JP2009199019A - 感光性樹脂組成物、フォトスペーサ及びその製造方法、表示装置用基板並びに表示装置 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】光重合性モノマー、バインダー及び光重合開始剤を少なくとも含む感光性樹脂組成物において、前記光重合性モノマーの50質量%以上が、二重結合基数が0.2x10−3mol/g以上4.5x10−3mol/g未満のウレタンアクリレートである感光性樹脂組成物、この感光性樹脂組成物を用いて形成されたフォトスペーサ及びその製造方法、並びに、このフォトスペーサを備えた表示装置用基板及び表示装置。
【選択図】なし
Description
本発明は上記従来の問題点に鑑みてなされたものであり、弾性回復率に優れる硬化物を形成可能な感光性樹脂組成物、弾性回復率に優れるフォトスペーサ及びその製造方法、並びに、表示ムラを抑制可能な表示装置用基板及びそれを用いた表示装置を提供することを目的とする。
<1> 光重合性モノマー、バインダー及び光重合開始剤を少なくとも含む感光性樹脂組成物において、
前記光重合性モノマーの50質量%以上が、二重結合基数が0.2x10−3mol/g以上4.5x10−3mol/g未満のウレタンアクリレートである感光性樹脂組成物である。
本発明の感光性樹脂組成物は、光重合性モノマー、バインダー及び光重合開始剤を少なくとも含む感光性樹脂組成物において、前記光重合性モノマーの50質量%以上を、二重結合基数が0.2x10−3mol/g以上4.5x10−3mol/g未満のウレタンアクリレートとしたものである。
本発明の感光性樹脂組成物によれば、弾性回復率に優れる硬化物を形成することができる。
−光重合性モノマー−
本発明に係る光重合性モノマーは、二重結合基数が0.2x10−3mol/g以上4.5x10−3mol/g未満のウレタンアクリレートを50質量%以上含み、必要に応じて上記所定のウレタンアクリレート以外のその他の光重合性モノマーを含んでもよい。
また、多官能イソシアネート化合物としては、トリレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、ジフェニルメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ポリイソシアネート等が挙げられる。
上記所定のウレタンアクリレートに含まれる二重結合基数は、0.2x10−3mol/g以上4.5x10−3mol/g未満が必要であり、1.0x10−3mol/g以上4.5x10−3mol/g未満がさらに好ましく、2.0x10−3mol/g以上4.5x10−3mol/g未満が特に好ましい。
本発明に係るバインダー(以下、「樹脂(A)」と称することがある)については特に限定されるものではないが、エチレン性不飽和結合を有する基を側鎖に含有することが弾性回復率の点で好ましい。
樹脂(A)は、酸性基と、エチレン性不飽和結合を有する基と、を側鎖に含有する樹脂であることがさらに好ましい。樹脂(A)は、分岐構造及び脂環構造の少なくとも1種を有する基を、側鎖に更に含有することが特に好ましい。
本発明の感光性樹脂組成物中における樹脂(A)の含有量としては、感光性樹脂組成物の全固形分に対して、5〜70質量%が好ましく、10〜50質量%がより好ましい。この含有量が、5質量%以上であると感光性樹脂組成物層の膜強度を維持でき、該感光性樹脂組成物層の表面のタック性を良好に保つことができ、70質量%以下であると露光感度が良好になる。
樹脂(A)は、樹脂の主鎖に結合する側鎖に、分岐構造及び脂環構造の少なくとも1種(以下、「分岐及び/又は脂環構造」ということがある)を含んでいてもよい。分岐及び/又は脂環構造は、樹脂(A)の側鎖中に複数含まれていてもよい。また、分岐及び/又は脂環構造は、樹脂(A)の側鎖中に、酸性基、及び/又は、エチレン性不飽和結合とともに含まれていてもよい。
また、分岐及び/又は脂環構造は、樹脂(A)の主鎖に直接結合して分岐及び/又は脂環構造のみで樹脂(A)の側鎖を構成されていてもよいし、樹脂(A)の主鎖に2価の有機連結基を介して結合し、分岐及び/又は脂環構造を有する基として樹脂(A)の側鎖を構成していてもよい。
前記アルキレン基としては、総炭素数1〜20のアルキレン基が好ましく、さらに好ましくは1〜10のアルキレン基である。具体的には、メチレン、エチレン、プロピレン、ブチレン、ペンチレン、ヘキシレン、オクチレン、ドデシレン、オクタデシレンなどの基が挙げられ、これらは分岐/環状構造、官能基を有していてもよく、さらに好ましくは、メチレン基、エチレン基、オクチレン基である。
前記アリーレン基としては、総炭総数6〜20のアリーレン基が好ましく、さらに好ましくは6〜12のアリーレン基である。具体的には、フェニレン基、ビフェニレン基、ナフタレン基、アントラセン基などが挙げられ、これらは分岐、官能基を有していてもよく、さらに好ましくは、フェニレン基、ビフェニレン基である。
置換されている場合の置換基としては、アルキル基、ヒドロキシ基、アミノ基、ハロゲン基、芳香環基、脂環構造を有する基などが挙げられる。
これら(メタ)アクリル酸エステルの中でも、嵩高い官能基ほど圧縮弾性率、弾性回復性が良好になる点で、(メタ)アクリル酸シクロヘキシル、(メタ)アクリル酸(ノル)ボルニル、(メタ)アクリル酸イソボルニル、(メタ)アクリル酸1−アダマンチル、(メタ)アクリル酸2−アダマンチル、(メタ)アクリル酸フエンチル、(メタ)アクリル酸1−メンチル、(メタ)アクリル酸トリシクロデシル、(メタ)アクリル酸ジシクロペンテニル、(メタ)アクリル酸トリシクロペンテニルなどが好ましく、(メタ)アクリル酸シクロヘキシル、(メタ)アクリル酸(ノル)ボルニル、(メタ)アクリル酸イソボルニル、(メタ)アクリル酸2−アダマンチル、(メタ)アクリル酸ジシクロペンテニル、(メタ)アクリル酸トリシクロペンテニルが特に好ましい。
中でも、弾性回復率の点で、下記一般式(II)で表される化合物が好ましい。
前記市販品としては、日立化成工業(株)製:FA−511A、FA−512A(S)、FA−512M、FA−513A、FA−513M、TCPD−A、TCPD−M、H−TCPD−A、H−TCPD−M、TOE−A、TOE−M、H−TOE−A、H−TOE−M等が挙げられる。これらの中でも現像性に優れ、弾性回復率に優れる点で、FA−512A(S)、512Mが好ましい。
樹脂(A)は、主鎖に連結する側鎖に、酸性基の少なくとも1種を含んでもよい。酸性基は、側鎖中に複数含まれていてもよい。また、酸性基は、樹脂(A)の側鎖中に、前記分岐及び/又は脂環構造、並びにエチレン性不飽和結合とともに含まれていてもよい。
また、前記酸性基は、樹脂(A)の主鎖に直接結合し酸性基のみで樹脂(A)の側鎖を構成してもよいし、樹脂(A)の主鎖に2価の有機連結基を介して結合し、酸性基を有する基として樹脂(A)の側鎖を構成してもよい。ここで、2価の有機連結基については前記分岐及び/又は脂環構造における説明で例示した2価の有機連結基が挙げられ、好ましい範囲も同様である。
樹脂(A)は、側鎖に、エチレン性不飽和結合を有する基の少なくとも1種を含んでもよい。
樹脂(A)中において、エチレン性不飽和結合は、主鎖との間にエステル基を介して配されることが好ましい。
このエチレン性不飽和結合は、側鎖中に複数含まれていてもよい。また、エチレン性不飽和結合は、樹脂(A)の側鎖中に、前記分岐及び/又は脂環構造、並びに/又は前記酸性基とともに含まれていてもよい。
樹脂(A)の側鎖に(メタ)アクリロイル基を導入する方法は、公知の方法の中から適宜選択することができ、例えば、酸性基を持つ繰り返し単位にエポキシ基を持つ(メタ)アクリレートを付加する方法、ヒドロキシル基を持つ繰り返し単位にイソシアネート基を持つ(メタ)アクリレートを付加する方法、イソシアネート基を持つ繰り返し単位にヒドロキシ基を持つ(メタ)アクリレートを付加する方法などが挙げられる。
その中でも、酸性基を持つ繰り返し単位にエポキシ基を持つ(メタ)アクリレートを付加する方法が最も製造が容易であり、低コストである点で好ましい。
本発明における樹脂(A)には、その他の単量体を用いて、その他の基が導入されていてもよい。
前記その他の単量体としては、特に制限はなく、例えば、(メタ)アクリル酸エステル、スチレン、ビニルエーテル、二塩基酸無水物基、ビニルエステル基、炭化水素アルケニル基等を有する単量体などが挙げられる。
前記二塩基酸無水物基としては、特に制限はなく、例えば、無水マレイン酸基、無水イタコン酸基などが挙げられる。
前記ビニルエステル基としては、特に制限はなく、例えば、酢酸ビニル基などが挙げられる。
前記炭化水素アルケニル基としては、特に制限はなく、例えば、ブタジエン基、イソプレン基などが挙げられる。
また、例示化合物中のx、y、z、l及びStは、各繰り返し単位の組成比(質量比)を表し、後述の好ましい範囲で構成する形態が好適である。また、各例示化合物の重量平均分子量も、後述の好ましい範囲で構成する形態が好適である。
樹脂(A)は、モノマーの(共)重合反応の工程とエチレン性不飽和基を導入する工程の二段階の工程から合成することができる。
まず、(共)重合反応は種々のモノマーの(共)重合反応によって作られ、特に制限はなく公知のものの中から適宜選択することができる。例えば、重合の活性種については、ラジカル重合、カチオン重合、アニオン重合、配位重合などを適宜選択することができる。これらの中でも合成が容易であり、低コストである点からラジカル重合であることが好ましい。また、重合方法についても特に制限はなく公知のものの中から適宜選択することができる。例えば、バルク重合法、懸濁重合法、乳化重合法、溶液重合法などを適宜選択することができる。これらの中でも、溶液重合法であることがより望ましい。
樹脂(A)に含まれる分岐構造及び脂環構造の総炭素数としては、弾性係数(硬さ)の点で、10以上が好ましい。中でも、総炭素数は、10〜30がより好ましく、特に好ましくは10〜15である。
樹脂(A)の分子量としては、重量平均分子量で10,000〜10万が好ましく、12,000〜60,000が更に好ましく、15,000〜45,000が特に好ましい。重量平均分子量が前記範囲内であると、樹脂(好ましくは共重合体)の製造適性、現像性の点で望ましい。また、溶融粘度の低下による形成された形状の潰れを防ぐ点で、また、架橋不良となり難い点、現像でのスペーサ形状の残渣がない点で好ましい。
重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)で測定される。GPCについては、後記する実施例の項で詳細に示す。
樹脂(A)のガラス転移温度(Tg)は、40〜180℃であることが好ましく、45〜140℃であることはより好ましく、50〜130℃であることが特に好ましい。ガラス転移温度(Tg)が前記好ましい範囲内であると、良好な現像性、力学強度を有するスペーサが得られる。
樹脂(A)の酸価は、とりうる分子構造により好ましい範囲が変動するが、一般には20mgKOH/g以上であることが好ましく、40mgKOH/g以上であることはより好ましく、50〜130mgKOH/gであることが特に好ましい。酸価が前記好ましい範囲内であると、良好な現像性、力学強度を有するスペーサが得られる。
前記樹脂(A)は、良好な現像性や、十分な力学強度を有するスペーサが得られる点で、ガラス転移温度(Tg)が40〜180℃であり、かつ重量平均分子量が10,000〜100,000であることが好ましく、Tgが45〜140℃(更には50〜130℃)であり、かつ重量平均分子量が12,000〜60,000(更には15,000〜45,000)であることが好ましい。
更に、前記樹脂(A)の好ましい例は、好ましい前記分子量、ガラス転移温度(Tg)、及び酸価のそれぞれの組合せがより好ましい。
具体的には、前記樹脂(A)は、分岐及び/又は脂環構造を有する繰り返し単位:X(xモル%)と、酸性基を有する繰り返し単位:Y(yモル%)と、エチレン性不飽和結合を有する繰り返し単位:Z(zモル%)と、を少なくとも有する3元共重合以上の共重合体であることが好ましい。さらに、必要に応じてその他の繰り返し単位:L(lモル%)を有していてもよい。
このような共重合体は、例えば、分岐及び/又は脂環構造を有する単量体と、酸性基を有する単量体と、エチレン性不飽和結合を有する単量体と、必要に応じて他の単量体と、を共重合させて得ることができる。このうち、嵩高い官能基で圧縮弾性率、弾性回復性が良好になる点で、少なくとも前記分岐及び/又は脂環構造を有する単量体として、前記一般式(II)で表される単量体を共重合させて、分岐及び/又は脂環構造を有する基が導入された共重合体が好ましい。この場合、樹脂(A)は、前記一般式(II)で表される単量体に由来の構成単位を主鎖に有する。
樹脂(A)における、分岐及び/又は脂環構造を有する繰り返し単位の組成比(x)は、10〜70モル%が好ましく、15〜65モル%が更に好ましく、20〜60モル%が特に好ましい。組成比(x)が前記範囲内であると、良好な現像性が得られると共に、画像部の現像液耐性も良好である。
樹脂(A)における、酸性基を有する繰り返し単位の組成比(y)は、5〜70モル%が好ましく、10〜60モル%が更に好ましく、20〜50モル%が特に好ましい。組成比(y)が前記範囲内であると、良好な硬化性、現像性が得られる。
樹脂(A)における「エチレン性不飽和結合」を有する繰り返し単位の組成比(z)は、10〜70モル%が好ましく、20〜70モル%が更に好ましく、30〜70モル%が特に好ましい。組成比(z)が前記範囲内であると、顔料分散性に優れると共に、感度及び重合硬化性が良好であり、調液後の液保存性、及び塗布後の乾膜状態で長期保持された際の経時安定性が良好になる。
更には、樹脂(A)としては、組成比(x)が10〜70モル%(更には15〜65モル%、特には20〜50モル%)であって、組成比(y)が5〜70モル%(更には10〜60モル%、特には30〜70モル%)であって、組成比(z)が10〜70モル%(更には20〜70モル%、特には30〜70モル%)である場合が好ましい。
前記樹脂(A)と併用することができる樹脂としては、アルカリ性水溶液に対して膨潤性を示す化合物が好ましく、アルカリ性水溶液に対して可溶性である化合物がより好ましい。
アルカリ性水溶液に対して膨潤性又は溶解性を示す樹脂としては、例えば、酸性基を有するものが好適に挙げられ、具体的には、エポキシ化合物にエチレン性不飽和二重結合と酸性基とを導入した化合物(エポキシアクリレート化合物)、側鎖に(メタ)アクリロイル基、及び酸性基を有するビニル共重合体、エポキシアクリレート化合物と、側鎖に(メタ)アクリロイル基、及び酸性基を有するビニル共重合体との混合物、マレアミド酸系共重合体、などが好ましい。
前記酸性基としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、カルボキシル基、スルホン酸基、リン酸基、などが挙げられ、これらの中でも、原料の入手性などの観点から、カルボキシル基が好ましく挙げられる。
本発明の感光性樹脂組成物は、光重合開始剤を少なくとも1種含有する。
本発明における光重合開始剤としては特に限定はなく、公知の光重合開始剤を用いることができる。公知の光重合開始剤としては、例えば、特開2006−23696号公報の段落番号[0010]〜[0020]や特開2006−64921号公報の段落番号[0027]〜[0053]に記載の開始剤を挙げることができる。公知の光重合開始剤の例としては、感度の点で、上記以外のアミノアセトフェノン系化合物、アシルフォスフィンオキサイド系化合物、オキシムエステル系化合物が好適である。
アミノアセトフェノン系化合物の具体例としては、IRGACURE(Irg)907、Irg369、379(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ(株)製)等が挙げられる。アシルフォスフィンオキサイド系化合物の具体例としては、DAROCUR TPOや、Irgacure(Irg)819(以上、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ(株)製)等が挙げられる。また、オキシムエステル系化合物の具体例としては、IRGACURE(Irg)OXE01やCGI242等(以上、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ(株)製)が挙げられる。以下に、これらの開始剤の構造を示す。
本発明の感光性樹脂組成物は、光重合性モノマー、バインダー及び光重合開始剤と共に、力学強度の点で、微粒子を少なくとも1種含有することが好ましい。
微粒子としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、例えば、特開2003−302639号公報[0035]〜[0041]に記載の体質顔料が好ましく、中でも、良好な現像性、力学強度を有するフォトスペーサが得られる点から、コロイダルシリカが好ましい。
本発明における感光性樹脂組成物は、光重合性モノマー、バインダー、光重合開始剤、及び必要に応じて含まれる微粒子以外に、さらに必要に応じて、光重合開始助剤などの他の成分を含んでいてもよい。
上記以外の他の光重合開始助剤として、例えば、アルコキシアントラセン系化合物、チオキサントン系化合物、クマリン系化合物などが挙げられる。前記アルコキシアントラセン系化合物としては、例えば、9,10−ジメトキシアントラセン、2−エチル−9,10−ジメトキシアントラセン、9,10−ジエトキシアントラセン、2−エチル−9,10−ジエトキシアントラセンなどが挙げられる。前記チオキサントン系化合物としては、例えば、2−イソプロピルチオキサントン、4−イソプロピルチオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン、2,4−ジクロロチオキサントン、1−クロロ−4−プロポキシチオキサントンなどが挙げられる。
また、光重合開始助剤として市販のものを用いることもできる。市販の光重合開始助剤としては、例えば、商品名「EAB−F」(保土谷化学工業(株)製)などが挙げられる。
本発明のフォトスペーサは、既述の本発明の感光性樹脂組成物を用いて形成されたものである。感光性樹脂組成物の詳細及び好ましい態様については、既述した通りである。
本発明のフォトスペーサは、本発明の感光性樹脂組成物を用いて構成されるので、圧縮弾性率、変形回復性等の弾性回復率に優れる。
具体的には、(イ)既述の本発明の感光性樹脂組成物を用いて、基板上に感光性樹脂組成物層を形成する工程(以下、「形成工程」ともいう。)と、(ロ)前記感光性樹脂組成物層の少なくとも一部を露光する工程(以下、「露光工程」ともいう。)と、(ハ)露光後の前記感光性樹脂組成物層を現像する工程(以下、「現像工程」ともいう。)と、(ニ)現像後の前記感光性樹脂組成物層を加熱する工程(以下、「加熱工程」ともいう。)と、を設けて構成されており、必要に応じて、更に他の工程を設けて構成されてもよい。
形成工程では、既述の本発明の感光性樹脂組成物を用いて、感光性樹脂組成物層を基板上に形成する。この感光性樹脂組成物層は、後述の露光工程や現像工程等の他工程を経ることにより、セル厚を均一に保持し得るフォトスペーサを構成する。本発明のフォトスペーサを用いることにより、特にセル厚の変動で表示ムラが生じやすい表示装置(特に液晶表示装置)における画像中の表示ムラが効果的に解消される。
感光性樹脂組成物の塗布は、公知の塗布法、例えば、スピンコート法、カーテンコート法、スリットコート法、ディップコート法、エアーナイフコート法、ローラーコート法、ワイヤーバーコート法、グラビアコート法、あるいは米国特許第2681294号明細書に記載のポッパーを使用するエクストルージョンコート法等により行なうことができる。中でも、特開2004−89851号公報、特開2004−17043号公報、特開2003−170098号公報、特開2003−164787号公報、特開2003−10767号公報、特開2002−79163号公報、特開2001−310147号公報等に記載のスリットノズルあるいはスリットコーターによる方法が好適である。
感光性樹脂組成物層の転写は、感光性転写材料を用いて、仮支持体上に膜状に形成された感光性樹脂組成物層を所望の基板面に例えば加熱及び/又は加圧したローラー又は平板を用いて圧着又は加熱圧着することによって貼り合せた後、仮支持体の剥離により感光性樹脂組成物層を基板上に転写することにより行うことができる。具体的には、特開平7−110575号公報、特開平11−77942号公報、特開2000−334836号公報、特開2002−148794号公報に記載のラミネーター及びラミネート方法が挙げられ、低異物の観点で、特開平7−110575号公報に記載の方法を用いるのが好ましい。
感光性転写材料を構成する仮支持体、酸素遮断層、熱可塑性樹脂層、その他の層や該感光性転写材料の作製方法については、特開2006−23696号公報の段落番号[0024]〜[0030]に記載の構成、作製方法を適用することができる。
露光工程では、前記形成工程で形成された感光性樹脂組成物層の少なくとも一部を露光し、潜像を形成する。その後の現像工程では、前記露光工程で露光された感光性樹脂組成物層を現像し、所望の形状のスペーサパターンを形成することができる。
加熱工程では、前記現像工程における現像後の感光性樹脂組成物層を加熱する。加熱により、感光性樹脂組成物層の硬化がより促進され、高強度を有するフォトスペーサが得られる。感光性樹脂組成物が前記樹脂(A)と上記所定のウレタンアクリレートとを含むことで、圧縮弾性率、弾性回復性の良好なフォトスペーサが得られる。
本発明の表示装置用基板には更に、必要に応じて赤色(R)、青色(B)、緑色(G)3色等の着色画素が設けられてもよい。
前記黒色遮蔽部及び着色部とフォトスペーサとは、感光性樹脂組成物を塗布する塗布法と感光性樹脂組成物からなる感光性樹脂組成物層を有する転写材料を用いる転写法と、を任意に組合せて形成することが可能である。
前記黒色遮蔽部及び着色部並びに前記フォトスペーサはそれぞれ感光性樹脂組成物から形成でき、具体的には、例えば、基板に液体の前記感光性樹脂組成物を直接塗布することにより感光性樹脂組成物層を形成した後に、露光・現像を行ない、前記黒色遮蔽部及び着色部をパターン状に形成し、その後、別の液体の前記感光性樹脂組成物を前記基板とは異なる別の基板(仮支持体)上に設置して感光性樹脂組成物層を形成することにより作製された転写材料を用い、この転写材料を前記黒色遮蔽部及び着色部が形成された前記基板に密着させて感光性樹脂組成物層を転写した後に、露光・現像を行うことによりフォトスペーサをパターン状に形成することができる。
このようにして、フォトスペーサが設けられたカラーフィルタを作製することができる。
本発明の表示装置用基板は、本発明のフォトスペーサを備えて構成される。
本発明の表示装置用基板は、本発明の感光性樹脂組成物を用いて形成された本発明のフォトスペーサを備えるため、表示装置に用いた際に表示ムラを抑制できる。
表示装置用基板の具体例としては、表示素子や表示装置の構成によっても異なるが、例えば、着色パターン(以下、「着色画素」ともいう)を備えたカラーフィルタ基板、駆動手段を備えた駆動手段付き基板(例えば、単純マトリクス基板、アクティブマトリクス基板、等)、離隔壁を備えた離隔壁付き基板(例えば、ブラックマトリクスを備えたブラックマトリクス付き基板、等)、着色パターンと駆動手段との双方を備えたカラーフィルタオンアレイ基板、パターン構造物や被膜が設けられていないガラス基板等が挙げられる。
本発明の表示装置用基板を用い、表示素子を形成することができる。
表示素子の1つとして、少なくとも一方が光透過性の一対の支持体(表示装置用基板を含む。)間に液晶層と液晶駆動手段(単純マトリックス駆動方式及びアクティブマトリックス駆動方式を含む。)を少なくとも備えた液晶表示素子が挙げられる。
本発明の表示装置は、本発明の表示装置用基板を備えたものである。
本発明の表示装置は、断面形状及び膜厚(高さ)均一性が良好なフォトスペーサが設けられた本発明の表示装置用基板を備えるため、表示ムラが抑制される。
液晶表示装置は、例えば、互いに向き合うように対向配置された一対の基板間をフォトスペーサで所定幅に規制し、規制された間隙に液晶材料を封入(封入部位を液晶層と称する。)して構成されており、液晶層の厚さ(セル厚)が所望の均一厚に保持されるようになっている。
反応容器中に1−メトキシ−2−プロパノール(MFG、ダイセル化学工業(株)製) 8.57部をあらかじめ加え90℃に昇温し、シクロヘキシルメタクリレート 6.27部、メタクリル酸 5.15部、アゾ系重合開始剤(和光純薬社製、V−601) 1部、及び1−メトキシ−2−プロパノール8.57部からなる混合溶液を窒素ガス雰囲気下、90℃の反応容器中に2時間かけて滴下した。滴下後4時間反応させて、アクリル樹脂溶液を得た。
次いで、前記アクリル樹脂溶液に、ハイドロキノンモノメチルエーテル 0.025部、及びテトラエチルアンモニウムブロマイド 0.084部を加えた後、グリシジルメタクリレート 5.41部を2時間かけて滴下した。滴下後、空気を吹き込みながら90℃で4時間反応させ後、固形分濃度が45%になるように溶媒を添加することにより、エチレン性不飽和基と脂環構造を持つ樹脂(固形分酸価;73mgKOH/g、Mw;30,000)の1−メトキシ−2−プロパノール溶液(45%)を得た。
なお、この樹脂の分子量Mwは、重量平均分子量のことを示し、前記分子量の測定方法としては、ゲル浸透クロマトグラフ(GPC)を用いて測定した。
−フォトスペーサ用硬化性樹脂転写材料の作製−
厚さ75μmのポリエチレンテレフタレートフィルム仮支持体(PET仮支持体)上に、下記処方Aからなる熱可塑性樹脂層用塗布液を塗布、乾燥させて、乾燥層厚15.0μmの熱可塑性樹脂層を形成した。
・メチルメタクリレート/2−エチルヘキシルアクリレート/ベンジルメタクリレート/メタクリル酸共重合体 … 25.0部
(=55/11.7/4.5/28.8[モル比]、重量平均分子量90,000)
・スチレン/アクリル酸共重合体 … 58.4部
(=63/37[モル比]、重量平均分子量8,000)
・2,2−ビス〔4−(メタクリロキシポリエチレンオキシ)フェニル〕プロパン
… 39.0部
・界面活性剤1 … 10.0部
・メタノール … 90.0部
・1−メトキシ−2−プロパノール … 51.0部
・メチルエチルケトン … 700部
・下記構造物1 … 30%
・メチルエチルケトン … 70%
・ポリビニルアルコール … 3.22部
(PVA−205、鹸化率80%、(株)クラレ製)
・ポリビニルピロリドン … 1.49部
(PVP K−30、アイエスピー・ジャパン株式会社製)
・メタノール … 42.3部
・蒸留水 … 524部
−VPB−NAPS溶液の組成−
メタノール 25.7部
メチルエチルケトン 69.3部
VPB−NAPS(保土ヶ谷化学(株)) 5部
上記素材を攪拌溶解させVPB−NAPS溶液を作成した。
特開2005−3861号公報の段落番号[0084]〜[0095]に記載の方法でブラックマトリクス、R画素、G画素、B画素を有するカラーフィルタ基板を作製した。次いで、カラーフィルタ基板のR画素、G画素、及びB画素並びにブラックマトリクスの上に更に、ITO(Indium Tin Oxide)の透明電極をスパッタリングにより形成した。
上記により得られたフォトスペーサ用硬化性樹脂転写材料(1)のカバーフィルムを剥離し、露出した感光性樹脂組成物層の表面を、上記で作製したITO膜がスパッタ形成されたカラーフィルタ基板のITO膜上に重ね合わせ、ラミネーターLamicII型〔(株)日立インダストリイズ製〕を用いて、線圧100N/cm、130℃の加圧・加熱条件下で搬送速度2m/分にて貼り合わせた。その後、PET仮支持体を熱可塑性樹脂層との界面で剥離除去し、感光性樹脂組成物層を熱可塑性樹脂層及び中間層と共に転写した。
次に、超高圧水銀灯を有するプロキシミティー型露光機(日立ハイテク電子エンジニアリング(株)製)を用いて、マスク(画像パターンを有する石英露光マスク)と、該マスクと熱可塑性樹脂層とが向き合うように配置したカラーフィルタ基板と、を略平行に垂直に立てた状態で、マスクと感光性樹脂組成物層の中間層に接する側の表面との間の距離を150μmとし、マスクを介して熱可塑性樹脂層側から露光量150mJ/cm2にてプロキシミティー露光した。
次に、トリエタノールアミン系現像液(トリエタノールアミン30%含有、商品名:T−PD2(富士フイルム(株)製)を純水で12倍(T−PD2を1部と純水11部の割合で混合)に希釈した液)を30℃で50秒間、フラットノズル圧力0.04MPaでシャワー現像し、熱可塑性樹脂層と中間層とを除去した。引き続き、この基板の上面にエアを吹きかけて液切りした後、純水をシャワーにより10秒間吹き付け、純水シャワー洗浄し、エアを吹きかけて基板上の液だまりを減らした。
引き続き、洗浄剤(燐酸塩・珪酸塩・ノニオン界面活性剤・消泡剤・安定剤含有;商品名:T−SD3(富士フイルム(株)製))を純水で10倍に希釈した液を用いて33℃で20秒間、コーン型ノズル圧力0.02MPaにてシャワーで吹きかけ、形成されたパターン像の周辺の残渣除去を行ない、所望のフォトスペーサパターンを得た。
次に、フォトスペーサパターンが設けられたカラーフィルタ基板を、230℃下で50分間加熱処理を行ない、フォトスペーサを作製した。
別途、対向基板としてガラス基板を用意し、上記で得られたカラーフィルタ基板の透明電極上及び対向基板上にそれぞれPVAモード用にパターニングを施し、その上に更にポリイミドよりなる配向膜を設けた。
その後、カラーフィルタの画素群を取り囲むように周囲に設けられたブラックマトリックス外枠に相当する位置に紫外線硬化樹脂のシール剤をディスペンサ方式により塗布し、PVAモード用液晶を滴下し、対向基板と貼り合わせた後、貼り合わされた基板をUV照射した後、熱処理してシール剤を硬化させた。このようにして得た液晶セルの両面に、(株)サンリッツ製の偏光板HLC2−2518を貼り付けた。
実施例1において、感光性樹脂組成物層用塗布液の処方として処方−1の代わりに、表1に記載のそれぞれの処方を用いた以外は、実施例1と同様の方法でフォトスペーサと液晶表示装置を作製した。得られたフォトスペーサパターンは、直径16μm、平均高さ3.6μmの円柱状であった。
−フォトスペーサの作製(液レジ法)−
上記で作製したITO膜がスパッタ形成されたカラーフィルタ基板のITO膜上に、スリット状ノズルを有するガラス基板用コーターMH−1600(エフ・エー・エス・アジア社製)にて下記表1に示す処方−5からなる感光性樹脂組成物層用塗布液を塗布した。引き続き、真空乾燥機VCD(東京応化社製)を用いて30秒間溶媒の一部を乾燥させて塗布膜の流動性をなくした後、120℃で3分間プリベークして膜厚4.0μmの感光性樹脂組成物層を形成した。
フォトスペーサの作製後、このカラーフィルタ基板を用い、実施例1と同様にして、PVAモード液晶表示装置を作製した。
実施例5において、感光性樹脂組成物層用塗布液の処方として処方−5の代わりに、表1に記載の処方−8を用いた以外は、実施例5と同様の方法でフォトスペーサと液晶表示装置を作製した。得られたフォトスペーサパターンは、直径16μm、平均高さ3.6μmの円柱状であった。
モノマー2:1,6−ヘキサメチレンジアミンジイソシアネートイソシアヌル体とジプロピレングリコールアクリレートの付加物 二重結合基数:2.8x10−3mol/g
モノマー3:1,6−ヘキサメチレンジアミンジイソシアネートとジプロピレングリコールアクリレートの付加物 二重結合基数:3.9x10−3mol/g
モノマー4:1,6−ヘキサメチレンジアミンジイソシアネートイソシアヌル体と2−ヒドロキシ−3-アクリロイロキシプロピルメタクレリートの付加物 二重結合基数:5.2x10−3mol/g
UA306H 二重結合基数:7.8x10−3mol/g
DPHA 二重結合基数: 10.4 x10−3mol/g
−弾性回復率−
フォトスペーサの各々について、微小硬度計(DUH−W201、(株)島津製作所製)により次のようにして測定を行ない、評価した。測定は、50μmφの円錘台圧子を採用し、直径16μmのフォトスペーサの場合は、保持時間5秒として、負荷−除荷試験法により行なった。荷重については、変形量をフォトスペーサの高さで割った値が10%になるように最大荷重を調整した。この測定値から下記式により弾性回復率〔%〕を求め、下記基準にしたがって評価した。測定は、22±1℃、50%RHの環境下で行った。得られた結果を表2に示す。
5:弾性回復率が90%以上であった。
4:弾性回復率が87%以上90%未満であった。
3:弾性回復率が85%以上87%未満であった。
2:弾性回復率が80%以上85%未満であった。
1:弾性回復率が75%以上80%未満であった。
0:弾性回復率が75%未満であった。
液晶表示装置の各々について、グレイのテスト信号を入力させたときのグレイ表示を目視及びルーペにて観察し、表示ムラの発生の有無を下記評価基準にしたがって評価した。得られた結果を表2に示す。
○:表示ムラは全く認められなかった。
△:表示ムラが僅かに認められた。
×:表示ムラが顕著に認められた。
Claims (6)
- 光重合性モノマー、バインダー及び光重合開始剤を少なくとも含む感光性樹脂組成物において、
前記光重合性モノマーの50質量%以上が、二重結合基数が0.2x10−3mol/g以上4.5x10−3mol/g未満のウレタンアクリレートである感光性樹脂組成物。 - 前記バインダーが、エチレン性不飽和結合を有する基を側鎖に含有する請求項1に記載の感光性樹脂組成物。
- 請求項1又は2に記載の感光性樹脂組成物を用いて形成されたフォトスペーサ。
- 請求項1又は2に記載の感光性樹脂組成物を用いて、基板上に感光性樹脂組成物層を形成する工程を有するフォトスペーサの製造方法。
- 請求項3に記載のフォトスペーサを備えた表示装置用基板。
- 請求項5に記載の表示装置用基板を備えた表示装置。
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2014206746A (ja) * | 2014-05-29 | 2014-10-30 | 三菱製紙株式会社 | サンドブラスト用感光性フィルム |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011095733A (ja) * | 2009-09-29 | 2011-05-12 | Fujifilm Corp | フォトスペーサ用感光性樹脂組成物、感光性樹脂転写材料、フォトスペーサ及びその製造方法、並びに液晶表示装置用基板及び液晶表示装置 |
WO2011145750A1 (ja) * | 2010-05-20 | 2011-11-24 | 日立化成工業株式会社 | 感光性樹脂組成物、感光性フィルム、リブパターンの形成方法、中空構造とその形成方法及び電子部品 |
JP4924776B2 (ja) * | 2010-06-07 | 2012-04-25 | 日立化成工業株式会社 | 感光性樹脂組成物、これを用いた感光性エレメント、画像表示装置の隔壁の形成方法、画像表示装置の製造方法及び画像表示装置 |
CN102981317B (zh) * | 2012-11-21 | 2015-08-05 | 北京京东方光电科技有限公司 | 一种彩膜基板、液晶面板及液晶显示器 |
KR102202344B1 (ko) * | 2019-01-04 | 2021-01-13 | 동우 화인켐 주식회사 | 흑색 감광성 수지 조성물, 이로부터 제조된 화상표시장치용 블랙 매트릭스, 컬럼 스페이서 및 블랙 매트릭스 일체형 컬럼 스페이서 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001350011A (ja) * | 2000-06-08 | 2001-12-21 | Fuji Photo Film Co Ltd | カラーフィルター用感放射線性着色組成物 |
JP2006053557A (ja) * | 2004-08-09 | 2006-02-23 | Dongjin Semichem Co Ltd | スペーサ用感光性樹脂組成物、スペーサ及び液晶表示素子 |
JP2007003860A (ja) * | 2005-06-24 | 2007-01-11 | Asahi Kasei Electronics Co Ltd | 感光性樹脂組成物及びその用途 |
WO2007026629A1 (ja) * | 2005-08-30 | 2007-03-08 | Kyocera Chemical Corporation | 感光性樹脂組成物、スペーサー、カラーフィルター及び液晶表示装置 |
JP2007093796A (ja) * | 2005-09-27 | 2007-04-12 | Fujifilm Corp | パターン形成材料、並びにパターン形成装置及びパターン形成方法 |
JP4313840B2 (ja) * | 2007-05-11 | 2009-08-12 | 積水化学工業株式会社 | カラムスペーサ用硬化性樹脂組成物、カラムスペーサ、及び、液晶表示素子 |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1997944A (zh) * | 2004-05-26 | 2007-07-11 | 富士胶片株式会社 | 图案形成方法 |
JP4994136B2 (ja) * | 2006-07-26 | 2012-08-08 | 富士フイルム株式会社 | 感光性組成物、感光性樹脂転写フイルム及びフォトスペーサーの製造方法並びに液晶表示装置用基板、及び液晶表示装置 |
-
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Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001350011A (ja) * | 2000-06-08 | 2001-12-21 | Fuji Photo Film Co Ltd | カラーフィルター用感放射線性着色組成物 |
JP2006053557A (ja) * | 2004-08-09 | 2006-02-23 | Dongjin Semichem Co Ltd | スペーサ用感光性樹脂組成物、スペーサ及び液晶表示素子 |
JP2007003860A (ja) * | 2005-06-24 | 2007-01-11 | Asahi Kasei Electronics Co Ltd | 感光性樹脂組成物及びその用途 |
WO2007026629A1 (ja) * | 2005-08-30 | 2007-03-08 | Kyocera Chemical Corporation | 感光性樹脂組成物、スペーサー、カラーフィルター及び液晶表示装置 |
JP2007093796A (ja) * | 2005-09-27 | 2007-04-12 | Fujifilm Corp | パターン形成材料、並びにパターン形成装置及びパターン形成方法 |
JP4313840B2 (ja) * | 2007-05-11 | 2009-08-12 | 積水化学工業株式会社 | カラムスペーサ用硬化性樹脂組成物、カラムスペーサ、及び、液晶表示素子 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2014206746A (ja) * | 2014-05-29 | 2014-10-30 | 三菱製紙株式会社 | サンドブラスト用感光性フィルム |
Also Published As
Publication number | Publication date |
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