JP2009256268A - レチノイド安定化組成物並びにその組成物を配合した皮膚外用剤及び化粧料 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】水素添加リン脂質からなる脂質二分子膜中に、少なくともレチノイドと疎水性抗酸化剤とを内包するレチノイド内包粒子を含有することを特徴とする。
【選択図】なし
Description
レチノイド内包粒子以外の含有成分としては、たとえばアスコルビン酸誘導体やキトサン誘導体が例示される。抗酸化能を有する両親媒性のアスコルビン酸誘導体や両親媒性のキトサン誘導体がリン脂質二重膜の表面を被覆することにより、リン脂質二重膜に侵入する溶存酸素によるレチノイドの劣化を抑制することにより、レチノイドの安定性を更に高めることができる。
尚、本発明の水素添加リン脂質には、いわゆる狭義の水素添加リン脂質のみならず、そのような狭義の水素添加リン脂質の他に少量のステロールのようなものを含む複合物、すなわち、後述の実施例記載の水素添加リン脂質の複合物のようなものも含むことを意味する。このような水素添加リン脂質に少量のステロールのようなものを含む複合物自体も、一般には「水素添加リン脂質」と認識されているが、疑義や混同を生じないように、後述の実施例ではカッコ書き等によって区別している。
ステロールの例としては、動物由来のコレステロールや植物由来のフィトステロール等が挙げられる。
本発明で用いられるアルブチンとしては、β型又はα型のいずれを用いることも可能である。全配合におけるアルブチンの含有量は0.01〜10重量%で、好ましくは0.2〜4.0重量%である。
純度90%を示す水素添加リン脂質90重量%とコレステロール10重量%から形成される水素添加リン脂質(複合物)10gに15重量%レチノール含有トリ(カプリル酸/カプリン酸)グリセリル(レチノール15D、BASF社)1.2gとビタミンE誘導体であるα−トコフェリルキノン0.2gを均一に分散させ、精製水を徐々に添加後、ホモミキサー(10000rpm、60℃、1分処理)により、水素添加リン脂質から形成される脂質二重膜中にレチノールを内包させた。水素添加リン脂質(複合物)としては、Presome C-II(日本精化株式会社)を用いた。この水分散液を−20℃で
凍結後、凍結乾燥器で乾燥させることにより、薄黄色を呈する粉末状の組成物11.7gを得た。
純度90%を示す水素添加リン脂質90重量%とコレステロール10重量%から形成される水素添加リン脂質(複合物)10gに15重量%レチノール含有トリ(カプリル酸/カプリン酸)グリセリル(レチノール15D、BASF社)1.2gとビタミンE誘導体であるα−トコフェリルキノン0.2gとケイ皮酸誘導体であるテトラジブチルヒドロケイ皮酸ペンタエリスリチル0.03gを均一に分散させ、精製水を徐々に添加後、ホモミキサー(10000rpm、60℃、1分処理)により、水素添加リン脂質から形成される脂質二重膜中にレチノールを内包させた。水素添加リン脂質(複合物)としては、PresomeC-II(日本精化株式会社)を用いた。この水分散液を−20℃で凍結後、凍結
乾燥器で乾燥させることにより、薄黄色を呈する粉末状の組成物11.9gを得た。
純度90%を示す水素添加リン脂質90重量%とコレステロール10重量%から形成される水素添加リン脂質(複合物)10gに15重量%レチノール含有トリ(カプリル酸/カプリン酸)グリセリル(レチノール15D、BASF社)1.2gとビタミンE誘導体であるα−トコフェリルキノン0.2gとケイ皮酸誘導体であるテトラジブチルヒドロケイ皮酸ペンタエリスリチル0.03gを均一に分散させ、精製水を徐々に添加後、ホモミキサー(10000rpm、60℃、1分処理)により、水素添加リン脂質から形成される脂質二重膜中にレチノールを内包させた。水素添加リン脂質(複合物)としては、PresomeC-II(日本精化株式会社)を用いた。この水分散液にアスコルビン酸誘導体で
あるパルミチン酸アスコルビルリン酸塩(アプレシエ、昭和電工株式会社)1gを添加し、ホモミキサー(10000rpm、30℃、1分処理)で均一処理により得た分散液を−20℃で凍結後、凍結乾燥器で乾燥させることにより、薄黄色を呈する粉末状の組成物12.8gを得た。
純度90%を示す水素添加リン脂質90重量%とコレステロール10重量%から形成される水素添加リン脂質(複合物)10gに15重量%レチノール含有トリ(カプリル酸/カプリン酸)グリセリル(レチノール15D、BASF社)1.2gとビタミンE誘導体であるα−トコフェリルキノン0.2gとケイ皮酸誘導体であるテトラジブチルヒドロケイ皮酸ペンタエリスリチル0.03gを均一に分散させ、精製水を徐々に添加後、ホモミキサー(10000rpm、60℃、1分処理)により、水素添加リン脂質から形成される脂質二重膜中にレチノールを内包させた。水素添加リン脂質(複合物)としては、PresomeC-II(日本精化株式会社)を用いた。この水分散液にアスコルビン酸誘導体で
あるパルミチン酸アスコルビルリン酸塩(アプレシエ、昭和電工株式会社)1gとイオン性の両親媒性キトサン誘導体である部分ミリストイル化カルボキシメチルキトサン0.5gを添加し、ホモミキサー(10000rpm、30℃、1分処理)で均一処理した。−20℃で凍結後、凍結乾燥器で乾燥させることにより、薄黄色を呈する粉末状の組成物13.7gを得た。
ノニオン系界面活性剤であるPOEモノステアリン酸ソルビタン5gに15重量%レチノール含有トリ(カプリル酸/カプリン酸)グリセリル(レチノール15D、BASF社)1.2gを均一に分散させ、精製水を徐々に添加後、ホモミキサー(10000rpm、60℃、1分処理)により、ノニオン系界面活性剤から形成されるエマルション粒子にレチノールを内包させた。この水分散液を−20℃で凍結後、凍結乾燥器で乾燥させることにより、薄黄色を呈するペースト状の組成物7.8gを得た。
アニオン系界面活性剤であるN−ヤシ油脂肪酸アシル−グルタミン酸ナトリウム10gに15重量%レチノール含有トリ(カプリル酸/カプリン酸)グリセリル(レチノール15D、BASF社)1.2gを均一に分散させ、精製水を徐々に添加後、ホモミキサー(10000rpm、60℃、1分処理)により、アニオン系界面活性剤から形成されるエマルション粒子にレチノールを内包させた。この水分散液を−20℃で凍結後、凍結乾燥器で乾燥させることにより、薄黄色を呈するペースト状の組成物11.1gを得た。
純度50%を示す水素添加リン脂質90重量%とコレステロール10重量%から形成される水素添加リン脂質(複合物)10gに15重量%レチノール含有トリ(カプリル酸/カプリン酸)グリセリル(レチノール15D、BASF社)1.2gを均一に分散させ、精製水を徐々に添加後、ホモミキサー(10000rpm、60℃、1分処理)により処理を行った。水素添加リン脂質(複合物)は、Composite PC(日本精化株式会社)を用いた。この水分散液を−20℃で凍結後、凍結乾燥器で乾燥させることにより、薄黄色を呈する粉末状の組成物11.5gを得た。
純度90%を示す水素添加リン脂質90重量%とコレステロール10重量%から形成される水素添加リン脂質(複合物)10gに15重量%レチノール含有トリ(カプリル酸/カプリン酸)グリセリル(レチノール15D、BASF社)1.2gを均一に分散させ、精製水を徐々に添加後、ホモミキサー(10000rpm、60℃、1分処理)により、水素添加リン脂質から形成される脂質二重膜中にレチノールを内包させた。水素添加リン脂質(複合物)としては、Presome C-II(日本精化株式会社
)を用いた。この水分散液を−20℃で凍結後、凍結乾燥機器で乾燥させることにより、薄黄色を呈する粉末状の組成物11.6gを得た。
レチノール含量が0.02重量%になるように、精製水に実施例1〜4の組成物と比較例1〜4の組成物をホモミキサー(3000rpm、30℃)処理しながら徐々に添加し、水系のレチノール分散液を得た。調製直後のレチノール量と45℃に1ヶ月間放置した後のレチノール量をHPLCから定量した。加速試験後のレチノール残存率から、水系での分散液におけるレチノール安定性を評価した。
実施例1において、ビタミンE誘導体を代えることで、レチノールの残存率(%)がどのように変化するかを、上記試験例1と同様に試験した。試験結果は次表2のとおりである。表2の結果からも明らかなように、実施例1と実施例2に示したα−トコフェリルキノンとテトラジブチルヒドロケイ皮酸ペンタエリスリチル以外に、δ−トコフェロール、トコトリエノール、α−トコフェロール、天然ビタミンE、β−トコフェロールにもレチノールの安定性を高めるのに有効であることが確認できた。
レチノール以外のレチノイドを用いて、残存率(%)がどのように変わるかを、上記試験例1と同様に試験した。試験結果は次表3のとおりである。表3の結果からも明らかなように、レチノール以外のレチノイドであるレチノイン酸、パルミチン酸レチノールの安定性も著しく向上することが確認できた。
本試験例は、ヒト皮膚モデルを利用したレチノールの皮膚浸透性を評価する試験である。レチノールの皮膚浸透性は以下の方法で求めた。
本試験例においては、上記試験例4のヒト皮膚モデル試験において、培地中に含まれる刺激炎症性サイトカインであるIL−1α量をELISA法で測定して求めた。
本処方例は、一例としての水系ジェルの処方例であり、組成および配合比は次のとおりである。
組成 配合比(重量%)
ポリメチルシロキサン 3.0
スクワラン 3.0
カルボキシビニルポリマー 0.2
部分ミリストイル化カルボキシメチルキトサン 0.1
グリセリン 12.5
プロピレングリコール 5.5
水酸化ナトリウム 0.02
メチルパラベン 0.3
実施例3の組成物 2.0
精製水 残量(73.38)
本処方例は、一例としての水系ジェルの処方例であり、組成および配合比は次のとおりである。
組成 配合比(重量%)
ポリメチルシロキサン 3.0
スクワラン 3.0
カルボキシビニルポリマー 0.2
部分ミリストイル化カルボキシメチルキトサン 0.1
β−アルブチン 1.5
グリセリン 12.5
プロピレングリコール 5.5
水酸化ナトリウム 0.02
メチルパラベン 0.3
実施例3の組成物 2.0
精製水 残量(71.88)
組成 配合比(重量%)
ポリメチルシロキサン 3.0
スクワラン 3.0
ダイマージリノール酸ジ(イソステアリル/フィトステリル)2.0
カルボキシビニルポリマー 0.2
部分ミリストイル化カルボキシメチルキトサン 0.1
β−アルブチン 1.5
グリセリン 12.5
プロピレングリコール 5.5
水酸化ナトリウム 0.02
メチルパラベン 0.3
実施例3の組成物 2.0
精製水 残量(69.88)
組成 配合比(重量%)
ポリメチルシロキサン 3.0
スクワラン 3.0
ダイマージリノール酸ジ(イソステアリル/フィトステリル) 2.0
ダイマージリノール酸水添ヒマシ油 1.0
ダイマージリノール酸
(フィトステリル/イソステアリル/セチル/ステアリル/ベヘニル)1.5
カルボキシビニルポリマー 0.2
部分ミリストイル化カルボキシメチルキトサン 0.1
β−アルブチン 1.5
α−アルブチン 1.0
グリセリン 12.5
プロピレングリコール 5.5
水酸化ナトリウム 0.02
メチルパラベン 0.3
実施例3の組成物 2.0
精製水 残量(67.38)
Claims (16)
- 水素添加リン脂質からなる脂質二分子膜中に、少なくともレチノイドと疎水性抗酸化剤とを内包するレチノイド内包粒子を含有することを特徴とするレチノイド安定化組成物。
- 疎水性抗酸化剤が、ビタミンE若しくはその誘導体またはケイ皮酸誘導体の少なくともいずれかである請求項1記載のレチノイド安定化組成物
- 疎水性抗酸化剤が、δ−トコフェロール、トコトリエノール、α−トコフェロール、β−トコフェロール、天然ビタミンE、α−トコフェリルキノン、トコトリエノール、テトラジブチルヒドロケイ皮酸ペンタエリスリチルから選ばれる1種又は2種以上である請求項1記載のレチノイド安定化組成物。
- レチノイド内包粒子とともに、アスコルビン酸誘導体が含有されている請求項1乃至3のいずれかに記載のレチノイド安定化組成物。
- アスコルビン酸誘導体がパルミチン酸アスコルビルリン酸塩である請求項4記載のレチノイド安定化組成物。
- レチノイド内包粒子とともに、キトサン誘導体が含有されている請求項1乃至5のいずれかに記載のレチノイド安定化組成物。
- 多層構造の脂質二分子膜を有するリポソーム形態を形成する請求項1乃至6のいずれかに記載のレチノイド安定化組成物。
- レチノイドがレチノールである請求項1乃至7のいずれかに記載のレチノイド安定化組成物。
- 請求項1乃至8のいずれかに記載のレチノイド安定化組成物を配合したことを特徴とする皮膚外用剤。
- さらにアルブチンを配合してなる請求項9記載の皮膚外用剤。
- さらに抱水性油剤を配合してなる請求項9又は10記載の皮膚外用剤。
- 製剤中の全体重量に対し、水が50.0〜95.0重量%含有されている水性製剤である請求項9乃至11のいずれかに記載の皮膚外用剤。
- 請求項1乃至8のいずれかに記載のレチノイド安定化組成物を配合したことを特徴とする化粧料。
- さらにアルブチンを配合してなる請求項13記載の化粧料。
- さらに抱水性油剤を配合してなる請求項13又は14記載の化粧料。
- 製剤中の全体重量に対し、水が50.0〜95.0重量%含有されている水性製剤である請求項13乃至15のいずれかに記載の化粧料。
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