JP2010122297A - リソグラフィー用下層膜形成組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】一般式(1)で示される繰り返し単位を有するポリイミド、および有機溶媒を含むリソグラフィー用下層膜形成組成物。
(式(1)中、Rは環状構造、非環状構造、または環状構造と非環状構造を有する炭化水素から誘導される4価の芳香族基または脂肪族基である。Φは炭素数2〜39の構成単位であり、脂肪族構成単位、脂環族構成単位、芳香族構成単位、オルガノシロキサン構成単位、またはこれらの組み合わせあるいは繰り返しからなる構成単位である。)
【選択図】なし
Description
1. 一般式(1)で示される繰り返し単位を有するポリイミド、および有機溶媒を含むリソグラフィー用下層膜形成組成物。
2. 前記一般式(1)中のRがシクロヘキサンから誘導される4価の基である第1項記載のリソグラフィー用下層膜形成組成物。
3. 前記一般式(1)中のΦがフルオレンビスフェニル構造を有する2価の基である第1項または第2項記載のリソグラフィー用下層膜形成組成物。
4. 下記一般式(2)で示される構成単位を分子内に有する変性ジメチルナフタレンホルムアルデヒド樹脂を含む請求項1〜3のいずれかに記載のリソグラフィー用下層膜形成組成物。
5. 酸発生剤を含有する第1項〜第4項のいずれかに記載のリソグラフィー用下層膜形成組成物。
6. 架橋剤を含有する第1項〜第5項のいずれかに記載のリソグラフィー用下層膜形成組成物。
7. 第1項〜第6項のいずれかに記載のリソグラフィー用下層膜形成組成物から形成されるリソグラフィー用下層膜。
8. 基板上に、第1項〜第6項のいずれかに記載のリソグラフィー用下層膜形成組成物を用いて下層膜を形成し、該下層膜上に、少なくとも1層のフォトレジスト層を形成した後、該フォトレジスト層の所用の領域に放射線を照射し、アルカリ現像してレジストパターンを形成後、該レジストパターンをマスクとして該下層膜を少なくとも酸素ガスを含むプラズマによりエッチングし、該下層膜にレジストパターンを転写することを特徴とする多層レジストパターンの形成方法。
前記芳香族ジアミンとしては、例えば、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル、4,4’−ジアミノジフェニルメタン、4,4’−ジアミノジフェニルスルホン、m−フェニレンジアミン、p−フェニレンジアミン、ジアミノベンゾフェノン、2,6−ジアミノナフタレン、1,5−ジアミノナフタレン、4,4’−ビス(4−アミノフェノキシ)ビフェニル、4,4’−ビス(p−フェニレンジイソプロピリデン)ジアニリン、9,9’−ビス(4−アミノフェニル)フルオレンなどが挙げられる。特に9,9’−ビス(4−アミノフェニル)フルオレンが、エッチング耐性が高いことや昇華性成分が小さい点で好ましい。
1)下記一般式(P1a−1)、(P1a−2)、(P1a−3)又は(P1b)のオニウム塩、
2)下記一般式(P2)のジアゾメタン誘導体、
3)下記一般式(P3)のグリオキシム誘導体、
4)下記一般式(P4)のビススルホン誘導体、
5)下記一般式(P5)のN−ヒドロキシイミド化合物のスルホン酸エステル、
6)β−ケトスルホン酸誘導体、
7)ジスルホン誘導体、
8)ニトロベンジルスルホネート誘導体、
9)スルホン酸エステル誘導体
等が挙げられる。
酸発生剤の添加量は、ポリイミド100部(質量部、以下同じ。)に対して好ましくは0.1〜50部、より好ましくは0.5〜40部である。0.1部より少ないと酸発生量が少なく、架橋反応が不十分な場合があり、50部を超えると上層レジストへ酸が移動することによるミキシング現象が起こる場合がある。
このような塩基性化合物としては、第一級、第二級、第三級の脂肪族アミン類、混成アミン類、芳香族アミン類、複素環アミン類、カルボキシ基を有する含窒素化合物、スルホニル基を有する含窒素化合物、水酸基を有する含窒素化合物、ヒドロキシフェニル基を有する含窒素化合物、アルコール性含窒素化合物、アミド誘導体、イミド誘導体等が挙げられる。
例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶媒、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等のセロソルブ系溶媒、乳酸エチル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸イソアミル、乳酸エチル、メトキシプロピオン酸メチル、ヒドロキシイソ酪酸メチル、γブチロラクトン等のエステル系溶媒、メタノール、エタノール、イソプロパノール、1−エトキシ−2−プロパノール等のアルコール系溶媒、トルエン、キシレン、アニソール等の芳香族系炭化水素等、ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒が挙げられる。
上記有機溶媒の中で、シクロヘキサノン、γブチロラクトン、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、乳酸エチル、ヒドロキシイソ酪酸メチル、アニソール、ジメチルアセトアミドが特に好ましい。
この場合、このレジスト層を形成するためのフォトレジスト組成物としては公知のものを使用することができる。
本発明に用いるポリイミドおよびそれからなる下層膜は、放射線等の高エネルギー線を照射することにより、脂環構造が脱水素化し、炭素含有量が増加しエッチング耐性が向上する。
また、露光光としては、波長300nm以下の高エネルギー線、具体的には248nm、193nm、157nmのエキシマレーザー、3〜20nmの軟X線、電子ビーム、X線等を挙げることができる。
なお、被加工基板としては、基板上に形成される。基板としては、特に限定されるものではなく、Si、α−Si、p−Si、SiO2、SiN、SiON、W、TiN、Al等で被加工膜(被加工基板)と異なる材質のものが用いられる。被加工膜としては、Si、SiO2、SiON、SiN、p−Si、α−Si、W、W−Si、Al、Cu、Al−Si等種々のLow−k膜及びそのストッパー膜が用いられ、通常50〜10,000nm、特に100〜5,000nm厚さに形成し得る。
(1)昇華性評価
島津製作所(Shimadzu Corporation)製の熱量計測定装置(TGA)を用いて、40℃から400℃に10℃/minで昇温させたときの重量減少率を測定した。
1,2,4,5-シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物の合成
内容積5リットルのハステロイ製(HC22)オートクレーブにピロメリット酸552g、活性炭にロジウムを担持させた触媒(エヌ・イーケムキャット株式会社(N.E. Chemcat Corporation)製)200g、水1656gを仕込み、攪拌をしながら反応器内を窒素ガスで置換した。次に水素ガスで反応器内を置換し、反応器の水素圧を5.0MPaとして60℃まで昇温した。水素圧を5.0MPaに保ちながら2時間反応させた。反応器内の水素ガスを窒素ガスで置換し、反応液をオートクレーブより抜き出し、この反応液を熱時濾過して触媒を分離した。濾過液をロータリーエバポレーターで減圧下に水を蒸発させて濃縮し、結晶を析出させた。析出した結晶を室温で固液分離し、乾燥して1,2,4,5-シクロヘキサンテトラカルボン酸481g(収率85.0%)を得た。
続いて、得られた1,2,4,5−シクロヘキサンテトラカルボン酸450gと無水酢酸4000gとを、5リットルのガラス製セパラブルフラスコ(ジムロート冷却管付)に仕込み、攪拌しながら反応器内を窒素ガスで置換した。窒素ガス雰囲気下で溶媒の還流温度まで昇温し、10分間溶媒を還流させた。攪拌しながら室温まで冷却し、結晶を析出させた。析出した結晶を固液分離し、乾燥して一次結晶を得た。更に分離母液をロータリーエバポレーターで減圧下に濃縮し、結晶を析出させた。この結晶を固液分離し、乾燥して二次結晶を得た。一次結晶、二次結晶を合わせて1,2,4,5−シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物375gが得られた(無水化の収率96.6%)。
温度計、撹拌器、窒素導入管、側管付き滴下ロート、ディーンスターク、冷却管を備えた500mL5つ口フラスコに、窒素気流下、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル10.0g(0.05モル)と、溶剤としてN−メチル−2−ピロリドン85gを仕込んで溶解させた後、参考例1で合成した1,2,4,5−シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物11.2g(0.05モル)を室温にて固体のまま1時間かけて分割投入し、室温下2時間撹拌した。次に共沸脱水溶剤としてキシレン30.0gを添加して180℃に昇温して3時間反応を行い、ディーンスタークでキシレンを還流させて、共沸してくる生成水を分離した。3時間後、水の留出が終わったことを確認し、1時間かけて190℃に昇温しながらキシレンを留去し29.0gを回収した後、内温が60℃になるまで空冷してポリイミドの有機溶剤溶液(PI−01)を取り出した。得られたポリイミドの有機溶剤溶液をガラス板に塗布し、90℃のホットプレート上で1時間加熱して溶剤を蒸発させた後、ガラス板から剥がして自立膜を得た。この自立膜をステンレス製の固定治具に固定して熱風乾燥器中220℃で2時間加熱して溶剤をさらに蒸発させ、薄茶色のフレキシブルな膜厚100μmのフィルムを得た。このフィルムのIRスペクトルを測定したところ、ν(C=O)1772、1700(cm−1)にイミド環の特性吸収が認められ、下記式(3)の繰り返し単位を有するポリイミドであると同定された。
このポリイミドフィルムを空気中220℃で4時間熱処理し、熱処理前後の全光線透過率を測定したが、90%で変化は無く、目視観察でも着色は見られなかった。また、このポリイミドフィルムを空気中(温度:60℃)にて、200Wの高圧水銀灯を光源として1000時間の照射を行って高エネルギー光処理し、同様に全光線透過率を測定したが、90%で変化は無く、目視観察でも着色は見られなかった。
温度計、撹拌器、窒素導入管、側管付き滴下ロート、ディーンスターク、冷却管を備えた500mL5つ口フラスコに、窒素気流下、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル10.0g(0.05モル)と、溶剤としてN−メチル−2−ピロリドン85gを仕込んで溶解させた後、シクロペンタン−1,2,3,4−テトラカルボン酸(アルドリッチ社製品)12.3g(0.05モル)を室温にて固体のまま1時間かけて分割投入し、室温下2時間撹拌した。次に共沸脱水溶剤としてキシレン30.0gを添加して180℃に昇温して7時間反応を行い、ディーンスタークでキシレンを還流させて、共沸してくる生成水を分離した。3時間後、水の留出が終わったことを確認し、1時間かけて190℃に昇温しながらキシレンを留去し29.0gを回収した後、内温が60℃になるまで空冷してポリイミドの有機溶剤溶液(PI−02)を取り出した。得られたポリイミドの有機溶剤溶液をガラス板に塗布し、90℃のホットプレート上で1時間加熱して溶剤を蒸発させた後、ガラス板から剥がして自立膜を得た。この自立膜をステンレス製の固定治具に固定して熱風乾燥器中220℃で2時間加熱して溶剤をさらに蒸発させ、薄茶色のフレキシブルな膜厚100μmのフィルムを得た。このフィルムのIRスペクトルを測定したところ、ν(C=O)1772、1700(cm−1)にイミド環の特性吸収が認められ、下記式(4)の繰り返し単位を有するポリイミドであると同定された。
温度計、撹拌器、窒素導入管、側管付き滴下ロート、ディーンスターク、冷却管を備えた500mL5つ口フラスコに、窒素気流下、4,4’−ビス(4−アミノフェノキシ)ビフェニル18.4g(0.05モル)と、溶剤としてN−メチル−2−ピロリドン85gを仕込んで溶解させた後、参考例1で合成した1,2,4,5−シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物11.2g(0.05モル)を室温にて固体のまま1時間かけて分割投入し、室温下2時間撹拌した。次に共沸脱水溶剤としてキシレン30.0gを添加して180℃に昇温して3時間反応を行い、ディーンスタークでキシレンを還流させて、共沸してくる生成水を分離した。3時間後、水の留出が終わったことを確認し、1時間かけて190℃に昇温しながらキシレンを留去し29.0gを回収した後、内温が60℃になるまで空冷してポリイミドの有機溶剤溶液(PI−03)を取り出した。得られたポリイミドの有機溶剤溶液をガラス板に塗布し、90℃のホットプレート上で1時間加熱して溶剤を蒸発させた後、ガラス板から剥がして自立膜を得た。この自立膜をステンレス製の固定治具に固定して熱風乾燥器中220℃で2時間加熱して溶剤をさらに蒸発させ、薄茶色のフレキシブルな膜厚100μmのフィルムを得た。このフィルムのIRスペクトルを測定したところ、ν(C=O)1772、1700(cm−1)にイミド環の特性吸収が認められ、下記式(5)の繰り返し単位を有するポリイミドであると同定された。
温度計、撹拌器、窒素導入管、側管付き滴下ロート、ディーンスターク、冷却管を備えた500mL5つ口フラスコに、窒素気流下、4,4’−ビス(p−フェニレンジイソプロピリデン)ジアニリン17.2g(0.05モル)と、溶剤としてN−メチル−2−ピロリドン85gを仕込んで溶解させた後、参考例1で合成した1,2,4,5−シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物11.2g(0.05モル)を室温にて固体のまま1時間かけて分割投入し、室温下2時間撹拌した。次に共沸脱水溶剤としてキシレン30.0gを添加して180℃に昇温して3時間反応を行い、ディーンスタークでキシレンを還流させて、共沸してくる生成水を分離した。3時間後、水の留出が終わったことを確認し、1時間かけて190℃に昇温しながらキシレンを留去し29.0gを回収した後、内温が60℃になるまで空冷してポリイミドの有機溶剤溶液(PI−04)を取り出した。得られたポリイミドの有機溶剤溶液をガラス板に塗布し、90℃のホットプレート上で1時間加熱して溶剤を蒸発させた後、ガラス板から剥がして自立膜を得た。この自立膜をステンレス製の固定治具に固定して熱風乾燥器中220℃で2時間加熱して溶剤をさらに蒸発させ、薄茶色のフレキシブルな膜厚100μmのフィルムを得た。このフィルムのIRスペクトルを測定したところ、ν(C=O)1772、1700(cm−1)にイミド環の特性吸収が認められ、下記式(6)の繰り返し単位を有するポリイミドであると同定された。
温度計、撹拌器、窒素導入管、側管付き滴下ロート、ディーンスターク、冷却管を備えた500mL5つ口フラスコに、窒素気流下、9,9’−ビス(4−アミノフェニル)フルオレン17.4g(0.05モル)と、溶剤としてジメチルアセトアミド/γブチロラクトン混合溶媒(重量比1/4)85gを仕込んで溶解させた後、参考例1で合成した1,2,4,5−シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物11.2g(0.05モル)を室温にて固体のまま1時間かけて分割投入し、室温下2時間撹拌した。次に共沸脱水溶剤としてキシレン30.0gを添加して180℃に昇温して3時間反応を行い、ディーンスタークでキシレンを還流させて、共沸してくる生成水を分離した。3時間後、水の留出が終わったことを確認し、1時間かけて190℃に昇温しながらキシレンを留去し29.0gを回収した後、内温が60℃になるまで空冷してポリイミドの有機溶剤溶液(PI−05)を取り出した。得られたポリイミドの有機溶剤溶液をガラス板に塗布し、90℃のホットプレート上で1時間加熱して溶剤を蒸発させた後、ガラス板から剥がして自立膜を得た。この自立膜をステンレス製の固定治具に固定して熱風乾燥器中220℃で2時間加熱して溶剤をさらに蒸発させ、薄茶色のフレキシブルな膜厚100μmのフィルムを得た。このフィルムのIRスペクトルを測定したところ、ν(C=O)1772、1700(cm−1)にイミド環の特性吸収が認められ、下記式(7)の繰り返し単位を有するポリイミドであると同定された。
・ DMN樹脂(1,5DMN−R)の合成例
ジム・ロート氏冷却管、温度計、攪拌翼を設置した四つ口フラスコ(2L)に、窒素気流下で、三菱ガス化学製1,5−ジメチルナフタレン(1,5DMN)(218g、1.4mol)、三菱ガス化学製ホルマリン40%水溶液(420g、5.6mol)、関東化学製98%硫酸(194g)を仕込み、常圧下、7時間100℃で還流させた。エチルベンゼンで希釈後、中和および水洗を行い、脱溶媒並びに1,5DMNを減圧除去し、淡褐色固体(1,5DMN−R)250gを得た。GPC測定の結果、Mn:550、Mw:1130、Mw/Mn:2.05であった。
(2)変性樹脂の合成例1
ジム・ロート氏冷却管、温度計、攪拌翼を設置した四つ口フラスコ(0.5L)に、窒素気流下で、1,5DMN−R(90g、0.5mol)、α―ナフトール(71.1g、0.49mol)、パラトルエンスルホン酸(0.024g)を加え、4時間、185℃まで昇温させ反応させた。溶媒希釈後、中和および水洗を行い、脱溶媒並びにα―ナフトールを減圧除去し、淡褐色固体160g(NF−1)を得た。GPC測定の結果、Mn:848、Mw:1630、Mw/Mn:1.93であり、また、水酸基価は175mgKOH/gであった。
表1に示す組成の下層膜形成組成物を調製した。次に該下層膜形成組成物の溶液をシリコン基板上に回転塗布して、250〜300℃で90秒間ベークして下層膜としては膜厚200nmの下層膜を得て、J.A.ウーラム社の入射角度可変の分光エリプソメーター(VASE)で波長193nmにおける測定し、General Oscillator Model で吸収をGaussian の振動子で近似してフィッティングすることにより、該下層膜の複素屈折率を得て、屈折率n,消衰係数kを求めた。結果を表1に示した。またエッチング試験は下記に示す条件で行い、結果を表1に示した。
出力:50W
圧力:20Pa
時間:2min
エッチングガス
(1)CF4ガス流量 :10(sccm)
(2)Arガス流量 : CF4ガス流量 : O2ガス流量 =50:5:5(sccm)
架橋剤:三和ケミカル社製ニカラックMX270(ニカラック)
有機溶媒:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)、
シクロヘキサノン(CHN)
PHS:ポリヒドロキシスチレン(アルドリッチ社製)
ノボラック:群栄化学社製 PSM4357
次に、下層膜形成組成物の溶液(実施例7)を膜厚300nmのSi基板上に塗布して、300℃で120秒間ベークして膜厚80nmの下層膜を形成した。その上に、ArF用レジスト溶液を塗布し、130℃で60秒間ベークして膜厚150nmのフォトレジスト層を形成した。なお、ArFレジスト溶液は下記式(8)の化合物:5部、トリフェニルスルホニウムノナフルオロメタンスルホナート:1部、トリブチルアミン:2部、PGMEA:92部を配合し調整した。
次いで、電子線描画装置(エリオニクス社製;ELS−7500,50keV)で露光し、115℃で90秒間ベーク(PEB)し、2.38質量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド(TMAH)水溶液で60秒間現像し、ポジ型のパターンを得た。得られたパターンの60nmL/S(1:1)のパターン形状を観察した結果を表2に示す。
下層膜を形成しない以外は実施例8と同様に行い評価した結果を表2に示す。
出力:50W
圧力:20Pa
時間:2min
エッチングガス
Arガス流量 : CF4ガス流量 : O2ガス流量 =50:5:5(sccm)
Claims (8)
- 前記一般式(1)中のRがシクロヘキサンから誘導される4価の基である請求項1記載のリソグラフィー用下層膜形成組成物。
- 前記一般式(1)中のΦがフルオレンビスフェニル構造を有する2価の基である請求項1または2記載のリソグラフィー用下層膜形成組成物。
- 酸発生剤を含有する請求項1〜4のいずれかに記載のリソグラフィー用下層膜形成組成物。
- 架橋剤を含有する請求項1〜5のいずれかに記載のリソグラフィー用下層膜形成組成物。
- 請求項1〜6のいずれかに記載のリソグラフィー用下層膜形成組成物から形成されるリソグラフィー用下層膜。
- 基板上に、請求項1〜6のいずれかに記載のリソグラフィー用下層膜形成組成物を用いて下層膜を形成し、該下層膜上に、少なくとも1層のフォトレジスト層を形成した後、該フォトレジスト層の所用の領域に放射線を照射し、アルカリ現像してレジストパターンを形成後、該レジストパターンをマスクとして該下層膜を少なくとも酸素ガスを含むプラズマによりエッチングし、該下層膜にレジストパターンを転写することを特徴とする多層レジストパターンの形成方法。
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