JP2008511576A - 有機材料の安定化 - Google Patents
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- IMOLAGKJZFODRK-UHFFFAOYSA-N C=C(C(N)=O)c1ccccc1 Chemical compound C=C(C(N)=O)c1ccccc1 IMOLAGKJZFODRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LKHSVZYWUXBLOI-NTCAYCPXSA-N C=N/C(/S(c1ccccc1)=O)=C\c1ccccc1 Chemical compound C=N/C(/S(c1ccccc1)=O)=C\c1ccccc1 LKHSVZYWUXBLOI-NTCAYCPXSA-N 0.000 description 1
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Abstract
Description
R0は、
R1は、
R2は、水素原子、−S−R13、−SO−R13、−SO2−R13、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換されたフェニル基;
R3、R4、R5、R6及びR7は、互いに独立して、水素原子、炭素原子数1ないし25のアルキル基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ基、炭素原子数1ないし25のアルコキシ基、
R8は、水素原子、炭素原子数1ないし25のアルキル基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換されたフェニル基;未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換された炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基を表わし;
R9は、水素原子、アルカリ金属、炭素原子数1ないし25のアルキル基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換されたフェニル基;未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換された炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基;酸素原子又は硫黄原子によって中断された炭素原子数3ないし25のアルキル基;
R10及びR11は、互いに独立して、水素原子、炭素原子数1ないし25のアルキル基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換されたフェニル基;未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換された炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基を表わすか;又は、R10及びR11は、それらが結合されるところの窒素原子と一緒になって、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換された又は酸素原子、硫黄原子又は
R12は、水素原子、炭素原子数1ないし25のアルキル基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換されたフェニル基;又は未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換された炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基を表わし;
R13は、水素原子、炭素原子数1ないし25のアルキル基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換されたフェニル基;又は未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換された炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基を表わし;
R14は、炭素原子数1ないし25のアルキル基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換されたフェニル基;又は未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換された炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基を表わし;
R15は、炭素原子数1ないし25のアルキル基又は炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基を表わし、
R16は、
R17は、炭素原子数2ないし18のアルキレン基、酸素原子、硫黄原子又は
R18は、水素原子、炭素原子数1ないし8のアルキル基又はベンジル基を表わし、
R19は、炭素原子数1ないし25のアルキル基又は炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基を表わし、
Xは、直接結合、−SO−又は−SO2−を表わす。)で表わされる化合物を該有機材料に配合すること又は適用することからなる方法に関する。
、CH3−O−CH2CH2−、CH3−S−CH2CH2−、CH3−O−CH2CH2−O−CH2CH2−、CH3−(O−CH2CH2−)2O−CH2CH2−、CH3−(O−CH2CH2−)3O−CH2CH2−又はCH3−(O−CH2CH2−)4O−CH2CH2−である。
し8のアルケニレン基である。
R1は、
R2は、水素原子、−S−R13、−SO−R13、−SO2−R13、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換されたフェニル基;又は
R3、R4、R5、R6及びR7は、互いに独立して、水素原子、炭素原子数1ないし25のアルキル基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、炭素原子数1ないし25のアルコキシ基、
R8は、水素原子、炭素原子数1ないし25のアルキル基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換されたフェニル基;未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換された炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基を表わし;
R9は、水素原子、炭素原子数1ないし25のアルキル基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換されたフェニル基;未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換された炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基;酸素原子又は硫黄原子によって中断された炭素原子数3ないし25のアルキル基;
R10及びR11は、互いに独立して、水素原子、炭素原子数1ないし25のアルキル基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアル
キル基で置換されたフェニル基;未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換された炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基を表わすか;又は、R10及びR11は、それらが結合されるところの窒素原子と一緒になって、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換された又は酸素原子、硫黄原子又は
R12は、水素原子、炭素原子数1ないし25のアルキル基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換されたフェニル基;又は未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換された炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基を表わし;
R13は、水素原子、炭素原子数1ないし25のアルキル基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換されたフェニル基;又は未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換された炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基を表わし;
R14は、炭素原子数1ないし25のアルキル基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換されたフェニル基;又は未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換された炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基を表わし;
R15は、炭素原子数1ないし25のアルキル基又は炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基を表わし、
R16は、
R17は、炭素原子数2ないし18のアルキレン基、酸素原子、硫黄原子又は
R18は、水素原子、炭素原子数1ないし8のアルキル基又はベンジル基を表わし、
R19は、炭素原子数1ないし25のアルキル基又は炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基を表わし、
Xは、直接結合、−SO−又は−SO2−を表わすところの式(I)で表わされる化合物からなる方法も興味深い。
R14は、炭素原子数1ないし18のアルキル基を表わし、
R15は、炭素原子数1ないし18のアルキル基を表わすところの式(I)で表わされる化合物からなる方法も興味深い。
R1は、
R2は、水素原子、−S−R13、−SO−R13、−SO2−R13、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換されたフェニル基;又は
R3、R4、R5、R6及びR7は、互いに独立して、水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキル基、塩素原子、臭素原子、ニトロ基、トリフルオロメチル基、炭素原子数1ないし18のアルコキシ基、
R8は、水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基、フェニル基又は炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基を表わし;
R9は、水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基、フェニル基、シクロヘキシル基、酸素原子によって中断された炭素原子数3ないし18のアルキル基;
R10及びR11は、互いに独立して、水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基、フェニル基又は炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基を表わすか;又は、R10及びR11は、それらが結合されるところの窒素原子と一緒になって、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換された5−、6−又は7−員の複素環を形成し、
R12は、炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基、フェニル基又は炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基を表わし;
R13は、炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基、フェニル基又は炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基を表わし;
R14は、炭素原子数1ないし18のアルキル基、ベンジル基、フェニル基又は炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基を表わし;
R15は、炭素原子数1ないし18のアルキル基又はベンジル基を表わし、
R16は、
R17は、炭素原子数2ないし18のアルキレン基、酸素原子又は硫黄原子によって中断された炭素原子数4ないし18のアルキレン基;炭素原子数2ないし18のアルケニレン基、炭素原子数2ないし12のアルキリデン基、炭素原子数7ないし20のフェニルアルキリデン基、炭素原子数5ないし8のシクロアルキレン基、炭素原子数7ないし8のビシクロアルキレン基又はフェニレン基を表わし;
R19は、炭素原子数1ないし18のアルキル基又はベンジル基を表わし、
Xは、直接結合、−SO−又は−SO2−を表わすところの式(I)で表わされる化合物からなる方法が好ましい。
R1は、
R2は、水素原子、−S−R13、−SO−R13、−SO2−R13、フェニル基又は
R3、R4、R5、R6及びR7は、互いに独立して、水素原子、炭素原子数1ないし12のアルキル基、塩素原子、ニトロ基、トリフルオロメチル基、炭素原子数1ないし12のアルコキシ基、
R8は、炭素原子数1ないし12のアルキル基、ベンジル基、フェニル基又はシクロヘキシル基を表わし;
R9は、炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基、フェニル基、シクロヘキシル基、酸素原子によって中断された炭素原子数4ないし12のアルキル基;
R10及びR11は、互いに独立して、水素原子、炭素原子数2ないし12のアルキル基、ベンジル基又はシクロヘキシル基を表わすか;又は、R10及びR11は、それらが結合されるところの窒素原子と一緒になって、5−、6−又は7−員の複素環を形成し、
R12は、炭素原子数1ないし12のアルキル基、ベンジル基、フェニル基又はシクロヘキシル基を表わし;
R13は、炭素原子数1ないし12のアルキル基、ベンジル基、フェニル基又はシクロヘキシル基を表わし;
R14は、炭素原子数1ないし12のアルキル基、ベンジル基、フェニル基又はシクロヘキシル基を表わし;
R15は、炭素原子数1ないし12のアルキル基又はベンジル基を表わし、
R16は、
R17は、炭素原子数2ないし12のアルキレン基、酸素原子によって中断された炭素原子数4ないし18のアルキレン基;炭素原子数2ないし12のアルケニレン基、炭素原子数2ないし12のアルキリデン基、炭素原子数5ないし8のシクロアルキレン基又はフェニレン基を表わし;
R19は、炭素原子数1ないし12のアルキル基又はベンジル基を表わし、
Xは、直接結合、−SO−又は−SO2−を表わすところの式(I)で表わされる化合物からなる方法も好ましい
R1は、
R2は、水素原子、−S−R13、−SO−R13、−SO2−R13、フェニル基又は
R3、R4、R5、R6及びR7は、互いに独立して、水素原子、炭素原子数1ないし8のアルキル基、トリフルオロメチル基、炭素原子数1ないし8のアルコキシ基、
R9は、炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基、シクロヘキシル基、
R10及びR11は、互いに独立して、水素原子、炭素原子数2ないし10のアルキル基、ベンジル基又はシクロヘキシル基を表わすか;又は、R10及びR11は、それらが結合されるところの窒素原子と一緒になって、5−、6−又は7−員の複素環を形成し、
R12は、ベンジル基、フェニル基又はシクロヘキシル基を表わし;
R13は、ベンジル基、フェニル基又はシクロヘキシル基を表わし;
R14は、炭素原子数1ないし8のアルキル基、ベンジル基又はシクロヘキシル基を表わし;
R15は、炭素原子数1ないし8のアルキル基又はベンジル基を表わし、
R16は、
R17は、炭素原子数2ないし12のアルキレン基、酸素原子によって中断された炭素原子数4ないし12のアルキレン基;シクロヘキシレン基又はフェニレン基を表わし;
R19は、炭素原子数1ないし8のアルキル基又はベンジル基を表わし、
Xは、直接結合、−SO−又は−SO2−を表わすところの式(I)で表わされる化合物からなる方法も同様に好ましい。
R1は、
R2は、水素原子、−SO−R13、−SO2−R13、フェニル基又は
R3は、水素原子を表わし、
R4は、水素原子を表わし、
R5は、水素原子、トリフルオロメチル基、
R6は、水素原子を表わし、
R7は、水素原子を表わし、
R9は、炭素原子数1ないし18のアルキル基、ベンジル基、フェニルエチル基、シクロヘキシル基、
R10及びR11は、互いに独立して、水素原子、炭素原子数4ないし8のアルキル基、ベンジル基又はシクロヘキシル基を表わすか;又は、R10及びR11は、それらが結合されるところの窒素原子と一緒になって、5−又は6−員の複素環を形成し、
R12は、フェニル基を表わし、
R13は、フェニル基を表わし、
R14は、炭素原子数1ないし4のアルキル基を表わし、
R15は、炭素原子数1ないし4のアルキル基を表わし、
R16は、
R17は、炭素原子数2ないし8のアルキレン基を表わし;
R19は、炭素原子数1ないし4のアルキル基を表わし、
Xは、直接結合又は−SO−を表わすところの式(I)で表わされる化合物からなる方法が特に好ましい。
1.モノオレフィン及びジオレフィンのポリマー、例えばポリプロピレン、ポリイソブ
チレン、ポリブテ−1−エン、ポリ−4−メチルペンテ−1−エン、ポリビニルシクロヘキサン、ポリイソプレン又はポリブタジエン、並びにシクロオレフィン、例えばシクロペンテン又はノルボルネンのポリマー、ポリエチレン(所望により架橋され得る)、例えば高密度ポリエチレン(HDPE)、高密度及び高分子量ポリエチレン(HDPE−HMW)、高密度及び超高分子量ポリエチレン(HDPE−UHMW)、中密度ポリエチレン(MDPE)、低密度ポリエチレン(LDPE)、直鎖状低密度ポリエチレン(LLDPE)、(VLDPE)及び(ULDPE)。
a)ラジカル重合(通常は高圧下及び高温において)。
b)周期表のIVb、Vb、VIb又はVIII群の金属の一つ又はそれ以上を通常含む触媒を使用した触媒重合。これらの金属は通常、一つ又はそれ以上の配位子、典型的にはπ−又はσ−配位し得るオキシド、ハロゲン化物、アルコレート、エステル、エーテル、アミン、アルキル、アルケニル及び/又はアリールを有する。これらの金属錯体は遊離形態であるか、又は基材に、典型的には活性化塩化マグネシウム、チタン(III)クロリド、アルミナ又は酸化ケイ素に固定され得る。これらの触媒は、重合媒体中に可溶又は不溶であり得る。該触媒は重合においてそのまま使用され得、又は他の活性化剤、典型的には金属アルキル、金属ヒドリド、金属アルキルハライド、金属アルキルオキシド又は金属アルキルオキサンであって、該金属が周期表のIa、IIa及び/又はIIIa群の元素であるものが使用され得る。活性化剤は、他のエステル、エーテル、アミン又はシリルエーテル基で都合良く変性され得る。これらの触媒系は大抵、フィリップス(Philips)、スタンダードオイルインディアナ(Standard Oil Indiana)、チグラー(Ziegler)(−ナッタ(Natta))、TNZ(デュポン(DuPont))、メタロセン又はシングルサイト触媒(SSC)と命名される。
1.)ないし4.)のホモポリマー及びコポリマーは、シンジオタクチック、アイソタクチック、ヘミ−アイソタクチック又はアタクチックを含むいずれの立体構造をも有し得;アタクチックポリマーが好ましい。ステレオブロックポリマーがまた含まれる。
6a.上述された芳香族ビニルモノマー及びエチレン、プロピレン、ジエン、ニトリル、酸、マレイン酸無水物、マレイミド、酢酸ビニル及び塩化ビニル又はアクリル誘導体及びその混合物から選択されたコモノマーを含むコポリマー、例えば、スチレン/ブタジエン、スチレン/アクリロニトリル、スチレン/エチレン(共重合体)、スチレン/アルキルメタクリレート、スチレン/ブタジエン/アルキルアクリレート、スチレン/ブタジエン/アルキルメタクリレート、スチレン/マレイン酸無水物、スチレン/アクリロニトリル/メチルアクリレート;スチレンコポリマー及び他のポリマー、例えばポリアクリレート、ジエンポリマー又はエチレン/プロピレン/ジエンターポリマーの高耐衝撃性の混合物;及びスチレン/ブタジエン/スチレン、スチレン/イソプレン/スチレン、スチレン/エチレン/ブチレン/スチレン又はスチレン/エチレン/プロピレン/スチレンのようなスチレンのブロックコポリマー。
6b.6.)で言及されたポリマーの水素化から誘導された水素化芳香族ポリマー、とりわけアタクチックポリスチレンを水素化することにより調製されるポリシクロヘキシルエチレン(PCHE)を含み、それはしばしばポリビニルシクロヘキサン(PVCH)として言及される。
6c.6a.)で言及されたポリマーの水素化から誘導された水素化芳香族ポリマー。
ホモポリマー及びコポリマーはシンジオタクチック、アイソタクチック、ヘミ−アイソタクチック又はアタクチックを含むいずれの立体構造をも有し得;アタクチックポリマーが好ましい。ステレオブロックポリマーがまた含まれる。
コポリマー、エピクロロヒドリンホモ−及びコポリマーのようなハロゲン原子含有ポリマー、とりわけハロゲン原子含有ビニル化合物のポリマー、例えばポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化ビニル、ボリフッ化ビニリデン並びに塩化ビニル/塩化ビニリデン、塩化ビニル/酢酸ビニル又は塩化ビニリデン/酢酸ビニルコポリマーのようなそれらのコポリマー。
肪及びワックスのような化合物の純粋な単一の化合物又はそのような化合物の混合物、及びまたいかなる質量比での鉱油と合成エステルの混合物、典型的に紡糸用組成物、並びにそのような材料の水性エマルジョンである自然発生及び合成材料。
シ化合物、とりわけ2ないし8個のヒドロキシル基を含む化合物であり、とりわけ800ないし1000、好ましくは1000ないし6000の分子量のもの、例えば均質ポリウレタン及び発泡ポリウレタンの調製のためにそれ自体が既知である、少なくとも2個、一般的に2ないし8個であるが、好ましくは2ないし4個のヒドロキシル基を含むポリエーテルである。
1.抗酸化剤
1.1.アルキル化モノフェノール、
例えば、2,6−ジ−第三ブチル−4−メチルフェノール、2−第三ブチル−4,6−ジメチルフェノール、2,6−ジ−第三ブチル−4−エチルフェノール、2,6−ジ−第三ブチル−4−n−ブチルフェノール、2,6−ジ−第三ブチル−4−イソブチルフェノール、2,6−ジシクロペンチル−4−メチルフェノール、2−(α−メチルシクロヘキシル)−4,6−ジメチルフェノール、2,6−ジオクタデシル−4−メチルフェノール、2,4,6−トリシクロヘキシルフェノール、2,6−ジ−第三ブチル−4−メトキシメチルフェノール、直鎖状又は側鎖において枝分れしたノニルフェノール、例えば、2,6−ジ−ノニル−4−メチルフェノール、2,4−ジメチル−6−(1’−メチルウンデシ−1’−イル)フェノール、2,4−ジメチル−6−(1’−メチルヘプタデシ−1’−イル)フェノール、2,4−ジメチル−6−(1’−メチルトリデシ−1’−イル)フェノール及びそれらの混合物。
例えば、2,4−ジオクチルチオメチル−6−第三ブチルフェノール、2,4−ジオクチルチオメチル−6−メチルフェノール、2,4−ジオクチルチオメチル−6−エチルフェノール、2,6−ジ−ドデシルチオメチル−4−ノニルフェノール。
例えば、2,6−ジ−第三ブチル−4−メトキシフェノール、2,5−ジ−第三ブチルヒドロキノン、2,5−ジ−第三アミルヒドロキノン、2,6−ジフェニル−4−オクタデシルオキシフェノール、2,6−ジ−第三ブチルヒドロキノン、2,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシアニソール、3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシアニソール、3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルステアレート、ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)アジペート。
例えば、α−トコフェロール、β−トコフェロール、γ−トコフェロール、δ−トコフェロール及びそれらの混合物(ビタミンE)。
例えば、2,2’−チオビス(6−第三ブチル−4−メチルフェノール)、2,2’−チオビス(4−オクチルフェノール)、4,4’−チオビス(6−第三ブチル−3−メチルフェノール)、4,4’−チオビス(6−第三ブチル−2−メチルフェノール)、4,4’−チオビス(3,6−ジ−第二アミルフェノール)、4,4’−ビス(2,6−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)ジスルフィド。
例えば、2,2’−メチレンビス(6−第三ブチル−4−メチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(6−第三ブチル−4−エチルフェノール)、2,2’−メチレンビス[4−メチル−6−(α−メチルシクロヘキシル)−フェノール]、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−シクロヘキシルフェノール)、2,2’−メチレンビス(6−ノニル−4−メチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4,6−ジ−第三ブチルフェノール)、2,2’−エチリデンビス(4,6−ジ−第三ブチルフェノール)、2,2’−エチリデンビス(6−第三ブチル−4−イソブチルフェノール)、2,2’−メチレンビス[6−(α−メチルベンジル)−4−ノニルフェノール]、2,2’−メチレンビス[6−(α,α−ジメチルベンジル)−4−ノニルフェノール]、4,4’−メチレンビス(2,6−ジ−第三ブチルフェノール)、4,4’−メチレンビス(6−第三ブチル−2−メチルフェノール)、1,1−ビス(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)ブタン、2,6−ビス(3−第三ブチル−5−メチル−2−ヒドロキシベンジ
ル)−4−メチルフェノール、1,1,3−トリス(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)ブタン、1,1−ビス(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)−3−n−ドデシルメルカプトブタン、エチレングリコールビス[3,3−ビス(3’−第三ブチル−4’−ヒドロキシフェニル)ブチレート]、ビス(3−第三ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)ジシクロペンタジエン、ビス[2−(3’−第三ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−メチルベンジル)−6−第三ブチル−4−メチルフェニル]テレフタレート、1,1−ビス−(3,5−ジメチル−2−ヒドロキシフェニル)ブタン、2,2−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス−(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ2−メチルフェニル)−4−n−ドデシルメルカプトブタン、1,1,5,5−テトラ(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)ペンタン。
例えば、3,5,3’,5’−テトラ−第三ブチル−4,4’−ジヒドロキシジベンジルエーテル、オクタデシル−4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルベンジルメルカプトアセテート、トリデシル−4−ヒドロキシ−3,5−ジ−第三ブチルベンジルメルカプトアセテート、トリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)アミン、ビス(4−第三ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジル)ジチオテレフタレート、ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)スルフィド、イソオクチル−3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルメルカプトアセテート。
例えば、ジオクタデシル−2,2−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−2−ヒドロキシベンジル)マロネート、ジ−オクタデシル−2−(3−第三ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルベンジル)マロネート、ジドデシルメルカプトエチル−2,2−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)マロネート、ビス−[4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェニル]−2,2−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)マロネート。
例えば、1,3,5−トリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−2,4,6−トリメチルベンゼン、1,4−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−2,3,5,6−テトラメチルベンゼン、2,4,6−トリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)フェノール。
例えば、2,4−ビス(オクチルメルカプト)−6−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシアニリノ)−1,3,5−トリアジン、2−オクチルメルカプト−4,6−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシアニリノ)−1,3,5−トリアジン、2−オクチルメルカプト−4,6−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェノキシ)−1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェノキシ)−1,2,3−トリアジン、1,3,5−トリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート、1,3,5−トリス(4−第三ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジル)イソシアヌレート、2,4,6−トリス−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルエチル)−1,3,5−トリアジン、1,3,5−トリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)−ヘキサヒドロ−1,3,5−トリアジン、1,3,5−トリス(3,5−ジシクロヘキシル−4−ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート。
例えば、ジメチル−2,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジエチル−3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル−3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル−5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−3−メチルベンジルホスホネート、3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホン酸のモノエチルエステルのカルシウム塩。
例えば、4−ヒドロキシラウラニリド、4−ヒドロキシステアラニリド、オクチルN−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)カルバメート。
メタノール、エタノール、n−オクタノール、i−オクタノール、オクタデカノール、1,6−ヘキサンジオール、1,9−ノナンジオール、エチレングリコール、1,2−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、N,N’−ビス(ヒドロキシエチル)オキサミド、3−チアウンデカノール、3−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタンとのエステル。
メタノール、エタノール、n−オクタノール、i−オクタノール、オクタデカノール、1,6−ヘキサンジオール、1,9−ノナンジオール、エチレングリコール、1,2−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、N,N’−ビス(ヒドロキシエチル)オキサミド、3−チアウンデカノール、3−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタン;3,9−ビス[2−{3−(3−第三ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロピオニルオキシ}−1,1−ジメチルエチル]−2,4,8,10−テトラオキサスピロ[5.5]ウンデカンとのエステル。
メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、1,6−ヘキサンジオール、1,9−ノナンジオール、エチレングリコール、1,2−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、N,N’−ビス(ヒドロキシエチル)オキサミド、3−チアウンデカノール、3−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタンとのエステル。
メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、1,6−ヘキサンジオール、1,9−ノナンジオール、エチレングリコール、1,2−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレング
リコール、ペンタエリトリトール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、N,N’−ビス(ヒドロキシエチル)オキサミド、3−チアウンデカノール、3−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタンとのエステル。
N,N’−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヘキサメチレンジアミド、N,N’−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)トリメチレンジアミド、N,N’−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヒドラジド、N,N’−ビス[2−(3−[3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル]プロピオニルオキシ)エチル]オキサミド(ユニロイヤル(Uniroyal)によって供給されるナウガード(Naugard)(登録商標)XL−1)。
例えば、N,N’−ジ−イソプロピル−p−フェニレンジアミン、N,N’−ジ−第二ブチル−p−フェニレンジアミン、N,N’−ビス(1,4−ジメチルペンチル)−p−フェニレンジアミン、N,N’−ビス(1−エチル−3−メチルペンチル)−p−フェニレンジアミン、N,N’−ビス(1−メチルヘプチル)−p−フェニレンジアミン、N,N’−ジシクロヘキシル−p−フェニレンジアミン、N,N’−ジフェニル−p−フェニレンジアミン、N,N’−ビス(2−ナフチル)−p−フェニレンジアミン、N−イソプロピル−N’−フェニル−p−フェニレンジアミン、N−(1,3−ジメチルブチル)−N’−フェニル−p−フェニレンジアミン、N−(1−メチルヘプチル)−N’−フェニル−p−フェニレンジアミン、N−シクロヘキシル−N’−フェニル−p−フェニレンジアミン、4−(p−トルエンスルファモイル)ジフェニルアミン、N,N’−ジメチル−N,N’−ジ−第二ブチル−p−フェニレンジアミン、ジフェニルアミン、N−アリルジフェニルアミン、4−イソプロポキシジフェニルアミン、N−フェニル−1−ナフチルアミン、N−(4−第三オクチルフェニル)−1−ナフチルアミン、N−フェニル−2−ナフチルアミン、オクチル化ジフェニルアミン、例えばp,p’−ジ−第三オクチルジフェニルアミン、4−n−ブチルアミノフェノール、4−ブチリルアミノフェノール、4−ノナノイルアミノフェノール、4−ドデカノイルアミノフェノール、4−オクタデカノイルアミノフェノール、ビス(4−メトキシフェニル)アミン、2,6−ジ−第三ブチル−4−ジメチルアミノメチルフェノール、2,4’−ジアミノジフェニルメタン、4,4’−ジアミノジフェニルメタン、N,N,N’,N’−テトラメチル−4,4’−ジアミノジフェニルメタン、1,2−ビス[(2−メチルフェニル)アミノ]エタン、1,2−ビス(フェニルアミノ)プロパン、(o−トリル)ビグアニド、ビス[4−(1’,3’−ジメチルブチル)フェニル]アミン、第三オクチル化N−フェニル−1−ナフチルアミン、モノ−及びジアルキル化第三ブチル/第三オクチルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジアルキル化ノニルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジアルキル化ドデシルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジアルキル化イソプロピル/イソヘキシルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジアルキル化第三ブチルジフェニルアミンの混合物、2,3−ジヒドロ−3,3−ジメチル−4H−1,4−ベンゾチアジン、フェノチアジン、モノ−及びジアルキル化第三ブチル/第三オクチルフェノチアジンの混合物、モノ−及びジアルキル化第三オクチルフェノチアジンの混合物、N−アリルフェノチアジン、N,N,N’,N’−テトラフェニル−1,4−ジアミノブテ−2−エン、N,N−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジ−4−イル−ヘキサメチレンジアミン、ビス(2,2,
6,6−テトラメチル−ピペリジ−4−イル)セバケート、2,2,6,6−テトラメチルピペリジノ−4−オン、2,2,6,6−テトラメチルピペリジノ−4−オール。
2.1. 2−(2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、
例えば、2−(2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’,5’−ジ−第三ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(5’−第三ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−5’−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’,5’−ジ−第三ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3’−第三ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3’−第二ブチル−5’−第三ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−4’−オクチルオキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’,5’−ジ−第三アミル−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’,5’−ビス(α,α−ジメチルベンジル)−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’−第三ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−オクチルオキシカルボニルエチル)フェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3’−第三ブチル−5’−[2−(2−エチルヘキシルオキシ)カルボニルエチル]−2’−ヒドロキシフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3’−第三ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−メトキシカルボニルエチル)フェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3’−第三ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−メトキシカルボニルエチル)フェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’−第三ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−オクチルオキシカルボニルエチル)フェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’−第三ブチル−5’−[2−(2−エチルヘキシルオキシ)カルボニルエチル]−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’−ドデシル−2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’−第三ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−イソオクチルオキシカルボニルエチル)フェニルベンゾトリアゾール、2,2’−メチレンビス[4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−6−ベンゾトリアゾレ−2−イルフェノール];2−[3’−第三ブチル−5’−(2−メトキシカルボニルエチル)−2’−ヒドロキシフェニル]−2H−ベンゾトリアゾールとポリエチレングリコール300とのエステル交換生成物;Rが3’−第三ブチル−4’−ヒドロキシ−5’−2H−ベンゾトリアゾリ−2−イルフェニル基を表す[R−CH2CH2−COO−CH2CH2−]2−、2−[2’−ヒドロキシ−3’−(α,α−ジメチルベンジル)−5’−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェニル]ベンゾトリアゾール;2−[2’−ヒドロキシ−3’− (1,1,3,3−テトラメチルブチル)−5’−(α,α−ジメチルベンジル)フェニル]ベンゾトリアゾール。
例えば、4−ヒドロキシ、4−メトキシ、4−オクチルオキシ、4−デシルオキシ、4−ドデシルオキシ、4−ベンジルオキシ、4,2’,4’−トリヒドロキシ及び2’−ヒドロキシ−4,4’−ジメトキシ誘導体。
例えば、4−第三ブチル−フェニルサリチレート、フェニルサリチレート、オクチルフェニルサリチレート、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス(4−第三ブチルベンゾイル)レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、2,4−ジ−第三ブチルフェニル3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート、ヘキサデシル3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート、オクタデシル3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート、2−メチル−4,6−ジ−第三ブチルフェニル3,5−ジ−第三ブチル−4
−ヒドロキシベンゾエート。
例えば、エチルα−シアノ−β,β−ジフェニルアクリレート、イソオクチルα−シアノ−β,β−ジフェニルアクリレート、メチルα−カルボメトキシシンナメート、メチルα−シアノ−β−メチル−p−メトキシシンナメート、ブチルα−シアノ−β−メチル−p−メトキシシンナメート、メチルα−カルボメトキシ−p−メトキシシンナメート及びN−(β−カルボメトキシ−β−シアノビニル)−2−メチルインドリン。
例えば、n−ブチルアミン、トリエタノールアミン又はN−シクロヘキシルジエタノールアミンのような他の配位子を伴うか又は伴わない1:1又は1:2錯体のような2,2’−チオビス−[4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェノール]のニッケル錯体、ニッケルジブチルジチオカルバメート、モノアルキルエステルのニッケル塩、例えば4−ヒドロキシ−3,5−ジ−第三ブチルベンジルホスホン酸のメチル又はエチルエステル、ケトキシム、例えば2−ヒドロキシ−4−メチルフェニル−ウンデシルケトキシムのニッケル錯体、他の配位子を伴うか又は伴わない1−フェニル−4−ラウロイル−5−ヒドロキシピラゾールのニッケル錯体。
例えば、ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケート、ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)スクシネート、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)セバケート、ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケート、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)n−ブチル−3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルマロネート、1−(2−ヒドロキシエチル)−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジンとコハク酸の縮合物、N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ヘキサメチレンジアミンと4−第三オクチルアミノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンの直鎖状又は環状縮合物、トリス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ニトリロトリアセテート、テトラキス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−1,2,3,4−ブタンテトラカルボキシレート、1,1’−(1,2−エタンジイル)−ビス(3,3,5,5−テトラメチルピペラジノン)、4−ベンゾイル−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、4−ステアリルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル)−2−n−ブチル−2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−第三ブチルベンジル)マロネート、3−n−オクチル−7,7,9,9−テトラメチル−1,3,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2,4−ジオン、ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)セバケート、ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)スクシネート、N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ヘキサメチレンジアミンと4−モルホリノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンの直鎖状又は環状縮合物、2−クロロ−4,6−ビス(4−n−ブチルアミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)−1,3,5−トリアジンと1,2−ビス(3−アミノプロピルアミノ)エタンの縮合物、2−クロロ−4,6−ジ−(4−n−ブチルアミノ−1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル)−1,3,5−トリアジンと1,2−ビス(3−アミノプロピルアミノ)エタンの縮合物、8−アセチル−3−ドデシル−7,7,9,9−テトラメチル−1,3,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2,4−ジオン、3−ドデシル−1−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ピロリジン−2,5−ジオン、3−ドデシル−1−(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)ピロリジン−2,5−ジオン、4−ヘキサデシルオキシ−と4−ステアリルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンの混合物、
N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ヘキサメチレンジアミンと4−シクロヘキシルアミノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンの縮合物、1,2−ビス(3−アミノプロピルアミノ)エタンと2,4,6−トリクロロ−1,3,5−トリアジン並びに4−ブチルアミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンの縮合物(CAS登録番号[136504−96−6]);1,6−ヘキサンジアミンと2,4,6−トリクロロ−1,3,5−トリアジン並びにN,N−ジブチルアミンと4−ブチルアミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンの縮合物(CAS登録番号[192268−64−7]);N−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−n−ドデシルスクシンイミド、N−(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)−n−ドデシルスクシンイミド、2−ウンデシル−7,7,9,9−テトラメチル−1−オキサ−3,8−ジアザ−4−オキソ−スピロ[4.5]デカン、7,7,9,9−テトラメチル−2−シクロウンデシル−1−オキサ−3,8−ジアザ−4−オキソスピロ[4.5]デカンとエピクロロヒドリンの反応生成物、1,1−ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジルオキシカルボニル)−2−(4−メトキシフェニル)エテン、N,N’−ビス−ホルミル−N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ヘキサメチレンジアミン、4−メトキシメチレンマロン酸と1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ヒドロキシピペリジンとのジエステル、ポリ[メチルプロピル−3−オキシ−4−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)]シロキサン、マレイン酸無水物−α−オレフィンコポリマーと2,2,6,6−テトラメチル−4−アミノピペリジン又は1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−アミノピペリジンとの反応生成物。
例えば、4,4’−ジオクチルオキシオキサニリド、2,2’−ジエトキシオキサニリド、2,2’−ジオクチルオキシ−5,5’−ジ−第三ブトキサニリド、2,2’−ジドデシルオキシ−5,5’−ジ−第三ブトキサニリド、2−エトキシ−2’−エチルオキサニリド、N,N’−ビス(3−ジメチルアミノプロピル)オキサミド、2−エトキシ−5−第三ブチル−2’−エトキサニリド及びその2−エトキシ−2’−エチル−5,4’−ジ−第三ブトキサニリドとの混合物、o−及びp−メトキシ−二置換オキサニリドの混合物及びo−及びp−エトキシ−二置換オキサニリドの混合物。
例えば、2,4,6−トリス(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2,4−ジヒドロキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2,4−ビス(2−ヒドロキシ−4−プロピルオキシフェニル)−6−(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−4,6−ビス(4−メチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−ドデシルオキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−トリデシルオキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−3−ブチルオキシプロポキシ)フェニル]−4,6−ビス(2,4−ジメチル)−1,3,5−トリアジン、2−[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−3−オクチルオキシプロピルオキシ)フェニル]−4,6−ビス(2,4−ジメチル)−1,3,5−トリアジン、2−[4−(ドデシルオキシ/トリデシルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)−2−ヒドロキシフェニル]−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−3−ドデシルオキシプロポキシ)フェニル]−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−ヘキシルオキシ)
フェニル−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−メトキシフェニル)−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリス[2−ヒドロキシ−4−(3−ブトキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)フェニル]−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシフェニル)−4−(4−メトキシフェニル)−6−フェニル−1,3,5−トリアジン、2−{2−ヒドロキシ−4−[3−(2−エチルヘキシル−1−オキシ)−2−ヒドロキシプロピルオキシ]フェニル}−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン。
例えば、N,N’−ジフェニルオキサミド、N−サリチラル−N’−サリチロイル−ヒドラジン、N,N’−ビス(サリチロイル)ヒドラジン、N,N’−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヒドラジン、3−サリチロイルアミノ−1,2,4−トリアゾール、ビス(ベンジリデン)オキサリルジヒドラジド、オキサニリド、イソフタロイルジヒドラジド、セバコイルビスフェニルヒドラジド、N,N’−ジアセチルアジポイルジヒドラジド、N,N’−ビス(サリチロイル)オキサリルジヒドラジド、N,N’−ビス(サリチロイル)チオプロピオニルジヒドラジド。
例えば、トリフェニルホスフィット、ジフェニルアルキルホスフィット、フェニルジアルキルホスフィット、トリス(ノニルフェニル)ホスフィット、トリラウリルホスフィット、トリオクタデシルホスフィット、ジステアリルペンタエリトリトールジホスフィット、トリス(2,4−ジ−第三ブチルフェニル)ホスフィット、ジイソデシルペンタエリトリトールジホスフィット、ビス(2,4−ジ−第三ブチルフェニル)ペンタエリトリトールジホスフィット、ビス(2,4−ジ−クミルフェニル)ペンタエリトリトールジホスフィット、ビス(2,6−ジ−第三ブチル−4−メチルフェニル)ペンタエリトリトールジホスフィット、ジイソデシルオキシペンタエリトリトールジホスフィット、ビス(2,4−ジ−第三ブチル−6−メチルフェニル)ペンタエリトリトールジホスフィット、ビス(2,4,6−トリス(第三ブチルフェニル)ペンタエリトリトールジホスフィット、トリステアリルソルビトールトリホスフィット、テトラキス(2,4−ジ−第三ブチルフェニル)4,4’−ビフェニレンジホスホナイト、6−イソオクチルオキシ−2,4,8,10−テトラ−第三ブチル−12H−ジベンズ[d,g]−1,3,2−ジオキサホスホシン、ビス(2,4−ジ−第三ブチル−6−メチルフェニル)メチルホスフィット、ビス(2,4−ジ−第三ブチル−6−メチルフェニル)エチルホスフィット、6−フルオロ−2,4,8,10−テトラ−第三ブチル−12−メチル−ジベンズ[d,g]−1,3,2−ジオキサホスホシン、2,2’,2”−ニトリロ[トリエチルトリス(3,3’,5,5’−テトラ−第三ブチル−1,1’−ビフェニル−2,2’−ジイル)−ホスフィット]、2−エチルヘキシル(3,3’,5,5’−テトラ−第三ブチル−1,1’−ビフェニル−2,2’−ジイル)ホスフィット、5−ブチル−5−エチル−2−(2,4,6−トリ−第三ブチルフェノキシ)−1,3,2−ジオキサホスフィラン。
例えば、N,N−ジベンジルヒドロキシルアミン、N,N−ジエチルヒドロキシルアミン、N,N−ジオクチルヒドロキシルアミン、N,N−ジラウリルヒドロキシルアミン、N,N−ジテトラデシルヒドロキシルアミン、N,N−ジヘキサデシルヒドロキシルアミン、N,N−ジオクタデシルヒドロキシルアミン、N−ヘキサデシル−N−オクタデシルヒドロキシルアミン、N−ヘプタデシル−N−オクタデシルヒドロキシルアミン、水素化牛脂アミンから誘導されたN,N−ジアルキルヒドロキシルアミン。
例えば、N−ベンジル−α−フェニルニトロン、N−エチル−α−メチルニトロン、N
−オクチル−α−ヘプチルニトロン、N−ラウリル−α−ウンデシルニトロン、N−テトラデシル−α−トリデシルニトロン、N−ヘキサデシル−α−ペンタデシルニトロン、N−オクタデシル−α−ヘプタデシルニトロン、N−ヘキサデシル−α−ヘプタデシルニトロン、N−オクタデシル−α−ペンタデシルニトロン、N−ヘプタデシル−α−ヘプタデシルニトロン、N−オクタデシル−α−ヘキサデシルニトロン、水素化牛脂アミンから誘導されたN,N−ジアルキルヒドロキシルアミンから誘導されたニトロン。
例えば、ジラウリルチオジプロピオネート又はジステアリルチオジプロピオネート。
例えば、β−チオジプロピオン酸のエステル、例えば、ラウリル、ステアリル、ミリスチル又はトリデシルエステル、メルカプトベンゾイミダゾール又は2−メルカプトベンゾイミダゾールの亜鉛塩、亜鉛ジブチルジチオカルバメート、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリトリトールテトラキス(β−ドデシルメルカプト)プロピオネート。
例えば、ヨウ化物及び/又はリン化合物と組み合わせた銅塩及び二価マンガンの塩。
例えば、メラミン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミド、トリアリルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、アミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂肪酸のアルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩、例えばステアリン酸カルシウム、ステアリン酸亜鉛、ベヘン酸マグネシウム、ステアリン酸マグネシウム、リシノール酸ナトリウム及びパルミチン酸カリウム、ピロカテコール酸アンチモン又はピロカテコール酸亜鉛。
例えば、タルクのような無機物質、二酸化チタン、酸化マグネシウムのような金属酸化物、好ましくはアルカリ土類金属のリン酸塩、炭酸塩又は硫酸塩;モノ−又はポリカルボン酸のような有機化合物及びそれらの塩、例えば、4−第三ブチル安息香酸、アジピン酸、ジフェニル酢酸、コハク酸ナトリウム又は安息香酸ナトリウム;イオンコポリマー(アイオノマー)のようなポリマー化合物。とりわけ好ましくは1,3:2,4−ビス(3’,4’−ジメチルベンジリデン)ソルビトール、1,3:2,4−ジ(パラメチルジベンジリデン)ソルビトール、及び1,3:2,4−ジ(ベンジリデン)ソルビトール。
例えば、炭酸カルシウム、シリケート、ガラス繊維、ガラス球、アスベスト、タルク、カオリン、マイカ、硫酸バリウム、金属酸化物及び金属水酸化物、カーボンブラック、グラファイト、木粉及び他の天然物の粉末又は繊維、合成繊維。
例えば、可塑剤、滑剤、乳化剤、顔料、レオロジー添加剤、触媒、流れ調節剤、蛍光増白剤、防炎加工剤、帯電防止剤及び発泡剤。
例えば、米国特許第4,325,863号公報;米国特許第4,338,244号公報;米国特許第5,175,312号公報;米国特許第5,216,052号公報;米国特許第5,252,643号公報;独国特許出願公開第4316611号明細書;独国特許出願公開第4316622号明細書;独国特許出願公開第4316876号明細書;欧州特許出願公開第0589839号明細書、欧州特許出願公開第0591102号明細書;
欧州特許出願公開第1291384号明細書に開示されるもの、又は3−[4−(2−アセトキシエトキシ)フェニル]−5,7−ジ−第三ブチル−ベンゾフラノ−2−オン、5,7−ジ−第三ブチル−3−[4−(2−ステアロイルオキシエトキシ)フェニル]ベンゾフラノ−2−オン、3,3’−ビス[5,7−ジ−第三ブチル−3−(4−[2−ヒドロキシエトキシ]フェニル)ベンゾフラノ−2−オン]、5,7−ジ−第三ブチル−3−(4−エトキシフェニル)ベンゾフラノ−2−オン、3−(4−アセトキシ−3,5−ジメチルフェニル)−5,7−ジ−第三ブチルベンゾフラノ−2−オン、3−(3,5−ジメチル−4−ピバロイルオキシフェニル)−5,7−ジ−第三ブチルベンゾフラノ−2−オン、3−(3,4−ジメチルフェニル)−5,7−ジ−第三ブチルベンゾフラノ−2−オン、3−(2,3−ジメチルフェニル)−5,7−ジ−第三ブチルベンゾフラノ−2−オン、3−(2−アセチル−5−イソオクチルフェニル)−5−イソオクチルベンゾフラノ−2−オン。
。
I−1)浮動機器、海用機器用途、ポンツーン、ブイ、デッキのプラスチック製材、桟橋、ボート、カヤック、オール及び海岸の補強材。
ース、ヘルメット、タイヤ。
及び温室のための窓フィルム。
覆)、あらゆる家庭用品(例えば、電気機器、魔法壜/衣料ハンガー)、プラグ、ワイヤー及びケーブルクランプ、ジッパー、クロージャー、鍵及びスナップ−クロージャーのような締結システム。
に使用され得、すなわちそれ自体、抗酸化性、摩擦低減性、極圧保護性及び磨耗保護作用及びまた防錆特性を兼ね備えている。
既知の製品それ自体は、潤滑剤、作動液及び金属工作液の類からの機能液として使用される。
、そのような流体は頻繁に、水中のそのような物質のエマルジョン又は他の液体である。
脂肪族又は芳香族ホスフィット、チオジプロピオン酸又はチオ二酢酸のエステル或いはジチオカルバミン酸又はジチオリン酸の塩、2,2,12,12−テトラメチル−5,9−ジヒドロキシ−3,7,11−トリチアトリデカン及び2,2,15,15−テトラメチル−5,12−ジヒドロキシ−3,7,10,14−テトラチアヘキサデカン。
a)ベンゾトリアゾール及びその誘導体、例えば2−メルカプトベンゾトリアゾール、2,5−ジメルカプトベンゾトリアゾール、4−又は5−アルキルベンゾトリアゾール(例えばトルトリアゾール)及びその誘導体、4,5,6,7−テトラヒドロベンゾトリアゾール、5,5’−メチレンビス−ベンゾトリアゾール;ベンゾトリアゾール又はトルトリアゾール、例えば1−[ジ(2−エチルヘキシル)アミノメチル]トルトリアゾール及び1−[ジ(2−エチルヘキシル)アミノメチル]ベンゾトリアゾールのマンニッヒ塩基;アルコキシアルキルベンゾトリアゾール、例えば1−(ノニルオキシメチル)ベンゾトリアゾール、1−(1−ブトキシエチル)ベンゾトリアゾール及び1−(1−シクロヘキシルオキシブチル)−トルトリアゾール。
b)1,2,4−トリアゾール及びその誘導体、例えば3−アルキル−(又は−アリール−)1,2,4−トリアゾール、例えば1−[ジ(2−エチルヘキシル)アミノメチル]−1,2,4−トリアゾールのような1,2,4−トリアゾールのマンニッヒ塩基;アルコキシ−アルキル−1,2,4−トリアゾール、例えば1−(1−ブトキシエチル)−
1,2,4−トリアゾール;アシル化3−アミノ−1,2,4−トリアゾール。
c)イミダゾール誘導体、例えば4,4’−メチレンビス(2−ウンデシル−5−メチル)イミダゾール及びビス[(N−メチル)イミダゾリ−2−イル]カルビノール−オクチルエーテル。
d)硫黄含有のヘテロ環式化合物、例えば2−メルカプトベンゾチアゾール、2,5−ジメルカプト−1,3,4−チアジアゾール、2,5−ジメルカプトベンゾチアジアゾール及びそれらの誘導体;3,5−ビス[ジ(2−エチルヘキシル)アミノメチル]−1,3,4−チアジアゾリノ−2−オン。
e)アミノ化合物、例えばサリチリデン−プロピレンジアミン、サリチルアミノグアニジン及びそれらの塩。
a)有機酸、そのエステル、金属塩、アミン塩及び無水物、例えばアルキル−及びアルケニル−コハク酸及びそれらのアルコール、ジオール又はヒドロキシカルボン酸との部分エステル、アルキル−及びアルケニル−コハク酸、4−ノニルフェノキシ酢酸、アルコキシ−及びアルコキシエトキシ−カルボン酸、例えばドデシルオキシ酢酸、ドデシルオキシ(エトキシ)酢酸の部分アミド及びそれらのアミン塩、及びまたN−オレオイル−サルコシン、ソルビタンモノオレエート、ナフテン酸鉛、アルケニルコハク酸無水物、例えばドデセニルコハク酸無水物、2−(2−カルボキシエチル)−1−ドデシル−3−メチルグリセロール及びそれらの塩、とりわけそれらのナトリウム及びトリエタノールアミン塩。
b)窒素含有の化合物、例えば:
i.一級、二級又は三級の、脂肪族又は脂環式アミン並びに有機及び無機酸のアミン塩、例えば油溶性アルキルアンモニウムカルボキシレート、及び1−[N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)アミノ]−3−(4−ノニルフェノキシ)プロパノ−2−オール。
ii.ヘテロ環式化合物、例えば:置換されたイミダゾリン及びオキサゾリン、例えば2−ヘプタデセニル−1−(2−ヒドロキシエチル)−イミダゾリン。
c)リン含有の化合物、例えば:リン酸部分エステル又はホスホン酸部分エステルのアミン塩、ジアルキルジチオリン酸亜鉛。
d)硫黄含有の化合物、例えば:ジノニルナフタレンスルホン酸バリウム、石油スルホン酸カルシウム、アルキルチオ基で置換された脂肪族カルボン酸、脂肪族2−スルホカルボン酸のエステル及びその塩。
e)グリセロール誘導体、例えば:
グリセロールモノオレエート、1−(アルキルフェニキシ)−3−(2−ヒドロキシエチル)グリセロール、1−(アルキルフェノキシ)−3−(2,3−ジヒドロキシプロピル)グリセロール、2−カルボキシアルキル−1,3−ジアルキルグリセロール。
ポリアクリレート、ポリメタクリレート、ビニルピロリドン/メタクリレートコポリマー、ポリビニルピロリドン、ポリブテン、オレフィンコポリマー、スチレン/アクリレートコポリマー、ポリエーテル。
ポリ(メタ)アクリレート、エチレン/酢酸ビニルコポリマー、アルキルポリスチレン、フマレートコポリマー、アルキル化ナフタレン誘導体。
ポリブテニルコハク酸アミド又はイミド、ポリブテニルホスホン酸誘導体、塩基性のスルホン酸及びフェノール酸マグネシウム、カルシウム及びバリウム。
硫黄−及び/又はリン−及び/又はハロゲン含有の化合物、例えば、塩素化パラフィン、硫化オレフィン又は植物油(大豆/ナタネ油)、アルキル−又はアリール−ジ−又は−トリ−スルフィド、ジアルキルジチオリン酸亜鉛、ジチオカルバミン酸亜鉛、例えばジアミルジチオカルバミン酸亜鉛、ジチオ酸モリブデン、例えばジチオカルバミン酸モリブデン、リン酸トリアリール、例えばリン酸トリトリル、リン酸トリクレジル、リン酸フェニルイソプロピルエステル、モノ−又はジ−アルキルリン酸のアミン塩、例えばモノ−/ジ−ヘキシルホスフェートのアミン塩、アルキルホスホン酸のアミン塩、例えばメチルホスホン酸のアミン塩、トリアリールホスフィット、例えばトリス[ノニルフェニル]ホスフィット、ジアルキルホスフィット、例えばジオクチルホスフィット、トリアリールモノチオホスフェート、例えばトリフェニルチオノホスフェート又はトリス[イソノニルフェニル]チオノホスフェート又は第三ブチル化トリフェニルチオノホスフェート、置換されたトリアルキルモノ−又はジ−チオホスフェート、例えばジイソプロポキシホスフィノチオイル)チオ]プロピオネート、又はブチレン−1,3−ビス[(ジイソブトキシホスフィノチオイル)プロピオネート、トリチオホスフェート、例えばトリチオリン酸S,S,S−トリス(イソオクチル−2−アセテート)、3−ヒドロキシ−1,3−チアホスフェタン−3−オキシドのアミン塩、ベンゾトリアゾール又はそれらの誘導体、例えばビス(2−エチルヘキシル)アミノメチル−トルトリアゾール、ジチオカルバメート、例えばメチレン−ビス−ジブチルジチオカルバメート、2−メルカプトベンゾトリアゾールの誘導体、例えば1−[N,N−ビス(2−エチルヘキシル)アミノメチル]−2−メルカプト−1H−1,3−ベンゾトリアゾール、2,5−ジメルカプト−1,3,4−チアジアゾールの誘導体、例えば2,−ビス(第三ノニルジチオ)−1,3,4−チアジアゾール。
ラード油、オレイン酸、牛脂、ナタネ油、硫化脂肪、アミン。他の例は、欧州特許出願公開第0565487号明細書に記載される。
乳化剤:石油スルホネート、アミン例えばポリオキシエチル化脂肪アミン、非イオン性界面活性剤;
緩衝液:アルカノールアミン;
殺生剤:トリアジン、チアゾリノン、トリス−ニトロメタン、モルホリン、ナトリウムピリデントール(pyridenethol);
速度改善剤:スルホン酸カルシウム及びバリウム;
燃料添加剤は、Kirk−Othmer,Encyclopedia of Chemical Technology,第12巻,1994年に記載されており、及び本発明においてはとりわけガソリン及びディーゼル添加剤である:
ガソリン:染料、とりわけアゾ染料;
抗酸化剤:上記した、アミン系、とりわけパラ−フェニレンジアミン、又はフェノール系、例えば2,6−ジ−第三ブチルフェノール;
金属奪活剤:とりわけN,N’−ジサリチリデン−1,2−プロパン、ベンゾトリアゾール、EDTA;
防錆剤:例えばカルボン酸、スルホネート、アミン又はアミン塩;
分散剤:例えばエステル、高分子量アミン、マンニッヒ塩基、スクシンイミド、ホウ素化スクシンイミド;
洗浄剤:例えば脂肪酸アミド、非ポリマー系アミン、ポリブテンスクシンイミド、ポリエーテルアミン、低分子量アミン、スルホネート、サリチル酸誘導体;
乳化破壊剤:例えばポリ−エチレン又は−ブチレン基を含有する長鎖アルコール又はフェノール;
アンチノック剤:テトラアルキル鉛、マンガンメチルシクロペンタジエニルトリカルボニル;
酸素化合物:植物油のエステル、エーテル、燃焼挙動を改善するためのアルコール;
ディーゼル:点火改善剤(セタン改善剤)、例えば硝酸アルキル、硝酸エーテル、硝酸アルキルジグリコール、有機パーオキシド;
とりわけ分解されたディーゼルの安定剤:ラジカル捕獲剤として作用するアミン及び他のN−含有の化合物。
、式(I)の成分の使用に関する。本発明に従う使用は、機械的磨耗に対して潤滑される金属成分の保護(磨耗保護)及び防錆活性及びまた抗酸化活性(潤滑剤と金属成分の双方に関する)を含む。
a)酸化、熱又は光誘発分解を受け易い合成ポリマー又は潤滑剤、及び
b)少なくとも1種の式(I)
R0は、
R1は、
R2は、水素原子、−S−R13、−SO−R13、−SO2−R13、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換されたフェニル基;
R3、R4、R5、R6及びR7は、互いに独立して、水素原子、炭素原子数1ないし25のアルキル基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ基、炭素原子数1ないし25のアルコキシ基、
R8は、水素原子、炭素原子数1ないし25のアルキル基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換されたフェニル基;未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換された炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基を表わし;
R9は、水素原子、アルカリ金属、炭素原子数1ないし25のアルキル基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換されたフェニル基;未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換された炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基;酸素原子又は硫黄原子によって中断された炭素原子数3ないし25のアルキル基;
R10及びR11は、互いに独立して、水素原子、炭素原子数1ないし25のアルキル基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換されたフェニル基;未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換された炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基を表わすか;又は、R10及びR11は、それらが結合されるところの窒素原子と一緒になって、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換された又は酸素原子、硫黄原子又は
R12は、水素原子、炭素原子数1ないし25のアルキル基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換されたフェニル基;又は未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換された炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基を表わし;
R13は、水素原子、炭素原子数1ないし25のアルキル基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換されたフェニル基;又は未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換された炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基を表わし;
R14は、炭素原子数1ないし25のアルキル基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換されたフェニル基;又は未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換された炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基を表わし;
R15は、炭素原子数1ないし25のアルキル基又は炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基を表わし、
R16は、
R17は、炭素原子数2ないし18のアルキレン基、酸素原子、硫黄原子又は
R18は、水素原子、炭素原子数1ないし8のアルキル基又はベンジル基を表わし、
R19は、炭素原子数1ないし25のアルキル基又は炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基を表わし、
Xは、直接結合、−SO−又は−SO2−を表わす。)で表わされる化合物であるが、但し、式(A)、(B)及び(C)
R’1は、炭素原子数1ないし4のアルキル基、ハロゲン原子又はトリフルオロメチル基を表わし、
R’2は、ヒドロキシ基又は炭素原子数1ないし4のアルコキシ基を表わし、
R’3は、ハロゲン原子を表わし、
R’4は、炭素原子数1ないし4のアルキル基を表わす。)で表わされる化合物を除く化合物、からなる新規組成物に関する。
R0は、
R1は、
R2は、水素原子、−SO−R13、−SO2−R13、フェニル基又は
R3は、水素原子を表わし、
R4は、水素原子を表わし、
R5は、水素原子、トリフルオロメチル基、
R6は、水素原子を表わし、
R7は、水素原子を表わし、
R9は、炭素原子数1ないし18のアルキル基、ベンジル基、フェニルエチル基、シクロヘキシル基、
R10及びR11は、互いに独立して、水素原子、炭素原子数4ないし8のアルキル基、ベンジル基又はシクロヘキシル基を表わすか;又は、R10及びR11は、それらが結合されるところの窒素原子と一緒になって、5−又は6−員の複素環を形成し、
R12は、フェニル基を表わし;
R13は、フェニル基を表わし;
R14は、炭素原子数1ないし4のアルキル基を表わし;
R15は、炭素原子数1ないし4のアルキル基を表わし、
R16は、
R17は、炭素原子数2ないし8のアルキレン基を表わし、
R19は、炭素原子数1ないし4のアルキル基を表わし、
Xは、直接結合又は−SO−を表わす式(I)で表わされる化合物であるが、但し、式(A)、(B)及び(C)
R’1は、炭素原子数1ないし4のアルキル基、ハロゲン原子又はトリフルオロメチル基を表わし、
R’2は、ヒドロキシ基又は炭素原子数1ないし4のアルコキシ基を表わし、
R’3は、ハロゲン原子を表わし、
R’4は、炭素原子数1ないし4のアルキル基を表わす。)で表わされる化合物を除く化合物からなる組成物は非常に特に興味深い。
R0は、
R1は、
R2は、水素原子、−S−R13、−SO−R13、−SO2−R13、
R3、R4、R5、R6及びR7は、互いに独立して、水素原子、炭素原子数1ないし25のアルキル基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ基、炭素原子数1ないし25のアルコキシ基、
R8は、水素原子、炭素原子数1ないし25のアルキル基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換されたフェニル基;未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換された炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基を表わし;
R9は、炭素原子数5ないし25のアルキル基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換されたフェニル基;未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換された炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基;酸素原子又は硫黄原子によって中断された炭素原子数3ないし25のアルキル基;
R10及びR11は、互いに独立して、炭素原子数4ないし25のアルキル基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換された炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基を表わすか;又は、R10及びR11は、それらが結合されるところの窒素原子と一緒になって、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換された又は硫黄原子又は
R12は、水素原子、炭素原子数1ないし25のアルキル基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基又は未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換された炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基を表わし;
R13は、水素原子、炭素原子数1ないし25のアルキル基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換されたフェニル基;又は未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換された炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基を表わし;
R14は、炭素原子数1ないし25のアルキル基、炭素原子数7ないし9のフェニルアル
キル基、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換されたフェニル基;又は未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換された炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基を表わし;
R15は、炭素原子数1ないし25のアルキル基又は炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基を表わし、
R16は、
R17は、炭素原子数2ないし18のアルキレン基、酸素原子、硫黄原子又は
R18は、水素原子、炭素原子数1ないし8のアルキル基又はベンジル基を表わし、
R19は、炭素原子数1ないし25のアルキル基又は炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基を表わし、
Xは、直接結合、−SO−又は−SO2−を表わす。)で表わされる新規化合物に関する。
1H−NMR(1H 400MHz,CDCl3):δ=7.50−7.25(m,5arom.H),6.37(d,J=0.9Hz,C=CHH,1H),5.91(d,J=0.9Hz,C=CHH,1H),4.25(t,J=6.8Hz,OCH2,2H),1.80−1.65(m,OCH2CH2,2H),1.50−1.10(m,10H),0.92(t,J=6.8Hz,CH3,3H).
1H−NMR(1H 400MHz,CDCl3):δ=7.40−7.25(m,5arom.H),6.27(s,C=CHH,1H),5.81(s,C=CHH,1H),4.15(t,J=6.8Hz,OCH2,2H),1.70−1.55(m,OCH2CH2,2H),1.40−1.10(m,32H),0.81(t,J=6.8Hz,CH3,3H).EI−MS:400(M+).
1H−NMR(1H 400MHz,CDCl3):δ=7.35−7.05(m,5arom.H),6.16(br.s,C=CHH,1H),5.72(br.s,C=CHH,1H),5.60−5.50(m,1H),5.35−5.25(m,1H),4
.70−4.60(m,OCH,1H),2.55−2.33(m,2H),2.10−1.65(m,5H),1.45−1.10(m,3H).CI−MS:281(MH+).
1H−NMR(1H 300MHz,CDCl3):δ=7.50−7.30(m,5arom.H),6.35(d,J=1.2Hz,C=CHH,1H),5.89(d,J=1.2Hz,C=CHH,1H),5.00−4.90(m,OCH,1H),2.00−1.85(m,2H),1.80−1.65(m,2H),1.62−1.22(m,6H).CI−MS:231(MH+).
1H−NMR(1H 400MHz,CDCl3):δ=7.25−7.10(m,10arom.H),6.20(d,J=1.2Hz,C=CHH,1H),5.72(d,J=1.2Hz,C=CHH,1H),5.08(s,OCH2,2H).
1H−NMR(1H 300MHz,CDCl3):δ=8.00−7.85(m,2arom.H),7.40−7.15(m,5arom.H),6.30(d,J=0.9Hz,C=CHH,1H),5.82(d,J=0.9Hz,C=CHH,1H),5.19(s,OCH2,2H),3.79(s,OCH3,3H).
1H−NMR(1H 400MHz,CDCl3):δ=8.10−8.05(m,2arom.H),7.50−7.32(m,7arom.H),6.45(d,J=1.2Hz,C=CHH,1H),5.97(d,J=1.2Hz,C=CHH,1H),5.35(s,OCH2,2H),4.41(q,J=7.2Hz,OCH2CH3,2H),1.43(t,J=7.2Hz,OCH2CH3,3H).
1H−NMR(1H 300MHz,CDCl3):δ=8.23(d,J=9.0Hz,2arom.H),7.53(d,J=9.0Hz,2arom.H),7.45−7.30(m,5arom.H),6.45(d,J=1.2Hz,C=CHH,1H),5.98(d,J=1.2Hz,C=CHH,1H),5.36(s,OCH2,2H).
1H−NMR(1H 400MHz,CDCl3):δ=7.50−7.25(m,15arom.H),7.05(s,OCH,1H),6.52(s,C=CHH,1H),5.99(s,C=CHH,1H.EI−MS:314(M+).
点が28−30℃の白色固体として化合物110 1.48g(60%)を得た。
1H−NMR(1H 400MHz,CDCl3):δ=7.40−7.20(m,10arom.H),5.93(d,J=1.2Hz,C=CHH,1H),5.90(d,J=1.2Hz,C=CHH,1H),4.48(t,J=7.2Hz,OCH2CH2,2H),3.04(t,J=7.2Hz,OCH2CH2,2H).EI−MS:252(M+).
1H−NMR(1H 300MHz,CDCl3):δ=7.62(d,J=9.0Hz,2arom.H),7.54(d,J=9.0Hz,2arom.H),6.47(d,J=3.0Hz,C=CHH,1H),5.96(d,J=3.0Hz,C=CHH,1H),4.30(q,J=9.0Hz,OCH2CH3,2H),1.34(t,J=9.0Hz,OCH2CH3,3H).
1HNMR(1H 400MHz,CDCl3):δ =7.48−7.30(m,10arom.H),6.34(s,C=CHH,2H),5.88(s,C=CHH,2H),4.28−4.18(m,OCH2,4H),1.78−1.62(m,4H),1.
50−1.35(m,4H).
HClを用いて酸性化した(PH〜3)。有機相を塩水で洗浄し(50mLで3回)、硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空回転エバポレーターを使用して濃縮した。粗物を、ヘキサン/ジエチルエーテル=4:1を用いてシリカゲル上でフラッシュクロマトグラフィーを行うことによって精製し、融点が74−76℃の白色固体として化合物113 1.35g(37%)を得た。
1H−NMR(1H 400MHz,CDCl3):δ=7.45−7.30(m,10arom.H),6.36(s,C=CHH,2H),5.89(s,C=CHH,2H),4.02(s,OCH2,4H),0.99(s,CH3,6H).
1H−NMR(1H 400MHz,CDCl3):δ=7.42(s,4arom.H),6.32(s,C=CHH,2H),5.89(s,C=CHH,2H),5.22−5.10(m,OCH,2H),1.32(d,J=4.0Hz,4H).
1H−NMR(1H 400MHz,CDCl3):δ=7.45−7.30(m,5arom.H),6.15(d,J=1.2Hz,C=CHH,1H),5.66(br.s,NH,1H),5.61(d,J=1.2Hz,C=CHH,1H),3.42−3.28(m,NHCH2,2H),1.60−1.40(m,2H),1.40−1.20(m,2H),0.93(t,J=7.6Hz,CH3,3H).
1H−NMR(1H 400MHz,CDCl3):δ=7.35−7.25(m,5arom.H),6.02(d,J=1.2Hz,C=CHH,1H),5.50(br.s,NH,1H),5.46(d,J=1.2Hz,C=CHH,1H),1.64(s,2H),1.36(s,NH−C−(CH3)2,6H),0.85(s,CH3,9H).
1H−NMR(1H 400MHz,CDCl3):δ=7.50−7.25(m,5arom.H),5.71(s,C=CHH,1H),5.43(s,C=CHH,1H),3.60(t,J=8.0Hz,NCH2,2H),3.22(t,J=8.0Hz,NCH2,2H),1.95−1.75(m,NCH2CH2,4H).EI−MS:201(M+).
1H−NMR(1H 400MHz,CDCl3):δ=7.45−7.30(m,5arom.H),6.10(br.s,C=CHH,1H),5.60(br.s,C=CHH,1H),5.55(br.s,NH,1H),3.95−3.85(m,NH−CH,1H),2.00−1.90(m,2H),1.75−1.55(m,3H),1.45−1.30(m,2H),1.20−1.00(m,3H).13C−NMR(100MHz,CDCl3):166.4(s);145.1(s);137.2(s);128.7(d);128.5(d);128.1(d);121.7(t);48.5(d);32.9(t);25.5(t);24.8(t).CI−MS:230(MH+).
1H−NMR(1H 400MHz,CDCl3):δ=8.00−7.95(m,2arom.H),7.70−7.65(m,2arom.H),7.40−7.20(m,5arom.H),5.76(s,C=CHH,1H),5.46(s,C=CHH,1H),3.92(s,OCH3,3H).
1H−NMR(1H 300MHz,CDCl3):δ=8.00−7.93(m,2arom.H),7.75−7.68(m,2arom.H),7.65−7.55(m,1arom.H),7.50−7.40(m,4arom.H),6.74(s,C=CHH,1H),6.06(s,C=CHH,1H),3.94(s,OCH3,3H).
1H−NMR(1H 300MHz,CDCl3):δ=7.85−7.75(m,2arom.H),7.65−7.50(m,5arom.H),7.50−7.40(m,3arom.H),7.34(s,SO−CH,1H).13C−NMR(75MHz,CDCl3):148.1(d);142.9(s);132.1(d);131.7(d);130.4(s);129.9(d);129.4(d);126.8(d);124.2(d);121.3(s);114.0(s).
1H−NMR(1H 300MHz,CDCl3):δ=8.15−8.05(m,2arom.H),7.80−7.55(m,8arom.H),7.35(s,SO2−CH,1H).CI−MS:270(MH+).
1H−NMR(1H 300MHz,CDCl3):δ=7.70−7.60(m,3arom.H),7.60−7.45(m,2arom.H),7.45−7.35(m,3arom.H),7.35−7.25(m,3arom.H),4.10−3.90(m,OCH2,2H),1.05−0.92(m,OCH2CH3,3H).CI−MS:301(MH+).
1H−NMR(1H 400MHz,CDCl3):δ=8.00−7.90(m,6arom.H),7.70−7.50(m,6arom.H),7.45(s,Ph−CH,2H),4.20(q,J=7.2Hz,OCH2,4H),1.14(t,J=7.2Hz,OCH2CH3,6H).EI−MS:554(M+).
1H−NMR(1H 300MHz,CDCl3):δ=7.90−7.80(m,3arom.H),7.80−7.70(m,2arom.H),7.60−7.40(m,5arom.H+Ph−CH).
er,M.Boes Chimia 2000,54,669−671に従って、フェニル酢酸エチルエステルのトルエン溶液をパラホルムアルデヒド、炭酸カリウム、ヨウ化テトラブチルアンモニウムで処理することによって製造した。
(CAS登録番号はなく、バイルシュタインで既知である)
物134)(CAS登録番号はなく、バイルシュタインで既知である。)
N,N,N’,N’−テトラメチルジアミノメタン1.15g(11.3mmol)を、ジメチルスルホキシド15mL中(4−ニトロ−フェニル)−酢酸メチルエステル(CAS登録番号:2945−08−6)1.46g(7.50mmol)の溶液に室温において添加し、その後、無水酢酸2.53g(24.8mmol)を添加した。反応混合物を2時間攪拌し、その後、ジエチルエーテル(80mL)で希釈した。有機相を、1M NaHCO3(40mL)、塩水(40mLで2回)で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空回転エバポレーターを使用して濃縮した。固体残渣をジエチルエーテル/ヘキサン中で再結晶化させ、融点が110−111℃の白色固体として化合物135 1.30g(84%)を得た(文献;融点:110.5−111℃)。
1H−NMR(1H 300MHz,CDCl3):δ=8.45−8.37(m,2arom.H),7.80−7.75(m,2arom.H),6.74(d,J=0.6Hz,C=CHH,1H),6.23(d,J=0.6Hz,C=CHH,1H),4.05(s,OCH3,3H).
AS登録番号はなく、バイルシュタインで既知である。)
164−165℃の白色固体として化合物142 6.32g(53%)を得た(文献:H.Stalder,M.Boes Chimia 2000,54,669−671)。
J.Org.Chem.1986,51,3830−3833に従って、1−アセトキシ−2−(フェニルスルホニル)−1,2−ジフェニル−エタンの第三ブタノール溶液をカリウム第三ブタノレートで処理することによって製造した。
イルガノックス(Irganox)(登録商標)1076(n−オクタデシル3−[3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル]プロピオネート)(230℃/2.16kgにて測定されたメルトインデックスが3.2g/10分)0.025%を用いて前安定化されたポロプロピレン粉体(プロファックス(Profax)6501)1.3kgを、イルガノックス(登録商標)1010(ペンタエリトリトールテトラキス[3−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート])0.05%、ステアリン酸カルシウム0.05%、DHT4A(登録商標)(協和化学工業株式会社,[
Mg4.5Al2(OH)13CO3・3.5H2O])0.03%及び本発明に従った化合物0.015%とブレンドした。該ブレンドをその後、20mmのシリンダ径及び100rpmにて400mmの長さ、以下の温度:260℃、270℃、280℃に調節した3つの加熱ゾーンを有する押出機において押出した。押出物を、水浴を通して延伸することにより冷却し、そしてその後顆粒化した。該顆粒を繰り返して押出した。3回の押出後、メルトインデックスを測定した(230℃/2.16kgにて)。メルトインデックスの実質的な上昇は顕著な鎖分解を、すなわち殆ど安定化されていないことを示す。結果を表1に概略する。
表1:
ポリエチレン粉体(ルポレン(Lupolen)(登録商標)5260Z)100部を、イルガノックス(登録商標)1010(ペンタエリトリトールテトラキス[3−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート])0.05部及び本発明に従った化合物0.05部とブレンドし、そして該ブレンドを220℃及び50rpmにてブラベンダー(Brabender)機中で混錬した。この間に、トルクとして混錬耐性を連続的に記録した。混錬時間の過程で、ポリマーは、トルクの急激な上昇により決定され得るように、長期の安定期間後に架橋し始めた。トルクの顕著な上昇までに要した時間を、安定化作用の尺度として表2に示す。該時間がより長いほど、安定化作用がより良好である。
表2:
イルガノックス(登録商標)1076(n−オクタデシル3−[3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル]プロピオネート)(230℃/2.16kgにて測定され
たメルトインデックスが3.2g/10分)0.008%を用いて前安定化されたポロプロピレン粉体(プロファックス6501)1.5kgを、イルガノックス(登録商標)1010(ペンタエリトリトールテトラキス[3−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート])0.05%、ステアリン酸カルシウム0.10%及び表3に記載の安定剤又は安定剤混合物0.015%ないし0.100%とブレンドした。該ブレンドをその後、20mmのシリンダ径及び100rpmにて400mmの長さ、以下の温度:280℃、320℃、340℃に調節した3つの加熱ゾーンを有する押出機において押出した。押出物を、水浴を通して延伸することにより冷却し、そしてその後顆粒化した。該顆粒を繰り返して押出した。5回の押出後、メルトインデックスを測定した(230℃/2.16kgにて)。メルトインデックスの実質的な上昇は顕著な鎖分解を、すなわち殆ど安定化されていないことを示す。結果を表3に概略する。
表3:
本発明の安定剤の正確な470mgを、抗酸化剤非含有のポリエーテル/ポリオールである、ルプラノール(Lupranol)(登録商標)2045(一級ヒドロキシル基を有する三官能性ポリエーテル/ポリオール;ヒドロキシル価35mgKOH/g,水分含量0.1%未満,酸価0.1mgKOH/g未満)157g中に溶解した。テコスタブ(Tecostab)(登録商標)(ゴールドシュミット(Goldschmidt)社,ドイツ国により供給されるポリシリコン)1.74g、ジアザビシクロオクタン(アミン触媒)0.48g及び水0.8gからなる溶液10.24gを添加し、そして反応混合物を、100rpmにて60秒間激しく撹拌した。上記ポリオール2.9g中のオクタン酸スズ(触媒)0.32gの溶液3.2gを添加し、そして反応混合物を再度、100rpmにて60秒間激しく撹拌した。激しく撹拌しながら、イソシアネート(BASF社により供給されるルプラナット(Lupranat)(登録商標)T80;トルイレン−2,4−及びトルイレン−2,6−ジイソシアネート混合物)98gをその後直ちに添加し、そして6秒後、該混合物を、並べた成形型枠に注ぎ入れ、そしてフォームブロックに発泡する間、発熱温度を測定した。フォームブロックを、5℃にて気候チャンバ内で24時間冷却し、そして保存した。2cmスライスを該ブロックの中央から切除し、そして穴あけ
道具を用いて円形の(円柱形の)試験試料をそこから切除した。試料を、室温にて空気の存在下に試験チューブ内にて、及び前加熱したアルミニウム保護された(alu−block)サーモスタット内にて200℃にて30分間エージングした(動的加熱試験)。これら試験試料の黄変を、ASTM D−1925−77に従う黄色度指数(YI)として決定した。低YI値は試料の僅かな変色を示し、高YI値は試料の重大な変色を示す。結果を表4及び5に概略する。
表4:
2.16kg下、230℃にてDIN53735に従い測定された12.0g/dminのメルトインデックスを有するポリプロピレン粉体(ポリチム(Polychim)S
.A.,フランス国からのB10FB(登録商標))2.0kgを、ステアリン酸カルシウム0.05%及び表6及び7に示される安定剤とともに、高速ミキサー内で2分間均質化した。この混合物を、20mmのバレル径及び400mmの長さ、以下の温度:200、220及び220℃に設定した3つの加熱ゾーンを有する押出機内で、1分間当り60回転にて押出した。押出物を、冷却のために水浴に通し、そしてその後顆粒化した。該顆粒を加工してマルチフィラメント繊維を得た。該加工は、溶融ポンプ及び37の孔を有する紡糸ヘッド付きの一軸スクリュー押出機を用いて行った。最大加工温度は300℃であった。
表6:
表7:
ヘキセンと共重合した低密度ポリエチレン(PE−LLD)である、6.5g/10分のメルトフローインデックス及び0.935g/cm3の密度を有するクオンタム(Quantum)(登録商標)ペトロセン(Petrothene)(登録商標)GA−635−661型の100部を、24:1比のマドック(Maddock)型のL/Dスクリュー付きのサペリアー(Superior)/MPM押出機内で232℃、1分間当り100回転にて、チマソルブ(Chimassorb)(登録商標)944[式については表12の後の脚注f]を参照。]0.170部、ステアリン酸亜鉛0.050部及び表8及び9に記載の安定剤と混合した。ポリマーをその後粉砕した。ポリマーの粒径は150ないし500μmであった。粉砕により得られたより大きな表面の粒子ほど、熱をより急速に吸収し得、このことはより低いエネルギー消費につながる。
表8:316℃における回転成形
ステアリン酸カルシウム0.10質量%、並びにイルガノックス(登録商標)1010(ペンタエリトリトールテトラキス[3−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート])0.10質量%、イルガフォス(Irgafos)(登録商標)168(トリス(2,4−ジ−第三ブチルフェニル)ホスフィット)0.05質量%及び化合物120 0.05質量%を含む安定剤混合物を、反応容器から直接に取り出したポリエチレンポリマー(ホスタレン(Hostalene)(登録商標)CRP100;PE−HD)に乾式添加し、そして2分以内にパペンメイヤー(Pappenmaier)ミキサー内に入れた。
ャニングカロリメータ(DuPont−Instrument 910 Differential Scanning Calorimeter)’’を用いて、及び5ないし10mg量の試料を採取して決定した酸化誘発時間は、一定の熱応力(190℃/O2)での、ポリエチレン試料の完全な分解の開始までの時間(分)を記載した。酸化誘発時間が長いほど、ポリエチレンをより良好に安定化し、そして永続的に接触する抽出水に対してポリエチレンをより良好に安定させる。結果は、抽出媒体と永続的に接触するポリオレフィンの安定性が、安定剤として本発明に従う式(I)で表される化合物を含む場合に改善されるということを示した。
真空乾燥オーブン(ジェネラルエレクトリック(General Electric)のレキサン(Lexan)(登録商標)115)内で120℃にて8時間乾燥したポリカーボネート粉体1.0kg及び表10に列挙した安定剤0.1ないし0.6g(0.01ないし0.06%)を、ヘンシェル(Henschel)ミキサー内で2分間混合した。該混合物をその後、最大280℃にてシュバベンサン(Schwabenthan)押出機にて押出した。ポリマーストリングをその後顆粒化した。射出成形機を用いて、2mm厚の層を有するプレートをその後、最大300℃にて、得られた顆粒より成形した。これらプレートをその後、135℃にて2000時間、空気循環オーブン内でエージングした。これらプレートの黄色度指数(YI)をその後、ASTM D1925−70に従い決定し、そして450nmにおける透過率を百分率にて決定した。低YI値はパターンの僅かな変色を示し、高YI値は試料の強い変色を示す。変色が僅かであるほど、安定剤の効果がより大きい。透過率が高いほど、安定剤の効果がより大きい。結果を表10及び11にまとめる。
表10:
真空乾燥オーブン(ヘキスト(Hoechst)のポリクリア(Polyclear)(登録商標)T86)内で120℃にて12時間乾燥したポリエステル2.5kgを、表12に列挙した安定剤とともに入れ、そしてその後、ヘンシェルミキサー内で2時間混合した。該混合物をその後、最大275℃にてシュバベンサン押出機にて押出した。ポリマーストリングをその後顆粒化した。そうして得られた顆粒を、真空乾燥オーブン内でもう12時間乾燥した。2回の決定において、顆粒500mgを290℃まで10分以上加熱し、そして導電性にある純粋な酸素下、290℃にて1時間保存した。得られたガス状の分離生成物を水性の収集溶液に導き、そして該溶液の導電率(μS)を連続して測定した。低導電率は、分離生成物が僅かしか形成しなかったことを示し、高導電率は、非常に多くの分離生成物が精製したことを示す。導電率が低いほど、安定剤の効果がより大きい。結果を表12にまとめる。
表12:
b)スタンドスタブ(Standostab)(登録商標)P−EPQ(Clariant(クラリアント))は、テトラキス(2,4−ジ−第三ブチルフェニル)−4,4’−ビフェニレンジホスホナイトである。
c)イルガノックス(Irganox)(登録商標)5057(チバ スペシャルティ ケミカルズ社)は、二級アミン系抗酸化剤であり、ジフェニルアミンとジイソブチレンとの反応により得られる、
a’)ジフェニルアミン3%;
b’)4−第三ブチルジフェニルアミン14%;
c’)群
i)4−第三オクチルジフェニルアミン、
ii)4,4’−ジ−第三ブチルジフェニルアミン、
iii)2,4,4’−トリス−第三ブチルジフェニルアミン、
の化合物30%;
d’)群
i)4−第三ブチル−4’−第三オクチルジフェニルアミン、
ii)o,o’−、m,m’−又はp,p’−ジ−第三オクチルジフェニルアミン、
iii)2,4−ジ−第三ブチル−4’−第三オクチルジフェニルアミン、
の化合物29%;
e’)群
i)4,4’−ジ−第三オクチルジフェニルアミン及び
ii)2,4−ジ−第三オクチル−4’−第三ブチルジフェニルアミン、
の化合物24%
からなる技術混合物である。
d)イルガノックス(登録商標)1135(チバ スペシャルティ ケミカルズ社)は、式(A−1)
e)チヌビン(Tinuvin)(登録商標)622(チバ スペシャルティ ケミカルズ社)は、平均分子量がおよそ3000である式(H1)
f)チマソルブ(Chimassorb)(登録商標)944(チバ スペシャルティ ケミカルズ社)は、N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ヘキサメチレンジアミン及び4−第三オクチルアミノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンから調製される直鎖状の又は環状の縮合生成物を示し、及び平均分子量がおよそ2500である式(H2)
g)チマソルブ(登録商標)119(チバ スペシャルティ ケミカルズ社)は、2−クロロ−4,6−ジ(4−n−ブチルアミノ−1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル)−1,3,5−トリアジン及び1,2−ビス(3−アミノプロピルアミノ)エタンから調製される縮合生成物を示し、及び式(H3)
h)イルガフォス(登録商標)38(チバ スペシャルティ ケミカルズ社)は、式(P−1)
i)比較例
k)本発明の実施例
l)イルガノックス(登録商標)1010(チバ スペシャルティ ケミカルズ社)は、3−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸のペンタエリトリトールエステルを示す。
Claims (20)
- 酸化、熱又は光誘発分解に対して有機材料を安定化するための方法であって、該方法は、少なくとも1種の式(I)
R0は、
R1は、
R2は、水素原子、−S−R13、−SO−R13、−SO2−R13、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換されたフェニル基;
R3、R4、R5、R6及びR7は、互いに独立して、水素原子、炭素原子数1ないし25のアルキル基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ基、炭素原子数1ないし25のアルコキシ基、
R8は、水素原子、炭素原子数1ないし25のアルキル基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換されたフェニル基;未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換された炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基を表わし;
R9は、水素原子、アルカリ金属、炭素原子数1ないし25のアルキル基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換されたフェニル基;未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換された炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基;酸素原子又は硫黄原子によって中断された炭素原子数3ないし25のアルキル基;
R10及びR11は、互いに独立して、水素原子、炭素原子数1ないし25のアルキル基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換されたフェニル基;未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換された炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基を表わすか;又は、R10及びR11は、それらが結合されるところの窒素原子と一緒になって、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換された又は酸素原子、硫黄原子又は
R12は、水素原子、炭素原子数1ないし25のアルキル基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換されたフェニル基;又は未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換された炭素原子数5な
いし8のシクロアルキル基を表わし;
R13は、水素原子、炭素原子数1ないし25のアルキル基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換されたフェニル基;又は未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換された炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基を表わし;
R14は、炭素原子数1ないし25のアルキル基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換されたフェニル基;又は未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換された炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基を表わし;
R15は、炭素原子数1ないし25のアルキル基又は炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基を表わし、
R16は、
R17は、炭素原子数2ないし18のアルキレン基、酸素原子、硫黄原子又は
R18は、水素原子、炭素原子数1ないし8のアルキル基又はベンジル基を表わし、
R19は、炭素原子数1ないし25のアルキル基又は炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基を表わし、
Xは、直接結合、−SO−又は−SO2−を表わす。)で表わされる化合物を該有機材料に配合すること又は適用することからなる方法。 - R0は、
R1は、
R2は、水素原子、−S−R13、−SO−R13、−SO2−R13、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換されたフェニル基;又は
R3、R4、R5、R6及びR7は、互いに独立して、水素原子、炭素原子数1ないし25のアルキル基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、炭素原子数1ないし25のアルコキシ基、
R8は、水素原子、炭素原子数1ないし25のアルキル基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換されたフェニル基;未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換された炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基を表わし;
R9は、水素原子、炭素原子数1ないし25のアルキル基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換されたフェニル基;未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換された炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基;酸素原子又は硫黄原子によって中断された炭素原子数3ないし25のアルキル基;
R10及びR11は、互いに独立して、水素原子、炭素原子数1ないし25のアルキル基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換されたフェニル基;未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換された炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基を表わすか;又は、R10及びR11は、それらが結合されるところの窒素原子と一緒になって、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換された又は酸素原子、硫黄原子又は
R12は、水素原子、炭素原子数1ないし25のアルキル基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換されたフェニル基;又は未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換された炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基を表わし;
R13は、水素原子、炭素原子数1ないし25のアルキル基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換されたフェニル基;又は未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換された炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基を表わし;
R14は、炭素原子数1ないし25のアルキル基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換されたフェニル基;又は未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換された炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基を表わし;
R15は、炭素原子数1ないし25のアルキル基又は炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基を表わし、
R16は、
R17は、炭素原子数2ないし18のアルキレン基、酸素原子、硫黄原子又は
R18は、水素原子、炭素原子数1ないし8のアルキル基又はベンジル基を表わし、
R19は、炭素原子数1ないし25のアルキル基又は炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基を表わし、
Xは、直接結合、−SO−又は−SO2−を表わす請求項1に記載の方法。 - R3、R4、R6及びR7は、水素原子を表わす請求項1に記載の方法。
- R0は、
R1は、
R2は、水素原子、−S−R13、−SO−R13、−SO2−R13、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換されたフェニル基;又は
R3、R4、R5、R6及びR7は、互いに独立して、水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキル基、塩素原子、臭素原子、ニトロ基、トリフルオロメチル基、炭素原子数1ないし18のアルコキシ基、
R8は、水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基、フェニル基又は炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基を表わし;
R9は、水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基、フェニル基、シクロヘキシル基、酸素原子によって中断された炭素原子数3ないし18のアルキル基;
R10及びR11は、互いに独立して、水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基、フェニル基又は炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基を表わすか;又は、R10及びR11は、それらが結合されるところの窒素原子と一緒になって、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換された5−、6−又は7−員の複素環を形成し、
R12は、炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基、フェニル基又は炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基を表わし;
R13は、炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基、フェニル基又は炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基を表わし;
R14は、炭素原子数1ないし18のアルキル基、ベンジル基、フェニル基又は炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基を表わし;
R15は、炭素原子数1ないし18のアルキル基又はベンジル基を表わし、
R16は、
R17は、炭素原子数2ないし18のアルキレン基、酸素原子又は硫黄原子によって中断
された炭素原子数4ないし18のアルキレン基;炭素原子数2ないし18のアルケニレン基、炭素原子数2ないし12のアルキリデン基、炭素原子数7ないし20のフェニルアルキリデン基、炭素原子数5ないし8のシクロアルキレン基、炭素原子数7ないし8のビシクロアルキレン基又はフェニレン基を表わし;
R19は、炭素原子数1ないし18のアルキル基又はベンジル基を表わし、
Xは、直接結合、−SO−又は−SO2−を表わす請求項1に記載の方法。 - R0は、
R1は、
R2は、水素原子、−S−R13、−SO−R13、−SO2−R13、フェニル基又は
R3、R4、R5、R6及びR7は、互いに独立して、水素原子、炭素原子数1ないし12のアルキル基、塩素原子、ニトロ基、トリフルオロメチル基、炭素原子数1ないし12のアルコキシ基、
R8は、炭素原子数1ないし12のアルキル基、ベンジル基、フェニル基又はシクロヘキシル基を表わし;
R9は、炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基、フェニル基、シクロヘキシル基、酸素原子によって中断された炭素原子数4ないし12のアルキル基;
R10及びR11は、互いに独立して、水素原子、炭素原子数2ないし12のアルキル基、ベンジル基又はシクロヘキシル基を表わすか;又は、R10及びR11は、それらが結合されるところの窒素原子と一緒になって、5−、6−又は7−員の複素環を形成し、
R12は、炭素原子数1ないし12のアルキル基、ベンジル基、フェニル基又はシクロヘキシル基を表わし;
R13は、炭素原子数1ないし12のアルキル基、ベンジル基、フェニル基又はシクロヘキシル基を表わし;
R14は、炭素原子数1ないし12のアルキル基、ベンジル基、フェニル基又はシクロヘキシル基を表わし;
R15は、炭素原子数1ないし12のアルキル基又はベンジル基を表わし、
R16は、
R17は、炭素原子数2ないし12のアルキレン基、酸素原子によって中断された炭素原子数4ないし18のアルキレン基;炭素原子数2ないし12のアルケニレン基、炭素原子数2ないし12のアルキリデン基、炭素原子数5ないし8のシクロアルキレン基又はフェニレン基を表わし;
R19は、炭素原子数1ないし12のアルキル基又はベンジル基を表わし、
Xは、直接結合、−SO−又は−SO2−を表わす請求項1に記載の方法。 - R0は、
R1は、
R2は、水素原子、−S−R13、−SO−R13、−SO2−R13、フェニル基又は
R3、R4、R5、R6及びR7は、互いに独立して、水素原子、炭素原子数1ないし8のアルキル基、トリフルオロメチル基、炭素原子数1ないし8のアルコキシ基、
R9は、炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基、シクロヘキシル基、
R10及びR11は、互いに独立して、水素原子、炭素原子数2ないし10のアルキル基、ベンジル基又はシクロヘキシル基を表わすか;又は、R10及びR11は、それらが結合されるところの窒素原子と一緒になって、5−、6−又は7−員の複素環を形成し、
R12は、ベンジル基、フェニル基又はシクロヘキシル基を表わし;
R13は、ベンジル基、フェニル基又はシクロヘキシル基を表わし;
R14は、炭素原子数1ないし8のアルキル基、ベンジル基又はシクロヘキシル基を表わし;
R15は、炭素原子数1ないし8のアルキル基又はベンジル基を表わし、
R16は、
R17は、炭素原子数2ないし12のアルキレン基、酸素原子によって中断された炭素原子数4ないし12のアルキレン基;シクロヘキシレン基又はフェニレン基を表わし;
R19は、炭素原子数1ないし8のアルキル基又はベンジル基を表わし、
Xは、直接結合、−SO−又は−SO2−を表わす請求項1に記載の方法。 - R0は、
R1は、
R2は、水素原子、−SO−R13、−SO2−R13、フェニル基又は
R3は、水素原子を表わし、
R4は、水素原子を表わし、
R5は、水素原子、トリフルオロメチル基、
R6は、水素原子を表わし、
R7は、水素原子を表わし、
R9は、炭素原子数1ないし18のアルキル基、ベンジル基、フェニルエチル基、シクロヘキシル基、
R10及びR11は、互いに独立して、水素原子、炭素原子数4ないし8のアルキル基、ベンジル基又はシクロヘキシル基を表わすか;又は、R10及びR11は、それらが結合されるところの窒素原子と一緒になって、5−又は6−員の複素環を形成し、
R12は、フェニル基を表わし、
R13は、フェニル基を表わし、
R14は、炭素原子数1ないし4のアルキル基を表わし、
R15は、炭素原子数1ないし4のアルキル基を表わし、
R16は、
R17は、炭素原子数2ないし8のアルキレン基を表わし;
R19は、炭素原子数1ないし4のアルキル基を表わし、
Xは、直接結合又は−SO−を表わす請求項1に記載の方法。 - 前記有機材料が、天然、半合成又は合成ポリマーである請求項1に記載の方法。
- 前記有機材料が、熱可塑性ポリマー又は潤滑剤である請求項1に記載の方法。
- 前記有機材料が、ポリオレフィンである請求項1に記載の方法。
- 前記式(I)で表わされる化合物が、有機材料の質量に基づき0.0005ないし10%の量で存在する請求項1に記載の方法。
- 更に、前記式(I)で表わされる化合物に加えて、更なる添加剤を含む請求項1に記載の方法。
- 前記更なる添加剤として、フェノール系抗酸化剤、光安定剤及び/又は加工安定剤を含む請求項13に記載の方法。
- 前記有機材料の安定化が、有機材料の加工中に行われる請求項1に記載の方法。
- a)酸化、熱又は光誘発分解を受け易い合成ポリマー又は潤滑剤、及び
b)少なくとも1種の式(I)
R0は、
R1は、
R2は、水素原子、−S−R13、−SO−R13、−SO2−R13、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換されたフェニル基;
R3、R4、R5、R6及びR7は、互いに独立して、水素原子、炭素原子数1ないし25のアルキル基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ基、炭素原子数1ないし25のアルコキシ基、
R8は、水素原子、炭素原子数1ないし25のアルキル基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換されたフェニル基;未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換された炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基を表わし;
R9は、水素原子、アルカリ金属、炭素原子数1ないし25のアルキル基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換されたフェニル基;未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換された炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基;酸素原子又は硫黄原子によって中断された炭素原子数3ないし25のアルキル基;
R10及びR11は、互いに独立して、水素原子、炭素原子数1ないし25のアルキル基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換されたフェニル基;未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換された炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基を表わすか;又は、R10及びR11は、それらが結合されるところの窒素原子と一緒になって、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換された又は酸素原子、硫黄原子又は
R12は、水素原子、炭素原子数1ないし25のアルキル基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換されたフェニル基;又は未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換された炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基を表わし;
R13は、水素原子、炭素原子数1ないし25のアルキル基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換されたフェニル基;又は未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換された炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基を表わし;
R14は、炭素原子数1ないし25のアルキル基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換されたフェニル基;又は未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換された炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基を表わし;
R15は、炭素原子数1ないし25のアルキル基又は炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基を表わし、
R16は、
R17は、炭素原子数2ないし18のアルキレン基、酸素原子、硫黄原子又は
R18は、水素原子、炭素原子数1ないし8のアルキル基又はベンジル基を表わし、
R19は、炭素原子数1ないし25のアルキル基又は炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基を表わし、
Xは、直接結合、−SO−又は−SO2−を表わす。)で表わされる化合物であるが、但し、式(A)、(B)及び(C)
R’1は、炭素原子数1ないし4のアルキル基、ハロゲン原子又はトリフルオロメチル基を表わし、
R’2は、ヒドロキシ基又は炭素原子数1ないし4のアルコキシ基を表わし、
R’3は、ハロゲン原子を表わし、
R’4は、炭素原子数1ないし4のアルキル基を表わす。)で表わされる化合物を除く化合物、
からなる組成物。 - R0は、
R1は、
R2は、水素原子、−SO−R13、−SO2−R13、フェニル基又は
R3は、水素原子を表わし、
R4は、水素原子を表わし、
R5は、水素原子、トリフルオロメチル基、
R6は、水素原子を表わし、
R7は、水素原子を表わし、
R9は、炭素原子数1ないし18のアルキル基、ベンジル基、フェニルエチル基、シクロヘキシル基、
R10及びR11は、互いに独立して、水素原子、炭素原子数4ないし8のアルキル基、ベンジル基又はシクロヘキシル基を表わすか;又は、R10及びR11は、それらが結合されるところの窒素原子と一緒になって、5−又は6−員の複素環を形成し、
R12は、フェニル基を表わし;
R13は、フェニル基を表わし;
R14は、炭素原子数1ないし4のアルキル基を表わし;
R15は、炭素原子数1ないし4のアルキル基を表わし、
R16は、
R17は、炭素原子数2ないし8のアルキレン基を表わし、
R19は、炭素原子数1ないし4のアルキル基を表わし、
Xは、直接結合又は−SO−を表わす請求項16に記載の組成物。 - 式(I)
R0は、
R1は、
R2は、水素原子、−S−R13、−SO−R13、−SO2−R13、
R3、R4、R5、R6及びR7は、互いに独立して、水素原子、炭素原子数1ないし25のアルキル基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ基、炭素原子数1ないし25のアルコキシ基、
R8は、水素原子、炭素原子数1ないし25のアルキル基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換されたフェニル基;未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換された炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基を表わし;
R9は、炭素原子数5ないし25のアルキル基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換されたフェニル基;未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換された炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基;酸素原子又は硫黄原子によって中断された炭素原子数3ないし25のアルキル基;
R10及びR11は、互いに独立して、炭素原子数4ないし25のアルキル基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換された炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基を表わすか;又は、R10及びR11は、それらが結合されるところの窒素原子と一緒になって、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換された又は硫黄原子又は
R12は、水素原子、炭素原子数1ないし25のアルキル基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基又は未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換された炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基を表わし;
R13は、水素原子、炭素原子数1ないし25のアルキル基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換されたフェニル基;又は未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換された炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基を表わし;
R14は、炭素原子数1ないし25のアルキル基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換されたフェニル基;又は未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換された炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基を表わし;
R15は、炭素原子数1ないし25のアルキル基又は炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基を表わし、
R16は、
R17は、炭素原子数2ないし18のアルキレン基、酸素原子、硫黄原子又は
R18は、水素原子、炭素原子数1ないし8のアルキル基又はベンジル基を表わし、
R19は、炭素原子数1ないし25のアルキル基又は炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基を表わし、
Xは、直接結合、−SO−又は−SO2−を表わす。)で表わされる化合物。 - 酸化、熱又は光誘発分解に対する有機材料のための安定剤としての、請求項1に記載の式(I)で表わされる化合物の使用。
- 酸化、熱又は光誘発分解に対する有機材料のための加工安定剤としての、請求項1に記載の式(I)で表わされる化合物の使用。
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