JPWO2015151803A1 - 芳香族ビニル化合物が付加したノボラック樹脂を含むレジスト下層膜形成組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
ポリビニルカルバゾールを用いたレジスト下層膜形成組成物が例示されている(特許文献1、特許文献2、及び特許文献3を参照)。
フルオレンフェノールノボラック樹脂を用いたレジスト下層膜形成組成物が開示されている(例えば、特許文献4参照)。
フルオレンナフトールノボラック樹脂を用いたレジスト下層膜形成組成物が開示されている(例えば、特許文献5参照)。
フルオレンフェノールとアリールアルキレンを繰り返し単位とする樹脂を含むレジスト下層膜形成組成物が開示されている(例えば、特許文献6、特許文献7参照)。
カルバゾールノボラックを用いたレジスト下層膜形成組成物が開示されている(例えば、特許文献8参照)。
多核フェノールノボラックを用いたレジスト下層膜形成組成物が開示されている(例えば、特許文献9)。
第2観点として、芳香環含有化合物(A)の芳香環構造がノボラック樹脂の重合鎖を構成する芳香環含有構造である第1観点に記載のレジスト下層膜形成組成物、
第3観点として、芳香族ビニル化合物(B)が式(1):
(式(1)中、Ar1は炭素原子数6乃至40のアリール基を示し、R1は炭素原子数1乃至10のアルキル基、炭素原子数2乃至10のアルケニル基、炭素原子数2乃至10のアルキニル基、炭素原子数6乃至40のアリール基、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、カルボキシル基、アセチル基、ヒドロキシメチル基、ハロゲノメチル基、−Y−Z基、ハロゲン原子、またはそれらの組み合わせを示す。Yは酸素原子、硫黄原子、カルボニル基、又はエステル基を示し、Zは炭素原子数1乃至10のアルキル基を示す。R2は水素原子、メチル基、又はフェニル基を示す。mは0乃至(5+2n)の整数であり、nは前記Ar1の定義であるアリール基を構成する芳香環の縮合度を示す。)で示される第1観点又は第2観点に記載のレジスト下層膜形成組成物、
第4観点として、芳香族ビニル化合物(B)がスチレン、2−ビニルナフタレン、4−tertブチルスチレン、又は4−tert−ブトキシスチレンである第1観点乃至第3観点のいずれか一つに記載のレジスト下層膜形成組成物、
第5観点として、構造基(C)が式(2):
(式(2)中、Ar1、R1、R2、及びmは式(1)における定義と同じ定義であり、A1は芳香環含有化合物(A)の芳香環構造に由来する基、特にノボラック樹脂の重合鎖を構成する芳香環含有構造に由来する基である。)で示される第1観点乃至第4観点のいずれか一つに記載のレジスト下層膜形成組成物、
第6観点として、芳香環含有化合物(A)が芳香族アミン化合物又はフェノール性ヒドロキシ基含有化合物である第1観点乃至第5観点のいずれか一つに記載のレジスト下層膜形成組成物、
第7観点として、ノボラック樹脂が、芳香族アミン化合物又はフェノール性ヒドロキシ基含有化合物と、アルデヒド又はケトンとの反応により生成された樹脂である第1観点乃至第6観点のいずれか一つに記載のレジスト下層膜形成組成物、
第8観点として、芳香族アミン化合物がフェニルインドール、又はフェニルナフチルアミンである第7観点に記載のレジスト下層膜形成組成物、
第9観点として、フェノール性ヒドロキシ基含有化合物がフェノール、ジヒドロキシベンゼン、トリヒドロキシベンゼン、ヒドロキシナフタレン、ジヒドロキシナフタレン、トリヒドロキシナフタレン、トリス(4−ヒドロキシフェニル)メタン、トリス(4−ヒドロキシフェニル)エタン、又は1,1,2,2−テトラキス(4−ヒドロキシフェニル)エタンである第7観点に記載のレジスト下層膜形成組成物、
第10観点として、アルデヒドがナフトアルデヒド、又はピレンカルボキシアルデヒドである第7観点乃至第9観点のいずれか一つに記載のレジスト下層膜形成組成物、
第11観点として、更に溶剤を含む第1観点乃至第10観点のいずれか一つに記載のレジスト下層膜形成組成物、
第12観点として、更に酸及び/又は酸発生剤を含む第1観点乃至第11観点のいずれか一つに記載のレジスト下層膜形成組成物、
第13観点として、更に架橋剤を含む第1観点乃至第12観点のいずれか一つに記載のレジスト下層膜形成組成物、
第14観点として、第1観点乃至第13観点のいずれか一つに記載のレジスト下層膜形成組成物を半導体基板上に塗布し焼成して下層膜を形成する工程を含む半導体の製造に用いられるレジストパターンの形成方法、
第15観点として、半導体基板上に第1観点乃至第13観点のいずれか一つに記載のレジスト下層膜形成組成物から下層膜を形成する工程、その上にレジスト膜を形成する工程、光又は電子線の照射と現像によりレジストパターンを形成する工程、形成されたレジストパターンにより該下層膜をエッチングする工程、及びパターン化された下層膜により半導体基板を加工する工程を含む半導体装置の製造方法、
第16観点として、半導体基板上に第1観点乃至第13観点のいずれか一つに記載のレジスト下層膜形成組成物から下層膜を形成する工程、その上にハードマスクを形成する工程、更にその上にレジスト膜を形成する工程、光又は電子線の照射と現像によりレジストパターンを形成する工程、形成されたレジストパターンによりハードマスクをエッチングする工程、パターン化されたハードマスクにより該下層膜をエッチングする工程、及びパターン化された下層膜により半導体基板を加工する工程を含む半導体装置の製造方法、及び
第17観点として、ハードマスクが無機物の蒸着により形成されたものである第16観点に記載の製造方法である。
本発明において上記のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物は上記樹脂と溶剤を含む。そして、必要に応じて架橋剤、酸、酸発生剤、界面活性剤等を含むことができる。
この組成物の固形分は0.1乃至70質量%、または0.1乃至60質量%である。固形分はレジスト下層膜形成組成物から溶剤を除いた全成分の含有割合である。固形分中に上記ポリマーを1乃至100質量%、または1乃至99.9質量%、または50乃至99.9質量%、または50乃至95質量%、または50乃至90質量%の割合で含有することができる。
本発明に用いられるポリマー(樹脂)は、重量平均分子量が600乃至1000000、又は600乃至200000である。
式(1)中、Ar1は炭素原子数6乃至40のアリール基を示し、R1は炭素原子数1乃至10のアルキル基、炭素原子数2乃至10のアルケニル基、炭素原子数2乃至10のアルキニル基、炭素原子数6乃至40のアリール基、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、カルボキシル基、アセチル基、ヒドロキシメチル基、ハロゲノメチル基、−Y−Z基、ハロゲン原子、またはそれらの組み合わせを示す。Yは酸素原子、硫黄原子、カルボニル基、エステル基を示し、Zは炭素原子数1乃至10のアルキル基を示す。R2は水素原子、メチル基、又はフェニル基を示す。好ましくはR2は水素原子である。mは0乃至(5+2n)の整数であり、nはAr1に由来するアリール基のベンゼン環の縮合度を示す。
−Y−Z基において、Yは酸素原子、硫黄原子、カルボニル基、エステル基を示す。Zは炭素原子数1乃至10のアルキル基を示し、具体的には上述の例示の基が挙げられる。上記ハロゲン原子およびハロゲノメチル基に含まれるハロゲノ基を構成する原子としては例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
フェノール性ヒドロキシ基含有化合物としては炭素原子数6乃至40のものが挙げられ、例えばフェノール、ジヒドロキシベンゼン、トリヒドロキシベンゼン、ヒドロキシナフタレン、ジヒドロキシナフタレン、又はトリヒドロキシナフタレン、トリス(4−ヒドロキシフェニル)メタン、トリス(4−ヒドロキシフェニル)エタン、1,1,2,2−テトラキス(4−ヒドロキシフェニル)エタンが例示される。
式(2)中、Ar1、R1、R2、mは式(1)における定義と同じ定義であり、即ち、Ar1は炭素原子数6乃至40のアリール基を示し、R1は炭素原子数1乃至10のアルキル基、炭素原子数2乃至10のアルケニル基、炭素原子数2乃至10のアルキニル基、炭素原子数6乃至40のアリール基、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、カルボキシル基、アセチル基、ヒドロキシメチル基、ハロゲノメチル基、−Y−Z基、ハロゲン原子、またはそれらの組み合わせを示す。Yは酸素原子、硫黄原子、カルボニル基、エステル基を示し、Zは炭素原子数1乃至10のアルキル基を示す。R2は水素原子又は、メチル基、フェニル基を示す。mは0乃至(5+2n)の整数であり、nは前記Ar1の定義であるアリール基を構成する芳香環の縮合度を示す。
そして、式(2)中、A1は芳香環含有化合物(A)の芳香環構造に由来する基、特にノボラック樹脂の重合鎖を構成する芳香環含有構造に由来する基である。
前記ノボラック樹脂は例えば、芳香環を含む有機化合物、すなわち芳香環含有化合物(A)と反応することができる任意のアルデヒドもしくはケトン類から得られる。
従って、前記ノボラック樹脂は、芳香族アミン化合物又はフェノール性ヒドロキシ基含有化合物と、アルデヒド又はケトン類との反応により生成された樹脂である。
芳香族アミン化合物としては、フェニルインドール、フェニルナフチルアミン等が挙げられる。
フェノール性ヒドロキシ基含有化合物としては、フェノール、ジヒドロキシベンゼン、トリヒドロキシベンゼン、ヒドロキシナフタレン、ジヒドロキシナフタレン、トリヒドロキシナフタレン、トリス(4−ヒドロキシフェニル)メタン、トリス(4−ヒドロキシフェニル)エタン、1,1,2,2−テトラキス(4−ヒドロキシフェニル)エタン等が挙げられる。
また、アルデヒドもしくはケトン類としては炭素原子数6乃至40のものが挙げられ、例えばベンズアルデヒド、ナフトアルデヒド、フェニルベンズアルデヒド、及びピレンカルボキシアルデヒドが例示され、好ましくはナフトアルデヒド、ピレンカルボキシアルデヒドが挙げられる。
縮合時の反応温度は通常40℃乃至200℃である。反応時間は反応温度によって種々選択されるが、通常30分乃至50時間程度である。
以上のようにして得られる重合体の重量平均分子量Mwは、通常500乃至1000000、又は600乃至200000である。
また、上記架橋剤としては耐熱性の高い架橋剤を用いることができる。耐熱性の高い架橋剤としては分子内に芳香環(例えば、ベンゼン環、ナフタレン環)を有する架橋形成置換基を含有する化合物を好ましく用いることができる。
上記式中、R11、R12、R13、及びR14は互いに独立して水素原子又は炭素数1乃至10のアルキル基を示し、これらのアルキル基は上述の例示のものを用いることができる。上記式中、n1は1乃至2の整数を示し、n2は1乃至(6−n1)の整数を示し、n3は1乃至2の整数を示し及びn4は0乃至(4−n3)の整数を示す。
架橋剤の添加量は、使用する塗布溶剤、使用する下地基板、要求される溶液粘度、要求される膜形状などにより変動するが、全固形分に対して0.001乃至80質量%、好ましくは0.01乃至50質量%、さらに好ましくは0.05乃至40質量%である。これら架橋剤は自己縮合による架橋反応を起こすこともあるが、本発明の上記のポリマー中に架橋性置換基が存在する場合は、それらの架橋性置換基と架橋反応を起こすことができる。
さらに、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテルアセテート等の高沸点溶剤を混合して使用することができる。これらの溶剤の中でプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、乳酸エチル、乳酸ブチル、及びシクロヘキサノン等がレベリング性の向上に対して好ましい。特にプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートが好ましい。
また電子線レジストの電子線照射は、例えば電子線照射装置を用い照射することができる。
一方、微細なレジストパターンを得るために、レジスト下層膜のドライエッチング時にレジストパターンとレジスト下層膜をレジスト現像時のパターン幅より細くするプロセスも使用され始めている。このようなプロセス用のレジスト下層膜として従来の高エッチレート性反射防止膜とは異なり、レジストに近いドライエッチング速度の選択比を持つレジスト下層膜が要求されるようになってきている。また、このようなレジスト下層膜には反射防止能を付与することも可能であり、従来の反射防止膜の機能を併せ持つことができる。
2−フェニルインドール7.55g、1−ピレンカルボキシアルデヒド9.00g、スチレン2.04g、メタンスルホン酸0.56gにプロピレングリコールモノメチルエーテル5.75g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート22.98gを加え、窒素雰囲気下、130℃で24時間撹拌した。反応液をメタノール中に滴下し、析出した樹脂を濾過、洗浄した後、70℃で減圧乾燥することで、式(4−1)で示される構造を含む樹脂15.61gを得た。尚、GPCより標準ポリスチレン換算で測定されるこの樹脂の重量平均分子量は1100であった。
次に、この得られた樹脂1.00g、界面活性剤(DIC(株)製、品名:メガファック〔商品名〕R−40、フッ素系界面活性剤)0.002gをプロピレングリコールモノメチルエーテル5.70g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート13.30gに溶解させ、レジスト下層膜形成組成物を調製した。
2−フェニルインドール6.71g、1−ピレンカルボキシアルデヒド8.00g、2−ビニルナフタレン2.68g、メタンスルホン酸0.50gにプロピレングリコールモノメチルエーテル5.37g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート21.47gを加え、窒素雰囲気下、130℃で24時間撹拌した。反応液をメタノール中に滴下し、析出した樹脂を濾過、洗浄した後、70℃で減圧乾燥することで、式(4−2)で示される構造を含む樹脂16.42gを得た。尚、GPCより標準ポリスチレン換算で測定されるこの樹脂の重量平均分子量は1100であった。
次に、この得られた樹脂1.00g、界面活性剤(DIC(株)製、品名:メガファック〔商品名〕R−40、フッ素系界面活性剤)0.002gをプロピレングリコールモノメチルエーテル5.70g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート13.30gに溶解させ、レジスト下層膜形成組成物を調製した。
2−フェニルインドール7.55g、1−ピレンカルボキシアルデヒド9.00g、4−tert−ブチルスチレン3.13g、メタンスルホン酸0.56gにプロピレングリコールモノメチルエーテル6.07g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート24.30gを加え、窒素雰囲気下、130℃で24時間撹拌した。反応液をメタノール中に滴下し、析出した樹脂を濾過、洗浄した後、70℃で減圧乾燥することで、式(4−3)で示される構造を含む樹脂17.60gを得た。尚、GPCより標準ポリスチレン換算で測定されるこの樹脂の重量平均分子量は1400であった。
次に、この得られた樹脂1.00g、界面活性剤(DIC(株)製、品名:メガファック〔商品名〕R−40、フッ素系界面活性剤)0.002gをプロピレングリコールモノメチルエーテル5.70g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート13.30gに溶解させ、レジスト下層膜形成組成物を調製した。
2−フェニルインドール9.23g、1−ピレンカルボキシアルデヒド11.00g、4−tert−ブトキシスチレン4.21g、メタンスルホン酸0.34gにプロピレングリコールモノメチルエーテル37.18gを加え、窒素雰囲気下、還流状態で24時間撹拌した。反応液をメタノール中に滴下し、析出した樹脂を濾過、洗浄した後、70℃で減圧乾燥することで、式(4−4)で示される構造を含む樹脂15.20gを得た。尚、GPCより標準ポリスチレン換算で測定されるこの樹脂の重量平均分子量は1200であった。
次に、この得られた樹脂1.00g、界面活性剤(DIC(株)製、品名:メガファック〔商品名〕R−40、フッ素系界面活性剤)0.002gをプロピレングリコールモノメチルエーテル5.70g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート13.30gに溶解させ、レジスト下層膜形成組成物を調製した。
フェニル−1−ナフチルアミン10.00g、1−ナフトアルデヒド7.12g、4−tert−ブトキシスチレン8.04g、メタンスルホン酸0.88gにプロピレングリコールモノメチルエーテル39.05gを加え、窒素雰囲気下、還流状態で17時間撹拌した。反応液をメタノール中に滴下し、析出した樹脂を濾過、洗浄した後、70℃で減圧乾燥することで、式(4−5)で示される構造を含む樹脂13.52gを得た。尚、GPCより標準ポリスチレン換算で測定されるこの樹脂の重量平均分子量は3400であった。
次に、この得られた樹脂1.00g、界面活性剤(DIC(株)製、品名:メガファック〔商品名〕R−40、フッ素系界面活性剤)0.002gをプロピレングリコールモノメチルエーテル5.70g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート13.30gに溶解させ、レジスト下層膜形成組成物を調製した。
フェニル−1−ナフチルアミン10.00g、1−ピレンカルボキシアルデヒド10.50g、4−tert−ブトキシスチレン8.04g、メタンスルホン酸0.88gに1,4−ジオキサン22.06g、トルエン22.06gを加え、窒素雰囲気下、還流状態で17時間撹拌した。反応液をメタノール中に滴下し、析出した樹脂を濾過、洗浄した後、70℃で減圧乾燥することで、式(4−6)で示される構造を含む樹脂11.44gを得た。尚、GPCより標準ポリスチレン換算で測定されるこの樹脂の重量平均分子量は1400であった。
次に、この得られた樹脂1.00g、界面活性剤(DIC(株)製、品名:メガファック〔商品名〕R−40、フッ素系界面活性剤)0.002gをプロピレングリコールモノメチルエーテル13.30g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート5.70gに溶解させ、レジスト下層膜形成組成物を調製した。
2−フェニルインドール8.39g、1−ピレンカルボキシアルデヒド10.00g、α−メチルスチレン2.57g、メタンスルホン酸0.63gにプロピレングリコールモノメチルエーテル6.48g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート25.90gを加え、窒素雰囲気下、還流状態で24時間撹拌した。反応液をメタノール中に滴下し、析出した樹脂を濾過、洗浄した後、70℃で減圧乾燥することで、式(4−7)で示される構造を含む樹脂15.30gを得た。尚、GPCより標準ポリスチレン換算で測定されるこの樹脂の重量平均分子量は600であった。
次に、この得られた樹脂1.00g、界面活性剤(DIC(株)製、品名:メガファック〔商品名〕R−40、フッ素系界面活性剤)0.002gをプロピレングリコールモノメチルエーテル5.70g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート13.30gに溶解させ、レジスト下層膜形成組成物を調製した。
2−フェニルインドール7.55g、1−ピレンカルボキシアルデヒド9.00g、1,1−ジフェニルエチレン3.52g、メタンスルホン酸0.56gにプロピレングリコールモノメチルエーテル6.19g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート24.77gを加え、窒素雰囲気下、還流状態で24時間撹拌した。反応液をメタノール中に滴下し、析出した樹脂を濾過、洗浄した後、70℃で減圧乾燥することで、式(4−8)で示される構造を含む樹脂16.22gを得た。尚、GPCより標準ポリスチレン換算で測定されるこの樹脂の重量平均分子量は800であった。
次に、この得られた樹脂1.00g、界面活性剤(DIC(株)製、品名:メガファック〔商品名〕R−40、フッ素系界面活性剤)0.002gをプロピレングリコールモノメチルエーテル5.70g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート13.30gに溶解させ、レジスト下層膜形成組成物を調製した。
2−フェニルインドール8.39g、1−ピレンカルボキシアルデヒド10.00g、メタンスルホン酸0.42gにプロピレングリコールモノメチルエーテル5.64g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート22.57gを加え、窒素雰囲気下、130℃で24時間撹拌した。反応液をメタノール中に滴下し、析出した樹脂を濾過、洗浄した後、70℃で減圧乾燥することで、下記式(8−1)で示される構造を含む樹脂15.10gを得た。尚、GPCより標準ポリスチレン換算で測定されるこの樹脂の重量平均分子量は1200であった。
次に、この得られた樹脂1.00g、界面活性剤(DIC(株)製、品名:メガファック〔商品名〕R−40、フッ素系界面活性剤)0.002gをプロピレングリコールモノメチルエーテル5.70g、シクロヘキサノン13.30gに溶解させ、レジスト下層膜形成組成物を調製した。
フェニル−1−ナフチルアミン13.00g、1−ナフトアルデヒド9.26g、メタンスルホン酸0.57gに1,4−ジオキサン17.12g、トルエン17.12gを加え、窒素雰囲気下、還流状態で17時間撹拌した。反応液をメタノール中に滴下し、析出した樹脂を濾過、洗浄した後、70℃で減圧乾燥することで、下記式(8−2)で示される構造を含む樹脂20.40gを得た。尚、GPCより標準ポリスチレン換算で測定されるこの樹脂の重量平均分子量は1400であった。
次に、この得られた樹脂1.00g、界面活性剤(DIC(株)製、品名:メガファック〔商品名〕R−40、フッ素系界面活性剤)0.002gをプロピレングリコールモノメチルエーテル5.70g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート13.30gに溶解させ、レジスト下層膜形成組成物を調製した。
フェニル−1−ナフチルアミン11.00g、1−ピレンカルボキシアルデヒド11.55g、メタンスルホン酸0.48gに1,4−ジオキサン17.27g、トルエン17.27gを加え、窒素雰囲気下、還流状態で16時間撹拌した。反応液をメタノール中に滴下し、析出した樹脂を濾過、洗浄した後、70℃で減圧乾燥することで、下記式(8−3)で示される構造を含む樹脂19.88gを得た。尚、GPCより標準ポリスチレン換算で測定されるこの樹脂の重量平均分子量は900であった。
次に、この得られた樹脂1.00g、界面活性剤(DIC(株)製、品名:メガファック〔商品名〕R−40、フッ素系界面活性剤)0.002gをプロピレングリコールモノメチルエーテル5.70g、シクロヘキサノン13.30gに溶解させ、レジスト下層膜形成組成物を調製した。
1−メチル−2−フェニルインドール11.00g、1−ピレンカルボキシアルデヒド9.90g、メタンスルホン酸0.46gにプロピレングリコールモノメチルエーテル6.41g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート25.63gを加え、窒素雰囲気下、還流状態で24時間撹拌した。反応液をメタノール中に滴下し、析出した樹脂を濾過、洗浄した後、70℃で減圧乾燥することで、下記式(8−4)で示される構造を含む樹脂20.24gを得た。尚、GPCより標準ポリスチレン換算で測定されるこの樹脂の重量平均分子量は1000であった。
次に、この得られた樹脂1.00g、界面活性剤(DIC(株)製、品名:メガファック〔商品名〕R−40、フッ素系界面活性剤)0.002gをプロピレングリコールモノメチルエーテル5.70g、シクロヘキサノン13.30gに溶解させ、レジスト下層膜形成組成物を調製した。
実施例1乃至実施例8、比較例1乃至比較例4で得られた樹脂を代表的なレジスト溶剤であるプロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)の30質量%溶液を調製した。この際、樹脂が溶解して均一溶液が得られた場合を溶解性「良好」とし、十分に溶解せず懸濁液として得られた場合を溶解性「不良」とした。この樹脂の溶解性試験の結果を表1に表す。
表1の結果より、実施例1乃至実施例8の樹脂は、比較例1乃至比較例4よりも代表的なレジスト溶剤であるPGMEやPGMEAに対して高い溶解性を示すことが確認された。
昇華物量の測定は国際公開第2007/111147号パンフレットに記載されている昇華物量測定装置を用いて実施した。まず、直径4インチのシリコンウェハー基板に、実施例1乃至実施例6、比較例1乃至比較例4で調製したレジスト下層膜形成組成物をスピンコーターにて、膜厚50nmとなるように塗布した。レジスト下層膜が塗布されたウェハーをホットプレートが一体化した前記昇華物量測定装置にセットした後、120秒間ベークし、昇華物をQCM(Quartz Crystal Microbalance)センサー、すなわち電極が形成された水晶振動子に捕集した。QCMセンサーは、水晶振動子の表面(電極)に昇華物が付着するとその質量に応じて水晶振動子の周波数が変化する(下がる)性質を利用して、微量の質量変化を測定することができる。
得られた周波数変化を、測定に使用した水晶振動子の固有値からグラムに換算し、レジスト下層膜が塗布されたウェハー1枚の昇華物量を算出した。当該装置から定量したレジスト下層膜の昇華物量を昇華物量比として表1乃至表3に示す。尚、昇華物量比とは比較例1乃至比較例3のレジスト下層膜から発生した昇華物量を1として規格化した値で表す。
表2の結果より、実施例1乃至実施例4のレジスト下層膜形成組成物から発生する昇華物量は、比較例1及び比較例4のレジスト下層膜形成組成物から発生する昇華物量よりも少ない。同様に、表3より、実施例5のレジスト下層膜形成組成物から発生する昇華物量は、比較例2のレジスト下層膜形成組成物から発生する昇華物量よりも少なく、表4より、実施例6のレジスト下層膜形成組成物から発生する昇華物量は、比較例3のレジスト下層膜形成組成物から発生する昇華物量よりも少ない。すなわち、実施例1乃至実施例6のレジスト下層膜形成組成物は発生する昇華物を効果的に抑制することが可能であることが示された。
本発明では式(1)で示される化合物が反応することにより形成された構造基(C)はビニル基に由来して生成したアルキル基が形成され、この構造を有する構造基(C)が溶剤への溶解性を向上するものと考えられる。
一方、構造基(C)を形成せずに、アルキル基がポリマー主鎖に結合した構造を有する樹脂を用いた比較例4では溶解性を向上することはできない。
Claims (17)
- 芳香環含有化合物(A)の芳香環構造と芳香族ビニル化合物(B)のビニル基との反応により得られる、構造基(C)を付加的に有するノボラック樹脂を含むレジスト下層膜形成組成物。
- 芳香環含有化合物(A)の芳香環構造がノボラック樹脂の重合鎖を構成する芳香環含有構造である請求項1に記載のレジスト下層膜形成組成物。
- 芳香族ビニル化合物(B)が式(1):
(式(1)中、Ar1は炭素原子数6乃至40のアリール基を示し、R1は炭素原子数1乃至10のアルキル基、炭素原子数2乃至10のアルケニル基、炭素原子数2乃至10のアルキニル基、炭素原子数6乃至40のアリール基、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、カルボキシル基、アセチル基、ヒドロキシメチル基、ハロゲノメチル基、−Y−Z基、ハロゲン原子、またはそれらの組み合わせを示す。Yは酸素原子、硫黄原子、カルボニル基、又はエステル基を示し、Zは炭素原子数1乃至10のアルキル基を示す。R2は水素原子、メチル基、又はフェニル基を示す。mは0乃至(5+2n)の整数であり、nは前記Ar1の定義であるアリール基を構成する芳香環の縮合度を示す。)で示される請求項1又は請求項2に記載のレジスト下層膜形成組成物。 - 芳香族ビニル化合物(B)がスチレン、2−ビニルナフタレン、4−tertブチルスチレン、又は4−tert−ブトキシスチレンである請求項1乃至請求項3のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成組成物。
- 芳香環含有化合物(A)が芳香族アミン化合物又はフェノール性ヒドロキシ基含有化合物である請求項1乃至請求項5のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成組成物。
- ノボラック樹脂が、芳香族アミン化合物又はフェノール性ヒドロキシ基含有化合物と、アルデヒド又はケトンとの反応により生成された樹脂である請求項1乃至請求項6のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成組成物。
- 芳香族アミン化合物がフェニルインドール、又はフェニルナフチルアミンである請求項7に記載のレジスト下層膜形成組成物。
- フェノール性ヒドロキシ基含有化合物がフェノール、ジヒドロキシベンゼン、トリヒドロキシベンゼン、ヒドロキシナフタレン、ジヒドロキシナフタレン、トリヒドロキシナフタレン、トリス(4−ヒドロキシフェニル)メタン、トリス(4−ヒドロキシフェニル)エタン、又は1,1,2,2−テトラキス(4−ヒドロキシフェニル)エタンである請求項7に記載のレジスト下層膜形成組成物。
- アルデヒドがナフトアルデヒド、又はピレンカルボキシアルデヒドである請求項7乃至請求項9のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成組成物。
- 更に溶剤を含む請求項1乃至請求項10のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成組成物。
- 更に酸及び/又は酸発生剤を含む請求項1乃至請求項11のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成組成物。
- 更に架橋剤を含む請求項1乃至請求項12のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成組成物。
- 請求項1乃至請求項13のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成組成物を半導体基板上に塗布し焼成して下層膜を形成する工程を含む半導体の製造に用いられるレジストパターンの形成方法。
- 半導体基板上に請求項1乃至請求項13のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成組成物から下層膜を形成する工程、その上にレジスト膜を形成する工程、光又は電子線の照射と現像によりレジストパターンを形成する工程、形成されたレジストパターンにより該下層膜をエッチングする工程、及びパターン化された下層膜により半導体基板を加工する工程を含む半導体装置の製造方法。
- 半導体基板上に請求項1乃至請求項13のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成組成物から下層膜を形成する工程、その上にハードマスクを形成する工程、更にその上にレジスト膜を形成する工程、光又は電子線の照射と現像によりレジストパターンを形成する工程、形成されたレジストパターンによりハードマスクをエッチングする工程、パターン化されたハードマスクにより該下層膜をエッチングする工程、及びパターン化された下層膜により半導体基板を加工する工程を含む半導体装置の製造方法。
- ハードマスクが無機物の蒸着により形成されたものである請求項16に記載の製造方法。
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