JP2011227437A - 感放射線性樹脂組成物、レジストパターン形成方法及び重合体 - Google Patents
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Landscapes
- Photosensitive Polymer And Photoresist Processing (AREA)
- Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
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Abstract
【解決手段】酸解離性基を有する重合体(A)と、放射線照射により酸を発生する酸発生剤(B)と、下記一般式(x)で表される官能基及びフッ素原子を有する重合体(C)と、を含有し、前記重合体(C)は、前記重合体(A)よりもフッ素原子含有量が高い重合体である感放射線性樹脂組成物。
[一般式(x)中、R1はアルカリ解離性基、Aは酸素原子(但し、芳香環、カルボニル基及びスルホキシル基に直結するものを除く。)、イミノ基、−CO−O−*又は−SO2−O−*(「*」はR1に結合する結合手を示す。)を示す。]
【選択図】なし
Description
重合体(C)は、下記一般式(x)で表される官能基(以下、「官能基(x)」と記す場合がある。)を有し、フッ素原子を有する重合体である。
重合体(C)は、下記一般式(x)で表される官能基(x)を有する。
重合体(C)におけるフッ素原子含有割合は、重合体(C)全体を100質量%とした際に、好ましくは5質量%以上であり、更に好ましくは5〜50質量%、特に好ましくは5〜40質量%である。なお、このフッ素原子含有割合は13C−NMRにより測定することができる。重合体(C)におけるフッ素原子含有割合が上記範囲内であると、重合体(C)及び後述の重合体(A)を含む感放射線性樹脂組成物によって形成されたレジスト塗膜表面の撥水性を高めることができ、液浸露光時に上層膜を別途形成する必要がない。
重合体(C)としては、下記一般式(c−0)で表される繰り返し単位(以下、「繰り返し単位(c−0)」と記す場合がある。)を有するものを挙げることができる。繰り返し単位(c−0)は前記官能基(x)がX0、R2、R3及びEを介して主鎖に結合された構造の繰り返し単位である。一般式(c−0)中、Rは水素原子、メチル基又はトリフルオロメチル基である。
一般式(c−1)中、Eが−CO−O−*のものが好ましい。即ち、重合体(C)は、繰り返し単位(c−1)として下記一般式(c−1a)で表される繰返し単位(以下、「繰り返し単位(c−1a)」と記す場合がある。)を有する重合体であることが好ましい。
繰り返し単位(c−1a−1)の具体例としては、例えば、下記式(c−1a−1a)〜(c−1a−1b)で表されるものを挙げることができる。
繰り返し単位(c−1a−2)の具体例としては、例えば、下記式(c−1a−2a)〜(c−1a−2b)で表されるものを挙げることができる。
また、重合体(C)は、前記繰り返し単位(c−1)に加えて、下記一般式(c−2)で表される繰り返し単位(c−2)を有する重合体であることが好ましい。
更に、重合体(C)は、前記繰り返し単位(c−1)に加えて、下記一般式(c−3)で表される繰り返し単位(c−3)を有する重合体であることが好ましい。
重合体(C)は、前記繰り返し単位(c−1)に加えて、下記一般式(c−4)で表される繰り返し単位(c−4)を有していてもよい。重合体(C)が繰り返し単位(c−4)を含むことにより、現像後のレジストパターンの形状をより改善させることができる。
重合体(C)は、前記繰り返し単位(c−1)に加えて、アルカリ可溶性基を有する繰り返し単位(以下、「繰り返し単位(c−5)」と記す場合がある。)を有していてもよい。重合体(C)が繰り返し単位(c−5)を含むことにより、現像液に対する親和性を向上させることができる。
繰り返し単位(c−6)のうち、ラクトン骨格を有する基を有する繰り返し単位(c−6a)としては、例えば、一般式(2−2−1a)〜(2−2−1f)で表される繰り返し単位がある。
環状カーボネート構造を有する基を有する繰り返し単位(c−6b)としては、例えば、一般式(2−2−2)で表される繰り返し単位がある。
重合体(C)の全繰り返し単位を100mol%とした場合に、繰り返し単位(c−0)及び(c−1)の含有割合は、10mol%以上であることが好ましく、50mol%以上であることが更に好ましい。繰り返し単位(c−0)及び(c−1)の含有割合が上記範囲内であると、液浸露光時における撥水性の確保と現像時における現像液への親和性向上の観点から特に好ましい。
重合体(C)のMwは、1,000〜50,000であることが好ましく、1,000〜40,000であることが更に好ましく、1,000〜30,000であることが特に好ましい。Mwが1,000未満であると、十分な後退接触角を有するレジスト被膜を得ることができないおそれがある。一方、50,000超であると、レジスト被膜の現像性が低下するおそれがある。また、重合体(C)のMwとGPC法によるポリスチレン換算の数平均分子量(以下、「Mn」という)との比(Mw/Mn)は、1〜5であることが好ましく、1〜4であることが更に好ましい。
重合体(C)は下記一般式(m−1)で表されるフッ素含有化合物(以下、「化合物(m−1)」と記す場合がある。)をモノマー成分として用い、ラジカル重合開始剤及び必要に応じて連鎖移動剤の存在下、適当な溶媒中で重合させることにより、重合体(C)を得ることができる。この際の「ラジカル重合開始剤」としては、ヒドロパーオキシド類、ジアルキルパーオキシド類、ジアシルパーオキシド類、アゾ化合物等を用いることができる 。
フッ素含有化合物としては、例えば、下記一般式(m−1−1)で表される化合物又は下記一般式(m−1−2)で表される化合物を挙げることができる。
本発明の感放射線性樹脂組成物は、前記の重合体(C)の他、重合体(A)及び酸発生剤(B)を必須成分として含有し、目的に応じて他の任意成分を含有するものである。
重合体(A)は酸解離性基を有する重合体である。このような重合体は酸解離性基を有するため、酸の作用前はアルカリ不溶性又はアルカリ難溶性で、酸の作用により酸解離性基が脱離するとアルカリ可溶性となる。重合体(A)は本発明の感放射線性樹脂組成物においてベース樹脂となる成分である。
重合体(A)におけるフッ素原子含有割合は、重合体(A)全体を100質量%とした際に、好ましくは5質量%未満であり、更に好ましくは0〜4.9質量%、特に好ましくは0〜4質量%である。なお、このフッ素含割合は13C−NMRにより測定することができる。重合体(A)におけるフッ素原子含有割合が上記範囲内であると、前述の重合体(C)及び重合体(A)を含む感放射線性樹脂組成物によって形成されたレジスト塗膜表面の撥水性を高めることができ、液浸露光時に上層膜を別途形成する必要がない。
重合体(A)中、繰り返し単位(a−1)の含有割合は、15〜85mol%であることが好ましく、25〜75mol%であることが更に好ましく、35〜60mol%であることが特に好ましい。15mol%未満であると、溶解した後のコントラストが損なわれ、パターン形状が低下する場合がある。一方、85mol%超であると、基板との密着性が不十分となりパターンが剥がれてしまう場合がある。
重合体(A)中、繰り返し単位(a−2)の含有割合は、5〜75mol%であることが好ましく、15〜65mol%であることが更に好ましく、25〜55mol%であることが特に好ましい。5mol%未満であると、レジストとして基板との密着性が不十分となりパターンが剥がれてしまう場合がある。一方、75mol%超であると、溶解した後のコントラストが損なわれ、パターン形状が低下する場合がある。
重合体(A)は、繰り返し単位(a−1)及び(a−2)以外の他の繰り返し単位を有するものであってもよい。他の繰り返し単位を構成する重合性不飽和単量体としては、国際公開2007/116664A号[0065]〜[0085]段落に開示されている単量体を挙げることができる。
感放射線性酸発生剤(B)(酸発生剤(B))は、放射線の照射(以下、「露光」という)により酸を発生するものである。酸発生剤(B)は、露光により発生した酸の作用によって、重合体(A)中に存在する酸解離性基を解離させて、重合体(A)をアルカリ可溶性にする。その結果、レジスト被膜の露光部がアルカリ現像液に易溶性となり、ポジ型のレジストパターンを形成することができる。このような酸発生剤(B)としては、例えば、特開2009−134088号公報の段落[0080]〜[0113]に記載されている化合物等を挙げることができる。
本発明の感放射線性樹脂組成物には、必要に応じて、酸拡散制御剤(D)を含有することができる。
酸拡散制御剤としては、例えば、一般式(10)で表される化合物(以下、「含窒素化合物(I)」という。)、同一分子内に窒素原子を2個有する化合物(以下、「含窒素化合物(II)」という。)、窒素原子を3個以上有する化合物(以下、「含窒素化合物(III)」という。)、アミド基含有化合物、ウレア化合物、含窒素複素環化合物等を挙げることができる。酸拡散制御剤を含有すると、レジストとしてのパターン形状や寸法忠実度を向上させることができる。
また、酸拡散制御剤としては、下記一般式(D1−0)で表される化合物を用いることもできる。
(但し、前記一般式(D1−0)中、X+は、下記一般式(D1−1)又は(D1−2)で表されるカチオンである。Z−は、OH−、一般式(D1−3)RD1−COO−で表されるアニオン、、一般式(D1−4)RD1−SO3 −で表されるアニオン、又は一般式(D1−5)RD1−N−−SO2−RD21で表されるアニオンである(但し、前記一般式(D1−3)〜(D1−5)中、RD1は、置換されていてもよいアルキル基、1価の脂環式炭化水素基又はアリール基である。RD21は一部若しくは全部の水素原子がフッ素原子で置換されたアルキル基又は1価の脂環式炭化水素基である。))
一般式(D1−0)中のX+は、上述したように一般式(D1−1)又は(D1−2)で表されるカチオンである。そして、一般式(D1−1)中のRD2〜RD4は、相互に独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシル基、水酸基、又はハロゲン原子であり、これらの中でも、上記化合物の、現像液に対する溶解性を低下させる効果があるため、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子であることが好ましい。また、一般式(D1−2)中のRD5及びRD6は、相互に独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシル基、水酸基、又はハロゲン原子であり、これらの中でも、水素原子、アルキル基、ハロゲン原子であることが好ましい。
一般式(D1−0)中のZ−は、OH−、一般式(1−3)RD1−COO−で表されるアニオン、又は、一般式(1−4)RD1−SO3 −で表されるアニオンである。但し、一般式(1−3)及び(1−4)中のRD1は、置換されていてもよいアルキル基、脂環式炭化水素基又はアリール基であり、これらの中でも、上記化合物の、現像液に対する溶解性を低下させる効果があるため、脂環式炭化水素基又はアリール基であることが好ましい。
本発明の感放射線性樹脂組成物には、酸拡散制御剤の他、必要に応じて、脂環族添加剤、界面活性剤、増感剤、ハレーション防止剤、接着助剤、保存安定化剤、消泡剤等の各種の添加剤を含有することができる。
脂環族添加剤は、ドライエッチング耐性、パターン形状、基板との接着性等を更に改善する作用を示す成分である。このような脂環族添加剤としては、例えば、特開2009−235118号公報の[0094]段落に記載の成分を用いることができる。これらの脂環族添加剤は、1種単独で又は2種以上を混合して使用することができる。脂環族添加剤の含有量は、重合体(A)100質量部に対して、通常、50質量部以下であり、好ましくは30質量部以下である。
界面活性剤は、塗布性、現像性等を改良する作用を示す成分である。このような界面活性剤としては、例えば、特開2009−235118号公報の[0095]段落に記載の成分を用いることができる。これらの界面活性剤は、1種単独で又は2種以上を混合して使用することができる。界面活性剤の含有量は、重合体(A)100質量部に対して、通常、2質量部以下である。
本発明の感放射線性樹脂組成物は、通常、その使用に際して、全固形分濃度が1〜50質量%、好ましくは3〜25質量%となるように溶剤に溶解した後、例えば孔径0.02μm程度のフィルターでろ過することによって、組成物溶液として調製される。
本発明のレジストパターン形成方法は、被膜形成工程(1)、露光工程(2)及び現像工程(3)を必須工程として備える。
被膜形成工程(1)は、基板上に、本発明の感放射線性樹脂組成物からなるレジスト被膜を形成する工程である。例えば、回転塗布、流延塗布、ロール塗布等の塗布方法によって、本発明の感放射線性樹脂組成物の溶液を基板上に塗布し、レジスト被膜を形成する。
露光工程(2)は、マスクパターンを介して前記レジスト被膜に放射線を照射し、前記レジスト被膜を露光させる工程である。レジスト被膜に放射線を照射すると露光部に酸発生剤(B)に由来する酸が発生し、その酸の作用により重合体(A)中の酸解離性基が解離し、当初アルカリ不溶性又はアルカリ難溶性であった重合体(A)がアルカリ可溶性の重合体に変換される。
現像工程(3)は、露光された前記レジスト被膜を現像してレジストパターンを形成する工程である。露光工程(2)においてアルカリ可溶性に変換された重合体(A)がアルカリ現像液によって溶解、除去され、ポジ型のレジストパターンが形成される。通常、現像工程(3)の後、水洗浄及び乾燥を行う。
まず、感放射線性樹脂組成物によって基板(ウェハ)上に被膜を形成した。その後、形成した被膜について、室温23℃、湿度45%、常圧の環境下で、接触角計(商品名「DSA−10」、KRUS社製)を用いて以下の手順で後退接触角を算出した。
まず、半導体用反射防止コート材(商品名「ARC66」、日産化学社製)を用いて、下層反射防止膜を形成した12インチシリコンウェハ上に、感放射線性樹脂組成物によって、膜厚110nmの被膜を形成し、120℃で60秒間ソフトベーク(SB)を行った。次に、この被膜を、ArFエキシマレーザー液浸露光装置(商品名「NSR S610C」、NIKON社製)を用い、NA=1.3、ratio=0.800、Dipoleの条件により、ターゲットサイズが幅45nmのラインアンドスペース(1L/1S)のマスクパターンを介して露光した。露光後、95℃で60秒間PEBを行った。その後、現像液として、2.38質量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液を用い、前記現像装置により、GPノズルによる現像を10秒間実施し、15秒間水洗し、乾燥して、ポジ型のレジストパターンを形成した。このとき、幅45nmのラインアンドスペースを形成する露光量を最適露光量とした。この最適露光量にてウェハ全面に線幅45nmのラインアンドスペースを形成し、欠陥検査用ウェハとした。なお、測長には走査型電子顕微鏡(1)(商品名「CC−4000」、日立ハイテクノロジーズ社製)を用いた。
まず、前記下層反射防止膜を形成した12インチシリコンウェハ上に、感放射線性樹脂組成物によって、膜厚110nmの被膜を形成し、120℃で60秒間ソフトベーク(SB)を行った。次に、この被膜を、前記ArFエキシマレーザー液浸露光装置を用い、NA=1.3、ratio=0.800、Dipoleの条件により、ターゲットサイズが幅45nmのラインアンドスペース(1L/1S)のマスクパターンを介して露光した。露光後、95℃で60秒間PEBを行った。その後、前記現像欠陥の評価と同じ方法で、現像、水洗、乾燥を行って、ポジ型のレジストパターンを形成した。
まず、前記下層反射防止膜を形成した12インチシリコンウェハ上に、感放射線性樹脂組成物によって、膜厚110nmの被膜を形成し、120℃で60秒間ソフトベーク(SB)を行った。次に、この被膜を、前記ArFエキシマレーザー液浸露光装置を用い、NA=1.3、ratio=0.800、Dipoleの条件により、ターゲットサイズが90nmPitchのラインアンドスペースのマスクパターンを介して露光した。
2−(2,2,2―トリフルオロアセトキシ)エチルメタクリラート(式(M−16)で表される化合物)を合成した。
5,5,5−トリフルオロ−4−(2,2,2−トリフルオロアセトキシ)−4−(トリフルオロメチル)ペンタン−2−イルメタクリラート(式(M−17)で表される化合物)を合成した 。
1−ベンジル2−[2−(メタクリロイルオキシ)エチル]シクロヘキサン−1,2−ジカルボキシラート(式(M−18)で表される化合物)を合成した。
1−ベンジル2−[2−(メタクリロイルオキシ)エチル]シクロヘキサン−1,2−ジカルボキシラート(式(M−19)で表される化合物)を合成した。
(1,3−ジオキソイソインドリン−2−イル)メチル2−(メタクリロイルオキシ)エチルスクシナート(式(M−20)で表される化合物)を合成した。
ベンジル2,2−ジフルオロ−3−(メタクロイルオキシ)ペンタノアート(式(M−21)で表される化合物)を合成した。
ベンジル2,2−ジフルオロ−3−(メタクロイルオキシ)ペンタノアート(式(M−21)で表される化合物)を、下記方法によっても得ることができた。
エチル2,2−ジフルオロ−3−(メタクロイルオキシ)ペンタノアート(式(M−22)で表される化合物)を、特開2009−19199号公報の実施例2を参照して合成した。
4−(3,3,3−トリフルオロプロパノイルオキシ)フェニルメタクリレート(式(M−23)で表される化合物)の合成を、特開2009−139909号公報の実施例10を参照して合成した。
エチル−2−フルオロ−3−(メタクロイルオキシ)ペンタノアート(式(M−24)で表される化合物)を合成した。
3−エトキシ−1,1,1−トリフルオロ−3−オキソプロパン−2−イルメタクリレート(式(M−28)で表される化合物)を合成した。
メチル2,2−ジフルオロ−3−(メタクリロイルオキシ)ペンタノアート(下記式(M−29)で表される化合物)を合成した。
下記に示す化合物を用いて樹脂(A)を調製した。
化合物(M−1)10.40g(0.062mol)及び化合物(M−11)2.01g(0.015mol)及び化合物(M−7)13.74g(0.062mol)を、2−ブタノン60gに溶解し、更にジメチル2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオネート)1.27gを投入した単量体溶液を準備した。化合物(M−5)3.84g(0.015mol)を500mLの三口フラスコに投入し、30gの2−ブタノンを投入して溶解させ、30分窒素パージした後、反応釜を攪拌しながら80℃に加熱し、事前に準備した単量体溶液を滴下漏斗を用いて3時間かけて滴下した。滴下開始を重合開始時間とし、重合反応を6時間実施した。
化合物の配合処方を表2に記載したこと以外は合成例1と同様にして樹脂(A−2)〜(A−4)を調製した。樹脂(A−1)〜(A−5)の物性値を表4に記す。
表1に示す化合物を用いて重合体(C)を調製した。
化合物(M−16)5.0g(0.022mol)を2−ブタノン10gに溶解し、更にジメチル2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオネート)0.25gを200mLの三口フラスコに投入し、30分窒素パージした後、反応釜を攪拌しながら80℃に加熱した。加温開始を重合開始時間とし、重合反応を4時間実施した。
化合物(M−18)4.01g(0.0125mol)及び化合物(M−12)0.99g(0.0042mol)を、2−ブタノン10gに溶解し、更にジメチル2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオネート)0.14gを投入した単量体溶液を準備した。一方、100mLの三口フラスコに5gの2−ブタノンを投入し、30分窒素パージした後、反応釜を攪拌しながら80℃に加熱した。次いで、滴下漏斗を用い、予め準備しておいた単量体溶液を3時間かけて滴下した。滴下開始を重合開始時間とし、重合反応を6時間実施した。
化合物の配合処方を表3に記載したこと以外は合成例C−2と同様にして重合体(C−3)〜(C−33)を調製した。重合体(C−1)〜(C−33)の物性値を表5に記す。
以下、実施例及び比較例で用いた酸発生剤(B)を表6に示す。
以下、実施例及び比較例で用いた酸拡散制御剤(D)を表7に示す。
以下、実施例及び比較例で用いた溶剤(E)を示す。
合成例A−1で調製した重合体(A−1)100部、合成例C−1で調製した含フッ素重合体(C−1)5部、酸発生剤(B−1)9.9部、酸拡散制御剤(D−1)1.5部、添加剤としてγ−ブチロラクトン100部及び溶剤(E−1)1,500部、(E−2)650部を混合して感放射線性樹脂組成物の組成物溶液を調製した。
表8および表9に示す配合処方にしたこと以外は実施例1と同様にして各感放射線性樹脂組成物の組成物溶液を調製した。
Claims (12)
- 前記重合体(C)が、下記一般式(c−0)で表される繰り返し単位を有する重合体である請求項1に記載の感放射線性樹脂組成物。
- 前記重合体(C)が、下記一般式(c−1a−2)で表される繰り返し単位を有する重合体である請求項1に記載の感放射線性樹脂組成物 。
- 前記重合体(C)が、更に下記一般式(c−2)で表される繰り返し単位又は下記一般式(c−3)で表される繰り返し単位を有する重合体である請求項1〜6のいずれか一項に記載の感放射線性樹脂組成物。
- 前記重合体(A)100質量部に対し、前記重合体(C)を0.1〜20質量部含有する請求項1〜7のいずれか一項に記載の感放射線性樹脂組成物。
- 液浸露光用の感放射線性樹脂組成物である請求項1〜8のいずれか一項に記載の感放射線性樹脂組成物。
- 基板上に、請求項1〜9のいずれか一項に記載の感放射線性樹脂組成物からなるレジスト被膜を形成する被膜形成工程(1)と、
マスクパターンを介して前記レジスト被膜に放射線を照射し、前記レジスト被膜を露光させる露光工程(2)と、
露光された前記レジスト被膜を現像してレジストパターンを形成する現像工程(3)と、を備えるレジストパターン形成方法。 - 前記露光工程(2)が、前記被膜形成工程(1)で形成されたレジスト被膜上に液浸露光液を配置し、前記液浸露光液を介して前記レジスト被膜を露光させるものである請求項10に記載のレジストパターン形成方法。
- 下記一般式(c−0)で表される繰り返し単位を有する重合体。
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Cited By (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011081046A (ja) * | 2009-10-02 | 2011-04-21 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | レジスト組成物、レジストパターン形成方法 |
JP2012048067A (ja) * | 2010-08-27 | 2012-03-08 | Fujifilm Corp | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、及びそれを用いたパターン形成方法 |
JP2012190006A (ja) * | 2011-02-25 | 2012-10-04 | Sumitomo Chemical Co Ltd | レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 |
JP2012190003A (ja) * | 2011-02-25 | 2012-10-04 | Sumitomo Chemical Co Ltd | レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 |
JP2012256011A (ja) * | 2010-08-30 | 2012-12-27 | Sumitomo Chemical Co Ltd | レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法並びに新規化合物及び樹脂 |
JP2013041235A (ja) * | 2010-12-15 | 2013-02-28 | Sumitomo Chemical Co Ltd | レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 |
JP2013513827A (ja) * | 2009-12-11 | 2013-04-22 | ローム・アンド・ハース・エレクトロニック・マテリアルズ,エル.エル.シー. | 塩基反応性成分を含む組成物およびフォトリソグラフィのための方法 |
JP2014029487A (ja) * | 2012-06-25 | 2014-02-13 | Sumitomo Chemical Co Ltd | レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 |
JP2014029488A (ja) * | 2012-06-25 | 2014-02-13 | Sumitomo Chemical Co Ltd | レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 |
JP2014029526A (ja) * | 2012-07-06 | 2014-02-13 | Sumitomo Chemical Co Ltd | レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 |
JP2014137454A (ja) * | 2013-01-16 | 2014-07-28 | Jsr Corp | ポジ型感放射線性樹脂組成物、硬化膜及びその形成方法、半導体素子、並びに表示素子 |
JP2015106089A (ja) * | 2013-11-29 | 2015-06-08 | 東京応化工業株式会社 | レジスト組成物、レジストパターン形成方法、高分子化合物及び化合物 |
JP2015125200A (ja) * | 2013-12-25 | 2015-07-06 | Jsr株式会社 | 感放射線性樹脂組成物、レジストパターン形成方法、重合体及び化合物 |
JP2016066073A (ja) * | 2014-09-16 | 2016-04-28 | 住友化学株式会社 | 樹脂、レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 |
JP2017027040A (ja) * | 2015-07-24 | 2017-02-02 | 住友化学株式会社 | レジスト組成物 |
JP2017040915A (ja) * | 2015-08-20 | 2017-02-23 | 住友化学株式会社 | レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 |
US9703195B2 (en) | 2013-03-22 | 2017-07-11 | Jsr Corporation | Radiation-sensitive resin composition, resist pattern-forming method, polymer, and method for producing compound |
JP2019023303A (ja) * | 2013-11-26 | 2019-02-14 | 住友化学株式会社 | 樹脂、レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 |
Citations (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008268743A (ja) * | 2007-04-24 | 2008-11-06 | Fujifilm Corp | ポジ型感光性組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
JP2009019199A (ja) * | 2007-06-12 | 2009-01-29 | Central Glass Co Ltd | 含フッ素化合物、含フッ素高分子化合物、ポジ型レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
JP2009069814A (ja) * | 2007-08-20 | 2009-04-02 | Fujifilm Corp | ポジ型感光性組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
JP2009092880A (ja) * | 2007-10-05 | 2009-04-30 | Jsr Corp | 重合体及び感放射線性樹脂組成物 |
JP2009098687A (ja) * | 2007-09-26 | 2009-05-07 | Fujifilm Corp | レジスト組成物、及び該レジスト組成物を用いたパターン形成方法 |
JP2009175363A (ja) * | 2008-01-23 | 2009-08-06 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | 液浸露光用レジスト組成物、レジストパターン形成方法、および含フッ素共重合体 |
JP2009197184A (ja) * | 2008-02-25 | 2009-09-03 | Daicel Chem Ind Ltd | 液浸用フォトレジスト高分子化合物及び組成物 |
JP2010032994A (ja) * | 2008-02-06 | 2010-02-12 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | 液浸露光用レジスト組成物およびそれを用いたレジストパターン形成方法、並びに含フッ素化合物 |
JP2010197413A (ja) * | 2009-02-20 | 2010-09-09 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | 液浸露光用ポジ型レジスト組成物およびそれを用いたレジストパターン形成方法 |
JP2010210953A (ja) * | 2009-03-10 | 2010-09-24 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | ポジ型レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 |
JP2010277043A (ja) * | 2009-06-01 | 2010-12-09 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | ポジ型レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 |
-
2010
- 2010-09-16 JP JP2010208639A patent/JP5724264B2/ja active Active
Patent Citations (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008268743A (ja) * | 2007-04-24 | 2008-11-06 | Fujifilm Corp | ポジ型感光性組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
JP2009019199A (ja) * | 2007-06-12 | 2009-01-29 | Central Glass Co Ltd | 含フッ素化合物、含フッ素高分子化合物、ポジ型レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
JP2009069814A (ja) * | 2007-08-20 | 2009-04-02 | Fujifilm Corp | ポジ型感光性組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
JP2009098687A (ja) * | 2007-09-26 | 2009-05-07 | Fujifilm Corp | レジスト組成物、及び該レジスト組成物を用いたパターン形成方法 |
JP2009092880A (ja) * | 2007-10-05 | 2009-04-30 | Jsr Corp | 重合体及び感放射線性樹脂組成物 |
JP2009175363A (ja) * | 2008-01-23 | 2009-08-06 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | 液浸露光用レジスト組成物、レジストパターン形成方法、および含フッ素共重合体 |
JP2010032994A (ja) * | 2008-02-06 | 2010-02-12 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | 液浸露光用レジスト組成物およびそれを用いたレジストパターン形成方法、並びに含フッ素化合物 |
JP2009197184A (ja) * | 2008-02-25 | 2009-09-03 | Daicel Chem Ind Ltd | 液浸用フォトレジスト高分子化合物及び組成物 |
JP2010197413A (ja) * | 2009-02-20 | 2010-09-09 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | 液浸露光用ポジ型レジスト組成物およびそれを用いたレジストパターン形成方法 |
JP2010210953A (ja) * | 2009-03-10 | 2010-09-24 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | ポジ型レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 |
JP2010277043A (ja) * | 2009-06-01 | 2010-12-09 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | ポジ型レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 |
Cited By (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011081046A (ja) * | 2009-10-02 | 2011-04-21 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | レジスト組成物、レジストパターン形成方法 |
JP2013513827A (ja) * | 2009-12-11 | 2013-04-22 | ローム・アンド・ハース・エレクトロニック・マテリアルズ,エル.エル.シー. | 塩基反応性成分を含む組成物およびフォトリソグラフィのための方法 |
JP2012048067A (ja) * | 2010-08-27 | 2012-03-08 | Fujifilm Corp | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、及びそれを用いたパターン形成方法 |
JP2016128904A (ja) * | 2010-08-30 | 2016-07-14 | 住友化学株式会社 | レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法並びに新規化合物及び樹脂 |
JP2012256011A (ja) * | 2010-08-30 | 2012-12-27 | Sumitomo Chemical Co Ltd | レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法並びに新規化合物及び樹脂 |
JP2013041235A (ja) * | 2010-12-15 | 2013-02-28 | Sumitomo Chemical Co Ltd | レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 |
JP2016128921A (ja) * | 2010-12-15 | 2016-07-14 | 住友化学株式会社 | レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 |
US9671693B2 (en) | 2010-12-15 | 2017-06-06 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Resist composition and method for producing resist pattern |
JP2012190003A (ja) * | 2011-02-25 | 2012-10-04 | Sumitomo Chemical Co Ltd | レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 |
JP2012190006A (ja) * | 2011-02-25 | 2012-10-04 | Sumitomo Chemical Co Ltd | レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 |
JP2014029487A (ja) * | 2012-06-25 | 2014-02-13 | Sumitomo Chemical Co Ltd | レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 |
JP2014029488A (ja) * | 2012-06-25 | 2014-02-13 | Sumitomo Chemical Co Ltd | レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 |
JP2014029526A (ja) * | 2012-07-06 | 2014-02-13 | Sumitomo Chemical Co Ltd | レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 |
JP2014137454A (ja) * | 2013-01-16 | 2014-07-28 | Jsr Corp | ポジ型感放射線性樹脂組成物、硬化膜及びその形成方法、半導体素子、並びに表示素子 |
US9703195B2 (en) | 2013-03-22 | 2017-07-11 | Jsr Corporation | Radiation-sensitive resin composition, resist pattern-forming method, polymer, and method for producing compound |
JP2019023303A (ja) * | 2013-11-26 | 2019-02-14 | 住友化学株式会社 | 樹脂、レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 |
JP2015106089A (ja) * | 2013-11-29 | 2015-06-08 | 東京応化工業株式会社 | レジスト組成物、レジストパターン形成方法、高分子化合物及び化合物 |
JP2015125200A (ja) * | 2013-12-25 | 2015-07-06 | Jsr株式会社 | 感放射線性樹脂組成物、レジストパターン形成方法、重合体及び化合物 |
JP2016066073A (ja) * | 2014-09-16 | 2016-04-28 | 住友化学株式会社 | 樹脂、レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 |
JP2017027040A (ja) * | 2015-07-24 | 2017-02-02 | 住友化学株式会社 | レジスト組成物 |
JP2017040915A (ja) * | 2015-08-20 | 2017-02-23 | 住友化学株式会社 | レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP5724264B2 (ja) | 2015-05-27 |
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