JP2009229666A - 下層膜形成用組成物及びそれを用いたパターン形成方法 - Google Patents
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Abstract
Description
(重合体(A))
本発明の下層膜形成用組成物に含有される重合体(A)は、下記一般式(1)で表される繰り返し単位(以下、「繰り返し単位(1)」ともいう)を必須の構成単位として有するものである。
繰り返し単位(1)は、置換基R1と置換基Xを有するものである。置換基R1は、水酸基(ヒドロキシル基)、又は水素である。なお、前記一般式(1)中のnは、0〜6の整数である。但し、nが2〜6である場合には、複数の置換基R1は、同一であっても異なっていてもよい。
重合体(A)は、下記一般式(2)で表される繰り返し単位(以下、「繰り返し単位(2)」ともいう)、下記一般式(3)で表される繰り返し単位(以下、「繰り返し単位(3)」ともいう)、及び下記一般式(4)で表される繰り返し単位(以下、「繰り返し単位(4)」ともいう)からなる群より選択される少なくとも一種の繰り返し単位を有するものである。
前記一般式(3)中、Zで表される「炭素数1〜20の置換可能なアルキレン基」の具体例としては、メチレン基、エチレン基、メチルメチレン基、2−フルフリルメチレン基、フェニルメチレン基、ナフチルメチレン基、アントラセニルメチレン基、ピレニルメチレン基等を挙げることができる。なかでも、メチレン基、メチルメチレン基、2−フルフリルメチレン基が好ましい。また、前記一般式(3)中、Zで表される「炭素数6〜14の置換可能なアリーレン基」の具体例としては、フェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基、キシリレン基等を挙げることができる。なかでも、フェニレン基、ナフチレン基が好ましい。
前記一般式(4)中、Bで表される「炭素数1〜20の置換可能なアルキレン基」の具体例としては、メチレン基、エチレン基、メチルメチレン基、2−フルフリルメチレン基、フェニルメチレン基、ナフチルメチレン基、アントラセニルメチレン基、ピレニルメチレン基等を挙げることができる。なかでも、メチレン基、メチルメチレン基、2−フルフリルメチレン基が好ましい。また、前記一般式(4)中、Bで表される「炭素数6〜14の置換可能なアリーレン基」の具体例としては、フェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基、キシリレン基等を挙げることができる。なかでも、フェニレン基、ナフチレン基が好ましい。
アルデヒド類としては、例えば、ホルムアルデヒド、パラホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピルアルデヒド等の飽和脂肪族アルデヒド類;アクロレイン、メタクロレイン等の不飽和脂肪族アルデヒド類;フルフラール等のヘテロ環式アルデヒド類;ベンズアルデヒド、ナフチルアルデヒド、アントラアルデヒド、ピレンカルバルデヒド等の芳香族アルデヒド類等を挙げることができる。なかでも、ホルムアルデヒド、パラホルムアルデヒド及びフルフラールが好ましい。これらのアルデヒド類は、一種単独で又は二種以上を組み合わせて用いることができる。
ジビニル化合物類としては、例えば、ジビニルベンゼン、ジシクロペンタジエン、テトラヒドロインデン、4−ビニルシクロヘキセン、5−ビニルノボルナ−2−エン、α−ピネン、β−ピネン、リモネン、5−ビニルノルボルナジエン等を挙げることができる。中でも、ジビニルベンゼンが好ましい。これらのジビニル化合物類は、一種単独で又は二種以上を組み合わせて用いることができる。
溶剤は、重合体(A)を溶解し得るものであれば特に限定されない。溶剤の具体例としては、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、エチレングリコールモノ−n−ブチルエーテル等のエチレングリコールモノアルキルエーテル類;エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノ−n−プロピルエーテルアセテート、エチレングリコールモノ−n−ブチルエーテルアセテート等のエチレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類;ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジ−n−プロピルエーテル、ジエチレングリコールジ−n−ブチルエーテル等のジエチレングリコールジアルキルエーテル類;トリエチレングリコールジメチルエーテル、トリエチレングリコールジエチルエーテル等のトリエチレングリコールジアルキルエーテル類;
本発明の下層膜形成用組成物には、本発明の効果を損なわない限り、必要に応じて、酸発生剤(B)、架橋剤(C)、及び添加剤(D)を更に配合することが好ましい。
酸発生剤(B)は、露光又は加熱により酸を発生する成分である。酸発生剤を配合することにより、常温を含む比較的低温で重合体の分子鎖間に有効に架橋反応を生起させることができる。露光により酸を発生する酸発生剤(以下、「光酸発生剤」ともいう)の具体例としては、ジフェニルヨードニウムトリフルオロメタンスルホネート、ジフェニルヨードニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、ジフェニルヨードニウムピレンスルホネート、ジフェニルヨードニウムn−ドデシルベンゼンスルホネート、ジフェニルヨードニウム10−カンファースルホネート、ジフェニルヨードニウムナフタレンスルホネート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、ビス(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウムトリフルオロメタンスルホネート、ビス(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、ビス(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウムn−ドデシルベンゼンスルホネート、ビス(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウム10−カンファースルホネート、ビス(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウムナフタレンスルホネート、ビス(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、トリフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート、トリフェニルスルホニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、トリフェニルスルホニウムn−ドデシルベンゼンスルホネート、トリフェニルスルホニウムナフタレンスルホネート、トリフェニルスルホニウム10−カンファースルホネート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、4−ヒドロキシフェニル・フェニル・メチルスルホニウムp−トルエンスルホネート、4−ヒドロキシフェニル・ベンジル・メチルスルホニウムp−トルエンスルホネート、
架橋剤(C)は、下層膜形成用組成物を硬化させて得られるレジスト下層膜と、このレジスト下層膜の上に形成するレジスト被膜との間のインターミキシングを防止するとともに、レジスト下層膜におけるクラックの発生を防止する作用を示す成分である。架橋剤としては、多核フェノール類や、種々の市販の硬化剤を使用することができる。
添加剤(D)は、前述の酸発生剤(B)及び架橋剤(C)以外の成分であって、レジスト下層膜とレジスト被膜との間のインターミキシングを防止するとともに、下層膜形成用組成物の塗布性を向上させる等の作用を示す成分である。添加剤(D)としては、例えば、バインダー樹脂、放射線吸収剤、及び界面活性剤等を挙げることができる。
本発明のパターン形成方法の一実施形態は、被加工基板上に前述の下層膜形成用組成物を硬化させてなるレジスト下層膜を形成する工程(以下、「工程(1)」ともいう)と、レジスト下層膜上にレジストパターン層を形成する工程(以下、「工程(2)」ともいう)と、レジストパターン層をマスクとして、レジスト下層膜及び被加工基板を加工する工程(以下、「工程(3)」ともいう)と、を有する方法である。
被加工基板としては、例えば、シリコンウエハー、アルミニウムで被覆したウエハー等を使用することができる。回転塗布、流延塗布、ロール塗布等の適宜の方法により、被加工基板上に下層膜形成用組成物を塗布すれば、塗膜を形成することができる。その後、露光及び/又は加熱することにより塗膜を硬化させる。露光に際して照射する放射線は、光酸発生剤の種類に応じて、可視光線、紫外線、遠紫外線、X線、電子線、γ線、分子線、イオンビーム等から適切に選択される。下層膜形成用組成物に光酸発生剤が含有される場合には、露光により常温でも塗膜を有効に硬化させることが可能である。また、加熱温度は、90〜350℃であることが好ましく、200〜300℃であることが更に好ましい。下層膜形成用組成物に熱酸発生剤が含有される場合には、例えば、90〜150℃に加熱することでも塗膜を有効に硬化させることが可能である。形成されるレジスト下層膜の膜厚は、0.1〜5μmであることが好ましい。
レジスト下層膜上に、所定の膜厚のレジスト被膜が形成されるようにレジスト組成物溶液を塗布して塗膜を形成する。その後、プレベークして塗膜中の溶剤を揮発させれば、レジスト被膜を形成することができる。プレベークの温度は、レジスト組成物の種類等に応じて適宜調整されるが、30〜200℃であることが好ましく、50〜150℃であることが更に好ましい。
形成されたレジストパターン層をマスクとして、例えば、酸素プラズマ等のガスプラズマを用いてレジスト下層膜と被加工基板を乾式エッチングすれば、所望とするパターンを有する加工済み基板を得ることができる。
東ソー社製GPCカラム(G2000HXL:2本、G3000HXL:1本)を使用し、流量:1.0mL/min、溶出溶剤:テトラヒドロフラン、カラム温度:40℃の分析条件で、単分散ポリスチレンを標準とするゲルパーミエーションクロマトグラフィ(検出器:示差屈折計)により測定した。
直径8インチのシリコンウエハー上に下層膜形成用組成物をスピンコートした後、180℃及び300℃のホットプレート上でそれぞれ60秒間加熱して、膜厚0.3μmのレジスト下層膜を形成した。形成されたレジスト下層膜上に3層レジストプロセス用中間層組成物溶液(商品名「NFC SOG080」、JSR社製)をスピンコートし、200℃及び300℃のホットプレート上でそれぞれ60秒間加熱して、膜厚0.05μmの中間層被膜を形成した。形成された中間層被膜上に、ArF用レジスト(商品名「AIM5056JN」、JSR社製)をスピンコートし、130℃のホットプレート上で90秒間プレベークして、膜厚0.2μmのレジスト被膜を形成した。その後、NIKON社製ArFエキシマレーザー露光装置(レンズ開口数0.78、露光波長193nm)を用い、マスクパターンを介して、最適露光時間だけ露光した。次いで、130℃のホットプレート上で90秒間ポストベークした後、2.38%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液を用いて25℃で1分間現像し、水洗及び乾燥して性能評価用サンプル(ArF用ポジ型レジストパターン)を得た。
直径8インチのシリコンウエハー上に、下層膜形成用組成物をスピンコートした後、300℃のホットプレート上で120秒間加熱して、膜厚0.3μmのレジスト下層膜を形成した。形成したレジスト下層膜について、J.A.WOOLLAM社製の分光エリプソメータ(商品名「VUV−VASE」)を使用し、波長193nmにおける屈折率(n値)と吸光度(k値)を測定した。
性能評価用サンプルのレジストパターンの形状を走査型電子顕微鏡により観察し、以下の基準に従って評価した。
「良好」:レジストパターンの形状が矩形である。
「不良」:レジストパターンの形状が矩形以外の形状((例)T−top、スカム等)である。
性能評価用サンプルのレジストパターンに対する定在波の影響の有無を走査型電子顕微鏡により観察し、以下の基準に従って評価した。
「良好」:パターン側面にレジスト下層膜からの反射による定在波が観察されない。
「不良」:パターン側面にレジスト下層膜からの反射による定在波が観察される。
形成したレジスト下層膜をシクロヘキサノンに室温で1分間浸漬し、浸漬前後の膜厚変化を測定した。なお、膜厚の測定は、分光エリプソメータ(商品名「UV1280E」、(KLA−TENCOR社製))を用いて行った。評価基準を以下に示す。
「良好」:膜厚変化が認められない。
「不良」:膜厚変化が認められる。
性能評価用サンプルのレジストパターンの形状を走査型電子顕微鏡により観察し、以下の基準に従って評価した。
「良好」:レジスト下層膜のパターンが立っている状態である。
「不良」:レジスト下層膜のパターンが、倒れたり、曲がったりしている状態である。
直径8インチのシリコンウエハー上に、下層膜形成用組成物をスピンコートした後、300℃のホットプレート上で120秒間加熱して、膜厚0.3μmのレジスト下層膜を形成した。形成したレジスト下層膜を、エッチング装置(商品名「EXAM」(神鋼精機社製))を使用して、CF4/Ar/O2(CF4:40mL/min、Ar:20mL/min、O2:5mL/min;圧力:20Pa;RFパワー:200W;処理時間:40秒;温度:15℃)でエッチング処理し、処理前後の膜厚を測定してエッチングレート(nm/min)を算出した。また、以下の基準に従ってエッチング耐性を評価した。
「良好」:エッチングレートが200nm/min以下である。
「不良」:エッチングレートが200nm/min超である。
コンデンサー、温度計、及び撹拌装置を備えた反応装置に、2,7−ジヒドロキシナフタレン100部、1,5−ジメチルナフタレン20部、1−(1−ヒドロキシエチルナフタレン20部、アセナフチレン20部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート150部、及びパラホルムアルデヒド100部を仕込み、蓚酸4部を添加し、脱水しながら120℃に昇温、5時間反応させて、下記構造の重合体(a1)(Mw=1500)を得た。
コンデンサー、温度計、及び撹拌装置を備えた反応装置に、2,7−ジヒドロキシナフタレン100部、1,5−ジメチルナフタレン20部、1−(1−ヒドロキシエチルナフタレン20部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート150部、及びパラホルムアルデヒド100部を仕込み、蓚酸4部を添加し、脱水しながら120℃に昇温、5時間反応させて、下記構造の重合体(a2)(Mw=1500)を得た。
コンデンサー、温度計、及び撹拌装置を備えた反応装置に、2,7−ジヒドロキシナフタレン100部、2,6−ジビニルナフタレン30部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート150部、及びパラホルムアルデヒド100部を仕込み、蓚酸4部を添加し、脱水しながら120℃に昇温、5時間反応させて、下記構造の重合体(a3)(Mw=1500)を得た。
コンデンサー、温度計、及び撹拌装置を備えた反応装置に、2,7−ジヒドロキシナフタレン100部、1,5−ビス(1−ヒドロキシエチル)ナフタレン30部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート150部、及びパラホルムアルデヒド100部を仕込み、蓚酸4部を添加し、脱水しながら120℃に昇温、5時間反応させて、下記構造の重合体(a4)(Mw=1500)を得た。
コンデンサー、温度計、及び撹拌装置を備えた反応装置に、1,5−ジメチルナフタレン100部、1−(1−ヒドロキシエチル)ナフタレン20部、アセナフチレン20部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート150部、及びパラホルムアルデヒド100部を仕込み、蓚酸4部を添加し、脱水しながら120℃に昇温、5時間反応させて、下記構造の重合体(a5)(Mw=1500)を得た。
重合体(a1)10部、酸発生剤ビス(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート0.5部、及び架橋剤テトラメトキシメチルグリコールウリル0.5部を、プロピレングリコールモノメチルアセテート89質量部に溶解した後、孔径0.1μmのメンブランフィルターでろ過して下層膜形成用組成物(I)を調製した。調製した下層膜形成用組成物(I)についての評価結果は、n値が1.46、k値が0.32、現像後パターン形状が「良好」、定在波防止効果が「良好」、インターミキシング防止効果が「良好」、基板加工後パターン形状が「良好」、エッチングレートが185nm/min、及びエッチング耐性が「良好」であった。
重合体(a1)に代えて、重合体(a2)〜(a4)を用いたこと以外は、前述の実施例1と同様にして下層膜形成用組成物(II)〜(IV)を調製した。各種評価結果を表1に示す。
重合体(a1)10部を、プロピレングリコールモノメチルアセテート90部に溶解した後、孔径0.1μmのメンブランフィルターでろ過して下層膜形成用組成物(V)を調製した。各種評価結果を表1に示す。
重合体(a1)に代えて、重合体(a2)〜(a4)を用いたこと以外は、前述の実施例5と同様にして下層膜形成用組成物(VI)〜(VIII)を調製した。各種評価結果を表1に示す。
重合体(a5)10部、ビス(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート0.5部、及びテトラメトキシメチルグリコールウリル0.5部を、プロピレングリコールモノメチルアセテート89質量部に溶解した後、孔径0.1μmのメンブランフィルターでろ過して下層膜形成用組成物(IX)を調製した。各種評価結果を表1に示す。
重合体(a5)10部を、プロピレングリコールモノメチルアセテート90質量部に溶解した後、孔径0.1μmのメンブランフィルターでろ過して下層膜形成用組成物(X)を調製した。各種評価結果を表1に示す。
Claims (4)
- 下記一般式(1)で表される繰り返し単位を必須の構成単位として有し、
下記一般式(2)で表される繰り返し単位、下記一般式(3)で表される繰り返し単位、及び下記一般式(4)で表される繰り返し単位からなる群より選択される少なくとも一種の繰り返し単位を更に有する重合体(A)を含有する下層膜形成用組成物。
- 酸発生剤(B)を更に含有する請求項1に記載の下層膜形成用組成物。
- 架橋剤(C)を更に含有する請求項1又は2に記載の下層膜形成用組成物。
- 被加工基板上に請求項1〜3のいずれか一項に記載の下層膜形成用組成物を硬化させてなるレジスト下層膜を形成する工程と、
前記レジスト下層膜上にレジストパターン層を形成する工程と、
前記レジストパターン層をマスクとして、前記レジスト下層膜及び前記被加工基板を加工する工程と、
を有するパターン形成方法。
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