JP4769649B2 - 赤色着色膜、赤色着色組成物、カラーフィルタおよび液晶表示装置 - Google Patents
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Description
中尾、分元:日本液晶学会誌「液晶」、2(7)、153(2003) 山田、山原:日本液晶学会誌「液晶」、2(7)、184(2003)
0.960<av.tanΨ<1.040 (1)
を満足することを特徴とする赤色着色膜が提供される。
また、本発明の第2の側面によると、BET法による比表面積が90〜140m 2 /gの範囲にある赤色顔料Aと、該赤色顔料A100重量部に対して15〜30重量部の量の色素誘導体と、透明樹脂、その前駆体またはそれらの混合物からなる顔料担体とを含む赤色着色組成物から形成され、膜面の法線方向から45°傾いた方位から膜に入射させた楕円偏光がその膜を透過した透過光の、575〜635nmの波長範囲における平均振幅透過率比(av.tanΨ)が、下記式(1):
0.960<av.tanΨ<1.040 (1)
を満足することを特徴とする赤色着色膜が提供される。
さらに、本発明の第4の側面によると、BET法による比表面積が90〜140m 2 /gの範囲にある赤色顔料Aと、該赤色顔料A100重量部に対して15〜30重量部の量の色素誘導体と、透明樹脂、その前駆体またはそれらの混合物からなる顔料担体とを含む赤色着色組成物が提供される。
0.960<av.tanΨ<1.040 (1)
を満足する。
Ψ=Ψa − (Ψb − 45°) … 式(A)
得られたΨ値からその正接(tanΨ)を算出し、それらの平均値、すなわち平均振幅透過率比(av.tanΨ)を算出する。異方性がない物質については、Ψa値は45°である。透明ガラス基板については、Ψb値は、Ψb>45°となる。従って、透明ガラス基板についてのΨb値をブランクとして差し引く場合、式(A)に示すように、(Ψb−45°)の値を差し引く必要がある。
さらに、顔料の比表面積を制御する手段として、顔料を高速のサンドミル等で長時間分散すること(顔料を乾式粉砕する、いわゆるドライミリング法)により、顔料の比表面積を大きくすると同時に分散することも可能である。
R1およびR2は、それぞれ独立に、置換されていてもよいアルキル基、アルケニル基、アリール基を表し、またR1とR2は、結合して、更なる窒素、酸素または硫黄原子を含む、置換されていてもよい複素環を形成してもよい。アルキル基およびアルケニル基の炭素数は1〜10が好ましい。
R3、R4、R5およびR6は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換されていてもよいアルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基またはジアリールアミノ基を表す。こアルキル基、アルケニル基、アルキルチオ基のアルキル部位、アルキルアミノ基におけるアルキル部位、ジアルキルアミノ基における各アルキル部位の炭素数は、1〜10が好ましい。
Zは、置換されていてもよいアルキレン基、アルケニレン基またはフェニレン基を表す。アルキレン基およびアルケニレン基の炭素数は1〜8が好ましい。
Rは、下記式(7)で示される置換基または式(8)で示される置換基を表す。
Qは、水酸基、アルコキシ基、式(7)で示される置換基または式(8)で示される置換基を表す。
色素誘導体の含有量は、赤色顔料として前記赤色顔料Aのみを用いる場合には、赤色顔料の微細化処理時に使用される量も含めて、赤色顔料A100重量部に対して15〜30重量部であることが好ましい。色素誘導体の含有量が15重量部を下回ると、赤色顔料の結晶成長あるいは凝集を抑制する効果が小さくなり、30重量部を超えると、赤色着色組成物の流動性が保てなくなる。また、色素誘導体の含有量は、赤色顔料として前記赤色顔料Aと前記赤色顔料Bを併用する場合には、赤色顔料(A+B)100重量部に対して5〜30重量部であることが好ましい。赤色顔料として、赤色顔料Bのように比表面積が90m2/g未満の赤色顔料のみを用いる場合には、色素誘導体の含有量は、赤色顔料100重量部に対して、5〜20重量部であることが好ましい。
本発明のカラーフィルタは、透明基板上に、本発明の赤色着色膜からなる赤色フィルタセグメント、緑色フィルタセグメント、および青色フィルタセグメントを具備するものである。各色フィルタセグメントの厚みは、0.2〜5μmが好ましい。
図2は、本発明のカラーフィルタを備えた液晶表示装置の概略断面図である。図2に示す装置10は、ノート型パソコン用のTFT駆動型液晶表示装置の典型例であって、離間対向して配置された一対の透明基板11および21を備え、それらの間には、液晶(LC)が封入されている。液晶(LC)は、TN(Twisted Nematic)、STN(Super Twisted Nematic)、IPS(In-Plane switching)、VA(Vertical Alignment)、OCB(Optically Compensated Birefringence)等の駆動モードに応じて配向される。
[比表面積]
自動蒸気吸着量測定装置(日本ベル社製「BELSORP18」)を用いて、窒素吸着によるBET法により測定した。
[色度]
顕微分光光度計(オリンパス光学社製「OSP−SP100」)を用いて、C光源での色度(Y,x,y)を測定した。
[膜厚]
触針式表面形状測定器(日本ビーコ社製「Dektak8」)を用いて測定した。
着色膜を形成した基板の両面にそれぞれ偏光板を、両偏光板の偏光軸が互いに平行になるように重ね、一方の偏光板側からバックライトを入射させ、他方の偏光板を透過した光の輝度(Lp)を輝度計にて測定した。次に、基板の両面に重ねられた偏光板を、両偏光板の偏光軸が互いに直交するように配置し、一方の偏光板側からバックライトを入射させ、他方の偏光板を透過した光の輝度(Lc)を輝度計にて測定した。得られた測定輝度値を用いて、コントラスト比Lp/Lcを算出した。測定は基板の法線方向において行った。また、2つの偏光板として、いずれも、日東電工社製「NPF−SEG1224DU」を用いた。輝度計としては、トプコン社製「BM−5A」を用い、2°視野の条件で輝度を測定した。
着色膜を形成した基板の法線方向および斜め45°方位より楕円偏光を入射させ、透過光について透過型分光エリプソメータ(日本分光社製「M−220」)を用いて、Ψa値を測定した。この測定は、赤色着色膜については、575〜635nmの波長範囲において、青色着色膜については410〜520nmの波長範囲において、緑色着色膜については535〜560nmの波長範囲において、1nm毎に行った。加えて、着色膜を支持している透明ガラス基板のみを用いた場合のΨb値も同様に測定した。そして、前記式(A)に従いΨ値を算出し、その正接(tanΨ)を算出し、それらの平均値、すなわち平均振幅透過率比(av.tanΨ)を算出した。
液晶表示装置において黒画面を表示し、画面に対し斜め45°方位より、この黒表示画面における着色状態の有無を目視で評価した。評価ランクは次の通りである。
○:着色が認められず、視認性良好
×:着色が認められ、視認性不良。
製造例1
赤色顔料PR254(チバスペシャリティケミカルズ社製「IRGAZIN DPP RED BO」)300部を96%硫酸3000部に投入して1時間撹拌後、5℃の水に注入した。これを、1時間撹拌後、濾過し、洗液が中性になるまで温水で洗浄し、70℃で乾燥した。得られたアシッドペースティング処理顔料152部、色素誘導体(D−1)8部、塩化ナトリウム1600部および溶剤ジエチレングリコール(東京化成社製)190部をステンレス製1ガロンニーダーに仕込み、60℃で10時間混練した。この混合物を3リットルの温水に投入し、約80℃に加熱しながらハイスピードミキサーで約1時間攪拌してスラリーを得た。このスラリーに対し、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよび溶剤(ジエチレングリコール)を除去した後、80℃で24時間乾燥し、156部のソルトミリング処理顔料R−1を得た。ソルトミリング処理顔料R−1の比表面積は92m2/gであった。すなわち、このソルトミリング処理顔料は、148部の赤色顔料Aと7.8部の色素誘導体を含むものであった(95重量%の赤色顔料Aおよび5重量%の色素誘導体)。
色素誘導体(D−1)の代わりに色素誘導体(D−2)を用いた以外は、製造例1と同様な操作を行い、ソルトミリング処理顔料(R−2)を得た。ソルトミリング処理顔料R−2の比表面積は95m2/gであった。すなわち、このソルトミリング処理顔料R−2は、95重量%の赤色顔料Aおよび5重量%の色素誘導体を含むものであった。
ソルトミリング時に用いたアシッドペースティング処理顔料の量を152部から144部に、色素誘導体(D−1)の量を8部から16部に変えた以外は、製造例1と同様な操作を行い、ソルトミリング処理顔料(R−3)を得た。ソルトミリング処理顔料(R−3)の比表面積は102m2/gであった。すなわち、このソルトミリング処理顔料(R−3)は、90重量%の赤色顔料Aおよび10重量%の色素誘導体を含むものであった。
青色顔料PB15:6(東洋インキ製造社製「LIONOL BLUE ES」)200部、塩化ナトリウム1600部、およびジエチレングリコール100部をステンレス製1ガロンニーダーに仕込み、70℃で12時間混練した。この混合物を5リットルの温水に投入し、約70℃に加熱しながらハイスピードミキサーで約1時間攪拌してスラリーを得た。このスラリーに対し、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよび溶剤を除去した後、80℃で24時間乾燥し、198部のソルトミリング処理顔料(B−1)を得た。ソルトミリング処理顔料(B−1)の比表面積は93m2/gであった。
紫色顔料PV23(東洋インキ製造社製「LIONOL VIOLET RL」)190部、色素誘導体(D−4)10部、塩化ナトリウム1600部、およびジエチレングリコール100部をステンレス製1ガロンニーダーに仕込み、90℃で3時間混練した。この混合物を5リットルの温水に投入し、約70℃に加熱しながらハイスピードミキサーで約1時間攪拌してスラリーを得た。このスラリーに対し、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよび溶剤を除去した後、80℃で24時間乾燥し、198部のソルトミリング処理顔料(V−1)を得た。ソルトミリング処理顔料(V−1)の比表面積は104m2/gであった。
黄色顔料PY138(BASF社製「PALIOTOL YELLOW K0961HD」、比表面積:80m2/g)200部、塩化ナトリウム1500部、およびジエチレングリコール270部をステンレス製1ガロンニーダーに仕込み、60℃で6時間混練した。この混合物を5リットルの温水に投入し、約70℃に加熱しながらハイスピードミキサーで約1時間攪拌してスラリーを得た。このスラリーに対し、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよび溶剤を除去した後、80℃で24時間乾燥し、196部のソルトミリング処理顔料(Y−1)を得た。ソルトミリング処理顔料(Y−1)の比表面積は100m2/gであった。
製造例A
反応容器にシクロヘキサノン800部を入れ、容器に窒素ガスを注入しながら100℃に加熱して、同温度で下記のモノマーおよび熱重合開始剤の混合物を1時間かけて滴下して重合反応を行った。
スチレン 60.0部
メタクリル酸 60.0部
メタクリル酸メチル 65.0部
メタクリル酸ブチル 65.0部
アゾビスイソブチロニトリル 10.0部。
製造例I〜XII
表1に示す顔料、色素誘導体および溶剤とともに、前記製造例Aで調製したアクリル樹脂溶液を用いて、表2に示す組成(合計100部)の混合物を均一に撹拌混合した後、直径1mmのジルコニアビーズを用いて、サンドミルで5時間分散させた後、5μmのフィルタで濾過し、赤色顔料分散体RP−1〜RP−10、青色顔料分散体BP−1および緑色顔料分散体GP−1を調製した。
実施例1
顔料分散体(RP−1)51.0部、アクリル樹脂溶液1.0部、トリメチロールプロパントリアクリレート(新中村化学社製「NKエステルATMPT」)4.0部、光重合開始剤(チバスペシャリティケミカルズ社製「イルガキュア907」)3.4部、増感剤(保土ヶ谷化学社製「EAB−F」)0.4部およびシクロヘキサノン40.2部を均一になるように撹拌混合した後、1μmのフィルタで濾過して、赤色着色組成物(RR−1)100部を得た。この赤色着色組成物(RR−1)を硬化後の色度xが0.63(光源:C光源)となるように、スピンコート法によりガラス基板に塗布し、70℃で20分乾燥後、超高圧水銀ランプを用いて紫外線を露光した。その後、この基板を230℃で1時間熱処理して、赤色着色膜を得た。
顔料分散体(RP−1)の代わりに顔料分散体(RP−2)を用いた以外は、実施例1と同様にして、赤色着色組成物(RR−2)100部を調製し、赤色着色膜を得た。
顔料分散体(RP−1)の代わりに顔料分散体(RP−3)を用いた以外は、実施例1と同様にして、赤色着色組成物(RR−4)100部を調製し、赤色着色膜を得た。
顔料分散体(RP−1)の代わりに顔料分散体(RP−4)を用いた以外は、実施例1と同様にして、赤色着色組成物(RR−4)100部を調製し、赤色着色膜を得た。
顔料分散体(RP−1)の代わりに顔料分散体(RP−5)を用いた以外は、実施例1と同様にして、赤色着色組成物(RR−5)100部を調製し、赤色着色膜を得た。なお、本例は、参考例である。
顔料分散体(RP−1)の代わりに顔料分散体(RP−6)を用いた以外は、実施例1と同様にして、赤色着色組成物(RR−6)100部を調製し、赤色着色膜を得た。なお、本例は、参考例である。
顔料分散体(RP−1)の代わりに顔料分散体(RP−7)を用いた以外は、実施例1と同様にして、赤色着色組成物(RR−7)100部を調製し、赤色着色膜を得た。
顔料分散体(RP−1)の代わりに顔料分散体(RP−8)を用いた以外は、実施例1と同様にして、赤色着色組成物(RR−8)100部を調製し、赤色着色膜を得た。
顔料分散体(RP−1)の代わりに顔料分散体(RP−9)を用いた以外は、実施例1と同様にして、赤色着色組成物(RR−9)100部を調製し、赤色着色膜を得た。
顔料分散体(RP−1)の代わりに顔料分散体(RP−10)を用いた以外は、実施例1と同様にして、赤色着色組成物(RR−10)100部を調製し、赤色着色膜を得た。
顔料分散体(BP−1)42.0部、アクリル樹脂溶液10.0部、トリメチロールプロパントリアクリレート5.6部、光重合開始剤2.0部、増感剤0.2部およびシクロヘキサノン40.2部を均一になるように撹拌混合した後、1μmのフィルタで濾過して、青色着色組成物BR−1(100部)を得た。この青色着色組成物BR−1を硬化後の色度yが0.08(光源:C光源)となるように、スピンコート法によりガラス基板に塗布し、70℃で20分乾燥後、超高圧水銀ランプを用いて紫外線を露光した。その後、この基板を230℃で20分熱処理して、青色着色膜を得た。
顔料分散体(GP−1)52.0部、トリメチロールプロパントリアクリレート4.8部、光重合開始剤2.8部、増感剤0.2部およびシクロヘキサノン40.2部を均一になるように撹拌混合した後、1μmのフィルタで濾過して、緑色着色組成物(GR−1)100部を得た。この緑色着色組成物(GR−1)を硬化後の色度yが0.58(光源:C光源)となるように、スピンコート法によりガラス基板に塗布し、70℃で20分乾燥後、超高圧水銀ランプを用いて紫外線を露光した。その後、この基板を230℃で40分熱処理して、緑色着色膜を得た。
一方、青色着色膜および緑色着色膜においては、斜め45°方位での平均振幅透過率比は0.960〜1.040の範囲にあり、それらの値は赤色着色膜よりも1に近かった。
実施例9
まず、赤色着色組成物RR−1をスピンコート法により、予めブラックマトリックスが形成されてあるガラス基板に塗工した後、70℃で20分乾燥した。その後、この基板を超高圧水銀ランプにより、フォトマスクを介して紫外線を露光した。露光後、23℃の炭酸ナトリウム水溶液を用いてスプレー現像し、イオン交換水で洗浄後、風乾した。さらに、230℃で20分熱処理を行い、基板上に膜厚1.8μmの赤色のストライプ状パターンを形成した。
赤色着色組成物(RR−1)の代わりに赤色着色組成物(RR−2)を用いた以外は、実施例9と同様にして、液晶表示装置(LCD−2)を得た。
赤色着色組成物(RR−1)の代わりに赤色着色組成物(RR−3)を用いた以外は、実施例9と同様にして、液晶表示装置(LCD−3)を得た。
赤色着色組成物(RR−1)の代わりに赤色着色組成物(RR−4)を用いた以外は、実施例9と同様にして、液晶表示装置(LCD−4)を得た。
赤色着色組成物(RR−1)の代わりに赤色着色組成物(RR−5)を用いた以外は、実施例9と同様にして、液晶表示装置(LCD−5)を得た。なお、本例は、参考例である。
赤色着色組成物(RR−1)の代わりに赤色着色組成物(RR−6)を用いた以外は、実施例9と同様にして、液晶表示装置(LCD−6)を得た。なお、本例は、参考例である。
赤色着色組成物(RR−1)の代わりに赤色着色組成物(RR−7)を用いた以外は、実施例9と同様にして、液晶表示装置(LCD−7)を得た。
赤色着色組成物(RR−1)の代わりに赤色着色組成物(RR−8)を用いた以外は、実施例9と同様にして、液晶表示装置(LCD−8)を得た。
赤色着色組成物を(RR−1)の代わりに赤色着色組成物(RR−9)を用いた以外は、実施例9と同様にして、液晶表示装置(LCD−9)を得た。
赤色着色組成物(RR−1)の代わりに赤色着色組成物(RR−10)を用いた以外は、実施例9と同様にして、液晶表示装置(LCD−10)を得た。
11,21…透明基板
12…TFTアレイ
13,23…透明電極
14,24…配向層
15,25…偏光板
22…カラーフィルタ
30…バックライトユニット
31…三波長ランプ
Claims (7)
- BET法による比表面積が90〜140m 2 /gの範囲にある赤色顔料Aと、BET法による比表面積が70〜85m 2 /gの範囲にある赤色顔料Bと、透明樹脂、その前駆体またはそれらの混合物からなる顔料担体とを含み、かつ前記赤色顔料A100重量部に対して、前記赤色顔料Bを10〜60重量部の量で含む赤色着色組成物から形成され、膜面の法線方向から45°傾いた方位から膜に入射させた楕円偏光がその膜を透過した透過光の、575〜635nmの波長範囲における平均振幅透過率比(av.tanΨ)が、下記式(1):
0.960<av.tanΨ<1.040 (1)
を満足することを特徴とする赤色着色膜。 - BET法による比表面積が90〜140m2/gの範囲にある赤色顔料Aと、該赤色顔料A100重量部に対して15〜30重量部の量の色素誘導体と、透明樹脂、その前駆体またはそれらの混合物からなる顔料担体とを含む赤色着色組成物から形成され、膜面の法線方向から45°傾いた方位から膜に入射させた楕円偏光がその膜を透過した透過光の、575〜635nmの波長範囲における平均振幅透過率比(av.tanΨ)が、下記式(1):
0.960<av.tanΨ<1.040 (1)
を満足することを特徴とする赤色着色膜。 - CIE規定のC光源を用いて測定される色度xが0.62以上であり、該色度xが0.64の時の色度yが0.30〜0.35の範囲にあり、明度Y値が20以上であり、かつ膜面の法線方向におけるコントラスト比が1800以上であることを特徴とする請求項1または2に記載の赤色着色膜。
- BET法による比表面積が90〜140m2/gの範囲にある赤色顔料Aと、BET法による比表面積が70〜85m2/gの範囲にある赤色顔料Bと、透明樹脂、その前駆体またはそれらの混合物からなる顔料担体とを含み、かつ前記赤色顔料A100重量部に対して、前記赤色顔料Bを10〜60重量部の量で含む赤色着色組成物。
- BET法による比表面積が90〜140m 2 /gの範囲にある赤色顔料Aと、該赤色顔料A100重量部に対して15〜30重量部の量の色素誘導体と、透明樹脂、その前駆体またはそれらの混合物からなる顔料担体とを含む赤色着色組成物。
- 請求項1ないし3のいずれか1項に記載の赤色着色膜を赤色フィルタセグメントとして具備することを特徴とするカラーフィルタ。
- 請求項6に記載のカラーフィルタを備えることを特徴とする液晶表示装置。
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