JP2008511579A - 非環状オレフィンのテロメリゼーションの方法 - Google Patents
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Abstract
Description
及び/又は、R2及びR"、及び/又は、R‘及びR3は、2〜20個の炭素原子を有する炭素骨格及び式VIIIによる窒素原子を有する同じか又は異なる環系の一部であり、その際、R2及びR"及び/又はR‘及びR3の炭素原子は計算に入れず、かつこの環系の少なくとも1個の水素原子が官能基で置換されていてよく、及び/又この環系の少なくとも1個の炭素原子がS、P、O及びNからなる群から選択されたヘテロ原子で置換されていてよく、
及び/又は、R2及び/又はR"、及び/又は、R‘及び/又はR3は、1〜20個の炭素原子からの橋により配位子Lと結合しており、その際、これらの基R2、R"、R‘及びR3の炭素原子は計算に入れず、
及びLは、中性の2電子供与体、環系の一部及び/又はアニオン性配位子である更なる配位子であり、その際、これらの官能基は、例えば:−CN、−COOH、−COO−アルキル−、−COO−アリール−、−OCO−アルキル−、−OCO−アリール−、−OCOO−アルキル−、−OCOO−アリール−、−CHO、−CO−アルキル−、−CO−アリール−、−O−アルキル−、−O−アリール−、−NH2、−NH(アルキル)−、−N(アルキル)2−、−NH(アリール)−、−N(アルキル)2−、−F、−Cl、−Br、−I、−OH、−CF3、−NO2、−フェロセニル、−SO3H及び−PO3H2の群から選択されてよく、その際、アルキル基は例えば1〜24個の炭素原子を有し、かつアリール基は例えば5〜24個の炭素原子を有してよい]のカルベン配位子を有するパラジウムカルベン錯体を使用する。かかる配位子の製造は、例えばDE10148722に従ってよい。
R2;R3;は同じか又は異なっており、1〜24個の炭素原子を有する直鎖状、分枝鎖状、置換又は非置換の環状又は非環状アルキル基、又は6〜24個の炭素原子を有する置換又は非置換の単環状又は多環状アリール基、又は、
4〜24個の炭素原子とN、O、Sの群からの少なくとも1個のヘテロ原子とを有する単環状又は多環状の置換又は非置換の複素環であり、
R‘、R":は同じか又は異なっており、
水素、アルキル、アリール、ヘテロアリール、−CN、−COOH、−COO−アルキル−、−COO−アリール−、−OCO−アルキル−、−OCO−アリール−、−OCOO−アルキル−、−OCOO−アリール、−CHO、−CO−アルキル−、−CO−アリール−、−O−アルキル−、−O−アリール−、−NH2、−NH(アルキル)−、−N(アルキル)2−、−NH(アリール)−、−N(アルキル)2−、−F、−Cl、−Br、−I、−OH、−CF3、−NO2、−フェロセニル、−SO3H、−PO3H2であり、その際、アルキル基は1〜24個の炭素原子を有し、かつアリール−及びヘテロアリール基は5〜24個の炭素原子を有し、かつ基R‘及びR"は架橋する脂肪族環又は芳香族環の一部であってよいカルベン配位子を有するパラジウムカルベン錯体を使用する。
1〜24個の炭素原子を有する直鎖状、分枝鎖状、置換又は非置換の環状又は非環状アルキル基、又は、
6〜24個の炭素原子を有する置換又は非置換の単環状又は多環状アリール基、又は、
4〜24個の炭素原子とN、O、Sの群からの少なくとも1個のヘテロ原子とを有する単環状若しくは多環状の置換若しくは非置換の複素環であり、
R4、R5、R6、R7:は同じか又は異なっており、
水素、アルキル、アリール、ヘテロアリール、−CN、−COOH、−COO−アルキル−、−COO−アリール−、−OCO−アルキル−、−OCO−アリール−、−OCOO−アルキル−、−OCOO−アリール、−CHO、−CO−アルキル−、−CO−アリール−、−O−アルキル−、−O−アリール−、−NH2、−NH(アルキル)−、−N(アルキル)2−、−NH(アリール)−、−N(アルキル)2−、−F、−Cl、−Br、−I、−OH、−CF3、−NO2、−フェロセニル、−SO3H、−PO3H2であり、その際、アルキル基は1〜24個の炭素原子を有し、かつアリール−及びヘテロアリール基は5〜24個の炭素原子を有し、かつ基R4、R5、R6及びR7は架橋する脂肪族環又は芳香族環の一部であってよい]の配位子を使用する。
a)金属(パラジウム)が好ましくは酸化状態(II)又は(0)で存在する金属−カルベン錯体(パラジウム−カルベン錯体)としてか、又は、
b)現場で触媒が形成される金属前駆物質(パラジウム前駆物質)の形で、
この工程中に導入することができる。
この例は、パラジウム(0)カルベン−オレフィン−錯体、パラジウム(0)ジカルベン錯体及びパラジウム(II)ジカルベン錯体、パラジウム(0)カルベン−1,6−ジエン−錯体である。1,6−ジエンとしては、例えば、ジアリルアミン、1,1′−ジビニルテトラメチルジシロキサン、2,7−オクタジエニルエーテル又は2,7−オクタジエニルアミンが機能することができる。以下の式I−a〜I−eは、更なる例を示す。
パラジウム前駆物質としては、例えば:酢酸パラジウム(II)、塩化パラジウム(II)、臭化パラジウム(II)、テトラクロロパラジウム酸リチウム、アセチルアセトナトパラジウム(II)、パラジウム(0)−ジベンジリデンアセトン−錯体、プロピオン酸パラジウム(II)、塩化ビスアセトニトリルパラジウム(II)、二塩化ビストリフェニルホスファンパラジウム(II)、塩化ビスベンゾニトリルパラジウム(II)、ビス(トリ−o−トリルホスフィン)パラジウム(0)及び他のパラジウム(0)−及びパラジウム(II)錯体を使用することができる。
R1a−O−H(VIIa)、又は(R1a)(R1b)N−H(VIIb)、又はR1a−COOH(VIIc)
[式中、R1a及びR1bは、互いに無関係に、水素、直鎖状、分枝鎖状又は環状のC1〜C22−アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、C5〜C18アリール基又は−CO−アルキル−(C1〜C8)−基又はCO−アリール−(C5〜C10)−基から選択され、その際、これらの基は、−CN、−COOH、−COO−アルキル−(C1〜C8)、−CO−アルキル−(C1〜C8)、−アリール−(C5〜C10)、−COO−アリール−(C6〜C10)、−CO−アリール−(C6〜C10)、−O−アルキル−(C1〜C8)、−O−CO−アルキル−(C1〜C8)、−N−アルキル2−(C1〜C8)、−CHO、−SO3H、−NH2、−F、−Cl、−OH、−CF3、−NO2の群から選択された置換基を含有してよく、かつ基R1a及びR1bは、共有結合を介して互いに結合していてよい]の化合物を使用する。好ましくは、求核剤として、基R1a及び場合によりR1bが、水素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、t−ブチル、n−ブチル、s−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、オクテニル、オクタジエニル、イソノニル、2−エチルヘキシル、n−ノニル、フェニル、m−、o−、又はp−メチルフェニル、ナフチル、2,4−ジ−t−ブチルフェニル、2,6−ジ−t−ブチルメチルフェニル、水素カルボニル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、プロピルカルボニル又はフェニルカルボニルである化合物を使用する。
− 水、アンモニア、
− モノアルコール及びフェノール、例えばメタノール、エタノール、n−プロパノール、イソプロパノール、アリルアルコール、n−ブタノール、i−ブタノール、オクタノール、2−エチルヘキサノール、イソノナノール、ベンジルアルコール、シクロヘキサノール、シクロペンタノール又は2,7−オクタジエン−1−オール、フェノール、
− ジアルコール、例えばエチレングリコール、1,2−プロパンジオール、1,3−プロパンジオール、1,4−ブタンジオール、1,2−ブタンジオール、2,3−ブタンジオール及び1,3−ブタンジオール、
− ヒドロキシ化合物、例えばα−ヒドロキシ酢酸エステル、
− 第1級アミン、例えばメチルアミン、エチルアミン、プロピルアミン、ブチルアミン、オクチルアミン、2,7−オクタジエニルアミン、ドデシルアミン、エチレンジアミン又はヘキサメチレンジアミン、
− 第2級アミン、例えばジメチルアミン、ジエチルアミン、N−メチルアニリン、ビス(2,7−オクタジエニル)アミン、ジシクロヘキシルアミン、メチルシクロヘキシルアミン、ピロリジン、ピペリジン、モルホリン、ピペラジン又はヘキサメチレンイミン、又は、
− カルボン酸、ギ酸、酢酸、プロパン酸、ブテン酸、イソブテン酸、安息香酸、1,2−ベンゾールジカルボン酸(フタル酸)を利用する。
R1a−O−H VIIa (R1a)(R1b)N−H VIIb R1a−COOH VIIc
[その式中、R1a及びR1bは上述の意味を有する]の求核剤(VII)との反応により製造することができる。
R1aは、H、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、t−ブチル、n−ブチル、s−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、オクテニル、オクタジエニル、イソノニル、2−エチルヘキシル、n−ノニル、フェニル、m−、o−、又はp−メチルフェニル、ナフチル、2,4−ジ−t−ブチルフェニル、2,6−ジ−t−ブチルメチルフェニル、水素カルボニル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、プロピルカルボニル又はフェニルカルボニルであり、及び/又は、
R1bは、H、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、t−ブチル、n−ブチル、s−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、オクテニル、オクタジエニル、イソノニル、2−エチルヘキシル、n−ノニル、フェニル、m−、o−、又はp−メチルフェニル、ナフチル、2,4−ジ−t−ブチルフェニル、2,6−ジ−t−ブチルメチルフェニル、水素カルボニル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、プロピルカルボニル、又はフェニルカルボニルである化合物を製造する。特に好ましくは、本発明にかかる方法を用いて、式IIIaで示され、その式中、R1aは水素、メチル、エチル、フェニル又はメチルカルボニルである化合物を製造する。式IIIa及びIIIbの化合物は、シス形で存在してもトランス形で存在してもよい。
− n−ブタン、イソブタン、1−ブテン、2−ブテン、イソブテン、1,3−ブタジエン、1,2−ブタジエン及び場合により完全に又は部分的に求核剤を含有するC4留分、
− 目的生成物(2,7−オクタジエニル誘導体)を有する留分、
− 副生物を有する留分、及び/又は、
− 触媒を有する留分、及び、
− 場合により求核剤を有する留分、及び/又は、
− 場合により溶剤留分。
例1:アルキンが存在しないテロメリゼーション
100mlのシュレンク管中において、保護ガス下で、55.9mg(0.18mmol)のアセチルアセトナトパラジウム及び0.390g(0.75mmol)の1,3−ビス(2,4,6−トリメチルフェニル)イミダゾリウム−o−クレゾレート(kresolat)−o−クレゾールを51.2g(1.59mol)のメタノール中に溶解させた。Firma Buechi社製の3リットルのオートクレーブ中において、6.72g(0.06mol)のo−クレゾール(水浴中で40℃に加熱)及び3.47g(0.06mol)のナトリウムメタノラートを115g(3.59mol)のメタノール及び100g(0.52mol)のトリプロピレングリコール中に溶解させた。次いで、ガス圧ノズルを用いて536gのC4炭化水素混合物をこのオートクレーブ中に圧力導入した(C4貯蔵容器における質量損失による測量)。このオートクレーブを、撹拌しつつ反応温度(80℃)に加熱し、このパラジウム含有溶液を分けてオートクレーブの内容物に添加し、そしてこの反応をオンラインガスクロマトグラフにより追跡した。反応時間は、14時間であった。炭化水素混合物としては、42.61質量%の1,3−ブタジエン、1.77質量%のi−ブタン、7.05質量%のn−ブタン、5.14質量%のトランス−ブテン、15.05質量%の1−ブテン、24.80質量%のi−ブテン、3.58質量%のシス−ブテン(アルキンは検出不能)を有するアルキン不含のC4炭化水素であった。
GC(1.カラム:DB−WAX/Al2O3、2.カラム:DB−Wax/HP−5MS;開始温度:50℃、最大温度:200℃、開始時間:1分、平衡化時間:3分;温度プログラム:50℃から15℃/分で200℃まで、流通時間:11分;注入:220℃、一定流量)保持時間[tR](C4炭化水素)=2.762分、tR(メタノール)=3.152分、tR(1,7−オクタジエン)=3.866分、tR(トランス−1,6−オクタジエン)=3.958分、tR(シス−1,6−オクタジエン)=4.030分、tR(シス−1,3,7−オクタトリエン)=4.291分、tR(トランス−1,3,7−オクタトリエン)=4.292分、tR(ビニルシクロヘキセン)=4.448分、tR(i−ブタン)=4.552分、tR(n−ブタン)=4.822分、tR(3−MODE)=5.523分、tR(トランス−ブテン)=6.116分、tR(1−ブテン)=6.420分、tR(i−ブテン)=6.412分、tR(シス−ブテン)=6.616分、tR(1−MODE)=6.650分、tR(1,2−ブタジエン)=6.900分、tR(1,3−ブタジエン)=7.526分。
2,7−オクタジエニル−1−メチルエーテル(=1−MODE)
1,7−オクタジエン−3−メチルエーテル(=3−MODE)
100mlのシュレンク管中において、保護ガス下で、56.2mg(0.18mmol)のアセチルアセトナトパラジウム及び0.395g(0.76mmol)の1,3−ビス(2,4,6−トリメチルフェニル)イミダゾリウム−o−クレゾレート−o−クレゾールを51.2g(1.59mol)のメタノール中に溶解させた。Firma Buechi社製の3リットルのオートクレーブ中において、6.80g(0.062mol)のo−クレゾール(水浴中で40℃に加熱)及び3.80g(0.07mol)のナトリウムメタノラートを115.1g(3.59mol)のメタノール及び101.1g(0.52mol)のトリプロピレングリコール中に溶解させた。次いで、ガス圧ノズルを用いて573gのC4炭化水素混合物をこのオートクレーブ中に圧力導入した(C4貯蔵容器における質量損失による測量)。このオートクレーブを、撹拌しつつ反応温度(80℃)に加熱し、このパラジウム含有溶液をオートクレーブの内容物に添加し、そしてこの反応をオンラインガスクロマトグラフにより追跡した。反応時間は、14時間であった。
2,7−オクタジエニル−1−メチルエーテル(=1−MODE)
1,7−オクタジエン−3−メチルエーテル(=3−MODE)
100mlのシュレンク管中において、保護ガス下で、55mg(0.181mmol)のアセチルアセトナトパラジウム及び0.384g(0.96mmol)の1,3−ビス(2,4,6−トリメチルフェニル)イミダゾリウム−o−クレゾレート−o−クレゾールを50.2g(1.57mol)のメタノール中に溶解させた。Firma Buechi社製の3リットルのオートクレーブ中において、6.98g(0.064mol)のo−クレゾール(水浴中で40℃に加熱)及び3.95g(0.070mol)のナトリウムメタノラートを115.2g(3.59mol)のメタノール及び100.7g(0.52mol)のトリプロピレングリコール中に溶解させた。次いで、ガス圧ノズルを用いて526gのC4炭化水素混合物をこのオートクレーブ中に圧力導入した(C4貯蔵容器における質量損失による測量)。このガス混合物を加熱せずに、これを1分後、3時間2分後、22時間35分後、25時間10分後、27時間11分後、29時間50分後及び49時間10分後にそれぞれ0.1MPaの水素を圧力導入し、そしてこのガス形のC4試料中のアルキン濃度をガスクロマトグラフ(GC)により測定した。このオートクレーブを52時間45分後に、撹拌しつつ反応温度(80℃)に加熱した。80℃での反応時間は8.5時間であった。
2,7−オクタジエニル−1−メチルエーテル(=1−MODE)
1,7−オクタジエン−3−メチルエーテル(=3−MODE)
100mlのシュレンク管中において、保護ガス下で、57.6mg(0.189mmol)のアセチルアセトナトパラジウム及び0.399g(0.76mmol)の1,3−ビス(2,4,6−トリメチルフェニル)イミダゾリウム−o−クレゾレート−o−クレゾールを51.3g(1.60mol)のメタノール中に溶解させた。Firma Buechi社製の3リットルのオートクレーブ中において、6.90g(0.064mol)のo−クレゾール(水浴中で40℃に加熱)及び3.80g(0.07mol)のナトリウムメタノラートを115.1g(3.59mol)のメタノール及び102g(0.53mol)のトリプロピレングリコール中に溶解させた。次いで、ガス圧ノズルを用いて495gのC4炭化水素混合物をこのオートクレーブ中に圧力導入した(C4貯蔵容器における質量損失による測量)。このオートクレーブを、撹拌しつつ反応温度(80℃)に加熱し、このパラジウム含有溶液をこのオートクレーブの内容物に添加した。次いで、1.4MPaの水素を加圧導入した。この反応をオンラインガスクロマトグラフにより追跡した。反応時間は、14時間であった。
2,7−オクタジエニル−1−メチルエーテル(=1−MODE)
1,7−オクタジエン−3−メチルエーテル(=3−MODE)
Claims (19)
- 元素周期系第8、9又は10族の金属を含有する触媒の使用下での、少なくとも2つの共役二重結合を有する非環状オレフィン(VI)と、少なくとも1種の求核剤(VII)とのテロメリゼーションの方法において、
この方法は、反応混合物中に存在する触媒の少なくとも一部をテロメリゼーションに返送する触媒返送の方法工程を有し、かつこの触媒返送工程において水素源を介してこの触媒返送部に存在する工程混合物に水素を添加することを特徴とする方法。 - 水素源として、水素を有するガス、ギ酸、ホルメート、アルコール又はヒドラジンを使用することを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- 原料として、少なくとも2つの共役二重結合を有する非環状オレフィンを他の炭化水素との混合物として有する炭化水素の混合物を使用することを特徴とする、請求項1又は2に記載の方法。
- 混合物がアルキンを5質量%まで含有することを特徴とする、請求項3に記載の方法。
- 混合物が、ビニルアセチレン及び1−ブチンから選択されたアルキンを含有することを特徴とする、請求項3又は4に記載の方法。
- 存在するアルキンの一部を、テロメリゼーションに使用する前に選択的に水素化することを特徴とする、請求項4又は5に記載の方法。
- 水素源により、水素と触媒金属とのモル比が少なくとも1:1になるだけの水素を触媒返送工程に供給することを特徴とする、請求項1から6までの何れか1項に記載の方法。
- 原料として、C4炭化水素を90質量%を上回るまで含有する混合物を使用することを特徴とする、請求項1から7までの何れか1項に記載の方法。
- 非環状オレフィンとして、1,3−ブタジエン又はイソプレンを使用することを特徴とする、請求項1から8までの何れか1項に記載の方法。
- テロメリゼーション触媒として、一般式VIII:
a)1〜24個の炭素原子を有する直鎖状、分枝鎖状、置換又は非置換の環状又は非環状アルキル基、又は、
b)6〜24個の炭素原子を有する置換又は非置換の単環状又は多環状アリール基、又は、
c)4〜24個の炭素原子とN、O及びSの群からの少なくとも1個のヘテロ原子とを有する単環状又は多環状の置換又は非置換の複素環であり、
R‘、R":は同じか又は異なっており、
水素、アルキル、アリール、ヘテロアリール、−CN、−COOH、−COO−アルキル−、−COO−アリール−、−OCO−アルキル−、−OCO−アリール−、−OCOO−アルキル−、−OCOO−アリール−、−CHO、−CO−アルキル−、−CO−アリール−、−O−アルキル−、−O−アリール−、−NH2、−NH(アルキル)−、−N(アルキル)2−、−NH(アリール)−、−N(アルキル)2−、−F、−Cl、−Br、−I、−OH、−CF3、−NO2、−フェロセニル、−SO3H、−PO3H2であり、その際、アルキル基は1〜24個の炭素原子を有し、かつアリール−及びヘテロアリール基は5〜24個の炭素原子を有し、かつ基R‘及びR"は架橋する脂肪族環又は芳香族環の一部であってよい]のカルベン配位子を有するパラジウムカルベン錯体を使用することを特徴とする、請求項1から9までの何れか1項に記載の方法。 - テロメリゼーション触媒として、一般式IX、X、XI又はXII:
a)1〜24個の炭素原子を有する直鎖状、分枝鎖状、置換又は非置換の環状又は非環状アルキル基、又は、
b)6〜24個の炭素原子を有する置換又は非置換の単環状又は多環状アリール基、又は、
c)4〜24個の炭素原子とN、O及びSからの少なくとも1個のヘテロ原子とを有する単環状又は多環状の置換又は非置換の複素環であり、
R4、R5、R6、R7:は同じか又は異なっており、
水素、アルキル、アリール、ヘテロアリール、−CN、−COOH、−COO−アルキル−、−COO−アリール−、−OCO−アルキル−、−OCO−アリール−、−OCOO−アルキル−、−OCOO−アリール−、−CHO、−CO−アルキル−、−CO−アリール−、−O−アルキル−、−O−アリール−、−NH2、−NH(アルキル)−、−N(アルキル)2−、−NH(アリール)−、−N(アルキル)2−、−F、−Cl、−Br、−I、−OH、−CF3、−NO2、−フェロセニル、−SO3H、−PO3H2であり、その際、アルキル基は1〜24個の炭素原子を有し、かつアリール−及びヘテロアリール基は5〜24個の炭素原子を有し、かつ基R‘及びR"は架橋する脂肪族環又は芳香族環の一部であってよい]のカルベン配位子を有するパラジウムカルベン錯体を使用することを特徴とする、請求項1から9までの何れか1項に記載の方法。 - 反応混合物中の配位子と金属との比[モル/モル]が0.01:1〜250:1であることを特徴とする、請求項10又は11に記載の方法。
- 求核剤VIIとして、一般式VIIa、VIIb又はVIIc
R1a−O−H (R1a)(R1b)N−H R1a−COOH
VIIa VIIb VIIc
[式中、R1a及びR1bは、互いに無関係に、水素、直鎖状、分枝鎖状又は環状のC1〜C22−アルキル基、−アルケニル基又は−アルキニル基、C5〜C18アリール基又は−CO−アルキル−(C1〜C8)−基又は−CO−アリール−(C5〜C10)−基から選択され、その際、これらの基は、−CN、−COOH、−COO−アルキル−(C1〜C8)、−CO−アルキル−(C1〜C8)、−アリール−(C5〜C10)、−COO−アリール−(C6〜C10)、−CO−アリール−(C6〜C10)、−O−アルキル−(C1〜C8)、−O−CO−アルキル−(C1〜C8)、−N−アルキル2−(C1〜C8)、−CHO、−SO3H、−NH2、−F、−Cl、−OH、−CF3及び−NO2の群から選択された置換基を含有してよく、かつ基R1a及びR1bは、共有結合を介して互いに結合していてよい]の化合物を使用することを特徴とする、請求項1から12までの何れか1項に記載の方法。 - 求核剤(VII)として、水、アルコール、フェノール、ポリオール、カルボン酸、アンモニア及び/又は第1級若しくは第2級アミンを使用することを特徴とする、請求項13に記載の方法。
- テロメリゼーションを溶剤の存在下で実施することを特徴とする、請求項1から14までの何れか1項に記載の方法。
- テロメリゼーションを溶剤の存在下で実施し、その際、溶剤として、求核剤(VII)及び/又は不活性有機溶剤を使用することを特徴とする、請求項1から15までの何れか1項に記載の方法。
- 水素源をテロメリゼーションの全工程に、付加的に反応工程において添加することを特徴とする、請求項1から16までの何れか1項に記載の方法。
- 請求項1から17までの何れか1項に記載の方法により得られる、2,7−オクタジエニル誘導体を有する混合物。
- 請求項18に記載の2,7−オクタジエニル誘導体を有する混合物を1−オクテンの製造に用いる使用。
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