JP2009288609A - カラーフィルタおよび液晶表示装置 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】透明基板上に、少なくとも赤色画素、緑色画素及び青色画素を備えるカラーフィルタにおいて、前記赤色画素が、平均1次粒径が5nmから40nmのジケトピロロピロール系顔料を含み、かつ、少なくとも1種以上のリタデーション調整剤を含有する、赤色着色組成物の硬化物から形成されている。
【選択図】なし
Description
具体的には、テレビ用途としては、より高コントラスト、広視野角表示が可能なノーマリーブラックモードのIPSやVAの液晶表示装置が特に好まれて使用されることが多く、上述した光学補償層も、正面から見た時の黒表示時の色付きや、斜めから見たときの色ずれが最小となるように最適な値に設計されたものが使用されることがほとんどであった。
ントラスト・色差が最小になることも見出した。すなわち、本発明のカラーフィルタを用いることで、液晶ディスプレイを作製した場合、各着色画素の表示領域を通過する光の偏光状態のばらつきを低減し、斜め方向および正面の視認性が良い液晶表示装置を得ることができる。
ここで、式中、Nxは、着色画素層の平面内のx方向の屈折率であり、Nyは、着色画素層の平面内のy方向の屈折率であり、Nzは、着色画素層の厚み方向の屈折率であり、NxをNx≧Nyとする遅相軸とする。dは、着色画素層の厚み(nm)である。
なお、測定する基板がR、G、Bのうちいずれかの単一着色画素層(透明基板に単色のカラーフィルタ着色組成物の塗膜を形成した構成)である場合は、マスクを介することなく位相差の測定が可能となる。
ル樹脂、カルド樹脂などのポリマーやモノマーを基材として、少なくとも有機溶剤、光重合性開始剤もしくは硬化剤に、有機顔料を分散した液状の塗布液である。本発明のカラーフィルタに用いる着色組成物は、公知のフォトリソグラフィーに用いるカラーレジストとして、あるいは、インクジェットや印刷などのインキとして加工することができる。なお、カラーフィルタに用いる着色組成物としての構成要素についての詳細は後述する。
本発明でリタデーション調整剤として用いられるメラミン樹脂としては、下記構造式(I)で表される化合物およびその多量体が例示できる。
本発明で使用されるイソシアネート基を含有する化合物は、芳香族、脂肪族または脂環族の各種公知のイソシアネート類を使用することができる。例えば、1,5−ナフチレンジイソシアネート、4,4‘−ジフェニルメタンジイソシアネート、4,4’−ジフェニルジメチルメタンジイソシアネート、4,4’−ジベンジルイソシアネート、ジアルキルジフェニルメタンジイソシアネート、テトラアルキルジフェニルメタンジイソシアネート、1,3−フェニレンジイソシアネート、1,4−フェニレンジイソシアネート、トリレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、m−テトラメチルキシリレンジイソシ
アネートなどの芳香族ポリイソシアネート、ブタン−1,4−ジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、イソプロピレンジイソシアネート、メチレンジイソシアネート、2,2,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、2,4,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネートなどの脂肪族ポリイソシアネート、シクロヘキサン−1,4−ジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、リジンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタン−4,4‘−ジイソシアネート、1,3−ビス(イソシアネートメチル)シクロヘキサン、メチルシクロヘキサンジイソシアネートなどの脂環族ポリイソシアネート、ダイマー酸のカルボキシル基をイソシアネート基に転化したダイマージイソシアネート等を例示することができる。また、熱硬化性樹脂に感光性を付与させる場合には、イソシアネート基と二重結合性基とを含有する化合物を好適に用いることができ、2−アタクリロイルオキシエチルイソシアネート、2−メタクリロイルオキシエチルイソシアネート、1、1−(ビスアクリロイルオキシメチル)エチルイソシアネート等を例示することができる。
本発明で使用される酸無水物としては、マロン酸無水物、コハク酸無水物、マレイン酸無水物、イタコン酸無水物、フタル酸無水物、ヘキサヒドロフタル酸無水物、テトラヒドロフタル酸無水物、メチルテトラヒドロフタル酸無水物等が挙げられる。本発明に係る熱硬化性樹脂においては、その酸価が固形分換算で3〜60mgKOH/gであることが必要であり、20〜50mgKOH/gであればより好ましい。従って、酸無水物の付加反応は、酸価がこの範囲内になるように定量的に反応させる。熱硬化性樹脂の酸価が3mgKOH/g未満であると、アルカリ現像において現像不良となるおそれがあり、酸価が60mgKOH/gより大きくなるとアルカリ現像において露光部分の表面が現像液で浸食される、感光性樹脂組成物の長期保存安定性が低下する等の不具合が生じ易くなる。
本発明のメラミン化合物は、以下の方法のいずれかにより調整することができる。すなわち(イ)メラミン樹脂及びイソシアネ―ト基を含有する化合物を加温下で混合して反応させる、(ロ)メラミン樹脂及びイソシアネ―ト基を含有する化合物を加温下で混合して反応させた後、さらに酸無水物を加温下で混合して反応させる、あるいは(3)メラミン樹脂及び酸無水物を加温下で混合して反応させる方法である。また、前処理としてエバポレーターなどを用いて低沸アルコール化合物を留去する工程と、感光性樹脂組成物に適した溶剤に溶剤置換する工程を含んでいてもよい。
ことができる。
Pigment Violet 23が、優れた耐光性、耐熱性、透明性、および着色
力等の点から好適である。
イルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリエチレングリコールモノラウレートなどのノニオン性界面活性剤;アルキル4級アンモニウム塩やそれらのエチレンオキサイド付加物などのカオチン性界面活性剤;アルキルジメチルアミノ酢酸ベタインなどのアルキルベタイン、アルキルイミダゾリンなどの両性界面活性剤が挙げられ、これらは単独でまたは2種以上を混合して用いることができる。
することでカラーフィルタを製造する方法である。また、転写法は剥離性の転写ベースシートの表面に、あらかじめカラーフィルタ層を形成しておき、このカラーフィルタ層を所望の透明基板に転写させる方法である。
[顔料の平均一次粒子径]
透過型電子顕微鏡(日本電子社製「JEM−1200EX」)を用いて、5万倍での観察試料中の全顔料粒子の一次粒子径を計測し、その平均値を平均一次粒子径とした。なお、粒子形状が球状でない場合は、長径と短径を計測し、(長径+短径)/2により求められる値を粒子径とした。
厚み方向位相差値は、透過型分光エリプソメータ(日本分光社製「M−220」)を用いて、塗膜を形成した基板の法線方向から45°傾けた方位より、400nmから700nmの範囲で5nmおきの波長で測定し、エリプソパラメータであるδを得た。Δ=δ/360×λより位相差値Δ(λ)を算出し、この値を用いて、3次元屈折率を算出し,式(X)より厚み方向位相差値(Rth)を算出した。但し、赤色着色画素では610nm、緑色着色画素では550nm、青色着色画素では450nmの波長で測定を行った。
式(X)
Rth={(Nx+Ny)/2−Nz}×d
式中、Nxは着色画素層の平面内のx方向の屈折率であり、Nyは着色画素層の平面内のy方向の屈折率であり、Nzは着色画素層の厚み方向の屈折率であり、NxをNx≧Nyとする遅相軸とする。dは着色画素層の厚み(nm)である。
塗膜を形成した基板の両側に偏光板を重ね、偏光板が平行時の輝度(Lp)と直交時の輝度(Lc)との比、Lp/Lcをコントラスト(C)として算出した。そして、着色塗膜がない基板のみのコントラスト(CS)を測定し、C/CSにより規格化を行った。なお、輝度は、色彩輝度計(トプコン社製「BM−5A」)を用い、2°視野の条件で測定し、偏光板は、日東電工社製「NPF−SEG1224DU」を用いた。
[製造例1]
ジケトピロロピロール系赤色顔料PR254(チバスペシャリティケミカルズ社製「イルガフォアレッドB−CF」)100部、色素誘導体(D−1)10部、粉砕した食塩1000部、およびジエチレングリコール120部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、60℃で10時間混練した。この混合物を温水2000部に投入し、約80℃に加熱しながらハイスピードミキサーで約1時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗をくりかえして食塩および溶剤を除いた後、80℃で24時間乾燥し、微細化顔料(R−1)を得た。得られた顔料の平均粒子径は25nmであった。
アントラキノン系赤色顔料PR177(チバスペシャリティケミカルズ社製「クロモフタルレッドA2B」)100部、色素誘導体(D−2)8部、粉砕した食塩700部、およびジエチレングリコール180部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕
込み、70℃で4時間混練した。この混合物を温水4000部に投入し、約80℃に加熱しながらハイスピードミキサーで約1時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗をくりかえして食塩および溶剤を除いた後、80℃で24時間乾燥し、微細化顔料(R−2)を得た。得られた顔料の平均粒子径は30nmであった。
ハロゲン化銅フタロシアニン系緑色顔料PG36(東洋インキ製造社製「リオノールグリーン6YK」)120部、粉砕した食塩1600部、およびジエチレングリコール270部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、70℃で12時間混練した。この混合物を温水5000部に投入し、約70℃に加熱しながらハイスピードミキサーで約1時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗をくりかえして食塩および溶剤を除いた後、80℃で24時間乾燥し、117部のソルトミリング処理顔料(G−1)を得た。得られた顔料の一次粒子径は20nmであった。
銅フタロシアニン系青色顔料PB15:6(東洋インキ製造社製「リオノールブルーES」)100部、粉砕した食塩800部、およびジエチレングリコール100部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、70℃で12時間混練した。この混合物を温水3000部に投入し、約70℃に加熱しながらハイスピードミキサーで約1時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗をくりかえして食塩および溶剤を除いた後、80℃で24時間乾燥し、98部のソルトミリング処理顔料(B−1)を得た。得られた顔料の一次粒子径は30nmであった。
次に、実施例および比較例で用いたアクリル樹脂溶液の調製について説明する。樹脂の分子量は、GPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフィ)により測定したポリスチレン換算の質量平均分子量である。
反応容器にシクロヘキサノン370部を入れ、容器に窒素ガスを注入しながら80℃に加熱して、同温度でメタクリル酸20.0部、メチルメタクリレート10.0部、n−ブチルメタクリレート55.0部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート15.0部、および2,2’−アゾビスイソブチロニトリル4.0部の混合物を1時間かけて滴下して重合反応を行った。滴下終了後、さらに80℃で3時間反応させた後、アゾビスイソブチロニトリル1.0部をシクロヘキサノン50部に溶解させたものを添加し、さらに80℃で1時間反応を続けて、アクリル樹脂の溶液を得た。アクリル樹脂の質量平均分子量は、約40000であった。室温まで冷却した後、樹脂溶液約2gをサンプリングして180℃、20分間加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が20質量%になるようにシクロヘキサノンを添加してアクリル樹脂溶液(P)を調製した。
表2に示す組成の混合物を均一に撹拌混合し、直径1mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250 MKII」)で3時間分散した後、5μmのフィルタで濾過して各種顔料分散体を得た。表2には各顔料分散体中の顔料の含有率も併記した。
<(e)リタデーション調整剤(メラミンメラミン化合物(PM))の製造>
[メラミン樹脂の溶剤置換]
内容量が500ミリリットルのフラスコに不揮発分73.5質量%のアルキル化メラミン樹脂/1−ブタノール溶液(日本カーバイド工業(株)製 商品名:ニカラックMX−7
50)を300g入れ、エバポレーターを用いて1−ブタノールを除去した。このアルキル化メラミン樹脂に、シクロヘキサノン781.8gを加え、不揮発分22質量%になるように溶剤置換メラミン樹脂(M)を調製した。
メラミン化合物・・・日本カーバイド工業製ニカラックMX−750 (化III)
<メラミン化合物溶液(PM)の製造>
内容量が1リットルの5つ口反応容器に、上記で調製した不揮発分22質量%の溶剤置換メラミン樹脂A(シクロヘキサノン)溶液596.2g、ブタンテトラカルボン酸二無水物(新日本理化(株)製 商品名:リカシッドBT−100)6.3gを仕込み60℃で24時間反応させて生成物を得た。なお赤外分光分析により生成物中に1780cm-1付近の酸無水物基の吸収が存在しないことを確認した。次に、上記生成物の不揮発分が20質量%になるようにシクロヘキサノンで希釈し、メラミン化合物溶液(PM)を得た。
下記組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、1μmのフィルタで濾過して赤色レジストRR−1を得た。
顔料分散体(RP−2) 2.5質量部
溶剤置換メラミン樹脂(M) 16.3質量部
アクリル樹脂溶液(P) 0.0質量部
トリメチロールプロパントリアクリレート 4.2質量部
(大阪有機化学工業社製 ビスコート#295)
光重合開始剤(チバガイギー社製「イルガキュア−379」) 2.5質量部
光増感剤(保土ヶ谷化学社製「EAB−F」) 0.2質量部
シクロヘキサノン 24.3質量部
次いで、メラミン樹脂(M)、メラミン化合物(PM)、アクリル樹脂(P)の配合を、表3に示す組成(質量比)とし、他の成分の組成(質量比)はRR−1と同様にした混合物を、上記したRR−1と同様の方法で作製して、赤色レジストRR−1の他に赤色レジストRR−2〜RR−6を得た。また表3に示す組成(質量比)にした混合物を、上記したRR−1と同様の方法で作製して、緑色及び青色レジストGR−1及びBR−1を得た。
RR−1〜RR−6の各赤色レジストをスピンコート法によりガラス基板に塗工した後、クリーンオーブン中で、70℃で20分間プリベークした。次いで、この基板を室温に冷却後、超高圧水銀ランプを用い、紫外線を露光した。その後、この基板を23℃の炭酸ナトリウム水溶液を用いてスプレー現像した後、イオン交換水で洗浄し、風乾した。その後、クリーンオーブン中で、230℃で30分間ポストベークを行い、各赤色レジストの硬化塗膜を得た。硬化塗膜の膜厚は、いずれも1.8μmであった。
各赤色レジストの硬化塗膜の色度、分光透過率、厚み方向位相差値Rth、およびコントラストを測定した。その結果を表4に示す。
赤色着色組成物RR−1をスピンコート法により、予めブラックマトリックスが形成されてあるガラス基板に塗工した後、クリーンオーブン中で、70℃で20分間プリベークした。次いで、この基板を室温に冷却後、超高圧水銀ランプを用い、フォトマスクを介して紫外線を露光した。その後、この基板を23℃の炭酸ナトリウム水溶液を用いてスプレー現像した後、イオン交換水で洗浄し、風乾した。さらに、クリーンオーブン中で、230℃で30分間ポストベークを行い、基板上にストライプ状の赤色画素を形成した。次に、緑色レジスト(GR−1)を使用し、同様に緑色画素を形成し、さらに、青色レジスト(BR−1)を使用して青色画素を形成し、カラーフィルタを得た。各色画素の形成膜厚はいずれも1.8μmであった。
なお、ここで用いた緑色レジストRG−1および青色レジストRB−1の硬化塗膜の色度、分光透過率、厚み方向位相差値Rth,およびコントラストの測定結果を、表4にあわせて示す。
赤色レジストを(RR−1)から(RR−2)に代えた以外は、実施例1と同様にして、カラーフィルタを得た。
赤色レジストを(RR−1)から(RR−3)に代えた以外は、実施例1と同様にして、カラーフィルタを得た。
赤色レジストを(RR−1)から(RR−4)に代えた以外は、実施例1と同様にして、カラーフィルタを得た。
赤色レジストを(RR−1)から(RR−5)に代えた以外は、実施例1と同様にして、カラーフィルタを得た。
赤色レジストを(RR−1)から(RR−6)に代えた以外は、実施例1と同様にして、カラーフィルタを得た。
得られたカラーフィルタ上に、透明ITO電極層を形成し、その上にポリイミド配向層を形成した。このガラス基板の他方の表面に偏光板を形成した。
別の(第2の)ガラス基板の一方の表面にTFTアレイおよび画素電極を形成し、他方の外面に偏光板を形成した。
こうして準備された2つのガラス基板を、電極層同士が対面するよう対向させ、スペーサビーズを用いて両基板の間隔を一定に保ちながら位置合わせをおこない、液晶組成物の注入用開口部を残すように周囲を封止剤で封止した。
開口部から液晶組成物を注入し、開口部を封止した。
なお、前記偏光板には広視野角表示が可能なように最適化された光学補償層を設けた。
このようにして作製した液晶パネルをバックライトユニットと組み合わせて液晶表示装置
(LCD−1)〜(LCD−6)を得た。
作製した液晶表示装置を黒表示させ、液晶パネルの法線方向から45°傾けた方位(斜め)より漏れてくる光の量を目視観察した。評価ランクは次の通りであり、結果を表6に示す。
○:漏れ光が観察されず、ニュートラルな黒色で視認性良好。
×:漏れ光が観察され、黒色の色味付きも多く、視認性不良。
4・・・液晶表示装置 5、6・・・透明基板 7・・・TFTアレイ
8、12・・・透明電極 9、13・・・配向層 10、14・・・偏光板
11・・・カラーフィルタ 15・・・三波長ランプ
16・・・バックライトユニット 40・・・液晶
Claims (6)
- 透明基板上に、少なくとも赤色画素、緑色画素及び青色画素を備えるカラーフィルタにおいて、
前記赤色画素が、平均1次粒径が5nmから40nmのジケトピロロピロール系顔料を含み、かつ、少なくとも1種以上のリタデーション調整剤を含有する、赤色着色組成物の硬化物から形成されていることを特徴とするカラーフィルタ。 - 前記リタデーション調整剤がメラミン化合物であることを特徴とする請求項1に記載するカラーフィルタ。
- 前記メラミン化合物が、メラミン樹脂とイソシアネート基を含有する化合物、(及び/または)酸無水物とを反応させてなるメラミン化合物であり、該メラミン化合物の質量平均分子量が5000以上であることを特徴とする請求項2に記載するカラーフィルタ。
- 前記赤色着色画素の、測定波長610nmにおける厚み方向位相差値Rth(R)がRth(R)>0であり、且つ、前記透明基板上に形成された前記赤色画素を2枚の偏光板の間に挟み、一方の偏光板側からバックライトを当てて、他方の偏光板を透過した光を輝度計にて測定し、偏光板が平行状態における光の輝度(Lp)と直交状態における光の輝度(Lc)の比より算出される赤色画素のコントラストC(C=Lp/Lc)が、5000以上であることを特徴とする請求項1から3いずれか1項に記載するカラーフィルタ。
- 前記ジケトピロロピロール顔料がC.I.Pigment254であることを特徴とする請求項1乃至4に記載するカラーフィルタ。
- 請求項1〜5いずれか1項に記載するカラーフィルタを具備することを特徴とする液晶表示装置。
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