JP2009503178A - ポリアルキルアクリレートコア及びポリアニリン被膜を有する導電性ナノ複合粒子 - Google Patents
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Abstract
Description
従って、第1側面によれば、本発明は、導電性ナノ複合粒子であって、
− ポリ−C1〜C6アルキルアクリレートホモポリマーにより又はC1〜C6アルキルアクリレートとα,β−不飽和アミドコモノマーのコポリマーにより構成されたコア、
− ポリアニリンにより構成された被膜、
− 界面活性剤
を含む粒子に関する。
の化合物のような、少なくとも1個のアミド官能基を含む非イオン性界面活性剤が挙げられ得る。
別の側面によれば、本発明は、分散媒質中の上記に定められたとおりの粒子を含む分散液に関する。粒子は、好ましくは、水性媒質中にとりわけ水中に分散される。
別の側面によれば、本発明は、
− エラストマーポリマーにより又はエラストマーモノマーとα,β−不飽和アミドコモノマーのコポリマーにより構成されたコア、
− ポリアニリンにより構成された被膜、及び
− 非イオン性界面活性剤
を含む粒子の分散液の製造方法であって、
a)分散媒質中において非イオン性界面活性剤の及び重合触媒の存在下でエラストマーモノマーの及び適切な場合α,β−不飽和アミドモノマーの重合、並びに
b)工程a)において得られたエラストマーポリマーの又はエラストマーモノマーとα,β−不飽和アミドコモノマーのコポリマーの粒子を含有する媒質へのアニリンモノマーの及び重合触媒の添加
を含む方法に関する。
本明細書の範囲内で、「エラストマーポリマー」は、ガラス転移点が周囲温度より低い好ましくは0℃未満一層好ましくは−10℃未満そして更に一層好ましくは−20℃未満であるホモポリマー又はコポリマーであると理解される。エラストマーは、天然ゴムの性質に類似した性質を有する。
アニリンモノマー及び重合触媒は、好ましくは、エラストマーモノマーの重合が完了した時に添加される。
a)水中においてノニルフェノールエトキシレートの及び過硫酸アンモニウムの存在下でn−ブチルアクリレートモノマーの重合、並びに
b)工程a)において得られた媒質中において過硫酸アンモニウムの存在下でアニリニウムヒドロクロリドモノマーの重合
を含む方法により製造される。
− 上記に定められたとおりのエラストマー及びポリアニリンの粒子の分散液の製造方法、並びに
− 分散媒質の除去
を含む方法に関する。
材料及び方法
Igepal(登録商標)CO 897すなわちノニルフェノールエトキシレート40(NP 40としても知られている,HLB=17.8)は、Rhodiaにより供給された。
− TA Instrumentからの装置(サーマルアナリスト(Thermal Analyst)2000)を用いて、熱安定性を測定した。測定は、制御雰囲気下で行われた。精密天秤に対して40ml/min(窒素)及び炉に対して60ml/min(酸素)の配分でもって、総流量は100ml/minである。加熱速度は、40℃から900℃にて10℃/minである。
PBuA=ポリ−n−ブチルアクリレート
PANI−Cl=HClでドープされたポリアニリン
PANI−SO4=H2SO4でドープされたポリアニリン
PANI−CH3SO3=CH3SO3Hでドープされたポリアニリン
PANI−C2H5SO3=C2H5SO3Hでドープされたポリアニリン
PANI−C2H5PO3=C2H5PO3H2でドープされたポリアニリン
PANI−H2PO4=H3PO4でドープされたポリアニリン
PAam=ポリアクリルアミド
TGA=末端基分析
S/cm=ジーメンス/cm
Mn=SECにより測定されたモル質量
機械撹拌機、凝縮器及び添加漏斗を備えた三つ口フラスコ中で、3.325gの乾燥Igepal(登録商標)CO 897界面活性剤を200mlの水中に溶解し、そして次いで86.318gのブチルアクリレート(塩基性アルミナに通すことにより精製された)を添加して単一バッチにおいて乳濁液を作る。この反応混合物を70℃に加熱し、そして次いで酸化性溶液(4.088mlの水中の0.293gの過硫酸アンモニウム(NH4)2S2O8)を添加する。撹拌しながら(180rpm)、この反応混合物を70℃にて24時間放置する。重合収率は重量分析により87%と査定され、そして固体含有率は27.37%である(Mn(SEC,屈折率測定法検出)=428,700,Ip=3.0)。粒子の半径は、薄層光散乱により110nmと測定される。熱分析: 290℃において分解開始,600℃において全分解。
機械撹拌機、凝縮器及び添加漏斗を備えた三つ口フラスコ中で、3.325gの乾燥Igepal(登録商標)CO 897界面活性剤を200mlの水中に溶解し、そして次いで86.318gのブチルアクリレート(塩基性アルミナに通すことにより精製された)を添加して単一バッチにおいて乳濁液を作る。この反応混合物を70℃に加熱し、そして次いで酸化性溶液(4.09mlの水中の0.293gの過硫酸アンモニウム(NH4)2S2O8)を添加する。撹拌しながら(180rpm)、この反応混合物を70℃にて24時間放置する。重合収率は重量分析により87%と査定される。粒子の半径は、薄層光散乱により110nmと測定される。熱分析: 290℃において分解開始,600℃において全分解。
機械撹拌機、凝縮器及び添加漏斗を備えた三つ口フラスコ中で、1.650gのIgepal(登録商標)CO 897界面活性剤を69.0mlの水中に溶解し、そして次いで33.5mlのブチルアクリレートを添加して単一バッチにおいて乳濁液を作る。この反応混合物を70℃に加熱し、そして次いで酸化性溶液(3.00mlの水中の0.102gの過硫酸アンモニウム(NH4)2S2O8)を添加する。撹拌しながら(200rpm)、この反応混合物を70℃にて24時間放置する。試料により、固体含有率は29%と測定される。粒子の半径は、光散乱により100nmと測定される。熱分析: 290℃において分解開始,600℃において全分解。
機械撹拌機、凝縮器及び添加漏斗を備えた三つ口フラスコ中で、1.675gのIgepal(登録商標)CO 897界面活性剤を69.6mlの水中に溶解し、そして次いで33.5mlのブチルアクリレート及び1.06gのSR238を添加して単一バッチにおいて乳濁液を作る。この反応混合物を70℃に加熱し、そして次いで酸化性溶液(2.00mlの水中の0.102gの過硫酸アンモニウム(NH4)2S2O8)を添加する。撹拌しながら(180rpm)、この反応混合物を70℃にて24時間放置する。試料により、重合収率は重量分析によって97%と測定される。粒子の半径は、光散乱により100nmと測定される。
機械撹拌機、凝縮器及び添加漏斗を備えた三つ口フラスコ中で、4.771gの乾燥Igepal(登録商標)CO 897界面活性剤を200.5mlの水中に溶解し、そして次いで96mlのブチルアクリレート(塩基性アルミナに通すことにより精製された)及び3mlのSR238架橋剤を添加して単一バッチにおいて乳濁液を作る。この反応混合物を70℃に加熱し、そして次いで酸化性溶液(2.93gの水中の0.300gの過硫酸アンモニウム(NH4)2S2O8)を添加する。撹拌しながら(180rpm)、この反応混合物を70℃にて24時間放置する。重量分析により査定される重合収率89.3%、凝集体の存在、固体含有率27.97%。粒子の半径は、薄層光散乱により125nmと測定される。
機械撹拌機、凝縮器及び添加漏斗を備えた三つ口フラスコ中で、3.320gのIgepal(登録商標)CO 897界面活性剤及び1.298gのNinol(登録商標)を201gの水中に溶解し、そして次いで88.88gのブチルアクリレートを添加して単一バッチにおいて乳濁液を作る。この反応混合物を70℃に加熱し、そして次いで酸化性溶液(5mlの水中の0.372gの過硫酸アンモニウム(NH4)2S2O8)を添加する。撹拌しながら(180rpm)、この反応混合物を70℃にて24時間放置する。重合収率は重量分析により87%と査定され、粒子サイズ(半径)は光散乱により105nmと測定される。
機械撹拌機、凝縮器及び添加漏斗を備えた三つ口フラスコ中で、4.259gのIgepal(登録商標)CO 897界面活性剤及び1.563gのNinol(登録商標)を155.00gの水中に溶解し、そして次いで114.66gのブチルアクリレートを添加して単一バッチにおいて乳濁液を作る。この反応混合物を60℃に加熱し、そして次いで酸化性溶液(5mlの水中の0.280gの過硫酸アンモニウム(NH4)2S2O8)を添加する。撹拌しながら(250rpm)、この反応混合物を60℃にて24時間放置する。重合収率は重量分析により99.9%と査定され、粒子サイズ(半径)は光散乱により160nmと測定される。
機械撹拌機、凝縮器及び添加漏斗を備えた三つ口フラスコ中で、3.181gのIgepal(登録商標)CO 897界面活性剤及び1.160gのNinol(登録商標)を201.325gの水中に溶解し、そして次いで86.00gのブチルアクリレートを添加して単一バッチにおいて乳濁液を作る。この反応混合物を70℃に加熱し、そして次いで酸化性溶液(5mlの水中の0.300gの過硫酸アンモニウム(NH4)2S2O8)を添加する。撹拌しながら(250rpm)、この反応混合物を70℃にて24時間放置する。重合収率は重量分析により99.9%と査定され、粒子サイズ(半径)は光散乱により150nmと測定される。
機械撹拌機、凝縮器及び添加漏斗を備えた三つ口フラスコ中で、3.181gのIgepal(登録商標)CO 897界面活性剤及び1.160gのNinol(登録商標)を201.325gの水中に溶解し、そして次いで86.00gのブチルアクリレートを添加して単一バッチにおいて乳濁液を作る。この反応混合物を70℃に加熱し、そして次いで酸化性溶液(5mlの水中の0.300gの過硫酸アンモニウム(NH4)2S2O8)を添加する。撹拌しながら(250rpm)、この反応混合物を70℃にて24時間放置する。重合収率は重量分析により99.9%と査定され、粒子サイズ(半径)は光散乱により150nmと測定される。
機械撹拌機、凝縮器及び添加漏斗を備えた三つ口フラスコ中で、3.181gのIgepal(登録商標)CO 897界面活性剤及び1.160gのNinol(登録商標)を201.325gの水中に溶解し、そして次いで86.00gのブチルアクリレートを添加して単一バッチにおいて乳濁液を作る。この反応混合物を70℃に加熱し、そして次いで酸化性溶液(5mlの水中の0.300gの過硫酸アンモニウム(NH4)2S2O8)を添加する。撹拌しながら(250rpm)、この反応混合物を70℃にて24時間放置する。重合収率は重量分析により99.9%と査定され、粒子サイズ(半径)は光散乱により150nmと測定される。
機械撹拌機、凝縮器及び添加漏斗を備えた三つ口フラスコ中で、3.181gのIgepal(登録商標)CO 897界面活性剤及び1.160gのNinol(登録商標)を201.325gの水中に溶解し、そして次いで86.00gのブチルアクリレートを添加して単一バッチにおいて乳濁液を作る。この反応混合物を70℃に加熱し、そして次いで酸化性溶液(5mlの水中の0.300gの過硫酸アンモニウム(NH4)2S2O8)を添加する。撹拌しながら(250rpm)、この反応混合物を70℃にて24時間放置する。重合収率は重量分析により99.9%と査定され、粒子サイズ(半径)は光散乱により150nmと測定される。
機械撹拌機、凝縮器及び添加漏斗を備えた三つ口フラスコ中で、3.181gのIgepal(登録商標)CO 897界面活性剤及び1.160gのNinol(登録商標)を201.325gの水中に溶解し、そして次いで86.00gのブチルアクリレートを添加して単一バッチにおいて乳濁液を作る。この反応混合物を70℃に加熱し、そして次いで酸化性溶液(5mlの水中の0.300gの過硫酸アンモニウム(NH4)2S2O8)を添加する。撹拌しながら(250rpm)、この反応混合物を70℃にて24時間放置する。重合収率は重量分析により99.9%と査定され、粒子サイズ(半径)は光散乱により150nmと測定される。
機械撹拌機、凝縮器及び添加漏斗を備えた三つ口フラスコ中で、3.181gのIgepal(登録商標)CO 897界面活性剤及び1.160gのNinol(登録商標)を201.325gの水中に溶解し、そして次いで86.00gのブチルアクリレートを添加して単一バッチにおいて乳濁液を作る。この反応混合物を70℃に加熱し、そして次いで酸化性溶液(5mlの水中の0.300gの過硫酸アンモニウム(NH4)2S2O8)を添加する。撹拌しながら(250rpm)、この反応混合物を70℃にて24時間放置する。重合収率は重量分析により99.9%と査定され、粒子サイズ(半径)は光散乱により150nmと測定される。
機械撹拌機、凝縮器及び添加漏斗を備えた三つ口フラスコ中で、3.181gのIgepal(登録商標)CO 897界面活性剤、1.160gのNinol(登録商標)及び2.5gのアクリルアミドを199.86gの水中に溶解し、そして次いで83.38gのブチルアクリレートを添加して単一バッチにおいて乳濁液を作る。この反応混合物を70℃に加熱し、そして次いで酸化性溶液(5mlの水中の0.300gの過硫酸アンモニウム(NH4)2S2O8)を添加する。撹拌しながら(250rpm)、この反応混合物を70℃にて24時間放置する。重合収率は重量分析により99.9%と査定され、粒子サイズ(半径)は光散乱により160nmと測定される。
Claims (27)
- 導電性ナノ複合粒子であって、
− ポリ−C1〜C6アルキルアクリレートホモポリマーにより又はC1〜C6アルキルアクリレートとα,β−不飽和アミドコモノマーのコポリマーにより構成されたコア、
− ポリアニリンにより構成された被膜、
− 非イオン性界面活性剤
を含む粒子。 - ポリ−C1〜C6アルキルアクリレートがポリ−n−ブチルアクリレートである、請求項1に記載の粒子。
- ポリアルキルアクリレートが架橋されている、請求項1又は2に記載の粒子。
- α,β−不飽和アミドコモノマーがアクリルアミドである、請求項1〜3のいずれか一項に記載の粒子。
- ポリアルキルアクリレート/ポリアニリンの重量比が、45:55から98:2にて変動する、請求項1〜4のいずれか一項に記載の粒子。
- 界面活性剤が、被膜及びコアの総乾燥重量を基準として1から20重量%を成す、請求項1〜6のいずれか一項に記載の粒子。
- 更に、第2非イオン性界面活性剤を含む、請求項1〜7のいずれか一項に記載の粒子。
- 第2非イオン性界面活性剤が、少なくとも1個のアミド官能基を含む、請求項8に記載の粒子。
- 第2非イオン性界面活性剤が、被膜及びコアの総乾燥重量を基準として1から20重量%を成す、請求項9又は10に記載の粒子。
- 分散媒質中の請求項1〜11のいずれか一項に記載の粒子を含む導電性ナノ複合粒子の分散液。
- 分散媒質が水性媒質である、請求項12に記載の分散液。
- コアが、100から700nm好ましくは200から400nmの流体力学的サイズを有する、請求項12又は13に記載の分散液。
- − エラストマーポリマーにより又はエラストマーモノマーとα,β−不飽和アミドコモノマーのコポリマーにより構成されたコア、
− ポリアニリンにより構成された被膜、及び
− 非イオン性界面活性剤
を含む粒子の分散液の製造方法であって、
a)分散媒質中において非イオン性界面活性剤の及び重合触媒の存在下でエラストマーモノマーの及び適切な場合α,β−不飽和アミドモノマーの重合、並びに
b)工程a)において得られたエラストマーポリマーの又はエラストマーモノマーとα,β−不飽和アミドコモノマーのコポリマーの粒子を含有する媒質へのアニリンモノマーの及び重合触媒の添加
を含む方法。 - アニリンモノマーがアニリニウムヒドロクロリドモノマーである、請求項15に記載の方法。
- エラストマーポリマーが、ポリ−C1〜C6アルキルアクリレート又はポリ−C1〜C6アルキルメタクリレートから選択される、請求項15又は16に記載の方法。
- ポリマーがポリ−C1〜C6アルキルアクリレートである、請求項17に記載の方法。
- ポリ−C1〜C6アルキルアクリレートがポリ−n−ブチルアクリレートである、請求項18に記載の方法。
- 分散媒質が水性媒質である、請求項15〜19のいずれか一項に記載の方法。
- α,β−不飽和アミドコモノマーがアクリルアミドである、請求項15〜20のいずれか一項に記載の方法。
- 工程a)における分散媒質が、更に、第2界面活性剤を含む、請求項15〜21のいずれか一項に記載の方法。
- 工程b)において添加される重合触媒が、工程a)において用いられるものと同一である、請求項15に記載の方法。
- 請求項1〜11のいずれか一項に記載の粒子の又は請求項12〜14のいずれか一項に記載の分散液の、導電性材料の作製又は施用における使用。
- 導電性皮膜の作製方法であって、
− 請求項15〜23のいずれか一項に記載の粒子の分散液の製造方法、
− 分散媒質の除去
を含む方法。 - 粒子の分散液が、請求項12〜14のいずれか一項に記載の分散液である、請求項25に記載の方法。
- 請求項26に記載の方法により得られ得る導電性皮膜。
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