JP2009102482A - ヒドロシリル化反応させて得られることを特徴とする重合体を含有する組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】イソブチレン系重合体、アルケニル基を1つ有する加水分解性シリル基含有化合物、ヒドロシリル基を2つ以上有する化合物をヒドロシリル化反応させることによって新規イソブチレン系重合体組成物を得る。この重合体組成物に光酸発生剤を混合した組成物は、紫外線などの放射光を照射することによって耐熱性、酸素バリア性、透湿性、耐候性、可とう性に優れる硬化物となる。
【選択図】 なし
Description
(a)分子中にアルケニル基を少なくとも1つ有し、主鎖がイソブチレンを主体とする、数平均分子量500〜100,000の重合体、(b)アルケニル基を1つ有する加水分解性シリル基含有化合物、(c)ヒドロシリル基を2つ以上有する化合物。
(i)(a)成分のアルケニル基の数(X)と(c)成分のヒドロシリル基の数(Y)の比が50≧(Y/X)>1となる割合で各成分を仕込んでヒドロシリル化反応させた後、反応液から未反応の(c)成分を除去する。
(ii)(i)で得られた反応物に(b)成分を(b)成分のアルケニル基の数(Z)が20≧(Z/X)>0となる割合で仕込んでヒドロシリル化反応させた後、未反応の(b)成分を除去する。
(i)(b)成分のアルケニル基の数(Z)と(c)成分のヒドロシリル基の数(Y)の比が50≧(Y/Z)>1となる割合で各成分を仕込んでヒドロシリル化反応させた後、反応液から未反応の(c)成分を除去する。
(ii)(i)で得られた反応物に(a)成分を(a)成分のアルケニル基の数(X)が20≧(Z/X)>0となる割合で仕込んでヒドロシリル化反応させた後、未反応の(b)成分を除去する。
本発明における(a)成分は、分子中にアルケニル基を少なくとも1つ有し、主鎖がイソブチレンを主体とする、数平均分子量500〜100,000の重合体である。
(a)成分におけるアルケニル基は、ヒドロシリル化反応活性を有しているものであれば特に限定は無く、例えばビニル基、アリル基、プロペニル基などの脂肪族不飽和炭化水素基、シクロプロペニル基、シクロブテニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基などの環式不飽和炭化水素基、メタクリル基などが挙げられる。
本発明における(b)成分は、アルケニル基を1つ有する加水分解性シリル基含有化合物である。
(R1は脂肪族不飽和炭化水素基、環式不飽和炭化水素基、芳香族不飽和炭化水素基、(メタ)アクリロイル基を表す。R2はアルコキシ基、アセトキシ基、ハロゲン基を表す。R3はアルキル基あるいはアリール基を表す。mは1〜3の整数である。)
R1の脂肪族不飽和炭化水素基としてはビニル基、アリル基、プロペニル基が、環式不飽和炭化水素基としてはシクロプロペニル基、シクロブテニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基が、芳香族不飽和炭化水素基としてはスチリル基が、(メタ)アクリロイル基としてはアクリロイル基、メタクリロイル基が好ましい。R2のアルコキシ基としてはメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、アリロキシ基が、ハロゲン基としてはクロロ基、ブロモ基が好ましい。R3のアルキル基としてはメチル基、エチル基、プロピル基が、アリール基としてはフェニル基、トリル基が好ましい。
本発明における(c)成分は、ヒドロシリル基を2つ以上有する化合物である。
本発明の重合体は、(a)成分および(b)成分のアルケニル基と(c)成分のヒドロシリル基がヒドロシリル化により結合することで形成される。化合物の製造方法に特に限定は無いが、
(a)成分、(b)成分、(c)成分を同時に混合して製造する方法、あるいは下記(1)あるいは(2)の方法が好ましい方法として例示できる。
(i)(a)成分のアルケニル基の数(X)と(c)成分のヒドロシリル基の数(Y)の比が50≧(Y/X)>1となる割合で各成分を仕込んでヒドロシリル化反応させた後、反応液から未反応の(c)成分を除去する。
(ii)(i)で得られた反応物に(b)成分を(b)成分のアルケニル基の数(Z)が20≧(Z/X)>0となる割合で仕込んでヒドロシリル化反応させた後、未反応の(b)成分を除去する。
(i)(b)成分のアルケニル基の数(Z)と(c)成分のヒドロシリル基の数(Y)の比が50≧(Y/Z)>1となる割合で各成分を仕込んでヒドロシリル化反応させた後、反応液から未反応の(c)成分を除去する。
次に光酸発生剤について説明する。光酸発生剤とは、可視光、紫外線、赤外線、X線、α線、β線、γ線等の活性エネルギー線を照射することにより、酸性活性物質放出し、架橋性シリル基を架橋させることができる化合物である。 光酸発生剤により発生する酸のpKaは、限定はされないが、好ましくは、3未満、さらに好ましくは、1未満である。
(上式においてR41は、炭素数1〜30の炭化水素基、メタクリロイル基、エポキシ基、オキセタニル基、イソシアナート基、カルボキシル基、炭素数1〜30のアミノアルキル基、アミノ基、メルカプト基あるいはハロゲン基等を表す。R42は炭素数1〜8のアルキル基、またはアリール基を表す。)R42のアリール基はフェニル基またはトリル基が好ましい。
等の用途が例示される。
1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサン9.6g(40mmol)を反応器に加え、イソブチレン重合体(カネカ製、EP200−A、数平均分子量5,000)20g(4mmol)、エチルシクロヘキサン40g、白金ビニルシロキサン錯体(エヌ・イー・ケムキャット製、Pt−VTSC−3.0X)5μLの混合溶液をその反応液にゆっくり滴下した。滴下終了後、60℃で2時間反応させた。反応終了後、溶媒および未反応成分を留去し残った反応物を再びエチルシクロヘキサン40gに溶解させた。
実施例1におけるトリメトキシビニルシランをジメトキシメチルビニルシラン(東京化成製)3.8g(29mmol)に変えた点以外は実施例1と同様にして厚さ11μmの硬化物を得た。この硬化物は無色透明で、400nmにおける透過率は87%であった。
実施例1におけるトリメトキシビニルシランをメトキシジメチルビニルシラン(信越シリコーン製、LS−805)3.4g(29mmol)に変えた点以外は実施例1と同様にして厚さ9μmの硬化物を得た。この硬化物は無色透明で、400nmにおける透過率は88%であった。
イソブチレン重合体(カネカ製、EP−100S)1.0gに光酸発生剤(和光純薬製、WPI−116)0.02gを加え目的組成物を作成した。本組成物をトルエン2.0gで希釈した溶液をスピンコート法によってガラス基板上に塗布した後、放射線照射装置により、組成物へ紫外線照射を行ったが、塗膜は硬化しなかった。
Claims (12)
- (a)〜(c)成分をヒドロシリル化反応させて得られることを特徴とする重合体を含有する組成物。
(a)分子中にアルケニル基を少なくとも1つ有し、主鎖がイソブチレンを主体とする、数平均分子量500〜100,000の重合体、(b)アルケニル基を1つ有する加水分解性シリル基含有化合物、(c)ヒドロシリル基を2つ以上有する化合物。 - (a)成分におけるアルケニル基が該化合物の分子末端に存在することを特徴とする、請求項1に記載の重合体を含有する組成物。
- (a)成分におけるアルケニル基がアリル基であることを特徴とする、請求項1または2に記載の重合体を含有する組成物。
- (a)成分の主鎖構造がリビングカチオン重合によって製造される、請求項1〜3のいずれか1項に記載の重合体を含有する組成物。
- (b)成分の加水分解性シリル基がアルコキシシリル基であることを特徴とする、請求項1〜4のいずれか1項に記載の重合体を含有する組成物。
- (c)成分がヒドロシリル基を2つ以上有するシロキサン化合物であることを特徴とする、請求項1〜5のいずれか1項に記載の重合体を含有する組成物。
- (c)成分がヒドロシリル基を2つ以上有する環状シロキサン化合物であることを特徴とする、請求項1〜6のいずれか1項に記載の重合体を含有する組成物。
- 以下の(i)(ii)の手順を経て製造されることを特徴とする、請求項1〜7のいずれか1項に記載の重合体を含有する組成物。
(i)(a)成分のアルケニル基の数(X)と(c)成分のヒドロシリル基の数(Y)の比が50≧(Y/X)>1となる割合で各成分を仕込んでヒドロシリル化反応させた後、反応液から未反応の(c)成分を除去する。
(ii)(i)で得られた反応物に(b)成分を(b)成分のアルケニル基の数(Z)が20≧(Z/X)>0となる割合で仕込んでヒドロシリル化反応させた後、未反応の(b)成分を除去する - 以下の(i)(ii)の手順を経て製造されることを特徴とする、請求項1〜7のいずれか1項に記載の重合体を含有する組成物。
(i)(b)成分のアルケニル基の数(Z)と(c)成分のヒドロシリル基の数(Y)の比が50≧(Y/Z)>1となる割合で各成分を仕込んでヒドロシリル化反応させた後、反応液から未反応の(c)成分を除去する。
(ii)(i)で得られた反応物に(a)成分を(a)成分のアルケニル基の数(X)が20≧(Z/X)>0となる割合で仕込んでヒドロシリル化反応させた後、未反応の(b)成分を除去する。 - 光酸発生剤を含むことを特徴とする請求項1〜9のいずれか1項に記載される重合体を含有する組成物。
- 光酸発生剤がオニウム塩類であることを特徴とする、請求項10に記載の硬化性組成物。
- 請求項1〜11のいずれか1項に記載の化合物を用いて得られる電子材料用部材。
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