JP2009029867A - 膨潤型吸油性ポリマー粒子 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 本発明の膨潤型吸油性ポリマー粒子は、ポリテトラメチレングリコールを少なくとも含むポリオール成分とポリイソシアネート成分との反応により得られる分子鎖末端にイソシアネート基を有するウレタンプレポリマーを、3官能以上の多官能アミンを少なくとも含む鎖延長剤により高分子化して得られるポリウレタン樹脂からなり、オレイン酸吸収量が自重の2倍以上であることを特徴とする。水吸収量、スクワラン吸収量及びジメチコン吸収量が、何れも自重の1倍未満であるのが好ましい。ポリテトラメチレングリコールの数平均分子量は、例えば、650〜3000である。
【選択図】 なし
Description
で表されるポリテトラメチレングリコール(PTMG)を少なくとも含むポリオール成分(A)[以下、ポリオール成分(A)と称する場合がある]とポリイソシアネート成分(B)との反応により得られる分子鎖末端にイソシアネート基を有するウレタンプレポリマー(C)[以下、ウレタンプレポリマー(C)と称する場合がある]を、3官能以上の多官能アミンを少なくとも含む鎖延長剤(D)により高分子化して得られるポリウレタン樹脂からなる粒子である。
撹拌装置、窒素導入管、温度計およびコンデンサーを付けた4つ口セパラブルフラスコに、ポリテトラメチレングリコール(PTMG)(数平均分子量3000、水酸基価:37.4mg−KOH/g)300部、メチルエチルケトン20部を仕込み,イソホロンジイソシアネート[イソシアネート含有率(NCO含有率):37.8%、IPDI]45.0部,ジブチル錫ジラウレート0.04部を添加し、75〜80℃の温度で窒素気流下5時間反応を行い、プレポリマー中の残存イソシアネート基が2.5%のイソシアネート基末端ウレタンプレポリマー(プレポリマー1)を得た。
撹拌装置、窒素導入管、温度計およびコンデンサーを付けた4つ口セパラブルフラスコに、ポリテトラメチレングリコール(数平均分子量650、水酸基価:172.6mg−KOH/g)300部、メチルエチルケトン20部を仕込み、イソホロンジイソシアネート[イソシアネート含有率(NCO含有率):37.8%、IPDI]205.5部、ジブチル錫ジラウレート0.04部を添加し、75〜80℃の温度で窒素気流下5時間反応を行い、プレポリマー中の残存イソシアネート基が7.7%のイソシアネート基末端ウレタンプレポリマー(プレポリマー2)を得た。
撹拌装置、窒素導入管、温度計およびコンデンサーを付けた4つ口セパラブルフラスコに、ポリテトラメチレングリコール(数平均分子量1000、水酸基価:111.5mg−KOH/g)300部、メチルエチルケトン20部を仕込み、イソホロンジイソシアネート[イソシアネート含有率(NCO含有率):37.8%、IPDI]104.8部、ジブチル錫ジラウレート0.04部を添加し、75〜80℃の温度で窒素気流下5時間反応を行い、プレポリマー中の残存イソシアネート基が3.6%のイソシアネート基末端ウレタンプレポリマー(プレポリマー3)を得た。
撹拌装置、窒素導入管、温度計およびコンデンサーを付けた4つ口セパラブルフラスコに、商品名「PCDL T−6002」(旭化成ケミカルズ社製、ポリカーボネートジオール、数平均分子量2000、水酸基価:56.1mg−KOH/g)300部、メチルエチルケトン20部を仕込み、イソホロンジイソシアネート[イソシアネート含有率(NCO含有率):37.8%、IPDI]67.4部、ジブチル錫ジラウレート0.04部を添加し、75〜80℃の温度で窒素気流下5時間反応を行い、プレポリマー中の残存イソシアネート基が3.5%のイソシアネート基末端ウレタンプレポリマー(プレポリマー4)を得た。
撹拌装置、窒素導入管、温度計およびコンデンサーを付けた4つ口セパラブルフラスコに、ポリテトラメチレングリコール(数平均分子量650、水酸基価:172.6mg−KOH/g)300部、メチルエチルケトン20部を仕込み、イソホロンジイソシアネート[イソシアネート含有率(NCO含有率):37.8%、IPDI]247.6部、ジブチル錫ジラウレート0.04部を添加し、75〜80℃の温度で窒素気流下5時間反応を行い、プレポリマー中の残存イソシアネート基が10%のイソシアネート基末端ウレタンプレポリマー(プレポリマー5)を得た。
撹拌装置、窒素導入管、温度計およびコンデンサーを付けた4つ口セパラブルフラスコに商品名「PVA−205」(クラレ社製、部分ケン化ポリビニルアルコール)100部、脱イオン水900部を仕込み、90℃に加熱してポリビニルアルコールを溶解させた後に室温まで冷却し、分散剤溶液を得た。得られた分散剤溶液にプレポリマー1を100部添加した後、ホモミキサーを用いて8000rpmで5分間混合し、ウレタンプレポリマーの分散液を得た。得られた分散液にジエチレントリアミンの10%水溶液19部を仕込んだ後80℃まで昇温し、同温度を保持しつつ20時間反応を行った。次いで分散剤の洗浄、乾燥を行い、球状のポリウレタン樹脂微粒子1を得た。得られた粒子のメジアン径は15μmであった。また、各油、水に対する吸収性は、オレイン酸695g/100g、デカノール594g/100g、スクワラン15g/100g、ジメチコン11g/100g、水11g/100gであった。
撹拌装置、窒素導入管、温度計およびコンデンサーを付けた4つ口セパラブルフラスコに商品名「PVA−205」(クラレ社製、部分ケン化ポリビニルアルコール)100部、脱イオン水900部を仕込み、90℃に加熱してポリビニルアルコールを溶解させた後に室温まで冷却し、分散剤溶液を得た。得られた分散剤溶液にプレポリマー2を100部添加した後、ホモミキサーを用いて8000rpmで5分間混合し、ウレタンプレポリマーの分散液を得た。得られた分散液にイソホロンジアミンの10%水溶液75部を仕込んだ後、ジエチレントリアミンの10%水溶液30部を仕込み、80℃まで昇温し、同温度を保持しつつ20時間反応を行った。次いで分散剤の洗浄、乾燥を行い、球状のポリウレタン樹脂微粒子2を得た。得られた粒子のメジアン径は7μmであった。また、各油、水に対する吸収性は、オレイン酸650g/100g、デカノール562g/100g、スクワラン21g/100g、ジメチコン8g/100g、水7g/100gであった。
撹拌装置、窒素導入管、温度計およびコンデンサーを付けた4つ口セパラブルフラスコに商品名「PVA−205」(クラレ社製、部分ケン化ポリビニルアルコール)100部、脱イオン水900部を仕込み、90℃に加熱してポリビニルアルコールを溶解させた後に室温まで冷却し、分散剤溶液を得た。得られた分散剤溶液にプレポリマー3を100部添加した後、ホモミキサーを用いて8000rpmで5分間混合し、ウレタンプレポリマーの分散液を得た。得られた分散液にジエチレントリアミンの10%水溶液28部を仕込み、80℃まで昇温し、同温度を保持しつつ20時間反応を行った。次いで分散剤の洗浄、乾燥を行い、球状のポリウレタン樹脂微粒子3を得た。得られた粒子のメジアン径は12μmであった。また、各油、水に対する吸収性は、オレイン酸536g/100g、デカノール396g/100g、スクワラン56g/100g、ジメチコン25g/100g、水40g/100gであった。
撹拌装置、窒素導入管、温度計およびコンデンサーを付けた4つ口セパラブルフラスコに商品名「PVA−205」(クラレ社製,部分ケン化ポリビニルアルコール)100部、脱イオン水900部を仕込み、90℃に加熱してポリビニルアルコールを溶解させた後に室温まで冷却し、分散剤溶液を得た。得られた分散剤溶液にプレポリマー3を80部、プレポリマー4を20部ずつ添加した後、ホモミキサーを用いて8000rpmで5分間混合し、ウレタンプレポリマーの分散液を得た。得られた分散液にジエチレントリアミンの10%水溶液28部を仕込んだ後80℃まで昇温し、同温度を保持しつつ20時間反応を行った。次いで分散剤の洗浄、乾燥を行い、球状のポリウレタン樹脂微粒子4を得た。得られた粒子のメジアン径は16μmであった。また、各油、水に対する吸収性は、オレイン酸442g/100g、デカノール314g/100g、スクワラン48g/100g、ジメチコン22g/100g、水28g/100gであった。
撹拌装置、窒素導入管、温度計およびコンデンサーを付けた4つ口セパラブルフラスコに商品名「PVA−205」(クラレ社製、部分ケン化ポリビニルアルコール)100部、脱イオン水900部を仕込み、90℃に加熱してポリビニルアルコールを溶解させた後に室温まで冷却し、分散剤溶液を得た。得られた分散剤溶液にプレポリマー3、プレポリマー4を50部ずつ添加した後、ホモミキサーを用いて8000rpmで5分間混合し、ウレタンプレポリマーの分散液を得た。得られた分散液にジエチレントリアミンの10%水溶液28部を仕込んだ後80℃まで昇温し、同温度を保持しつつ20時間反応を行った。次いで分散剤の洗浄、乾燥を行い、球状のポリウレタン樹脂微粒子5を得た。得られた粒子のメジアン径は28μmであった。また、各油、水に対する吸収性は、オレイン酸296g/100g、デカノール211g/100g、スクワラン44g/100g、ジメチコン20g/100g、水28g/100gであった。
撹拌装置、窒素導入管、温度計およびコンデンサーを付けた4つ口セパラブルフラスコに商品名「PVA−205」(クラレ社製、部分ケン化ポリビニルアルコール)100部、脱イオン水900部を仕込み、90℃に加熱してポリビニルアルコールを溶解させた後に室温まで冷却し、分散剤溶液を得た。得られた分散剤溶液にプレポリマー5を100部添加した後、ホモミキサーを用いて8000rpmで5分間混合し、ウレタンプレポリマーの分散液を得た。得られた分散液にジエチレントリアミンの10%水溶液79部を仕込んだ後80℃まで昇温し、同温度を保持しつつ20時間反応を行った。次いで分散剤の洗浄、乾燥を行い、球状のポリウレタン樹脂微粒子6を得た。得られた粒子のメジアン径は5μmであった。また、各油、水に対する吸収性は、オレイン酸320g/100g、デカノール260g/100g、スクワラン41g/100g、ジメチコン14g/100g、水1g/100gであった。
撹拌装置、窒素導入管、温度計およびコンデンサーを付けた4つ口セパラブルフラスコに商品名「PVA−205」(クラレ社製,部分ケン化ポリビニルアルコール)100部、脱イオン水900部を仕込み、90℃に加熱してポリビニルアルコールを溶解させた後に室温まで冷却し、分散剤溶液を得た。得られた分散剤溶液にプレポリマー4を100部添加した後、ホモミキサーを用いて8000rpmで5分間混合し、ウレタンプレポリマーの分散液を得た。得られた分散液にジエチレントリアミンの10%水溶液27部を仕込んだ後80℃まで昇温し、同温度を保持しつつ20時間反応を行った。次いで分散剤の洗浄、乾燥を行い、球状のポリウレタン樹脂微粒子8を得た。得られた粒子のメジアン径は8μmであった。また、各油、水に対する吸収性は、オレイン酸54g/100g、デカノール36g/100g、スクワラン24g/100g、ジメチコン8g/100g、水10g/100gであった。
市販されている多孔質シリカ(吸油量300ml/100g、メジアン径15μm)を用いた。各油、水に対する吸収性は、オレイン酸121g/100g、デカノール125g/100g、スクワラン127g/100g、ジメチコン123g/100g、水182g/100gであった。
Claims (8)
- ポリテトラメチレングリコールを少なくとも含むポリオール成分とポリイソシアネート成分との反応により得られる分子鎖末端にイソシアネート基を有するウレタンプレポリマーを、3官能以上の多官能アミンを少なくとも含む鎖延長剤により高分子化して得られるポリウレタン樹脂からなり、オレイン酸吸収量が自重の2倍以上である球状の膨潤型吸油性ポリマー粒子。
- 水吸収量、スクワラン吸収量及びジメチコン吸収量が、何れも自重の1倍未満である請求項1記載の膨潤型吸油性ポリマー粒子。
- ポリテトラメチレングリコールの数平均分子量が650〜3000である請求項1又は2記載の膨潤型吸油性ポリマー粒子。
- 全ポリオール成分中のポリテトラメチレングリコールの割合が50質量%以上である請求項1〜3の何れかの項に記載の膨潤型吸油性ポリマー粒子。
- ポリイソシアネート成分が非芳香族ポリイソシアネートである請求項1〜4の何れかの項に記載の膨潤型吸油性ポリマー粒子。
- ウレタンプレポリマーにおける残存イソシアネート基の量が2.0〜10質量%である請求項1〜5の何れかの項に記載の膨潤型吸油性ポリマー粒子。
- ウレタンプレポリマーをポリビニルアルコール水溶液中で分散させた分散液に鎖延長剤を添加して高分子化して得られるポリウレタン樹脂粒子で構成された請求項1〜6の何れかの項に記載の膨潤型吸油性ポリマー粒子。
- 膨潤前のポリマー粒子の平均粒子径が0.1〜100μmである請求項1〜7の何れかの項に記載の膨潤型吸油性ポリマー粒子。
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