JP2008511574A5

JP2008511574A5 -

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Publication number: JP2008511574A5
Application number: JP2007528777A
Authority: JP
Filing date: 2005-08-29
Publication date: 2008-06-26

Claims

式（Ｉ）：

［式中、
−−−−は、独立して、単結合または二重結合を示し；
環Ｑは、５員ヘテロ芳香環または５員ヘテロサイクリック環であり、その各々が、式（Ｉ）に示されるように少なくとも１つの環−窒素原子を含有し、かつ、酸素、窒素および硫黄から独立して選択される１〜３個の付加的な環−ヘテロ原子を含有していてもよく；
Ｂは、Ｃ（Ｒ^７）（Ｒ^８）またはＣ（Ｒ^７）であり、ここに、ＢおよびＹを連結している結合が単結合である場合、ＢはＣ（Ｒ^７）（Ｒ^８）であり、ＢおよびＹを連結している結合が二重結合である場合、ＢはＣ（Ｒ^７）であり；
Ｙは、Ｃ（Ｒ^７）、Ｃ（Ｒ^７）（Ｒ^８）、ＯまたはＳ（Ｏ）_ｔであり、ここに、ＢおよびＹを連結している結合が単結合である場合、ＹはＣ（Ｒ^７）（Ｒ^８）、ＯまたはＳ（Ｏ）_ｔであり、ＢおよびＹを連結している結合が二重結合である場合、ＢはＣ（Ｒ^７）であり；
Ｚ^１は、式（Ａ）：

（式中、
Ｗは、−（ＣＨ＝ＣＨ）−；−Ｃ（＝Ｏ）−；−Ｃ（＝ＣＨ_２）−；−Ｃ（Ｒ^７）（Ｒ^８）−；−Ｃ（Ｒ^７）（Ｒ^８）−Ｓ（Ｏ）_ｔ−；−Ｃ（Ｒ^７）（Ｒ^８）−Ｏ−；または３〜７員のシクロアルキレン基または３〜７員のシクロアルケニレン基であり、その各々の基が、同一または異なっていてもよく、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ_１−６アルキル、ハロＣ_１−６アルキル、Ｃ_１−６アルカノイルおよびＣ_１−６アルコキシから選択される１〜３個の置換基によって置換されていてもよく；
ｎおよびｍは、独立して、０、１または２である）
で示される連結基であり；
Ｘは、Ｃ（Ｒ^１）、ＮまたはＣであり；ここに、Ｘに接続した点線で示される結合が単結合である場合、ＸはＣ（Ｒ^１）またはＮであり、Ｘに接続した点線で示される結合が二重結合である場合、ＸはＣであり；
Ａは、インドリル、キノリル、キナゾリニル、ベンゾフラニルまたはベンゾチエニルであり、そのいずれもが１−４個の置換基で置換されていてもよく、該置換基は、同一または異なっていてもよく、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、Ｃ_１−６アルキル、ハロＣ_１−６アルキル、Ｃ_３−７シクロアルキル、アリールＣ_１−６アルコキシ、Ｃ_１−６アルキルチオ、Ｃ_１−６アルコキシ、ハロＣ_１−６アルコキシ、Ｃ_１−６アルコキシＣ_１−６アルキル、Ｃ_１−６アルコキシＣ_１−４アルコキシ、Ｃ_２−６アルケニル、Ｃ_３−６アルキニル、ハロＣ_２−６アルケニル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^３）（Ｒ^４）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^３）Ｃ_１−６アルコキシ、−Ｓ（Ｏ）_２Ｎ（Ｒ^３）（Ｒ^４）、−Ｎ（Ｒ^３）（Ｒ^４）、−Ｃ（ＮＯＲ^５）Ｒ^６、−Ｎ（Ｒ^３）Ｃ（Ｏ）（Ｒ^６）、−Ｎ（Ｒ^３）Ｓ（Ｏ）_２（Ｒ^６）、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^６、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^７、ヘテロサイクリック環、アロイルおよびアリールからなる群から選択され；ここに、該ヘテロサイクリック環、アロイルおよびアリール基は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、Ｃ_１−６アルキル、ハロＣ_１−６アルキル、Ｃ_１−６アルコキシおよびハロＣ_１−６アルコキシからなる群から独立して選択される１、２または３個の置換基によって置換されていてもよく；
存在するならば、各Ｒは、独立して、ハロゲン、Ｃ_１−６アルキル、シアノ、ハロＣ_１−６アルキル、Ｃ_１−６アルカノイル、Ｃ_１−６アルコキシ、ヒドロキシまたはトリフルオロメトキシであり；
各Ｒ^１は、水素、ハロゲン、Ｃ_１−６アルキル、シアノ、ハロＣ_１−６アルキル、Ｃ_１−６アルカノイル、Ｃ_１−６アルコキシ、ヒドロキシまたはＣ_１−６アルコキシＣ_１−６アルキルであり；
各Ｒ^２は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、Ｃ_１−６アルキル、ハロＣ_１−６アルキル、Ｃ_３−７シクロアルキル、アリールＣ_１−６アルコキシ、Ｃ_１−６アルキルチオ、Ｃ_１−６アルコキシ、ハロＣ_１−６アルコキシ、Ｃ_１−６アルコキシＣ_１−６アルキル、Ｃ_１−６アルコキシＣ_１−４アルコキシ、Ｃ_２−６アルケニル、Ｃ_３−６アルキニル、ハロＣ_２−６アルケニル、＝Ｏ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^３）（Ｒ^４）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^３）Ｃ_１−６アルコキシ、−Ｓ（Ｏ）_２Ｎ（Ｒ^３）（Ｒ^４）、−Ｎ（Ｒ^３）（Ｒ^４）、−Ｃ（ＮＯＲ^５）Ｒ^６、−Ｎ（Ｒ^３）Ｃ（Ｏ）（Ｒ^６）、−Ｎ（Ｒ^３）Ｓ（Ｏ）_２（Ｒ^６）、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^６、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^７、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^６、ヘテロサイクリック環、アロイルまたはアリールであり；ここに、該ヘテロサイクリック環、アロイルまたはアリール基は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、Ｃ_１−６アルキル、ハロＣ_１−６アルキル、Ｃ_１−６アルコキシおよびハロＣ_１−６アルコキシからなる群から独立して選択される１、２または３個の置換基によって置換されていてもよく；
Ｒ^３およびＲ^４は、独立して、水素；Ｃ_１−６アルキル；アリール；Ｃ_３−７シクロアルキル；Ｃ_３−７シクロアルキルＣ_１−６アルキルであるか；またはＲ^３およびＲ^４が同じ窒素原子に連結している場合、該窒素と一緒になって、それらは１つの付加的なＯ、ＮまたはＳ環原子を含有していてもよい４−、５−、６−または７−員環を形成し；
Ｒ^５は、Ｃ_１−４アルキル、Ｃ_３−７シクロアルキルＣ_１−６アルキルまたはＣ_３−７シクロアルキルであり；
Ｒ^６は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ_３−７シクロアルキルＣ_１−６アルキル、Ｃ_３−７シクロアルキルまたはＣ_１−６アルキルであり；
Ｒ^７およびＲ^８は、独立して、水素、Ｃ_１−６アルキル、Ｃ_３−７シクロアルキル、Ｃ_３−７シクロアルキルＣ_１−６アルキルまたはハロＣ_１−６アルキルであり；
Ｒ^９およびＲ^１０は、独立して、水素、Ｃ_１−６アルキル、シアノ、ハロＣ_１−６アルキル、Ｃ_１−６アルカノイル、Ｃ_１−６アルコキシ、ヒドロキシル、ハロゲンまたはＣ_１−６アルコキシＣ_１−６アルキルであり；
ｐは、０、１または２であり；
ｒは、０、１、２または３であり；
ｓは、０、１、２または３であり；
ｔは、０、１または２である］
で示される化合物、その塩またはプロドラッグ。
環Ｑがイミダゾール、トリアゾール（例えば、１，２，３−トリアゾールまたは１，３，４−トリアゾール）またはテトラゾールである請求項１記載の化合物、その塩またはプロドラッグ。
ＹがＣ（Ｒ^７）、Ｃ（Ｒ^７）（Ｒ^８）またはＯであり、ここに、ＢおよびＹを連結している結合が単結合である場合、ＹはＣ（Ｒ^７）（Ｒ^８）またはＯであり、ＢおよびＹを連結している結合が二重結合である場合、ＢはＣ（Ｒ^７）である前記請求項のいずれか１項記載の化合物、その塩またはプロドラッグ。
Ｚ^１が−ＣＨ_２−、−（ＣＨ_２）_２−、−ＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）−（ここに、左手側が窒素原子に結合している）または−（ＣＨ_２）_３−である前記請求項のいずれか１項記載の化合物、その塩またはプロドラッグ。
ＸがＣ（Ｒ^１）またはＮである前記請求項のいずれか１項記載の化合物、その塩またはプロドラッグ。
Ａがキノリルまたはキナゾリニルであり、そのいずれもが１−４個の置換基によって置換されていてもよく、該置換基は、同一または異なっていてもよく、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、Ｃ_１−６アルキル、ハロＣ_１−６アルキル、Ｃ_３−７シクロアルキル、アリールＣ_１−６アルコキシ、Ｃ_１−６アルキルチオ、Ｃ_１−６アルコキシ、ハロＣ_１−６アルコキシ、Ｃ_１−６アルコキシＣ_１−６アルキル、Ｃ_１−６アルコキシＣ_１−４アルコキシ、Ｃ_２−６アルケニル、Ｃ_３−６アルキニル、ハロＣ_２−６アルケニル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^３）（Ｒ^４）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^３）Ｃ_１−６アルコキシ、−Ｓ（Ｏ）_２Ｎ（Ｒ^３）（Ｒ^４）、−Ｎ（Ｒ^３）（Ｒ^４）、−Ｃ（ＮＯＲ^５）Ｒ^６、−Ｎ（Ｒ^３）Ｃ（Ｏ）（Ｒ^６）、−Ｎ（Ｒ^３）Ｓ（Ｏ）_２（Ｒ^６）、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^６、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^７、ヘテロサイクリック環、アロイルおよびアリールからなる群から選択され；ここに、該ヘテロサイクリック環、アロイルおよびアリール基は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、Ｃ_１−６アルキル、ハロＣ_１−６アルキル、Ｃ_１−６アルコキシおよびハロＣ_１−６アルコキシからなる群から独立して選択される１、２または３個の置換基によって置換されていてもよい前記請求項のいずれか１項記載の化合物、その塩またはプロドラッグ。
Ａ上の置換基がハロゲン、シアノ、Ｃ_１−６アルキル、ハロＣ_１−６アルキル、Ｃ_１−６アルコキシ、ハロＣ_１−６アルコキシ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^３）（Ｒ^４）および−Ｃ（Ｏ）Ｒ^６からなる群から選択される請求項６記載の化合物、その塩またはプロドラッグ。
Ｒが存在する場合、ハロゲン（例えば、フルオロまたはクロロ）またはＣ_１−６アルキル（例えば、メチルまたはエチル）である前記請求項のいずれか１項記載の化合物、その塩またはプロドラッグ。
Ｒ^１が存在する場合、水素またはＣ_１−６アルキル（例えば、メチルまたはエチル）である前記請求項のいずれか１項記載の化合物、その塩またはプロドラッグ。
各Ｒ^２が水素、シアノ、Ｃ_１−６アルキル、Ｃ_１−６アルコキシ、ハロＣ_１−６アルキル、＝Ｏ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^３）（Ｒ^４）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^３）Ｃ_１−６アルコキシ、−Ｓ（Ｏ）_２Ｎ（Ｒ^３）（Ｒ^４）、−Ｎ（Ｒ^３）（Ｒ^４）、−Ｃ（ＮＯＲ^５）Ｒ^６、−Ｎ（Ｒ^３）Ｃ（Ｏ）（Ｒ^６）、−Ｎ（Ｒ^３）Ｓ（Ｏ）_２（Ｒ^６）、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^６、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^７、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^６、ヘテロサイクリック環またはアリールであり；ここに、該ヘテロサイクリック環またはアリール基は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、Ｃ_１−６アルキル、ハロＣ_１−６アルキル、Ｃ_１−６アルコキシおよびハロＣ_１−６アルコキシからなる群から独立して選択される１、２または３個の置換基によって置換されていてもよい前記請求項のいずれか１項記載の化合物、その塩またはプロドラッグ。
各Ｒ^２が水素、シアノ、Ｃ_１−６アルキル、＝Ｏ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^３）（Ｒ^４）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^３）Ｃ_１−６アルコキシ、−Ｃ（ＮＯＲ^５）Ｒ^６、−Ｎ（Ｒ^３）Ｃ（Ｏ）（Ｒ^６）、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^６、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^７、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^６、ヘテロサイクリック環またはアリールであり；ここに、該ヘテロサイクリック環またはアリール基は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、Ｃ_１−６アルキル、ハロＣ_１−６アルキル、Ｃ_１−６アルコキシおよびハロＣ_１−６アルコキシからなる群から独立して選択される１、２または３個の置換基によって置換されていてもよい前記請求項のいずれか１項記載の化合物、その塩またはプロドラッグ。
各Ｒ^２がＣ_１−６アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^３）（Ｒ^４）または−Ｃ（Ｏ）Ｒ^６である前記請求項のいずれか１項記載の化合物、その塩またはプロドラッグ。
ｓが１または２である前記請求項のいずれか１項記載の化合物、その塩またはプロドラッグ。
−−−−が独立して、単結合または二重結合を示し；
環Ｑがイミダゾール、トリアゾール（例えば、１，２，３−トリアゾールまたは１，３，４−トリアゾール）またはテトラゾールであり；
ＢがＣ（Ｒ^７）（Ｒ^８）またはＣ（Ｒ^７）であり、ここに、ＢおよびＹを連結している結合が単結合である場合、ＢがＣ（Ｒ^７）（Ｒ^８）であり、ＢおよびＹを連結している結合が二重結合である場合、ＢがＣ（Ｒ^７）であり；
ＹがＣ（Ｒ^７）、Ｃ（Ｒ^７）（Ｒ^８）またはＯであり、ここに、ＢおよびＹを連結している結合が単結合である場合、ＹがＣ（Ｒ^７）（Ｒ^８）またはＯであり、ＢおよびＹを連結している結合が二重結合である場合、ＢがＣ（Ｒ^７）であり；
Ｚ^１が−（ＣＨ_２）_２−であり；
ＸがＣＨまたはＮであり；
Ａがキノリルまたはキナゾリニルであり、その各々が１−４個の置換基によって置換されていてもよく、該置換基は、同一または異なっていてもよく、ハロゲン、シアノ、Ｃ_１−６アルキル、ハロＣ_１−６アルキル、Ｃ_１−６アルコキシ、ハロＣ_１−６アルコキシ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^３）（Ｒ^４）および−Ｃ（Ｏ）Ｒ^６からなる群から選択され；
存在するならば、Ｒがハロゲン（例えば、フルオロまたはクロロ）またはＣ_１−６アルキル（例えば、メチルまたはエチル）であり、
存在するならば、Ｒ^１が水素またはＣ_１−６アルキル（例えば、メチルまたはエチル）であり；
各Ｒ^２が水素、シアノ、Ｃ_１−６アルキル、＝Ｏ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^３）（Ｒ^４）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^３）Ｃ_１−６アルコキシ、−Ｃ（ＮＯＲ^５）Ｒ^６、−Ｎ（Ｒ^３）Ｃ（Ｏ）（Ｒ^６）、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^６、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^７、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^６、ヘテロサイクリック環またはアリールであり；ここに、該ヘテロサイクリック環またはアリール基がハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、Ｃ_１−６アルキル、ハロＣ_１−６アルキル、Ｃ_１−６アルコキシおよびハロＣ_１−６アルコキシからなる群から独立して選択される１、２または３個の置換基によって置換されていてもよく；
Ｒ^３およびＲ^４が独立して、水素；Ｃ_１−６アルキル；アリール；Ｃ_３−７シクロアルキル；Ｃ_３−７シクロアルキルＣ_１−６アルキルであるか；またはＲ^３およびＲ^４が同じ窒素原子に連結する場合、該窒素と一緒になって、１つの付加的なＯ、ＮまたはＳ環−原子を含有していてもよい４−、５−、６−または７−員環を形成し；
Ｒ^５がＣ_１−４アルキル、Ｃ_３−７シクロアルキルＣ_１−６アルキルまたはＣ_３−７シクロアルキルであり；
Ｒ^６が水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ_３−７シクロアルキルＣ_１−６アルキル、Ｃ_３−７シクロアルキルまたはＣ_１−６アルキルであり；
Ｒ^７およびＲ^８が独立して、水素、Ｃ_１−６アルキル、Ｃ_３−７シクロアルキル、Ｃ_３−７シクロアルキルＣ_１−６アルキルまたはハロＣ_１−６アルキルであり；
ｐが０、１または２であり；
ｒが０、１、２または３であり；
ｓが０、１または２である請求項１記載の化合物、その塩またはプロドラッグ。
６−｛２−［４−（２−メチル−５−キノリニル）−１−ピペラジニル］エチル｝−４Ｈ−イミダゾ［５，１−ｃ］［１，４］ベンゾオキサジン−３−カルボキサミド二塩酸塩（実施例１４）；
Ｎ−メチル−６−｛２−［４−（２−メチル−５−キノリニル）−１−ピペラジニル］エチル｝−４Ｈ−イミダゾ［５，１−ｃ］［１，４］ベンゾオキサジン−３−カルボキサミド二塩酸塩（実施例１５）；
６−｛２−［４−（２−メチル−５−キノリニル）−１−ピペラジニル］エチル｝−３−（４−モルホリニルカルボニル）−４Ｈ−イミダゾ［５，１−ｃ］［１，４］ベンゾオキサジン二塩酸塩（実施例２４）；
Ｎ−メチル−６−｛２−［４−（２−メチル−５−キノリニル）−１−ピペリジニル］エチル｝−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５−ａ］キノリン−３−カルボキサミド二塩酸塩（実施例８３）；
Ｎ−メチル−６−｛２−［４−（２−メチル−５−キノリニル）−１−ピペリジニル］エチル｝イミダゾ［１，５−ａ］キノリン−３−カルボキサミド二塩酸塩（実施例８９）；
６−｛２−［４−（２−メチル−５−キノリニル）−１−ピペリジニル］エチル｝イミダゾ［１，５−ａ］キノリン−３−カルボキサミド二塩酸塩（実施例９１）；
６−｛２−［（２Ｒ）−２−メチル−４−（２−メチル−５−キノリニル）−１−ピペラジニル］エチル｝テトラゾロ［１，５−ａ］キノリン二塩酸塩（実施例９４）；
６−｛２−［４−（２−メチル−５−キノリニル）−１−ピペラジニル］エチル｝［１，２，３］トリアゾロ［１，５−ａ］キノリン−３−カルボン酸エチル二塩酸塩（実施例９７）；
６−｛２−［（２Ｒ）−２−メチル−４−（２−メチル−５−キノリニル）−１−ピペラジニル］エチル｝−３−（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）イミダゾ［１，５−ａ］キノリン二塩酸塩（実施例１０５）；
６−｛２−［４−（２−メチル−５−キノリニル）−１−ピペリジニル］エチル｝［１，２，３］トリアゾロ［１，５−ａ］キノリン−３−カルボキサミド二塩酸塩（実施例１０９）；
６−｛２−［４−（２−メチル−５−キノリニル）−１−ピペリジニル］エチル｝−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５−ａ］キノリン−３−カルボキサミド二塩酸塩（実施例１２２）；
Ｎ，７−ジメチル−６−｛２−［４−（２−メチル−５−キノリニル）−１−ピペリジニル］エチル｝−４Ｈ−イミダゾ［５，１−ｃ］［１，４］ベンゾオキサジン−３−カルボキサミド二塩酸塩（実施例１２４）；および
７−メチル−６−｛２−［４−（２−メチル−５−キノリニル）−１−ピペリジニル］エチル｝−４Ｈ−イミダゾ［５，１−ｃ］［１，４］ベンゾオキサジン−３−カルボキサミド二塩酸塩（実施例１２５）
またはその他の医薬上許容される塩または遊離塩基
からなるリストから選択される請求項１記載の化合物、その塩またはプロドラッグ。
６−｛２−［４−（２−メチル−５−キノリニル）−１−ピペラジニル］エチル｝−４Ｈ−イミダゾ［５，１−ｃ］［１，４］ベンゾオキサジン−３−カルボキサミド（実施例１４遊離塩基）。
６−｛２−［４−（２−メチル−５−キノリニル）−１−ピペリジニル］エチル｝イミダゾ［１，５−ａ］キノリン−３−カルボキサミド（実施例９１遊離塩基）。
６−｛２−［４−（２−メチル−５−キノリニル）−１−ピペリジニル］エチル｝［１，２，３］トリアゾロ［１，５−ａ］キノリン−３−カルボキサミド（実施例１０９遊離塩基）。
７−メチル−６−｛２−［４−（２−メチル−５−キノリニル）−１−ピペラジニル］エチル｝−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５−ａ］キノリン−３−カルボキサミド（実施例１３４遊離塩基）。
７−メチル−６−｛２−［４−（２−メチル−５−キノリニル）−１−ピペラジニル］エチル｝−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５−ａ］キノリン−３−カルボキサミド二塩酸塩（実施例１３４）。
式（Ｉ）：

［式中、
Ａは、インドリル、キノリル、キナゾリニル、ベンゾフラニルまたはベンゾチエニルであり、該基は、１−４個の置換基によって置換されていてもよく、該置換基は、同一または異なっていてもよく、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、Ｃ_１−６アルキル、ハロＣ_１−６アルキル、Ｃ_３−７シクロアルキル、アリールＣ_１−６アルコキシ、Ｃ_１−６アルカノイル、Ｃ_１−６アルキルチオ、Ｃ_１−６アルコキシ、ハロＣ_１−６アルコキシ、Ｃ_１−６アルコキシＣ_１−６アルキル、Ｃ_１−６アルコキシＣ_１−４アルコキシ、Ｃ_１−６アルケニル、Ｃ_３−６アルキニル、ハロＣ_１−６アルケニル、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^３）（Ｒ^４）、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^３）Ｃ_１−６アルコキシ、Ｓ（Ｏ）_２Ｎ（Ｒ^３）（Ｒ^４）、Ｎ（Ｒ^３）（Ｒ^４）；Ｃ（ＮＯＲ^５）Ｒ^６、Ｎ（Ｒ^３）Ｃ（Ｏ）（Ｒ^４）、Ｎ（Ｒ^３）Ｓ（Ｏ）_２（Ｒ^４）、Ｃ（Ｏ）Ｒ^７、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^７、ヘテロサイクリック、アロイルおよびアリールからなる群から選択され、該アロイルまたはヘテロサイクリック基は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、Ｃ_１−６アルキル、ハロＣ_１−６アルキル、Ｃ_１−６アルコキシ、ハロＣ_１−６アルコキシからなる群から選択される１、２または３個の置換基によって置換されていてもよく；
Ｂは、Ｃ（Ｒ^７）（Ｒ^８）またはＣ（Ｒ^７）であり；
Ｘは、Ｃ（Ｒ^１）、ＮまたはＣであり；
Ｙは、Ｃ（Ｒ^７）、Ｃ（Ｒ^７）（Ｒ^８）、ＯまたはＳ（Ｏ）_ｔであり；
Ｚ^１は、

（式中、ｎおよびｍは、独立して、０、１または２であり、Ｗは、３〜７員シクロアルキレン基または３〜７員シクロアルケニレン基であり、該基は、同一または異なっていてもよく、かつ、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ_１−６アルキル、ハロＣ_１−６アルキル、Ｃ_１−６アルカノイル、およびＣ_１−６アルコキシから選択される１〜３個の置換基によって置換されていてもよく、あるいはＷは、−（ＣＨ＝ＣＨ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝ＣＨ_２）−、−Ｃ（Ｒ^７）（Ｒ^８）−、−Ｃ（Ｒ^７）（Ｒ^８）−Ｓ（Ｏ）_ｔ−または−Ｃ（Ｒ^７）（Ｒ^８）−Ｏ−である）
で示される基であり；
環Ｑは、少なくとも１個の窒素を含有し、かつ、酸素、窒素および硫黄から選択される１〜３個の付加的なヘテロ原子を含有していてもよい５員ヘテロ芳香環または５員ヘテロサイクリック環であり；
−−−−は、独立して、単結合または二重結合を示し、但し、
（ａ）ＸがＮまたはＣ（Ｒ^１）である場合、Ｘに連結した結合−−−−は単結合であり、
（ｂ）ＹがＣ（Ｒ^２）（Ｒ^３）、Ｎ（Ｒ^２）、ＯまたはＳ（Ｏ）_ｔである場合、Ｙに連結した結合−−−−は単結合である；
Ｒは、独立して、ハロゲン、Ｃ_１−６アルキル、シアノ、ハロＣ_１−６アルキル、Ｃ_１−６アルカノイル、Ｃ_１−６アルコキシ、ヒドロキシまたはトリフルオロメトキシであり；
Ｒ^１（ａ）は、水素、Ｃ_１−６アルキル、シアノ、ハロＣ_１−６アルキル、Ｃ_１−６アルカノイル、Ｃ_１−６アルコキシ、ヒドロキシまたはＣ_１−６アルコキシＣ_１−６アルキルであり；
Ｒ^２は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、Ｃ_１−６アルキル、ハロＣ_１−６アルキル、Ｃ_３−７シクロアルキル、アリールＣ_１−６アルコキシ、Ｃ_１−６アルカノイル、Ｃ_１−６アルキルチオ、Ｃ_１−６アルコキシ、ハロＣ_１−６アルコキシ、Ｃ_１−６アルコキシＣ_１−６アルキル、Ｃ_１−６アルコキシＣ_１−４アルコキシ、Ｃ_１−６アルケニル、Ｃ_３−６アルキニル、ハロＣ_１−６アルケニル、＝Ｏ、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^３）（Ｒ^４）、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^３）Ｃ_１−６アルコキシ、Ｓ（Ｏ）_２Ｎ（Ｒ^３）（Ｒ^４）、Ｎ（Ｒ^３）（Ｒ^４）；Ｃ（ＮＯＲ^５）Ｒ^６、Ｎ（Ｒ^３）Ｃ（Ｏ）（Ｒ^４）、Ｎ（Ｒ^３）Ｓ（Ｏ）_２（Ｒ^４）、Ｃ（Ｏ）Ｒ^７、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^７、ヘテロサイクリック、アロイルまたはアリールであり、ここに、該アロイルまたはヘテロサイクリック基は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、Ｃ_１−６アルキル、ハロＣ_１−６アルキル、Ｃ_１−６アルコキシ、ハロＣ_１−６アルコキシからなる群から選択される１、２または３個の置換基によって置換されていてもよく；
Ｒ^３およびＲ^４は、独立して、水素、Ｃ_１−６アルキル、アリール、Ｃ_３−７シクロアルキル、Ｃ_３−７シクロアルキルＣ_１−６アルキルまたはＮと一緒になってＮＲ^３Ｒ^４であり、あるいはアザ環に１つの付加的なＯ、ＮまたはＳ原子を含有していてもよく、かつ、３−８個の炭素原子（アザ環のいずれかの任意の置換基中に含有される炭素原子を含む）を有する４−、５−、６−または７−員のアザサイクリック基を形成し；
Ｒ^５は、Ｃ_１−４アルキル、Ｃ_３−７シクロアルキルＣ_１−６アルキルまたはＣ_３−７シクロアルキルであり；
Ｒ^６は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ_３−７シクロアルキルＣ_１−６アルキルまたはＣ_３−７シクロアルキルまたはＣ_１−６アルキルであり；
Ｒ^７およびＲ^８は、独立して、水素、Ｃ_１−６アルキル、またはハロＣ_１−６アルキルであり；
Ｒ^９およびＲ^１０は、独立して、水素、Ｃ_１−６アルキル、シアノ、ハロＣ_１−６アルキル、Ｃ_１−６アルカノイル、Ｃ_１−６アルコキシ、ヒドロキシル、ハロゲンまたはＣ_１−６アルコキシＣ_１−６アルキルであり；
ｐは、０、１または２であり；
ｒは、１、２または３であり；
ｓは、１、２または３であり；
ｔは、０、１または２である］
で示される化合物またはその医薬上許容される塩。
医薬として使用するための請求項１〜２１のいずれか１項記載の化合物、その塩またはプロドラッグ。
５−ＨＴ _１受容体および／またはセロトニン再取込受容体の変調によって媒介される疾患または状態の治療または予防において有用な請求項１〜２１のいずれか１項記載の化合物、その塩またはプロドラッグ。
５−ＨＴ_１受容体および／またはセロトニン再取込受容体の変調によって媒介される疾患または状態の治療または予防のための医薬の製造における請求項１〜２１のいずれか１項記載の化合物、その塩またはプロドラッグの使用。
疾患または状態が：
精神障害、例えば、統合失調症（サブタイプ妄想型（２９５．３０）、解体型（２９５．１０）、緊張型（２９５．２０）、鑑別不能（undifferentiated）型（２９５．９０）および残遺型（２９５．６０）を包含する）；統合失調症様障害（２９５．４０）；統合失調性感情障害（２９５．７０）（サブタイプ双極型および抑鬱型を包含する）；妄想障害（２９７．１）（サブタイプ恋愛（Ｅｒｏｔｏｍａｎｉｃ）型、誇大（Ｇｒａｄｉｏｓｅ）型、嫉妬（Ｊｅａｌｏｕｓ）型、迫害（Ｐｅｒｓｅｃｕｔｏｒｙ）型、身体（Ｓｏｍａｔｉｃ）型、混合（Ｍｉｘｅｄ）型および不特定（Ｕｎｓｐｅｃｉｆｉｅｄ）型を包含する）；簡単な精神障害（２９８．８）；共通の精神障害（２９７．３）；一般的健康状態に起因する精神障害（妄想を伴うサブタイプおよび幻覚を伴うサブタイプを包含する）；物質誘導性精神障害（妄想を伴う（２９３．８１）および幻覚を伴う（２９３．８２）サブタイプを包含する）；および不特定の精神障害（２９８．９）；
抑鬱および気分障害、例えば、鬱病エピソード（大鬱病エピソード、躁病エピソード、混合エピソードおよび軽躁エピソードを包含する）；抑鬱性障害（大鬱病性障害、気分変調性障害（３００．４）、不特定の抑鬱性障害（３１１）を包含する）；双極性障害（Ｉ型双極性障害、ＩＩ型双極性障害（すなわち、軽躁エピソードを伴う再発性大鬱病エピソード）（２９６．８９）、気分循環性障害（３０１．１３）および不特定の双極性障害（２９６．８０）を包含する）；他の気分障害（鬱病性特徴、大鬱病様エピソード、躁病性特徴および混合性特徴を伴うサブタイプを包含する一般的健康状態に起因する気分障害（２９３．８３）を包含する）；物質誘導性気分障害（鬱病性特徴、躁病性特徴および混合性特徴を伴うサブタイプを包含する）；および不特定の気分障害（２９６．９０）；
不安障害、例えば、社会不安障害；パニック発作；広場恐怖症、パニック障害；パニック障害の病歴をもたない広場恐怖症（３００．２２）；特定恐症（３００．２９）（動物型、自然環境型、血液注入傷害（Ｂｌｏｏｄ−Ｉｎｊｅｃｔｉｏｎ−Ｉｎｊｕｒｙ）型、状況型および他の型のサブタイプを包含する）；社会恐怖症（３００．２３）；強迫障害（３００．３）；外傷後ストレス障害（３０９．８１）；急性ストレス障害（３０８．３）；全般性不安障害（３００．０２）；一般的健康状態に起因する不安障害（２９３．８４）；物質誘導性不安障害；および不特定の不安障害（３００．００）；
性的機能不全、例えば、性的欲求障害（性的欲求低下障害（３０２．７１）および性的嫌悪障害（３０２．７９）を包含する）；性的刺激障害（女性性的刺激障害（３０２．７２）および男性勃起障害（３０２．７２）を包含する）；オルガスム障害（女性オルガスム障害（３０２．７３）、男性オルガスム障害（３０２．７４）および早漏（３０２．７５）を包含する）；性的疼痛障害（性交疼痛症（３０２．７６）および膣痙（３０６．５１）を包含する）；不特定の性的機能不全（３０２．７０）；性的倒錯（露出症（３０２．４）、フェティシズム（３０２．８１）、摩擦愛好症（３０２．８９）、ペドフィリア（３０２．２）、性的マゾヒズム（３０２．８３）、性的サディズム（３０２．８４）、服装倒錯性フェティシズム（３０２．３）、窃視症（３０２．８２）および不特定の性的倒錯（３０２．９）を包含する）；性的自己同一性障害（子供の性的自己同一性障害（３０２．６）および青年または成人における性的自己同一性障害（３０２．８５）を包含する）；および不特定の性的障害（３０２．９）
から選択される請求項２３記載の化合物、その塩またはプロドラッグあるいは請求項２４記載の使用。
疾患または状態が：
抑鬱および気分障害、例えば、鬱病エピソード（大鬱病エピソード、躁病エピソード、混合エピソードおよび軽躁エピソードを包含する）；抑鬱性障害（大鬱病性障害、気分変調性障害（３００．４）、不特定の抑鬱性障害（３１１）を包含する）；双極性障害（Ｉ型双極性障害、ＩＩ型双極性障害（すなわち、軽躁エピソードを伴う再発性大鬱病エピソード）（２９６．８９）、気分循環性障害（３０１．１３）および不特定の双極性障害（２９６．８０）を包含する）；他の気分障害（鬱病性特徴、大鬱病様エピソード、躁病性特徴および混合性特徴を伴うサブタイプを包含する一般的健康状態に起因する気分障害（２９３．８３）を包含する）；物質誘導性気分障害（鬱病性特徴、躁病性特徴および混合性特徴を伴うサブタイプを包含する）；および不特定の気分障害（２９６．９０）；
不安障害、例えば、社会不安障害；パニック発作；広場恐怖症、パニック障害；パニック障害の病歴をもたない広場恐怖症（３００．２２）；特定恐症（３００．２９）（動物型、自然環境型、血液注入傷害（Ｂｌｏｏｄ−Ｉｎｊｅｃｔｉｏｎ−Ｉｎｊｕｒｙ）型、状況型および他の型のサブタイプを包含する）；社会恐怖症（３００．２３）；強迫障害（３００．３）；外傷後ストレス障害（３０９．８１）；急性ストレス障害（３０８．３）；全般性不安障害（３００．０２）；一般的健康状態に起因する不安障害（２９３．８４）；物質誘導性不安障害；および不特定の不安障害（３００．００）；
性的機能不全、例えば、性的欲求障害（性的欲求低下障害（３０２．７１）および性的嫌悪障害（３０２．７９）を包含する）；性的刺激障害（女性性的刺激障害（３０２．７２）および男性勃起障害（３０２．７２）を包含する）；オルガスム障害（女性オルガスム障害（３０２．７３）、男性オルガスム障害（３０２．７４）および早漏（３０２．７５）を包含する）；性的疼痛障害（性交疼痛症（３０２．７６）および膣痙（３０６．５１）を包含する）；不特定の性的機能不全（３０２．７０）；性的倒錯（露出症（３０２．４）、フェティシズム（３０２．８１）、摩擦愛好症（３０２．８９）、ペドフィリア（３０２．２）、性的マゾヒズム（３０２．８３）、性的サディズム（３０２．８４）、服装倒錯性フェティシズム（３０２．３）、窃視症（３０２．８２）および不特定の性的倒錯（３０２．９）を包含する）；性的自己同一性障害（子供の性的自己同一性障害（３０２．６）および青年または成人における性的自己同一性障害（３０２．８５）を包含する）；および不特定の性的障害（３０２．９）
から選択される請求項２３記載の化合物、その塩またはプロドラッグあるいは請求項２４記載の使用。
疾患または状態が早漏である請求項２３記載の化合物、その塩またはプロドラッグあるいは請求項２４記載の使用。
１以上の医薬上許容される担体、希釈剤および／または賦形剤と共に、請求項１〜２１のいずれか１項記載の化合物、その塩またはプロドラッグを含む医薬組成物。