JP2009517716A - 液晶配向膜の製造方法、これによって製造された液晶配向膜、およびこれを含む液晶ディスプレイ - Google Patents
液晶配向膜の製造方法、これによって製造された液晶配向膜、およびこれを含む液晶ディスプレイ Download PDFInfo
- Publication number
- JP2009517716A JP2009517716A JP2008543200A JP2008543200A JP2009517716A JP 2009517716 A JP2009517716 A JP 2009517716A JP 2008543200 A JP2008543200 A JP 2008543200A JP 2008543200 A JP2008543200 A JP 2008543200A JP 2009517716 A JP2009517716 A JP 2009517716A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- crystal alignment
- alignment film
- producing
- polyamic acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
- C09K19/54—Additives having no specific mesophase characterised by their chemical composition
- C09K19/56—Aligning agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/14—Polyamide-imides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/16—Polyester-imides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D179/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen, with or without oxygen, or carbon only, not provided for in groups C09D161/00 - C09D177/00
- C09D179/04—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain; Polyhydrazides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C09D179/08—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
- G02F1/1337—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers
- G02F1/133711—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers by organic films, e.g. polymeric films
- G02F1/133723—Polyimide, polyamide-imide
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
- G02F1/1337—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers
- G02F1/13378—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers by treatment of the surface, e.g. embossing, rubbing or light irradiation
- G02F1/133788—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers by treatment of the surface, e.g. embossing, rubbing or light irradiation by light irradiation, e.g. linearly polarised light photo-polymerisation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2323/00—Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2323/00—Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition
- C09K2323/02—Alignment layer characterised by chemical composition
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Nonlinear Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Mathematical Physics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Liquid Crystal (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Abstract
Description
1)ポリアミド酸共重合体を有機溶媒に溶解して液晶配向液を製造した後、前記液晶配向液を基板表面上に塗布して塗膜を形成するステップと、
2)前記塗膜に含まれる溶媒を乾燥させるステップと、
3)前記乾燥された塗膜面に偏光紫外線を照射して配向処理するステップと、および
4)前記配向処理された塗膜を熱処理してイミド化するステップと
を含んでなる液晶配向膜の製造方法を提供する。
Rは、4価の有機基であり、
Aは、−NH−または−O−であり、
nは、1〜1,000の整数である。
Rは、4価の有機基であり、
Aは、−NH−または−O−であり、
nは、1〜1,000の整数である。
以下、本発明の理解を助けるために好ましい実施例を提示する。しかし、下記の実施例は本発明をより容易に理解するために提供されているにすぎず、これによって本発明の内容が限定されるものではない。
1.ポリアミド酸共重合体の製造
19.32g(0.1mole)の4−ニトロ桂皮酸を反応容器に入れて、少量のDMFと60gのチオニルクロライドを窒素気流下に加えた。溶液が澄むまで混合物を攪拌しながら70℃に加熱した。未反応のチオニルクロライドを減圧して除去し、20gの4−ニトロシンナモイルクロライドを得た。6.6g(0.047mole)の4−ニトロフェノール、7mLのトリエチルアミンおよび500mLのテトラヒドロフランを窒素気流下で攪拌しながら反応容器に入れた。前記溶液にテトラヒドロフラン40mL内の10g(0.047mole)の4−ニトロシンナモイルクロライド溶液をゆっくり加えて、反応温度を0℃に維持した。混合物を12時間の間室温で攪拌した。得られた溶液を減圧下で蒸発させて、メチレンクロライドおよび水で抽出した。メチレンクロライド層を濃縮して、12gの(4’−ニトロフェニル)−4−ニトロシンナメートを得た。
前記1−1で製造した3.14g(0.01mole)の(4’−ニトロフェニル)−4−ニトロシンナメート、20mLの水および100mLのイソプロパノールを反応容器に入れた。混合物を70℃で攪拌しながら加熱した。3mLの濃いHClおよび20gの鉄粉末を容器に加えた。12時間後、溶液を濾過して、未反応の鉄を除去した。濾過液を濃縮して水で薄めた。得られた溶液を水酸化ナトリウム水溶液で中和させ、メチレンクロライドで抽出した。メチレンクロライド層を濃縮して再結晶し、2.1gの(4’−アミノフェニル)−4−アミノシンナメートを得た。
前記1−2で製造した3.50g(0.0138mole)の(4’−アミノフェニル)−4−ニトロシンナメート、60mLのNMP(N−methylpyrrolidone)を攪拌器が装着された反応容器に入れた。室温で6.12g(0.0138mole)の4,4’−(ヘキサフルオロイソプロピリデン)ジフタル酸二無水物(6−FDA)を加えて、20時間の間攪拌し続けて粘性のポリアミド酸共重合体溶液を得た。
IR:1784、1725、1630、1369、729cm−1。
前記1で製造したポリアミド酸共重合体をN−メチルピロリドンとブチルセロソルブの混合溶液に溶かしてポリアミド酸共重合体の不揮発分濃度を2%濃度にし、これを0.2μmのフィルタで濾過して液晶配向液を製造した。
前記2で製造した液晶配向液をインジウムスズ酸化物(ITO)の電極が塗布されたガラス基板の上に80nm厚さでコーティングした後、ガラス基板を80℃で3分以内乾燥して溶媒を除去した。液晶配向液を塗布した面を紫外線に対してガラス基板の表面から0〜30度の傾斜角で5秒、10秒、30秒、1分、5分、10分の間隔で紫外線を照射して光反応を誘導した。光反応が誘導された2つのガラス基板のうちの1つには、ボールスペーサが含まれる光反応性接着剤をガラス基板の端部に塗布した後、これに他の1つのガラス基板を合着して、接着剤が塗布された部分だけ紫外線を照射して塗膜を接合させた。完成された塗膜に液晶を注入して200℃以上で15分以上熱処理した後、液晶配向膜を完成した。
1.ポリアミド酸共重合体の製造
19.32g(0.1mole)の4−ニトロ桂皮酸を反応容器に入れて、少量のDMFと60gのチオニルクロライドを窒素気流下に加えた。溶液が澄む時まで混合物を攪拌しながら、70℃で加熱した。未反応のチオニルクロライドを減圧下に除去し、20gの4−ニトロシンナモイルクロライドを得た。6.5g(0.047mole)の4−ニトロアニリン、60mLのトルエンを窒素気流下に攪拌しながら反応容器に入れた。前記溶液にジオキサン10mL内10g(0.047mole)の4−ニトロシンナモイルクロライド溶液を窒素気流下に速めに加えた。混合物を6時間の間110℃で攪拌した。得られた溶液を減圧下で蒸発させ、15gの(4’−ニトロフェニル)−4−ニトロシンナマイドを得た。
前記1−1で製造した5.20g(0.01mole)の(4’−ニトロフェニル)−4−ニトロシンナマイド、30mLの水および120mLのイソプロパノールを反応容器に入れた。混合物を70℃で攪拌しながら加熱した。5mLの濃いHClおよび30gの鉄粉末を容器に加えた。12時間後、溶液を濾過して、未反応の鉄を除去した。濾過液を濃縮して水で薄めた。得られた溶液を水酸化ナトリウム水溶液で中和させて、メチレンクロライドで抽出した。メチレンクロライド層を濃縮して再結晶して、3.8gの(4’−アミノフェニル)−4−アミノシンナマイドを得た。
前記1−2で製造した3.50g(0.0138mole)の(4’−アミノフェニル)−4−アミノシンナマイド、60mLのNMPを、攪拌器が装着された反応容器に入れた。室温で5.79g(0.0138mole)の4,4’−(ヘキサフルオロイソプロピリデン)ジフタル酸二無水物(6−FDA)を加えて、20時間の間攪拌し続けて粘性のポリアミド酸共重合体溶液を得た。
IR:1782,1722,1650,1633,1372,727cm−1。
前記実施例1のポリアミド酸共重合体の代わりに前記1で製造したポリアミド酸共重合体(100mg)を用いたことを除いては、前記実施例1の2と同一の方法で液晶配向液を製造した。
前記2で製造した液晶配向液を用いて前記実施例1の3と同一の方法で液晶配向膜を製造した。
1.ポリイミドの製造
50mL丸底フラスコにアセトン35mLを入れた後、ジニトロベンジルアルコール9.90g(50mmol)を溶かした。前記溶液にピリジン3.87mL(50mmol)を入れて攪拌した。アセトン35mLにシンナモイルクロライド8.33g(50mmol)を溶かした後、滴下漏斗を用いてゆっくり前記混合物に滴下した。温度を60℃に上げて、18時間の間反応させた。反応が終わった後にアセトンを完全に除去し、メチレンクロライドで再び溶かし、炭酸水素ナトリウム(NaHCO3)、塩化ナトリウム(NaCl)水溶液でワークアップ(work−up)して硫酸マグネシウム(MgSO4)で水分を除去して、12.36gの(E)−3,5−ジジニトロベンジルシンナメートを得た(収率75%)。
60℃で、150mLのアセトンに前記1−1で製造した(E)−3,5−ジニトロベンジルシンナメートを溶かした後にH2O 10mLをいれた。この時、白色の結晶ができるが、アセトン60mLをさらに添加して結晶を溶かした。結晶が完全に溶けた後にFe 21gを入れてよく分散するように5分程度攪拌した後、未反応の鉄を除去してHCl 1mLをゆっくりいれた。30分程度反応を進行させた後、同量の鉄とHClをもう一度いれた後に18時間の間反応を進めた。反応を終結させて濾過器を介して鉄を濾過し、溶媒を完全に除去した後、メチレンクロライドで再び溶かした。この溶液を水酸化ナトリウムと塩化ナトリウムでワークアップ(work−up)した後に硫酸マグネシウムで水を除去した後、溶媒を除去して7gの(E)−3,5−ジアミノベンジルシンナメートを得た(収率60%)。
前記1−2で製造した(E)−3,5−ジアミノベンジルシンナメート3.5g(13mmol)をN−メチル−2−ピロリドン24.24g(20重量%)に完全に溶ける時まで攪拌した後、1,2,3,4−シクロブタン−テトラカルボン酸二無水物(CBDA)2.56g(13mmol)を入れた後に氷浴下で12時間反応させた。すべての反応はN2雰囲気下で進行させた。反応を終了させて、H2Oに沈殿させてポリアミド酸を得た。
前記1−3で製造したポリアミド酸の溶液2g(PAA:0.4g、NMP:1.6g)に無水酢酸0.435g(PAA反復単位:無水酢酸=1:5)をいれ、ピリジン0.201mL(Ac2O/ピリジン=2/1体積比)を添加後、12時間反応させた。反応終了後にメタノール中に沈殿させてポリイミドを得た。
前記実施例1のポリアミド酸共重合体の代わりに前記1で製造したポリイミド(100mg)を用いたことを除いては、前記実施例1の2と同一の方法で液晶配向液を製造した。
前記2で製造した液晶配向液をインジウムスズ酸化物(ITO)電極が塗布されたガラス基板の上に80nm厚さでコーティングした後、ガラス基板を80℃で3分以内乾燥して溶媒を除去した。前記乾燥された塗膜を再び200℃以上で15分以上熱処理した。前記熱処理した塗膜面に波長範囲が150〜450nm領域の紫外線を照射して配向処理をした。配向処理されたガラス基板2枚を配向処理された面が互いに対向するようにして接合した。この時、接合された2つのガラス基板の間の距離、すなわちギャップが60〜90μmになるものと、4〜5μmになるもの、この2種を製造した。ギャップが60μm以上になるセルは両面テープを用いて接合する方法を用い、5μm以下になるセルはボールスペーサまたはコラムスペーサをガラス基板面に形成した後、UVシーラントを用いて、固定する方法で一定のギャップを維持する試験セルを製造した。前記セルに毛細管現象を用いて液晶を注入して液晶配向膜を製造した。
本発明に係る液晶配向膜の初期配向性を評価するために、下記のような実験を行った。
本発明に係る液晶配向膜の熱安定性を確認するために、下記のような実験を行った。
Claims (9)
- 1)ポリアミド酸共重合体を有機溶媒に溶解させて、液晶配向液を製造した後、前記液晶配向液を基板表面上に塗布して塗膜を形成するステップと、
2)前記塗膜に含まれる溶媒を乾燥させるステップと、
3)前記乾燥された塗膜面に偏光紫外線を照射して配向処理するステップと、
4)前記配向処理された塗膜を熱処理してイミド化するステップと、
を含んでなる液晶配向膜の製造方法。 - 前記1)ステップのポリアミド酸共重合体が、下記化学式1で表わされることを特徴とする、請求項1に記載の液晶配向膜の製造方法:
Rは、4価の有機基であり、
Aは、−NH−または−O−であり、
nは、1〜1,000の整数である。 - 前記化学式1のRが下記構造式からなる群から選択されることを特徴とする、請求項2に記載の液晶配向膜の製造方法:
- 前記2)ステップで溶媒を35〜80℃で3分以内に乾燥させることを特徴とする、請求項1に記載の液晶配向膜の製造方法。
- 前記4)ステップで配向処理された塗膜を80〜300℃で15分以上加熱することを特徴とする、請求項1に記載の液晶配向膜の製造方法。
- 前記4)ステップでイミド化段階を経て製造されるポリイミド共重合体が、下記化学式2で表わされることを特徴とする、請求項1に記載の液晶配向膜の製造方法:
Rは、4価の有機基であり、
Aは、−NH−または−O−であり、
nは、1〜1,000の整数である。 - 前記化学式2のRが、下記構造式からなる群から選択されることを特徴とする、請求項6に記載の液晶配向膜の製造方法:
- 請求項1ないし請求項7のうちいずれか1項に記載の液晶配向膜の製造方法によって製造された液晶配向膜。
- 請求項8に記載の液晶配向膜を含む液晶ディスプレイ。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR20050116611 | 2005-12-01 | ||
KR10-2005-0116611 | 2005-12-01 | ||
PCT/KR2006/005129 WO2007064160A1 (en) | 2005-12-01 | 2006-11-30 | Method of producing liquid crystal aligning layer, liquid crystal aligning layer produced using the same, and liquid crystal display including liquid crystal aligning layer |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2009517716A true JP2009517716A (ja) | 2009-04-30 |
JP4932850B2 JP4932850B2 (ja) | 2012-05-16 |
Family
ID=38092450
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2008543200A Active JP4932850B2 (ja) | 2005-12-01 | 2006-11-30 | 液晶配向膜の製造方法、これによって製造された液晶配向膜、およびこれを含む液晶ディスプレイ |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20070128378A1 (ja) |
JP (1) | JP4932850B2 (ja) |
KR (1) | KR100759189B1 (ja) |
CN (1) | CN101321845B (ja) |
TW (1) | TWI345664B (ja) |
WO (1) | WO2007064160A1 (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008176304A (ja) * | 2006-12-22 | 2008-07-31 | Jsr Corp | 液晶配向剤、液晶配向膜、液晶表示素子および光学部材 |
JP2008531782A (ja) * | 2005-12-01 | 2008-08-14 | エルジー・ケム・リミテッド | 新規なポリイミドおよびその製造方法 |
WO2013161984A1 (ja) * | 2012-04-26 | 2013-10-31 | 日産化学工業株式会社 | ジアミン、重合体、液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 |
JP2014044397A (ja) * | 2012-08-03 | 2014-03-13 | Jsr Corp | 液晶配向剤、液晶配向膜、液晶表示素子及び液晶配向膜の製造方法 |
Families Citing this family (25)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5481771B2 (ja) * | 2006-03-16 | 2014-04-23 | Jnc株式会社 | 光配向膜及び液晶表示素子 |
KR100789595B1 (ko) * | 2006-11-28 | 2007-12-27 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 폴리이미드 및 이의 제조방법 |
US20100060834A1 (en) * | 2007-01-09 | 2010-03-11 | Xing-Zhong Fang | Copolyimide, liquid crystal aligning layer comprising the same , and liquid crystal display comprising the same |
KR100837788B1 (ko) * | 2007-06-13 | 2008-06-13 | 한국화학연구원 | 광반응형 방향족 고리 측쇄기를 갖는 폴리아믹산광배향막의 제조방법 및 이를 이용한 액정 셀 |
KR100882586B1 (ko) | 2007-10-10 | 2009-02-13 | 제일모직주식회사 | 액정 광배향제, 이를 포함하는 액정 광배향막, 및 이를포함하는 액정 표시 장치 |
KR100913605B1 (ko) * | 2007-12-07 | 2009-08-26 | 제일모직주식회사 | 액정 광배향제, 이를 포함하는 액정 광배향막, 및 이를포함하는 액정 표시 장치 |
US8703253B2 (en) | 2008-01-18 | 2014-04-22 | Lg Chem, Ltd. | Composition for liquid crystal alignment layer, preparation method of liquid crystal alignment layer using the same, and optical film comprising the liquid crystal alignment layer |
KR101288558B1 (ko) | 2008-12-12 | 2013-07-22 | 제일모직주식회사 | 액정 광배향제 및 이를 이용하여 제조된 액정 광배향막 |
TWI431039B (zh) | 2009-12-16 | 2014-03-21 | Cheil Ind Inc | 液晶光配向劑、使用該液晶光配向劑製造的液晶光配向層、以及包含該液晶光配向層的液晶顯示元件 |
CN102559205B (zh) | 2010-12-29 | 2014-07-30 | 第一毛织株式会社 | 液晶取向剂、使用其制造的液晶取向膜和液晶显示器 |
KR101991140B1 (ko) * | 2011-06-28 | 2019-06-19 | 닛산 가가쿠 가부시키가이샤 | 액정 배향막의 제조 방법, 액정 배향막 및 액정 표시 소자 |
CN102629027B (zh) * | 2011-07-27 | 2014-09-24 | 北京京东方光电科技有限公司 | 取向膜、其制备方法及液晶显示组件 |
TWI453500B (zh) * | 2011-08-16 | 2014-09-21 | Chunghwa Picture Tubes Ltd | 液晶測試盒及其製造方法 |
KR101444190B1 (ko) | 2011-12-19 | 2014-09-26 | 제일모직 주식회사 | 액정 배향제, 이를 이용한 액정 배향막 및 상기 액정 배향막을 포함하는 액정표시소자 |
JP6146077B2 (ja) * | 2012-06-29 | 2017-06-14 | Jsr株式会社 | 液晶配向膜の製造方法 |
CN102819144B (zh) | 2012-07-30 | 2014-11-12 | 北京京东方光电科技有限公司 | 取向膜制备方法、取向实现方法及液晶显示装置 |
KR20140124995A (ko) * | 2013-04-17 | 2014-10-28 | 삼성디스플레이 주식회사 | 도포 장치 및 도포 방법 |
JP5894567B2 (ja) * | 2013-08-21 | 2016-03-30 | シャープ株式会社 | 液晶表示装置の製造方法 |
JP6372200B2 (ja) * | 2013-10-07 | 2018-08-15 | Jsr株式会社 | 液晶配向膜の製造方法、光配向剤及び液晶表示素子 |
CN104730771B (zh) * | 2015-03-30 | 2017-08-25 | 京东方科技集团股份有限公司 | 显示基板的制造方法及显示面板、取向膜制造设备 |
KR101879834B1 (ko) * | 2015-11-11 | 2018-07-18 | 주식회사 엘지화학 | 액정 배향막의 제조 방법, 이를 이용한 액정 배향막 및 액정 표시소자 |
KR101989587B1 (ko) * | 2016-03-28 | 2019-06-14 | 주식회사 엘지화학 | 액정 배향제, 이를 포함하는 액정배향막 및 액정배향막의 제조 방법 |
KR102253504B1 (ko) * | 2016-11-29 | 2021-05-18 | 주식회사 엘지화학 | 편광판 |
TWI604527B (zh) * | 2016-11-29 | 2017-11-01 | 明基材料股份有限公司 | 液晶裝置的製造方法與由此方法所製造出之液晶裝置 |
KR102253502B1 (ko) * | 2016-11-29 | 2021-05-18 | 주식회사 엘지화학 | 편광판 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS61170731A (ja) * | 1985-01-24 | 1986-08-01 | Asahi Chem Ind Co Ltd | 耐熱性フオトレジストフイルム |
JP2003167139A (ja) * | 2001-11-30 | 2003-06-13 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 光導波路、それに用いる桂皮酸構造を有するポリイミド前駆体およびポリイミド |
JP2005275364A (ja) * | 2004-02-27 | 2005-10-06 | Chisso Corp | 液晶配向膜、液晶配向剤、及び液晶表示素子 |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4974941A (en) * | 1989-03-08 | 1990-12-04 | Hercules Incorporated | Process of aligning and realigning liquid crystal media |
SG50596A1 (en) * | 1991-07-26 | 2001-01-16 | Rolic Ag | Photo-oriented polymer networks and method of their manufacture |
JP3603292B2 (ja) * | 1996-08-30 | 2004-12-22 | Jsr株式会社 | 液晶配向膜の製造方法および液晶表示素子 |
WO1999051662A1 (fr) * | 1998-04-01 | 1999-10-14 | Kanegafuchi Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Compositions de polyimides |
US5936691A (en) | 1998-07-17 | 1999-08-10 | Kent State University | Method of preparing alignment layer for use in liquid crystal devices using in-situ ultraviolet exposure |
KR100565739B1 (ko) * | 2000-10-28 | 2006-03-29 | 엘지.필립스 엘시디 주식회사 | 광배향성 물질 및 이를 이용한 액정표시소자 |
CN1148606C (zh) * | 2000-11-30 | 2004-05-05 | 中国科学院长春光学精密机械与物理研究所 | 小分子单体链状光聚合形成液晶取向膜的方法 |
CN1175082C (zh) * | 2001-10-26 | 2004-11-10 | 中国科学院长春应用化学研究所 | 由含有光敏封端剂的聚酰亚胺制备液晶取向膜的方法 |
JP3849138B2 (ja) * | 2002-02-18 | 2006-11-22 | Jsr株式会社 | 液晶配向剤、液晶配向膜の形成方法および液晶表示素子 |
JP2004264354A (ja) * | 2003-02-12 | 2004-09-24 | Nissan Chem Ind Ltd | 液晶配向膜の形成方法 |
KR100548625B1 (ko) * | 2003-03-24 | 2006-01-31 | 주식회사 엘지화학 | 고내열성 투명 폴리이미드 전구체 및 이를 이용한 감광성수지 조성물 |
-
2006
- 2006-11-16 KR KR1020060113195A patent/KR100759189B1/ko active IP Right Grant
- 2006-11-30 WO PCT/KR2006/005129 patent/WO2007064160A1/en active Application Filing
- 2006-11-30 CN CN2006800450149A patent/CN101321845B/zh active Active
- 2006-11-30 US US11/606,345 patent/US20070128378A1/en not_active Abandoned
- 2006-11-30 JP JP2008543200A patent/JP4932850B2/ja active Active
- 2006-12-01 TW TW095144803A patent/TWI345664B/zh active
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS61170731A (ja) * | 1985-01-24 | 1986-08-01 | Asahi Chem Ind Co Ltd | 耐熱性フオトレジストフイルム |
JP2003167139A (ja) * | 2001-11-30 | 2003-06-13 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 光導波路、それに用いる桂皮酸構造を有するポリイミド前駆体およびポリイミド |
JP2005275364A (ja) * | 2004-02-27 | 2005-10-06 | Chisso Corp | 液晶配向膜、液晶配向剤、及び液晶表示素子 |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008531782A (ja) * | 2005-12-01 | 2008-08-14 | エルジー・ケム・リミテッド | 新規なポリイミドおよびその製造方法 |
JP2008176304A (ja) * | 2006-12-22 | 2008-07-31 | Jsr Corp | 液晶配向剤、液晶配向膜、液晶表示素子および光学部材 |
WO2013161984A1 (ja) * | 2012-04-26 | 2013-10-31 | 日産化学工業株式会社 | ジアミン、重合体、液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 |
JPWO2013161984A1 (ja) * | 2012-04-26 | 2015-12-24 | 日産化学工業株式会社 | ジアミン、重合体、液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 |
JP2014044397A (ja) * | 2012-08-03 | 2014-03-13 | Jsr Corp | 液晶配向剤、液晶配向膜、液晶表示素子及び液晶配向膜の製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20070128378A1 (en) | 2007-06-07 |
JP4932850B2 (ja) | 2012-05-16 |
WO2007064160A1 (en) | 2007-06-07 |
KR100759189B1 (ko) | 2007-09-14 |
CN101321845B (zh) | 2012-06-27 |
CN101321845A (zh) | 2008-12-10 |
TWI345664B (en) | 2011-07-21 |
KR20070057658A (ko) | 2007-06-07 |
TW200722876A (en) | 2007-06-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4932850B2 (ja) | 液晶配向膜の製造方法、これによって製造された液晶配向膜、およびこれを含む液晶ディスプレイ | |
JP5631376B2 (ja) | 新規なポリイミド共重合体、これを含む液晶配向膜、およびこれを含む液晶ディスプレイ | |
JP4404090B2 (ja) | 光配向用液晶配向剤およびそれを用いた液晶表示素子 | |
TWI486377B (zh) | Liquid crystal aligning agent, liquid crystal alignment film and liquid crystal display element | |
JP5057056B2 (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜の製造方法、ポリアミック酸およびポリイミドならびにジアミン化合物 | |
JP2011501208A (ja) | 液晶光配向剤、これを含む液晶光配向膜、およびこれを含む液晶表示装置 | |
TW201443157A (zh) | 液晶配向劑及液晶配向劑的製造方法、液晶配向膜、液晶顯示元件、液晶配向膜的製造方法、相位差膜以及相位差膜的製造方法 | |
TW200922974A (en) | Liquid crystal-aligning agent, and method for production of liquid crystal alignment film | |
JP2008531782A (ja) | 新規なポリイミドおよびその製造方法 | |
WO2009148100A1 (ja) | 液晶配向処理剤及びそれを用いた液晶表示素子 | |
JP4096944B2 (ja) | 液晶配向処理剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 | |
TWI416227B (zh) | 液晶配向劑及橫電場方式液晶顯示元件 | |
TWI694291B (zh) | 液晶配向劑、液晶元件的製造方法、液晶配向膜、液晶元件及化合物 | |
US11142697B2 (en) | Liquid crystal aligning agent composition, method for producing liquid crystal alignment film using same, and liquid crystal alignment film using same | |
JP5105108B2 (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜および液晶表示素子 | |
TWI786195B (zh) | 液晶配向劑、液晶元件的製造方法、液晶配向膜及液晶元件 | |
JP7139950B2 (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜、及び液晶表示素子 | |
CN106398721B (zh) | 液晶取向剂、液晶取向膜、液晶元件、液晶取向膜的制造方法、聚合物以及二胺 | |
KR100789595B1 (ko) | 신규한 폴리이미드 및 이의 제조방법 | |
TWI755517B (zh) | 液晶元件的製造方法 | |
TW201607990A (zh) | 液晶配向劑、液晶配向膜以及液晶顯示元件 | |
JP7167715B2 (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜、及び液晶表示素子 | |
JP2016095478A (ja) | 液晶配向剤および液晶表示素子 | |
JP2022162467A (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜、液晶素子及び化合物 | |
TW201938772A (zh) | 液晶配向劑、液晶配向膜、液晶元件及其製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20110118 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20110125 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20110422 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20110502 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20110725 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20120117 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20120215 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4932850 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20150224 Year of fee payment: 3 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |