JP2009155406A - 硬化性分散剤とその製造方法、及びそれを用いた顔料組成物 - Google Patents
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Landscapes
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Abstract
【解決手段】分子内に2つの水酸基と1つのチオール基とを有する化合物の存在下に、エチレン性不飽和単量体をラジカル重合してなる、片末端に2つの水酸基を有するビニル重合体中の水酸基と、テトラカルボン酸無水物中の酸無水物基とを反応させてなる硬化性分散剤。
【選択図】なし
Description
テトラカルボン酸無水物(d)中の酸無水物基と、を反応させて生成される分散剤であって、
エチレン性不飽和単量体(b)が、ブロックイソシアネート基を有するエチレン性不飽和単量体(e)、オキセタン基を有するエチレン性不飽和単量体(f)、及びt−ブチル基を有するエチレン性不飽和単量体(g)の少なくとも1つから選ばれる単量体を含むことを特徴とする硬化性分散剤に関する。
テトラカルボン酸無水物(d)中の酸無水物基と、を反応させて生成される分散剤であって、
エチレン性不飽和単量体(b)が、ブロックイソシアネート基を有するエチレン性不飽和単量体(e)、オキセタン基を有するエチレン性不飽和単量体(f)、及びt−ブチル基を有するエチレン性不飽和単量体(g)の少なくとも1つから選ばれる単量体を含むことを特徴とする硬化性分散剤に関する。
テトラカルボン酸無水物(d)及びトリカルボン酸無水物(i)中の酸無水物基と、を反応させて生成される分散剤であって、
エチレン性不飽和単量体(b)が、ブロックイソシアネート基を有するエチレン性不飽和単量体(e)、オキセタン基を有するエチレン性不飽和単量体(f)、及びt−ブチル基を有するエチレン性不飽和単量体(g)の少なくとも1つから選ばれる単量体を含むことを特徴とする硬化性分散剤に関する。
テトラカルボン酸無水物(d)及びトリカルボン酸無水物(i)中の酸無水物基と、を反応させて生成される分散剤であって、
エチレン性不飽和単量体(b)が、ブロックイソシアネート基を有するエチレン性不飽和単量体(e)、オキセタン基を有するエチレン性不飽和単量体(f)、及びt−ブチル基を有するエチレン性不飽和単量体(g)の少なくとも1つから選ばれる単量体を含むことを特徴とする硬化性分散剤に関する。
エチレン性不飽和単量体(b)が、ブロックイソシアネート基を有するエチレン性不飽和単量体(e)、オキセタン基を有するエチレン性不飽和単量体(f)、及びt−ブチル基を有するエチレン性不飽和単量体(g)の少なくとも1つから選ばれる単量体を含むことを特徴とする硬化性分散剤に関する。
エチレン性不飽和単量体(b)が、ブロックイソシアネート基を有するエチレン性不飽和単量体(e)、オキセタン基を有するエチレン性不飽和単量体(f)、及びt−ブチル基を有するエチレン性不飽和単量体(g)の少なくとも1つから選ばれる単量体を含むことを特徴とする硬化性分散剤に関する。
エチレン性不飽和単量体(b)が、ブロックイソシアネート基を有するエチレン性不飽和単量体(e)、オキセタン基を有するエチレン性不飽和単量体(f)、及びt−ブチル基を有するエチレン性不飽和単量体(g)の少なくとも1つから選ばれる単量体を含むことを特徴とする硬化性分散剤に関する。
エチレン性不飽和単量体(b)が、ブロックイソシアネート基を有するエチレン性不飽和単量体(e)、オキセタン基を有するエチレン性不飽和単量体(f)、及びt−ブチル基を有するエチレン性不飽和単量体(g)の少なくとも1つから選ばれる単量体を含むことを特徴とする硬化性分散剤に関する。
前記ビニル重合体(c)とテトラカルボン酸無水物(d)とを反応させる工程B1と、を含む硬化性分散剤の製造方法に関する。
前記ビニル重合体(c)とテトラカルボン酸無水物(d)と前記ビニル重合体(c)以外の水酸基を有する化合物(h)とを反応させる工程B2と、を含む硬化性分散剤の製造方法に関する。
前記ビニル重合体(c)とテトラカルボン酸無水物(d)とトリカルボン酸無水物(i)とを反応させる工程B3と、を含む硬化性分散剤の製造方法に関する。
前記ビニル重合体(c)とテトラカルボン酸無水物(d)と前記ビニル重合体(c)以外の水酸基を有する化合物(h)とトリカルボン酸無水物(i)とを反応させる工程B4と、を含む硬化性分散剤の製造方法に関する。
前記化合物(j)の存在下に、ブロックイソシアネート基を有するエチレン性不飽和単量体(e)、オキセタン基を有するエチレン性不飽和単量体(f)、及びt−ブチル基を有するエチレン性不飽和単量体(g)の少なくとも1つから選ばれる単量体を含むエチレン性不飽和単量体(b)をラジカル重合させる工程A5と、を含む硬化性分散剤の製造方法に関する。
前記化合物(l)の存在下に、ブロックイソシアネート基を有するエチレン性不飽和単量体(e)、オキセタン基を有するエチレン性不飽和単量体(f)、及びt−ブチル基を有するエチレン性不飽和単量体(g)の少なくとも1つから選ばれる単量体を含むエチレン性不飽和単量体(b)をラジカル重合させる工程A6と、を含む硬化性分散剤の製造方法に関する。
前記化合物(m)の存在下に、ブロックイソシアネート基を有するエチレン性不飽和単量体(e)、オキセタン基を有するエチレン性不飽和単量体(f)、及びt−ブチル基を有するエチレン性不飽和単量体(g)の少なくとも1つから選ばれる単量体を含むエチレン性不飽和単量体(b)をラジカル重合させる工程A7と、を含む硬化性分散剤の製造方法に関する。
前記化合物(n)の存在下に、ブロックイソシアネート基を有するエチレン性不飽和単量体(e)、オキセタン基を有するエチレン性不飽和単量体(f)、及びt−ブチル基を有するエチレン性不飽和単量体(g)の少なくとも1つから選ばれる単量体を含むエチレン性不飽和単量体(b)をラジカル重合させる工程A8と、を含む硬化性分散剤の製造方法に関する。
(i)c>d、(ii)c=d、又は(iii)c<d
としたときのテトラカルボン酸無水物(d)とポリオール化合物との反応工程式を下記反応工程式(4)〜(6)に示す。下記反応工程式(4)〜(6)において、nは繰り返し単位数である。下記の反応工程式(5)及び(6)において、生成物中に残っている酸無水物基を加水分解すれば、この反応工程による生成物は、構造式中のX1部分にカルボキシル基を2個又は3個を有しており、この複数のカルボキシル基が顔料の吸着部位として有効である。
水酸基を有する(メタ)アクリルアミド系単量体、例えば、N−(2−ヒドロキシエチル)(メタ)アクリルアミド、N−(2−ヒドロキシプロピル)(メタ)アクリルアミド、N−(2−ヒドロキシブチル)(メタ)アクリルアミドなどのN−(ヒドロキシアルキル)(メタ)アクリルアミド類;
水酸基を有するビニルエーテル系単量体、例えば、2−ヒドロキシエチルビニルエーテル、2−(又は3−)ヒドロキシプロピルビニルエーテル、2−(又は3−、又は4−)ヒドロキシブチルビニルエーテルなどのヒドロキシアルキルビニルエーテル類;
水酸基を有するアリルエーテル系単量体、例えば、2−ヒドロキシエチルアリルエーテル、2−(又は3−)ヒドロキシプロピルアリルエーテル、2−(又は3−、又は4−)ヒドロキシブチルアリルエーテルなどのヒドロキシアルキルアリルエーテル類が挙げられる。
フェニル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、フェノキシエチル(メタ)アクリレート、フェノキシジエチレングリコール(メタ)アクリレート等の芳香族(メタ)アクリレート類;
テトラヒドロフルフリール(メタ)アクリレート、オキセタン(メタ)アクリレート等の複素環式(メタ)アクリレート類;
メトキシポリプロピレングリコール(メタ)アクリレート、エトキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート等のアルコキシポリアルキレングリコール(メタ)アクリレート類;
(メタ)アクリルアミド、N,N−ジメチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジエチル(メタ)アクリルアミド、N−イソプロピル(メタ)アクリルアミド、ダイアセトン(メタ)アクリルアミド、アクリロイルモルホリン等のN置換型(メタ)アクリルアミド類;
N,N−ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、N,N−ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート等のアミノ基含有(メタ)アクリレート類;
及び、(メタ)アクリロニトリル等のニトリル類があげられる。なお、ここで、(メタ)アクリレートとは、メタクリレート又はアクリレートを示し、(メタ)アクリルアミドとはメタクリルアミド又はアクリルアミドを示す。
ピロメリット酸無水物、エチレングリコールジ無水トリメリット酸エステル、プロピレングリコールジ無水トリメリット酸エステル、ブチレングリコールジ無水トリメリット酸エステル、3,3’,4,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸無水物、3,3’,4,4’−ビフェニルスルホンテトラカルボン酸無水物、1,4,5,8−ナフタレンテトラカルボン酸無水物、2,3,6,7−ナフタレンテトラカルボン酸無水物、3,3’,4,4’−ビフェニルエーテルテトラカルボン酸無水物、3,3’,4,4’−ジメチルジフェニルシランテトラカルボン酸無水物、3,3’,4,4’−テトラフェニルシランテトラカルボン酸無水物、1,2,3,4−フランテトラカルボン酸無水物、4,4’−ビス(3,4−ジカルボキシフェノキシ)ジフェニルスルフィド無水物、4,4’−ビス(3,4−ジカルボキシフェノキシ)ジフェニルスルホン無水物、4,4’−ビス(3,4−ジカルボキシフェノキシ)ジフェニルプロパン無水物、3,3’,4,4’−パーフルオロイソプロピリデンジフタル酸無水物、3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸無水物、ビス(フタル酸)フェニルホスフィンオキサイド無水物、p−フェニレン−ビス(トリフェニルフタル酸)無水物、m−フェニレン−ビス(トリフェニルフタル酸)無水物、ビス(トリフェニルフタル酸)−4,4’−ジフェニルエーテル無水物、ビス(トリフェニルフタル酸)−4,4’−ジフェニルメタン無水物、9,9−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)フルオレン酸無水物、9,9−ビス[4−(3,4−ジカルボキシフェノキシ)フェニル]フルオレン酸無水物、3,4−ジカルボキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1−ナフタレンコハク酸無水物、3,4−ジカルボキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−6−メチル−1−ナフタレンコハク酸無水物、などの芳香族テトラカルボン酸無水物が挙げられる。
前記化合物(j)、(l)、(m)、(n)の存在下に、化合物(j)、(l)、(m)、(n)に残存しているチオール基を連鎖移動剤としてラジカル重合する工程A5〜A8により、同様の構造の硬化性分散剤を得ることができる。
一般式(15)
R3、R4、R5は、−SO2−、−CO−、−CH2NHCOCH2−、−CH2−又は直接結合を表す。
一般式(19) −COCl
一般式(20) −CH2NHCOCH2Cl
一般式(21) −CH2Cl
ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、n−ブチルアクリレート160部、カレンズMOI−BM(昭和電工製)40部を仕込み、窒素ガスで置換した。反応容器内を80℃に加熱して、3−メルカプト−1,2−プロパンジオール12部を添加して、12時間反応した。固形分測定により95%が反応したことを確認した。次に、ピロメリット酸無水物19部、シクロヘキサノン231部、触媒として1,8−ジアザビシクロ−[5.4.0]−7−ウンデセン0.40部を追加し、100℃で7時間反応させた。酸価の測定で98%以上の酸無水物がハーフエステル化していることを確認し反応を終了し酸価42mgKOH/g、重量平均分子量9000の硬化性分散剤を得た。
表1に記載した原料と仕込み量を用いた以外は実施例1と同様にして合成を行い、硬化性分散剤を得た。
ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、n−ブチルアクリレート100部、メチルメタクリレート60部、カレンズMOI−BM(昭和電工製)40部を仕込み、窒素ガスで置換した。反応容器内を80℃に加熱して、3−メルカプト−1,2−プロパンジオール12部に、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.1部を溶解した溶液を添加して、10時間反応した。固形分測定により95%が反応したことを確認した。次に、BPDA[3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸無水物(三菱化学株式会社製)]26部、ネオペンチルグリコール11部、シクロヘキサノン238部、触媒として1,8−ジアザビシクロ−[5.4.0]−7−ウンデセン0.40部を追加し、100℃で7時間反応させた。酸価の測定で98%以上の酸無水物がハーフエステル化していることを確認し反応を終了し酸価72mgKOH/g、重量平均分子量9100の硬化性分散剤を得た。
ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、n−ブチルアクリレート80部、メチルメタクリレート60部、メタクリル酸20部、カレンズMOI−BM(昭和電工製)20部、ETERNACOLL OXMA(宇部興産製)20部を仕込み、窒素ガスで置換した。反応容器内を80℃に加熱して、2−メルカプト−2−メチル−1,3−プロパンジオール14部に、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.1部を溶解した溶液を添加して、10時間反応した。固形分測定により95%が反応したことを確認した。次に、BPAF:9,9−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)フルオレン二酸無水物(JFEケミカル株式会社製)39部、C−1015N(2官能ポリカーボネートポリオール、商品名クラレポリオールC−1015N(水酸基価112mgKOH/g、クラレ株式会社製))106部、トリメリット酸無水物33部、シクロヘキサノン392部、触媒として1,8−ジアザビシクロ−[5.4.0]−7−ウンデセン0.40部を追加し、100℃で7時間反応させた。酸価の測定で98%以上の酸無水物がハーフエステル化していることを確認し反応を終了し酸価73mgKOH/g、重量平均分子量25000の硬化性分散剤を得た。
表1に記載した原料と仕込み量を用いた以外は実施例4と同様にして合成を行い、硬化性分散剤を得た。
ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、3−メルカプト−1,2−プロパンジオール25部、ピロメリット酸無水物40部、シクロヘキサノン66部、触媒としてモノブチルスズオキシド0.06部を追加し、100℃で7時間反応させ、酸価の測定で98%以上の酸無水物がハーフエステル化していることを確認した。次にn−ブチルアクリレート80部、メチルメタクリレート60部、2−ヒドロキシプロピルメタクリレート20部、カレンズMOI−BM(昭和電工製)40部を仕込み、窒素ガスで置換した。反応容器内を80℃に加熱して、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.5部を溶解したシクロヘキサノン溶液200部を添加して、10時間反応した。固形分測定により95%が反応したことを確認し、終了した。酸価77mgKOH/g、重量平均分子量8200の硬化性分散剤を得た。
表2に記載した原料と仕込み量を用いた以外は実施例10と同様にして合成を行い、硬化性分散剤を得た。
ETERNACOLL OXMA:(3−メチル−3−オキセタニル)メチルメタクリレート、(宇部興産製)
t−BMA:t−ブチルメタクリレート
PMA:ピロメリット酸無水物、(ダイセル化学工業株式会社製)
BPDA:3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸無水物、(三菱化学株式会社製)
BPAF:9,9−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)フルオレン二酸無水物、(JFEケミカル株式会社製)
C−1015N:2官能ポリカーボネートポリオール、商品名クラレポリオールC−1015N、(水酸基価112mgKOH/g、クラレ株式会社製)
DBU:1,8−ジアザビシクロ−[5.4.0]−7−ウンデセン、(サンアプロ株式会社製)
撹拌機、還流冷却管、ガス導入管、温度計、滴下ロートを備えた4口フラスコに、ジメチルテレフタレート559部、プロピレングリコール420部、グリセリン21.2部、酢酸亜鉛0.2部、テトラブチルオルソチタネート0.025部を仕込み、窒素気流下にて撹拌しながら160〜220℃でエステル交換反応を行った。理論量のメタノールの95%(175部)以上が留出したらこのフラスコ内を徐々に減圧し、1〜3トール、240℃で3時間反応を行い、末端に水酸基を有するポリエステルを得た。次にフラスコ内を窒素で減圧解除を行い、200℃まで徐々に冷却した。200℃になったら無水コハク酸65部を加え1時間反応し、酸価40mgKOH/g、重量平均分子量12000の分散剤(比較分散剤1)を得た。
撹拌機、還流冷却管、ガス導入管、温度計、滴下ロートを備えた4口フラスコに、シクロヘキサノン75部、ネオペンチルグリコール17.8部、無水ピロメリット酸31.9部を仕込み、150〜160℃に昇温し、窒素ガス雰囲気下、5時間反応を行った。樹脂酸価が334以下になった時点で冷却し、ε−カプロラクトン249.7部、テトラブチルチタネート0.6部を加え、150℃で5時間攪拌を行った。加熱残分が76%以上になった時点で冷却し、シクロヘキサノン625部を加え、酸価54mgKOH/g、重量平均分子量12900の分散剤(比較分散剤2)を得た。
撹拌機、還流冷却管、ガス導入管、温度計、滴下ロートを備えた4口フラスコに、1,2,4,5−ベンゼンテトラカルボン酸25.4部、2−エチルヘキシルアルコール39.0部、キシレン50部の混合物を加え、ここにテトラブチルチタネート0.2部を加え窒素気流中160〜180℃で18時間加熱還流させ発生した水分はジーン・スタークトラップで分離した。反応終了後150℃にて減圧下にて、キシレンを除去した。酸価96.0mgKOH/g、淡褐色の分散剤(比較分散剤3)を得た。
撹拌機、還流冷却管、ガス導入管、温度計、滴下ロートを備えた4口フラスコに、キシレン19.8部、オクタノール2.1部、ε−カプロラクトン77.9部テトラブチルチタネート0.16部を仕込み150〜160℃に昇温し窒素ガス雰囲気下、5時間反応させ加熱残分が78%以上になっているのを確認した後、冷却しポリエステルモノオールを得た。合成したポリエステルモノオールを31.86部、無水トリメリット酸0.98部を仕込み窒素雰囲気下150〜160℃で反応を行った。樹脂酸価が22.7mgKOH/g以下になった時点でYED122(ジャパンエポキシレジン株式会社製、商品名アルキルフェノールモノグリシジルエーテル、エポキシ当量250)、2.55部を仕込み同じ温度で反応を行った。樹脂酸価が1.1mgKOH/g以下になった時点で無水トリメリット酸1.96部を仕込み、同じ温度で反応を行い、樹脂酸価が38.7mgKOH/g以下になった時点でYED122を5.1部仕込み、同じ温度で反応を行い、樹脂酸価が1.8mgKOH/g以下になった時点で無水トリメリット酸3.92部を仕込み、同じ温度で反応を行い、樹脂酸価が60.1mgKOH/g以下になった時点で冷却し、キシレンを53.6部加え、反応を終了させた。酸価58.9mgKOH/g、重量平均分子量11000の分散剤(比較分散剤4)を得た。
オキシ塩化リン26.6部を70部のテトラヒドロフランに溶解し、反応容器に入れ、−50℃まで冷却した。プラクセルFM4(ダイセル化学工業製)100部とトリエチルアミン16.7部とハイドロキノンモノメチルエーテル0.1部をテトラヒドロフラン150部に溶解し、滴下ロートに入れた。乾燥窒素ガスを吹き込みながら、オキシ塩化リン溶液を攪拌し、前記プラクセル4A溶液を滴下した。滴下中は−45〜−50℃に保ち、滴下終了後45℃で1時間保った。その後、0℃まで昇温し、水15部とトリエチルアミン37.9部を100部のテトラヒドロフランに溶解した溶液を滴下した。滴下終了後、15時間氷冷下攪拌し、P−C1結合の加水分解を完了させた。その後析出したトリエチルアンモニウムクロリドをろ別し、テトラヒドロフランを30℃以下の温度で減圧除去した。得られた固体を0.3N塩酸水溶液で洗浄した。次にトルエンで数回洗浄した後、室温にて減圧乾燥し、末端にリン酸基を有する酸価40mgKOH/g、重量平均分子量3000の分散剤(比較分散剤5)が得られた。
色素成分である銅フタロシアニン50部をクロロスルホン化した後、アミン成分であるN,N−ジメチルアミノプロピルアミン14部と反応させて塩基性基を有する顔料誘導体(Y1)62部を得た。
色素成分である銅フタロシアニン50部をクロロメチル化した後、アミン成分であるジブチルアミン40部と反応させて塩基性基を有する顔料誘導体(Y2)95部を得た。
色素成分であるキナクリドン50部をクロロアセトアミドメチル化した後、アミン成分であるN−メチルピペラジン40部と反応させて塩基性基を有する顔料誘導体(Y3)103部を得た。
色素成分としてジフェニルジケトピロロピロールを、アミン成分としてN−アミノプロピルモルホリンを使用し、製造例1と同様の方法により、塩基性基を有する顔料誘導体(Y4)を得た。
上記塩基性基を有する顔料誘導体(Y)の製造例1〜4と同様の方法により、下記に示す顔料誘導体、アントラキノン誘導体、アクリドン誘導体又はトリアジン誘導体を得た。
表3に示すように、顔料、顔料誘導体、実施例1〜14にて合成した硬化性分散剤及びメトキシプロピルアセテートを配合し、2mmφジルコニアビーズ100部を加え、ペイントコンディショナーで3時間分散し、顔料組成物を作成した。なお、各分散剤の添加量は、固形分換算の部数で示す。
本発明の顔料組成物の性能を評価するために、得られた組成物の粘度をB型粘度計で測定し、粘度及びTI値(6rpmでの粘度/60rpmでの粘度)で分散体の性能を評価した。(粘度は低いほど良好。TI値は1に近いほど良好)。粘度およびTI値は分散後1日室温で放置後に測定を行った。結果を表4に示す。
得られた顔料組成物について、50℃の恒温機に1週間保存して経時促進させた後、経時後の顔料組成物の粘度を上記「粘度測定」と同じ方法で測定し、50℃で1週間保存した前後の粘度の変化率を計算し、以下の基準により2段階で評価した。
×:「粘度変化率が±10%を超える場合、又は粘度変化率が±10%以内であっても沈降物を生じていた場合。」
得られた顔料組成物をアルミ板の上に、#5のバーコーターで塗工し、200℃で1時間焼き付け、着色塗膜を得た。これをテトラヒドロフランに1時間浸漬し、外観を目視で判定した。更に、この着色膜を濃度5%の食塩水に24時間浸漬し、耐薬品性を評価した。
△:「外観に、若干の変化が見られる場合。」
×:「表面の光沢がなくなるなど、外観に大きく変化が見られる場合。」
表5に示す配合比(重量比)により、顔料組成物を得た。又、実施例15と同様の方法で評価した。評価結果を表6に示す。
顔料としてPigment Blue 15:3を9部、塩基性基を有する顔料誘導体(Y1)を1部、分散剤3を1部(固形分換算)、アルキッド樹脂(日立化成社製「フタルキッド133−60」)29部、シクロヘキサノン60部を、マヨネーズ瓶に仕込み、直径0.5mmのジルコニアビーズ250部を分散メディアとして仕込み、ペイントシェイカーにて本分散を行い、顔料分散体を得た。
得られた顔料分散体について、50℃の恒温機に1週間保存して経時促進させた後、経時後の顔料分散体の粘度を上記「粘度測定」と同じ方法で測定し、50℃で1週間保存した前後の粘度の変化率を計算し、以下の基準により2段階で評価した。
×:「粘度変化率が±10%を超える場合、又は粘度変化率が±10%以内であっても沈降物を生じていた場合。」
得られた顔料分散体をアルミ板の上に、#5のバーコーターで塗工し、200℃で1時間焼き付け、着色塗膜を得た。これをN−メチルピロリドンに1時間浸漬し、外観を目視で判定した。更にこの着色膜を濃度5%の食塩水に24時間浸漬し、耐薬品性を評価した。
△:「外観に、若干の変化が見られる場合。」
×:「表面の光沢がなくなるなど、外観に大きく変化が見られる場合。」
実施例38と同様にして、表7に示す配合比(重量比)により、それぞれ顔料分散体を得た。又、実施例38と同様の方法で評価した(粘度は低いほど良好、TI値は1に近いほど良好)。評価結果は、表8に示す。
実施例38と同様にして、表9に示す配合比(重量比)により、それぞれ顔料分散体を得た。又、実施例38と同様の方法で評価した(粘度は低いほど良好、TI値は1に近いほど良好)。結果を表10に示す。
Claims (25)
- 分子内に2つの水酸基と1つのチオール基とを有する化合物(a)の存在下に、エチレン性不飽和単量体(b)をラジカル重合してなる、片末端領域に2つの水酸基を有するビニル重合体(c)中の水酸基と、
テトラカルボン酸無水物(d)中の酸無水物基と、を反応させて生成される分散剤であって、
エチレン性不飽和単量体(b)が、ブロックイソシアネート基を有するエチレン性不飽和単量体(e)、オキセタン基を有するエチレン性不飽和単量体(f)、及びt−ブチル基を有するエチレン性不飽和単量体(g)の少なくとも1つから選ばれる単量体を含むことを特徴とする硬化性分散剤。 - 分子内に2つの水酸基と1つのチオール基とを有する化合物(a)の存在下に、エチレン性不飽和単量体(b)をラジカル重合してなる、片末端領域に2つの水酸基を有するビニル重合体(c)及び前記ビニル重合体(c)以外の水酸基を有する化合物(h)中の水酸基と、
テトラカルボン酸無水物(d)中の酸無水物基と、を反応させて生成される分散剤であって、
エチレン性不飽和単量体(b)が、ブロックイソシアネート基を有するエチレン性不飽和単量体(e)、オキセタン基を有するエチレン性不飽和単量体(f)、及びt−ブチル基を有するエチレン性不飽和単量体(g)の少なくとも1つから選ばれる単量体を含むことを特徴とする硬化性分散剤。 - 分子内に2つの水酸基と1つのチオール基とを有する化合物(a)の存在下に、エチレン性不飽和単量体(b)をラジカル重合してなる、片末端領域に2つの水酸基を有するビニル重合体(c)中の水酸基と、
テトラカルボン酸無水物(d)及びトリカルボン酸無水物(i)中の酸無水物基と、を反応させて生成される分散剤であって、
エチレン性不飽和単量体(b)が、ブロックイソシアネート基を有するエチレン性不飽和単量体(e)、オキセタン基を有するエチレン性不飽和単量体(f)、及びt−ブチル基を有するエチレン性不飽和単量体(g)の少なくとも1つから選ばれる単量体を含むことを特徴とする硬化性分散剤。 - 分子内に2つの水酸基と1つのチオール基とを有する化合物(a)の存在下に、エチレン性不飽和単量体(b)をラジカル重合してなる、片末端領域に2つの水酸基を有するビニル重合体(c)及び前記ビニル重合体(c)以外の水酸基を有する化合物(h)中の水酸基と、
テトラカルボン酸無水物(d)及びトリカルボン酸無水物(i)中の酸無水物基と、を反応させて生成される分散剤であって、
エチレン性不飽和単量体(b)が、ブロックイソシアネート基を有するエチレン性不飽和単量体(e)、オキセタン基を有するエチレン性不飽和単量体(f)、及びt−ブチル基を有するエチレン性不飽和単量体(g)の少なくとも1つから選ばれる単量体を含むことを特徴とする硬化性分散剤。 - 分子内に2つの水酸基と1つのチオール基とを有する化合物(a)中の水酸基と、テトラカルボン酸無水物(d)中の酸無水物基と、を反応させて生成される化合物(j)の存在下に、エチレン性不飽和単量体(b)をラジカル重合して生成される分散剤であって、
エチレン性不飽和単量体(b)が、ブロックイソシアネート基を有するエチレン性不飽和単量体(e)、オキセタン基を有するエチレン性不飽和単量体(f)、及びt−ブチル基を有するエチレン性不飽和単量体(g)の少なくとも1つから選ばれる単量体を含むことを特徴とする硬化性分散剤。 - 分子内に2つの水酸基と1つのチオール基とを有する化合物(a)及びチオール基を有さないポリオール化合物(k)中の水酸基と、テトラカルボン酸無水物(d)中の酸無水物基と、を反応させて生成される化合物(l)の存在下に、エチレン性不飽和単量体(b)をラジカル重合して生成される分散剤であって、
エチレン性不飽和単量体(b)が、ブロックイソシアネート基を有するエチレン性不飽和単量体(e)、オキセタン基を有するエチレン性不飽和単量体(f)、及びt−ブチル基を有するエチレン性不飽和単量体(g)の少なくとも1つから選ばれる単量体を含むことを特徴とする硬化性分散剤。 - 分子内に2つの水酸基と1つのチオール基とを有する化合物(a)中の水酸基と、テトラカルボン酸無水物(d)中の酸無水物基及びトリカルボン酸無水物(i)中の酸無水物基と、を反応させて生成される化合物(m)の存在下に、エチレン性不飽和単量体(b)をラジカル重合して生成される分散剤であって、
エチレン性不飽和単量体(b)が、ブロックイソシアネート基を有するエチレン性不飽和単量体(e)、オキセタン基を有するエチレン性不飽和単量体(f)、及びt−ブチル基を有するエチレン性不飽和単量体(g)の少なくとも1つから選ばれる単量体を含むことを特徴とする硬化性分散剤。 - 分子内に2つの水酸基と1つのチオール基とを有する化合物(a)及びチオール基を有さないポリオール化合物(k)中の水酸基と、テトラカルボン酸無水物(d)中の酸無水物基及びトリカルボン酸無水物(i)中の酸無水物基と、を反応させて生成される化合物(n)の存在下に、エチレン性不飽和単量体(b)をラジカル重合して生成される分散剤であって、
エチレン性不飽和単量体(b)が、ブロックイソシアネート基を有するエチレン性不飽和単量体(e)、オキセタン基を有するエチレン性不飽和単量体(f)、及びt−ブチル基を有するエチレン性不飽和単量体(g)の少なくとも1つから選ばれる単量体を含むことを特徴とする硬化性分散剤。 - 重量平均分子量が2000〜100000であり、かつ、酸価が5〜200mgKOH/gである請求項1〜8いずれか記載の硬化性分散剤。
- エチレン性不飽和単量体(b)をラジカル重合してなるビニル重合体部分の重量平均分子量が、1000〜20000である請求項1〜10のいずれか記載の硬化性分散剤。
- 請求項1〜12いずれか記載の硬化性分散剤と、顔料とを含有する顔料組成物。
- 更に、塩基性基を有する顔料誘導体、塩基性基を有するアントラキノン誘導体、塩基性基を有するアクリドン誘導体、及び塩基性基を有するトリアジン誘導体からなる群から選ばれる塩基性誘導体の少なくとも一種を含有する請求項13記載の顔料組成物。
- 請求項13又は14記載の顔料組成物をワニスに分散させてなる顔料分散体。
- 分子内に2つの水酸基と1つのチオール基とを有する化合物(a)の存在下に、ブロックイソシアネート基を有するエチレン性不飽和単量体(e)、オキセタン基を有するエチレン性不飽和単量体(f)、及びt−ブチル基を有するエチレン性不飽和単量体(g)の少なくとも1つから選ばれる単量体を含むエチレン性不飽和単量体(b)をラジカル重合して、片末端領域に2つの水酸基を有するビニル重合体(c)を製造する工程A1と、
前記ビニル重合体(c)とテトラカルボン酸無水物(d)とを反応させる工程B1と、を含む硬化性分散剤の製造方法。 - 分子内に2つの水酸基と1つのチオール基とを有する化合物(a)の存在下に、ブロックイソシアネート基を有するエチレン性不飽和単量体(e)、オキセタン基を有するエチレン性不飽和単量体(f)、及びt−ブチル基を有するエチレン性不飽和単量体(g)の少なくとも1つから選ばれる単量体を含むエチレン性不飽和単量体(b)をラジカル重合して、片末端領域に2つの水酸基を有するビニル重合体(c)を製造する工程A2と、
前記ビニル重合体(c)とテトラカルボン酸無水物(d)と前記ビニル重合体(c)以外の水酸基を有する化合物(h)とを反応させる工程B2と、を含む硬化性分散剤の製造方法。 - 分子内に2つの水酸基と1つのチオール基とを有する化合物(a)の存在下に、ブロックイソシアネート基を有するエチレン性不飽和単量体(e)、オキセタン基を有するエチレン性不飽和単量体(f)、及びt−ブチル基を有するエチレン性不飽和単量体(g)の少なくとも1つから選ばれる単量体を含むエチレン性不飽和単量体(b)をラジカル重合して、片末端領域に2つの水酸基を有するビニル重合体(c)を製造する工程A3と、
前記ビニル重合体(c)とテトラカルボン酸無水物(d)とトリカルボン酸無水物(i)とを反応させる工程B3と、を含む硬化性分散剤の製造方法。 - 分子内に2つの水酸基と1つのチオール基とを有する化合物(a)の存在下に、ブロックイソシアネート基を有するエチレン性不飽和単量体(e)、オキセタン基を有するエチレン性不飽和単量体(f)、及びt−ブチル基を有するエチレン性不飽和単量体(g)の少なくとも1つから選ばれる単量体を含むエチレン性不飽和単量体(b)をラジカル重合して、片末端領域に2つの水酸基を有するビニル重合体(c)を製造する工程A4と、
前記ビニル重合体(c)とテトラカルボン酸無水物(d)と前記ビニル重合体(c)以外の水酸基を有する化合物(h)とトリカルボン酸無水物(i)とを反応させる工程B4と、を含む硬化性分散剤の製造方法。 - 分子内に2つの水酸基と1つのチオール基とを有する化合物(a)中の水酸基とテトラカルボン酸無水物(d)中の酸無水物基とを反応させ、化合物(j)を製造する工程B5と、
前記化合物(j)の存在下に、ブロックイソシアネート基を有するエチレン性不飽和単量体(e)、オキセタン基を有するエチレン性不飽和単量体(f)、及びt−ブチル基を有するエチレン性不飽和単量体(g)の少なくとも1つから選ばれる単量体を含むエチレン性不飽和単量体(b)をラジカル重合させる工程A5と、を含む硬化性分散剤の製造方法。 - 分子内に2つの水酸基と1つのチオール基とを有する化合物(a)中の水酸基及びチオール基を有さないポリオール化合物(k)中の水酸基と、テトラカルボン酸無水物(d)中の酸無水物基とを反応させ、化合物(l)を製造する工程B6と、
前記化合物(l)の存在下に、ブロックイソシアネート基を有するエチレン性不飽和単量体(e)、オキセタン基を有するエチレン性不飽和単量体(f)、及びt−ブチル基を有するエチレン性不飽和単量体(g)の少なくとも1つから選ばれる単量体を含むエチレン性不飽和単量体(b)をラジカル重合させる工程A6と、を含む硬化性分散剤の製造方法。 - 分子内に2つの水酸基と1つのチオール基とを有する化合物(a)中の水酸基と、テトラカルボン酸無水物(d)中の酸無水物基及びトリカルボン酸無水物(i)中の酸無水物基とを反応させ、化合物(m)を製造する工程B7と、
前記化合物(m)の存在下に、ブロックイソシアネート基を有するエチレン性不飽和単量体(e)、オキセタン基を有するエチレン性不飽和単量体(f)、及びt−ブチル基を有するエチレン性不飽和単量体(g)の少なくとも1つから選ばれる単量体を含むエチレン性不飽和単量体(b)をラジカル重合させる工程A7と、を含む硬化性分散剤の製造方法。 - 分子内に2つの水酸基と1つのチオール基とを有する化合物(a)中の水酸基及びチオール基を有さないポリオール化合物(k)中の水酸基と、テトラカルボン酸無水物(d)中の酸無水物基及びトリカルボン酸無水物(i)中の酸無水物基とを反応させ、化合物(n)を製造する工程B8と、
前記化合物(n)の存在下に、ブロックイソシアネート基を有するエチレン性不飽和単量体(e)、オキセタン基を有するエチレン性不飽和単量体(f)、及びt−ブチル基を有するエチレン性不飽和単量体(g)の少なくとも1つから選ばれる単量体を含むエチレン性不飽和単量体(b)をラジカル重合させる工程A8と、を含む硬化性分散剤の製造方法。
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