JP2009518292A5 - - Google Patents

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  1. 一般式（Ｉ）の化合物、
    Figure 2009518292
    或いは、そのＮ−オキシド、任意のその異性体若しくはその異性体の任意の混合物、又は薬剤として許容されるその塩
    ［式中、
    Ｒａ、Ｒｂ及びＲｃは、互いに独立に、水素、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルケニル、アルキニル、ヒドロキシ、アルコキシ、アルコキシアルキル、ホルミル、アルキルカルボニル又はアルコキシアルキルカルボニルを表し、
    Ｒｄはアリール基を表し、
    このアリール基は、
    ハロ、ヒドロキシ、Ｒ’Ｒ”Ｎ−、Ｒ’Ｒ”Ｎ−アルキル、Ｒ’−ＳＯ２−Ｎ（Ｒ”）−、Ｒ’−（Ｃ＝Ｏ）−、Ｒ’Ｒ”Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）−、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、アルコキシ、シクロアルコキシ、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、メチレンジオキシ、エチレンジオキシ、アルケニル、アルキニル及び−（ＣＲ’Ｒ”）ｎ−Ｒｅ
    からなる群から独立に選択される１つ又は複数の置換基で場合により置換されており、
    ここで、Ｒ’及びＲ”は、互いに独立に、水素又はアルキルであり、
    ｎは０又は１であり、
    Ｒｅは複素環を表し、
    この複素環は、ハロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ、ニトロ、アルキル、ヒドロキシル又はアルコキシで場合により置換されていてもよい］。
  2. Ｒａが、水素又はアルキルを表す、請求項１に記載の化合物。
  3. Ｒｂが、水素、アルキル、ホルミル又はアルキルカルボニルを表す、請求項１又は２に記載の化合物。
  4. Ｒｃが、水素又はアルキルを表す、請求項１から３までのいずれか一項に記載の化合物。
  5. Ｒｄが、場合により置換されているフェニルを表す、請求項１から４までのいずれか一項に記載の化合物。
  6. Ｒｄが、
    Figure 2009518292
    ［式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、互いに独立に、水素、ハロ、Ｒ’−ＳＯ２−Ｎ（Ｒ”）−、Ｒ’−（Ｃ＝Ｏ）−、Ｒ’Ｒ”Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）−、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、アルキル又はアルコキシ又は−（ＣＲ’Ｒ”）−Ｒｅを表す］
    を表す、請求項１から４までのいずれか一項に記載の化合物。
  7. Ｒｄが、メチレンジオキシで置換されているフェニルを表す、請求項１から４までのいずれか一項に記載の化合物。
  8. １−（１−ビフェニル−３−イル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−エチルアミン；
    １−［１−（２’−メトキシ−ビフェニル−３−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル］−エチルアミン；
    ３’−［５−（１−アミノ−エチル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−ビフェニル−２−カルボニトリル；
    １−［１−（４’−フルオロ−ビフェニル−３−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル］−エチルアミン；
    １−［１−（２’−フルオロ−ビフェニル−３−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル］−エチルアミン；
    １−［１−（５’−フルオロ−２’−メトキシ−ビフェニル−３−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル］−エチルアミン；
    １−［１−（２’−トリフルオロメトキシ−ビフェニル−３−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル］−エチルアミン；
    Ｎ−［１−（１−ビフェニル−３−イル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−エチル］−アセトアミド；
    Ｎ−［１−（１−ビフェニル−３−イル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−エチル］−ホルムアミド；
    Ｎ−｛１−［１−（５’−フルオロ−２’−メトキシ−ビフェニル−３−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル］−エチル｝−アセトアミド；
    Ｎ−｛１−［１−（５’−フルオロ−２’−メトキシ−ビフェニル−３−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル］−エチル｝−ホルムアミド；
    Ｎ−［（Ｒ）−１−（１−ビフェニル−３−イル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−エチル］−アセトアミド；
    Ｎ−｛（Ｒ）−１−［１−（２’−メトキシ−ビフェニル−３−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル］−エチル｝−アセトアミド；
    Ｎ−｛（Ｒ）−１−［１−（５’−クロロ−２’−メトキシ−ビフェニル−３−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル］−エチル｝−アセトアミド；
    Ｎ−｛（Ｒ）−１−［１−（２’−メタンスルホニルアミノ−ビフェニル−３−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル］エチル｝−アセトアミド；
    Ｎ−｛（Ｒ）−１−［１−（２’−シアノ−ビフェニル−３−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル］−エチル｝−アセトアミド；
    Ｎ−｛（Ｒ）−１−［１−（２’−アセチル−ビフェニル−３−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル］−エチル｝−アセトアミド；
    Ｎ−｛（Ｓ）−１−［１−（２’−メトキシ−ビフェニル−３−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル］−エチル｝−アセトアミド；
    Ｎ−｛（Ｓ）−１−［１−（２’−シアノ−ビフェニル−３−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル］−エチル｝−アセトアミド；
    Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ビフェニル−３−イル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−エチル］−アセトアミド；
    Ｎ−｛（Ｓ）−１−［１−（５’−クロロ−２’−メトキシ−ビフェニル−３−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル］−エチル｝−アセトアミド；
    Ｎ−｛（Ｓ）−１−［１−（２’−メタンスルホニルアミノ−ビフェニル−３−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル］エチル｝−アセトアミド；
    Ｎ−｛（Ｓ）−１−［１−（２’−アセチル−ビフェニル−３−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル］−エチル｝−アセトアミド；
    Ｎ−｛（Ｒ）−１−［１−（３−ベンゾ［１，３］ジオキソール−４−イル−フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル］−エチル｝−アセトアミド；
    Ｎ−｛（Ｓ）−１−［１−（３−ベンゾ［１，３］ジオキソール−４−イル−フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル］−エチル｝−アセトアミド；
    （Ｒ）−１−（１−ビフェニル−３−イル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−エチルアミン；
    （Ｒ）−１−［１−（２’−メトキシ−ビフェニル−３−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル］−エチルアミン；
    （Ｒ）−１−［１−（５’−クロロ−２’−メトキシ−ビフェニル−３−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル］−エチルアミン；
    Ｎ−｛３’−［５−（（Ｒ）−１−アミノ−エチル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−ビフェニル−２−イル｝−メタンスルホンアミド；
    ３’−［５−（（Ｒ）−１−アミノ−エチル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−ビフェニル−２−カルボニトリル；
    （Ｒ）−１−［１−（２’，６’−ジメトキシ−ビフェニル−３−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル］−エチルアミン；
    （Ｒ）−１−［１−（３’−フルオロ−２’−メトキシ−ビフェニル−３−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル］−エチルアミン；
    （Ｒ）−１−［１−（２’，３’−ジメトキシ−ビフェニル−３−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル］−エチルアミン；
    （Ｒ）−１−［１−（６’−フルオロ−２’−メトキシ−ビフェニル−３−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル］−エチルアミン；
    （Ｒ）−１−［１−（３’−クロロ−２’−メトキシ−ビフェニル−３−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル］−エチルアミン；
    （Ｒ）−１−［１−（２’，４’−ジメトキシ−ビフェニル−３−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル］−エチルアミン；
    （Ｒ）−１−［１−（３−ベンゾ［１，３］ジオキソール−４−イル−フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル］−エチルアミン；
    （Ｒ）−１−［１−（２’，３’−ジフルオロ−６’−メトキシ−ビフェニル−３−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル］−エチルアミン；
    （Ｒ）−１−［１−（４’−フルオロ−２’−メトキシ−ビフェニル−３−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル］−エチルアミン；
    ３’−［５−（（Ｒ）−１−アミノ−エチル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−６−クロロ−ビフェニル−３−カルボニトリル；
    ３’−［５−（（Ｒ）−１−アミノ−エチル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−３−クロロ−ビフェニル−２−オール；
    （Ｒ）−１−［１−（３’−クロロ−２’，６’−ジフルオロ−ビフェニル−３−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル］−エチルアミン；
    （Ｒ）−１−［１−（２’−モルホリン−４−イルメチル−ビフェニル−３−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル］−エチルアミン；
    （Ｒ）−１−［１−（３’，５’−ジフルオロ−２’−メトキシ−ビフェニル−３−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル］−エチルアミン；
    （Ｒ）−１−［１−（５’−フルオロ−２’−メトキシ−ビフェニル−３−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル］−エチルアミン；
    （Ｒ）−１−［１−（６’−クロロ−２’−メトキシ−ビフェニル−３−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル］−エチルアミン；
    （Ｒ）−１−［１−（２’−クロロ−６’−フルオロ−３’−メチル−ビフェニル−３−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル］−エチルアミン；
    （Ｒ）−１−［１−（２’，６’−ジクロロ−ビフェニル−３−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル］−エチルアミン；
    （Ｒ）−１−［１−（２’−ピペラジン−１−イル−ビフェニル−３−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル］−エチルアミン；
    （Ｒ）−１−［１−（２’，６’−ジフルオロ−ビフェニル−３−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル］−エチルアミン；
    （Ｒ）−１−［１−（２’−クロロ−６’−フルオロ−５’−メチル−ビフェニル−３−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル］−エチルアミン；
    ３’−［５−（（Ｒ）−１−アミノ−エチル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−ビフェニル−２−カルボン酸アミド；
    １−｛３’−［５−（（Ｒ）−１−アミノ−エチル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−ビフェニル−２−イル｝−エタノン；
    （Ｒ）−１−［１−（２’−トリフルオロメトキシ−ビフェニル−３−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル］−エチルアミン；
    （Ｓ）−１−（１−ビフェニル−３−イル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−エチルアミン；
    （Ｓ）−１−［１−（２’−メトキシ−ビフェニル−３−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル］−エチルアミン；
    ３’−［５−（（Ｓ）−１−アミノ−エチル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−ビフェニル−２−カルボン酸アミド；
    ３’−［５−（（Ｓ）−１−アミノ−エチル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−ビフェニル−２−カルボニトリル；
    １−｛３’−［５−（（Ｓ）−１−アミノ−エチル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−ビフェニル−２−イル｝−エタノン；
    （Ｓ）−１−［１−（２’−トリフルオロメトキシ−ビフェニル−３−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル］−エチルアミン；
    （Ｓ）−１−［１−（３−ベンゾ［１，３］ジオキソール−４−イル−フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル］−エチルアミン；
    （Ｓ）−１−［１−（２’，３’−ジフルオロ−６’−メトキシ−ビフェニル−３−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル］−エチルアミン；
    （Ｓ）−１−［１−（４’−フルオロ−２’−メトキシ−ビフェニル−３−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル］−エチルアミン；
    ３’−［５−（（Ｓ）−１−アミノ−エチル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−６−クロロ−ビフェニル−３−カルボニトリル；
    ３’−［５−（（Ｓ）−１−アミノ−エチル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−３−クロロ−ビフェニル−２−オール；
    （Ｓ）−１−［１−（３’−クロロ−２’，６’−ジフルオロ−ビフェニル−３−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル］−エチルアミン；
    （Ｓ）−１−［１−（２’−モルホリン−４−イルメチル−ビフェニル−３−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル］−エチルアミン；
    （Ｓ）−１−［１−（３’，５’−ジフルオロ−２’−メトキシ−ビフェニル−３−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル］−エチルアミン；
    （Ｓ）−１−［１−（２’，６’−ジメトキシ−ビフェニル−３−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル］−エチルアミン；
    （Ｓ）−１−［１−（３’−フルオロ−２’−メトキシ−ビフェニル−３−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル］−エチルアミン；
    （Ｓ）−１−［１−（６’−フルオロ−２’−メトキシ−ビフェニル−３−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル］−エチルアミン；
    （Ｓ）−１−［１−（６’−クロロ−２’−メトキシ−ビフェニル−３−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル］−エチルアミン；
    （Ｓ）−１−［１−（２’−クロロ−６’−フルオロ−３’−メチル−ビフェニル−３−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル］−エチルアミン；
    （Ｓ）−１−［１−（２’，４’−ジメトキシ−ビフェニル−３−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル］−エチルアミン；
    （Ｓ）−１−［１−（２’，３’−ジメトキシ−ビフェニル−３−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル］−エチルアミン；
    （Ｓ）−１−［１−（２’，６’−ジクロロ−ビフェニル−３−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル］−エチルアミン；
    （Ｓ）−１−［１−（２’−ピペラジン−１−イル−ビフェニル−３−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル］−エチルアミン；
    （Ｓ）−１−［１−（２’，６’−ジフルオロ−ビフェニル−３−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル］−エチルアミン；
    （Ｓ）−１−［１−（２’−クロロ−６’−フルオロ−５’−メチル−ビフェニル−３−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル］−エチルアミン；
    （Ｓ）−１−［１−（５’−フルオロ−２’−メトキシ−ビフェニル−３−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル］−エチルアミン；
    ３’−［５−（（Ｒ）−１−アミノ−エチル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−４−トリフルオロメチル−ビフェニル−２−カルボニトリル；
    ３’−［５−（（Ｓ）−１−アミノ−エチル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−４−トリフルオロメチル−ビフェニル−２−カルボニトリル；
    ３’−［５−（（Ｒ）−１−アミノ−エチル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−３−フルオロ−ビフェニル−２−カルボニトリル；
    ３’−［５−（（Ｓ）−１−アミノ−エチル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−３−フルオロ−ビフェニル−２−カルボニトリル；
    Ｎ−｛（Ｒ）−１−［１−（２’−シアノ−４’−フルオロ−ビフェニル−３−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル］−エチル｝−アセトアミド；
    Ｎ−｛（Ｓ）−１−［１−（２’−シアノ−４’−フルオロ−ビフェニル−３−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル］−エチル｝−アセトアミド；
    ３’−［５−（（Ｒ）−１−アミノ−エチル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−４−フルオロ−ビフェニル−２−カルボニトリル；
    ３’−［５−（（Ｓ）−１−アミノ−エチル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−４−フルオロ−ビフェニル−２−カルボニトリル；
    或いは、そのＮ−オキシド、任意のその異性体若しくはその異性体の任意の混合物、又は薬剤として許容されるその塩
    である、請求項１に記載の化合物。
  9. 請求項１から８までのいずれか一項に記載の化合物、或いは、そのＮ−オキシド、任意のその異性体若しくはその異性体の任意の混合物、又は薬剤として許容されるその塩の治療有効量を、少なくとも１種の薬剤として許容される担体、賦形剤又は希釈剤と共に含む医薬組成物。
  10. 請求項１から８までのいずれか一項に記載の化合物、或いは、そのＮ−オキシド、任意のその異性体若しくはその異性体の任意の混合物、又は薬剤として許容されるその塩を含有する医薬。
  11. 請求項１０に記載の医薬を含有する、中枢神経系におけるＧＡＢＡＡ受容体複合体の調節に応答する、ヒトを含む哺乳動物の疾患又は障害又は状態を治療、予防又は緩和する医薬組成物。
  12. 前記疾患、障害又は状態が、不安障害、広場恐怖症を伴う又は伴わないパニック障害、パニック障害の病歴のない広場恐怖症、動物恐怖症及び他の恐怖症、社会恐怖症、強迫性障害、及び全身性又は物質誘発性不安障害；ストレス障害、外傷後及び急性ストレス障害、睡眠障害、記憶障害、神経症、痙攣性疾患、てんかん、発作、痙攣、小児の熱性痙攣、片頭痛、気分障害、抑鬱性又は双極性障害、鬱病、単一エピソード又は反復性大鬱病性障害、気分変調性障害、双極性障害、双極性Ｉ及び双極性ＩＩ躁病障害、気分循環性障害、統合失調症を含む精神病性障害、脳虚血に起因する神経変性、注意欠陥多動性障害、疼痛、侵害受容、神経因性疼痛、嘔吐、急性、遅延性及び予測的嘔吐、化学療法又は放射線により誘起される特定の嘔吐、乗物酔い、術後悪心、嘔吐、摂食障害、神経性食欲不振症、神経性過食症、月経前症候群、神経痛、三叉神経痛、筋痙攣、痙縮、例えば、対麻痺患者の痙縮、物質乱用又は依存の影響、アルコール離脱、認知障害、アルツハイマー病、脳虚血、脳卒中、頭部外傷、耳鳴り或いは、例えば、時差ボケ又は交代制の仕事の影響に苦しむ対象における概日リズム障害である、請求項１１に記載の医薬組成物。
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