JP2009197184A - 液浸用フォトレジスト高分子化合物及び組成物 - Google Patents
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Abstract
本発明の目的は、耐水性に優れたレジスト膜を形成可能な液浸露光用フォトレジスト用高分子化合物及び液浸露光用フォトレジスト用樹脂組成物を提供することにある。
本発明の他の目的は、微細なパターンを鮮明且つ精度よく形成できる液浸露光用フォトレジスト用樹脂組成物、並びに半導体の製造方法を提供することにある。
【解決手段】
本発明は、高分子の主鎖の炭素原子から直鎖状に結合している原子が6から15であり、その直鎖状原子の末端の原子にフッ素原子を有してもよい炭素数5〜20の脂環式骨格を有する少なくとも1種類のモノマー単位をモル比として0.1〜10%有する液浸用フォトレジスト高分子化合物を提供する。
【選択図】なし
Description
(式中、Raは水素原子、フッ素原子、炭素数1から6のアルキル基であり、Xは炭素数3〜10の直鎖アルキレン基、Yはエステル結合、エーテル結合またはアミド結合であり、Zは炭素数5〜20の脂環を示し、R1は炭素数1から4のアルキル基であり、mはその数であり、0〜5の整数を示し、R2はフッ素原子又はフッ素原子を有する炭素数1から4のアルキル基を示し、nはその数であり、0〜6の整数を示す。)
で表されるものである前記記載の液浸用フォトレジスト高分子化合物を提供する。
(式中、Raは水素原子、フッ素原子、炭素数1から6のアルキル基であり、Xは炭素数3〜10の直鎖アルキレン基、Yはエステル結合、エーテル結合またはアミド結合であり、Zは炭素数5〜20の脂環を示し、R1は炭素数1から4のアルキル基であり、mはその数であり、0〜5の整数を示し、R2はフッ素原子又はフッ素原子を有する炭素数1から4のアルキル基を示し、nはその数であり、0〜6の整数を示す。)
で表されるフォトレジスト用単量体を提供する。
上記式中、環Z1は置換基を有していてもよい炭素数6〜20の脂環式炭化水素環を示す。Raは前記に同じ。R3〜R5は、同一又は異なって、置換基を有していてもよい炭素数1〜6のアルキル基を示す。R6は環Z1に結合している置換基であって、同一又は異なって、オキソ基、アルキル基、保護基で保護されていてもよいヒドロキシル基、保護基で保護されていてもよいヒドロキシアルキル基、又は保護基で保護されていてもよいカルボキシル基を示す。但し、p個のR6のうち少なくとも1つは、−COORc基を示す。前記Rcは置換基を有していてもよい第3級炭化水素基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、又はオキセパニル基を示す。pは1〜3の整数を示す。R7、R8は、同一又は異なって、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数1〜6のアルキル基を示す。R9は水素原子又は有機基を示す。R7、R8、R9のうち少なくとも2つが互いに結合して隣接する原子とともに環を形成していてもよい。
上記式(IIIa)〜(IIId)において、Raは前記に同じ。R10〜R12は、同一又は異なって、水素原子、アルキル基、保護基で保護されていてもよいヒドロキシル基、保護基で保護されていてもよいヒドロキシアルキル基、又は保護基で保護されていてもよいカルボキシル基を示し、V1〜V3は、同一又は異なって、−CH2−、−CO−又は−COO−を示す。但し、(i)V1〜V3のうち少なくとも1つは−CO−若しくは−COO−であるか、又は(ii)R10〜R12のうち少なくとも1つは、保護基で保護されていてもよいヒドロキシル基、保護基で保護されていてもよいヒドロキシアルキル基、又は保護基で保護されていてもよいカルボキシル基である。X1は炭素原子、酸素原子又は硫黄原子を示し、炭素原子のときにのみ置換基R14、R15が存在する。R13〜R17は、同一又は異なって、水素原子、アルキル基、保護基で保護されていてもよいヒドロキシル基、保護基で保護されていてもよいヒドロキシアルキル基、保護基で保護されていてもよいカルボキシル基、シアノ基、フッ素原子、塩素原子などのハロゲン原子、フッ素原子により置換されている炭素数1〜6のアルキル基を示す。qは1又は2を示し、rは0又は1を示す。X2は炭素原子、酸素原子又は硫黄原子を示し、炭素原子のときはメチレン基である。R18は水素原子又は炭素数1から6のアルキル基を示す。
その代表的な例として下記化合物が挙げられる。1−ヒドロキシ−3−(メタ)アクリロイルオキシアダマンタン、1,3−ジヒドロキシ−5−(メタ)アクリロイルオキシアダマンタン、1−カルボキシ−3−(メタ)アクリロイルオキシアダマンタン、1,3−ジカルボキシ−5−(メタ)アクリロイルオキシアダマンタン、1−カルボキシ−3−ヒドロキシ−5−(メタ)アクリロイルオキシアダマンタン、1−t−ブトキシカルボニル−3−(メタ)アクリロイルオキシアダマンタン、1,3−ビス(t−ブトキシカルボニル)−5−(メタ)アクリロイルオキシアダマンタン、1−t−ブトキシカルボニル−3−ヒドロキシ−5−(メタ)アクリロイルオキシアダマンタン、1−(2−テトラヒドロピラニルオキシカルボニル)−3−(メタ)アクリロイルオキシアダマンタン、1,3−ビス(2−テトラヒドロピラニルオキシカルボニル)−5−(メタ)アクリロイルオキシアダマンタン、1−ヒドロキシ−3−(2−テトラヒドロピラニルオキシカルボニル)−5−(メタ)アクリロイルオキシアダマンタン、1−(メタ)アクリロイルオキシ−4−オキソアダマンタン。
下記式に従って単量体を合成した
攪拌機付きオートクレーブにシクロヘキサノール100部、ε−カプロラクトン5部、オクチル酸スズ0.1部(1%ヘプタン溶液)を仕込み200℃で7時間反応させた。冷却後、内溶液はシリカゲルクロマトグラフィーにて生成物を分別した。分離した生成物はカラムクロマトグラフィーで使用した溶媒を減圧留去させて、目的物の6−ヒドロキシ−カプロン酸 シクロヘキシルエステルを単離した。
1H−NMR(ppm);1.14-1.65, 6H; 0.96-2.08, 10H; 1.94, 3H; 2.29, 2H; 4.16, 2H; 4.76, 1H; 5.70, 1H; 6.10, 1H
実施例2
下記式に従って単量体を合成した
攪拌機付きオートクレーブに2,4−ジフルオロシクロヘキサノール100部、ε−カプロラクトン5部、オクチル酸スズ0.1部(1%ヘプタン溶液)を仕込み200℃で7時間反応させた。冷却後、内溶液はシリカゲルクロマトグラフィーにて生成物を分別した。分離した生成物はカラムクロマトグラフィーで使用した溶媒を減圧留去させて、目的物の6−ヒドロキシ−カプロン酸 2,4−ジフルオロシクロヘキシルエステルを単離した。
1H−NMR(ppm);1.14-1.65, 6H; 1.40-2.10, 6H; 1.95, 3H; 2.30, 2H; 3.37, 1H; 3.68, 1H; 4.16, 2H; 4.80, 1H; 5.75, 1H; 6.10, 1H
実施例3
下記構造の高分子化合物の合成
還流管、撹拌子、3方コックを備えた丸底フラスコに、窒素雰囲気下、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)35.7g、及びプロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)23.8gを入れて温度を100℃に保ち、撹拌しながら、6−メタクリロイルオキシ−カプロン酸 シクロヘキシルエステル1.5g(5.3mmol)、5−メタクリロイルオキシ−3−オキサトリシクロ[4.2.1.03,7]ノナン−2−オン10.82g(48.7mmol)、1−ヒドロキシ−3−メタクリロイルオキシアダマンタン5.15g(21.8mmol)、1−(1−メタクリロイルオキシ−1−メチルエチル)アダマンタン12.54g(47.8mmol)、ジメチル 2,2′−アゾビスイソブチレート[和光純薬工業(株)製、商品名「V−601」]0.75g、PGMEA66.3g及びPGME44.2gを混合したモノマー溶液を6時間かけて一定速度で滴下した。滴下終了後、さらに2時間撹拌を続けた。重合反応終了後、該反応溶液の7倍量のヘキサンと酢酸エチルの9:1(体積比;25℃)混合液中に撹拌しながら滴下した。生じた沈殿物を濾別することにより、所望の樹脂23.0gを得た。回収したポリマーをGPC分析したところ、Mw(重量平均分子量)が8300、分子量分布(Mw/Mn)が1.98であった。得られた湿結晶を固形分10重量%となるようプロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)に添加し、撹拌して溶解した。得られた溶液を単蒸留装置に仕込み、20torr(=2.66kPa)の圧力で濃縮を行った。固形分が約40重量%となった時点で蒸留を停止し、PGMEA及びPGMEを添加して、ポリマー濃度20重量%のPGMEA/PGME(重量比7/3)溶液を調製した。
下記構造の高分子化合物の合成
実施例3において、モノマー成分として、6−メタクリロイルオキシ−カプロン酸 2,4−ジフルオロシクロヘキシルエステル1.5g(4.7mmol)、5−メタクリロイルオキシ−3−オキサトリシクロ[4.2.1.03,7]ノナン−2−オン10.82g(48.7mmol)、1−ヒドロキシ−3−メタクリロイルオキシアダマンタン5.15g(21.8mmol)、1−(1−メタクリロイルオキシ−1−メチルエチル)アダマンタン12.54g(47.8mmol)を用いた以外は、実施例2と同様の操作を行ったところ、所望の樹脂22.5gを得た。回収したポリマーをGPC分析したところ、Mw(重量平均分子量)が9200、分子量分布(Mw/Mn)が2.06であった。
比較例1
下記構造の高分子化合物の合成
実施例3においてモノマー成分として、5−メタクリロイルオキシ−3−オキサトリシクロ[4.2.1.03,7]ノナン−2−オン11.82g(53.2mmol)、1−ヒドロキシ−3−メタクリロイルオキシアダマンタン5.65g(23.9mmol)、1−(1−メタクリロイルオキシ−1−メチルエチル)アダマンタン12.54g(47.8mmol)、を使用した以外は実施例3と同様な操作を実施したところ、所望の樹脂21.1gを得た。回収したポリマーをGPC分析したところ、Mw(重量平均分子量)が8400、分子量分布(Mw/Mn)が1.97であった。
評価試験1
上記実施例3,4及び比較例1で得られた各ポリマーについて、該ポリマー1.5gをシクロヘキサノン8.5gに溶解して10gの溶液を調製し、シリコンウエハー上にスピンコートした。得られた塗膜の膜厚をエリプソメトリーにより5点測定した。また、塗膜を形成したシリコンウエハーを水中に常温で10分間浸漬し、エアーブローした後、再度上記方法により塗膜の厚みを測定した。結果を表1に示す。なお、表1において、増加値は水浸漬後の膜厚の平均値から水浸漬前の膜厚の平均値を引いた値(nm)である。
表より明らかなように、実施例3、4のポリマーを用いた場合には、水に浸漬しても塗膜の厚みの変動がほとんど無く耐水性に優れていることが分かる。従って、実施例3、4のポリマーは液浸露光用のレジストとして有用である。これに対して、比較例1のポリマーを用いた場合には、水に浸漬すると膨潤して塗膜の厚みが大きく増大する。
上記実施例3,4及び比較例1で得られたポリマーのそれぞれについて、ポリマー100重量部とトリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート10重量部とを溶媒であるプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)と混合して、ポリマー濃度17重量%のフォトレジスト用樹脂組成物を調製した。この組成物をシリオンウエハー上にスピンコーティング法により塗布し、厚み0.4μmの感光層を形成した。ホットプレート上で温度100℃で150秒間プリベークした後、波長193nmのArFエキシマレーザーを用い、マスクを介して、照射量30mJ/cm2で露光した後、100℃の温度で60秒間ポストベークした。次いで、0.3Mのテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液により60秒間現像し、純水でリンスした。その結果、何れの場合も0.20μmのライン・アンド・スペースパターンが得られた。
Claims (9)
- 高分子の主鎖の炭素原子から直鎖状に結合している原子が6から15であり、その直鎖状原子の末端の原子にフッ素原子を有してもよい炭素数5〜20の脂環式骨格を有する少なくとも1種類のモノマー単位をモル比として0.1〜10%有する液浸用フォトレジスト高分子化合物。
- 前記脂環式骨格がエステル結合、エーテル結合またはアミド結合により結合していることを特徴とする請求項1記載の液浸用フォトレジスト高分子化合物。
- 前記モノマー単位に加えて、更に酸により保護基が脱離してアルカリ可溶となるモノマー単位を含むことを特徴とする請求項1記載の液浸用フォトレジスト高分子化合物。
- 前記モノマー単位に加えて、更にラクトン骨格を有するモノマー単位を含むことを特徴とする請求項1記載の液浸用フォトレジスト高分子化合物。
- 前記モノマー単位に加えて、更に極性基を脂環骨格に有するモノマー単位を含むことを特徴とする請求項1記載の液浸用フォトレジスト高分子化合物。
- 請求項1から6のいずれかに記載の高分子化合物に更に光酸発生剤を少なくとも含む液浸用フォトレジスト組成物。
- 請求項8に記載のフォトレジスト組成物を使用して液浸露光によるリソグラフィー工程でパターンを形成する半導体の製造方法。
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