JP2009143896A - 脂溶性ビタミンの濃縮方法 - Google Patents
脂溶性ビタミンの濃縮方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2009143896A JP2009143896A JP2008294026A JP2008294026A JP2009143896A JP 2009143896 A JP2009143896 A JP 2009143896A JP 2008294026 A JP2008294026 A JP 2008294026A JP 2008294026 A JP2008294026 A JP 2008294026A JP 2009143896 A JP2009143896 A JP 2009143896A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- tocotrienol
- tocopherol
- acetone
- concentrate
- oil
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Pyrane Compounds (AREA)
Abstract
低下を生じることなく効率的にトコフェロールおよび/またはトコトリエノールを濃縮す
る方法であって、熱による品質劣化が生じる蒸留法を用いない方法を提供する。
【解決手段】トコフェロールおよび/またはトコトリエノールの濃縮方法であって、トコ
フェロールおよび/またはトコトリエノールを含有する油脂をアルカリ処理する工程、お
よび得られたアルカリ処理液を、ヘキサン、エタノール、アセトンおよび水を含む混合溶
液を用いる分配抽出に付し、ケン化物を除去する工程を含む、前記方法。
【選択図】なし
Description
(1) トコフェロールおよび/またはトコトリエノールの濃縮方法であって、
トコフェロールおよび/またはトコトリエノールを含有する油脂をアルカリ処理する工程、および
得られたアルカリ処理液を、ヘキサン、エタノール、アセトンおよび水を含む混合溶液を用いる分配抽出に付し、ケン化物を除去する工程
を含む、前記方法。
(2)トコフェロールおよび/またはトコトリエノールを含有する油脂が米に由来するものである、(1)記載の方法。
(3)得られた濃縮物に有機溶媒を加えて冷却し、生成した析出物を除去する工程をさらに含む、(1)または(2)記載の方法。
(4)得られた濃縮物を、分配クロマトグラフィーおよび/または吸着クロマトグラフィーに付す工程をさらに含む、(1)〜(3)のいずれかに記載の方法。
(5)得られた濃縮物を、合成吸着剤を用いたクロマトグラフィーに付す工程をさらに含む、(1)〜(4)のいずれかに記載の方法。
(6)トコフェロールとトコトリエノールを選択的に濃縮する、(4)または(5)記載の方法。
トコフェロールおよび/またはトコトリエノールを含有する油脂をアルカリ処理する工程、および得られたアルカリ処理液を、ヘキサン、エタノール、アセトンおよび水を含む混合溶液を用いる分配抽出に付し、ケン化物を除去する工程(第1工程)
第1工程で得られた濃縮物(好ましくは溶媒を蒸発させたもの)に有機溶媒を加えて冷却し、生成した析出物を除去する工程(第2工程)
第2工程で得られた濃縮物(好ましくは溶媒を蒸発させたもの)を、分配クロマトグラフィーおよび/または吸着クロマトグラフィーに付す工程(第3工程)、ならびに
第3工程で得られた濃縮物を、合成吸着剤を用いたクロマトグラフィーに付す工程を含むものである。
出発原料として、米糠油脱臭スカム(以下コメスカムという)、すなわち、コメ油を蒸留した際に除去される留分で、トコトリエノールおよびトコフェロールを各約1%含有するオイルを用いた。
(1)コメスカム1kgをエタノール1Lで加熱溶解し、25%水酸化ナトリウム水溶液0.4kgを加え、温度60℃で50分間ケン化反応を行った。
(2)ヘキサン10L、30%エタノール水10Lおよびアセトン5Lを(1)に加え、撹拌・静置して下相の水相を抜き取り、上相の溶媒を除去することにより、ケン化物を除去した濃縮物を得た。得られた濃縮物の収率は原料コメスカムを基準として約30%(重量収率)、総トコトリエノール含量は1.9重量%であった。
(3)上記第1工程で得られた濃縮物0.3kgに85%アセトン水溶液6Lを加え、45〜48℃の範囲に調節しながら撹拌後、静置して下相のオイルを抜き取った。
(4)(3)で残ったアセトン水溶液を撹拌しながら徐々に冷却し、12時間で液温0〜−10℃まで下げて晶析を行った。生成した結晶を濾過し、得られた結晶を冷アセトンで洗浄した。
(5)(4)の濾液および洗浄液を合一し、加熱してアセトンを蒸発させて濃縮し、ここにヘキサン1.5Lを加えて撹拌し、静置して下相の水相を抜き取った。上相を数回水で洗浄して水相を廃棄した。上相の溶媒を除去して、植物ステロール等を除去した濃縮物を得た。得られた濃縮物の収率は出発原料である第1工程の濃縮物を基準として約20%(重量収率)、また得られた濃縮物の総トコトリエノール含量は7.1重量%であった。
(6)上記第2工程で得られた濃縮物0.06kgをシリカゲル充填したカラムにアプライした。アセトン濃度が3体積%のアセトン/ヘキサン混合溶液を移動相としてクロマト精製し、濃縮物を得た。得られた濃縮物の収率は第2工程の濃縮物を基準として約19%(重量収率)、また得られた濃縮物の総トコトリエノール含量は約38重量%であった。
(7)さらに上記第3工程で得られた濃縮物を、ポリスチレン系合成吸着剤を充填したカラムを用い、70体積%アセトン水溶液を移動相としてクロマト精製し、濃縮物を得た。得られた濃縮物の収率は第3工程の濃縮物を基準として約60%(重量収率)、また得られた濃縮物の総トコトリエノール含量は約60重量%であった。
試料0.10gを褐色ナスフラスコに精密に量り、ヘキサンに溶かして、正確に50mLとし、検液とした。別にビタミンE定量用標準試薬でd−α−トコトリエノール、d−β−トコトリエノール、d−γ−トコトリエノールおよびd−δ−トコトリエノールの含量を決定したビタミンE類混合物を褐色メスフラスコに精密に量り、ヘキサンに溶かして、正確に50mLとし、標準液とした。検液および標準液をそれぞれ20μLずつ量り、次の操作条件で液体クロマトグラフィー(HPLC)を行った。検液のd−α−トコトリエノール、d−β−トコトリエノール、d−γ−トコトリエノールおよびd−δ−トコトリエノールのピーク高さHαT、HβT、HγT、HδT、ならびに標準液のd−α−トコトリエノール、d−β−トコトリエノール、d−γ−トコトリエノールおよびd−δ−トコトリエノールのピーク高さHαs、Hβs、Hγs、Hδsを測定した。液体クロマトグラフィーの操作条件は以下のとおりである。
検出器:紫外吸光光度計(測定波長 292nm)
カラム充てん剤:5μmの液体クロマトグラフィー用シリカゲル
カラム管:内径4.6mm、長さ25cmのステンレス管
カラム温度:40℃
移動相:ヘキサン/1,4−ジオキサン/2−プロパノール混液(985:10:5)
流量:d−α−トコフェロールの保持時間が約7〜8分になるように調整
式Iに基づいて各トコトリエノール含量を求め、式IIに基づいて総トコトリエノール含量を求めた。
コメスカム20g(20mL)をエタノール20mLで加熱溶解し、25%水酸化ナトリウム水溶液8gを加え、温度60℃で50分間ケン化反応を行った。ケン化した後、ヘキサン、エタノール、アセトンおよび水の混合比率を変えて実施例1の第1工程(2)と同様に抽出を行った。得られたオイルの原料コメスカムに対する収率(重量収率)、および総トコトリエノール含量(重量%)を測定した。総トコトリエノール含量は実施例1と同様にHPLCで測定した。
実施例1の第1工程で得られた濃縮物(総トコトリエノール含量1.9重量%)10gに対し、アセトン水溶液におけるアセトン濃度(体積%)を変えて実施例1の第2工程と同様に抽出・晶析を行った。得られたオイルの原料である第1工程の濃縮物に対する収率(重量収率)、得られた濃縮物における総トコトリエノール含量(重量%)、および原料である第1工程の濃縮物中の総トコトリエノールに対する回収率は表2の通りであった。総トコトリエノール含量は実施例1と同様にHPLCで測定した。
実施例1の第2工程で得られた濃縮物(総トコトリエノール含量7.1重量%)10gをシリカゲル充填(100g)したオープンカラムで3%アセトン/ヘキサンを展開溶媒として精製した。各画分で得られた濃縮物の収量(g)、収率(重量収率)、総トコトリエノール含量(重量%)および総トコフェロール含量(重量%)を測定した。総トコトリエノール含量は実施例1と同様にHPLCで測定した。総トコフェロール含量も総トコトリエノール含量と同様に測定した。結果を表3に示す。
実施例1の第3工程で得られた総トコトリエノール含量約38重量%のオイル9.47gを原料にして、ポリスチレン系合成樹脂粒子を充填(94.7g)したオープンカラムで70%アセトン/水を展開溶媒として、トコフェロールおよびトコトリエノールの濃縮・精製を行った。結果を以下の表4に示す。
実施例1の第1工程(2)において抽出溶媒をIPE(イソプロピエルエーテル)と置き換えて精製を行った。
実施例1の第3工程を分子蒸留と置き換えて精製を行った。
実施例1の第1工程で得られた濃縮物(総トコトリエノール含量1.9重量%)10gを、アセトン水溶液の代わりにアセトン100%を用いて実施例1の第2工程と同様に抽出・晶析を行った。得られた濃縮物(総トコトリエノール含量2.2重量%)684gを分子蒸留(蒸留装置名:MS-150、日本車両(株)製)にて精製を行った。得られたオイルの収量(g)および原料コメスカムに対する収率(重量収率)、ならびにオイルにおける総トコトリエノール含量(重量%)は表6のとおりであった。
出発原料として、トコトリエノールを約0.7%含有するコメスカムを使用し、スケールアップ製造を実施した。
(1)コメスカム120kgをエタノール30Lとヘキサン120Lで加熱溶解し、25%水酸化ナトリウム水溶液48kgを加え、温度60℃で100分間ケン化反応を行った。
(2)ヘキサン1000L、30%エタノール水1200Lおよびアセトン600Lを(1)に加え、撹拌・静置して下層の水相を抜き取り、上層の溶媒を除去することにより、ケン化物を除去した濃縮物を得た。得られた濃縮物の収率は原料コメスカムを基準として約33%(重量収率)、総トコトリエノール含量は1.2重量%であった。
(3)上記第1工程で得られた濃縮物39kgに85%アセトン水溶液880Lを加え、45〜48℃の範囲に調節しながら撹拌後、静置して下層のオイルを抜き取った。
(4)(3)で残ったアセトン水溶液を撹拌しながら徐々に冷却し、12時間で液温0〜−10℃まで下げて晶析を行った。精製した結晶を濾過し、得られた結晶を冷アセトンで洗浄した。
(5)(4)の濾液および洗浄液を合一し、過熱してアセトンを蒸発させて濃縮し、ここにヘキサン200Lを加えて撹拌し、静置して下層の水相を抜き取った。上層を数回水で洗浄して水相を廃棄した。上層の溶媒を除去して、植物ステロール等を除去した濃縮物を得た。得られた濃縮物の収率は出発原料である第1工程の濃縮物を基準として約17%(重量収率)、また得られた濃縮物の総トコトリエノール含量は9.1%重量%であった。
(6)上記第2工程で得られた濃縮物6.6kgをシリカゲル(35kg)充填したカラム(φ300×1000)にアプライした。アセトン濃度が2体積%のアセトン/ヘキサン混合溶液を移動相としてクロマト精製し、濃縮物を得た。得られた濃縮物の収率は第2工程の濃縮物を基準として約9.4%(重量収率)、また得られた濃縮物の総トコトリエノール含量は約77重量%であった。
Claims (6)
- トコフェロールおよび/またはトコトリエノールの濃縮方法であって、
トコフェロールおよび/またはトコトリエノールを含有する油脂をアルカリ処理する工程、および
得られたアルカリ処理液を、ヘキサン、エタノール、アセトンおよび水を含む混合溶液を用いる分配抽出に付し、ケン化物を除去する工程
を含む、前記方法。 - トコフェロールおよび/またはトコトリエノールを含有する油脂が米に由来するものである、請求項1記載の方法。
- 得られた濃縮物に有機溶媒を加えて冷却し、生成した析出物を除去する工程をさらに含む、請求項1または2記載の方法。
- 得られた濃縮物を、分配クロマトグラフィーおよび/または吸着クロマトグラフィーに付す工程をさらに含む、請求項1〜3のいずれか1項記載の方法。
- 得られた濃縮物を、合成吸着剤を用いたクロマトグラフィーに付す工程をさらに含む、請求項1〜4のいずれか1項記載の方法。
- トコフェロールとトコトリエノールを選択的に濃縮する、請求項4または5記載の方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2008294026A JP5328308B2 (ja) | 2007-11-19 | 2008-11-18 | 脂溶性ビタミンの濃縮方法 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2007299253 | 2007-11-19 | ||
JP2007299253 | 2007-11-19 | ||
JP2008294026A JP5328308B2 (ja) | 2007-11-19 | 2008-11-18 | 脂溶性ビタミンの濃縮方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2009143896A true JP2009143896A (ja) | 2009-07-02 |
JP5328308B2 JP5328308B2 (ja) | 2013-10-30 |
Family
ID=40914950
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2008294026A Expired - Fee Related JP5328308B2 (ja) | 2007-11-19 | 2008-11-18 | 脂溶性ビタミンの濃縮方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5328308B2 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN104262315A (zh) * | 2014-09-05 | 2015-01-07 | 宁波大红鹰生物工程股份有限公司 | 一种生育三烯酚的分离提纯方法 |
JP2019156823A (ja) * | 2018-03-16 | 2019-09-19 | パーム ヌトラスーティカルズ エスディーエヌ ビーエイチディーPalm Nutraceuticals Sdn Bhd | ビタミンe濃縮物を調製するプロセス |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2349270A (en) * | 1940-08-24 | 1944-05-23 | Distillation Products Inc | Purification of sludges, scums, and the like to prepare relatively purified tocopherol |
US3153055A (en) * | 1962-03-20 | 1964-10-13 | Eastman Kodak Co | Process for separating tocopherols and sterols from deodorizer sludge and the like |
US3335154A (en) * | 1963-06-04 | 1967-08-08 | Eastman Kodak Co | Separation of tocopherols and sterols from deodorizer sludge and the like |
JPS5759885A (en) * | 1980-09-29 | 1982-04-10 | Agency Of Ind Science & Technol | Concentration of tocopherols and tocotrienols from vegetable oil |
JPS60178883A (ja) * | 1984-02-27 | 1985-09-12 | Riken Vitamin Co Ltd | トコフエロ−ルの精製濃縮法 |
JPS60185776A (ja) * | 1984-03-05 | 1985-09-21 | Riken Vitamin Co Ltd | トコフエロ−ルの精製濃縮法 |
JP2004143150A (ja) * | 2002-08-20 | 2004-05-20 | Malaysian Palm Oil Board | パーム油からのビタミンe、フィトステロール及びスクアレンの抽出 |
-
2008
- 2008-11-18 JP JP2008294026A patent/JP5328308B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2349270A (en) * | 1940-08-24 | 1944-05-23 | Distillation Products Inc | Purification of sludges, scums, and the like to prepare relatively purified tocopherol |
US3153055A (en) * | 1962-03-20 | 1964-10-13 | Eastman Kodak Co | Process for separating tocopherols and sterols from deodorizer sludge and the like |
US3335154A (en) * | 1963-06-04 | 1967-08-08 | Eastman Kodak Co | Separation of tocopherols and sterols from deodorizer sludge and the like |
JPS5759885A (en) * | 1980-09-29 | 1982-04-10 | Agency Of Ind Science & Technol | Concentration of tocopherols and tocotrienols from vegetable oil |
JPS60178883A (ja) * | 1984-02-27 | 1985-09-12 | Riken Vitamin Co Ltd | トコフエロ−ルの精製濃縮法 |
JPS60185776A (ja) * | 1984-03-05 | 1985-09-21 | Riken Vitamin Co Ltd | トコフエロ−ルの精製濃縮法 |
JP2004143150A (ja) * | 2002-08-20 | 2004-05-20 | Malaysian Palm Oil Board | パーム油からのビタミンe、フィトステロール及びスクアレンの抽出 |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN104262315A (zh) * | 2014-09-05 | 2015-01-07 | 宁波大红鹰生物工程股份有限公司 | 一种生育三烯酚的分离提纯方法 |
JP2019156823A (ja) * | 2018-03-16 | 2019-09-19 | パーム ヌトラスーティカルズ エスディーエヌ ビーエイチディーPalm Nutraceuticals Sdn Bhd | ビタミンe濃縮物を調製するプロセス |
CN110272406A (zh) * | 2018-03-16 | 2019-09-24 | 棕榈营养食品私人有限公司 | 维生素e浓缩物的制备方法 |
CN110272406B (zh) * | 2018-03-16 | 2024-01-02 | 棕榈营养食品私人有限公司 | 维生素e浓缩物的制备方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP5328308B2 (ja) | 2013-10-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
AU2018308925B2 (en) | Method for the production of cannabinoids from types of industrial hemp | |
US5627289A (en) | Recovery of tocopherol and sterol from tocopherol and sterol containing mixtures of fats and fat derivatives | |
EP1394144B1 (en) | Extraction of vitamin E, phytosterols and squalene from palm oil | |
US7632530B2 (en) | Process for the preparation of high purity phytosterols | |
CN101379174B (zh) | 用超临界和近临界流体从棕榈油制备天然化合物高度富集的馏分的方法 | |
JP5051943B2 (ja) | クロマトグラフによるビタミンe異性体の単離方法 | |
JP2648450B2 (ja) | トコフエロール類およびステロール類の回収方法 | |
JP4038011B2 (ja) | 非グリセライド成分をクロマトグラフィー単離する方法 | |
JP5068461B2 (ja) | 粗製油および脂肪の品質の改良および少量成分の回収 | |
AU2006295843B2 (en) | A process and an apparatus for producing episesamin-rich compositions | |
WO2008008810A2 (en) | Process for isolating phytosterols and tocopherols from deodorizer distillate | |
Liu et al. | Separating tocotrienols from palm oil by molecular distillation | |
CN107778277B (zh) | 回收角鲨烯、维生素e和/或甾醇的方法 | |
JP2002194381A (ja) | 植物油および脂肪の少量成分の回収並びに精製 | |
WO2002050054A2 (en) | Process for the production of tocotrienols | |
JP5328308B2 (ja) | 脂溶性ビタミンの濃縮方法 | |
HU226074B1 (en) | Process for obtaining vegetable sterols from by-product originating in refining of vegetable oils | |
Gore et al. | Separation of tocol (tocopherol & tocotrienol) and phytosterols from palm fatty acid distillate by saponification and purification by low temperature solvent crystallization | |
TWI406868B (zh) | The method of refining sesaminin | |
JP4863532B1 (ja) | セサミン類を分離製造する方法 | |
JPS6193178A (ja) | トコトリエノ−ル類の分離方法 | |
Quek et al. | Commercial extraction of vitamin E from food sources | |
JP6782759B2 (ja) | ビタミンe濃縮物を調製するプロセス | |
TW200944588A (en) | Method for preparing sesamin and sesamolin | |
Ito et al. | Tocopherols and phytosterols concentration from soybean oil deodorizer distillate |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20110913 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20130702 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20130723 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5328308 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |