JP2010132779A - ポリウレタン粒子及びポリウレタン粒子群の製造方法 - Google Patents
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Abstract
【課題】 製造時、取扱時、保管時及び輸送時において、粒子同士が融着又は凝集しにくい油吸収能を有するポリウレタン粒子を提供すること、及びかかるポリウレタン粒子の製造方法を提供することにある。
【解決手段】 このポリウレタン粒子は、ポリウレタン粒子本体と、粒子本体表面を被覆している親水性シリカ微粉末群よりなる。ポリウレタン粒子本体は、ポリイソシアネート成分とポリテトラメチレングリコールを含むポリオール成分との反応により得られるイソシアネート末端ウレタンプレポリマーを、3官能以上の多官能アミンで三次元的に高分子化してなるものである。このポリウレタン粒子群は、親水性シリカ微粉末群と、上記のように三次元的に高分子化してなるポリウレタン球体群とを水中に分散させてなる混合水性分散液を、噴霧乾燥機で噴霧乾燥することにより得られる。
【選択図】 なし
Description
[イソシアネート末端ウレタンプレポリマーの調製]
攪拌装置、窒素導入管、温度計及びコンデンサーを付けた4つ口セパラブルフラスコに、ポリテトラメチレングリコールエーテル(数平均分子量1000)300質量部及び酢酸エチル20質量部を仕込み、イソホロンジイソシアネート104.6質量部及びジブチル錫ジラウレート0.04質量部を添加し、75〜80℃の温度で窒素気流下5時間反応を行い、イソシアネート基含有率が3.6%のイソシアネート末端ウレタンプレポリマーを得た。
攪拌装置、窒素導入管、温度計及びコンデンサーを付けた4つ口セパラブルフラスコに、分散剤であるポリビニルアルコール(クラレ社製「PVA−205」:鹸化度86.5〜89.0)100質量部及び脱イオン水900質量部を仕込み、90℃に加熱してポリビニルアルコール水溶液を得た。このポリビニルアルコール水溶液中に、上記で得られたイソシアネート末端ウレタンプレポリマー100質量部を添加した後、ホモミキサーを用いて8000rpmで5分間攪拌混合した。そして、イソシアネート末端ウレタンプレポリマーが油滴となって存在する水中油滴型エマルジョンを得た。
上記で得られた水中油滴型エマルジョンに、3,3’−ジアミノジプロピルアミンの10%水溶液35.7質量部を添加した。そして、攪拌しながら80℃まで昇温し、同温度を保持しつつ、20時間反応させた。この結果、油滴中のイソシアネート末端ウレタンプレポリマーとジエチレントリアミンとが反応し、イソシアネート末端ウレタンプレポリマーは三次元的に高分子化され、ポリウレタン球体が生成した。この後、遠心分離を行って、ポリウレタン球体を沈降させた後、ポリウレタン球体を回収し、水を加えて再分散、遠心分離のサイクルを6回行って、分散剤であるポリビニルアルコールの除去を行い、ポリウレタン球体を40質量%含有するポリウレタン球体水性分散液を得た。
別途、攪拌装置に脱イオン水95質量部を仕込み、ホモミキサーを用いて10000rpmで攪拌しながら、親水性シリカ微粉末群(日本アエロジル社製、商品名「アエロジル200」、平均粒径約20nm)5質量部を添加して、10分間攪拌混合して、シリカ水性分散液を得た。
上記で得られたポリウレタン球体水性分散液100質量部、上記で得られたシリカ水性分散液80質量部、及び別途脱イオン水110質量部を混合して、混合水性分散液を得た。
上記で得られた混合水性分散液を、噴霧乾燥機(大川原化工機社製、型番「L−8i」)を用いて、噴霧圧力0.3MPa、熱風の入口温度140℃、乾燥室内温度70℃の条件で噴霧乾燥を行い、ポリウレタン粒子群を得た。この噴霧乾燥によって、混合水性分散液中の水が蒸発し、ポリウレタン球体群は乾燥してポリウレタン粒子本体群を形成すると共に、親水性シリカ微粉末群は各ポリウレタン粒子本体表面に埋入した状態で付着した。したがって、各ポリウレタン粒子は、粒子本体表面が親水性シリカ微粉末群で被覆されたものとなっていた。そして、各ポリウレタン粒子群は殆ど融着しておらず、また殆ど凝集しておらず、一個づつ分離したサラサラとした状態であった。なお、ポリウレタン粒子の平均粒径は、約12μmであった。
[イソシアネート末端ウレタンプレポリマーの調製]
ポリテトラメチレングリコールエーテルとして数平均分子量3000のものを使用し、かつ、イソホロンジイソシアネートの添加量を45.0質量部とした他は、実施例1と同一の方法により、イソシアネート基含有率が2.5%のイソシアネート末端ウレタンプレポリマーを得た。
上記イソシアネート末端ウレタンプレポリマーを用いた他は、実施例1と同一の方法により、水中油滴型エマルジョンを得た。
上記水中油滴型エマルジョンを用い、かつ、3,3’−ジアミノジプロピルアミンの10%水溶液の添加量を24.5質量部とした他は、実施例1と同一の方法により、ポリウレタン球体水性分散液を得た。
実施例1と同一の方法でシリカ水性分散液を得た。
[混合水性分散液の調製]
上記ポリウレタン球体水性分散液を用いた他は、実施例1と同一の方法で混合水性分散液を得た。
[ポリウレタン粒子群の製造]
上記混合水性分散液を用いる他は、実施例1と同一の方法でポリウレタン粒子群を得た。このポリウレタン粒子群の性状は、実施例1で得られたものと同様であった。なお、ポリウレタン粒子の平均粒径は、約15μmであった。
[イソシアネート末端ウレタンプレポリマーの調製]
実施例1と同一の方法でイソシアネート末端ウレタンプレポリマーを得た。
[その他のイソシアネート末端ウレタンプレポリマーの調製]
攪拌装置、窒素導入管、温度計及びコンデンサーを付けた4つ口セパラブルフラスコに、ポリカーボネートジオール(旭化成ケミカルズ社製、商品名「PCDL T−6002」、数平均分子量2000)300質量部及び酢酸エチル20質量部を仕込み、イソホロンジイソシアネート67.4質量部及びジブチル錫ジラウレート0.04質量部を添加し、75〜80℃の温度で窒素気流下5時間反応を行い、イソシアネート基含有率が3.5%のイソシアネート末端ウレタンプレポリマーを得た。
実施例1で得られたイソシアネート末端ウレタンプレポリマー52質量部と、上記で得られたその他のイソシアネート末端ウレタンプレポリマー48質量部とを混合した混合物100質量部を用いる他は、実施例1と同一の方法により、水中油滴型エマルジョンを得た。
上記水中油滴型エマルジョンを用い、かつ、3,3’−ジアミノジプロピルアミンの10%水溶液の添加量を34.6質量部とした他は、実施例1と同一の方法により、ポリウレタン球体水性分散液を得た。
実施例1と同一の方法でシリカ水性分散液を得た。
[混合水性分散液の調製]
上記ポリウレタン球体水性分散液を用いた他は、実施例1と同一の方法で混合水性分散液を得た。
[ポリウレタン粒子群の製造]
上記混合水性分散液を用いる他は、実施例1と同一の方法でポリウレタン粒子群を得た。このポリウレタン粒子群の性状は、実施例1で得られたものと同様であった。なお、ポリウレタン粒子の平均粒径は、約14μmであった。
[イソシアネート末端ウレタンプレポリマーの調製]
攪拌装置、窒素導入管、温度計及びコンデンサーを付けた4つ口セパラブルフラスコに、ポリテトラメチレングリコールエーテル(数平均分子量1000)150質量部、ポリカーボネートジオール(旭化成ケミカルズ社製、商品名「PCDL T−6002」、数平均分子量2000)150質量部及び酢酸エチル20質量部を仕込み、イソホロンジイソシアネート85.4質量部及びジアザビシクロウンデセン0.1質量部を添加し、75〜80℃の温度で窒素気流下5時間反応を行い、イソシアネート基含有率が3.5%のイソシアネート末端ウレタンプレポリマーを得た。
上記イソシアネート末端ウレタンプレポリマーを用いた他は、実施例1と同一の方法により、水中油滴型エマルジョンを得た。
上記水中油滴型エマルジョンを用い、かつ、3,3’−ジアミノジプロピルアミンの10%水溶液の添加量を34.7質量部とした他は、実施例1と同一の方法により、ポリウレタン球体水性分散液を得た。
実施例1と同一の方法でシリカ水性分散液を得た。
[混合水性分散液の調製]
上記ポリウレタン球体水性分散液を用いた他は、実施例1と同一の方法で混合水性分散液を得た。
[ポリウレタン粒子群の製造]
上記混合水性分散液を用いる他は、実施例1と同一の方法でポリウレタン粒子群を得た。このポリウレタン粒子群の性状は、実施例1で得られたものと同様であった。なお、ポリウレタン粒子の平均粒径は、約13μmであった。
[その他のイソシアネート末端ウレタンプレポリマーの調製]
実施例3の[その他のイソシアネート末端ウレタンプレポリマーの調製]と同一の方法で、その他のイソシアネート末端ウレタンプレポリマーを得た。
[水中油滴型エマルジョンの調製]
上記その他のイソシアネート末端ウレタンプレポリマーを用いた他は、実施例1と同一の方法により、水中油滴型エマルジョンを得た。
[ポリウレタン球体水性分散液の調製]
上記水中油滴型エマルジョンを用い、かつ、3,3’−ジアミノジプロピルアミンの10%水溶液の添加量を34.6質量部とした他は、実施例1と同一の方法により、ポリウレタン球体水性分散液を得た。
実施例1と同一の方法でシリカ水性分散液を得た。
[混合水性分散液の調製]
上記ポリウレタン球体水性分散液を用いた他は、実施例1と同一の方法で混合水性分散液を得た。
[ポリウレタン粒子群の製造]
上記混合水性分散液を用いる他は、実施例1と同一の方法でポリウレタン粒子群を得た。このポリウレタン粒子群の性状は、実施例1で得られたものと同様であった。なお、ポリウレタン粒子の平均粒径は、約16μmであった。
━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━
実施例1 実施例2 実施例3 実施例4 比較例1 ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━
人工皮脂 218 293 119 129 25
オレイン酸 342 439 202 224 54
スクワラン 20 11 22 21 24
━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━
Claims (16)
- ポリウレタン粒子本体表面に親水性シリカ微粉末群が被覆してなるポリウレタン粒子であって、該ポリウレタン粒子本体は、ポリイソシアネート成分とポリテトラメチレングリコールを含むポリオール成分との反応により得られるイソシアネート末端ウレタンプレポリマーを、3官能以上の多官能アミンで三次元的に高分子化してなるものであることを特徴とするポリウレタン粒子。
- ポリウレタン粒子本体表面に親水性シリカ微粉末群が埋入した状態で被覆してなるポリウレタン粒子である請求項1記載のポリウレタン粒子。
- ポリテトラメチレングリコールの数平均分子量が650〜3000である請求項1記載のポリウレタン粒子。
- ポリイソシアネート成分としてイソホロンジイソシアネートを用い、ポリオール成分としてポリテトラメチレングリコールを用いる請求項1記載のポリウレタン粒子。
- 多官能アミンとして3,3’−ジアミノジプロピルアミンを用いる請求項1記載のポリウレタン粒子。
- ポリウレタン粒子の粒径は、親水性シリカ微粉末の粒径の30倍以上である請求項1記載のポリウレタン粒子。
- 請求項1記載のポリウレタン粒子の集合体よりなる吸油材。
- 請求項1記載のポリウレタン粒子の集合体に香油を吸収保持させてなる香料。
- 請求項1記載のポリウレタン粒子の集合体に、油性の農薬成分、油性の誘引剤成分及び油性の忌避剤成分よりなる群から選ばれる油性の薬剤成分を吸収保持させてなる薬剤。
- 親水性シリカ微粉末群と、ポリイソシアネート成分とポリテトラメチレングリコールを含むポリオール成分との反応により得られるイソシアネート末端ウレタンプレポリマーを、3官能以上の多官能アミンで三次元的に高分子化してなるポリウレタン球体群とを水中に分散させてなる混合水性分散液を、高温雰囲気中に噴霧して水を蒸発させて、該ポリウレタン球体群でポリウレタン粒子本体群を形成すると共に、各ポリウレタン粒子本体表面に該親水性シリカ微粉末群を被覆せしめることを特徴とするポリウレタン粒子群の製造方法。
- ポリイソシアネート成分とポリテトラメチレングリコールを含むポリオール成分とを反応させてイソシアネート末端ウレタンプレポリマーを得る工程と、
前記イソシアネート末端ウレタンプレポリマーを、分散剤が溶解している水溶液に添加及び攪拌して、水中油滴型エマルジョンを得る工程と、
前記水中油滴型エマルジョンに、3官能以上の多官能アミンを添加して、油滴群を構成している前記イソシアネート末端ウレタンプレポリマーを三次元的に高分子化してポリウレタン球体群を得た後に、水中から前記分散剤を除去して、ポリウレタン球体水性分散液を得る工程と、
前記ポリウレタン球体水性分散液と、親水性シリカ微粉末群を水中に分散させたシリカ水性分散液とを混合して混合水性分散液を得る工程と、
前記混合水性分散液を、噴霧乾燥機を用いて、高温雰囲気中に噴霧して水を蒸発させることにより、前記ポリウレタン球体群でポリウレタン粒子本体群を形成すると共に、各ポリウレタン粒子本体表面に前記親水性シリカ微粉末群を被覆せしめる工程とを具備することを特徴とするポリウレタン粒子群の製造方法。 - ポリウレタン粒子本体表面に親水性シリカ微粉末群を埋入した状態で被覆せしめる請求項10又は11記載のポリウレタン粒子群の製造方法。
- 分散剤としてポリビニルアルコールを用いる請求項11記載のポリウレタン粒子群の製造方法。
- 親水性シリカ微粉末群の平均粒径は5〜40nmであり、ポリウレタン粒子群の平均粒径は1〜500μmである請求項10又は11記載のポリウレタン粒子群の製造方法。
- 請求項10又は11記載の方法で得られたポリウレタン粒子群を含有する吸油材。
- 請求項10又は11記載の方法で得られたポリウレタン粒子群に、油性の農薬成分、油性の誘引剤成分及び油性の忌避剤成分よりなる群から選ばれる油性の薬剤成分を吸収保持させてなる薬剤。
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