JP2008524190A - パントプラゾールナトリウムの製造方法 - Google Patents
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Abstract
【選択図】なし
Description
本発明は、パントプラゾールナトリウムの製造方法に関するものである。特に、本発明は、高収率及び高純度のパントプラゾールナトリウムのワンポット製造方法に関するものである。さらに、本発明は、パントプラゾールナトリウムのパントプラゾールナトリウム セスキ水和物への良収率変換方法、及びパントプラゾールナトリウムのパントプラゾールナトリウム一水和物への良収率変換方法に関するものである。
「パントプラゾール」は、国際一般的名称置換ベンゾイミダゾール(5-(ジフルオロメトキシ)-2-[[(3,4-ジメトキシ-2-ピリジニル)メチル]スルフィニル]-1H-ベンゾイミダゾール)である。これは、胃酸分泌を阻害する化合物である。パントプラゾールナトリウムは、潰瘍、逆流性食道炎(GERD)、びらん性食道炎、及びゾリンジャー-エリソン症候群の治療に使用されるプロトンポンプ阻害剤(PPI)である。これは、胃酸産生を遮断する作用がある。これは、特定種の潰瘍を治療するために、抗生剤(例えば、アモキシシリン、クラリスロマイシン)とともに使用され得る。
この特許出願に記載されている方法の1つにおいて、2-クロロメチル-3,4-ジメトキシピリジンを2-メルカプト-5-ジフルオロメトキシベンゾイミダゾールと反応させ、前駆体スルフィドを製造し、単離し、かつメタクロロ過安息香酸を用いて酸化して、パントプラゾール塩基を2-クロロメチル-3,4-ジメトキシピリジンに対して収率102重量%で得る。
PCT出願WO 02/28852は、パントプラゾールの合成、及びその合成に有用な鍵中間体の製造を開示している。過酸化水素の存在下、1モリブデン酸につき1アンモニウム、又は1タングステン酸につき1アンモニウムを用いて、パントプラゾールのクロロ誘導体の酸化により、パントプラゾール塩基を製造している。さらに、生成物のクロロ基を、メトキシ基に置換し、パントプラゾール塩基を得ている。収率は、ピリジン前駆体の約70重量%である。
WO 91/19710は、パントプラゾールナトリウム セスキ水和物、及びこれらの典型的特性を開示している。
US特許04/0186139A1は、様々な溶媒を用いた沈殿による、パントプラゾール遊離塩基からのパントプラゾールナトリウム セスキ水和物の結晶形態Iの製造を開示している。
上記の先行技術の方法は、過酸化水素、メタクロロ過安息香酸などのような多くの危険試薬の使用を伴う。従って、先行技術の方法は、実質的収率の環境的に安全な方法、及び産業的に適用可能な方法を提供することができない。
本発明の目的は、先行技術の問題を解決することである。さらに、本発明の目的は、産業的に実行可能な方法、及び経済的に可能な方法を提供し、上記欠点を排除することである。
本発明のさらなる目的は、該方法に関与する中間体の単離及び精製のない、パントプラゾールナトリウムのワンポット合成方法を提供することである。
本発明の他の目的は、高収率及び高純度であり、かつ先行技術に記載された欠点を克服する、パントプラゾールナトリウムの産業的に実行可能な合成方法を提供することである。
本発明のさらに別の目的は、パントプラゾールナトリウムのパントプラゾール一水和物への変換方法を提供することである。
本発明は、2-クロロメチル-3,4-ジメトキシピリジン塩酸塩を2-メルカプト-5-ジフルオロメトキシベンゾイミダゾールと、有機溶媒系中、相間移動触媒の存在下で反応させ、かつ次亜ハロゲン酸ナトリウム水溶液でさらに処理して、高収率及び高純度でパントプラゾールナトリウムを得ることによる、パントプラゾールナトリウムの新規ワンポット合成方法を開示する。さらに、本発明は、パントプラゾールナトリウムのパントプラゾールナトリウム セスキ水和物への変換方法、及びパントプラゾールナトリウムのパントプラゾールナトリウム一水和物への変換方法を開示する。
(a)2-クロロメチル-3,4-ジメトキシピリジン塩酸塩を2-メルカプト-5-ジフルオロメトキシベンゾイミダゾールと、有機溶媒及び水酸化ナトリウム水溶液中、相間移動触媒の存在下で反応させ、パントプラゾールスルフィドを得る工程;及び
(b)工程(a)で得られたパントプラゾールスルフィドを、水酸化ナトリウム含有次亜ハロゲン酸ナトリウム水溶液で処理して、パントプラゾールナトリウムを得る工程である。
(i)パントプラゾールナトリウムをアセトンに溶解する工程;
(ii)沈殿が生じるまで、酢酸エチルとともに蒸留する工程;
(iii)該懸濁液を室温に冷却する工程;
(iv)該セスキ水和物の形成に十分な量の水を加える工程;
(v)室温で撹拌する工程;
(vi)該反応混合物を冷却する工程;及び
(vii)濾過及び乾燥により、パントプラゾールナトリウム セスキ水和物を単離する工程である。
(i)パントプラゾールナトリウムをアセトンに溶解する工程;
(ii)沈殿が生じるまで、酢酸エチルとともに蒸留する工程;
(iii)該懸濁液を室温に冷却する工程;該反応塊を冷却する工程;及び
(iv)濾過及び乾燥により、パントプラゾールナトリウム一水和物を単離する工程
である。
式(III)の化合物を、出発物質として直接使用するか、或いは2-ヒドロキシメチル-3,4-ジメトキシピリジン(II)を、塩素化剤(好ましくは塩化チオニル)と、好ましくは−5℃〜任意温度、好ましくは0〜5℃の範囲で反応させて、任意に合成することができる。水を該反応塊に加えることができ、かつ、この反応塊を、式(III)の化合物を単離することなしに、そのものとして使用することができる。従って、化合物(III)の形成工程、及びそのパントプラゾールナトリウムへの変換を、全てワンポット反応で有利に行うことができる。
本発明に使用される無機塩基は、水酸化アルカリ金属又は炭酸塩、好ましくは水酸化ナトリウムであり得る。
本明細書中に使用される任意温度は、25〜30℃の範囲の温度を意味する。
本発明の別の態様に従って、パントプラゾールナトリウム(好ましくは、本発明の方法により得られたもの)は、下記工程によりパントプラゾールナトリウム セスキ水和物に変換される:アセトンに溶解する工程、及び該溶媒を酢酸エチルに交換する工程、続いて酢酸エチルとともに蒸留する工程、及び該セスキ水和物を酢酸エチル-水混合液(この混合液は該セスキ水和物の形成に十分な量の水を含む。)から単離する工程である。
本発明の方法により得られたパントプラゾールナトリウムは、非常に高い純度を有し、かつ公知の不純物のスルホン、スルホンN-オキシド、及びスルフィドなどは、0.15重量%未満であり、かつ個々の非公知の不純物は、0.1重量%未満であった。
本発明は、さらに、本発明をさらに説明する下記実施例を参照して記載される。
(5-(ジフルオロメトキシ)-2-[[(3,4-ジメトキシ-2-ピリジニル)メチル]スルフィニル]-1H-ベンゾイミダゾールナトリウムの製造)
2-クロロメチル-3,4-ジメトキシピリジン塩酸塩(50gms)、2-メルカプト-5-ジフルオロメトキシベンゾイミダゾール(50gms)、及びテトラブチルアンモニウムブロミド(2gms)を、撹拌しながらジクロロメタン(300ml)に加え、続いて水酸化ナトリウム(37.5gms)水溶液(120ml)を加えた。次に、該内容物を25〜30℃で12時間撹拌した。反応終了後、ジクロロメタン相を分離し、次に水相を、ジクロロメタン(60ml)で2回抽出した。有機相を一緒に合わせて、水洗浄し、かつ約250mlに蒸留し、かつ0℃に冷却した。2.2%の水酸化ナトリウム含有量を有する3.5%の次亜塩素酸ナトリウム水溶液(464g)を、該反応塊に加え、5〜8℃で約6時間維持した。反応終了後、該反応塊を、さらに0〜5℃に冷却した。次に、生成固体を濾過し、かつ冷却アセトン(約100ml)で洗浄し、かつ減圧下、35〜40℃で乾燥させ、純度99.5%超過のパントプラゾールナトリウム(75gms, 83%)を得た。
(5-(ジフルオロメトキシ)-2-[[(3,4-ジメトキシ-2-ピリジニル)メチル]スルフィニル]-1H-ベンゾイミダゾールナトリウムの製造)
2-ヒドロキシメチル-3,4-ジメトキシピリジン塩酸塩(45.8g)をジクロロメタン(300ml)中に入れた。塩化チオニル(30.3gms.)を、約0〜5℃で加え、かつ反応塊を、10〜15℃でさらに1時間撹拌した。反応終了後、精製水(100ml)を加え、該反応温度を15〜20℃に維持した。この反応塊に、2-メルカプト-5-ジフルオロメトキシベンゾイミダゾール(50gms)、及びテトラブチルアンモニウムブロミド(2gms)を加えた。該内容物を、10℃に冷却し、かつ水酸化ナトリウム水溶液(30%溶液)を用いて、該反応塊のpHを10〜11に調節し、かつ該内容物を、25〜30℃で12時間撹拌した。反応終了後に、ジクロロメタン相を分離し、かつ水相をジクロロメタン(60ml)で2回抽出した。合わせた有機相を、精製水(150ml)で2回洗浄した。次に、ジクロロメタン相を0℃に冷却し、2.1%の水酸化ナトリウムを有する3.5%の次亜塩素酸ナトリウム水溶液(464g)を、該反応塊に加え、かつ5〜8℃で約6時間維持した。反応終了後、該反応塊を0〜5℃に冷却し、かつ生成固体を濾過し、かつ冷却アセトン(約100ml)で洗浄し、かつ減圧下、35〜40℃で乾燥して、純度99.5%超過のパントプラゾールナトリウム(72gms, 79.6%)を得た。
(パントプラゾールナトリウム セスキ水和物の製造)
実施例1又は2に従って製造されたパントプラゾールナトリウム(75gms)を、アセトン375mlに約50〜55℃で溶解し、木炭(5gms)を加え、かつ該反応塊を15分間撹拌し、かつ熱で透明にした。得られた透明濾液を概算量150mlに濃縮し、酢酸エチル(400ml)を加え、かつ反応塊に沈殿が観察されるまで蒸留を続けた。該反応塊を室温に冷却し、かつ水(4.2ml)を加え、懸濁液を1時間撹拌し、その後、冷却し、かつ0〜5℃で1時間撹拌した。生成物を、濾過により単離し、かつ減圧下、40〜45℃で乾燥させ、水分含有量6.5%のパントプラゾールナトリウム セスキ水和物(68gms)を得た。
(パントプラゾールナトリウム一水和物の製造)
実施例1又は2に従って製造されたパントプラゾールナトリウム(75gms)を、アセトン375mlに約50〜55℃で溶解し、木炭(5gms)を加え、かつ該反応塊を15分間撹拌し、かつ熱で透明にした。得られた透明濾液を概算量150mlに濃縮し、酢酸エチル(400ml)を加え、反応塊に沈殿が観察されるまで蒸留を続けた。該反応塊を室温に冷却し、かつ懸濁液を1時間撹拌し、その後、冷却し、かつ0〜5℃で1時間撹拌した。生成物を、濾過により単離し、かつ減圧下、40〜45℃で乾燥させ、水分含有量4.5%のパントプラゾールナトリウム一水和物(64gms)を得た。
(パントプラゾールナトリウム セスキ水和物の製造)
実施例1又は2に従って製造されたパントプラゾールナトリウム(75gms)を、アセトン375mlに約50〜55℃で溶解し、かつ該反応塊を15分間撹拌し、かつ熱で透明にした。得られた透明濾液を約25〜30℃に冷却し、かつジイソプロピルエーテル375mlを撹拌しながら加え、生成物を濾過し、かつ減圧下、35〜40℃で乾燥させ、パントプラゾールナトリウム(72gms)を得た。乾燥物を、酢酸エチル216mlと精製水3.6mlとの混合液中で1時間撹拌した;次に該スラリーを冷却し、かつ0〜5℃で約1時間撹拌した。生成物を濾過し、かつ減圧下、40〜45℃で乾燥させ、水分含有量6.5%のパントプラゾールナトリウム セスキ水和物(68gms)を得た。
(パントプラゾールナトリウム一水和物の製造)
実施例1又は2に従って製造されたパントプラゾールナトリウム(75gms)を、アセトン375mlに約50〜55℃で溶解し、かつ該反応塊を15分間撹拌し、かつ熱で透明にした。得られた透明濾液を約25〜30℃に冷却し、かつジイソプロピルエーテル375mlを加え、生成固体を濾過し、かつ減圧下、35〜40℃で乾燥させ、パントプラゾールナトリウム(72gms)を得た。乾燥物を、酢酸エチル216ml中で1時間撹拌し、続いて冷却し、かつ0〜5℃で約1時間撹拌した。生成物を濾過により単離し、かつ減圧下、40〜45℃で乾燥させ、水分含有量4.5%のパントプラゾールナトリウム一水和物(68gms)を得た。
Claims (41)
- パントプラゾールナトリウムの製造方法であって:
(a)2-クロロメチル-3,4-ジメトキシピリジン塩酸塩を2-メルカプト-5-ジフルオロメトキシベンゾイミダゾールと、有機溶媒及び無機塩基中、相間移動触媒の存在下で反応させ、パントプラゾールスルフィドを得る工程;及び
(b)工程(a)で形成したパントプラゾールスルフィドを、水酸化ナトリウム含有次亜ハロゲン酸ナトリウム水溶液で処理して、パントプラゾールナトリウムを得る工程を含む、前記製造方法。 - 前記無機塩基が、前記塩基の水溶液の形態である、請求項1記載の製造方法。
- 前記無機塩基が、水酸化アルカリ金属又は炭酸塩から選択される、請求項1又は2記載の製造方法。
- 前記無機塩基が、水酸化ナトリウムである、請求項1、2、又は3記載の製造方法。
- 工程(a)で形成したパントプラゾールスルフィドが、有機相中で得られ、かつ該有機相中の前記パントプラゾールスルフィドが、前記次亜ハロゲン酸溶液で処理される、請求項1〜4のいずれか1項記載の製造方法。
- 工程(a)及び(b)が、ワンポット反応で行われる、請求項1〜5のいずれか1項記載の製造方法。
- 工程(a)及び工程(b)の有機溶媒が、水不混和性有機溶媒、又は水不混和性有機溶媒の混合物である、請求項1〜6のいずれか1項記載の製造方法。
- 前記有機溶媒が、脂肪族塩素化炭化水素である、請求項1〜7のいずれか1項記載の製造方法。
- 前記水不混和性有機溶媒が、二塩化メチレン、四塩化炭素、シクロヘキサン、クロロホルム、ジクロロエタンからなる群から選択される、請求項1〜8記載の製造方法。
- 使用される前記相間移動触媒が、テトラブチルアンモニウムブロミド、テトラブチルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムフルオリド、ベンジルトリエチルアンモニウムクロリド、メチルトリオクチルアンモニウムクロリド、ヘキサデシルトリメチルアンモニウムクロリド、及びクラウンエーテルからなる群、又はそれらの混合物から選択される、請求項1〜9のいずれか1項記載の製造方法。
- 前記次亜ハロゲン酸ナトリウム水溶液の濃度が、2〜14%である、請求項1〜10のいずれか1項記載の製造方法。
- 次亜塩素酸ナトリウム水溶液中の前記水酸化ナトリウムの含有量が、少なくとも2.0%である、請求項1〜11のいずれか1項記載の製造方法。
- パントプラゾールナトリウムをパントプラゾールナトリウム セスキ水和物に変換する方法であって:
(i)請求項1〜12のいずれか1項記載の方法により、パントプラゾールナトリウムを形成する工程;
(ii)パントプラゾールナトリウムをアセトンに溶解する工程;
(iii)沈殿が生じるまで、酢酸エチルとともに蒸留する工程;
(iv)該懸濁液を室温に冷却する工程;
(v)該セスキ水和物の形成に十分な量の水を加える工程;
(iv)室温で撹拌する工程;
(vii)該反応混合物を冷却する工程;及び
(viii)濾過及び乾燥により、パントプラゾールナトリウム セスキ水和物を単離する工程を含む、前記方法。 - パントプラゾールナトリウムをパントプラゾールナトリウム一水和物に変換する方法であって:
(i)請求項1〜12のいずれか1項記載の方法により、パントプラゾールナトリウムを形成する工程;
(ii)パントプラゾールナトリウムをアセトンに溶解する工程;
(iii)沈殿が生じるまで、酢酸エチルとともに蒸留する工程;
(iv)該懸濁液を室温に冷却する工程;
(v)該反応塊を冷却する工程;及び
(iv)濾過及び乾燥により、パントプラゾールナトリウム一水和物を単離する工程を含む、前記方法。 - パントプラゾールナトリウムをパントプラゾールナトリウム セスキ水和物に変換する方法であって:
(i)パントプラゾールナトリウムをアセトンに溶解する工程;
(ii)沈殿が生じるまで、酢酸エチルとともに蒸留する工程;
(iii)該懸濁液を室温に冷却する工程;
(iv)該セスキ水和物の形成に十分な量の水を加える工程;
(v)室温で撹拌する工程;
(vi)該反応混合物を冷却する工程;及び
(vii)濾過及び乾燥により、パントプラゾールナトリウム セスキ水和物を単離する工程を含む、前記方法。 - パントプラゾールナトリウムをパントプラゾールナトリウム一水和物に変換する方法であって;
(i)パントプラゾールナトリウムをアセトンに溶解する工程;
(ii)沈殿が生じるまで、酢酸エチルとともに蒸留する工程;
(iii)該懸濁液を室温に冷却する工程;該反応塊を冷却する工程;及び
(iv)濾過及び乾燥により、パントプラゾールナトリウム一水和物を単離する工程を含む、前記方法。 - 請求項1〜12のいずれか1項記載の方法により製造されたパントプラゾールナトリウムを含む、医薬組成物。
- 請求項13又は15記載の方法により製造されたパントプラゾールナトリウム セスキ水和物を含む、医薬組成物。
- 請求項14又は16記載の方法により製造されたパントプラゾールナトリウム一水和物を含む、医薬組成物。
- 実施例1〜6を参照して、実質的に本明細書中に記載されているパントプラゾールナトリウム、パントプラゾールナトリウム セスキ水和物、又はパントプラゾールナトリウム一水和物の製造方法。
- 97重量%超過の純度を有する、パントプラゾールナトリウム。
- 少なくとも98重量%の純度を有する、パントプラゾールナトリウム。
- 少なくとも99重量%の純度を有する、パントプラゾールナトリウム。
- 少なくとも99.5重量%の純度を有する、パントプラゾールナトリウム。
- 99.8重量%以下の純度を有する、請求項21〜24のいずれか1項記載のパントプラゾールナトリウム。
- 99.7重量%以下の純度を有する、請求項21〜24のいずれか1項記載のパントプラゾールナトリウム。
- 97重量%超過の純度を有する、パントプラゾールナトリウム一水和物。
- 少なくとも98重量%の純度を有する、パントプラゾールナトリウム一水和物。
- 少なくとも99重量%の純度を有する、パントプラゾールナトリウム一水和物。
- 少なくとも99.5重量%の純度を有する、パントプラゾールナトリウム一水和物。
- 99.8重量%以下の純度を有する、請求項27〜30のいずれか1項記載のパントプラゾールナトリウム一水和物。
- 99.7重量%以下の純度を有する、請求項27〜30のいずれか1項記載のパントプラゾールナトリウム一水和物。
- 97重量%超過の純度を有する、パントプラゾールナトリウム セスキ水和物。
- 少なくとも98重量%の純度を有する、パントプラゾールナトリウム セスキ水和物。
- 少なくとも99重量%の純度を有する、パントプラゾールナトリウム セスキ水和物。
- 少なくとも99.5重量%の純度を有する、パントプラゾールナトリウム セスキ水和物。
- 99.8重量%以下の純度を有する、請求項33〜36のいずれか1項記載のパントプラゾールナトリウム セスキ水和物。
- 99.7重量%以下の純度を有する、請求項33〜36のいずれか1項記載のパントプラゾールナトリウム セスキ水和物。
- 医薬として許容し得る担体とともに、請求項21〜26のいずれか1項記載のパントプラゾールナトリウムを含む、医薬組成物。
- 医薬として許容し得る担体とともに、請求項27〜32のいずれか1項記載のパントプラゾールナトリウム一水和物を含む、医薬組成物。
- 医薬として許容し得る担体とともに、請求項33〜38のいずれか1項記載のパントプラゾールナトリウム セスキ水和物を含む、医薬組成物。
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