JP2009519258A - 改善された活性を有する殺虫組成物 - Google Patents

改善された活性を有する殺虫組成物 Download PDF

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Abstract

本発明は、アンモニウム塩及び／又はホスホニウム塩の添加を通じて、又はアンモニウム及び／又はホスホニウム塩並びに浸透促進物質の添加を通じて、ニコチン作動性アセチルコリン受容体の阻害剤（例えば、ネオニコチノイド）を含む穀物保護組成物の効果を増大させること、対応する組成物、該組成物の製造方法及び穀物保護における前記組成物の使用に関する。

Description

本発明は、アンモニウム塩及び／又はホスホニウム塩の添加を通じて、又はアンモニウム若しくはホスホニウム塩及び浸透剤の添加を通じて、ニコチン性アセチルコリン受容体の阻害剤（例えば、ネオニコチニノイド）を含む穀物保護組成物の活性を増加させること、対応する組成物、該組成物を調製する方法並びに穀物保護における該組成物の使用に関する。
本発明に係るニコチン性アセチルコリン受容体の全ての阻害剤は、有害動物、特に、昆虫を駆除するための因子として既に公知であり、従来技術に記載されている方法によって調製することができる。これらの化合物の活性は良好であるが、特に、低い付与割合及び濃度では、必ずしも完全に満足のいくものではない。さらに、これらの化合物の、植物との適合性は、必ずしも十分なものではない。従って、前記化合物を含む穀物保護組成物の活性を増加させる必要が存在する。
ネオニコチノイドは、式（Ｉａ）によって記載することができる。
Figure 2009519258
 （式中、
Ａは、各事例において、場合によって置換された、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール又はヘタリールを表し、
Ｒ１は、水素又はアルキルを表し、
Ｒ２は、水素又はアルキルを表し、
Ｘは、＝Ｎ−ＮＯ２、＝Ｎ−ＣＮ又は＝ＣＨ−ＮＯ２を表し、
Ｅは、メチル、ＯＲ３、ＳＲ３又はＮＲ４Ｒ５を表し、
（式中、
Ｒ３は、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキルを表し、これらの各々は、場合によって置換されており、及び１つ若しくはそれ以上のヘテロ原子によって場合によって分断されており、又は、各事例において、置換された、アリール、ヘタリール、アリールアルキル若しくはヘタリールアルキルを表し、
Ｒ４及びＲ５は、互いに独立に、水素を表し、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルコキシカルボニルを表し、これらの各々は、場合によって置換されており、及び１つ若しくはそれ以上のヘテロ原子によって場合によって分断されており、又は、各事例において、置換された、アリール、ヘタリール、アリールアルキル若しくはヘタリールアルキルを表し、
又は
Ｒ２及びＲ５は、これらが結合している窒素原子と一緒に、１つ若しくはそれ以上のヘテロ原子によって場合によって分断された、場合によって置換された環を表し、
又は
Ｒ２及びＲ３は、これらを結合している原子と一緒に、１つ若しくはそれ以上のヘテロ原子によって場合によって分断された、場合によって置換された環を形成し、
又は
Ｒ２及びＲ５は、これらを結合している原子と一緒に、１つ若しくはそれ以上のヘテロ原子によって場合によって分断された、場合によって置換された環を形成する
（例えば、ＥＰ−Ａ ０ ５８０ ５５３、ＥＰ−Ａ ０ ３７６ ２７９、ＥＰ−Ａ ０ ２３５ ７２５、ＥＰ−Ａ ０ ３７５ ９０７、ＥＰ− Ａ ０ ３７６ ２７９、ＥＰ−Ａ ０ ４２５ ９７８、ＥＰ−Ａ ０ ４８３ ０６２、ＥＰ−Ａ ０ ６４９ ８４５を参照されたい。）。
ネオニコチノイドは、さらに、式（Ｉｂ）によって記載することができる。
Figure 2009519258
 （式中、
Ｂは、各事例において、場合によって置換された、アリール、ヘタリール又はヘテロシクリルを表し、
Ｒ６及びＲ８は、水素又はアルキルを表し、
Ｒ７は、水素を表し、又は、各事例において、場合によって置換された、アルキル、アルケニル、アルキニル、フェニルアルキル若しくはヘタリールアルキルを表し、
Ｒ９は、水素、アルキル又はシクロアルキルを表し、
Ｚは、シアノ又はニトロを表す
（例えば、ＥＰ−Ａ ０ ６４９ ８４５及びＷＯ０６／０６９ ６８５を参照されたい。）。
さらに、ネオニコチノイドは、式（Ｉｃ）によって記載することができる。
Figure 2009519258
 （式中、
Ｑは、５員又は６員の炭素環又は複素環、例えば、フェニル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チエニル、フラニル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル及びイソオキサゾリルを表し、又は、テトラヒドロフラニルなど、複素環の還元された形態を表し、
Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３及びＲ１４は、各々、互いに独立に、
（ａ）分岐又は直鎖の、Ｃ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ１−Ｃ１０−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ１０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ１０−アルキニル、Ｃ１−Ｃ１０−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ１０−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ１０−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ１０−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ１０−アルキルカルボノチオイル、Ｃ１−Ｃ１０−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ１０−アルキルチオカルボニル、Ｃ１−Ｃ１０−アルコキシカルボノチオイル、Ｃ１−Ｃ１０−アルキルチオカルボノチオイル又はＨＣ（＝ＮＨ）−、
（ｂ）Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル又はＣ３−Ｃ１０−シクロアルケニル、
（ｃ）アリール、ヘテロシクリル、アリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールチオ、ヘテロシクリルチオ、アリールアミノ又はヘテロシクリルアミノ、
（ｄ）水素、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノ、ホルミル、ニトロ、ハロゲン又はアミノカルボニル、
を表す（例えば、ＷＯ０４／０５６１７８を参照されたい。）。
以下の置換基が互いに立体的に許容され、化学的価数と環のひずみの規則に従う限り、存在する各水素原子に代えて、各Ｑ及び各Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３及びＲ１４は、以下の置換基の１つを担持し得る。
（ａ）分岐又は直鎖の、Ｃ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ１−Ｃ１０−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ１０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ１０−アルキニル、Ｃ１−Ｃ１０−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ１０−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ１０−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ１０−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ１０−アルキルカルボノチオイル、Ｃ１−Ｃ１０−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ１０−アルキルチオカルボニル、Ｃ１−Ｃ１０−アルコキシカルボノチオイル、Ｃ１−Ｃ１０−アルキルチオカルボノチオイル、Ｃ１−Ｃ１０−ジアルキルホスホニル、Ｃ１−Ｃ１０−ジアルキルホスファチル又はＨＣ（＝ＮＨ）−、
（ｂ）Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル又はＣ３−Ｃ１０−シクロアルケニル、
（ｃ）アリール、ヘテロシクリル、アリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールチオ、ヘテロシクリルチオ、アリールアミノ又はヘテロシクリルアミノ、
（ｄ）ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、シアノ、ホルミル、ニトロ、ハロゲン又はアミノカルボニル。
さらに、ネオニコチノイドは、式（Ｉｄ）によって記載することができる。
Figure 2009519258
 （式中、
Ｑは、上記定義のとおりであり、
Ｚは、上記定義のとおりであり、
Ｙは、Ｎ、ＣＲ１９、ＣＯＲ１９、ＣＳＯｎＲ１９（ｎは、０、１又は２）、ＣＮ（Ｒ１９）２、Ｃ（Ｃ＝Ｏ）Ｒ１９、Ｃ（Ｃ＝Ｓ）Ｒ１９、Ｃ（Ｃ＝ＮＲ１９）Ｒ１９、ＣＰ（＝Ｏ）ｍ（Ｒ１９）２（ｍは、０又は１）、ＣＰ（＝Ｓ）ｍ（Ｒ１９）２（ｍは、０又は１）を表し、
各Ｒ１９は、他と独立に、
（ａ）分岐又は直鎖の、Ｃ１−Ｃ１０アルキル、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ、Ｃ１−Ｃ１０アルケニル、Ｃ１−Ｃ１０アルキニル、Ｃ１−Ｃ１０アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ１０アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ１０アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ１０アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ１０アルキルカルボノチオイル、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ１０アルキルチオカルボニル、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシカルボノチオイル、Ｃ１−Ｃ１０アルキルチオカルボノチオイル、Ｃ１−Ｃ１０−ジアルキルホスホニル、Ｃ１−Ｃ１０−ジアルキルホスファチル又はＨＣ（＝ＮＨ）−、
（ｂ）Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル又はＣ３−Ｃ１０−シクロアルケニル、
（ｃ）アリール、ヘテロシクリル、アリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールチオ、ヘテロシクリルチオ、アリールアミノ又はヘテロシクリルアミノ、
（ｄ）水素、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノ、ホルミル、ニトロ、ハロゲン又はアミノカルボニル、
を表し、
Ｒ１５及びＲ１６は、各々、互いに独立に、
（ａ）分岐又は直鎖の、Ｃ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ１−Ｃ１０−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ１０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ１０−アルキニル、Ｃ１−Ｃ１０−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ１０−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ１０−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ１０−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ１０−アルキルカルボノチオイル、Ｃ１−Ｃ１０−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ１０−アルキルチオカルボニル、Ｃ１−Ｃ１０−アルコキシカルボノチオイル、Ｃ１−Ｃ１０−アルキルチオカルボノチオイル、Ｃ１−Ｃ１０−ジアルキルホスホニル、Ｃ１−Ｃ１０−ジアルキルホスファチル又はＨＣ（＝ＮＨ）−、
（ｂ）Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル又はＣ３−Ｃ１０−シクロアルケニル、
（ｃ）アリール、ヘテロシクリル、アリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールチオ、ヘテロシクリルチオ、アリールアミノ又はヘテロシクリルアミノ、
（ｄ）水素、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、シアノ、ホルミル、ニトロ、ハロゲン又はアミノカルボニル、
を表し、
Ｒ１５及びＲ１６は、直接に、又は１から４個の原子の長さを有する鎖を介して、互いに結合されており、これらの原子は、炭素、窒素、硫黄、リン又は酸素であり得、
Ｒ１７及びＲ１８は、各々、互いに独立に、
（ａ）分岐又は直鎖の、Ｃ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ１−Ｃ１０−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ１０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ１０−アルキニル、Ｃ１−Ｃ１０−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ１０−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ１０−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ１０−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ１０−アルキルカルボノチオイル、Ｃ１−Ｃ１０−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ１０−アルキルチオカルボニル、Ｃ１−Ｃ１０−アルコキシカルボノチオイル、Ｃ１−Ｃ１０−アルキルチオカルボノチオイル、Ｃ１−Ｃ１０−ジアルキルホスホニル、Ｃ１−Ｃ１０−ジアルキルホスファチル又はＨＣ（＝ＮＨ）−、
（ｂ）Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル又はＣ３−Ｃ１０−シクロアルケニル、
（ｃ）アリール、ヘテロシクリル、アリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールチオ、ヘテロシクリルチオ、アリールアミノ又はヘテロシクリルアミノ、
（ｄ）水素、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、シアノ、ホルミル、ニトロ、ハロゲン又はアミノカルボニル、
を表し、
Ｒ１７及びＲ１８は、直接に、又は１から４個の原子の長さを有する鎖を介して、互いに結合されており、これらの原子は、炭素、窒素、硫黄、リン又は酸素であり得、
Ｒ１６及びＲ１７は、直接に、又は１から４個の原子の長さを有する鎖を介して、互いに結合されており、これらの原子は、炭素、窒素、硫黄、リン又は酸素であり得る
（例えば、ＷＯ０４／０５７９６０参照）。以下の置換基が互いに立体的に許容され、化学的価数と環のひずみの規則に従う限り、
存在する各水素原子に代えて、各Ｑ、Ｙ及び各Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８及びＲ１９は、以下の置換基の１つを担持し得、
（ａ）分岐又は直鎖の、Ｃ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ１−Ｃ１０−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ１０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ１０−アルキニル、Ｃ１−Ｃ１０−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ１０−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ１０−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ１０−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ１０−アルキルカルボノチオイル、Ｃ１−Ｃ１０−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ１０−アルキルチオカルボニル、Ｃ１−Ｃ１０−アルコキシカルボノチオイル、Ｃ１−Ｃ１０−アルキルチオカルボノチオイル、Ｃ１−Ｃ１０−ジアルキルホスホニル、Ｃ１−Ｃ１０−ジアルキルホスファチル又はＨＣ（＝ＮＨ）−、
（ｂ）Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル又はＣ３−Ｃ１０−シクロアルケニル、
（ｃ）アリール、ヘテロシクリル、アリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールチオ、ヘテロシクリルチオ、アリールアミノ又はヘテロシクリルアミノ、
（ｄ）ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノ、ホルミル、ニトロ、ハロゲン又はアミノカルボニル、
を表す。
さらに、ネオニコチノイドは、式（Ｉｅ）によって記載することができる。
Figure 2009519258
 （式中、
Ｑは、上記定義のとおりであり、
Ｔ−Ｕは、Ｃ（ＣＨＯ）−ＮＯ２を表し、
Ｒ２０、Ｒ２１及びＲ２２は、各々、互いに独立に、
（ａ）分岐又は直鎖の、Ｃ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ１−Ｃ１０−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ１０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ１０−アルキニル、Ｃ１−Ｃ１０−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ１０−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ１０−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ１０−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ１０−アルキルカルボノチオイル、Ｃ１−Ｃ１０−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ１０−アルキルチオカルボニル、Ｃ１−Ｃ１０−アルコキシカルボノチオイル、Ｃ１−Ｃ１０−アルキルチオカルボノチオイル、Ｃ１−Ｃ１０−ジアルキルホスホニル、Ｃ１−Ｃ１０−ジアルキルホスファチル又はＨＣ（＝ＮＨ）−、
（ｂ）Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル又はＣ３−Ｃ１０−シクロアルケニル、
（ｃ）アリール、ヘテロシクリル、アリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールチオ、ヘテロシクリルチオ、アリールアミノ又はヘテロシクリルアミノ、
（ｄ）水素、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、シアノ、ホルミル、ニトロ、ハロゲン又はアミノカルボニル、
を表し、
Ｒ２０及びＲ２１は、直接に、又は１から４個の原子の長さを有する鎖を介して、互いに結合されており、これらの原子は、炭素、窒素、硫黄又は酸素であり得、
（例えば、ＷＯ０４／０５８７１４参照）。以下の置換基が互いに立体的に許容され、化学的価数と環のひずみの規則に従う限り、
存在する各水素原子に代えて、各Ｑ及び各Ｒ２０、Ｒ２１及びＲ２２は、以下の置換基の１つを担持し得る。
（ａ）分岐又は直鎖の、Ｃ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ１−Ｃ１０−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ１０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ１０−アルキニル、Ｃ１−Ｃ１０−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ１０−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ１０−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ１０−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ１０−アルキルカルボノチオイル、Ｃ１−Ｃ１０−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ１０−アルキルチオカルボニル、Ｃ１−Ｃ１０−アルコキシカルボノチオイル、Ｃ１−Ｃ１０−アルキルチオカルボノチオイル、Ｃ１−Ｃ１０−ジアルキルホスホニル、Ｃ１−Ｃ１０−ジアルキルホスファチル又はＨＣ（＝ＮＨ）−、
（ｂ）Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル又はＣ３−Ｃ１０−シクロアルケニル、
（ｃ）アリール、ヘテロシクリル、アリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールチオ、ヘテロシクリルチオ、アリールアミノ又はヘテロシクリルアミノ、
（ｄ）ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノ、ホルミル、ニトロ、ハロゲン又はアミノカルボニル。
さらに、ネオニコチノイドは、式（Ｉｆ）によって記載することができる。
Figure 2009519258
 （式中、
（Ｒ２３は、窒素を含有する、置換されていない又は置換された５員若しくは６員芳香族複素環残基を表し、
Ｒ２４は、水素を表し、各事例において、置換されていない若しくは置換された、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、−Ｏ−Ｒ２５、−Ｓ−Ｒ２５、−ＳＯ−Ｒ２５、−ＳＯ２−Ｒ２５、−ＣＯ−Ｒ２５又は−ＣＯ２−Ｒ２５を表し、
Ｒ２５は、水素を表し、又は、各事例において、置換されていない若しくは置換された、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル若しくはアリールを表し、
Ｇ、Ｊ及びＤは、互いに独立に、各々、置換されていない若しくは置換された炭素原子若しくはヘテロ原子を表し、又は単結合を表し、
Ｌは、各事例において、置換されていない又は置換された、アルキレン又はアルキリデンを表し、
Ｍは、ＣＯ又はＣＳを表し、
Ｖは、水素を表し、又は、各事例において、置換されていない若しくは置換された、アルキル、アルケニル、アルキニル若しくはアリールを表し、又はニトロ、ハロゲンを表し、又はＷ−Ｒ２６を表し、
Ｗは、ＣＯ、ＣＯ２又はＳ（Ｏ）ｍを表し、
ｍは、０、１又は２を表し、及び
Ｒ２６は、各事例において、置換されていない若しくは置換された、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル若しくはアリールを表す
（例えば、ＥＰ−Ａ０ ５３９ ５８８及びＷＯ０６／０３７ ４７５を参照。）。
さらに、ネオニコチノイドは、式（Ｉｇ）によって記載することができる。
Figure 2009519258
 （式中、
ｍは、０から３の整数を表し、
Ｒ３１及びＲ３２は、互いに独立に、水素、メチル、エチル、フッ素、塩素又は臭素を表し、
Ｒ３３は、ニトロ、シアノ又はＣＯＯＲ３７を表し、
Ｒ３４は、単結合又はＲ３６を表し、Ｓ及びＲ３４は、両者で、５員又は６員環を表し、
ｍが０から３であれば、Ｒ３５は、６−ハロピリジン−３−イル、６−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルピリジン−３−イル、６−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシピリジン−３−イル、２−クロロチアゾール−４−イル又は３−クロロイソオキサゾール−５−イルを表し、及び、ｍが０から１であれば、Ｒ３４は、単結合であり、又は水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フェニル、６−ハロピリジン−３−イル、６−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルピリジン−３−イル、６−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシピリジン−３−イル、２−クロロチアゾ−ル−４−イル若しくは３−クロロイソオキサゾール−５−イルを表し、並びにＲ３６、Ｓ及びＲ３４は、三者で、５員または６員環を形成し、
Ｒ３６は、メチル又はエチルを表し、及び
Ｒ３７は、Ｃ１−Ｃ３−アルキルを表す
（ＷＯ０６／６００２９を参照。）。
ニコチン性アセチルコリン受容体のさらなる阻害剤は、ＷＯ０５／０５５７１５に教示されている。これらは、式（Ｉｈ）によって記載される。
Figure 2009519258
 （式中、
ａ及びｈｒは、互いに独立に、０又は１であり、
Ａｒは、
Figure 2009519258
 （式中、
Ｒｈ１、Ｒｈ２、Ｒｈ３及びＲｈ４は、互いに独立に、水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル及びハロアルコキシからなる群から選択され、
ｓは、０又は１である。）
からなる群から選択され、
Ｒｈａ、Ｒｈｂ、Ｒｈｃ及びＲｈｄは、互いに独立に、水素及びアルキルからなる群から選択され、
ｂ及びｃは、０又は１であり、並びに
ｂ及びｃが１であれば、
Ｒｈｅ、Ｒｈｆ、Ｒｈｇ及びＲｈｈは、互いに独立に、水素及びアルキルからなる群から選択され、
Ｒｈは、水素、ハロアルキル、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、シクロアルキルアルキル、シアノアルキル、ホルミル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニル、ジアルキルホスホナート、オキソラン−３−イルメチル、２Ｈ−３，４，５，６−テトラヒドロピラン−２−イルメチル、シクロヘクス−１−エン−３−イル、チエン−３−イルメチル、フラン−２−イルメチル、フラン−３−イルメチル、ベンゾ［ｂ］フラン−２−イルメチル、２−Ｒｈ８−１，３−チアゾール−４−イルメチル、５−Ｒｈ８−１，２，４−オキサジアゾール−３−イルメチル
Figure 2009519258
 （式中、
Ｒｈ８は、ハロゲン、アルキル、アリール及びヘタリールからなる群から選択され、アリール及びヘタリールは、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ及びハロアルコキシからなる群から選択される少なくとも１つの置換基によって、場合によって置換されており、
ｆは、１又は２であり、並びに
Ｒｈ９、Ｒｈ１０、Ｒｈ１１、Ｒｈ１２及びＲｈ１３は、互いに独立に、水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシイミノアルキ、シアノ、ニトロ、２−アルキル−２Ｈ−テトラゾール−５−イル、アリール及びアリールオキシからなる群から選択され；
Ｒｈ１４、Ｒｈ１５及びＲｈ１６は、互いに独立に、水素、ハロゲン、アルキル及びアリールからなる群から選択され、
Ｒｈ１７は、水素、アルキル、
Figure 2009519258
 （式中、
Ｒｈ１８、Ｒｈ１９、Ｒｈ２０、Ｒｈ２１及びＲｈ２２は、互いに独立に、水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ及びハロアルコキシからなる群から選択される。）
からなる群から選択される。）
からなる群から選択され、
Ｒｈ５は、水素、アルキル及び
Figure 2009519258
 （式中、
ｎは、１又は２であり、
Ｒｈ２３、Ｒｈ２４、Ｒｈ２５及びＲｈ２６は、互いに独立に、水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ及びハロアルコキシからなる群から選択される。）
からなる群から選択され、
ｄ及びｅは、互いに独立に、０又は１であり、並びに
ｄ及びｌが１である場合には、Ｕ及びＶはメチレンであり、
Ｒｈ６は、水素、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、アルケニル、ハロアルケニル及び
Figure 2009519258
 （ｐは、１又は２であり、並びに
Ｒｈ２８、Ｒｈ２９、Ｒｈ３０、Ｒｈ３１及びＲｈ３２は、互いに独立に、水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ及びハロアルコキシからなる群から選択される。）
からなる群から選択され、
Ｒｈ７は、シアノ及びニトロからなる群から選択され、
Ｗは、−ＣＲｈ３３−及び−Ｎ−からなる群から選択され、
Ｘ２は、−ＣＲｈ３４Ｒｈ３５−、−Ｏ−、−Ｓ−及び−ＮＲｈ３６−からなる群から選択され、
（式中、
Ｒｈ３３、Ｒｈ３４、Ｒｈ３５及びＲｈ３６は、互いに独立に、水素及びアルキルからなる群から選択され、
但し、
Ａｒがオキソラン−３−イルである場合には、ａ、ｂ及びｃは１であり、ＲｈａからＲｈｇまでは水素であり、ｄ、ｅ及びｒは０であり、Ｒは、−（ＣＨ２）ｍＣＲｈ１４＝ＣＲｈ１５Ｒｈ１６又は−（ＣＨ２）ｍＣ≡ＣＲｈ１７であり、Ｒｈ５は、水素又はアルキルであり、Ｒｈ６は、水素、アルキル、アルケニル又はハロアルケニルであり、及びＷは、−ＣＨ−であり、Ｘ２は、−Ｓ−ではなく、
ｂ及びｃが０であれば、
Ｒｈ及びＲｈ５は、両者で、エチレンであり、ピペラジン環を形成し、
ｄ及びｅが０である場合には、
Ｒｈ５及びＸ２は、両者で、環−ＣＨ２（ＣＨ２）ｑ−又は−ＣＨ２ＹＣＨ２−を形成し得（ｑは、１又は２であり、Ｙは、Ｏ、Ｓ及びＮＲｈ３７（Ｒｈ３７は、水素又はアルキルである。）からなる群から選択される。）、並びに
Ｘ２は、−ＣＨ−、−Ｏ−、−Ｓ−及び−Ｎ−からなる群から選択され、Ｘが−ＣＨ−又は−Ｎ−である場合には、Ｒｈ６は、水素、アルキルからなる群から選択され、Ｒｈの定義は上記定義のとおりである。）
上記及び下記の式（Ｉａ）及び（Ｉｈ）中に列記されている基の好ましい置換基又は範囲が、以下に例示されている。
式（Ｉａ）に列記されている基に対する好ましい範囲は、以下に与えられている。
Ａは、好ましくは、場合によって、ハロゲン（フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシ置換されたフェニルを表す。
Ａは、好ましくは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ３−アルキル又はＣ１−Ｃ３−ハロアルキルによって場合によって置換されているテトラヒドロフリルを表す。
Ａは、さらに好ましくは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ２−アルキル（フッ素及び／又は塩素によって、場合によって置換されている。）、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ（フッ素及び／又は塩素によって、場合によって置換されている。）、Ｃ１−Ｃ２−アルキル（フッ素及び／又は塩素によって、場合によって置換されている。）、Ｃ１−Ｃ２−アルキルチオ（フッ素及び／又は塩素によって、場合によって置換されている。）、Ｃ１−Ｃ２−アルキルスルホニル（フッ素及び／又は塩素によって、場合によって置換されている。）によって場合によって置換されている、ピラゾリル、１，２，４，−トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，５−チアジアゾリル、ピリジル、ピラジニル又はピリミジニルを表す。
Ａは、さらに好ましくは、場合によって１つのメチレン基がＯ又はＳによって置換されている、場合によってハロゲン又はＣ１−Ｃ３−アルキル置換された飽和Ｃ５−Ｃ６−シクロアルキル基を表す。
Ａは、特に好ましくは、ハロゲン（特に、塩素）又はＣ１−Ｃ３−アルキル（特にメチル）によって場合によって置換された、チアゾリル又はピリジルを表す。
Ａは、さらに特に好ましくは、場合によってハロゲン（特に、塩素）又はＣ１−Ｃ３−アルキル（特にメチル）置換されたテトラヒドロフラン基を表す。
Ａは、極めて特に好ましくは、
Figure 2009519258
 の基の１つを表す。
Ａは、特に好ましくは、２−クロロピリド−５−イル
Figure 2009519258
 を表す。
Ａは、さらに特に好ましくは、２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イル
Figure 2009519258
 を表す。
Ａは、さらに特に好ましくは、
Figure 2009519258
 を表す。
Ｒ１は、好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル又はイソプロピルを表す。
Ｒ１は、特に好ましくは、水素又はメチルを表す。
Ｒ２は、好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル又はイソプロピルを表す。
Ｒ２は、特に好ましくは、水素、メチル又はエチルを表す。
Ｒ３は、好ましくは、直鎖又は分岐の、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ２−アルキルを表し、これらの各々は、酸素又は硫黄によって、場合によって分断されており、及び、ハロゲン、ヒドロキシル又はシアノによって、場合によって置換されており、場合によって、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ、ニトロ又はシアノ置換された、フェニルＣ１−Ｃ２−アルキル、フェニル、ピリジル、チアゾリル、ピラゾリル又はピリミジルを表す。
Ｒ３は、特に好ましくは、直鎖又は分岐のＣ１−Ｃ４−アルキル、特に、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、特に、２−ヒドロキシエチル、３−ヒドロキシプロピル、Ｃ３−Ｃ４−アルケニル、特に、２−プロペニル、２−ブテニル、Ｃ５−Ｃ７−シクロアルキル、特に、シクロプロピルメチル、場合によって、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ、ニトロ又はシアノ置換された、フェニル又はベンジルを表す。
Ｒ３は、極めて特に好ましくは、メチル又はフェニルを表す。
Ｒ４及びＲ５は、好ましくは、互いに独立に、水素を表し、直鎖又は分岐の、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルを表し、これらの各々は、酸素又は硫黄によって、場合によって分断されており、及び、これらの各々は、ハロゲンによって、場合によって置換されており、又は、場合によって、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル若しくはハロゲン置換された、フェニル−Ｃ１−Ｃ２−アルケニル、ピリジル、チアゾリル、ピリジル−Ｃ１−Ｃ２−アルケニル又はチアゾリル−Ｃ１−Ｃ２−アルケニルを表す。
Ｒ４及びＲ５は、特に好ましくは、互いに独立して、水素を表し、直鎖又は分岐の、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル又はＣ３−Ｃ４−アルケニルを表す。
Ｒ４及びＲ５は、極めて特に好ましくは、互いに独立に、水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、トリフルオロエチル、１，１，１−トリフルオロイソプロピル、２−プロペニル又は２−ブテニルを表す。
Ｒ４及びＲ５は、特に好ましくは、互いに独立に、水素、メチル又はエチルを表す。
Ｘは、好ましくは、＝Ｎ−ＮＯ２、＝Ｎ−ＣＮ、＝ＣＨ−ＮＯ２又は＝Ｃ（ＣＨＯ）ＮＯ２を表す。
Ｘは、特に好ましくは、＝Ｎ−ＮＯ２、＝Ｎ−ＣＮ、＝ＣＨ−ＮＯ２を表す。
Ｅは、好ましくは、ＯＲ３、ＳＲ３又はＮＲ４Ｒ５を表す。
Ｅは、特に好ましくは、ＳＲ３又はＮＲ４Ｒ５を表す。
Ｒ２及びＲ３は、好ましくは、酸素、硫黄及び窒素からなる群から得られるヘテロ原子によって、場合によって分断され得る、場合によって、Ｃ１−Ｃ４−アルキル置換されたＣ２−Ｃ４−アルキリデンジイル基を表す。
Ｒ２及びＲ３は、特に好ましくは、酸素、硫黄及び窒素からなる群から得られるヘテロ原子によって、場合によって分断され得る、Ｃ２−Ｃ３−アルキリデンジイル基を表す。
Ｒ２及びＲ３は、極めて特に好ましくは、−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｓ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＮＨ−ＣＨ２又は−ＣＨ２−Ｎ（ＣＨ３）−ＣＨ２−を表す。
Ｒ４及びＲ５は、好ましくは、これらが結合している窒素原子と一緒に、４員、５員、６員若しくは７員環を表し、又は、酸素、硫黄、スルホキシル、スルホニル、カルボニル、Ｎ−Ｒ６によって、若しくは四級化された窒素によって、場合によって分断され得、及びＣ１−Ｃ４−アルキルによって、場合によって置換される７員から１０員の二環を表す。
Ｒ４及びＲ５は、特に好ましくは、酸素、硫黄又はＮ−Ｒ６によって場合によって分断される、場合によってメチル又はエチル置換されたＣ４−Ｃ６−アルキリデンジイルを表す。
Ｒ４及びＲ５は、極めて特に好ましくは、これらが結合している窒素原子と一緒に、場合によってメチル又はエチル置換された、ピロリジノ、モルホリノ、チオモルホリノ、ピペリジノ、イミダゾロ又はピペラジノを表す。
Ｒ２及びＲ５は、好ましくは、これらを結合している原子と一緒に、場合によって、Ｃ１−Ｃ４−アルキル置換された飽和５員、６員又は７員環を表す。
Ｒ２及びＲ５は、特に好ましくは、これらを結合している原子と一緒に、飽和５員、６員又は７員環を表す。
Ｒ２及びＲ５は、極めて特に好ましくは、これらを結合している原子と一緒に、飽和５員又は６員環を表す。
卓越した化合物の群において、Ｒ１は、水素を表す。
上記及び下記の式（Ｉｂ）中に列記されている基の好ましい置換基及び範囲が、以下に示されている。
Ｂは、好ましくは、場合によって、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシ置換されたフェニルを表す。
Ｂは、好ましくは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル（フッ素及び／又は塩素によって、場合によって置換されている。）、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ（フッ素及び／又は塩素によって、場合によって置換されている。）、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル（フッ素及び／又は塩素によって、場合によって置換されている。）によって場合によって置換されている、ピラゾリル、１，２，４−トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，５−チアジアゾリル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル置換されたテトラヒドロフリルを表す。
Ｂは、特に好ましくは、ハロゲン又はＣ１−Ｃ３−アルキルによって場合によって置換された、チアゾリル又はピリジルを表す。
Ｂは、極めて特に好ましくは、塩素又はメチルによって場合によって置換された、チアゾリル又はピリジルを表す。
Ｂは、特に好ましくは、２−クロロピリド−５−イル又は２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イルを表す。
Ｒ６は、好ましくは、水素又はメチル、エチル又はｎ−プロピル若しくはイソプロピルを表す。
Ｒ６は、特に好ましくは、水素又はメチルを表す。
Ｒ６は、極めて特に好ましくは、水素を表す。
Ｒ７は、好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル又はｎ−ブチルを表す。
Ｒ７は、特に好ましくは、水素、メチル、エチル又はｎ−プロピルを表す。
Ｒ７は、極めて特に好ましくは、メチルを表す。
Ｒ８は、特に、水素、メチル又はエチルを表す。
Ｒ８は、特に好ましくは、水素を表す。
Ｒ９は、好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを表す。
Ｒ９は、特に好ましくは、水素、メチル、エチル又はシクロプロピルを表す。
Ｒ９は、極めて特に好ましくは、水素を表す。
Ｚは、好ましくは、シアノ又はニトロを表す。
式（Ｉｂ）の化合物の卓越した群において、Ｂは、
Figure 2009519258
 ２−クロロピリド−５−イルを表す。
式（Ｉｂ）の化合物のさらなる卓越した群において、Ｂは、
Figure 2009519258
 ２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イルを表す。
上記の一般的な又は好ましい基の置換又は例示は、最終産物並びに対応する出発材料及び中間体の両方に適用される。これらの基の定義は、所望に応じて、互いに組み合わせることができる。すなわち、各好ましい範囲の間での組み合わせを含む。
本発明において好ましいのは、好ましいとして上記されている意味の組み合わせを含有する式（Ｉａ）から（Ｉｈ）の化合物である。
本発明において特に好ましいのは、特に好ましいとして上記されている意味の組み合わせを含有する式（Ｉａ）から（Ｉｈ）の化合物である。
本発明において極めて特に好ましいのは、極めて特に好ましいとして上記されている意味の組み合わせを含有する式（Ｉａ）から（Ｉｈ）の化合物である。
上記及び下記の基の定義において、アルキルなどの炭化水素基は、各事例において、可能な限り、直鎖又は分岐（アルコキシのようにヘテロ原子との組み合わせを含む。）である。
ネオニコチノイドのクラスからは、一般式（Ｉａ）の以下の化合物を特に挙げることができる。
・化合物（Ｉａ−１）、チアメトキサムは、式
Figure 2009519258
 を有し、ＥＰ−Ａ ０ ５８０ ５５３から公知である。
・化合物（Ｉａ−２）、クロチアニジンは、式
Figure 2009519258
 を有し、ＥＰ−Ａ ０ ３７６ ２７９から公知である。
・化合物（Ｉａ−３）、チアクロプリドは、式
Figure 2009519258
 を有し、ＥＰ−Ａ ０ ２３５ ７２５から公知である。
・化合物（Ｉａ−４）、ジノテフランは、式
Figure 2009519258
 を有し、ＥＰ−Ａ ０ ６４９ ８４５から公知である。
・化合物（Ｉａ−５）、アセトアミプリドは、式
Figure 2009519258
 を有し、ＷＯ９１／０４９６５から公知である。
・化合物（Ｉａ−６）、ニテンピラムは、式
Figure 2009519258
 を有し、ＥＰ−Ａ ０ ３０２ ３８９から公知である。
・化合物（Ｉａ−７）、イミダクロプリドは、式
Figure 2009519258
 を有し、ＥＰ−Ａ ０ １９２ ０６０から公知である。
・化合物（Ｉａ−８）、イミダクロチズは、式
Figure 2009519258
 を有する。
・化合物（Ｉａ−９）、ＡＫＤ−１０２２は、式
Figure 2009519258
 を有し、ＥＰ−Ａ ４２８９４１Ａ１から公知である。
さらに、ネオニコチノイドのクラスからは、一般式（Ｉｂ）の以下の化合物を挙げることができる。
・化合物（Ｉｂ−１）は、式
Figure 2009519258
 を有し、ＥＰ−Ａ ０ ６４９ ８４５から公知である。
・化合物（Ｉｂ−２）は、式
Figure 2009519258
 を有し、ＷＯ２００６ ０６９６８５Ａ１から公知である。
化合物（Ｉｂ−３）は、式
Figure 2009519258
 を有し、ＷＯ２００６ ０６９６８５Ａ１から公知である。
さらに、ネオニコチノイドのクラスからは、一般式（Ｉｃ）の以下の化合物を挙げることができる。
・化合物（Ｉｃ−１）は、式
Figure 2009519258
 を有し、ＷＯ０４／０５６１７８から公知である。
さらに、ネオニコチノイドのクラスからは、一般式（Ｉｄ）の以下の化合物を挙げることができる。
・化合物（Ｉｄ−１）は、式
Figure 2009519258
 を有し、ＷＯ０４／０５７９６０から公知である。
化合物（Ｉｄ−２）は、式
Figure 2009519258
 を有し、ＷＯ０４／０５７９６０から公知である。
さらに、ネオニコチノイドのクラスからは、一般式（Ｉｅ）の以下の化合物を特に挙げることができ、これらは、幾何異性体（Ａ／Ｂ）としても存在し得る。
・化合物（Ｉｅ−１）は、式
Figure 2009519258
 を有し、ＷＯ０４／０５８７１４から公知である。
化合物（Ｉｅ−２）は、式
Figure 2009519258
 を有し、ＷＯ０４／０５８７１４から公知である。
さらに、一般式（Ｉｆ）の以下の化合物を挙げることができる。
・化合物（Ｉｆ−１）は、式
Figure 2009519258
 を有し、ＷＯ９２／００９６４及びＷＯ０６／０３７４７５から公知である。
化合物（Ｉｆ−２）は、式
Figure 2009519258
 を有し、ＷＯ９２／００９６４及びＷＯ０６／０３７４７５から公知である。
さらに、一般式（Ｉｇ）の以下の化合物を挙げることができる。
・化合物（Ｉｇ−１）は、式
Figure 2009519258
 を有し、ＵＳ２００５ ０ ２２８ ０２７Ａ１から公知である。
化合物（Ｉｇ−２）は、式
Figure 2009519258
 を有し、ＵＳ２００５ ０ ２２８ ０２７Ａ１から公知である。
・化合物（Ｉｇ−３）は、式
Figure 2009519258
 を有し、ＵＳ２００５ ０ ２２８ ０２７Ａ１から公知である。
・化合物（Ｉｇ−４）は、式
Figure 2009519258
 を有し、ＵＳ２００５ ２２８ ０２７Ａ１から公知である。
・化合物（Ｉｇ−５）は、式
Figure 2009519258
 を有し、ＵＳ２００５ ０ ２２８ ０２７Ａ１から公知である。
さらに、ネオニコチノイドのクラスからは、一般式（Ｉｈ）の以下の化合物を挙げることができる。
Figure 2009519258
Figure 2009519258
ニコチン性アセチルコリン受容体の阻害剤は、幅広い殺虫活性を有している。しかしながら、特定の事例では、活性は満足できるものではない。
本発明の組成物中の活性化合物は、幅広い濃度範囲で使用することが可能である。本明細書において、製剤中の活性化合物の濃度は、通常、０．１から５０重量％である。
アンモニウム又はホスホニウム塩の添加を通じて、様々な活性化合物の活性を増加させることができるという効果が、既に文献中に記載されている。しかしながら、問題の塩は、透過性効果を有し、又は活性化合物の溶解度を増加させる、界面活性剤効果を有する塩（例えば、ＷＯ９５／０１７８１７）及び／又は相対的に長いアルカリ及び／又はアリール置換基を有する塩である（例えば、ＥＰ−Ａ ０ ４５３ ０８６、ＥＰ−Ａ ０ ６６４ ０８１、ＦＲ−Ａ ２ ６００ ４９４、ＵＳ ４ ８４４ ７３４、ＵＳ ５ ４６２ ９１２、ＵＳ ５ ５３８ ９３７、ＵＳ−Ａ ０３／０２２４９３９、ＵＳ−Ａ ０５／０００９８８０、ＵＳ−Ａ ０５／００９６３８６）。さらに、従来技術は、ある種の活性化合物に対する活性のみ及び／又は問題の組成物のある種の適用を記載している。さらに別の事例では、それらは、それらの一部に対する酸が、昆虫に対して麻痺作用を有するスルホン酸の塩である（ＵＳ ２ ８４２ ４７６）。硫酸アンモニウムを通じた活性の増加が、除草剤であるグリホサートとホスフィノトリシンに対して記載されている（ＵＳ ６ ６４５ ９１４、ＥＰ−Ａ ０ ０３６ １０６）。しかしながら、この従来技術は、殺虫剤に対して、対応する活性を開示及び示唆していない。
また、製剤化補助剤としての硫酸アンモニウムの使用が、ある種の活性化合物及び用途に対して記載されているが（ＷＯ９２／１６１０８）、ここでは、硫酸アンモニウムは、製剤を安定化する目的で使用されており、活性を増加させるために使用されているのではない。
全く驚くべきことに、ニコチン性アセチルコリン受容体の阻害剤である殺虫剤の活性は、そのまま使用される（ａｓ−ｕｓｅｄ）溶液（タンクミックス用途）へのアンモニウム塩及び／又はホスホニウム塩の添加を通じて、又はこのような殺虫剤を含む製剤中へのこれらの塩の取り込みを通じて、著しく増加させ得ることがここに見出された。従って、本発明は、活性化合物として、ニコチン性アセチルコリン受容体の殺虫的活性阻害剤を含む穀物保護組成物の活性を増加させるためのアンモニウム塩及び／又はホスホニウム塩の使用を提供する。本発明は、このような殺虫剤並びに活性を増加させるアンモニウム塩及び／又はホスホニウム塩を含む組成物も提供し、具体的には、製剤化された活性化合物のみならず、即時使用組成物（スプレー液）も含む。最後に、本発明は、有害な昆虫を駆除するためのこれらの組成物の使用も提供する。
本発明によれば、ニコチン性アセチルコリン受容体の阻害剤を含む穀物保護組成物の活性を増加させるアンモニウム塩及びホスホニウム塩は、式（ＩＩ）によって定義される。
Figure 2009519258
 （式中、
Ｄは、窒素又はリンを表し、
Ｄは、好ましくは、窒素を表し、
Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８及びＲ２９は、互いに独立に、水素を表し、又は、各事例において、場合によって置換されたＣ１−Ｃ８−アルキル若しくは一置換若しくは多置換された、場合によって置換されたＣ１−Ｃ８−アルキレンを表し（置換基は、ハロゲン、ニトロ及びシアノからなる群から選択され得る。）、
Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８及びＲ２９は、好ましくは、互いに独立に、水素を表し、又は、各事例において、場合によって置換されたＣ１−Ｃ４−アルキル（置換基は、ハロゲン、ニトロ及びシアノからなる群から選択され得る。）を表し、
Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８及びＲ２９は、特に好ましくは、互いに独立に、水素を表し、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル又はｔ−ブチルを表し、
Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８及びＲ２９は、極めて特に好ましくは、水素を表し、
Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８及びＲ２９は、さらに極めて特に好ましくは、何れもがメチルを表し、又は何れもがエチルを表し、
ｎは、０、１、２、３又は４を表し、
ｎは、好ましくは、１又は２を表し、
Ｒ３０は、無機又は有機陰イオンを表し、
Ｒ３０は、好ましくは、炭酸水素塩、四ホウ酸塩、フッ化物、臭化物、ヨウ化物、塩化物、リン酸一水素塩、リン酸二水素塩、硫酸水素塩、酒石酸塩、硫酸塩、硝酸塩、チオ硫酸塩、チオシアン酸塩、ギ酸塩、乳酸塩、酢酸塩、プロピオン酸、酪酸塩、ペンタン酸塩、クエン酸塩又はシュウ酸塩を表し、
Ｒ３０は、さらに好ましくは、炭酸塩、五ホウ酸塩、亜硝酸塩、安息香酸塩、シュウ酸水素塩、クエン酸水素塩、メチル硫酸塩又はテトラフルオロホウ酸塩を表し、
Ｒ３０は、特に好ましくは、乳酸塩、硫酸塩、硝酸塩、チオ硫酸塩、チオシアン酸塩、クエン酸、シュウ酸塩又はギ酸塩を表し、
Ｒ３０は、さらに、特に好ましくは、リン酸一水素塩又はリン酸二水素塩を表し、及び
Ｒ３０は、極めて特に好ましくは、硫酸塩を表す。）
式（ＩＩ）のアンモニウム塩及びホスホニウム塩は、殺虫又は殺ダニ活性化合物を含む穀物保護組成物の活性を増加させるために、幅広い濃度範囲で使用することができる。一般に、アンモニウム塩またはホスホニウム塩は、０．５から８０ｍｍｏｌ／Ｌ、好ましくは０．７５から３７．５ｍｍｏｌ／Ｌ、特に好ましくは１．５から２５ｍｍｏｌ／Ｌの濃度で、即時使用穀物保護組成物中で使用される。製剤化された製品の場合には、製剤中のアンモニウム塩濃度及び／又はホスホニウム塩濃度は、製剤が所望の活性化合物濃度まで希釈された後に、これらの上記一般的な、好ましい又は極めて好ましい範囲内に存在するように選択される。本明細書において、製剤中の塩の濃度は、典型的に１から５０重量％である。
本発明の好ましい実施形態において、活性は、穀物保護組成物に、アンモニウム塩及び／又はホスホニウム塩のみならず、さらに、浸透剤も添加することによって増加される。これらの事例においてさえ、さらに大きい活性の増加が観察されることは、全く驚くべきことであると考えられる。従って、本発明は、同様に、活性化合物として、ニコチン性アセチルコリン受容体の殺虫活性阻害剤を含む穀物保護組成物の活性を増加させるための浸透剤並びにアンモニウム塩及び／又はホスホニウム塩の組み合わせの使用を提供する。本発明は、同様に、ニコチン性アセチルコリン受容体の殺虫活性阻害剤、浸透剤並びにアンモニウム塩及び／又はホスホニウム塩を含む組成物を提供し、具体的には、製剤化された活性化合物のみならず、即時使用組成物（スプレー液）も含む。さらに、最後に、本発明は、有害な昆虫を駆除するためのこれらの組成物の使用を提供する。
本明細書において適切な浸透剤には、農芸化学的に活性な化合物の植物中への浸透を強化するために典型的に使用される全ての物質が含まれる。この文脈において、浸透剤は、水性スプレー液から、及び／又はスプレーコーティングから植物の角皮の中に浸透することができ、これにより、角皮中の活性化合物の移動性を増加させる能力によって定義される。文献（Ｂａｕｒ ｅｔ ａｌ．， １９９７， Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｓｃｉｅｎｃｅ ５１， １３１−１５２）中に記載されている方法は、この特性を測定するために使用することができる。
適切な浸透剤は、例えば、アルカノールアルコキシラートである。本発明の浸透剤は、式のアルカノールアルコキシラートである。
Ｒ−Ｏ−（−ＡＯ）ｖ−Ｒ’ （ＩＩＩ）
（式中、
Ｒは、４から２０個の炭素原子を有する直鎖又は分岐アルキルを表し、
Ｒ’は、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル又はｎ−ヘキシルを表し、
ＡＯは、エチレンオキシド基、プロピレンオキシド基、ブチレンオキシド基を表し、又はエチレンオキシドとプロピレンオキシド基若しくはブチレンオキシド基の混合物を表し、並びに
ｖは、２から３０の数を表す。
浸透剤の好ましい群は、式
Ｒ−Ｏ−（−ＥＯ−）ｎ−Ｒ’ （ＩＩＩ−ａ）
（式中、
Ｒは、上記定義のとおりであり、
Ｒ’は、上記定義のとおりであり、
ＥＯは、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−を表し、及び
ｎは、２から２０の数を表す。）
のアルカノールアルコキシラートである。
浸透剤のさらに好ましい群は、式
Ｒ−Ｏ−（−ＥＯ−）ｐ−（−ＰＯ−）ｑ−Ｒ’ （ＩＩＩ−ｂ）
（式中、
Ｒは、上記定義のとおりであり、
Ｒ’は、上記定義のとおりであり、
ＥＯは、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−を表し、
ＰＯは、
Figure 2009519258
 を表し、
ｐは、１から１０の数を表し、及び
ｑは、１から１０の数を表す。）
のアルカノールアルコキシラートである。
浸透剤のさらに好ましい群は、式
Ｒ−Ｏ−（−ＰＯ−）ｒ−（−ＥＯ−）ｓ−Ｒ’ （ＩＩＩ−ｃ）
（式中、
Ｒは、上記定義のとおりであり、
Ｒ’は、上記定義のとおりであり、’
ＥＯは、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−を表し、
ＰＯは、
Figure 2009519258
 を表し、
ｒは、１から１０の数を表し、及び
ｓは、１から１０の数を表す。）
のアルカノールアルコキシラートである。
浸透剤のさらに好ましい群は、式
Ｒ−Ｏ−（−ＥＯ−）ｐ−（−ＢＯ−）ｑ−Ｒ’ （ＩＩＩ−ｄ）
（式中、
Ｒ及びＲ’は、上記定義のとおりであり、
ＥＯは、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−を表し、
ＢＯは、
Figure 2009519258
 を表し、
ｐは、１から１０の数を表し、及び
ｑは、１から１０の数を表す。）
のアルカノールアルコキシラートである。
浸透剤のさらに好ましい群は、式
Ｒ−Ｏ−（−ＢＯ−）ｒ−（−ＥＯ−）ｓ−Ｒ’ （ＩＩＩ−ｅ）
（式中、
Ｒ及びＲ’は、上記定義のとおりであり、’
ＢＯは、
Figure 2009519258
 を表し、
ＥＯは、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−を表し、
ｒは、１から１０の数を表し、及び
ｓは、１から１０の数を表す。）
のアルカノールアルコキシラートである。
浸透剤のさらに好ましい群は、式
ＣＨ３−（ＣＨ２）ｔ−ＣＨ２−Ｏ−（−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−）ｕ−Ｒ’ （ＩＩＩ−ｆ）
（式中、
Ｒ’は、上記定義のとおりであり、
ｔは、８から１３の数を表し、及び
ｕは、６から１７の数を表す。）
のアルカノールアルコキシラートである。
上記式において、
Ｒは、好ましくは、ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル、イソヘキシル、ｎ−オクチル、イソオクチル、２−エチルヘキシル、ノニル、イソノニル、デシル、ｎ−ドデシル、イソドデシル、ラウリル、ミリスチル、イソトリデシル、トリメチルノニル、パルミチル、ステアリル又はエイコシルを表す。
式（ＩＩＩ−ｃ）のアルカノールアルコキシラートの例として挙げられるのは、式
Figure 2009519258
 （式中、
ＥＯは、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−を表し、
ＰＯは、
Figure 2009519258
 を表し、並びに
数８及び６は、平均値である。）
の２−エチルヘキシルアルコキシラートである。
式（ＩＩＩ−ｄ）のアルカノールアルコキシラートの例として挙げられるのは、式
ＣＨ３−（ＣＨ２）１０−Ｏ−（−ＥＯ−）６−（−ＢＯ−）２−ＣＨ３ （ＩＩＩ−ｄ−１）
（式中、
ＥＯは、ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏを表し、
ＢＯは、
Figure 2009519258
 を表し、並びに
数１０、６及び２は、平均値である。）
である。
特に好ましい式（ＩＩＩ−ｆ）のアルカノールアルコキシラートは、
ｔが、９から１２の数を表し、及び
ｕが、７から９の数を表す、
本式の化合物である。
式（ＩＩＩ−ｆ−１）のアルカノールアルコキシラート
ＣＨ３−（ＣＨ２）ｔ−ＣＨ２−Ｏ−（−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−−）ｕ−Ｈ （ＩＩＩ−ｆ−１）
（式中、
（ｔは、平均値１０．５を表し、及び
（ｕは、平均値８．４を表す。）
は、極めて特に好ましいものとして挙げることができる。
上式は、アルカノールアルコキシラートの一般的な定義を与える。これらの物質は、異なる鎖長を有する表記種類の物質の混合物である。従って、指標は、全体の数からも逸脱し得る平均値を有する。
表記式のアルカノールアルコキシラートは公知であり、幾つかの事例では、市販されており、又は公知の方法（ＷＯ９８−３５５５３、ＷＯ００−３５２７８及びＥＰ−Ａ０６８１８６５を参照されたい。）によって調製することが可能である。
適切な浸透剤は、例えば、スプレーコーティング中での式（Ｉ）の化合物の溶解度を促進する物質も含む。これらには、例えば、鉱物油及び植物油が含まれる。適切な油は、農芸化学組成物中で典型的に使用され得る、修飾された又は修飾されていない全ての鉱物油又は植物油である。ヒマワリ油、菜種油、オリーブ油、ひまし油、セイヨウアブラナ油、トウモロコシ種子油、綿実油及び大豆油又は前記油のエステルを例として挙げることができる。好ましいのは、菜種油、ヒマワリ油及びこれらのメチル又はエチルエステルである。
本発明の組成物中の浸透剤の濃度は、幅広い範囲内を変動することが可能である。製剤化された穀物保護組成物の場合には、一般に、１から９５重量％、好ましくは、１から５５重量％、特に好ましくは、１５から４０重量％である。即時使用組成物（スプレー液）では、濃度は、一般に０．１と１０ｇ／Ｌの間であり、好ましくは、０．５と５ｇ／Ｌの間である。
優れた発明であるとして、活性化合物、塩及び浸透剤の強調される組み合わせが、以下の表に列記されている。本表において、「試験による浸透剤」とは、角皮浸透試験において、浸透剤として作用するあらゆる化合物を意味する（Ｂａｕｒ ｅｔ ａｌ．， １９９７， Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｓｃｉｅｎｃｅ ５１， １３１−１５２）。
Figure 2009519258
Figure 2009519258
Figure 2009519258
Figure 2009519258
Figure 2009519258
Figure 2009519258
Figure 2009519258
Figure 2009519258
Figure 2009519258
Figure 2009519258
Figure 2009519258
Figure 2009519258
Figure 2009519258
Figure 2009519258
Figure 2009519258
Figure 2009519258
Figure 2009519258
Figure 2009519258
Figure 2009519258
Figure 2009519258
Figure 2009519258
本発明の穀物保護組成物は、さらなる成分、例えば、界面活性剤及び／又は分散補助剤又は乳化剤も含み得る。
適切な非イオン性界面活性剤及び／又は分散補助剤には、農芸化学組成物中で通常使用され得るこの種類の全ての物質が含まれる。ポリエチレンオキシド／ポリプロピレンオキシドブロック共重合体、直鎖アルコールのポリエチレングリコールエーテル、エチレンオキシド及び／又はプロピレンオキシドとの脂肪酸の反応産物、さらにポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコールとポリビニルピロリドンとの共重合体及び（メタ）アクリル酸と（メタ）アクリル酸エステルの共重合体、並びに、さらに、場合によってリン酸化され得、及び、場合によって、塩基で中和され得る、アルキルエトキシラート及びアルキルアリールエトキシラート（これらの例としては、ソルビトールエトキシラートが挙げられる。）、並びに、ポリオキシアルキレンアミン誘導体も、好ましいものとして挙げられる。
適切な陰イオン性界面活性剤は、農芸化学組成物中で通常使用され得るこの種類の全ての物質である。好ましいのは、アルキルスルホン酸又はアルキルアリールスルホン酸のアルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩である。
陰イオン性界面活性剤及び／又は分散補助剤のさらなる好ましい群は、植物油中での溶解度が低い以下の塩である。ポリスチレンスルホン酸の塩、ポリビニルスルホン酸の塩、ナフタレンスルホン酸／ホルムアルデヒド縮合産物の塩、ナフタレンスルホン酸、フェノールスルホン酸及びホルムアルデヒドの縮合産物の塩ならびにリグノスルホン酸の塩。
本発明の製剤中に含められ得る適切な添加物は、乳化剤、発泡阻害剤、防腐剤、抗酸化剤、着色剤及び不活性充填材料である。
好ましい乳化剤は、エトキシル化されたノニルフェノール、アルキルフェノールのエチレンオキシド及び／又はプロピレンオキシドとの反応産物、エトキシル化されたアリールアルキルフェノール、並びにエトキシル化された及びプロポキシル化されたアリールアルキルフェノール、並びに硫酸化された又はリン酸化されたアリールアルキルエトキシラート及び／又はアリールアルキルエトキシプロポキシラートであり、例として、ポリエチレンオキシドソルビタン脂肪酸エステル及びソルビタン脂肪酸エステルなどのソルビタン誘導体が挙げられる。
以下の実施例は、本発明を例示する役割を果たすものであり、本発明を限定するものと解釈してはならない。
アンモニウム塩／ホスホニウム塩を通じた活性の増加
アンモニウム塩又はホスホニウム塩を通じた活性の増加は、以下の実施例から明白である。使用された適用速度において、塩単独では、殺虫活性を有しないが、殺虫活性化合物に対する添加物として、それらは、かなりの活性の増加をもたらす。
（実施例Ａ）
アフィス・ゴシッピ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）試験
溶媒：ジメチルホルムアミドの７重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテルの１重量部
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物の１重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈する。アンモニウム塩、ホスホニウム塩又は浸透剤の添加が必要であれば、それぞれの最終調製溶液の希釈後に、ピペットによって、適切な量を添加する。
所望の濃度の活性化合物調製物を、葉の上側に噴霧することによって（噴霧容積６００Ｌ／ｈａ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）に著しく感染した単葉（ｓｉｎｇｌｅ−ｌｅａｆ）綿植物（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｈｉｒｓｕｔｕｍ）を処理する。
所望の時間後、％で表した死滅率を測定する。１００％はすべての動物が死滅したことを意味し、０％は動物が全く死滅しなかったことを意味する。
Figure 2009519258
浸透剤と組み合わせたアンモニウム塩／ホスホニウム塩による活性の増加
以下のデータは、活性を増加させるための浸透剤を含む即時使用穀物保護組成物が適用された場合でさえ、アンモニウム塩又はホスホニウム塩が、活性をさらに増加させることができることを確認する。
（実施例Ｂ）
ミズス・ペルシカエ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）試験
溶媒：ジメチルホルムアミドの７重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテルの１重量部
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物の１重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈する。アンモニウム塩、ホスホニウム塩又は浸透剤の添加が必要であれば、それぞれの最終調製溶液の希釈後に、ピペットによって、適切な量を添加する。所望の濃度の活性化合物調製物を葉の上側に噴霧することによって（噴霧容積６００Ｌ／ｈａ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅｉ）に著しく感染した単葉（ｓｉｎｇｌｅ−ｌｅａｆ）パプリカ植物（Ｃａｐｓｉｃｕｍ ａｎｎｕｕｍ）を処理する。所望の時間後、％で表した死滅率を測定する。１００％はすべての動物が死滅したことを意味し、０％は動物が全く死滅しなかったことを意味する。
Figure 2009519258
（実施例Ｃ）
アフィス・ゴシッピ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）試験
溶媒：ジメチルホルムアミドの７重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテルの１重量部
活性化合物の適切な調製物を調製するために、活性化合物の１重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈する。アンモニウム塩、ホスホニウム塩又は浸透剤の添加が必要であれば、それぞれの最終調製溶液の希釈後に、ピペットによって、適切な量を添加する。
所望の濃度の活性化合物調製物を、葉の上側に噴霧することによって（噴霧容積６００Ｌ／ｈａ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）に著しく感染した単葉（ｓｉｎｇｌｅ−ｌｅａｆ）綿植物（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｈｉｒｓｕｔｕｍ）を処理する。
所望の時間後、％で表した死滅率を測定する。１００％はすべての動物が死滅したことを意味し、０％は動物が全く死滅しなかったことを意味する。
Figure 2009519258
（実施例Ｄ）
ミズス・ペルシカエ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）−試験
溶媒：ジメチルホルムアミドの７重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテルの２重量部
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物の１重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、乳化剤を含有する水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈する。アンモニウム塩又はアンモニウム塩及び浸透剤の添加が必要であれば、それぞれの最終調製溶液の希釈後に、ピペットによって、適切な量を添加する（各事例において、１０００ｐｐｍ）。
所望の濃度の活性化合物の調製物を噴霧することによって、モモアカアブラムシ（ｇｒｅｅｎ ｐｅａｃｈ ａｐｈｉｄ）（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅｉ）に著しく感染したパプリカ植物（Ｃａｐｓｉｃｕｍ ａｎｎｕｕｍ）の葉を処理する。
所望の時間後、％で表した死滅率を測定する。１００％はすべての動物が死滅したことを意味し、０％は動物が全く死滅しなかったことを意味する。
本試験において、例えば、調製例の以下の化合物が優れた活性を示す：表参照。
Figure 2009519258
（実施例Ｅ）
アフィス・ゴシッピ試験
溶媒：ジメチルホルムアミドの７重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテルの２重量部
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物の１重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、乳化剤を含有する水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈する。アンモニウム塩又はアンモニウム塩及び浸透剤の添加が必要であれば、それぞれの最終調製溶液の希釈後に、ピペットによって、適切な量を添加する（各事例において、１０００ｐｐｍ）。
ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）に著しく感染した綿植物の葉（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｈｉｒｓｕｔｕｍ）に、所望の濃度の活性化合物調製物を噴霧する。
所望の時間後、％で表した死滅率を測定する。１００％は全てのアブラムシが死滅したことを意味し、０％はアブラムシが全く死滅しなかったことを意味する。
本試験において、例えば、以下の化合物が、優れた活性を示す：表参照。
Figure 2009519258
（実施例Ｆ）
ミズス・ペルシカエ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）試験
溶媒：ジメチルホルムアミドの７重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテルの１重量部
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物の１重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈する。アンモニウム塩又はアンモニウム塩及び浸透剤の添加が必要であれば、それぞれの最終調製溶液の希釈後に、ピペットによって、適切な量を添加する（各事例において、１０００ｐｐｍ）。
所望の濃度の活性化合物の調製物を葉の下側に噴霧することによって、モモアカアブラムシ（ｇｒｅｅｎ ｐｅａｃｈ ａｐｈｉｄ）（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅｉ）に著しく感染した単葉パプリカ植物（Ｃａｐｓｉｃｕｍ ａｎｎｕｕｍ）を処理する。
所望の時間後、％で表した死滅率を測定する。１００％はすべての動物が死滅したことを意味し、０％は動物が全く死滅しなかったことを意味する。
本試験において、例えば、以下の化合物が、優れた活性を示す。表参照。
Figure 2009519258
（実施例Ｇ）
ミズス・ペルシカエ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）試験
溶媒：ジメチルホルムアミドの７重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテルの１重量部
活性化合物の適切な調製物を調製するために、活性化合物の１重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈する。アンモニウム塩又はアンモニウム塩及び浸透剤の添加が必要であれば、それぞれの最終調製溶液の希釈後に、ピペットによって、適切な量を添加する（各事例において、１０００ｐｐｍ）。
所望の濃度の活性化合物の調製物を葉の上側に噴霧することによって、モモアカアブラムシ（ｇｒｅｅｎ ｐｅａｃｈ ａｐｈｉｄ）（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅｉ）に著しく感染した単葉パプリカ植物（Ｃａｐｓｉｃｕｍ ａｎｎｕｕｍ）を処理する。
所望の時間後、％で表した死滅率を測定する。１００％はすべての動物が死滅したことを意味し、０％は動物が全く死滅しなかったことを意味する。
本試験において、例えば、調製例の以下の化合物が優れた活性を示す。表参照。
Figure 2009519258
（実施例Ｈ）
アフィス・ゴシッピ試験（ＡＰＨＩＧＯ接触）
溶媒：ジメチルホルムアミドの７重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテルの１重量部
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物の１重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈する。アンモニウム塩又はアンモニウム塩及び浸透剤の添加が必要であれば、それぞれの最終調製溶液の希釈後に、ピペットによって、適切な量を添加する（各事例において、１０００ｐｐｍ）。
所望の濃度の活性化合物調製物を、葉の下側に噴霧することによって、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）に著しく感染した単葉（ｓｉｎｇｌｅ−ｌｅａｆ）綿植物（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｈｉｒｓｕｔｕｍ）を処理する。
所望の時間後、％で表した死滅率を測定する。１００％はすべての動物が死滅したことを意味し、０％は動物が全く死滅しなかったことを意味する。
本試験において、例えば、以下の化合物が、優れた活性を示す。表参照。
Figure 2009519258
（実施例Ｉ）
アフィス・ゴシッピ試験（ＡＰＨＩＧＯトランスラミナ）
溶媒：ジメチルホルムアミドの７重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテルの１重量部
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物の１重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈する。アンモニウム塩又はアンモニウム塩及び浸透剤の添加が必要であれば、それぞれの最終調製溶液の希釈後に、ピペットによって、適切な量を添加する（各事例において、１０００ｐｐｍ）。
所望の濃度の活性化合物調製物を、葉の上側に噴霧することによって、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）に著しく感染した単葉（ｓｉｎｇｌｅ−ｌｅａｆ）綿植物（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｈｉｒｓｕｔｕｍ）を処理する。
所望の時間後、％で表した死滅率を測定する。１００％はすべての動物が死滅したことを意味し、０％は動物が全く死滅しなかったことを意味する。
本試験において、例えば、以下の化合物が優れた活性を示す。表参照。
Figure 2009519258

Claims (25)

  1. −少なくとも１つの殺虫又は殺ダニ活性化合物
    −少なくとも１つの式（ＩＩ）の塩
    Figure 2009519258
     （Ｄは、窒素又はリンを表し、
    Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８及びＲ２９は、互いに独立に、水素を表し、又は各事例において、場合によって置換されたＣ１−Ｃ８−アルキル又は一若しくは多不飽和の、場合によって置換されたＣ１−Ｃ８−アルキレンを表し、この置換基は、ハロゲン、ニトロ及びシアノからなる群から選択され得、
    ｎは、１、２、３又は４を表し、
    Ｒ３０は、無機又は有機陰イオンを表す。）
    を含む、組成物。
  2. 活性化合物が、ニコチン性アセチルコリン受容体の阻害剤であることを特徴とする、請求項１に記載の組成物。
  3. 活性化合物が、ネオニコチノイドであることを特徴とする、請求項１に記載の組成物。
  4. 活性化合物が、以下のリスト：
    チアメトキサム
    クロチアニジン
    チアクロプリド
    ジノテフラン
    アセトアミプリド
    ニトエンピラム
    イミダクロプリド
    イミダクロチズ
    ＡＫＤ−１０２２
    Figure 2009519258
    Figure 2009519258
    Figure 2009519258
    Figure 2009519258
    から選択されることを特徴とする、請求項１に記載の組成物。
  5. 活性化合物含量が０．５から５０重量％であることを特徴とする、請求項１から４の一項またはそれ以上に記載の組成物。
  6. Ｄが窒素を表すことを特徴とする、請求項１から５の何れかに記載の組成物。
  7. Ｒ３０が、炭酸水素塩、四ホウ酸塩、フッ化物、臭化物、ヨウ化物、塩化物、リン酸一水素塩、リン酸二水素塩、硫酸水素塩、酒石酸塩、硫酸塩、硝酸塩、チオ硫酸塩、チオシアン酸塩、ギ酸塩、乳酸塩、酢酸塩、プロピオン酸、酪酸塩、ペンタン酸塩、クエン酸塩又はシュウ酸塩を表すことを特徴とする、請求項６に記載の組成物。
  8. Ｒ３０が、炭酸塩、五ホウ酸塩、亜硫酸塩、安息香酸塩、シュウ酸水素塩、クエン酸水素塩、メチル硫酸塩又はテトラフルオロホウ酸塩を表すことを特徴とする、請求項６に記載の組成物。
  9. Ｒ３０が、乳酸塩、硫酸塩、硝酸塩、チオ硫酸塩、チオシアン酸塩、クエン酸、シュウ酸塩又はギ酸塩を表すことを特徴とする、請求項６に記載の組成物。
  10. Ｒ３０が硫酸塩を表すことを特徴とする、請求項６に記載の組成物。
  11. 式（ＩＩ）の塩が硫酸アンモニウムであることを特徴とする、請求項６に記載の組成物。
  12. 少なくとも１つの浸透剤を含むことを特徴とする、請求項１から１１の何れかに記載の組成物。
  13. 浸透剤が、式（ＩＩＩ）の脂肪アルコールアルコキシラート
    Ｒ−Ｏ−（−ＡＯ）Ｖ−Ｒ’ （ＩＩＩ）
    （式中、
    Ｒは、４から２０個の炭素原子を有する直鎖又は分岐アルキルを表し、
    Ｒ’は、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル又はｎ−ヘキシルを表し、
    ＡＯは、エチレンオキシド基、プロピレンオキシド基、ブチレンオキシド基を表し、又はエチレンオキシドとプロピレンオキシド基若しくはブチレンオキシド基の混合物を表し、並びに
    ｖは、２から３０の数を表す。）
    又は鉱物油若しくは植物油又は鉱物油若しくは植物油のエステルであることを特徴とする、請求項１２に記載の組成物。
  14. 浸透剤が、植物油のエステルであることを特徴とする、請求項１２に記載の組成物。
  15. 浸透剤が、菜種油メチルエステルであることを特徴とする、請求項１２に記載の組成物。
  16. 浸透剤の含量が１から９５重量％であることを特徴とする、請求項１２から１５の一項またはそれ以上に記載の組成物。
  17. 請求項１から１６の一項又はそれ以上に記載の組成物が、その中に含有されている殺虫活性化合物の有効量が昆虫又はそれらの生息環境に対して作用する量で、前記昆虫又はそれらの生息環境へ、そのまま又は希釈して付与されることを特徴とする、有害昆虫を駆除する方法。
  18. 即時使用組成物（スプレー液）が式（ＩＩ）の塩を用いて調製されることを特徴とする、ネオニコチノイドのクラスから得られる活性化合物を含む穀物保護組成物の活性を増加させる方法。
  19. スプレー液が浸透剤を用いて調製されることを特徴とする、請求項１８に記載の方法。
  20. 式（ＩＩ）の塩が、０．７５から３７．５ｍｍｏｌ／Ｌの最終濃度で存在することを特徴とする、請求項１８又は１９に記載の方法。
  21. 浸透剤が、０．１から１０ｇ／Ｌの最終濃度で存在することを特徴とする、請求項１９に記載の方法。
  22. 浸透剤が０．１から１０ｇ／Ｌの最終濃度で存在し、及び式（ＩＩ）の塩が０．７５から３７．５ｍｍｏｌ／Ｌの最終濃度で存在することを特徴とする、請求項１９に記載の方法。
  23. 即時使用穀物保護組成物（スプレー液）を調製する際に塩が使用されることを特徴とする、ニコチン性アセチルコリン受容体の阻害剤のクラスから得られる活性化合物を含む穀物保護組成物の活性を増加させるための、請求項１に記載の式（ＩＩ）の塩の使用。
  24. 式（ＩＩ）の塩が、０．５から８０ｍｍｏｌ／Ｌの濃度で、即時使用穀物保護組成物中に存在することを特徴とする、請求項２３に記載の使用。
  25. 浸透剤をさらに含む即時使用穀物保護組成物（スプレー液）を調製する際に塩が使用されることを特徴とする、請求項２３又は２４に記載の使用。
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