JP2009290194A - 硬化性電磁波シールド性接着性フィルムおよびその製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】カルボキシル基を有するポリウレタンポリウレア樹脂とエポキシ樹脂と特定量のアジリジン系硬化剤とを含有する、硬化性ポリウレタンポリウレア樹脂組成物から形成された硬化性導電性ポリウレタンポリウレア接着剤層と、同様の組成物から形成されたフィルム状硬化性絶縁性ポリウレタンポリウレア樹脂組成物とを有する、硬化性電磁波シールド性接着性フィルム。
【選択図】なし
Description
前記硬化性導電性ポリウレタンポリウレア接着剤層(I)が、カルボキシル基を有するジオール化合物(a1)、数平均分子量500〜8000の他のポリオール(a2)および有機ジイソシアネート(a3)を反応させて得られる末端にイソシアネート基を有するウレタンプレポリマー(a4)と、ポリアミノ化合物(a5)とを反応させて得られるポリウレタンポリウレア樹脂(A)と、2個以上のエポキシ基を有するエポキシ樹脂(B)と、導電性フィラーと、アジリジン系硬化剤(E)を、前記ポリウレタンポリウレア樹脂(A)中のカルボキシル基1モルに対し、アジリジニル基を0.05〜4モルの範囲で含有する硬化性導電性ポリウレタンポリウレア接着剤から形成されてなり、
前記フィルム状硬化性絶縁性ポリウレタンポリウレア樹脂組成物(II)が、カルボキシル基を有するジオール化合物(c1)、数平均分子量500〜8000の他のポリオール(c2)および有機ジイソシアネート(c3)を反応させて得られる末端にイソシアネート基を有するウレタンプレポリマー(c4)と、ポリアミノ化合物(c5)とを反応させて得られるポリウレタンポリウレア樹脂(C)と、2個以上のエポキシ基を有するエポキシ樹脂(D)と、アジリジン系硬化剤(F)を、前記ポリウレタンポリウレア樹脂(C)中のカルボキシル基1モルに対し、アジリジニル基を0.05〜4モルの範囲で含有する、フィルム形成能を有する硬化性絶縁性ポリウレタンポリウレア樹脂組成物から形成されてなる、ことを特徴とする。硬化性導電性ポリウレタンポリウレア接着剤層及びフィルム状硬化性絶縁性ポリウレタンポリウレア樹脂組成物中に、アジリジン硬化剤を加えることにより、加熱圧着時の硬化性導電性接着剤層の染み出しがなく、且つ、電磁波シールド性接着性フィルムを、段差を有する回路基板に加熱圧着する際に、ポリウレタンポリウレア絶縁層の過度の伸びを抑制し、絶縁性の基材フィルムとしての機械的強度を発現することができる。
剥離性フィルム2の一方の表面に、カルボキシル基を有するジオール化合物(a1)、数平均分子量500〜8000の他のポリオール(a2)および有機ジイソシアネート(a3)を反応させて得られる末端にイソシアネート基を有するウレタンプレポリマー(a4)と、ポリアミノ化合物(a5)とを反応させて得られるポリウレタンポリウレア樹脂(A)と、2個以上のエポキシ基を有するエポキシ樹脂(B)と、導電性フィラーと、アジリジン系硬化剤(E)を、前記ポリウレタンポリウレア樹脂(A)中のカルボキシル基1モルに対し、アジリジニル基を0.05〜4モルの範囲で含有する硬化性導電性ポリウレタンポリウレア接着剤からゲル分率が30〜90重量%の硬化性導電性ポリウレタンポリウレア接着剤層(I)を形成する工程、及び
前記硬化性導電性ポリウレタンポリウレア接着剤層(I)と前記フィルム状硬化性絶縁性ポリウレタンポリウレア樹脂組成物(II)とを重ね合わせる工程を含むことを特徴とする。
前記フィルム状硬化性絶縁性ポリウレタンポリウレア樹脂組成物(II)上に、カルボキシル基を有するジオール化合物(a1)、数平均分子量500〜8000の他のポリオール(a2)および有機ジイソシアネート(a3)を反応させて得られる末端にイソシアネート基を有するウレタンプレポリマー(a4)と、ポリアミノ化合物(a5)とを反応させて得られるポリウレタンポリウレア樹脂(A)と、2個以上のエポキシ基を有するエポキシ樹脂(B)と、導電性フィラーと、アジリジン系硬化剤(E)を、前記ポリウレタンポリウレア樹脂(A)中のカルボキシル基1モルに対し、アジリジニル基を0.05〜4モルの範囲で含有する硬化性導電性ポリウレタンポリウレア接着剤からゲル分率が30〜90重量%の硬化性導電性ポリウレウレタンポリウレア接着剤層(I)を形成する工程、及び
前記硬化性導電性ポリウレウレタンポリウレア接着剤層(I)上に剥離性フィルム2を重ね合わせる工程を含むことを特徴とする。
前記硬化性導電性ポリウレタンポリウレア接着剤層(I)上に、カルボキシル基を有するジオール化合物(c1)、数平均分子量500〜8000の他のポリオール(c2)および有機ジイソシアネート(c3)を反応させて得られる末端にイソシアネート基を有するウレタンプレポリマー(c4)と、ポリアミノ化合物(c5)とを反応させて得られるポリウレタンポリウレア樹脂(C)と、2個以上のエポキシ基を有するエポキシ樹脂(D)と、アジリジン系硬化剤(F)を、前記ポリウレタンポリウレア樹脂(C)中のカルボキシル基1モルに対し、アジリジニル基を0.05〜4モルの範囲で含有する、フィルム形成能を有する硬化性絶縁性ポリウレタンポリウレア樹脂組成物からゲル分率が30〜90重量%のフィルム状硬化性絶縁性ポリウレタンポリウレア樹脂組成物(II)を形成する工程、及び
前記フィルム状硬化性絶縁性ポリウレタンポリウレア樹脂組成物(II)上に剥離性フィルム1を重ね合わせる工程を含むことを特徴とする。
剥離性フィルム1、
前記剥離性フィルム1の一方の表面に設けられた、カルボキシル基を有するジオール化合物(c1)、数平均分子量500〜8000の他のポリオール(c2)および有機ジイソシアネート(c3)を反応させて得られる末端にイソシアネート基を有するウレタンプレポリマー(c4)と、ポリアミノ化合物(c5)とを反応させて得られるポリウレタンポリウレア樹脂(C)と、2個以上のエポキシ基を有するエポキシ樹脂(D)と、アジリジン系硬化剤(F)を、前記ポリウレタンポリウレア樹脂(C)中のカルボキシル基1モルに対し、アジリジニル基を0.05〜4モルの範囲で含有する、フィルム形成能を有する硬化性絶縁性ポリウレタンポリウレア樹脂組成物から形成され、ゲル分率が30〜90重量%のフィルム状硬化性絶縁性ポリウレタンポリウレア樹脂組成物(II)、
前記フィルム状硬化性絶縁性ポリウレタンポリウレア樹脂組成物(II)上に設けられた、カルボキシル基を有するジオール化合物(a1)、数平均分子量500〜8000の他のポリオール(a2)および有機ジイソシアネート(a3)を反応させて得られる末端にイソシアネート基を有するウレタンプレポリマー(a4)と、ポリアミノ化合物(a5)とを反応させて得られるポリウレタンポリウレア樹脂(A)と、2個以上のエポキシ基を有するエポキシ樹脂(B)と、導電性フィラーと、アジリジン系硬化剤(E)を、前記ポリウレタンポリウレア樹脂(A)中のカルボキシル基1モルに対し、アジリジニル基を0.05〜4モルの範囲で含有する硬化性導電性ポリウレタンポリウレア接着剤から形成され、ゲル分率が30〜90重量%の硬化性導電性ポリウレタンポリウレア接着剤層(I)、及び
前記硬化性導電性ポリウレタンポリウレア接着剤層(I)上に設けられた剥離性フィルム2を含む硬化性電磁波シールド性接着性フィルムから、
前記剥離性フィルム2を剥離し、露出した前記硬化性導電性ポリウレタンポリウレア接着剤層(I)を被着体に重ね合わせ、加熱し、前記硬化性導電性ポリウレタンポリウレア接着剤層(I)及び前記フィルム状硬化性絶縁性ポリウレタンポリウレア樹脂組成物(II)を硬化させた後に、前記剥離性フィルム1を剥離することを特徴とする。
本発明の電磁波シールド性接着性フィルムは、硬化性導電性ポリウレタンポリウレア接着剤層(I)とフィルム状硬化性絶縁性ポリウレタンポリウレア樹脂組成物(II)を有する、ゲル分率が30〜90重量%の硬化性電磁波シールド性接着性フィルムである。
1)グリコールまたはビスフェノールと炭酸エステルとの反応生成物、あるいは
2)グリコールまたはビスフェノールにアルカリの存在下でホスゲンを反応させて得られる反応生成物等が使用できる。
硬化性導電性ポリウレタンポリウレア接着剤、ひいては、これから形成される硬化性導電性ポリウレタンポリウレア接着剤層(I)には、耐熱性や耐屈曲性等の性能を損なわない範囲で、フェノール系樹脂、シリコーン系樹脂、ユリア系樹脂、アクリル系樹脂、ポリエステル系樹脂、ポリアミド系樹脂、ポリイミド系樹脂などを含有させることができる。
フィルム状硬化性絶縁性ポリウレタンポリウレア樹脂組成物(II)(以下、「フィルム状硬化性絶縁性樹脂組成物(II)」とも表記する。)は、硬化性電磁波シールド性接着性フィルムに、貼着・硬化時における機械的強度を与える役割を担う。即ち、特許文献4における基材フィルムに当たる。
100メッシュの金網を幅30mm、長さ100mmに裁断し、重量(W1)を測定する。
続いて、剥離性フィルム1上に形成したフィルム状硬化性絶縁性ポリウレタンポリウレア樹脂組成物(II)から剥離性フィルム1を除去した幅10mm、長さ80mmのフィルム状硬化性絶縁性ポリウレタンポリウレア樹脂組成物(II)、又は
剥離性フィルム2上に形成した硬化性導電性ポリウレタンポリウレア接着剤層(I)から剥離性フィルム2を除去した幅10mm、長さ80mmの硬化性導電性ポリウレタンポリウレア接着剤層(I)、又は
剥離性フィルム1、2で両面を覆われた硬化性電磁波シールド性接着性フィルムから剥離性フィルム1、2を除去した幅10mm、長さ80mmの硬化性電磁波シールド性接着性フィルム(本体)を、それぞれ前述の金網で包み試験片とし、重量(W2)を測定する
。作製した試験片をメチルエチルケトン(以下、MEKという)中に浸漬させ室温で1時間振後、試験片をMEKから取り出し、150℃で10分間乾燥した後、重量(W3)を測定する。下記計算式[I]を用いて、溶解せずに金網に残った成分の重量分率をゲル分率として算出する。
例えば、一の剥離性フィルム(以下、剥離性フィルム1という)の一方の面に、ポリウレタンポリウレア樹脂(C)とエポキシ樹脂(D)とアジリジン系硬化剤(F)を含有する、フィルム形成能を有する硬化性絶縁性ポリウレタンポリウレア樹脂組成物を塗工・乾燥し、フィルム状硬化性絶縁性ポリウレタンポリウレア樹脂組成物(II)を形成し、
別途、他の剥離性フィルム(以下、剥離性フィルム2という)の一方の面に、ポリウレタンポリウレア樹脂(A)とエポキシ樹脂(B)とアジリジン系硬化剤(E)と導電性フィラーとを含有する、硬化性導電性ポリウレタンポリウレア接着剤を塗工・乾燥し、硬化性導電性ポリウレタンポリウレア接着剤層(I)を形成し、
次いで、硬化性導電性ポリウレタンポリウレア接着剤層(I)とフィルム状硬化性絶縁性ポリウレタンポリウレア樹脂組成物(II)とを重ね合わせる。
該フィルム状硬化性絶縁性ポリウレタンポリウレア樹脂組成物(II)上に、前記硬化性導電性ポリウレタンポリウレア接着剤を塗工・乾燥し、硬化性導電性ポリウレタンポリウレア接着剤層(I)を形成し、該硬化性導電性ポリウレタンポリウレア接着剤層(I)上に剥離性フィルム2を重ね合わせる。
該硬化性導電性ポリウレタンポリウレア接着剤層(I)上に、前記フィルム形成能を有する硬化性絶縁性ポリウレタンポリウレア樹脂組成物を塗工・乾燥し、フィルム状硬化性絶縁性ポリウレタンポリウレア樹脂組成物(II)を形成し、該フィルム状硬化性絶縁性ポリウレタンポリウレア樹脂組成物(II)上に剥離性フィルム1を重ね合わせる。
剥離性フィルム1および剥離性フィルム2は、片面あるいは両面に離型処理をしたフィルムや、片面あるいは両面に粘着剤を塗布したフィルムなどを使用することができる。
前記硬化性電磁波シールド性接着性フィルムから、剥離性フィルム2を剥がし、硬化性導電性ポリウレタンポリウレア接着剤層(I)を露出させる。その硬化性導電性ポリウレタンポリウレア接着剤層(I)を被着体に重ね合わせ、加熱することにより、硬化性導電性ポリウレタンポリウレア接着剤層(I)及びフィルム状硬化性絶縁性ポリウレタンポリウレア樹脂組成物(II)中の、ポリウレタンポリウレア樹脂(A)とエポキシ樹脂(B)、ポリウレタンポリウレア樹脂(C)とエポキシ樹脂(D)、ポリウレタンポリウレア樹脂(A)とアジリジン系硬化剤(E)、ポリウレタンポリウレア樹脂(C)とアジリジン系硬化剤(F)を反応させ、両層(I)(II)を硬化させる。接触界面近傍において、ポリウレタンポリウレア樹脂(A)とエポキシ樹脂(D)、ポリウレタンポリウレア樹脂(C)とエポキシ樹脂(B)、ポリウレタンポリウレア樹脂(C)とアジリジン系硬化剤(E)、ポリウレタンポリウレア樹脂(A)とアジリジン系硬化剤(F)の反応も生じる場合もある。そして、両層(I)(II)の硬化後に、剥離性フィルム1を剥がすことによって、被着体を電磁波から遮蔽することが可能となる。
カラム:Shodex KF−802、KF−803L、KF−805L
(昭和電工製)の合計3本を連結して使用。
溶媒:テトラヒドロフラン
流速:1.0ml/min
温度:40℃
試料濃度:0.3重量%
試料注入量:100μl
[合成例1]
攪拌機、温度計、還流冷却器、滴下装置、窒素導入管を備えた反応容器に、アジピン酸とテレフタル酸及び3−メチル−1,5−ペンタンジオールから得られる数平均分子量(以下、「Mn」という)=1006であるジオール414部、ジメチロールブタン酸8部、イソホロンジイソシアネート145部、及びトルエン40部を仕込み、窒素雰囲気下90℃で3時間反応させた。これに、トルエン300部を加えて、末端にイソシアネート基を有するウレタンプレポリマーの溶液を得た。次に、イソホロンジアミン27部、ジ−n−ブチルアミン3部、2−プロパノール342部、及びトルエン576部を混合したものに、得られたウレタンプレポリマーの溶液816部を添加し、70℃で3時間反応させ、重量平均分子量(以下、「Mw」という)=54,000、酸価5mgKOH/gであるポリウレタンポリウレア樹脂の溶液を得た。これに、トルエン144部、2−プロパノール72部を加えて、固形分30%であるポリウレタンポリウレア樹脂溶液(A−1)(又は(C−1))を得た。
攪拌機、温度計、還流冷却器、滴下装置、窒素導入管を備えた反応容器に、アジピン酸と3−メチル−1,5−ペンタンジオール及び1,6−ヘキサンカーボネートジオールとから得られるMn=981であるジオール390部、ジメチロールブタン酸16部、イソホロンジイソシアネート158部、及びトルエン40部を仕込み、窒素雰囲気下90℃で3時間反応させた。これに、トルエン300部を加えて、末端にイソシアネート基を有するウレタンプレポリマーの溶液を得た。次に、イソホロンジアミン29部、ジ−n−ブチルアミン3部、2−プロパノール342部、及びトルエン576部を混合したものに、得られたウレタンプレポリマーの溶液814部を添加し、70℃で3時間反応させ、Mw=43,000、酸価10mgKOH/gであるポリウレタンポリウレア樹脂の溶液を得た。これに、トルエン144部、2−プロパノール72部を加えて、固形分30%であるポリウレタンポリウレア樹脂溶液(A−2)(又は(C−2))を得た。
攪拌機、温度計、還流冷却器、滴下装置、窒素導入管を備えた反応容器に、アジピン酸と3−メチル−1,5−ペンタンジオールとから得られるMn=1002であるジオール352部、ジメチロールブタン酸32部、イソホロンジイソシアネート176部、及びトルエン40部を仕込み、窒素雰囲気下90℃で3時間反応させた。これに、トルエン300部を加えて、末端にイソシアネート基を有するウレタンプレポリマーの溶液を得た。次に、イソホロンジアミン32部、ジ−n−ブチルアミン4部、2−プロパノール342部、及びトルエン576部を混合したものに、得られたウレタンプレポリマーの溶液810部を添加し、70℃で3時間反応させ、Mw=35,000、酸価21mgKOH/gであるポリウレタンポリウレア樹脂の溶液を得た。これに、トルエン144部、2−プロパノール72部を加えて、固形分30%であるポリウレタンポリウレア樹脂溶液(A−3)(又は(C−3))を得た。
攪拌機、温度計、還流冷却器、滴下装置、窒素導入管を備えた反応容器に、アジピン酸と3−メチル−1,5−ペンタンジオール及び1,6−ヘキサンカーボネートジオールとから得られるMn=981であるジオール432部、イソホロンジイソシアネート137部、及びトルエン40部を仕込み、窒素雰囲気下90℃で3時間反応させた。これに、トルエン300部を加えて、末端にイソシアネート基を有するウレタンプレポリマーの溶液を得た。次に、イソホロンジアミン25部、ジ−n−ブチルアミン3部、2−プロパノール342部、及びトルエン576部を混合したものに、得られたウレタンプレポリマーの溶液818部を添加し、70℃で3時間反応させ、Mw=48,000、酸価0mgKOH/gであるポリウレタンポリウレア樹脂の溶液を得た。これに、トルエン144部、2−プロパノール72部を加えて、固形分30%であるポリウレタンポリウレア樹脂溶液(A−4)(又は(C−4))を得た。
[合成例5]
撹拌機、温度計、窒素ガス導入管及び還流脱水装置を備えたフラスコに、テレフタル酸ジメチル184.4部、ネオペンチルグリコール94.8部、エチレングリコール94.2部、2−メチル−1,3−プロパンジオール54.7部及び酢酸亜鉛0.035部を仕込んだ。原料を加熱溶融して撹拌できるようになったら撹拌を開始して、留出するメタノールを常圧下で反応系外に除きながら170℃から220℃まで3時間かけて徐々に昇温し、220℃で1時間保持した。内温を一旦170℃まで冷却し、アジピン酸92.6部、イソフタル酸65.8部、及び1,4−シクロヘキサンジカルボン酸113.6部を加え、留出する水を常圧下で反応系外に除きながら240℃まで3時間かけて昇温し、さらに240℃で保持して、生成物の酸価が15mgKOH/gになるまで反応を続けた。
この樹脂の数平均分子量は18000、ガラス転移温度は27℃であった。
続いて、得られたポリエステル樹脂100部に対して、トルエン100部を加えて溶解した。次いでそれぞれのフラスコにエチレングリコールビストリメリテート二無水物を5部添加し、100℃の温度で5時間反応させ、Mw=24,000、酸価14mgKOH/gであるポリエステル樹脂の溶液を得た。これにトルエンを加え希釈して、固形分が30%である、カルボキシル基を有するポリエステル樹脂の溶液(P−1)を得た。
ポリウレタンポリウレア樹脂溶液(A−1)333部に対して、エポキシ樹脂(B−1)20部を加えて接着樹脂組成物を得た。さらに、この接着樹脂組成物353部に対して、導電性フィラー(福田金属箔粉工業製「AgXF−301」)180部、アジリジン系硬化剤(日本触媒製「ケミタイトPZ−33」)1部を加えて攪拌混合し、ポリウレタンポリウレア樹脂とエポキシ樹脂(B−1)との合計100重量部に対して、導電性フィラー150部を含有する、硬化性導電性ポリウレタンポリウレア接着剤を得た。
別途ポリウレタンポリウレア樹脂溶液(C−1)333部に対して、エポキシ樹脂(D−1)20部、アジリジン系硬化剤(日本触媒製「ケミタイトPZ−33」)1.5部を加えて硬化性絶縁性樹脂組成物1を得た。
別途、剥離性フィルム1として厚さ50μmのポリエチレンテレフタレートフィルムの片面に剥離処理を施したフィルムの剥離処理面に、硬化性絶縁性樹脂組成物1を塗工し、電気オーブンを用い、100℃で2分、乾燥し、乾燥膜厚が15μmのフィルム状硬化性絶縁性ポリウレタンポリウレア樹脂組成物(II)を形成した。
剥離性フィルム2に設けた硬化性導電性ポリウレタンポリウレア接着剤層(I)面と剥離性フィルム1に設けたフィルム状硬化性絶縁性ポリウレタンポリウレア樹脂組成物(II)面とを貼り合わせて硬化性電磁波シールド性接着性フィルムを作製した。
実施例1と同様にして、表1に示す種類及び量のポリウレタンポリウレア樹脂溶液、エポキシ樹脂、導電性フィラーを用いて硬化性導電性ポリウレタンポリウレア接着剤、及びフィルム形成能を有する硬化性絶縁性ポリウレタンポリウレア樹脂組成物を調製し、電磁波シールド性接着性フィルムを作製した。
実施例1と同様にして、表1に示す種類及び量のポリウレタンポリウレア樹脂溶液、エポキシ樹脂及び導電性フィラーを用いて導電性接着剤を調製し、電磁波シールド性接着性フィルムを作製した。
ポリウレタンポリウレア樹脂溶液(C−1)333部の代わりに、合成例5で得たカルボキシル基を有するポリエステル樹脂の溶液(P−1)333部を用い、比較例13ではアジリジン系硬化剤を用いずに、比較例14ではアジリジン系硬化剤を用い、剥離性フィルム1の剥離処理面上に、15μmの厚みのフィルム状硬化性絶縁性樹脂組成物を設けた以外は実施例1と同様にして、電磁波シールド性接着性フィルムを作製した。
実施例1で用いたフィルム状硬化性絶縁性ポリウレタンポリウレア樹脂組成物(II)の代わりに、ポリフェニレンサルファイドフィルム(比較例15)、ポリエチレンテレフタレートフィルム(比較例16)を用いた以外は、実施例1と同様にして電磁波シールドフィルムを作製した。
各実施例及び各比較例で得られた剥離性フィルム付き硬化性電磁波シールド性接着性フィルムについて、ゲル分率、ポリイミドフィルム接着性、耐熱性、耐屈曲性、プレッシャークッカー(以下PCT)耐性、接着剤層のはみ出し性、延性を以下の方法で評価した。結果を表1に示す。
100メッシュの金網を幅30mm、長さ100mmに裁断し、重量(W1)を測定する。続いて、硬化性導電性ポリウレタンポリウレア接着剤層を幅10mm、長さ80mmに裁断し、前述の金網で包み試験片とし、重量(W2)を測定する。作製した試験片をMEK中に浸漬させ室温で1時間振後、試験片をMEKから取り出し、150℃で10分間乾燥した後、重量(W3)を測定する。下記計算式[I]を用いて、溶解せずに金網に残った成分の重量分率をゲル分率として算出する。
(W3−W1)/(W2−W1)×100 [%] [I]
100メッシュの金網を幅30mm、長さ100mmに裁断し、重量(W1)を測定する。続いて、フィルム状硬化性絶縁性ポリウレタンポリウレア樹脂組成物を幅10mm、長さ80mmに裁断し、前述の金網で包み試験片とし、重量(W2)を測定する。作製した試験片をMEK中に浸漬させ室温で1時間振後、試験片をMEKから取り出し、150℃で10分間乾燥した後、重量(W3)を測定する。下記計算式[I]を用いて、溶解せずに金網に残った成分の重量分率をゲル分率として算出する。
(W3−W1)/(W2−W1)×100 [%] [I]
100メッシュの金網を幅30mm、長さ100mmに裁断し、重量(W1)を測定する。続いて、剥離性フィルム1、2で挟まれた硬化性電磁波シールド性接着性フィルムから剥離性フィルム1、2を除去した幅10mm、長さ80mmの硬化性電磁波シールド性接着性フィルム(本体) を、前述の金網で包み試験片とし、重量(W2)を測定する。作製した試験片をMEK中に浸漬させ室温で1時間振後、試験片をMEKから取り出し、150℃で10分間乾燥した後、重量(W3)を測定する。下記計算式[I]を用いて、溶解せずに金網に残った成分の重量分率をゲル分率として算出する。
(W3−W1)/(W2−W1)×100 [%] [I]
幅10mm、長さ70mmの硬化性電磁波シールド性接着性フィルムを用意し、剥離性フィルム2を剥がし、露出した硬化性導電性接着剤層(I)に、厚さが50μmのポリイミドフィルム(東レ・デュポン社製「カプトン200EN」)を150℃、1.0MPa、30minの条件で圧着し、導電性接着剤層(I)及びフィルム状硬化性絶縁性樹脂組成物(II)を硬化させた。
圧着後、剥離性フィルム1を除去し、測定用の補強のために、露出した硬化したフィルム状絶縁層に、ポリウレタンポリウレア系の接着シートを用い、ポリイミドフィルム(東レ・デュポン社製「カプトン200EN」)を、150℃、1MPa、30minの条件で圧着した。
23℃相対湿度50%の雰囲気下、引っ張り速度50mm/min、剥離角度90°で、硬化した導電性接着剤層とポリイミドフィルムとの間を剥離し、剥離力の中心値をポリイミドフィルム接着強度(N/cm)とした。
なお、比較例15、16の場合は、測定用の補強はしなかった。
幅10mm、長さ60mmの硬化性電磁波シールド性接着性フィルムを用意し、剥離性フィルム2を剥がし、露出した硬化性導電性接着剤層(I)に、厚さが50μmのポリイミドフィルム(東レ・デュポン社製「カプトン200EN」)を150℃、1MPa、30minの条件で圧着し、硬化性導電性接着剤層(I)及びフィルム状硬化性絶縁性樹脂組成物(II)を硬化させた。
圧着後、剥離性フィルム1を除去し、180℃の電気オーブンで3min、次いで280℃の電気オーブンで90sec加熱処理した。加熱処理後の試料の外観を目視で観察し、発泡、浮き、剥がれ等の外観不良の有無を評価した。
それぞれ5回づつ試験をおこない、外観不良が発生した回数で評価した。
○:外観不良発生せず
△:外観不良発生が2回以内
×:外観不良発生が3回以上
幅6mm、長さ120mmの硬化性電磁波シールド性接着性フィルムから剥離性フィルム2を剥がし、露出した硬化性導電性接着剤層(I)を、別に作製したフレキシブルプリント配線板(厚み25μmのポリイミドフィルム上に、厚み12μmの銅箔からなる回路パターンが形成されており、さらに回路パターン上に、接着剤付きの、厚み40μmのカバーフィルムが積層されてなる配線板)のカバーフィルム面に150℃、1MPa、30minの条件で圧着し、硬化性導電性接着剤層(I)及びフィルム状硬化性絶縁性樹脂組成物(II)を硬化させた。
剥離フィルム1を除去し、曲率半径0.38mm、荷重500g、速度180回/minの条件でMIT屈曲試験機にかけ、回路パターンが断線するまでの回数により耐屈曲性を評価した。評価基準は以下の通りである。
○:3000回以上
△:1500回以上3000回未満
×:1500回未満
幅20mm、長さ50mmの硬化性電磁波シールド性接着性フィルムから剥離性フィルム2を剥がし、露出した硬化性導電性接着剤層(I)を、別に作製したフレキシブルプリント配線板(厚み12.5μmのポリイミドフィルム上に、厚み18μmの銅箔からなり、電気的に接続されてはいない回路2A、2Bが形成されており、回路2A上に、接着剤付きの、厚み37.5μm、直径1.6mmのスルーホールを有するカバーフィルムが積層されてなる配線板)に150℃、1MPa、30minの条件で圧着し、硬化性導電性接着剤層(I)及びフィルム状硬化性絶縁性樹脂組成物(II)を硬化させた(図1参照)。
圧着後、剥離フィルム1を除去し、図1−(3)に示す2A−2B間の抵抗値を三菱化学製「ロレスターGP」の四探針プローブを用いて、PCT(121℃、100%RH、2気圧)の前後で測定した。評価基準は以下の通りである。
○:500mΩ未満
△:500mΩ以上1000mΩ未満
×:1000mΩ以上
厚さが50μmのポリイミドフィルム(東レ・デュポン社製「カプトン200EN」)の一方の面に、各実施例及び各比較例に記載の各硬化性導電性ポリウレタンポリウレア接着剤組成物を塗工し、電気オーブンを用い、100℃で2分、乾燥し、乾燥膜厚が8μmの硬化性導電性ポリウレタンポリウレア接着剤層(I)を形成し、穴あけ機で直径5mmの穴を、前記硬化性導電性ポリウレタンポリウレア接着剤層(I)及びポリイミドフィルムに貫通させて形成した。
別途、厚さが50μmのポリイミドフィルム(東レ・デュポン社製「カプトン200EN」)の一方の面に、各実施例及び各比較例に記載の各硬化性絶縁性ポリウレタンポリウレア樹脂組成物を塗工し、電気オーブンを用い、100℃で2分、乾燥し、乾燥膜厚が15μmのフィルム状硬化性絶縁性ポリウレタンポリウレア組成物(II)を形成した。
次いで、穴の開いた硬化性導電性ポリウレタンポリウレア接着剤層(I)とフィルム状硬化性絶縁性ポリウレタンポリウレア樹脂組成物(II)とを重ね、150℃、1.0MPa、30minの条件で圧着処理をした。圧着処理後、硬化後の導電性接着剤層の穴部分を、拡大鏡を用いて観察し、硬化時の導電性接着剤層のはみ出し量を測定した。評価基準は以下の通りである。
○:導電性接着剤層のはみ出し量が0.1mm未満、すなわち、硬化後の接着剤層の穴の直径が4.8mmを超えていた。
×:導電性接着剤層のはみ出し量が0.1mm以上、すなわち、硬化後の接着剤層の穴の直径が4.8mm以下であった。
厚さが125μm、幅20mm、長さ30mmの「小」ポリイミドフィルムを、幅50mm、長さ50mmの「大」ポリイミドフィルムのほぼ中央に置いた。
幅50mm、長さ60mmの硬化性電磁波シールド性接着性フィルム(又は電磁波シールドフィルム)を用意し、剥離性フィルム2を剥がし、露出した硬化性導電性接着剤層(I)で、前記「小」ポリイミドフィルムの全体を含めて前記「大」ポリイミドフィルムの全面を覆い、150℃、1MPa、30minの条件で圧着し、硬化性導電性接着剤層(I)及びフィルム状硬化性絶縁性樹脂組成物(II)を硬化させた。
圧着後、剥離性フィルム1を除去し、硬化後の電磁波シールドフィルムと前記「大」ポリイミドフィルムとの間に挟まれた前記「小」ポリイミドフィルムの各辺部分(段差による突起部分)を、硬化後の電磁波シールドフィルムの絶縁層を通して、肉眼で及び50倍のマイクロスコープで観察し、段差による突起部分の硬化後の導電性接着剤層が透けて見える程度を評価した。
○:肉眼及びマイクロスコープのいずれにおいても、導電性接着剤層が透けて見えることはなかった。
△:肉眼では導電性接着剤層が透けて見えることはなかったが、マイクロスコープでは導電性接着剤層が透けて見えた。
×:肉眼及びマイクロスコープのいずれにおいても、導電性接着剤層が透けて見えた。
*)ポリウレタンポリウレア樹脂とエポキシ樹脂との合計100重量部に対する割合。
B−1、D−1:ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ジャパンエポキシレジン製「JER828」、エポキシ当量=189g/eq。
B−2、D−2:ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ジャパンエポキシレジン製「JER1002」、エポキシ当量=650g/eq。
B−3、D−3:テトラキス(グリシジルオキシフェニル)エタン型エポキシ樹脂、ジャパンエポキシレジン製「JER1031」、エポキシ当量=190g/eq。
B−4、D−4:単官能エポキシ樹脂、ダウ・ケミカル製「UVR−6216」、エポキシ当量=240g/eq。
PPS:ポリフェニレンサルファイドフィルム。
PET:ポリエチレンテレフタレートフィルム。
2:銅箔回路
3:カバーレイ(接着剤層は図示せず)
4:スルーホール
5:硬化性電磁波シールド性接着性フィルムの硬化物。
5b:硬化性導電性接着剤層(I)の硬化層
Claims (9)
- 硬化性導電性ポリウレタンポリウレア接着剤層(I)とフィルム状硬化性絶縁性ポリウレタンポリウレア樹脂組成物(II)とを有する、ゲル分率が30〜90重量%である、硬化性電磁波シールド性接着性フィルムであって、
前記硬化性導電性ポリウレタンポリウレア接着剤層(I)が、カルボキシル基を有するジオール化合物(a1)、数平均分子量500〜8000の他のポリオール(a2)および有機ジイソシアネート(a3)を反応させて得られる末端にイソシアネート基を有するウレタンプレポリマー(a4)と、ポリアミノ化合物(a5)とを反応させて得られるポリウレタンポリウレア樹脂(A)と、2個以上のエポキシ基を有するエポキシ樹脂(B)と、前記ポリウレタンポリウレア樹脂(A)と前記エポキシ樹脂(B)との合計100重量部に対して導電性フィラー:10〜700重量部と、アジリジン系硬化剤(E)を、前記ポリウレタンポリウレア樹脂(A)中のカルボキシル基1モルに対し、アジリジニル基を0.05〜4モルの範囲で含有する硬化性導電性ポリウレタンポリウレア接着剤から形成されてなり、
前記フィルム状硬化性絶縁性ポリウレタンポリウレア樹脂組成物(II)が、カルボキシル基を有するジオール化合物(c1)、数平均分子量500〜8000の他のポリオール(c2)および有機ジイソシアネート(c3)を反応させて得られる末端にイソシアネート基を有するウレタンプレポリマー(c4)と、ポリアミノ化合物(c5)とを反応させて得られるポリウレタンポリウレア樹脂(C)と、2個以上のエポキシ基を有するエポキシ樹脂(D)と、アジリジン系硬化剤(F)を、前記ポリウレタンポリウレア樹脂(C)中のカルボキシル基1モルに対し、アジリジニル基を0.05〜4モルの範囲で含有する、フィルム形成能を有する硬化性絶縁性ポリウレタンポリウレア樹脂組成物から形成されてなる、ことを特徴とする、硬化性電磁波シールド性接着性フィルム。 - 硬化性導電性ポリウレタンポリウレア接着剤層(I)が、ポリウレタンポリウレア樹脂(A)100重量部に対して,エポキシ樹脂(B)3〜200重量部を含有することを特徴とする請求項1記載の硬化性電磁波シールド性接着性フィルム。
- フィルム状硬化性絶縁性ポリウレタンポリウレア樹脂組成物(II)が、ポリウレタンポリウレア樹脂(C)100重量部に対して,エポキシ樹脂(D)3〜200重量部を含有することを特徴とする請求項1又は2記載の硬化性電磁波シールド性接着性フィルム。
- フィルム状硬化性絶縁性ポリウレタンポリウレア樹脂組成物(II)の、硬化性導電性ポリウレタンポリウレア接着剤層(I)が接触していない表面上に、剥離性フィルム1が積層されていることを特徴とする請求項1ないし3いずれか記載の硬化性電磁波シールド性接着性フィルム。
- 硬化性導電性ポリウレタンポリウレア接着剤層(I)の、フィルム状硬化性絶縁性ポリウレタンポリウレア樹脂組成物(II)が接触していない表面上に、剥離性フィルム2が積層されていることを特徴とする請求項1ないし4いずれか記載の硬化性電磁波シールド性接着性フィルム。
- 剥離性フィルム1の一方の表面に、カルボキシル基を有するジオール化合物(c1)、数平均分子量500〜8000の他のポリオール(c2)および有機ジイソシアネート(c3)を反応させて得られる末端にイソシアネート基を有するウレタンプレポリマー(c4)と、ポリアミノ化合物(c5)とを反応させて得られるポリウレタンポリウレア樹脂(C)と、2個以上のエポキシ基を有するエポキシ樹脂(D)と、アジリジン系硬化剤(F)を、前記ポリウレタンポリウレア樹脂(C)中のカルボキシル基1モルに対し、アジリジニル基を0.05〜4モルの範囲で含有する、フィルム形成能を有する硬化性絶縁性ポリウレタンポリウレア樹脂組成物からゲル分率が30〜90重量%のフィルム状硬化性絶縁性ポリウレタンポリウレア樹脂組成物(II)を形成する工程、
剥離性フィルム2の一方の表面に、カルボキシル基を有するジオール化合物(a1)、数平均分子量500〜8000の他のポリオール(a2)および有機ジイソシアネート(a3)を反応させて得られる末端にイソシアネート基を有するウレタンプレポリマー(a4)と、ポリアミノ化合物(a5)とを反応させて得られるポリウレタンポリウレア樹脂(A)と、2個以上のエポキシ基を有するエポキシ樹脂(B)と、前記ポリウレタンポリウレア樹脂(A)と前記エポキシ樹脂(B)との合計100重量部に対して10〜700重量部の導電性フィラーと、アジリジン系硬化剤(E)を、前記ポリウレタンポリウレア樹脂(A)中のカルボキシル基1モルに対し、アジリジニル基を0.05〜4モルの範囲で含有する硬化性導電性ポリウレタンポリウレア接着剤からゲル分率が30〜90重量%の硬化性導電性ポリウレタンポリウレア接着剤層(I)を形成する工程、及び
前記硬化性導電性ポリウレタンポリウレア接着剤層(I)と前記フィルム状硬化性絶縁性ポリウレタンポリウレア樹脂組成物(II)とを重ね合わせる工程
を含む、ゲル分率が30〜90重量%の硬化性電磁波シールド性接着性フィルムの製造方法。 - 剥離性フィルム1の一方の表面に、カルボキシル基を有するジオール化合物(c1)、数平均分子量500〜8000の他のポリオール(c2)および有機ジイソシアネート(c3)を反応させて得られる末端にイソシアネート基を有するウレタンプレポリマー(c4)と、ポリアミノ化合物(c5)とを反応させて得られるポリウレタンポリウレア樹脂(C)と、2個以上のエポキシ基を有するエポキシ樹脂(D)、アジリジン系硬化剤(F)を、前記ポリウレタンポリウレア樹脂(C)中のカルボキシル基1モルに対し、アジリジニル基を0.05〜4モルの範囲で含有する、フィルム形成能を有する硬化性絶縁性ポリウレタンポリウレア樹脂組成物からゲル分率が30〜90重量%のフィルム状硬化性絶縁性ポリウレタンポリウレア樹脂組成物(II)を形成する工程、
前記フィルム状硬化性絶縁性ポリウレタンポリウレア樹脂組成物(II)上に、カルボキシル基を有するジオール化合物(a1)、数平均分子量500〜8000の他のポリオール(a2)および有機ジイソシアネート(a3)を反応させて得られる末端にイソシアネート基を有するウレタンプレポリマー(a4)と、ポリアミノ化合物(a5)とを反応させて得られるポリウレタンポリウレア樹脂(A)と、2個以上のエポキシ基を有するエポキシ樹脂(B)と、前記ポリウレタンポリウレア樹脂(A)と前記エポキシ樹脂(B)との合計100重量部に対して10〜700重量部の導電性フィラーと、アジリジン系硬化剤(E)を、前記ポリウレタンポリウレア樹脂(A)中のカルボキシル基1モルに対し、アジリジニル基を0.05〜4モルの範囲で含有する硬化性導電性ポリウレタンポリウレア接着剤からゲル分率が30〜90重量%の硬化性導電性ポリウレウレタンポリウレア接着剤層(I)を形成する工程、及び
前記硬化性導電性ポリウレウレタンポリウレア接着剤層(I)上に剥離性フィルム2を重ね合わせる工程を含む、ゲル分率が30〜90重量%の硬化性電磁波シールド性接着性フィルムの製造方法。 - 剥離性フィルム2の一方の表面に、カルボキシル基を有するジオール化合物(a1)、数平均分子量500〜8000の他のポリオール(a2)および有機ジイソシアネート(a3)を反応させて得られる末端にイソシアネート基を有するウレタンプレポリマー(a4)と、ポリアミノ化合物(a5)とを反応させて得られるポリウレタンポリウレア樹脂(A)と、2個以上のエポキシ基を有するエポキシ樹脂(B)と、前記ポリウレタンポリウレア樹脂(A)と前記エポキシ樹脂(B)との合計100重量部に対して10〜700重量部の導電性フィラーと、アジリジン系硬化剤(E)を、前記ポリウレタンポリウレア樹脂(A)中のカルボキシル基1モルに対し、アジリジニル基を0.05〜4モルの範囲で含有する硬化性導電性ポリウレタンポリウレア接着剤からゲル分率が30〜90重量%の硬化性導電性ポリウレウレタンポリウレア接着剤層(I)を形成する工程、
前記硬化性導電性ポリウレタンポリウレア接着剤層(I)上に、カルボキシル基を有するジオール化合物(c1)、数平均分子量500〜8000の他のポリオール(c2)および有機ジイソシアネート(c3)を反応させて得られる末端にイソシアネート基を有するウレタンプレポリマー(c4)と、ポリアミノ化合物(c5)とを反応させて得られるポリウレタンポリウレア樹脂(C)と、2個以上のエポキシ基を有するエポキシ樹脂(D)と、アジリジン系硬化剤(F)を、前記ポリウレタンポリウレア樹脂(C)中のカルボキシル基1モルに対し、アジリジニル基を0.05〜4モルの範囲で含有するフィルム形成能を有する硬化性絶縁性ポリウレタンポリウレア樹脂組成物からゲル分率が30〜90重量%のフィルム状硬化性絶縁性ポリウレタンポリウレア樹脂組成物(II)を形成する工程、及び
前記フィルム状硬化性絶縁性ポリウレタンポリウレア樹脂組成物(II)上に剥離性フィルム1を重ね合わせる工程を含む、ゲル分率が30〜90重量%の硬化性電磁波シールド性接着性フィルムの製造方法。 - 剥離性フィルム1、
前記剥離性フィルム1の一方の表面に設けられた、カルボキシル基を有するジオール化合物(c1)、数平均分子量500〜8000の他のポリオール(c2)および有機ジイソシアネート(c3)を反応させて得られる末端にイソシアネート基を有するウレタンプレポリマー(c4)と、ポリアミノ化合物(c5)とを反応させて得られるポリウレタンポリウレア樹脂(C)と、2個以上のエポキシ基を有するエポキシ樹脂(D)と、アジリジン系硬化剤(F)を、前記ポリウレタンポリウレア樹脂(C)中のカルボキシル基1モルに対し、アジリジニル基を0.05〜4モルの範囲で含有するフィルム形成能を有するフィルム形成能を有する硬化性絶縁性ポリウレタンポリウレア樹脂組成物から形成され、ゲル分率が30〜90重量%のフィルム状硬化性絶縁性ポリウレタンポリウレア樹脂組成物(II)、
前記フィルム状硬化性絶縁性ポリウレタンポリウレア樹脂組成物(II)上に設けられた、カルボキシル基を有するジオール化合物(a1)、数平均分子量500〜8000の他のポリオール(a2)および有機ジイソシアネート(a3)を反応させて得られる末端にイソシアネート基を有するウレタンプレポリマー(a4)と、ポリアミノ化合物(a5)とを反応させて得られるポリウレタンポリウレア樹脂(A)と、2個以上のエポキシ基を有するエポキシ樹脂(B)と、前記ポリウレタンポリウレア樹脂(A)と前記エポキシ樹脂(B)との合計100重量部に対して10〜700重量部の導電性フィラーと、アジリジン系硬化剤(E)を、前記ポリウレタンポリウレア樹脂(A)中のカルボキシル基1モルに対し、アジリジニル基を0.05〜4モルの範囲で含有するフィルム形成能を有する硬化性導電性ポリウレタンポリウレア接着剤から形成され、ゲル分率が30〜90重量%の硬化性導電性ポリウレタンポリウレア接着剤層(I)、及び
前記硬化性導電性ポリウレタンポリウレア接着剤層(I)上に設けられた剥離性フィルム2を含む硬化性電磁波シールド性接着性フィルムから、
前記剥離性フィルム2を剥離し、露出した前記硬化性導電性ポリウレタンポリウレア接着剤層(I)を被着体に重ね合わせ、加熱し、前記硬化性導電性ポリウレタンポリウレア接着剤層(I)及び前記フィルム状硬化性絶縁性ポリウレタンポリウレア樹脂組成物(II)を硬化させた後に、前記剥離性フィルム1を剥離することを含む、被着体の電磁波遮蔽方法。
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