JPS60178883A - トコフエロ−ルの精製濃縮法 - Google Patents
トコフエロ−ルの精製濃縮法Info
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- JPS60178883A JPS60178883A JP3432084A JP3432084A JPS60178883A JP S60178883 A JPS60178883 A JP S60178883A JP 3432084 A JP3432084 A JP 3432084A JP 3432084 A JP3432084 A JP 3432084A JP S60178883 A JPS60178883 A JP S60178883A
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- Japan
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- tocopherol
- distillation
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はトコフェロールの精製濃縮法に関する。
さらに詳しくはトコフェロールを含有する油滓を炭酸ガ
ス及び／又は窒素ガス蒸留により、低沸点不純物を除去
し、得られた蒸留残留物にアルカリ水溶液を加えてアル
カリ精製したのち、高真空蒸留を行ない、必要とあらば
、さらに強塩基性陰イオン交換樹脂に供することを特徴
とするトコフェロールの精製濃縮法に関する。
ス及び／又は窒素ガス蒸留により、低沸点不純物を除去
し、得られた蒸留残留物にアルカリ水溶液を加えてアル
カリ精製したのち、高真空蒸留を行ない、必要とあらば
、さらに強塩基性陰イオン交換樹脂に供することを特徴
とするトコフェロールの精製濃縮法に関する。
工業的にトコフェロールを生産する方法として従来より
行なわれている方法は油滓中の遊離脂肪酸をアルコール
類でエステル化したのら、蒸留を行ない脂肪酸エステル
を除去し、脱ステロール、分子蒸留等の工程を組み合わ
せて濃縮するものＣある。
行なわれている方法は油滓中の遊離脂肪酸をアルコール
類でエステル化したのら、蒸留を行ない脂肪酸エステル
を除去し、脱ステロール、分子蒸留等の工程を組み合わ
せて濃縮するものＣある。
しかしエステル化を行なう方法では操作が煩雑テアった
り、トコフェロールを損失しないで脂肪酸エステルを除
去するとか非常にきびしい条件であり、しばしば困難で
あるなど好ましい方法とは云えない。
り、トコフェロールを損失しないで脂肪酸エステルを除
去するとか非常にきびしい条件であり、しばしば困難で
あるなど好ましい方法とは云えない。
またエステル化法にかわる方法として蒸留を行ない、酸
価を低下させることが行なわれており通常酸価が３〜５
以下に低下したとき蒸留の終点としている。
価を低下させることが行なわれており通常酸価が３〜５
以下に低下したとき蒸留の終点としている。
しかし蒸留の条件がかなりきびしいためにトコフェロー
ルの損失は避けられず酸価３以下を目標として蒸留を行
なうとトコフェロールの損失は１５〜３０％に達し損失
が大きい。また蒸留のランニングコストが比較的高いこ
となど商業ベースに乗りにくい、などの問題点がある。
ルの損失は避けられず酸価３以下を目標として蒸留を行
なうとトコフェロールの損失は１５〜３０％に達し損失
が大きい。また蒸留のランニングコストが比較的高いこ
となど商業ベースに乗りにくい、などの問題点がある。
本発明者らは前記のような問題点を解決し、しかも操作
が簡便で高い収率で、油滓からトコフェロールを得るこ
とを目的に鋭意検討を行なった。
が簡便で高い収率で、油滓からトコフェロールを得るこ
とを目的に鋭意検討を行なった。
本発明は］・コフェロールを含有する油滓を炭酸ガス及
び／又は窒素カス蒸留により低沸点不純物を除去し、得
られた蒸留残留物にアルカリ水溶液を加えてアルノＪり
精製したのち、高真空蒸留を行ない、必要とあらば、さ
らに強塩基性陰イオン交換樹脂に供づることを特徴と（
る、１−ロフェロールの精製濃縮法に係る。
び／又は窒素カス蒸留により低沸点不純物を除去し、得
られた蒸留残留物にアルカリ水溶液を加えてアルノＪり
精製したのち、高真空蒸留を行ない、必要とあらば、さ
らに強塩基性陰イオン交換樹脂に供づることを特徴と（
る、１−ロフェロールの精製濃縮法に係る。
１−コフェロールの精製濃縮を行なうにあたり初めに１
−コフェロールを含有する油滓に水あるいは水蒸気を加
えて攪拌し、水洗あるいは遠心分離して土砂やガム質な
どの不純物をあらかじめ取り除いてＪ５ ＜ことが望ま
′しい。元来油滓とは油脂の脱臭工程で副生じてくるも
のであるから悪臭が強くトコフェロールを製造するにあ
たってはその悪臭公害が大きな問題になっている。また
遊離脂肪酸、エステル化物、炭化水素類、色素類、臭気
物質などの低沸点不純物を含んだ油滓を高真空蒸留に供
してもたちまちそれらの低沸点不純物が気化して真空度
がなかなか上らないなどの問題がある。
−コフェロールを含有する油滓に水あるいは水蒸気を加
えて攪拌し、水洗あるいは遠心分離して土砂やガム質な
どの不純物をあらかじめ取り除いてＪ５ ＜ことが望ま
′しい。元来油滓とは油脂の脱臭工程で副生じてくるも
のであるから悪臭が強くトコフェロールを製造するにあ
たってはその悪臭公害が大きな問題になっている。また
遊離脂肪酸、エステル化物、炭化水素類、色素類、臭気
物質などの低沸点不純物を含んだ油滓を高真空蒸留に供
してもたちまちそれらの低沸点不純物が気化して真空度
がなかなか上らないなどの問題がある。
本発明で使用される蒸留は炭酸ガス蒸留及び／又は窒素
ガス蒸留であり、常圧下で蒸留することもできるが、好
ましくは減圧炭酸ガス蒸留及び／又は減圧窒素ガス蒸留
であり、上記の低沸点不純物を除去することができる。
ガス蒸留であり、常圧下で蒸留することもできるが、好
ましくは減圧炭酸ガス蒸留及び／又は減圧窒素ガス蒸留
であり、上記の低沸点不純物を除去することができる。
この場合蒸留装置を密閉式にして臭いを外に漏らさない
ようにすることにより悪臭公害を防止づることかでき、
しかも蒸留で使用した炭酸ガスあるいは窒素ガスを回収
してくり返し使用することにより蒸留に要するランニン
グコストを低減することが可能である。
ようにすることにより悪臭公害を防止づることかでき、
しかも蒸留で使用した炭酸ガスあるいは窒素ガスを回収
してくり返し使用することにより蒸留に要するランニン
グコストを低減することが可能である。
さらに加熱するといろいろな反応をする低沸点不純物を
蒸留により取り除いであるので後の工程のラインを汚れ
ず操作も容易でトコフェロールの純度があがりやすいな
ど従来法より優れた点が多い。
蒸留により取り除いであるので後の工程のラインを汚れ
ず操作も容易でトコフェロールの純度があがりやすいな
ど従来法より優れた点が多い。
減圧炭酸ガス蒸留及び／又は減圧窒素ガス蒸留の蒸留条
件は緩やかな条件でも良く、たとえば温度１７０〜２３
０℃好ましくは１８０〜２１０℃、圧力３０ｍｍ ＨＱ
以下好ましくは２０ｍｍＨ（＋以下で行なつ゛Ｃ低沸点
不純物等を留去する。
件は緩やかな条件でも良く、たとえば温度１７０〜２３
０℃好ましくは１８０〜２１０℃、圧力３０ｍｍ ＨＱ
以下好ましくは２０ｍｍＨ（＋以下で行なつ゛Ｃ低沸点
不純物等を留去する。
続いて蒸留残留物にアルカリ水を加えてアルカリ精製を
行なう。直接油滓をアルカリ精製に供すると、単に油滓
の酸価が高いというだけでなく反応性の高い低沸点不純
物等が存在するためにトコフェロールを損失しないでア
ルカリ精製を行なうことはしばしば困難であるが、上記
蒸留工程を経たものは低沸点不純物を取り除いであるの
で容易にアルカリ精製を行なうことができる。
行なう。直接油滓をアルカリ精製に供すると、単に油滓
の酸価が高いというだけでなく反応性の高い低沸点不純
物等が存在するためにトコフェロールを損失しないでア
ルカリ精製を行なうことはしばしば困難であるが、上記
蒸留工程を経たものは低沸点不純物を取り除いであるの
で容易にアルカリ精製を行なうことができる。
アルカリ精製は炭酸ソーダやカセイソーダなどの水溶液
を加えて攪拌し脂肪酸を脂肪酸セッケンの形にして分離
するものであり、常法に従って良く溶媒中で行なうこと
もできる。
を加えて攪拌し脂肪酸を脂肪酸セッケンの形にして分離
するものであり、常法に従って良く溶媒中で行なうこと
もできる。
アルカリ［１により当然残存脂肪酸は除くことができる
が、重要なことはそのほかに微量の不純物、特に油脂の
劣化を促進する金属や過酸化脂質を除去することが可能
であり、また色素類や糖脂質なども同時に取り除くこと
ができるなどトコフェロールの品質が向上することから
トコフェロール精製濃縮に及ぼすアルカリ精製工程の効
果は大きいと言える。
が、重要なことはそのほかに微量の不純物、特に油脂の
劣化を促進する金属や過酸化脂質を除去することが可能
であり、また色素類や糖脂質なども同時に取り除くこと
ができるなどトコフェロールの品質が向上することから
トコフェロール精製濃縮に及ぼすアルカリ精製工程の効
果は大きいと言える。
このようにしてアルカリ精製を行なったものを高真空蒸
留に供しトコフェロールを濃縮する。高真空蒸留として
は分子蒸留により効率よくトコフェロール濃縮物を得る
ことができる。以上の方法により高品質のミックストコ
フェロール濃縮物を得ることができるが必要とあらばさ
らにミックストコフェロール濃縮物を非極性溶媒に溶解
し、強塩基性陰イオン交換樹脂に通液し、続いて例えば
メタノールを通液してα−トコフェロールを分離したの
ち、さらに例えば酢酸を含有するメタノールを通液して
ミックストコフェロールを得ることができるがイオン交
換樹脂の操作法は常法を採用して良い。
留に供しトコフェロールを濃縮する。高真空蒸留として
は分子蒸留により効率よくトコフェロール濃縮物を得る
ことができる。以上の方法により高品質のミックストコ
フェロール濃縮物を得ることができるが必要とあらばさ
らにミックストコフェロール濃縮物を非極性溶媒に溶解
し、強塩基性陰イオン交換樹脂に通液し、続いて例えば
メタノールを通液してα−トコフェロールを分離したの
ち、さらに例えば酢酸を含有するメタノールを通液して
ミックストコフェロールを得ることができるがイオン交
換樹脂の操作法は常法を採用して良い。
本発明によれば収率作業性、品質、コスト共従来法より
改善されたトコフェロール濃縮物を得ることができる。
改善されたトコフェロール濃縮物を得ることができる。
次に実施例を示し説明を進める。
実ｍ＄ｉ−１
大豆油脱臭滓［トコフェロール含ｆｆ１１５．５％（Ｈ
、Ｐ、、Ｌ、Ｃ法による、以下同じ）、酸価５８，２］
３０００ （ｊを１８０℃、６膨１−１ｇの条件で２時
間減圧炭酸ガス蒸留を行ない蒸留残留物２１０６ｇ（ト
コフェロール含ｆｉ２１．７％、酸価７．８、トコフェ
ロール回収率９８．３％）を得た。
、Ｐ、、Ｌ、Ｃ法による、以下同じ）、酸価５８，２］
３０００ （ｊを１８０℃、６膨１−１ｇの条件で２時
間減圧炭酸ガス蒸留を行ない蒸留残留物２１０６ｇ（ト
コフェロール含ｆｉ２１．７％、酸価７．８、トコフェ
ロール回収率９８．３％）を得た。
蒸留残留物１９００ ｇに水酸化ナトリウム水溶液（１
２，５ｗ／ｗ％濃度）を加えてアルカリ精製を行ない生
成したナトリウムセッケンを小型遠心分離器により分離
し、ざらに湯洗を行なって完全に除去してアルカリ精製
油１８２３ｇ（１−コフエロール含量２１．１％、酸価
０．６、トコフェロール回収率９５．９％）を得た。ア
ルカリ精製油１５００９を小型分子蒸留器により処理し
、次いで脱ステロールを行なってトコフェロール濃縮物
３６８ｇ（トコフェロール含量７２．５％）を得た。
２，５ｗ／ｗ％濃度）を加えてアルカリ精製を行ない生
成したナトリウムセッケンを小型遠心分離器により分離
し、ざらに湯洗を行なって完全に除去してアルカリ精製
油１８２３ｇ（１−コフエロール含量２１．１％、酸価
０．６、トコフェロール回収率９５．９％）を得た。ア
ルカリ精製油１５００９を小型分子蒸留器により処理し
、次いで脱ステロールを行なってトコフェロール濃縮物
３６８ｇ（トコフェロール含量７２．５％）を得た。
実施例−２
菜種油脱臭油滓［トコフェロール含量６．４８％（組成
比α：β、γ：δ＝ ３０．１ ： ６６．０ ＋ ３
．９ ）酸価６３，６］ ３０００９を１９０℃１１０
５Ｈの条件で１時間減圧窒素ガス蒸留を行ない蒸留残留
物２１４０ｇ（トコフェロール含有量８．８９％、酸価
１２．５、トコフェロール回収率９７．９％）を得た。
比α：β、γ：δ＝ ３０．１ ： ６６．０ ＋ ３
．９ ）酸価６３，６］ ３０００９を１９０℃１１０
５Ｈの条件で１時間減圧窒素ガス蒸留を行ない蒸留残留
物２１４０ｇ（トコフェロール含有量８．８９％、酸価
１２．５、トコフェロール回収率９７．９％）を得た。
蒸留残留物２０００ （Ｊをｎ−ヘキサン４（に溶解し
、水酸化ナトリウム水溶液（１２，５ｗ／ｗ％濃度）を
使用してアルカリ精製を行ない、生成したナトリウムセ
ッケンを含有する０−ヘキサン溶液を液−液連続抽出器
を使用して水洗を行ないセッケンを除去した。このｎ−
ヘキサン溶液を冷却し、ステロールを析出させて濾過を
行ない濾液の溶媒を留去してアルカリ精製脱ステロール
物１７６０ｇ（１−コフエロール含量９．６２％、酸価
０．４ 、 ｔ−コフェロール、回収率９５．２％）を
得た。
、水酸化ナトリウム水溶液（１２，５ｗ／ｗ％濃度）を
使用してアルカリ精製を行ない、生成したナトリウムセ
ッケンを含有する０−ヘキサン溶液を液−液連続抽出器
を使用して水洗を行ないセッケンを除去した。このｎ−
ヘキサン溶液を冷却し、ステロールを析出させて濾過を
行ない濾液の溶媒を留去してアルカリ精製脱ステロール
物１７６０ｇ（１−コフエロール含量９．６２％、酸価
０．４ 、 ｔ−コフェロール、回収率９５．２％）を
得た。
アルカリ精製脱ステロール物１５００ＳＦを小型分子蒸
留器により処理し、トコフェロール濃縮物２７１ｇ（ト
コフェロール含１４４．７％）を得た。続い−Ｃトコフ
ェロール濃縮物１００ｇを０−ヘキサン１００ｄに溶解
しｎ−ヘキサン溶液とした。あらかじめ前処理して活性
型の−０１−１型とし、ｎ−ヘキサンに置換したダイヤ
イオンＰＡ ３０６Ｓ ３００ｍを充填し／ｊ３．６ｃ
ｍφＸ５０ｃｍのカラムに該ｎ−ヘキサン溶液を、６
ｍｌ、／ ｍｉｎの速度で通液し、さらに３００ｄのｎ
−ヘキサンで洗浄を行ない非吸着区分としてグリセライ
ド類炭化水素類、ワックス類、ステロール類などの不純
物を除去し１＝ 、次いで１５０（７！のメタノールを
６ ｔｄ／ ｍｉｎの速度で通液してα−トコフェロー
ルを溶出し、α−トコフェロール区分２１．５ｇ［１−
コフエロール含量８２．０％（α：β、γ＝７１：２９
）Ｊを得た。続いて酸メタノール（酢酸５％含イＷ）
４５０７を９ｍ＋！／ｍｉｎの速度で通液し、さらに６
００ｄのメタノールで洗浄し、ミックストコノエロール
を溶出して、ミックス］−コフエロール区分２６．５ｇ
［トコフェロール含量９４．０％（α：β、γ：δ＝
０．８：９２．５： ６．７） Ｊを得た。
留器により処理し、トコフェロール濃縮物２７１ｇ（ト
コフェロール含１４４．７％）を得た。続い−Ｃトコフ
ェロール濃縮物１００ｇを０−ヘキサン１００ｄに溶解
しｎ−ヘキサン溶液とした。あらかじめ前処理して活性
型の−０１−１型とし、ｎ−ヘキサンに置換したダイヤ
イオンＰＡ ３０６Ｓ ３００ｍを充填し／ｊ３．６ｃ
ｍφＸ５０ｃｍのカラムに該ｎ−ヘキサン溶液を、６
ｍｌ、／ ｍｉｎの速度で通液し、さらに３００ｄのｎ
−ヘキサンで洗浄を行ない非吸着区分としてグリセライ
ド類炭化水素類、ワックス類、ステロール類などの不純
物を除去し１＝ 、次いで１５０（７！のメタノールを
６ ｔｄ／ ｍｉｎの速度で通液してα−トコフェロー
ルを溶出し、α−トコフェロール区分２１．５ｇ［１−
コフエロール含量８２．０％（α：β、γ＝７１：２９
）Ｊを得た。続いて酸メタノール（酢酸５％含イＷ）
４５０７を９ｍ＋！／ｍｉｎの速度で通液し、さらに６
００ｄのメタノールで洗浄し、ミックストコノエロール
を溶出して、ミックス］−コフエロール区分２６．５ｇ
［トコフェロール含量９４．０％（α：β、γ：δ＝
０．８：９２．５： ６．７） Ｊを得た。
実施例−３
綿実油脱臭油滓［トコフェロール含量７．３％（組成比
α：β、γ−４２： ５８）酸価６５゜４］ ３０００
９を１８０℃１０〜１５＃Ｉ＃ＩＨＯの条件で２時間減
圧炭酸ガス蒸留を行ない蒸留残留物２０９４ｇ（１−コ
フエロール含有量１０．２％、酸価９．２ 、ｌ−コフ
エロール回収率９７．５％）を得た。
α：β、γ−４２： ５８）酸価６５゜４］ ３０００
９を１８０℃１０〜１５＃Ｉ＃ＩＨＯの条件で２時間減
圧炭酸ガス蒸留を行ない蒸留残留物２０９４ｇ（１−コ
フエロール含有量１０．２％、酸価９．２ 、ｌ−コフ
エロール回収率９７．５％）を得た。
蒸留残留物２０００ （ｊに炭酸ナトリウム水溶液＜１
５．Ｏｗ／ｗ％濃度）を加えてアルカリ精製を行ない、
生成したナトリウムセッケンを実施例−１と同様に小型
遠心分離器及び湯洗により除去してアルカリ精製油１８
４６ｇ（トコフェロール含１ｄ１０．４％、ｌ１価０，
４ 、ｌ−コフエロール回収率９４．１％）を得た。ア
ルカリ精製油１７００ ｇを小型分子蒸留器により処理
しトコフェロール濃縮物４０８９（１〜コフエロール含
量３５．６％）を得た。
５．Ｏｗ／ｗ％濃度）を加えてアルカリ精製を行ない、
生成したナトリウムセッケンを実施例−１と同様に小型
遠心分離器及び湯洗により除去してアルカリ精製油１８
４６ｇ（トコフェロール含１ｄ１０．４％、ｌ１価０，
４ 、ｌ−コフエロール回収率９４．１％）を得た。ア
ルカリ精製油１７００ ｇを小型分子蒸留器により処理
しトコフェロール濃縮物４０８９（１〜コフエロール含
量３５．６％）を得た。
トコフェロール濃縮物３５０３をｎ−ヘキサン１ｇに溶
解したのち冷却し、ステロールを析出させて濾過を行な
い、脱ステロールを行なった。このｎ−ヘキサン溶液を
、あらかじめ前処理し活性型の−ＯＨ型とし、ｎ−ヘキ
サンに置換したダイヤイオンＰＡ−３０６Ｓ５Ｊを充填
した１０Ｃｍφ×７０ｃｍのカラムに１００ｄ／ｍｉｎ
の速度で通液しさらに５ぶのｎ−ヘキサンで洗浄を行な
い不純物を除去した。次いで酸メタノール（塩酸５％含
有）８アを１５０ＩｌＩｉ！／ ＩＩＩ ｉ ｎの速度
で通液しさらに１０（のメタノールで洗浄を行ないミッ
クストコフェロールを溶出して、ミックストコフェロー
ル１２８ｙ（トコフェロール含量９１．７％、トコフェ
ロール回収率９４゜２％）を得た。
解したのち冷却し、ステロールを析出させて濾過を行な
い、脱ステロールを行なった。このｎ−ヘキサン溶液を
、あらかじめ前処理し活性型の−ＯＨ型とし、ｎ−ヘキ
サンに置換したダイヤイオンＰＡ−３０６Ｓ５Ｊを充填
した１０Ｃｍφ×７０ｃｍのカラムに１００ｄ／ｍｉｎ
の速度で通液しさらに５ぶのｎ−ヘキサンで洗浄を行な
い不純物を除去した。次いで酸メタノール（塩酸５％含
有）８アを１５０ＩｌＩｉ！／ ＩＩＩ ｉ ｎの速度
で通液しさらに１０（のメタノールで洗浄を行ないミッ
クストコフェロールを溶出して、ミックストコフェロー
ル１２８ｙ（トコフェロール含量９１．７％、トコフェ
ロール回収率９４゜２％）を得た。
Claims (1)
- トコフェロールを含有する油滓を炭酸ガス及び／又は窒
素ガス蒸留により低沸点不純物を除去し、得られた蒸留
残留物にアルカリ水溶液を加えてアルカリ精製したのち
、高真空蒸留を行ない、必要とあらば、さらに強塩基性
陰イオ°ン交換樹脂に供することを特徴とするトコフェ
ロールの精製濃縮法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3432084A JPS60178883A (ja) | 1984-02-27 | 1984-02-27 | トコフエロ−ルの精製濃縮法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3432084A JPS60178883A (ja) | 1984-02-27 | 1984-02-27 | トコフエロ−ルの精製濃縮法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60178883A true JPS60178883A (ja) | 1985-09-12 |
Family
ID=12410865
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3432084A Pending JPS60178883A (ja) | 1984-02-27 | 1984-02-27 | トコフエロ−ルの精製濃縮法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60178883A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5616735A (en) * | 1993-08-06 | 1997-04-01 | Henkel Corporation | Recovery of tocopherols |
| JP2009143896A (ja) * | 2007-11-19 | 2009-07-02 | Nisshin Pharma Inc | 脂溶性ビタミンの濃縮方法 |
| CN111116537A (zh) * | 2020-01-07 | 2020-05-08 | 宁波大红鹰生物工程股份有限公司 | 一种混合生育酚中显酸性酚类物质的脱除方法 |
-
1984
- 1984-02-27 JP JP3432084A patent/JPS60178883A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5616735A (en) * | 1993-08-06 | 1997-04-01 | Henkel Corporation | Recovery of tocopherols |
| US5646311A (en) * | 1993-08-06 | 1997-07-08 | Henkel Corporation | Recovery of tocopherols |
| JP2009143896A (ja) * | 2007-11-19 | 2009-07-02 | Nisshin Pharma Inc | 脂溶性ビタミンの濃縮方法 |
| CN111116537A (zh) * | 2020-01-07 | 2020-05-08 | 宁波大红鹰生物工程股份有限公司 | 一种混合生育酚中显酸性酚类物质的脱除方法 |
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