JP2008545843A - 新規なポリシロキサン日焼け止め剤 - Google Patents
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Abstract
【選択図】なし
Description
群(A)、(B)、(C)および(D)から選択される少なくとも2つの要素、
(A)以下の式:
からなる群から選択される同一または互いに異なる要素を任意の順序で0〜100個、好ましくは5〜60個;
(B)以下の式:
からなる群から選択される同一または互いに異なる要素を任意の順序で0〜100個、好ましくは5〜60個;
(C)以下の式:
からなる群から選択される同一または互いに異なる要素を任意の順序で0〜100個、好ましくは5〜60個;
(D)以下の式:
からなる群から選択される同一または互いに異なる要素を任意の順序で0〜100個、好ましくは5〜60個;
式−O−Si(CH3)2− (VII)の要素を任意の順序で1〜200個、好ましくは5〜80個、ならびに
任意選択的に、式−O−SiH(CH3)− (VIII)の要素を任意の順序で1〜20個
(式中、R1がUV−B光吸収基であり、
R2がUV−A光吸収基であり、
R3がUV−C光吸収基であり、そして
R4が広帯域光吸収基であり;
ただし、異なる群(A)、(B)、(C)および(D)に属する少なくとも2つの要素が存在する)
が存在する。
(H3C)3Si−[−O−Si(CH3)(CH2−CH2−R1)]7−[−O−Si(CH3)2]31−[−O−Si(CH3)(CH2−CH2−R2)]6O−Si(CH3)3
のポリシロキサン化合物は、任意の順序の44個のシリルオキシ基を含み、そのうちの7個は、発色団R1を有する式IIIbの基であり、6個は、発色団R2を有する式IVbの基であり、31個は、式IVの基である。
(式中、n+mは4〜520、好ましくは10〜200、より好ましくは20〜60の整数であり、n対mの比は、1:1から20:1、好ましくは5:1から15:1である)
のポリジメチルヒドロシロキサンを、
以下の式:
H2C=CH−R1〜4(X)
および/またはHC≡C−R1〜4(XI)
(式中、R1〜4は、上に定義したような基R1、R2、R3およびR4のうちの1つを示し、ただし、反応体XおよびXIは、少なくとも2個の異なる基R1〜4を含む)の少なくとも2つの終端された不飽和化合物と、貴金属触媒の存在下で反応させることによって調製可能である。
式中、R’は、水素、ヒドロキシ、直鎖または分枝鎖C1〜20−アルキル、−アルコキシまたはC2〜20−アルケニルである。
2−シアノ−3,3−ジフェニルアクリル酸2−エチルヘキシル(オクトクリレン、パルソール(登録商標)340)、2−シアノ−3,3−ジフェニルアクリル酸エチルなどのアクリレート;
4−メチルベンジリデンカンファー(パルソール(登録商標)5000)、3−ベンジリデンカンファー、メト硫酸ベンザルコニウムカンファー、ポリアクリルアミドメチルベンジリデンカンファー、スルホベンジリデンカンファー、スルホメチルベンジリデンカンファー、テレフタリデン(therephthalidene)ジカンファースルホン酸などのカンファー誘導体;
メトキシケイ皮酸オクチル(パルソール(登録商標)MCX)、メトキシケイ皮酸エトキシエチル、メトキシケイ皮酸ジエタノールアミン(パルソール(登録商標)ヒドロ)、メトキシケイ皮酸イソアミルなどのシンナメート誘導体ならびにシロキサンに結合されたケイ皮酸誘導体;
p−アミノ安息香酸、p−ジメチルアミノ安息香酸2−エチルヘキシル、N−オキシプロピレン−p−アミノ安息香酸エチル、p−アミノ安息香酸グリセリルなどのp−アミノ安息香酸誘導体;
ベンゾフェノン−3、ベンゾフェノン−4、2,2’,4,4’−テトラヒドロキシ−ベンゾフェノン、2,2’−ジヒドロキシ−4,4’−ジメトキシベンゾフェノンなどのベンゾフェノン;
4−メトキシベンザルマロン酸ジ−(2−エチルヘキシル)などのベンザルマロン酸のエステル;
2−(4−エトキシアニリノメチレン)プロパン二酸ジエチルエステル(EP 0895 776 A2号明細書)などの2−(4−エトキシアニリノメチレン)プロパン二酸のエステル;
欧州特許公報EP 0358584 B1号明細書、EP 0538431 B1号明細書およびEP 0709080 A1号明細書に記載のようなベンザルマロネート基を含有するオルガノシロキサン化合物;
ドロメトリゾールトリシロキサン(メギゾリル(Mexoryl)XL);
微粒子化されたTiO2などの顔料。「微粒子化された」という用語は、約5nm〜約200nm、特に約15nm〜約100nmの粒径を指す。TiO2粒子はまた、例えば酸化アルミニウムまたは酸化ジルコニウムなどの金属酸化物、または例えばポリオール、メチコン、ステアリン酸アルミニウム、アルキルシランなどの当該技術分野で周知の有機コーティングによって被覆され得る;
2−フェニルベンズイミダゾールスルホン酸およびその塩(パルソール(登録商標)HS)などのイミダゾール誘導体、例えば、ナトリウム塩またはカリウム塩などのアルカリ塩、アンモニウム塩、モルホリン塩、モノエタノールアミン塩、ジエタノールアミン塩のような第一級、第二級および第三級アミンの塩;
サリチル酸イソプロピルベンジル、サリチル酸ベンジル、サリチル酸ブチル、サリチル酸オクチル(ネオ・ヘリオパンOS)、サリチル酸イソオクチルまたはサリチル酸ホモメンチル(ホモサレート、ヘリオパン)などのサリチレート誘導体;
オクチルトリアゾン(ユビナールT−150)、ジオクチルブタミドトリアゾン(UVアブソーブHEB)などのトリアゾン誘導体。
4−tert−ブチル−4’−メトキシジベンゾイル−メタン(パルソール(登録商標)1789)、ジメトキシジベンゾイルメタン、イソプロピルジベンゾイルメタンなどのジベンゾイルメタン誘導体;
2,2’−メチレン−ビス−(6−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−(1,1,3,3,−テトラメチルブチル)−フェノール(チノソーブM)などのベンゾトリアゾール誘導体;
2,2−(1,4−フェニレン)ビス−(1H−ベンズイミダゾール−4,6−ジスルホン酸)(ネオ・ヘリオパンAP)などのフェニレン−1,4−ビス−ベンズイミダゾールスルホン酸またはそれらの塩;
欧州特許公報EP 1046391号明細書に記載のような2−(4−ジエチルアミノ−2−ヒドロキシ−ベンゾイル)−安息香酸ヘキシルエステルなどのアミノ置換されたヒドロキシベンゾフェノン;
微粒子化されたZnOなどの顔料。「微粒子化された」という用語は、約5nm〜約200nm、特に約15nm〜約100nmの粒径を指す。ZnO粒子はまた、例えば酸化アルミニウムまたは酸化ジルコニウムなどの他の金属酸化物、または例えばポリオール、メチコン、ステアリン酸アルミニウム、アルキルシランなどの有機コーティングによって被覆され得る。かかるコーティングは、当該技術分野で周知である。
EP 0 514 491 B1号明細書およびEP 0 780 119 A1号明細書に記載のような3,3−ジフェニルアクリレート誘導体;
米国特許第5,605,680号明細書に記載のようなベンジリデンカンファー誘導体;
EP 0358584 B1号明細書、EP 053843 B1号明細書およびEP 0709080 A1号明細書に記載のようなベンザルマロネート基を含有するオルガノシロキサン
によって安定化される、パルソール(登録商標)1789などのジベンゾイルメタン誘導体を指す。
鉱油および鉱ろう;
カプリン酸またはカプリル酸のトリグリセリドなどの油、好ましくはヒマシ油;
天然または合成油、好ましくは、カルボン酸または脂肪酸と、例えば、イソプロパノール、プロピレングリコールまたはグリセリンなどのアルコールとのエステル;
安息香酸アルキルならびに
ジメチルポリシロキサン、ジエチルポリシロキサン、ジフェニルポリシロキサンおよびそれらの混合物などのシリコーン油。
[A:2−(4−ジエチルアミノ−2−ヒドロキシベンゾイル)安息香酸プロプ−2−イニルエステルの調製]
600mlのDMF中の200mmolの2−(4−ジエチルアミノ−2−ヒドロキシベンゾイル)安息香酸、500mmolのプロパギルアルコール、220mmolの1−(3−ジメチルアミノプロピル)−3−エチルカルボジイミド塩酸塩(EDC)、および500mmolのN−エチルジイソプロピルアミンンの溶液を室温で2時間にわたって攪拌する。1Lの酢酸エチルを加え、溶液を1Lの水で抽出する。有機層を分離させ、乾燥させ(Na2SO4)、溶媒を蒸発させる。粗生成物を、FC(n−ヘキサン/EtOAC 2:1)によって精製して、2−(4−ジエチルアミノ−2−ヒドロキシベンゾイル)安息香酸プロプ−2−イニルエステルを得る。MS(EI):374(18%、M+Na+)、352(100%、M+H+)、296(17%)。UV(EtOH):λmax=356nm(ε=31,648)。
20mlのトルエン中の、2.55mmolの2−(4−ジエチルアミノ−2−ヒドロキシベンゾイル)安息香酸プロプ−2−イニルエステル、2−(4−プロプ−2−イニルオキシ−ベンジリデン)−マロン酸ジエチルエステルの2−(4−プロプ−2−イニルオキシ−ベンジリデン)−マロン酸ジエチルエステル(G.フラター(Frater)ら、EP 05380 431号明細書[1991年]、実施例1にしたがって調製される)を6.45mmol、および式IV(式中、B、B’、R1およびR2はメチルであり、ZはHであり、rはその統計的平均で122であり、sはその統計的平均で19である)のオルガノシロキサンのSiH 9.0mmol当量の溶液を、不活性雰囲気下で80℃に加熱する。触媒量の白金炭素5%を加え、反応を24時間にわたって80℃に保持する。活性炭を加え、その混合物を室温で1時間にわたって攪拌する。セライト(Celite)でろ過した後、溶媒を蒸発させ、粗生成物を分取GPC(バイオ−ビーズ(Bio−Beads)(登録商標)S−X3)によって精製して、黄色の油を得る。UV−A(THF):352nm(E=105)、UV−B(THF):312nm(E=256)。セチオール(Cetiol)LCおよびクロダモル(Crodamol)DAへの無制限の溶解性および従来の製剤における優れた光安定性品質を有する。
[以下に示すような統計的分布を有する、式IIIc(式中、R1は4−[(2,2−ジエトキシカルボニル)−ビニル]−フェノキシメチルである)および式VIc(式中、R2は2−(4−ジエチルアミノ−2−ヒドロキシベンゾイル)−ベンゾイルオキシメチルである)および式VIIの基を含有するポリシロキサンコポリマーの調製]
20mlのトルエン中の、1.2mmolの2−(4−ジエチルアミノ−2−ヒドロキシベンゾイル)安息香酸プロプ−2−イニルエステル、2.95mmolの2−(4−プロプ−2−イニルオキシ−ベンジリデン)−マロン酸ジエチルエステル、およびワッカー・ケミーGmbH(Wacker−Chemie GmbH)のポリシロキサンAE−151を5.0g(SiH 4.15mmol当量)の溶液を、不活性雰囲気下で80℃に加熱する。触媒量の白金炭素5%を加え、反応を24時間にわたって80℃に保持する。活性炭を加え、その混合物を室温で1時間にわたって攪拌する。セライトでろ過した後、溶媒を蒸発させ、粗生成物を分取GPC(バイオ−ビーズ(登録商標)S−X3)によって精製して、黄色の油を得る。UV−A(EtOH):354nm(E=50)、UV−B(EtOH):312nm(E=129)。セチオールLCおよびクロダモルDAへの無制限の溶解性および従来の製剤における優れた光安定性品質を有する。
部分A)およびB)を攪拌しながら85℃に加熱する。均質になったら、部分B)をA)にかき混ぜながら加える。攪拌しながら周囲温度に冷却して、部分C)を加える。小粒径が得られるまで均質化する。
部分A)およびB)を攪拌しながら85℃に加熱する。均質になったら、部分B)をA)にかき混ぜながら加える。攪拌しながら周囲温度に冷却して、部分C)を加える。小粒径が得られるまで均質化する。
部分A)およびB)を攪拌しながら85℃に加熱する。均質になったら、部分B)をA)にかき混ぜながら加える。攪拌しながら周囲温度に冷却して、部分C)を加える。小粒径が得られるまで均質化する。
部分A)およびB)を攪拌しながら85℃に加熱する。均質になったら、部分B)をA)にかき混ぜながら加える。攪拌しながら周囲温度に冷却して、部分C)およびD)を加える。小粒径が得られるまで均質化する。
部分A)およびB)を攪拌しながら混合する。均質になったら、部分C)およびD)をかき混ぜながら加える。
部分A)およびB)を攪拌しながら85℃に加熱する。均質になったら、部分B)をA)にかき混ぜながら加える。攪拌しながら周囲温度に冷却して、部分C)およびD)を加える。小粒径が得られるまで均質化する。
部分A)、B)およびC)を攪拌しながら85℃に加熱する。均質になったら、部分B)およびC)をA)にかき混ぜながら加える。攪拌しながら周囲温度に冷却して、部分D)およびE)を加える。小粒径が得られるまで均質化する。
部分A)、B)およびC)を攪拌しながら85℃に加熱する。均質になったら、部分B)およびC)をA)にかき混ぜながら加える。攪拌しながら周囲温度に冷却して、部分D)およびE)を加える。小粒径が得られるまで均質化する。
Claims (13)
- 分子当たり以下の構造要素:
群(A)、(B)、(C)および(D)から選択される少なくとも2つの要素、
(A)以下の式:
からなる群から選択される同一または互いに異なる要素を任意の順序で0〜100個、好ましくは5〜60個;
(B)以下の式:
からなる群から選択される同一または互いに異なる要素を任意の順序で0〜100個、好ましくは5〜60個;
(C)以下の式:
からなる群から選択される同一または互いに異なる要素を任意の順序で0〜100個、好ましくは5〜60個;
(D)以下の式:
からなる群から選択される同一または互いに異なる要素を任意の順序で0〜100個、好ましくは5〜60個;
式−O−Si(CH3)2− (VII)の要素を任意の順序で1〜200個、好ましくは5〜80個、ならびに
任意選択的に、式−O−SiH(CH3)− (VIII)の要素を任意の順序で1〜20個
(式中、R1がUV−B光吸収基であり、
R2がUV−A光吸収基であり、
R3がUV−C光吸収基であり、そして
R4が広帯域光吸収基であり;
ただし、異なる群(A)、(B)、(C)および(D)に属する少なくとも2つの要素が存在する)
が存在することを特徴とするポリシロキサン。 - 式IIIの要素の数が1〜50個であり、式IVの要素の数が1〜50個である請求項1に記載のポリシロキサン。
- 式−O−Si(CH3)2−の要素を任意の順序で5〜80個含有する請求項1または2に記載のポリシロキサン。
- 式VIIIの要素が存在しないかまたは実質的に存在しない請求項1〜3のいずれか一項に記載のポリシロキサン。
- R1がベンザルマロネートから誘導され、R2がアミノ置換されたヒドロキシベンゾフェノンから誘導される請求項1〜4のいずれか一項に記載のポリシロキサン。
- 光遮蔽剤としての、請求項1〜5のいずれか一項に記載のポリシロキサンの使用。
- ヒトの皮膚および/またはヒトの毛髪を保護するための請求項6に記載の使用。
- 紫外線に敏感なプラスチック材料、医薬品および他の対象物を保護するための請求項6に記載の使用。
- 請求項1〜5のいずれか一項に記載の少なくとも1つのポリシロキサンと、少なくとも1つの医薬用および/または化粧用に許容可能な賦形剤とを含む化粧用または医薬用の組成物。
- さらに他のUV−A遮蔽剤および/またはUV−B遮蔽剤および/または広帯域遮蔽剤が存在する請求項9に記載の化粧用または医薬用の組成物。
- 前記組成物の総重量を基準にして、0.2重量%〜20重量%、好ましくは0.5重量%〜12重量%のポリシロキサンを含む請求項9または10に記載の化粧用または医薬用の組成物。
- ヒトの皮膚および/または毛髪への局所適用のための請求項9〜11のいずれか一項に記載の化粧用または医薬用の組成物。
- 特に実施例を参照して実質的に上に記載したような発明。
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