JP2009159914A - 水中油型エマルジョンとその製造方法 - Google Patents
水中油型エマルジョンとその製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2009159914A JP2009159914A JP2008002357A JP2008002357A JP2009159914A JP 2009159914 A JP2009159914 A JP 2009159914A JP 2008002357 A JP2008002357 A JP 2008002357A JP 2008002357 A JP2008002357 A JP 2008002357A JP 2009159914 A JP2009159914 A JP 2009159914A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- oil
- fatty acid
- emulsion
- water
- water emulsion
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Images
Landscapes
- General Preparation And Processing Of Foods (AREA)
- Jellies, Jams, And Syrups (AREA)
- Seasonings (AREA)
- Colloid Chemistry (AREA)
Abstract
【解決手段】水と、脂肪酸と、アルコールと、塩基性アミノ酸とを含み、脂肪酸/水の質量組成比が1以下かつ脂肪酸/アルコールの質量組成比が1未満であり、系のpHが6〜8の範囲であることを特徴とする水中油型エマルジョン。
【選択図】図1
Description
例えば、特許文献1に開示されているように水相に水、補助界面活性剤およびポリオールが1:1〜4、油相に溶媒および補助溶媒が1〜2:1で、油相と界面活性剤が1:1〜2の自己集合構造をもつ液体濃厚物がある。
本発明の水中油型エマルジョンは、前述した各必須成分を混合することで水中油型エマルジョンを形成できるので、界面活性剤や乳化剤などの消費者の安全性のニーズに適さない添加物を添加する必要が無く、安全性の高い水中油型エマルジョンを提供できる。
本発明の水中油型エマルジョンにおいて、モノグリセリン脂肪酸エステルを添加することで、より安定したエマルジョンとすることが可能である。
本発明の水中油型エマルジョンにおいて、脂肪酸を2種以上の脂肪酸混合物とした場合に、炭素数18以上の飽和脂肪酸の組成比を10質量%以下とすることで、エマルジョンの白濁を防止することができる。
本発明の水中油型エマルジョンにおいて、エマルジョンに蛋白質又は蛋白質の分解物、又はキトサン、キサンチン、グルコサミンからなる群から選択される1種又は2種以上を添加することで、水で希釈した場合にも白濁を生じないエマルジョンを得ることができる。
本発明の水中油型エマルジョンの製造方法において、必須成分の1つである脂肪酸を、トリグリセリン脂肪酸エステルをその3つの脂肪酸残基の内の2つを加水分解するリパーゼを作用させて得ることによって、植物油などの安価で安全な原料から脂肪酸を得ることができる。
本発明の水中油型エマルジョンの製造方法において、各材料を混合し多孔質膜を透過させて水中油型エマルジョンを得ることによって、pH6付近の弱酸性領域でのエマルジョンの透明化および安定化を図ることができる。
本発明の水中油型エマルジョンの製造方法において、エマルジョンのpH調整前に、該エマルジョンに蛋白質又は蛋白質の分解物、又はキトサン又はキトサンの分解物又はグルコサミンを添加することで、水で希釈しても白濁しないエマルジョンを製造することができる。
(a)まず、所定量の水に、所定量の塩基性アミノ酸を添加して溶解し、
(b)次いで、この水を撹拌しながら、所定量の脂肪酸を加え、
(c)次いで更に攪拌しながら所定量のアルコールを加え、
(d)次いで得られたエマルジョンのpHをモニターしながら、水酸化ナトリウムなどのpH調整剤を添加して、系のpHを6〜8の範囲の所望のpH値に調整して、本発明の実質的に透明な水中油型エマルジョンを得る。
なお、この製造手順は単なる例示であり、本発明の製造方法は本例示のみに限定されない。
実施例および比較例中の%表記は、特記しない限り質量%を示す。
実施例における各測定条件は、下記の通りである。
エマルジョン中の油滴の平均粒径は、ゼータサイザーナノZS(マルマーン社製)により測定した。
試料のエマルジョンを24時間静置し、その透明性、油水分離の有無、白濁の有無について目視で調べた。また、室温静置48時間後又は1ヶ月後について調べた場合には、表中に「性状2」と記し、その室温静置時間を併記した。
ヒスチジン(和光純薬工業社製、試薬特級)0.1質量部をイオン交換水に溶解し、オレイン酸(和光純薬工業社製、試薬特級)5,10,20,又は30質量部を添加後、スターラーで撹拌しながら、エタノール(和光純薬工業社製、試薬特級)40質量部を添加し、系のpHを水酸化ナトリウムを用いて調整し、表1に示すNo.1〜No.4のエマルジョンを作製した。また、比較例として、ヒスチジンを用いない場合(比較例1)、エタノールを用いない場合(比較例2)も同様に作製した。
一方、本実施例のNo.1〜No.4では、透明な水中油型エマルジョンが生成し、室温静置状態で1ヶ月以上、状態の変化は観察されなかった。
実施例1で作製したNo.4と同一組成のエマルジョンについて、系のpHを表3に示す通りに変化させた場合の平均粒径とエマルジョンの性状(安定性)について調べた。その結果を表3に示す。
pH6以上のエマルジョンは、安定で小粒径のエマルジョンが得られた。
pH9を超えたものは、エマルジョンの安定性に大きな問題はなく、むしろ平均粒径が小さくなり安定であるが、口腔内に入れた場合に刺激が強く、食品としての好ましさに欠けた。
実施例1のNo.1のエマルジョンにおける水とエタノールの比率を、表4に示す通りに変更し、それ以外は実施例1と同様にしてNo.5〜No.8のエマルジョンを作製した。各エマルジョンのpHは表5に示す通りとした。
表6に示す通り、実施例1で作製したNo.4のエマルジョンにおいて、ヒスチジンに代えてアルギニン(和光純薬工業社製、試薬特級)を添加したエマルジョン(No.9)、リジン(和光純薬工業社製、試薬特級)を添加したエマルジョン(No.10)をそれぞれ作製した。エマルジョンのpHは表7に示す通りとした。
実施例1のNo.4と同じ組成のエマルジョンにモノオレイン酸グリセロールを0.1質量部添加して、No.11のエマルジョンを作製した。
実施例1のNo.4の組成をベースとし、オレイン酸の一部を炭素数18の飽和脂肪酸であるステアリン酸に置換してエマルジョン(No.12〜No.14)を作製した。
ヒスチジン(和光純薬工業社製、試薬特級)0.1質量部をイオン交換水に溶解し、表10の組成比に従いオレイン酸(和光純薬工業社製、試薬特級)を添加後、スターラーで撹拌しながら、ステアリン酸(和光純薬工業社製、試薬特級)を組成比に従い添加した。系の温度を70℃とし、ステアリン酸を溶解させ、エタノール(和光純薬工業社製、試薬特級)40質量部を添加した後、エタノールが揮発しないよう密閉し、撹拌した。加熱を停止し、系の温度が40℃となった時点で、系のpHを水酸化ナトリウムを用いて6.3に調整し、表10に示すNo.12〜No.14のエマルジョンを作製した。
実施例1で作製した比較例1とNo.1の各エマルジョンに、リモネン(和光純薬工業社製、試薬特級)0.1%を添加し、開放状態でスターラーで撹拌し、経時的にサンプリングしてリモネン残存率(%)を高速液体クロマトグラフィー(HPLC)で測定した。その結果を図1のグラフにまとめて記す。
実施例1で作製したNo.1〜No.4の水中油型エマルジョンにトリオレイン酸グリセロール(和光純薬工業社製、試薬特級;以下、TOと略記する)を添加し、エマルジョンに取り込まれ、かつ透明を維持できる量を測定した。測定した結果をTO溶解度(μl/100ml)として図2に記す。
ヒスチジン(和光純薬工業社製、試薬特級)0.1質量部およびリパーゼAY−30(天野エンザイム社製)0.1質量部をイオン交換水に溶解し、サラダ油(日清オイリオ社製)30質量部を添加し、スターラーで撹拌しながら、室温で15時間後、エタノール(和光純薬工業社製、試薬特級)40質量部を添加し、系のpHを水酸化ナトリウムを用いて、6.5に調整した。
実施例7で作製した水中油型エマルジョンに、スターラーで撹拌しながら、表15に示す添加量でサラダ油を添加していき、その時のエマルジョンの平均粒径および性状を観察した。
ヒスチジン含量が1.6%である、かつお煮汁エキスNP−40(日本水産社製)の10%水溶液に、リパーゼAY−30を0.1%溶解し、スターラーで撹拌しながら、サラダ油30%を添加した。室温で15時間後、エタノール40%を添加して、水酸化ナトリウムでpHを6.5に調整した。その結果、かつお煮汁エキス由来の茶褐色の液色であり、実施例7と同様の透明なエマルジョンが得られた。
ヒスチジン(和光純薬工業社製、試薬特級)0.1質量部およびリパーゼAY−30(天野エンザイム社製)0.1質量部をイオン交換水に溶解し、サラダ油(日清オイリオ社製)30質量部を添加し、スターラーで撹拌しながら、室温で15時間撹拌後、エタノール(和光純薬工業社製、試薬特級)40質量部を添加し、魚ゼラチン(マルハ社製)の10%水溶液10質量部を添加した。系のpHを水酸化ナトリウムを用いて、6.5に調整し、実施例10のエマルジョンを作製した。
これに対し、実施例10のエマルジョンは、系のpHを調整する前に、蛋白質などの保護コロイド成分を添加することにより、作製したエマルジョンを水で希釈しても、白濁しないエマルジョンが得られた。
ヒスチジン(和光純薬工業社製、試薬特級)0.1質量部およびリパーゼAY−30(天野エンザイム社製)0.1質量部をイオン交換水に溶解し、サラダ油(日清オイリオ社製)30質量部を添加し、スターラーで撹拌しながら、室温で15時間後、エタノール(和光純薬工業社製、試薬特級)40質量部を添加し、水溶性キトサン(和光純薬工業社製、試薬特級)あるいはグルコサミン(和光純薬工業社製、試薬特級)の10%水溶液10質量部を添加した。系のpHを水酸化ナトリウムを用いて、6.5に調整し、実施例11のエマルジョンを作製した。
これら蛋白質やキトサンは、NH2-基を持つ高分子化合物で、本発明のエマルジョン中に含まれる脂肪酸のカルボキシル基と相互作用をし、エマルジョンの安定化に寄与するものと考えられ、これらの分解物もまた、同様の効果を示すものと考えられる。
実施例1のpH有効範囲の特定(表3参照)でpH6の青白い白濁エマルジョンをメンブランフィルター(MIPORE社製)細孔径0.45μmを通過させ、次にアルミナフィルター(WHATMAN社製)細孔径0.2μm,0.1μm,0.02μmの膜を順に通過させた。その結果、青白い白濁エマルジョンが透明なエマルジョンとなり、そのときの平均粒径は、38nmであった。
Claims (15)
- 水と、脂肪酸と、アルコールと、塩基性アミノ酸とを含み、脂肪酸/水の質量組成比が1以下かつ脂肪酸/アルコールの質量組成比が1未満であり、系のpHが6〜8の範囲であることを特徴とする水中油型エマルジョン。
- エマルジョン中のアルコール含量が10質量%以上であることを特徴とする請求項1に記載の水中油型エマルジョン。
- エマルジョン中にモノグリセリン脂肪酸エステルを含むことを特徴とする請求項1又は2に記載の水中油型エマルジョン。
- 脂肪酸が、2種以上の脂肪酸混合物であり、該脂肪酸混合物の脂肪酸組成は炭素数18以上の飽和脂肪酸の組成比が10質量%以下であることを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載の水中油型エマルジョン。
- エマルジョン中に疎水性物質を含有することを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載の水中油型エマルジョン。
- エマルジョン中の脂肪酸含量が20質量%以上であることを特徴とする請求項1〜5のいずれかに記載の水中油型エマルジョン。
- エマルジョン中の油滴の平均粒径が200nm以下であることを特徴とする請求項1〜6のいずれかに記載の水中油型エマルジョン。
- 塩基性アミノ酸がヒスチジン又はその塩であることを特徴とする請求項1〜7のいずれかに記載の水中油型エマルジョン。
- エマルジョン中に蛋白質又は蛋白質の分解物を含むことを特徴とする請求項1〜8のいずれかに記載の水中油型エマルジョン。
- エマルジョン中にキトサン、キサンチン、グルコサミンからなる群から選択される1種又は2種以上を含むことを特徴とする請求項1〜9のいずれかに記載の水中油型エマルジョン。
- 水と、脂肪酸と、アルコールと、塩基性アミノ酸とを、脂肪酸/水の質量組成比が1以下かつ脂肪酸/アルコールの質量組成比が1未満となるように混合し、系のpHを6〜8の範囲に調整して、請求項1〜10のいずれかに記載の水中油型エマルジョンを得ることを特徴とする水中油型エマルジョンの製造方法。
- トリグリセリン脂肪酸エステルに、その3つの脂肪酸残基の内の2つを加水分解するリパーゼを作用させて、脂肪酸を得る工程をさらに含むことを特徴とする請求項11に記載の水中油型エマルジョンの製造方法。
- 各材料を混合し多孔質膜を透過させて水中油型エマルジョンを得ることを特徴とする請求項11又は12に記載の水中油型エマルジョンの製造方法。
- エマルジョンのpHを調整する前に、蛋白質又は蛋白質の分解物を添加することを特徴とする請求項11〜13のいずれかに記載の水中油型エマルジョンの製造方法。
- エマルジョンのpHを調整する前に、キトサン又はキトサンの分解物又はグルコサミンを添加することを特徴とする請求項11〜13のいずれかに記載の水中油型エマルジョンの製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2008002357A JP5103191B2 (ja) | 2008-01-09 | 2008-01-09 | 水中油型エマルジョンとその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2008002357A JP5103191B2 (ja) | 2008-01-09 | 2008-01-09 | 水中油型エマルジョンとその製造方法 |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2011240532A Division JP5415510B2 (ja) | 2011-11-01 | 2011-11-01 | 水中油型エマルジョンの製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2009159914A true JP2009159914A (ja) | 2009-07-23 |
JP5103191B2 JP5103191B2 (ja) | 2012-12-19 |
Family
ID=40963282
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2008002357A Active JP5103191B2 (ja) | 2008-01-09 | 2008-01-09 | 水中油型エマルジョンとその製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5103191B2 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2014122192A (ja) * | 2012-12-21 | 2014-07-03 | L'oreal Sa | 油、非イオン界面活性剤及びキサンチン塩基を含む化粧品組成物 |
US11166886B2 (en) | 2012-12-21 | 2021-11-09 | L'oreal | Cosmetic composition |
Citations (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS55127131A (en) * | 1979-03-24 | 1980-10-01 | Rowaale Keshohin Kk | Emulsifier composition |
JPH03183445A (ja) * | 1989-12-13 | 1991-08-09 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | O/w型エマルジョン組成物 |
JPH05220382A (ja) * | 1991-06-29 | 1993-08-31 | Miyazaki Pref Gov | 単分散状シングルおよびダブルエマルション、ならびにそれらの製造方法 |
JPH06128149A (ja) * | 1992-09-04 | 1994-05-10 | Japan Tobacco Inc | 水溶性物質を含有してなるw/o型エマルジョン及び油剤 |
JP2001046010A (ja) * | 1999-08-12 | 2001-02-20 | Ogawa & Co Ltd | 香味油含有マイクロカプセルの製造方法 |
JP2002233327A (ja) * | 2001-02-07 | 2002-08-20 | Knorr Foods Co Ltd | 水中油型乳化組成物 |
JP2003169625A (ja) * | 2001-12-05 | 2003-06-17 | Knorr Foods Co Ltd | 水中油型乳化相を含む油脂含有組成物 |
JP2004166632A (ja) * | 2002-11-21 | 2004-06-17 | Taiyo Kagaku Co Ltd | 香味成分の劣化防止剤 |
JP2005102641A (ja) * | 2003-10-01 | 2005-04-21 | Knorr Foods Co Ltd | 水中油型エマルジョン食品及びその製造方法 |
JP2005532049A (ja) * | 2002-06-12 | 2005-10-27 | ヌトラリース・リミテツド | ナノ−サイズの自己集合構造をもつ液体 |
WO2007047237A1 (en) * | 2005-10-14 | 2007-04-26 | Wild Flavors, Inc. | Microemulsions for use in food and beverage products |
-
2008
- 2008-01-09 JP JP2008002357A patent/JP5103191B2/ja active Active
Patent Citations (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS55127131A (en) * | 1979-03-24 | 1980-10-01 | Rowaale Keshohin Kk | Emulsifier composition |
JPH03183445A (ja) * | 1989-12-13 | 1991-08-09 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | O/w型エマルジョン組成物 |
JPH05220382A (ja) * | 1991-06-29 | 1993-08-31 | Miyazaki Pref Gov | 単分散状シングルおよびダブルエマルション、ならびにそれらの製造方法 |
JPH06128149A (ja) * | 1992-09-04 | 1994-05-10 | Japan Tobacco Inc | 水溶性物質を含有してなるw/o型エマルジョン及び油剤 |
JP2001046010A (ja) * | 1999-08-12 | 2001-02-20 | Ogawa & Co Ltd | 香味油含有マイクロカプセルの製造方法 |
JP2002233327A (ja) * | 2001-02-07 | 2002-08-20 | Knorr Foods Co Ltd | 水中油型乳化組成物 |
JP2003169625A (ja) * | 2001-12-05 | 2003-06-17 | Knorr Foods Co Ltd | 水中油型乳化相を含む油脂含有組成物 |
JP2005532049A (ja) * | 2002-06-12 | 2005-10-27 | ヌトラリース・リミテツド | ナノ−サイズの自己集合構造をもつ液体 |
JP2004166632A (ja) * | 2002-11-21 | 2004-06-17 | Taiyo Kagaku Co Ltd | 香味成分の劣化防止剤 |
JP2005102641A (ja) * | 2003-10-01 | 2005-04-21 | Knorr Foods Co Ltd | 水中油型エマルジョン食品及びその製造方法 |
WO2007047237A1 (en) * | 2005-10-14 | 2007-04-26 | Wild Flavors, Inc. | Microemulsions for use in food and beverage products |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2014122192A (ja) * | 2012-12-21 | 2014-07-03 | L'oreal Sa | 油、非イオン界面活性剤及びキサンチン塩基を含む化粧品組成物 |
US11166886B2 (en) | 2012-12-21 | 2021-11-09 | L'oreal | Cosmetic composition |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP5103191B2 (ja) | 2012-12-19 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Flanagan et al. | Microemulsions: a potential delivery system for bioactives in food | |
JP2005532049A (ja) | ナノ−サイズの自己集合構造をもつ液体 | |
JP2008525004A (ja) | 食用油中の極性酸化防止剤のマイクロエマルジョン | |
US10080803B2 (en) | Emulsified krill phospholipid compositions | |
Chatzidaki et al. | Microemulsion versus emulsion as effective carrier of hydroxytyrosol | |
JP2008072937A (ja) | 油溶性物質含有可溶化組成物の製造方法 | |
Gutiérrez‐Méndez et al. | Lecithins: A comprehensive review of their properties and their use in formulating microemulsions | |
CZ20032040A3 (cs) | Mikroemulze | |
MXPA05005720A (es) | Concentrados tipo emulsion solubles en agua. | |
Li et al. | Influence of calcium-induced droplet heteroaggregation on the physicochemical properties of oppositely charged lactoferrin coated lutein droplets and whey protein isolate-coated DHA droplets | |
CA2514511A1 (en) | Edible emulsions | |
KR20090132357A (ko) | 레스베라트롤을 함유하는 나노에멀젼, 나노입자 및 그제조방법 | |
CA2121918A1 (en) | Microemulsions of oil and water | |
JP5103191B2 (ja) | 水中油型エマルジョンとその製造方法 | |
Lokhande | Microemulsions as promising delivery systems: A review | |
WO2010140686A1 (ja) | 乳化製剤 | |
CA2543697C (en) | Oil-in-water emulsified food product | |
JP5415510B2 (ja) | 水中油型エマルジョンの製造方法 | |
JP2010142205A (ja) | 油溶性物質のo/w型乳化組成物 | |
JP2008239580A (ja) | エマルション組成物並びにこれを含む食品及び化粧料 | |
EP2512648B1 (en) | Nanoemulsion, method for its preparation and use | |
Roohinejad et al. | Microemulsions | |
JP6421252B2 (ja) | 油脂組成物及び油脂の酸化抑制方法 | |
JPH06254378A (ja) | 水溶性化合物油溶化製剤およびその製造方法 | |
KR101827611B1 (ko) | 피코시아닌을 포함하는 유중수 마이크로 또는 나노에멀젼 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20101129 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20101130 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20110930 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20111011 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20111101 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20111102 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20120717 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20120815 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20120904 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20121001 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20151005 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5103191 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |