RU2450010C2 - ЗАМЕЩЕННЫЕ ИМИДАЗО[2,1-b]ТИАЗОЛЫ И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ ДЛЯ ПРИГОТОВЛЕНИЯ ЛЕКАРСТВЕННЫХ СРЕДСТВ - Google Patents

ЗАМЕЩЕННЫЕ ИМИДАЗО[2,1-b]ТИАЗОЛЫ И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ ДЛЯ ПРИГОТОВЛЕНИЯ ЛЕКАРСТВЕННЫХ СРЕДСТВ Download PDF

Info

Publication number
RU2450010C2
RU2450010C2 RU2008140022/04A RU2008140022A RU2450010C2 RU 2450010 C2 RU2450010 C2 RU 2450010C2 RU 2008140022/04 A RU2008140022/04 A RU 2008140022/04A RU 2008140022 A RU2008140022 A RU 2008140022A RU 2450010 C2 RU2450010 C2 RU 2450010C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
butyl
general formula
necessary
compound
tert
Prior art date
Application number
RU2008140022/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2008140022A (ru
Inventor
Свен КЮНЕРТ (DE)
Свен КЮНЕРТ
Заскя ЦЕМОЛЬКА (DE)
Заскя ЦЕМОЛЬКА
Михаэль ХАУРАНД (DE)
Михаэль ХАУРАНД
Клаус ШИНЕ (DE)
Клаус ШИНЕ
Original Assignee
Грюненталь Гмбх
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Грюненталь Гмбх filed Critical Грюненталь Гмбх
Publication of RU2008140022A publication Critical patent/RU2008140022A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2450010C2 publication Critical patent/RU2450010C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
    • C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D513/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/425—Thiazoles
    • A61K31/429—Thiazoles condensed with heterocyclic ring systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/08—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for nausea, cinetosis or vertigo; Antiemetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/12—Antidiarrhoeals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/14—Prodigestives, e.g. acids, enzymes, appetite stimulants, antidyspeptics, tonics, antiflatulents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/14—Antitussive agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/10—Drugs for disorders of the urinary system of the bladder
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/04—Antipruritics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
    • A61P21/02—Muscle relaxants, e.g. for tetanus or cramps
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P23/00—Anaesthetics
    • A61P23/02—Local anaesthetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/06—Antimigraine agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/22—Anxiolytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/26—Psychostimulants, e.g. nicotine, cocaine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A61P25/32—Alcohol-abuse
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A61P25/34—Tobacco-abuse
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A61P25/36—Opioid-abuse
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/16—Otologicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/10—Antioedematous agents; Diuretics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/12—Antidiuretics, e.g. drugs for diabetes insipidus
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Addiction (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Psychology (AREA)
  • Anesthesiology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Reproductive Health (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Child & Adolescent Psychology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Otolaryngology (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)

Abstract

В заявке описаны замещенные имидазо[2,1-b]тиазолы общей формулы (I)
Figure 00000146
значения радикалов R1, R2, R3, R4, М1, М2 представлены в п.1 формулы изобретения, а также способы их получения, содержащие эти соединения лекарственные средства и применение этих соединений для приготовления лекарственных средств. 7 н. и 16 з.п. ф-лы, 3 табл., 25 пр.

Description

Текст описания приведен в факсимильном виде.
Figure 00000001
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000017
Figure 00000018
Figure 00000019
Figure 00000020
Figure 00000021
Figure 00000022
Figure 00000023
Figure 00000024
Figure 00000025
Figure 00000026
Figure 00000027
Figure 00000028
Figure 00000029
Figure 00000030
Figure 00000031
Figure 00000032
Figure 00000033
Figure 00000034
Figure 00000035
Figure 00000036
Figure 00000037
Figure 00000038
Figure 00000039
Figure 00000040
Figure 00000041
Figure 00000042
Figure 00000043
Figure 00000044
Figure 00000045
Figure 00000046
Figure 00000047
Figure 00000048
Figure 00000049
Figure 00000050
Figure 00000051
Figure 00000052
Figure 00000053
Figure 00000054
Figure 00000055
Figure 00000056
Figure 00000057
Figure 00000058
Figure 00000059
Figure 00000060
Figure 00000061
Figure 00000062
Figure 00000063
Figure 00000064
Figure 00000065
Figure 00000066
Figure 00000067
Figure 00000068
Figure 00000069
Figure 00000070
Figure 00000071
Figure 00000072
Figure 00000073
Figure 00000074
Figure 00000075
Figure 00000076
Figure 00000077
Figure 00000078
Figure 00000079
Figure 00000080
Figure 00000081
Figure 00000082
Figure 00000083
Figure 00000084
Figure 00000085
Figure 00000086
Figure 00000087
Figure 00000088
Figure 00000089
Figure 00000090
Figure 00000091
Figure 00000092
Figure 00000093
Figure 00000094
Figure 00000095
Figure 00000096
Figure 00000097
Figure 00000098
Figure 00000099
Figure 00000100
Figure 00000101
Figure 00000102

Claims (23)

1. Замещенные имидазо[2,1-b]тиазолы общей формулы I
Figure 00000103

в которой R1 и R2 независимо друг от друга обозначают Н, -F, -Cl, -Br, -I, метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, 2-бутил, трет-бутил, н-пентил, 2-пентил, 3-пентил, изопентил, неопентил или -C(=O)-OR13,
причем R13 обозначает Н, метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, 2-бутил, трет-бутил, н-пентил, 2-пентил, 3-пентил, изопентил или неопентил,
R3 и R4 независимо друг от друга обозначают Н, метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, 2-бутил, трет-бутил, н-пентил, 2-пентил, 3-пентил, изопентил, неопентил, (2,4,4)-триметилпент-2-ил или -C(=O)-R21,
причем R21 обозначает Н, метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, 2-бутил, трет-бутил, н-пентил, 2-пентил, 3-пентил, изопентил, неопентил или фенил, каждый из которых не замещен или замещен заместителями, независимо друг от друга выбранными из группы, включающей F, Cl, Br, I и -O-СН3,
М1 обозначает остаток, выбранный из группы, включающей остатки 1-6, 21, 22, 36 и 37
Figure 00000104
,
Figure 00000105
,
Figure 00000106
,
Figure 00000107
,
Figure 00000108
,
Figure 00000109
,
Figure 00000110
,
Figure 00000111
,
Figure 00000112
,
Figure 00000113
,
М2 обозначает остаток, выбранный из группы, включающей остатки 1-2, 17-22, 24-26, 31 и 32
Figure 00000114
,
Figure 00000115
,
Figure 00000116
,
Figure 00000117
,
Figure 00000118
,
Figure 00000119
,
Figure 00000120
,
Figure 00000121
,
Figure 00000122
,
Figure 00000123
,
Figure 00000124
,
Figure 00000125
,
Figure 00000126
,
причем каждый из которых не замещен или замещен 1 или 2 заместителями, независимо друг от друга выбранными из группы, включающей F, Cl, Br, I, ОН, -CN и СН3,
необязательно в виде одного из их чистых стереоизомеров, прежде всего энантиомеров или диастереомеров, их рацематов или в виде смеси стереоизомеров, прежде всего энантиомеров и/или диастереомеров, в любом их соотношении в смеси, или в виде соответствующих солей, либо в виде соответствующих сольватов.
2. Соединения общей формулы Ia по п.1
Figure 00000127

в которой R1, R2, R3 и R4 имеют указанные в п.1 значения, а
R35 и R36 независимо друг от друга обозначают остаток, выбранный из группы,
включающей H, F, Cl, Br, -CN, метил и -ОН,
необязательно в виде соответствующих солей или необязательно в виде соответствующих сольватов.
3. Соединения общей формулы Ib по п.1
Figure 00000128

в которой R1, R2, R3 и R4 имеют указанные в п.1 значения, а
R37 и R38 независимо друг от друга обозначают остаток, выбранный из группы,
включающей Н, F, Cl, Br, -CN, метил и -ОН,
необязательно в виде соответствующих солей или необязательно в виде соответствующих сольватов.
4. Соединения общей формулы Ic по п.1
Figure 00000129

в которой R1, R2, R3 и R4 имеют указанные в п.1 значения, а
R39 и R40 независимо друг от друга обозначают остаток, выбранный из группы,
включающей Н, F, Cl, Br, -CN, метил и -ОН,
необязательно в виде соответствующих солей или необязательно в виде соответствующих сольватов.
5. Соединения общей формулы Id по п.1
Figure 00000130

в которой R1, R2, R3 и R4 имеют указанные в п.1 значения, а
R41 и R42 независимо друг от друга обозначают остаток, выбранный из группы,
включающей Н, F, Cl, Br, -CN, метил и -ОН,
необязательно в виде соответствующих солей или необязательно в виде соответствующих сольватов.
6. Соединения общей формулы Ie по п.1
Figure 00000131

в которой R1, R2, R3 и R4 имеют указанные в п.1 значения, а
R43 и R44 независимо друг от друга обозначают остаток, выбранный из группы,
включающей Н, F, Cl, Br, -CN, метил и -ОН,
необязательно в виде соответствующих солей или необязательно в виде соответствующих сольватов.
7. Соединения общей формулы If по п.1
Figure 00000132

в которой R1, R2, R3 и R4 имеют указанные в п.1 значения, а
R45 и R46 независимо друг от друга обозначают остаток, выбранный из группы,
включающей Н, F, Cl, Br, -CN, метил и -ОН,
необязательно в виде соответствующих солей или необязательно в виде соответствующих сольватов.
8. Соединения по п.1, отличающиеся тем, что
R1 обозначает водород, -F, -Cl, -Br, -C(=O)-OR13, метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, 2-бутил, трет-бутил и н-пентил,
R2 обозначает водород, -F, -Cl, -Br, -C(=O)-OR13, метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, 2-бутил, трет-бутил и н-пентил,
R3 обозначает водород, метил, этил и изопропил,
R4 обозначает водород, -C(=O)-R21, метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, 2-бутил, трет-бутил, н-пентил, 2-пентил, 3-пентил, изопентил, неопентил и (2,4,4)-триметилпент-2-ил, или
R13 обозначает водород, метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, 2-бутил, трет-бутил, н-пентил, 2-пентил, 3-пентил, изопентил и неопентил,
R21 обозначает метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, 2-бутил, трет-бутил, н-пентил, 2-пентил, 3-пентил, изопентил, неопентил или фенил, который не замещен или замещен 1, 2, 3, 4 или 5 заместителями, независимо друг от друга выбранными из группы, включающей F, Cl, Br, I и -O-СН3,
М1 обозначает остаток, выбранный из группы, включающей остатки 1, 3, 5, 22, 36 и 37
Figure 00000104
,
Figure 00000106
,
Figure 00000108
,
Figure 00000112
,
Figure 00000113
,
Figure 00000111
,
каждый из которых не замещен и может быть в любой ориентации через обозначенные волнистой линией положения соединен с бициклом и атомом углерода тройной связи, и
М2 обозначает остаток, выбранный из группы, включающей фенил, 2-пиримидинил, 5-пиримидинил, 2-тиофенил (2-тиенил), 3-тиофенил (3-тиенил), 2-пиридинил, 3-пиридинил, 4-пиридинил, 2-тиазолил и 4-тиазолил,
каждый из которых не замещен или замещен 1 или 2 заместителями, независимо друг от друга выбранными из группы, включающей F, Cl, Br, -CN, -ОН, метил,
необязательно в виде соответствующих солей или необязательно в виде соответствующих сольватов.
9. Соединения по п.1, отличающиеся тем, что
R1 обозначает водород, -F, -Cl, -Br, -C(=O)-OR13, метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, 2-бутил, трет-бутил и н-пентил,
R2 обозначает водород, -F, -Cl, -Br, -C(=O)-OR13, метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, 2-бутил, трет-бутил и н-пентил,
R3 обозначает водород,
R4 обозначает водород, -C(=O)-R21, метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, 2-бутил, трет-бутил, н-пентил и (2,4,4)-триметилпент-2-ил,
R13 обозначает метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, 2-бутил, трет-бутил, н-пентил, 2-пентил и 3-пентил,
R21 обозначает метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, 2-бутил, трет-бутил, н-пентил или не замещенный фенил,
М1 обозначает остаток, выбранный из группы, включающей остатки 1, 3, 5, 22 и 36
Figure 00000104
,
Figure 00000106
,
Figure 00000108
,
Figure 00000111
,
Figure 00000112
,
каждый из которых не замещен и может быть в любой ориентации через обозначенные волнистой линией положения соединен с бициклом и атомом углерода тройной связи, и
М2 обозначает остаток, выбранный из группы, включающей фенил, 2-пиримидинил, 5-пиримидинил, 2-тиофенил (2-тиенил), 3-тиофенил (3-тиенил), 2-пиридинил, 3-пиридинил, 4-пиридинил, 2-тиазолил и 4-тиазолил, каждый из которых не замещен или замещен 1 или 2 заместителями, независимо друг от друга выбранными из группы, включающей F, Cl, Br, -CN, -ОН, метил,
необязательно в виде соответствующих солей или необязательно в виде соответствующих сольватов.
10. Соединения по п.1, выбранные из группы, включающей
[1] 6-(5-(фенилэтинил)тиофен-2-ил)-N-(2,4,4-триметилпентан-2-ил)имидазо[2,1-b]тиазол-5-амин,
[2] N-трет-бутил-6-(5-(пиридин-2-илэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[2,1-b]тиазол-5-амин,
[3] N-трет-бутил-3-метил-6-(5-(пиридин-2-илэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[2,1-b]тиазол-5-амин,
[4] N-трет-бутил-2-метил-6-(5-(пиридин-2-илэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[2,1-b]тиазол-5-амин,
[5] N-трет-бутил-2,3-диметил-6-(5-(пиридин-2-илэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[2,1-b]тиазол-5-амин,
[6] N-трет-бутил-2-хлор-6-(5-(пиридин-2-илэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[2,1-b]тиазол-5-амин,
[7] N-трет-бутил-6-(5-(пиридин-4-илэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[2,1-b]тиазол-5-амин,
[8] метиловый эфир 5-(трет-бутиламино)-6-(5-(пиридин-2-илэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[2,1-b]тиазол-2-карбоновой кислоты,
[9] N-трет-бутил-6-(5-(пиридин-2-илэтинил)тиазол-2-ил)имидазо[2,1-b]тиазол-5-амин,
[10] 6-(5-пиридин-2-илэтинил)тиофен-2-ил)-N-(2,4,4-триметилпентан-2-ил)имидазо[2,1-b]тиазол-5-амин,
[11] N-трет-бутил-2-метил-6-(4-(пиридин-2-илэтинил)фенил)имидазо[2,1-b]тиазол-5-амин,
[12] N-трет-бутил-6-(5-(пиридин-2-илэтинил)фуран-2-ил)имидазо[2,1-b]тиазол-5-амин,
[13] N-трет-бутил-3-метил-6-(5-(фенилэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[2,1-b]тиазол-5-амин,
[14] 6-(5-(пиридин-2-илэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[2,1-b]тиазол-5-амин,
[15] N-трет-бутил-6-(5-(пиримидин-2-илэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[2,1-b]тиазол-5-амин,
[16] N-трет-бутил-6-(5-((3-фторпиридин-2-ил)этинил)тиофен-2-ил)имидазо[2,1-b]тиазол-5-амин,
[17] N-трет-бутил-6-(5-((2-фторпиридин-4-ил)этинил)тиофен-2-ил)имидазо[2,1-b]тиазол-5-амин,
[18] N-трет-бутил-6-(5-(тиофен-2-илэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[2,1-b]тиазол-5-амин,
[19] N-трет-бутил-6-(5-(тиазол-2-илэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[2,1-b]тиазол-5-амин,
[20] 3-((5-(5-(трет-бутиламино)имидазо[2,1-b]тиазол-6-ил)тиофен-2-ил)этинил)фенол,
[21] 3-((5-(5-(трет-бутиламино)имидазо[2,1-b]тиазол-6-ил)тиофен-2-ил)этинил)бензонитрил,
[22] N-этил-6-(6-(фенилэтинил)пиридин-3-ил)имидазо[2,1-b]тиазол-5-амин,
[23] N-трет-бутил-6-(5-((3-метилпиридин-2-ил)этинил)тиофен-2-ил)имидазо[2,1-b]тиазол-5-амин,
[24] N-(6-(5-(пиридин-2-илэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[2,1-b]тиазол-5-ил)ацетамид и
[25] N-(6-(5-(пиридин-2-илэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[2,1-b]тиазол-5-ил)бензамид,
необязательно в виде соответствующих солей, прежде всего гидрохлоридов, или в виде соответствующих сольватов.
11. Соединения по п.1, отличающиеся тем, что они после 60-минутной инкубации с 450 мкг белка из гомогената головного мозга свиней при температуре в пределах от 20 до 25°С способны в концентрации менее 2500 нМ, предпочтительно менее 1000 нМ, особенно предпочтительно менее 700 нМ, наиболее предпочтительно менее 100 нМ, прежде всего менее 70 нМ, вытеснять на 50% [3H]-2-метил-6-(3-метоксифенил)этинилпиридин, присутствующий в концентрации 5 нМ.
12. Способ получения замещенных имидазо[2,1-b]тиазолов общей формулы I по одному из пп.1-11, отличающийся тем, что по меньшей мере одно соединение общей формулы II
Figure 00000133

в которой R1 и R2 имеют указанные в пп.1-11 значения, подвергают в реакционной среде, при необходимости в присутствии по меньшей мере одной органической или неорганической кислоты или по меньшей мере одной соли переходного металла, взаимодействию с по меньшей мере одним изоцианидом общей формулы III
Figure 00000134
,
в которой R3 имеет указанные в пп.1-11 значения, и по меньшей мере одним альдегидом общей формулы IV
Figure 00000135

в которой М1 и М2 имеют указанные в пп.1-11 значения, и полученное таким 15 путем соединение общей формулы V
Figure 00000136

в которой R1, R2, R3, M1 и М2 имеют указанные выше значения, при необходимости очищают и/или выделяют и при необходимости переводят в соответствующую соль, которую при необходимости очищают и/или выделяют, 20 или по меньшей мере одно соединение общей формулы II
Figure 00000133

в которой R1 и R2 имеют указанные в пп.1-11 значения, подвергают в реакционной среде, при необходимости в присутствии по меньшей мере одной органической или неорганической кислоты или по меньшей мере одной соли переходного металла, взаимодействию с по меньшей мере одним изоцианидом общей формулы III
Figure 00000134
,
в которой R3 имеет указанные в пп.1-11 значения, и по меньшей мере одним альдегидом общей формулы VI
Figure 00000137

в которой M1 имеет указанные в пп.1-11 значения, а Х обозначает уходящую группу, предпочтительно галоген или эфир сульфоновой кислоты, наиболее предпочтительно хлор, бром или трифторметансульфонат, и полученное таким путем соединение общей формулы VII
Figure 00000138

в которой R1, R2, R3, M1 и Х имеют указанные выше значения, при необходимости очищают и/или выделяют и при необходимости переводят в соответствующую соль, которую при необходимости очищают и/или выделяют, и взаимодействием с по меньшей мере одним ацетиленом общей формулы XI
Figure 00000139

в которой заместители R независимо друг от друга обозначают линейный либо разветвленный алкильный остаток или незамещенный фенильный остаток, в реакционной среде, при необходимости в присутствии по меньшей мере одного приемлемого катализатора и при необходимости в присутствии по меньшей мере одного неорганического и/или органического основания, переводят в соответствующим образом замещенное соединение общей формулы XII
Figure 00000140

в которой R1, R2, R3 и М1 имеют указанные выше значения, а заместители R независимо друг от друга обозначают линейный либо разветвленный алкильный остаток или незамещенный фенильный остаток, и при необходимости это соединение очищают и/или выделяют и при необходимости переводят в соответствующую соль, которую при необходимости очищают и/или выделяют, после чего по меньшей мере одно соединение общей формулы XII в реакционной среде, при необходимости в присутствии по меньшей мере одного неорганического и/или органического основания и при необходимости в присутствии по меньшей мере одной неорганической соли, а также при необходимости в присутствии по меньшей мере одной аммониевой соли, переводят в соответствующим образом замещенное соединение общей формулы XIII
Figure 00000141

в которой R1, R2, R3 и М1 имеют указанные выше значения, и при необходимости это соединение очищают и/или выделяют и при необходимости переводят в соответствующую соль, которую при необходимости очищают и/или выделяют, и затем по меньшей мере одно соединение общей формулы XIII и/или по меньшей мере одно соединение общей формулы XII взаимодействием с по меньшей мере одним соединением общей формулы М2-X, где М2 имеет указанные в пп.1-11 значения, а Х обозначает уходящую группу, предпочтительно галоген или эфир сульфоновой кислоты, наиболее предпочтительно хлор, бром или трифторметансульфонат, в реакционной среде, при необходимости в присутствии по меньшей мере одного приемлемого катализатора и при необходимости в присутствии по меньшей мере одного неорганического и/или органического основания, а также при необходимости в присутствии по меньшей мере одной неорганической соли и при необходимости в присутствии по меньшей мере одной аммониевой соли, переводят в соответствующим образом замещенное соединение общей формулы V
Figure 00000136

в которой R1, R2, R3, M1 и М2 имеют указанные выше значения, и при необходимости это соединение очищают и/или выделяют и при необходимости переводят в соответствующую соль, которую при необходимости очищают и/или выделяют, или соединение общей формулы VII взаимодействием с по меньшей мере одним ацетиленом общей формулы VIII
Figure 00000142

в которой М2 имеет указанные в пп.1-11 значения, в реакционной среде, при необходимости в присутствии по меньшей мере одного приемлемого катализатора и при необходимости в присутствии по меньшей мере одного неорганического и/или органического основания, переводят в соответствующим образом замещенное соединение общей формулы V
Figure 00000136

в которой R1, R2, R3, M1 и М2 имеют указанные выше значения, и при необходимости это соединение очищают и/или выделяют и при необходимости переводят в соответствующую соль, которую при необходимости очищают и/или выделяют, и затем при необходимости соединение общей формулы V взаимодействием с по меньшей мере одним соединением общей формулы R4-X, где R4 имеет указанные в пп.1-11 значения, а Х обозначает уходящую группу, предпочтительно галоген или эфир сульфоновой кислоты, наиболее предпочтительно хлор, в реакционной среде в присутствии по меньшей мере одного органического или неорганического основания, предпочтительно в присутствии по меньшей мере одного гидрида металла, либо взаимодействием с по меньшей мере одним соединением общей формулы R21-C(=O)-OH, где R21 имеет указанные в пп.1-11 значения, в реакционной среде, при необходимости в присутствии по меньшей мере одного органического или неорганического основания и/или в присутствии по меньшей мере одного агента сочетания, либо взаимодействием с по меньшей мере одним соединением общей формулы R21-С(=O)-Х, где R21 имеет указанные в пп.1-11 значения, а Х обозначает уходящую группу, предпочтительно галоген или эфир сульфоновой кислоты, наиболее предпочтительно хлор, бром или трифторметансульфонат, в реакционной среде, при необходимости в присутствии по меньшей мере одного органического или неорганического основания, либо взаимодействием с по меньшей мере одним соединением общей формулы R21-С(=O)-Н, где R21 имеет указанные в пп.1-11 значения, в реакционной среде, при необходимости в присутствии по меньшей мере одного восстановителя, переводят в соединение общей формулы I, при необходимости в виде соответствующей соли
Figure 00000103

в которой R1, R2, R3, R4, М1 и М2 имеют указанные в пп.1-11 значения, и затем при необходимости это соединение очищают и/или выделяют.
13. Способ получения замещенных имидазо[2,1-b]тиазолов общей формулы I по одному из пп.1-11, отличающийся тем, что по меньшей мере одно соединение общей формулы V
Figure 00000143

в которой R1, R2, R3, M1 и М2 имеют указанные в пп.1-11 значения, подвергают химическому превращению, при необходимости в реакционной среде в присутствии по меньшей мере одной органической или неорганической кислоты, и полученное таким путем соединение общей формулы IX
Figure 00000144

в которой R1, R2, М1 и М2 имеют указанные в пп.1-11 значения, при необходимости очищают и/или выделяют и при необходимости переводят в соответствующую соль, которую при необходимости очищают и/или выделяют, и затем это соединение/эту соль взаимодействием в реакционной среде в присутствии по меньшей мере одного неорганического или органического основания, предпочтительно в присутствии по меньшей мере одного гидрида металла, с по меньшей мере одним соединением общей формулы R3-X, где R3 имеет указанные в пп.1-11 значения, а Х обозначает уходящую группу, предпочтительно галоген или эфир сульфоновой кислоты, наиболее предпочтительно хлор, либо взаимодействием в реакционной среде, при необходимости в присутствии по меньшей мере одного органического или неорганического основания и/или при необходимости в присутствии по меньшей мере одного агента сочетания, с по меньшей мере одним соединением общей формулы R21-C(=O)-OH, где R21 имеет указанные в пп.1-11 значения, либо взаимодействием в реакционной среде, при необходимости в присутствии по меньшей мере одного органического или неорганического основания, с по меньшей мере одним соединением общей формулы R21-С(=O)-Х, где R21 имеет указанные в пп.1-11 значения, а Х обозначает уходящую группу, предпочтительно галоген или эфир сульфоновой кислоты, наиболее предпочтительно хлор, бром или трифторметансульфонат, либо взаимодействием в реакционной среде, при необходимости в присутствии по меньшей мере одного восстановителя, с по меньшей мере одним соединением общей формулы R21-C(=O)-H, где R21 имеет указанные в пп.1-11 значения, переводят в соответствующее соединение общей формулы X, при необходимости в виде соответствующей соли
Figure 00000145

в которой R1, R2, R3, М1 и М2 имеют указанные в пп.1-11 значения, и при необходимости это соединение очищают и/или выделяют, после чего при необходимости соединение общей формулы Х взаимодействием с по меньшей мере одним соединением общей формулы R4-X, где R4 имеет указанные в пп.1-11 значения, а X обозначает уходящую группу, предпочтительно галоген или эфир сульфоновой кислоты, наиболее предпочтительно хлор, в реакционной среде в присутствии по меньшей мере одного органического или неорганического основания, предпочтительно в присутствии по меньшей мере одного гидрида металла, либо взаимодействием с по меньшей мере одним соединением общей формулы R21-C(=O)-OH, где R21 имеет указанные в пп.1-11 значения, в реакционной среде, при необходимости в присутствии по меньшей мере одного органического или неорганического основания и/или в присутствии по меньшей мере одного агента сочетания, либо взаимодействием с по меньшей мере одним соединением общей формулы R21-С(=O)-Х, где R21 имеет указанные в пп.1-11 значения, а Х обозначает уходящую группу, предпочтительно галоген или эфир сульфоновой кислоты, наиболее предпочтительно хлор, бром или трифторметансульфонат, в реакционной среде, при необходимости в присутствии по меньшей мере одного органического или неорганического основания, либо взаимодействием с по меньшей мере одним соединением общей формулы R21-C(=O)-H, где R21 имеет указанные в пп.1-11 значения, в реакционной среде, при необходимости в присутствии по меньшей мере одного восстановителя, переводят в соединение общей формулы I, при необходимости в виде соответствующей соли
Figure 00000103

в которой R1, R2, R3, R4, М1 и М2 имеют указанные в пп.1-11 значения, и затем при необходимости это соединение очищают и/или выделяют.
14. Лекарственное средство, предназначенное для регуляции mGluR5-рецептора, содержащее по меньшей мере одно соединение по одному из пп.1-11 и необязательно одно или несколько физиологически совместимых вспомогательных веществ.
15. Лекарственное средство по п.14, предназначенное для ингибирования mGluR5-рецептора.
16. Лекарственное средство по п.14 или 15, предназначенное для профилактики и/или лечения нарушений и/или заболеваний, которые по меньшей мере частично опосредуются mGluR5-рецепторами.
17. Лекарственное средство по п.14, предназначенное для лечения и/или профилактики боли, предпочтительно боли, выбираемой из группы, включающей острую боль, хроническую боль, невропатическую боль и висцеральную боль, мигрени, депрессий, нейродегенеративных заболеваний, предпочтительно выбираемых из группы, включающей множественный склероз, болезнь Альцгеймера, болезнь Паркинсона и болезнь Хантингтона, когнитивных расстройств, предпочтительно состояний, проявляющихся в дефиците познавательной способности, наиболее предпочтительно синдрома дефицита внимания, психических расстройств, предпочтительно выбираемых из группы, включающей синдром страха и приступы паники, эпилепсии, шизофрении, церебральной ишемии, спазмов мышц, судорог, алкогольной зависимости, медикаментозной зависимости, наркотической зависимости, преимущественно никотиновой и/или кокаиновой зависимости, злоупотребления алкоголем, злоупотребления медикаментами, злоупотребления наркотиками, преимущественно никотином и/или кокаином, абстинентных симптомов при алкогольной, медикаментозной и/или наркотической (прежде всего никотиновой и/или кокаиновой) зависимости, развития толерантности к медикаментам, преимущественно к природным или синтетическим опиоидам.
18. Применение по меньшей мере одного соединения по одному из пп.1-11 для приготовления лекарственного средства, предназначенного для регуляции mGluR5-рецептора, предпочтительно для ингибирования mGluR5-рецептора.
19. Применение по меньшей мере одного соединения по одному из пп.1-11 для приготовления лекарственного средства, предназначенного для профилактики и/или лечения нарушений и/или заболеваний, которые по меньшей мере частично опосредуются mGluR5-рецепторами.
20. Применение по меньшей мере одного соединения по одному из пп.1-11 для приготовления лекарственного средства, предназначенного для лечения и/или профилактики боли, предпочтительно боли, выбираемой из группы, включающей острую боль, хроническую боль, невропатическую боль и висцеральную боль, мигрени, депрессий, нейродегенеративных заболеваний, предпочтительно выбираемых из группы, включающей множественный склероз, болезнь Альцгеймера, болезнь Паркинсона и болезнь Хантингтона, когнитивных расстройств, предпочтительно состояний, проявляющихся в дефиците познавательной способности, наиболее предпочтительно синдрома дефицита внимания, психических расстройств, предпочтительно выбираемых из группы, включающей синдром страха и приступы паники, эпилепсии, шизофрении, церебральной ишемии, спазмов мышц, судорог, алкогольной зависимости, медикаментозной зависимости, наркотической зависимости, преимущественно никотиновой и/или кокаиновой зависимости, злоупотребления алкоголем, злоупотребления медикаментами, злоупотребления наркотиками, преимущественно никотином и/или кокаином, абстинентных симптомов при алкогольной, медикаментозной и/или наркотической (прежде всего никотиновой и/или кокаиновой) зависимости, развития толерантности к медикаментам, преимущественно к природным или синтетическим опиоидам.
21. Применение по п.20 для приготовления лекарственного средства, предназначенного для лечения и/или профилактики боли, предпочтительно боли, выбираемой из группы, включающей острую боль, хроническую боль, невропатическую боль и висцеральную боль, психических расстройств, предпочтительно выбираемых из группы, включающей синдром страха и приступы паники, алкогольной зависимости, медикаментозной зависимости, когнитивных расстройств, предпочтительно состояний, проявляющихся в дефиците познавательной способности, наиболее предпочтительно синдрома дефицита внимания, наркотической зависимости, преимущественно никотиновой и/или кокаиновой зависимости, злоупотребления алкоголем, злоупотребления медикаментами, злоупотребления наркотиками, преимущественно никотином и/или кокаином, абстинентных симптомов при алкогольной, медикаментозной и/или наркотической (прежде всего никотиновой и/или кокаиновой) зависимости, развития толерантности к медикаментам и/или наркотикам, преимущественно к природным или синтетическим опиоидам.
22. Применение по п.20 или 21 для приготовления лекарственного средства, предназначенного для лечения и/или профилактики боли, предпочтительно боли, выбираемой из группы, включающей острую боль, хроническую боль, невропатическую боль и висцеральную боль.
23. Применение по п.20 или 21 для приготовления лекарственного средства, предназначенного для лечения и/или профилактики психических расстройств, предпочтительно выбираемых из группы, включающей синдром страха и приступы паники.
RU2008140022/04A 2006-03-10 2007-03-09 ЗАМЕЩЕННЫЕ ИМИДАЗО[2,1-b]ТИАЗОЛЫ И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ ДЛЯ ПРИГОТОВЛЕНИЯ ЛЕКАРСТВЕННЫХ СРЕДСТВ RU2450010C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102006011574.0 2006-03-10
DE102006011574A DE102006011574A1 (de) 2006-03-10 2006-03-10 Substituierte Imidazo[2,1-b]thiazol-Verbindungen und ihre Verwendung zur Herstellung von Arzneimitteln

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2008140022A RU2008140022A (ru) 2010-05-10
RU2450010C2 true RU2450010C2 (ru) 2012-05-10

Family

ID=38370833

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2008140022/04A RU2450010C2 (ru) 2006-03-10 2007-03-09 ЗАМЕЩЕННЫЕ ИМИДАЗО[2,1-b]ТИАЗОЛЫ И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ ДЛЯ ПРИГОТОВЛЕНИЯ ЛЕКАРСТВЕННЫХ СРЕДСТВ

Country Status (16)

Country Link
US (1) US7893069B2 (ru)
EP (1) EP1996596B1 (ru)
JP (1) JP2009529508A (ru)
KR (1) KR20080108534A (ru)
CN (1) CN101421281A (ru)
AU (1) AU2007224678B2 (ru)
BR (1) BRPI0708740A2 (ru)
CA (1) CA2643410A1 (ru)
DE (1) DE102006011574A1 (ru)
ES (1) ES2549112T3 (ru)
MX (1) MX2008011576A (ru)
NO (1) NO20084177L (ru)
NZ (1) NZ570710A (ru)
RU (1) RU2450010C2 (ru)
WO (1) WO2007104485A2 (ru)
ZA (1) ZA200807321B (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2683940C1 (ru) * 2013-12-09 2019-04-03 Юсб Байофарма Спрл Производные имидазотиазола в качестве модуляторов активности tnf

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1884515A1 (en) * 2006-07-31 2008-02-06 Laboratorios del Dr. Esteve S.A. Substituted indanyl sulfonamide compounds, their preparation and use as medicaments
US7868001B2 (en) * 2007-11-02 2011-01-11 Hutchison Medipharma Enterprises Limited Cytokine inhibitors
GB0800414D0 (en) * 2008-01-10 2008-02-20 Glaxo Group Ltd Novel use
CN102666552B (zh) 2009-12-18 2014-11-26 詹森药业有限公司 作为mglur5受体的变构调节剂的双环噻唑
ES2437166T3 (es) 2009-12-18 2014-01-09 Janssen Pharmaceutica, N.V. Tiazoles bicíclicos como moduladores alostéricos de receptores mGluR5
KR101719321B1 (ko) * 2016-03-31 2017-03-23 충남대학교산학협력단 3-(4-클로로페닐)벤조[4, 5]이미다조[2, 1-b]싸이아졸-6-카복실산을 포함하는 항비만 또는 항우울증 치료용 조성물
CN115867547A (zh) * 2020-08-27 2023-03-28 上海和誉生物医药科技有限公司 一种1h-吡唑-4-酰胺衍生物，其制备方法和应用

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SU474149A3 (ru) * 1969-10-01 1975-06-14 Хиноин Гиогишер Еш Вегешети Терменек Гьяра (Инопредприятие) Способ получени производных 2,3,5,6-тетрагидроимидазо(2,1-в) тиазола
SU910636A1 (ru) * 1980-07-11 1982-03-07 Институт Органической Химии Ан Усср Бромид 2,3,5,6,-тетрагидро-6-фенил-7-фенацилимидазо [2,1,- ТИАЗОЛИЯ,ПРОЯВЛЯЮЩИЙ ИММУНОРЕГУЛИРУЮЩУЮ АКТИВНОСТЬ

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU781227B2 (en) 1999-10-08 2005-05-12 Grunenthal Gmbh Bicyclic imidazo-5-yl-amine derivatives
DE19948434A1 (de) * 1999-10-08 2001-06-07 Gruenenthal Gmbh Substanzbibliothek enthaltend bicyclische Imidazo-5-amine und/oder bicyclische Imidazo-3-amine
KR100515549B1 (ko) * 2000-12-04 2005-09-20 에프. 호프만-라 로슈 아게 글루타메이트 수용체 길항제로서의 페닐에테닐 또는페닐에티닐 유도체
JP2006503038A (ja) * 2002-09-13 2006-01-26 メルク　エンド　カムパニー　インコーポレーテッド 融合ヘテロビシクロ置換フェニル代謝型グルタミン酸−５修飾因子
TWI292318B (en) * 2003-03-10 2008-01-11 Hoffmann La Roche Imidazol-4-yl-ethynyl-pyridine derivatives
UA80888C2 (en) * 2003-06-05 2007-11-12 Hoffmann La Roche Imidazole derivatives as glutmate receptor antagonists
MXPA05013233A (es) * 2003-06-12 2006-03-09 Hoffmann La Roche Derivados de imidazol heteroaril-substituidos como antagonistas del receptor de glutamato.
RS50603B (sr) * 2004-06-01 2010-05-07 F. Hoffmann-La Roche Ag. Piridin-4-il-etinil-imidazoli i pirazoli kao antagonisti mglu5 receptora
DE102004044884A1 (de) * 2004-09-14 2006-05-24 Grünenthal GmbH Substituierte bizyklische Imidazo-3-yl-amin-Verbindungen

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SU474149A3 (ru) * 1969-10-01 1975-06-14 Хиноин Гиогишер Еш Вегешети Терменек Гьяра (Инопредприятие) Способ получени производных 2,3,5,6-тетрагидроимидазо(2,1-в) тиазола
SU910636A1 (ru) * 1980-07-11 1982-03-07 Институт Органической Химии Ан Усср Бромид 2,3,5,6,-тетрагидро-6-фенил-7-фенацилимидазо [2,1,- ТИАЗОЛИЯ,ПРОЯВЛЯЮЩИЙ ИММУНОРЕГУЛИРУЮЩУЮ АКТИВНОСТЬ

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2683940C1 (ru) * 2013-12-09 2019-04-03 Юсб Байофарма Спрл Производные имидазотиазола в качестве модуляторов активности tnf
US10273247B2 (en) 2013-12-09 2019-04-30 Ucb Biopharma Sprl Imidazothiazole derivatives as modulators of TNF activity

Also Published As

Publication number Publication date
US20090005399A1 (en) 2009-01-01
RU2008140022A (ru) 2010-05-10
WO2007104485A2 (de) 2007-09-20
AU2007224678B2 (en) 2012-08-16
BRPI0708740A2 (pt) 2011-06-14
EP1996596B1 (de) 2015-07-08
DE102006011574A1 (de) 2007-10-31
US7893069B2 (en) 2011-02-22
CA2643410A1 (en) 2007-09-20
KR20080108534A (ko) 2008-12-15
NO20084177L (no) 2008-11-12
ZA200807321B (en) 2009-07-29
EP1996596A2 (de) 2008-12-03
MX2008011576A (es) 2008-09-22
WO2007104485A3 (de) 2007-11-08
NZ570710A (en) 2010-05-28
CN101421281A (zh) 2009-04-29
ES2549112T3 (es) 2015-10-23
AU2007224678A1 (en) 2007-09-20
JP2009529508A (ja) 2009-08-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2450010C2 (ru) ЗАМЕЩЕННЫЕ ИМИДАЗО[2,1-b]ТИАЗОЛЫ И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ ДЛЯ ПРИГОТОВЛЕНИЯ ЛЕКАРСТВЕННЫХ СРЕДСТВ
EP3209656B1 (en) Indole carboxamides compounds useful as kinase inhibitors
RU2563634C2 (ru) Ингибиторы катехол-о-метилтрансферазы и их применение для лечения психотических расстройств
JP4309657B2 (ja) Ｇｓｋ−３関連障害の治療のための２−アリルアミノ−ピリミジン
JP4357965B2 (ja) メタボトロピックグルタミン酸受容体−５のヘテロアリール置換ピロールモジュレーター
RU2435770C2 (ru) ЗАМЕЩЕННЫЕ БИЦИКЛИЧЕСКИЕ ИМИДАЗО-3-ИЛАМИНЫ, ПРИГОДНЫЕ ДЛЯ РЕГУЛЯЦИИ mGluR5-РЕЦЕПТОРА
JP5656874B2 (ja) Ｐｄｅ９阻害剤として使用されるアミノヘテロ環化合物
EP1711184B1 (en) (3-oxo-3,4-dihydro-quinoxalin-2-yl-amino)-benzamide derivatives and related compounds as glycogen phosphorylase inhibitors for the treatment of diabetes and obesity
CN101622229B (zh) 具有脲基和氨基羰基作为取代基的吡咯衍生物
TWI629276B (zh) 咪唑并嗒化合物
AU2015242330B2 (en) Chromene and 1,1 a,2,7b-tetrahydrocyclopropa[c]chromene pyridopyrazinediones as gamma-secretase modulators
WO2010132999A1 (en) Methyl sulfanyl pyrmidmes useful as antiinflammatories, analgesics, and antiepileptics
CN103038229A (zh) 杂芳基化合物及其使用方法
JP2013500267A (ja) ｍＧＬｕＲ４増強剤としての置換されたベンゾイミダゾールスルホンアミド類および置換されたインドールスルホンアミド類
CN101213183A (zh) 氨基-5-(6元)杂芳基咪唑酮化合物和在β-分泌酶调节中的用途
KR20140002709A (ko) Ｆａａｈ 저해제
TW201443048A (zh) 氮雜苯并咪唑化合物
KR20050087867A (ko) Ｍｇｌｕｒ1- 및 ｍｇｌｕｒ5-길항 활성을 갖는벤조아조리피페라진 유도체
US9029357B2 (en) Benzazole derivatives as histamine H4 receptor ligands
JP2008543782A (ja) ５−ｈｔ１ａ受容体のピペラジン−ピペリジンアンタゴニストおよびアゴニスト
WO2016009297A1 (en) Pyridine derivatives as muscarinic m1 receptor positive allosteric modulators
WO2011071996A1 (en) Faah inhibitors
TWI616445B (zh) 新穎環丙苯并呋喃基吡啶并吡二酮類
EP3228615B1 (en) Dihydronaphthalene derivatives useful in the treatment of s1p5-mediated diseases
CA3029489A1 (en) 1h-pyrazol-1-yl-thiazoles as inhibitors of lactate dehydrogenase and methods of use thereof

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20130310