JP2009015304A - 電子写真感光体、電子写真方法、電子写真装置、並びに電子写真装置用プロセスカートリッジ - Google Patents
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Abstract
Description
しかし、高速印刷あるいは感光体の小径化に伴う装置の小型化を実現するには未だ充分でない。
(2)「前記感光層は、少なくとも電荷発生層、電荷輸送層を順次積層したものであることを特徴とする前記第(1)項記載の電子写真感光体」、
(3)「前記感光層は、少なくとも電荷輸送層、電荷発生層を順次積層したものであることを特徴とする前記第(1)項記載の電子写真感光体」、
(4)「前記感光層は、単層型の感光層であることを特徴とする前記第(1)項記載の電子写真感光体」、
(5)「前記感光層は、電荷輸送物質をさらに含むものであることを特徴とする前記第(1)項乃至第(4)項記載の電子写真感光体」、
(6)「前記電荷輸送物質が下記一般式(2)で表されるスチルベン誘導体であることを特徴とする前記第(5)項記載の電子写真感光体;
(7)「前記電荷輸送物質が下記一般式(6)で表されるアミノビフェニル誘導体であることを特徴とする前記第(5)項記載の電子写真感光体;
(8)「前記電荷輸送物質が下記一般式(7)で表されるジスチルベン誘導体であることを特徴とする前記第(5)項記載の電子写真感光体;
(9)「前記電荷輸送物質が下記一般式(10)で表されるジビニル誘導体であることを特徴とする前記第(5)項記載の電子写真感光体;
(10)「電子写真感光体に、少なくとも帯電、画像露光、現像、転写が繰り返し行われる電子写真方法であって、該電子写真感光体は前記第(1)項乃至第(9)項記載の電子写真感光体であることを特徴とする電子写真方法」、
(11)「電子写真感光体に、少なくとも帯電、画像露光、現像、転写を繰り返し行い、かつ画像露光の際にはLDあるいはLED等によって感光体上に静電潜像の書き込みが行われる、デジタル方式の電子写真方法であって、該電子写真感光体は前記第(1)項乃至第(9)項記載の電子写真感光体であることを特徴とする電子写真方法」、
(12)「少なくとも帯電手段、画像露光手段、現像手段、転写手段および電子写真感光体を具備してなる電子写真装置であって、該電子写真感光体は前記第(1)項乃至第(9)項記載の電子写真感光体であることを特徴とする電子写真装置」、
(13)「少なくとも帯電手段、画像露光手段、現像手段、転写手段および電子写真感光体を具備してなる電子写真装置であって、画像露光手段にLDあるいはLED等を使用することによって感光体上に静電潜像の書き込みが行われる、デジタル方式の電子写真装置であって、該電子写真感光体は前記第(1)項乃至第(9)項記載の電子写真感光体であることを特徴とする電子写真装置」、
(14)「少なくとも電子写真感光体を具備してなる電子写真装置用プロセスカートリッジであって、該電子写真感光体は前記第(1)項乃至第(9)項記載の電子写真感光体であることを特徴とする電子写真装置用プロセスカートリッジ」により解決される。
また、本発明におけるナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体は、他の電荷輸送物質と併用することにより高感度、並びに繰り返し安定性等がさらに増すものである。
したがって、以下の構成要件を満足することにより、高耐久性と高画質化の両立を可能とし、繰り返し使用に対しても高画質画像を安定に得られる両極性帯電に対応可能な電子写真感光体を提供、また、繰り返し使用においても高画質画像を安定に得られる電子写真方法、電子写真装置、ならびに電子写真用プロセスカートリッジを提供するに至った。
[式中、R1、R2、R3、R4は置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、R5、R6、R7、R8は、水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、それぞれ同一でも異なっていてもよい。また、R1とR2およびR3とR4は互いに結合し、窒素原子を含む置換もしくは無置換の複素環基を形成してもよい。]
また、これらの置換基としては、上記アルキル基の具体例で挙げたもの、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基などのアルコキシ基、またはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子のハロゲン原子、ジアルキルアミノ基、ジフェニルアミノ基、前記芳香族炭化水素基、及びピロリジン、ピペリジン、ピペラジンなどの複素環の基などが挙げられる。
更に、R1,R2が互いに結合し窒素原子を含む複素環基を形成する場合、その複素環基としてはピロリジノ基、ピペリジノ基、ピペラジノ基などに芳香族炭化水素基が縮合した縮合複素環基を挙げることができる。
第1図は、本発明の電子写真感光体を表わす断面図であり、導電性支持体31上に、電荷発生物質と電荷輸送物質を主成分とする感光層33が設けられている。
電荷発生層35の膜厚は、0.01〜5μm程度が適当であり、好ましくは0.1〜2μmである。
一般式(11)で表される化合物には、例えば、9−エチルカルバゾール−3−カルボアルデヒド1−メチル−1−フェニルヒドラゾン、9−エチルカルバゾール−3−カルボアルデヒド 1−ベンジル−1−フェニルヒドラゾン、9−エチルカルバゾール−3−カルボアルデヒド 1、1−ジフェニルヒドラゾンなどがある
一般式(12)で表される化合物には、例えば、4−ジエチルアミノスチリル−β−カルボアルデヒド 1−メチル−1−フェニルヒドラゾン、4−メトキシナフタレン−1−カルボアルデヒド 1−ベンジル−1−フェニルヒドラゾンなどがある。
一般式(13)で表される化合物には、例えば、4−メトキシベンズアルデヒド 1−メチル−1−フェニルヒドラゾン、2、4−ジメトキシベンズアルデヒド 1−ベンジル−1−フェニルヒドラゾン、4−ジエチルアミノベンズアルデヒド 1、1−ジフェニルヒドラゾン、4−メトキシベンズアルデヒド 1−(4−メトキシ)フェニルヒドラゾン、4−ジフェニルアミノベンズアルデヒド 1−ベンジル−1−フェニルヒドラゾン、4−ジベンジルアミノベンズアルデヒド 1、1−ジフェニルヒドラゾンなどがある。
一般式(14)で表される化合物には、例えば、1、1−ビス(4−ジベンジルアミノフェニル)プロパン、トリス(4−ジエチルアミノフェニル)メタン、1、1−ビス(4−ジベンジルアミノフェニル)プロパン、2,2’−ジメチル−4,4’−ビス(ジエチルアミノ)−トリフェニルメタンなどがある。
一般式(15)で表される化合物には、例えば、9−(4−ジエチルアミノスチリル)アントラセン、9−ブロム−10−(4−ジエチルアミノスチリル)アントラセンなどがある。
一般式(16)で表される化合物には、例えば、9−(4−ジメチルアミノベンジリデン)フルオレン、3−(9−フルオレニリデン)−9−エチルカルバゾールなどがある。
一般式(19)で表される化合物には、例えば、1、2−ビス(4−ジエチルアミノスチリル)ベンゼン、1、2−ビス(2、4−ジメトキシスチリル)ベンゼンなどがある。
一般式(20)で表される化合物には、例えば、3−スチリル−9−エチルカルバゾール、3−(4−メトキシスチリル)−9−エチルカルバゾールなどがある。
一般式(21)で表される化合物には、例えば、4−ジフェニルアミノスチルベン、4−ジベンジルアミノスチルベン、4−ジトリルアミノスチルベン、1−(4−ジフェニルアミノスチリル)ナフタレン、1−(4−ジフェニルアミノスチリル)ナフタレンなどがある。
一般式(22)で表される化合物には、例えば、4‘−ジフェニルアミノ−α−フェニルスチルベン、4‘−ビス(4−メチルフェニル)アミノ−α−フェニルスチルベンなどがある。
一般式(26)で表される化合物には、例えば、1−フェニル−3−(4−ジエチルアミノスチリル)−5−(4−ジエチルアミノフェニル)ピラゾリンなどがある。
(式中、 R1およびR2は置換アルキル基を含むアルキル基、または置換もしくは未置換のアリール基を表し、 Aは置換アミノ基、置換もしくは未置換のアリール基またはアリル基を表す。)
一般式(27)で表される化合物には、例えば、2、5−ビス(4−ジエチルアミノフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール、2−N、N−ジフェニルアミノ−5−(4−ジエチルアミノフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール、2−(4−ジメチルアミノフェニル)−5−(4−ジエチルアミノフェニル)−1,3,4−オキサジアゾールなどがある。
(式中、Xは水素原子、低級アルキル基またはハロゲン原子を表し、Rは置換アルキル基を含むアルキル基、または置換もしくは無置換のアリール基を表し、 Aは置換アミノ基または置換もしくは無置換のアリール基を表す。)
一般式(28)で表される化合物には、例えば、2−N、N−ジフェニルアミノ−5−(N−エチルカルバゾール−3−イル)−1,3,4−オキサジアゾール、2−(4−ジエチルアミノフェニル)−5−(N−エチルカルバゾール−3−イル)−1,3,4−オキサジアゾールなどがある。
(式中、 R1は低級アルキル基、低級アルコキシ基またはハロゲン原子を表し、R2、R3は同じでも異なっていてもよく、水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基またはハロゲン原子を表し、l、m、nは0〜4の整数を表す。)
一般式(29)で表されるベンジジン化合物には、例えば、N,N’−ジフェニル− N,N’−ビス(3−メチルフェニル)−[1,1’−ビフェニル]−4,4’−ジアミン、3,3’−ジメチル−N,N,N’,N’−テトラキス(4−メチルフェニル)−[1,1’−ビフェニル]−4,4’−ジアミンなどがある。
一般式(30)で表されるビフェニリルアミン化合物には、例えば、4’−メトキシ− N,N−ジフェニル−[1,1’−ビフェニル]−4−アミン、4’−メチル− N,N−ビス(4−メチルフェニル)−[1,1’−ビフェニル]−4−アミン、4’−メトキシ− N,N−ビス(4−メチルフェニル)−[1,1’−ビフェニル]−4−アミン、N,N−ビス(3,4−ジメチルフェニル)−[1,1‘−ビフェニル]−4−アミンなどがある。
一般式(31)で表されるトリアリールアミン化合物には、例えば、N,N−ジフェニル−ピレン−1−アミン、N,N−ジ−p−トリル−ピレン−1−アミン、N,N−ジ−p−トリル−1−ナフチルアミン、N,N−ジ(p−トリル)−1−フェナントリルアミン、9,9−ジメチル−2−(ジ−p−トリルアミノ)フルオレン、N,N,N‘,N’−テトラキス(4−メチルフェニル)−フェナントレン−9,10−ジアミン、N,N,N’,N’−テトラキス(3−メチルフェニル)−m−フェニレンジアミンなどがある。
R2は置換もしくは無置換のアルキル基、または置換もしくは無置換のアリール基である。)
を表す。)
一般式(32)で表されるジオレフィン芳香族化合物には、例えば、1、4−ビス(4−ジフェニルアミノスチリル)ベンゼン、1、4−ビス[4−ジ(p−トリル)アミノスチリル]ベンゼンなどがある。
一般式(34)で表されるスチリルピレン化合物には、例えば、1−(4−ジフェニルアミノスチリル)ピレン、1−(N,N−ジ−p−トリル−4−アミノスチリル)ピレンなどがある。
これらの電荷輸送物質は単独または2種類以上混合して用いられる。
ここで用いられる溶剤としては、テトラヒドロフラン、ジオキサン、トルエン、ジクロロメタン、モノクロロベンゼン、ジクロロエタン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトン、アセトンなどが用いられる。電荷輸送物質は単独で使用しても2種以上混合して使用しても良い。
式中、R11, R12 は置換もしくは無置換のアリール基、Ar7, Ar8, Ar9は同一あるいは異なるアリレン基、pは1〜5の整数を表す。 X,k,jおよびnは、上記構造式(I)式の場合と同じである。
式中、R22,R23,R24,R25は置換もしくは無置換のアリール基、Ar24,Ar25,Ar26,Ar27,Ar28は同一あるいは又は異なるアリレン基を表す。 X,k,jおよびnは、上記構造式(I)式の場合と同じである。
以上のようにして得られた塗工液の塗工法としては、浸漬塗工法、スプレーコート、ビートコート、ノズルコート、スピナーコート、リングコート等、従来の塗工方法を用いることができる。
用いられる溶剤としては、テトラヒドロフラン、ジオキサン、トルエン、ジクロロメタン、モノクロロベンゼン、ジクロロエタン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトン、アセトンなど、電荷輸送層37で使用されるすべての溶剤を使用することができる。但し、分散時には粘度が高い溶剤が好ましいが、塗工時には揮発性が高い溶剤が好ましい。これらの条件を満たす溶剤がない場合には、各々の物性を有する溶剤を2種以上混合させて使用することが可能であり、フィラーの分散性や残留電位に対して大きな効果を有する場合がある。
2,6−ジ−t−ブチル−p−クレゾ−ル、ブチル化ヒドロキシアニソ−ル、2,6−ジ−t−ブチル−4−エチルフェノ−ル、n-オクタデシル-3-(4'-ヒドロキシ-3',5'-ジ-t-ブチルフェノール)、2,2'−メチレン−ビス−(4−メチル−6−t−ブチルフェノ−ル)、2,2'−メチレン−ビス−(4−エチル−6−t−ブチルフェノ−ル)、4,4'−チオビス−(3−メチル−6−t−ブチルフェノ−ル)、4,4'−ブチリデンビス−(3−メチル−6−t−ブチルフェノ−ル)、1,1,3−トリス−(2−メチル−4−ヒドロキシ−5−t−ブチルフェニル)ブタン、1,3,5−トリメチル−2,4,6−トリス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)ベンゼン、テトラキス−[メチレン−3−(3',5'−ジ−t−ブチル−4'−ヒドロキシフェニル)プロピオネ−ト]メタン、ビス[3,3'−ビス(4'−ヒドロキシ−3'−t−ブチルフェニル)ブチリックアッシド]クリコ−ルエステル、トコフェロ−ル類など。
N−フェニル−N'−イソプロピル−p−フェニレンジアミン、N,N'−ジ−sec−ブチル−p−フェニレンジアミン、N−フェニル−N−sec−ブチル−p−フェニレンジアミン、N,N'−ジ−イソプロピル−p−フェニレンジアミン、N,N'−ジメチル−N,N'−ジ−t−ブチル−p−フェニレンジアミンなど。
2,5−ジ−t−オクチルハイドロキノン、2,6−ジドデシルハイドロキノン、2−ドデシルハイドロキノン、2−ドデシル−5−クロロハイドロキノン、2−t−オクチル−5−メチルハイドロキノン、2−(2−オクタデセニル)−5−メチルハイドロキノンなど。
ジラウリル−3,3'−チオジプロピオネ−ト、ジステアリル−3,3'−チオジプロピオネ−ト、ジテトラデシル−3,3'−チオジプロピオネ−トなど。
トリフェニルホスフィン、トリ(ノニルフェニル)ホスフィン、トリ(ジノニルフェニル)ホスフィン、トリクレジルホスフィン、トリ(2,4−ジブチルフェノキシ)ホスフィンなど。
リン酸トリフェニル、リン酸トリクレジル、リン酸トリオクチル、リン酸オクチルジフェニル、リン酸トリクロルエチル、リン酸クレジルジフェニル、リン酸トリブチル、リン酸トリ−2−エチルヘキシル、リン酸トリフェニルなど。
フタル酸ジメチル、フタル酸ジエチル、フタル酸ジイソブチル、フタル酸ジブチル、フタル酸ジヘプチル、フタル酸ジ−2−エチルヘキシル、フタル酸ジイソオクチル、フタル酸ジ−n−オクチル、フタル酸ジノニル、フタル酸ジイソノニル、フタル酸ジイソデシル、フタル酸ジウンデシル、フタル酸ジトリデシル、フタル酸ジシクロヘキシル、フタル酸ブチルベンジル、フタル酸ブチルラウリル、フタル酸メチルオレイル、フタル酸オクチルデシル、フマル酸ジブチル、フマル酸ジオクチルなど。
トリメリット酸トリオクチル、トリメリット酸トリ−n−オクチル、オキシ安息香酸オクチルなど。
アジピン酸ジブチル、アジピン酸ジ−n−ヘキシル、アジピン酸ジ−2−エチルヘキシル、アジピン酸ジ−n−オクチル、アジピン酸−n−オクチル−n−デシル、アジピン酸ジイソデシル、アジピン酸ジカプリル、アゼライン酸ジ−2−エチルヘキシル、セバシン酸ジメチル、セバシン酸ジエチル、セバシン酸ジブチル、セバシン酸ジ−n−オクチル、セバシン酸ジ−2−エチルヘキシル、セバシン酸ジ−2−エトキシエチル、コハク酸ジオクチル、コハク酸ジイソデシル、テトラヒドロフタル酸ジオクチル、テトラヒドロフタル酸ジ−n−オクチルなど。
オレイン酸ブチル、グリセリンモノオレイン酸エステル、アセチルリシノール酸メチル、ペンタエリスリトールエステル、ジペンタエリスリトールヘキサエステル、トリアセチン、トリブチリンなど。
アセチルリシノール酸メチル、アセチルリシノール酸ブチル、ブチルフタリルブチルグリコレート、アセチルクエン酸トリブチルなど。
エポキシ化大豆油、エポキシ化アマニ油、エポキシステアリン酸ブチル、エポキシステアリン酸デシル、エポキシステアリン酸オクチル、エポキシステアリン酸ベンジル、エポキシヘキサヒドロフタル酸ジオクチル、エポキシヘキサヒドロフタル酸ジデシルなど。
ジエチレングリコールジベンゾエート、トリエチレングリコールジ−2−エチルブチラートなど。
塩素化パラフィン、塩素化ジフェニル、塩素化脂肪酸メチル、メトキシ塩素化脂肪酸メチルなど。
ポリプロピレンアジペート、ポリプロピレンセバケート、ポリエステル、アセチル化ポリエステルなど。
p−トルエンスルホンアミド、o−トルエンスルホンアミド、p−トルエンスルホンエチルアミド、o−トルエンスルホンエチルアミド、トルエンスルホン−N−エチルアミド、p−トルエンスルホン−N−シクロヘキシルアミドなど。
クエン酸トリエチル、アセチルクエン酸トリエチル、クエン酸トリブチル、アセチルクエン酸トリブチル、アセチルクエン酸トリ−2−エチルヘキシル、アセチルクエン酸−n−オクチルデシルなど。
ターフェニル、部分水添ターフェニル、ショウノウ、2−ニトロジフェニル、ジノニルナフタリン、アビエチン酸メチルなど。
流動パラフィン、パラフィンワックス、マイクロワックス、低重合ポリエチレンなど。
ラウリン酸、ミリスチン酸、パルチミン酸、ステアリン酸、アラキジン酸、ベヘン酸など。
ステアリルアミド、パルミチルアミド、オレインアミド、メチレンビスステアロアミド、エチレンビスステアロアミドなど。
脂肪酸の低級アルコールエステル、脂肪酸の多価アルコールエステル、脂肪酸ポリグリコールエステルなど。
セチルアルコール、ステアリルアルコール、エチレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリグリセロールなど。
ステアリン酸鉛、ステアリン酸カドミウム、ステアリン酸バリウム、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸マグネシウムなど。
カルナバロウ、カンデリラロウ、蜜ロウ、鯨ロウ、イボタロウ、モンタンロウなど。
シリコーン化合物、フッ素化合物など。
2−ヒドロキシベンゾフェノン、2,4−ジヒドロキシベンゾフェノン、2,2',4−トリヒドロキシベンゾフェノン、2,2',4,4'−テトラヒドロキシベンゾフェノン、2,2'−ジヒドロキシ4−メトキシベンゾフェノンなど。
フェニルサルシレート、2,4−ジ−t−ブチルフェニル−3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンゾエートなど。
(2'−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、(2'−ヒドロキシ5'−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、(2'−ヒドロキシ5'−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、(2'−ヒドロキシ3'−ターシャリブチル5'−メチルフェニル)5−クロロベンゾトリアゾール
エチル−2−シアノ−3,3−ジフェニルアクリレート、メチル2−カルボメトキシ3(パラメトキシ)アクリレートなど。
ニッケル(2,2'チオビス(4−t−オクチル)フェノレート)ノルマルブチルアミン、ニッケルジブチルジチオカルバメート、ニッケルジブチルジチオカルバメート、コバルトジシクロヘキシルジチオホスフェートなど。
ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケート、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)セバケート、1−[2−〔3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオニルオキシ〕エチル]−4−〔3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオニルオキシ〕−2,2,6,6−テトラメチルピリジン、8−ベンジル−7,7,9,9−テトラメチル−3−オクチル−1,3,8−トリアザスピロ〔4,5〕ウンデカン−2,4−ジオン、4−ベンゾイルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンなど。
第7図において、感光体1は少なくとも感光層が設けられ、最表面層にフィラーを含有してなる。感光体1はドラム状の形状を示しているが、シート状、エンドレスベルト状のものであっても良い。帯電チャージャー3、転写前チャージャー7、転写チャージャー10、分離チャージャー11、クリーニング前チャージャー13には、コロトロン、スコロトロン、固体帯電器(ソリッド・ステート・チャージャー)、帯電ローラ等が用いられ、公知の手段がすべて使用可能である。
転写手段には、一般に上記の帯電器が使用できるが、図に示されるように転写チャージャーと分離チャージャーを併用したものが効果的である。
また、画像露光部5、除電ランプ2等の光源には、蛍光灯、タングステンランプ、ハロゲンランプ、水銀灯、ナトリウム灯、発光ダイオード(LED)、半導体レーザー(LD)、エレクトロルミネッセンス(EL)などの発光物全般を用いることができる。そして、所望の波長域の光のみを照射するために、シャープカットフィルター、バンドパスフィルター、近赤外カットフィルター、ダイクロイックフィルター、干渉フィルター、色温度変換フィルターなどの各種フィルターを用いることもできる。
光源等は、第7図に示される工程の他に光照射を併用した転写工程、除電工程、クリーニング工程、あるいは前露光などの工程を設けることにより、感光体に光が照射される。
さて、現像ユニット6により感光体1上に現像されたトナーは、転写紙9に転写されるが、全部が転写されるわけではなく、感光体1上に残存するトナーも生ずる。このようなトナーは、ファーブラシ14およびブレード15により、感光体より除去される。クリーニングは、クリーニングブラシだけで行なわれることもあり、クリーニングブラシにはファーブラシ、マグファーブラシを始めとする公知のものが用いられる。
電子写真感光体に正(負)帯電を施し、画像露光を行うと、感光体表面上には正(負)の静電潜像が形成される。これを負(正)極性のトナー(検電微粒子)で現像すれば、ポジ画像が得られるし、また正(負)極性のトナーで現像すれば、ネガ画像が得られる。
かかる現像手段には、公知の方法が適用されるし、また、除電手段にも公知の方法が用いられる。
ナフタレン−1,4,5,8−テトラカルボン酸二無水物(東京化成試薬)2.68g(10.0mmol)、N,N‘−ジメチルホルムアミド30mlに1,1−ジフェニルヒドラジン(東京化成試薬)3.68g(20.0mmol)を加え、アルゴン気流下、60℃で2時間撹拌した。水100mlを加え、析出した結晶を濾過により採取し、減圧加熱乾燥器により乾燥して、褐色の粗結晶3.43g(収率57.1%)を得た。これをシリカゲルカラム処理〔溶離液:トルエン/酢酸エチル(20/1)vol混合溶媒〕し、トルエンにて再結晶、減圧加熱乾燥器により乾燥して、オレンジ赤色結晶の下記構造式の例示化合物No.20を7.02g(収率29.7%)を得た。またその元素分析値は下記の通りであった。分解点として示差熱熱量同時測定装置TG/DTA6200(セイコーインスツルメンツ(株)製)にて窒素気流下、室温から毎分10℃で昇温させたときの、TG減量を伴うDTAの発熱ピーク点温度を測定したところ341℃であった。
ヒドラジン化合物を変える以外は製造例1と同様に操作して例示化合物No.1、10、15、37のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体を製造した。結果を表1に示す。またこれらの赤外吸収スペクトル(KBr錠剤法)を図11〜14に示す。
アルゴン気流下、ナフタレン−1,4,5,8−テトラカルボン酸二無水物(東京化成試薬)2.68g(10.0mmol)、N,N−ジメチルホルムアミド25mlを80℃にて加熱撹拌した。これに1−メチル−1−フェニルヒドラジン(東京化成試薬)0.61g(10mmol)とN,N−ジメチルホルムアミド10mlの溶液を2時間かけ滴下した。80℃で30分間撹拌した後、1−ベンジル−1−フェニルヒドラジン(東京化成試薬)0.99g(10mmol)とN,N−ジメチルホルムアミド5mlの溶液を加え、更に80℃で2時間撹拌をおこなった。内容物を水100mlに加え、析出した結晶を濾過により採取し、減圧加熱乾燥器により乾燥して、褐色の粗結晶を得た。これをシリカゲルカラム処理〔溶離液:トルエン/酢酸エチル(10/1)vol混合溶媒〕し、トルエン/エタノール混合溶媒にて再結晶、減圧加熱乾燥器により乾燥して、えび茶色結晶の下記構造式の例示化合物No.38を2.29g(収率41.4%)を得た。融点は279.5〜280.5℃であったまたその元素分析値は下記の通りであった。
アルミニウムシリンダー上に下記組成の下引き層塗工液、電荷発生層塗工液、および電荷輸送層塗工液を、浸漬塗工によって順次塗布、乾燥し、3.5μmの下引き層、0.2μmの電荷発生層、23μmの電荷輸送層を形成した(感光体No.1)。
◎下引き層塗工液
二酸化チタン粉末(石原産業製、タイベークCR−EL):400部
メラミン樹脂(大日本インキ製、スーパーベッカミンG821-60):65部
アルキッド樹脂(大日本インキ製、ベッコライトM6401-50):120部
2−ブタノン:400部
◎電荷発生層塗工液
下記構造のフルオレノン系ビスアゾ顔料:12部
2−ブタノン:200部
シクロヘキサノン:400部
◎電荷輸送層塗工液
ポリカーボネート樹脂(Zポリカ、帝人化成製):10部
例示化合物No.4のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体10部
テトラヒドロフラン:100部
5:輪郭が明瞭で、良好。
4:輪郭のぼやけが極めてごく僅かに観察されるが、良好。
3:輪郭のぼやけがごく僅かに観察されるが実質的に良好。
2:輪郭のぼやけが観察され、画像の種類によっては問題となる。
1:ドット画像の判別できない。
結果を表2に示す。
実施例1において、例示化合物No.4のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体を表2に示した化合物を用いた以外は、すべて実施例1と同様にして、電子写真感光体No.2〜15を作製し、評価した。結果を同様に表2に示す。
実施例1における電荷輸送層塗工液を、下記組成のものに変更した以外は、すべて実施例1と同様にして、電子写真感光体No.16を作製した。
また評価は実施例1において帯電方式を負帯電型コロナ放電(スコロトロン方式)に代えた以外は同様に操作しておこなった。結果を表3に示す。
・ポリカーボネート樹脂(Zポリカ、帝人化成製):10部
・例示化合物4のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体1部
・下記構造式の電荷輸送物質No.1:9部
実施例16において、例示化合物No.4のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体の代わりに表3に示したナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体を用いた以外は、すべて実施例16と同様にして、電子写真感光体No.17〜30を作製した。
結果を同様に表3に示す。
含有されるナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体と電荷輸送物質No.1の量を下記の量に変更した以外は、実施例16と同様にして、電子写真感光体31〜34を作製し、評価した。結果を同様に表4に示す。
・ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体:1部
・電荷輸送物質No.1:7部
実施例31〜34において、電荷輸送物質No.1を下記電荷輸送物質No.2に変更した以外は、実施例31と同様にして、電子写真感光体No.35〜38を作製し、評価した。結果を同様に表5に示す。
電荷輸送物質No.2
実施例31〜34において、電荷輸送物質No.1を以下の電荷輸送物質No.3に変更した以外は、すべて実施例31と同様にして、電子写真感光体No.39〜42を作製し、評価した。結果を同様に表6に示す。
電荷輸送物質No.3化学構造式
実施例31〜34において、電荷輸送物質No.1を以下の電荷輸送物質No.4に変更した以外は、すべて実施例31と同様にして、電子写真感光体43〜46を作製し、評価した。結果を同様に表7に示す。
実施例16における電荷発生層塗工液、電荷輸送層塗工液を下記のものに変更した以外は、同様に操作して、電子写真感光体47、48を作製し、評価した。結果を同様に表8に示す。
特開2001−019871号公報記載の合成例4と同様に、1,3−ジイミノイソインドリン29.2gとスルホラン200mlを混合し、窒素気流下でチタニウムテトラブトキシド20.4gを滴下する。滴下終了後、徐々に180℃まで昇温し、反応温度を170℃〜180℃の間に保ちながら5時間撹拌して反応を行なった。反応終了後、放冷した後析出物を濾過し、クロロホルムで粉体が青色になるまで洗浄し、つぎにメタノールで数回洗浄し、さらに80℃の熱水で数回洗浄した後乾燥し、粗チタニルフタロシアニンを得た。粗チタニルフタロシアニンを20倍量の濃硫酸に溶解し、100倍量の氷水に撹拌しながら滴下し、析出した結晶を濾過、ついで洗浄液が中性になるまで水洗を繰り返し、チタニルフタロシアニン顔料のウェットケーキを得た。このケーキの乾燥品のX線回析スペクトルは図16に示される。得られたウェットケーキ2gを二硫化炭素20gに投入し、4時間撹拌を行なった。これにメタノール100gを追加して、1時間撹拌を行なった後、濾過を行ない、乾燥して、オキソチタニウムフタロシアニン結晶粉末を得た。
図16に示す粉末XDスペクトルを有するオキソチタニウムフタロシアニン:8部
ポリビニルブチラール(BX−1):5部
2−ブタノン:400部
◎電荷輸送層塗工液
・ポリカーボネート樹脂(Zポリカ):10部
・ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体例示化合物No.4:1部
・下記構造式の電荷輸送物質No.1:7部
直径100mmのアルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層用塗工液を塗布、乾燥することにより、30μmの単層感光層を形成し電子写真感光体を得た。(感光体No.49)
[感光層用塗工液]
X型無金属フタロシアニン(FastogenBlue8120B:大日本インキ化学工業製) 2部
下記構造式で表わされる電荷輸送物質No.2: 30部
その評価結果を表9に示す。
実施例49のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体No.7を表9に示すものに代えた他は同様にして、本発明の電子写真感光体を作製し、評価した。
直径30mmのアルミニウムシリンダー上に、実施例49と同様の感光層用塗工液を塗布、乾燥することにより、30μmの単層感光層を形成し電子写真感光体を得た(感光体No.53)。
実施例53のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体No.7を表10に示すものに代えた他は同様にして、本発明の電子写真感光体を作製し、評価した。
直径100mmのアルミニウムシリンダー上に、下記組成の電荷輸送層用塗工液、電荷発生層用塗工液を順次、塗布、乾燥することにより20μmの電荷輸送層、0.1μmの電荷発生層を形成し、電子写真感光体を作製し(感光体No.57)、実施例53と同様に評価した。評価結果を表11に示す。
・ビスフェノールAポリカーボネート(パンライトC−1400、帝人化成製)・・・10部
・トルエン・・・100部
・ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体No.7:10部
〔電荷発生層用塗工液の組成〕
・ポリビニルブチラール(XYHL、UCC製)・・・0.5部
・シクロヘキサノン・・・200部
・メチルエチルケトン・・・80部
・X型無金属フタロシアニン(FastogenBlue8120B:大日本インキ化学工業製) 2部
実施例57のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体No.7を表11に示すものに代えた他は同様にして、本発明の電子写真感光体を作製し、評価した。
実施例1において、ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体No.4を下記のベンゾキノン誘導体に変えた以外は、すべて実施例1と同様にして、比較電子写真感光体No.1を作製し、評価した。結果を表12に示す。
実施例16において、電荷輸送層形成用塗工液にナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体を加えず、電荷輸送物質の重量を10部とした以外は、すべて実施例16と同様にして、比較電子写真感光体No.2を作製し、評価した。結果を表12に示す。
実施例35において、ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体を下記のテトラフェニルメタン化合物(特開2000−231204号公報記載)にした以外は、すべて実施例35と同様にして、比較電子写真感光体No.3を作製し、評価した。結果を表12に示す。
実施例47において、ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体を下記のヒンダードアミン系酸化防止剤にした以外は、すべて実施例47と同様にして、比較電子写真感光体No.4を作製し、評価した。結果を表12に示す。
実施例49において、ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体No.7、20部を下記電子輸送物質にした以外は、すべて実施例49と同様にして、比較電子写真感光体No.5を作製し、同様に評価した。結果を表12に示す。
実施例57において、ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体No.7、10部を下記電子輸送物質にした以外は、すべて実施例57と同様にして、比較電子写真感光体No.6を作製し、同様に評価した。結果を表12に示す。
下記構造式で表わされる電荷輸送物質 9部
また、本発明の電子写真感光体,及び比較感光体2について50ppmの窒素酸化物(NOx)ガス濃度に調整されたデシケータ中に4日間放置し、前後における画像評価を行った。
2 除電ランプ
3 帯電チャージャ
4 イレーサ
5 画像露光部
6 現像ユニット
7 転写前チャージャ
8 レジストローラ
9 転写紙
10 転写チャージャ
11 分離チャージャ
12 分離爪
13 クリーニング前チャージャ
14 ファーブラシ
15 クリーニングブレード
16 感光体
17 帯電チャージャ
18 クリーニングブラシ
19 画像露光部
20 現像ローラ
21 感光体
22a 駆動ローラ
22b 駆動ローラ
23 帯電チャージャ
24 像露光源
25 転写チャージャ
26 クリーニング前露光
27 クリーニングブラシ
28 除電光源
31 導電性支持体
33 感光層
35 電荷発生層
37 電荷輸送層
39 保護層
Claims (14)
- 前記感光層は、少なくとも電荷発生層、電荷輸送層を順次積層したものであることを特徴とする請求項1記載の電子写真感光体。
- 前記感光層は、少なくとも電荷輸送層、電荷発生層を順次積層したものであることを特徴とする請求項1記載の電子写真感光体。
- 前記感光層は、単層型の感光層であることを特徴とする請求項1記載の電子写真感光体。
- 前記感光層は、電荷輸送物質をさらに含むものであることを特徴とする請求項1乃至4記載の電子写真感光体。
- 前記電荷輸送物質が下記一般式(2)で表されるスチルベン誘導体であることを特徴とする請求項5記載の電子写真感光体。
- 前記電荷輸送物質が下記一般式(7)で表されるジスチルベン誘導体であることを特徴とする請求項5記載の電子写真感光体。
- 前記電荷輸送物質が下記一般式(10)で表されるジビニル誘導体であることを特徴とする請求項5記載の電子写真感光体。
- 電子写真感光体に、少なくとも帯電、画像露光、現像、転写が繰り返し行われる電子写真方法であって、該電子写真感光体は請求項1乃至9記載の電子写真感光体であることを特徴とする電子写真方法。
- 電子写真感光体に、少なくとも帯電、画像露光、現像、転写を繰り返し行い、かつ画像露光の際にはLDあるいはLED等によって感光体上に静電潜像の書き込みが行われる、デジタル方式の電子写真方法であって、該電子写真感光体は請求項1乃至9記載の電子写真感光体であることを特徴とする電子写真方法。
- 少なくとも帯電手段、画像露光手段、現像手段、転写手段および電子写真感光体を具備してなる電子写真装置であって、該電子写真感光体は請求項1乃至9記載の電子写真感光体であることを特徴とする電子写真装置。
- 少なくとも帯電手段、画像露光手段、現像手段、転写手段および電子写真感光体を具備してなる電子写真装置であって、画像露光手段にLDあるいはLED等を使用することによって感光体上に静電潜像の書き込みが行われる、デジタル方式の電子写真装置であって、該電子写真感光体は請求項1乃至9記載の電子写真感光体であることを特徴とする電子写真装置。
- 少なくとも電子写真感光体を具備してなる電子写真装置用プロセスカートリッジであって、該電子写真感光体は請求項1乃至9記載の電子写真感光体であることを特徴とする電子写真装置用プロセスカートリッジ。
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