CN104926723B - 菲啶酮类化合物的合成方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及菲啶酮类化合物的合成方法，取邻卤芳胺和芳基甲醇（或芳胺和邻卤芳基甲醇）、钌催化剂、钯盐、氮杂环咪唑盐和碱加入到有机溶剂中，在N2气保护下加热，通过氢转移反应和碳氢键活化反应一步生成菲啶酮类化合物，为合成具有生物活性的取代菲啶酮类衍生物提供了一个实用的方法，该方法操作简单，反应底物便宜范围广、产率高，具有重要的应用价值。

Description

菲啶酮类化合物的合成方法
技术领域
本发明涉及有机合成技术领域，具体涉及菲啶酮类化合物的合成方法。
背景技术
菲啶酮类化合物是一类重要的生物碱物质，具有独特的作用机理、高效的抗肿瘤、抗病毒、抑制乙酰胆碱酯酶等活性，备受人们的关注。其中一些化合物已作为抗癌药物被广泛使用，开发此类菲啶酮类药物的合成方法有着广阔的市场前景。文献较早报道的合成方法有:以9-芴酮为原料，在叠氮化钠和硫酸的作用下，得到菲啶酮类化合物。还有就是利用9-芴酮肟在175-160℃的高温下发生贝克曼重排生成菲啶酮类化合物。这些方法反应条件苛刻、环境污染大、所需原料9-芴酮价格昂贵，不易得并且种类有限。目前以金属催化合成该类化合物是研究最多和最有前途的一种方法，例如，2012年王官武等人报道钯催化苯甲酰胺类化合物与碘苯发生碳谈和碳氮的偶联反应生成菲啶酮类化合物（Angew. Chem.Int. Ed. 2011, 123, 1416.）。Larock等人也报道钯催化邻卤代苯甲酰胺类与苯炔的反应，得到菲啶酮类化合物（J. Org. Chem. 2012, 77, 8648.）。这些钯催化的合成方法需要用到苯甲酰胺类化合物，其制备较为繁琐，碘苯和苯炔的价格昂贵，此外还需要用对环境不利的膦配体，使得它们在工业生产中受到一定的限制。
发明内容
本发明的目的是为解决上述技术问题的不足，提供一种菲啶酮类化合物的合成方法。
本发明为解决上述技术问题的不足，所采用的技术方案是：一种菲啶酮类化合物的合成方法，具体为：取邻卤芳胺、芳基甲醇、钌催化剂、钯盐、氮杂环咪唑盐和碱加入到有机溶剂中，在N2气保护下加热，反应结束后提取得到菲啶酮类化合物，反应式如下所示：
；
或取芳胺、邻卤芳基甲醇、钌催化剂、钯盐、氮杂环咪唑盐和碱加入到有机溶剂中，在N2气保护下加热，反应结束后提取得到菲啶酮类化合物，反应过程如下所示：
；
所述邻卤芳胺的结构式如下所示：
；
所述芳基甲醇的结构式如下所示：
；
所述芳胺的结构式如下所示：
；
所述邻卤芳基甲醇的结构式如下所示：
；
所述菲啶酮类化合物的结构式如下所示：
；
上述邻卤芳胺、芳基甲醇、芳胺和邻卤芳基甲醇结构式中的R1、R2、R3基团与菲啶酮类化合物结构式中的R1、R2、R3基团涵义相同；R1和R2为-H、-CH3、-CF3、-OCH3、-C2H5、-OC2H5、-C6H5、-CH2C6H5、-CN、-NO2、-COCH3、-COOCH3、-CHO、-F、-Cl或-Br；R1在芳环5-8上任一位置，R2在芳环1-4上任一位置；R3为-H、-CH3、-CF3、-OCH3、-C2H5或-CH2C6H5；X为-Br或-Cl。
上述菲啶酮类化合物的合成方法中，所述邻卤芳胺、芳基甲醇、钌催化剂、钯盐、氮杂环咪唑盐和碱的加入量摩尔比为1：1～2：0.01～0.1：0.03～0.1：0.05～0.15：2～6；或芳胺、邻卤芳基甲醇、钌催化剂、钯盐、氮杂环咪唑盐和碱的加入量摩尔比为1：1～2：0.01～0.1：0.03～0.1：0.05～0.15：2～6
上述菲啶酮类化合物的合成方法中，所述加热反应的条件为：反应温度为100-160℃，反应时间6-48h，反应结束后用重结晶对产物进行提纯。
上述菲啶酮类化合物的合成方法中，所述的钌催化剂是[RuCl2(cod)]（cod= 1,5-环辛二烯）。
上述菲啶酮类化合物的合成方法中，所述的钯盐为氯化钯，醋酸钯或三氟乙酸钯。
上述菲啶酮类化合物的合成方法中，所述的氮杂环咪唑盐为1,3- 二（2,4,6-三甲基苯基）氯化咪唑，1,3-二（2,4,6-三甲基苯基）-4,5-二氢咪唑四氟硼酸盐，1,3-双（2,6-二异丙基苯基）氯化咪唑或1,3-双（2,6-二异丙苯基）-4,5-二氢咪唑四氟硼酸盐。
上述菲啶酮类化合物的合成方法中，所述的碱为碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯、磷酸钠、磷酸钾、叔丁醇钠或叔丁醇钾。
上述菲啶酮类化合物的合成方法中，所述的有机溶剂为苯、甲苯、异丙醇、N，N-二甲基甲酰胺或二甲基亚砜。
有益效果
本发明利用商品可得的金属催化剂，共同催化邻卤芳胺和芳基甲醇（或芳胺和邻卤芳基甲醇），通过氢转移反应和碳氢键活化反应一步生成菲啶酮类化合物，为合成具有生物活性的取代菲啶酮类衍生物提供了一个实用的方法，该方法操作简单，反应底物便宜范围广、产率高，具有重要的应用价值。
具体实施方式
本发明的的合成方法可以制备下表所示的菲啶酮类化合物：
以下是本发明合成发明的具体实施例，实施例中的化合物标号与上表中的化合物标号一致。
实施例1
菲啶酮类化合物（1）的制备：在氮气保护下，向10 ml的Schlek反应管（无水无氧操作时常用的一种玻璃仪器）加入1.0mmol邻溴苯胺、2.0mmol苯甲醇、0.01mmol [RuCl2(cod)]、0.03mmol醋酸钯、0.05mmol 1,3-二（2,4,6-三甲基苯基）氯化咪唑、2.0mmol叔丁醇钠、和5ml苯，用氮气置换反应管3次，然后在磁力搅拌下用油浴加热至100℃，反应回流6小时。去掉油浴，降到室温；向反应液加3ml水，用5ml的乙酸乙酯萃取三次，合并有机相并用无水MgSO4干燥30分钟，过滤；滤液用旋转蒸发器浓缩，浓缩后的固体以乙酸乙酯为溶剂，重结晶得到纯产品1，产率82%。该产品的核磁分析数据如下：1H NMR. (400 MHz, DMSO-d6): d11.69 (s, 1H), 8.54-8.44 (m, 1H), 8.41-8.35 (m, 1H), 8.34-8.28 (m, 1H), 7.88-7.80 (m, 1H), 7.68-7.60 (m, 1H), 7.52-7.44 (m, 1H), 7.40-7.33 (m, 1H), 7.29-7.22 (m, 1H)。
实施例2
菲啶酮类化合物（2）的制备：在氮气保护下，向10 ml的Schlek反应管（无水无氧操作时常用的一种玻璃仪器）加入1.0mmol邻溴-N-甲基苯胺、1.8mmol苯甲醇、0.02mmol[RuCl2 (cod)]、0.05mmol氯化钯、0.08mmol 1,3-双（2,6-二异丙苯基）-4,5-二氢咪唑四氟硼酸盐、3.0mmol碳酸钾、和5ml异丙醇，用氮气置换反应管3次，然后在磁力搅拌下用油浴加热至100℃，反应回流24小时。去掉油浴，降到室温；向反应液加3ml水，用5ml的乙酸乙酯萃取三次，合并有机相并用无水MgSO4干燥30分钟，过滤；滤液用旋转蒸发器浓缩，浓缩后的固体以乙酸乙酯为溶剂，重结晶得到纯产品2，产率85%。该产品的核磁分析数据如下：1H NMR.(400 MHz, DMSO-d6): d 8.51 (d, 1H), 8.47 (dd, 1H), 8.36 (dd, 1H), 7.83 (ddd,1H), 7.66-7.54 (m, 3H), 7.35 (ddd, 1H), 3.71 (s, 3H)。
实施例3
菲啶酮类化合物（4）的制备：在氮气保护下，向10 ml的Schlek反应管（无水无氧操作时常用的一种玻璃仪器）加入1.0mmol间甲氧基苯胺、1.6mmol邻氯苯甲醇、0.05mmol[RuCl2 (cod)]、0.1mmol三氟乙酸钯、0.15mmol 1,3-双（2,6-二异丙基苯基）氯化咪唑、6.0mmol叔丁醇钾、和5ml甲苯，用氮气置换反应管3次，然后在磁力搅拌下用油浴加热至110℃，反应回流48小时。去掉油浴，降到室温；向反应液加3ml水，用5ml的乙酸乙酯萃取三次，合并有机相并用无水MgSO4干燥30分钟，过滤；滤液用旋转蒸发器浓缩，浓缩后的固体以乙酸乙酯为溶剂，重结晶得到纯产品4，产率87%。该产品的核磁分析数据如下：1H NMR. (400MHz, DMSO-d6): d 11.57 (s, 1H), 8.35 (d, 1H), 8.29-8.23 (m, 2H), 7.78 (ddd,1H), 7.57-7.51 (m, 1H), 6.89 (d, 1H), 6.85 (dd, 1H),3.82 (s, 3H)。
实施例4
菲啶酮类化合物（6）的制备：在氮气保护下，向10 ml的Schlek反应管（无水无氧操作时常用的一种玻璃仪器）加入1.0mmol邻氯-N-甲基苯胺、1.5mmol间硝基苯甲醇、0.1mmol[RuCl2(cod)]、0.08mmol醋酸钯、0.13mmol 1,3-二（2,4,6-三甲基苯基）-4,5-二氢咪唑四氟硼酸盐、5.0mmol碳酸钠、和5ml二甲基亚砜，用氮气置换反应管3次，然后在磁力搅拌下用油浴加热至160℃，反应回流20小时。去掉油浴，降到室温；向反应液加3ml水，用5ml的乙酸乙酯萃取三次，合并有机相并用无水MgSO4干燥30分钟，过滤；滤液用旋转蒸发器浓缩，浓缩后的固体以乙酸乙酯为溶剂，重结晶得到纯产品6，产率76%。该产品的核磁分析数据如下：1H NMR. (400 MHz, DMSO-d6): d 8.92 (s, 1H), 8.52 (d, 1H), 8.21 (d, 1H), 7.83-7.62 (m, 3H), 7.30 (ddd, 1H), 3.73 (s, 3H)。
实施例5
菲啶酮类化合物（9）的制备：在氮气保护下，向10 ml的Schlek反应管（无水无氧操作时常用的一种玻璃仪器）加入1.0mmol邻溴苯胺、1.6mmol邻甲氧基苯甲醇、0.8mmol[RuCl2(cod)]、0.7mmol醋酸钯、0.12mmol 1,3-双（2,6-二异丙苯基）-4,5-二氢咪唑四氟硼酸盐、5.0mmol叔丁醇钠、和5ml N，N-二甲基甲酰胺，用氮气置换反应管3次，然后在磁力搅拌下用油浴加热至160℃，反应回流30小时。去掉油浴，降到室温；向反应液加3ml水，用5ml的乙酸乙酯萃取三次，合并有机相并用无水MgSO4干燥30分钟，过滤；滤液用旋转蒸发器浓缩，浓缩后的固体以乙酸乙酯为溶剂，重结晶得到纯产品9，产率88%。该产品的核磁分析数据如下：1H NMR. (400 MHz, DMSO-d6): d 11.27 (s, 1H), 8.27 (d, 1H), 8.02 (d,1H), 7.72 (t, 1H), 7.47-7.40 (m, 1H), 7.27 (d, 1H), 7.18 (dd, 2H), 3.87 (s,3H)。
实施例6
菲啶酮类化合物（11）的制备：在氮气保护下，向10 ml的Schlek反应管（无水无氧操作时常用的一种玻璃仪器）加入1.0mmol苯胺、2.0mmol 2-溴-3-氟苯甲醇、0.6mmol[RuCl2(cod)]、0.6mmol氯化钯、0.11mmol 1,3-二（2,4,6-三甲基苯基）氯化咪唑、4.0mmol叔丁醇钾、和5ml N，N-二甲基甲酰胺，用氮气置换反应管3次，然后在磁力搅拌下用油浴加热至150℃，反应回流16小时。去掉油浴，降到室温；向反应液加3ml水，用5ml的乙酸乙酯萃取三次，合并有机相并用无水MgSO4干燥30分钟，过滤；滤液用旋转蒸发器浓缩，浓缩后的固体以乙酸乙酯为溶剂，重结晶得到纯产品11，产率75%。该产品的核磁分析数据如下：1HNMR. (400 MHz, DMSO-d6): d 11.86 (s, 1H), 8.47 (d, 1H), 8.23 (dd, 1H), 7.74(ddd, 1H), 7.66 (td, 1H), 7.53 (t, 1H), 7.43-7.39 (m, 1H), 7.28 (t, 1H)。
实施例7
菲啶酮类化合物（13）的制备：在氮气保护下，向10 ml的Schlek反应管（无水无氧操作时常用的一种玻璃仪器）加入1.0mmol N-甲基苯胺、1.6mmol 2-溴-6-甲基苯甲醇、0.1mmol [RuCl2(cod)]、0.9mmol醋酸钯、0.15mmol 1,3-二（2,4,6-三甲基苯基）氯化咪唑、3mmol叔丁醇钠、和5ml N，N-二甲基甲酰胺，用氮气置换反应管3次，然后在磁力搅拌下用油浴加热至150℃，反应回流10小时。去掉油浴，降到室温；向反应液加3ml水，用5ml的乙酸乙酯萃取三次，合并有机相并用无水MgSO4干燥30分钟，过滤；滤液用旋转蒸发器浓缩，浓缩后的固体以乙酸乙酯为溶剂，重结晶得到纯产品13，产率78%。该产品的核磁分析数据如下：1HNMR. (400 MHz, DMSO-d6): d 8.53 (dd, 1H), 8.45 (d, 1H), 7.61 (d, 1H), 7.56-7.53 (m, 1H), 7.50-7.45 (m, 2H), 7.31 (ddd, 1H), 3.81 (s, 3H), 2.96 (s, 3H)。
实施例8
菲啶酮类化合物（17）的制备：在氮气保护下，向10 ml的Schlek反应管（无水无氧操作时常用的一种玻璃仪器）加入1.0mmol 2-溴-3-甲基苯胺、2.0mmol苯甲醇、0.1mmol[RuCl2(cod)]、1.0mmol氯化钯、0.15mmol 1,3-双（2,6-二异丙苯基）-4,5-二氢咪唑四氟硼酸盐、5mmol叔丁醇钾、和5ml二甲基亚砜，用氮气置换反应管3次，然后在磁力搅拌下用油浴加热至160℃，反应回流24小时。去掉油浴，降到室温；向反应液加3ml水，用5ml的乙酸乙酯萃取三次，合并有机相并用无水MgSO4干燥30分钟，过滤；滤液用旋转蒸发器浓缩，浓缩后的固体以乙酸乙酯为溶剂，重结晶得到纯产品17，产率73%。该产品的核磁分析数据如下：1HNMR. (400 MHz, DMSO-d6): d 11.65 (s, 1H), 8.56 (d, 1H), 8.42 (dd, 1H), 7.89-7.82 (m, 1H), 7.65 (t, 2H), 7.38-7.33 (m, 1H), 7.28 (d, 1H), 7.11 (d, 1H),2.88 (s, 3H)。
实施例9
菲啶酮类化合物（20）的制备：在氮气保护下，向10 ml的Schlek反应管（无水无氧操作时常用的一种玻璃仪器）加入1.0mmol N-乙基苯胺、2.0mmol 2-溴-3-甲基苯甲醇、0.08mmol [RuCl2(cod)]、0.07mmol三氟乙酸钯、0.12mmol 1,3-二（2,4,6-三甲基苯基）氯化咪唑、6mmol叔丁醇钠、和5ml异丙醇，用氮气置换反应管3次，然后在磁力搅拌下用油浴加热至100℃，反应回流38小时。去掉油浴，降到室温；向反应液加3ml水，用5ml的乙酸乙酯萃取三次，合并有机相并用无水MgSO4干燥30分钟，过滤；滤液用旋转蒸发器浓缩，浓缩后的固体以乙酸乙酯为溶剂，重结晶得到纯产品20，产率82%。该产品的核磁分析数据如下：1HNMR. (400 MHz, DMSO-d6): d 8.34 (s, 1H), 8.24 (dd, 1H), 8.15 (dd, 1H), 7.28-7.60 (m, 4H), 7.65 (t, 2H), 7.38-7.33 (m, 1H), 3.78 (q, 2H), 2.53 (s, 3H),1.26 (t, 1H)。
实施例10
菲啶酮类化合物（22）的制备：在氮气保护下，向10ml的Schlek反应管（无水无氧操作时常用的一种玻璃仪器）加入1.0mmol N-甲基苯胺、1.5mmol 2-氯-3-甲氧基苯甲醇、0.07mmol [RuCl2(cod)]、0.1mmol三氟乙酸钯、0.15mmol 1,3-二（2,4,6-三甲基苯基）氯化咪唑、6mmol叔丁醇钠、和5ml二甲基亚砜，用氮气置换反应管3次，然后在磁力搅拌下用油浴加热至160℃，反应回流32小时。去掉油浴，降到室温；向反应液加3ml水，用5ml的乙酸乙酯萃取三次，合并有机相并用无水MgSO4干燥30分钟，过滤；滤液用旋转蒸发器浓缩，浓缩后的固体以乙酸乙酯为溶剂，重结晶得到纯产品22，产率86%。该产品的核磁分析数据如下：1HNMR. (400 MHz, DMSO-d6): d 8.32 (s, 1H), 8.21 (dd, 1H), 8.12 (dd, 1H), 7.26-7.58 (m, 4H), 7.63 (t, 2H), 7.36-7.30 (m, 1H), 3.93 (s, 3H), 3.83 (s, 3H)。
实施例11
菲啶酮类化合物（24）的制备：在氮气保护下，向10 ml的Schlek反应管（无水无氧操作时常用的一种玻璃仪器）加入1.0mmol 邻溴苯胺、2.0mmol 3-乙酰基苯甲醇、0.6mmol[RuCl2(cod)]、1.0mmol氯化钯、0.13mmol 1,3-双（2,6-二异丙苯基）-4,5-二氢咪唑四氟硼酸盐、6mmol碳酸钾、和5ml甲苯，用氮气置换反应管3次，然后在磁力搅拌下用油浴加热至110℃，反应回流48小时。去掉油浴，降到室温；向反应液加3ml水，用5ml的乙酸乙酯萃取三次，合并有机相并用无水MgSO4干燥30分钟，过滤；滤液用旋转蒸发器浓缩，浓缩后的固体以乙酸乙酯为溶剂，重结晶得到纯产品24，产率78%。该产品的核磁分析数据如下：1H NMR.(400 MHz, DMSO-d6): d 11.85 (s, 1H), 9.06-8.68 (m, 1H), 8.61 (d, 1H), 8.43(d, 1H), 8.31 (dd, 1H), 7.59-7.52 (m, 1H), 7.38 (dd, 1H), 7.33-7.26 (m, 1H),2.70 (s, 3H)。
实施例12
菲啶酮类化合物（26）的制备：在氮气保护下，向10ml的Schlek反应管（无水无氧操作时常用的一种玻璃仪器）加入1.0mmol 3-氯苯胺、1.8mmol 2-溴-3-甲氧基苯甲醇、0.09mmol [RuCl2(cod)]、0.1mmol醋酸钯、0.15mmol 1,3-双（2,6-二异丙苯基）-4,5-二氢咪唑四氟硼酸盐、6mmol叔丁醇钠、和5ml二甲基亚砜，用氮气置换反应管3次，然后在磁力搅拌下用油浴加热至160℃，反应回流32小时。去掉油浴，降到室温；向反应液加3ml水，用5ml的乙酸乙酯萃取三次，合并有机相并用无水MgSO4干燥30分钟，过滤；滤液用旋转蒸发器浓缩，浓缩后的固体以乙酸乙酯为溶剂，重结晶得到纯产品26，产率79%。该产品的核磁分析数据如下：1H NMR. (400 MHz, DMSO-d6): d 11.76 (s, 1H), 8.46 (d, 1H), 8.38 (d,1H), 8.30 (dd, 1H), 7.88-7.82 (m, 2H), 7.68-7.63 (m, 1H), 7.38 (d, 1H), 7.27(d, 1H)。
实施例13
菲啶酮类化合物（27）的制备：在氮气保护下，向10ml的Schlek反应管（无水无氧操作时常用的一种玻璃仪器）加入1.0mmol 2-溴苯胺、2.0mmol 间三氟甲基苯甲醇、0.07mmol[RuCl2(cod)]、0.06mmol醋酸钯、0.1mmol 1,3-二（2,4,6-三甲基苯基）氯化咪唑、5mmol叔丁醇钾、和5ml N，N-二甲基甲酰胺，用氮气置换反应管3次，然后在磁力搅拌下用油浴加热至150℃，反应回流36小时。去掉油浴，降到室温；向反应液加3ml水，用5ml的乙酸乙酯萃取三次，合并有机相并用无水MgSO4干燥30分钟，过滤；滤液用旋转蒸发器浓缩，浓缩后的固体以乙酸乙酯为溶剂，重结晶得到纯产品27，产率90%。该产品的核磁分析数据如下：1H NMR.(400 MHz, DMSO-d6): d 11.93 (s, 1H), 8.71 (d, 1H), 8.54 (s, 1H), 8.43 (d,1H), 7.13 (dd, 2H), 7.56 (t, 1H), 7.39 (d, 1H), 7.30 (t, 1H)。
实施例14
菲啶酮类化合物（29）的制备：在氮气保护下，向10ml的Schlek反应管（无水无氧操作时常用的一种玻璃仪器）加入1.0mmol 4-氟苯胺、2.0mmol 邻溴苯甲醇、0.08mmol[RuCl2(cod)]、0.1mmol醋酸钯、0.11mmol 1,3-二（2,4,6-三甲基苯基）氯化咪唑、3mmol叔丁醇钾、和5ml N，N-二甲基甲酰胺，用氮气置换反应管3次，然后在磁力搅拌下用油浴加热至150℃，反应回流24小时。去掉油浴，降到室温；向反应液加3ml水，用5ml的乙酸乙酯萃取三次，合并有机相并用无水MgSO4干燥30分钟，过滤；滤液用旋转蒸发器浓缩，浓缩后的固体以乙酸乙酯为溶剂，重结晶得到纯产品29，产率86%。该产品的核磁分析数据如下：1H NMR.(400 MHz, DMSO-d6): d 11.72 (s, 1H), 8.50 (d, 1H), 8.32 (dd, 1H), 8.27-8.21(m, 1H), 7.89-7.81 (m, 1H), 7.67 (t, 1H), 7.41-7.32 (m, 2H)。
实施例15
菲啶酮类化合物（30）的制备：在氮气保护下，向10ml的Schlek反应管（无水无氧操作时常用的一种玻璃仪器）加入1.0mmol 2-溴-5-甲基-N-甲基苯胺、1.6mmol 对甲氧基苯甲醇、0.06mmol [RuCl2(cod)]、0.08mmol醋酸钯、0.1mmol 1,3-双（2,6-二异丙苯基）-4,5-二氢咪唑四氟硼酸盐、6mmol叔丁醇钠、和5ml 二甲基亚砜，用氮气置换反应管3次，然后在磁力搅拌下用油浴加热至160℃，反应回流18小时。去掉油浴，降到室温；向反应液加3ml水，用5ml的乙酸乙酯萃取三次，合并有机相并用无水MgSO4干燥30分钟，过滤；滤液用旋转蒸发器浓缩，浓缩后的固体以乙酸乙酯为溶剂，重结晶得到纯产品30，产率85%。该产品的核磁分析数据如下：1H NMR. (400 MHz, DMSO-d6): d 8.23 (d, 1H), 7.75 (s, 1H), 7.56 (d,1H), 7.21 (s, 1H), 7.15 (d, 1H), 7.11 (d, 1H), 3.86 (s, 3H), 3.70 (s, 3H),2.31 (s, 3H)。

Claims (5)

1.菲啶酮类化合物的合成方法，其特征在于：
取邻卤芳胺、芳基甲醇、钌催化剂、钯盐、氮杂环咪唑盐和碱加入到有机溶剂中，在N2气保护下加热，反应结束后提取得到菲啶酮类化合物；
或取芳胺、邻卤芳基甲醇、钌催化剂、钯盐、氮杂环咪唑盐和碱加入到有机溶剂中，在N2气保护下加热，反应结束后提取得到菲啶酮类化合物；
所述的钌催化剂是[RuCl2 (cod)]（cod = 1,5-环辛二烯），钯盐为氯化钯，醋酸钯或三氟乙酸钯，氮杂环咪唑盐为1,3- 二（2,4,6-三甲基苯基）氯化咪唑，1,3-二（2,4,6-三甲基苯基）-4,5-二氢咪唑四氟硼酸盐，1,3-双（2,6-二异丙基苯基）氯化咪唑或1,3-双（2,6-二异丙苯基）-4,5-二氢咪唑四氟硼酸盐；
所述邻卤芳胺的结构式如下所示：
；
所述芳基甲醇的结构式如下所示：
；
所述芳胺的结构式如下所示：
；
所述邻卤芳基甲醇的结构式如下所示：
；
所述菲啶酮类化合物的结构式如下所示：
；
所述邻卤芳胺、芳基甲醇、芳胺和邻卤芳基甲醇结构式中的R1、R2、R3基团与菲啶酮类化合物结构式中的R1、R2、R3基团涵义相同；R1和R2为-H、-CH3、-CF3、-OCH3、-C2H5、-OC2H5、-C6H5、-CH2C6H5、-CN、-NO2、-COCH3、-COOCH3、-CHO、-F、-Cl或-Br；R1在芳环5-8上任一位置，R2在芳环1-4上任一位置；R3为-H、-CH3、-CF3、-OCH3、-C2H5或-CH2C6H5；X为-Br或-Cl。
2.如权利要求1所述的菲啶酮类化合物的合成方法，其特征在于：所述邻卤芳胺、芳基甲醇、钌催化剂、钯盐、氮杂环咪唑盐和碱的加入量摩尔比为1：1～2：0.01～0.1：0.03～0.1：0.05～0.15：2～6；或芳胺、邻卤芳基甲醇、钌催化剂、钯盐、氮杂环咪唑盐和碱的加入量摩尔比为1：1～2：0.01～0.1：0.03～0.1：0.05～0.15：2～6。
3.如权利要求1所述的菲啶酮类化合物的合成方法，其特征在于：所述加热反应的条件为：反应温度为100-160℃，反应时间6-48h，反应结束后用重结晶对产物进行提纯。
4.如权利要求1-3任一权利要求所述的菲啶酮类化合物的合成方法，其特征在于：所述的碱为碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯、磷酸钠、磷酸钾、叔丁醇钠或叔丁醇钾。
5.如权利要求1-3任一权利要求所述的菲啶酮类化合物的合成方法，其特征在于：所述的有机溶剂为苯、甲苯、异丙醇、N，N-二甲基甲酰胺或二甲基亚砜。
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