JP2009190940A - ナノカーボン物質分散液とその製造方法、ナノカーボン物質構成体 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】本発明のナノカーボン物質分散液の製造方法は、ナノカーボン物質と、両親媒性を有するトリフェニレン誘導体を含む分散媒とを混合して組成物を調製する工程と、前記組成物に物理的分散処理を施す工程と、を有することを特徴とする。
【選択図】なし
Description
しかしながら、カーボンナノチューブは強いファンデルワールス力によって束状やロープ状に凝集しやすく、これによりナノ材料としての利用が妨げられている。そこで、単層カーボンナノチューブを溶剤に分散させるために、界面活性剤、ポルフィリン、多環芳香族炭化水素、DNA、ペプタイド、多糖類などを含む種々の分散媒が報告されている(非特許文献1〜10)。さらに、カーボンナノチューブをうまく分散させることが、太さやカイラリティに応じた選択的な分離にもつながると考えられている(非特許文献11〜13)。
M. J. O’Connell, S. M. Bachilo, C. B. Huffman, V. C. Moore, M. S. Strano, E. H. Haroz, K. L. Rialon, P. J. Boul,W. H. Noon, C. Kittrell, J. Ma, R. H. Hauge, R. B. Weisman, R. E. Smalley, Science 297 (2002) 593. Y. Lin, S. Taylor, H. Li, K. A. S. Fernando, L. Qu, W. Wang, L. Gu, B. Zhou, Y.-P. Sun: J. Mater. Chem. 14 (2004) 527. V. C. Moore, M. S. Strano, E. H. Haroz, R. H. Hauge, R. E. Smalley: Nano Lett. 3 (2003) 1379. H. Li, B. Zhou,Y. Lin,L. Gu, W. Wang,K. A. S. Fernando, S. Kumar, L. F. Allard,Y.-P. Sun: J. Am. Chem. Soc. 126 (2004) 1014. Y. Tomonari, H. Murakami, N. Nakashima: Chem. Eur. J. 12 (2006) 4027. G. Nakamura, K. Narimatsu, Y. Niidome, N. Nakashima: Chem. Lett. 36 (2007) 1140. N. Nakashima, S. Okuzono, H. Murakami, T. Nakai, K. Yoshizawa: Chem. Lett. 32 (2003) 456. M. Zheng, A. Jagota, E. D. Semke, B. A. Diner, R. S. Mclean, S. R. Lustig, R. E. Richardson, N. G. Tassi: Nature Mater. 2 (2003) 338. A. O.-Acevedo, H. Xie, V. Zorbas, W. M. Sampson, A. B. Dalton, R. H. Baughman, R. K. Draper, I. H. Musselman, G. R. Dieckmann: J. Am. Chem. Soc. 127 (2005) 9512. T. Takahashi, C. R. Luculescu, K. Uchida, T. Ishii, H. Yajima: Chem. Lett. 34 (2005)1516. N. Minami, Y. Kim, K. Miyashita, S. Kazaoui, B. Nalini: Appl. Phys. Lett. 88 (2006) 093123. M. Zheng, A. Jagota, M. S. Strano, A. P. Santos, P. Barone, S. G. Chou, B. A. Diner, M. S. Dresselhaus, R. S. Mclean, G. B. Onoa, G. G. Samsonidze, E. D. Semke, M. Usrey, D. J. Walls: Science 302 (2003) 1545. R. Krupke, F. Hennrich, H. V. Lohneysen, M. M. Kappes: Science 301 (2003) 344.
この製造方法によれば、分散媒に含まれるトリフェニレン誘導体がナノカーボン物質に優先的に吸着し、その両親媒性によってナノカーボン物質を可溶化するので、得られた組成物を物理的分散処理に供することで、ナノカーボン物質が個々に孤立した状態で分散した分散液を容易に得ることができる。
また、このようにして得られた分散液は、超遠心分離処理等に供することで、アモルファス炭素、炭素パーティクルなどの不純物やカーボンナノチューブの凝集物を容易に除去することができる。
この製造方法で用いられるトリフェニレン誘導体では、中央のトリフェニレン骨格部が優先的にナノカーボン物質の周壁に吸着するので、ナノカーボン物質の分散性に優れたナノカーボン物質分散液が得られる。また、トリフェニレン骨格部の側鎖に配されたアルキル鎖はナノカーボン物質に巻き付いて吸着し、その長さに応じて特定の太さ(カイラル係数)のナノカーボン物質への親和性を示す。したがって、式(1)に示すトリフェニレン誘導体を用いることで、特定の太さ(カイラル係数)のナノカーボン物質を含むナノカーボン物質分散液を容易に製造することができる。
まず、前記分散媒が、式(1)に示す構造式の前記トリフェニレン誘導体を含むことを特徴とする。ただし、R1〜R6は、水素又は式(2)に示す構造式の置換基であって少なくとも1つが式(2)に示す置換基であり、式(2)に示すAはアルキル鎖、Xは親水性を有する基である。
また前記トリフェニレン誘導体の前記R1〜R6がいずれも式(2)に示す置換基であり、前記R1〜R6のそれぞれに含まれるアルキル鎖の長さが同一であることが好ましい。
また前記多環芳香族炭化水素の前記R7〜R10がいずれも式(2)に示す置換基であり、前記R7〜R10のそれぞれに含まれるアルキル鎖の長さが同一であることが好ましい。
さらに、前記Xが、カルボキシル基、スルホン酸基、リン酸基から選ばれる1種以上の酸性基若しくはその塩、又はアミノ基若しくは置換アミノ基であることが好ましい。
前記ナノカーボン物質が、単層又は多層のカーボンナノチューブであることが好ましい。
また本発明によれば、ナノカーボン物質が個々に分離された状態で分散媒中に分散されたナノカーボン物質分散液を提供することができる。
親水性を有する基Xとしては、両親媒性化合物における親水基として用いられる極性基であれば、問題なく適用できる。例えば、ヒドロキシル基、カルボキシル基、オキシアルキレン基、エステル基、アミノ基、アミド基、スルホン酸基、メチル基などが挙げられる。
基Xは、カルボキシル基、スルホン酸基、リン酸基から選ばれる1種以上の酸性基若しくはその塩、又はアミノ基若しくは置換アミノ基(トリメチルアンモニウム基等)であることが好ましい。これらは水系溶媒との親和性に優れており、分散媒中でのカーボンナノチューブの分散性を向上させることができる。
水溶性の有機溶媒としては、アルコール類(メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、セカンダリーブタノール、ターシャリーブタノール、ベンジルアルコールなど)、多価アルコール類(エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、ブチレングリコール、ヘキサンジオール、ペンタンジオール、グリセリン、ヘキサントリオール、チオジグリコールなど)、多価アルコールエーテル類(例えば、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテル、プロピレングリコールモノフェニルエーテルなど)、アミン類(エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、N−メチルジエタノールアミン、N−エチルジエタノールアミン、モルホリン、N−エチルモルホリン、エチレンジアミン、ジエチレンジアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、ポリエチレンイミン、ペンタメチルジエチレントリアミン、テトラメチルプロピレンジアミンなど)、アミド類(ホルムアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミドなど)、複素環類(2−ピロリドン、N−メチル−2−ピロリドン、シクロヘキシルピロリドン、2−オキサゾリドン、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンなど)、スルホキシド類(ジメチルスルホキシドなど)、スルホン類(スルホランなど)、低級ケトン類(アセトン、メチルエチルケトンなど)、その他、テトラヒドロフラン、尿素、アセトニトリルなどが挙げられる。
所要量の分散媒を一度に添加してしまうと、両親媒性物質であるトリフェニレン誘導体が大きな単位のミセルを形成して安定し、その一方でカーボンナノチューブも凝集状態で安定してしまうために、個々のトリフェニレン誘導体がカーボンナノチューブに吸着しにくくなる。これに対して、分散媒を徐々に加えることで、分散媒はカーボンナノチューブに浸み込むようにして混合されるため、トリフェニレン誘導体のミセルが形成されにくくなり、トリフェニレン誘導体が効率よくカーボンナノチューブに吸着すると考えられる。
特に多層カーボンナノチューブの場合には、多層構造の積層数に応じてカーボンナノチューブの太さが異なるので、積層数に応じた選択分離にも本発明に係る分散媒は有効であると考えられる。
また本発明では、強力な物理的分散処理を施すことなく均一に分散したカーボンナノチューブ分散液が得られるので、簡素な設備で効率よく製造することができる。
したがって本発明に係るカーボンナノチューブ分散液並びにこれから得られるカーボンナノチューブ構成体は、ナノエレクトロニクスデバイス、フィールドエミッタ、ガスセンサ、高強度複合物、水素貯蔵などの分野における要求を満たしうる高純度のカーボンナノチューブを効率よく得られるものとなっている。
超音波処理はブランソン社製5510(180W、42kHz)を用いて実施した。超遠心分離処理は日立工機社製CS120GX(S100AT6アングルロータ付属)を用いて実施した。吸光度測定は島津製作所社製UV−3150を用いて実施した。発光分光分析は堀場製作所社製SPEX Fluorolog−3(液体窒素冷却InGaAs近赤外線ディテクタ付属)を用いて実施した。発光分光分析におけるスリット幅は励起側/発光側をそれぞれ10nm/10nm、測定ステップは5nmとした。
以下の方法により、親水基としてカルボキシル基を有するトリフェニレン誘導体(TP−CO2H)を合成した。
IR (KBr, cm-1) 1174, 1262, 1389, 1438, 1468, 1519, 1617, 1737, 2852, 2924.
1H NMR (CDCl3): δ (ppm) 7.81 (s, 6H), 4.20 (t, J = 6.4 Hz, 12H), 4.10 (q, J = 7.0 Hz, 12H), 2.26 (t, J = 7.6 Hz, 12H), 1.94-1.87 (m, 12H), 1.62-1.15 (m, 24H), 1.41-1.25 (m, 60H), 1.23 (t, J = 7.0 Hz, 18H).
13C NMR (CDCl3): δ (ppm) 173.7, 148.9, 123.6, 107.4, 69.7, 60.2, 34.4, 29.7, 29.6, 29.5, 29.4, 29.2, 26.3, 25.1, 14.4.
MALDI-TOF mass: calculated for C96H156O18 [M]+: m/z = 1597.13; found: 1597.35.
IR (KBr, cm-1) 1172, 1263, 1389, 1436, 1468, 1518, 1618, 1707, 2851, 2922.
1H NMR (DMSO-d6): δ (ppm) 11.90 (s, 6H), 7.91 (s, 6H), 4.19 (t, J = 6.1 Hz, 12H), 2.16 (t, J = 7.3 Hz, 12H), 1.85-1.73 (m, 12H), 1.55-1.41 (m, 24H), 1.39-1.22 (m, 60H).
13C NMR (DMSO-d6): δ (ppm) 174.2, 148.3, 122.7, 107.0, 68.6, 33.7, 29.1, 28.9, 28.8, 28.6, 25.8, 24.5.
MALDI-TOF mass: calculated for C84H132O18 [M]+: m/z = 1428.94; found: 1428.74.
上記の方法で合成したTP−CO2Hをそのカルボキシル基と等量の水酸化ナトリウム溶液に溶解し、0.2wt%のTP(トリフェニレン誘導体)重水溶液を調製した。これを試薬瓶に入れた単層カーボンナノチューブ(HiPco法で作製)に1ml加えて懸濁液とし、ときどきかき混ぜながら30分間の超音波処理を施した。このTP重水溶液を加える工程と超音波処理工程とを6回繰り返して行い、最終的に単層カーボンナノチューブとトリフェニレン誘導体との重量比が1/12であるカーボンナノチューブ組成物を得た。超音波処理には、バス型の超音波照射装置を用いた。
次いで、得られたカーボンナノチューブ組成物に一晩の超音波処理を施した後(分散液)、遠心力386000g、1時間の超遠心分離処理を施した。
以上の工程により得られた均一分散液(上澄液)を以下の分析に用いた。
したがって、分散媒を段階的に添加する分散方法は、分散媒の種類によらず適用できる分散方法であり、ホーン型の超音波照射装置のような強力な装置を用いることなく単層カーボンナノチューブを均一に分散させる方法として極めて有用である。
超遠心分離処理を施す前のカーボンナノチューブ分散液(a)、(c)は、外観上ほぼ同様の黒色液体であり、これらの超遠心分離処理を施して単層カーボンナノチューブの束(凝集体)や不純物を取り除くことで、やや濁った透明な上澄液(b)、(d)となる。上澄液(b)、(d)を比較すると、SDBSを用いたカーボンナノチューブ分散液(c)から得られた上澄液(d)の方がやや黒い。
図3は、図2に示したカーボンナノチューブ分散液(a)、(c)及び上澄液(b)、(d)について、吸光度を測定した結果を示すグラフである。図3中、実線で示す曲線がトリフェニレン誘導体を含む分散媒を用いた分散液(a)及び上澄液(b)に対応し、破線で示す曲線がSDBSを含む分散媒を用いた分散液(c)及び上澄液(d)に対応する。
なお、超遠心分離前のカーボンナノチューブ分散液(a)、(c)の吸光度測定は、そのままでは吸光度が大きすぎるため、重水で7倍に希釈した溶液を用いて測定した。
また、超遠心分離処理前のカーボンナノチューブ分散液(a)、(c)では、上記のピークがなだらかで、πプラズモンのベースラインも高くなっている。これに対して、超遠心分離処理後の上澄液(b)、(d)では、単層カーボンナノチューブの束や不純物が除去されたことで、鋭いピークが観測されている。このことからも、単層カーボンナノチューブは分散媒中に良好に分散されていることが推定できる。
次に、トリフェニレン誘導体におけるアルキル鎖の長さの差異に基づく単層カーボンナノチューブの太さ選択性についての検証結果について説明する。
本実施例では、アルキル鎖の長さが異なる3種類のトリフェニレン誘導体を作製し、これらを含む分散媒を用いたカーボンナノチューブ分散液を調製した。さらに、それぞれにカーボンナノチューブ分散液に超遠心分離処理を施して得られた上澄み液についてPL測定を行った。カーボンナノチューブ分散液の製造方法及びPL測定の方法はいずれも先に説明した方法と同様である。
用いたトリフェニレン誘導体は、式(5)に示したトリフェニレン誘導体(炭素数6)、式(6)に示したトリフェニレン誘導体(炭素数8)、及び式(4)に示したトリフェニレン誘導体(炭素数10)の3種類であり、それぞれに対応する結果を図6から図8に示した。
Claims (20)
- ナノカーボン物質と、両親媒性を有するトリフェニレン誘導体を含む分散媒とを混合して組成物を調製する工程と、前記組成物に物理的分散処理を施す工程と、を有することを特徴とするナノカーボン物質分散液の製造方法。
- 前記トリフェニレン誘導体が半導体であることを特徴とする請求項1に記載のナノカーボン物質分散液の製造方法。
- 前記トリフェニレン誘導体の前記R1〜R6がいずれも式(2)に示す置換基であり、前記R1〜R6のそれぞれに含まれるアルキル鎖の長さが同一であることを特徴とする請求項3に記載のナノカーボン物質分散液の製造方法。
- 前記多環芳香族炭化水素の前記R7〜R10がいずれも式(2)に示す置換基であり、前記R7〜R10のそれぞれに含まれるアルキル鎖の長さが同一であることを特徴とする請求項5に記載のナノカーボン物質分散液の製造方法。
- 前記分散媒中に、前記アルキル鎖の長さが異なる複数種の前記トリフェニレン誘導体又は前記多環芳香族炭化水素が含まれていることを特徴とする請求項4又は6に記載のナノカーボン物質分散液の製造方法。
- 前記Xが、カルボキシル基、スルホン酸基、リン酸基から選ばれる1種以上の酸性基若しくはその塩、又はアミノ基若しくは置換アミノ基であることを特徴とする請求項1から7のいずれか1項に記載のナノカーボン物質分散液の製造方法。
- 前記物理的分散処理がバス型超音波照射装置を用いた処理であることを特徴とする請求項1から8のいずれか1項に記載のナノカーボン物質分散液の製造方法。
- 前記ナノカーボン物質が、単層又は多層のカーボンナノチューブであることを特徴とする請求項1から9のいずれか1項に記載のナノカーボン物質分散液の製造方法。
- 両親媒性を有するトリフェニレン誘導体を含む分散媒にナノカーボン物質を分散させたことを特徴とするナノカーボン物質分散液。
- 前記トリフェニレン誘導体が半導体であることを特徴とする請求項11に記載のナノカーボン物質分散液。
- 前記トリフェニレン誘導体の前記R1〜R6がいずれも式(2)に示す置換基であり、前記R1〜R6のそれぞれに含まれるアルキル鎖の長さが同一であることを特徴とする請求項13に記載のナノカーボン物質分散液。
- 前記多環芳香族炭化水素の前記R7〜R10がいずれも式(2)に示す置換基であり、前記R7〜R10のそれぞれに含まれるアルキル鎖の長さが同一であることを特徴とする請求項15に記載のナノカーボン物質分散液。
- 前記分散媒中に、前記アルキル鎖の長さが異なる複数種の前記トリフェニレン誘導体又は前記多環芳香族炭化水素が含まれていることを特徴とする請求項14又は16に記載のナノカーボン物質分散液。
- 前記Xが、カルボキシル基、スルホン酸基、リン酸基から選ばれる1種以上の酸性基若しくはその塩、又はアミノ基若しくは置換アミノ基であることを特徴とする請求項12から17のいずれか1項に記載のナノカーボン物質分散液。
- 前記ナノカーボン物質が、単層又は多層のカーボンナノチューブであることを特徴とする請求項12から18のいずれか1項に記載のナノカーボン物質分散液。
- 請求項11から19のいずれか1項に記載のナノカーボン物質分散液を乾燥固化させてなるナノカーボン物質構成体。
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