(=O)−OH、−NH−R33、−NR34R35、−C(=O)−R36、−C(=O)−O−R37、−O−R45、−S−R46、C1〜C6−アルキル(これは非置換であるか又は場合によりF、Cl、Br、I、−NO2、−CN、−OH、−SH及び−NH2からなる群から相互に無関係に選択される、場合により1、2、3、4又は5個の置換基で置換されているか)、
C3〜C7−シクロアルキル、C5〜C6−シクロアルケニル、5〜7員のヘテロシクロアルキル又は5〜7員のヘテロシクロアルケニル(これはそれぞれ、C1〜C3−アルキレン基、C2〜C3−アルケニレン基又はC2〜C3−アルキニレン基を介して結合されていてもよく及び(又は)非置換であるか又はF、Cl、Br、I、−CN、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、2−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、−OH、オキソ、チオキソ、−O−CH3、−O−C2H5、−O−C3H7、−NH2、−N(CH3)2、−N(C2H5)2、−NH−CH3、−NH−C2H5、−NO2、−CF3、−O−CF3、−S−CF3、−SH、−S−CH3及び−S−C2H5からなる群から相互に無関係に選択される、場合による1、2、3、4又は5個の置換基で置換されている)、
又は、フェニル、ナフチル、アントラセニル、ピロリル、インドリル、フラニル、ベンゾ[b]フラニル、チオフェニル、ベンゾ[b]チオフェニル、ベンゾ[d]チアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、イソキサゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピラニル、インダゾリル、キノリニル、イソキノリニル及びキナゾリルからなる群から選択される基を表し、上記基はそれぞれC1〜C3−アルキレン基、C2〜C3−アルケニレン基又はC2〜C3−アルキニレン基を介して結合されていてもよく及び(又は)非置換であるか又はF、Cl、Br、I、−CN、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、2−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、−OH、−O−CH3、−O−C2H5及び−O−C3H7からなる群から相互に無関係に選択される、場合により1、2、3、4又は5個の置換基により置換されている、
又はR4及びR5又はR6及びR7又はR8及びR9又はR12及びR13又はR14及びR15又はR16及びR17又はR18及びR19又はR20及びR21又はR22及びR23又はR24及びR25又はR26及びR27又はR28及びR29又はR31及びR32は、相互に無関係に、一緒にそれぞれ、オキソ基(=O)及びチオキソ基(=S)からなる群から選択される1つの基を表す、請求項1〜6のいずれか1つに記載の化合物。 - R11は、フェニル、ナフチル、アントラセニル、フリル、チエニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリジニル、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、インドリル、ベンズ[b]チオフェニル、ベンゾ[d]チアゾリル、ベンゾ[b]フラニル、キノリニル、イソキノリニル及びキナゾリニルからなる群から選択される基を表し、上記基はそれぞれ非置換であるか又はF、Cl、Br、I、−CN、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、2−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、エテニル、アリル、エチニル、プロピニル、−C≡C−Si(CH3)3、−C≡C−Si(C2H5)3、−CH2−O−CH3、−CH2−O−C2H5、−OH、−O−CH3、−O−C2H5、−O−C3H7、−S−CH3、−S−C2H5、−S(=O)−CH3、−S(=O)2−CH3、−S(=O)−C2H5、−S(=O)2−C2H5、−NH2、−N(CH3)2、−N(C2H5)2、−NH−CH3、−NH−C2H5、−NO2、−CF3、−CH2F、−CHF2、−O−CF3、−S−CF3、−SH、−NH−S(=O)2−CH3、−C(=O)−OH、−C(=O)−H、−C(=O)−CH3、−C(=O)−C2H5、−C(=O)−NH2、−C(=O)−N(CH3)2、−C(=O)−NH−CH3、−NH−C(=O)−CH3、−NH−C(=O)−C2H5、−C(=O)−O−CH3、−C(=O)−O−C2H5、−C(=O)−O−C(CH3)3及びフェニルからなる群から相互に無関係に選択される、場合により1、2、3、4又は5個の置換基で置換されている請求項1〜16のいずれか1つに記載の化合物。
- R33、R34、R35、R36、R37、R38、R39、R40、R41、R42、R43、R44、R45、R46、R47、R48、R49、R50、R51、R52及びR53は、相互に無関係に、それぞれ、C1〜C6−アルキル(これは非置換であるか又はF、Cl、Br、I、−NO2、−CN、−OH、−SH及び−NH2からなる群から相互に無関係に選択される、場合により1、2、3、4又は5個の置換基で置換されている)、C3〜C7ーシクロアルキル、C5〜C6ーシクロアルケニル、5員〜7員のヘテロシクロアルキル又は5員〜7員のヘテロシクロアルケニル(これらはそれぞれC1〜C3ーアルキレン基、C2〜C3ーアルケニレン基又はC2〜C3ーアルキニレン基を介して結合されていてもよく及び(又は)非置換であるか又はF、Cl、Br、I、−CN、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、2−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、−OH、オキソ、チオキソ、−O−CH3、−O−C2H5、−O−C3H7、−NH2、−N(CH3)2、−N(C2H5)2、−NH−CH3、−NH−C2H5、−NO2、−CF3、−O−CF3、−S−CF3、−SH、−S−CH3及び−S−C2H5からなる群から相互に無関係に選択される、場合により1、2、3、4又は5個の置換基で置換されている)を表すか、又はフェニル、ナフチル、アントラセニル、ピロリル、インドリル、フラニル、ベンゾ[b]フラニル、チオフェニル、ベンズ[b]チオフェニル、ベンゾ[d]チアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、イソキサゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピラニル、インダゾリル、キノリニル、イソキノリニル及びキナゾリニルからなる群から選択される基を表し、これらはそれぞれC1〜C3ーアルキレン基、C2〜C3ーアルケニレン基又はC2〜C3ーアルキニレン基を介して結合されていてもよく及び(又は)非置換であるか又はF、Cl、Br、I、−CN、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、2−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、−OH、−O−CH3、−O−C2H5、−O−C3H7、−NH2、−N(CH3)2、−N(C2H5)2、−NH−CH3、−NH−C2H5、−NO2、−CF3、−O−CF3、−S−CF3、−SH、−NH−S(=O)2−CH3、−C(=O)−OH、−C(=O)−CH3、−C(=O)−C2H5、−C(=O)−N(CH3)2、−C(=O)−NH−CH3、−NH−C(=O)−CH3、−NH−C(=O)−C2H5、−C(=O)−O−CH3及び−C(=O)−O−C2H5からなる群から選択される、場合により1、2、3、4又は5個の置換基で置換されている請求項1〜17のいずれか1つに記載の化合物。
- R1は、H、F、Cl、Br、I、−CF3、−NO2、−CN、−NH2、−OH、−SH、−C(=O)−OH、−C(=O)−H、−NH−C(=O)−H、−NH−R33、−NR34R35、−C(=O)−R36、−C(=O)−O−R37、−C(=O)−NH2、−C(=O)−NH−R42、−C(=O)−NR43R44、−O−R45、−S−R46、−S(=O)−R47、−S(=O)2−R48、非置換の又はC1〜C6−アルキルを表すか又は(1,3)−ジオキソラン−2−イル、フェニル、ベンジル、フェネチル、オキサジアゾリル、2−ピリジル、3−ピリジル、4−ピリジル、2−チエニル、3−チエニル、2−フリル及び3−フリルからなる群から選択される基を表し、これらはそれぞれ非置換であるか又はF、Cl、Br、I、−CN、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、2−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、−OH、−O−CH3、−O−C2H5及び−O−C3H7からなる群から相互に無関係に選択される、場合により1、2、3、4又は5個の置換基で置換されている、
R2は、H、F、Cl、Br、I、−CF3、−NO2、−CN、−NH2、−OH、−SH、−C(=O)−OH、−C(=O)−H、−NH−C(=O)−H、−NH−R33、−NR34R35、−C(=O)−R36、−C(=O)−O−R37、−C(=O)−NH2、−C(=O)−NH−R42、−C(=O)−NR43R44、−O−R45、−S−R46、−S(=O)−R47、−S(=O)2−R48、非置換のC1〜C6−アルキルを表すか、又は(1,3)−ジオキソラン−2−イル、フェニル、ベンジル、フェネチル、オキサジアゾリル、2−ピリジル、3−ピリジル、4−ピリジル、2−チエニル、3−チエニル、2−フリル及び3−フリルからなる群から選択される基を表し、これらはそれぞれ非置換であるか又はF、Cl、Br、I、−CN、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、2−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、−OH、−O−CH3、−O−C2H5及び−O−C3H7からなる群から相互に無関係に選択される、場合により1、2、3、4又は5個の置換基で置換されているか、
又はR1及びR2は、これらの基が結合する炭素原子と一緒になってフェニレン基を形成し、上記基は非置換であるか又はF、Cl、Br、I、−CN、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、2−ブチル、tert−ブチル、−OH、−SH、−NH2、−C(=O)−OH、−S−CH3、−S−C2H5、−S(=O)−CH3、−S(=O)2−CH3、−S(=O)−C2H5、−S(=O)2−C2H5、−O−CH3、−O−C2H5、−O−C3H7、−CF3、−CHF2、−CH2F及び−O−CF3からなる群から相互に無関係に選択される1、2、3又は4個の置換基で置換されている、
R3及びR10は、相互に無関係に、それぞれH、−C(=O)−R36、−C(=O)−O−R37、−C(=O)−NH2、−C(=O)−NH−R42、−C(=O)−NR43R44、−S(=O)−R47、−S(=O)2−R48、C1〜C8−アルキル(これは非置換であるか又はF、Cl、Br、I、−NO2、−CN、−OH、−SH及び−NH2からなる群から相互に無関係に選択される、場合により1、2、3、4又は5個の置換基で置換されている)、C3〜C6−シクロアルキル(これは非置換であるか又はF、Cl、Br、I、−NO2、−CN、−OH、−SH及び−NH2からなる群から相互に無関係に選択される、場合により1、2、3、4又は5個の置換基で置換されている)、又はフェニル基(これはそれぞれ、C1〜C3−アルキレン基、C2〜C3−アルケニレン基又はC2〜C3−アルキニレン基を介して結合されていてもよく及び(又は)非置換であるか又はF、Cl、Br、I、−CN、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、2−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、−OH、−O−CH3、−O−C2H5及び−O−C3H7からなる群から相互に無関係に選択される1、2、3、4又は5個の置換基で置換されている)を表し、
R4、R5、R6、R7、R8、R9、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、R21、R22、R23、R24、R25、R26、R27、R28、R29、R30、R31及びR32は、相互に無関係に、それぞれH、F、Cl、Br、I、−NO2、−CN、−NH2、−OH、−SH、−C(=O)−OH、−NH−R33、−NR34R35、−C(=O)−R36、−C(=O)−O−R37、−O−R45、−S−R46、非置換のC1〜C6−アルキル、又はフェニル、ベンジル及びフェネチルからなる群から選択される置換基を表し、これらは非置換であるか又はF、Cl、Br、I、−CN、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、2−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、−OH、−O−CH3、−O−C2H5及び−O−C3H7からなる群から相互に無関係に選択される1、2、3、4又は5個の置換基で置換されているか、
又はR4及びR5又はR6及びR7又はR8及びR9又はR12及びR13又はR14及びR15又はR16及びR17又はR18及びR19又はR20及びR21又はR22及びR23又はR24及びR25又はR26及びR27又はR28及びR29又はR31及びR32は、相互に無関係に、一緒にそれぞれ、オキソ基(=O)及びチオキソ基(=S)からなる群から選択される1つの基を表し、
又はR3及びR4は、これらの基と結合する−N−CR5−基と一緒になって、次のものからなる群から選択される基
又はR8及びR10は、これらの基と結合する−N−CR9−基と一緒になって、次のものからなる群から選択される基
又はR3及びR6は、これらの基と結合する−N−CR4R5−CR7−基と一緒に
なって、次のものからなる群から選択される基
又はR6及びR10は、これらの基と結合する−CR7−CR8R9−N−基と一緒になって、次のものからなる群から選択される基
又はR3及びR8は、これらの基と結合する−N−CR4R5−CR6R7−CR9−基と一緒になって、次のものからなる群から選択される基
又はR4及びR10は、これらの基と結合する−N−CR8R9−CR6R7−CR5−基と一緒になって、次のものからなる群から選択される基
又はR4及びR8は、これらの基と結合する−CR5−CR6R7−CR9−基と一緒になって、次のものからなる群から選択される基
又はR3及びR10は、これらの基と結合する−N−CR4R5−CR6R7−CR8R9−N−基と一緒になって、次のものからなる群から選択される基
又はR3及びR10は、これらの基が結合する−N−CR4R5−CR6R7−CR8R9−N−基と一緒になって、次のものからなる群から選択される二環式基
R11は、フェニル、ナフチル、アントラセニル、フリル、チエニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリジニル、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、インドリル、ベンズ[b]チオフェニル、ベンゾ[d]チアゾリル、ベンゾ[b]フラニル、キノリニル、イソキノリニル及びキナゾリニルからなる群から選択される基を表し、上記基はそれぞれ非置換であるか又はF、Cl、Br、I、−CN、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、2−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、エテニル、アリル、エチニル、プロピニル、−C≡C−Si(CH3)3、−C≡C−Si(C2H5)3、−CH2−O−CH3、−CH2−O−C2H5、−OH、−O−CH3、−O−C2H5、−O−C3H7、−S−CH3、−S−C2H5、−S(=O)−CH3、−S(=O)2−CH3、−S(=O)−C2H5、−S(=O)2−C2H5、−NH2、−N(CH3)2、−N(C2H5)2、−NH−CH3、−NH−C2H5、−NO2、−CF3、−CH2F、−CHF2、−O−CF3、−S−CF3、−SH、−NH−S(=O)2−CH3、−C(=O)−OH、−C(=O)−H、−C(=O)−CH3、−C(=O)−C2H5、−C(=O)−NH2、−C(=O)−N(CH3)2、−C(=O)−NH−CH3、−NH−C(=O)−CH3、−NH−C(=O)−C2H5、−C(=O)−O−CH3、−C(=O)−O−C2H5、−C(=O)−O−C(CH3)3及びフェニルからなる群から相互に無関係に選択される、場合により1、2、3、4又は5個の置換基で置換されている、
及びR33、R34、R35、R36、R37、R42、R43、R44、R45、R46、R47及びR48は、相互に無関係に、それぞれ非置換のC1〜C6−アルキル、非置換のC3〜C7−シクロアルキル、非置換のC5〜C6−シクロアルケニル、非置換の5員〜7員のヘテロシクロアルキル又は非置換の5員〜7員のヘテロシクロアルケニル、又はフェニル、ベンジル、ナフチル、アントラセニル、ピロリル、インドリル、フラニル、ベンゾ[b]フラニル、チオフェニル、ベンズ[b]チオフェニル、ベンゾ[d]チアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、イソキサゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピラニル、インダゾリル、キノリニル、イソキノリニル及びキナゾリニルからなる群から選択される基を表し、上記基はそれぞれ非置換であるか又はF、Cl、Br、I、−CN、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、2−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、−OH、−O−CH3、−O−C2H5、−O−C3H7、−NH2、−N(CH3)2、−N(C2H5)2、−NH−CH3、−NH−C2H5、−NO2、−CF3、−O−CF3、−S−CF3、−SH、−NH−S(=O)2−CH3、−C(=O)−OH、−C(=O)−CH3、−C(=O)−C2H5、−C(=O)−N(CH3)2、−C(=O)−NH−CH3、−NH−C(=O)−CH3、−NH−C(=O)−C2H5、−C(=O)−O−CH3及び−C(=O)−O−C2H5からなる群から相互に無関係に選択される、場合により1、2、3、4又は5個の置換基で置換されている、
それぞれ、場合により、その純粋な立体異性体、特にエナンチオマー又はジアステレオマー、そのラセミ化合物のうちの1つの形にあるか、又は立体異性体、特にエナンチオマー及び(又は)ジアステレオマーのそれぞれ任意の混合比での混合物の形にあるか、又はそれぞれ対応する塩の形にあるか、又はそれぞれ対応する溶媒和物の形にある、請求項1〜18のいずれか1つに記載の化合物。 - R1は、H、F、Cl、Br、I、−CF3、−NO2、−CN、−C(=O)−OH、−C(=O)−O−R37、−C(=O)−NH2、−C(=O)−NH−R42、−C(=O)−NR43R44、−O−R45、−S−R46、−S(=O)−R47、−S(=O)2−R48、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、2−ブチル、イソブチル及びtert−ブチルからなる群から選択されるアルキル基、又は(1,3)−ジオキソラン−2−イル、フェニル、ベンジル、フェネチル、オキサジアゾリル、2−ピリジル、3−ピリジル、4−ピリジル、2−チエニル、3−チエニル、2−フリル及び3−フリルからなる群から選択される基を表し、上記基はそれぞれ非置換であるか又はF、Cl、Br、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、2−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、−OH、−O−CH3、−O−C2H5及び−O−C3H7からなる群から相互に無関係に選択される、場合により1、2、3、4又は5個の置換基で置換されている、
R2は、H、F、Cl、Br、I、−CF3、−NO2、−CN、−C(=O)−OH、−C(=O)−O−R37、−C(=O)−NH2、−C(=O)−NH−R42、−C(=O)−NR43R44、−O−R45、−S−R46、−S(=O)−R47、−S(=O)2−R48、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、2−ブチル、イソブチル及びtert−ブチルからなる群から選択されるアルキル基、又は(1,3)−ジオキソラン−2−イル、フェニル、ベンジル、フェネチル、オキサジアゾリル、2−ピリジル、3−ピリジル、4−ピリジル、2−チエニル、3−チエニル、2−フリル及び3−フリルからなる群から選択される基を表し、上記基はそれぞれ非置換であるか又はF、Cl、Br、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、2−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、−OH、−O−CH3、−O−C2H5及び−O−C3H7からなる群から相互に無関係に選択される、場合により1、2、3、4又は5個の置換基で置換されているか、
又は、R1及びR2は、これらが結合する炭素原子と一緒になってフェニレン基を形成し、上記基は非置換であるか又はF、Cl、Br、I、−CN、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、2−ブチル、tert−ブチル、−O−CH3、−O−C2H5、−O−C3H7、−CF3、−CHF2、−CH2F及び−O−CF3からなる群から相互に無関係に選択される1、2、3又は4個の置換基により置換されている、
R3及びR10は、相互に無関係に、それぞれH、−C(=O)−R36、−C(=O)−O−R37、−S(=O)−R47、−S(=O)2−R48、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、2−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、n−ペンチル及びn−ヘキシルからなる群から選択されるアルキル基、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルからなる群から選択されるシクロアルキル基、又はベンジル基又はフェネチル基を表し、上記基は非置換であるか又はF、Cl、Br、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、2−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、−OH、−O−CH3、−O−C2H5及び−O−C3H7からなる群から相互に無関係に選択される1、2、3、4又は5個の置換基で置換されている、
R4、R5、R6、R7、R8、R9、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、R21、R22、R23、R24、R25、R26、R27、R28、R29、R30、R31及びR32は、相互に無関係に、それぞれ、H、F、Cl、Br、I、−NO2、−CN、−NH2、−OH、−SH、−NH−R33、−NR34R35、−O−R45、−S−R46、−CF3、−C2F5、又はメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、2−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、n−ペンチル及びn−ヘキシルからなる群から選択されるアルキル基を表すか、
又はR4及びR5又はR6及びR7又はR8及びR9又はR12及びR13又はR14及びR15又はR16及びR17又はR18及びR19又はR20及びR21又はR22及びR23又はR24及びR25又はR26及びR27又はR28及びR29又はR31及びR32は、相互に無関係に、一緒にそれぞれ、オキソ基(=O)及びチオキソ基(=S)からなる群から選択される1つの基を表し、
又はR3及びR4は、これらの基と結合する−N−CR5−基と一緒になって、次のものからなる群から選択される基
又はR8及びR10は、これらの基と結合する−N−CR9−基と一緒になって、次のものからなる群から選択される基
又はR3及びR6は、これらの基と結合する−N−CR4R5−CR7−基と一緒になって、次のものからなる群から選択される基
又はR6及びR10は、これらの基と結合する−CR7−CR8CR9−N−基と一緒になって、次のものからなる群から選択される基
又はR3及びR8は、これらの基と結合する−N−CR4R5−CR6R7−CR9−基と一緒になって、次の基を形成し、
を形成し、
R11は、フェニル、ナフチル、アントラセニル、フリル、ピリダジニル、チエニル、ピラゾリル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリジニル、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、インドリル、ベンズ[b]チオフェニル、ベンゾ[d]チアゾリル、ベンゾ[b]フラニル、キノリニル、イソキノリニル及びキナゾリニルからなる群から選択される基を表し、上記基はそれぞれ非置換であるか又はF、Cl、Br、I、−CN、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、2−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、エテニル、アリル、エチニル、プロピニル、−C≡C−Si(CH3)3、−C≡C−Si(C2H5)3、−CH2−O−CH3、−CH2−O−C2H5、−OH、−O−CH3、−O−C2H5、−O−C3H7、−S−CH3、−S−C2H5、−S(=O)−CH3、−S(=O)2−CH3、−S(=O)−C2H5、−S(=O)2−C2H5、−NH2、−N(CH3)2、−N(C2H5)2、−NH−CH3、−NH−C2H5、−NO2、−CF3、−CH2F、−CHF2、−O−CF3、−S−CF3、−SH、−NH−S(=O)2−CH3、−C(=O)−OH、−C(=O)−H、−C(=O)−CH3、−C(=O)−C2H5、−C(=O)−NH2、−C(=O)−N(CH3)2、−C(=O)−NH−CH3、−NH−C(=O)−CH3、−NH−C(=O)−C2H5、−C(=O)−O−CH3、−C(=O)−O−C2H5、−C(=O)−O−C(CH3)3及びフェニルからなる群から相互に無関係に選択される、場合により1、2、3、4又は5個の置換基で置換されている、
及びR33、R34、R35、R36、R37、R42、R43、R44、R45、R46、R47及びR48は、相互に無関係に、それぞれメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、2−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、n−ペンチル及びn−ヘキシルからなる群から選択されるアルキル基、又はフェニル基、ベンジル基又はフェネチル基を表し、上記基は非置換であるか又はF、Cl、Br、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、2−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、−OH、−O−CH3、−O−C2H5及び−O−C3H7からなる群から相互に無関係に選択される1、2、3、4又は5個の置換基で置換されている、
それぞれ、場合により、その純粋な立体異性体、特にエナンチオマー又はジアステレオマー、そのラセミ化合物のうちの1つの形にあるか、又は立体異性体、特にエナンチオマー及び(又は)ジアステレオマーのそれぞれ任意の混合比での混合物の形にあるか、又はそれぞれ対応する塩の形にあるか、又はそれぞれ対応する溶媒和物の形にある、請求項1〜19のいずれか1つに記載の化合物。 - R1は、H、F、Cl、Br、I、−CF3、−NO2、−CN、−C(=O)−OH、−C(=O)−O−R37、−C(=O)−NH2、−C(=O)−NH−R42、−C(=O)−NR43R44、−O−R45、−S−R46、−S(=O)−R47、−S(=O)2−R48、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、2−ブチル、イソブチル及びtert−ブチルからなる群から選択されるアルキル基、又は(1,3)−ジオキソラン−2−イル、フェニル、ベンジル、フェネチル、オキサジアゾリル、2−ピリジル、3−ピリジル、4−ピリジル、2−チエニル、3−チエニル、2−フリル及び3−フリルからなる群から選択される基を表し、上記基はそれぞれ非置換であるか又はF、Cl、Br、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、2−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、−OH、−O−CH3、−O−C2H5及び−O−C3H7からなる群から相互に無関係に選択される、場合により1、2、3、4又は5個の置換基で置換されている、
R2は、H、F、Cl、Br、I、−CF3、−NO2、−CN、−C(=O)−OH、−C(=O)−O−R37、−C(=O)−NH2、−C(=O)−NH−R42、−C(=O)−NR43R44、−O−R45、−S−R46、−S(=O)−R47、−S(=O)2−R48、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、2−ブチル、イソブチル及びtert−ブチルからなる群から選択されるアルキル基、又は(1,3)−ジオキソラン−2−イル、フェニル、ベンジル、フェネチル、オキサジアゾリル、2−ピリジル、3−ピリジル、4−ピリジル、2−チエニル、3−チエニル、2−フリル及び3−フリルからなる群から選択される基を表し、上記基はそれぞれ非置換であるか又はF、Cl、Br、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、2−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、−OH、−O−CH3、−O−C2H5及び−O−C3H7からなる群から相互に無関係に選択される、場合により1、2、3、4又は5個の置換基で置換されているか、
又は、R1及びR2は、これらが結合する炭素原子と一緒になってフェニレン基を形成し、上記基は非置換であるか又はF、Cl、Br、I、−CN、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、2−ブチル、tert−ブチル、−O−CH3、−O−C2H5、−O−C3H7、−CF3、−CHF2、−CH2F及び−O−CF3からなる群から相互に無関係に選択される1、2、3又は4個の置換基により置換されている、
R3及びR10は、相互に無関係に、それぞれH、−C(=O)−R36、−C(=O)−O−R37、−S(=O)−R47、−S(=O)2−R48、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、2−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、n−ペンチル及びn−ヘキシルからなる群から選択されるアルキル基、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルからなる群から選択されるシクロアルキル基、又はベンジル基又はフェネチル基を表し、上記基は非置換であるか又はF、Cl、Br、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、2−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、−OH、−O−CH3、−O−C2H5及び−O−C3H7からなる群から相互に無関係に選択される1、2、3、4又は5個の置換基で置換されている、
R4、R5、R6、R7、R8、R9、R20、R21、R22、R23、R26、R27、R28、R29、R30、R31及びR32は、相互に無関係に、それぞれH、F、Cl、Br、I、−NO2、−CN、−NH2、−OH、−SH、−NH−R33、−NR34R35、−O−R45、−S−R46、−CF3、−C2F5、又はメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、2−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、n−ペンチル及びn−ヘキシルからなる群から選択されるアルキル基を表すか、
又はR4及びR5又はR6及びR7又はR8及びR9又はR20及びR21又はR22及びR23又はR26及びR27又はR28及びR29又はR31及びR32は、相互に無関係に、一緒になってそれぞれ、オキソ−基(=O)及びチオキソ−基(=S)からなる群から選択される基を表し、
又はR3及びR8は、これらの基と結合する−N−CR4R5−CR6R7−CR9−基と一緒になって、次の基を形成し、
又はR3及びR10は、これらの基と結合する−N−CR4R5−CR6R7−CR8R9−N−基と一緒になって、次の基を形成し、
及びR33、R34、R35、R36、R37、R42、R43、R44、R45、R46、R47及びR48は、相互に無関係に、それぞれメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、2−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、n−ペンチル及びn−ヘキシルからなる群から選択されるアルキル基、又はフェニル基、ベンジル基又はフェネチル基を表し、上記基は非置換であるか又はF、Cl、Br、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、2−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、−OH、−O−CH3、−O−C2H5及び−O−C3H7からなる群から相互に無関係に選択される1、2、3、4又は5個の置換基で置換されている、
それぞれ、場合により、その純粋な立体異性体、特にエナンチオマー又はジアステレオマー、そのラセミ化合物のうちの1つの形にあるか、又は立体異性体、特にエナンチオマー及び(又は)ジアステレオマーのそれぞれ任意の混合比での混合物の形にあるか、又はそれぞれ対応する塩の形にあるか、又はそれぞれ対応する溶媒和物の形にある、請求項1〜20のいずれか1つに記載の化合物。 - R1は、H、F、Cl、Br、I、−CF3、−NO2、−C(=O)−O−R37、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、2−ブチル、イソブチル及びtert−ブチルからなる群から選択されるアルキル基、又は(1,3)−ジオキソラン−2−イル、フェニル、ベンジル、フェネチル、オキサジアゾリル、2−ピリジル、3−ピリジル、4−ピリジル、2−チエニル、3−チエニル、2−フリル及び3−フリルからなる群から選択される基を表すか、
R2は、H、F、Cl、Br、I、−CF3、−NO2、−C(=O)−O−R37、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、2−ブチル、イソブチル及びtert−ブチルからなる群から選択されるアルキル基、又は(1,3)−ジオキソラン−2−イル、フェニル、ベンジル、フェネチル、オキサジアゾリル、2−ピリジル、3−ピリジル、4−ピリジル、2−チエニル、3−チエニル、2−フリル及び3−フリルからなる群から選択される基を表すか、
又は、R1及びR2は、これらの基が結合する炭素原子と一緒になって、フェニレン基を形成し、
R3及びR10は、相互に無関係に、それぞれH、−C(=O)−R36、−C(=O)−O−R37、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、2−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、n−ペンチル及びn−ヘキシルからなる群から選択されるアルキル基、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルからなる群から選択されるシクロアルキル基、又はベンジル基又はフェネチル基を表し、上記基は非置換であるか又はF、Cl、Br、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、2−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、−OH、−O−CH3、−O−C2H5及び−O−C3H7からなる群から相互に無関係に選択される1、2、3、4又は5個の置換基により置換されている、
R4、R5、R6、R7、R8、R9、R20、R21、R22、R23、R26、R27、R28、R29、R30、R31及びR32は、相互に無関係に、それぞれH、F、Cl、Br、I、−OH、−SH、−NH−R33、−NR34R35、−O−R45、−S−R46、−CF3、−C2F5、又はメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、2−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、n−ペンチル及びn−ヘキシルからなる群から選択されるアルキル基を表すか、
又はR3及びR8は、これらの基と結合する−N−CR4R5−CR6R7−CR9−基と一緒になって、次の基を形成し、
及びR33、R34、R35、R36、R37、R45及びR46は、相互に無関係に、それぞれ、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、2−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、n−ペンチル及びn−ヘキシルからなる群から選択されるアルキル基を表す、
それぞれ、場合により、その純粋な立体異性体、特にエナンチオマー又はジアステレオマー、そのラセミ化合物のうちの1つの形にあるか、又は立体異性体、特にエナンチオマー及び(又は)ジアステレオマーのそれぞれ任意の混合比での混合物の形にあるか、又はそれぞれ対応する塩の形にあるか、又はそれぞれ対応する溶媒和物の形にある、請求項1〜21のいずれか1つに記載の化合物。 - R1は、H、メチル、エチル、n−プロピル、−C(=O)−O−CH3、−C(=O)−O−C2H5又は−C(=O)−O−C(CH3)3を表し、
R2は、H、メチル、エチル、n−プロピル、−C(=O)−O−CH3、−C(=O)−O−C2H5又は−C(=O)−O−C(CH3)3を表し、
又は、R1及びR2は、これらの基が結合する炭素原子と一緒になって、フェニレン基を形成し、
R3及びR10は、相互に無関係に、それぞれH、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、2−ブチル、イソブチル及びtert−ブチルからなる群から選択されるアルキル基、又はシクロプロピルを表し、
R4、R5、R6、R7、R8及びR9は、それぞれHを表し、
又はR3及びR8は、これら
ことを特徴とする、それぞれ、場合により、その純粋な立体異性体、特にエナンチオマー又はジアステレオマー、そのラセミ化合物のうちの1つの形にあるか、又は立体異性体、特にエナンチオマー及び(又は)ジアステレオマーのそれぞれ任意の混合比での混合物の形にあるか、又はそれぞれ対応する塩の形にあるか、又はそれぞれ対応する溶媒和物の形にある、請求項1〜22のいずれか1つに記載の化合物。 -
R1aは、H、メチル、エチル、n−プロピル、−C(=O)−O−CH3、−C(=O)−O−C2H5又は−C(=O)−O−C(CH3)3を表し、
R2aは、H、メチル、エチル、n−プロピル、−C(=O)−O−CH3、−C(=O)−O−C2H5又は−C(=O)−O−C(CH3)3を表し、
又は、R1a及びR2aは、これらの基が結合する炭素原子と一緒になって、フェニレン基を形成し、
及びR11aは、2−トリフルオロメチル−フェニル、3,4−ジメチル−フェニル、3−メトキシ−フェニル、2−メトキシ−フェニル、4−メトキシ−フェニル、4−フルオロ−フェニル、2−メチル−フェニル、4−メチル−フェニル、2−フルオロ−フェニル、2,4−ジフルオロ−フェニル、4−トリフルオロメチル−フェニル、3−フルオロ−4−メチル−フェニル、ピリジ−2−イル、ピリジ−3−イル、ピリジ−4−イル、フェニル、3−メチル−フェニル、3−フルオロ−フェニル、3−シアノ−フェニル、3−クロロ−フェニル、3−トリフルオロメチル−フェニル、3−ジフルオロメチル−フェニル、3−フルオロメチル−フェニル、3−ニトロ−フェニル、3−エテニル−フェニル、3−エチニル−フェニル、3−アリル−フェニル、3−ブロモフェニル及び3−トリフルオロメトキシ−フェニルからなる群から選択される基を表す]
で表わされる、場合によりそれぞれ、対応する塩の形にあるか、又はそれぞれ対応する溶媒和物の形にある、請求項1〜23までのいずれか1項記載の一般式Ia1又はIa2の化合物。 - 下記の群:
[1] N−(3−((チアゾール−2−イル)アミノ)プロピル)−3−フェニルプロピオールアミド、
[2] 4−(チアゾール−2−イル−アミノ)−1−(3−フェニル−プロピオリル)ピペリジン、
[3] 3−(チアゾール−2−イル)−7−(3−フェニル)−プロピオリル−3,7−ジアザ−ビシクロ[3.3.0]オクタン、
[4] 4−(メチル−チアゾール−2−イル−アミノ)−1−(3−フェニル−プロピオリル)ピペリジン、
[5] 3−フェニル−N−(1−(チアゾール−2−イル)ピペリジン−4−イル)プロピオールアミド、
[6] N−メチル−3−フェニル−N−(1−(チアゾール−2−イル)ピペリジン−4−イル)プロピオールアミド、
[7] 4−(ベンゾチアゾール−2−イル−アミノ)−1−(3−(3−トリフルオロメチル−フェニル)−プロピオリル)ピペリジン、
[8] 1−((3,4−ジメチルフェニル)−プロピオリル)−4−(チアゾール−2−イル−アミノ)−ピペリジン、
[9] 4−(ベンゾチアゾール−2−イル−アミノ)−1−(3,4−ジメチル−フェニル)−プロピオリル)ピペリジン、
[10] N−(1−(4−メチル−チアゾール−2−イル)ピペリジン−4−イル)−3−フェニル−プロピオールアミド、
[11] N−(1−(4−メチル−チアゾール−2−イル)ピペリジン−4−イル)−3−(3−メトキシフェニル)−プロピオールアミド、
[12] N−(1−(4−メチル−チアゾール−2−イル)ピペリジン−4−イル)−3−(2−メトキシフェニル)−プロピオールアミド、
[13] N−(1−(4−メチル−チアゾール−2−イル)ピペリジン−4−イル)−3−(4−メトキシフェニル)−プロピオールアミド、
[14] 3−(4−フルオロ−フェニル)−N−(1−(4−メチル−チアゾール−2−イル)ピペリジン−4−イル)プロピオールアミド、
[15] N−(1−(4−メチル−チアゾール−2−イル)ピペリジン−4−イル)−3−(4−トリル)−プロピオールアミド、
[16] 3−(2−フルオロ−フェニル)−N−(1−(4−メチル−チアゾール−2−イル)ピペリジン−4−イル)プロピオールアミド、
[17] 3−(2,4−ジフルオロ−フェニル)−N−(1−(4−メチル−チアゾール−2−イル)ピペリジン−4−イル)プロピオールアミド、
[18] N−(1−(4−メチル−チアゾール−2−イル)ピペリジン−4−イル)−3−(4−トリフルオロメチル−フェニル)−プロピオールアミド、
[19] 3−(3−フルオロ−フェニル)−N−(1−(4−メチル−チアゾール−2−イル)ピペリジン−4−イル)プロピオールアミド、
[20] 3−(3−フルオロ−4−メチル−フェニル)−N−(1−(4−メチル−チアゾール−2−イル)ピペリジン−4−イル)プロピオールアミド、
[21] N−(1−(4−メチル−チアゾール−2−イル)ピペリジン−4−イル)−3−(3−トリフルオロメチル−フェニル)−プロピオールアミド、
[22] N−(1−(4−メチル−チアゾール−2−イル)ピペリジン−4−イ ル)−3−(3−トリル)−プロピオールアミド及び
[23] N−(1−(4−メチル−チアゾール−2−イル)ピペリジン−4−イル)−3−(2−トリル)−プロピオールアミド、
から選ばれる、それぞれ、場合により、対応する塩の形にあるか、又はそれぞれ対応する溶媒和物の形にある、請求項1〜24のいずれか1つに記載の化合物。 - 20℃〜25℃の温度で、2000nM以下、有利に1000nM以下、特に有利に700nM以下、さらに特に有利に100nM以下、さらに有利に30nM以下の濃度で、ブタの脳のホモジネートからのタンパク質450μg中で60分間インキュベーションした後に、5nMの濃度で存在する[3H]−2−メチル−6−(3−メトキシフェニル)−エチニルピリジンの50%の排除率を有する請求項1〜25のいずれか1つに記載の化合物。
- 一般式II
又は、一般式IIの少なくとも1種の化合物を、一般式V
一般式VI
又は一般式XIII
又は一般式VII
及び、一般式VIの少なくとも1種の化合物を、PGがtert−ブトキシカルボニル基又は9−フルオレニルメチルオキシカルボニル基を表す場合については、反応媒体中で、少なくとも1種の酸の存在で、有利に塩酸及びトリフルオロ酢酸からなる群から選択される少なくとも1種の酸の存在で、有利にー70℃〜100℃の温度で、又はPGがベンジル基又はベンジルオキシカルボニル基を表す場合については、反応媒体中で、水素の存在で及び少なくとも1種の触媒の存在で、有利に炭素上のパラジウムの存在で、有利に−70℃〜100℃の温度で、一般式IVの少なくとも1種の相応する化合物に、場合により相応する塩の形に変換し、これを場合により精製し及び(又は)単離し、
及び一般式IVの少なくとも1種の化合物を、一般式R11−C≡C−C(=O)−OH[式中、R11は請求項1〜26までのいずれか1項記載の意味を表す]の少なくとも1種の化合物と、反応媒体中で、場合により少なくとも1種の適当なカップリング剤の存在で、場合により少なくとも1種の塩基の存在で、有利に−70℃〜100℃の温度で反応させるか、又は一般式R11−C≡C−C(=O)−X[式中、R11は上記の意味を表し、Xは脱離基、有利にハロゲン基、特に有利に塩素基又は臭素基を表す]の少なくとも1種の化合物と、反応媒体中で、場合により少なくとも1種の塩基の存在で、有利に−70℃〜100℃の温度で、一般式I
又は、一般式IVの少なくとも1種の化合物を、プロピオール酸[HC≡C−C(=O)−OH]と、反応媒体中で、場合により少なくとも1種の適当なカップリング剤の存在で、場合により少なくとも1種の塩基の存在で、有利に−70℃〜100℃の温度で反応させることによるか、又は一般式HC≡C−C(=O)−X[式中、Xは脱離基、有利にハロゲン基、特に有利に塩素基又は臭素基を表す]の少なくとも1種の化合物と、反応媒体中で、場合により少なくとも1種の塩基の存在で、有利に−70℃〜100℃の温度で反応させることにより、一般式VIII
及び、一般式VIIIの少なくとも1種の化合物を、一般式R11−X[式中、R11は請求項1〜26までのいずれか1項記載の意味を表し、Xは脱離基、有利にハロゲン基又はスルホン酸エステル、特に有利にヨウ素、臭素又はトリフラートを表す]の少なくとも1種の化合物と、反応媒体中で、場合により少なくとも1種の触媒の存在で、有利、塩化パラジウム[PdCl2]、酢酸パラジウム[Pd(OAc)2]、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム[Pd(PPh3)4]、ビストリフェニルホスフィンパラジウムジクロリド[Pd(PPh3)2Cl2]及びビストリフェニルホスフィンパラジウムアセタート[Pd(PPh3)2(OAc)2]からなる群から選択されるに少なくとも1種のパラジウム触媒の存在で、場合により少なくとも1種のリガンドの存在で、有利にトリフェニルホスフィン、トリフェニルアルシン及びトリ−2−フリル−ホスフィンからなる群から選択される少なくとも1種のリガンドの存在で、場合により少なくとも1種の無機塩の存在で、有利に塩化リチウム及び塩化亜鉛からなる群から選択される少なくとも1種の無機塩の存在で、場合による少なくとも1種の銅塩の存在で、有利にヨウ化銅の存在で、場合により少なくとも1種の有機塩基又は無機塩基の存在で、有利にトリエチルアミン、[1,4]−ジアザビシクロ−[2.2.2]−オクタン、ジイソプロピルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、炭酸カリウム及び炭酸水素ナトリウムからなる群から選択される少なくとも1種の塩基の存在で、有利に−70℃〜300℃の温度で反応させることにより、一般式Iの少なくとも1種の相応する化合物に、場合により相応する塩の形態に変換し、これを場合により精製し及び(又は)単離する請求項1〜26までのいずれか1項記載の一般式Iの化合物の製造方法。 - 一般式III
又は一般式V
及び、一般式XIの少なくとも1種の化合物を、PGがtert−ブトキシカルボニル基又は9−フルオレニルメチルオキシカルボニル基を表す場合については、反応媒体中で、少なくとも1種の酸の存在で、有利に塩酸及びトリフルオロ酢酸からなる群から選択される少なくとも1種の酸の存在で、有利にー70℃〜100℃の温度で、又はPGがベンジル基又はベンジルオキシカルボニル基を表す場合については、反応媒体中で、水素の存在で及び少なくとも1種の触媒の存在で、有利に炭素上のパラジウムの存在で、有利に−70℃〜100℃の温度で、一般式IXの少なくとも1種の相応する化合物に、場合により相応する塩の形態に変換し、これを場合により精製し及び(又は)単離し、
及び、一般式IXの少なくとも1種の化合物を、式II
又は、場合により一般式IXの少なくとも1種の化合物を、チオシアン酸カリウム及びクロロギ酸エチル又はチオシアン酸アンモニウム又はシリルイソチオシアン酸トリメチル又はチオホスゲン及びアンモニア又はブロモシアン及び硫化水素と、反応媒体中で、場合により少なくとも1種の酸の存在で、有利に塩酸、硫酸、酢酸及びトリフルオロ酢酸からなる群から選択される少なくとも1種の酸の存在で、特に有利に塩酸の存在で、又は場合により少なくとも1種の塩基の存在で、有利にカリウム−tert−ブチラート、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ジメチルアミン及びトリエチルアミンからなる群から選択される少なくとも1種の塩基の存在で、特に有利にジエチルアミンの存在で、又は場合により少なくとも1種の有機金属化合物の存在で、有利にメチルリチウム及びブチルリチウムからなる群から選択される少なくとも1種の有機金属化合物の存在で、又は場合により少なくとも1種の金属水素化物の存在で、特に有利に水素化ナトリウムの存在で、有利に−70℃〜250℃の温度で反応させることにより、一般式XII
及び一般式XIIの少なくとも1種の化合物を、一般式R1−C(=O)−CH2−X又は(C1〜C5−アルキル−O)2−CH−CH2−X[式中、R1は請求項1〜26までのいずれか1項記載の意味を表し、Xは脱離基、有利にハロゲン基、特に有利に臭素基を表す]の少なくとも1種の化合物と、反応媒体中で、場合により少なくとも1種の有機塩基の存在で又は少なくとも1種の酸の存在で、有利にトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、N−メチルモルホリン、ジメチルアミノピリジン及びピリジンからなる群から選択される少なくとも1種の塩基の存在で、又は酢酸、トリフルオロ酢酸及び塩酸からなる群から選択される少なくとも1種の酸の存在で、有利に−70℃〜300℃の温度で反応させることにより、一般式Iの少なくとも1種の相応する化合物、場合により相応する塩の形態に変換し、これを場合により精製し及び(又は)単離する、
請求項1〜26のいずれか1つに記載の一般式Iの化合物の製造方法。 - 請求項1〜26のいずれか1項記載の少なくとも1種の化合物及び場合により1種又は数種の生理学的に許容できる助剤を含有する、医薬。
- mGluR5−レセプター調節のための、有利にmGluR5−レセプター阻害のための、請求項29記載の医薬。
- 少なくとも部分的にmGluR5−レセプターにより媒介される障害及び(又は)疾患の予防及び(又は)治療のための、請求項29又は30記載の医薬。
- 疼痛、特に急性疼痛、慢性疼痛、ニューロパシー性疼痛及び内臓性疼痛からなる群から選択される疼痛、偏頭痛、鬱病、神経変性性疾患、特に、多発性硬化症、アルツハイマー病、パーキンソン病及びハンチントン病からなる群から選択される神経変性性疾患、認識疾患、特に認識不足状態、特に有利に注意欠陥症候群(ADS)、不安状態、パニック発作、てんかん、咳、尿失禁、下痢、掻痒、精神分裂症、脳虚血、筋肉痙攣、痙攣、肺疾患、特に喘息及び偽性クループからなる群から選択される肺疾患、逆流(嘔吐)、脳卒中、ジスキネジア、網膜症、無力症、喉頭の炎症(喉頭炎)、摂食障害、特に多食症、悪液質、拒食症及び肥満症からなる群から選択される摂食障害、アルコール依存症、医薬依存症、薬物依存症、特にニコチン依存症及び(又は)コカイン依存症、アルコール濫用、医薬濫用、薬物濫用、特にニコチン濫用及び(又は)コカイン濫用、アルコール依存症、医薬依存症及び(又は)薬物依存症(特にニコチン依存症及び(又は)コカイン依存症)の場合の禁断症状、医薬に対する耐性現象の発生、特に天然または合成のオピオイドに対する耐性現象の発生、胃食道逆流症候群、胃食道逆流疾患、過敏性腸症候群の予防及び(又は)治療のため、利尿のため、抗ナトリウム利尿のため、心臓血管系の影響のため、覚醒向上のため、性欲増進のため、運動能力の調節のため又は局部麻酔のための請求項29〜31のいずれか1つに記載の医薬。
- 請求項1〜26のいずれか1つに記載の少なくとも1種の化合物の、mGluR5−レセプター調節のための、有利にmGluR5−レセプター阻害のための医薬の製造への使用。
- 請求項1〜26のいずれか1つに記載の少なくとも1種の化合物の、少なくとも部分的にmGluR5−レセプターにより媒介される障害及び(又は)疾患の予防及び(又は)治療のための医薬の製造への使用。
- 請求項1〜26までのいずれか1項記載の少なくとも1種の化合物の、疼痛、特に急性疼痛、慢性疼痛、ニューロパシー性疼痛及び内臓性疼痛からなる群から選択される疼痛、偏頭痛、鬱病、神経変性性疾患、特に、多発性硬化症、アルツハイマー病、パーキンソン病及びハンチントン病からなる群から選択される神経変性性疾患、認識疾患、特に認識不足状態、特に有利に注意欠陥症候群(ADS)、不安状態、パニック発作、てんかん、咳、尿失禁、下痢、掻痒、精神分裂症、脳虚血、筋肉痙攣、痙攣、肺疾患、特に喘息及び偽性クループからなる群から選択される肺疾患、逆流(嘔吐)、脳卒中、ジスキネジア、網膜症、無力症、喉頭の炎症(喉頭炎)、摂食障害、特に多食症、悪液質、拒食症及び肥満症からなる群から選択される摂食障害、アルコール依存症、医薬依存症、薬物依存症、特にニコチン依存症及び(又は)コカイン依存症、アルコール濫用、医薬濫用、薬物濫用、特にニコチン濫用及び(又は)コカイン濫用、アルコール依存症、医薬依存症及び(又は)薬物依存症(特にニコチン依存症及び(又は)コカイン依存症)の場合の禁断症状、医薬に対する耐性現象の発生、特に天然または合成のオピオイドに対する耐性現象の発生、胃食道逆流症候群、胃食道逆流疾患、過敏性腸症候群の予防及び(又は)治療のため、利尿のため、抗ナトリウム利尿のため、心臓血管系の影響のため、覚醒向上のため、性欲増進のため、運動能力の調節のため又は局部麻酔のための医薬の製造への使用。
- 疼痛、特に急性疼痛、慢性疼痛、ニューロパシー性疼痛及び内臓性疼痛からなる群から選択される疼痛、不安状態、パニック発作、アルコール依存症、医薬依存症、摂食障害、特に多食症、悪液質、拒食症及び肥満症からなる群から選択される摂食障害、薬物依存症、特にニコチン依存症及び(又は)コカイン依存症、アルコール濫用、医薬濫用、薬物濫用、特にニコチン濫用及び(又は)コカイン濫用、アルコール依存症、医薬依存症及び(又は)薬物依存症(特にニコチン依存症及び(又は)コカイン依存症)の場合の禁断症状、医薬及び(又は)薬物に対する耐性現象の発生、特に天然または合成のオピオイドに対する耐性現象の発生、胃食道逆流症候群、胃食道逆流疾患及び過敏性腸症候群の治療及び(又は)予防のための医薬の製造への、請求項35記載の使用。
- 疼痛、有利に急性疼痛、慢性疼痛、ニューロパシー性疼痛及び内蔵性疼痛からなる群から選択される疼痛を治療するための医薬の製造への、請求項35又は36記載の使用。
- 不安状態又はパニック発作を治療するための医薬の製造への、請求項33又は34記載の使用。
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