JP2009155325A - 新規なホウ素化合物、それらの製造方法およびそれらを用いた機能性電子素子 - Google Patents

新規なホウ素化合物、それらの製造方法およびそれらを用いた機能性電子素子 Download PDF

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Abstract

【課題】ホウ素化合物、それらの製造方法およびそれらを用いた機能性電子素子の提供。
【解決手段】式１

で示されるホウ素化合物。該化合物は、式４

で示されるホウ素化合物を、式５

で示される化合物と反応させ、製造できる。
【選択図】なし

Description

本発明は、新規なホウ素化合物、それらの製造方法およびそれらを用いた機能性電子素子に関する。
最近、有機ＥＬ素子に用いる発光材料、電子輸送材料、電子注入材料および正孔阻止材料として、あるいは、有機薄膜トランジスタに用いる有機半導体材料として、様々なホウ素化合物が注目を集めている。例えば、特許文献１には、３個の芳香族基または複素環基を有すると共にアミン化合物またはホスフィン化合物と錯体を形成したホウ素化合物が開示されている。特許文献２には、アリーレン基を介してヘテロアリール基が結合した３個のアリール基を有するトリアリールホウ素誘導体が開示されている。特許文献３には、２個のカルバゾール基を有するトリアジン基が結合したアリール基を含めて３個のアリール基を有するトリアリールホウ素化合物が開示されている。特許文献４には、３個の芳香族炭素環基または複素環基を有するトリアリールホウ素化合物が開示されている。これらのホウ素化合物は、いずれもホウ素原子に３個のアリール基またはヘテロアリール基が結合したトリアリールホウ素化合物であり、従来、多くはこのような結合様式のホウ素化合物に限定されていた。
これに対し、ホウ素の配位化合物も検討されている。例えば、特許文献５には、３個の置換基を有するホウ素原子に第４の基が配位したホウ素化合物が開示されている。特許文献６には、２個の置換基と１個の芳香族炭素環基または複素環基とを有するホウ素原子に第４の基が配位したホウ素化合物が開示されている。非特許文献１には、２個のアリール基を有するホウ素原子にチエニルチアゾール基が結合し、さらにチアゾール環の窒素原子がホウ素原子に配位したホウ素化合物が開示されている。これらのホウ素化合物は、ホウ素の電子受容性を利用した新しい化合物群であり、非常に興味深い。特に、非特許文献１には、そこに開示されたホウ素化合物は、ホウ素原子がチアゾール環の窒素原子と配位することにより、最低非占有分子軌道（ＬＵＭＯ）が低下し、電子材料として好ましいと記載されている。しかし、これらのホウ素化合物は、いずれもホウ素原子に３個のアリール基またはヘテロアリール基が結合している点で、特許文献１〜４に開示されたトリアリールホウ素化合物と同じ範疇に属するものである。
特開２００６−９６９３４号公報 特開２００７−７０２８２号公報 特開２００７−７７０３３号公報 国際公開ＷＯ２００５／０６２６７５号公報 特開２００７−３５７９１号公報 国際公開ＷＯ２００５−０６２６７６号公報 Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．２００６，４５，３１７０−３１７３
上述した状況の下、本発明が解決すべき課題は、その特性に応じて、発光材料、電子輸送材料、電子注入材料、正孔阻止材料または有機半導体材料として有用であり、従来公知のホウ素化合物とは全く異なる新しい分子構造を有する新規なホウ素化合物、それらの製造方法およびそれらを用いた機能性電子素子を提供することにある。
本発明者らは、種々検討の結果、片側にホウ素に配位しうる電子供与性の部位を有し、それとは反対側にトリアリールボリル基を有するアセチレン化合物の転位反応が、パラジウム、白金およびニッケルよりなる群から選択される少なくとも１種の金属元素を含む触媒を用いることにより、立体選択的に進行し、分子内でホウ素原子が非共有電子対を供与する原子に配位してホウ素原子を含む環状構造を形成した新規なホウ素化合物が得られることを見出して、本発明を完成した。
すなわち、本発明は、下記式（１）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、同一または相異なり、置換基を有していてもよいアリール基または複素環基であるか、あるいは、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３のいずれか２個が互いに結合して環を形成しており；Ｒ４は水素原子または置換基であり；ｍは０〜２の整数であり；ｍが２である場合、複数個存在するＲ４は同一または相異なり；Ｑは連結基であり；Ｘは窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子またはセレン原子であり；点線の半円弧はＱとＸとが共通する環の一部であってもよいことを表し；ＱとＸとの間の点線および実線は単結合または二重結合を表し；ＸからＢに向かう矢印は配位結合を表し；Ｒａは水素または１〜４価の有機骨格であり；ｎは１〜４の整数であり；ｎが２〜４の整数である場合、複数個存在するＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｍ、Ｑ、Ｘ、点線の半円弧、ならびに、ＱとＸとの間の点線および実線は、各々、同一または相異なる］
で示されるホウ素化合物を提供する。
上記式（１）で示されるホウ素化合物のうち、下記式（２）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｍ、Ｑ、Ｘ、点線の半円弧、ＱとＸとの間の点線および実線、ならびに、ＸからＢに向かう矢印は上記式（１）と同じ意味を有し；ｍが２である場合、複数個存在するＲ４は同一または相異なり；Ｒｂは水素または１価の有機骨格である］
で示されるホウ素化合物、および、下記式（３）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｍ、Ｑ、Ｘ、点線の半円弧、ＱとＸとの間の点線および実線、ならびに、ＸからＢに向かう矢印は上記式（１）と同じ意味を有し；Ｒｃは２価の有機骨格であり；複数個存在するＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｍ、Ｑ、Ｘ、点線の半円弧、ならびに、ＱとＸとの間の点線および実線は、各々、同一または相異なる］
で示されるホウ素化合物が好適である。
上記式（１）、（２）または（３）において、好ましくは、ＱおよびＸが共通する環の一部であり、より好ましくは、上記共通する環がピリジン環、キノリン環またはチオフェン環であり、Ｘが該ピリジン環または該キノリン環の窒素原子あるいは該チオフェン環の硫黄原子であり、ｍが０である。また、上記式（１）、（２）または（３）において、好ましくは、Ｑがメチレン基であり、Ｘが窒素原子であり、ｍが２である。さらに、上記式（１）、（２）または（３）において、好ましくは、Ｑがメチレン基であり、Ｘが酸素原子であり、ｍが１である。
また、本発明は、下記式（１）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、同一または相異なり、置換基を有していてもよいアリール基または複素環基であるか、あるいは、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３のいずれか２個が互いに結合して環を形成しており；Ｒ４は水素原子または置換基であり；ｍは０〜２の整数であり；ｍが２である場合、複数個存在するＲ４は同一または相異なり；Ｑは連結基であり；Ｘは窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子またはセレン原子であり；点線の半円弧はＱとＸとが共通する環の一部であってもよいことを表し；ＱとＸとの間の点線および実線は単結合または二重結合を表し；ＸからＢに向かう矢印は配位結合を表し；Ｒａは水素または１〜４価の有機骨格であり；ｎは１〜４の整数であり；ｎが２〜４の整数である場合、複数個存在するＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｍ、Ｑ、Ｘ、点線の半円弧、ならびに、ＱとＸとの間の点線および実線は、各々、同一または相異なる］
で示されるホウ素化合物を製造する方法であって、
下記式（４）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒａおよびｎは上記式（１）と同じ意味を有し；ｎが２〜４の整数である場合、複数個存在するＲ１、Ｒ２およびＲ３は同一または相異なり；Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は同一または相異なり、水素原子または置換基である］
で示されるホウ素化合物を、下記式（５）：
［式中、Ｒ４、ｍ、Ｑ、Ｘ、点線の半円弧、ならびに、ＱとＸとの間の点線および実線は上記式（１）と同じ意味を有し；ｍが２である場合、複数個存在するＲ４は同一または相異なり；Ｙはフッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子である］
で示される化合物と、パラジウム、白金およびニッケルよりなる群から選択される少なくとも１種の金属元素を含む触媒の存在下で、反応させることを特徴とする製造方法を提供する。
上記式（１）および（５）において、好ましくは、ＱおよびＸが共通する環の一部であり、より好ましくは、上記共通する環がピリジン環、キノリン環またはチオフェン環であり、Ｘが該ピリジン環または該キノリン環の窒素原子あるいは該チオフェン環の硫黄原子であり、ｍが０である。また、上記式（１）および（５）において、好ましくは、Ｑがメチレン基であり、Ｘが窒素原子であり、ｍが２である。さらに、上記式（１）および（５）において、好ましくは、Ｑがメチレン基であり、Ｘが酸素原子であり、ｍが１である。
さらに、本発明は、下記式（６）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、同一または相異なり、置換基を有していてもよいアリール基または複素環基であるか、あるいは、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３のいずれか２個が互いに結合して環を形成しており；Ｒ４は水素原子または置換基であり；ｍは０〜２の整数であり；ｍが２である場合、複数個存在するＲ４は同一または相異なり；Ｑは連結基であり；Ｘは窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子またはセレン原子であり；点線の半円弧はＱとＸとが共通する環の一部であってもよいことを表し；ＱとＸとの間の点線および実線は単結合または二重結合を表し；ＸからＢに向かう矢印は配位結合を表し；Ｒｄは１〜４価の有機骨格であり；ｎは１〜４の整数であり；ｎが２〜４の整数である場合、複数個存在するＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｍ、Ｑ、Ｘ、点線の半円弧、ならびに、ＱとＸとの間の点線および実線は、各々、同一または相異なる］
で示されるホウ素化合物を製造する方法であって、
下記式（７）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｍ、Ｑ、Ｘ、点線の半円弧、ならびに、ＱとＸとの間の点線および実線は上記式（６）と同じ意味を有し；ｍが２である場合、複数個存在するＲ４は同一または相異なり；Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、同一または相異なり、水素原子または置換基である］
で示されるホウ素化合物を、下記式（８）：
［式中、Ｒｄおよびｎは上記式（６）と同じ意味を有し；Ｙはフッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子であり；ｎが２〜４の整数である場合、複数個存在するＹは同一または相異なる］
で示される化合物と、パラジウム、白金およびニッケルよりなる群から選択される少なくとも１種の金属元素を含む触媒の存在下で、反応させることを特徴とする製造方法を提供する。
上記式（６）で示されるホウ素化合物のうち、下記式（９）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｍ、Ｑ、Ｘ、点線の半円弧、ＱとＸとの間の点線および実線、ならびに、ＸからＢに向かう矢印は上記式（６）と同じ意味を有し；ｍが２である場合、複数個存在するＲ４は同一または相異なり；Ｒｅは１価の有機骨格である］
で示されるホウ素化合物は、上記式（７）で示されるホウ素化合物を、上記式（８）において、Ｒｄが１価の有機骨格を表すＲｅであり、ｎが１である化合物と、パラジウム、白金およびニッケルよりなる群から選択される少なくとも１種の金属元素を含む触媒の存在下で、反応させることにより、製造することができる。
また、上記式（６）で示されるホウ素化合物のうち、下記式（１０）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｍ、Ｑ、Ｘ、点線の半円弧、ＱとＸとの間の点線および実線、ならびに、ＸからＢに向かう矢印は上記式（６）と同じ意味を有し；Ｒｃは２価の有機骨格であり；複数個存在するＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｍ、Ｑ、Ｘ、点線の半円弧、ならびに、ＱとＸとの間の点線および実線は、各々、同一または相異なる］
で示されるホウ素化合物は、上記式（７）で示されるホウ素化合物を、上記式（８）において、Ｒｄが２価の有機骨格を表すＲｃであり、ｎが２である化合物と、パラジウム、白金およびニッケルよりなる群から選択される少なくとも１種の金属元素を含む触媒の存在下で、反応させることにより、製造することができる。
上記式（６）および（７）、（９）または（１０）において、好ましくは、ＱおよびＸが共通する環の一部であり、より好ましくは、上記共通する環がピリジン環、キノリン環またはチオフェン環であり、Ｘが該ピリジン環または該キノリン環の窒素原子あるいは該チオフェン環の硫黄原子であり、ｍが０である。また、上記式（６）および（７）、（９）または（１０）において、好ましくは、Ｑがメチレン基であり、Ｘが窒素原子であり、ｍが２である。さらに、上記式（６）および（７）、（９）または（１０）において、好ましくは、Ｑがメチレン基であり、Ｘが酸素原子であり、ｍが１である。
さらに、本発明は、下記式（１１）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、同一または相異なり、置換基を有していてもよいアリール基または複素環基であるか、あるいは、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３のいずれか２個が互いに結合して環を形成しており；Ｒ４は水素原子または置換基であり；ｍは０〜２の整数であり；ｍが２である場合、複数個存在するＲ４は同一または相異なり；Ｑは連結基であり；Ｘは窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子またはセレン原子であり；点線の半円弧はＱとＸとが共通する環の一部であってもよいことを表し；ＱとＸとの間の点線および実線は単結合または二重結合を表し；ＸからＢに向かう矢印は配位結合を表し；Ｒｂは水素または１価の有機骨格である］
で示されるホウ素化合物を製造する方法であって、
下記式（１２）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒｂ、ｍ、Ｑ、Ｘ、点線の半円弧、ならびに、ＱとＸとの間の点線および実線は上記式（１１）と同じ意味を有し；ｍが２である場合、複数個存在するＲ４は同一または相異なる］
で示されるホウ素化合物を、パラジウム、白金およびニッケルよりなる群から選択される少なくとも１種の金属元素を含む触媒の存在下で、反応させることを特徴とする製造方法を提供する。
上記式（１１）および（１２）において、好ましくは、ＱおよびＸが共通する環の一部であり、より好ましくは、上記共通する環がピリジン環、キノリン環またはチオフェン環であり、Ｘが該ピリジン環または該キノリン環の窒素原子あるいは該チオフェン環の硫黄原子であり、ｍが０である。
さらに、本発明は、下記式（１３）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、同一または相異なり、置換基を有していてもよいアリール基または複素環基であるか、あるいは、Ｒ１およびＲ２が互いに結合して環を形成しており；Ｒ４は水素原子または置換基であり；ｍは０〜２の整数であり；ｍが２である場合、複数個存在するＲ４は同一または相異なり；Ｑは連結基であり；Ｘは窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子またはセレン原子であり；点線の半円弧はＱとＸとが共通する環の一部であってもよいことを表し；ＱとＸとの間の点線および実線は単結合または二重結合を表し；ＸからＢに向かう矢印は配位結合を表し；Ｒｂは水素または１価の有機骨格である］
で示されるホウ素化合物を製造する方法であって、
下記式（１４）：
［式中、Ｒ３、Ｒ４、ｍ、Ｑ、Ｘ、点線の半円弧、ＱとＸとの間の点線および実線、ならびに、Ｒｂは上記式（１３）と同じ意味を有し；ｍが２である場合、複数個存在するＲ４は同一または相異なり；Ｙ’は塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子である］
で示される化合物に有機リチウム化合物を作用させて生成するリチウム化合物を、下記式（１５）：
［式中、Ｒ１およびＲ２は上記式（１３）と同じ意味を有し；Ｗはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、アルコキシ基またはアリールオキシ基である］
で示されるホウ素化合物と反応させることを特徴とする製造方法を提供する。
上記式（１３）および（１４）において、好ましくは、ＱおよびＸが共通する環の一部であり、より好ましくは、上記共通する環がピリジン環、キノリン環またはチオフェン環であり、Ｘが該ピリジン環または該キノリン環の窒素原子あるいは該チオフェン環の硫黄原子であり、ｍが０である。
さらに、本発明は、上記式（１）、（２）または（３）で示されるホウ素化合物あるいはそれらの下位概念となるホウ素化合物のいずれかを発光材料、電子輸送材料、電子注入材料、正孔阻止材料または有機半導体材料として用いることを特徴とする機能性電子素子を提供する。
さらに、本発明は、下記式（１）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、同一または相異なり、置換基を有していてもよいアリール基または複素環基であるか、あるいは、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３のいずれか２個が互いに結合して環を形成しており；Ｒ４は水素原子または置換基であり；ｍは０〜２の整数であり；ｍが２である場合、複数個存在するＲ４は同一または相異なり；Ｑは連結基であり；Ｘは窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子またはセレン原子であり；点線の半円弧はＱとＸとが共通する環の一部であってもよいことを表し；ＱとＸとの間の点線および実線は単結合または二重結合を表し；ＸからＢに向かう矢印は配位結合を表し；Ｒａは水素または１〜４価の有機骨格であり；ｎは１〜４の整数であり；ｎが２〜４の整数である場合、複数個存在するＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｍ、Ｑ、Ｘ、点線の半円弧、ならびに、ＱとＸとの間の点線および実線は、各々、同一または相異なる］
で示されるホウ素化合物を製造する方法であって、
下記式（４）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒａおよびｎは上記式（１）と同じ意味を有し；ｎが２〜４の整数である場合、複数個存在するＲ１、Ｒ２およびＲ３は同一または相異なり；Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は同一または相異なり、水素原子または置換基である］
で示されるホウ素化合物を、下記式（１６）：
［式中、Ｒ４、ｍ、Ｑ、Ｘ、点線の半円弧、ならびに、ＱとＸとの間の点線および実線は上記式（１）と同じ意味を有し；ｍが２である場合、複数個存在するＲ４は同一または相異なり；Ｔｆはトリフルオロメタンスルホニル基である］
で示される化合物と、パラジウム、白金およびニッケルよりなる群から選択される少なくとも１種の金属元素を含む触媒の存在下で、反応させることを特徴とする製造方法を提供する。
上記式（１）および（１６）において、好ましくは、ＱおよびＸが共通する環の一部であり、より好ましくは、上記共通する環がピリジン環、キノリン環、フェナントリジン環またはチオフェン環であり、Ｘが該ピリジン環、該キノリン環または該フェナントリジン環の窒素原子あるいは該チオフェン環の硫黄原子であり、ｍが０である。
さらに、本発明は、下記式（１７）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、同一または相異なり、置換基を有していてもよいアリール基または複素環基であるか、あるいは、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３のいずれか２個が互いに結合して環を形成しており；Ｒ４は水素原子または置換基であり；ｍは０〜２の整数であり；ｍが２である場合、複数個存在するＲ４は同一または相異なり；Ｑは連結基であり；Ｘは窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子またはセレン原子であり；実線の半円弧はＱとＸとが共通する環の一部であることを表し；ＱとＸとの間の点線および実線は単結合または二重結合を表し；ＸからＢに向かう矢印は配位結合を表し；Ｒｂは水素または１価の有機骨格であり；Ｒｆはｐ価の有機骨格であり；ｐは２〜６の整数であり；複数個存在するＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｍ、Ｑ、Ｘ、実線の半円弧、ＱとＸとの間の点線および実線、ならびに、Ｒｂは、各々、同一または相異なる］
で示されるホウ素化合物を提供する。
上記式（１７）で示されるホウ素化合物のうち、下記式（１８）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｍ、Ｑ、Ｘ、実線の半円弧、ＱとＸとの間の点線および実線、ＸからＢに向かう矢印、ならびに、Ｒｂは上記式（１７）と同じ意味を有し；Ｒｇは２価の有機骨格であり；複数個存在するＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｍ、Ｑ、Ｘ、実線の半円弧、ＱとＸとの間の点線および実線、ならびに、Ｒｂは、各々、同一または相異なる］
で示されるホウ素化合物、および、下記式（１９）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｍ、Ｑ、Ｘ、実線の半円弧、ＱとＸとの間の点線および実線、ＸからＢに向かう矢印、ならびに、Ｒｂは上記式（１７）と同じ意味を有し；Ｒｈは３価の有機骨格であり；複数個存在するＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｍ、Ｑ、Ｘ、実線の半円弧、ＱとＸとの間の点線および実線、ならびに、Ｒｂは、各々、同一または相異なる］
で示されるホウ素化合物が好適である。
上記式（１７）、（１８）または（１９）において、好ましくは、上記共通する環がピリジン環、キノリン環、フェナントリジン環またはチオフェン環であり、Ｘが該ピリジン環、該キノリン環または該フェナントリジン環の窒素原子あるいは該チオフェン環の硫黄原子であり、ｍが０である。
さらに、本発明は、下記式（１７）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、同一または相異なり、置換基を有していてもよいアリール基または複素環基であるか、あるいは、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３のいずれか２個が互いに結合して環を形成しており；Ｒ４は水素原子または置換基であり；ｍは０〜２の整数であり；ｍが２である場合、複数個存在するＲ４は同一または相異なり；Ｑは連結基であり；Ｘは窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子またはセレン原子であり；実線の半円弧はＱとＸとが共通する環の一部であることを表し；ＱとＸとの間の点線および実線は単結合または二重結合を表し；ＸからＢに向かう矢印は配位結合を表し；Ｒｂは水素または１価の有機骨格であり；Ｒｆはｐ価の有機骨格であり；ｐは２〜６の整数であり；複数個存在するＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｍ、Ｑ、Ｘ、実線の半円弧、ＱとＸとの間の点線および実線、ならびに、Ｒｂは、各々、同一または相異なる］
で示されるホウ素化合物を製造する方法であって、
下記式（２０）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｍ、Ｑ、Ｘ、実線の半円弧、ＱとＸとの間の点線および実線、ＸからＢに向かう矢印、ならびに、Ｒｂは上記式（１７）と同じ意味を有し；ｍが２である場合、複数個存在するＲ４は同一または相異なり；Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２は同一または相異なり、水素原子または置換基である］
で示されるホウ素化合物を、下記式（２１）：
［式中、Ｒｆおよびｐは上記式（１７）と同じ意味を有し；Ｙ”はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子またはトリフルオロメタンスルホニルオキシ基であり；複数個存在するＹ”は同一または相異なる］
で示される化合物と、パラジウム、白金およびニッケルよりなる群から選択される少なくとも１種の金属元素を含む触媒の存在下で、反応させることを特徴とする製造方法を提供する。
上記式（１７）で示されるホウ素化合物のうち、下記式（１８）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｍ、Ｑ、Ｘ、実線の半円弧、ＱとＸとの間の点線および実線、ＸからＢに向かう矢印、ならびに、Ｒｂは上記式（１７）と同じ意味を有し；Ｒｇは２価の有機骨格であり；複数個存在するＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｍ、Ｑ、Ｘ、実線の半円弧、ＱとＸとの間の点線および実線、ならびに、Ｒｂは、各々、同一または相異なる］
で示されるホウ素化合物は、上記式（２０）で示されるホウ素化合物を、上記式（２１）において、Ｒｆが２価の有機骨格を表すＲｇであり、ｐが２である化合物と、パラジウム、白金およびニッケルよりなる群から選択される少なくとも１種の金属元素を含む触媒の存在下で、反応させることにより、製造することができる。
また、上記式（１７）で示されるホウ素化合物のうち、下記式（１９）：

［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｍ、Ｑ、Ｘ、実線の半円弧、ＱとＸとの間の点線および実線、ＸからＢに向かう矢印、ならびに、Ｒｂは上記式（１７）と同じ意味を有し；Ｒｈは３価の有機骨格であり；複数個存在するＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｍ、Ｑ、Ｘ、実線の半円弧、ＱとＸとの間の点線および実線、ならびに、Ｒｂは、各々、同一または相異なる］
で示されるホウ素化合物は、上記式（２０）で示されるホウ素化合物を、上記式（２１）において、Ｒｆが３価の有機骨格を表すＲｈであり、ｐが３である化合物と、パラジウム、白金およびニッケルよりなる群から選択される少なくとも１種の金属元素を含む触媒の存在下で、反応させることにより、製造することができる。
上記式（１７）、（１８）または（１９）において、好ましくは、上記共通する環がピリジン環、キノリン環、フェナントリジン環またはチオフェン環であり、Ｘが該ピリジン環、該キノリン環または該フェナントリジン環の窒素原子あるいは該チオフェン環の硫黄原子であり、ｍが０である。
さらに、本発明は、下記式（２２）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、同一または相異なり、置換基を有していてもよいアリール基または複素環基であるか、あるいは、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３のいずれか２個が互いに結合して環を形成しており；ＮからＢに向かう矢印は配位結合を表し；Ｒｂは水素または１価の有機骨格であり；Ｒ１３およびＲ１４は、同一または相異なり、水素原子または置換基である］
で示されるホウ素化合物を提供する。
上記式（２２）において、好ましくは、Ｒ１３およびＲ１４がメチル基である。また、上記式（２２）において、好ましくは、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３がビフェニリル基であり、Ｒｂが水素原子である。
さらに、本発明は、下記式（２２）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、同一または相異なり、置換基を有していてもよいアリール基または複素環基であるか、あるいは、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３のいずれか２個が互いに結合して環を形成しており；ＮからＢに向かう矢印は配位結合を表し；Ｒｂは水素または１価の有機骨格であり；Ｒ１３およびＲ１４は、同一または相異なり、水素原子または置換基である］
で示されるホウ素化合物を製造する方法であって、
下記式（２３）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲｂは上記式（２２）と同じ意味を有し；Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は同一または相異なり、水素原子または置換基である］
で示されるホウ素化合物を、下記式（２４）：
［式中、Ｒ１３およびＲ１４は上記式（２２）と同じ意味を有し；Ｙ”はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子またはトリフルオロメタンスルホニルオキシ基であり；複数個存在するＹ”は同一または相異なる］
で示される化合物と、パラジウム、白金およびニッケルよりなる群から選択される少なくとも１種の金属元素を含む触媒の存在下で、反応させることを特徴とする製造方法を提供する。
上記式（２２）および（２４）において、好ましくは、Ｒ１３およびＲ１４がメチル基であり；上記式（２４）において、好ましくは、Ｙ”が臭素原子である。また、上記式（２２）および（２３）において、好ましくは、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３がビフェニリル基であり、Ｒｂが水素原子である。
さらに、本発明は、下記式（２５）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、同一または相異なり、置換基を有していてもよいアリール基または複素環基であるか、あるいは、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３のいずれか２個が互いに結合して環を形成しており；Ｒ４は水素原子または置換基であり；ｍは０〜２の整数であり；ｍが２である場合、複数個存在するＲ４は同一または相異なり；Ｑは連結基であり；Ｘは窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子またはセレン原子であり；点線の半円弧はＱとＸとが共通する環の一部であってもよいことを表し；ＱとＸとの間の点線および実線は単結合または二重結合を表し；ＸからＢに向かう矢印は配位結合を表し；Ｙはフッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子である］
で示されるホウ素化合物を提供する。
上記式（２５）において、好ましくは、ＱおよびＸが共通する環の一部であり、より好ましくは、上記共通する環がピリジン環、キノリン環、フェナントリジン環またはチオフェン環であり、Ｘが該ピリジン環、該キノリン環または該フェナントリジン環の窒素原子あるいは該チオフェン環の硫黄原子であり、ｍが０である。また、上記式（２５）において、好ましくは、Ｑがメチレン基であり、Ｘが窒素原子であり、ｍが２である。さらに、上記式（２５）において、好ましくは、Ｑがメチレン基であり、Ｘが酸素原子であり、ｍが１である。
さらに、本発明は、下記式（２５）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、同一または相異なり、置換基を有していてもよいアリール基または複素環基であるか、あるいは、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３のいずれか２個が互いに結合して環を形成しており；Ｒ４は水素原子または置換基であり；ｍは０〜２の整数であり；ｍが２である場合、複数個存在するＲ４は同一または相異なり；Ｑは連結基であり；Ｘは窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子またはセレン原子であり；点線の半円弧はＱとＸとが共通する環の一部であってもよいことを表し；ＱとＸとの間の点線および実線は単結合または二重結合を表し；ＸからＢに向かう矢印は配位結合を表し；Ｙはフッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子である］
で示されるホウ素化合物を製造する方法であって、
下記式（２６）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｍ、Ｑ、Ｘ、点線の半円弧、ならびに、ＱとＸとの間の点線および実線は上記式（２５）と同じ意味を有し；ｍが２である場合、複数個存在するＲ４は同一または相異なり；Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は同一または相異なり、水素原子または置換基である］
で示されるホウ素化合物にハロゲン化剤を反応させることを特徴とする製造方法を提供する。
上記式（２５）および（２６）において、好ましくは、ＱおよびＸが共通する環の一部であり、より好ましくは、上記共通する環がピリジン環、キノリン環、フェナントリジン環またはチオフェン環であり、Ｘが該ピリジン環、該キノリン環または該フェナントリジン環の窒素原子あるいは該チオフェン環の硫黄原子であり、ｍが０である。また、上記式（２５）および（２６）において、好ましくは、Ｑがメチレン基であり、Ｘが窒素原子であり、ｍが２である。さらに、上記式（２５）および（２６）において、好ましくは、Ｑがメチレン基であり、Ｘが酸素原子であり、ｍが１である。
さらに、本発明は、上記式（１７）、（１８）、（１９）、（２２）または（２５）のホウ素化合物あるいはそれらの下位概念となるホウ素化合物のいずれかを発光材料、電子輸送材料、電子注入材料、正孔阻止材料または有機半導体材料として用いることを特徴とする機能性電子素子を提供する。
本発明によれば、その特性に応じて、発光材料、電子輸送材料、電子注入材料、正孔阻止材料または有機半導体材料として有用であり、従来公知のホウ素化合物とは全く異なる新しい分子構造を有する新規なホウ素化合物、これらの新規なホウ素化合物を効率よく簡便に製造することが可能な製造方法、ならびに、これらの新規なホウ素化合物を発光材料、電子輸送材料、電子注入材料、正孔阻止材料または有機半導体材料として用いた電気的特性に優れた機能性電子素子を提供することができる。
≪新規なホウ素化合物Ｉ≫
本発明の新規なホウ素化合物Ｉは、下記式（１）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、同一または相異なり、置換基を有していてもよいアリール基または複素環基であるか、あるいは、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３のいずれか２個が互いに結合して環を形成しており；Ｒ４は水素原子または置換基であり；ｍは０〜２の整数であり；ｍが２である場合、複数個存在するＲ４は同一または相異なり；Ｑは連結基であり；Ｘは窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子またはセレン原子であり；点線の半円弧はＱとＸとが共通する環の一部であってもよいことを表し；ＱとＸとの間の点線および実線は単結合または二重結合を表し；ＸからＢに向かう矢印は配位結合を表し；Ｒａは水素または１〜４価の有機骨格であり；ｎは１〜４の整数であり；ｎが２〜４の整数である場合、複数個存在するＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｍ、Ｑ、Ｘ、点線の半円弧、ならびに、ＱとＸとの間の点線および実線は、各々、同一または相異なる］
で示されるホウ素化合物である。
上記式（１）において、Ｒ１、Ｒ２またはＲ３で表される、置換基を有していてもよいアリール基における「アリール基」としては、例えば、フェニル基、ビフェニリル基（例えば、４−ビフェニリル基など）、ナフチル基（例えば、２−ナフチル基など）、テトラヒドロナフチル基（例えば、５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イル基など）、インデニル基（例えば、１Ｈ−インデン−５−イル基など）、インダニル基（例えば、インダン−５−イル基など）などが挙げられるが、これらのアリール基に限定されるものではない。これらのアリール基のうち、フェニル基、ビフェニリル基（例えば、４−ビフェニリル基など）、ナフチル基（例えば、２−ナフチル基など）が好適である。
Ｒ１、Ｒ２またはＲ３で表される、置換基を有していてもよい複素環基における「複素環基」としては、例えば、ピロリル基（例えば、２−ピロリル基など）、ピリジル基（例えば、２−ピリジル基など）、キノリル基（例えば、２−キノリル基など）、ピペリジニル基（例えば、４−ピペリジニル基など）、ピペリジノ基、フリル基（例えば、２−フリル基など）、チエニル基（例えば、２−チエニル基など）などが挙げられるが、これらの複素環基に限定されるものではない。これらの複素環基のうち、ピリジル基（例えば、２−ピリジル基など）、チエニル基（例えば、２−チエニル基など）が好適である。
これらの置換基を有していてもよいアリール基および複素環基における「置換基」としては、例えば、ハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、ハロアルキル基（例えば、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基など）、炭素数１〜４の直鎖状もしくは分岐鎖状アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基など）、炭素数５〜７の環状アルキル基（例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基など）、炭素数１〜８の直鎖状もしくは分岐鎖状アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基など）、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、各アルキル基が炭素数１〜４であるモノもしくはジアルキルアミノ基（例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基など）、アシル基（例えば、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基など）、炭素数２〜６のアルケニル基（例えば、ビニル基、１−プロペニル基、アリル基など）、炭素数２〜６のアルキニル基（例えば、エチニル基、１−プロピニル基、プロパルギル基など）、フェニル基、置換フェニル基（例えば、４−フルオロフェニル基、４−クロロフェニル基、４−メチルフェニル基（ｐ−トリル基）、４−メトキシフェニル基、４−ニトロフェニル基など）、カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルバモイル基（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジプロピルカルバモイル基など）などが挙げられるが、これらの置換基に限定されるものではない。
あるいは、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、いずれか２個が互いに結合して環を形成していてもよい。このような環としては、例えば、Ｒ１とＲ２とが結合した結果、ボロール環、ベンゾボロール環、ジベンゾボロール環、１，４−ジヒドロボリニン環、１，４−ジヒドロベンゾ［ｂ］ボリニン環、５，１０−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｅ］ボリニン環、４Ｈ−１，４−オキサボリニン環、４Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサボリニン環、１０Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］オキサボリニン環、１，４−ジヒドロ−１，４−アザボリニン環、１，４−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］アザボリニン環、５，１０−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］アザボリニン環などを形成した場合；Ｒ１とＲ３とが結合した結果、５，６−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｄ］ボリニン環などを形成した場合；さらにこれらの環が置換基を有する場合；などが挙げられるが、これらの環に限定されるものではない。 上記式（１）において、Ｒ４で表される置換基としては、例えば、置換基を有していてもよいアリール基および複素環基における「置換基」として列挙した上記のような置換基が挙げられるが、これらの置換基に限定されるものではない。
上記式（１）において、ｍは、Ｘに結合した置換基Ｒ４の数であり、Ｘの原子価や、ＱとＸとの間の結合が単結合または二重結合のいずれであるか、ＱとＸとが共通する環の一部であるか否かなどに応じて、０〜２の整数である。なお、ｍが２である場合、複数個存在するＲ４は同一または相異なる。
上記式（１）において、Ｑで表される連結基としては、例えば、＝Ｃ＜、＝ＣＨ−、−ＣＨ＜、−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−Ｃ６Ｈ４−（例えば、−（１，２−Ｃ６Ｈ４）−など）、−Ｃ１０Ｈ６−（例えば、−（１，２−Ｃ１０Ｈ６）−など）、−ＣＯ−、−ＣＳ−、−ＣＨ２Ｎ＜、−ＣＨ２Ｎ＝などが挙げられるが、これらの連結基に限定されるものではない。これらの連結基のうち、＝Ｃ＜、−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−が好適である。
上記式（１）において、Ｘは窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子またはセレン原子である。これらの原子のうち、窒素原子、酸素原子が好適である。
上記式（１）において、点線の半円弧で表されるＱとＸとが共通する環としては、例えば、ピロール環、ピリジン環、インドール環、イソインドール環、キノリン環、イソキノリン環、フラン環、ピラン環、ベンゾフラン環、イソベンゾフラン環、クロメン環、イソクロメン環、ホスフィンドール環、イソホスフィンドール環、ホスフィノリン環、イソホスフィノリン環、チオフェン環、チオピラン環、チオクロメン環、イソチオクロメン環、セレノフェン環、セレノピラン環、セレノクロメン環、イソセレノクロメン環などが挙げられるが、これらの環に限定されるものではない。これらの環は、置換基を有していてもよい。これらの環のうち、ピリジン環、キノリン環、フラン環、チオフェン環が好適である。
上記式（１）において、Ｒａで表される１価の有機骨格としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、シクロヘキシル基、フェニル基、４−メチルフェニル基（ｐ−トリル基）、ナフチル基（例えば、２−ナフチル基など）などが挙げられ、Ｒａで表される２価の有機骨格としては、例えば、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、プロピレン基、フェニレン基（例えば、１，４−フェニレン基など）、ナフチレン基（例えば、２，６−ナフチレン基など）などが挙げられ、Ｒａで表される３価の有機骨格としては、例えば、メタントリイル基、エタントリイル基（例えば、エタン−１，１，２−トリイル基など）、プロパントリイル基（例えば、プロパン−１，２，３−トリイル基など）、ベンゼントリイル基（例えば、ベンゼン−１，３，５−トリイル基など）、ナフタレントリイル基（例えば、ナフタレン−１，４，６−トリイル基など）などが挙げられ、Ｒａで表される４価の有機骨格としては、例えば、メタンテトライル基、エタンテトライル基（例えば、エタン−１，１，２，２−テトライル基など）、プロパンテトライル基（例えば、プロパン−１，１，２，３−テトライル基など）、ベンゼンテトライル基（例えば、ベンゼン−１，２，４，５−テトライル基など）、ナフタレンテトライル基（例えば、ナフタレン−１，４，５，８−テトライル基など）などが挙げられるが、これらの有機骨格に限定されるものではない。
上記式（１）において、ｎは、Ｒａで表される水素または１〜４価の有機骨格に結合した含ホウ素環部分（角括弧で囲まれた部分）の数であり、Ｒａが水素である場合、ｎは１であり、Ｒａが１〜４価の有機骨格である場合、ｎは１〜４の整数である。なお、ｎが２〜４の整数である場合、複数個存在するＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｍ、Ｑ、Ｘ、点線の半円弧、ならびに、ＱとＸとの間の点線および実線は、各々、同一または相異なる。
上記式（１）において、好ましくは、ＱおよびＸが共通する環の一部であり、より好ましくは、上記共通する環がピリジン環、キノリン環またはチオフェン環であり、Ｘが該ピリジン環または該キノリン環の窒素原子あるいは該チオフェン環の硫黄原子であり、ｍが０である。すなわち、下記式（２７）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒａおよびｎは上記式（１）と同じ意味を有し；ｎが２〜４の整数である場合、複数個存在するＲ１、Ｒ２およびＲ３は、各々、同一または相異なり；ピリジン環は置換基を有していてもよく；ＮからＢに向かう矢印は配位結合を表す］
で示されるホウ素化合物、および、下記式（２８）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒａおよびｎは上記式（１）と同じ意味を有し；ｎが２〜４の整数である場合、複数個存在するＲ１、Ｒ２およびＲ３は、各々、同一または相異なり；キノリン環は置換基を有していてもよく；ＮからＢに向かう矢印は配位結合を表す］
で示されるホウ素化合物、および、下記式（２９）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒａおよびｎは上記式（１）と同じ意味を有し；ｎが２〜４の整数である場合、複数個存在するＲ１、Ｒ２およびＲ３は、各々、同一または相異なり；チオフェン環は置換基を有していてもよく；ＳからＢに向かう矢印は配位結合を表す］
で示されるホウ素化合物が好適である。
また、上記式（１）において、好ましくは、Ｑがメチレン基であり、Ｘが窒素原子であり、ｍが２である。すなわち、下記式（３０）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒａおよびｎは上記式（１）と同じ意味を有し；ｎが１である場合、複数個存在するＲ４は同一または相異なり；ｎが２〜４の整数である場合、複数個存在するＲ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、各々、同一または相異なり；ＮからＢに向かう矢印は配位結合を表す］
で示されるホウ素化合物が好適である。
さらに、上記式（１）において、好ましくは、Ｑがメチレン基であり、Ｘが酸素原子であり、ｍが１である。すなわち、下記式（３１）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒａおよびｎは上記式（１）と同じ意味を有し；ｎが２〜４の整数である場合、複数個存在するＲ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、各々、同一または相異なり；ＯからＢに向かう矢印は配位結合を表す］
で示されるホウ素化合物が好適である。
変数ｎについては、通常は１〜４の整数であるが、好ましくは１〜２の整数である。すなわち、上記式（１）で示されるホウ素化合物のうち、下記式（２）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｍ、Ｑ、Ｘ、点線の半円弧、ＱとＸとの間の点線および実線、ならびに、ＸからＢに向かう矢印は上記式（１）と同じ意味を有し；ｍが２である場合、複数個存在するＲ４は同一または相異なり；Ｒｂは水素または１価の有機骨格である］
で示されるホウ素化合物、および、下記式（３）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｍ、Ｑ、Ｘ、点線の半円弧、ＱとＸとの間の点線および実線、ならびに、ＸからＢに向かう矢印は上記式（１）と同じ意味を有し；Ｒｃは２価の有機骨格であり；複数個存在するＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｍ、Ｑ、Ｘ、点線の半円弧、ならびに、ＱとＸとの間の点線および実線は、各々、同一または相異なる］
で示されるホウ素化合物が好適である。
上記式（２）において、Ｒｂで表される１価の有機骨格としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、シクロヘキシル基、フェニル基、４−メチルフェニル基（トリル基）、ナフチル基（例えば、２−ナフチル基など）などが挙げられるが、これらの有機骨格に限定されるものではない。
上記式（３）において、Ｒｃで表される２価の有機骨格としては、例えば、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、プロピレン基、フェニレン基（例えば、１，４−フェニレン基など）、ナフチレン基（例えば、２，６−ナフチレン基など）などが挙げられるが、これらの有機骨格に限定されるものではない。
上記式（２）において、好ましくは、ＱおよびＸが共通する環の一部であり、より好ましくは、上記共通する環がピリジン環、キノリン環またはチオフェン環であり、Ｘが該ピリジン環または該キノリン環の窒素原子あるいは該チオフェン環の硫黄原子であり、ｍが０である。すなわち、下記式（３２）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は上記式（１）と同じ意味を有し；ピリジン環は置換基を有していてもよく；ＮからＢに向かう矢印は配位結合を表し；Ｒｂは上記式（２）と同じ意味を有する］
で示されるホウ素化合物、および、下記式（３３）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は上記式（１）と同じ意味を有し；キノリン環は置換基を有していてもよく；ＮからＢに向かう矢印は配位結合を表し；Ｒｂは上記式（２）と同じ意味を有する］
で示されるホウ素化合物、および、下記式（３４）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は上記式（１）と同じ意味を有し；チオフェン環は置換基を有してもよく；ＳからＢに向かう矢印は配位結合を表し；Ｒｂは上記式（２）と同じ意味を有する］
で示されるホウ素化合物が好適である。
上記式（３）において、好ましくは、ＱおよびＸが共通する環の一部であり、より好ましくは、上記共通する環がピリジン環、キノリン環またはチオフェン環であり、Ｘが該ピリジン環または該キノリン環の窒素原子あるいは該チオフェン環の硫黄原子であり、ｍが０である。すなわち、下記式（３５）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は上記式（１）と同じ意味を有し；複数個存在するＲ１、Ｒ２およびＲ３は、各々、同一または相異なり；ピリジン環は置換基を有していてもよく；ＮからＢに向かう矢印は配位結合を表し；Ｒｃは上記式（３）と同じ意味を有する］
で示されるホウ素化合物、および、下記式（３６）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は上記式（１）と同じ意味を有し；複数個存在するＲ１、Ｒ２およびＲ３は、各々、同一または相異なり；キノリン環は置換基を有していてもよく；ＮからＢに向かう矢印は配位結合を表し；Ｒｃは上記式（３）と同じ意味を有する］
で示されるホウ素化合物、および、下記式（３７）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は上記式（１）と同じ意味を有し；複数個存在するＲ１、Ｒ２およびＲ３は、各々、同一または相異なり；チオフェン環は置換基を有していてもよく；ＳからＢに向かう矢印は配位結合を表し；Ｒｃは上記式（３）と同じ意味を有する］
で示されるホウ素化合物が好適である。
上記式（２）または（３）において、好ましくは、Ｑがメチレン基であり、Ｘが窒素原子であり、ｍが２である。すなわち、下記式（３８）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は上記式（１）と同じ意味を有し；複数個存在するＲ４は同一または相異なり；ＮからＢに向かう矢印は配位結合を表し；Ｒｂは上記式（２）と同じ意味を有する］
で示されるホウ素化合物、および、下記式（３９）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は上記式（１）と同じ意味を有し；複数個存在するＲ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、各々、同一または相異なり；ＮからＢに向かう矢印は配位結合を表し；Ｒｃは上記式（３）と同じ意味を有する］
で示されるホウ素化合物が好適である。
上記式（２）または（３）において、好ましくは、Ｑがメチレン基であり、Ｘが酸素原子であり、ｍが１である。すなわち、下記式（４０）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は上記式（１）と同じ意味を有し；ＯからＢに向かう矢印は配位結合を表し；Ｒｂは上記式（２）と同じ意味を有する］
で示されるホウ素化合物、および、下記式（４１）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は上記式（１）と同じ意味を有し；複数個存在するＲ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、各々、同一または相異なり；ＯからＢに向かう矢印は配位結合を表し；Ｒｃは上記式（３）と同じ意味を有する］
で示されるホウ素化合物が好適である。
上記式（１）で示されるホウ素化合物の具体例としては、例えば、下記式（Ａ−１）〜（Ａ−４８）、（Ｂ−１）〜（Ｂ−５３）、（Ｃ−１）〜（Ｃ−４６）、（Ｄ−１）〜（Ｄ−４７）、（Ｅ−１）〜（Ｅ−３）、（Ｆ−１）〜（Ｆ−４８）、（Ｇ−１）〜（Ｇ−４７）、（Ｈ−１）〜（Ｈ−４７）、（Ｉ−１）〜（Ｉ−４７）、（Ｊ−１）〜（Ｊ−４７）、（Ｋ−１）〜（Ｋ−４８）、（Ｌ−１）〜（Ｌ−４７）および（Ｍ−１）〜（Ｍ−４７）で示されるホウ素化合物が挙げられるが、これらのホウ素化合物に限定されるものではない。なお、下記式（Ａ−１）〜（Ａ−４８）、（Ｂ−１）〜（Ｂ−５３）、（Ｃ−１）〜（Ｃ−４６）、（Ｄ−１）〜（Ｄ−４７）、（Ｅ−１）〜（Ｅ−３）、（Ｆ−１）〜（Ｆ−４８）、（Ｇ−１）〜（Ｇ−４７）、（Ｈ−１）〜（Ｈ−４７）、（Ｉ−１）〜（Ｉ−４７）、（Ｊ−１）〜（Ｊ−４７）、（Ｋ−１）〜（Ｋ−４８）、（Ｌ−１）〜（Ｌ−４７）および（Ｍ−１）〜（Ｍ−４７）において、一端に元素記号が記載されていない直線は、メチル基が結合していることを表す。
≪新規なホウ素化合物Ｉの製造方法≫
本発明の新規なホウ素化合物Ｉは、以下で説明する製造方法（１）、（２）、（３）、（４）または（５）により、効率よく簡便に製造することができる。また、その下位概念となるホウ素化合物は、以下で説明する製造方法（１−１）〜（１−５）、製造方法（２−１）〜（２−１７）、製造方法（３−１）〜（３−２）、製造方法（４−１）〜（４−３）または製造方法（５−１）〜（５−４）により、効率よく簡便に製造することができる。
＜製造方法（１）＞
本発明の新規なホウ素化合物Ｉである下記式（１）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、同一または相異なり、置換基を有していてもよいアリール基または複素環基であるか、あるいは、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３のいずれか２個が互いに結合して環を形成しており；Ｒ４は水素原子または置換基であり；ｍは０〜２の整数であり；ｍが２である場合、複数個存在するＲ４は同一または相異なり；Ｑは連結基であり；Ｘは窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子またはセレン原子であり；点線の半円弧はＱとＸとが共通する環の一部であってもよいことを表し；ＱとＸとの間の点線および実線は単結合または二重結合を表し；ＸからＢに向かう矢印は配位結合を表し；Ｒａは水素または１〜４価の有機骨格であり；ｎは１〜４の整数であり；ｎが２〜４の整数である場合、複数個存在するＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｍ、Ｑ、Ｘ、点線の半円弧、ならびに、ＱとＸとの間の点線および実線は、各々、同一または相異なる］
で示されるホウ素化合物は、下記式（４）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒａおよびｎは上記式（１）と同じ意味を有し；ｎが２〜４の整数である場合、複数個存在するＲ１、Ｒ２およびＲ３は同一または相異なり；Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は同一または相異なり、水素原子または置換基である］
で示されるホウ素化合物を、下記式（５）：
［式中、Ｒ４、ｍ、Ｑ、Ｘ、点線の半円弧、ならびに、ＱとＸとの間の点線および実線は上記式（１）と同じ意味を有し；ｍが２である場合、複数個存在するＲ４は同一または相異なり；Ｙはフッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子である］
で示される化合物と、パラジウム、白金およびニッケルよりなる群から選択される少なくとも１種の金属元素を含む触媒の存在下で、反応させることにより、製造することができる。
上記式（５）で示される化合物の使用量は、上記式（４）で示されるホウ素化合物１モルに対して、好ましくは０．５×ｎモル以上、２．０×ｎモル以下、より好ましくは０．６５×ｎモル以上、１．５×ｎモル以下、さらに好ましくは０．８×ｎモル以上、１．２５×ｎモル以下である。上記式（５）で示される化合物の使用量が少なすぎると、上記式（５）で示される化合物が不足し、最終生成物の収率が低下することがある。逆に、上記式（５）で示される化合物の使用量が多すぎると、上記式（５）で示される化合物が過剰であり、製造コストが上昇することがある。ここで、ｎは、上記式（１）において、Ｒｄで表される１〜４価の有機骨格に結合した含ホウ素環部分（角括弧で囲まれた部分）の数であり、１〜４の整数を表す。
触媒には、パラジウム、白金およびニッケルよりなる群から選択される少なくとも１種の金属元素が含まれる。これらの金属元素のうち、パラジウム、白金が好適である。
触媒としては、例えば、上記のような金属元素を含む錯体が挙げられ、その具体例としては、例えば、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム・クロロホルム錯体（Ｐｄ２ｄｂａ３・ＣＨＣｌ３）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）パラジウム（Ｐｄ（ＰｔＢｕ３）２）、ビス（トリシクロヘキシルホスフィン）パラジウム、ビス（１，５−シクロオクタジエン）白金、ビス（１，５−シクロオクタジエン）ニッケルなどが挙げられる。これらの触媒は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。これらの触媒のうち、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム・クロロホルム錯体（Ｐｄ２ｄｂａ３・ＣＨＣｌ３）が好適である。
触媒の使用量としては、上記式（４）で示されるホウ素化合物１モルに対して、好ましくは０．００１モル以上、０．２モル以下、より好ましくは０．００５モル以上、０．１５モル以下、さらに好ましくは０．０１モル以上、０．１モル以下である。触媒の使用量が少なすぎると、反応速度が遅く、反応が速やかに進行しないことがある。逆に、触媒の使用量が多すぎると、必要以上に触媒を使用することになり、製造コストが上昇することがある。
上記反応には、触媒に加えて、安定化剤を用いてもよい。安定化剤としては、例えば、トリフェニルホスフィン、トリ（ｏ−トリル）ホスフィン（Ｐ（ｏ−ｔｏｌ）３）、トリ（２−フリル）ホスフィン、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン、トリメチルホスフィン、ジメチルフェニルホスフィン、ジフェニルメチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、ビス［２−（ジフェニルホスフィノ）フェニル］エーテル（ＤＰＥｐｈｏｓ；別名「（オキシジ−２，１−フェニレン）ビス（ジフェニルホスフィン）」）、ビピリジンなどが挙げられる。これらの安定化剤は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。これらの安定化剤のうち、ビス［２−（ジフェニルホスフィノ）フェニル］エーテル（ＤＰＥｐｈｏｓ）が好適である。
安定化剤の使用量としては、上記式（４）で示されるホウ素化合物１モルに対して、好ましくは０．０１モル以上、０．３モル以下、より好ましくは０．０２モル以上、０．２５モル以下、さらに好ましくは０．０３モル以上、０．２モル以下である。安定化剤の使用量が少なすぎると、安定化剤の機能が充分に発揮されず、最終生成物の収率が低下することがある。逆に、安定化剤の使用量が多すぎると、必要以上に安定化剤を使用することになり、製造コストが上昇することがある。
なお、ホスフィン配位子などの安定化剤を含む触媒（例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）パラジウム、ビス（トリシクロヘキシルホスフィン）パラジウムなど）を用いた場合には、さらに安定化剤を用いる必要はない。
上記反応は、通常、有機溶媒中で行われる。有機溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレンなどの芳香族炭化水素類；クロロベンゼン、１，２−ジクロロベンゼンなどのハロゲン化芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、１，１，１−トリクロロエタン、１，１，２，２−テトラクロロエタン、１，２−ジクロロエチレン、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレンなどのハロゲン化脂肪族炭化水素類；メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、１−ブタノール、２−ブタノール、イソブチルアルコール、イソペンチルアルコールなどのアルコール類；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル、酢酸イソブチル、酢酸ペンチル、酢酸イソペンチルなどのエステル類；ジエチルエーテル、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、メチルフェニルエーテル（アニソール）などのエーテル類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルブチルケトン、メチルイソブチルケトンなどのケトン類；エチレングリコールモノメチルエーテル（メチルセロソルブ）、エチレングリコールモノエチルエーテル（セロソルブ）、エチレングリコールモノブチルエーテル（ブチルセロソルブ）、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート（セロソルブアセテート）などのグリコールエーテル（セロソルブ）類；シクロヘキサンなどの脂環式炭化水素類；ｎ−ヘキサンなどの脂肪族炭化水素類；などが挙げられる。これらの有機溶媒は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。これらの有機溶媒のうち、ベンゼン、トルエンなどの芳香族炭化水素類が好適である。
上記反応は、好ましくは、不活性ガスの雰囲気下で行われる。不活性ガスとしては、例えば、窒素、ヘリウム、アルゴンなどが挙げられる。これらの不活性ガスは、単独で用いても２種以上を併用してもよい。これらの不活性ガスのうち、窒素、アルゴンが好適である。
反応条件としては、上記反応が充分に進行する条件である限り、特に限定されるものではないが、例えば、反応温度は、好ましくは０〜１００℃、より好ましくは室温〜８０℃であり、また、反応時間は、好ましくは０．５〜２４時間、より好ましくは１〜１２時間である。反応圧力は、常圧、減圧または加圧のいずれでもよいが、好ましくは、常圧である。
反応終了後、例えば、反応溶液をそのまま濃縮または蒸発乾固し、あるいは、反応溶液に水を加え、適当な有機溶媒で抽出し、水、飽和食塩水で洗浄した後、濃縮または蒸発乾固し、必要に応じて、各種クロマトグラフィーや再結晶などの従来公知の方法で精製することにより、目的生成物が得られる。
製造方法（１）において、原料物質である上記式（４）で示されるホウ素化合物は、下記式（４２）：
［式中、Ｒａおよびｎは上記式（１）と同じ意味を有する］
で示される１−アルキン化合物と、例えば、ｎ−ブチルリチウムナトリウムアミドなどの強塩基との間の酸−塩基反応により、塩を形成させた後、この塩に、下記式（４３）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は上記式（１）と同じ意味を有する］
で示されるホウ素化合物またはその錯体を反応させ、さらに下記式（４４）：
［式中、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は上記式（４）と同じ意味を有し；Ｔ−はフッ化物イオン、塩化物イオン、臭化物イオン、ヨウ化物イオンまたは水酸化物イオンである］
で示されるアンモニウム塩を反応させてカチオン交換することにより製造することができる。なお、これらの反応は従来公知であり（例えば、Ｄｉｅｔｍａｒ Ｓｅｙｆｅｒｔｈ ａｎｄ Ｍｉｃｈａｅｌ Ａ． Ｗｅｉｎｒ，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９６１，８３（１７），ｐｐ．３５８３−３５８６を参照）、原料物質の使用量、有機溶媒の種類、反応条件などは適宜選択すればよく、特に限定されるものではない。また、原料物質である上記式（４２）で示される１−アルキン化合物、上記式（４３）で示されるホウ素化合物、および、上記式（４４）で示されるアンモニウム塩は、従来公知の方法により製造するか、あるいは、市販品を利用することができる。
製造方法（１）において、原料物質である上記式（５）で示される化合物は、従来公知の方法により製造するか、あるいは、市販品を利用することができる。
＜製造方法（１−１）〜（１−３）＞
上記式（１）および（５）において、好ましくは、ＱおよびＸが共通する環の一部であり、より好ましくは、上記共通する環がピリジン環、キノリン環またはチオフェン環であり、Ｘが該ピリジン環または該キノリン環の窒素原子あるいは該チオフェン環の硫黄原子であり、ｍが０である。すなわち、下記式（２７）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒａおよびｎは上記式（１）と同じ意味を有し；ｎが２〜４の整数である場合、複数個存在するＲ１、Ｒ２およびＲ３は、各々、同一または相異なり；ピリジン環は置換基を有していてもよく；ＮからＢに向かう矢印は配位結合を表す］
で示される好適なホウ素化合物は、下記式（４）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒａおよびｎは上記式（１）と同じ意味を有し；ｎが２〜４の整数である場合、複数個存在するＲ１、Ｒ２およびＲ３は同一または相異なり；Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は同一または相異なり、水素原子または置換基である］
で示されるホウ素化合物を、下記式（４５）：
［式中、Ｙは上記式（５）と同じ意味を有し；ピリジン環は置換基を有してもよい］
で示される化合物と、パラジウム、白金およびニッケルよりなる群から選択される少なくとも１種の金属元素を含む触媒の存在下で、反応させることにより、製造することができ（以下「製造方法（１−１）」ということがある。）、また、下記式（２８）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒａおよびｎは上記式（１）と同じ意味を有し；ｎが２〜４の整数である場合、複数個存在するＲ１、Ｒ２およびＲ３は、各々、同一または相異なり；キノリン環は置換基を有していてもよく；ＮからＢに向かう矢印は配位結合を表す］
で示される好適なホウ素化合物は、下記式（４）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒａおよびｎは上記式（１）と同じ意味を有し；ｎが２〜４の整数である場合、複数個存在するＲ１、Ｒ２およびＲ３は同一または相異なり；Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は同一または相異なり、水素原子または置換基である］
で示されるホウ素化合物を、下記式（４６）：
［式中、Ｙは上記式（５）と同じ意味を有し；キノリン環は置換基を有していてもよい］
で示される化合物と、パラジウム、白金およびニッケルよりなる群から選択される少なくとも１種の金属元素を含む触媒の存在下で、反応させることにより、製造することができ（以下「製造方法（１−２）」ということがある。）、また、下記式（２９）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒａおよびｎは上記式（１）と同じ意味を有し；ｎが２〜４の整数である場合、複数個存在するＲ１、Ｒ２およびＲ３は、各々、同一または相異なり；チオフェン環は置換基を有していてもよく；ＳからＢに向かう矢印は配位結合を表す］
で示される好適なホウ素化合物は、下記式（４）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒａおよびｎは上記式（１）と同じ意味を有し；ｎが２〜４の整数である場合、複数個存在するＲ１、Ｒ２およびＲ３は同一または相異なり；Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は同一または相異なり、水素原子または置換基である］
で示されるホウ素化合物を、下記式（４７）：
［式中、Ｙは上記式（５）と同じ意味を有し；チオフェン環は置換基を有していてもよい］
で示される化合物と、パラジウム、白金およびニッケルよりなる群から選択される少なくとも１種の金属元素を含む触媒の存在下で、反応させることにより、製造することができる（以下「製造方法（１−３）」ということがある。）。
製造方法（１−１）、（１−２）または（１−３）において、原料物質の使用量、触媒や安定化剤の種類や使用量、有機溶媒や不活性ガスの種類、反応条件、反応終了後の後処理などは、製造方法（１）と同様である。ただし、上記式（５）で示される化合物を上記式（４５）、（４６）または（４７）で示される化合物に読み替えるものとする。
製造方法（１−１）、（１−２）または（１−３）において、原料物質である上記式（４）で示されるホウ素化合物は、上記した方法により製造することができる。また、原料物質である上記式（４５）、（４６）または（４７）で示される化合物は、従来公知の方法により製造するか、あるいは、市販品を利用することができる。
＜製造方法（１−４）＞
上記式（１）および（５）において、好ましくは、Ｑがメチレン基であり、Ｘが窒素原子であり、ｍが２である。すなわち、下記式（３０）：
［式中、式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒａおよびｎは上記式（１）と同じ意味を有し；ｎが１である場合、複数個存在するＲ４は同一または相異なり；ｎが２〜４の整数である場合、複数個存在するＲ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、各々、同一または相異なり；ＮからＢに向かう矢印は配位結合を表す］
で示されるホウ素化合物は、下記式（４）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒａおよびｎは上記式（１）と同じ意味を有し；ｎが２〜４の整数である場合、複数個存在するＲ１、Ｒ２およびＲ３は同一または相異なり；Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は同一または相異なり、水素原子または置換基である］
で示されるホウ素化合物を、下記式（４８）：
［式中、Ｒ４は上記式（１）と同じ意味を有し；複数個存在するＲ４は同一または相異なり；Ｙは上記式（５）と同じ意味を有する］
で示される化合物と、パラジウム、白金およびニッケルよりなる群から選択される少なくとも１種の金属元素を含む触媒の存在下で、反応させることにより、製造することができる（以下「製造方法（１−４）」ということがある。）。
製造方法（１−４）において、原料物質の使用量、触媒や安定化剤の種類や使用量、有機溶媒や不活性ガスの種類、反応条件、反応終了後の後処理などは、製造方法（１）と同様である。ただし、上記式（５）で示される化合物を上記式（４８）で示される化合物に読み替えるものとする。
製造方法（１−４）において、原料物質である上記式（４）で示されるホウ素化合物は、上記した方法により製造することができる。また、原料物質である上記式（４８）で示される化合物は、従来公知の方法により製造するか、あるいは、市販品を利用することができる。
＜製造方法（１−５）＞
上記式（１）および（５）において、好ましくは、Ｑがメチレン基であり、Ｘが酸素原子であり、ｍが１である。すなわち、下記式（３１）：
［式中、式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒａおよびｎは上記式（１）と同じ意味を有し；ｎが２〜４の整数である場合、複数個存在するＲ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、各々、同一または相異なり；ＯからＢに向かう矢印は配位結合を表す］
で示されるホウ素化合物は、下記式（４）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒａおよびｎは上記式（１）と同じ意味を有し；ｎが２〜４の整数である場合、複数個存在するＲ１、Ｒ２およびＲ３は同一または相異なり；Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は同一または相異なり、水素原子または置換基である］
で示されるホウ素化合物を、下記式（４９）：
［式中、Ｒ４は上記式（１）と同じ意味を有し；Ｙは上記式（５）と同じ意味を有する］
で示される化合物と、パラジウム、白金およびニッケルよりなる群から選択される少なくとも１種の金属元素を含む触媒の存在下で、反応させることにより、製造することができる（以下「製造方法（１−５）」ということがある。）。
製造方法（１−５）において、原料物質の使用量、触媒や安定化剤の種類や使用量、有機溶媒や不活性ガスの種類、反応条件、反応終了後の後処理などは、製造方法（１）と同様である。ただし、上記式（５）で示される化合物を上記式（４９）で示される化合物に読み替えるものとする。
製造方法（１−５）において、原料物質である上記式（４）で示されるホウ素化合物は、上記した方法により製造することができる。また、原料物質である上記式（４９）で示される化合物は、従来公知の方法により製造するか、あるいは、市販品を利用することができる。
＜製造方法（２）＞
本発明の新規なホウ素化合物Ｉのうち、下記式（６）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、同一または相異なり、置換基を有していてもよいアリール基または複素環基であるか、あるいは、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３のいずれか２個が互いに結合して環を形成しており；Ｒ４は水素原子または置換基であり；ｍは０〜２の整数であり；ｍが２である場合、複数個存在するＲ４は同一または相異なり；Ｑは連結基であり；Ｘは窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子またはセレン原子であり；点線の半円弧はＱとＸとが共通する環の一部であってもよいことを表し；ＱとＸとの間の点線および実線は単結合または二重結合を表し；ＸからＢに向かう矢印は配位結合を表し；Ｒｄは１〜４価の有機骨格であり；ｎは１〜４の整数であり；ｎが２〜４の整数である場合、複数個存在するＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｍ、Ｑ、Ｘ、点線の半円弧、ならびに、ＱとＸとの間の点線および実線は、各々、同一または相異なる］
で示されるホウ素化合物は、下記式（７）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｍ、Ｑ、Ｘ、点線の半円弧、ならびに、ＱとＸとの間の点線および実線は上記式（６）と同じ意味を有し；ｍが２である場合、複数個存在するＲ４は同一または相異なり；Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、同一または相異なり、水素原子または置換基である］
で示されるホウ素化合物を、下記式（８）：
［式中、Ｒｄおよびｎは上記式（６）と同じ意味を有し；Ｙはフッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子であり；ｎが２〜４の整数である場合、複数個存在するＹは同一または相異なる］
で示される化合物と、パラジウム、白金およびニッケルよりなる群から選択される少なくとも１種の金属元素を含む触媒の存在下で、反応させることにより、製造することができる（以下「製造方法（２）」ということがある。）。
上記式（８）で示される化合物の使用量は、上記式（７）で示されるホウ素化合物１モルに対して、好ましくは０．５／ｎモル以上、２．０／ｎモル以下、より好ましくは０．６５／ｎモル以上、１．５／ｎモル以下、さらに好ましくは０．８／ｎモル以上、１．２５／ｎモル以下である。上記式（８）で示される化合物の使用量が少なすぎると、上記式（８）で示される化合物が不足し、最終生成物の収率が低下することがある。逆に、上記式（８）で示される化合物の使用量が多すぎると、上記式（８）で示される化合物が過剰であり、製造コストが上昇することがある。ここで、ｎは、上記式（６）において、Ｒｄで表される１〜４価の有機骨格に結合した含ホウ素環部分（角括弧で囲まれた部分）の数であり、１〜４の整数を表す。
触媒には、パラジウム、白金およびニッケルよりなる群から選択される少なくとも１種の金属元素が含まれる。これらの金属元素のうち、パラジウム、白金が好適である。
触媒としては、例えば、上記のような金属元素を含む錯体が挙げられ、その具体例としては、例えば、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム・クロロホルム錯体（Ｐｄ２ｄｂａ３・ＣＨＣｌ３）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）パラジウム（Ｐｄ（ＰｔＢｕ３）２）、ビス（トリシクロヘキシルホスフィン）パラジウム、ビス（１，５−シクロオクタジエン）白金、ビス（１，５−シクロオクタジエン）ニッケルなどが挙げられる。これらの触媒は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。これらの触媒のうち、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム・クロロホルム錯体（Ｐｄ２ｄｂａ３・ＣＨＣｌ３）が好適である。
触媒の使用量としては、上記式（７）で示されるホウ素化合物１モルに対して、好ましくは０．００１モル以上、０．２モル以下、より好ましくは０．００５モル以上、０．１５モル以下、さらに好ましくは０．０１モル以上、０．１モル以下である。触媒の使用量が少なすぎると、反応速度が遅く、反応が速やかに進行しないことがある。逆に、触媒の使用量が多すぎると、必要以上に触媒を使用することになり、製造コストが上昇することがある。
上記反応には、触媒に加えて、安定化剤を用いてもよい。安定化剤としては、例えば、トリフェニルホスフィン、トリ（ｏ−トリル）ホスフィン（Ｐ（ｏ−ｔｏｌ）３）、トリ（２−フリル）ホスフィン、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン、トリメチルホスフィン、ジメチルフェニルホスフィン、ジフェニルメチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、ビス［２−（ジフェニルホスフィノ）フェニル］エーテル（ＤＰＥｐｈｏｓ；別名「（オキシジ−２，１−フェニレン）ビス（ジフェニルホスフィン）」）、ビピリジンなどが挙げられる。これらの安定化剤は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。これらの安定化剤のうち、トリ（ｏ−トリル）ホスフィン（Ｐ（ｏ−ｔｏｌ）３）が好適である。
安定化剤の使用量としては、上記式（７）で示されるホウ素化合物１モルに対して、好ましくは０．０１モル以上、０．３モル以下、より好ましくは０．０２モル以上、０．２５モル以下、さらに好ましくは０．０３モル以上、０．２モル以下である。安定化剤の使用量が少なすぎると、安定化剤の機能が充分に発揮されず、最終生成物の収率が低下することがある。逆に、安定化剤の使用量が多すぎると、必要以上に安定化剤を使用することになり、製造コストが上昇することがある。
なお、ホスフィン配位子などの安定化剤を含む触媒（例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）パラジウム、ビス（トリシクロヘキシルホスフィン）パラジウムなど）を用いた場合には、さらに安定化剤を用いる必要はない。
上記反応は、通常、有機溶媒中で行われる。有機溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレンなどの芳香族炭化水素類；クロロベンゼン、１，２−ジクロロベンゼンなどのハロゲン化芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、１，１，１−トリクロロエタン、１，１，２，２−テトラクロロエタン、１，２−ジクロロエチレン、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレンなどのハロゲン化脂肪族炭化水素類；メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、１−ブタノール、２−ブタノール、イソブチルアルコール、イソペンチルアルコールなどのアルコール類；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル、酢酸イソブチル、酢酸ペンチル、酢酸イソペンチルなどのエステル類；ジエチルエーテル、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、メチルフェニルエーテル（アニソール）などのエーテル類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルブチルケトン、メチルイソブチルケトンなどのケトン類；エチレングリコールモノメチルエーテル（メチルセロソルブ）、エチレングリコールモノエチルエーテル（セロソルブ）、エチレングリコールモノブチルエーテル（ブチルセロソルブ）、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート（セロソルブアセテート）などのグリコールエーテル（セロソルブ）類；シクロヘキサンなどの脂環式炭化水素類；ｎ−ヘキサンなどの脂肪族炭化水素類；などが挙げられる。これらの有機溶媒は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。これらの有機溶媒のうち、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化脂肪族炭化水素類、テトラヒドロフランなどのエーテル類が好適である。
上記反応は、好ましくは、不活性ガスの雰囲気下で行われる。不活性ガスとしては、例えば、窒素、ヘリウム、アルゴンなどが挙げられる。これらの不活性ガスは、単独で用いても２種以上を併用してもよい。これらの不活性ガスのうち、窒素、アルゴンが好適である。
反応条件としては、上記反応が充分に進行する条件である限り、特に限定されるものではないが、例えば、反応温度は、好ましくは０〜１００℃、より好ましくは室温〜８０℃であり、また、反応時間は、好ましくは０．５〜２４時間、より好ましくは１〜１２時間である。反応圧力は、常圧、減圧または加圧のいずれでもよいが、好ましくは、常圧である。
反応終了後、例えば、反応溶液をそのまま濃縮または蒸発乾固し、あるいは、反応溶液に水を加え、適当な有機溶媒で抽出し、水、飽和食塩水で洗浄した後、濃縮または蒸発乾固し、必要に応じて、各種クロマトグラフィーや再結晶などの従来公知の方法で精製することにより、目的生成物が得られる。
製造方法（２）において、原料物質である上記式（７）で示されるホウ素化合物は、下記式（５０）：
［式中、Ｒ４、ｍ、Ｑ、Ｘ、点線の半円弧、ならびに、ＱとＸとの間の点線および実線は上記式（６）と同じ意味を有し；ｍが２である場合、複数個存在するＲ４は同一または相異なる］
で示される１−アルキン化合物と、例えば、ｎ−ブチルリチウムやナトリウムアミドなどの強塩基との間の酸−塩基反応により、塩を生成させた後、この塩に、下記式（５１）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は上記式（６）と同じ意味を有する］
で示されるホウ素化合物またはその錯体を反応させ、さらに下記式（５２）：
［式中、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は上記式（７）と同じ意味を有し；Ｔ−はフッ化物イオン、塩化物イオン、臭化物イオン、ヨウ化物イオンまたは水酸化物イオンを表す］
で示されるアンモニウム塩を反応させてカチオン交換することにより製造することができる。なお、これらの反応は従来公知であり（例えば、Ｄｉｅｔｍａｒ Ｓｅｙｆｅｒｔｈ ａｎｄ Ｍｉｃｈａｅｌ Ａ． Ｗｅｉｎｒ，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９６１，８３（１７），ｐｐ．３５８３−３５８６を参照）、原料物質の使用量、有機溶媒の種類、反応条件などは適宜選択すればよく、特に限定されるものではない。また、原料物質である上記式（５０）で示される１−アルキン化合物、上記式（５１）で示されるホウ素化合物、および、上記式（５２）で示されるアンモニウム塩は、従来公知の方法により製造するか、あるいは、市販品を利用することができる。
製造方法（２）において、原料物質である上記式（８）で示される化合物は、従来公知の方法により製造するか、あるいは、市販品を利用することができる。
＜製造方法（２−１）〜（２−３）＞
上記式（６）および（７）において、好ましくは、ＱおよびＸが共通する環の一部であり、より好ましくは、上記共通する環がピリジン環、キノリン環またはチオフェン環であり、Ｘが該ピリジン環または該キノリン環の窒素原子あるいは該チオフェン環の硫黄原子であり、ｍが０である。すなわち、下記式（５３）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒｄおよびｎは上記式（６）と同じ意味を有し；ｎが２〜４の整数である場合、複数個存在するＲ１、Ｒ２およびＲ３は、各々、同一または相異なり；ピリジン環は置換基を有していてもよく；ＮからＢに向かう矢印は配位結合を表す］
で示される好適なホウ素化合物は、下記式（５４）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は上記式（６）と同じ意味を有し；ピリジン環は置換基を有していてもよく；Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は上記式（７）と同じ意味を有する］
で示されるホウ素化合物を、下記式（８）：
［式中、Ｒｄおよびｎは上記式（６）と同じ意味を有し；Ｙはフッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子であり；ｎが２〜４の整数である場合、複数個存在するＹは同一または相異なる］
で示される化合物と、パラジウム、白金およびニッケルよりなる群から選択される少なくとも１種の金属元素を含む触媒の存在下で、反応させることにより、製造することができ（以下「製造方法（２−１）」ということがある。）、また、下記式（５５）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒｄおよびｎは上記式（６）と同じ意味を有し；ｎが２〜４の整数である場合、複数個存在するＲ１、Ｒ２およびＲ３は、各々、同一または相異なり；キノリン環は置換基を有していてもよく；ＮからＢに向かう矢印は配位結合を表す］
で示される好適なホウ素化合物は、下記式（５６）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は上記式（６）と同じ意味を有し；キノリン環は置換基を有していてもよく；Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は上記式（７）と同じ意味を有する］
で示されるホウ素化合物を、下記式（８）：
［式中、Ｒｄおよびｎは上記式（６）と同じ意味を有し；Ｙはフッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子であり；ｎが２〜４の整数である場合、複数個存在するＹは同一または相異なる］
で示される化合物と、パラジウム、白金およびニッケルよりなる群から選択される少なくとも１種の金属元素を含む触媒の存在下で、反応させることにより、製造することができ（以下「製造方法（２−２）」ということがある。）、また、下記式（５７）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒｄおよびｎは上記式（６）と同じ意味を有し；ｎが２〜４の整数である場合、複数個存在するＲ１、Ｒ２およびＲ３は、各々、同一または相異なり；チオフェン環は置換基を有していてもよく；ＳからＢに向かう矢印は配位結合を表す］
で示される好適なホウ素化合物は、下記式（５８）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は上記式（６）と同じ意味を有し；チオフェン環は置換基を有していてもよく；Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は上記式（７）と同じ意味を有する］
で示されるホウ素化合物を、下記式（８）：
［式中、Ｒｄおよびｎは上記式（６）と同じ意味を有し；Ｙはフッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子であり；ｎが２〜４の整数である場合、複数個存在するＹは同一または相異なる］
で示される化合物と、パラジウム、白金およびニッケルよりなる群から選択される少なくとも１種の金属元素を含む触媒の存在下で、反応させることにより、製造することができる（以下「製造方法（２−３）」ということがある。）。
製造方法（２−１）、（２−２）または（２−３）において、原料物質の使用量、触媒や安定化剤の種類や使用量、有機溶媒や不活性ガスの種類、反応条件、反応終了後の後処理などは、製造方法（２）と同様である。ただし、上記式（７）で示されるホウ素化合物を上記式（５４）、（５６）または（５８）で示されるホウ素化合物に読み替えるものとする。
製造方法（２−１）、（２−２）または（２−３）において、原料物質である上記式（５４）、（５６）または（５８）で示されるホウ素化合物は、上記式（７）で示されるホウ素化合物の製造方法に準じて、製造することができる。また、原料物質である上記式（８）で示される化合物は、従来公知の方法により製造するか、あるいは、市販品を利用することができる。
＜製造方法（２−４）＞
上記式（６）および（７）において、好ましくは、Ｑがメチレン基であり、Ｘが窒素原子であり、ｍが２である。すなわち、下記式（５９）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒｄおよびｎは上記式（６）と同じ意味を有し；ｎが１である場合、複数個存在するＲ４は同一または相異なり；ｎが２〜４の整数である場合、複数個存在するＲ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、各々、同一または相異なり；ＮからＢに向かう矢印は配位結合を表す］
で示される好適なホウ素化合物は、下記式（６０）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は上記式（６）と同じ意味を有し；複数個存在するＲ４は同一または相異なり；Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は上記式（７）と同じ意味を有する］
で示されるホウ素化合物を、下記式（８）：
［式中、Ｒｄおよびｎは上記式（６）と同じ意味を有し；Ｙはフッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子であり；ｎが２〜４の整数である場合、複数個存在するＹは同一または相異なる］
で示される化合物と、パラジウム、白金およびニッケルよりなる群から選択される少なくとも１種の金属元素を含む触媒の存在下で、反応させることにより、製造することができる（以下「製造方法（２−４）」ということがある。）。
製造方法（２−４）において、原料物質の使用量、触媒や安定化剤の種類や使用量、有機溶媒や不活性ガスの種類、反応条件、反応終了後の後処理などは、製造方法（１）と同様である。ただし、上記式（７）で示されるホウ素化合物を上記式（６０）で示されるホウ素化合物に読み替えるものとする。
製造方法（２−４）において、原料物質である上記式（６０）で示されるホウ素化合物は、上記式（７）で示されるホウ素化合物の製造方法に準じて、製造することができる。また、原料物質である上記式（８）で示される化合物は、従来公知の方法により製造するか、あるいは、市販品を利用することができる。
＜製造方法（２−５）＞
また、上記式（６）および（７）において、好ましくは、Ｑがメチレン基であり、Ｘが酸素原子であり、ｍが１である。すなわち、下記式（６１）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒｄおよびｎは上記式（６）と同じ意味を有し；ｎが２〜４の整数である場合、複数個存在するＲ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、各々、同一または相異なり；ＯからＢに向かう矢印は配位結合を表す］
で示される好適なホウ素化合物は、下記式（６２）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４上記式（６）と同じ意味を有し；Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は上記式（７）と同じ意味を有する］
で示されるホウ素化合物を、下記式（８）：
［式中、Ｒｄおよびｎは上記式（６）と同じ意味を有し；Ｙはフッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子であり；ｎが２〜４の整数である場合、複数個存在するＹは同一または相異なる］
で示される化合物と、パラジウム、白金およびニッケルよりなる群から選択される少なくとも１種の金属元素を含む触媒の存在下で、反応させることにより、製造することができる（以下「製造方法（２−５）」ということがある。）。
製造方法（２−５）において、原料物質の使用量、触媒や安定化剤の種類や使用量、有機溶媒や不活性ガスの種類、反応条件、反応終了後の後処理などは、製造方法（１）と同様である。ただし、上記式（７）で示されるホウ素化合物を上記式（６２）で示されるホウ素化合物に読み替えるものとする。
製造方法（２−５）において、原料物質である上記式（６２）示されるホウ素化合物は、上記式（７）で示されるホウ素化合物の製造方法に準じて、製造することができる。また、原料物質である上記式（８）で示される化合物は、従来公知の方法により製造するか、あるいは、市販品を利用することができる。
＜製造方法（２−６）＞
上記式（６）で示されるホウ素化合物のうち、下記式（９）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｍ、Ｑ、Ｘ、点線の半円弧、ＱとＸとの間の点線および実線、ならびに、ＸからＢに向かう矢印は上記式（６）と同じ意味を有し；ｍが２である場合、複数個存在するＲ４は同一または相異なり；Ｒｅは１価の有機骨格である］
で示される好適なホウ素化合物は、下記式（７）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｍ、Ｑ、Ｘ、点線の半円弧、ならびに、ＱとＸとの間の点線および実線は上記式（６）と同じ意味を有し；ｍが２である場合、複数個存在するＲ４は同一または相異なり；Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、同一または相異なり、水素原子または置換基である］
で示されるホウ素化合物を、上記式（８）において、Ｒｄが１価の有機骨格を表すＲｅであり、ｎが１である化合物、すなわち、下記式（６３）：
［式中、Ｒｅは上記式（９）と同じ意味を有し；Ｙは上記式（８）と同じ意味を有する］
で示される化合物と、パラジウム、白金およびニッケルよりなる群から選択される少なくとも１種の金属元素を含む触媒の存在下で、反応させることにより、製造することができる（以下「製造方法（２−６）」ということがある。）。
製造方法（２−６）において、原料物質の使用量、触媒や安定化剤の種類や使用量、有機溶媒や不活性ガスの種類、反応条件、反応終了後の後処理などは、製造方法（１）と同様である。ただし、原料物質の使用量、触媒や安定化剤の使用量については、変数ｎに１を代入した値とし、また、上記式（８）で示される化合物を上記式（６３）で示される化合物に読み替えるものとする。
製造方法（２−６）において、原料物質である上記式（７）で示されるホウ素化合物は、上記した方法により製造することができる。また、原料物質である上記式（６３）で示される化合物は、従来公知の方法により製造するか、あるいは、市販品を利用することができる。
＜製造方法（２−７）＞
また、上記式（６）で示されるホウ素化合物のうち、下記式（３）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｍ、Ｑ、Ｘ、点線の半円弧、ＱとＸとの間の点線および実線、ならびに、ＸからＢに向かう矢印は上記式（６）と同じ意味を有し；Ｒｃは２価の有機骨格であり：複数個存在するＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｍ、Ｑ、Ｘ、点線の半円弧、ならびに、ＱとＸとの間の点線および実線は、各々、同一または相異なる］
で示される好適なホウ素化合物は、下記式（７）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｍ、Ｑ、Ｘ、点線の半円弧、ならびに、ＱとＸとの間の点線および実線は上記式（６）と同じ意味を有し；ｍが２である場合、複数個存在するＲ４は同一または相異なり；Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、同一または相異なり、水素原子または置換基である］
で示されるホウ素化合物を、上記式（８）において、Ｒｄが２価の有機骨格を表すＲｃであり、ｎが２である化合物、すなわち、下記式（６４）：
［式中、Ｒｃは上記式（３）と同じ意味を有し；Ｙは上記式（８）と同じ意味を有し；複数個存在するＹは同一または相異なる］
で示される化合物と、パラジウム、白金およびニッケルよりなる群から選択される少なくとも１種の金属元素を含む触媒の存在下で、反応させることにより、製造することができる（以下「製造方法（２−７）」ということがある。）。
製造方法（２−７）において、原料物質の使用量、触媒や安定化剤の種類や使用量、有機溶媒や不活性ガスの種類、反応条件、反応終了後の後処理などは、製造方法（１）と同様である。ただし、原料物質の使用量、触媒や安定化剤の使用量については、変数ｎに２を代入した値とし、また、上記式（８）で示される化合物を上記式（６４）で示される化合物に読み替えるものとする。
製造方法（２−７）において、原料物質である上記式（７）で示されるホウ素化合物は、上記した方法により製造することができる。また、原料物質である上記式（６４）で示される化合物は、従来公知の方法により製造するか、あるいは、市販品を利用することができる。
＜製造方法（２−８）〜（２−１０）＞
上記式（９）において、好ましくは、ＱおよびＸが共通する環の一部であり、より好ましくは、上記共通する環がピリジン環、キノリン環またはチオフェン環であり、Ｘが該ピリジン環または該キノリン環の窒素原子あるいは該チオフェン環の硫黄原子であり、ｍが０である。すなわち、下記式（６５）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は上記式（６）と同じ意味を有し；ピリジン環は置換基を有していてもよく；ＮからＢに向かう矢印は配位結合を表し；Ｒｅは上記式（９）と同じ意味を有する］
で示される好適なホウ素化合物は、下記式（５４）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は上記式（６）と同じ意味を有し；ピリジン環は置換基を有していてもよく；Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は上記式（７）と同じ意味を有する］
で示されるホウ素化合物を、下記式（６３）：
［式中、Ｒｅは上記式（９）と同じ意味を有し；Ｙは上記式（８）と同じ意味を有する］
と、パラジウム、白金およびニッケルよりなる群から選択される少なくとも１種の金属元素を含む触媒の存在下で、反応させることにより、製造することができ（以下「製造方法（２−８）」ということがある。）、また、下記式（６６）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は上記式（６）と同じ意味を有し；キノリン環は置換基を有していてもよく；ＮからＢに向かう矢印は配位結合を表し；Ｒｅは上記式（９）と同じ意味を有する］
で示される好適なホウ素化合物は、下記式（５６）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は上記式（６）と同じ意味を有し；キノリン環は置換基を有していてもよく；Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は上記式（７）と同じ意味を有する］
で示されるホウ素化合物を、下記式（６３）：
［式中、Ｒｅは上記式（９）と同じ意味を有し；Ｙは上記式（８）と同じ意味を有する］
で示される化合物と、パラジウム、白金およびニッケルよりなる群から選択される少なくとも１種の金属元素を含む触媒の存在下で、反応させることにより、製造することができ（以下「製造方法（２−９）」ということがある。）、また、下記式（６７）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は上記式（６）と同じ意味を有し；チオフェン環は置換基を有していてもよく；ＳからＢに向かう矢印は配位結合を表し；Ｒｅは上記式（９）と同じ意味を有する］
で示される好適なホウ素化合物は、下記式（５８）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は上記式（６）と同じ意味を有し；チオフェン環は置換基を有していてもよく；Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は上記式（７）と同じ意味を有する］
で示されるホウ素化合物を、下記式（６３）：
［式中、Ｒｅは上記式（９）と同じ意味を有し；Ｙは上記式（８）と同じ意味を有する］
で示される化合物と、パラジウム、白金およびニッケルよりなる群から選択される少なくとも１種の金属元素を含む触媒の存在下で、反応させることにより、製造することができる（以下「製造方法（２−１０）」ということがある。）。
製造方法（２−８）、（２−９）または（２−１０）において、原料物質の使用量、触媒や安定化剤の種類や使用量、有機溶媒や不活性ガスの種類、反応条件、反応終了後の後処理などは、製造方法（２）と同様である。ただし、原料物質の使用量、触媒や安定化剤の使用量については、変数ｎに１を代入した値とし、また、上記式（７）で示されるホウ素化合物を上記式（５４）、（５６）または（５８）で示されるホウ素化合物に読み替え、上記式（８）で示される化合物を上記式（６３）に読み替えるものとする。
製造方法（２−８）、（２−９）または（２−１０）において、原料物質である上記式（５４）、（５６）または（５８）で示されるホウ素化合物は、上記式（７）で示されるホウ素化合物の製造方法に準じて、製造することができる。また、原料物質である上記式（６３）で示される化合物は、従来公知の方法により製造するか、あるいは、市販品を利用することができる。
＜製造方法（２−１１）〜（２−１３）＞
上記式（３）において、好ましくは、ＱおよびＸが共通する環の一部であり、より好ましくは、上記共通する環がピリジン環、キノリン環またはチオフェン環であり、Ｘが該ピリジン環または該キノリン環の窒素原子あるいは該チオフェン環の硫黄原子であり、ｍが０である。すなわち、下記式（６８）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は上記式（６）と同じ意味を有し；複数個存在するＲ１、Ｒ２およびＲ３は、各々、同一または相異なり；ピリジン環は置換基を有していてもよく；Ｒｃは上記式（３）と同じ意味を有する］
で示される好適なホウ素化合物は、下記式（５４）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は上記式（６）と同じ意味を有し；ピリジン環は置換基を有していてもよく；Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は上記式（７）と同じ意味を有する］
で示されるホウ素化合物を、下記式（６４）：
［式中、Ｒｃは上記式（３）と同じ意味を有し；Ｙは上記式（８）と同じ意味を有し；複数個存在するＹは同一または相異なる］
と、パラジウム、白金およびニッケルよりなる群から選択される少なくとも１種の金属元素を含む触媒の存在下で、反応させることにより、製造することができ（以下「製造方法（２−１１）」ということがある。）、また、下記式（６９）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は上記式（６）と同じ意味を有し；複数個存在するＲ１、Ｒ２およびＲ３は、各々、同一または相異なり；キノリン環は置換基を有していてもよく；Ｒｃは上記式（３）と同じ意味を有する］
で示される好適なホウ素化合物は、下記式（５６）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は上記式（６）と同じ意味を有し；キノリン環は置換基を有していてもよく；Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は上記式（７）と同じ意味を有する］
で示されるホウ素化合物を、下記式（６４）：
［式中、Ｒｃは上記式（３）と同じ意味を有し；Ｙは上記式（８）と同じ意味を有し；複数個存在するＹは同一または相異なる］
と、パラジウム、白金およびニッケルよりなる群から選択される少なくとも１種の金属元素を含む触媒の存在下で、反応させることにより、製造することができ（以下「製造方法（２−１２）」ということがある。）、また、下記式（７０）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は上記式（６）と同じ意味を有し；複数個存在するＲ１、Ｒ２およびＲ３は、各々、同一または相異なり；チオフェン環は置換基を有していてもよく；Ｒｃは上記式（３）と同じ意味を有する］
で示される好適なホウ素化合物は、下記式（５８）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は上記式（６）と同じ意味を有し；チオフェン環は置換基を有していてもよく；Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は上記式（７）と同じ意味を有する］
で示されるホウ素化合物を、下記式（６４）：
［式中、Ｒｃは上記式（３）と同じ意味を有し；Ｙは上記式（８）と同じ意味を有し；複数個存在するＹは同一または相異なる］
と、パラジウム、白金およびニッケルよりなる群から選択される少なくとも１種の金属元素を含む触媒の存在下で、反応させることにより、製造することができる（以下「製造方法（２−１３）」ということがある。）。
製造方法（２−１１）、（２−１２）または（２−１３）において、原料物質の使用量、触媒や安定化剤の種類や使用量、有機溶媒や不活性ガスの種類、反応条件、反応終了後の後処理などは、製造方法（２）と同様である。ただし、原料物質の使用量、触媒や安定化剤の使用量については、変数ｎに２を代入した値とし、また、上記式（７）で示されるホウ素化合物を上記式（５４）、（５６）または（５８）で示されるホウ素化合物に読み替え、上記式（８）で示される化合物を上記式（６４）で示される化合物に読み替えるものとする。
製造方法（２−１１）、（２−１２）または（２−１３）において、原料物質である上記式（５４）、（５６）または（５８）で示されるホウ素化合物は、上記式（７）で示されるホウ素化合物の製造方法に準じて、製造することができる。また、原料物質である上記式（６４）で示される化合物は、従来公知の方法により製造するか、あるいは、市販品を利用することができる。
＜製造方法（２−１４）および（２−１５）＞
上記式（９）または（３）において、好ましくは、Ｑがメチレン基であり、Ｘが窒素原子であり、ｍが２である。すなわち、下記式（７１）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は上記式（６）と同じ意味を有し；複数個存在するＲ４は同一または相異なり；ＮからＢに向かう矢印は配位結合を表し；Ｒｅは上記式（９）と同じ意味を有する］
で示される好適なホウ素化合物は、下記式（６０）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は上記式（６）と同じ意味を有し；複数個存在するＲ４は同一または相異なり；Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は上記式（７）と同じ意味を有する］
で示されるホウ素化合物を、下記式（６３）：
［式中、Ｒｅは上記式（９）と同じ意味を有し；Ｙは上記式（８）と同じ意味を有する］
と、パラジウム、白金およびニッケルよりなる群から選択される少なくとも１種の金属元素を含む触媒の存在下で、反応させることにより、製造することができ（以下「製造方法（２−１４）」ということがある。）、また、下記式（７２）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は上記式（６）と同じ意味を有し；複数個存在するＲ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、各々、同一または相異なり；ＮからＢに向かう矢印は配位結合を表し；Ｒｃは上記式（３）と同じ意味を有する］
で示される好適なホウ素化合物は、下記式（６０）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は上記式（６）と同じ意味を有し；複数個存在するＲ４は同一または相異なり；Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は上記式（７）と同じ意味を有する］
で示されるホウ素化合物を、下記式（６４）：
［式中、Ｒｃは上記式（３）と同じ意味を有し；Ｙは上記式（８）と同じ意味を有し；複数個存在するＹは同一または相異なる］
で示される化合物と、パラジウム、白金およびニッケルよりなる群から選択される少なくとも１種の金属元素を含む触媒の存在下で、反応させることにより、製造することができる（以下「製造方法（２−１５）」ということがある。）。
製造方法（２−１４）または（２−１５）において、原料物質の使用量、触媒や安定化剤の種類や使用量、有機溶媒や不活性ガスの種類、反応条件、反応終了後の後処理などは、製造方法（２）と同様である。ただし、原料物質の使用量、触媒や安定化剤の使用量については、各々、変数ｎに１または２を代入した値とし、また、上記式（７）で示されるホウ素化合物を上記式（６０）で示されるホウ素化合物に読み替え、上記式（８）で示される化合物を上記式（６３）または（６４）で示される化合物に読み替えるものとする。
製造方法（２−１４）または（２−１５）において、原料物質である上記式（６０）で示されるホウ素化合物は、上記式（７）で示されるホウ素化合物の製造方法に準じて、製造することができる。また、原料物質である上記式（６３）または（６４）で示される化合物は、従来公知の方法により製造するか、あるいは、市販品を利用することができる。
＜製造方法（２−１６）および（２−１７）＞
上記式（９）または（３）において、好ましくは、Ｑがメチレン基であり、Ｘが酸素原子であり、ｍが１である。すなわち、下記式（７３）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は上記式（６）と同じ意味を有し；ＯからＢに向かう矢印は配位結合を表し；Ｒｅは上記式（９）と同じ意味を有する］
で示される好適なホウ素化合物は、下記式（６２）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は上記式（６）と同じ意味を有し；Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は上記式（７）と同じ意味を有する］
で示されるホウ素化合物を、下記式（６３）：
［式中、Ｒｅは上記式（９）と同じ意味を有し；Ｙは上記式（８）と同じ意味を有する］
と、パラジウム、白金およびニッケルよりなる群から選択される少なくとも１種の金属元素を含む触媒の存在下で、反応させることにより、製造することができ（以下「製造方法（２−１６）」ということがある。）、また、下記式（７４）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は上記式（６）と同じ意味を有し；複数個存在するＲ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、各々、同一または相異なり；ＯからＢに向かう矢印は配位結合を表し；Ｒｃは上記式（３）と同じ意味を有する］
で示される好適なホウ素化合物は、下記式（６２）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は上記式（６）と同じ意味を有し；Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は上記式（７）と同じ意味を有する］
で示されるホウ素化合物を、下記式（６４）：
［式中、Ｒｃは上記式（３）と同じ意味を有し；Ｙは上記式（８）と同じ意味を有し；複数個存在するＹは同一または相異なる］
と、パラジウム、白金およびニッケルよりなる群から選択される少なくとも１種の金属元素を含む触媒の存在下で、反応させることにより、製造することができる（以下「製造方法（２−１７）」ということがある。）。
製造方法（２−１６）または（２−１７）において、原料物質の使用量、触媒や安定化剤の種類や使用量、有機溶媒や不活性ガスの種類、反応条件、反応終了後の後処理などは、製造方法（２）と同様である。ただし、原料物質の使用量、触媒や安定化剤の使用量については、各々、変数ｎに１または２を代入した値とし、また、上記式（７）で示されるホウ素化合物を上記式（６２）で示されるホウ素化合物に読み替え、上記式（８）で示される化合物を上記式（６３）または（６４）で示される化合物に読み替えるものとする。
製造方法（２−１６）または（２−１７）において、原料物質である上記式（６２）で示されるホウ素化合物は、上記式（７）で示されるホウ素化合物の製造方法に準じて、製造することができる。また、原料物質である上記式（６３）または（６４）で示される化合物は、従来公知の方法により製造するか、あるいは、市販品を利用することができる。
＜製造方法（３）＞
本発明の新規なホウ素化合物Ｉのうち、下記式（１１）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、同一または相異なり、置換基を有していてもよいアリール基または複素環基であるか、あるいは、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３のいずれか２個が互いに結合して環を形成しており；Ｒ４は水素原子または置換基であり；ｍは０〜２の整数であり；ｍが２である場合、複数個存在するＲ４は同一または相異なり；Ｑは連結基であり；Ｘは窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子またはセレン原子であり；点線の半円弧はＱとＸとが共通する環の一部であってもよいことを表し；ＱとＸとの間の点線および実線は単結合または二重結合を表し；ＸからＢに向かう矢印は配位結合を表し；Ｒｂは水素または１価の有機骨格である］
で示されるホウ素化合物は、下記式（１２）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒｂ、ｍ、Ｑ、Ｘ、点線の半円弧、ならびに、ＱとＸとの間の点線および実線は上記式（１１）と同じ意味を有し；ｍが２である場合、複数個存在するＲ４は同一または相異なる］
で示されるホウ素化合物を、パラジウム、白金およびニッケルよりなる群から選択される少なくとも１種の金属元素を含む触媒の存在下で、反応させることにより、製造することができる（以下「製造方法（３）」ということがある。）。
上記式（１２）で示されるホウ素化合物の使用量は、最終生成物の必要量に応じて適宜調節すればよく、特に限定されるものではないが、例えば、有機溶媒１ｍＬあたり、好ましくは０．０１ｍｍｏｌ以上、２ｍｍｏｌ以下、より好ましくは０．０５ｍｍｏｌ以上、１ｍｍｏｌ以下、さらに好ましくは０．１ｍｍｏｌ以上、０．５ｍｍｏｌ以下である。上記式（１２）で示されるホウ素化合物の使用量が少なすぎると、反応効率が悪く、生産性が低下することがある。逆に、上記式（１２）で示されるホウ素化合物の使用量が多すぎると、場合によっては、上記式（１２）で示されるホウ素化合物が有機溶媒に溶解しにくく、収率が低下することがある。
触媒には、パラジウム、白金およびニッケルよりなる群から選択される少なくとも１種の金属元素が含まれる。これらの金属元素のうち、パラジウム、白金が好適である。
触媒としては、例えば、上記のような金属元素を含む錯体が挙げられ、その具体例としては、例えば、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム・クロロホルム錯体（Ｐｄ２ｄｂａ３・ＣＨＣｌ３）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）パラジウム（Ｐｄ（ＰｔＢｕ３）２）、ビス（トリシクロヘキシルホスフィン）パラジウム、ビス（１，５−シクロオクタジエン）白金、ビス（１，５−シクロオクタジエン）ニッケルなどが挙げられる。これらの触媒は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。これらの触媒のうち、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム・クロロホルム錯体（Ｐｄ２ｄｂａ３・ＣＨＣｌ３）が好適である。
触媒の使用量としては、上記式（１２）で示されるホウ素化合物１モルに対して、好ましくは０．００１モル以上、０．２モル以下、より好ましくは０．００５モル以上、０．１５モル以下、さらに好ましくは０．０１モル以上、０．１モル以下である。触媒の使用量が少なすぎると、反応速度が遅く、反応が速やかに進行しないことがある。逆に、触媒の使用量が多すぎると、必要以上に触媒を使用することになり、製造コストが上昇することがある。
上記反応には、触媒に加えて、安定化剤を用いてもよい。安定化剤としては、例えば、トリフェニルホスフィン、トリ（ｏ−トリル）ホスフィン（Ｐ（ｏ−ｔｏｌ）３）、トリ（２−フリル）ホスフィン、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン、トリメチルホスフィン、ジメチルフェニルホスフィン、ジフェニルメチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、ビス［２−（ジフェニルホスフィノ）フェニル］エーテル（ＤＰＥｐｈｏｓ；別名「（オキシジ−２，１−フェニレン）ビス（ジフェニルホスフィン）」）、ビピリジンなどが挙げられる。これらの安定化剤は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。これらの安定化剤のうち、トリ（ｏ−トリル）ホスフィン（Ｐ（ｏ−ｔｏｌ）３）が好適である。
安定化剤の使用量としては、上記式（１２）で示されるホウ素化合物１モルに対して、好ましくは０．０１モル以上、０．３モル以下、より好ましくは０．０２モル以上、０．２５モル以下、さらに好ましくは０．０３モル以上、０．２モル以下である。安定化剤の使用量が少なすぎると、安定化剤の機能が充分に発揮されず、収率が低下することがある。逆に、安定化剤の使用量が多すぎると、必要以上に安定化剤を使用することになり、製造コストが上昇することがある。
なお、ホスフィン配位子などの安定化剤を含む触媒（例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）パラジウム、ビス（トリシクロヘキシルホスフィン）パラジウムなど）を用いた場合には、さらに安定化剤を用いる必要はない。
上記反応は、通常、有機溶媒中で行われる。有機溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレンなどの芳香族炭化水素類；クロロベンゼン、１，２−ジクロロベンゼンなどのハロゲン化芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、１，１，１−トリクロロエタン、１，１，２，２−テトラクロロエタン、１，２−ジクロロエチレン、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレンなどのハロゲン化脂肪族炭化水素類；メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、１−ブタノール、２−ブタノール、イソブチルアルコール、イソペンチルアルコールなどのアルコール類；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル、酢酸イソブチル、酢酸ペンチル、酢酸イソペンチルなどのエステル類；ジエチルエーテル、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、メチルフェニルエーテル（アニソール）などのエーテル類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルブチルケトン、メチルイソブチルケトンなどのケトン類；エチレングリコールモノメチルエーテル（メチルセロソルブ）、エチレングリコールモノエチルエーテル（セロソルブ）、エチレングリコールモノブチルエーテル（ブチルセロソルブ）、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート（セロソルブアセテート）などのグリコールエーテル（セロソルブ）類；シクロヘキサン、シクロヘキサノン、メチルシクロヘキサノン、シクロヘキサノール、メチルシクロヘキサノールなどの脂環式炭化水素類；ｎ−ヘキサンなどの脂肪族炭化水素類；などが挙げられる。これらの有機溶媒は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。これらの有機溶媒のうち、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化脂肪族炭化水素類、テトラヒドロフランなどのエーテル類が好適である。
上記反応は、好ましくは、不活性ガスの雰囲気下で行われる。不活性ガスとしては、例えば、窒素、ヘリウム、アルゴンなどが挙げられる。これらの不活性ガスは、単独で用いても２種以上を併用してもよい。これらの不活性ガスのうち、窒素、アルゴンが好適である。
反応条件としては、上記反応が充分に進行する条件である限り、特に限定されるものではないが、例えば、反応温度は、好ましくは０〜１００℃、より好ましくは室温〜８０℃であり、また、反応時間は、好ましくは０．５〜２４時間、より好ましくは１〜１２時間である。反応圧力は、常圧、減圧または加圧のいずれでもよいが、好ましくは、常圧である。
反応終了後、例えば、反応溶液をそのまま濃縮または蒸発乾固し、あるいは、反応溶液に水を加え、適当な有機溶媒で抽出し、水、飽和食塩水で洗浄した後、濃縮または蒸発乾固し、必要に応じて、各種クロマトグラフィーや再結晶などの従来公知の方法で精製することにより、目的生成物が得られる。
製造方法（３）において、原料物質である上記式（１２）で示されるホウ素化合物は、下記式（７５）：
［式中、Ｒ４、ｍ、Ｑ、Ｘ、点線の半円弧、ならびに、ＱとＸとの間の点線および実線は上記式（１１）と同じ意味を有し；ｍが２である場合、複数個存在するＲ４は同一または相異なり；Ｒｂは上記式（１２）と同じ意味を有する］
で示される１−アルキン化合物と、例えば、ｎ−ブチルリチウムやナトリウムアミドなどの強塩基との間の酸−塩基反応により、１−アルキン化合物の塩を生成させた後、この塩に、下記式（４３）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は上記式（１１）と同じ意味を有する］
で示されるホウ素化合物またはその錯体を反応させ、さらにカチオン交換することにより製造することができる。なお、これらの反応は従来公知であり（例えば、Ｄｉｅｔｍａｒ Ｓｅｙｆｅｒｔｈ ａｎｄ Ｍｉｃｈａｅｌ Ａ． Ｗｅｉｎｅｒ，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９６１，８３（１７），ｐｐ．３５８３−３５８６を参照）、原料物質の使用量、有機溶媒の種類、反応条件などは適宜選択すればよく、特に限定されるものではない。また、原料物質である上記式（７５）で示される１−アルキン化合物は、従来公知の方法により製造するか、あるいは、市販品を利用することができる。
＜製造方法（３−１）〜（３−２）＞
上記式（１１）および（１２）において、好ましくは、ＱおよびＸが共通する環の一部であり、より好ましくは、上記共通する環がピリジン環、キノリン環またはチオフェン環であり、Ｘが該ピリジン環または該キノリン環の窒素原子あるいは該チオフェン環の硫黄原子であり、ｍが０である。すなわち、下記式（７６）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は上記式（１１）と同じ意味を有し；ピリジン環は置換基を有していてもよく；ＮからＢに向かう矢印は配位結合を表し；Ｒｂは上記式（１２）と同じ意味を有する］
で示される好適なホウ素化合物は、下記式（７７）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は上記式（１１）と同じ意味を有し；Ｒｂは上記式（１２）と同じ意味を有する］
で示されるホウ素化合物を、パラジウム、白金およびニッケルよりなる群から選択される少なくとも１種の金属元素を含む触媒の存在下で、反応させることにより、製造することができ（以下「製造方法（３−１）」ということがある。）、また、下記式（７８）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は上記式（１１）と同じ意味を有し；キノリン環は置換基を有していてもよく；ＮからＢに向かう矢印は配位結合を表し；Ｒｂは上記式（１２）と同じ意味を有する］
で示される好適なホウ素化合物は、下記式（７９）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は上記式（１１）と同じ意味を有し；キノリン環は置換基を有していてもよく；Ｒｂは上記式（１２）と同じ意味を有する］
で示されるホウ素化合物を、パラジウム、白金およびニッケルよりなる群から選択される少なくとも１種の金属元素を含む触媒の存在下で、反応させることにより、製造することができる（以下「製造方法（３−２）」ということがある。）。
製造方法（３−１）または（３−２）において、原料物質の使用量、触媒や安定化剤の種類や使用量、有機溶媒や不活性ガスの種類、反応条件、反応終了後の後処理などは、製造方法（３）と同様である。ただし、上記式（１２）で示されるホウ素化合物を上記式（７７）または（７９）で示されるホウ素化合物に読み替えるものとする。
製造方法（３−１）または（３−２）において、原料物質である上記式（７７）または（７９）で示されるホウ素化合物は、上記式（１２）で示されるホウ素化合物の製造方法に準じて、製造することができる。
＜製造方法（４）＞
本発明の新規なホウ素化合物Ｉのうち、下記式（１３）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、同一または相異なり、置換基を有していてもよいアリール基または複素環基であるか、あるいは、Ｒ１およびＲ２が互いに結合して環を形成しており；Ｒ４は水素原子または置換基であり；ｍは０〜２の整数であり；ｍが２である場合、複数個存在するＲ４は同一または相異なり；Ｑは連結基であり；Ｘは窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子またはセレン原子であり；点線の半円弧はＱとＸとが共通する環の一部であってもよいことを表し；ＱとＸとの間の点線および実線は単結合または二重結合を表し；ＸからＢに向かう矢印は配位結合を表し；Ｒｂは水素または１価の有機骨格である］
で示されるホウ素化合物は、下記式（１４）：
［式中、Ｒ３、Ｒ４、ｍ、Ｑ、Ｘ、点線の半円弧、ＱとＸとの間の点線および実線、ならびに、Ｒｂは上記式（１３）と同じ意味を有し；ｍが２である場合、複数個存在するＲ４は同一または相異なり；Ｙ’は塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子である］
で示される化合物に有機リチウム化合物を作用させて生成するリチウム化合物を、下記式（１５）：
［式中、Ｒ１およびＲ２は上記式（１３）と同じ意味を有し；Ｗはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、アルコキシ基またはアリールオキシ基である］
で示されるホウ素化合物と反応させることにより、製造することができる（以下「製造方法（４）」ということがある。）。
上記反応に用いられる有機リチウム化合物としては、例えば、ｎ−ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウムなどが挙げられる。これらの有機リチウム化合物は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。これらの有機リチウム化合物のうち、ｎ−ブチルリチウムが好適である。
有機リチウム化合物の使用量は、上記式（１４）で示される化合物１モルに対して、好ましくは０．５モル以上、２．０モル以下、より好ましくは０．６５モル以上、１．５モル以下、さらに好ましくは０．８モル以上、１．２モル以下である。有機リチウム化合物の使用量が少なすぎると、有機リチウム化合物が不足し、最終生成物の収率が低下することがある。逆に、有機リチウム化合物の使用量が多すぎると、有機リチウム化合物の使用量が過剰であり、上記式（１５）で示されるホウ素化合物と反応し、最終生成物の収率が低下したり、製造コストが上昇したりすることがある。
上記式（１５）で示されるホウ素化合物の使用量は、上記式（１４）で示される化合物１モルに対して、好ましくは０．５モル以上、２．０モル以下、より好ましくは０．６５モル以上、１．５モル以下、さらに好ましくは０．８モル以上、１．２モル以下である。上記式（１５）で示されるホウ素化合物の使用量が少なすぎると、上記式（１５）で示されるホウ素化合物が不足し、最終生成物の収率が低下することがある。逆に、上記式（１５）で示されるホウ素化合物の使用量が多すぎると、上記式（１５）で示されるホウ素化合物が過剰であり、製造コストが上昇することがある。
上記反応は、通常、有機溶媒中で行われる。有機溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、メチルフェニルエーテル（アニソール）などのエーテル類；ｎ−ヘキサンなどの脂肪族炭化水素類；シクロヘキサンなどの脂環式炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレンなどの芳香族炭化水素類；などが挙げられる。これらの有機溶媒は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。これらの有機溶媒のうち、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランなどのエーテル類が好適である。
上記反応は、好ましくは、不活性ガスの雰囲気下で行われる。不活性ガスとしては、例えば、窒素、ヘリウム、アルゴンなどが挙げられる。これらの不活性ガスは、単独で用いても２種以上を併用してもよい。これらの不活性ガスのうち、窒素、アルゴンが好適である。
反応条件としては、上記反応が充分に進行する条件である限り、特に限定されるものではないが、例えば、上記式（１４）で示される化合物に有機リチウム化合物を作用させる工程では、反応温度は、好ましくは−１５０〜５０℃、より好ましくは−１００〜０℃であり、また、反応時間は、好ましくは０．５〜１０時間、より好ましくは１〜３時間である。反応圧力は、常圧、減圧または加圧のいずれでもよいが、好ましくは、常圧である。得られたリチウム化合物を上記式（１５）で示されるホウ素化合物と反応させる工程では、反応温度は、好ましくは０〜１００℃、より好ましくは１０〜５０℃であり、また、反応時間は、好ましくは５〜３０時間、より好ましくは１２〜２４時間である。反応圧力は、常圧、減圧または加圧のいずれでもよいが、好ましくは、常圧である。
反応終了後、例えば、反応溶液をそのまま濃縮または蒸発乾固し、あるいは、反応溶液に水を加え、適当な有機溶媒で抽出し、水、飽和食塩水で洗浄した後、濃縮または蒸発乾固し、必要に応じて、各種クロマトグラフィーや再結晶などの従来公知の方法で精製することにより、目的生成物が得られる。
製造方法（４）において、原料物質である上記式（１４）で示される化合物は、下記式（８０）：
［式中、Ｒ４、ｍ、Ｑ、Ｘ、点線の半円弧、ならびに、ＱとＸとの間の点線および実線は上記式（１３）と同じ意味を有し；Ｒ９はシリル基、ゲルミル基またはスタンニル基である］
で示されるアセチレン化合物と金属水素化物（例えば、水素化ジイソブチルアルミニウム、水素化ビスシクロペンタジエニルジルコニウムクロリド、カテコールボランなど）またはトリアルキルアルミニウムとのオルガノメタレーション反応を行った後、塩化亜鉛、塩化銅などとの金属交換反応により生成する下記式（８１）：
［式中、Ｒ４、ｍ、Ｑ、Ｘ、点線の半円弧、ＱとＸとの間の点線および実線、ならびに、Ｒｂは上記式（１３）と同じ意味を有し；ｍが２である場合、複数個存在するＲ４は同一または相異なり；Ｒ９は上記式（８０）と同じ意味を有し；Ｍは金属原子である］
で示されるビニル金属化合物を、下記式（８２）：
［式中、Ｒ３は上記式（１３）と同じ意味を有し；Ｚはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子またはトリフルオロメタンスルホノルオキシ基である］
で示される有機ハロゲン化合物と、パラジウムまたはニッケルを含む触媒の存在下で、反応させた後、さらにハロゲン化剤（例えば、Ｎ−ヨードスクシンイミド、Ｎ−ブロモスクシンイミド、臭素、ヨウ素など）を作用させて、置換基Ｒ９をハロゲン原子（Ｙ）に交換することにより製造することができる。なお、これらの反応は、従来公知であり（例えば、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，１９９５，ｐｐ．３２７６−３２７７；Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９８６，ｐｐ．３４０２−３４０８を参照）、原料物質の使用量、有機溶媒の種類、反応条件などは適宜選択すればよく、特に限定されるものではない。また、上述の塩化亜鉛、塩化銅などとの金属交換反応は必ずしも必要ではない。
また、原料物質である上記式（１５）で示されるホウ素化合物は、従来公知の方法により製造するか、あるいは、市販品を利用することができる。
＜製造方法（４−１）〜（４−３）＞
上記式（１３）および（１４）において、好ましくは、ＱおよびＸが共通する環の一部であり、より好ましくは、上記共通する環がピリジン環、キノリン環またはチオフェン環であり、Ｘが該ピリジン環または該キノリン環の窒素原子あるいは該チオフェン環の硫黄原子であり、ｍが０である。すなわち、下記式（８３）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲｂは上記式（１３）と同じ意味を有し；ピリジン環は置換基を有していてもよく；ＮからＢに向かう矢印は配位結合を表す］
で示される好適なホウ素化合物は、下記式（８４）：
［式中、Ｒ３およびＲｂは上記式（１３）と同じ意味を有し；ピリジン環は置換基を有していてもよく；Ｙ’は塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子である］
で示される化合物に有機リチウム化合物を作用させて生成するリチウム化合物を、下記式（１５）：
［式中、Ｒ１およびＲ２は上記式（１３）と同じ意味を有し；Ｗはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、アルコキシ基またはアリールオキシ基である］
で示されるホウ素化合物と反応させることにより、製造することができ（以下「製造方法（４−１）」ということがある。）、また、下記式（８５）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲｂは上記式（１３）を同じ意味を有し；キノリン環は置換基を有していてもよく；ＮからＢに向かう矢印は配位結合を表す］
で示される好適なホウ素化合物は、下記式（８６）：
［式中、Ｒ３およびＲｂは上記式（１３）と同じ意味を有し；キノリン環は置換基を有していてもよく；Ｙ’は塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子である］
で示される化合物に有機リチウム化合物を作用させて生成するリチウム化合物を、下記式（１５）：
［式中、Ｒ１およびＲ２は上記式（１３）と同じ意味を有し；Ｗはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、アルコキシ基またはアリールオキシ基である］
で示されるホウ素化合物と反応させることにより、製造することができ（以下「製造方法（４−２）」ということがある。）、また、下記式（８７）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲｂは上記式（１３）と同じ意味を有し；チオフェン環は置換基を有していてもよく；ＳからＢに向かう矢印は配位結合を表す］
で示される好適なホウ素化合物は、下記式（８８）：
［式中、Ｒ３およびＲｂは上記式（１３）と同じ意味を有し；チオフェン環は置換基を有していてもよく；Ｙ’は塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子である］
で示される化合物に有機リチウム化合物を作用させて生成するリチウム化合物を、下記式（１５）：
［式中、Ｒ１およびＲ２は上記式（１３）と同じ意味を有し；Ｗはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、アルコキシ基またはアリールオキシ基である］
で示されるホウ素化合物と反応させることにより、製造することができる（以下「製造方法（４−３）」ということがある。）。
製造方法（４−１）、（４−２）または（４−３）において、原料物質の使用量、有機リチウム化合物の種類や使用量、有機溶媒や不活性ガスの種類、反応条件、反応終了後の後処理などは、製造方法（４）と同様である。ただし、上記式（１４）で示される化合物を上記式（８４）、（８６）または（８８）で示される化合物に読み替えるものとする。
製造方法（４−１）、（４−２）または（４−３）において、原料物質である上記式（８４）、（８６）または（８８）で示される化合物は、上記式（１４）で示される化合物の製造方法に準じて、製造することができる。また、原料物質である上記式（１５）で示されるホウ素化合物は、従来公知の方法により製造するか、あるいは、市販品を利用することができる。
＜製造方法（５）＞
本発明の新規なホウ素化合物Ｉである下記式（１）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、同一または相異なり、置換基を有していてもよいアリール基または複素環基であるか、あるいは、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３のいずれか２個が互いに結合して環を形成しており；Ｒ４は水素原子または置換基であり；ｍは０〜２の整数であり；ｍが２である場合、複数個存在するＲ４は同一または相異なり；Ｑは連結基であり；Ｘは窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子またはセレン原子であり；点線の半円弧はＱとＸとが共通する環の一部であってもよいことを表し；ＱとＸとの間の点線および実線は単結合または二重結合を表し；ＸからＢに向かう矢印は配位結合を表し；Ｒａは水素または１〜４価の有機骨格であり；ｎは１〜４の整数であり；ｎが２〜４の整数である場合、複数個存在するＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｍ、Ｑ、Ｘ、点線の半円弧、ならびに、ＱとＸとの間の点線および実線は、各々、同一または相異なる］
で示されるホウ素化合物は、下記式（４）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒａおよびｎは上記式（１）と同じ意味を有し；ｎが２〜４の整数である場合、複数個存在するＲ１、Ｒ２およびＲ３は同一または相異なり；Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は同一または相異なり、水素原子または置換基である］
で示されるホウ素化合物を、下記式（１６）：
［式中、Ｒ４、ｍ、Ｑ、Ｘ、点線の半円弧、ならびに、ＱとＸとの間の点線および実線は上記式（１）と同じ意味を有し；ｍが２である場合、複数個存在するＲ４は同一または相異なり；Ｔｆはトリフルオロメタンスルホニル基である］
で示される化合物と、パラジウム、白金およびニッケルよるなる群から選択される少なくとも１種の金属元素を含む触媒の存在下で、反応させることにより、製造することができる。
なお、Ｔｆで表されるトリフルオロメタンスルホニル基とは、トリフリル基とも呼ばれる最も強い電子求引性基の一つであり、−ＳＯ２ＣＦ３を意味する。
上記式（１６）で示される化合物の使用量は、上記式（４）で示されるホウ素化合物１モルに対して、好ましくは０．５×ｎモル以上、２．０×ｎモル以下、より好ましくは０．６５×ｎモル以上、１．５×ｎモル以下、さらに好ましくは０．８×ｎモル以上、１．２５×ｎモル以下である。上記式（１６）で示される化合物の使用量が少なすぎると、上記式（１６）で示される化合物が不足し、最終生成物の収率が低下することがある。逆に、上記式（１６）で示される化合物の使用量が多すぎると、上記式（１６）で示される化合物が過剰であり、製造コストが上昇することがある。ここで、ｎは、上記式（１）において、Ｒａで表される水素または１〜４価の有機骨格に結合した含ホウ素環部分（角括弧で囲まれた部分）の数であり、１〜４の整数を表す。
触媒には、パラジウム、白金およびニッケルよりなる群から選択される少なくとも１種の金属元素が含まれる。これらの金属元素のうち、パラジウム、白金が好適である。
触媒としては、例えば、上記のような金属元素を含む錯体が挙げられ、その具体例としては、例えば、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム・クロロホルム錯体（Ｐｄ２ｄｂａ３・ＣＨＣｌ３）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）パラジウム（Ｐｄ（ＰｔＢｕ３）２）、ビス（トリシクロヘキシルホスフィン）パラジウム、ビス（１，５−シクロオクタジエン）白金、ビス（１，５−シクロオクタジエン）ニッケルなどが挙げられる。これらの触媒は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。これらの触媒のうち、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム・クロロホルム錯体（Ｐｄ２ｄｂａ３・ＣＨＣｌ３）が好適である。
触媒の使用量としては、上記式（４）で示されるホウ素化合物１モルに対して、好ましくは０．００１モル以上、０．２モル以下、より好ましくは０．００５モル以上、０．１５モル以下、さらに好ましくは０．０１モル以上、０．１モル以下である。触媒の使用量が少なすぎると、反応速度が遅く、反応が速やかに進行しないことがある。逆に、触媒の使用量が多すぎると、必要以上に触媒を使用することになり、製造コストが上昇することがある。
上記反応には、触媒に加えて、安定化剤を用いてもよい。安定化剤としては、例えば、トリフェニルホスフィン、トリ（ｏ−トリル）ホスフィン（Ｐ（ｏ−ｔｏｌ）３）、トリ（２−フリル）ホスフィン、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン、トリメチルホスフィン、ジメチルフェニルホスフィン、ジフェニルメチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、ビス［２−（ジフェニルホスフィノ）フェニル］エーテル（ＤＰＥｐｈｏｓ；別名「（オキシジ−２，１−フェニレン）ビス（ジフェニルホスフィン）」）、ビピリジンなどが挙げられる。これらの安定化剤は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。これらの安定化剤のうち、ビス［２−（ジフェニルホスフィノ）フェニル］エーテル（ＤＰＥｐｈｏｓ）が好適である。
安定化剤の使用量としては、上記式（４）で示されるホウ素化合物１モルに対して、好ましくは０．０１モル以上、０．３モル以下、より好ましくは０．０２モル以上、０．２５モル以下、さらに好ましくは０．０３モル以上、０．２モル以下である。安定化剤の使用量が少なすぎると、安定化剤の機能が充分に発揮されず、最終生成物の収率が低下することがある。逆に、安定化剤の使用量が多すぎると、必要以上に安定化剤を使用することになり、製造コストが上昇することがある。
なお、ホスフィン配位子などの安定化剤を含む触媒（例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）パラジウム、ビス（トリシクロヘキシルホスフィン）パラジウムなど）を用いた場合には、さらに安定化剤を用いる必要はない。
上記反応は、通常、有機溶媒中で行われる。有機溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレンなどの芳香族炭化水素類；クロロベンゼン、１，２−ジクロロベンゼンなどのハロゲン化芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、１，１，１−トリクロロエタン、１，１，２，２−テトラクロロエタン、１，２−ジクロロエチレン、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレンなどのハロゲン化脂肪族炭化水素類；メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、１−ブタノール、２−ブタノール、イソブチルアルコール、イソペンチルアルコールなどのアルコール類；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル、酢酸イソブチル、酢酸ペンチル、酢酸イソペンチルなどのエステル類；ジエチルエーテル、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、メチルフェニルエーテル（アニソール）などのエーテル類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルブチルケトン、メチルイソブチルケトンなどのケトン類；エチレングリコールモノメチルエーテル（メチルセロソルブ）、エチレングリコールモノエチルエーテル（セロソルブ）、エチレングリコールモノブチルエーテル（ブチルセロソルブ）、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート（セロソルブアセテート）などのグリコールエーテル（セロソルブ）類；シクロヘキサンなどの脂環式炭化水素類；ｎ−ヘキサンなどの脂肪族炭化水素類；アセトニトリルなどのニトリル類；などが挙げられる。これらの有機溶媒は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。これらの有機溶媒のうち、ベンゼン、トルエンなどの芳香族炭化水素類が好適である。
上記反応は、好ましくは、不活性ガスの雰囲気下で行われる。不活性ガスとしては、例えば、窒素、ヘリウム、アルゴンなどが挙げられる。これらの不活性ガスは、単独で用いても２種以上を併用してもよい。これらの不活性ガスのうち、窒素、アルゴンが好適である。
反応条件としては、上記反応が充分に進行する条件である限り、特に限定されるものではないが、例えば、反応温度は、好ましくは０〜１００℃、より好ましくは室温〜８０℃であり、また、反応時間は、好ましくは０．５〜２４時間、より好ましくは１〜１２時間である。反応圧力は、常圧、減圧または加圧のいずれでもよいが、好ましくは、常圧である。
反応終了後、例えば、反応溶液をそのまま濃縮または蒸発乾固し、あるいは、反応溶液に水を加え、適当な有機溶媒で抽出し、水、飽和食塩水で洗浄した後、濃縮または蒸発乾固し、必要に応じて、各種クロマトグラフィーや再結晶などの従来公知の方法で精製することにより、目的生成物が得られる。
製造方法（５）において、原料物質である上記式（４）で示されるホウ素化合物は、製造方法（１）において説明した方法により製造することができる。
製造方法（５）において、原料物質である上記式（１６）で示される化合物は、従来公知の方法により製造するか、あるいは、市販品を利用することができる。
＜製造方法（５−１）〜（５−４）＞
上記式（１）および（１６）において、好ましくは、ＱおよびＸが共通する環の一部であり、より好ましくは、上記共通する環がピリジン環、キノリン環、フェナントリジン環またはチオフェン環であり、Ｘが該ピリジン環、該キノリン環または該フェナントリジン環の窒素原子あるいは該チオフェン環の硫黄原子であり、ｍが０である。すなわち、下記式（２７）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒａおよびｎは上記式（１）と同じ意味を有し；ｎが２〜４の整数である場合、複数個存在するＲ１、Ｒ２およびＲ３は、各々、同一または相異なり；ピリジン環は置換基を有していてもよく；ＮからＢに向かう矢印は配位結合を表す］
で示される好適なホウ素化合物は、下記式（４）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒａおよびｎは上記式（１）と同じ意味を有し；ｎが２〜４の整数である場合、複数個存在するＲ１、Ｒ２およびＲ３は同一または相異なり；Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は同一または相異なり、水素原子または置換基である］
で示されるホウ素化合物を、下記式（８９）：
［式中、Ｔｆは上記式（１６）と同じ意味を有する］
で示される化合物と、パラジウム、白金およびニッケルよりなる群から選択される少なくとも１種の金属元素を含む触媒の存在下で、反応させることにより、製造することができ（以下「製造方法（５−１）」ということがある。）、また、下記式（２８）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒａおよびｎは上記式（１）と同じ意味を有し；ｎが２〜４の整数である場合、複数個存在するＲ１、Ｒ２およびＲ３は、各々、同一または相異なり；キノリン環は置換基を有していてもよく；ＮからＢに向かう矢印は配位結合を表す］
で示される好適なホウ素化合物は、下記式（４）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒａおよびｎは上記式（１）と同じ意味を有し；ｎが２〜４の整数である場合、複数個存在するＲ１、Ｒ２およびＲ３は同一または相異なり；Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は同一または相異なり、水素原子または置換基である］
で示されるホウ素化合物を、下記式（９０）：
［式中、Ｔｆは上記式（１６）と同じ意味を有する］
で示される化合物と、パラジウム、白金およびニッケルよりなる群から選択される少なくとも１種の金属元素を含む触媒の存在下で、反応させることにより、製造することができ（以下「製造方法（５−２）」ということがある。）、また、下記式（９１）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒａおよびｎは上記式（１）と同じ意味を有し；ｎが２〜４の整数である場合、複数個存在するＲ１、Ｒ２およびＲ３は、各々、同一または相異なり；フェナントリジン環は置換基を有していてもよく；ＮからＢに向かう矢印は配位結合を表す］
で示される好適なホウ素化合物は、下記式（４）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒａおよびｎは上記式（１）と同じ意味を有し；ｎが２〜４の整数である場合、複数個存在するＲ１、Ｒ２およびＲ３は同一または相異なり；Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は同一または相異なり、水素原子または置換基である］
で示されるホウ素化合物を、下記式（９２）：
［式中、Ｔｆは上記式（１６）と同じ意味を有する］
で示される化合物と、パラジウム、白金およびニッケルよりなる群から選択される少なくとも１種の金属元素を含む触媒の存在下で、反応させることにより、製造することができ（以下「製造方法（５−３）」ということがある。）、また、下記式（２９）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒａおよびｎは上記式（１）と同じ意味を有し；ｎが２〜４の整数である場合、複数個存在するＲ１、Ｒ２およびＲ３は、各々、同一または相異なり；チオフェン環は置換基を有していてもよく；ＳからＢに向かう矢印は配位結合を表す］
で示される好適なホウ素化合物は、下記式（４）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒａおよびｎは上記式（１）と同じ意味を有し；ｎが２〜４の整数である場合、複数個存在するＲ１、Ｒ２およびＲ３は同一または相異なり；Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は同一または相異なり、水素原子または置換基である］
で示されるホウ素化合物を、下記式（９３）：
［式中、Ｔｆは上記式（１６）と同じ意味を有する］
で示される化合物と、パラジウム、白金およびニッケルよりなる群から選択される少なくとも１種の金属元素を含む触媒の存在下で、反応させることにより、製造することができる（以下「製造方法（５−４）」ということがある。）。
製造方法（５−１）、（５−２）、（５−３）または（５−４）において、原料物質の使用量、触媒や安定化剤の種類や使用量、有機溶媒や不活性ガスの種類、反応条件、反応終了後の後処理などは、製造方法（５）と同様である。ただし、上記式（１６）で示される化合物を上記式（８９）、（９０）、（９２）または（９３）で示される化合物に読み替えるものとする。
製造方法（５−１）、（５−２）、（５−３）または（５−４）において、原料物質である上記式（４）で示されるホウ素化合物は、製造方法（１）において説明した方法により製造することができる。また、原料物質である上記式（８９）、（９０）、（９２）または（９３）で示される化合物は、従来公知の方法により製造するか、あるいは、市販品を利用することができる。
≪新規なホウ素化合物ＩＩ≫
本発明の新規なホウ素化合物ＩＩは、下記式（１７）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、同一または相異なり、置換基を有していてもよいアリール基または複素環基であるか、あるいは、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３のいずれか２個が互いに結合して環を形成しており；Ｒ４は水素原子または置換基であり；ｍは０〜２の整数であり；ｍが２である場合、複数個存在するＲ４は同一または相異なり；Ｑは連結基であり；Ｘは窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子またはセレン原子であり；実線の半円弧はＱとＸとが共通する環の一部であることを表し；ＱとＸとの間の点線および実線は単結合または二重結合を表し；ＸからＢに向かう矢印は配位結合を表し；Ｒｂは水素または１価の有機骨格であり；Ｒｆはｐ価の有機骨格であり；ｐは２〜６の整数であり；複数個存在するＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｍ、Ｑ、Ｘ、実線の半円弧、ＱとＸとの間の点線および実線、ならびに、Ｒｂは、各々、同一または相異なる］
で示されるホウ素化合物である。
上記式（１７）において、Ｒ１、Ｒ２またはＲ３で表される、置換基を有していてもよいアリール基における「アリール基」としては、例えば、フェニル基、ビフェニリル基（例えば、４−ビフェニリル基など）、ナフチル基（例えば、２−ナフチル基など）、テトラヒドロナフチル基（例えば、５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イル基など）、インデニル基（例えば、１Ｈ−インデン−５−イル基など）、インダニル基（例えば、インダン−５−イル基など）などが挙げられるが、これらのアリール基に限定されるものではない。これらのアリール基のうち、フェニル基、ビフェニリル基（例えば、４−ビフェニリル基など）、ナフチル基（例えば、２−ナフチル基など）が好適である。
Ｒ１、Ｒ２またはＲ３で表される、置換基を有していてもよい複素環基における「複素環基」としては、例えば、ピロリル基（例えば、２−ピロリル基など）、ピリジル基（例えば、２−ピリジル基など）、キノリル基（例えば、２−キノリル基など）、ピペリジニル基（例えば、４−ピペリジニル基など）、ピペリジノ基、フリル基（例えば、２−フリル基など）、チエニル基（例えば、２−チエニル基など）などが挙げられるが、これらの複素環基に限定されるものではない。これらの複素環基のうち、ピリジル基（例えば、２−ピリジル基など）、チエニル基（例えば、２−チエニル基など）が好適である。
これらの置換基を有していてもよいアリール基および複素環基における「置換基」としては、例えば、ハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、ハロアルキル基（例えば、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基など）、炭素数１〜４の直鎖状もしくは分岐鎖状アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基など）、炭素数５〜７の環状アルキル基（例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基など）、炭素数１〜８の直鎖状もしくは分岐鎖状アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基など）、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、各アルキル基が炭素数１〜４であるモノもしくはジアルキルアミノ基（例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基など）、アシル基（例えば、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基など）、炭素数２〜６のアルケニル基（例えば、ビニル基、１−プロペニル基、アリル基など）、炭素数２〜６のアルキニル基（例えば、エチニル基、１−プロピニル基、プロパルギル基など）、フェニル基、置換フェニル基（例えば、４−フルオロフェニル基、４−クロロフェニル基、４−メチルフェニル基（ｐ−トリル基）、４−メトキシフェニル基、４−ニトロフェニル基など）、カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルバモイル基（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジプロピルカルバモイル基など）などが挙げられるが、これらの置換基に限定されるものではない。
あるいは、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、いずれか２個が互いに結合して環を形成していてもよい。このような環としては、例えば、Ｒ１とＲ２とが結合した結果、ボロール環、ベンゾボロール環、ジベンゾボロール環、１，４−ジヒドロボリニン環、１，４−ジヒドロベンゾ［ｂ］ボリニン環、５，１０−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｅ］ボリニン環、４Ｈ−１，４−オキサボリニン環、４Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサボリニン環、１０Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］オキサボリニン環、１，４−ジヒドロ−１，４−アザボリニン環、１，４−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］アザボリニン環、５，１０−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］アザボリニン環などを形成した場合；Ｒ１とＲ３とが結合した結果、５，６−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｄ］ボリニン環などを形成した場合；さらにこれらの環が置換基を有する場合；などが挙げられるが、これらの環に限定されるものではない。 上記式（１７）において、Ｒ４で表される置換基としては、例えば、置換基を有していてもよいアリール基および複素環基における「置換基」として列挙した上記のような置換基が挙げられるが、これらの置換基に限定されるものではない。
上記式（１７）において、ｍは、Ｘに結合した置換基Ｒ４の数であり、Ｘの原子価や、ＱとＸとの間の結合が単結合または二重結合のいずれであるか、ＱとＸとが共通する環の一部であるか否かなどに応じて、０〜２の整数である。なお、ｍが２である場合、複数個存在するＲ４は同一または相異なる。
上記式（１７）において、Ｑで表される連結基としては、例えば、＝Ｃ＜、＝ＣＨ−、−ＣＨ＜、−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−Ｃ６Ｈ４−（例えば、−（１，２−Ｃ６Ｈ４）−など）、−Ｃ１０Ｈ６−（例えば、−（１，２−Ｃ１０Ｈ６）−など）、−ＣＯ−、−ＣＳ−、−ＣＨ２Ｎ＜、−ＣＨ２Ｎ＝などが挙げられるが、これらの連結基に限定されるものではない。これらの連結基のうち、＝Ｃ＜、−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−が好適である。
上記式（１７）において、Ｘは窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子またはセレン原子である。これらの原子のうち、窒素原子、酸素原子が好適である。
上記式（１７）において、点線の半円弧で表されるＱとＸとが共通する環としては、例えば、ピロール環、ピリジン環、インドール環、イソインドール環、キノリン環、イソキノリン環、フェナントリジン環、ピラジン環、トリアジン環、フラン環、ピラン環、ベンゾフラン環、イソベンゾフラン環、クロメン環、イソクロメン環、ホスフィンドール環、イソホスフィンドール環、ホスフィノリン環、イソホスフィノリン環、チオフェン環、チオピラン環、チオクロメン環、イソチオクロメン環、セレノフェン環、セレノピラン環、セレノクロメン環、イソセレノクロメン環などが挙げられるが、これらの環に限定されるものではない。これらの環は、置換基を有していてもよい。これらの環のうち、ピリジン環、キノリン環、フェナントリジン環、フラン環、チオフェン環が好適である。
上記式（１７）において、Ｒｂで表される１価の有機骨格としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、シクロヘキシル基、フェニル基、４−メチルフェニル基（トリル基）、ナフチル基（例えば、２−ナフチル基など）などが挙げられるが、これらの有機骨格に限定されるものではない。
上記式（１７）において、Ｒｆで表される２価の有機骨格としては、例えば、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、プロピレン基、フェニレン基（例えば、１，４−フェニレン基など）、ナフチレン基（例えば、２，６−ナフチレン基など）などが挙げられ、Ｒｆで表される３価の有機骨格としては、例えば、メタントリイル基、エタントリイル基（例えば、エタン−１，１，２−トリイル基など）、プロパントリイル基（例えば、プロパン−１，２，３−トリイル基など）、ベンゼントリイル基（例えば、ベンゼン−１，３，５−トリイル基など）、ナフタレントリイル基（例えば、ナフタレン−１，４，６−トリイル基など）などが挙げられ、Ｒｆで表される４価の有機骨格としては、例えば、メタンテトライル基、エタンテトライル基（例えば、エタン−１，１，２，２−テトライル基など）、プロパンテトライル基（例えば、プロパン−１，１，２，３−テトライル基など）、ベンゼンテトライル基（例えば、ベンゼン−１，２，４，５−テトライル基など）、ナフタレンテトライル基（例えば、ナフタレン−１，４，５，８−テトライル基など）などが挙げられ、Ｒｆで表される５価の有機骨格としては、例えば、エタンペンタイル基（例えば、エタン−１，１，１，２，２，−ペンタイル基など）、プロパンペンタイル基（例えば、プロパン−１，１，１，２，３−ペンタイル基など）、ベンゼンペンタイル基（例えば、ベンゼン−１，２，３，４，５−ペンタイル基など）、ナフタレンペンタイル基（例えば、ナフタレン−１，２，４，５，８−ペンタイル基など）などが挙げられ、Ｒｆで表される６価の有機骨格としては、例えば、エタンヘキサイル基、プロパンヘキサイル基（例えば、プロパン−１，１，１，２，２，３−ヘキサイル基など）、ベンゼンヘキサイル基、ナフタレンヘキサイル基（例えば、ナフタレン−１，２，３，４，５，８−ヘキサイル基など）などが挙げられるが、これらの有機骨格に限定されるものではない。
上記式（１７）において、ｐは、Ｒｆで表される２〜６価の有機骨格に結合した含ホウ素環部分（角括弧で囲まれた部分）の数であり、２〜６の整数である。なお、複数個存在するＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｍ、Ｑ、Ｘ、点線の半円弧、ならびに、ＱとＸとの間の点線および実線は、各々、同一または相異なる。
上記式（１７）において、好ましくは、ＱおよびＸが共通する環の一部であり、より好ましくは、上記共通する環がピリジン環、キノリン環、フェナントリジン環またはチオフェン環であり、Ｘが該ピリジン環、該キノリン環または該フェナントリジン環の窒素原子あるいは該チオフェン環の硫黄原子であり、ｍが０である。すなわち、下記式（９６）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒｂ、Ｒｆおよびｐは上記式（１７）と同じ意味を有し；複数個存在するＲ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲｂは、各々、同一または相異なり；Ｒｆはピリジン環のどの位置に結合していてもよく；ピリジン環を構成する炭素原子上の数字はＲｆがピリジン環に結合することができる位置を表し；ＮからＢに向かう矢印は配位結合を表す］
で示されるホウ素化合物、および、下記式（９７）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒｂ、Ｒｆおよびｐは上記式（１７）と同じ意味を有し；複数個存在するＲ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲｂは、各々、同一または相異なり；Ｒｆはキノリン環のどの位置に結合していてもよく；キノリン環を構成する炭素原子上の数字はＲｆがキノリン環に結合することができる位置を表し；ＮからＢに向かう矢印は配位結合を表す］
で示されるホウ素化合物、および、下記式（９８）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒｂ、Ｒｆおよびｐは上記式（１７）と同じ意味を有し；複数個存在するＲ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲｂは、各々、同一または相異なり；Ｒｆはフェナントリジン環のどの位置に結合していてもよく；フェナントリジン環を構成する炭素原子上の数字はＲｆがフェナントリジン環に結合することができる位置を表し；ＮからＢに向かう矢印は配位結合を表す］
で示されるホウ素化合物、および、下記式（９９）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒｂ、Ｒｆおよびｐは上記式（１７）と同じ意味を有し；複数個存在するＲ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲｂは、各々、同一または相異なり；Ｒｆはチオフェン環のどの位置に結合していてもよく；チオフェン環を構成する炭素原子上の数字はＲｆがチオフェン環に結合することができる位置を表し；ＳからＢに向かう矢印は配位結合を表す］
で示されるホウ素化合物が好適である。
上記式（９６）、（９７）、（９８）および（９９）において、Ｒｆで表されるｐ価の有機骨格は、各々、ピリジン環、キノリン環、フェナントリジン環およびチオフェン環のどの位置に結合していてもよく、特に限定されるものではないが、変数ｐの値に応じて、ピリジン環の１番、２番および３番から選択される位置に結合していることが好ましく、また、キノリン環の２番、３番、４番および５番から選択される位置に結合していることが好ましく、また、フェナントリジン環の２番、３番、６番および７番から選択される位置に結合していることが好ましく、また、チオフェン環の３番に結合していることが好ましい。
変数ｐについては、通常は２〜６の整数であるが、好ましくは２〜４の整数であり、より好ましくは２または３の整数である。すなわち、上記式（１７）で示されるホウ素化合物のうち、下記式（１８）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｍ、Ｑ、Ｘ、実線の半円弧、ＱとＸとの間の点線および実線、ＸからＢに向かう矢印、ならびに、Ｒｂは上記式（１７）と同じ意味を有し；Ｒｇは２価の有機骨格であり；複数個存在するＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｍ、Ｑ、Ｘ、実線の半円弧、ＱとＸとの間の点線および実線、ならびに、Ｒｂは、各々、同一または相異なる］
で示されるホウ素化合物、および、下記式（１９）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｍ、Ｑ、Ｘ、実線の半円弧、ＱとＸとの間の点線および実線、ＸからＢに向かう矢印、ならびに、Ｒｂは上記式（１７）と同じ意味を有し；Ｒｈは３価の有機骨格であり；複数個存在するＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｍ、Ｑ、Ｘ、実線の半円弧、ＱとＸとの間の点線および実線、ならびに、Ｒｂは、各々、同一または相異なる］
で示されるホウ素化合物が好適である。
上記式（１８）において、Ｒｇで表される２価の有機骨格としては、例えば、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、プロピレン基、フェニレン基（例えば、１，４−フェニレン基など）、ナフチレン基（例えば、２，６−ナフチレン基など）などが挙げられるが、これらの有機骨格に限定されるものではない。
上記式（１９）において、Ｒｈで表される３価の有機骨格としては、例えば、メタントリイル基、エタントリイル基（例えば、エタン−１，１，２−トリイル基など）、プロパントリイル基（例えば、プロパン−１，２，３−トリイル基など）、ベンゼントリイル基（例えば、ベンゼン−１，３，５−トリイル基など）、ナフタレントリイル基（例えば、ナフタレン−１，４，６−トリイル基など）などが挙げられるが、これらの有機骨格に限定されるものではない。
上記式（１８）において、好ましくは、ＱおよびＸが共通する環の一部であり、より好ましくは、上記共通する環がピリジン環、キノリン環、フェナントリジン環またはチオフェン環であり、Ｘが該ピリジン環、該キノリン環または該フェナントリジン環の窒素原子あるいは該チオフェン環の硫黄原子であり、ｍが０である。すなわち、下記式（１００）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲｂは上記式（１７）と同じ意味を有し；複数個存在するＲ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲｂは、各々、同一または相異なり；Ｒｇは上記式（１８）と同じ意味を有し；Ｒｇはピリジン環のどの位置に結合していてもよく；ピリジン環を構成する炭素原子上の数字はＲｇがピリジン環に結合することができる位置を表し；ＮからＢに向かう矢印は配位結合を表す］
で示されるホウ素化合物、および、下記式（１０１）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲｂは上記式（１７）と同じ意味を有し；複数個存在するＲ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲｂは、各々、同一または相異なり；Ｒｇは上記式（１８）と同じ意味を有し；Ｒｇはキノリン環のどの位置に結合していてもよく；キノリン環を構成する炭素原子上の数字はＲｇがキノリン環に結合することができる位置を表し；ＮからＢに向かう矢印は配位結合を表す］
で示されるホウ素化合物、および、下記式（１０２）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲｂは上記式（１７）と同じ意味を有し；複数個存在するＲ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲｂは、各々、同一または相異なり；Ｒｇは上記式（１８）と同じ意味を有し；Ｒｇはフェナントリジン環のどの位置に結合していてもよく；フェナントリジン環を構成する炭素原子上の数字はＲｇがフェナントリジン環に結合することができる位置を表し；ＮからＢに向かう矢印は配位結合を表す］
で示されるホウ素化合物、および、下記式（１０３）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲｂは上記式（１７）と同じ意味を有し；複数個存在するＲ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲｂは、各々、同一または相異なり；Ｒｇは上記式（１８）と同じ意味を有し；Ｒｇはチオフェン環のどの位置に結合していてもよく；チオフェン環を構成する炭素原子上の数字はＲｇがチオフェン環に結合することができる位置を表し；ＳからＢに向かう矢印は配位結合を表す］
で示されるホウ素化合物が好適である。
上記式（１００）、（１０１）、（１０２）および（１０３）において、Ｒｇで表される２価の有機骨格は、各々、ピリジン環、キノリン環、フェナントリジン環およびチオフェン環のどの位置に結合していてもよく、特に限定されるものではないが、ピリジン環の１番、２番および３番から選択される位置、ならびに、１’番、２’番および３’番から選択される位置に結合していることが好ましく、また、キノリン環の２番、３番、４番および５番から選択される位置、ならびに、２’番、３’番、４’番および５’番から選択される位置に結合していることが好ましく、また、フェナントリジン環の２番、３番、６番および７番から選択される位置、ならびに、２’番、３’番、６’番および７’番から選択される位置に結合していることが好ましく、また、チオフェン環の３番および３’番に結合していることが好ましい。
上記式（１９）において、好ましくは、ＱおよびＸが共通する環の一部であり、より好ましくは、上記共通する環がピリジン環、キノリン環、フェナントリジン環またはチオフェン環であり、Ｘが該ピリジン環、該キノリン環または該フェナントリジン環の窒素原子あるいは該チオフェン環の硫黄原子であり、ｍが０である。すなわち、下記式（１０４）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲｂは上記式（１７）と同じ意味を有し；複数個存在するＲ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲｂは、各々、同一または相異なり；Ｒｈは上記式（１９）と同じ意味を有し；Ｒｈはピリジン環のどの位置に結合していてもよく；ピリジン環を構成する炭素原子上の数字はＲｈがピリジン環に結合することができる位置を表し；ＮからＢに向かう矢印は配位結合を表す］
で示されるホウ素化合物、および、下記式（１０５）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲｂは上記式（１７）と同じ意味を有し；複数個存在するＲ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲｂは、各々、同一または相異なり；Ｒｈは上記式（１９）と同じ意味を有し；Ｒｈはキノリン環のどの位置に結合していてもよく；キノリン環を構成する炭素原子上の数字はＲｈがキノリン環に結合することができる位置を表し；ＮからＢに向かう矢印は配位結合を表す］
で示されるホウ素化合物、および、下記式（１０６）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲｂは上記式（１７）と同じ意味を有し；複数個存在するＲ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲｂは、各々、同一または相異なり；Ｒｈは上記式（１９）と同じ意味を有し；Ｒｈはフェナントリジン環のどの位置に結合していてもよく；フェナントリジン環を構成する炭素原子上の数字はＲｈがフェナントリジン環に結合することができる位置を表し；ＮからＢに向かう矢印は配位結合を表す］
で示されるホウ素化合物、および、下記式（１０７）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲｂは上記式（１７）と同じ意味を有し；複数個存在するＲ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲｂは、各々、同一または相異なり；Ｒｈは上記式（１９）と同じ意味を有し；Ｒｈはチオフェン環のどの位置に結合していてもよく；チオフェン環を構成する炭素原子上の数字はＲｈがチオフェン環に結合することができる位置を表し；ＳからＢに向かう矢印は配位結合を表す］
で示されるホウ素化合物が好適である。
上記式（１０４）、（１０５）、（１０６）および（１０７）において、Ｒｈで表される３価の有機骨格は、各々、ピリジン環、キノリン環、フェナントリジン環およびチオフェン環のどの位置に結合していてもよく、特に限定されるものではないが、ピリジン環の１番、２番および３番から選択される位置、１’番、２’番および３’番から選択される位置、ならびに、１”番、２”番および３”番から選択される位置に結合していることが好ましく、また、キノリン環の２番、３番、４番および５番から選択される位置、２’番、３’番、４’番および５’番から選択される位置、ならびに、２”番、３”番、４”番および５”番から選択される位置に結合していることが好ましく、また、フェナントリジン環の２番、３番、６番および７番から選択される位置、２’番、３’番、６’番および７’番から選択される位置、ならびに、２”番、３”番、６”番および７”番から選択される位置に結合していることが好ましく、また、チオフェン環の３番、３’番および３”番に結合していることが好ましい。
≪新規なホウ素化合物ＩＩの製造方法≫
本発明の新規なホウ素化合物ＩＩは、以下で説明する製造方法（６）により、効率よく簡便に製造することができる。また、その下位概念となるホウ素化合物は、以下で説明する製造方法（６−１）〜（６−１４）により、効率よく簡便に製造することができる。
＜製造方法（６）＞
本発明の新規なホウ素化合物ＩＩである下記式（１７）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、同一または相異なり、置換基を有していてもよいアリール基または複素環基であるか、あるいは、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３のいずれか２個が互いに結合して環を形成しており；Ｒ４は水素原子または置換基であり；ｍは０〜２の整数であり；ｍが２である場合、複数個存在するＲ４は同一または相異なり；Ｑは連結基であり；Ｘは窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子またはセレン原子であり；実線の半円弧はＱとＸとが共通する環の一部であることを表し；ＱとＸとの間の点線および実線は単結合または二重結合を表し；ＸからＢに向かう矢印は配位結合を表し；Ｒｂは水素または１価の有機骨格であり；Ｒｆはｐ価の有機骨格であり；ｐは２〜６の整数であり；複数個存在するＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｍ、Ｑ、Ｘ、実線の半円弧、ＱとＸとの間の点線および実線、ならびに、Ｒｂは、各々、同一または相異なる］
で示されるホウ素化合物は、下記式（２０）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｍ、Ｑ、Ｘ、実線の半円弧、ＱとＸとの間の点線および実線、ＸからＢに向かう矢印、ならびに、Ｒｂは上記式（１７）と同じ意味を有し；ｍが２である場合、複数個存在するＲ４は同一または相異なり；Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２は同一または相異なり、水素原子または置換基である］
で示されるホウ素化合物を、下記式（２１）：
［式中、Ｒｆおよびｐは上記式（１７）と同じ意味を有し；Ｙ”はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子またはトリフルオロメタンスルホニルオキシ基であり；複数個存在するＹ”は同一または相異なる］
で示される化合物と、パラジウム、白金およびニッケルよりなる群から選択される少なくとも１種の金属元素を含む触媒の存在下で、反応させることにより、製造することができる。
上記式（２１）で示される化合物の使用量は、上記式（２０）で示されるホウ素化合物１モルに対して、好ましくは０．５／ｐモル以上、２．０／ｐモル以下、より好ましくは０．６５／ｐモル以上、１．５／ｐモル以下、さらに好ましくは０．８／ｐモル以上、１．２５／ｐモル以下である。上記式（２１）で示される化合物の使用量が少なすぎると、上記式（２１）で示される化合物が不足し、最終生成物の収率が低下することがある。逆に、上記式（２１）で示される化合物の使用量が多すぎると、上記式（２１）で示される化合物が過剰であり、製造コストが上昇することがある。ここで、ｐは、上記式（１７）において、Ｒｆで表される２〜６価の有機骨格に結合した含ホウ素環部分（角括弧で囲まれた部分）の数であり、２〜６の整数を表す。
触媒には、パラジウム、白金およびニッケルよりなる群から選択される少なくとも１種の金属元素が含まれる。これらの金属元素のうち、パラジウム、白金が好適である。
触媒としては、例えば、上記のような金属元素を含む錯体が挙げられ、その具体例としては、例えば、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム・クロロホルム錯体（Ｐｄ２ｄｂａ３・ＣＨＣｌ３）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（Ｐｄ（ＰＰｈ３）４）、ビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）パラジウム（Ｐｄ（ＰｔＢｕ３）２）、ビス（トリシクロヘキシルホスフィン）パラジウム、酢酸パラジウム、塩化パラジウム、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ジクロロ［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）、ジクロロビス（アセトニトリル）パラジウム、ジクロロビス（ベンゾニトリル）パラジウム、ジクロロ［１，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン］パラジウムなどが挙げられる。これらの触媒は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。これらの触媒のうち、ビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）パラジウム（Ｐｄ（ＰｔＢｕ３）２）が好適である。
触媒の使用量としては、上記式（２０）で示されるホウ素化合物１モルに対して、好ましくは０．００１モル以上、０．２モル以下、より好ましくは０．００５モル以上、０．１５モル以下、さらに好ましくは０．０１モル以上、０．１モル以下である。触媒の使用量が少なすぎると、反応速度が遅く、反応が速やかに進行しないことがある。逆に、触媒の使用量が多すぎると、必要以上に触媒を使用することになり、製造コストが上昇することがある。
上記反応には、触媒に加えて、安定化剤を用いてもよい。安定化剤としては、例えば、トリフェニルホスフィン、トリ（ｏ−トリル）ホスフィン（Ｐ（ｏ−ｔｏｌ）３）、トリ（２−フリル）ホスフィン、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、１，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、ジフェニルメチルホスフィン、２−（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィノ）ビフェニルなどが挙げられる。これらの安定化剤は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。これらの安定化剤のうち、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィンが好適である。
安定化剤の使用量としては、上記式（２０）で示されるホウ素化合物１モルに対して、好ましくは０．０１モル以上、０．３モル以下、より好ましくは０．０２モル以上、０．２５モル以下、さらに好ましくは０．０３モル以上、０．２モル以下である。安定化剤の使用量が少なすぎると、安定化剤の機能が充分に発揮されず、最終生成物の収率が低下することがある。逆に、安定化剤の使用量が多すぎると、必要以上に安定化剤を使用することになり、製造コストが上昇することがある。
なお、ホスフィン配位子などの安定化剤を含む触媒（例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）パラジウム、ビス（トリシクロヘキシルホスフィン）パラジウムなど）を用いた場合には、さらに安定化剤を用いる必要はない。
上記反応は、通常、有機溶媒中で行われる。有機溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレンなどの芳香族炭化水素類；クロロベンゼン、１，２−ジクロロベンゼンなどのハロゲン化芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、１，１，１−トリクロロエタン、１，１，２，２−テトラクロロエタン、１，２−ジクロロエチレン、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレンなどのハロゲン化脂肪族炭化水素類；メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、１−ブタノール、２−ブタノール、イソブチルアルコール、イソペンチルアルコールなどのアルコール類；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル、酢酸イソブチル、酢酸ペンチル、酢酸イソペンチルなどのエステル類；ジエチルエーテル、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、メチルフェニルエーテル（アニソール）などのエーテル類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルブチルケトン、メチルイソブチルケトンなどのケトン類；エチレングリコールモノメチルエーテル（メチルセロソルブ）、エチレングリコールモノエチルエーテル（セロソルブ）、エチレングリコールモノブチルエーテル（ブチルセロソルブ）、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート（セロソルブアセテート）などのグリコールエーテル（セロソルブ）類；シクロヘキサンなどの脂環式炭化水素類；ｎ−ヘキサンなどの脂肪族炭化水素類；アセトニトリルなどのニトリル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドンなどの非プロトン性極性溶媒；などが挙げられる。これらの有機溶媒は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。これらの有機溶媒のうち、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフランなどエーテル類が好適である。
なお、有機溶媒として、水混和性の溶媒を用いる場合には、水を混合してもよい。水の混合割合は、混合溶媒に対する原料物質の溶解性などに応じて、適宜調節すればよく、特に限定されるものではない。
上記反応を有機溶媒と水との混合溶媒中で行う場合には、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどのアルカリ金属の水酸化物や炭酸塩などの塩基を用いて、反応系のｐＨを高くすることが好ましい。この場合、塩基の使用量は、原料物質の使用量などに応じて、適宜調節すればよく、特に限定されるものではない。
上記反応は、好ましくは、不活性ガスの雰囲気下で行われる。不活性ガスとしては、例えば、窒素、ヘリウム、アルゴンなどが挙げられる。これらの不活性ガスは、単独で用いても２種以上を併用してもよい。これらの不活性ガスのうち、窒素、アルゴンが好適である。
反応条件としては、上記反応が充分に進行する条件である限り、特に限定されるものではないが、例えば、反応温度は、好ましくは０〜１５０℃、より好ましくは室温〜１００℃であり、また、反応時間は、好ましくは０．５〜２４時間、より好ましくは１〜１２時間である。反応圧力は、常圧、減圧または加圧のいずれでもよいが、好ましくは、常圧である。
反応終了後、例えば、反応溶液をそのまま濃縮または蒸発乾固し、あるいは、反応溶液に水を加え、適当な有機溶媒で抽出し、水、飽和食塩水で洗浄した後、濃縮または蒸発乾固し、必要に応じて、各種クロマトグラフィーや再結晶などの従来公知の方法で精製することにより、目的生成物が得られる。
製造方法（６）において、原料物質である上記式（２０）で示されるホウ素化合物は、製造方法（１）により製造することができる。ただし、上記式（１）において、ｍが０であり、ＱとＸとが共通する環の一部であり、該環の何れかの位置にジオキサボロラニル基が結合しており、ＲａがＲｂであり、ｎが１である。
製造方法（６）において、原料物質である上記式（２１）で示される化合物は、従来公知の方法により製造するか、あるいは、市販品を利用することができる。
＜製造方法（６−１）＞
上記式（１７）で示されるホウ素化合物のうち、下記式（１８）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｍ、Ｑ、Ｘ、実線の半円弧、ＱとＸとの間の点線および実線、ＸからＢに向かう矢印、ならびに、Ｒｂは上記式（１７）と同じ意味を有し；Ｒｇは２価の有機骨格であり；複数個存在するＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｍ、Ｑ、Ｘ、実線の半円弧、ＱとＸとの間の点線および実線、ならびに、Ｒｂは、各々、同一または相異なる］
で示される好適なホウ素化合物は、下記式（２０）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｍ、Ｑ、Ｘ、実線の半円弧、ＱとＸとの間の点線および実線、ＸからＢに向かう矢印、ならびに、Ｒｂは上記式（１７）と同じ意味を有し；ｍが２である場合、複数個存在するＲ４は同一または相異なり；Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２は同一または相異なり、水素原子または置換基である］
で示されるホウ素化合物を、上記式（２１）において、Ｒｆが２価の有機骨格を表すＲｇであり、ｐが２である化合物、すなわち、下記式（１０８）：
［式中、Ｒｇは上記式（１８）と同じ意味を有し；Ｙ”は上記式（２１）と同じ意味を有し；複数個存在するＹ”は同一または相異なる］
で示される化合物と、パラジウム、白金およびニッケルよりなる群から選択される少なくとも１種の金属元素を含む触媒の存在下で、反応させることにより、製造することができる（以下「製造方法（６−１）」ということがある。）。
製造方法（６−１）において、原料物質の使用量、触媒や安定化剤の種類や使用量、有機溶媒や不活性ガスの種類、反応条件、反応終了後の後処理などは、製造方法（６）と同様である。ただし、原料物質の使用量、触媒や安定化剤の使用量については、変数ｐに２を代入した値とし、また、上記式（２１）で示される化合物を上記式（１０８）で示される化合物に読み替えるものとする。
製造方法（６−１）において、原料物質である上記式（２０）で示されるホウ素化合物は、上記した方法により製造することができる。また、原料物質である上記式（１０８）で示される化合物は、従来公知の方法により製造するか、あるいは、市販品を利用することができる。
＜製造方法（６−２）＞
上記式（１７）で示されるホウ素化合物のうち、下記式（１９）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｍ、Ｑ、Ｘ、実線の半円弧、ＱとＸとの間の点線および実線、ＸからＢに向かう矢印、ならびに、Ｒｂは上記式（１７）と同じ意味を有し；Ｒｈは３価の有機骨格であり；複数個存在するＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｍ、Ｑ、Ｘ、実線の半円弧、ＱとＸとの間の点線および実線、ならびに、Ｒｂは、各々、同一または相異なる］
で示される好適なホウ素化合物は、上記式（２０）で示されるホウ素化合物を、上記式（２１）において、Ｒｆが３価の有機骨格を表すＲｈであり、ｐが３である化合物、すなわち、下記式（１０９）：
［式中、Ｒｈは上記式（１９）と同じ意味を有し；Ｙ”は上記式（２１）と同じ意味を有し；複数個存在するＹ”は同一または相異なる］
で示される化合物と、パラジウム、白金およびニッケルよりなる群から選択される少なくとも１種の金属元素を含む触媒の存在下で、反応させることにより、製造することができる（以下「製造方法（６−２）」ということがある。）。
製造方法（６−２）において、原料物質の使用量、触媒や安定化剤の種類や使用量、有機溶媒や不活性ガスの種類、反応条件、反応終了後の後処理などは、製造方法（６）と同様である。ただし、原料物質の使用量、触媒や安定化剤の使用量については、変数ｐに３を代入した値とし、また、上記式（２１）で示される化合物を上記式（１０９）で示される化合物に読み替えるものとする。
製造方法（６−２）において、原料物質である上記式（２０）で示されるホウ素化合物は、上記した方法により製造することができる。また、原料物質である上記式（１０９）で示される化合物は、従来公知の方法により製造するか、あるいは、市販品を利用することができる。
＜製造方法（６−３）〜（６−６）＞
上記式（１７）において、ＱおよびＸが共通する環の一部であり、好ましくは、上記共通する環がピリジン環、キノリン環、フェナントリジン環またはチオフェン環であり、Ｘが該ピリジン環、該キノリン環または該フェナントリジン環の窒素原子あるいは該チオフェン環の硫黄原子であり、ｍが０である。すなわち、下記式（９６）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒｂ、Ｒｆおよびｐは上記式（１７）と同じ意味を有し；複数個存在するＲ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲｂは、各々、同一または相異なり；Ｒｆはピリジン環のどの位置に結合していてもよく；ピリジン環を構成する炭素原子上の数字はＲｆがピリジン環に結合することができる位置を表し；ＮからＢに向かう矢印は配位結合を表す］
で示される好適なホウ素化合物は、下記式（１１０）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲｂは上記式（１７）と同じ意味を有し；ピリジン環を構成する炭素原子上の数字はジオキサボロラニル基がピリジン環に結合することができる位置を表し；ＮからＢに向かう矢印は配位結合を表し；Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２は同一または相異なり、水素原子または置換基である］
で示されるホウ素化合物を、下記式（２１）：
［式中、Ｒｆおよびｐは上記式（１７）と同じ意味を有し；Ｙ”はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子またはトリフルオロメタンスルホニル基であり；複数個存在するＹ”は同一または相異なる］
で示される化合物と、パラジウム、白金およびニッケルよりなる群から選択される少なくとも１種の金属元素を含む触媒の存在下で、反応させることにより、製造することができ（以下「製造方法（６−３）」ということがある。）、また、下記式（９７）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒｂ、Ｒｆおよびｐは上記式（１７）と同じ意味を有し；複数個存在するＲ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲｂは、各々、同一または相異なり；Ｒｆはキノリン環のどの位置に結合していてもよく；キノリン環を構成する炭素原子上の数字はＲｆがキノリン環に結合することができる位置を表し；ＮからＢに向かう矢印は配位結合を表す］
で示される好適なホウ素化合物は、下記式（１１１）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲｂは上記式（１７）と同じ意味を有し；キノリン環を構成する炭素原子上の数字はジオキサボロラニル基がキノリン環に結合することができる位置を表し；ＮからＢに向かう矢印は配位結合を表し；Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２は同一または相異なり、水素原子または置換基である］
で示されるホウ素化合物を、下記式（２１）：
［式中、Ｒｆおよびｐは上記式（１７）と同じ意味を有し；Ｙ”はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子またはトリフルオロメタンスルホニルオキシ基であり；複数個存在するＹ”は同一または相異なる］
で示される化合物と、パラジウム、白金およびニッケルよりなる群から選択される少なくとも１種の金属元素を含む触媒の存在下で、反応させることにより、製造することができ（以下「製造方法（６−４）」ということがある。）、また、下記式（９８）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒｂ、Ｒｆおよびｐは上記式（１７）と同じ意味を有し；複数個存在するＲ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲｂは、各々、同一または相異なり；Ｒｆはフェナントリジン環のどの位置に結合していてもよく；フェナントリジン環を構成する炭素原子上の数字はＲｆがフェナントリジン環に結合することができる位置を表し；ＮからＢに向かう矢印は配位結合を表す］
で示される好適なホウ素化合物は、下記式（１１２）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲｂは上記式（１７）と同じ意味を有し；フェナントリジン環を構成する炭素原子上の数字はジオキサボロラニル基がフェナントリジン環に結合することができる位置を表し；ＮからＢに向かう矢印は配位結合を表し；Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２は同一または相異なり、水素原子または置換基である］
で示されるホウ素化合物を、下記式（２１）：
［式中、Ｒｆおよびｐは上記式（１７）と同じ意味を有し；Ｙ”はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子またはトリフルオロメタンスルホニルオキシ基であり；複数個存在するＹ”は同一または相異なる］
で示される化合物と、パラジウム、白金およびニッケルよりなる群から選択される少なくとも１種の金属元素を含む触媒の存在下で、反応させることにより、製造することができ（以下「製造方法（６−５）」ということがある。）、また、下記式（９９）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒｂ、Ｒｆおよびｐは上記式（１７）と同じ意味を有し；複数個存在するＲ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲｂは、各々、同一または相異なり；Ｒｆはチオフェン環のどの位置に結合していてもよく；チオフェン環を構成する炭素原子上の数字はＲｆがチオフェン環に結合することができる位置を表し；ＳからＢに向かう矢印は配位結合を表し；Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２は同一または相異なり、水素原子または置換基である］
で示される好適なホウ素化合物は、下記式（１１３）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲｂは上記式（１７）と同じ意味を有し；チオフェン環を構成する炭素原子上の数字はジオキサボロラニル基がチオフェン環に結合することができる位置を表し；ＳからＢに向かう矢印は配位結合を表し；Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２は同一または相異なり、水素原子または置換基である］
で示されるホウ素化合物を、下記式（２１）：
［式中、Ｒｆおよびｐは上記式（１７）と同じ意味を有し；Ｙ”はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子またはトリフルオロメタンスルホニルオキシ基であり；複数個存在するＹ”は同一または相異なる］
で示される化合物と、パラジウム、白金およびニッケルよりなる群から選択される少なくとも１種の金属元素を含む触媒の存在下で、反応させることにより、製造することができ（以下「製造方法（６−６）」ということがある。）。
上記式（９６）、（９７）、（９８）および（９９）において、Ｒｆで表されるｐ価の有機骨格は、各々、ピリジン環、キノリン環、フェナントリジン環およびチオフェン環のどの位置に結合していてもよく、特に限定されるものではないが、ピリジン環の１番、２番および３番から選択される位置に結合していることが好ましく、また、キノリン環の２番、３番、４番および５番から選択される位置に結合していることが好ましく、また、フェナントリジン環の２番、３番、６番および７番から選択される位置から選択される位置に結合していることが好ましく、また、チオフェン環の３番に結合していることが好ましい。
また、上記式（１１０）、（１１１）、（１１２）および（１１３）において、ジオキサボロラニル基は、各々、ピリジン環、キノリン環、フェナントリジン環およびチオフェン環のどの位置に結合していてもよく、特に限定されるものではないが、ピリジン環の１番、２番および３番から選択される位置に結合していることが好ましく、また、キノリン環の２番、３番、４番および５番から選択される位置に結合していることが好ましく、また、フェナントリジン環の２番、３番、６番および７番から選択される位置に結合していることが好ましく、また、チオフェン環の３番に結合していることが好ましい。
製造方法（６−３）、（６−４）、（６−５）または（６−６）において、原料物質の使用量、触媒や安定化剤の種類や使用量、有機溶媒や不活性ガスの種類、反応条件、反応終了後の後処理などは、製造方法（６）と同様である。ただし、上記式（２０）で示されるホウ素化合物を上記式（１１０）、（１１１）、（１１２）または（１１３）で示されるホウ素化合物に読み替えるものとする。
製造方法（６−３）、（６−４）、（６−５）または（６−６）において、原料物質である上記式（１１０）、（１１１）、（１１２）または（１１３）で示されるホウ素化合物は、上記式（２０）で示されるホウ素化合物の製造方法に準じて、製造することができる。また、原料物質である上記式（２１）で示される化合物は、従来公知の方法により製造するか、あるいは、市販品を利用することができる。
＜製造方法（６−７）〜（６−１０）＞
上記式（１８）において、ＱおよびＸが共通する環の一部であり、好ましくは、上記共通する環がピリジン環、キノリン環、フェナントリジン環またはチオフェン環であり、Ｘが該ピリジン環、該キノリン環または該フェナントリジン環の窒素原子あるいは該チオフェン環の硫黄原子であり、ｍが０である。すなわち、下記式（１００）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲｂは上記式（１７）と同じ意味を有し；複数個存在するＲ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲｂは、各々、同一または相異なり；Ｒｇは上記式（１８）と同じ意味を有し；Ｒｇはピリジン環のどの位置に結合していてもよく；ピリジン環を構成する炭素原子上の数字はＲｇがピリジン環に結合することができる位置を表し；ピリジン環は置換基を有していてもよく；ＮからＢに向かう矢印は配位結合を表す］
で示される好適なホウ素化合物は、下記式（１１０）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲｂは上記式（１７）と同じ意味を有し；ピリジン環を構成する炭素原子上の数字はジオキサボロラニル基がピリジン環に結合することができる位置を表し；ＮからＢに向かう矢印は配位結合を表し；Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２は同一または相異なり、水素原子または置換基である］
で示されるホウ素化合物を、下記式（１０８）：
［式中、Ｒｇは上記式（１８）と同じ意味を有し；Ｙ”は上記式（２１）と同じ意味を有し；複数個存在するＹ”は同一または相異なる］
で示される化合物と、パラジウム、白金およびニッケルよりなる群から選択される少なくとも１種の金属元素を含む触媒の存在下で、反応させることにより、製造することができ（以下「製造方法（６−７）」ということがある。）、また、下記式（１０１）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲｂは上記式（１７）と同じ意味を有し；複数個存在するＲ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲｂは、各々、同一または相異なり；Ｒｇは上記式（１８）と同じ意味を有し；Ｒｇはキノリン環のどの位置に結合していてもよく；キノリン環を構成する炭素原子上の数字はＲｇがキノリン環に結合することができる位置を表し；キノリン環は置換基を有していてもよく；ＮからＢに向かう矢印は配位結合を表す］
で示される好適なホウ素化合物は、下記式（１１１）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲｂは上記式（１７）と同じ意味を有し；キノリン環を構成する炭素原子上の数字はジオキサボロラニル基がキノリン環に結合することができる位置を表し；ＮからＢに向かう矢印は配位結合を表し；Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２は同一または相異なり、水素原子または置換基である］
で示されるホウ素化合物を、下記式（１０８）：
［式中、Ｒｇは上記式（１８）と同じ意味を有し；Ｙ”は上記式（２１）と同じ意味を有し；複数個存在するＹ”は同一または相異なる］
で示される化合物と、パラジウム、白金およびニッケルよりなる群から選択される少なくとも１種の金属元素を含む触媒の存在下で、反応させることにより、製造することができ（以下「製造方法（６−８）」ということがある。）、また、下記式（１０２）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲｂは上記式（１７）と同じ意味を有し；複数個存在するＲ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲｂは、各々、同一または相異なり；Ｒｇは上記式（１８）と同じ意味を有し；Ｒｇはフェナントリジン環のどの位置に結合していてもよく；フェナントリジン環を構成する炭素原子上の数字はＲｇがフェナントリジン環に結合することができる位置を表し；フェナントリジン環は置換基を有していてもよく；ＮからＢに向かう矢印は配位結合を表す］
で示される好適なホウ素化合物は、下記式（１１２）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲｂは上記式（１７）と同じ意味を有し；フェナントリジン環を構成する炭素原子上の数字はジオキサボロラニル基がフェナントリジン環に結合することができる位置を表し；ＮからＢに向かう矢印は配位結合を表し；Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２は同一または相異なり、水素原子または置換基である］
で示されるホウ素化合物を、下記式（１０８）：
［式中、Ｒｇは上記式（１８）と同じ意味を有し；Ｙ”は上記式（２１）と同じ意味を有し；複数個存在するＹ”は同一または相異なる］
で示される化合物と、パラジウム、白金およびニッケルよりなる群から選択される少なくとも１種の金属元素を含む触媒の存在下で、反応させることにより、製造することができ（以下「製造方法（６−９）」ということがある。）、また、下記式（１０３）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲｂは上記式（１７）と同じ意味を有し；複数個存在するＲ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲｂは、各々、同一または相異なり；Ｒｇは上記式（１８）と同じ意味を有し；Ｒｇはチオフェン環のどの位置に結合していてもよく；チオフェン環を構成する炭素原子上の数字はＲｇがチオフェン環に結合することができる位置を表し；チオフェン環は置換基を有していてもよく；ＳからＢに向かう矢印は配位結合を表す］
で示される好適なホウ素化合物は、下記式（１１３）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲｂは上記式（１７）と同じ意味を有し；チオフェン環を構成する炭素原子上の数字はジオキサボロラニル基がチオフェン環に結合することができる位置を表し；ＳからＢに向かう矢印は配位結合を表し；Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２は同一または相異なり、水素原子または置換基である］
で示されるホウ素化合物を、下記式（１０８）：
［式中、Ｒｇは上記式（１８）と同じ意味を有し；Ｙ”は上記式（２１）と同じ意味を有し；複数個存在するＹ”は同一または相異なる］
で示される化合物と、パラジウム、白金およびニッケルよりなる群から選択される少なくとも１種の金属元素を含む触媒の存在下で、反応させることにより、製造することができる（以下「製造方法（６−１０）」ということがある。）。
上記式（１００）、（１０１）、（１０２）および（１０３）において、Ｒｇで表される２価の有機骨格は、各々、ピリジン環、キノリン環、フェナントリジン環およびチオフェン環のどの位置に結合していてもよく、特に限定されるものではないが、ピリジン環の１番、２番および３番から選択される位置、ならびに、１’番、２’番および３’番から選択される位置に結合していることが好ましく、また、キノリン環の２番、３番、４番および５番から選択される位置、ならびに、２’番、３’番、４’番および５’番から選択される位置に結合していることが好ましく、また、フェナントリジン環の２番、３番、６番および７番から選択される位置、ならびに、２’番、３’番、６’番および７’番から選択される位置に結合していることが好ましく、また、チオフェン環の３番および３’番に結合していることが好ましい。
また、上記式（１１０）、（１１１）、（１１２）および（１１３）において、ジオキサボロラニル基は、各々、ピリジン環、キノリン環、フェナントリジン環およびチオフェン環のどの位置に結合していてもよく、特に限定されるものではないが、ピリジン環の１番、２番および３番から選択される位置に結合していることが好ましく、また、キノリン環の２番、３番、４番および５番から選択される位置に結合していることが好ましく、また、フェナントリジン環の２番、３番、６番および７番から選択される位置に結合していることが好ましく、また、チオフェン環の３番に結合していることが好ましい。
製造方法（６−７）、（６−８）、（６−９）または（６−１０）において、原料物質の使用量、触媒や安定化剤の種類や使用量、有機溶媒や不活性ガスの種類、反応条件、反応終了後の後処理などは、製造方法（６）と同様である。ただし、原料物質の使用量、触媒や安定化剤の使用量については、変数ｐに２を代入した値とし、また、上記式（２０）で示されるホウ素化合物を上記式（１１０）、（１１１）、（１１２）または（１１３）で示されるホウ素化合物に読み替え、上記式（２１）で示される化合物を上記式（１０８）で示される化合物に読み替えるものとする。
製造方法（６−７）、（６−８）、（６−９）または（６−１０）において、原料物質である上記式（１１０）、（１１１）、（１１２）または（１１３）で示されるホウ素化合物は、上記式（２０）で示されるホウ素化合物の製造方法に準じて、製造することができる。また、原料物質である上記式（１０８）で示される化合物は、従来公知の方法により製造するか、あるいは、市販品を利用することができる。
＜製造方法（６−１１）〜（６−１４）＞
上記式（１９）において、ＱおよびＸが共通する環の一部であり、好ましくは、上記共通する環がピリジン環、キノリン環、フェナントリジン環またはチオフェン環であり、Ｘが該ピリジン環、該キノリン環または該フェナントリジン環の窒素原子あるいは該チオフェン環の硫黄原子であり、ｍが０である。すなわち、下記式（１０４）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲｂは上記式（１７）と同じ意味を有し；複数個存在するＲ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲｂは、各々、同一または相異なり；Ｒｈは上記式（１９）と同じ意味を有し；Ｒｈはピリジン環のどの位置に結合していてもよく；ピリジン環を構成する炭素原子上の数字はＲｈがピリジン環に結合することができる位置を表し；ピリジン環は置換基を有していてもよい；ＮからＢに向かう矢印は配位結合を表す］
で示される好適なホウ素化合物は、下記式（１１０）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲｂは上記式（１７）と同じ意味を有し；ピリジン環を構成する炭素原子上の数字はジオキサボロラニル基がピリジン環に結合することができる位置を表し；ＮからＢに向かう矢印は配位結合を表し；Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２は同一または相異なり、水素原子または置換基である］
で示されるホウ素化合物を、下記式（１０９）：
［式中、Ｒｈは上記式（１９）と同じ意味を有し；Ｙ”は上記式（２１）と同じ意味を有し；複数個存在するＹ”は同一または相異なる］
で示される化合物と、パラジウム、白金およびニッケルよりなる群から選択される少なくとも１種の金属元素を含む触媒の存在下で、反応させることにより、製造することができ（以下「製造方法（６−１１）」ということがある。）、また、下記式（１０５）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲｂは上記式（１７）と同じ意味を有し；複数個存在するＲ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲｂは、各々、同一または相異なり；Ｒｈは上記式（１９）と同じ意味を有し；Ｒｈはキノリン環のどの位置に結合していてもよく；キノリン環を構成する炭素原子上の数字はＲｈがキノリン環に結合することができる位置を表し；キノリン環は置換基を有していてもよく；ＮからＢに向かう矢印は配位結合を表す］
で示される好適なホウ素化合物は、下記式（１１１）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲｂは上記式（１７）と同じ意味を有し；キノリン環を構成する炭素原子上の数字はジオキサボロラニル基がキノリン環に結合することができる位置を表し；ＮからＢに向かう矢印は配位結合を表し；Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２は同一または相異なり、水素原子または置換基である］
で示されるホウ素化合物を、下記式（１０９）：
［式中、Ｒｈは上記式（１９）と同じ意味を有し；Ｙ”は上記式（２１）と同じ意味を有し；複数個存在するＹ”は同一または相異なる］
で示される化合物と、パラジウム、白金およびニッケルよりなる群から選択される少なくとも１種の金属元素を含む触媒の存在下で、反応させることにより、製造することができ（以下「製造方法（６−１２）」ということがある。）、また、下記式（１０６）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲｂは上記式（１７）と同じ意味を有し；複数個存在するＲ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲｂは、各々、同一または相異なり；Ｒｈは上記式（１９）と同じ意味を有し；Ｒｈはフェナントリジン環のどの位置に結合していてもよく；フェナントリジン環を構成する炭素原子上の数字はＲｈがフェナントリジン環に結合することができる位置を表し；フェナントリジン環は置換基を有していてもよく；ＮからＢに向かう矢印は配位結合を表す］
で示される好適なホウ素化合物は、下記式（１１２）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲｂは上記式（１７）と同じ意味を有し；フェナントリジン環を構成する炭素原子上の数字はジオキサボロラニル基がフェナントリジン環に結合することができる位置を表し；ＮからＢに向かう矢印は配位結合を表し；Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２は同一または相異なり、水素原子または置換基である］
で示されるホウ素化合物を、下記式（１０９）：
［式中、Ｒｈは上記式（１９）と同じ意味を有し；Ｙ”は上記式（２１）と同じ意味を有し；複数個存在するＹ”は同一または相異なる］
で示される化合物と、パラジウム、白金およびニッケルよりなる群から選択される少なくとも１種の金属元素を含む触媒の存在下で、反応させることにより、製造することができ（以下「製造方法（６−１３）」ということがある。）、また、下記式（１０７）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲｂは上記式（１７）と同じ意味を有し；複数個存在するＲ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲｂは、各々、同一または相異なり；Ｒｈは上記式（１９）と同じ意味を有し；Ｒｈはチオフェン環のどの位置に結合していてもよく；チオフェン環を構成する炭素原子上の数字はＲｈがチオフェン環に結合することができる位置を表し；チオフェン環は置換基を有していてもよく；ＳからＢに向かう矢印は配位結合を表す］
で示される好適なホウ素化合物は、下記式（１１３）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲｂは上記式（１７）と同じ意味を有し；チオフェン環を構成する炭素原子上の数字はジオキサボロラニル基がチオフェン環に結合することができる位置を表し；ＳからＢに向かう矢印は配位結合を表し；Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２は同一または相異なり、水素原子または置換基である］
で示されるホウ素化合物を、下記式（１０９）：
［式中、Ｒｈは上記式（１９）と同じ意味を有し；Ｙ”は上記式（２１）と同じ意味を有し；複数個存在するＹ”は同一または相異なる］
で示される化合物と、パラジウム、白金およびニッケルよりなる群から選択される少なくとも１種の金属元素を含む触媒の存在下で、反応させることにより、製造することができる（以下「製造方法（６−１４）」ということがある。）。
上記式（１０４）、（１０５）、（１０６）および（１０７）において、Ｒｈで表される３価の有機骨格は、各々、ピリジン環、キノリン環、フェナントリジン環およびチオフェン環のどの位置に結合していてもよく、特に限定されるものではないが、ピリジン環の１番、２番および３番から選択される位置、１’番、２’番および３’番から選択される位置、ならびに、１”番、２”番および３”番から選択される位置に結合していることが好ましく、また、キノリン環の２番、３番、４番および５番から選択される位置、２’番、３’番、４’番および５’番から選択される位置、ならびに、２”番、３”番、４”番および５”番から選択される位置に結合していることが好ましく、また、フェナントリジン環の２番、３番、６番および７番から選択される位置、２’番、３’番、６’番および７’番から選択される位置、ならびに、２”番、３”番、６”番および７”番から選択される位置に結合していることが好ましく、また、チオフェン環の３番、３’番および３”番に結合していることが好ましい。
また、上記式（１１０）、（１１１）、（１１２）および（１１３）において、ジオキサボロラニル基は、各々、ピリジン環、キノリン環、フェナントリジン環およびチオフェン環のどの位置に結合していてもよく、特に限定されるものではないが、ピリジン環の１位および３位から選択される位置に結合していることが好ましく、また、キノリン環の２位、４位および５位から選択される位置に結合していることが好ましく、また、フェナントリジン環の２位、３位、６位および７位から選択される位置に結合していることが好ましく、また、チオフェン環の３位に結合していることが好ましい。
製造方法（６−１１）、（６−１２）、（６−１３）または（６−１４）において、原料物質の使用量、触媒や安定化剤の種類や使用量、有機溶媒や不活性ガスの種類、反応条件、反応終了後の後処理などは、製造方法（６）と同様である。ただし、原料物質の使用量、触媒や安定化剤の使用量については、変数ｐに３を代入した値とし、また、上記式（２０）で示されるホウ素化合物を上記式（１１０）、（１１１）、（１１２）または（１１３）で示されるホウ素化合物に読み替え、上記式（２１）で示される化合物を上記式（１０９）で示される化合物に読み替えるものとする。
製造方法（６−１１）、（６−１２）、（６−１３）または（６−１４）において、原料物質である上記式（１１０）、（１１１）、（１１２）または（１１３）で示されるホウ素化合物は、上記式（２０）で示されるホウ素化合物の製造方法に準じて、製造することができる。また、原料物質である上記式（１０９）で示される化合物は、従来公知の方法により製造するか、あるいは、市販品を利用することができる。
≪新規なホウ素化合物ＩＩＩ≫
本発明の新規なホウ素化合物ＩＩＩは、下記式（２２）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、同一または相異なり、置換基を有していてもよいアリール基または複素環基であるか、あるいは、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３のいずれか２個が互いに結合して環を形成しており；ＮからＢに向かう矢印は配位結合を表し；Ｒｂは水素または１価の有機骨格であり；Ｒ１３およびＲ１４は、同一または相異なり、水素原子または置換基である］
で示されるホウ素化合物である。
上記式（２２）において、Ｒ１、Ｒ２またはＲ３で表される、置換基を有していてもよいアリール基における「アリール基」としては、例えば、フェニル基、ビフェニリル基（例えば、４−ビフェニリル基など）、ナフチル基（例えば、２−ナフチル基など）、テトラヒドロナフチル基（例えば、５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イル基など）、インデニル基（例えば、１Ｈ−インデン−５−イル基など）、インダニル基（例えば、インダン−５−イル基など）などが挙げられるが、これらのアリール基に限定されるものではない。これらのアリール基のうち、フェニル基、ビフェニリル基（例えば、４−ビフェニリル基など）、ナフチル基（例えば、２−ナフチル基など）が好適である。
Ｒ１、Ｒ２またはＲ３で表される、置換基を有していてもよい複素環基における「複素環基」としては、例えば、ピロリル基（例えば、２−ピロリル基など）、ピリジル基（例えば、２−ピリジル基など）、キノリル基（例えば、２−キノリル基など）、ピペリジニル基（例えば、４−ピペリジニル基など）、ピペリジノ基、フリル基（例えば、２−フリル基など）、チエニル基（例えば、２−チエニル基など）などが挙げられるが、これらの複素環基に限定されるものではない。これらの複素環基のうち、ピリジル基（例えば、２−ピリジル基など）、チエニル基（例えば、２−チエニル基など）が好適である。
これらの置換基を有していてもよいアリール基および複素環基における「置換基」としては、例えば、ハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、ハロアルキル基（例えば、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基など）、炭素数１〜４の直鎖状もしくは分岐鎖状アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基など）、炭素数５〜７の環状アルキル基（例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基など）、炭素数１〜８の直鎖状もしくは分岐鎖状アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基など）、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、各アルキル基が炭素数１〜４であるモノもしくはジアルキルアミノ基（例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基など）、アシル基（例えば、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基など）、炭素数２〜６のアルケニル基（例えば、ビニル基、１−プロペニル基、アリル基など）、炭素数２〜６のアルキニル基（例えば、エチニル基、１−プロピニル基、プロパルギル基など）、フェニル基、置換フェニル基（例えば、４−フルオロフェニル基、４−クロロフェニル基、４−メチルフェニル基（ｐ−トリル基）、４−メトキシフェニル基、４−ニトロフェニル基など）、カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルバモイル基（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジプロピルカルバモイル基など）などが挙げられるが、これらの置換基に限定されるものではない。
あるいは、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、いずれか２個が互いに結合して環を形成していてもよい。このような環としては、例えば、Ｒ１とＲ２とが結合した結果、ボロール環、ベンゾボロール環、ジベンゾボロール環、１，４−ジヒドロボリニン環、１，４−ジヒドロベンゾ［ｂ］ボリニン環、５，１０−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｅ］ボリニン環、４Ｈ−１，４−オキサボリニン環、４Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサボリニン環、１０Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］オキサボリニン環、１，４−ジヒドロ−１，４−アザボリニン環、１，４−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］アザボリニン環、５，１０−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］アザボリニン環などを形成した場合；Ｒ１とＲ３とが結合した結果、５，６−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｄ］ボリニン環などを形成した場合；さらにこれらの環が置換基を有する場合；などが挙げられるが、これらの環に限定されるものではない。 上記式（２２）において、Ｒ１３またはＲ１４で表される置換基としては、例えば、置換基を有していてもよいアリール基および複素環基における「置換基」として列挙した上記のような置換基が挙げられるが、これらの置換基に限定されるものではない。
上記式（２２）において、Ｒｂで表される１価の有機骨格としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、シクロヘキシル基、フェニル基、４−メチルフェニル基（トリル基）、ナフチル基（例えば、２−ナフチル基など）などが挙げられるが、これらの有機骨格に限定されるものではない。
上記式（２２）において、好ましくは、Ｒ１３およびＲ１４がメチル基であり、また、好ましくは、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３がビフェニリル基であり、Ｒｂが水素原子である。
≪新規なホウ素化合物ＩＩＩの製造方法≫
本発明の新規なホウ素化合物ＩＩＩは、以下で説明する製造方法（７）により、効率よく簡便に製造することができる。
＜製造方法（７）＞
本発明の新規なホウ素化合物ＩＩＩである下記式（２２）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、同一または相異なり、置換基を有していてもよいアリール基または複素環基であるか、あるいは、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３のいずれか２個が互いに結合して環を形成しており；ＮからＢに向かう矢印は配位結合を表し；Ｒｂは水素または１価の有機骨格であり；Ｒ１３およびＲ１４は、同一または相異なり、水素原子または置換基である］
で示されるホウ素化合物は、下記式（２３）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲｂは上記式（２２）と同じ意味を有し；Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は同一または相異なり、水素原子または置換基である］
で示されるホウ素化合物を、下記式（２４）：
［式中、Ｒ１３およびＲ１４は上記式（２２）と同じ意味を有し；Ｙ”はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子またはトリフルオロメタンスルホニルオキシ基であり；複数個存在するＹ”は同一または相異なる］
で示される化合物と、パラジウム、白金およびニッケルよりなる群から選択される少なくとも１種の金属元素を含む触媒の存在下で、反応させることにより、製造することができる（以下「製造方法（７）」ということがある。）。
上記式（２４）で示される化合物の使用量は、上記式（２３）で示されるホウ素化合物１モルに対して、好ましくは０．２モル以上、１．０モル以下、より好ましくは０．３モル以上、０．８モル以下、さらに好ましくは０．４モル以上、０．６モル以下である。上記式（２４）で示される化合物の使用量が少なすぎると、上記式（２４）で示される化合物が不足し、最終生成物の収率が低下することがある。逆に、上記式（２４）で示される化合物の使用量が多すぎると、上記式（２４）で示される化合物が過剰であり、製造コストが上昇することがある。
触媒には、パラジウム、白金およびニッケルよりなる群から選択される少なくとも１種の金属元素が含まれる。これらの金属元素のうち、パラジウム、白金が好適である。
触媒としては、例えば、上記のような金属元素を含む錯体が挙げられ、その具体例としては、例えば、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム・クロロホルム錯体（Ｐｄ２ｄｂａ３・ＣＨＣｌ３）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）パラジウム（Ｐｄ（ＰｔＢｕ３）２）、ビス（トリシクロヘキシルホスフィン）パラジウム、ビス（１，５−シクロオクタジエン）白金、ビス（１，５−シクロオクタジエン）ニッケルなどが挙げられる。これらの触媒は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。これらの触媒のうち、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム・クロロホルム錯体（Ｐｄ２ｄｂａ３・ＣＨＣｌ３）が好適である。
触媒の使用量としては、上記式（２３）で示されるホウ素化合物１モルに対して、好ましくは０．００１モル以上、０．２モル以下、より好ましくは０．００５モル以上、０．１５モル以下、さらに好ましくは０．０１モル以上、０．１モル以下である。触媒の使用量が少なすぎると、反応速度が遅く、反応が速やかに進行しないことがある。逆に、触媒の使用量が多すぎると、必要以上に触媒を使用することになり、製造コストが上昇することがある。
上記反応には、触媒に加えて、安定化剤を用いてもよい。安定化剤としては、例えば、トリフェニルホスフィン、トリ（ｏ−トリル）ホスフィン（Ｐ（ｏ−ｔｏｌ）３）、トリ（２−フリル）ホスフィン、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン、トリメチルホスフィン、ジメチルフェニルホスフィン、ジフェニルメチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、ビス［２−（ジフェニルホスフィノ）フェニル］エーテル（ＤＰＥｐｈｏｓ；別名「（オキシジ−２，１−フェニレン）ビス（ジフェニルホスフィン）」）、ビピリジンなどが挙げられる。これらの安定化剤は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。これらの安定化剤のうち、ビス［２−（ジフェニルホスフィノ）フェニル］エーテル（ＤＰＥｐｈｏｓ）が好適である。
安定化剤の使用量としては、上記式（２３）で示されるホウ素化合物１モルに対して、好ましくは０．０１モル以上、０．３モル以下、より好ましくは０．０２モル以上、０．２５モル以下、さらに好ましくは０．０３モル以上、０．２モル以下である。安定化剤の使用量が少なすぎると、安定化剤の機能が充分に発揮されず、最終生成物の収率が低下することがある。逆に、安定化剤の使用量が多すぎると、必要以上に安定化剤を使用することになり、製造コストが上昇することがある。
なお、ホスフィン配位子などの安定化剤を含む触媒（例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）パラジウム、ビス（トリシクロヘキシルホスフィン）パラジウムなど）を用いた場合には、さらに安定化剤を用いる必要はない。
上記反応は、通常、有機溶媒中で行われる。有機溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレンなどの芳香族炭化水素類；クロロベンゼン、１，２−ジクロロベンゼンなどのハロゲン化芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、１，１，１−トリクロロエタン、１，１，２，２−テトラクロロエタン、１，２−ジクロロエチレン、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレンなどのハロゲン化脂肪族炭化水素類；メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、１−ブタノール、２−ブタノール、イソブチルアルコール、イソペンチルアルコールなどのアルコール類；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル、酢酸イソブチル、酢酸ペンチル、酢酸イソペンチルなどのエステル類；ジエチルエーテル、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、メチルフェニルエーテル（アニソール）などのエーテル類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルブチルケトン、メチルイソブチルケトンなどのケトン類；エチレングリコールモノメチルエーテル（メチルセロソルブ）、エチレングリコールモノエチルエーテル（セロソルブ）、エチレングリコールモノブチルエーテル（ブチルセロソルブ）、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート（セロソルブアセテート）などのグリコールエーテル（セロソルブ）類；シクロヘキサンなどの脂環式炭化水素類；ｎ−ヘキサンなどの脂肪族炭化水素類；アセトニトリルなどのニトリル類；などが挙げられる。これらの有機溶媒は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。これらの有機溶媒のうち、ベンゼン、トルエンなどの芳香族炭化水素類が好適である。
上記反応は、好ましくは、不活性ガスの雰囲気下で行われる。不活性ガスとしては、例えば、窒素、ヘリウム、アルゴンなどが挙げられる。これらの不活性ガスは、単独で用いても２種以上を併用してもよい。これらの不活性ガスのうち、窒素、アルゴンが好適である。
反応条件としては、上記反応が充分に進行する条件である限り、特に限定されるものではないが、例えば、反応温度は、好ましくは０〜１００℃、より好ましくは室温〜８０℃であり、また、反応時間は、好ましくは０．５〜２４時間、より好ましくは１〜１２時間である。反応圧力は、常圧、減圧または加圧のいずれでもよいが、好ましくは、常圧である。
反応終了後、例えば、反応溶液をそのまま濃縮または蒸発乾固し、あるいは、反応溶液に水を加え、適当な有機溶媒で抽出し、水、飽和食塩水で洗浄した後、濃縮または蒸発乾固し、必要に応じて、各種クロマトグラフィーや再結晶などの従来公知の方法で精製することにより、目的生成物が得られる。
製造方法（７）において、原料物質である上記式（２３）で示されるホウ素化合物は、上記式（４）で示されるホウ素化合物の製造方法に準じて、製造することができる。
製造方法（７）において、原料物質である上記式（２４）で示される化合物は、従来公知の方法により製造するか、あるいは、市販品を利用することができる。
上記式（２２）および（２４）において、好ましくは、Ｒ１３およびＲ１４がメチル基であり、上記式（２４）において、好ましくは、Ｙ”が臭素原子であり、また、上記式（２２）および（２３）において、好ましくは、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３がビフェニリル基であり、Ｒｂが水素原子である。
≪新規なホウ素化合物ＩＶ≫
本発明の新規なホウ素化合物ＩＶは、下記式（２５）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、同一または相異なり、置換基を有していてもよいアリール基または複素環基であるか、あるいは、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３のいずれか２個が互いに結合して環を形成しており；Ｒ４は水素原子または置換基であり；ｍは０〜２の整数であり；ｍが２である場合、複数個存在するＲ４は同一または相異なり；Ｑは連結基であり；Ｘは窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子またはセレン原子であり；点線の半円弧はＱとＸとが共通する環の一部であってもよいことを表し；ＱとＸとの間の点線および実線は単結合または二重結合を表し；ＸからＢに向かう矢印は配位結合を表し；Ｙはフッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子である］
で示されるホウ素化合物である。
上記式（２５）において、Ｒ１、Ｒ２またはＲ３で表される、置換基を有していてもよいアリール基における「アリール基」としては、例えば、フェニル基、ビフェニリル基（例えば、４−ビフェニリル基など）、ナフチル基（例えば、２−ナフチル基など）、テトラヒドロナフチル基（例えば、５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イル基など）、インデニル基（例えば、１Ｈ−インデン−５−イル基など）、インダニル基（例えば、インダン−５−イル基など）などが挙げられるが、これらのアリール基に限定されるものではない。これらのアリール基のうち、フェニル基、ビフェニリル基（例えば、４−ビフェニリル基など）、ナフチル基（例えば、２−ナフチル基など）が好適である。
Ｒ１、Ｒ２またはＲ３で表される、置換基を有していてもよい複素環基における「複素環基」としては、例えば、ピロリル基（例えば、２−ピロリル基など）、ピリジル基（例えば、２−ピリジル基など）、キノリル基（例えば、２−キノリル基など）、ピペリジニル基（例えば、４−ピペリジニル基など）、ピペリジノ基、フリル基（例えば、２−フリル基など）、チエニル基（例えば、２−チエニル基など）などが挙げられるが、これらの複素環基に限定されるものではない。これらの複素環基のうち、ピリジル基（例えば、２−ピリジル基など）、チエニル基（例えば、２−チエニル基など）が好適である。
これらの置換基を有していてもよいアリール基および複素環基における「置換基」としては、例えば、ハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、ハロアルキル基（例えば、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基など）、炭素数１〜４の直鎖状もしくは分岐鎖状アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基など）、炭素数５〜７の環状アルキル基（例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基など）、炭素数１〜８の直鎖状もしくは分岐鎖状アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基など）、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、各アルキル基が炭素数１〜４であるモノもしくはジアルキルアミノ基（例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基など）、アシル基（例えば、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基など）、炭素数２〜６のアルケニル基（例えば、ビニル基、１−プロペニル基、アリル基など）、炭素数２〜６のアルキニル基（例えば、エチニル基、１−プロピニル基、プロパルギル基など）、フェニル基、置換フェニル基（例えば、４−フルオロフェニル基、４−クロロフェニル基、４−メチルフェニル基（ｐ−トリル基）、４−メトキシフェニル基、４−ニトロフェニル基など）、カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルバモイル基（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジプロピルカルバモイル基など）などが挙げられるが、これらの置換基に限定されるものではない。
あるいは、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、いずれか２個が互いに結合して環を形成していてもよい。このような環としては、例えば、Ｒ１とＲ２とが結合した結果、ボロール環、ベンゾボロール環、ジベンゾボロール環、１，４−ジヒドロボリニン環、１，４−ジヒドロベンゾ［ｂ］ボリニン環、５，１０−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｅ］ボリニン環、４Ｈ−１，４−オキサボリニン環、４Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサボリニン環、１０Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］オキサボリニン環、１，４−ジヒドロ−１，４−アザボリニン環、１，４−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］アザボリニン環、５，１０−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］アザボリニン環などを形成した場合；Ｒ１とＲ３とが結合した結果、５，６−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｄ］ボリニン環などを形成した場合；さらにこれらの環が置換基を有する場合；などが挙げられるが、これらの環に限定されるものではない。 上記式（２５）において、Ｒ４で表される置換基としては、例えば、置換基を有していてもよいアリール基および複素環基における「置換基」として列挙した上記のような置換基が挙げられるが、これらの置換基に限定されるものではない。
上記式（２５）において、ｍは、Ｘに結合した置換基Ｒ４の数であり、Ｘの原子価や、ＱとＸとの間の結合が単結合または二重結合のいずれであるか、ＱとＸとが共通する環の一部であるか否かなどに応じて、０〜２の整数である。なお、ｍが２である場合、複数個存在するＲ４は同一または相異なる。
上記式（２５）において、Ｑで表される連結基としては、例えば、＝Ｃ＜、＝ＣＨ−、−ＣＨ＜、−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−Ｃ６Ｈ４−（例えば、−（１，２−Ｃ６Ｈ４）−など）、−Ｃ１０Ｈ６−（例えば、−（１，２−Ｃ１０Ｈ６）−など）、−ＣＯ−、−ＣＳ−、−ＣＨ２Ｎ＜、−ＣＨ２Ｎ＝などが挙げられるが、これらの連結基に限定されるものではない。これらの連結基のうち、＝Ｃ＜、−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−が好適である。
上記式（２５）において、Ｘは窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子またはセレン原子である。これらの原子のうち、窒素原子、酸素原子が好適である。
上記式（２５）において、点線の半円弧で表されるＱとＸとが共通する環としては、例えば、ピロール環、ピリジン環、インドール環、イソインドール環、キノリン環、イソキノリン環、フェナントリジン環、ピラジン環、トリアジン環、フラン環、ピラン環、ベンゾフラン環、イソベンゾフラン環、クロメン環、イソクロメン環、ホスフィンドール環、イソホスフィンドール環、ホスフィノリン環、イソホスフィノリン環、チオフェン環、チオピラン環、チオクロメン環、イソチオクロメン環、セレノフェン環、セレノピラン環、セレノクロメン環、イソセレノクロメン環などが挙げられるが、これらの環に限定されるものではない。ただし、１，３−ベンゾジチオール環は除く。これらの環は、置換基を有していてもよい。これらの環のうち、ピリジン環、キノリン環、フェナントリジン環、フラン環、チオフェン環が好適である。
上記式（２５）において、好ましくは、ＱおよびＸが共通する環の一部であり、より好ましくは、上記共通する環がピリジン環、キノリン環、フェナントリジン環またはチオフェン環であり、Ｘが該ピリジン環、該キノリン環または該フェナントリジン環の窒素原子あるいは該チオフェン環の硫黄原子であり、ｍが０である。すなわち、下記式（１１４）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＹは上記式（２５）と同じ意味を有し；ピリジン環は置換基を有していてもよく；ＮからＢに向かう矢印は配位結合を表す］
で示されるホウ素化合物、および、下記式（１１５）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＹは上記式（２５）と同じ意味を有し；キノリン環は置換基を有していてもよく；ＮからＢに向かう矢印は配位結合を表す］
で示されるホウ素化合物、および、下記式（１１６）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＹは上記式（２５）と同じ意味を有し；フェナントリジン環は置換基を有していもよく；ＮからＢに向かう矢印は配位結合を表す］
で示されるホウ素化合物、および、下記式（１１７）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＹは上記式（２５）と同じ意味を有し；チオフェン環は置換基を有していてもよく；ＳからＢに向かう矢印は配位結合を表す］
で示されるホウ素化合物が好適である。
また、上記式（２５）において、好ましくは、Ｑがメチレン基であり、Ｘが窒素原子であり、ｍが２である。すなわち、下記式（１１８）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＹは上記式（２５）と同じ意味を有し；複数個存在するＲ４は同一または相異なり；ＮからＢに向かう矢印は配位結合を表す］
で示されるホウ素化合物が好適である。
さらに、上記式（２５）において、好ましくは、Ｑがメチレン基であり、Ｘが酸素原子であり、ｍが１である。すなわち、下記式（１１９）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＹは上記式（２５）と同じ意味を有し；ＯからＢに向かう矢印は配位結合を表す］
で示されるホウ素化合物が好適である。
≪新規なホウ素化合物ＩＶの製造方法≫
本発明の新規なホウ素化合物ＩＶは、以下で説明する製造方法（８）により、効率よく簡便に製造することができる。また、その下位概念となるホウ素化合物は、以下で説明する製造方法（８−１）〜（８−６）により、効率よく簡便に製造することができる。
＜製造方法（８）＞
本発明の新規なホウ素化合物ＩＶである下記式（２５）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、同一または相異なり、置換基を有していてもよいアリール基または複素環基であるか、あるいは、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３のいずれか２個が互いに結合して環を形成しており；Ｒ４は水素原子または置換基であり；ｍは０〜２の整数であり；ｍが２である場合、複数個存在するＲ４は同一または相異なり；Ｑは連結基であり；Ｘは窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子またはセレン原子であり；点線の半円弧はＱとＸとが共通する環の一部であってもよいことを表し；ＱとＸとの間の点線および実線は単結合または二重結合を表し；ＸからＢに向かう矢印は配位結合を表し；Ｙはフッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子である］
で示されるホウ素化合物は、下記式（１２０）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｍ、Ｑ、Ｘ、点線の半円弧、ならびに、ＱとＸとの間の点線および実線は上記式（２５）と同じ意味を有し；ｍが２である場合、複数個存在するＲ４は同一または相異なり；Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は同一または相異なり、水素原子または置換基である］
で示されるホウ素化合物にハロゲン化剤を反応させることより、製造することができる（以下「製造方法（８）」ということがある。）。
ハロゲン化剤としては、上記式（２５）において、Ｙで表されるハロゲン原子の種類に応じて、従来公知のハロゲン化剤の中から適宜選択すればよく、特に限定されるものではない。特に、上記式（２５）において、Ｙがフッ素原子である場合、フッ化剤としては、例えば、下記式（１２１）：
で示される１−クロロメチル−４−フルオロ−１，４−ジアゾニア−ビシクロ［２，２，２］オクタン−ビス（テトラフルオロボレート）（Ａｉｒ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ ａｎｄ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ，Ｉｎｃ．製、商品名「ＳｅｌｅｃｔＦｌｕｏｒ（登録商標）」）、および、下記式（１２２）：
で示されるビス（２−メトキシエチル）アミノサルファー トリフルオリド（Ａｉｒ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ ａｎｄ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ，Ｉｎｃ．製、商品名「Ｄｅｏｘｏ−Ｆｌｕｏｒ（登録商標）」）などが挙げられる。これらのフッ化剤のうち、上記式（１２１）で示される１−クロロメチル−４−フルオロ−１，４−ジアゾニア−ビシクロ［２，２，２］オクタン−ビス（テトラフルオロボレート）（Ａｉｒ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ ａｎｄ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ，Ｉｎｃ．製、商品名「ＳｅｌｅｃｔＦｌｕｏｒ（登録商標）」）が好適である。
ハロゲン化剤の使用量は、上記式（１２０）で示されるホウ素化合物１モルに対して、好ましくは０．２モル以上、２．０モル以下、より好ましくは０．４モル以上、１．８モル以下、さらに好ましくは０．６モル以上、１．６モル以下である。ハロゲン化剤の使用量が少なすぎると、ハロゲン化剤が不足し、最終生成物の収率が低下することがある。逆に、ハロゲン化剤の使用量が多すぎると、ハロゲン化剤が過剰であり、製造コストが上昇することがある。
上記反応は、通常、有機溶媒中で行われる。有機溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレンなどの芳香族炭化水素類；クロロベンゼン、１，２−ジクロロベンゼンなどのハロゲン化芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、１，１，１−トリクロロエタン、１，１，２，２−テトラクロロエタン、１，２−ジクロロエチレン、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレンなどのハロゲン化脂肪族炭化水素類；メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、１−ブタノール、２−ブタノール、イソブチルアルコール、イソペンチルアルコールなどのアルコール類；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル、酢酸イソブチル、酢酸ペンチル、酢酸イソペンチルなどのエステル類；ジエチルエーテル、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、メチルフェニルエーテル（アニソール）などのエーテル類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルブチルケトン、メチルイソブチルケトンなどのケトン類；エチレングリコールモノメチルエーテル（メチルセロソルブ）、エチレングリコールモノエチルエーテル（セロソルブ）、エチレングリコールモノブチルエーテル（ブチルセロソルブ）、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート（セロソルブアセテート）などのグリコールエーテル（セロソルブ）類；シクロヘキサンなどの脂環式炭化水素類；ｎ−ヘキサンなどの脂肪族炭化水素類；アセトニトリルなどのニトリル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドなどの非プロトン性極性溶媒；などが挙げられる。これらの有機溶媒は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。これらの有機溶媒のうち、アセトニトリルなどのニトリル類が好適である。
上記反応は、好ましくは、不活性ガスの雰囲気下で行われる。不活性ガスとしては、例えば、窒素、ヘリウム、アルゴンなどが挙げられる。これらの不活性ガスは、単独で用いても２種以上を併用してもよい。これらの不活性ガスのうち、窒素、アルゴンが好適である。
反応条件としては、上記反応が充分に進行する条件である限り、特に限定されるものではないが、例えば、反応温度は、好ましくは０〜１００℃、より好ましくは室温〜８０℃であり、また、反応時間は、好ましくは０．５〜２４時間、より好ましくは１〜１２時間である。反応圧力は、常圧、減圧または加圧のいずれでもよいが、好ましくは、常圧である。
反応終了後、例えば、反応溶液をそのまま濃縮または蒸発乾固し、あるいは、反応溶液に水を加え、適当な有機溶媒で抽出し、水、飽和食塩水で洗浄した後、濃縮または蒸発乾固し、必要に応じて、各種クロマトグラフィーや再結晶などの従来公知の方法で精製することにより、目的生成物が得られる。
製造方法（８）において、原料物質である上記式（１２０）で示されるホウ素化合物は、上記式（７）で示されるホウ素化合物の製造方法に準じて、製造することができる。
＜製造方法（８−１）〜（８−４）＞
上記式（２５）および（１２０）において、好ましくは、ＱおよびＸが共通する環の一部であり、より好ましくは、上記共通する環がピリジン環、キノリン環またはチオフェン環であり、Ｘが該ピリジン環または該キノリン環の窒素原子あるいは該チオフェン環の硫黄原子であり、ｍが０である。すなわち、下記式（１１４）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＹは上記式（２５）と同じ意味を有し；ピリジン環は置換基を有していてもよく；ＮからＢに向かう矢印は配位結合を表す］
で示されるホウ素化合物は、下記式（１２３）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は上記式（２５）と同じ意味を有し；ピリジン環は置換基を有していてもよく；Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は上記式（１２０）と同じ意味を有する］
で示されるホウ素化合物をハロゲン化剤と反応させることにより、製造することができ（以下「製造方法（８−１）」ということがある。）、また、下記式（１１５）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＹは上記式（２５）と同じ意味を有し；キノリン環は置換基を有していてもよく；ＮからＢに向かう矢印は配位結合を表す］
で示されるホウ素化合物は、下記式（１２４）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は上記式（２５）と同じ意味を有し；キノリン環は置換基を有していてもよく；Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は上記式（１２０）と同じ意味を有する］
で示されるホウ素化合物をハロゲン化剤と反応させることにより、製造することができ（以下「製造方法（８−２）」ということがある。）、また、下記式（１１６）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＹは上記式（２５）と同じ意味を有し；フェナントリジン環は置換基を有していてもよく；ＮからＢに向かう矢印は配位結合を表す］
で示されるホウ素化合物は、下記式（１２５）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は上記式（２５）と同じ意味を有し；フェナントリジン環は置換基を有していてもよく；Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は上記式（１２０）と同じ意味を有する］
で示されるホウ素化合物をハロゲン化剤と反応させることにより、製造することができ（以下「製造方法（８−３）」ということがある。）、また、下記式（１１７）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＹは上記式（２５）と同じ意味を有し；チオフェン環は置換基を有していてもよく；ＳからＢに向かう矢印は配位結合を表す］
で示されるホウ素化合物は、下記式（１２６）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は上記式（２５）と同じ意味を有し；チオフェン環は置換基を有していてもよく；Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は上記式（１２０）と同じ意味を有する］
で示されるホウ素化合物をハロゲン化剤と反応させることにより、製造することができ（以下「製造方法（８−４）」ということがある。）。
製造方法（８−１）〜（８−４）において、原料物質やハロゲン化剤の使用量、有機溶媒や不活性ガスの種類、反応条件、反応終了後の後処理などは、製造方法（８）と同様である。ただし、上記式（１２０）で示されるホウ素化合物を上記式（１２３）、（１２４）、（１２５）または（１２６）で示されるホウ素化合物に読み替えるものとする。
製造方法（８−１）〜（８−４）において、原料物質である上記式（１２３）、（１２４）、（１２５）または（１２６）で示されるホウ素化合物は、上記式（７）で示されるホウ素化合物の製造方法に準じて、製造することができる。
＜製造方法（８−５）＞
上記式（２５）および（１２０）において、好ましくは、Ｑがメチレン基であり、Ｘが窒素原子であり、ｍが２である。すなわち、下記式（１１８）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＹは上記式（２５）と同じ意味を有し；複数個存在するＲ４は同一または相異なり；ＮからＢに向かう矢印は配位結合を表す］
で示されるホウ素化合物は、下記式（１２７）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は上記式（２５）と同じ意味を有し；複数個存在するＲ４は同一または相異なり；Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は上記式（１２０）と同じ意味を有する］
で示されるホウ素化合物をハロゲン化剤と反応させることにより、製造することができる（以下「製造方法（８−５）」ということがある。）。
製造方法（８−５）において、原料物質やハロゲン化剤の使用量、有機溶媒や不活性ガスの種類、反応条件、反応終了後の後処理などは、製造方法（８）と同様である。ただし、上記式（１２０）で示されるホウ素化合物を上記式（１２７）で示されるホウ素化合物に読み替えるものとする。
製造方法（８−５）において、原料物質である上記式（１２７）で示されるホウ素化合物は、上記式（７）で示されるホウ素化合物の製造方法に準じて、製造することができる。
＜製造方法（８−６）＞
上記式（２５）および（１２０）において、好ましくは、Ｑがメチレン基であり、Ｘが酸素原子であり、ｍが１である。すなわち、下記式（１１９）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＹは上記式（２５）と同じ意味を有し；ＯからＢに向かう矢印は配位結合を表す］
で示されるホウ素化合物は、下記式（１２８）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は上記式（２５）と同じ意味を有し；Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は上記式（１２０）と同じ意味を有する］
で示されるホウ素化合物をハロゲン化剤と反応させることにより、製造することができる（以下「製造方法（８−６）」ということがある。）。
製造方法（８−６）において、原料物質やハロゲン化剤の使用量、有機溶媒や不活性ガスの種類、反応条件、反応終了後の後処理などは、製造方法（８）と同様である。ただし、上記式（１２０）で示されるホウ素化合物を上記式（１２８）で示されるホウ素化合物に読み替えるものとする。
製造方法（８−５）において、原料物質である上記式（１２８）で示されるホウ素化合物は、上記式（７）で示されるホウ素化合物の製造方法に準じて、製造することができる。
≪新規なホウ素化合物Ｉ〜ＩＶの用途≫
本発明の新規なホウ素化合物Ｉ〜ＩＶは、従来公知のホウ素化合物とは全く異なる新しい分子構造を有し、その特性に応じて、発光材料、電子輸送材料、電子注入材料、正孔阻止材料または有機半導体材料として有用である。それゆえ、本発明の新規なホウ素化合物Ｉ〜ＩＶを様々な機能性電子素子に用いれば、得られた機能性電子素子は、優れた電気的特性を発揮する。
また、本発明の新規なホウ素化合物Ｉ〜ＩＶは、太陽電池の有機半導体材料、フィルムコンデンサ、ＣＭＯＳなどのゲート絶縁膜、高周波回路基板におけるインピーダンスマッチング用層間絶縁膜、平面（フィルム）アンテナのベース基板、レンズ材料、光学記録ディスク媒体の保護層、薄膜光学フィルター、光ファイバー、光導波路、光学接着剤、光学封止材などとしても有用である。
≪機能性電子素子≫
本発明の機能性電子素子は、上記式（１）、（２）、（３）、（１５）、（１６）、（１７）、（２０）または（２３）で示されるホウ素化合物あるいはそれらの下位概念となるホウ素化合物のいずれかを発光材料、電子輸送材料または正孔阻止材料として用いることを特徴とする。ここで、機能性電子素子としては、例えば、有機ＥＬ素子、有機薄膜トランジスタなどが挙げられるが、これらの電子素子に限定されるものではない。
本発明の機能性電子素子のうち、有機ＥＬ素子は、一般に、透明基板上に、陽極、発光層、陰極を順次形成させた単層構造；陽極、発光性正孔輸送層、電子輸送層、陰極を順次形成させた２層構造；陽極、正孔輸送層、発光性電子輸送層、陰極を順次形成させた２層構造；陽極、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、陰極を順次形成させた３層構造；などを有する。これらの構造において、各層を機能面から見ると、発光層（発光性正孔輸送層、発光性電子輸送層を含む）は、有機ＥＬ素子の発光色を決める部分であり、特にディスプレイ用途では、光の三原色（赤（Ｒ）、緑（Ｇ）、青（Ｂ））のいずれかに対応した発光色を高い効率で発光することが求められる。
正孔輸送層は、陽極から注入された正孔を発光層まで輸送する働きを担うが、効率の良い正孔注入のために陽極材料の仕事関数と近い最高被占軌道（ＨＯＭＯ）を有する材料であること、正孔を効率よく輸送するために弱いドナー性を有する材料であること、発光層の材料と励起錯体（エキシプレックス）や電荷移動錯体といった分子間相互作用を形成しないことが求められる。
電子輸送層は、陰極から注入された電子を発光層まで輸送する働きを担うが、効率の良い電子注入のために弱いアクセプター性を有する材料であること、発光層の材料と励起錯体（エキシプレックス）や電荷移動錯体といった分子間相互作用を形成しないことが求められる。
正孔輸送層または電子輸送層については、このような複合的な条件を同時に満たす材料は限られている。そこで、素子の高効率化と低駆動電圧化のために各輸送層での機能を細分化し、各輸送層をさらに多層構造にした有機ＥＬ素子が検討されている。電子輸送層を細分化した例としては、例えば、通常の電子輸送層（主に電子輸送の役割を担う）と陰極との間に、電子注入を効率よく行うことを主目的とする電子注入層を設けたり、通常の電子輸送層と発光層との間に、正孔を発光層に留めて置くことを主目的とする正孔阻止層を設けたりすることなどが挙げられる。
本発明の機能性電子素子が有機ＥＬ素子である場合、上記式（１）、（２）、（３）、（１５）、（１６）、（１７）、（２０）または（２３）で示されるホウ素化合物あるいはそれらの下位概念となるホウ素化合物は、その特性に応じて、発光層を構成する発光材料として用いられるか、電子輸送層を構成する電子輸送材料として用いられるか、電子注入層を構成する電子注入材料として用いられるか、あるいは、正孔阻止層を構成する正孔阻止材料として用いられる。
本発明の機能性電子素子のうち、有機薄膜トランジスタは、一般に、基板上に、ゲート電極、ゲート絶縁膜、ソース／ドレイン電極、有機半導体層を形成した構造を有し、ソース／ドレイン電極上に有機半導体層を形成したボトムコンタクト型と、有機半導体層上にソース／ドレイン電極を形成したトップコンタクト型とに分類される。ここで、有機半導体層に用いられる材料としては、主に正孔をキャリアとして輸送するｐ型半導体と、主に電子をキャリアとして輸送するｎ型半導体と、さらには、その両方の性質を兼ね備えた両極性（ambipolar）半導体とが挙げられる。
本発明の機能性電子素子が有機薄膜トランジスタである場合、上記式（１）、（２）、（３）、（１５）、（１６）、（１７）、（２０）または（２３）で示されるホウ素化合物あるいはそれらの下位概念となるホウ素化合物は、その特性に応じて、有機半導体層を構成する有機半導体材料として用いられる。
本発明の機能性電子素子は、上記式（１）、（２）、（３）、（１５）、（１６）、（１７）、（２０）または（２３）で示されるホウ素化合物あるいはそれらの下位概念となるホウ素化合物のいずれかを発光材料、電子輸送材料、電子注入材料、正孔阻止材料または有機半導体材料として用いているので、優れた電気的特性を示す。
以下、実施例を挙げて本発明をより具体的に説明するが、本発明はもとより下記実施例により制限を受けるものではなく、前・後記の趣旨に適合し得る範囲で適当に変更を加えて実施することも可能であり、それらはいずれも本発明の技術的範囲に含まれる。
まず、合成例で製造した原料物質および実施例で製造した新規なホウ素化合物の物性値の測定方法、ならびに、実施例で製造した新規なホウ素化合物の蛍光スペクトル、蛍光量子収率、ガラス転移温度およびＨＯＭＯ−ＬＵＭＯ準位の測定方法について説明する。
＜１Ｈ−ＮＭＲスペクトル＞
得られた原料物質またはホウ素化合物を、重水素化クロロホルム、重水素化ジクロロメタン、重水素化アセトニトリル、重水素化ジメチルスルホキシドのいずれかの溶液とし、高分解能核磁気共鳴装置（製品名：Ｇｅｍｉｎｉ ２０００、Ｖａｒｉａｎ，Ｉｎｃ．製；３００ＭＨｚ）を用いて測定した。化学シフトは、テトラメチルシランから低磁場側における１００万分の１（ｐｐｍ；δスケール）として記録し、テトラメチルシランの水素核（δ０．００）を参照とした。
＜１３Ｃ−ＮＭＲスペクトル＞
得られた原料物質またはホウ素化合物を、重水素化クロロホルム、重水素化ジクロロメタン、重水素化アセトニトリル、重水素化ジメチルスルホキシドのいずれかの溶液とし、高分解能核磁気共鳴装置（製品名：Ｇｅｍｉｎｉ ２０００、Ｖａｒｉａｎ，Ｉｎｃ．製；７５ＭＨｚ）を用いて測定した。化学シフトは、テトラメチルシランから低磁場側における１００万分の１（ｐｐｍ；δスケール）として記録し、ＮＭＲ溶媒中の炭素核（ＣＤＣｌ３：δ＝７７．０、ＣＤ２Ｃｌ２：δ＝５３．１、ＣＤ３ＣＮ：δ＝１．３２、ＤＭＳＯ−ｄ６：δ＝３９．５２）を参照とした。
＜１１Ｂ−ＮＭＲスペクトル＞
得られた原料物質またはホウ素化合物を、重水素化クロロホルム、重水素化アセトニトリル、重水素化ジメチルスルホキシドのいずれかの溶液とし、高分解能核磁気共鳴装置（製品名：Ｍｅｒｃｕｒｙ−４００、Ｖａｒｉａｎ，Ｉｎｃ．製；１２８ＭＨｚ）を用いて測定した。化学シフトは、三フッ化ホウ素・ジエチルエーテル錯体のホウ素核（δ＝０．００）を基準とする１００万分の１（ｐｐｍ；δスケール）として記録した。
＜高分解能質量分析スペクトル＞
高分解能質量分析計（製品名：ＪＭＳ−ＳＸ１０１Ａ、ＪＭＳ−ＭＳ７００、ＪＭＳ−ＢＵ２５０、日本電子株式会社製）を用いて、電子イオン化法（ＥＩ）または高速電子衝撃法（ＦＡＢ）により測定した。
＜蛍光スペクトル＞
得られたホウ素化合物をジクロロメタンの希薄溶液とし、蛍光分光光度計（製品名：ＦＰ−７７７、日本分光株式会社製）を用いて、蛍光スペクトルを測定した。測定温度は常温、励起光の波長は２８０ｎｍ、測定波長の範囲は２９０〜６００ｎｍとした。なお、測定結果として、蛍光最大波長（λＰＬ）を示す。
＜蛍光量子収率＞
まず、得られたホウ素化合物について、濃度が異なる数種類のジクロロメタン溶液を調製した。次いで、紫外可視分光光度計（製品名：８４５３型、アジレント・テクノロジー株式会社製）を用いて、各溶液の波長２８０ｎｍにおける吸光度を測定した。また、各溶液の蛍光スペクトルから蛍光強度（波数積分値）を求めた。得られた吸光度および蛍光強度に関するデータから、横軸が吸光度、縦軸が蛍光強度であるグラフを作成した。標準試料として、２−アミノピリジンの０．１Ｍ硫酸溶液と、トリプトファン水溶液（ｐＨ７．２）について、同様の測定を行い、それぞれのグラフを作成した。ある試料（ホウ素化合物）のグラフ（右上がりの直線となる）の傾きをＧＳ、２−アミノピリジンのグラフの傾きをＧＲ１、トリプトファンのグラフの傾きをＧＲ２、ジクロロメタンの屈折率をｎＳ、０．１Ｍ硫酸の屈折率をｎＲ１、水の屈折率をｎＲ２、２−アミノピリジンの蛍光量子収率（文献値）をＹＲ１、トリプトファンの蛍光量子収率（文献値）をＹＲ２として、試料（ホウ素化合物）の蛍光量子収率ＹＳを下記の式で求めた。ここで、ｎＳ＝１．４２４２、ｎＲ１＝１．３３３、ｎＲ２＝１．３３３、ＹＲ１＝０．６０、ＹＲ２＝０．１４である。
＜ガラス転移温度（Ｔｇ）＞
示差走査熱量分析装置（製品名：ＤＳＣ６２２０、セイコー・インスツル株式会社製）を用いて、約５ｍｇの試料（ホウ素化合物）を密封式アルミニウムパンに封入して測定した。測定温度の範囲は０〜２５０℃、昇温（降温）速度は１０℃／ｍｉｎとした。昇降温を３回繰り返し、得られたＤＳＣ曲線の２サイクル目、３サイクル目の昇温過程部分において、ベースラインがシフトしたところをガラス転移温度（Ｔｇ）とした。
＜ＨＯＭＯ−ＬＵＭＯ準位＞
本発明の新規なホウ素化合物のエネルギー準位を調べるために、以下のようにして、最高被占軌道（ＨＯＭＯ）および最低空軌道（ＬＵＭＯ）の準位を測定した。
無アルカリガラス上にインジウム・スズ酸化物（ＩＴＯ）を厚さ１５０ｎｍで成膜した基板（旭硝子株式会社製；シート抵抗１０Ω）を２ｃｍ×２ｃｍに切断し、イソプロパノール中で１０分間超音波洗浄した後、イソプロパノールで煮沸洗浄し、乾燥させた。この基板をアルゴン雰囲気のグローブボックスに連結された真空蒸着装置（株式会社アルバック製）の基板ホルダーに固定した。測定する試料を石英製のルツボに入れ、約１×１０−３Ｐａまで減圧し、膜厚５０ｎｍになるように蒸着した。作成した試料薄膜について、複合電子分光分析装置（製品名：ＥＳＣＡ−５８００、アルバック・ファイ株式会社製）を用いて、イオン化ポテンシャルを測定した。測定値を試料のＨＯＭＯ準位とした。
同時に作成した別の試料薄膜について、アジレント・テクノロジー株式会社製の８４５３型紫外可視分光光度計を用いて、吸収スペクトルを測定した。得られたスペクトルから、吸収ピークの長波長側吸収端λ（単位：ｎｍ）を読み取り、次式により、ＨＯＭＯ−ＬＵＭＯギャップ（Ｂ．Ｇ．）を求めた。
Ｂ．Ｇ．＝１２４０／λ
さらに、上で求めたＨＯＭＯ準位とＨＯＭＯ−ＬＵＭＯギャップ（Ｂ．Ｇ．）とから、次式により、ＬＵＭＯ準位を求めた。
ＬＵＭＯ＝ＨＯＭＯ−Ｂ．Ｇ．。
次に、本発明の新規なホウ素化合物Ｉおよびその製造方法（１）〜（４）に関する実施例に用いる原料物質の合成例１〜１３について説明する。
≪合成例１≫
下記式で示されるトリフェニル（２−ピリジニオエチニル）ボラートの合成
［式中、Ｐｈはフェニル基を表す］
アルゴン雰囲気下、２−エチニルピリジン（２５０ｍｇ、２．４ｍｍｏｌ）を含むテトラヒドロフラン溶液（８ｍＬ）に、−７８℃でｎ−ブチルリチウム（１．６Ｍ、１．４ｍＬ、２．２ｍｍｏｌ）を滴下した。−７８℃に保持したまま、３０分間攪拌した後、トリフェニルボラン・ピリジン錯体（６４２ｍｇ、２．０ｍｍｏｌ）を加え、さらに室温で１時間攪拌した。少量のメタノールを加えて反応を停止させ、ロータリーエバポレーターで溶媒を留去した後、得られた残渣をメタノールに溶解させ、塩化ピリジニウム（２８０ｍｇ、２．２ｍｍｏｌ）を加えた。生成した白色固体を濾取し、テトラヒドロフランおよびメタノールで洗浄することにより、トリフェニル（２−ピリジニオエチニル）ボラート（３９０ｍｇ、１．１ｍｍｏｌ）を収率５６％で得た。
その物性値は、以下のとおりであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）：δ６．９４−７．００（ｍ，３Ｈ）、７．０８−７．１２（ｍ，６Ｈ）、７．３７（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ）、７．６２−７．６７（ｍ，１Ｈ）、７．８２−７．８５（ｍ，１Ｈ）、８．２８−８．３４（ｍ，２Ｈ）；
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）：δ１２２．６、１２３．９、１２７．１、１２８．８、１３５．２、１４２．０、１４２．７、１４５．９；
１１Ｂ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）：δ−６．５；
ＨＲＭＳ（ＥＩ）Ｃ２５Ｈ２０ＢＮ（Ｍ＋）：理論値３４５．１６８９、実測値３４５．１６９２。
≪合成例２≫
下記式で示されるトリス（２−ナフチル）（２−ピリジニオエチニル）ボラートの合成
［式中、２−Ｎｐは２−ナフチル基を表す］
トリフェニルボラン・ピリジン錯体をトリス（２−ナフチル）ボラン・ピリジン錯体（９４５ｍｇ、２ｍｍｏｌ）に変更したこと以外は、合成例１に準じて、合成を行い、ジクロロメタンで洗浄することにより、トリス（２−ナフチル）（２−ピリジニオエチニル）ボラート（８２０ｍｇ、１．７ｍｍｏｌ）を収率８３％で得た。
その物性値は、以下のとおりであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ７．２７−７．３３（ｍ，６Ｈ）、７．５８−７．８１（ｍ，１６Ｈ）、８．０１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ）、８．３９（ｐｓｅｕｄｏ ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．６２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ）；
１１Ｂ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ−７．１；
ＨＲＭＳ（ＥＩ）Ｃ３７Ｈ２６ＢＮ（Ｍ＋）：理論値４９５．２１５８、実測値４９５．２１５７。
≪合成例３≫
下記式で示されるトリフェニル（２−キノリニオエチニル）ボラートの合成
［式中、Ｐｈはフェニル基を表す］
２−エチニルピリジンを２−エチニルキノリン（３６３ｍｇ、２．４ｍｍｏｌ）に変更したこと以外は、合成例１に準じて、合成を行い、ジクロロメタンで洗浄することにより、トリフェニル（２−キノリニオエチニル）ボラート（２０８ｍｇ、０．５３ｍｍｏｌ）を収率２６％で得た。
その物性値は、以下のとおりであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ６．９０−６．９５（ｍ，３Ｈ）、７．０５（ｐｓｅｕｄｏ ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，６Ｈ）、７．３３（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ）、７．８０−７．８５（ｍ，１Ｈ）、７．９４（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．０３−８．１２（ｍ，２Ｈ）、８．２６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ）、８．９４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ）；
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１１９．８、１２２．９、１２５．８、１２６．０、１２８．５、１２８．７、１３４．１、１３７．８、１４０．３、１４４．４；
１１Ｂ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ−７．０；
ＨＲＭＳ（ＥＩ）Ｃ２９Ｈ２２ＢＮ（Ｍ＋）：理論値３９５．１８４５、実測値３９５．１８４７。
≪合成例４≫
下記式で示されるテトラメチルアンモニウム＝３−メトキシ−１−プロピニルトリフェニルボラートの合成
［式中、Ｐｈはフェニル基を表す］
アルゴン雰囲気下、メチルプロパルギルエーテル（５１０μＬ、６ｍｍｏｌ）を含むテトラヒドロフラン溶液（２０ｍＬ）に、−７８℃でｎ−ブチルリチウム（１．６Ｍ、３．４ｍＬ、５．５ｍｍｏｌ）を滴下した。−７８℃に保持したまま、３０分間攪拌した後、トリフェニルボラン・ピリジン錯体（１．６ｇ、５ｍｍｏｌ）を加え、さらに室温で１時間攪拌した。少量のメタノールを加えて反応を停止させ、ロータリーエバポレーターで溶媒を留去した後、得られた残渣をメタノールに溶解させ、塩化テトラメチルアンモニウム（６００ｍｇ、５．５ｍｍｏｌ）を加えた。生成した白色固体を濾取することにより、テトラメチルアンモニウム＝３−メトキシ−１−プロピニルトリフェニルボラート（１．７８ｇ、４．６ｍｍｏｌ）を収率９２％で得た。
その物性値は、以下のとおりであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）：δ２．９６（ｓ，１２Ｈ）、３．３６（ｓ，３Ｈ）、４．１４（ｓ，２Ｈ）、６．８９（ｔｔ，Ｊ＝７．４，１．７Ｈｚ，３Ｈ）、７．００−７．０６（ｍ，６Ｈ）、７．３−７．４（ｂｒ，６Ｈ）；
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）：δ５６．０、５６．８、６２．１、１２３．２、１２６．７、１３５．３；
ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）Ｃ２２Ｈ２０ＢＯ［Ｍ−Ｎ（ＣＨ３）４］−：理論値３１１．１６０７、実測値３１１．１５９５。
≪合成例５≫
下記式で示されるテトラメチルアンモニウム＝３−メトキシ−１−プロピニルトリス（２−ナフチル）ボラートの合成
［式中、２−Ｎｐは２−ナフチル基を表す］
トリフェニルボラン・ピリジン錯体をトリス（２−ナフチル）ボラン・ピリジン錯体（２．３４ｇ、５ｍｍｏｌ）に変更したこと以外は、合成例４に準じて、合成および精製を行うことにより、テトラメチルアンモニウム＝３−メトキシ−１−プロピニルトリス（２−ナフチル）ボラート（２．４３ｇ、４．５ｍｍｏｌ）を収率９０％で得た。
その物性値は、以下のとおりであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）：δ２．７２（ｓ，１２Ｈ）、３．４７（ｓ，３Ｈ）、４．２７（ｓ，２Ｈ）、７．２７−７．３４（ｍ，６Ｈ）、７．６０−７．６５（ｍ，６Ｈ）、７．７３−７．７８（ｍ，６Ｈ）、７．８７（ｓ，３Ｈ）；
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）：δ５５．８、５６．９、６２．２、１２４．１、１２５．１、１２５．２、１２７．９、１３２．２、１３２．６、１３４．３、１３５．８；
ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）Ｃ３４Ｈ２６ＢＯ［Ｍ−Ｎ（ＣＨ３）４］−：理論値４６１．２０７７、実測値４６１．２０７３。
≪合成例６≫
下記式で示される３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニオ）−１−プロピニルトリフェニルボラートの合成
［式中、Ｐｈはフェニル基を表す］
２−エチニルピリジンを３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−１−プロピンに変更したこと以外は、合成例１に準じて、３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニオ）−１−プロピニルトリフェニルボラートを合成した。
その物性値は、以下のとおりであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）：δ２．８３（ｓ，６Ｈ）、３．９２（ｓ，２Ｈ）、６．９１−６．９７（ｍ，３Ｈ）、７．０５−７．１０（ｍ，６Ｈ）、７．３５（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ）；
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）：δ４２．５、５０．８、１２３．６、１２６．９、１３５．１；
１１Ｂ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）：δ−７．０；
ＨＲＭＳ（ＥＩ）Ｃ２３Ｈ２４ＢＮ（Ｍ＋）：理論値３２５．２００２、実測値３２５．２００１。
≪合成例７≫
下記式で示されるトリス（４−メトキシフェニル）｛３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニオ）−１−プロピニル｝ボレートの合成
トリフェニルボラン・ピリジン錯体をトリ（４−メトキシフェニル）ボラン・ピリジン錯体に変更したこと以外は、合成例６に準じて、トリス（４−メトキシフェニル）｛３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニオ）−１−プロピニル｝ボレートを合成した。
その物性値は、以下のとおりであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）：２．８６（ｓ，６Ｈ）、３．６９（ｓ，９Ｈ）、３．９２（ｓ，２Ｈ）、６．６２−６．６７（ｍ，６Ｈ）、７．１８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，６Ｈ）；
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）：δ４２．６、５０．９、５５．３、１１２，５、１２５．７、１５６．９；
１１Ｂ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）：δ−７．８；
ＨＲＭＳ（ＥＩ）Ｃ２６Ｈ３０ＢＮＯ３（Ｍ＋）：理論値４１５．２３１９、実測値４１５．２３１９。
≪合成例８≫
下記式で示されるトリス（４−フルオロフェニル）−｛３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニオ）−１−プロピニル｝ボラートの合成
トリフェニルボラン・ピリジン錯体をトリス（４−フルオロフェニル）ボラン・ピリジン錯体に変更したこと以外は、合成例６に準じて、トリス（４−フルオロフェニル）−｛３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニオ）−１−プロピニル｝ボラートを合成した。
その物性値は、以下のとおりであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）：２．７７（ｓ，６Ｈ）、３．８８（ｓ，２Ｈ）、６．７５−６．８３（ｍ，６Ｈ）、７．２６（ｐｓｅｕｄｏ ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，６Ｈ）；
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）：δ４１．８、４９．５、１１３．２（ｄ，Ｊ＝１８．２Ｈｚ）、１３６．１（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）、１６１．１（ｄ，Ｊ＝２３５．１Ｈｚ）；
１１Ｂ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）：δ−７．７；
ＨＲＭＳ（ＥＩ）Ｃ２３Ｈ２１ＢＮＦ３（Ｍ＋）：理論値３７９．１７１９、実測値３７９．１７１５。
≪合成例９≫
下記式で示される３−（Ｎ，Ｎ−ジベンジルアンモニオ）−１−プロピニルトリフェニルボラートの合成
［式中、Ｐｈはフェニル基を表し；Ｂｎはベンジル基を表す］
２−エチニルピリジンを３−（Ｎ，Ｎ−ジベンジルアミノ）−１−プロピンに変更したこと以外は、合成例１に準じて、３−（Ｎ，Ｎ−ジベンジルアンモニオ）−１−プロピニルトリフェニルボラートを合成した。
その物性値は、以下のとおりであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：３．５８（ｓ，２Ｈ）、４．２５−４．４５（ｍ，４Ｈ）、６．８８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）、７．０３（ｐｓｅｕｄｏ ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，６Ｈ）、７．３６−７．５１（ｍ，１６Ｈ）；
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ４２．３、５５．２、１２２．４、１２５．７、１２８．７、１２９，５、１３１．１、１３４．１；
１１Ｂ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ−７．４；
ＨＲＭＳ（ＥＩ）Ｃ３５Ｈ３２ＢＮ（Ｍ＋）：理論値４７７．２６２８、実測値４７７．２６２６。
≪合成例１０≫
下記式で示される｛２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニオ）フェニル｝エチニルトリフェニルボラートの合成
［式中、Ｐｈはフェニル基を表す］
２−エチニルピリジンを２−エチニルアニリンに変更したこと以外は、合成例１に準じて、｛２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニオ）フェニル｝エチニルトリフェニルボラートを合成した。
その物性値は、以下のとおりであった。
ＨＲＭＳ（ＥＩ）Ｃ２８Ｈ２６ＢＮ（Ｍ＋）：理論値３８７．２１５８、実測値３８７．２１５２。
≪合成例１１≫
下記式で示されるトリス（４−クロロフェニル）ピリジニオエチニルボラートの合成
トリフェニルボラン・ピリジン錯体をトリス（４−クロロフェニル）ボラン・ピリジン錯体に変更したこと以外は、合成例１に準じて、トリス（４−クロロフェニル）ピリジニオエチニルボラートを合成した。
その物性値は、以下のとおりであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）：７．０９−７．１４（ｍ，６Ｈ）、７．３０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，６Ｈ）、７．６９（ｄｄｄ，Ｊ＝７．７，６．２，１．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．８５（ｄｄ，Ｊ＝８．６，１．１Ｈｚ，１Ｈ）、８．３１−８．３７（ｍ，２Ｈ）；
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）：δ１２４．１、１２７．１、１２９．８、１３０．６、１３６．５、１４１．３、１４７．０；
１１Ｂ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）：δ−７．１；
ＨＲＭＳ（ＥＩ）Ｃ２５Ｈ１７ＢＮＣｌ３（Ｍ＋）：理論値４４７．０５２０、実測値４４７．０５２５。
≪合成例１２≫
下記式で示されるトリフェニル｛２−（３−メチルピリジニオ）エチニル｝ボラートの合成
［式中、Ｐｈはフェニル基を表す］
２−エチニルピリジンを２−エチニル−３−メチルピリジンに変更したこと以外は、合成例１に準じて、トリフェニル｛２−（３−メチルピリジニオ）エチニル｝ボラートを合成した。
その物性値は、以下のとおりであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）：２．５７（ｓ，３Ｈ）、６．９４−７．００（ｍ，３Ｈ）、７．０７−７．１３（ｍ，６Ｈ）、７．３８（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，６Ｈ）、７．５４（ｐｓｅｕｄｏ ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．１４（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．２０−８．２４（ｍ，１Ｈ）；
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）：δ１９．７、１２３．２、１２４．０、１２７．１、１３５．１、１３８．３、１４０．９、１４６．４；
１１Ｂ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）：δ−６．３；
ＨＲＭＳ（ＥＩ）Ｃ２６Ｈ２２ＢＮ（Ｍ＋）：理論値３５９．１８４５、実測値３５９．１８３９。
≪合成例１３≫
（Ｚ）−（１−（４−メトキシフェニル）−２−（５−メチル−２−チエニル）エテニル）トリメチルシランの合成
［式中、ｉＢｕ２ＡｌＨは水素化ジイソブチルアルミニウムを表し；Ｐｄ（ＰＰｈ３）４はテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムを表す］
窒素雰囲気下、ジイソブチルアルミニウム（６．０ｍｌ、６．０ｍｍｏｌ）を含むヘキサン溶液（１．０ｍｏｌ／Ｌ）に、室温で（５−メチル−２−チエニルエチニルトリメチルシラン）（１．０ｇ、５．２ｍｍｏｌ）を加え、２４時間攪拌した。これを別の容器に調製しておいたＰｄ（ＰＰｈ３）４（０．３ｇ、０．２６ｍｍｏｌ）、塩化亜鉛（１．０ｇ、７．３ｍｍｏｌ）、ｐ−メトキシヨードベンゼン（１．７ｇ、７．３ｍｍｏｌ）を含むテトラヒドロフラン溶液に加え、窒素雰囲気下、６５℃で２４時間攪拌した。室温まで冷却した後、水を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過した。濾液をロータリーエバポレーターで濃縮した後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）で精製することにより、（Ｚ）−（１−（４−メトキシフェニル）−２−（５−メチル−２−チエニル）エテニル）トリメチルシラン（１．０ｇ、３．４４ｍｍｏｌ）を収率６６％で得た。
その物性値は、以下のとおりであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ０．１０（ｓ，９Ｈ）、２．２９（ｓ，３Ｈ）、３．８６（ｓ，３Ｈ）、６．４９−６．５１（ｍ，１Ｈ）、６．７１（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ）、６．９０−６．９６（ｍ，５Ｈ）。
次に、合成例１〜１３で得られた原料物質を用いた本発明の新規なホウ素化合物Ｉおよびその製造方法（１）〜（４）の実施例１〜１８について説明する。
≪実施例１≫
下記式で示される反応による（Ｅ）−２−（２−フェニル−２−ジフェニルボリルエテニル）ピリジンの合成
［式中、Ｐｈはフェニル基を表し；ｄｂａはジベンジリデンアセトン配位子を表し；ｏ−ｔｏｌはｏ−トリル基を表し；ＮからＢに向かう矢印は配位結合を表す］
アルゴン雰囲気下、トリフェニル（２−ピリジニオエチニル）ボラート（３４．７ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム・クロロホルム錯体（Ｐｄ２ｄｂａ３・ＣＨＣｌ３）（２．６ｍｇ、０．００２５ｍｍｏｌ）およびトリ（ｏ−トリル）ホスフィン（Ｐ（ｏ−ｔｏｌ）３）（１．８ｍｇ、０．００６ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（０．５ｍＬ）中、７０℃で１時間攪拌した。ロータリーエバポレーターで濃縮した後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：ジクロロメタン＝１：１）で精製することにより、（Ｅ）−２−（２−フェニル−２−ジフェニルボリルエテニル）ピリジン（３３．８ｍｇ、０．０９７ｍｍｏｌ）を収率９７％で得た。
その物性値は、以下のとおりであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．０４（ｄｄｄ，Ｊ＝７．２，６．１，１．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．１１−７．３１（ｍ，１４Ｈ）、７．４８（ｐｓｅｕｄｏ ｄｔ，Ｊ＝８．４，１．５Ｈｚ，１Ｈ）、７．５８−７．６１（ｍ，２Ｈ）、７．７９（ｄｄｄ，Ｊ＝８．３，７．３，１．６Ｈｚ，１Ｈ）、８．２３（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ）；
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１１９．３２、１１９．３４、１２０．９、１２５．７、１２７．４、１２８．０、１２８．２、１２８．３、１３３．６、１３８．５、１３９．９、１４３．０、１６０．１；
１１Ｂ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ３．５；
ＨＲＭＳ（ＥＩ）Ｃ２５Ｈ２０ＢＮ（Ｍ＋）：理論値３４５．１６８９、実測値３４５．１６８９。
≪実施例２≫
下記式で示される反応による（Ｅ）−２−｛２−（２−ナフチル）−２−ビス（２−ナフチル）ボリルエテニル｝ピリジンの合成
［式中、２−Ｎｐは２−ナフチル基を表し；ｄｂａはジベンジリデンアセトン配位子を表し；ｏ−ｔｏｌはｏ−トリル基を表し；ＮからＢに向かう矢印は配位結合を表す］
トリフェニル（２−ピリジニオエチニル）ボラートをトリス（２−ナフチル）（２−ピリジニオエチニル）ボラート（４９．５ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）に変更したこと以外は、実施例１に準じて、合成および精製を行うことにより、（Ｅ）−２−｛２−（２−ナフチル）−２−ビス（２−ナフチル）ボリルエテニル｝ピリジン（４８．３ｍｇ、０．０９７ｍｍｏｌ）を収率９７％で得た。
その物性値は、以下のとおりであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．０６（ｄｄｄ，Ｊ＝７．５，６．０，１．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．２８−７．３８（ｍ，７Ｈ）、７．４９−７．８７（ｍ，１６Ｈ）、８．１３（ｓ，１Ｈ）、８．３３（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ）；
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１１９．４、１１９．６、１２１．７、１２４．７、１２５．０、１２５．７、１２６．０、１２６．４、１２７．３０、１２７．３４、１２７．５、１２７．７、１２８．６、１２８．７、１３２．０、１３２．４、１３２．７、１３３．２、１３３．３、１３３．５、１３６．０、１４０．１、１４３．２、１６０．３；
１１Ｂ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ３．９；
ＨＲＭＳ（ＥＩ）Ｃ３７Ｈ２６ＢＮ（Ｍ＋）：理論値４９５．２１５８、実測値４９５．２１５８。
≪実施例３≫
下記式で示される反応による（Ｅ）−２−（２−フェニル−２−ジフェニルボリルエテニル）キノリンの合成
［式中、Ｐｈはフェニル基を表し；ｄｂａはジベンジリデンアセトン配位子を表し；ｏ−ｔｏｌはｏ−トリル基を表し；ＮからＢに向かう矢印は配位結合を表す］
トリフェニル（２−ピリジニオエチニル）ボラートをトリフェニル（２−キノリニオエチニル）ボラート（３９．６ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）に変更したこと以外は、実施例１に準じて、合成および精製を行うことにより、（Ｅ）−２−（２−フェニル−２−ジフェニルボリルエテニル）キノリン（３８．０ｍｇ、０．９６ｍｍｏｌ）を収率９６％で得た。
その物性値は、以下のとおりであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．０７−７．１６（ｍ，７Ｈ）、７．１８−７．２３（ｍ，３Ｈ）、７．２８−７．３２（ｍ，４Ｈ）、７．３６−７．４５（ｍ，４Ｈ）、７．７０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ）、７．８１−７．９０（ｍ，２Ｈ）、８．３５（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ）；
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１１８．２、１２２．１、１２３．１、１２５．３、１２５．７、１２６．２、１２７．３、１２８．０、１２８．１、１２８．３、１２８．５、１３１．３、１３３．２、１３９．３、１４１．１、１４１．５、１６１．９；
１１Ｂ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ３．９；
ＨＲＭＳ（ＥＩ）Ｃ２９Ｈ２２ＢＮ（Ｍ＋）：理論値３９５．１８４５、実測値３９５．１８４９。
≪実施例４≫
下記式で示される反応による（Ｅ）−４−（１−メトキシメチル−２−フェニル−２−ジフェニルボリルエテニル）トルエンの合成
［式中、Ｐｈはフェニル基を表し；ｄｂａはジベンジリデンアセトン配位子を表し；ｏ−ｔｏｌはｏ−トリル基を表し；ＯからＢに向かう矢印は配位結合を表す］
アルゴン雰囲気下、テトラメチルアンモニウム＝３−メトキシ−１−プロピニルトリフェニルボラート（７７．０ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム・クロロホルム錯体（Ｐｄ２ｄｂａ３・ＣＨＣｌ３）（５．２ｍｇ、０．００５ｍｍｏｌ）およびトリ（ｏ−トリル）ホスフィン（Ｐ（ｏ−ｔｏｌ）３）（３．６ｍｇ、０．０１２ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（０．５ｍＬ）中、室温で３０分間攪拌した後、４−ブロモトルエン（３４．２ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）のジクロロメタン溶液（０．５ｍＬ）を加え、さらに室温で３時間攪拌した。反応溶液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄した後、ロータリーエバポレーターで濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２０：１）で精製することにより、（Ｅ）−４−（１−メトキシメチル−２−フェニル−２−ジフェニルボリルエテニル）トルエン（７５．２ｍｇ、０．１８７ｍｍｏｌ）を収率９３％で得た。
その物性値は、以下のとおりであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ２．２６（ｓ，３Ｈ）、３．４１（ｓ，３Ｈ）、５．０２（ｓ，２Ｈ）、６．７５−６．７８（ｍ，２Ｈ）、６．９５−６．９８（ｍ，７Ｈ）、７．２１−７．３２（ｍ，６Ｈ）、７．４６（ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．７Ｈｚ，４Ｈ）；
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ２１．２、５９．３、８３．４、１２５．２、１２６．５、１２７．２、１２７．４、１２７．９、１２８．４、１２８．５、１２８．８、１３２．３、１３４．０、１３６．４、１４０．２；
ＨＲＭＳ（ＥＩ）Ｃ２９Ｈ２７ＢＯ（Ｍ＋）：理論値４０２．２１５５、実測値４０２．２１５４。
≪実施例５≫
下記式で示される反応による（Ｅ，Ｅ）−１，４−ビス（１−メトキシメチル−２−フェニル−２−ジフェニルボリルエテニル）ベンゼンの合成
［式中、Ｐｈはフェニル基を表し；ｄｂａはジベンジリデンアセトン配位子を表し；ｏ−ｔｏｌはｏ−トリル基を表し；ＯからＢに向かう矢印は配位結合を表す］
アルゴン雰囲気下、テトラメチルアンモニウム＝３−メトキシ−１−プロピニルトリフェニルボラート（３８５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム・クロロホルム錯体（Ｐｄ２ｄｂａ３・ＣＨＣｌ３）（２５．５ｍｇ、０．０２５ｍｍｏｌ）およびトリ（ｏ−トリル）ホスフィン（Ｐ（ｏ−ｔｏｌ）３）（１８．２ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（２．５ｍＬ）中、室温で３０分間攪拌した後、１，４−ジブロモベンゼン（１１６ｍｇ、０．５０ｍｍｏｌ）のジクロロメタン溶液（２．５ｍＬ）を加え、さらに室温で５時間攪拌した。反応溶液に水を加え、ジクロロメタンで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄した後、ロータリーエバポレーターで濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン）および再結晶（ジクロロメタン−エーテル）で精製することにより、（Ｅ，Ｅ）−１，４−ビス（１−メトキシメチル−２−フェニル−２−ジフェニルボリルエテニル）ベンゼン（２８７ｍｇ、０．４１ｍｍｏｌ）を収率８２％で得た。
その物性値は、以下のとおりであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ２Ｃｌ２）：δ３．４４（ｓ，６Ｈ）、５．０６（ｓ，４Ｈ）、６．７２−６．７６（ｍ，４Ｈ）、６．９６−７．０１（ｍ，１０Ｈ）、７．２０−７．３１（ｍ，１２Ｈ）、７．４１−７．４５（ｍ，８Ｈ）；
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤ２Ｃｌ２）：δ５９．１、８３．０、１２５．０、１２６．２、１２６．８、１２７．１、１２７．６、１２８．０、１２８．４、１３３．５、１３３．７、１４０．０；
ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）Ｃ５０Ｈ４４Ｂ２Ｏ２（Ｍ＋）：理論値６９８．３５２７、実測値６９８．３５２８。
≪実施例６≫
下記式で示される反応による（Ｅ，Ｅ）−１，４−ビス｛１−メトキシメチル−２−（２−ナフチル）−２−ビス（２−ナフチル）ボリルエテニル｝ベンゼンの合成
［式中、２−Ｎｐは２−ナフチル基を表し；ｄｂａはジベンジリデンアセトン配位子を表し；ｏ−ｔｏｌはｏ−トリル基を表し；ＯからＢに向かう矢印は配位結合を表す］
テトラメチルアンモニウム＝３−メトキシ−１−プロピニルトリフェニルボラートをテトラメチルアンモニウム＝３−メトキシ−１−プロピニルトリス（２−ナフチル）ボラート（２１８ｍｇ、０．４０ｍｍｏｌ）に変更したこと以外は、実施例５に準じて、合成および精製を行うことにより、（Ｅ，Ｅ）−１，４−ビス｛１−メトキシメチル−２−（２−ナフチル）−２−ビス（２−ナフチル）ボリルエテニル｝ベンゼン（１５５ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）を収率７７％で得た。
その物性値は、以下のとおりであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ２Ｃｌ２）：δ３．５６（ｓ，６Ｈ）、５．２４（ｓ，４Ｈ）、６．９７（ｄ，Ｊ＝８．６，１．７Ｈｚ、２Ｈ）、７．０６（ｓ，４Ｈ）、７．２２−７．３２（ｍ，６Ｈ）、７．３５−７．５０（ｍ，１２Ｈ）、７．６０−７．６５（ｍ，６Ｈ）、７．７５−７．８７（ｍ，１２Ｈ）、８．００（ｓ，４Ｈ）；
ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）Ｃ７４Ｈ５６Ｂ２Ｏ２（Ｍ＋）：理論値９９６．４５３９、実測値９９６．４５６６。
≪実施例７≫
下記式で示される反応による（Ｅ，Ｅ）−２，６−ビス（１−メトキシメチル−２−フェニル−２−ジフェニルボリルエテニル）ナフタレンの合成
［式中、Ｐｈはフェニル基を表し；ｄｂａはジベンジリデンアセトン配位子を表し；ｏ−ｔｏｌはｏ−トリル基を表し；ＯからＢに向かう矢印は配位結合を表す］
１，４−ジブロモベンゼンを２，６−ジブロモナフタレン（５７．５ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）に変更したこと以外は、実施例５に準じて、合成および精製を行うことにより、（Ｅ，Ｅ）−２，６−ビス（１−メトキシメチル−２−フェニル−２−ジフェニルボリルエテニル）ナフタレン（１２３．７ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）を収率８３％で得た。
その物性値は、以下のとおりであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ３．４８（ｓ，６Ｈ）、５．１４（ｓ，４Ｈ）、６．７７−６．８０（ｍ，４Ｈ）、６．９６−６．９８（ｍ，６Ｈ）、７．０９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）、７．２３−７．３３（ｍ，１２Ｈ）、７．４１（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）、７．４７−７．５０（ｍ，１０Ｈ）；
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ５９．４、８３．３、１２５．５、１２５．８、１２６．７、１２７．２、１２７．３、１２７．６、１２８．４、１２８．５、１３２．０、１３３．１、１３４．１、１４０．１、１４４．６；
ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）Ｃ５４Ｈ４６Ｂ２Ｏ２（Ｍ＋）：理論値７４８．３６８４、実測値７４８．３６８６。
≪実施例８≫
下記式で示される反応によるジメチル｛（Ｅ）−３−フェニル−３−ジフェニルボリル−２−プロペニル｝アミンの合成
［式中、Ｐｈはフェニル基を表し；ｄｂａはジベンジリデンアセトン配位子を表し；ｏ−ｔｏｌはｏ−トリル基を表し；ＮからＢに向かう矢印は配位結合を表す］
トリフェニル（２−ピリジニオエチニル）ボラートを３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニオ）−１−プロピニルトリフェニルボラート（３２．４ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）に変更したこと以外は、実施例１に準じて、合成および精製を行うことにより、ジメチル｛（Ｅ）−３−フェニル−３−ジフェニルボリル−２−プロペニル｝アミン（２９．５ｍｇ、０．０９１ｍｍｏｌ）を収率９１％で得た。
その物性値は、以下のとおりであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：２．３９（ｓ，６Ｈ）、３．８２（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，２Ｈ）、６．１８（ｔ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、７．０６−７．２６（ｍ，１１Ｈ）、７．５８（ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．７Ｈｚ，４Ｈ）；
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ５０．１、７０．０、１２０．４、１２５．８、１２５．９、１２６．７、１２７．２、１２７．７、１３５．２、１４２．２；
１１Ｂ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ６．６；
ＨＲＭＳ（ＥＩ）Ｃ２３Ｈ２４ＢＮ（Ｍ＋）：理論値３２５．２００２、実測値３２５．２００３。
≪実施例９≫
下記式で示される反応による（Ｅ）−３−（４−メトキシフェニル）−３−ビス（４−メトキシフェニル）ボリル−２−プロペニルジメチルアミンの合成
［式中、Ｐｈはフェニル基を表し；ｄｂａはジベンジリデンアセトン配位子を表し；ｏ−ｔｏｌはｏ−トリル基を表し；ＮからＢに向かう矢印は配位結合を表す］
トリフェニル（２−ピリジニオエチニル）ボラートをトリス（４−メトキシフェニル）｛３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニオ）−１−プロピニル｝ボレート（３８．９ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）に変更したこと以外は、実施例１に準じて、合成および精製を行うことにより、（Ｅ）−３−（４−メトキシフェニル）−３−ビス（４−メトキシフェニル）ボリル−２−プロペニルジメチルアミン（３３．２ｍｇ、０．０８５ｍｍｏｌ）を収率８５％で得た。
その物性値は、以下のとおりであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：２．３３（ｓ，６Ｈ）、３．７１（ｓ，３Ｈ）、３．７５（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，２Ｈ）、３．７７（ｓ，６Ｈ）、６．０７（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）、６．６７（ｄ，８．７Ｈｚ，２Ｈ）、６．８０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，４Ｈ）、７．１１（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ）、７．５０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，４Ｈ）；
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ４９．９、５４．９、５５．１、６９．７、１１２．７、１１３．２、１１８．２、１２７．９、１３４．７、１３６．３、１５７．８；
１１Ｂ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ６．４；
ＨＲＭＳ（ＥＩ）Ｃ２６Ｈ３０ＢＮＯ３（Ｍ＋）：理論値４１５．２３１９、実測値４１５．２３１４。
≪実施例１０≫
下記式で示される反応による（Ｅ）−３−（４−フルオロフェニル）−３−ビス（４−フルオロフェニル）ボリル−２−プロペニルジメチルアミンの合成
［式中、Ｐｈはフェニル基を表し；ｄｂａはジベンジリデンアセトン配位子を表し；ｏ−ｔｏｌはｏ−トリル基を表し；ＮからＢに向かう矢印は配位結合を表す］
トリフェニル(２−ピリジニオエチニル)ボラートをトリス（４−フルオロフェニル）−｛３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニオ）−１−プロピニル｝ボラート（４２．０ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）に変更したこと以外は、実施例１に準じて、合成および精製を行うことにより、（Ｅ）−３−（４−フルオロフェニル）−３−ビス（４−フルオロフェニル）ボリル−２−プロペニルジメチルアミン（３８．６ｍｇ、０．０９２ｍｍｏｌ）を収率９２％で得た。
その物性値は、以下のとおりであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：２．３５（ｓ，６Ｈ）、３．７９（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，２Ｈ）、６．１２（ｂｒ，１Ｈ）、６．８０（ｐｓｅｕｄｏ ｔ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ）、６．９３（ｐｓｅｕｄｏ ｔ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，４Ｈ）、７．０７（ｄｄ，Ｊ＝８．７，５．７Ｈｚ，２Ｈ）、７．４８（ｄｄ，Ｊ＝８．６，６．３Ｈｚ，４Ｈ）；
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ５０．１、６９．９、１１４．２（ｄ，Ｊ＝１８．２Ｈｚ）、１１４．７（ｄ，Ｊ＝２１．２Ｈｚ）、１２０．２（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ）、１２８．１（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）、１３６．５（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）、１３７．７（ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ）、１６１．５（ｄ，Ｊ＝２４２．５Ｈｚ）、１６１．８（ｄ，Ｊ＝２４３．２Ｈｚ）；
１１Ｂ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ５．９；
ＨＲＭＳ（ＥＩ）Ｃ２３Ｈ２１ＢＮＦ３（Ｍ＋）：理論値３７９．１７１９、実測値３７９．１７２２。
≪実施例１１≫
下記式で示される反応によるジベンジル｛（Ｅ）−３−フェニル−３−ジフェニルボリル−２−プロペニル｝アミンの合成
［式中、Ｐｈはフェニル基を表し；Ｂｎはベンジル基を表し；ｄｂａはジベンジリデンアセトン配位子を表し；ｏ−ｔｏｌはｏ−トリル基を表し；ＮからＢに向かう矢印は配位結合を表す］
トリフェニル(２−ピリジニオエチニル)ボラートを３−（Ｎ，Ｎ−ジベンジルアンモニオ）−１−プロピニルトリフェニルボラート（３７．１ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）に変更したこと以外は、実施例１に準じて、合成および精製を行うことにより、ジベンジル｛（Ｅ）−３−フェニル−３−ジフェニルボリル−２−プロペニル｝アミン（２５．０ｍｇ、０．０６７ｍｍｏｌ）を収率６７％で得た。
その物性値は、以下のとおりであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：３．６２（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，２Ｈ）、３．８−４．４（ｂｒ，４Ｈ）、６．０１（ｔ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、６．７０−６．７３（ｍ，４Ｈ）、７．０６−７．３１（ｍ，１７Ｈ）、７．７１（ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．７Ｈｚ，４Ｈ）；
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ５９．２、６１．２、１２３．０、１２５．７、１２６．２、１２６．６、１２７．５、１２７．８、１２８．１、１２８．４、１３１．８、１３３．４、１３５．６、１４３．５；
１１Ｂ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１０．３；
ＨＲＭＳ（ＥＩ）Ｃ３５Ｈ３２ＢＮ（Ｍ＋）：理論値４７７．２６２８、実測値４７７．２６２６。
≪実施例１２≫
下記式で示される反応によるジメチル［２−｛（Ｅ）−３−フェニル−３−ジフェニルボリルエテニル｝フェニルアミンの合成
［式中、Ｐｈはフェニル基を表し；ｄｂａはジベンジリデンアセトン配位子を表し；ｏ−ｔｏｌはｏ−トリル基を表し；ＮからＢに向かう矢印は配位結合を表す］
トリフェニル（２−ピリジニオエチニル）ボラートを｛２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニオ）フェニル｝エチニルトリフェニルボラート（４３．４ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）に変更したこと以外は、実施例１に準じて、合成および精製を行うことにより、ジメチル［２−｛（Ｅ）−３−フェニル−３−ジフェニルボリルエテニル｝フェニルアミン（４３．４ｍｇ、０．０８９ｍｍｏｌ）を収率８９％で得た。
その物性値は、以下のとおりであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：２．８３（ｓ，６Ｈ）、６．９５（ｓ，１Ｈ）、７．０２−７．１３（ｍ，９Ｈ）、７．２０−７．２４（ｍ，３Ｈ）、７．３１−７．３４（ｍ，３Ｈ）、７．５５−７．５８（ｍ，４Ｈ）；
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ４８．９、１１７．９、１２５．６、１２５．９、１２６．６、１２６．８、１２７．２、１２７．４、１２８．０、１２８．１、１２９．７、１３３．４、１３６．７、１４４．７、１４７．１；
１１Ｂ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ４．２；
ＨＲＭＳ（ＥＩ）Ｃ２８Ｈ２６ＢＮ（Ｍ＋）：理論値３８６．２１５８、実測値３８７．２１６１。
≪実施例１３≫
下記式で示される反応による２−｛（Ｅ）−２−（４−クロロフェニル）−２−ビス（４−クロロフェニル）ボリルエテニル｝ピリジンの合成
［式中、Ｐｈはフェニル基を表し；ｄｂａはジベンジリデンアセトン配位子を表し；ｏ−ｔｏｌはｏ−トリル基を表し；ＮからＢに向かう矢印は配位結合を表す］
トリフェニル（２−ピリジニオエチニル）ボラートをトリス（４−クロロフェニル）ピリジニオエチニルボラート（４５．１ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）に変更したこと以外は、実施例１に準じて、合成および精製を行うことにより、２−｛（Ｅ）−２−（４−クロロフェニル）−２−ビス（４−クロロフェニル）ボリルエテニル｝ピリジン（４３．３ｍｇ、０．０９６ｍｍｏｌ）を収率９６％で得た。
その物性値は、以下のとおりであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：７．１１−７．２２（ｍ，１２Ｈ）、７．４５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ）、７．５４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．８８（ｐｓｅｕｄｏ ｄｔ，Ｊ＝７．８，１．２Ｈｚ，１Ｈ）、８．１４（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ）；
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１１９．８、１１９．９、１２１．５、１２７．７、１２８．４、１２９．３、１３２．０、１３４．４、１３４．８、１３６．５、１４０．５、１４２．７、１５９．９；
１１Ｂ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ３．１；
ＨＲＭＳ（ＥＩ）Ｃ２５Ｈ１７ＢＮＣｌ３（Ｍ＋）：理論値４４７．０５２０、実測値４４７．０５１７。
≪実施例１４≫
下記式で示される反応による３―メチル−２−｛（Ｅ）−２−ジフェニルボリルエテニル｝ピリジンの合成
［式中、Ｐｈはフェニル基を表し；ｄｂａはジベンジリデンアセトン配位子を表し；ｏ−ｔｏｌはｏ−トリル基を表し；ＮからＢに向かう矢印は配位結合を表す］
トリフェニル（２−ピリジニオエチニル）ボラートをトリフェニル｛２−（３−メチルピリジニオ）エチニル｝ボラート（３５．９ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）に変更したこと以外は、実施例１に準じて、合成および精製を行うことにより、３−メチル−２−｛（Ｅ）−２−ジフェニルボリルエテニル｝ピリジン（３３．０ｍｇ、０．０９２ｍｍｏｌ）を収率９２％で得た。
その物性値は、以下のとおりであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：２．５５（ｓ，３Ｈ）、７．００（ｐｓｅｕｄｏ ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，１Ｈ）、７．１０−７．３０（ｍ，１４Ｈ）、７．５８−７．６３（ｍ，３Ｈ）、８．０８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）；
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１８．１、１１９．１、１１９．２、１２５．６、１２７．３、１２８．０、１２８．１９、１２８．２２、１２８．８、１３３．６、１３８．９、１４０．３、１４０．５、１５９．１；
１１Ｂ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ３．９；
ＨＲＭＳ（ＥＩ）Ｃ２６Ｈ２２ＢＮ（Ｍ＋）：理論値３５９．１８４５、実測値３５９．１８４５。
≪実施例１５≫
下記式で示される反応による３―メチル−５−｛４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−（２−ジオキサボロラニル）｝−２−｛（Ｅ）−２−フェニル−２−ジフェニルボリルエテニル｝ピリジンの合成
［式中、Ｐｈはフェニル基を表し；Ｍｅはメチル基を表し；ｃｏｄは１，５−シクロオクタジエンを表し；ｄｔｂｐｙは４，４’−ジ（ｔｅｒｔ−ブチル）−２，２’−ビピリジンを表し；（Ｂｐｉｎ）２はビス（ピナコラート）ジボロンを表し；ＮからＢに向かう矢印は配位結合を表す］
アルゴン雰囲気下、３―メチル−２−｛（Ｅ）−２−ジフェニルボリルエテニル｝ピリジン（７１．８ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラート）ジボロン（（Ｂｐｉｎ）２）（２５．３８ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）、ジ−μ−メトキソビス（１，５−シクロオクタジエン）ジイリジウム（［Ｉｒ（ＯＭｅ）（ｃｏｄ）］２）（３．３ｍｇ、０．００５ｍｍｏｌ）、４，４’−ジ（ｔｅｒｔ−ブチル）−２，２’−ビピリジン（ｄｔｂｐｙ）（２．７ｍｇ、０．０１ｍｍｏｌ）をｐ−キシレン（１．０ｍＬ）中、１００℃で３時間攪拌した。反応溶液を室温まで冷却した後、シリカゲルショートカラムに通した。さらにゲル浸透カラムクロマトグラフィーで精製することにより、３―メチル−５−｛４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−（２−ジオキサボロラニル）｝−２−｛（Ｅ）−２−フェニル−２−ジフェニルボリルエテニル｝ピリジン（７９．３ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）を収率８２％で得た。
その物性値は、以下のとおりであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：１．２７（ｓ，１２Ｈ）、２．５３（ｓ，３Ｈ）、７．１１−７．３３（ｍ，１４Ｈ）、７．５８−７．６３（ｍ，２Ｈ）、７．９８（ｓ，１Ｈ）、８．４３（ｓ，１Ｈ）；
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１７．８、２４．９、８４．４、１１９．２、１２５．５、１２７．３、１２７．９、１２８．０、１２８．３、１２８．４、１３３．８、１３８．７、１４６．１、１４６．２、１６０．８；
１１Ｂ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ３．５、３０．１；
ＨＲＭＳ（ＥＩ）Ｃ３２Ｈ３３ＢＮＯ２（Ｍ＋）：理論値４８５．２６９７、実測値４８５．２６９１。
≪実施例１６≫
下記式で示される反応による５−（４−メトキシフェニル）−３−メチル−２−｛（Ｅ）−２−フェニル−２−ジフェニルボリルエテニル｝ピリジンの合成
［式中、Ｐｈはフェニル基を表し；ｔＢｕはｔｅｒｔ−ブチル基を表し；ＮからＢに向かう矢印は配位結合を表す］
アルゴン雰囲気下、３―メチル−５−｛４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−（２−ジオキサボロラニル）｝−２−｛（Ｅ）−２−フェニル−２−ジフェニルボリルエテニル｝ピリジン（４８．５ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）、ｐ−ブロモアニソール（２２．０ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）、ビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）パラジウム（Ｐｄ（ＰｔｔＢｕ３）２）（２．６ｍｇ、０．００５ｍｍｏｌ）、水酸化ナトリウム（１２．０ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）、水（５μＬ）を含むテトラヒドロフラン溶液を、６０℃で１時間攪拌した。反応溶液を室温まで冷却した後、水を加えた。有機層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層同士を合わせたものを水、飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた。溶媒を減圧留去した後、ゲル浸透カラムクロマトグラフィーで精製することにより、５−（４−メトキシフェニル）−３−メチル−２−｛（Ｅ）−２−フェニル−２−ジフェニルボリルエテニル｝ピリジン（４４．０ｍｇ、０．０９５ｍｍｏｌ）を収率９５％で得た。
その物性値は、以下のとおりであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：２．６０（ｓ，３Ｈ）、３．８０（ｓ，３Ｈ）、６．８９−６．９４（ｍ，２Ｈ）、７．１１−７．２６（ｍ，１０Ｈ）、７．３１−７．３７（ｍ，６Ｈ）、７．６０−７．６４（ｍ，２Ｈ）、７．７７５−７．７８４（ｍ，１Ｈ）、８．２６（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）；
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１８．２、５５．４、１１４．５、１１８．９、１２５．６、１２７．４、１２７．８、１２８．０、１２８．１、１２８．２、１２８．３、１２８．６、１３２．８、１３３．７、１３８．２、１３８．４、１３８．９、１５７．２、１５９．８；
１１Ｂ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ３．９；
ＨＲＭＳ（ＥＩ）Ｃ３３Ｈ２８ＢＮ（Ｍ＋）：理論値４６５．２２６４、実測値４６５．２２５９。
≪実施例１７≫
下記式で示される反応による（Ｅ）−２−（１−メチル−２−フェニル−２−ジフェニルボリルエテニル）ピリジンの合成
［式中、Ｐｈはフェニル基を表し；ｄｂａはジベンジリデンアセトン配位子を表し；ＤＰＥｐｈｏｓはビス［２−（ジフェニルホスフィノ）フェニル］エーテルを表し；ＮからＢに向かう矢印は配位結合を表す］
アルゴン雰囲気下、テトラメチルアンモニウム＝トリフェニル（１−プロピニル）ボラート（３５．７ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）、２−ブロモピリジン（１５．８ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム・クロロホルム錯体（Ｐｄ２ｄｂａ３・ＣＨＣｌ３）、ビス［２−（ジフェニルホスフィノ）フェニル］エーテル（２．７ｍｇ、０．００２５ｍｍｏｌ）、ビス［２−（ジフェニルホスフィノ）フェニル］エーテル（ＤＰＥｐｈｏｓ）（３．２ｍｇ、０．００６ｍｍｏｌ）のトルエン溶液を６０℃で１２時間攪拌した。反応溶液を室温まで冷却した後、水を加えた。有機層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層同士を合わせたものを水、飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた。溶媒を留去し得た粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：ジクロロメタン＝１：１）で精製することにより、純粋な（Ｅ）−２−（１−メチル−２−フェニル−２−ジフェニルボリルエテニル）ピリジン（２７．９ｍｇ、０．０７８ｍｍｏｌ）を収率７８％で得た。
その物性値は、以下のとおりであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：２．１８（ｓ，３Ｈ）、７．０３−７．０５（ｍ，２Ｈ）、７．１３−７．２２（ｍ，１４Ｈ）、７．５５（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ）、７．９３−７．９７（ｍ，１Ｈ）、８．２４（ｄ，５．２Ｈｚ，１Ｈ）。
≪実施例１８≫
（Ｅ）-（１−（４-メトキシフェニル）−２−（５−メチル−２−チエニル）エテニル）−ビス(２，４，６−トリメチルフェニル)ボランの合成
［式中、ＮＩＳはＮ−ヨードスクシンイミドを表し；ｎＢｕＬｉはｎ−ブチルリチウムを表し；Ｍｅｓは２，４，６−トリメチルフェニル基を表し；ＳからＢに向かう矢印は配位結合を表す］
窒素雰囲気下、（Ｚ）−（１−（４−メトキシフェニル）−２−（５−メチル−２−チエニル）エテニル）トリメチルシラン（０．３ｇ、１．０ｍｍｏｌ）を含むアセトニトリル溶液に、０℃でＮ−ヨードスクシンイミド（１．１ｇ、５．０ｍｍｏｌ）を加えた。０℃に保持したまま、５時間攪拌した後、アルミナカラムに通し、濃縮した。得られた残渣を、窒素雰囲気下、ジエチルエーテルに溶解させ、−７８℃でｎ−ブチルリチウム（０．９ｍＬ、１．４ｍｍｏｌ）を滴下した。−７８℃に保持したまま、１時間攪拌した後、フッ化ジメシチルホウ素（０．３７ｇ、１．５６ｍｍｏｌ）を加えた。室温で１２時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた後、濾過した。濾液を濃縮した後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン）および再結晶（ジエチルエーテル）で精製することにより、（Ｅ）−（１−（４-メトキシフェニル）−２−（５−メチル−２−チエニル）エテニル）−ビス（２，４，６−トリメチルフェニル）ボランを得た。
その物性値は、以下のとおりであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ２．１５（ｓ，１２Ｈ）、２．２１（ｓ，６Ｈ）、２．２９（ｓ，３Ｈ）、３．７４（ｓ，３Ｈ）、６．３９−６．４０（ｍ，１Ｈ）、６．６３−６．６６（ｍ，５Ｈ）、６．７０−６．７２（ｍ，２Ｈ）、７．１０−７．２６（ｍ，３Ｈ）。
次に、本発明の新規なホウ素化合物Ｉの製造方法（５）に関する実施例に用いる原料物質の合成例１４〜１９について説明する。
≪合成例１４≫
下記式で示されるテトラメチルアンモニウム＝トリフェニルエチニルボラートの合成
［式中、Ｐｈはフェニル基を表す］
窒素雰囲気下、トリフェニルボラン・ピリジン錯体（１５．３ｇ、４７．５ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（６７ｍＬ）に溶解させ、室温で臭化エチニルマグネシウム（１００ｍＬ、５０．０ｍｍｏｌ）を滴下した。この溶液を２時間攪拌した後、少量のメタノールを加えて反応を停止させた。ロータリーエバポレーターで溶媒を除去した後、得られた残渣をメタノールに溶解させ、室温で塩化テトラメチルアンモニウム（５．５ｇ、５０ｍｍｏｌ）を加えた。１時間攪拌した後、生成した白色固体を濾取し、メタノールで洗浄することにより、テトラメチルアンモニウム＝トリフェニルエチニルボラート（７．０ｇ、２０．５ｍｍｏｌ）を収率４３％で得た。
その物性値は、以下のとおりであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：δ２．１６（ｓ，１Ｈ）、３．０６（ｓ，１２Ｈ）、６．８３（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，６Ｈ）、６．９５（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，６Ｈ）、７．２９（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，６Ｈ）。
≪合成例１５≫
下記式で示される反応による４−フェニル−２−キノリニルトリフルオロメタンスルホナートの合成
［式中、Ｐｈはフェニル基を表し；Ｅｔはエチル基を表し；Ｔｆはトリフルオロメタンスルホニル基を表す］
まず、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，２００４，６０（１３），ｐｐ．２９９３−３０００に記載された方法に従って、４−フェニル−２−キノリノンを合成した。
次に、窒素雰囲気下、４−フェニル−２−キノリノン（１６．９０ｇ、７６．４ｍｍｏｌ）を塩化メチレン（１９１ｍＬ）に溶解させ、０℃に冷却して、トリエチルアミン（１９．１ｍＬ、１３７．５ｍｍｏｌ）、無水トリフルオロメタンスルホン酸（１４．１ｍＬ、８４．０ｍｍｏｌ）を順次加えた。１時間攪拌し、炭酸水素ナトリウム水溶液を１滴ずつ加えて反応を停止させた。反応溶液を塩化メチレンで抽出した後、有機層を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過した。濾液をロータリーエバポレーターで濃縮した後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１）で精製することにより、４−フェニル−２−キノリニルトリフルオロメタンスルホナート（２５．４ｇ、７１．８ｍｍｏｌ）を収率９４％で得た。
その物性値は、以下のとおりであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．１９（ｓ，１Ｈ）、７．５０−７．６１（ｍ，６Ｈ）、７．７９−７．８３（ｍ，１Ｈ）、７．９５（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ）、８．１２（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）。
≪合成例１６≫
下記式で示される反応による３’，５’−ビス（トリフルオロメチル）−２−アミノベンゾフェノンの合成
［式中、ｎ−Ｂｕはｎ−ブチル基を表す］
および、下記式で示される反応による４−｛３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル｝−２−キノリノンの合成
［式中、Ａｃはアセチル基を表し；ｔＢｕはｔｅｒｔ−ブチル基を表し；ＤＭＥはエチレングリコールジメチルエーテルを表す］
および、下記式で示される反応による４−｛３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル｝−２−キノリニルトリフルオロメタンスルホナートの合成
［式中、Ｔｆはトリフルオロメタンスルホニル基を表し；Ｅｔはエチル基を表す］
まず、Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，１９９１，５６（１１），ｐｐ．３７５０−３７５２に記載された方法に従って、Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル−アントラニル酸アミドを合成した。
次いで、窒素雰囲気下、Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル−アントラニル酸アミド（０．６２ｇ、３．４ｍｍｏｌ）、３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１−ブロモベンゼン（１．００ｇ、３．４ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）に溶解させ、−７８℃で攪拌した。この溶液に１．６６ｍｏｌ／Ｌのｎ−ブチルリチウム（４．１１ｍＬ，６．８ｍｍｏｌ）を徐々に滴下し、３０分間攪拌した。１ｍｏｌ／Ｌの塩酸を加えて反応を停止させた。反応溶液を酢酸エチルで抽出した後、有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過した。濾液をロータリーエバポレーターで濃縮した後、得られた残渣を再結晶（ヘキサン）で精製することにより、３’，５’−ビス（トリフルオロメチル）−２−アミノベンゾフェノン（１．１ｇ、３．３ｍｍｏｌ）を収率９６％で得た。
さらに、窒素雰囲気下、３’，５’−ビス（トリフルオロメチル）−２−アミノベンゾフェノン（１．１ｇ、３．３ｍｍｏｌ）をトルエン（１３ｍＬ）に溶解させ、室温で無水酢酸（０．６２ｍＬ，６．５ｍＬ）を加え、加熱還流しながら攪拌した。これを室温まで冷却し、ロータリーエバポレーターで濃縮した。得られた残渣をエチレングリコールジメチルエーテル（１３ｍＬ）に溶解させ、室温でカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（１．５ｍＬ、１３ｍｍｏｌ）を加え、２時間攪拌した。反応溶液に水を加え、塩化メチレンで抽出した。有機層を乾燥させた後、ロータリーエバポレーターで濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル）で精製することにより、４−｛３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル｝−２−キノリノン（３７２ｍｇ、１．０４ｍｍｏｌ）を収率３２％で得た。
さらに、４−フェニル−２−キノリノンを４−｛３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル｝−２−キノリノンに変更したこと以外は、合成例１５に準じて、合成および精製を行うことにより、４−｛３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル｝−２−キノリニルトリフルオロメタンスルホナート（３７１ｍｇ、０．７６ｍｍｏｌ）を収率７６％で得た。
その物性値は、以下のとおりであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．２３（ｓ，１Ｈ）、７．６５−７．７０（ｍ，１Ｈ）、７．７２−７．４３（ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．８７−７，９１（ｍ，１Ｈ）、８．９８（ｓ，２Ｈ）、８．０９（ｓ，１Ｈ）、８．２８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）。
≪合成例１７≫
下記式で示される反応による４−トリフルオロメチル−２−キノリニルトリフルオロメタンスルホナートの合成
［式中、ＤＭＡＰはＮ，Ｎ−ジメチルアミノピリジンを表し；Ｔｆはトリフルオロメタンスルホニル基を表す］
まず、Ｅｕｒ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，２００４，２００４（１），ｐｐ．５４−６３に記載された方法に従って、４−トリフルオロメチル−２−キノリノンを合成した。
次いで、窒素雰囲気下、４−トリフルオロメチル−２−キノリノン（３．０ｇ、１４ｍｍｏｌ）を塩化メチレン（２００ｍＬ）に溶解させ、０℃に冷却した。この溶液にＮ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン（０．１７ｇ、１．４ｍｍｏｌ）、ピリジン（２．０ｇ、２５ｍｍｏｌ）、無水トリフルオロメタンスルホン酸（４．４ｇ、１６ｍｍｏｌ）を順次加え、室温に戻して１２時間攪拌した。反応溶液に炭酸水素ナトリウム水溶液を１滴ずつ加えて反応を停止させ、クロロホルムで抽出した。有機層を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた後、濾過した。濾液をロータリーエバポレーターで濃縮することにより、４−トリフルオロメチル−２−キノリニルトリフルオロメタンスルホナート（４．４８ｇ、１３．０ｍｍｏｌ）を収率９２％で得た。
その物性値は、以下のとおりであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：δ７．９６−８．００（ｍ，１Ｈ）、８．０７−８．１０（ｍ，１Ｈ）、８．１８−８．２３（ｍ，２Ｈ）、８．２９（ｓ，１Ｈ）。
≪合成例１８≫
下記式で示される反応による６−メチル−４−トリフルオロメチル−２−キノリニルトリフルオロメタンスルホナートの合成
［式中、ＤＭＡＰはＮ，Ｎ−ジメチルアミノピリジンを表し；Ｔｆはトリフルオロメタンスルホニル基を表す］
まず、Ｅｕｒ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，２００４，２００４（１），ｐｐ．５４−６３に記載された方法に従って、６−メチル−４−トリフルオロメチル−２−キノリノンを合成した。
次いで、４−トリフルオロメチル−２−キノリノンを６−メチル−４−トリフルオロメチル−２−キノリノンに変更したこと以外は、合成例１６に準じて、合成および精製を行うことにより、６−メチル−４−トリフルオロメチル−２−キノリニルトリフルオロメタンスルホナート（７．８９ｇ、２２．０ｍｍｏｌ）を収率７６％で得た。
その物性値は、以下のとおりであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ２．６２（ｓ，３Ｈ）、７．５２（ｓ，１Ｈ）、７．７３−７．７５（ｍ，１Ｈ）、７．９３（ｓ，１Ｈ）、８．０３−８．０５（ｍ，１Ｈ）。
≪合成例１９≫
下記式で示される反応による６−フェナントリジノンの合成
［式中、Ａｃはアセチル基を表し；ＤＭＡはジメチルアセトアミドを表す］
および、下記式で示される反応による６−フェナントリジニルトリフルオロメタンスルホナートの合成
［式中、ＤＭＡＰはＮ，Ｎ−ジメチルアミノピリジンを表し；Ｔｆはトリフルオロメタンスルホニル基を表す］
まず、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，２００６，７１（５），ｐｐ．１８０２−１８０８に記載された方法に従って、２−ブロモ−Ｎ−フェニルベンズアミドを合成した。
次いで、窒素雰囲気下、２−ブロモ−Ｎ−フェニルベンズアミド（１７．３ｇ、６２．７ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（０．７０ｇ、３．１ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（１３．３ｇ、１２５ｍｍｏｌ）をジメチルアセトアミド（３００ｍＬ）に溶解させ、１６０℃で６時間加熱攪拌し、反応させた。室温まで冷却し、反応溶液を冷水に注ぎ込み、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過した。濾液をロータリーエバポレーターで濃縮し、得られた残渣を濾過した後、ヘキサン、水で順次洗浄することにより、６−フェナントリジノン（６．３６ｇ、３２．６ｍｍｏｌ）を収率５２％で得た。
次いで、４−トリフルオロメチル−２−キノリノンを６−フェナントリジノンに変更したこと以外は、合成例１６に準じて、合成および精製を行うことにより、６−フェナントリジニルトリフルオロメタンスルホナート（２．９５ｇ、９．０ｍｍｏｌ）を収率９０％で得た。
その物性値は、以下のとおりであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．７２−７．８２（ｍ，３Ｈ）、７．９６−８．００（ｍ，１Ｈ）、８．０７−８．１０（ｍ，１Ｈ）、８．２３−８．２５（ｍ，１Ｈ）、８．５５−８．５７（ｍ，１Ｈ）、８．６４−８．６６（ｍ，１Ｈ）。
次に、合成例１４〜１９で得られた原料物質を用いた本発明の新規なホウ素化合物Ｉの製造方法（５）に関する実施例１９〜２３について説明する。
≪実施例１９≫
下記式で示される反応による（Ｅ）−２−（２−フェニル−２−ジフェニルボリルエテニル）−４−フェニルキノリンの合成
［式中、Ｐｈはフェニル基を表し；Ｔｆはトリフルオロメタンスルホニル基を表し；ｄｂａはジベンジリデンアセトン配位子を表し；ＤＰＥｐｈｏｓはビス［２−（ジフェニルホスフィノ）フェニル］エーテルを表し；ＮからＢに向かう矢印は配位結合を表す］
窒素雰囲気下、テトラメチルアンモニウム＝トリフェニルエチニルボラート（０．５ｇ、１．４６ｍｍｏｌ）、４−フェニル−２−キノリニルトリフルオロメタンスルホナート（０．５ｇ、１．６１ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム・クロロホルム錯体（Ｐｄ２ｄｂａ３・ＣＨＣｌ３）（０．０８ｇ、０．０８ｍｍｏｌ）、ビス［２−（ジフェニルホスフィノ）フェニル］エーテル（ＤＰＥｐｈｏｓ）（０．１０ｇ、０．１９ｍｍｏｌ）をトルエン（１４２ｍＬ）中、７０℃で攪拌した。反応溶液を室温まで冷却した後、シリカゲルショートカラム（クロロホルム）に通し、ロータリーエバポレーターで濃縮した。得られた残渣をメタノールで洗浄することにより、（Ｅ）−２−（２−フェニル−２−ジフェニルボリルエテニル）−４−フェニルキノリン（４４６ｍｇ、０．９５ｍｍｏｌ）を収率６５％で得た。
その物性値は、以下のとおりであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．１０−７．１９（ｍ，７Ｈ）、７．２０−７．２３（ｍ，３Ｈ）、７．３２−７．４４（ｍ，８Ｈ）、７．５８−７．６１（ｍ，５Ｈ）、７．６４（ｓ，１Ｈ）、７．８８（ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．６，１．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．９６（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ）。
≪実施例２０≫
下記式で示される反応による（Ｅ）−２−（２−フェニル−２−ジフェニルボリルエテニル）−４−｛３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル｝キノリンの合成
［式中、Ｐｈはフェニル基を表し；Ｔｆはトリフルオロメタンスルホニル基を表し；ｄｂａはジベンジリデンアセトン配位子を表し；ＤＰＥｐｈｏｓはビス［２−（ジフェニルホスフィノ）フェニル］エーテルを表し；ＮからＢに向かう矢印は配位結合を表す］
窒素雰囲気下、テトラメチルアンモニウム＝トリフェニルエチニルボラート（０．３１ｇ、０．９１ｍｍｏｌ）、４−｛３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル｝−２−キノリニルトリフルオロメタンスルホナート（０．３７ｇ、０．７６ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム・クロロホルム錯体（Ｐｄ２ｄｂａ３・ＣＨＣｌ３）（０．０２ｇ、０．２ｍｍｏｌ）、ビス［２−（ジフェニルホスフィノ）フェニル］エーテル（ＤＰＥｐｈｏｓ）（０．０２ｇ、０．０４ｍｍｏｌ）をトルエン（２．５ｍＬ）中、６０℃で攪拌した。反応溶液を室温まで冷却した後、シリカゲルショートカラム（塩化メチレン）に通し、ロータリーエバポレーターで濃縮した。得られた残渣をメタノールで洗浄することにより、（Ｅ）−２−（２−フェニル−２−ジフェニルボリルエテニル）−４−｛３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル｝キノリン（３０２ｍｇ、０．４９ｍｍｏｌ）を収率６５％で得た。
その物性値は、以下のとおりであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．２３（ｓ，１Ｈ）、７．６５−７．７０（ｍ，１Ｈ）、７．７２−７．４３（ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．８７−７，９１（ｍ，１Ｈ）、８．９８（ｓ，２Ｈ）、８．０９（ｓ，１Ｈ）、８．２８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）。
≪実施例２１≫
下記式で示される反応による（Ｅ）−２−（２−フェニル−２−ジフェニルボリルエテニル）−４−トリフルオロメチルキノリンの合成
［式中、Ｐｈはフェニル基を表し；Ｔｆはトリフルオロメタンスルホニル基を表し；ｄｂａはジベンジリデンアセトン配位子を表し；ＤＰＥｐｈｏｓはビス［２−（ジフェニルホスフィノ）フェニル］エーテルを表し；ＮからＢに向かう矢印は配位結合を表す］
窒素雰囲気下、４−｛３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル｝−２−キノリニルトリフルオロメタンスルホナートを４−トリフルオロメチル−２−キノリニルトリフルオロメタンスルホナートに変更したこと以外は、実施例２０に準じて、合成および精製を行うことにより、（Ｅ）−２−（２−フェニル−２−ジフェニルボリルエテニル）−４−トリフルオロメチルキノリン（４．２２ｇ、９．１ｍｍｏｌ）を収率９１％で得た。
その物性値は、以下のとおりであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．１０−７．１７（ｍ，６Ｈ）、７．２０−７．２９（ｍ，８Ｈ）、７．３９−７．４１（ｍ，２Ｈ）、７．４８−７．５４（ｍ，２Ｈ）、８．００−８．０２（ｍ，１Ｈ）、８．０５（ｓ，１Ｈ）、８．１２−８．１５（ｍ，１Ｈ）。
≪実施例２２≫
下記式で示される反応による（Ｅ）−２−（２−フェニル−２−ジフェニルボリルエテニル）−４−トリフルオロメチル−６−メチル−キノリンの合成
［式中、Ｐｈはフェニル基を表し；Ｔｆはトリフルオロメタンスルホニル基を表し；ｄｂａはジベンジリデンアセトン配位子を表し；ＤＰＥｐｈｏｓはビス［２−（ジフェニルホスフィノ）フェニル］エーテルを表し；ＮからＢに向かう矢印は配位結合を表す］
４−｛３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル｝−２−キノリニルトリフルオロメタンスルホナートを６−メチル−４−トリフルオロメチル−２−キノリニルトリフルオロメタンスルホナートに変更したこと以外は、実施例２０に準じて、合成および精製を行うことにより、（Ｅ）−２−（２−フェニル−２−ジフェニルボリルエテニル）−４−トリフルオロメチル−６−メチル−キノリン（２．３９ｇ、５．０ｍｍｏｌ）を収率９０％で得た。
その物性値は、以下のとおりであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ２．４６（ｓ，３Ｈ）、７．１１−７．２４（ｍ，１０Ｈ）、７．２５−７．２９（ｍ，４Ｈ）、７．３０−７．３３（ｍ，１Ｈ）、７．３７−７．４０（ｍ，２Ｈ）、７．８７−７．９０（ｍ，２Ｈ）、８．０１（ｓ，１Ｈ）。
≪実施例２３≫
下記式で示される反応による（Ｅ）−６−（２−フェニル−２−ジフェニルボリルエテニル）フェナントリジンの合成
［式中、Ｐｈはフェニル基を表し；Ｔｆはトリフルオロメタンスルホニル基を表し；ｄｂａはジベンジリデンアセトン配位子を表し；ＤＰＥｐｈｏｓはビス［２−（ジフェニルホスフィノ）フェニル］エーテルを表し；ＮからＢに向かう矢印は配位結合を表す］
４−｛３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル｝−２−キノリニルトリフルオロメタンスルホナートを６−フェナントリジニルトリフルオロメタンスルホナートに変更したこと以外は、実施例２０に準じて、合成および精製を行うことにより、（Ｅ）−６−（２−フェニル−２−ジフェニルボリルエテニル）フェナントリジン（２．３７ｇ、５．３ｍｍｏｌ）を収率８２％で得た。
その物性値は、以下のとおりであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．０７−７．１６（ｍ，６Ｈ）、７．２３−７．２６（ｍ，３Ｈ）、７．３４−７．３６（ｍ，５Ｈ）、７．４４−７．５０（ｍ，３Ｈ）、７．７９（ｓ，１Ｈ）、７．８４−７．８７（ｍ，１Ｈ）、７．９６−７．９８（ｍ，１Ｈ）、８．００−８．０４（ｍ，１Ｈ）、８．５２−８．５４（ｍ，１Ｈ）、８．６４−８．６９（ｍ，２Ｈ）。
次に、本発明の新規なホウ素化合物ＩＩおよびその製造方法（６）に関する実施例に用いる原料物質の合成例２０〜２２について説明する。
≪合成例２０≫
下記式で示される５−｛４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−（２−ジオキサボロラニル）｝−２−｛（Ｅ）−２−フェニル−２−ジフェニルボリルエテニル｝ピリジンの合成
［式中、Ｐｈはフェニル基を表し；ｄｂａはジベンジリデンアセトン配位子を表し；ＤＰＥｐｈｏｓはビス［２−（ジフェニルホスフィノ）フェニル］エーテルを表し；ＮからＢに向かう矢印は配位結合を表す］
まず、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，２００２，６７（１５），ｐｐ．５３９４−５３９７に記載された方法に従って、２−ブロモ−５−｛４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−（２−ジオキサボロラニル）｝ピリジンを合成した。
次いで、窒素雰囲気下、２−ブロモ−５−｛４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−（２−ジオキサボロラニル）｝ピリジン（３．６２ｇ、１２．８ｍｍｏｌ）、テトラメチルアンモニウム＝トリフェニルエチニルボラート（４．５７ｇ、１３．４ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム・クロロホルム錯体（Ｐｄ２ｄｂａ３・ＣＨＣｌ３）（０．２５ｇ、０．２４ｍｍｏｌ）、ビス［２−（ジフェニルホスフィノ）フェニル］エーテル（ＤＰＥｐｈｏｓ）（０．３１ｇ、０．５８ｍｍｏｌ）をトルエン（６４ｍＬ）中、７０℃で５時間攪拌した。反応溶液を室温まで冷却した後、シリカゲルショートカラム（塩化メチレン）に通し、ロータリーエバポレーターで濃縮した。得られた残渣をメタノールで洗浄することにより、５−｛４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−（２−ジオキサボロラニル）｝−２−｛（Ｅ）−２−フェニル−２−ジフェニルボリルエテニル｝ピリジン（４．２３ｇ、８．９８ｍｍｏｌ）を収率７０％で得た。
その物性値は、以下のとおりであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．２９（ｓ，１２Ｈ）、７．１４−７．２５（ｍ，１０Ｈ）、７．３１−７．３４（ｍ，４Ｈ）、７．５０（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ）、７．５９−７．６１（ｍ，２Ｈ）、８．１９（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ）、８．５７（ｓ，１Ｈ）。
≪合成例２１≫
下記式で示される反応によるテトラメチルアンモニウム＝トリ（４−メチルフェニル）エチニルボラートの合成
［式中、４−ｔｏｌは４−メチルフェニル基を表す］
ナトリウムトリ（４−メチルフェニル）ボレート（６．１ｇ，１５．４ｍｍｏｌ）をアセトニトリルに溶解させ、ピリジン塩酸塩（１．８６ｇ，１６．１ｍｍｏｌ）を加えて攪拌した。ロータリーエバポレーターで溶媒を除去し、得られた固体を水に懸濁させ、１１０℃で３時間加熱攪拌した後、水を除去して減圧下で乾燥させた。得られた残渣を再結晶（塩化メチレン−ヘキサン）で精製することにより、トリ（４−メチルフェニル）ボラン・ピリジン錯体（３．０９ｇ、８．５１ｍｍｏｌ）を収率５５％で得た。
窒素雰囲気下、トリ（４−メチルフェニル）ボラン・ピリジン錯体（３．０ｇ、８．３ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）に溶解させ、−７８℃で臭化エチニルマグネシウム（０．５Ｍのテトラヒドロフラン溶液、１７．３ｍＬ、８．７ｍｍｏｌ）を滴下した。この溶液を室温で１時間攪拌した後、少量のメタノールを加えて反応を停止させた。ロータリーエバポレーターで溶媒を除去した後、得られた残渣をメタノール（２８ｍＬ）に溶解させ、室温で塩化テトラメチルアンモニウム（０，９５ｇ、８．７ｍｍｏｌ）を加えた。１時間攪拌した後、生成した白色固体を濾取し、メタノールで洗浄することにより、テトラメチルアンモニウム＝トリ（４−メチルフェニル）エチニルボラート（２．７４ｇ、７．１５ｍｍｏｌ）を収率８６％で得た。
その物性値は、以下のとおりであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）：δ２．０４（ｓ，１Ｈ）、２．１６（ｓ，１２Ｈ）、２．１９（ｓ，３Ｈ）、６．８２（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，６Ｈ）、７．２０（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ）。
≪合成例２２≫
下記式で示される反応による５−｛４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−（２−ジオキサボロラニル）｝−２−｛（Ｅ）−２−（４−メチルフェニル）−２−ジ（４−メチルフェニル）ボリルエテニル｝ピリジンの合成
［式中、４−ｔｏｌは４−メチルフェニル基を表し；ｄｂａはジベンジリデンアセトン配位子を表し；ＤＰＥｐｈｏｓはビス［２−（ジフェニルホスフィノ）フェニル］エーテルを表し；ＮからＢに向かう矢印は配位結合を表す］
まず、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，２００２，６７（１５），ｐｐ．５３９４−５３９７に記載された方法に従って、２−ブロモ−５−｛４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−（２−ジオキサボロラニル）｝ピリジンを合成した。
次いで、窒素雰囲気下、２−ブロモ−５−｛４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−（２−ジオキサボロラニル）｝ピリジン（２．７ｇ、７．０ｍｍｏｌ）、テトラメチルアンモニウム＝トリ（４−メチルフェニル）エチニルボラート（１．９１ｇ、６．７ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム・クロロホルム錯体（Ｐｄ２ｄｂａ３・ＣＨＣｌ３）（０．１７ｇ、０．１７ｍｍｏｌ）、ビス［２−（ジフェニルホスフィノ）フェニル］エーテル（ＤＰＥｐｈｏｓ）（０．２２ｇ、０．４０ｍｍｏｌ）をトルエン（３４ｍＬ）中、６５℃で３時間攪拌した。反応溶液を室温まで冷却した後、セライトで濾過した。濾液をロータリーエバポレーターで濃縮した後、得られた残渣にメタノールを加えた。析出した固体を濾取し、メタノールで洗浄することにより、５−｛４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−（２−ジオキサボロラニル）｝−２−｛（Ｅ）−２−（４−メチルフェニル）−２−ジ（４−メチルフェニル）ボリルエテニル｝ピリジン（２．８９ｇ、５．６３ｍｍｏｌ）を収率８４％で得た。
その物性値は、以下のとおりであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．２７（ｓ，１２Ｈ）、２．２７（ｓ，３Ｈ）、２．２８（ｓ，６Ｈ）、７．０２（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，６Ｈ）、７．１７（ｓ，１Ｈ）、７．２１（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，４Ｈ）、７．４４（ｄｄ，Ｊ＝８．０，０．８，０．４Ｈｚ）、７．５４（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ）、８．１３（ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．２Ｈｚ，１Ｈ）、８．５８（ｓ，１Ｈ）。
次に、合成例２０〜２２で得られた原料物質を用いた本発明の新規なホウ素化合物ＩＩおよびその製造方法（６）に関する実施例２４〜３０について説明する。
≪実施例２４≫
下記式で示される反応による１，３−ビス［５−｛（Ｅ）−２−（２−フェニル−２−ジフェニルボリルエテニル）ピリジル｝］ベンゼンの合成
［式中、Ｐｈはフェニル基を表し；ｔＢｕはｔｅｒｔ−ブチル基を表し；ＮからＢに向かう矢印は配位結合を表す］
窒素雰囲気下、５−｛４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−（２−ジオキサボロラニル）｝−２−｛（Ｅ）−２−フェニル−２−ジフェニルボリルエテニル｝ピリジン（２．００ｇ、４．２４ｍｍｏｌ）、１，３−ジブロモベンゼン（０．５０ｇ、２．１２ｍｍｏｌ）、ビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）パラジウム（Ｐｄ（ＰｔＢｕ３）２）（０．０２ｇ、０．０４ｍｍｏｌ）、５ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液（５．１ｍＬ、２５．５ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（４２ｍＬ）中、６０℃で１２時間攪拌した。反応溶液を室温まで冷却した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を１Ｎ塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた後、濾過した。ロータリーエバポレーターで溶媒を除去し、得られた残渣をメタノールで洗浄することにより、１，３−ビス［５−｛（Ｅ）−２−（２−フェニル−２−ジフェニルボリルエテニル）ピリジル｝］ベンゼン（１．６２ｇ、２．１２ｍｍｏｌ）を収率１００％で得た。
その物性値は、以下のとおりであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．１５−７．２８（ｍ，２０Ｈ）、７．３４−７．３６（ｍ，８Ｈ）、７．４０−７．５０（ｍ，４Ｈ）、７．６０−７．６５（ｍ，６Ｈ）、８．０４（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．０Ｈｚ，２Ｈ）、８．４５（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１．６Ｈ）。
≪実施例２５≫
下記式で示される反応による１，４−ビス［５−｛（Ｅ）−２−（２−フェニル−２−ジフェニルボリルエテニル）ピリジル｝］ベンゼンの合成
［式中、Ｐｈはフェニル基を表し；ｔＢｕはｔｅｒｔ−ブチル基を表し；ＮからＢに向かう矢印は配位結合を表す］
窒素雰囲気下、５−｛４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−（２−ジオキサボロラニル）｝−２−｛（Ｅ）−２−フェニル−２−ジフェニルボリルエテニル｝ピリジン（０．４４ｇ、０．９４ｍｍｏｌ）、１，４−ジブロモベンゼン（０．１０ｇ、０．４２ｍｍｏｌ）、ビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）パラジウム（Ｐｄ（ＰｔＢｕ３）２）（０．０２４ｇ、０．０４７ｍｍｏｌ）、水酸化ナトリウム（０．２５ｇ、６．２８ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１１ｍＬ）と水（０．１ｍＬ）との混合溶媒中、６０℃で４時間攪拌した。反応溶液を室温まで冷却した後、シリカゲルショートカラム（酢酸エチル）に通し、ロータリーエバポレーターで濃縮した。得られた残渣を８０℃のトルエン８０ｍＬに溶解させた後、ヘキサン８０ｍＬを加えると黄色固体が析出した。溶液を室温まで冷却した後、析出した固体を濾取し、メタノールで洗浄することにより、１，４−ビス［５−｛（Ｅ）−２−（２−フェニル−２−ジフェニルボリルエテニル）ピリジル｝］ベンゼン（０．２１６ｇ、０．２８ｍｍｏｌ）を収率６７％で得た。
その物性値は、以下のとおりであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．１２−７．２５（ｍ，２０Ｈ）、７．３３（ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．６Ｈｚ，８Ｈ）、７．４９（ｓ，４Ｈ）、７．５８−７．６４（ｍ，６Ｈ）、８．０５（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．０Ｈｚ，２Ｈ）、８．４６（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，２Ｈ）。
≪実施例２６≫
下記式で示される反応による４，４’−ビス［５−｛（Ｅ）−２−（２−フェニル−２−ジフェニルボリルエテニル）ピリジル｝］ビフェニルの合成
［式中、Ｐｈはフェニル基を表し；ｔＢｕはｔｅｒｔ−ブチル基を表し；ＮからＢに向かう矢印は配位結合を表す］
１，４−ジブロモベンゼンを４，４’−ジブロモビフェニルに変更したこと以外は、実施例２５に準じて、合成および精製を行うことにより、４，４’−ビス［５−｛（Ｅ）−２−（２−フェニル−２−ジフェニルボリルエテニル）ピリジル｝］ビフェニル（０．２５１ｇ、０．３０ｍｍｏｌ）を収率６５％で得た。
その物性値は、以下のとおりであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．１６−７．２４（ｍ，２０Ｈ）、７．２５−７．３６（ｄｄ，Ｊ＝，１．６Ｈｚ，８Ｈ）、７．５２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，４Ｈ）、７．５８−７．６４（ｍ，１０Ｈ）、８．１０（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．０Ｈｚ，２Ｈ）、８．５０（ｓ，２Ｈ）。
≪実施例２７≫
下記式で示される反応による１，１−ジオクチル−２，７−ビス［５−｛（Ｅ）−２−（２−フェニル−２−ジフェニルボリルエテニル）ピリジル｝］フルオレンの合成
［式中、Ｐｈはフェニル基を表し；ｔＢｕはｔｅｒｔ−ブチル基を表し；ＮからＢに向かう矢印は配位結合を表す］
１，４−ジブロモベンゼンを１，１−ジオクチル−２，７−ジブロモフルオレンに変更したこと以外は、実施例２５に準じて、合成および精製を行うことにより、１，１−ジオクチル−２，７−ビス［５−｛（Ｅ）−２−（２−フェニル−２−ジフェニルボリルエテニル）ピリジル｝］フルオレン（０．１９０ｇ、０．１８ｍｍｏｌ）を収率３８％で得た。
その物性値は、以下のとおりであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ０．６２（ｍ，４Ｈ）、０．７９（ｔ，７．６Ｈｚ，６Ｈ）、０．９６−１．２２（ｍ，２０Ｈ）、１．９５−２．０８（ｍ，４Ｈ）、７．１４−７．３０（ｍ，ＸＨ）、７．３６−７．３４（ｍ，１２Ｈ）、８．１２（ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．２Ｈｚ，２Ｈ）、８．５３（ｓ，２Ｈ）。
≪実施例２８≫
下記式で示される反応による２，５−ビス［５−｛（Ｅ）−２−（２−フェニル−２−ジフェニルボリルエテニル）ピリジル｝］−３−ヘキシルチオフェンの合成
［式中、Ｐｈはフェニル基を表し；ｔＢｕはｔｅｒｔ−ブチル基を表し；ＮからＢに向かう矢印は配位結合を表す］
１，４−ジブロモベンゼンを２，５−ジブロモ−３−ヘキシルチオフェンに変更したこと以外は、実施例２５に準じて、合成および精製を行うことにより、２，５−ビス［５−｛（Ｅ）−２−（２−フェニル−２−ジフェニルボリルエテニル）ピリジル｝］−３−ヘキシルチオフェン（０．３８５ｇ、０．４５ｍｍｏｌ）を収率９５％で得た。
その物性値は、以下のとおりであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ０．８６（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ）、１．０９−１．１８（ｍ，６Ｈ）、１．４３３（ｍ，２Ｈ）、２．３８（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ）、７．０４（ｓ，１Ｈ）、７．１２−７．３５（ｍ，２８Ｈ）、７．５１−７．６３（ｍ，６Ｈ）、７．８５（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．０Ｈｚ，１Ｈ）、７．８９（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．２７（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ）、８．４１（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）。
≪実施例２９≫
下記式で示される反応による２，６−ビス［５−｛（Ｅ）−２−（２−フェニル−２−ジフェニルボリルエテニル）ピリジル｝］−ピリジンの合成
［式中、Ｐｈはフェニル基を表し；ｔＢｕはｔｅｒｔ−ブチル基を表し；ＮからＢに向かう矢印は配位結合を表す］
窒素雰囲気下、５−｛４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−（２−ジオキサボロラニル）｝−２−｛（Ｅ）−２−フェニル−２−ジフェニルボリルエテニル｝ピリジン（０．５０ｇ、１．０６ｍｍｏｌ）、２，６−ジブロモピリジン（０．１２ｇ、０．５２ｍｍｏｌ）、ビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）パラジウム（Ｐｄ（ＰｔＢｕ３）２）（０．００５ｇ、０．０１ｍｍｏｌ）、５ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液（０．４２ｍＬ、２．１ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１１ｍＬ）中、６０℃で１２時間攪拌した。反応溶液を室温まで冷却した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を１Ｎ塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた後、濾過した。ロータリーエバポレーターで溶媒を除去し、得られた残渣をメタノールで洗浄することにより、５−（４−ジフェニルアミノフェニル）−２−｛（Ｅ）−２−フェニル−２−ジフェニルボリルエテニル｝ピリジン（３６７ｍｇ、０．４８ｍｍｏｌ）を収率９２％で得た。
その物性値は、以下のとおりであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．１１−７．２４（ｍ，２２Ｈ）、７．３１−７．３４（ｍ，８Ｈ）、７．５０（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ）、７．６０−７．６３（ｍ，６Ｈ）、７．７４（ｔ，Ｊ＝８．０，７．６Ｈｚ，１Ｈ）、８．５５（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．０Ｈｚ，２Ｈ）、８．８４（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，２Ｈ）。
≪実施例３０≫
下記式で示される反応による１，３，５−トリス［５−｛（Ｅ）−２−（２−（４−メチルフェニル）−２−ジ（４−メチルフェニル）ボリルエテニル）ピリジル｝］ベンゼンの合成
［式中、４−ｔｏｌは４−メチルフェニル基を表し；ｔＢｕはｔｅｒｔ−ブチル基を表し；ＮからＢに向かう矢印は配位結合を表す］
窒素雰囲気下、５−｛４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−（２−ジオキサボロラニル）｝−２−｛（Ｅ）−２−（４−メチルフェニル）−２−ジ（４−メチルフェニル）ボリルエテニル｝ピリジン（０．５０ｇ、０．９７ｍｍｏｌ）、１，３，５−トリブロモベンゼン（０．０９２ｇ、０．２９ｍｍｏｌ）、ビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）パラジウム（Ｐｄ（ＰｔＢｕ３）２）（０．０１０ｇ、０．０２ｍｍｏｌ）、５ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液（１．２ｍＬ、５．８ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中、７０℃で５時間攪拌した。反応溶液を室温まで冷却した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を１Ｎ塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた後、濾過した。ロータリーエバポレーターで溶媒を除去し、得られた残渣をメタノールで洗浄することにより、１，３，５−トリス［５−｛（Ｅ）−２−（２−（４−メチルフェニル）−２−ジ（４−メチルフェニル）ボリルエテニル）ピリジル｝］ベンゼン（２２５ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）を収率６３％で得た。
その物性値は、以下のとおりであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ２．２７（ｓ，６Ｈ）、２．２９（ｓ，３Ｈ）、７．００（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，４Ｈ）、７．０５（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）、７．２２−７．２４（ｍ，５Ｈ）、７．３９（ｓ，１Ｈ）、７．５５−７．５８（ｍ，３Ｈ）、７．９７（ｄｄ，Ｊ＝８．０，２．０，１．６Ｈｚ，１Ｈ）、８．４２（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）。
次に、本発明の新規なホウ素化合物ＩＩＩおよびその製造方法（７）に関する実施例に用いる原料物質の合成例２３について説明する。
≪合成例２３≫
下記式で示される反応によるテトラメチルアンモニウム＝トリ（４−ビフェニリル）エチニルボラートの合成
［式中、Ｐｈはフェニル基を表す］
まず、Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ−Ａ Ｅｕｒｏｐｅａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ，２００５，１１，ｐｐ．２０７１−２０８０に記載された方法に従って、ナトリウム＝テトラキス（４−ビフェニリル）ボレートを合成した。
次いで、容量３００ｍＬのナスフラスコに、ナトリウム＝テトラキス（４−ビフェニリル）ボレート（９．８ｇ、１５．１ｍｍｏｌ）、アセトニトリル（５０ｍＬ）、水（１００ｍＬ）を入れ、攪拌しながら、ピリジン塩酸塩（２．１０ｇ、１８．２ｍｍｏｌ）を室温で加え、室温で１時間攪拌した。アセトニトリルをロータリーエバポレーターで除去した後、析出した固体を濾取し、乾燥させた。得られた固体をトルエン中、１００℃に加熱しながら、４時間攪拌した後、濃縮し、クロロホルムを加えて、不溶物を濾過により除去した。再度濃縮し、得られた残渣を再結晶（ヘキサン−塩化メチレン）で精製することにより、トリ（４−ビフェニリル）ボラン・ピリジン錯体（５．０８ｇ、９．２４ｍｍｏｌ）を収率６１％で得た。
さらに、窒素雰囲気下、トリ（４−ビフェニリル）ボラン・ピリジン錯体（５．００ｇ、９．１ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１１ｍＬ）に溶解させ、−７８℃に冷却しながら、臭化エチニルマグネシウム（１９ｍＬ、９．６ｍｍｏｌ）を滴下した。滴下後、この溶液を室温で１時間攪拌した。少量のメタノールに加えて反応を停止させ、ロータリーエバポレーターで溶媒を留去した後、得られた残渣をメタノール（３０ｍＬ）に溶解させ、室温で塩化テトラメチルアンモニウム（１．０５ｇ、９．６ｍｍｏｌ）を加えた。１時間攪拌した後、析出した固体を濾取し、メタノールで洗浄することにより、テトラメチルアンモニウム＝トリ（４−ビフェニリル）エチニルボラート（４．２２ｇ、７．４１ｍｍｏｌ）を収率８１％で得た。
その物性値は、以下のとおりであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）：δ３．０４（ｓ，１２Ｈ）、７．２６（ｔｔ，Ｊ＝３．６，３．２，１．６，１．２Ｈｚ，３Ｈ）、７．３６−７．４２（ｍ，１２Ｈ）、７．５２（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，６Ｈ）、７．６０−７．６３（ｍ，６Ｈ）。
次に、合成例２３で得られた原料物質を用いた本発明の新規なホウ素化合物ＩＩＩおよびその製造方法（７）に関する実施例３１について説明する。
≪実施例３１≫
下記式で示される反応による２，５−ビス｛（Ｅ）−２−（４−ビフェニリル）−２−ジ（４−ビフェニリル）ボリルエテニル｝−３，６−ジメチルピラジンの合成
［式中、Ｐｈはフェニル基を表し；ｄｂａはジベンジリデンアセトン配位子を表し；ＤＰＥｐｈｏｓはビス［２−（ジフェニルホスフィノ）フェニル］エーテルを表し；ＮからＢに向かう矢印は配位結合を表す］
窒素雰囲気下、テトラメチルアンモニウム＝トリ（４−ビフェニリル）エチニルボラート（１０４ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）、２，５−ジブロモ−３，６−ジメチルピラジン（２８ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム・クロロホルム錯体（Ｐｄ２ｄｂａ３・ＣＨＣｌ３）（１５．８ｍｇ、０．０１ｍｍｏｌ）、ビス［２−（ジフェニルホスフィノ）フェニル］エーテル（ＤＰＥｐｈｏｓ）（１９．３ｍｇ、０．０２４ｍｍｏｌ）をトルエン（１．０ｍＬ）中、６０℃で１２時間攪拌した。室温まで冷却してから水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた後、濾過した。濾液をロータリーエバポレーターで濃縮した後、得られた残渣に塩化メチレンを加え、不溶物を濾別し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲル薄層クロマトグラフィー（塩化メチレン：ヘキサン＝１：１）で精製することにより、２，５−ビス｛（Ｅ）−２−（４−ビフェニリル）−２−ジ（４−ビフェニリル）ボリルエテニル｝−３，６−ジメチルピラジン（３９．７ｍｇ、０．０３６ｍｍｏｌ）を収率３６％で得た。
その物性値は、以下のとおりであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ３．６８（ｓ，６Ｈ）、７．１７（ｓ，１Ｈ）、７．２８−７．６６（ｍ，５４Ｈ）。
次に、本発明の新規なホウ素化合物ＩＶおよびその製造方法（８）に関する実施例に用いる原料物質の合成例２４について説明する。
≪合成例２４≫
下記式で示される反応によるテトラメチルアンモニウム＝トリフェニル（２−ピリジニルエチニル）ボラートの合成
アルゴン雰囲気下、２−エチニルピリジン（６１３ｍｇ，６．０ｍｍｏｌ）を溶解させたテトラヒドロフラン（２０ｍｌ）溶液を−７８℃に冷却し、１．６Ｍのｎ−ブチルリチウム（３．４ｍｌ，５．５ｍｍｏｌ）を滴下し、３０分攪拌した。次いで、トリフェニルボラン・ピリジン錯体を一度に加え、攪拌しながら、室温まで昇温した。室温で１時間攪拌した後、数滴のメタノールを加えて反応を停止させ、ロータリーエバポレーターで溶媒を除去した。得られた残渣をメタノールに溶解させ、塩化テトラメチルアンモニウムを加えた。生成した固体を濾取し、減圧下で乾燥させることにより、テトラメチルアンモニウム＝トリフェニル（２−ピリジニルエチニル）ボラート（１．８６ｇ、４．４５ｍｍｏｌ）を収率８９％で得た。
その物性値は、以下のとおりであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）：δ３．０（ｓ，１２Ｈ）、６．８９−６．９５（ｍ，３Ｈ）、７．０３−７．１１（ｍ，７Ｈ）、７．３５（ｄｄｄ，Ｊ＝１０．４，１．２，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．４１（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ）、７．５９（ｄｔ，Ｊ＝１．８，２．１，７．５，７．７Ｈｚ，１Ｈ）、８．４４（ｄｄｄ，Ｊ＝４．８，１．８，１．２Ｈｚ，１Ｈ）。
次に、合成例２４で得られた原料物質を用いた本発明の新規なホウ素化合物ＩＶおよびその製造方法（８）に関する実施例３２について説明する。
≪実施例３２≫
下記式で示される反応による２−｛（Ｅ）−２−フェニル−（１−フルオロ−２−ジフェニルボリル）エテニル｝ピリジンのの合成
［式中、Ｐｈはフェニル基を表し；ＮからＢに向かう矢印は配位結合を表す］
窒素雰囲気下、テトラメチルアンモニウム＝トリフェニル（２−ピリジニルエチニル）ボラート（４１．７ｍｇ，０．１ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（０．５ｍＬ）に溶解させた。１−クロロメチル−４−フルオロ−１，４−ジアゾニア−ビシクロ［２，２，２］オクタン−ビス（テトラフルオロボレート）（Ａｉｒ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ ａｎｄ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ，Ｉｎｃ．製、商品名「ＳｅｌｅｃｔＦｌｕｏｒ（登録商標）」）（３５．８ｍｇ，０．１ｍｍｏｌ）を加え、７０℃で１時間攪拌した後、水を加えて反応を停止させ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた後、濾過した。濾液をロータリーエバポレーターで濃縮した後、得られた残渣をシリカゲル薄層クロマトグラフィー（塩化メチレン：ヘキサン＝１：１）で精製することにより、２−｛（Ｅ）−２−フェニル−（１−フルオロ−２−ジフェニルボリル）エテニル｝ピリジン（７．３ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）を収率２０％で得た。
その物性値は、以下のとおりであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．０２−７．６（ｍ，１１Ｈ）、７．２０−７．２６（ｍ，４Ｈ）、７．５５（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、７．６０（ｄ，Ｊ＝８．４，１．５，１．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．７８（ｍ，１Ｈ）、８．１７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）。
≪新規なホウ素化合物の特性評価≫
本発明の新規なホウ素化合物が、その特性に応じて、発光材料、電子輸送材料、電子注入材料、正孔阻止材料または有機半導体材料として有用であることを示すために、下記の評価を行った。
例えば、発光材料については、一般に、発光色は、例えば、有機ＥＬ素子でカラー表示する場合や白色ＥＬ素子で照明する場合、Ｒ（赤）、Ｇ（緑）、Ｂ（青）のいずれかの発光色（波長）となることが特に好ましいとされている。そこで、本発明では、蛍光スペクトルにより、発光材料の発光色を調べた。また、蛍光量子収率（発光材料が吸収した光子数に対する放出された光子数の割合）により、発光材料の発光効率を調べた。
また、一般に、有機ＥＬ素子などの機能性電子素子は、環境温度の変化や動作時の発熱に起因して、温度上昇によるモルフォロジーの変化、それに伴うピンホールの形成や、発光層における発光効率の低下、電子輸送層における電子移動度の低下などが起こらないことが求められる。そこで、本発明では、発光材料の熱特性、具体的には、ガラス転移温度により、それを用いた機能性電子素子が安定に動作する可能性を調べた。なお、発光材料は、ガラス転移温度が高いほど、それを用いた機能性電子素子の安定な動作に対して有利となる。
さらに、電子輸送材料、電子注入材料、正孔阻止材料または有機半導体材料としての有用性を調べるために、ＨＯＭＯ−ＬＵＭＯ準位を測定した。電子輸送材料、電子注入材料および有機半導体材料（特に、ｎ型半導体材料）は、ＬＵＭＯが低い（準位を表す数値の絶対値が大きい）ことが求められる。ＬＵＭＯが低いということは、電子を受け取ったときの安定性が高いことを示す。特に、有機ＥＬ素子に用いられる電子注入材料は、陰極に用いられる材料の仕事関数に近い数値で表されるＬＵＭＯを有することが好ましい。陰極に用いられる材料（括弧内の数値は仕事関数の値）としては、一般的には、Ｍｇ（３．７ｅＶ）、Ａｌ（４．０ｅＶ）などが挙げられる。また、有機ＥＬ素子に用いられる正孔阻止材料は、発光層から漏れ出た正孔の通過を妨げるために、ＨＯＭＯが低い（準位を表す数値の絶対値が大きい）ことが求められる。発光材料または発光ホスト材料としてよく用いられるトリス（８−キノリノール）アルミニウム錯体（Ａｌｑ３）のＨＯＭＯが６．０ｅＶ程度であるので、これよりもさらにＨＯＭＯが低いことが好ましい。
まず、実施例で製造した新規なホウ素化合物の一部を選んで、蛍光スペクトルおよび蛍光最大収率を測定した。その結果、ホウ素化合物（Ｂ−２１）の蛍光最大波長は４２２ｎｍ（青色）、蛍光量子収率は０．４４であり、ホウ素化合物（Ｂ−４４）の蛍光最大波長は４３１ｎｍ（青色）、蛍光量子収率は０．３２であり、ホウ素化合物（Ｅ−１）の蛍光最大波長は４７３ｎｍ（水色）、蛍光量子収率は０．２６であった。これらの新規なホウ素化合物は、いずれも光の三原色のうち青色系統の蛍光を常温で発光することや、蛍光量子収率が高く、ひいては発光効率が高いことから、本発明の新規なホウ素化合物は、例えば、有機ＥＬ素子の発光層を構成する発光材料として有用であることがわかる。
次に、実施例で製造した新規なホウ素化合物の一部を選んで、ガラス転移温度を測定した。その結果、ホウ素化合物（Ｂ−２１）のガラス転移温度は４９℃であり、ホウ素化合物（Ｂ−４４）のガラス転移温度は７１℃であり、ホウ素化合物（Ｅ−１）のガラス転移温度は７６℃であり、ホウ素化合物（Ｆ−１２）のガラス転移温度は４３℃であった。これらの新規なホウ素化合物は、いずれもガラス転移温度が高いことから、本発明の新規なホウ素化合物を、例えば、有機ＥＬ素子の発光層を構成する発光材料として用いれば、得られた有機ＥＬ素子は温度変化に対して安定に動作する可能性を有することがわかる。
次に、実施例で製造した新規なホウ素化合物の一部を選んで、ＨＯＭＯ−ＬＵＭＯ準位を測定した。その結果、ホウ素化合物（Ｂ−５２）のＨＯＭＯは６．２ｅＶ、ＬＵＭＯは３．４ｅＶ、ＨＯＭＯ−ＬＵＭＯギャップ（Ｂ．Ｇ．）は２．８ｅＶであり、ホウ素化合物（Ｅ−１）のＨＯＭＯは６．８ｅＶ、ＬＵＭＯは４．０ｅＶ、ＨＯＭＯ−ＬＵＭＯギャップ（Ｂ．Ｇ．）は２．８ｅＶであった。これらの新規なホウ素化合物は、いずれもＬＵＭＯが非常に低い（準位を表す数値の絶対値が大きい）ことから、電子輸送材料、電子注入材料および有機半導体材料（特に、ｎ型半導体材料）として優れており、さらにＨＯＭＯが非常に低い（準位を表す数値の絶対値が大きい）ことから、正孔阻止材料として優れていることがわかる。
≪機能性電子素子の作製≫
本発明の新規なホウ素化合物を用いた機能性電子素子の代表例として、有機ＥＬ素子を作製した。
無アルカリガラス上にインジウム・スズ酸化物（ＩＴＯ）を厚さ１５０ｎｍで成膜した基板（旭ガラス株式会社製；シート抵抗１０Ω）を２９ｍｍ×２５ｍｍに切断し、ＩＴＯ部分が幅２ｍｍの長方形になるようにエッチングを行った。得られた基板をイソプロパノール中で１０分間超音波洗浄した後、イソプロパノールで煮沸洗浄し、乾燥させた。この基板にＵＶ−オゾン処理を施して、透明導電性支持基板として用いた。
透明導電性支持基板をアルゴン雰囲気のグローブボックスに連結された真空蒸着装置（株式会社アルバック製）の基板ホルダーに固定した。正孔注入層として銅フタロシアニンを石英製のルツボに入れ、約１×１０−３Ｐａまで減圧し、膜厚１０ｎｍになるように蒸着した。次に、正孔輸送層としてビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニル］ベンジジン（α−ＮＰＤ）を別のルツボに入れ、約１×１０−３Ｐａまで減圧し、膜厚６０ｎｍになるように蒸着した。次に、発光層としてトリス（８−キノリノール）アルミニウム錯体（Ａｌｑ３）を別のルツボに入れ、約１×１０−３Ｐａまで減圧し、膜厚３５ｎｍになるように蒸着した。次に、電子輸送層としてホウ素化合物（Ｂ−５２）、ホウ素化合物（Ｅ−１）またはトリス（８−キノリノール）アルミニウム錯体（Ａｌｑ３）のいずれかを別のルツボに入れ、約１×１０−３Ｐａまで減圧し、膜厚１５ｎｍになるように蒸着した。次に、対向電極としてマグネシウム（Ｍｇ）と銀（Ａｇ）をそれぞれ別のタングステン製ボートに入れ、約１×１０−３Ｐａまで減圧し、マグネシウムと銀とが体積比で約１０：１となるように同時に蒸着した。このとき、Ｍｇ：Ａｇ電極の幅は２ｍｍの長方形とし、ＩＴＯ電極と直交するように配置した。すなわち、この有機ＥＬ素子の発光面積は、４ｍｍ２とした。
このようにして作製した素子に、ＩＴＯ電極を陽極、Ｍｇ：Ａｇ電極を陰極として、０〜２０Ｖまでの電圧を印加して、発光輝度を測定した。その結果を図１に示す。
図１から明らかなように、本発明の新規なホウ素化合物を用いた有機ＥＬ素子は、発光開始電圧（輝度が０．１ｃｄ／ｍ２を超えた電圧）を比較すると、トリス（８−キノリノール）アルミニウム錯体（Ａｌｑ３）を用いた場合が１３Ｖであるのに対して、ホウ素化合物（Ｂ−５２）を用いた場合が８Ｖ、ホウ素化合物（Ｅ−１）を用いた場合が７Ｖと非常に低く、しかも発光輝度を比較すると、トリス（８−キノリノール）アルミニウム錯体（Ａｌｑ３）を用いた場合より低い電圧で極めて高い輝度を示すという優れた電気的特性を発揮することがわかる。
本発明は、新規なホウ素化合物が、その特性に応じて、発光材料、電子輸送材料、電子注入材料、正孔阻止材料または有機半導体材料として有用であり、それらの製造方法が収率良く簡便であり、かつ、それらを用いた機能性電子素子が優れた電気的特性を発揮するので、エレクトロニクス分野で多大の貢献をなすものである。
図１は、本発明の新規なホウ素化合物を用いた有機ＥＬ素子および比較用有機ＥＬ素子について、印加した電圧と発光輝度との関係を示すグラフである。

Claims (54)

  1. 下記式（１）：

    ［式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、同一または相異なり、置換基を有していてもよいアリール基または複素環基であるか、あるいは、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３のいずれか２個が互いに結合して環を形成しており；Ｒ４は水素原子または置換基であり；ｍは０〜２の整数であり；ｍが２である場合、複数個存在するＲ４は同一または相異なり；Ｑは連結基であり；Ｘは窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子またはセレン原子であり；点線の半円弧はＱとＸとが共通する環の一部であってもよいことを表し；ＱとＸとの間の点線および実線は単結合または二重結合を表し；ＸからＢに向かう矢印は配位結合を表し；Ｒａは水素または１〜４価の有機骨格であり；ｎは１〜４の整数であり；ｎが２〜４の整数である場合、複数個存在するＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｍ、Ｑ、Ｘ、点線の半円弧、ならびに、ＱとＸとの間の点線および実線は、各々、同一または相異なる］
    で示されるホウ素化合物。
  2. 下記式（２）：

    ［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｍ、Ｑ、Ｘ、点線の半円弧、ＱとＸとの間の点線および実線、ならびに、ＸからＢに向かう矢印は上記式（１）と同じ意味を有し；ｍが２である場合、複数個存在するＲ４は同一または相異なり；Ｒｂは水素または１価の有機骨格である］
    で示される請求項１記載のホウ素化合物。
  3. 下記式（３）：

    ［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｍ、Ｑ、Ｘ、点線の半円弧、ＱとＸとの間の点線および実線、ならびに、ＸからＢに向かう矢印は上記式（１）と同じ意味を有し；Ｒｃは２価の有機骨格であり；複数個存在するＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｍ、Ｑ、Ｘ、点線の半円弧、ならびに、ＱとＸとの間の点線および実線は、各々、同一または相異なる］
    で示される請求項１記載のホウ素化合物。
  4. 上記式（１）、（２）または（３）において、ＱおよびＸが共通する環の一部である請求項１〜３のいずれか１項記載のホウ素化合物。
  5. 上記共通する環がピリジン環、キノリン環またはチオフェン環であり、Ｘが該ピリジン環または該キノリン環の窒素原子あるいは該チオフェン環の硫黄原子であり、ｍが０である請求項４記載のホウ素化合物。
  6. 上記式（１）、（２）または（３）において、Ｑがメチレン基であり、Ｘが窒素原子であり、ｍが２である請求項１〜３のいずれか１項記載のホウ素化合物。
  7. 上記式（１）、（２）または（３）において、Ｑがメチレン基であり、Ｘが酸素原子であり、ｍが１である請求項１〜３のいずれか１項記載のホウ素化合物。
  8. 下記式（１）：

    ［式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、同一または相異なり、置換基を有していてもよいアリール基または複素環基であるか、あるいは、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３のいずれか２個が互いに結合して環を形成しており；Ｒ４は水素原子または置換基であり；ｍは０〜２の整数であり；ｍが２である場合、複数個存在するＲ４は同一または相異なり；Ｑは連結基であり；Ｘは窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子またはセレン原子であり；点線の半円弧はＱとＸとが共通する環の一部であってもよいことを表し；ＱとＸとの間の点線および実線は単結合または二重結合を表し；ＸからＢに向かう矢印は配位結合を表し；Ｒａは水素または１〜４価の有機骨格であり；ｎは１〜４の整数であり；ｎが２〜４の整数である場合、複数個存在するＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｍ、Ｑ、Ｘ、点線の半円弧、ならびに、ＱとＸとの間の点線および実線は、各々、同一または相異なる］
    で示されるホウ素化合物を製造する方法であって、
    下記式（４）：

    ［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒａおよびｎは上記式（１）と同じ意味を有し；ｎが２〜４の整数である場合、複数個存在するＲ１、Ｒ２およびＲ３は同一または相異なり；Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は同一または相異なり、水素原子または置換基である］
    で示されるホウ素化合物を、下記式（５）：

    ［式中、Ｒ４、ｍ、Ｑ、Ｘ、点線の半円弧、ならびに、ＱとＸとの間の点線および実線は上記式（１）と同じ意味を有し；ｍが２である場合、複数個存在するＲ４は同一または相異なり；Ｙはフッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子である］
    で示される化合物と、パラジウム、白金およびニッケルよりなる群から選択される少なくとも１種の金属元素を含む触媒の存在下で、反応させることを特徴とする製造方法。
  9. 上記式（１）および（５）において、ＱおよびＸが共通する環の一部である請求項８記載の製造方法。
  10. 上記共通する環がピリジン環、キノリン環またはチオフェン環であり、Ｘが該ピリジン環または該キノリン環の窒素原子あるいは該チオフェン環の硫黄原子であり、ｍが０である請求項９記載の製造方法。
  11. 上記式（１）および（５）において、Ｑがメチレン基であり、Ｘが窒素原子であり、ｍが２である請求項８記載の製造方法。
  12. 上記式（１）および（５）において、Ｑがメチレン基であり、Ｘが酸素原子であり、ｍが１である請求項８記載の製造方法。
  13. 下記式（６）：

    ［式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、同一または相異なり、置換基を有していてもよいアリール基または複素環基であるか、あるいは、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３のいずれか２個が互いに結合して環を形成しており；Ｒ４は水素原子または置換基であり；ｍは０〜２の整数であり；ｍが２である場合、複数個存在するＲ４は同一または相異なり；Ｑは連結基であり；Ｘは窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子またはセレン原子であり；点線の半円弧はＱとＸとが共通する環の一部であってもよいことを表し；ＱとＸとの間の点線および実線は単結合または二重結合を表し；ＸからＢに向かう矢印は配位結合を表し；Ｒｄは１〜４価の有機骨格であり；ｎは１〜４の整数であり；ｎが２〜４の整数である場合、複数個存在するＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｍ、Ｑ、Ｘ、点線の半円弧、ならびに、ＱとＸとの間の点線および実線は、各々、同一または相異なる］
    で示されるホウ素化合物を製造する方法であって、
    下記式（７）：

    ［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｍ、Ｑ、Ｘ、点線の半円弧、ならびに、ＱとＸとの間の点線および実線は上記式（６）と同じ意味を有し；ｍが２である場合、複数個存在するＲ４は同一または相異なり；Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は同一または相異なり、水素原子または置換基である］
    で示されるホウ素化合物を、下記式（８）：

    ［式中、Ｒｄおよびｎは上記式（６）と同じ意味を有し；Ｙはフッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子であり；ｎが２〜４の整数である場合、複数個存在するＹは同一または相異なる］
    で示される化合物と、パラジウム、白金およびニッケルよりなる群から選択される少なくとも１種の金属元素を含む触媒の存在下で、反応させることを特徴とする製造方法。
  14. 上記式（７）で示されるホウ素化合物を、上記式（８）において、Ｒｄが１価の有機骨格を表すＲｅであり、ｎが１である化合物と、パラジウム、白金およびニッケルよりなる群から選択される少なくとも１種の金属元素を含む触媒の存在下で、反応させることにより、下記式（９）：

    ［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｍ、Ｑ、Ｘ、点線の半円弧、ＱとＸとの間の点線および実線、ならびに、ＸからＢに向かう矢印は上記式（６）と同じ意味を有し；ｍが２である場合、複数個存在するＲ４は同一または相異なり；Ｒｅは１価の有機骨格である］
    で示されるホウ素化合物を製造する請求項１３記載の製造方法。
  15. 上記式（７）で示されるホウ素化合物を、上記式（８）において、Ｒｄが２価の有機骨格を表すＲｃであり、ｎが２である化合物と、パラジウム、白金およびニッケルよりなる群から選択される少なくとも１種の金属元素を含む触媒の存在下で、反応させることにより、下記式（１０）：

    ［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｍ、Ｑ、Ｘ、点線の半円弧、ＱとＸとの間の点線および実線、ならびに、ＸからＢに向かう矢印は上記式（６）と同じ意味を有し；Ｒｃは２価の有機骨格であり；複数個存在するＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｍ、Ｑ、Ｘ、点線の半円弧、ならびに、ＱとＸとの間の点線および実線は、各々、同一または相異なる］
    で示されるホウ素化合物を製造する請求項１３記載の製造方法。
  16. 上記式（６）および（７）、（９）または（１０）において、ＱおよびＸが共通する環の一部である請求項１３〜１５のいずれか１項記載の製造方法。
  17. 上記共通する環がピリジン環、キノリン環またはチオフェン環であり、Ｘが該ピリジン環または該キノリン環の窒素原子あるいは該チオフェン環の硫黄原子であり、ｍが０である請求項１６記載の製造方法。
  18. 上記式（６）および（７）、（９）または（１０）において、Ｑがメチレン基であり、Ｘが窒素原子であり、ｍが２である請求項１３〜１５のいずれか１項記載の製造方法。
  19. 上記式（６）および（７）、（９）または（１０）において、Ｑがメチレン基であり、Ｘが酸素原子であり、ｍが１である請求項１３〜１５のいずれか１項記載の製造方法。
  20. 下記式（１１）：

    ［式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、同一または相異なり、置換基を有していてもよいアリール基または複素環基であるか、あるいは、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３のいずれか２個が互いに結合して環を形成しており；Ｒ４は水素原子または置換基であり；ｍは０〜２の整数であり；ｍが２である場合、複数個存在するＲ４は同一または相異なり；Ｑは連結基であり；Ｘは窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子またはセレン原子であり；点線の半円弧はＱとＸとが共通する環の一部であってもよいことを表し；ＱとＸとの間の点線および実線は単結合または二重結合を表し；ＸからＢに向かう矢印は配位結合を表し；Ｒｂは水素または１価の有機骨格である］
    で示されるホウ素化合物を製造する方法であって、
    下記式（１２）：

    ［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒｂ、ｍ、Ｑ、Ｘ、点線の半円弧、ならびに、ＱとＸとの間の点線および実線は上記式（１１）と同じ意味を有し；ｍが２である場合、複数個存在するＲ４は同一または相異なる］
    で示されるホウ素化合物を、パラジウム、白金およびニッケルよりなる群から選択される少なくとも１種の金属元素を含む触媒の存在下で、反応させることを特徴とする製造方法。
  21. 上記式（１１）および（１２）において、ＱおよびＸが共通する環の一部である請求項２０記載の製造方法。
  22. 上記共通する環がピリジン環またはキノリン環であり、Ｘが該ピリジン環または該キノリン環の窒素原子であり、ｍが０である請求項２１記載の製造方法。
  23. 下記式（１３）：

    ［式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、同一または相異なり、置換基を有していてもよいアリール基または複素環基であるか、あるいは、Ｒ１およびＲ２が互いに結合して環を形成しており；Ｒ４は水素原子または置換基であり；ｍは０〜２の整数であり；ｍが２である場合、複数個存在するＲ４は同一または相異なり；Ｑは連結基であり；Ｘは窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子またはセレン原子であり；点線の半円弧はＱとＸとが共通する環の一部であってもよいことを表し；ＱとＸとの間の点線および実線は単結合または二重結合を表し；ＸからＢに向かう矢印は配位結合を表し；Ｒｂは水素または１価の有機骨格である］
    で示されるホウ素化合物を製造する方法であって、
    下記式（１４）：

    ［式中、Ｒ３、Ｒ４、ｍ、Ｑ、Ｘ、点線の半円弧、ＱとＸとの間の点線および実線、ならびに、Ｒｂは上記式（１３）と同じ意味を有し；ｍが２である場合、複数個存在するＲ４は同一または相異なり；Ｙ’は塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子である］
    で示される化合物に有機リチウム化合物を作用させて生成するリチウム化合物を、下記式（１５）：

    ［式中、Ｒ１およびＲ２は上記式（１３）と同じ意味を有し；Ｗはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、アルコキシ基またはアリールオキシ基である］
    で示されるホウ素化合物と反応させることを特徴とする製造方法。
  24. 上記式（１３）および（１４）において、ＱおよびＸが共通する環の一部である請求項２３記載の製造方法。
  25. 上記共通する環がピリジン環、キノリン環またはチオフェン環であり、Ｘが該ピリジン環または該キノリン環の窒素原子あるいは該チオフェン環の硫黄原子であり、ｍが０である請求項２４記載の製造方法。
  26. 請求項１〜７のいずれか１項記載のホウ素化合物を発光材料、電子輸送材料、電子注入材料、正孔阻止材料または有機半導体材料として用いることを特徴とする機能性電子素子。
  27. 下記式（１）：

    ［式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、同一または相異なり、置換基を有していてもよいアリール基または複素環基であるか、あるいは、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３のいずれか２個が互いに結合して環を形成しており；Ｒ４は水素原子または置換基であり；ｍは０〜２の整数であり；ｍが２である場合、複数個存在するＲ４は同一または相異なり；Ｑは連結基であり；Ｘは窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子またはセレン原子であり；点線の半円弧はＱとＸとが共通する環の一部であってもよいことを表し；ＱとＸとの間の点線および実線は単結合または二重結合を表し；ＸからＢに向かう矢印は配位結合を表し；Ｒａは水素または１〜４価の有機骨格であり；ｎは１〜４の整数であり；ｎが２〜４の整数である場合、複数個存在するＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｍ、Ｑ、Ｘ、点線の半円弧、ならびに、ＱとＸとの間の点線および実線は、各々、同一または相異なる］
    で示されるホウ素化合物を製造する方法であって、
    下記式（４）：

    ［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒａおよびｎは上記式（１）と同じ意味を有し；ｎが２〜４の整数である場合、複数個存在するＲ１、Ｒ２およびＲ３は同一または相異なり；Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は同一または相異なり、水素原子または置換基である］
    で示されるホウ素化合物を、下記式（１６）：

    ［式中、Ｒ４、ｍ、Ｑ、Ｘ、点線の半円弧、ならびに、ＱとＸとの間の点線および実線は上記式（１）と同じ意味を有し；ｍが２である場合、複数個存在するＲ４は同一または相異なり；Ｔｆはトリフルオロメタンスルホニル基である］
    で示される化合物と、パラジウム、白金およびニッケルよりなる群から選択される少なくとも１種の金属元素を含む触媒の存在下で、反応させることを特徴とする製造方法。
  28. 上記式（１）および（１６）において、ＱおよびＸが共通する環の一部である請求項２７記載の製造方法。
  29. 上記共通する環がピリジン環、キノリン環、フェナントリジン環またはチオフェン環であり、Ｘが該ピリジン環、該キノリン環または該フェナントリジン環の窒素原子あるいは該チオフェン環の硫黄原子であり、ｍが０である請求項２８記載の製造方法。
  30. 下記式（１７）：

    ［式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、同一または相異なり、置換基を有していてもよいアリール基または複素環基であるか、あるいは、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３のいずれか２個が互いに結合して環を形成しており；Ｒ４は水素原子または置換基であり；ｍは０〜２の整数であり；ｍが２である場合、複数個存在するＲ４は同一または相異なり；Ｑは連結基であり；Ｘは窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子またはセレン原子であり；実線の半円弧はＱとＸとが共通する環の一部であることを表し；ＱとＸとの間の点線および実線は単結合または二重結合を表し；ＸからＢに向かう矢印は配位結合を表し；Ｒｂは水素または１価の有機骨格であり；Ｒｆはｐ価の有機骨格であり；ｐは２〜６の整数であり；複数個存在するＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｍ、Ｑ、Ｘ、実線の半円弧、ＱとＸとの間の点線および実線、ならびに、Ｒｂは、各々、同一または相異なる］
    で示されるホウ素化合物。
  31. 下記式（１８）：

    ［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｍ、Ｑ、Ｘ、実線の半円弧、ＱとＸとの間の点線および実線、ＸからＢに向かう矢印、ならびに、Ｒｂは上記式（１７）と同じ意味を有し；Ｒｇは２価の有機骨格であり；複数個存在するＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｍ、Ｑ、Ｘ、実線の半円弧、ＱとＸとの間の点線および実線、ならびに、Ｒｂは、各々、同一または相異なる］
    で示される請求項３０記載のホウ素化合物。
  32. 下記式（１９）：

    ［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｍ、Ｑ、Ｘ、実線の半円弧、ＱとＸとの間の点線および実線、ＸからＢに向かう矢印、ならびに、Ｒｂは上記式（１７）と同じ意味を有し；Ｒｈは３価の有機骨格であり；複数個存在するＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｍ、Ｑ、Ｘ、実線の半円弧、ＱとＸとの間の点線および実線、ならびに、Ｒｂは、各々、同一または相異なる］
    で示される請求項３０記載のホウ素化合物。
  33. 上記共通する環がピリジン環、キノリン環、フェナントリジン環またはチオフェン環であり、Ｘが該ピリジン環、該キノリン環または該フェナントリジン環の窒素原子あるいは該チオフェン環の硫黄原子であり、ｍが０である請求項３０〜３２のいずれか１項記載のホウ素化合物。
  34. 下記式（１７）：

    ［式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、同一または相異なり、置換基を有していてもよいアリール基または複素環基であるか、あるいは、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３のいずれか２個が互いに結合して環を形成しており；Ｒ４は水素原子または置換基であり；ｍは０〜２の整数であり；ｍが２である場合、複数個存在するＲ４は同一または相異なり；Ｑは連結基であり；Ｘは窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子またはセレン原子であり；実線の半円弧はＱとＸとが共通する環の一部であることを表し；ＱとＸとの間の点線および実線は単結合または二重結合を表し；ＸからＢに向かう矢印は配位結合を表し；Ｒｂは水素または１価の有機骨格であり；Ｒｆはｐ価の有機骨格であり；ｐは２〜６の整数であり；複数個存在するＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｍ、Ｑ、Ｘ、実線の半円弧、ＱとＸとの間の点線および実線、ならびに、Ｒｂは、各々、同一または相異なる］
    で示されるホウ素化合物を製造する方法であって、
    下記式（２０）：

    ［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｍ、Ｑ、Ｘ、実線の半円弧、ＱとＸとの間の点線および実線、ＸからＢに向かう矢印、ならびに、Ｒｂは上記式（１７）と同じ意味を有し；ｍが２である場合、複数個存在するＲ４は同一または相異なり；Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２は同一または相異なり、水素原子または置換基である］
    で示されるホウ素化合物を、下記式（２１）：

    ［式中、Ｒｆおよびｐは上記式（１７）と同じ意味を有し；Ｙ”はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子またはトリフルオロメタンスルホニルオキシ基であり；複数個存在するＹ”は同一または相異なる］
    で示される化合物と、パラジウム、白金およびニッケルよりなる群から選択される少なくとも１種の金属元素を含む触媒の存在下で、反応させることを特徴とする製造方法。
  35. 上記式（２０）で示されるホウ素化合物を、上記式（２１）において、Ｒｆが２価の有機骨格を表すＲｇであり、ｐが２である化合物と、パラジウム、白金およびニッケルよりなる群から選択される少なくとも１種の金属元素を含む触媒の存在下で、反応させることにより、下記式（１８）：

    ［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｍ、Ｑ、Ｘ、実線の半円弧、ＱとＸとの間の点線および実線、ＸからＢに向かう矢印、ならびに、Ｒｂは上記式（１７）と同じ意味を有し；Ｒｇは２価の有機骨格であり；複数個存在するＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｍ、Ｑ、Ｘ、実線の半円弧、ＱとＸとの間の点線および実線、ならびに、Ｒｂは、各々、同一または相異なる］
    で示されるホウ素化合物を製造する請求項３４記載の製造方法。
  36. 上記式（２０）で示されるホウ素化合物を、上記式（２１）において、Ｒｆが３価の有機骨格を表すＲｈであり、ｐが３である化合物と、パラジウム、白金およびニッケルよりなる群から選択される少なくとも１種の金属元素を含む触媒の存在下で、反応させることにより、下記式（１９）：


    ［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｍ、Ｑ、Ｘ、実線の半円弧、ＱとＸとの間の点線および実線、ＸからＢに向かう矢印、ならびに、Ｒｂは上記式（１７）と同じ意味を有し；Ｒｈは３価の有機骨格であり；複数個存在するＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｍ、Ｑ、Ｘ、実線の半円弧、ＱとＸとの間の点線および実線、ならびに、Ｒｂは、各々、同一または相異なる］
    で示されるホウ素化合物を製造する請求項３４記載の製造方法。
  37. 上記共通する環がピリジン環、キノリン環、フェナントリジン環またはチオフェン環であり、Ｘが該ピリジン環、該キノリン環または該フェナントリジン環の窒素原子あるいは該チオフェン環の硫黄原子であり、ｍが０である請求項３４〜３６のいずれか１項記載の製造方法。
  38. 下記式（２２）：

    ［式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、同一または相異なり、置換基を有していてもよいアリール基または複素環基であるか、あるいは、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３のいずれか２個が互いに結合して環を形成しており；ＮからＢに向かう矢印は配位結合を表し；Ｒｂは水素または１価の有機骨格であり；Ｒ１３およびＲ１４は、同一または相異なり、水素原子または置換基である］
    で示されるホウ素化合物。
  39. 上記式（２２）において、Ｒ１３およびＲ１４がメチル基である請求項３８記載のホウ素化合物。
  40. 上記式（２２）において、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３がビフェニリル基であり、Ｒｂが水素原子である請求項３８または３９記載のホウ素化合物。
  41. 下記式（２２）：

    ［式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、同一または相異なり、置換基を有していてもよいアリール基または複素環基であるか、あるいは、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３のいずれか２個が互いに結合して環を形成しており；ＮからＢに向かう矢印は配位結合を表し；Ｒｂは水素または１価の有機骨格であり；Ｒ１３およびＲ１４は、同一または相異なり、水素原子または置換基である］
    で示されるホウ素化合物を製造する方法であって、
    下記式（２３）：

    ［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲｂは上記式（２２）と同じ意味を有し；Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は同一または相異なり、水素原子または置換基である］
    で示されるホウ素化合物を、下記式（２４）：

    ［式中、Ｒ１３およびＲ１４は上記式（２２）と同じ意味を有し；Ｙ”はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子またはトリフルオロメタンスルホニルオキシ基であり；複数個存在するＹ”は同一または相異なる］
    で示される化合物と、パラジウム、白金およびニッケルよりなる群から選択される少なくとも１種の金属元素を含む触媒の存在下で、反応させることを特徴とする製造方法。
  42. 上記式（２２）および（２４）において、Ｒ１３およびＲ１４がメチル基であり；上記式（２４）において、Ｙ”が臭素原子である請求項４１記載の製造方法。
  43. 上記式（２２）および（２３）において、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３がビフェニリル基であり、Ｒｂが水素原子である請求項４１または４２記載の製造方法。
  44. 下記式（２５）：

    ［式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、同一または相異なり、置換基を有していてもよいアリール基または複素環基であるか、あるいは、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３のいずれか２個が互いに結合して環を形成しており；Ｒ４は水素原子または置換基であり；ｍは０〜２の整数であり；ｍが２である場合、複数個存在するＲ４は同一または相異なり；Ｑは連結基であり；Ｘは窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子またはセレン原子であり；点線の半円弧はＱとＸとが共通する環の一部であってもよいことを表し；ＱとＸとの間の点線および実線は単結合または二重結合を表し；ＸからＢに向かう矢印は配位結合を表し；Ｙはフッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子である］
    で示されるホウ素化合物。
  45. 上記式（２５）において、ＱおよびＸが共通する環の一部である請求項４４記載のホウ素化合物。
  46. 上記共通する環がピリジン環、キノリン環、フェナントリジン環またはチオフェン環であり、Ｘが該ピリジン環、該キノリン環または該フェナントリジン環の窒素原子あるいは該チオフェン環の硫黄原子であり、ｍが０である請求項４５記載のホウ素化合物。
  47. 上記式（２５）において、Ｑがメチレン基であり、Ｘが窒素原子であり、ｍが２である請求項４４記載のホウ素化合物。
  48. 上記式（２５）において、Ｑがメチレン基であり、Ｘが酸素原子であり、ｍが１である請求項４４記載のホウ素化合物。
  49. 下記式（２５）：

    ［式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、同一または相異なり、置換基を有していてもよいアリール基または複素環基であるか、あるいは、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３のいずれか２個が互いに結合して環を形成しており；Ｒ４は水素原子または置換基であり；ｍは０〜２の整数であり；ｍが２である場合、複数個存在するＲ４は同一または相異なり；Ｑは連結基であり；Ｘは窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子またはセレン原子であり；点線の半円弧はＱとＸとが共通する環の一部であってもよいことを表し；ＱとＸとの間の点線および実線は単結合または二重結合を表し；ＸからＢに向かう矢印は配位結合を表し；Ｙはフッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子である］
    で示されるホウ素化合物を製造する方法であって、
    下記式（２６）：

    ［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｍ、Ｑ、Ｘ、点線の半円弧、ならびに、ＱとＸとの間の点線および実線は上記式（２５）と同じ意味を有し；ｍが２である場合、複数個存在するＲ４は同一または相異なり；Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は同一または相異なり、水素原子または置換基である］
    で示されるホウ素化合物にハロゲン化剤を反応させることを特徴とする製造方法。
  50. 上記式（２５）および（２６）において、ＱおよびＸが共通する環の一部である請求項４９記載の製造方法。
  51. 上記共通する環がピリジン環、キノリン環、フェナントリジン環またはチオフェン環であり、Ｘが該ピリジン環、該キノリン環または該フェナントリジン環の窒素原子あるいは該チオフェン環の硫黄原子であり、ｍが０である請求項５０記載の製造方法。
  52. 上記式（２５）および（２６）において、Ｑがメチレン基であり、Ｘが窒素原子であり、ｍが２である請求項４９記載の製造方法。
  53. 上記式（２５）および（２６）において、Ｑがメチレン基であり、Ｘが酸素原子であり、ｍが１である請求項４９記載の製造方法。
  54. 請求項３０〜３３、３８〜４０および４４〜４８のいずれか１項記載のホウ素化合物を発光材料、電子輸送材料、電子注入材料、正孔阻止材料または有機半導体材料として用いることを特徴とする機能性電子素子。
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