JP2009522237A - 酸性プロピオン酸塩の製造 - Google Patents
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Abstract
Description
(Mn+)(H+)x(CH3CH2C(O)O-)(n+x) (I),
[式中、
Mn+はn価のアルカリ金属カチオン又はアルカリ土類金属カチオン、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム又はバリウム;有利に、ナトリウム、カリウム、マグネシウム又はカルシウム;及び特に有利にナトリウム又はカルシウムを表し;
ここで、nは1又は2であり;かつ
xは0.25〜5の範囲内;有利に0.3〜3.5の範囲内;特に有利に0.3〜2.5の範囲内の数を表す]
による化合物少なくとも1種を含有する、固体でかつ本質的に純粋な形のプロピオン酸含有組成物の製造法(A)において、
1:0.25〜1:5の範囲内、有利に1:0.3〜1:3.5の範囲内、特に有利に1:0.3〜1:2.5の範囲内のモル比の中性のアルカリ金属プロピオン酸塩ないしアルカリ土類金属プロピオン酸塩とプロピオン酸とから、加熱下に均質な混合物を製造し、この均質な混合物を少なくとも部分的に固化させ、
その際、均質な混合物の含水量は、少なくとも固化の開始時及び特に固化の間にも、該混合物の全質量に対して少なくとも1質量%未満であることを特徴とする、固体でかつ本質的に純粋な形のプロピオン酸含有組成物の製造法(A)である。
(Mn+)(H+)x(CH3CH2C(O)O-)(n+x) (I),
[式中、
Mn+はn価のアルカリ金属カチオン又はアルカリ土類金属カチオン、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム又はバリウム;有利に、ナトリウム、カリウム、マグネシウム又はカルシウム;及び特に有利にナトリウム又はカルシウムを表し;
ここで、nは1又は2であり;かつ
xは0.25〜5の範囲内;有利に0.3〜3.5の範囲内;特に有利に0.3〜2.5の範囲内の数を表す]による化合物少なくとも1種を含有する、固体でかつ本質的に純粋な形のプロピオン酸含有組成物の製造法(B)において、
1:0.25〜1:5の範囲内のモル比の中性のアルカリ金属プロピオン酸塩ないしアルカリ土類金属プロピオン酸塩とプロピオン酸とから、加熱下に均質な混合物を製造し、この均質な混合物を結晶化させ、
その際、均質な混合物の含水量は、少なくとも結晶化の開始時及び特に結晶化の間にも、該混合物の全質量に対して1〜15質量%の範囲内であり;かつ
その際、Mn+がカリウムを表す場合、均質な混合物中での中性のアルカリ金属プロピオン酸塩ないしアルカリ土類金属プロピオン酸塩対プロピオン酸のモル比が1:0.75〜1:1.75の範囲内にないことを特徴とする固体でかつ本質的に純粋な形のプロピオン酸含有組成物の製造法(B)である。
変法A1
実施例1:三プロピオン酸ナトリウム[NaH2(CH3CH2C(O)O)3]
プロピオン酸555g及びプロピオン酸ナトリウム350gを、二重ジャケット、底部出口弁、馬蹄形撹拌機及びクライオスタットを備えた0.5Lの撹拌槽中に添加し、均質な溶融物が得られるまで70℃に加熱した。溶融物を金属製シャーレに取り出し、冷却して凝固させた。得られた、粉砕されかつ45℃で6時間水噴射真空下で乾燥された固形物(858g)は、プロピオン酸の含分61.64質量%及び水の含分0.08質量%を有していた。
実施例1の通りに行ったが、その際、プロピオン酸400g及びプロピオン酸ナトリウム400gを使用した。得られた粉砕固形物(762g)は、プロピオン酸の含分49.77質量%及び水の含分0.03質量%を有していた。
実施例1の通りに行ったが、その際、プロピオン酸390g及びプロピオン酸ナトリウム500gを使用し、均質な液体混合物が得られるまで165℃に加熱した。得られた粉砕固形物(817g)は、プロピオン酸の含分43.46質量%及び水の含分0.19質量%を有していた。
実施例4:酸性プロピオン酸カルシウム[CaH0.4(CH3CH2C(O)O)2.4]
プロピオン酸680g及びプロピオン酸カルシウム590gを、二重ジャケット、底部出口弁、馬蹄形撹拌機及びクライオスタットを備えた1Lの撹拌槽中に添加し、溶液が得られるまで134℃に加熱した。溶液をゆっくりと22℃に冷却し、その際、結晶化が生じた。冷却後、晶出した固形物を遠心分離により取得した(470g、そのうち0.93質量%が水である)。得られ、かつ50℃で一晩水噴射真空下で乾燥された固形物は、プロピオン酸の含分13.86質量%及び水の含分0.42質量%を有していた。
実施例5:三プロピオン酸ナトリウム[NaH2(CH3CH2C(O)O)3]
プロピオン酸800g、プロピオン酸ナトリウム450g及び水100gを、二重ジャケット、底部出口弁、馬蹄形撹拌機及びクライオスタットを備えた1Lの撹拌槽中に添加し、溶液が得られるまで50℃に加熱した。溶液を31℃に冷却し、次いで三プロピオン酸ナトリウム結晶1gをシード添加した。反応混合物を22℃に冷却した。冷却後、晶出した固形物を遠心分離により取得した(349g、そのうち2.18質量%が水である)。得られ、かつ40℃で一晩水噴射真空下で乾燥された固形物は、プロピオン酸の含分61.29質量%及び水の含分0.06質量%を有していた。
プロピオン酸750g、プロピオン酸カルシウム575.8g及び水38.6gを、二重ジャケット、底部出口弁、馬蹄形撹拌機及びクライオスタットを備えた1Lの撹拌槽中に添加し、溶液が得られるまで125℃に加熱した。溶液を112℃に冷却し、次いで酸性のプロピオン酸カルシウムの結晶をシード添加した。反応混合物を室温に冷却し、その際、109℃で結晶化が生じた。冷却後、晶出した固形物を遠心分離により取得した。得られ、かつ75℃で水噴射真空下で乾燥された固形物(302.6g)は、プロピオン酸の含分13.73質量%及び水の含分0.05質量%を有していた。
プロピオン酸621.2g、プロピオン酸カルシウム543g及び水155.3gを、二重ジャケット、底部出口弁、馬蹄形撹拌機及びクライオスタットを備えた1Lの撹拌槽中に添加し、溶液が得られるまで77℃に加熱した。溶液を70℃に冷却し、次いで酸性のプロピオン酸カルシウムの結晶をシード添加した。反応混合物を室温に冷却し、その際、65℃で結晶化が生じた。冷却後、晶出した固形物を遠心分離により取得した(129.9g、そのうち1.61質量%が水である)。得られ、かつ75℃で水噴射真空下で乾燥された固形物は、プロピオン酸の含分13.89質量%及び水の含分0.01質量%を有していた。
製造例から得られた化合物の結晶構造[CaH0.4(CH3CH2C(O)O)2.4](構造I)及び[NaH2(CH3CH2C(O)O)3](構造II)をSHELXTLプログラムを用いた直接法により測定した。カルシウムないしナトリウム原子の具体的な位置をE−Mapから導き出した。引き続く「最小二乗」改良(即ち最小二乗法)及び微分電子密度の算出により、残りの非水素原子を割り当てることができる。原子は異方的に改良され、かつ水素原子は理想化された位置に配置された。そのようにして得られた結果を以下の第4表及び第5表にまとめる。
Claims (33)
- 固体でかつ本質的に純粋な形のプロピオン酸含有組成物において、式(I)
(Mn+)(H+)x(CH3CH2C(O)O-)(n+x) (I),
[式中、
Mn+はn価のアルカリ金属カチオン又はアルカリ土類金属カチオンを表し、ここで、nは1又は2であり;かつ
xは0.25〜5の範囲内の数を表すが;
但し、Mn+がカリウムを表す場合、xは0.75〜1.75の範囲内にはない]
による化合物少なくとも1種を含有することを特徴とする、固体でかつ本質的に純粋な形のプロピオン酸含有組成物。 - 式(I)の化合物が結晶形で存在する、請求項1記載の組成物。
- 組成物の全質量に対して最高で1質量%の含水量を有する、請求項1又は2記載の組成物。
- 組成物の全質量に対して5〜70質量%の範囲内のプロピオン酸含分を有する、請求項1から3までのいずれか1項記載の組成物。
- Mn+がアルカリ金属を表す、請求項1から4までのいずれか1項記載の組成物。
- Mn+がナトリウムを表す、請求項5記載の組成物。
- xが0.4〜3の範囲内である、請求項6記載の組成物。
- 粉末X線回折図形において、以下:13.63;13.13;13.03;11.09;9.71;9.59;3.94;2.84;2.79[Å](±0.04[Å])の格子面間隔dの少なくとも4つで回折ピークを示す、請求項6又は7記載の組成物。
- 示差走査熱量測定により測定して、61℃の温度で相転移点を示す、請求項6から8までのいずれか1項記載の組成物。
- Mn+がアルカリ土類金属を表す、請求項1から4までのいずれか1項記載の組成物。
- Mn+がカルシウムを表す、請求項10記載の組成物。
- xが0.25〜0.6の範囲内である、請求項11記載の組成物。
- 粉末X線回折図形において、以下:12.70;9.42;8.91;8.16;6.65;6.38;4.51;4.26;4.03;3.81[Å](±0.04[Å])の格子面間隔dの少なくとも5つで回折ピークを示す、請求項11又は12記載の組成物。
- 示差走査熱量測定により測定して、167〜168℃の範囲内の温度で相転移点を示す、請求項11から13までのいずれか1項記載の組成物。
- 式(I)
(Mn+)(H+)x(CH3CH2C(O)O-)(n+x) (I),
[式中、
Mn+はn価のアルカリ金属カチオン又はアルカリ土類金属カチオンを表し、ここで、nは1又は2であり;かつ
xは0.25〜5の範囲内の数を表す]
による化合物少なくとも1種を含有する、固体でかつ本質的に純粋な形のプロピオン酸含有組成物の製造法において、
1:0.25〜1:5の範囲内のモル比の中性のアルカリ金属プロピオン酸塩ないしアルカリ土類金属プロピオン酸塩とプロピオン酸とから、加熱下に均質な混合物を製造し、この均質な混合物を少なくとも部分的に固化させ、
その際、均質な混合物の含水量は、該混合物の全質量に対して1質量%未満であることを特徴とする製造法。 - 均質な混合物を、場合により式(I)の化合物の種晶の存在で冷却及び/又は蒸発させることによって少なくとも部分的に固化させる、請求項15記載の方法。
- Mn+がアルカリ金属を表し、かつ、均質な混合物中での中性のアルカリ金属プロピオン酸塩対プロピオン酸のモル比が1:0.4〜1:3の範囲内である、請求項15又は16記載の方法。
- Mn+がナトリウムを表す、請求項17記載の方法。
- Mn+がアルカリ土類金属を表し、かつ、均質な混合物中での中性のアルカリ土類金属プロピオン酸塩対プロピオン酸のモル比が1:0.5〜1:10の範囲内である、請求項15又は16記載の方法。
- Mn+がカルシウムを表す、請求項19記載の方法。
- 式(I)
(Mn+)(H+)x(CH3CH2C(O)O-)(n+x) (I),
[式中、
Mn+はn価のアルカリ金属カチオン又はアルカリ土類金属カチオンを表し、ここで、nは1又は2であり;かつ
xは0.25〜5の範囲内の数を表す]
による化合物少なくとも1種を含有する、固体でかつ本質的に純粋な形のプロピオン酸含有組成物の製造法において、
1:0.25〜1:5の範囲内のモル比の中性のアルカリ金属プロピオン酸塩ないしアルカリ土類金属プロピオン酸塩とプロピオン酸とから、加熱下に均質な混合物を製造し、かつこの均質な混合物を結晶化させ、
その際、均質な混合物の含水量は、該混合物の全質量に対して1〜15質量%の範囲内であり;かつ
その際、Mn+がカリウムを表す場合、均質な混合物中での中性のアルカリ金属プロピオン酸塩ないしアルカリ土類金属プロピオン酸塩対プロピオン酸のモル比が1:0.75〜1:1.75の範囲内にないことを特徴とする製造法。 - 均質な混合物を、場合により式(I)の化合物の種晶の存在で冷却及び/又は蒸発させることによって結晶化させる、請求項21記載の方法。
- Mn+がアルカリ金属を表し、かつxが1.8〜2.2の範囲内にある、請求項21又は22記載の方法。
- Mn+がナトリウムを表す、請求項23記載の方法。
- Mn+がアルカリ土類金属を表し、かつxが0.25〜0.6の範囲内にある、請求項21又は22記載の方法。
- Mn+がカルシウムを表す、請求項25記載の方法。
- 式(I)の化合物を結晶の形で取得する、請求項15から26までのいずれか1項記載の方法。
- 式(I)の化合物を、場合により乾燥工程の後に、組成物の全質量に対して最高で1質量%の含水量を有する乾燥した形で取得する、請求項15から27までのいずれか1項記載の方法。
- 請求項15から28までのいずれか1項記載の方法により得ることができる、請求項1に定義されている固体でかつ本質的に純粋な形の式(I)の組成物。
- 請求項15から18、21又は22のいずれか1項記載の方法により得ることができる請求項29記載の組成物であって、その際、Mn+はナトリウムを表し、xは0.4〜3の範囲内であり、かつその際、該組成物は粉末X線回折図形において、以下:13.63;13.13;13.03;11.09;9.71;9.59;3.94;2.84;2.79[Å](±0.04[Å])の格子面間隔dの少なくとも4つで回折ピークを示し、かつ/又はその際、該組成物は、示差走査熱量測定により測定して、61℃の温度で相転移点を示し;かつその際、該組成物は場合により請求項27及び/又は28に定義されている形で取得される組成物。
- 請求項15、16、19から22、25又は26のいずれか1項記載の方法により得ることができる請求項29記載の組成物であって、その際、Mn+はカルシウムを表し、xは0.25〜0.6の範囲内であり、かつその際、該組成物は粉末X線回折図形において、以下:12.70;9.42;8.91;8.16;6.65;6.38;4.51;4.26;4.03;3.81[Å](±0.04[Å])の格子面間隔dの少なくとも5つで回折ピークを示し、かつ/又はその際、該組成物は、示差走査熱量測定により測定して、167〜168℃の範囲内の温度で相転移点を示し;かつその際、該組成物は場合により請求項27及び/又は28に定義されている形で取得される組成物。
- 動物用飼料のためのサイレージ添加剤、保存剤、酸性化剤、栄養補助食品、飼料原料又は飼料原料添加剤としての、請求項1から14までのいずれか1項に定義されている組成物の使用。
- 動物用飼料のためのサイレージ添加剤、保存剤、酸性化剤、栄養補助食品、飼料原料又は飼料原料添加剤としての、請求項15から28までのいずれか1項記載の方法により得ることができる組成物の使用。
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Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5270993A (en) * | 1975-11-27 | 1977-06-13 | Bp Chem Int Ltd | Liquid composite and use as preserving agent |
JPS56103133A (en) * | 1980-01-17 | 1981-08-18 | Bp Chem Int Ltd | Solid dipotassium pentapropionate and its manufacture |
JPS58113143A (ja) * | 1981-11-27 | 1983-07-05 | Ueno Seiyaku Oyo Kenkyusho:Kk | 保存剤 |
US4401624A (en) * | 1982-03-08 | 1983-08-30 | Atwater Charles B | Buffered solutions which have a reduced corrosive nature |
JPS59181236A (ja) * | 1983-03-26 | 1984-10-15 | ベルダグト・ビ−・ブイ・ | 固体ジプロピオン酸カリウムの製造方法 |
JPS62116540A (ja) * | 1985-11-18 | 1987-05-28 | Daicel Chem Ind Ltd | 粒状プロピオン酸ナトリウムの製造方法 |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3008986A (en) * | 1959-05-26 | 1961-11-14 | Du Pont | Odor-controlled sodium propionate-sodium dipropionate composition |
DE2432473A1 (de) | 1974-07-06 | 1976-01-22 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung saurer salze niederer fettsaeuren und halogenfettsaeuren |
IE44924B1 (en) * | 1976-05-19 | 1982-05-19 | Bp Chem Int Ltd | Preservation process |
EP0112080A1 (en) | 1982-12-11 | 1984-06-27 | BP Chemicals Limited | Compound animal feedstuffs |
DE10237379A1 (de) * | 2002-08-12 | 2004-02-19 | Basf Ag | Verfahren und Vorrichtung zur Herstellung von ameisensauren Formiaten und deren Verwendung |
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- 2008-06-12 NO NO20082710A patent/NO20082710L/no not_active Application Discontinuation
Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5270993A (en) * | 1975-11-27 | 1977-06-13 | Bp Chem Int Ltd | Liquid composite and use as preserving agent |
JPS56103133A (en) * | 1980-01-17 | 1981-08-18 | Bp Chem Int Ltd | Solid dipotassium pentapropionate and its manufacture |
JPS58113143A (ja) * | 1981-11-27 | 1983-07-05 | Ueno Seiyaku Oyo Kenkyusho:Kk | 保存剤 |
US4401624A (en) * | 1982-03-08 | 1983-08-30 | Atwater Charles B | Buffered solutions which have a reduced corrosive nature |
US4401624B1 (ja) * | 1982-03-08 | 1985-11-26 | ||
JPS59181236A (ja) * | 1983-03-26 | 1984-10-15 | ベルダグト・ビ−・ブイ・ | 固体ジプロピオン酸カリウムの製造方法 |
JPS62116540A (ja) * | 1985-11-18 | 1987-05-28 | Daicel Chem Ind Ltd | 粒状プロピオン酸ナトリウムの製造方法 |
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