JP2009191137A - 紫外線吸収能を有するポリマー材料 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】フェノール性水酸基を有する紫外線吸収剤(A)と、有機酸アニオン(B)と、および有機酸アニオン(B)との塩を形成する第4級アンモニウム基を構成成分として含むカチオン系ポリマー(C)とを、マトリックスとなるポリマー(D)に複合させてなり、紫外線吸収剤(A)とカチオン系ポリマー(C)との配合比が紫外線吸収剤(A)のフェノール性水酸基1当量に対するカチオン系ポリマー(C)の第4級アンモニウム基が10〜0.1当量となるポリマー材料。
【選択図】なし
Description
[1]フェノール性水酸基を有する紫外線吸収剤(A)と、有機酸アニオン(B)と、および有機酸アニオン(B)との塩を形成する第4級アンモニウム基を構成成分として含むカチオン系ポリマー(C)とを、マトリックスとなるポリマー(D)に複合させてなるポリマー材料であって、紫外線吸収剤(A)とカチオン系ポリマー(C)との配合比が紫外線吸収剤(A)のフェノール性水酸基1当量に対するカチオン系ポリマー(C)の第4級アンモニウム基が10〜0.1当量となるものである、ポリマー材料。
まず、本発明のポリマー材料は、フェノール性水酸基を有する紫外線吸収剤(以下「紫外線吸収剤」という)(A)と、有機酸アニオン(B)と、有機酸アニオン(B)との塩を形成する第4級アンモニウム基を構成成分に含むカチオン系ポリマー(以下、「カチオン系ポリマー」という)(C)とを、マトリックスとなるポリマー(D)に複合させてなるポリマー材料であって、紫外線吸収剤(A)とカチオン系ポリマー(C)との配合比が、紫外線吸収剤(A)のフェノール性水酸基1当量に対するカチオン系ポリマー(C)の第4級アンモニウム基が10〜0.1当量となるものである。
カチオン系ポリマー:ポリ[オキシエチレン(ジメチルイミニオ)プロピル(ジメチルイミニオ)エチレンジクロリド](化合物1:主骨格構造を下記に示す)(日華化学(株)製ニッカノンRB−300、重量平均分子量約20,000)
有機酸アニオン化合物:ビス(2−エチルヘキシル)スルホコハク酸ナトリウム(NaBEHS)(化合物2)
50mlのビーカーに化合物1を9.1g採取し、15重量%水溶液(10ミリモル当量)に希釈した。4.7g(10ミリモル)の化合物2を1:1水−アセトン50mlに加え、ここに化合物1の水溶液を追加し、攪拌しながら加熱した。固形成分が認められなくなった後も加熱を続けてアセトンを揮発させた。これを放置して室温まで冷却した。この時、ゼラチン状物質の沈降が認められた。その上澄みを捨て、純水を50ml加え、攪拌しながら加熱し、その後冷却し、上澄みを捨てた。この操作を2回繰り返した後、ろ過を行った。この白濁したゼラチン状物質を120℃にて乾燥し、含水率1%以下とした。以下、この樹脂を(対イオンはビス(2−エチルヘキシル)スルホコハク酸アニオン)をポリアンモニウム塩Aとする。
カチオン系ポリマーとして、ジメチルアミン−エピクロルヒドリン共重合体(試薬:Aldrich、重量平均分子量約20,000)(化合物3:主骨格構造を下記に示す)を合成例1の化合物1と同じ当量分で用いた以外は、合成例1と同様にして樹脂を合成した。これをポリアンモニウム塩Bとする。
カチオン系ポリマーとして、ポリ塩化ジメチルジアリルアミン(日東紡:PAS−H−5L、重量平均分子量約40,000)(化合物4:主骨格構造を下記に示す)を合成例1の化合物1と同じ当量分で用いた以外は、合成例1と同様にして樹脂を合成した。これをポリアンモニウム塩Cとする。
カチオン系ポリマーとして、ポリ−[(ジメチルイミノ)−1,3−プロパンジイルウレア−1,3−プロパンジイル(ジメチルイミノ)−1,2−エタンジイルオキシ−1,2−エタンジイルジクロリド](化合物5:主骨格構造を下記に示す)(試薬:Aldrich、重量平均分子量約10,000)を合成例1の化合物1と同じ当量分で用いた以外は、合成例1と同様にして樹脂を合成した。これをポリアンモニウム塩Dとする。
カチオン系ポリマーとして、ポリ(トリメチルアンモニウムエチルメタクリレートメチルサルフェート)(化合物6:主骨格構造を下記に示す)(日華化学(株)製ネオフィックスRS、重量平均分子量約100,000)を合成例1の化合物1と同じ当量分で用いた以外は、合成例1と同様にして樹脂を合成した。これをポリアンモニウム塩Eとする。
有機酸アニオン化合物として、トリフルオロメタンスルホニルイミドリチウム(化合物7)を合成例1の化合物2と同じ当量分で用いた以外は、合成例1と同様にして樹脂を合成した。これをポリアンモニウム塩Fとする。
有機酸アニオン化合物として、テトラフェニルボレートナトリウムを合成例1の化合物2と同じ当量分で用いた以外は、合成例1と同様にして樹脂を合成した。これをポリアンモニウム塩Gとする。
カチオン系ポリマーの代わりに、塩化ベンジルジメチルドデシルアンモニウム(化合物8)を用い、有機カチオンと有機酸アニオンとの塩を合成した。
以下の組成により、ポリビニルブチラールをマトリックスとするポリマー材料を調製した。
ポリビニルブチラール:2g
紫外線吸収剤:4mg
ポリアンモニウム塩(有機酸とカチオン系ポリマーの塩):20mg
水酸化テトラブチルアンモニウム:20mg
テトラヒドロフラン:40ml
得られたフィルムに対して、日本分光(株)製のV‐530紫外可視吸光光度計にて、280〜500nmにおける透過度を測定した。
紫外線遮断性は、300nm、350nmにおける透過度にて評価した。
以下の各実施例において、特に条件の変更に関する記述がない場合は、上記の組成を標準条件とし、黄変性および紫外線遮断性の評価を行った。
合成例1で得たポリアンモニウム塩Aと、紫外線吸収剤として2−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェノール(BTOctOH)(化合物9)を用い、標準条件での黄変性と紫外線遮断性の試験を行った。
350nmでの透過度は0%
400nmでの透過度は88%
450nmでの透過度は91%
350nmにおける紫外線遮断性および400nmにおける黄変抑制性はともに良好であった。
合成例1で得たポリアンモニウム塩Aの添加量を20mgから10mgに変えた以外は実施例1と同様にして、黄変性と紫外線遮断性の試験を行った。
350nmでの透過度は0%
400nmでの透過度は80%
450nmでの透過度は90%
350nmにおける紫外線遮断性および400nmにおける黄変抑制性はともに良好であった。
ポリアンモニウム塩として合成例2で得たポリアンモニウム塩Bを用いた以外は実施例1と同様にして、黄変性と紫外線遮断性の試験を行った。
350nmでの透過度は0%
400nmでの透過度は86%
450nmでの透過度は90%
350nmにおける紫外線遮断性および400nmにおける黄変抑制性はともに良好であった。
ポリアンモニウム塩として合成例3で得たポリアンモニウム塩Cを用いた以外は実施例1と同様にして、黄変性と紫外線遮断性の試験を行った。
350nmでの透過度は0%
400nmでの透過度は85%
450nmでの透過度は92%
350nmにおける紫外線遮断性および400nmにおける黄変抑制性はともに良好であった。
ポリアンモニウム塩として合成例4で得たポリアンモニウム塩Dを用いた以外は実施例1と同様にして、黄変性と紫外線遮断性の試験を行った。
350nmでの透過度は0%
400nmでの透過度は75%
450nmでの透過度は89%
350nmにおける紫外線遮断性は良好であり、400nmにおける黄変抑制性はやや良好であり、450nmにおける黄変抑制性は良好であった。
ポリアンモニウム塩として合成例5で得たポリアンモニウム塩Eを用いた以外は実施例1と同様にして、黄変性と紫外線遮断性の試験を行った。
350nmでの透過度は0%
400nmでの透過度は71%
450nmでの透過度は85%
350nmにおける紫外線遮断性は良好であり、400nmにおける黄変抑制性はやや良好であり、450nmにおける黄変抑制性は良好であった。
ポリアンモニウム塩として合成例6で得たポリアンモニウム塩Fを用いた以外は実施例1と同様にして、黄変性と紫外線遮断性の試験を行った。
350nmでの透過度は0%
400nmでの透過度は90%
450nmでの透過度は93%
350nmにおける紫外線遮断性および400nmにおける黄変抑制性はともに良好であった。
ポリアンモニウム塩として合成例7で得たポリアンモニウム塩Gを用いた以外は実施例1と同様にして、黄変性と紫外線遮断性の試験を行った。
350nmでの透過度は0%
400nmでの透過度は88%
450nmでの透過度は90%
350nmにおける紫外線遮断性および400nmにおける黄変抑制性はともに良好であった。
紫外線吸収剤として2−(3’−t−ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)−5−クロロ−ベンゾトリアゾール(ClBTMeBuOH)(化合物10)を用いた以外は実施例1と同様にして、黄変性と紫外線遮断性の試験を行った。
350nmでの透過度は0%
370nmでの透過度は0%
400nmでの透過度は6%
420nmでの透過度は87%
450nmでの透過度は91%
370nmにおける紫外線遮断性および420nmにおける黄変抑制性はともに良好であった。
紫外線吸収剤として2−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4,6−ビス(1−メチルフェニルエチル)フェノール(化合物11)を用いた以外は実施例1と同様にして、黄変性と紫外線遮断性の試験を行った。
350nmでの透過度は0%
400nmでの透過度は97%
450nmでの透過度は99%
350nmにおける紫外線遮断性および400nmにおける黄変抑制性はともに良好であった。
紫外線吸収剤として2−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4,6−ジ−t−ペンチルフェニル(化合物12)を用いた以外は実施例1と同様にして、黄変性と紫外線遮断性の試験を行った。
350nmでの透過度は0%
400nmでの透過度は86%
450nmでの透過度は92%
350nmにおける紫外線遮断性および400nmにおける黄変抑制性はともに良好であった。
紫外線吸収剤として2−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−6−ドデシル−4−メチルフェノール(化合物13)を用いた以外は実施例1と同様にして、黄変性と紫外線遮断性の試験を行った。
350nmでの透過度は0%
400nmでの透過度は80%
450nmでの透過度は90%
350nmにおける紫外線遮断性は良好であり、400nmおよび450nmにおける黄変抑制性はともに良好であった。
紫外線吸収剤として2−ヒドロキシ−4−オクチロキシベンゾフェノン(化合物14)を用いた以外は実施例1と同様にして、黄変性と紫外線遮断性の試験を行った。
350nmでの透過度は2%
400nmでの透過度は83%
450nmでの透過度は91%
350nmにおける紫外線遮断性は良好であり、400nmおよび450nmにおける黄変抑制性はともに良好であった。
紫外線吸収剤として2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン(化合物15)を用いた以外は実施例1と同様にして、黄変性と紫外線遮断性の試験を行った。
350nmでの透過度は0%
400nmでの透過度は78%
450nmでの透過度は88%
350nmにおける紫外線遮断性は良好であり、400nmにおける黄変抑制性はやや良好であり、450nmにおける黄変抑制性は良好であった。
紫外線吸収剤として2−(4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン−2−イル)−5−[(ヘキシル)オキシ]−フェノール(化合物16)を用いた以外は実施例1と同様にして、黄変性と紫外線遮断性の試験を行った。
350nmでの透過度は0%
400nmでの透過度は85%
450nmでの透過度は90%
350nmにおける紫外線遮断性は良好であり、400nmおよび450nmにおける黄変抑制性はともに良好であった。
紫外線吸収剤BTOctOH(化合物9)の添加量を1mgとし、これを単独でポリビニルブチラールに配合して作成したフィルムにおける透過度を測定した。
350nmでの透過度は17%
400nmでの透過度は94%
450nmでの透過度は95%
300nmおよび350nmにおける紫外線遮断性は、ともに不十分であった。
紫外線吸収剤BTOctOH(化合物9)の添加量を2mgとし、これを単独でポリビニルブチラールに配合して作成したフィルムにおける透過度を測定した。
350nmでの透過度は2%
400nmでの透過度は92%
450nmでの透過度は94%
300nmおよび350nmにおいて紫外線はほぼ遮断されているものの、実施例1および比較例1と比較すると少量の紫外線の透過が認められた。
紫外線吸収剤BTOctOH(化合物9)の添加量を4mgとし、これを単独でポリビニルブチラールに配合して作成したフィルムにおける透過度を測定した。
350nmでの透過度は0%
400nmでの透過度は91%
450nmでの透過度は93%
300nmおよび350nmにおける紫外線遮断性は、ともに十分良好であった。
紫外線吸収剤BTOctOH(化合物9)4mg、水酸化テトラブチルアンモニウム20mgを添加し、ポリアンモニウム塩を添加せずにポリビニルブチラールフィルムを作成し、透過度を測定した。
350nmでの透過度は1%
400nmでの透過度は30%
450nmでの透過度は88%
350nmにおいて紫外線はほぼ遮断されているものの、400nmにおいて大きな吸収(透過度の低下)が観察され、顕著な黄変が発生した。450nmにおける透過度も高いレベルではなかった。
紫外線吸収剤ClBTMeBuOH(化合物10)4mg、水酸化テトラブチルアンモニウム20mを添加して作成したポリビニルブチラールフィルムにおける透過度を測定した。
350nmでの透過度は0%
370nmでの透過度は0%
400nmでの透過度は4%
420nmでの透過度は42%
450nmでの透過度は54%
370nmにおける紫外線遮断性は良好であるが、420nmにおいて著しい吸収(透過度の低下)が観察され、さらには450nmにおける透過度は低く、顕著な黄変が見られた。
紫外線吸収剤として2−(4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン−2−イル)−5−[(ヘキシル)オキシ]−フェノール(化合物16)4mg、水酸化テトラブチルアンモニウム20mを添加して作成したポリビニルブチラールフィルムにおける透過度を測定した。
350nmでの透過度は1%
400nmでの透過度は0%
450nmでの透過度は0%
500nmでの透過度は70%
400nmおよび450nmにおける透過度は0であって、可視光領域内で激しい吸収を示し、500nmにおける透過度は70%であり、顕著な黄変が発生した。
Claims (6)
- フェノール性水酸基を有する紫外線吸収剤(A)と、有機酸アニオン(B)と、および有機酸アニオン(B)との塩を形成する第4級アンモニウム基を構成成分として含むカチオン系ポリマー(C)とを、マトリックスとなるポリマー(D)に複合させてなるポリマー材料であって、紫外線吸収剤(A)とカチオン系ポリマー(C)との配合比が紫外線吸収剤(A)のフェノール性水酸基1当量に対するカチオン系ポリマー(C)の第4級アンモニウム基が10〜0.1当量となるものである、ポリマー材料。
- フェノール性水酸基を有する紫外線吸収剤(A)がベンゾトリアゾール基、ベンゾフェノン基およびトリアジン環から選ばれる少なくとも1種を有し、第4級アンモニウム基を構成成分として含むカチオン系ポリマー(C)が主鎖および/または側鎖にアルキルアンモニウム基および/または第4級アンモニウム基を含む五員環または六員環構造を有するカチオン系ポリマーであり、紫外線吸収剤(A)がマトリックスとなるポリマー(D)に対して0.1〜5重量%の量で含有されている、請求項1に記載のポリマー材料。
- フェノール性水酸基を有する紫外線吸収剤(A)が下記一般式(1)、(2)、(3)および(4)で表される化合物から選ばれる少なくとも1種を含み、第4級アンモニウム基を構成成分として含むカチオン系ポリマー(C)が下記一般式(5)および(6)で表されるポリマーから選ばれる少なくとも1種を含む、請求項1または2に記載のポリマー材料。
- 有機酸アニオン(B)が下記一般式(7)、(8)および(9)で表される化合物のアニオンから選ばれる少なくとも1種である、請求項1〜3のいずれかに記載のポリマー材料。
- マトリックスとなるポリマー(D)が、ポリ塩化ビニル、アクリル樹脂、ポリビニルブチラールおよびポリエステルからなる群から選ばれる少なくとも1種である、請求項1〜4のいずれかに記載のポリマー材料。
- マトリックスとなるポリマー(D)が、無色および/または透明である、請求項1〜5のいずれかに記載のポリマー材料。
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