JP4381261B2 - 液浸露光用フォトレジスト用高分子化合物及び半導体の製造法 - Google Patents
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Description
本発明の他の目的は、微細なパターンを鮮明且つ精度よく形成できる液浸露光用フォトレジスト用樹脂組成物、並びに半導体の製造方法を提供することにある。
で表されるケイ素原子含有基を有する炭化水素基を示す。A 1 は単結合又は連結基を示し、R b は水素原子、炭化水素基、又は上記式(a)で表されるケイ素原子含有基を有する炭化水素基を示す。ただし、R a とR b のうち少なくとも一方は上記式(a)で表されるケイ素原子含有基を有する炭化水素基である]
で表される側鎖にケイ素原子含有基を有するモノマー単位と、下記式(IIa)〜(IIc)
から選択された少なくとも1種の、酸によりその一部が脱離してアルカリ可溶性となる基を有するモノマー単位を含み、前記側鎖にケイ素原子含有基を有するモノマー単位が全モノマー単位の0.5〜10モル%である液浸露光用フォトレジスト用高分子化合物と、光酸発生剤とを少なくとも含む液浸露光用フォトレジスト用樹脂組成物を提供する。
から選択された少なくとも1種のモノマー単位を含んでいてもよい。
本発明の液浸露光用フォトレジスト用高分子化合物は、側鎖にケイ素原子含有基を有するモノマー単位(以下、「モノマーユニット1」と称することがある)を全モノマー単位の0.5〜10モル%含む。
前記式(I)のモノマー単位に対応するモノマーは下記式(1)
前記式(IIa)のモノマー単位に対応するモノマーの代表的な例として下記の化合物が挙げられる。1−(1−(メタ)アクリロイルオキシ−1−メチルエチル)アダマンタン、1−ヒドロキシ−3−(1−(メタ)アクリロイルオキシ−1−メチルエチル)アダマンタン、1−(1−エチル−1−(メタ)アクリロイルオキシプロピル)アダマンタン、1−ヒドロキシ−3−(1−エチル−1−(メタ)アクリロイルオキシプロピル)アダマンタン、1−(1−(メタ)アクリロイルオキシ−1−メチルプロピル)アダマンタン、1−ヒドロキシ−3−(1−(メタ)アクリロイルオキシ−1−メチルプロピル)アダマンタン、1−(1−(メタ)アクリロイルオキシ−1,2−ジメチルプロピル)アダマンタン、1−ヒドロキシ−3−(1−(メタ)アクリロイルオキシ−1,2−ジメチルプロピル)アダマンタン、1,3−ジヒドロキシ−5−(1−(メタ)アクリロイルオキシ−1−メチルエチル)アダマンタン、1−(1−エチル−1−(メタ)アクリロイルオキシプロピル)−3,5−ジヒドロキシアダマンタン、1,3−ジヒドロキシ−5−(1−(メタ)アクリロイルオキシ−1−メチルプロピル)アダマンタン、1,3−ジヒドロキシ−5−(1−(メタ)アクリロイルオキシ−1,2−ジメチルプロピル)アダマンタン。
前記式(IIb)のモノマー単位に対応するモノマーの代表的な例として下記の化合物が挙げられる。1−t−ブトキシカルボニル−3−(メタ)アクリロイルオキシアダマンタン、1,3−ビス(t−ブトキシカルボニル)−5−(メタ)アクリロイルオキシアダマンタン、1−t−ブトキシカルボニル−3−ヒドロキシ−5−(メタ)アクリロイルオキシアダマンタン、1−(2−テトラヒドロピラニルオキシカルボニル)−3−(メタ)アクリロイルオキシアダマンタン、1,3−ビス(2−テトラヒドロピラニルオキシカルボニル)−5−(メタ)アクリロイルオキシアダマンタン、1−ヒドロキシ−3−(2−テトラヒドロピラニルオキシカルボニル)−5−(メタ)アクリロイルオキシアダマンタン。
前記式(IIc)のモノマー単位に対応するモノマーの代表的な例として下記の化合物が挙げられる。2−(メタ)アクリロイルオキシ−2−メチルアダマンタン、1−ヒドロキシ−2−(メタ)アクリロイルオキシ−2−メチルアダマンタン、5−ヒドロキシ−2−(メタ)アクリロイルオキシ−2−メチルアダマンタン、1,3−ジヒドロキシ−2−(メタ)アクリロイルオキシ−2−メチルアダマンタン、1,5−ジヒドロキシ−2−(メタ)アクリロイルオキシ−2−メチルアダマンタン、1,3−ジヒドロキシ−6−(メタ)アクリロイルオキシ−6−メチルアダマンタン、2−(メタ)アクリロイルオキシ−2−エチルアダマンタン、1−ヒドロキシ−2−(メタ)アクリロイルオキシ−2−エチルアダマンタン、5−ヒドロキシ−2−(メタ)アクリロイルオキシ−2−エチルアダマンタン、1,3−ジヒドロキシ−2−(メタ)アクリロイルオキシ−2−エチルアダマンタン、1,5−ジヒドロキシ−2−(メタ)アクリロイルオキシ−2−エチルアダマンタン、1,3−ジヒドロキシ−6−(メタ)アクリロイルオキシ−6−エチルアダマンタン。
前記式(IId)のモノマー単位に対応するモノマーの代表的な例として下記の化合物が挙げられる。t−ブチル(メタ)アクリレート。
前記式(IIe)のモノマー単位に対応するモノマーの代表的な例として下記の化合物が挙げられる。2−テトラヒドロピラニル(メタ)アクリレート、2−テトラヒドロフラニル(メタ)アクリレート。
前記式(IIf)のモノマー単位に対応するモノマーの代表的な例として下記の化合物が挙げられる。β−(メタ)アクリロイルオキシ−γ−ブチロラクトン、β−(メタ)アクリロイルオキシ−α,α−ジメチル−γ−ブチロラクトン、β−(メタ)アクリロイルオキシ−γ,γ−ジメチル−γ−ブチロラクトン、β−(メタ)アクリロイルオキシ−α,α,β−トリメチル−γ−ブチロラクトン、β−(メタ)アクリロイルオキシ−β,γ,γ−トリメチル−γ−ブチロラクトン、β−(メタ)アクリロイルオキシ−α,α,β,γ,γ−ペンタメチル−γ−ブチロラクトン。
前記式(IIg)のモノマー単位に対応するモノマーの代表的な例として下記の化合物が挙げられる。5−t−ブトキシカルボニルノルボルネン、9−t−ブトキシカルボニルテトラシクロ[6.2.1.13,6.02,7]ドデカ−4−エン、5−(2−テトラヒドロピラニルオキシカルボニル)ノルボルネン、9−(2−テトラヒドロピラニルオキシカルボニル)テトラシクロ[6.2.1.13,6.02,7]ドデカ−4−エン。
前記式(IIh)のモノマー単位に対応するモノマーの代表的な例として下記の化合物が挙げられる。1−(アダマンタン−1−イルオキシ)エチル(メタ)アクリレート、1−(アダマンタン−1−イルメトキシ)エチル(メタ)アクリレート、1−[2−(アダマンタン−1−イル)エトキシ]エチル(メタ)アクリレート、1−(3−ヒドロキシアダマンタン−1−イルオキシ)エチル(メタ)アクリレート、1−(ノルボルナン−2−イルオキシ)エチル(メタ)アクリレート、1−(ノルボルナン−2−イルメトキシ)エチル(メタ)アクリレート、1−(2−メチルノルボルナン−2−イルオキシ)エチル(メタ)アクリレート、1−[1−(ノルボルナン−2−イル)−1−メチルエトキシ]エチル(メタ)アクリレート、1−(3−メチルノルボルナン−2−イルメトキシ)エチル(メタ)アクリレート、1−(ボルニルオキシ)エチル(メタ)アクリレート、1−(イソボルニルオキシ)エチル(メタ)アクリレート;1−[1−(メタ)アクリロイルオキシエトキシ]−4−オキサトリシクロ[4.3.1.13,8]ウンデカン−5−オン、2−[1−(メタ)アクリロイルオキシエトキシ]−4−オキサトリシクロ[4.2.1.03,7]ノナン−5−オン、8−[1−(メタ)アクリロイルオキシエトキシ]−4−オキサトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−5−オン、9−[1−(メタ)アクリロイルオキシエトキシ]−4−オキサトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−5−オン、α−[1−(メタ)アクリロイルオキシエトキシ]−γ,γ−ジメチル−γ−ブチロラクトン、3−[1−(メタ)アクリロイルオキシエトキシ]−2−オキソ−1−オキサスピロ[4.5]デカン、α−[1−(メタ)アクリロイルオキシエトキシ]−γ−ブチロラクトン、α−[1−(メタ)アクリロイルオキシエトキシ]−α,γ,γ−トリメチル−γ−ブチロラクトン、α−[1−(メタ)アクリロイルオキシエトキシ]−β,β−ジメチル−γ−ブチロラクトン。
前記式(IIIa)のモノマー単位に対応するモノマーの代表的な化合物には下記の化合物が含まれる。1−ヒドロキシ−3−(メタ)アクリロイルオキシアダマンタン、1,3−ジヒドロキシ−5−(メタ)アクリロイルオキシアダマンタン、1−カルボキシ−3−(メタ)アクリロイルオキシアダマンタン、1,3−ジカルボキシ−5−(メタ)アクリロイルオキシアダマンタン、1−カルボキシ−3−ヒドロキシ−5−(メタ)アクリロイルオキシアダマンタン、1−(メタ)アクリロイルオキシ−4−オキソアダマンタン、3−ヒドロキシ−1−(メタ)アクリロイルオキシ−4−オキソアダマンタン、7−ヒドロキシ−1−(メタ)アクリロイルオキシ−4−オキソアダマンタン。
前記式(IIIb)のモノマー単位に対応するモノマーの代表的な例として下記の化合物が挙げられる。1−(メタ)アクリロイルオキシ−4−オキサトリシクロ[4.3.1.13,8]ウンデカン−5−オン、1−(メタ)アクリロイルオキシ−4,7−ジオキサトリシクロ[4.4.1.13,9]ドデカン−5,8−ジオン、1−(メタ)アクリロイルオキシ−4,8−ジオキサトリシクロ[4.4.1.13,9]ドデカン−5,7−ジオン、1−(メタ)アクリロイルオキシ−5,7−ジオキサトリシクロ[4.4.1.13,9]ドデカン−4,8−ジオン。
前記式(IIIc)のモノマー単位を形成するモノマーの代表的な例として下記化合物が挙げられる。2−(メタ)アクリロイルオキシ−4−オキサトリシクロ[4.2.1.03,7]ノナン−5−オン、2−(メタ)アクリロイルオキシ−2−メチル−4−オキサトリシクロ[4.2.1.03,7]ノナン−5−オン。
前記式(IIId)のモノマー単位を形成するモノマーの代表的な例には下記の化合物が含まれる。α−(メタ)アクリロイルオキシ−γ−ブチロラクトン、α−(メタ)アクリロイルオキシ−α−メチル−γ−ブチロラクトン、α−(メタ)アクリロイルオキシ−β,β−ジメチル−γ−ブチロラクトン、α−(メタ)アクリロイルオキシ−α,β,β−トリメチル−γ−ブチロラクトン、α−(メタ)アクリロイルオキシ−γ,γ−ジメチル−γ−ブチロラクトン、α−(メタ)アクリロイルオキシ−α,γ,γ−トリメチル−γ−ブチロラクトン、α−(メタ)アクリロイルオキシ−β,β,γ,γ−テトラメチル−γ−ブチロラクトン、α−(メタ)アクリロイルオキシ−α,β,β,γ,γ−ペンタメチル−γ−ブチロラクトン。
前記式(IIIe)のモノマー単位を形成するモノマーの代表的な例には下記の化合物が含まれる。(メタ)アクリル酸、(メタ)アクリル酸メチル、(メタ)アクリル酸エチル、(メタ)アクリル酸イソプロピル、(メタ)アクリル酸n−ブチル、(メタ)アクリル酸シクロヘキシル、(メタ)アクリル酸デカヒドロナフチル、(メタ)アクリル酸ノルボルニル、(メタ)アクリル酸イソボルニル、(メタ)アクリル酸アダマンチル、(メタ)アクリル酸ジメチルアダマンチル、(メタ)アクリル酸トリシクロ[5.2.1.02,6]デシル、(メタ)アクリル酸テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデシル。これらの化合物のR37に相当する基に、ヒドロキシ基、ヒドロキシメチル基、カルボキシル基又はオキソ基などの置換基が結合している化合物も好ましい。
前記式(IIIf)のモノマー単位を形成するモノマーには無水マレイン酸が含まれる。
前記式(IIIg)のモノマー単位を形成するモノマーの代表的な例として下記の化合物が挙げられる。4−オキサトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−エン−5−オン、3−オキサトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−エン−4−オン、5−オキサトリシクロ[6.2.1.02,7]ウンデカン−9−エン−6−オン、4−オキサトリシクロ[6.2.1.02,7]ウンデカン−9−エン−5−オン、4−オキサペンタシクロ[6.5.1.19,12.02,6.08,13]ペンタデカン−10−エン−5−オン、3−オキサペンタシクロ[6.5.1.19,12.02,6.08,13]ペンタデカン−10−エン−4−オン、5−オキサペンタシクロ[6.6.1.110,13.02,7.09,14]ヘキサデカン−11−エン−6−オン、4−オキサペンタシクロ[6.6.1.110,13.02,7.09,14]ヘキサデカン−11−エン−5−オン。
前記式(IIIh)のモノマー単位を形成するモノマーの代表的な例として下記化合物が挙げられる。ノルボルネン、5−ヒドロキシ−2−ノルボルネン。
下記構造の樹脂の合成
下記構造の樹脂の合成
下記構造の樹脂の合成
下記構造の樹脂の合成
下記構造の樹脂の合成
上記実施例及び比較例で得られた各ポリマーについて、該ポリマー1.5gをシクロヘキサノン8.5gに溶解して10gの溶液を調製し、シリコンウエハー上にスピンコートした。得られた塗膜の膜厚をエリプソメトリーにより5点測定した。また、塗膜を形成したシリコンウエハーを水中に常温で10分間浸漬し、エアーブローした後、再度上記方法により塗膜の厚みを測定した。結果を表1〜3に示す。なお、表1〜3において、増加値は水浸漬後の膜厚の平均値から水浸漬前の膜厚の平均値を引いた値(nm)である。
上記実施例及び比較例で得られたポリマーのそれぞれについて、ポリマー100重量部とトリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート10重量部とを溶媒であるプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)と混合して、ポリマー濃度17重量%のフォトレジスト用樹脂組成物を調製した。この組成物をシリオンウエハー上にスピンコーティング法により塗布し、厚み0.4μmの感光層を形成した。ホットプレート上で温度100℃で150秒間プリベークした後、波長247nmのKrFエキシマレーザーを用い、マスクを介して、照射量30mJ/cm2で露光した後、100℃の温度で60秒間ポストベークした。次いで、0.3Mのテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液により60秒間現像し、純水でリンスした。その結果、何れの場合も0.20μmのライン・アンド・スペースパターンが得られた。
Claims (2)
- 下記式(I)
で表されるケイ素原子含有基を有する炭化水素基を示す。A 1 は単結合又は連結基を示し、R b は水素原子、炭化水素基、又は上記式(a)で表されるケイ素原子含有基を有する炭化水素基を示す。ただし、R a とR b のうち少なくとも一方は上記式(a)で表されるケイ素原子含有基を有する炭化水素基である]
で表される側鎖にケイ素原子含有基を有するモノマー単位と、下記式(IIa)〜(IIc)
から選択された少なくとも1種の、酸によりその一部が脱離してアルカリ可溶性となる基を有するモノマー単位を含み、前記側鎖にケイ素原子含有基を有するモノマー単位が全モノマー単位の0.5〜10モル%である液浸露光用フォトレジスト用高分子化合物と、光酸発生剤とを少なくとも含む液浸露光用フォトレジスト用樹脂組成物。 - 請求項1記載の液浸露光用フォトレジスト用樹脂組成物を基材又は基板上に塗布してレジスト塗膜を形成し、液浸下での露光及び現像を経てパターンを形成する工程を含む半導体の製造方法。
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