RU2450010C2 - ЗАМЕЩЕННЫЕ ИМИДАЗО[2,1-b]ТИАЗОЛЫ И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ ДЛЯ ПРИГОТОВЛЕНИЯ ЛЕКАРСТВЕННЫХ СРЕДСТВ - Google Patents
ЗАМЕЩЕННЫЕ ИМИДАЗО[2,1-b]ТИАЗОЛЫ И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ ДЛЯ ПРИГОТОВЛЕНИЯ ЛЕКАРСТВЕННЫХ СРЕДСТВ Download PDFInfo
- Publication number
- RU2450010C2 RU2450010C2 RU2008140022/04A RU2008140022A RU2450010C2 RU 2450010 C2 RU2450010 C2 RU 2450010C2 RU 2008140022/04 A RU2008140022/04 A RU 2008140022/04A RU 2008140022 A RU2008140022 A RU 2008140022A RU 2450010 C2 RU2450010 C2 RU 2450010C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- butyl
- general formula
- necessary
- compound
- tert
- Prior art date
Links
- 0 CC1(*)/C=C/C(/C#Cc2ccc(-c3c(N(*)*)[n](c(*)c(*)[s]4)c4n3)[s]2)=C\C(C)(*)/C=C1 Chemical compound CC1(*)/C=C/C(/C#Cc2ccc(-c3c(N(*)*)[n](c(*)c(*)[s]4)c4n3)[s]2)=C\C(C)(*)/C=C1 0.000 description 3
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
- C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D513/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/425—Thiazoles
- A61K31/429—Thiazoles condensed with heterocyclic ring systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/08—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for nausea, cinetosis or vertigo; Antiemetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/12—Antidiarrhoeals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/14—Prodigestives, e.g. acids, enzymes, appetite stimulants, antidyspeptics, tonics, antiflatulents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/06—Antiasthmatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/14—Antitussive agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/10—Drugs for disorders of the urinary system of the bladder
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/04—Antipruritics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
- A61P21/02—Muscle relaxants, e.g. for tetanus or cramps
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P23/00—Anaesthetics
- A61P23/02—Local anaesthetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/06—Antimigraine agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
- A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/22—Anxiolytics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/24—Antidepressants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/26—Psychostimulants, e.g. nicotine, cocaine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
- A61P25/32—Alcohol-abuse
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
- A61P25/34—Tobacco-abuse
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
- A61P25/36—Opioid-abuse
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/16—Otologicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
- A61P7/10—Antioedematous agents; Diuretics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
- A61P7/12—Antidiuretics, e.g. drugs for diabetes insipidus
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Addiction (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Hematology (AREA)
- Psychology (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Anesthesiology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Obesity (AREA)
- Otolaryngology (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Reproductive Health (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Child & Adolescent Psychology (AREA)
Abstract
значения радикалов R1, R2, R3, R4, М1, М2 представлены в п.1 формулы изобретения, а также способы их получения, содержащие эти соединения лекарственные средства и применение этих соединений для приготовления лекарственных средств. 7 н. и 16 з.п. ф-лы, 3 табл., 25 пр.
Description
Claims (23)
1. Замещенные имидазо[2,1-b]тиазолы общей формулы I
в которой R1 и R2 независимо друг от друга обозначают Н, -F, -Cl, -Br, -I, метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, 2-бутил, трет-бутил, н-пентил, 2-пентил, 3-пентил, изопентил, неопентил или -C(=O)-OR13,
причем R13 обозначает Н, метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, 2-бутил, трет-бутил, н-пентил, 2-пентил, 3-пентил, изопентил или неопентил,
R3 и R4 независимо друг от друга обозначают Н, метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, 2-бутил, трет-бутил, н-пентил, 2-пентил, 3-пентил, изопентил, неопентил, (2,4,4)-триметилпент-2-ил или -C(=O)-R21,
причем R21 обозначает Н, метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, 2-бутил, трет-бутил, н-пентил, 2-пентил, 3-пентил, изопентил, неопентил или фенил, каждый из которых не замещен или замещен заместителями, независимо друг от друга выбранными из группы, включающей F, Cl, Br, I и -O-СН3,
М1 обозначает остаток, выбранный из группы, включающей остатки 1-6, 21, 22, 36 и 37
, , , ,
, , , ,
, ,
М2 обозначает остаток, выбранный из группы, включающей остатки 1-2, 17-22, 24-26, 31 и 32
, , , , ,
, , , , ,
, , ,
причем каждый из которых не замещен или замещен 1 или 2 заместителями, независимо друг от друга выбранными из группы, включающей F, Cl, Br, I, ОН, -CN и СН3,
необязательно в виде одного из их чистых стереоизомеров, прежде всего энантиомеров или диастереомеров, их рацематов или в виде смеси стереоизомеров, прежде всего энантиомеров и/или диастереомеров, в любом их соотношении в смеси, или в виде соответствующих солей, либо в виде соответствующих сольватов.
в которой R1 и R2 независимо друг от друга обозначают Н, -F, -Cl, -Br, -I, метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, 2-бутил, трет-бутил, н-пентил, 2-пентил, 3-пентил, изопентил, неопентил или -C(=O)-OR13,
причем R13 обозначает Н, метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, 2-бутил, трет-бутил, н-пентил, 2-пентил, 3-пентил, изопентил или неопентил,
R3 и R4 независимо друг от друга обозначают Н, метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, 2-бутил, трет-бутил, н-пентил, 2-пентил, 3-пентил, изопентил, неопентил, (2,4,4)-триметилпент-2-ил или -C(=O)-R21,
причем R21 обозначает Н, метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, 2-бутил, трет-бутил, н-пентил, 2-пентил, 3-пентил, изопентил, неопентил или фенил, каждый из которых не замещен или замещен заместителями, независимо друг от друга выбранными из группы, включающей F, Cl, Br, I и -O-СН3,
М1 обозначает остаток, выбранный из группы, включающей остатки 1-6, 21, 22, 36 и 37
, , , ,
, , , ,
, ,
М2 обозначает остаток, выбранный из группы, включающей остатки 1-2, 17-22, 24-26, 31 и 32
, , , , ,
, , , , ,
, , ,
причем каждый из которых не замещен или замещен 1 или 2 заместителями, независимо друг от друга выбранными из группы, включающей F, Cl, Br, I, ОН, -CN и СН3,
необязательно в виде одного из их чистых стереоизомеров, прежде всего энантиомеров или диастереомеров, их рацематов или в виде смеси стереоизомеров, прежде всего энантиомеров и/или диастереомеров, в любом их соотношении в смеси, или в виде соответствующих солей, либо в виде соответствующих сольватов.
2. Соединения общей формулы Ia по п.1
в которой R1, R2, R3 и R4 имеют указанные в п.1 значения, а
R35 и R36 независимо друг от друга обозначают остаток, выбранный из группы,
включающей H, F, Cl, Br, -CN, метил и -ОН,
необязательно в виде соответствующих солей или необязательно в виде соответствующих сольватов.
в которой R1, R2, R3 и R4 имеют указанные в п.1 значения, а
R35 и R36 независимо друг от друга обозначают остаток, выбранный из группы,
включающей H, F, Cl, Br, -CN, метил и -ОН,
необязательно в виде соответствующих солей или необязательно в виде соответствующих сольватов.
3. Соединения общей формулы Ib по п.1
в которой R1, R2, R3 и R4 имеют указанные в п.1 значения, а
R37 и R38 независимо друг от друга обозначают остаток, выбранный из группы,
включающей Н, F, Cl, Br, -CN, метил и -ОН,
необязательно в виде соответствующих солей или необязательно в виде соответствующих сольватов.
в которой R1, R2, R3 и R4 имеют указанные в п.1 значения, а
R37 и R38 независимо друг от друга обозначают остаток, выбранный из группы,
включающей Н, F, Cl, Br, -CN, метил и -ОН,
необязательно в виде соответствующих солей или необязательно в виде соответствующих сольватов.
4. Соединения общей формулы Ic по п.1
в которой R1, R2, R3 и R4 имеют указанные в п.1 значения, а
R39 и R40 независимо друг от друга обозначают остаток, выбранный из группы,
включающей Н, F, Cl, Br, -CN, метил и -ОН,
необязательно в виде соответствующих солей или необязательно в виде соответствующих сольватов.
в которой R1, R2, R3 и R4 имеют указанные в п.1 значения, а
R39 и R40 независимо друг от друга обозначают остаток, выбранный из группы,
включающей Н, F, Cl, Br, -CN, метил и -ОН,
необязательно в виде соответствующих солей или необязательно в виде соответствующих сольватов.
5. Соединения общей формулы Id по п.1
в которой R1, R2, R3 и R4 имеют указанные в п.1 значения, а
R41 и R42 независимо друг от друга обозначают остаток, выбранный из группы,
включающей Н, F, Cl, Br, -CN, метил и -ОН,
необязательно в виде соответствующих солей или необязательно в виде соответствующих сольватов.
в которой R1, R2, R3 и R4 имеют указанные в п.1 значения, а
R41 и R42 независимо друг от друга обозначают остаток, выбранный из группы,
включающей Н, F, Cl, Br, -CN, метил и -ОН,
необязательно в виде соответствующих солей или необязательно в виде соответствующих сольватов.
6. Соединения общей формулы Ie по п.1
в которой R1, R2, R3 и R4 имеют указанные в п.1 значения, а
R43 и R44 независимо друг от друга обозначают остаток, выбранный из группы,
включающей Н, F, Cl, Br, -CN, метил и -ОН,
необязательно в виде соответствующих солей или необязательно в виде соответствующих сольватов.
в которой R1, R2, R3 и R4 имеют указанные в п.1 значения, а
R43 и R44 независимо друг от друга обозначают остаток, выбранный из группы,
включающей Н, F, Cl, Br, -CN, метил и -ОН,
необязательно в виде соответствующих солей или необязательно в виде соответствующих сольватов.
7. Соединения общей формулы If по п.1
в которой R1, R2, R3 и R4 имеют указанные в п.1 значения, а
R45 и R46 независимо друг от друга обозначают остаток, выбранный из группы,
включающей Н, F, Cl, Br, -CN, метил и -ОН,
необязательно в виде соответствующих солей или необязательно в виде соответствующих сольватов.
в которой R1, R2, R3 и R4 имеют указанные в п.1 значения, а
R45 и R46 независимо друг от друга обозначают остаток, выбранный из группы,
включающей Н, F, Cl, Br, -CN, метил и -ОН,
необязательно в виде соответствующих солей или необязательно в виде соответствующих сольватов.
8. Соединения по п.1, отличающиеся тем, что
R1 обозначает водород, -F, -Cl, -Br, -C(=O)-OR13, метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, 2-бутил, трет-бутил и н-пентил,
R2 обозначает водород, -F, -Cl, -Br, -C(=O)-OR13, метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, 2-бутил, трет-бутил и н-пентил,
R3 обозначает водород, метил, этил и изопропил,
R4 обозначает водород, -C(=O)-R21, метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, 2-бутил, трет-бутил, н-пентил, 2-пентил, 3-пентил, изопентил, неопентил и (2,4,4)-триметилпент-2-ил, или
R13 обозначает водород, метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, 2-бутил, трет-бутил, н-пентил, 2-пентил, 3-пентил, изопентил и неопентил,
R21 обозначает метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, 2-бутил, трет-бутил, н-пентил, 2-пентил, 3-пентил, изопентил, неопентил или фенил, который не замещен или замещен 1, 2, 3, 4 или 5 заместителями, независимо друг от друга выбранными из группы, включающей F, Cl, Br, I и -O-СН3,
М1 обозначает остаток, выбранный из группы, включающей остатки 1, 3, 5, 22, 36 и 37
, , ,
, , ,
каждый из которых не замещен и может быть в любой ориентации через обозначенные волнистой линией положения соединен с бициклом и атомом углерода тройной связи, и
М2 обозначает остаток, выбранный из группы, включающей фенил, 2-пиримидинил, 5-пиримидинил, 2-тиофенил (2-тиенил), 3-тиофенил (3-тиенил), 2-пиридинил, 3-пиридинил, 4-пиридинил, 2-тиазолил и 4-тиазолил,
каждый из которых не замещен или замещен 1 или 2 заместителями, независимо друг от друга выбранными из группы, включающей F, Cl, Br, -CN, -ОН, метил,
необязательно в виде соответствующих солей или необязательно в виде соответствующих сольватов.
R1 обозначает водород, -F, -Cl, -Br, -C(=O)-OR13, метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, 2-бутил, трет-бутил и н-пентил,
R2 обозначает водород, -F, -Cl, -Br, -C(=O)-OR13, метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, 2-бутил, трет-бутил и н-пентил,
R3 обозначает водород, метил, этил и изопропил,
R4 обозначает водород, -C(=O)-R21, метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, 2-бутил, трет-бутил, н-пентил, 2-пентил, 3-пентил, изопентил, неопентил и (2,4,4)-триметилпент-2-ил, или
R13 обозначает водород, метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, 2-бутил, трет-бутил, н-пентил, 2-пентил, 3-пентил, изопентил и неопентил,
R21 обозначает метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, 2-бутил, трет-бутил, н-пентил, 2-пентил, 3-пентил, изопентил, неопентил или фенил, который не замещен или замещен 1, 2, 3, 4 или 5 заместителями, независимо друг от друга выбранными из группы, включающей F, Cl, Br, I и -O-СН3,
М1 обозначает остаток, выбранный из группы, включающей остатки 1, 3, 5, 22, 36 и 37
, , ,
, , ,
каждый из которых не замещен и может быть в любой ориентации через обозначенные волнистой линией положения соединен с бициклом и атомом углерода тройной связи, и
М2 обозначает остаток, выбранный из группы, включающей фенил, 2-пиримидинил, 5-пиримидинил, 2-тиофенил (2-тиенил), 3-тиофенил (3-тиенил), 2-пиридинил, 3-пиридинил, 4-пиридинил, 2-тиазолил и 4-тиазолил,
каждый из которых не замещен или замещен 1 или 2 заместителями, независимо друг от друга выбранными из группы, включающей F, Cl, Br, -CN, -ОН, метил,
необязательно в виде соответствующих солей или необязательно в виде соответствующих сольватов.
9. Соединения по п.1, отличающиеся тем, что
R1 обозначает водород, -F, -Cl, -Br, -C(=O)-OR13, метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, 2-бутил, трет-бутил и н-пентил,
R2 обозначает водород, -F, -Cl, -Br, -C(=O)-OR13, метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, 2-бутил, трет-бутил и н-пентил,
R3 обозначает водород,
R4 обозначает водород, -C(=O)-R21, метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, 2-бутил, трет-бутил, н-пентил и (2,4,4)-триметилпент-2-ил,
R13 обозначает метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, 2-бутил, трет-бутил, н-пентил, 2-пентил и 3-пентил,
R21 обозначает метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, 2-бутил, трет-бутил, н-пентил или не замещенный фенил,
М1 обозначает остаток, выбранный из группы, включающей остатки 1, 3, 5, 22 и 36
, , , ,
,
каждый из которых не замещен и может быть в любой ориентации через обозначенные волнистой линией положения соединен с бициклом и атомом углерода тройной связи, и
М2 обозначает остаток, выбранный из группы, включающей фенил, 2-пиримидинил, 5-пиримидинил, 2-тиофенил (2-тиенил), 3-тиофенил (3-тиенил), 2-пиридинил, 3-пиридинил, 4-пиридинил, 2-тиазолил и 4-тиазолил, каждый из которых не замещен или замещен 1 или 2 заместителями, независимо друг от друга выбранными из группы, включающей F, Cl, Br, -CN, -ОН, метил,
необязательно в виде соответствующих солей или необязательно в виде соответствующих сольватов.
R1 обозначает водород, -F, -Cl, -Br, -C(=O)-OR13, метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, 2-бутил, трет-бутил и н-пентил,
R2 обозначает водород, -F, -Cl, -Br, -C(=O)-OR13, метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, 2-бутил, трет-бутил и н-пентил,
R3 обозначает водород,
R4 обозначает водород, -C(=O)-R21, метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, 2-бутил, трет-бутил, н-пентил и (2,4,4)-триметилпент-2-ил,
R13 обозначает метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, 2-бутил, трет-бутил, н-пентил, 2-пентил и 3-пентил,
R21 обозначает метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, 2-бутил, трет-бутил, н-пентил или не замещенный фенил,
М1 обозначает остаток, выбранный из группы, включающей остатки 1, 3, 5, 22 и 36
, , , ,
,
каждый из которых не замещен и может быть в любой ориентации через обозначенные волнистой линией положения соединен с бициклом и атомом углерода тройной связи, и
М2 обозначает остаток, выбранный из группы, включающей фенил, 2-пиримидинил, 5-пиримидинил, 2-тиофенил (2-тиенил), 3-тиофенил (3-тиенил), 2-пиридинил, 3-пиридинил, 4-пиридинил, 2-тиазолил и 4-тиазолил, каждый из которых не замещен или замещен 1 или 2 заместителями, независимо друг от друга выбранными из группы, включающей F, Cl, Br, -CN, -ОН, метил,
необязательно в виде соответствующих солей или необязательно в виде соответствующих сольватов.
10. Соединения по п.1, выбранные из группы, включающей
[1] 6-(5-(фенилэтинил)тиофен-2-ил)-N-(2,4,4-триметилпентан-2-ил)имидазо[2,1-b]тиазол-5-амин,
[2] N-трет-бутил-6-(5-(пиридин-2-илэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[2,1-b]тиазол-5-амин,
[3] N-трет-бутил-3-метил-6-(5-(пиридин-2-илэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[2,1-b]тиазол-5-амин,
[4] N-трет-бутил-2-метил-6-(5-(пиридин-2-илэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[2,1-b]тиазол-5-амин,
[5] N-трет-бутил-2,3-диметил-6-(5-(пиридин-2-илэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[2,1-b]тиазол-5-амин,
[6] N-трет-бутил-2-хлор-6-(5-(пиридин-2-илэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[2,1-b]тиазол-5-амин,
[7] N-трет-бутил-6-(5-(пиридин-4-илэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[2,1-b]тиазол-5-амин,
[8] метиловый эфир 5-(трет-бутиламино)-6-(5-(пиридин-2-илэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[2,1-b]тиазол-2-карбоновой кислоты,
[9] N-трет-бутил-6-(5-(пиридин-2-илэтинил)тиазол-2-ил)имидазо[2,1-b]тиазол-5-амин,
[10] 6-(5-пиридин-2-илэтинил)тиофен-2-ил)-N-(2,4,4-триметилпентан-2-ил)имидазо[2,1-b]тиазол-5-амин,
[11] N-трет-бутил-2-метил-6-(4-(пиридин-2-илэтинил)фенил)имидазо[2,1-b]тиазол-5-амин,
[12] N-трет-бутил-6-(5-(пиридин-2-илэтинил)фуран-2-ил)имидазо[2,1-b]тиазол-5-амин,
[13] N-трет-бутил-3-метил-6-(5-(фенилэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[2,1-b]тиазол-5-амин,
[14] 6-(5-(пиридин-2-илэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[2,1-b]тиазол-5-амин,
[15] N-трет-бутил-6-(5-(пиримидин-2-илэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[2,1-b]тиазол-5-амин,
[16] N-трет-бутил-6-(5-((3-фторпиридин-2-ил)этинил)тиофен-2-ил)имидазо[2,1-b]тиазол-5-амин,
[17] N-трет-бутил-6-(5-((2-фторпиридин-4-ил)этинил)тиофен-2-ил)имидазо[2,1-b]тиазол-5-амин,
[18] N-трет-бутил-6-(5-(тиофен-2-илэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[2,1-b]тиазол-5-амин,
[19] N-трет-бутил-6-(5-(тиазол-2-илэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[2,1-b]тиазол-5-амин,
[20] 3-((5-(5-(трет-бутиламино)имидазо[2,1-b]тиазол-6-ил)тиофен-2-ил)этинил)фенол,
[21] 3-((5-(5-(трет-бутиламино)имидазо[2,1-b]тиазол-6-ил)тиофен-2-ил)этинил)бензонитрил,
[22] N-этил-6-(6-(фенилэтинил)пиридин-3-ил)имидазо[2,1-b]тиазол-5-амин,
[23] N-трет-бутил-6-(5-((3-метилпиридин-2-ил)этинил)тиофен-2-ил)имидазо[2,1-b]тиазол-5-амин,
[24] N-(6-(5-(пиридин-2-илэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[2,1-b]тиазол-5-ил)ацетамид и
[25] N-(6-(5-(пиридин-2-илэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[2,1-b]тиазол-5-ил)бензамид,
необязательно в виде соответствующих солей, прежде всего гидрохлоридов, или в виде соответствующих сольватов.
[1] 6-(5-(фенилэтинил)тиофен-2-ил)-N-(2,4,4-триметилпентан-2-ил)имидазо[2,1-b]тиазол-5-амин,
[2] N-трет-бутил-6-(5-(пиридин-2-илэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[2,1-b]тиазол-5-амин,
[3] N-трет-бутил-3-метил-6-(5-(пиридин-2-илэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[2,1-b]тиазол-5-амин,
[4] N-трет-бутил-2-метил-6-(5-(пиридин-2-илэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[2,1-b]тиазол-5-амин,
[5] N-трет-бутил-2,3-диметил-6-(5-(пиридин-2-илэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[2,1-b]тиазол-5-амин,
[6] N-трет-бутил-2-хлор-6-(5-(пиридин-2-илэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[2,1-b]тиазол-5-амин,
[7] N-трет-бутил-6-(5-(пиридин-4-илэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[2,1-b]тиазол-5-амин,
[8] метиловый эфир 5-(трет-бутиламино)-6-(5-(пиридин-2-илэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[2,1-b]тиазол-2-карбоновой кислоты,
[9] N-трет-бутил-6-(5-(пиридин-2-илэтинил)тиазол-2-ил)имидазо[2,1-b]тиазол-5-амин,
[10] 6-(5-пиридин-2-илэтинил)тиофен-2-ил)-N-(2,4,4-триметилпентан-2-ил)имидазо[2,1-b]тиазол-5-амин,
[11] N-трет-бутил-2-метил-6-(4-(пиридин-2-илэтинил)фенил)имидазо[2,1-b]тиазол-5-амин,
[12] N-трет-бутил-6-(5-(пиридин-2-илэтинил)фуран-2-ил)имидазо[2,1-b]тиазол-5-амин,
[13] N-трет-бутил-3-метил-6-(5-(фенилэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[2,1-b]тиазол-5-амин,
[14] 6-(5-(пиридин-2-илэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[2,1-b]тиазол-5-амин,
[15] N-трет-бутил-6-(5-(пиримидин-2-илэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[2,1-b]тиазол-5-амин,
[16] N-трет-бутил-6-(5-((3-фторпиридин-2-ил)этинил)тиофен-2-ил)имидазо[2,1-b]тиазол-5-амин,
[17] N-трет-бутил-6-(5-((2-фторпиридин-4-ил)этинил)тиофен-2-ил)имидазо[2,1-b]тиазол-5-амин,
[18] N-трет-бутил-6-(5-(тиофен-2-илэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[2,1-b]тиазол-5-амин,
[19] N-трет-бутил-6-(5-(тиазол-2-илэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[2,1-b]тиазол-5-амин,
[20] 3-((5-(5-(трет-бутиламино)имидазо[2,1-b]тиазол-6-ил)тиофен-2-ил)этинил)фенол,
[21] 3-((5-(5-(трет-бутиламино)имидазо[2,1-b]тиазол-6-ил)тиофен-2-ил)этинил)бензонитрил,
[22] N-этил-6-(6-(фенилэтинил)пиридин-3-ил)имидазо[2,1-b]тиазол-5-амин,
[23] N-трет-бутил-6-(5-((3-метилпиридин-2-ил)этинил)тиофен-2-ил)имидазо[2,1-b]тиазол-5-амин,
[24] N-(6-(5-(пиридин-2-илэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[2,1-b]тиазол-5-ил)ацетамид и
[25] N-(6-(5-(пиридин-2-илэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[2,1-b]тиазол-5-ил)бензамид,
необязательно в виде соответствующих солей, прежде всего гидрохлоридов, или в виде соответствующих сольватов.
11. Соединения по п.1, отличающиеся тем, что они после 60-минутной инкубации с 450 мкг белка из гомогената головного мозга свиней при температуре в пределах от 20 до 25°С способны в концентрации менее 2500 нМ, предпочтительно менее 1000 нМ, особенно предпочтительно менее 700 нМ, наиболее предпочтительно менее 100 нМ, прежде всего менее 70 нМ, вытеснять на 50% [3H]-2-метил-6-(3-метоксифенил)этинилпиридин, присутствующий в концентрации 5 нМ.
12. Способ получения замещенных имидазо[2,1-b]тиазолов общей формулы I по одному из пп.1-11, отличающийся тем, что по меньшей мере одно соединение общей формулы II
в которой R1 и R2 имеют указанные в пп.1-11 значения, подвергают в реакционной среде, при необходимости в присутствии по меньшей мере одной органической или неорганической кислоты или по меньшей мере одной соли переходного металла, взаимодействию с по меньшей мере одним изоцианидом общей формулы III
,
в которой R3 имеет указанные в пп.1-11 значения, и по меньшей мере одним альдегидом общей формулы IV
в которой М1 и М2 имеют указанные в пп.1-11 значения, и полученное таким 15 путем соединение общей формулы V
в которой R1, R2, R3, M1 и М2 имеют указанные выше значения, при необходимости очищают и/или выделяют и при необходимости переводят в соответствующую соль, которую при необходимости очищают и/или выделяют, 20 или по меньшей мере одно соединение общей формулы II
в которой R1 и R2 имеют указанные в пп.1-11 значения, подвергают в реакционной среде, при необходимости в присутствии по меньшей мере одной органической или неорганической кислоты или по меньшей мере одной соли переходного металла, взаимодействию с по меньшей мере одним изоцианидом общей формулы III
,
в которой R3 имеет указанные в пп.1-11 значения, и по меньшей мере одним альдегидом общей формулы VI
в которой M1 имеет указанные в пп.1-11 значения, а Х обозначает уходящую группу, предпочтительно галоген или эфир сульфоновой кислоты, наиболее предпочтительно хлор, бром или трифторметансульфонат, и полученное таким путем соединение общей формулы VII
в которой R1, R2, R3, M1 и Х имеют указанные выше значения, при необходимости очищают и/или выделяют и при необходимости переводят в соответствующую соль, которую при необходимости очищают и/или выделяют, и взаимодействием с по меньшей мере одним ацетиленом общей формулы XI
в которой заместители R независимо друг от друга обозначают линейный либо разветвленный алкильный остаток или незамещенный фенильный остаток, в реакционной среде, при необходимости в присутствии по меньшей мере одного приемлемого катализатора и при необходимости в присутствии по меньшей мере одного неорганического и/или органического основания, переводят в соответствующим образом замещенное соединение общей формулы XII
в которой R1, R2, R3 и М1 имеют указанные выше значения, а заместители R независимо друг от друга обозначают линейный либо разветвленный алкильный остаток или незамещенный фенильный остаток, и при необходимости это соединение очищают и/или выделяют и при необходимости переводят в соответствующую соль, которую при необходимости очищают и/или выделяют, после чего по меньшей мере одно соединение общей формулы XII в реакционной среде, при необходимости в присутствии по меньшей мере одного неорганического и/или органического основания и при необходимости в присутствии по меньшей мере одной неорганической соли, а также при необходимости в присутствии по меньшей мере одной аммониевой соли, переводят в соответствующим образом замещенное соединение общей формулы XIII
в которой R1, R2, R3 и М1 имеют указанные выше значения, и при необходимости это соединение очищают и/или выделяют и при необходимости переводят в соответствующую соль, которую при необходимости очищают и/или выделяют, и затем по меньшей мере одно соединение общей формулы XIII и/или по меньшей мере одно соединение общей формулы XII взаимодействием с по меньшей мере одним соединением общей формулы М2-X, где М2 имеет указанные в пп.1-11 значения, а Х обозначает уходящую группу, предпочтительно галоген или эфир сульфоновой кислоты, наиболее предпочтительно хлор, бром или трифторметансульфонат, в реакционной среде, при необходимости в присутствии по меньшей мере одного приемлемого катализатора и при необходимости в присутствии по меньшей мере одного неорганического и/или органического основания, а также при необходимости в присутствии по меньшей мере одной неорганической соли и при необходимости в присутствии по меньшей мере одной аммониевой соли, переводят в соответствующим образом замещенное соединение общей формулы V
в которой R1, R2, R3, M1 и М2 имеют указанные выше значения, и при необходимости это соединение очищают и/или выделяют и при необходимости переводят в соответствующую соль, которую при необходимости очищают и/или выделяют, или соединение общей формулы VII взаимодействием с по меньшей мере одним ацетиленом общей формулы VIII
в которой М2 имеет указанные в пп.1-11 значения, в реакционной среде, при необходимости в присутствии по меньшей мере одного приемлемого катализатора и при необходимости в присутствии по меньшей мере одного неорганического и/или органического основания, переводят в соответствующим образом замещенное соединение общей формулы V
в которой R1, R2, R3, M1 и М2 имеют указанные выше значения, и при необходимости это соединение очищают и/или выделяют и при необходимости переводят в соответствующую соль, которую при необходимости очищают и/или выделяют, и затем при необходимости соединение общей формулы V взаимодействием с по меньшей мере одним соединением общей формулы R4-X, где R4 имеет указанные в пп.1-11 значения, а Х обозначает уходящую группу, предпочтительно галоген или эфир сульфоновой кислоты, наиболее предпочтительно хлор, в реакционной среде в присутствии по меньшей мере одного органического или неорганического основания, предпочтительно в присутствии по меньшей мере одного гидрида металла, либо взаимодействием с по меньшей мере одним соединением общей формулы R21-C(=O)-OH, где R21 имеет указанные в пп.1-11 значения, в реакционной среде, при необходимости в присутствии по меньшей мере одного органического или неорганического основания и/или в присутствии по меньшей мере одного агента сочетания, либо взаимодействием с по меньшей мере одним соединением общей формулы R21-С(=O)-Х, где R21 имеет указанные в пп.1-11 значения, а Х обозначает уходящую группу, предпочтительно галоген или эфир сульфоновой кислоты, наиболее предпочтительно хлор, бром или трифторметансульфонат, в реакционной среде, при необходимости в присутствии по меньшей мере одного органического или неорганического основания, либо взаимодействием с по меньшей мере одним соединением общей формулы R21-С(=O)-Н, где R21 имеет указанные в пп.1-11 значения, в реакционной среде, при необходимости в присутствии по меньшей мере одного восстановителя, переводят в соединение общей формулы I, при необходимости в виде соответствующей соли
в которой R1, R2, R3, R4, М1 и М2 имеют указанные в пп.1-11 значения, и затем при необходимости это соединение очищают и/или выделяют.
в которой R1 и R2 имеют указанные в пп.1-11 значения, подвергают в реакционной среде, при необходимости в присутствии по меньшей мере одной органической или неорганической кислоты или по меньшей мере одной соли переходного металла, взаимодействию с по меньшей мере одним изоцианидом общей формулы III
,
в которой R3 имеет указанные в пп.1-11 значения, и по меньшей мере одним альдегидом общей формулы IV
в которой М1 и М2 имеют указанные в пп.1-11 значения, и полученное таким 15 путем соединение общей формулы V
в которой R1, R2, R3, M1 и М2 имеют указанные выше значения, при необходимости очищают и/или выделяют и при необходимости переводят в соответствующую соль, которую при необходимости очищают и/или выделяют, 20 или по меньшей мере одно соединение общей формулы II
в которой R1 и R2 имеют указанные в пп.1-11 значения, подвергают в реакционной среде, при необходимости в присутствии по меньшей мере одной органической или неорганической кислоты или по меньшей мере одной соли переходного металла, взаимодействию с по меньшей мере одним изоцианидом общей формулы III
,
в которой R3 имеет указанные в пп.1-11 значения, и по меньшей мере одним альдегидом общей формулы VI
в которой M1 имеет указанные в пп.1-11 значения, а Х обозначает уходящую группу, предпочтительно галоген или эфир сульфоновой кислоты, наиболее предпочтительно хлор, бром или трифторметансульфонат, и полученное таким путем соединение общей формулы VII
в которой R1, R2, R3, M1 и Х имеют указанные выше значения, при необходимости очищают и/или выделяют и при необходимости переводят в соответствующую соль, которую при необходимости очищают и/или выделяют, и взаимодействием с по меньшей мере одним ацетиленом общей формулы XI
в которой заместители R независимо друг от друга обозначают линейный либо разветвленный алкильный остаток или незамещенный фенильный остаток, в реакционной среде, при необходимости в присутствии по меньшей мере одного приемлемого катализатора и при необходимости в присутствии по меньшей мере одного неорганического и/или органического основания, переводят в соответствующим образом замещенное соединение общей формулы XII
в которой R1, R2, R3 и М1 имеют указанные выше значения, а заместители R независимо друг от друга обозначают линейный либо разветвленный алкильный остаток или незамещенный фенильный остаток, и при необходимости это соединение очищают и/или выделяют и при необходимости переводят в соответствующую соль, которую при необходимости очищают и/или выделяют, после чего по меньшей мере одно соединение общей формулы XII в реакционной среде, при необходимости в присутствии по меньшей мере одного неорганического и/или органического основания и при необходимости в присутствии по меньшей мере одной неорганической соли, а также при необходимости в присутствии по меньшей мере одной аммониевой соли, переводят в соответствующим образом замещенное соединение общей формулы XIII
в которой R1, R2, R3 и М1 имеют указанные выше значения, и при необходимости это соединение очищают и/или выделяют и при необходимости переводят в соответствующую соль, которую при необходимости очищают и/или выделяют, и затем по меньшей мере одно соединение общей формулы XIII и/или по меньшей мере одно соединение общей формулы XII взаимодействием с по меньшей мере одним соединением общей формулы М2-X, где М2 имеет указанные в пп.1-11 значения, а Х обозначает уходящую группу, предпочтительно галоген или эфир сульфоновой кислоты, наиболее предпочтительно хлор, бром или трифторметансульфонат, в реакционной среде, при необходимости в присутствии по меньшей мере одного приемлемого катализатора и при необходимости в присутствии по меньшей мере одного неорганического и/или органического основания, а также при необходимости в присутствии по меньшей мере одной неорганической соли и при необходимости в присутствии по меньшей мере одной аммониевой соли, переводят в соответствующим образом замещенное соединение общей формулы V
в которой R1, R2, R3, M1 и М2 имеют указанные выше значения, и при необходимости это соединение очищают и/или выделяют и при необходимости переводят в соответствующую соль, которую при необходимости очищают и/или выделяют, или соединение общей формулы VII взаимодействием с по меньшей мере одним ацетиленом общей формулы VIII
в которой М2 имеет указанные в пп.1-11 значения, в реакционной среде, при необходимости в присутствии по меньшей мере одного приемлемого катализатора и при необходимости в присутствии по меньшей мере одного неорганического и/или органического основания, переводят в соответствующим образом замещенное соединение общей формулы V
в которой R1, R2, R3, M1 и М2 имеют указанные выше значения, и при необходимости это соединение очищают и/или выделяют и при необходимости переводят в соответствующую соль, которую при необходимости очищают и/или выделяют, и затем при необходимости соединение общей формулы V взаимодействием с по меньшей мере одним соединением общей формулы R4-X, где R4 имеет указанные в пп.1-11 значения, а Х обозначает уходящую группу, предпочтительно галоген или эфир сульфоновой кислоты, наиболее предпочтительно хлор, в реакционной среде в присутствии по меньшей мере одного органического или неорганического основания, предпочтительно в присутствии по меньшей мере одного гидрида металла, либо взаимодействием с по меньшей мере одним соединением общей формулы R21-C(=O)-OH, где R21 имеет указанные в пп.1-11 значения, в реакционной среде, при необходимости в присутствии по меньшей мере одного органического или неорганического основания и/или в присутствии по меньшей мере одного агента сочетания, либо взаимодействием с по меньшей мере одним соединением общей формулы R21-С(=O)-Х, где R21 имеет указанные в пп.1-11 значения, а Х обозначает уходящую группу, предпочтительно галоген или эфир сульфоновой кислоты, наиболее предпочтительно хлор, бром или трифторметансульфонат, в реакционной среде, при необходимости в присутствии по меньшей мере одного органического или неорганического основания, либо взаимодействием с по меньшей мере одним соединением общей формулы R21-С(=O)-Н, где R21 имеет указанные в пп.1-11 значения, в реакционной среде, при необходимости в присутствии по меньшей мере одного восстановителя, переводят в соединение общей формулы I, при необходимости в виде соответствующей соли
в которой R1, R2, R3, R4, М1 и М2 имеют указанные в пп.1-11 значения, и затем при необходимости это соединение очищают и/или выделяют.
13. Способ получения замещенных имидазо[2,1-b]тиазолов общей формулы I по одному из пп.1-11, отличающийся тем, что по меньшей мере одно соединение общей формулы V
в которой R1, R2, R3, M1 и М2 имеют указанные в пп.1-11 значения, подвергают химическому превращению, при необходимости в реакционной среде в присутствии по меньшей мере одной органической или неорганической кислоты, и полученное таким путем соединение общей формулы IX
в которой R1, R2, М1 и М2 имеют указанные в пп.1-11 значения, при необходимости очищают и/или выделяют и при необходимости переводят в соответствующую соль, которую при необходимости очищают и/или выделяют, и затем это соединение/эту соль взаимодействием в реакционной среде в присутствии по меньшей мере одного неорганического или органического основания, предпочтительно в присутствии по меньшей мере одного гидрида металла, с по меньшей мере одним соединением общей формулы R3-X, где R3 имеет указанные в пп.1-11 значения, а Х обозначает уходящую группу, предпочтительно галоген или эфир сульфоновой кислоты, наиболее предпочтительно хлор, либо взаимодействием в реакционной среде, при необходимости в присутствии по меньшей мере одного органического или неорганического основания и/или при необходимости в присутствии по меньшей мере одного агента сочетания, с по меньшей мере одним соединением общей формулы R21-C(=O)-OH, где R21 имеет указанные в пп.1-11 значения, либо взаимодействием в реакционной среде, при необходимости в присутствии по меньшей мере одного органического или неорганического основания, с по меньшей мере одним соединением общей формулы R21-С(=O)-Х, где R21 имеет указанные в пп.1-11 значения, а Х обозначает уходящую группу, предпочтительно галоген или эфир сульфоновой кислоты, наиболее предпочтительно хлор, бром или трифторметансульфонат, либо взаимодействием в реакционной среде, при необходимости в присутствии по меньшей мере одного восстановителя, с по меньшей мере одним соединением общей формулы R21-C(=O)-H, где R21 имеет указанные в пп.1-11 значения, переводят в соответствующее соединение общей формулы X, при необходимости в виде соответствующей соли
в которой R1, R2, R3, М1 и М2 имеют указанные в пп.1-11 значения, и при необходимости это соединение очищают и/или выделяют, после чего при необходимости соединение общей формулы Х взаимодействием с по меньшей мере одним соединением общей формулы R4-X, где R4 имеет указанные в пп.1-11 значения, а X обозначает уходящую группу, предпочтительно галоген или эфир сульфоновой кислоты, наиболее предпочтительно хлор, в реакционной среде в присутствии по меньшей мере одного органического или неорганического основания, предпочтительно в присутствии по меньшей мере одного гидрида металла, либо взаимодействием с по меньшей мере одним соединением общей формулы R21-C(=O)-OH, где R21 имеет указанные в пп.1-11 значения, в реакционной среде, при необходимости в присутствии по меньшей мере одного органического или неорганического основания и/или в присутствии по меньшей мере одного агента сочетания, либо взаимодействием с по меньшей мере одним соединением общей формулы R21-С(=O)-Х, где R21 имеет указанные в пп.1-11 значения, а Х обозначает уходящую группу, предпочтительно галоген или эфир сульфоновой кислоты, наиболее предпочтительно хлор, бром или трифторметансульфонат, в реакционной среде, при необходимости в присутствии по меньшей мере одного органического или неорганического основания, либо взаимодействием с по меньшей мере одним соединением общей формулы R21-C(=O)-H, где R21 имеет указанные в пп.1-11 значения, в реакционной среде, при необходимости в присутствии по меньшей мере одного восстановителя, переводят в соединение общей формулы I, при необходимости в виде соответствующей соли
в которой R1, R2, R3, R4, М1 и М2 имеют указанные в пп.1-11 значения, и затем при необходимости это соединение очищают и/или выделяют.
в которой R1, R2, R3, M1 и М2 имеют указанные в пп.1-11 значения, подвергают химическому превращению, при необходимости в реакционной среде в присутствии по меньшей мере одной органической или неорганической кислоты, и полученное таким путем соединение общей формулы IX
в которой R1, R2, М1 и М2 имеют указанные в пп.1-11 значения, при необходимости очищают и/или выделяют и при необходимости переводят в соответствующую соль, которую при необходимости очищают и/или выделяют, и затем это соединение/эту соль взаимодействием в реакционной среде в присутствии по меньшей мере одного неорганического или органического основания, предпочтительно в присутствии по меньшей мере одного гидрида металла, с по меньшей мере одним соединением общей формулы R3-X, где R3 имеет указанные в пп.1-11 значения, а Х обозначает уходящую группу, предпочтительно галоген или эфир сульфоновой кислоты, наиболее предпочтительно хлор, либо взаимодействием в реакционной среде, при необходимости в присутствии по меньшей мере одного органического или неорганического основания и/или при необходимости в присутствии по меньшей мере одного агента сочетания, с по меньшей мере одним соединением общей формулы R21-C(=O)-OH, где R21 имеет указанные в пп.1-11 значения, либо взаимодействием в реакционной среде, при необходимости в присутствии по меньшей мере одного органического или неорганического основания, с по меньшей мере одним соединением общей формулы R21-С(=O)-Х, где R21 имеет указанные в пп.1-11 значения, а Х обозначает уходящую группу, предпочтительно галоген или эфир сульфоновой кислоты, наиболее предпочтительно хлор, бром или трифторметансульфонат, либо взаимодействием в реакционной среде, при необходимости в присутствии по меньшей мере одного восстановителя, с по меньшей мере одним соединением общей формулы R21-C(=O)-H, где R21 имеет указанные в пп.1-11 значения, переводят в соответствующее соединение общей формулы X, при необходимости в виде соответствующей соли
в которой R1, R2, R3, М1 и М2 имеют указанные в пп.1-11 значения, и при необходимости это соединение очищают и/или выделяют, после чего при необходимости соединение общей формулы Х взаимодействием с по меньшей мере одним соединением общей формулы R4-X, где R4 имеет указанные в пп.1-11 значения, а X обозначает уходящую группу, предпочтительно галоген или эфир сульфоновой кислоты, наиболее предпочтительно хлор, в реакционной среде в присутствии по меньшей мере одного органического или неорганического основания, предпочтительно в присутствии по меньшей мере одного гидрида металла, либо взаимодействием с по меньшей мере одним соединением общей формулы R21-C(=O)-OH, где R21 имеет указанные в пп.1-11 значения, в реакционной среде, при необходимости в присутствии по меньшей мере одного органического или неорганического основания и/или в присутствии по меньшей мере одного агента сочетания, либо взаимодействием с по меньшей мере одним соединением общей формулы R21-С(=O)-Х, где R21 имеет указанные в пп.1-11 значения, а Х обозначает уходящую группу, предпочтительно галоген или эфир сульфоновой кислоты, наиболее предпочтительно хлор, бром или трифторметансульфонат, в реакционной среде, при необходимости в присутствии по меньшей мере одного органического или неорганического основания, либо взаимодействием с по меньшей мере одним соединением общей формулы R21-C(=O)-H, где R21 имеет указанные в пп.1-11 значения, в реакционной среде, при необходимости в присутствии по меньшей мере одного восстановителя, переводят в соединение общей формулы I, при необходимости в виде соответствующей соли
в которой R1, R2, R3, R4, М1 и М2 имеют указанные в пп.1-11 значения, и затем при необходимости это соединение очищают и/или выделяют.
14. Лекарственное средство, предназначенное для регуляции mGluR5-рецептора, содержащее по меньшей мере одно соединение по одному из пп.1-11 и необязательно одно или несколько физиологически совместимых вспомогательных веществ.
15. Лекарственное средство по п.14, предназначенное для ингибирования mGluR5-рецептора.
16. Лекарственное средство по п.14 или 15, предназначенное для профилактики и/или лечения нарушений и/или заболеваний, которые по меньшей мере частично опосредуются mGluR5-рецепторами.
17. Лекарственное средство по п.14, предназначенное для лечения и/или профилактики боли, предпочтительно боли, выбираемой из группы, включающей острую боль, хроническую боль, невропатическую боль и висцеральную боль, мигрени, депрессий, нейродегенеративных заболеваний, предпочтительно выбираемых из группы, включающей множественный склероз, болезнь Альцгеймера, болезнь Паркинсона и болезнь Хантингтона, когнитивных расстройств, предпочтительно состояний, проявляющихся в дефиците познавательной способности, наиболее предпочтительно синдрома дефицита внимания, психических расстройств, предпочтительно выбираемых из группы, включающей синдром страха и приступы паники, эпилепсии, шизофрении, церебральной ишемии, спазмов мышц, судорог, алкогольной зависимости, медикаментозной зависимости, наркотической зависимости, преимущественно никотиновой и/или кокаиновой зависимости, злоупотребления алкоголем, злоупотребления медикаментами, злоупотребления наркотиками, преимущественно никотином и/или кокаином, абстинентных симптомов при алкогольной, медикаментозной и/или наркотической (прежде всего никотиновой и/или кокаиновой) зависимости, развития толерантности к медикаментам, преимущественно к природным или синтетическим опиоидам.
18. Применение по меньшей мере одного соединения по одному из пп.1-11 для приготовления лекарственного средства, предназначенного для регуляции mGluR5-рецептора, предпочтительно для ингибирования mGluR5-рецептора.
19. Применение по меньшей мере одного соединения по одному из пп.1-11 для приготовления лекарственного средства, предназначенного для профилактики и/или лечения нарушений и/или заболеваний, которые по меньшей мере частично опосредуются mGluR5-рецепторами.
20. Применение по меньшей мере одного соединения по одному из пп.1-11 для приготовления лекарственного средства, предназначенного для лечения и/или профилактики боли, предпочтительно боли, выбираемой из группы, включающей острую боль, хроническую боль, невропатическую боль и висцеральную боль, мигрени, депрессий, нейродегенеративных заболеваний, предпочтительно выбираемых из группы, включающей множественный склероз, болезнь Альцгеймера, болезнь Паркинсона и болезнь Хантингтона, когнитивных расстройств, предпочтительно состояний, проявляющихся в дефиците познавательной способности, наиболее предпочтительно синдрома дефицита внимания, психических расстройств, предпочтительно выбираемых из группы, включающей синдром страха и приступы паники, эпилепсии, шизофрении, церебральной ишемии, спазмов мышц, судорог, алкогольной зависимости, медикаментозной зависимости, наркотической зависимости, преимущественно никотиновой и/или кокаиновой зависимости, злоупотребления алкоголем, злоупотребления медикаментами, злоупотребления наркотиками, преимущественно никотином и/или кокаином, абстинентных симптомов при алкогольной, медикаментозной и/или наркотической (прежде всего никотиновой и/или кокаиновой) зависимости, развития толерантности к медикаментам, преимущественно к природным или синтетическим опиоидам.
21. Применение по п.20 для приготовления лекарственного средства, предназначенного для лечения и/или профилактики боли, предпочтительно боли, выбираемой из группы, включающей острую боль, хроническую боль, невропатическую боль и висцеральную боль, психических расстройств, предпочтительно выбираемых из группы, включающей синдром страха и приступы паники, алкогольной зависимости, медикаментозной зависимости, когнитивных расстройств, предпочтительно состояний, проявляющихся в дефиците познавательной способности, наиболее предпочтительно синдрома дефицита внимания, наркотической зависимости, преимущественно никотиновой и/или кокаиновой зависимости, злоупотребления алкоголем, злоупотребления медикаментами, злоупотребления наркотиками, преимущественно никотином и/или кокаином, абстинентных симптомов при алкогольной, медикаментозной и/или наркотической (прежде всего никотиновой и/или кокаиновой) зависимости, развития толерантности к медикаментам и/или наркотикам, преимущественно к природным или синтетическим опиоидам.
22. Применение по п.20 или 21 для приготовления лекарственного средства, предназначенного для лечения и/или профилактики боли, предпочтительно боли, выбираемой из группы, включающей острую боль, хроническую боль, невропатическую боль и висцеральную боль.
23. Применение по п.20 или 21 для приготовления лекарственного средства, предназначенного для лечения и/или профилактики психических расстройств, предпочтительно выбираемых из группы, включающей синдром страха и приступы паники.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE102006011574.0 | 2006-03-10 | ||
DE102006011574A DE102006011574A1 (de) | 2006-03-10 | 2006-03-10 | Substituierte Imidazo[2,1-b]thiazol-Verbindungen und ihre Verwendung zur Herstellung von Arzneimitteln |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2008140022A RU2008140022A (ru) | 2010-05-10 |
RU2450010C2 true RU2450010C2 (ru) | 2012-05-10 |
Family
ID=38370833
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2008140022/04A RU2450010C2 (ru) | 2006-03-10 | 2007-03-09 | ЗАМЕЩЕННЫЕ ИМИДАЗО[2,1-b]ТИАЗОЛЫ И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ ДЛЯ ПРИГОТОВЛЕНИЯ ЛЕКАРСТВЕННЫХ СРЕДСТВ |
Country Status (16)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7893069B2 (ru) |
EP (1) | EP1996596B1 (ru) |
JP (1) | JP2009529508A (ru) |
KR (1) | KR20080108534A (ru) |
CN (1) | CN101421281A (ru) |
AU (1) | AU2007224678B2 (ru) |
BR (1) | BRPI0708740A2 (ru) |
CA (1) | CA2643410A1 (ru) |
DE (1) | DE102006011574A1 (ru) |
ES (1) | ES2549112T3 (ru) |
MX (1) | MX2008011576A (ru) |
NO (1) | NO20084177L (ru) |
NZ (1) | NZ570710A (ru) |
RU (1) | RU2450010C2 (ru) |
WO (1) | WO2007104485A2 (ru) |
ZA (1) | ZA200807321B (ru) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2683940C1 (ru) * | 2013-12-09 | 2019-04-03 | Юсб Байофарма Спрл | Производные имидазотиазола в качестве модуляторов активности tnf |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1884515A1 (en) * | 2006-07-31 | 2008-02-06 | Laboratorios del Dr. Esteve S.A. | Substituted indanyl sulfonamide compounds, their preparation and use as medicaments |
US7868001B2 (en) * | 2007-11-02 | 2011-01-11 | Hutchison Medipharma Enterprises Limited | Cytokine inhibitors |
GB0800414D0 (en) * | 2008-01-10 | 2008-02-20 | Glaxo Group Ltd | Novel use |
CN102666551B (zh) | 2009-12-18 | 2014-12-10 | 詹森药业有限公司 | 作为mglur5受体的变构调节剂的双环噻唑 |
KR20120097400A (ko) | 2009-12-18 | 2012-09-03 | 얀센 파마슈티카 엔.브이. | Mglur5 리셉터의 알로스테릭 조절자로서의 비사이클릭 티아졸 |
KR101719321B1 (ko) * | 2016-03-31 | 2017-03-23 | 충남대학교산학협력단 | 3-(4-클로로페닐)벤조[4, 5]이미다조[2, 1-b]싸이아졸-6-카복실산을 포함하는 항비만 또는 항우울증 치료용 조성물 |
CN115867547A (zh) * | 2020-08-27 | 2023-03-28 | 上海和誉生物医药科技有限公司 | 一种1h-吡唑-4-酰胺衍生物,其制备方法和应用 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
SU474149A3 (ru) * | 1969-10-01 | 1975-06-14 | Хиноин Гиогишер Еш Вегешети Терменек Гьяра (Инопредприятие) | Способ получени производных 2,3,5,6-тетрагидроимидазо(2,1-в) тиазола |
SU910636A1 (ru) * | 1980-07-11 | 1982-03-07 | Институт Органической Химии Ан Усср | Бромид 2,3,5,6,-тетрагидро-6-фенил-7-фенацилимидазо [2,1,- ТИАЗОЛИЯ,ПРОЯВЛЯЮЩИЙ ИММУНОРЕГУЛИРУЮЩУЮ АКТИВНОСТЬ |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE19948434A1 (de) * | 1999-10-08 | 2001-06-07 | Gruenenthal Gmbh | Substanzbibliothek enthaltend bicyclische Imidazo-5-amine und/oder bicyclische Imidazo-3-amine |
JP2003511456A (ja) * | 1999-10-08 | 2003-03-25 | グリュネンタール・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング | 二環状イミダゾ−5−イル−アミン誘導体 |
HUP0400570A3 (en) * | 2000-12-04 | 2004-09-28 | Hoffmann La Roche | Phenylethenyl or phenylethinyl heteroaril derivatives as glutamate receptor antagonists, their use, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them |
US7105533B2 (en) * | 2002-09-13 | 2006-09-12 | Merck & Co., Inc. | Fused heterobicyclo substituted phenyl metabotropic glutamate-5 modulators |
TWI292318B (en) * | 2003-03-10 | 2008-01-11 | Hoffmann La Roche | Imidazol-4-yl-ethynyl-pyridine derivatives |
UA80888C2 (en) * | 2003-06-05 | 2007-11-12 | Hoffmann La Roche | Imidazole derivatives as glutmate receptor antagonists |
CN100462363C (zh) * | 2003-06-12 | 2009-02-18 | 弗·哈夫曼-拉罗切有限公司 | 作为谷氨酸受体拮抗剂的杂芳基取代的咪唑衍生物 |
AU2005250101B2 (en) * | 2004-06-01 | 2011-08-25 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Pyridin-4-yl-ethynyl-imidazoles and pyrazoles as mGlu5 receptor antagonists |
DE102004044884A1 (de) * | 2004-09-14 | 2006-05-24 | Grünenthal GmbH | Substituierte bizyklische Imidazo-3-yl-amin-Verbindungen |
-
2006
- 2006-03-10 DE DE102006011574A patent/DE102006011574A1/de not_active Withdrawn
-
2007
- 2007-03-09 ES ES07711873.5T patent/ES2549112T3/es active Active
- 2007-03-09 AU AU2007224678A patent/AU2007224678B2/en not_active Ceased
- 2007-03-09 NZ NZ570710A patent/NZ570710A/en not_active IP Right Cessation
- 2007-03-09 KR KR1020087024772A patent/KR20080108534A/ko not_active Application Discontinuation
- 2007-03-09 EP EP07711873.5A patent/EP1996596B1/de active Active
- 2007-03-09 MX MX2008011576A patent/MX2008011576A/es active IP Right Grant
- 2007-03-09 BR BRPI0708740-3A patent/BRPI0708740A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2007-03-09 CA CA002643410A patent/CA2643410A1/en not_active Abandoned
- 2007-03-09 WO PCT/EP2007/002067 patent/WO2007104485A2/de active Application Filing
- 2007-03-09 JP JP2008557671A patent/JP2009529508A/ja active Pending
- 2007-03-09 CN CNA2007800135187A patent/CN101421281A/zh active Pending
- 2007-03-09 RU RU2008140022/04A patent/RU2450010C2/ru not_active IP Right Cessation
-
2008
- 2008-08-25 ZA ZA200807321A patent/ZA200807321B/xx unknown
- 2008-09-09 US US12/207,307 patent/US7893069B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2008-10-06 NO NO20084177A patent/NO20084177L/no not_active Application Discontinuation
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
SU474149A3 (ru) * | 1969-10-01 | 1975-06-14 | Хиноин Гиогишер Еш Вегешети Терменек Гьяра (Инопредприятие) | Способ получени производных 2,3,5,6-тетрагидроимидазо(2,1-в) тиазола |
SU910636A1 (ru) * | 1980-07-11 | 1982-03-07 | Институт Органической Химии Ан Усср | Бромид 2,3,5,6,-тетрагидро-6-фенил-7-фенацилимидазо [2,1,- ТИАЗОЛИЯ,ПРОЯВЛЯЮЩИЙ ИММУНОРЕГУЛИРУЮЩУЮ АКТИВНОСТЬ |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2683940C1 (ru) * | 2013-12-09 | 2019-04-03 | Юсб Байофарма Спрл | Производные имидазотиазола в качестве модуляторов активности tnf |
US10273247B2 (en) | 2013-12-09 | 2019-04-30 | Ucb Biopharma Sprl | Imidazothiazole derivatives as modulators of TNF activity |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR20080108534A (ko) | 2008-12-15 |
CA2643410A1 (en) | 2007-09-20 |
US20090005399A1 (en) | 2009-01-01 |
MX2008011576A (es) | 2008-09-22 |
ES2549112T3 (es) | 2015-10-23 |
NO20084177L (no) | 2008-11-12 |
CN101421281A (zh) | 2009-04-29 |
US7893069B2 (en) | 2011-02-22 |
WO2007104485A2 (de) | 2007-09-20 |
EP1996596B1 (de) | 2015-07-08 |
BRPI0708740A2 (pt) | 2011-06-14 |
RU2008140022A (ru) | 2010-05-10 |
DE102006011574A1 (de) | 2007-10-31 |
NZ570710A (en) | 2010-05-28 |
AU2007224678B2 (en) | 2012-08-16 |
ZA200807321B (en) | 2009-07-29 |
EP1996596A2 (de) | 2008-12-03 |
WO2007104485A3 (de) | 2007-11-08 |
AU2007224678A1 (en) | 2007-09-20 |
JP2009529508A (ja) | 2009-08-20 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2450010C2 (ru) | ЗАМЕЩЕННЫЕ ИМИДАЗО[2,1-b]ТИАЗОЛЫ И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ ДЛЯ ПРИГОТОВЛЕНИЯ ЛЕКАРСТВЕННЫХ СРЕДСТВ | |
EP2432776B1 (en) | Methyl sulfanyl pyrimidines useful as antiinflammatories, analgesics, and antiepileptics | |
EP3209656B1 (en) | Indole carboxamides compounds useful as kinase inhibitors | |
RU2563634C2 (ru) | Ингибиторы катехол-о-метилтрансферазы и их применение для лечения психотических расстройств | |
JP4309657B2 (ja) | Gsk−3関連障害の治療のための2−アリルアミノ−ピリミジン | |
JP4357965B2 (ja) | メタボトロピックグルタミン酸受容体−5のヘテロアリール置換ピロールモジュレーター | |
RU2435770C2 (ru) | ЗАМЕЩЕННЫЕ БИЦИКЛИЧЕСКИЕ ИМИДАЗО-3-ИЛАМИНЫ, ПРИГОДНЫЕ ДЛЯ РЕГУЛЯЦИИ mGluR5-РЕЦЕПТОРА | |
EP1711184B1 (en) | (3-oxo-3,4-dihydro-quinoxalin-2-yl-amino)-benzamide derivatives and related compounds as glycogen phosphorylase inhibitors for the treatment of diabetes and obesity | |
CN101622229B (zh) | 具有脲基和氨基羰基作为取代基的吡咯衍生物 | |
TWI629276B (zh) | 咪唑并嗒化合物 | |
EP3119745B1 (en) | Antifungal compound process | |
AU2015242330B2 (en) | Chromene and 1,1 a,2,7b-tetrahydrocyclopropa[c]chromene pyridopyrazinediones as gamma-secretase modulators | |
CN103038229A (zh) | 杂芳基化合物及其使用方法 | |
JP2013500267A (ja) | mGLuR4増強剤としての置換されたベンゾイミダゾールスルホンアミド類および置換されたインドールスルホンアミド類 | |
CN101213183A (zh) | 氨基-5-(6元)杂芳基咪唑酮化合物和在β-分泌酶调节中的用途 | |
KR20140002709A (ko) | Faah 저해제 | |
TW201443048A (zh) | 氮雜苯并咪唑化合物 | |
KR20050087867A (ko) | Mglur1- 및 mglur5-길항 활성을 갖는벤조아조리피페라진 유도체 | |
TWI680128B (zh) | 二氫吡咯並吡啶衍生物 | |
US9029357B2 (en) | Benzazole derivatives as histamine H4 receptor ligands | |
JP2008543782A (ja) | 5−ht1a受容体のピペラジン−ピペリジンアンタゴニストおよびアゴニスト | |
WO2016009297A1 (en) | Pyridine derivatives as muscarinic m1 receptor positive allosteric modulators | |
WO2011071996A1 (en) | Faah inhibitors | |
EP3228615B1 (en) | Dihydronaphthalene derivatives useful in the treatment of s1p5-mediated diseases | |
TWI527808B (zh) | 乙炔基衍生物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20130310 |