JP2009079010A - ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩の製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】
スルホン化反応及び縮合反応後のナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物及びスルホン化剤を含有する反応混合物に硫酸ナトリウムを加え、水酸化ナトリウム及び水酸化カルシウムにより中和する。硫酸ナトリウムは水酸化カルシウムとの反応により水酸化ナトリウムを生成し、この水酸化ナトリウムがナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩を生成するとともに、反応混合物に含まれていたスルホン化剤が水酸化カルシウムと反応して硫酸カルシウムを生成する。この硫酸カルシウムは、石膏分離工程で分離される。
【選択図】 なし
Description
NSF−H + NaOH → NSF−Na + H2O …(1)
Na2SO4 + Ca(OH)2 → 2NaOH + CaSO4 …(2)
NSF−H + NaOH → NSF−Na + H2O …(3)
H2SO4(スルホン化剤) + Ca(OH)2 → CaSO4 + 2H2O …(4)
即ち、化2の反応により、硫酸ナトリウムと水酸化カルシウムから水酸化ナトリウムと硫酸カルシウム(石膏)とが生成し(式(2))、この水酸化ナトリウムが、化1の水酸化ナトリウムと同様にナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物(NSF−H)の中和に使用されることとなる(式(3))。また、過剰のスルホン化剤も水酸化カルシウムとの反応により硫酸カルシウムを生成する(式(4))。化2で生成した硫酸カルシウムは水に殆ど不溶であるため、濾過等により容易に分離され、石膏として利用され得る。
2NSF−H + Ca(OH)2 → (NSF)2Ca + 2H2O …(5)
H2SO4 + Ca(OH)2 → CaSO4 + 2H2O …(6)
NSF2Ca + Na2SO4 → 2NSF−Na + CaSO4 …(7)
上記のすべての発明において使用される硫酸ナトリウムとして、他のナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩の製造工程で生成したものを使用することができる。他のナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩の製造過程で生成した硫酸ナトリウムには、生成物であるナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩が付着しているため、これを中和に使用すると付着していたナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩の回収を図ることが可能となる。
NSF−H + NaOH → NSF−Na + H2O …(8)
H2SO4 + 2NaOH → Na2SO4 + 2H2O …(9)
即ち、ナフタレン骨格を有するナフタレン化合物をスルホン化剤によりスルホン化した後にホルムアルデヒドを添加して縮合反応を行うナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物生成工程と、該縮合物生成工程後のナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物及びスルホン化剤を含有する反応混合物を水酸化ナトリウムにより中和する中和工程(化4の式(8)及び式(9))と、該中和工程において生成した硫酸ナトリウムを分離する芒硝分離工程とを備えたナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩の製造方法における、前記芒硝分離工程で分離された硫酸ナトリウム(化4式(9))を、上記各発明における中和工程で使用される硫酸ナトリウムとして使用することができる。他のナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩の製造過程で生成した硫酸ナトリウムには、上述の反応で生成したナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩が付着しているため、これを使用することにより、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩の回収を図ることが可能となる。
実際の工場において濃硫酸を用いてスルホン化反応を行い、更にホルムアルデヒドによる縮合反応を行った後の反応混合物を用いて、実験室で中和反応を行った。
水酸化ナトリウムと水酸化カルシウムを用いた従来の中和方法を行った。この場合の反応式を以下の化5に示した。まず、上記反応混合物に含まれるナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物と硫酸の量を予め常法により求めた。次に、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物と同当量の水酸化ナトリウム(固形分換算で49.7g、1.24当量)を含む水溶液を反応混合物に添加した(化5の式(10))。次に、この混合物のpHを測定しながら水酸化カルシウムのスラリーを徐々に添加し、pHが中性付近となった時点で水酸化カルシウムの添加を止めた。このときの水酸化カルシウムの添加量は、固形分換算で25.0g(0.67当量)であった。この場合の全アルカリ当量は、1.92当量であった。この反応混合物から沈殿を分離し、その分析から硫酸カルシウムの生成を確認した。また、分離液の分析からナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩の生成を確認した。
NSF−H + NaOH → NSF−Na + H2O …(10)
H2SO4 + Ca(OH)2 → CaSO4↓ + 2H2O …(11)
(実施例1)
比較例1における水酸化ナトリウムに代えて、硫酸ナトリウムを使用して中和反応を行った。この場合の反応式を以下の化6に示した。まず、比較例1における水酸化ナトリウムと同当量(1.24当量)の硫酸ナトリウム(88.0g)を反応混合物に添加した。次に、この混合物のpHを測定しながら水酸化カルシウムのスラリーを徐々に添加し、pH中性付近となった時点で水酸化カルシウムの添加を止めた。このときの水酸化カルシウムの添加量は、固形分換算で71.5g(1.93当量)であった。従って、この場合の全アルカリ当量は、1.93当量となる。この反応混合物から沈殿を分離し、その分析から硫酸カルシウムの生成を確認した。また、分離液の分析からナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩の生成を確認した。
Na2SO4 + Ca(OH)2 → 2NaOH + CaSO4↓ …(12)
NSF−H + NaOH → NSF−Na + H2O …(13)
H2SO4 + Ca(OH)2 → CaSO4↓ + 2H2O …(14)
(結果)
上記実施例1と比較例1との比較により、比較例1における水酸化ナトリウムと同当量の硫酸ナトリウムを用いることにより、水酸化ナトリウムを全く使用せずとも、反応混合物の中和を行うことができることが分かる。
(比較例2)
水酸化ナトリウムと水酸化カルシウムを用いた従来の中和方法により、工場での生産を行った。この場合の反応式は、前述の化5と同じである。なお、反応混合物に含まれるナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物と硫酸の量は、前述のように予め常法により求められている。まず、反応混合物を中和槽に投入し、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物と同当量の水酸化ナトリウムを含む水溶液を投入後、硫酸と同当量の水酸化カルシウムを反応混合物に投入しながら撹拌を行った(化5の式(10)及び式(11))。上記における水酸化カルシウムの全添加量は、固形分換算で278kg(7.51キロ当量)であった。この場合の全アルカリ当量は、21.77キロ当量であった。この反応混合物から沈殿を分離し、その分析から硫酸カルシウムの生成を確認した。また、反応液の分析からナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩の生成を確認した。
比較例1における水酸化ナトリウムの一部を硫酸ナトリウムに置き換えて中和反応を行った。この場合の反応式も、前述の化6と同じとなる。まず、反応混合物に無水物換算で168kg(2.37キロ当量)の硫酸ナトリウムを反応混合物に添加した。次に、この混合物を中和槽に投入し、水酸化ナトリウム水溶液を反応混合物に添加するとともに、反応混合物のpHを中性に維持するように水酸化カルシウムのスラリーを調節しながら投入し撹拌を行った。上記における水酸化カルシウムの全添加量は、固形分換算で367kg(9.91キロ当量)であった。この場合の全アルカリ当量は、21.81キロ当量であった。この反応混合物から沈殿を分離し、その分析から硫酸カルシウムの生成を確認した。また、反応液の分析からナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩の生成を確認した。
水酸化カルシウムの添加後に硫酸カルシウムを分離する先行石膏分離工程と、硫酸ナトリウムの添加後に生成する硫酸カルシウムを分離する石膏分離工程との2回の石膏分離工程を実施してナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩を調製した。
2NSF−H + Ca(OH)2 → (NSF)2Ca + 2H2O …(15)
H2SO4 + Ca(OH)2 → CaSO4 + 2H2O …(16)
NSF2Ca + Na2SO4 → 2NSF−Na + CaSO4 …(17)
(結果)
上記実施例2と比較例2との比較により、比較例2における水酸化ナトリウムの一部に代えて硫酸ナトリウムを用いることにより、水酸化ナトリウムの使用量を低減させることができることが分かった。
Claims (7)
- ナフタレン骨格を有するナフタレン化合物をスルホン化剤によりスルホン化した後にホルムアルデヒドを添加して縮合反応を行うナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物生成工程と、
該縮合物生成工程後のナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物及びスルホン化剤を含有する反応混合物に硫酸ナトリウムを加えて水酸化ナトリウム及び水酸化カルシウムにより中和する中和工程と、
該中和工程において生成した硫酸カルシウムを分離する石膏分離工程と、
を備えたことを特徴とするナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩の製造方法。 - 前記中和工程において、前記反応混合物中に含まれるナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物に対して、前記水酸化ナトリウム及び前記硫酸ナトリウムに含まれるナトリウムが同当量であり、前記硫酸ナトリウム及び前記反応混合物中に残存する前記スルホン化剤に含まれるスルホン酸基に対して、水酸化カルシウムが同当量以上であることを特徴とする請求項1記載のナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩の製造方法。
- ナフタレン骨格を有するナフタレン化合物をスルホン化剤によりスルホン化した後にホルムアルデヒドを添加して縮合反応を行うナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物生成工程と、
該縮合物生成工程後のナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物及びスルホン化剤を含有する反応混合物に硫酸ナトリウムを加えて水酸化カルシウムにより中和する中和工程と、
該中和工程において生成した硫酸カルシウムを分離する石膏分離工程と、
を備えたことを特徴とするナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩の製造方法。 - 前記中和工程において、前記反応混合物中に含まれるナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物に対して、前記硫酸ナトリウムに含まれるナトリウムが同当量であり、前記硫酸ナトリウム及び前記反応混合物中に残存する前記スルホン化剤に含まれるスルホン酸基に対して、水酸化カルシウムが同当量以上であることを特徴とする請求項3記載のナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩の製造方法。
- ナフタレン骨格を有するナフタレン化合物をスルホン化剤によりスルホン化した後にホルムアルデヒドを添加して縮合反応を行うナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物生成工程と、
該縮合物生成工程後のナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物及びスルホン化剤を含有する反応混合物を水酸化カルシウムを用いて中和することによりナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物カルシウム塩と硫酸カルシウムとを得る中和工程と、
該中和工程において生成した硫酸カルシウムを分離する先行石膏分離工程と、
該石膏分離工程後の反応混合物に硫酸ナトリウムを加えてナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩と硫酸カルシウムとを生成させるナトリウム塩生成工程と、
該ナトリウム塩生成工程において生成した硫酸カルシウムを分離する石膏分離工程と
を備えたことを特徴とするナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩の製造方法。 - 前記硫酸ナトリウムとして、他のナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩の製造工程で生成したものを使用することを特徴とする請求項1乃至5の何れかに記載のナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩の製造方法。
- 前記他のナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩の製造工程は、
ナフタレン骨格を有するナフタレン化合物をスルホン化剤によりスルホン化した後にホルムアルデヒドを添加して縮合反応を行うナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物生成工程と、
該縮合物生成工程後のナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物及びスルホン化剤を含有する反応混合物を水酸化ナトリウムにより中和する中和工程と、
該中和工程において生成した硫酸ナトリウムを分離する芒硝分離工程と、
を備えており、前記芒硝分離工程で分離された硫酸ナトリウムを、前記中和工程における前記硫酸ナトリウムとして使用することを特徴とする請求項6に記載のナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩の製造方法。
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