JP2002194381A - 植物油および脂肪の少量成分の回収並びに精製 - Google Patents

植物油および脂肪の少量成分の回収並びに精製

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Abstract

(57)【要約】 【課題】 本発明は、粗製植物油及び脂肪に天然に存在
する成分を破壊することなしに、粗製植物油及び脂肪か
ら、カロチン、トコトリエノール類、トコフェロール及
びトリグリセリド、等のような有用な少量成分を回収
し、植物油及び脂肪を精製するための、簡単かつ経済的
な方法を提供する。 【解決手段】 本発明の粗製植物油及び脂肪からの少量
成分の回収並びに植物油及び脂肪の精製のための方法
は、 ａ）低級アルキルアルコール又は任意の低級アルキルア
ルコール−水混合物を用いて、粗製植物油及び脂肪から
極性成分を除去すること； ｂ）蒸留により、工程（ａ）において得られた生成物か
らアルコールを除去すること； ｃ）常用漂白用温度で、工程（ｂ）において得られた生
成物に適当な量の漂白用土を添加し、次に濾過するこ
と；そして ｄ）低い温度で、工程（ｃ）において得られた生成物を
脱臭すること；の諸工程からなる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】この発明は、粗製植物油およ
び脂肪からの、少量成分の回収そして植物油および脂肪
の精製のための方法に関し、特に種子油、パルプ（ｐｕ
ｌｐ）油および他の植物材料からの少量成分の回収そし
てそれらの植物油および脂肪の精製のための方法に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】粗製パーム油は遊離脂肪酸（ＦＦＡ）の
５％未満を含有する。主要な脂肪酸はパルミチン酸およ
びオレイン酸である。分留中、脂肪酸はパームオレイン
においてやや濃縮される。粗製パーム油は、トコトリエ
ノール／トコフェロール混合物の６００〜１０００ｐｐ
ｍを含有する。パーム油中のトコトリエノールの存在
は、５：２：２：１のおおよその比でγ−トコトリエノ
ール、α−トコフェロール、α−トコトリエノールおよ
びδ−トコトリエノールである。トコトリエノールはま
た、分留中のパームオレインにおいて富んでいる。トコ
トリエノールは、コレステロールを低下させ、動脈硬化
症およびその発作を防止し、乳癌細胞を阻止し、紫外線
の作用に対して皮膚を保護することにおいて非常に有効
であると主張されそして強力な酸化防止剤として非常に
有効であると主張された。
【０００３】典型的な粗製パーム油は４％より多くのジ
グリセリドを含有している。ジグリセリドは分留中に結
晶化に影響するので望ましくないと考えられている。ジ
グリセリドに富んでいる調理用油の食養法についての長
期間のヒトの研究に基づいて、ジグリセリドは、血清ト
リグリセリドを減少させ、血清高密度リポたんぱく質
（ＨＤＬ）−コレステロールを増大させそしてプラスミ
ノーゲンアクチベーター抑制因子を減少させることが出
来ると言われた。
【０００４】粗製パーム油は約５００〜７００ｐｐｍの
カロチンを含有している。主なカロチン成分はβ−カロ
チンおよびα−カロチンである、分留中のカロチンはオ
レイン（液体）分画において濃縮される。粗製パームオ
レインは１５００ｐｐｍまでのカロチンを含有する可能
性があり、それに対して粗製パームステアリン（固体分
画）はかなり低いカロチン（２００ｐｐｍ未満ほどの低
さ）を有する。天然カロチンの混合物の消費は、癌のよ
うな遊離基媒介変性疾患および心臓血管障害に対して保
護を与えることが主張された。また、α−カロチンは肝
臓発癌性を阻止したがしかしβ−カロチンはそれを阻止
しなかったと主張された。パームカロチンの摂取が紫外
線により誘発される皮膚の過酸化を阻止することがまた
主張された。
【０００５】粗製パーム油から精製された赤色パーム油
の製造を記載している特許がある。これらは米国特許第
５９３２２６１号およびオーストラリア特許出願第Ｐ１
８７７０／８８号を包含する。これらの特許のすべて
は、脂肪酸を除去するために比較的に高い温度でのパー
ム油の分子蒸留を包含した。
【０００６】粗製パーム油からカロチン濃縮物の生成を
記載する特許がまたある。これらは米国特許第５１５７
１３２号、同第６０７２０９２号、同第５０１９６６８
号、そして英国特許第ＧＢ２１６０８７４Ａ号、同第Ｇ
Ｂ２２１８９８９Ａ号および同第ＧＢ１５１５２３８号
を包含する。また、これらの特許のすべては遊離脂肪酸
に対する予備処理、分子蒸留そして次に吸着剤を用いる
ような後処理の工程を包含した。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】粗製植物油および脂肪
中の、天然に存在する成分を破壊することなしに、粗製
植物油および脂肪から有用少量成分を首尾よく回収しそ
して植物油および脂肪を精製するための簡潔な、効率的
なそして経済的な方法を開発することが、非常に望まれ
る。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明は、カロチン含有
天然油および脂肪から、精製された赤色油および脂肪、
カロチン濃縮物、蒸留脂肪酸、トコトリエノールおよび
ステロール濃縮物そしてジグリセリドを生成する方法に
関する。そして本発明はエステル交換反応に先立ち極性
成分をまず除去することにより、そしてそれ故に、蒸留
後に後処理が必要でない、粗製パーム油からのこれらの
生成物およびその分留生成物を生成する方法への特定的
ではあるがしかし排他的ではない適用に関する。
【０００９】本発明は多くの利点を有する。本発明は、
蒸留の前にアルコール抽出により臭いを発する物質およ
び遊離脂肪酸の極性成分を包含する、極性成分が除去さ
れるので、低い減圧蒸留温度で、カロチンを破壊するこ
となしにパーム油およびパーム油分留生成物を精製する
ことが出来る。本発明はまた、遊離脂肪酸および臭いを
発する物質の殆どが除去されてしまっているので、有意
義に低い温度で、燐酸のようなゴム質除去剤を用いるこ
となしに、精製され（ｒｅｆｉｎｅｄ）、漂白され（ｂ
ｌｅａｃｈｅｄ）且つ脱臭された（ｄｅｏｄｏｒｉｚｅ
ｄ）（Ｒ．Ｂ．Ｄ．）油へと、粗製パーム油またはその
分画を精製しそして脱臭することが出来る。
【００１０】この発明はまた、遊離脂肪酸の予備エステ
ル化なしに、エステル交換反応を行うことを可能にす
る。本発明はまた、吸着剤を用いるような後蒸留処理の
必要性なしに、カロチン濃縮物の生成を可能にする。極
性成分がエステル交換反応のまえに油から除去されてし
まっているので、エステル交換反応は、残留物中に残っ
ていた鹸化不可能物質およびカロチンから妨げられるこ
となしに行われた。本発明に記載された方法は、パーム
油からのカロチン回収についての他の特許に記載された
方法と比較して、一層簡単でありそして費用的に有効で
ある。この発明はまた、ＦＦＡ、トコトリエノール、ト
コフェロール、ステロールおよびジグリセリドそしてパ
ーム油の他の有用な少量成分の回収を可能にする。
【００１１】発明の概要：本発明の目的は、粗製植物油
および脂肪中に天然に存在する成分を破壊することなし
に、粗製植物油および脂肪から、少量成分を回収しそし
て植物油および脂肪を精製するための方法を提供するこ
とである。
【００１２】したがって、植物油および脂肪の少量成分
の回収そして植物油および脂肪の精製のための方法が提
供され、その方法は下記のとおりである： ａ）低級アルキルアルコールまたは任意の低級アルキル
アルコール−水混合物を用いて、粗製植物油および脂肪
から極性成分を除去する： ｂ）蒸留により、工程（ａ）において得られた生成物か
らアルコールを除去する： ｃ）常用の漂白用温度で、工程（ｂ）において得られた
生成物に適当な量の漂白用土（ｂｌｅａｃｈｉｎｇ ｅ
ａｒｔｈ）を加え、次に濾過する：そして ｄ）低い温度で、工程（ｃ）において得られた生成物を
脱臭する： の諸工程からなる、天然に存在する成分を破壊すること
なしに、植物油および脂肪の少量成分の回収そして植物
油および脂肪の精製のための方法。
【００１３】この発明は以下の詳細な記載を参照して、
明瞭に理解されそして明らかとなるだろう。
【００１４】
【発明の実施の形態】発明の詳細な記載：さて、本発明
の諸工程としてあるいは本発明の各部分の組み合わせと
してのいずれかで、本発明の特徴および詳細が記載され
るだろう。例示のために示されそして本発明の限定とし
てではなく、本発明の特定の態様が示されることが理解
されよう。本発明の本質的な特徴は本発明の範囲から離
れることなしに、種々の態様において使用されることが
出来る。
【００１５】カロチンは性質において非極性である。そ
れは油類および脂肪類中に自由に可溶である。低級アル
キルアルコールにおいては、その溶解性は低い。天然の
油類および脂肪類は主としてトリグリセリドからなり、
これはまた、メタノールおよびエタノールのような低級
アルキルアルコールにおいて低い溶解度を有する。油類
および脂肪類は、ｎ−プロパノール、イソプロパノー
ル、および他の低級アルキルアルコールに可溶である。
水の添加あるいはこれらの低級アルキルアルコール類の
混合物またはこれらの低級アルキルアルコールと水との
混合物は、油および脂肪の存在下に二相を形成するため
に用いることが出来る。
【００１６】低級アルキルアルコールまたは低級アルキ
ルアルコール−水混合物のような極性溶媒を用いること
により、ＦＦＡ、トコフェロール、トコトリエノール、
ステロール、トリテルペンアルコール、モノグリセリ
ド、ジグリセリド、糖脂質、およびりん脂質のような極
性成分が油類および脂肪類から抽出されることが出来、
カロチン、スクアレンおよびトリグリセリドのような非
極性成分を残すことができる。
【００１７】低級アルキルアルコール抽出後の油および
脂肪は水を用いての洗浄に付されることが出来る。残留
する溶媒および（または）水は、メタノール抽出物中の
トコフェロールおよびトコトリエノールを破壊すること
なしに、１００℃未満の温度で減圧蒸留することが出来
る。ＦＦＡ、トコフェロール、トコトリエノール、ステ
ロール、トリテルペンアルコール、モノグリセリドおよ
びジグリセリドの混合物が、それらの回収のために使用
されることが出来る。
【００１８】１：１、１：２、１：３および１：４の油
対メタノールの比でのメタノールと共に、サンプルの１
リットルの粗製パームオレインを激しくかき混ぜた。表
１にその結果を要約する。
【００１９】
【００２０】溶媒抽出は、室温（約３２℃）で行われる
ことが出来る。カロチン含有量は極性物質の除去後に増
大することが観察された。他の室温もまた使用できるこ
とが理解される。メタノール還流温度あるいは室温とメ
タノール還流温度との間の他の温度で抽出が行われるこ
とには利点がない。メタノール還流温度で、より多くの
中性油（トリグリセリド）が抽出されそしてカロチン含
有量が出発物質中のカロチン含有量より低く、これらの
条件下ではカロチンの若干の劣化を示す。表２にメタノ
ール還流温度で行われたメタノール抽出を要約する。
【００２１】
【００２２】他の低級アルキルアルコールあるいはそれ
と水との混合物のような他の極性溶媒もまた、天然油お
よび脂肪から、遊離脂肪酸、トコフェロール、トコトリ
エノール、ステロール、トリテルペンアルコール、モノ
グリセリドおよびジグリセリドのような成分を抽出する
ための溶媒として使用することが出来る。
【００２３】イソプロパノールおよびｎ−プロパノール
のような３個またはそれ以上の炭素を有する低級アルキ
ルアルコールについて、油との二相を形成するために水
の添加が必要である。表３は、１：２の油対溶媒の比を
用いて、室温で第１抽出後のイソプロパノール中の水の
含有量の効果を示した。イソプロパノールへの５容量％
での水の添加は、それよりも高い水含有量以上に好まし
い。
【００２４】
【００２５】メタノール抽出後のカロチン含有油は、約
１０％のメタノールを依然として含有する。そのメタノ
ールは、６５℃（メタノールの沸点）より高くない温度
で減圧蒸留により除去することができ、その生成物は精
製された赤色パーム油あるいは精製された赤色パームス
ーパーオレイン、精製された赤色パームオレインおよび
精製された赤色パームステアリンのような精製された赤
色パーム油留分である。本来天然であるかまたは合成で
あるかあるいはそれら両方の組み合わせのいずれかの酸
化防止剤が、赤色パーム油またはそれに対応する分留さ
れた生成物に加えられることが理解される。本来天然で
あるかまたは合成であるかあるいはそれら両方の組み合
わせのいずれかでの酸化防止剤を、メタノールの蒸留の
まえに、カロチン含有油に加えることが出来ることが理
解される。
【００２６】そのあとでのカロチン含有油は、エステル
化反応のために直接用いることが出来る。好ましい態様
において、触媒として０．５％の水酸化ナトリウムの存
在下に６モル容量のメタノールとのエステル交換反応が
使用される。ナトリウムメキトシドまたは水酸化カリウ
ムのような他の塩基類を用いてあるいは他の適当な量の
メタノールおよび（または）触媒で、酸触媒作用エステ
ル化反応またはエステル交換反応がまた使用されること
が理解される。蒸留のまえにカロチン含有油中に、ある
いはカロチン濃縮物を集めるための残留物受容用容器に
おいて、ひまわり油のような植物油の少量が加えられる
ことがまた理解される。
【００２７】エステル交換反応処理は、担体ガスとして
水素を用いての、Ｒｅｓｔｅｋ Ｒｔｘ６５ＴＧカラム
を用いて高精度ガス−液クロマトグラフィにより監視さ
れる。グリセロールに富んでいる層は相分離されそして
連続的にあるいは反応が完了に向かっているときに、排
出される。その反応はすべてのトリグリセリドおよびジ
グリセリドピークがクロマトグラムにおいて消えたとき
に完了する。
【００２８】少量のソープおよびメタノールを除去する
ために少量の水を添加して、または添加なしでメチルエ
ステル層は遠心分離される。
【００２９】次に、メチルエステル層は減圧蒸留され
る。好ましい態様において、薄膜蒸発器中で脱ガスされ
そして短路蒸発器の二つの段階で、３Ｐａ未満および１
６０℃未満で減圧蒸留される。脱ガス化はまた、短路蒸
発器または他の適当な減圧蒸留装置を用いて行われるこ
とが理解される。メチルエステルの蒸留は異なる数の蒸
発段階を用いて行われることがまた理解される。カロチ
ン濃縮物は残留物として集められる。
【００３０】グリセロール層中のメタノールは、１００
℃未満で、好ましくは２０，０００Ｐａ未満の減圧下に
蒸留される。グリセロールは１６０℃未満で１００Ｐａ
の減圧下に蒸留される。メタノール抽出液は、メタノー
ルを除去するために蒸留される。次に、残留するメタノ
ール抽出物は短路蒸発器において脱ガスおよび減圧蒸留
に付される。ＦＦＡがまず蒸留され、次にトコトリエノ
ール類、トコフェロールおよびステロール類が蒸留され
そして最後にジグリセリド類が蒸留される。好ましい態
様において、ＦＦＡは２Ｐａの減圧下に約２００℃で蒸
留され、トコトリエノール、トコフェロールおよびステ
ロールは０．１Ｐａの減圧下に２２０未満で蒸留されそ
してジグリセリドは、０．１Ｐａの減圧下に２７１℃で
蒸留される。
【００３１】メタノール除去後、メタノール抽出後の油
は、部分減圧下に９０〜１２０℃で０．５％の漂白用土
を用いて処理され、濾過されそして３００〜５００Ｐａ
の減圧下に１７０〜２４０℃で脱臭されることにより、
Ｒ．Ｂ．Ｄ．油に加工することが出来る。それは漂白用
土の一層高い適用量および（または）一層高い脱臭温度
でまた実施することが出来ることが理解される。この方
法を用いて精製された油は、この方法が精製前に、脂肪
酸および臭いを発する物質をすでに除去してしまってい
るので、りん酸を用いるゴム質除去を必要とせず、一層
少ない漂白用土を使用しそして一層低い温度で脱臭され
る。
【００３２】メタノール除去後、メタノール抽出後の油
は分留されるかまたはさらに分留されることが出来る。
ジグリセリド類および鹸化不可能物質の殆どは、分留処
理のまえに除去されてしまっているので、パーム油の従
来の分留に比較して、結晶化作用は一層予期されること
が出来る。
【００３３】
【実施例】好ましい態様の記載：さて、本発明は以下の
実施例によりさらに特定的に記載されるだろう。すべて
の部およびパーセンテージは、特に述べられない限り重
量による。
【００３４】実施例 Ｉ：２リットルのメタノールを加
えることにより、（４．２０％のＦＦＡ、８６２ｐｐｍ
のカロチンおよび５．７％のジグリセリドを有する）粗
製のパームスーパーオレインの１リットルから、極性物
質を抽出し、そしてその混合物を、５リットルの円錐フ
ラスコのような適当な容器中において５分間室温で激し
くかきまぜた。その混合物を５リットルの分液漏斗に移
して放置し、二相に落ちつかさせた。下方の油相を集め
そして５リットルの円錐フラスコ中に入れた。メタノー
ル層を１リットルの蒸発フラスコに移し、減圧下６０℃
の水浴温度で回転蒸発させた。メタノール抽出物の収量
は、４１．２ｇであって、５９．６％のＦＦＡ、１．２
％のトコトリエノール類、トコフェロールおよびステロ
ール類そして２０．３％のジグリセリド類からなってい
た。
【００３５】約１０％のメタノールを含有した油層
（１．８２％のＦＦＡおよび８６４ｐｐｍのカロチンを
有する油）に、２リットルのメタノールをさらに加え
た。上に記載されたとおりにして、第２回目の抽出処理
が繰り返された。メタノール抽出物の収量は２２．６ｇ
であり、４８．０％のＦＦＡ、１．６％のトコトリエノ
ール類、トコフェロールおよびステロール類そして２
４．６％のジグリセリド類からなっていた。
【００３６】約１０％のメタノールを含有した油層
（０．７３％のＦＦＡおよび８７５ｐｐｍのカロチンを
有する油）に、２リットルのメタノールをさらに加え
た。上に記載されたとおりにして、第３回目の抽出処理
が繰り返された。メタノール抽出物の収量は１５．２ｇ
であり、２６．１％のＦＦＡ、２．０％のトコトリエノ
ール類、トコフェロールおよびステロール類そして３
６．４％のジグリセリド類からなっていた。
【００３７】約１０％のメタノールを含有した油層
（０．３２％のＦＦＡおよび９０２ｐｐｍのカロチンを
有する油）に、２リットルのメタノールをさらに加え
た。上に記載されたとおりにして、第４回目の抽出処理
が繰り返された。メタノール抽出物の収量は１２．０ｇ
であり、１２．３％のＦＦＡ、１．６％のトコトリエノ
ール類、トコフェロールおよびステロール類そして３
４．６％のジグリセリド類からなっていた。
【００３８】約１０％のメタノールを含有した油層
（０．１７％のＦＦＡおよび８９５ｐｐｍのカロチンを
有する油）に、２リットルのメタノールをさらに加え
た。上に記載されたとおりにして、第５回目のそして最
後の抽出処理が繰り返された。メタノール抽出物の収量
は８．７ｇであり、５．３％のＦＦＡ、１．５％のトコ
トリエノール類、トコフェロールおよびステロール類そ
して３５．８％のジグリセリド類からなっていた。
【００３９】油層を回転蒸発させた。赤色パームスーパ
ーオレインは０．０７６％のＦＦＡおよび８９６ｐｐｍ
のカロチンそして２．８％のジグリセリドを含有してい
た。根跡量の脂肪酸および揮発性物質をさらに除去する
ために赤色パームスーパーオレインは薄膜または短路蒸
発器にさらに付されることが出来る。
【００４０】実施例 ＩＩ：２リットルのメタノールを
添加することにより、（２．７１％のＦＦＡおよび５７
７ｐｐｍのカロチンおよび４．１％のジグリセリドを有
する）粗製のパーム油から極性物質を抽出し、そして５
リットルの円錐フラスコのような適当な容器中で５分間
４０℃で混合物を激しくかき混ぜた。その混合物を５リ
ットルの分液漏斗中に移して放置し、二相に落ちつかせ
た。下方の油相を集めそして５リットルの円錐フラスコ
中に入れた。メタノール層を１リットルの蒸発フラスコ
に移し、減圧下に６０℃の水浴温度で回転蒸発させた。
メタノール抽出物の収量は２９．３ｇであり、５３．３
％のＦＦＡ、１．２％のトコトリエノール類、トコフェ
ロールおよびステロール類そして２１．５％のジグリセ
リド類からなっていた。
【００４１】約１０％のメタノールを含有した油層
（１．０９％のＦＦＡおよび５９９ｐｐｍのカロチンを
有する油）に、２リットルのメタノールをさらに加え
た。上に記載されたとおりにして、第２回目の抽出処理
を繰り返した。メタノール抽出物の収量は１９．２ｇで
あり、３７．５％のＦＦＡ、１．６％のトコトリエノー
ル類、トコフェロールおよびステロール類そして３３．
８％のジグリセリド類からなっていた。
【００４２】約１０％のメタノールを含有した油層
（０．５３％のＦＦＡおよび５９９ｐｐｍのカロチンを
有する油）に、２リットルのメタノールをさらに加え
た。上に記載されたとおりにして、第３回目の抽出処理
を繰り返した。メタノール抽出物の収量は１５．１ｇで
あり、２０．９％のＦＦＡ、１．４％のトコトリエノー
ル類、トコフェロールおよびステロール類そして３３．
７％のジグリセリド類からなっていた。
【００４３】約１０％のメタノールを含有した油層
（０．２０％のＦＦＡおよび６０４ｐｐｍのカロチンを
有する油）に、２リットルのメタノールをさらに加え
た。上に記載されたとおりにして、第４回目の抽出処理
を繰り返した。メタノール抽出物の収量は９．４ｇであ
り、９．３％のＦＦＡ、１．３％のトコトリエノール
類、トコフェロールおよびステロール類そして３４．８
％のジグリセリド類からなっていた。
【００４４】約１０％のメタノールを含有した油層
（０．０９％のＦＦＡおよび６０９ｐｐｍのカロチンを
有する油）に、２リットルのメタノールをさらに加え
た。上に記載されたとおりにして、第５回目のそして最
後の抽出処理を繰り返した。メタノール抽出物の収量は
８．５ｇであり、５．８％のＦＦＡ、１．４％のトコト
リエノール類、トコフェロールおよびステロール類そし
て３５．９％のジグリセリド類からなっていた。油層を
回転蒸発させた。赤色パーム油は０．０４３％のＦＦＡ
および６０４ｐｐｍのカロチンそして１．７％のジグリ
セリドを含有した。赤色パームオレインは、根跡量の脂
肪酸および揮発性物質をさらに除去するために、薄膜ま
たは短路蒸発器にさらに付されることが出来る。
【００４５】実施例 ＩＩＩ：５％（容量／容量）の水
を加えた１リットルのイソプロパノールを加えることに
より、５３９ｇの（４．１７％のＦＦＡ、８０４ｐｐｍ
のカロチンおよび４．６％のジグリセリドを有する）粗
製のパームスーパーオレインから極性物質を抽出し、そ
して５リットルの円錐フラスコのような適当な容器中で
５分間室温で混合物を激しくかき混ぜた。その混合物を
５リットルの分液漏斗に移して放置し、二相に落ちつか
せた。下方の油相を集めそして５リットルの円錐フラス
コに入れた。イソプロパノール−水層を１リットルの蒸
発フラスコに移し、減圧下に７０℃の水浴温度で回転蒸
発させた。イソプロパノール抽出物の収量は７４．５ｇ
であり、２０．８％のＦＦＡ、０．７％のトコトリエノ
ール類、トコフェロールおよびステロール類そして１
６．８％のジグリセリド類からなっていた。
【００４６】約１０％のイソプロパノール／水を含有し
た油層（２．２３％のＦＦＡおよび８９４ｐｐｍのカロ
チンを有する油）に、５％（容量／容量）の水を加えた
１リットルのイソプロパノールをさらに加えた。上に記
載されたとおりにして、第２回目の抽出処理を繰り返し
た。イソプロパノール抽出物の収量は７８．１ｇであ
り、９．９％のＦＦＡ、０．５％のトコトリエノール
類、トコフェロールおよびステロール類そして１１．３
％のジグリセリド類からなっていた。
【００４７】約１０％のイソプロパノールを含有した油
層（０．９４％のＦＦＡおよび９８１ｐｐｍのカロチン
を有する油）に、５％（容量／容量）の水を加えた１リ
ットルのイソプロパノールをさらに加えた。上に記載さ
れたとおりにして、第３回目の抽出処理を繰り返した。
イソプロパノール抽出物の収量は５７．６ｇであり、
４．１％のＦＦＡ、０．３％のトコトリエノール類、ト
コフェロールおよびステロール類そして７．２％のジグ
リセリド類からなっていた。
【００４８】約１０％のイソプロパノール／水を含有し
た油層（０．３９％のＦＦＡおよび１０６４ｐｐｍのカ
ロチンを有する油）に、５％（容量／容量）の水を加え
た１リットルのイソプロパノールをさらに加えた。上に
記載されたとおりにして、第４回目の抽出処理を繰り返
した。イソプロパノール抽出物の収量は４３．２ｇであ
り、１．３％のＦＦＡ、０．２％のトコトリエノール
類、トコフェロールおよびステロール類そして４．７％
のジグリセリド類からなっていた。
【００４９】約１０％のイソプロパノール／水を含有し
た油層（０．１２％のＦＦＡおよび１１３８ｐｐｍのカ
ロチンを有する油）に、５％（容量／容量）の水を加え
た１リットルのイソプロパノールをさらに加えた。上に
記載されたとおりにして、第５回目のそして最後の抽出
処理を繰り返した。イソプロパノール抽出物の収量は４
１．０ｇであり、０．５％のＦＦＡ、０．１％のトコト
リエノール類、トコフェロールおよびステロール類そし
て３．１％のジグリセリド類からなっていた。
【００５０】油層を回転蒸発させた。赤色パームスーパ
ーオレインは０．０７８％のＦＦＡ、１２５０ｐｐｍの
カロチンおよび０．３％のジグリセリドを含有した。根
跡量の脂肪酸および揮発性物質を除去するために、赤色
パームスーパーオレインは薄膜または短路蒸発器にさら
に付されることが出来る。
【００５１】実施例 ＩＶ：１リットルの９５％エタノ
ールを加えることにより、（４．６６％のＦＦＡ、８２
０ｐｐｍのカロチンおよび４．７％のジグリセリドを有
する）粗製パームスーパーオレインの４９２ｇから極性
物質を抽出し、そして５リットルの円錐フラスコのよう
な適当な容器中で５分間室温で混合物を激しくかき混ぜ
た。その混合物を５リットルの分液漏斗に移して放置
し、二相に落ちつかせた。下方の油相を集めそして５リ
ットルの円錐フラスコに入れた。エタノール層を１リッ
トルの蒸発フラスコに移し、減圧下に７０℃の水浴温度
で回転蒸発させた。エタノール抽出物の収量は２２．９
ｇであり、６８．９％のＦＦＡ、１．２％のトコトリエ
ノール類、トコフェロールおよびステロール類そして１
７．７％のジグリセリド類からなっていた。
【００５２】約１０％のエタノールを含有した油層
（２．５０％のＦＦＡおよび８５２ｐｐｍのカロチンを
有する油）に、１リットルの９５％エタノールをさらに
加えた。上に記載されたとおりにして、第２回目の抽出
処理を繰り返した。エタノール抽出物の収量は１２．４
ｇであり、４６．８％のＦＦＡ、１．７％のトコトリエ
ノール類、トコフェロールおよびステロール類そして２
５．６％のジグリセリド類からなっていた。
【００５３】約１０％のエタノールを含有した油層
（１．１５％のＦＦＡおよび８６３ｐｐｍのカロチンを
有する油）に、１リットルの９５％エタノールをさらに
加えた。上に記載されたとおりにして、第３回目の抽出
処理を繰り返した。エタノール抽出物の収量は９．２ｇ
であり、４２．３％のＦＦＡ、１．７％のトコトリエノ
ール類、トコフェロールおよびステロール類そして２
８．７％のジグリセリド類からなっていた。
【００５４】約１０％のエタノールを含有した油層
（０．６５％のＦＦＡおよび８６７ｐｐｍのカロチンを
有する油）に、１リットルの９５％エタノールをさらに
加えた。上に記載されたとおりにして、第４回目の抽出
処理を繰り返した。エタノール抽出物の収量は７．０ｇ
であり、２９．３％のＦＦＡ、１．８％のトコトリエノ
ール類、トコフェロールおよびステロール類そして３
１．０％のジグリセリド類からなっていた。
【００５５】約１０％のエタノールを含有した油層
（０．３０％のＦＦＡおよび８８８ｐｐｍのカロチンを
有する油）に、１リットルの９５％エタノールをさらに
加えた。上に記載されたとおりにして、第５回目の抽出
処理を繰り返した。エタノール抽出物の収量は７．３ｇ
であり、１９．０％のＦＦＡ、１．７％のトコトリエノ
ール類、トコフェロールおよびステロール類そして３
５．８％のジグリセリド類からなっていた。
【００５６】約１０％のエタノールを含有した油層
（０．１７％のＦＦＡおよび８６２ｐｐｍのカロチンを
有する油）に、１リットルの９５％エタノールをさらに
加えた。上に記載されたとおりにして、第６回目の抽出
処理を繰り返した。エタノール抽出物の収量は５．４ｇ
であり、９．９％のＦＦＡ、１．４％のトコトリエノー
ル類、トコフェロールおよびステロール類そして３４．
０％のジグリセリド類からなっていた。
【００５７】約１０％のエタノールを含有した油層
（０．１２％のＦＦＡおよび８７１ｐｐｍのカロチンを
有する油）に、１リットルの９５％エタノールをさらに
加えた。上に記載されたとおりにして、第７回目のそし
て最後の抽出処理を繰り返した。エタノール抽出物の収
量は４．７ｇであり、３．８％のＦＦＡ、１．５％のト
コトリエノール類、トコフェロールおよびステロール類
そして３９．３％のジグリセリド類からなっていた。
【００５８】油層を回転蒸発させた。赤色パームスーパ
ーオレインは０．０５８％のＦＦＡ、８５４ｐｐｍのカ
ロチンおよび２．０％のジグリセリドを含有した。その
赤色パームスーパーオレインは、根跡量の脂肪酸および
揮発性物質をさらに除去するために薄膜または短路蒸発
器にさらに付されることが出来る。
【００５９】実施例 Ｖ：最終抽出後の油は直接にエス
テル交換反応のために用いられた。３．５２ｋｇの粗製
パームスーパーオレイン（カロチン含有量７６３ｐｐ
ｍ）は、実施例Ｉと同様に抽出された。最終抽出後に、
油を１７．６ｇの水酸化ナトリウムの存在下に１リット
ルのメタノールと反応させた。その反応は３０分間メタ
ノールの還流温度で行われた。ガスクロマトグラフィは
トリグリセリドまたはジグリセリドを全く示さず、反応
が完了したことを示した。混合物を５リットルの円錐フ
ラスコ中に移して放置し、落ちつかせた。下方のグリセ
ロール層を排出させた。（約５４％のメタノールを含有
する、０．８２ｋｇ）。上方のメチルエステル層を１容
量の水で１０回洗浄した。メチルエステルの収量は３．
４９ｋｇ（９９．１％収率）であった。カロチンエステ
ルはまた７６３ｐｐｍであった。
【００６０】実施例 ＶＩ：２４ｋｇのカロチン含有
メチルエステル（カロチン７６３ｐｐｍ）を、４．８ｋ
ｇ／時間の速度でＫＤ６短路蒸発器、１００Ｐａ、１２
０℃で脱ガス器、０．８Ｐａ、１３０℃で短路蒸発器、
１２℃で内部コンデンサー、に供給した。脂肪酸メチル
エステルを残留物として収集し（９５．８％収率）そし
てカロチン濃縮物を残留物として収集した（４．３％収
率、カロチン含有量１．５６％）。
【００６１】実施例 ＶＩＩ：１７０．５ｇのカロチ
ン含有メチルエステル（カロチン１．５６％）を６０２
ｇ／時間の速度でＫＤＬ５短路蒸発器、６Ｐａ、１５５
℃で短路蒸発器、２０℃で内部コンデンサーに供給し
た。脂肪酸メチルエステルを残留物として収集し（８
１．６％収率）そしてカロチン濃縮物を残留物として収
集した（１８．４％収率、カロチン含有量８．６％）。
【００６２】実施例 ＶＩＩＩ：（メタノールの回転
蒸発後の）メタノール抽出物の４．１ｋｇは、１１０
℃、１１７００Ｐａでの蒸発器、１５℃での内部コンデ
ンサーおよび液体窒素冷却トラップを有する、９７３ｇ
／時間の速度でのＫＤＬ５短路蒸発器を用いて脱ガスさ
れた。冷却トラップにおける揮発性物質の収率は０．８
％であり、メタノールおよび水からなっていた。炭化水
素類および脂肪酸からなる、３．７％の留出物がまた得
られた。
【００６３】脱ガスされたメタノール抽出物は、９５５
ｇ／時間の速度でＫＤＬ５短路蒸発器、２Ｐａ、１９５
℃で短路蒸発器、５０℃で内部コンデンサーに再び供給
された。ＦＦＡは留出物として収集された（４８．２％
収率）。
【００６４】残留物（５１．８％収率）は、９５５ｇ／
時間の速度でＫＤＬ５短路蒸発器、０．１Ｐａ、２２０
℃で短路蒸発器、５５℃で内部コンデンサーに再び供給
された。トコフェロール、トコトリエノール、ステロー
ルおよびジグリセリドを留出物として収集した（１０．
５％収率）。その留出物の組成は、α−トコフェロール
の１．２６％、α−トコトリエノールの０．９２％、γ
−トコトリエノールの２．２７％およびδ−トコトリエ
ノールの１．４６％、カンペステロールの１．４６％、
スチグマステロールの１．３４％およびβ−シトステロ
ールの４．８０％、ジグリセリドの６１．８％であっ
た。
【００６５】残留物（８９．５％収率）は、ジグリセリ
ドの６１．７２％そして残りがトリグリセリドからな
り、６３３ｇ／時間の速度でＫＤＬ５短路蒸発器、０．
１Ｐａ、２７１℃で短路蒸発器、６０℃で内部コンデン
サーに再び供給された。留出物としてジグリセリドを収
集した（７０．５％収率）。その留出物の組成は主とし
てジグリセリド（８４．６％）で残りがトリグリセリド
であった。
【００６６】実施例 ＩＸ：実施例Ｉと同様にして得
られた１ｋｇの精製赤色パームスーパーオレインを３つ
の等しい区分に分割した。漂白用土（Ｐｕｒｅ−Ｆｌｏ
Ｍ８５／２０）の０％、０．３％及び０．５％をそれ
ぞれ該３つの区分に加えた。それらサンプルを窒素ブラ
ンケット下に１５分間１０５℃で漂白し、Ｗｈａｔｍａ
ｎ Ｎｏ．１濾紙中に通過させて濾過しそして５００Ｐ
ａの減圧で６０分間２４０℃で蒸気蒸留した。精製され
たパームスーパーオレインは、１３３．３５ｍｍ（５ 1
/4インチ）のセル中でＬｏｖｉｂｏｎｄ色について測定
され、それらの読み取りは、それぞれ３．６Ｒ、２．８
Ｒおよび２．６Ｒであった。
【００６７】前記記載は或る好ましい態様の単なる詳細
な記載であることが理解されるべきである。それ故に、
本発明の精神および範囲から離れることなしに、種々の
修正および均等変更が行われることが出来ることは当業
者に明らかである筈である。本発明は特許請求の範囲の
範囲内でのそのような修正および変更の全てを包含する
ことが意図される。
【００６８】この明細書において挙げられている参考文
献、特許および特許公開の全ては、参照することにより
それらの全体において本明細書に組み入れられる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ジー ピン トウ マレーシア国 ジョホール、ジョホール バフル、ジャラン メルドルム、 マーリ ン タワー、フォーティーンス フロア ー、スウィート 1410、 パーム スペシ ャリティ プロダクツ エスディエヌ、ビ ーエイチディ内 Ｆターム(参考） 4H059 AA04 AA12 BA12 BA22 BA26 BA34 BB02 BB03 BB57 BB60 BC13 CA11 CA18 CA21 CA72 CA73 EA21 EA24 EA25

Claims (14)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 ａ）低級アルキルアルコールまたは任意
    の低級アルキルアルコール−水混合物を用いて、粗製植
    物油および脂肪から極性成分を除去すること； ｂ）蒸留により、工程（ａ）において得られた生成物か
    らアルコールを除去すること； ｃ）常用の漂白用温度で、工程（ｂ）において得られた
    生成物に適当な量の漂白用土を加え、次に濾過するこ
    と；そして ｄ）低い温度で、工程（ｃ）において得られた生成物を
    脱臭すること；の諸工程からなる、天然に存在する成分
    を破壊することなしに、粗製植物油および脂肪からの、
    少量成分の回収そして植物油および脂肪の精製のための
    方法。
  2. 【請求項２】 漂白用土の添加が９０〜１２０℃の温度
    で行われそして工程（ｃ）において得られた生成物の脱
    臭が１７０〜２４０℃の温度で行われる、請求項１に記
    載の粗製植物油および脂肪からの、少量成分の回収そし
    て植物油および脂肪の精製のための方法。
  3. 【請求項３】 極性成分の除去が、任意の適当な極性溶
    媒混合物、例えばメタノール−アセトン混合物を用いる
    ことにより達成される、請求項１に記載の粗製植物油お
    よび脂肪からの、少量成分の回収そして植物油および脂
    肪の精製のための方法。
  4. 【請求項４】 植物油および脂肪が種子油である、請求
    項１に記載の粗製植物油および脂肪からの、少量成分の
    回収そして植物油および脂肪の精製のための方法。
  5. 【請求項５】 種子油が、大豆油、綿実油、ひまわり種
    子油、ピーナッツ油、菜種油、パーム核油、ココナッツ
    油（やし油）、亜麻仁油、ごま油、ぶどう種子油、紅花
    種子油、ココア油、とうもろこし油、オリーブ核油、バ
    バス油、ボルネオタロー（イリペ）油、モウラ（イリ
    ペ）（ｍｏｗｒａｈ（ｉｌｌｉｐｅ））油、くるみ油、
    米糠油、シュー（ｓｈｅａ）油、フルワー（ｆｕｌｗａ
    ｈ）油、オート麦油、かぼちゃ種子油、小麦胚芽油、は
    しばみ実油、アーモンド油、めまつよいぐさ種子油、マ
    ンゴ核油、サル（ｓａｌ）種子油、およびコクム（ｋｏ
    ｋｕｍ）種子油からなる群から選ばれる、請求項４に記
    載の粗製植物油および脂肪からの、少量成分の回収そし
    て植物油および脂肪の精製のための方法。
  6. 【請求項６】 植物油および脂肪がパルプ（ｐｕｌｐ）
    油である、請求項１に記載の粗製植物油および脂肪から
    の、少量成分の回収そして植物油および脂肪の精製のた
    めの方法。
  7. 【請求項７】 パルプ油がパーム油、オリーブ油および
    アボカド油からなる群から選ばれる、請求項６に記載の
    粗製植物油および脂肪からの、少量成分の回収そして植
    物油および脂肪の精製のための方法。
  8. 【請求項８】 ａ）低級アルキルアルコールまたは任意
    の低級アルキルアルコール−水混合物を用いて、抽出さ
    れた油から極性成分を除去すること； ｂ）蒸留により、工程（ａ）において得られた生成物か
    らアルコールを除去すること； ｃ）常用の漂白用温度で、工程（ｂ）において得られた
    生成物に適当な量の漂白用土を加え、次に濾過するこ
    と；そして ｄ）低い温度で、工程（ｃ）において得られた生成物を
    脱臭すること；の諸工程からなる、天然に存在する成分
    を破壊することなしに、植物材料から抽出された油から
    少量成分を回収するための方法。
  9. 【請求項９】 少量成分がカロチンである、請求項８に
    記載の植物材料から抽出された油から少量成分を回収す
    るための方法。
  10. 【請求項１０】 植物材料が藻類、人参およびトマトか
    らなる群から選ばれる、請求項８または９に記載の植物
    材料から抽出された油から少量成分を回収するための方
    法。
  11. 【請求項１１】 工程（ａ）からのアルコール抽出後の
    油および脂肪が、低級アルキルアルコールを用いてエス
    テル交換されて、メチルエステル、グリセロールおよび
    カロチンを提供する、請求項１〜１０のいずれか１項に
    記載の方法を用いて粗製植物油および脂肪からメチルエ
    ステル、グリセロールおよびカロチン濃縮物を回収する
    ための方法。
  12. 【請求項１２】 植物油がパーム油、人参油、トマト油
    あるいは任意の他のカロチン含有天然植物油および脂肪
    からなる群から選ばれる、請求項１１に記載カロチン濃
    縮物を生成するための方法。
  13. 【請求項１３】 ａ）減圧下、アルコール除去後のアル
    コール抽出物を短路蒸留して遊離脂肪酸を生成するこ
    と； ｂ）減圧下、工程（ａ）から得られた残留物をさらに短
    路蒸留して留出物としてトコトリエノールおよびステロ
    ール生成しそして残留物としてジグリセリドを生成する
    こと；そして ｃ）減圧下、工程（ｂ）から得られた残留物をさらに短
    路蒸留してジグリセリド濃縮物を生成すること；の諸工
    程からなる、請求項１の工程（ａ）から得られた生成物
    を用いて、粗製植物油および脂肪のアルコール抽出物か
    ら遊離脂肪酸、トコトリエノール、ステロールおよびジ
    グリセリドを生成するための方法。
  14. 【請求項１４】 請求項１〜７のいずれか１項に記載の
    方法を用いて得られた精製植物油および脂肪。
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