JP2008509176A - Uvフィルター - Google Patents
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Abstract
本発明は、式IまたはIIの化合物、その化合物を含む組成物、その化合物またはそれを含む組成物の対応する調製方法、および光保護フィルターとしてのその使用に関する。
Description
本発明は、UVフィルター、そのようなUVフィルターを含む組成物、UVフィルターまたはそれを含む組成物を調製するための対応する方法、およびその使用に関する。
具体的には、本発明は、化粧品または医薬製品のための光保護フィルターとしてのα−ヒドロキシケトン誘導体の使用、新規α−ヒドロキシケトン誘導体、その調製方法ならびに特に日光の放射線に対する保護のための化粧品組成物および薬剤組成物におけるその使用に関する。
ヒトの皮膚はある種の老化過程に曝される。そのいくつかは内因性過程(経時老化)に起因し、そのいくつかは外因性要因(環境、例えば光老化)に起因する。さらに皮膚の外観への一時的または持続的変化が起こることがある。例えば、座瘡、脂っぽい皮膚もしくは乾燥した皮膚、角化症、バラ色病(rosaceae)、光過敏性、炎症性、紅斑性、アレルギー性もしくは自己免疫応答反応、例えば皮膚病およびフォトマトーシス(photomatosis)である。
外因性要因には、特に日光またはそれに匹敵するスペクトルを有する人工的放射線源、および放射線によって生成する可能性がある化合物、例えば未確認の反応性光生成物(遊離基またはイオン性であってもよい)が含まれる。これらの要因には、皮膚の生来の生理機能または形態を損なうたばこの煙ならびにその中に存在するオゾン、遊離基(例えばヒドロキシル遊離基)、一重項酸素および他の反応性の酸素または窒素化合物など反応性化合物も含まれる。
これらの要因の影響によって、とりわけ皮膚細胞のDNA、および皮膚の強度に関与している細胞外マトリクスのコラーゲン、エラスチンまたはグリコサミノグリカン分子の直接的な損傷がもたらされる。さらに、マトリクス分解酵素の活性化で終わるシグナル伝達連鎖に影響を及ぼす。これらの酵素の重要な代表例はマトリクスメタロプロテアーゼ(MMP、例えばコラゲナーゼ、ゼラチナーゼおよびストロメライシン)である。その活性はTIMP(マトリクスメタロプロテアーゼの組織阻害剤)によってさらに調節される。
上記の老化過程により、皮膚が薄くなり、表皮と真皮の交絡は弱くなり、細胞や供給血管の数が減少する結果となる。その結果、細かいラインやしわが生じ、皮膚は革のようになり色素異常が発生しうる。
同じ要因は毛髪にも作用し、同様に損傷が起こる可能性がある。毛髪は脆くなり、弾力性が低下し光沢がなくなる。毛髪の表面構造は損傷を受ける。
したがって、UV放射線を吸収し、それによってヒトの皮膚を保護することができる他の化合物の必要性がある。
特定のジヒドロキシアセトン誘導体がこの目的に適していることをここに見出した。
したがって、本出願は、第1に式Iの化合物に関する。
(式中、
− XはO、S(O)mまたはNR1を表し、
− YはH、−SiR2R3R4もしくは−[Si(R2)2]qSiR3R4R5または−Sp−Rを表し、
− R1は、H、C1〜24−アルキルまたはRを表し、
− R2、R3、R4およびR5は、それぞれ互いに独立にC1〜30−アルキルを表し、
− Spは、−(CH2)n−、−(CH2)n−C(=O)−(CH2)oまたは−(CH2)n−C(=O)−(CH2)o−X−(CH2)p−を表し、
− mは、0、1または2から選択される整数を表し、
− n、o、pは、それぞれ独立に、0から24の範囲から選択される整数を表し、
− Rは、UV放射線を吸収する置換基を表し、Rも1つまたは複数の−Sp−X−CH2−C(=O)−CH2−OH基で置換されていてよく、
− 式I中の異なるRとXは、同一かまたは異なる基を表してよい)。
− XはO、S(O)mまたはNR1を表し、
− YはH、−SiR2R3R4もしくは−[Si(R2)2]qSiR3R4R5または−Sp−Rを表し、
− R1は、H、C1〜24−アルキルまたはRを表し、
− R2、R3、R4およびR5は、それぞれ互いに独立にC1〜30−アルキルを表し、
− Spは、−(CH2)n−、−(CH2)n−C(=O)−(CH2)oまたは−(CH2)n−C(=O)−(CH2)o−X−(CH2)p−を表し、
− mは、0、1または2から選択される整数を表し、
− n、o、pは、それぞれ独立に、0から24の範囲から選択される整数を表し、
− Rは、UV放射線を吸収する置換基を表し、Rも1つまたは複数の−Sp−X−CH2−C(=O)−CH2−OH基で置換されていてよく、
− 式I中の異なるRとXは、同一かまたは異なる基を表してよい)。
本発明はさらに式IIの化合物に関する。
(式中、
− Xは、O、S(O)mまたはNR1を表し、
− Yは、H、R1、[Si(R2)2]qSiR3R4R5または−Sp−Rを表し、
− R1は、H、C1〜30−アルキルまたはRを表し、
− R2、R3、R4およびR5は、それぞれ互いに独立にC1〜30−アルキルを表し、
− Spは、−(CH2)n−、−(CH2)n−C(=O)−(CH2)o−または−(CH2)n−C(=O)−(CH2)o−X−(CH2)p−を表し、
− mは、0、1または2から選択される整数を表し、
− n、o、p、qは、互いに独立に、0から始まり40で終わる範囲から選択される整数を表し、
− Rは、UV放射線を吸収する置換基を表し、少なくとも4π電子を含む共役π電子系を有し、Rも1つまたは複数の−Sp−X−CH2−C(=O)−CH2−OH基で置換されていてよく、
− 式II中の異なるRとXは、同一かまたは異なる基を表してよい)。
− Xは、O、S(O)mまたはNR1を表し、
− Yは、H、R1、[Si(R2)2]qSiR3R4R5または−Sp−Rを表し、
− R1は、H、C1〜30−アルキルまたはRを表し、
− R2、R3、R4およびR5は、それぞれ互いに独立にC1〜30−アルキルを表し、
− Spは、−(CH2)n−、−(CH2)n−C(=O)−(CH2)o−または−(CH2)n−C(=O)−(CH2)o−X−(CH2)p−を表し、
− mは、0、1または2から選択される整数を表し、
− n、o、p、qは、互いに独立に、0から始まり40で終わる範囲から選択される整数を表し、
− Rは、UV放射線を吸収する置換基を表し、少なくとも4π電子を含む共役π電子系を有し、Rも1つまたは複数の−Sp−X−CH2−C(=O)−CH2−OH基で置換されていてよく、
− 式II中の異なるRとXは、同一かまたは異なる基を表してよい)。
本発明による式IIの化合物は、第1にそれ自体UVフィルターとして適しており、第2に式Iの化合物の合成における価値ある中間体である。
本発明は、さらに、少なくとも1つの式IまたはIIの化合物を含む組成物に関する。
本発明は、さらに、本発明による化合物の有利な特性による、皮膚または毛髪の一般的条件のケア、保護または改善、好ましくは、ヒトの皮膚またはヒトの毛髪の時間および/または光誘発による老化過程に対する予防、特に、乾燥皮膚、しわおよび/または色素異常に対する予防、および/または紫外線の皮膚対する損傷作用の低減または予防、ならびに、しわ、細かいライン、粗い皮膚またはラージポアの(large-pored)皮膚などの皮膚の不均一さに対する予防またはその低減のための少なくとも1つの式IまたはIIの化合物、あるいは少なくとも1つの式IまたはIIの化合物を含む組成物の使用に関する。
従来の光保護フィルターは、一般に皮膚付着性が低いかまたは不十分である。これは、フィルターの保護作用の期間を短くする結果となり、特に、水浴びの際にフィルターがほとんど完全に除去される結果となる。
したがって、紫外線に対してヒトの皮膚を長期間保護することができる化合物を提供することが依然として望ましいようである。
本発明は、YがHである本発明で好ましい化合物を用いてこの問題を解決する。本発明によるこれらの化合物は皮膚と化学的に結合することができる。
例えば、他のヒドロキシケト化合物(ジヒドロキシアセトン)のように、α−ヒドロキシケトン誘導体は優れた皮膚付着性を有しており、ある場合はセルフタンニング効果を有していることが知られている。
欧州特許第0758314B1号は、皮膚の中にあるSH基と反応できるマレイミドおよびマレイン酸誘導体を開示している。
米国特許第6613341B2号は、UVフィルターまたは酸化防止剤と化学的に結合しているα,β−不飽和ケトンを開示している。
欧州特許第0581954B1号は、α−ヒドロキシケトアルキル誘導体を開示している。
WO2001085124は、化粧品製剤におけるセルフタンニング剤のための前駆体として使用できる種々のシリル化化合物(とりわけシリル化DHA)を開示している。
欧州特許第796838A1号は、化粧品製剤においてセルフタンニング剤として使用できるDHAカーボネートを開示している。
欧州特許第710478A1号および第709081A1号はリパーゼと一緒にクリームでのセルフタンニング剤として使用できるDHA−脂肪酸エステルを開示している。
ドイツ特許第19720831号はセルフタンニング剤および日焼け止め剤として使用できるいくつかのDHAエステルを開示している。
本発明の好ましい変異体では、基Rは従来のUVフィルターで周知の構造を表している。本発明によれば、Rは以下の要素を含む群から選択される基を表すことが特に好ましい。
(式中、X、X1、X2、X3およびX4は、それぞれ互いに独立に、H、OH、CH3COO、1〜8個のC原子を有するアルキル基、特に好ましくは1〜8個のC原子を有するアルコキシ基、特に好ましくは−O−C(CH3)3、−O−CH(CH3)2または−エチルヘキシルオキシ、あるいはモノグリコシド基を表し、nは0、1、2または3を表し、mは0または1を表し、kは0、1、2、3または4を表し、MはH、NaまたはKを表す)。
好ましくはUVフィルターとして用いることができる式Iの化合物の群では、XはOを表し、その化合物は以下の群からの化合物が特に好ましい。
本発明で好ましい他のUVフィルターでは、YはSp−Rを表す。すなわち、分子中にUV放射線を吸収する2つの単位Rが存在する。これらの化合物の好ましい群では、XはOを表す。但し、分子中の2つの基Sp−Rは好ましくは同一であり、その化合物は好ましくは以下の化合物の群から選択される。
XがNR1を表す式Iの化合物は、本発明によるさらに好ましい部類の物質である。ここで、R1は好ましくはHを表し、その化合物は化合物Iv−laeの群から選択されることが特に好ましい。
本発明はさらに式IIの化合物に関する。
(式中、
− Xは、O、S(O)mまたはNR1を表し、
− Yは、H、R1、[Si(R2)2]qSiR3R4R5または−Sp−Rを表し、
− R1は、H、C1〜30−アルキルまたはRを表し、
− R2、R3、R4およびR5は、それぞれ互いに独立にC1〜30−アルキルを表し、
− Spは、−(CH2)n−、−(CH2)n−C(=O)−(CH2)o−または−(CH2)n−C(=O)−(CH2)o−X−(CH2)p−を表し、
− mは、0、1または2から選択される整数を表し、
− n、o、p、qは互いに独立に、0から40の範囲から選択される整数を表し、
− RはUV放射線を吸収する置換基を表し、少なくとも4π電子を含む共役π電子系を有し、Rも1つまたは複数の−Sp−X−CH2−C(=O)−CH2−OH基で置換されていてよく、
− 式II中の異なるRとXは、同一かまたは異なる基を表してよい)。
− Xは、O、S(O)mまたはNR1を表し、
− Yは、H、R1、[Si(R2)2]qSiR3R4R5または−Sp−Rを表し、
− R1は、H、C1〜30−アルキルまたはRを表し、
− R2、R3、R4およびR5は、それぞれ互いに独立にC1〜30−アルキルを表し、
− Spは、−(CH2)n−、−(CH2)n−C(=O)−(CH2)o−または−(CH2)n−C(=O)−(CH2)o−X−(CH2)p−を表し、
− mは、0、1または2から選択される整数を表し、
− n、o、p、qは互いに独立に、0から40の範囲から選択される整数を表し、
− RはUV放射線を吸収する置換基を表し、少なくとも4π電子を含む共役π電子系を有し、Rも1つまたは複数の−Sp−X−CH2−C(=O)−CH2−OH基で置換されていてよく、
− 式II中の異なるRとXは、同一かまたは異なる基を表してよい)。
本発明による式IIの化合物は、第1にそれ自体UVフィルターとして適しており、第2に式Iの化合物の合成における価値ある中間体である。
したがって、本出願はさらに、式Iの化合物の調製のための式IIの化合物の使用に関する。
本発明によれば、基Rが式Iの化合物についてすでに上記で示した定義に一致する式IIの化合物が好ましい。
以下の群からの式IIの化合物が特に好ましい。
本発明による化合物は、ヘテロ原子Xおよび発色団「R」に応じて、様々な合成原理によって調製することができる。
したがって、本発明はさらに、ヒドロキシル基に保護官能基が備わっているジヒドロキシアセトンまたはジヒドロキシアセトン誘導体を酸クロリドR−(CH2)m−(C=O)Clと反応させることを特徴とする、XがOを表す式Iの化合物の調製方法に関する。
ジヒドロキシアセトン(DHA)との酸クロリドの反応はそれぞれの場合、モノ置換および二置換生成物
の混合物を生成する。
予備的(preparative)アシル化は、酸クロリドに対して不活性な溶媒中(例えば、ピリジン、ジメチルホルムアミド、アセトニトリルおよびイオン性液体など)で実施する。アルカリ水溶液中で反応を実施することがさらに好ましい。このために、いわゆるSchotten−Baumann法を用いることが好ましい。これは、例えば、水酸化ナトリウムの存在下で対応する酸クロリドをDHAと反応させる。Virto等は(C.Virto,I.Svensson,P.Adlercreutz,Biocatalysis and Biotransformation 2000,18,13.C.Virto,P.Adlercreutz,Chemistry and Physics of Lipids 2000,104,175)、カンジダアンタークチカ(Candida antarctica)からのリパーゼBの助けを得た尿酸を用いるDHAのエステル化を報告している。反応条件や溶媒を変えることによって、1−ラウロイルジヒドロキシアセトン(n=10)が、この反応の主要な生成物として首尾よく単離されている。
モノアシル化後に溶液中の酸クロリドがモノ−DHA誘導体をビス−生成物に転換させるのを防ぐために、所望のモノ−DHA誘導体だけを得る経路を探索した。
ジヒドロキシアセトン(DHA)と3倍モル過剰の対応酸クロリドとの反応は、それぞれの場合、二置換生成物をもたらす。
DHAのヒドロキシル基がアシル、アルキルまたはシリル基で置換されている場合、アシル化は遊離ヒドロキシル基で起こる。したがって、生成する二置換されたDHAを、脱保護後にモノ生成物に転換させることができる。
好ましくはこの合成ストラテジーで用いることができるいくつかのモノ置換DHA誘導体が文献に開示されている。すなわち、例えばトリフェニルメチル、t−ブチル(ジメチルシリル)またはピバロイルおよび他の誘導体が満足すべき収率で首尾よく合成されている(J.Balint,G.Egri,A.Kolbert,C.Dianoczky,E.Fogassy,L.Novak,L.Poppe,Tetrahedron:Asymmetry 1999,10,4017。F.Aragozzini,E.Maconi,D.Potenza,C.Scolastico,Synthesis 1989,225。J.Schroeder,P.Welzel,Tetrahedron 1994,50,6839.E.Cesarotti,P.Antognazza,A.Mauri,M.Pallavicini,L.Villa,Helv.Chim.Acta1992,75,2563。J.R.Deverre,P.Loiseau,F.Puisieux,P.Gayral,Y.Letourneux,J.P.Benoit,Arzneim.Forsch.1992,42,1153。S.Rajiv,L.Jewoo,W.Shaomeng,M.A.M.George,E.L.Nancy等、J.Med.Chem.1996,39,19。著者のチーム、Organikum,Wiley−VCH,Weinheim,2001.C.Bouillon,C.Vayssie,in Ger.Offen.,(Oreal S.A.,Fr.).Appl:DE19780314.78−2811041,1978,p.71。C.Bouillon,C.Vayssie,in Fr.Demande,(Oreal S.A.,Fr.),Fr,Number 2421878,1979,p.31。C.Bouillon,C.Vayssie,(Oreal S.A.,Fr.).Ca,Number 1113480,1981,p.61。M.W.Chun,D.H.Shin,H.R.Moon,J.Lee,H.Park,L.S.Jeong,Bioorg.Med.Chem.Lett1997,7,1475)。DHA−アシル誘導体の保護基の取り外しは穏やかな反応条件下で実施することができる。シリルエーテルは、フルオリド含有試薬によって穏やかな反応条件下で容易に加水分解することができる。このためには、シリル誘導体を用いることが好ましい。
したがって、例えば、1−(tert−ブチルジメチルシリルオキシ)−3−ヒドロキシ−2−オキソプロパンを、無水ピリジン中、不活性ガス雰囲気下で4−ジメチルアミノベンゾイルクロリドと反応させることができる。
対応するDHA前駆体から出発して式Iの化合物を調製することもできる。これは、DHA誘導体の合成のための別の経路を開くものである。この合成概念はモノアシル化されたグリセリン誘導体をもとにしている。
したがって、本発明はさらに、酸クロリドR−(CH2)m−(C=O)Clを化合物
と反応させ、続いてそのアセタールを切断することを特徴とする、XがOを表す式IIの化合物の調製方法に関する。
式IIの化合物から式Iのα−ヒドロキシケトンを調製するために、第二ヒドロキシル基をまず酸化しなければならない。第一ヒドロキシル基は、一般に第二ヒドロキシル基より迅速に酸化できることは知られている。他方、1,2−ジオールの酸化はC−C結合の切断をもたらすことがある。したがって、第一ヒドロキシル基をまず位置選択的に保護し、次いで第二ヒドロキシル基を、酸化剤(例えば、NaBrO2、NaBrO3、ピリジニウムクロロクロメート(PCC)、CrO3、過酸化物、K2Cr2O7、Ag2CO3、ハロゲン、遷移金属酸化物、超原子価ヨウ素化合物(Dess−Martin periodinationなど)およびその他(著者のチーム、Organikum,Wiley−VCH,Weinheim,2001;E.Cesarotti,P.Antognazza,A.Mauri,M.Pallavicini,L.Villa,Helv.Chim.Acta1992,75,2563)によって、ケトンへ転換させることが好ましい。第一ヒドロキシル基は、立体性指向の試薬によって位置選択的に保護されることが好ましい。特に、バルキーなシリル試薬(Pro=SiAlk3)の使用が好ましい。
例えば、Swern法(J.R.Deverre,P.Loiseau,F.Puisieux,P.Gayral,Y.Letourneux,J.P.Benoit,Arzneim.Forsch.1992,42,1153)でアミドを酸化すると、対応するケトンは高い収率で得られる。
したがって、本発明はさらに、酸化剤を用いて式IIの化合物を第二ヒドロキシル基で酸化する式Iの化合物の調製方法に関する。
DHA分子は他の求電子試薬と結合させることもできる。
例えば、メチルベンジリデンカンファーのAr−CH3基は臭化アルキルに転換させることができる。カンファー誘導体を、開始剤の存在下でN−ブロモスクシンイミドによって臭素化する(C.Bouillon,C.Vayssie,inGer.Offen.,(Oreal S.A.,Fr.)。Appl:DE19780314.78−2811041,1978、71頁。C.Bouillon,C.Vayssie,in Fr.Demande,(Oreal S.A.,Fr.),Fr,Number 2421878,1979、31頁。C.Bouillon,C.Vayssie,(OrealS.A.,Fr.).Ca,Number 1113480,1981、61頁)。
さらに、2,2−ジメトキシ−1,3−プロパンジオールとの結合によって中間体が得られ、これをさらに加水分解して問題なく式Iの化合物にすることができる。
したがって、本発明は、2,2−ジメトキシ−1,3−プロパンジオールを、化合物R−Sp−Hal(HalはCl、BrまたはIを表し、他の基は上記定義と同様である)と反応させ、続いてジメトキシ官能基を加水分解してケトンにすること特徴とするXがOを表す式Iの化合物の調製方法にも関する。
それらの方法によって、α−ヒドロキシケトン単位と発色団を互いにアミド結合で結合できるので、X=NR1である式IまたはIIの化合物は特に興味あるものである。これは化合物に安定性の増大をもたらす。その調製は、例えば以下の合成順序で実施することができる。
X=NR1である式IまたはIIの化合物は、ハロゲン化された前駆体から出発しても調製することができる。
したがって、本発明は、酸クロリドR−(CH2)n−C(=O)Clまたは化合物R−Sp−Hal(HalはCl、BrまたはIを表す)を、化合物
と反応させる、XがNR1を表す式IIの化合物の調製方法にも関する。
本発明はさらに、適切な媒体を含む組成物であって、その組成物が式Iおよび/またはIIの化合物、あるいは局所的に許容されるその塩および/または誘導体の少なくとも1つを0.001〜99重量%含む組成物に関する。1つまたは複数の式IまたはIIの化合物は、ここでは組成物中に0.01〜20重量%、好ましくは0.05〜10重量%、特に好ましくは0.1〜5重量%の量で存在することが好ましい。
本発明の好ましい実施形態では、この組成物は、1つまたは複数の式Iまたは式IIの化合物に加えて1種または複数の他の酸化防止剤を含むことを特徴とする、酸化的ストレスに対して体細胞を保護するため、特に皮膚老化を低減するための組成物である。
専門家の文献で知られている酸化防止剤として使用できる実績のある物質は多数ある。例えば、アミノ酸(例えばグリシン、ヒスチジン、チロシン、トリプトファン)およびその誘導体、イミダゾール(例えばウロカニン酸)およびその誘導体、ペプチド、例えばD,L−カルノシン、D−カルノシン、L−カルノシンおよびその誘導体(例えばアンセリン)、カロチノイド、カロチン(例えばα−カロチン、β−カロチン、リコピン)およびその誘導体、クロロゲン酸およびその誘導体、リポ酸およびその誘導体(例えばジヒドロリポ酸)、アウロチオグルコース、プロピルチオウラシルおよび他のチオール(例えばチオレドキシン、グルタチオン、システイン、シスタミンおよびグリコシル、N−アセチル、メチル、エチル、プロピル、アミル、ブチルおよびラウリル、パルミトイル、オレイル、γ−リノレイル、コレステリルおよびそのグリセリルエステル)およびその塩、ジラウリルチオジプロピオネート、ジステアリルチオジプロピオネート、チオジプロピオン酸およびその誘導体(エステル、エーテル、ペプチド、脂質、ヌクレオチド、ヌクレオシドおよび塩)ならびに非常に低い許容用量(例えばpモル〜μモル/kg)のスルホキサミン化合物(例えばブチオニンスルホキサミン、ホモシステインスルホキサミン、ブチオニンスルホン、ペンタ−、ヘキサ−およびヘプタチオニンスルホキサミン)であり、また(金属)キレート剤(例えばα−ヒドロキシ脂肪酸、パルミチン酸、フィチン酸、ラクトフェリン)、α−ヒドロキシ酸(例えばクエン酸、乳酸、リンゴ酸)、フミン酸、胆汁酸、胆汁抽出物、ビリルビン、胆緑素、EDTA、EGTAおよびその誘導体、不飽和脂肪酸およびその誘導体、ビタミンCおよび誘導体(例えばパルミチン酸アスコルビル、リン酸アスコルビルマグネシウム、酢酸アスコルビル)、トコフェロールおよび誘導体(例えばビタミンE酢酸エステル)、ビタミンAおよび誘導体(例えばビタミンAパルミチン酸エステル)、ならびにベンゾイン樹脂のコニフェリルベンゾエート、ルチン酸およびその誘導体、α−グリコシルルチン、フェルラ酸、フルフリリデングルシトール、カルノシン、ブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソール、ノルジヒドログアヤレチック酸、トリヒドロキシブチロフェノン、ケルセチン、尿酸およびその誘導体、マンノースおよびその誘導体、亜鉛およびその誘導体(例えばZnO、ZnSO4)、セレンおよびその誘導体(例えばセレノメチオニン)、スチルベンおよびその誘導体(例えばスチルベンオキシド、トランス−スチルベンオキシド)である。
同様に酸化防止剤の混合物も本発明による化粧品組成物での使用に適している。既知であり市販されている混合物は、例えば、活性成分として、レシチン、L−(+)−パルミチン酸アスコルビルおよびクエン酸(例えば(例えばOxynex(登録商標)AP)、天然トコフェロール、L−(+)−パルミチン酸アスコルビル、L−(+)−アスコルビン酸およびクエン酸(例えばOxynex(登録商標)K LIQUID)、天然由来のトコフェロール抽出物、L−(+)−パルミチン酸アスコルビル、L−(+)−アスコルビン酸およびクエン酸(例えばOxynex(登録商標)L LIQUID)、DL−α−トコフェロール、L−(+)−パルミチン酸アスコルビル、クエン酸およびレシチン(例えばOxynex(登録商標)LM)またはブチルヒドロキシトルエン(BHT)、L−(+)−パルミチン酸アスコルビルならびにクエン酸(例えばOxynex(登録商標)2004)を含む混合物である。そのような組成物において、この種の酸化防止剤は通常式Iまたは式IIの化合物と1000:1〜1:1000の範囲の比、好ましくは100:1〜1:100の量で用いる。
本発明による組成物はさらなる成分としてビタミンを含むことができる。本発明による化粧品組成物は好ましくは、ビタミンA、ビタミンAプロピオン酸エステル、ビタミンAパルミチン酸エステル、ビタミンA酢酸エステル、レチノール、ビタミンB、チアミンクロリド塩酸塩(ビタミンB1)、リボフラビン(ビタミンB2)、ニコチンアミド、ビタミンC(アスコルビン酸)、ビタミンD、エルゴカルシフェロール(ビタミンD2)、ビタミンE、DL−α−トコフェロール、トコフェロールE酢酸エステル、トコフェロール水素スクシネート、ビタミンK1、エスクリン(ビタミンP活性成分)、チアミン(vビタミンB1)、ニコチン酸(ナイアシン)、ピリドキシン、ピリドキサル、ピリドキサミン、(ビタミンB6)、パントテン酸、ビオチン、葉酸およびコバラミン(ビタミンB12)、特に好ましくはビタミンAパルミチン酸エステル、ビタミンCおよびその誘導体、DL−α−トコフェロール、トコフェロールEアセテート、ニコチン酸、パントテン酸およびビオチンから選択されるビタミンおよびビタミン誘導体を含むことができる。ビタミンは通常ここでは式Iまたは式IIの化合物と1000:1〜1:1000の範囲の比、好ましくは100:1〜1:100の量で用いる。
抗酸化作用を有するフェノール類のうち、ポリフェノール(そのいくつかは天然に由来する)は薬剤、化粧品または栄養物の領域での適用に特に興味深いものである。例えば、主に植物染料として知られているフラボノイドまたはバイオフラボノイドは、酸化防止剤の潜在的能力をしばしば有している。K.Lemanska,H.Szymusiak,B.Tyrakowska,R.Zielinski,I.M.C.M.Rietjens;Current Topics in Biophysics 2000,24(2),101〜108頁はモノおよびジヒドロキシフラボンの置換パターンの影響に関心を示している。ケト官能基に隣接しているOH基または3',4'−もしくは6,7−もしくは7、8位のOH基を含むジヒドロキシフラボンは抗酸化特性を有しており、他方、他のモノ−およびジヒドロキシフラボンは、いくつかの場合で抗酸化特性を有していないことが確認されている。
ケルセチン(シアニダノール、シアニデノロン(cyanidenolon)1522、メレチン、ソフォレチン(sophoretin)、エリシン(ericin)、3,3',4',5,7−ペンタヒドロキシフラボン)は、特に効果的な酸化防止剤としてしばしば挙げられる(例えばC.A.Rice−Evans,N.J.Miller,G.Paganga,Trends in Plant Science 1997,2(4),152〜159頁)。K.Lemanska,H.Szymusiak,B.Tyrakowska,R.Zielinski,A.E.M.F.Soffers,I.M.C.M.Rietjens;Free Radical Biology& Medicine 2001,31(7),869〜881頁はヒドロキシフラボンの酸化防止作用のpH依存性を検討している。ケルセチンは、全pH範囲にわたって検討した構造の中で最も高い活性を示している。
適切な酸化防止剤は、ドイツ特許出願第DE−A10244282号に記載されているさらなる式IIIの化合物である。
(式中、R1〜R10は同一であっても異なっていてもよく、
− H
− OR11
− 直鎖または分岐C1〜C20−アルキル基、
− 直鎖または分岐C3〜C20−アルケニル基、
− 直鎖または分岐C1〜C20−ヒドロキシアルキル基(ヒドロキシル基はその鎖の第1もしくは第2炭素原子と結合していてよく、さらにアルキル鎖が酸素で介在されていてもよい)、および/または、
− C3〜C10−シクロアルキル基および/またはC3〜C12−シクロアルケニル基(環はそれぞれ−(CH2)n−基(n=1〜3である)で架橋されていてもよい)
から選択され、
− すべてのOR11は互いに独立に、
− OH
− 直鎖または分岐C1〜C20−アルコキシ基、
− 直鎖または分岐C3〜C20−アルケニルオキシ基、
− 直鎖または分岐C1〜C20−ヒドロキシアルコキシ基(ヒドロキシル基はその鎖の第1もしくは第2炭素原子と結合していてよく、さらにアルキル鎖が酸素で介在されていてもよい)、および/または、
− C3〜C10−シクロアルコキシ基および/またはC3〜C12−シクロアルケニルオキシ基(環はそれぞれ−(CH2)n−基(n=1〜3である)で架橋されていてもよい)、および/または
− モノ−および/またはオリゴグリコシル基
を表し、
但し、R1〜R7から少なくとも4つの基はOHを表し、隣接する−OH基の少なくとも2対は分子中にある前提であり、
− あるいは、R2、R5およびR6はOHを表し、基R1、R3、R4およびR7〜10はHを表す)。
− H
− OR11
− 直鎖または分岐C1〜C20−アルキル基、
− 直鎖または分岐C3〜C20−アルケニル基、
− 直鎖または分岐C1〜C20−ヒドロキシアルキル基(ヒドロキシル基はその鎖の第1もしくは第2炭素原子と結合していてよく、さらにアルキル鎖が酸素で介在されていてもよい)、および/または、
− C3〜C10−シクロアルキル基および/またはC3〜C12−シクロアルケニル基(環はそれぞれ−(CH2)n−基(n=1〜3である)で架橋されていてもよい)
から選択され、
− すべてのOR11は互いに独立に、
− OH
− 直鎖または分岐C1〜C20−アルコキシ基、
− 直鎖または分岐C3〜C20−アルケニルオキシ基、
− 直鎖または分岐C1〜C20−ヒドロキシアルコキシ基(ヒドロキシル基はその鎖の第1もしくは第2炭素原子と結合していてよく、さらにアルキル鎖が酸素で介在されていてもよい)、および/または、
− C3〜C10−シクロアルコキシ基および/またはC3〜C12−シクロアルケニルオキシ基(環はそれぞれ−(CH2)n−基(n=1〜3である)で架橋されていてもよい)、および/または
− モノ−および/またはオリゴグリコシル基
を表し、
但し、R1〜R7から少なくとも4つの基はOHを表し、隣接する−OH基の少なくとも2対は分子中にある前提であり、
− あるいは、R2、R5およびR6はOHを表し、基R1、R3、R4およびR7〜10はHを表す)。
本発明で好ましい組成物は、式Iまたは式IIの化合物に加えて他のUVフィルターも含むことができる。
UV−Aフィルターとして特に好ましいジベンゾイルメタン誘導体を式Iまたは式IIの化合物と組み合わせて使用すると、他の利点がもたらされる。すなわち、式Iまたは式IIの化合物の存在により、UV感受性のジベンゾイルメタン誘導体はさらに安定化される。したがって、本発明はさらに、組成物中におけるジベンゾイルメタン誘導体の安定化のための式Iまたは式IIの化合物の使用に関する。
基本的にすべてのUVフィルターが、本発明による式Iまたは式IIの化合物との組合せに適している。生理学的受容性がすでに実証されているUVフィルターが特に好ましい。UVAとUVBフィルターの両方のために、専門家の文献で知られている多くの実績のある物質がある。例えば、
ベンジリデンカンファー誘導体、例えば3−(4'−メチルベンジリデン)dl−カンファー(例えばEusolex(登録商標)6300)、3−ベンジリデンカンファー(例えばMexoryl(登録商標)SD)、N−[(2および4)−[(2−オキソボルン−3−イリデン)メチル]ベンジル]アクリルアミドのポリマー(例えばMexoryl(登録商標)SW)、N,N,N−トリメチル−4−(2−オキソボルン−3−イリデンメチル)アニリニウムメチルサルフェート(例えばMexoryl(登録商標)SK)または(2−オキソボルン−3−イリデン)トルエン−4−スルホン酸(例えばMexoryl(登録商標)SL)、
ベンゾイルメタンまたはジベンゾイルメタン、例えば1−(4−tert−ブチルフェニル)−3−(4−メトキシフェニル)プロパン−1,3−ジオン(例えばEusolex(登録商標)9020)または4−イソプロピルジベンゾイルメタン(例えばEusolex(登録商標)8020)、
ベンゾフェノン、例えば2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン(例えばEusolex(登録商標)4360)または2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン−5−スルホン酸およびそのナトリウム塩(例えばUvinul(登録商標)MS−40)、
メトキシ桂皮酸エステル、例えばオクチルメトキシシンナメート(例えばEusolex(登録商標)2292)、例えば異性体の混合物としてのイソペンチル4−メトキシシンナメート(例えばNeo Heliopan(登録商標)E1000)、
サリシレート誘導体、例えば2−エチルヘキシルサリシレート(例えばEusolex(登録商標)OS)、4−イソプロピルベンジルサリシレート(例えばMegasol(登録商標))または3,3,5−トリメチルシクロヘキシルサリシレート(例えばEusolex(登録商標)HMS)、
4−アミノ安息香酸および誘導体、例えば4−アミノ安息香酸、2−エチルヘキシル4−(ジメチルアミノ) 安息香酸(例えばEusolex(登録商標)6007)、エトキシル化エチル4−アミノ安息香酸(例えばUvinul(登録商標)P25)、
フェニルベンズイミダゾールスルホン酸、例えば2−フェニルベンズイミダゾール−5−スルホン酸およびそのカリウム、ナトリウム、トリエタノールアミンの塩(例えばEusolex(登録商標)232)、2,2−(1,4−フェニレン)ビスベンズイミダゾール−4,6−ジスルホン酸およびその塩(例えばNeoheliopan(登録商標)AP)または2,2−(1,4−フェニレン)ビスベンズイミダゾール−6−スルホン酸;
ならびに他の物質、例えば
− 2−エチルヘキシル2−シアノ−3,3−ジフェニルアクリレート(例えばEusolex(登録商標)OCR)、
− 3.3'−(1,4−フェニレンジメチレン)ビス(7,7−ジメチル−2−オキソビシクロ[2.2.1]−ヘプタ−1−イルメタンスルホン酸およびその塩(例えばMexoryl(登録商標)SX)および
− 2,4,6−トリアニリノ−(p−カルボ−2'−エチルヘキシル−1'−オキシ)−1,3,5−トリアジン(例えばUvinul(登録商標)T150)
− ヘキシル2−(4−ジエチルアミノ−2−ヒドロキシベンゾイル)ベンゾエート(例えばUvinul(登録商標)UVA Plus、BASF)
である。
ベンジリデンカンファー誘導体、例えば3−(4'−メチルベンジリデン)dl−カンファー(例えばEusolex(登録商標)6300)、3−ベンジリデンカンファー(例えばMexoryl(登録商標)SD)、N−[(2および4)−[(2−オキソボルン−3−イリデン)メチル]ベンジル]アクリルアミドのポリマー(例えばMexoryl(登録商標)SW)、N,N,N−トリメチル−4−(2−オキソボルン−3−イリデンメチル)アニリニウムメチルサルフェート(例えばMexoryl(登録商標)SK)または(2−オキソボルン−3−イリデン)トルエン−4−スルホン酸(例えばMexoryl(登録商標)SL)、
ベンゾイルメタンまたはジベンゾイルメタン、例えば1−(4−tert−ブチルフェニル)−3−(4−メトキシフェニル)プロパン−1,3−ジオン(例えばEusolex(登録商標)9020)または4−イソプロピルジベンゾイルメタン(例えばEusolex(登録商標)8020)、
ベンゾフェノン、例えば2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン(例えばEusolex(登録商標)4360)または2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン−5−スルホン酸およびそのナトリウム塩(例えばUvinul(登録商標)MS−40)、
メトキシ桂皮酸エステル、例えばオクチルメトキシシンナメート(例えばEusolex(登録商標)2292)、例えば異性体の混合物としてのイソペンチル4−メトキシシンナメート(例えばNeo Heliopan(登録商標)E1000)、
サリシレート誘導体、例えば2−エチルヘキシルサリシレート(例えばEusolex(登録商標)OS)、4−イソプロピルベンジルサリシレート(例えばMegasol(登録商標))または3,3,5−トリメチルシクロヘキシルサリシレート(例えばEusolex(登録商標)HMS)、
4−アミノ安息香酸および誘導体、例えば4−アミノ安息香酸、2−エチルヘキシル4−(ジメチルアミノ) 安息香酸(例えばEusolex(登録商標)6007)、エトキシル化エチル4−アミノ安息香酸(例えばUvinul(登録商標)P25)、
フェニルベンズイミダゾールスルホン酸、例えば2−フェニルベンズイミダゾール−5−スルホン酸およびそのカリウム、ナトリウム、トリエタノールアミンの塩(例えばEusolex(登録商標)232)、2,2−(1,4−フェニレン)ビスベンズイミダゾール−4,6−ジスルホン酸およびその塩(例えばNeoheliopan(登録商標)AP)または2,2−(1,4−フェニレン)ビスベンズイミダゾール−6−スルホン酸;
ならびに他の物質、例えば
− 2−エチルヘキシル2−シアノ−3,3−ジフェニルアクリレート(例えばEusolex(登録商標)OCR)、
− 3.3'−(1,4−フェニレンジメチレン)ビス(7,7−ジメチル−2−オキソビシクロ[2.2.1]−ヘプタ−1−イルメタンスルホン酸およびその塩(例えばMexoryl(登録商標)SX)および
− 2,4,6−トリアニリノ−(p−カルボ−2'−エチルヘキシル−1'−オキシ)−1,3,5−トリアジン(例えばUvinul(登録商標)T150)
− ヘキシル2−(4−ジエチルアミノ−2−ヒドロキシベンゾイル)ベンゾエート(例えばUvinul(登録商標)UVA Plus、BASF)
である。
リストに挙げた化合物は単なる例と見なされたい。他のUVフィルターを用いることももちろん可能である。
これらの有機UVフィルターは一般に、0.5〜10重量%、好ましくは1〜8%の量で化粧品製剤中に取り込まれる。
他の適切な有機UVフィルターは、例えば、
− 2−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−メチル−6−(2−メチル−3−(1,3,3,3−テトラメチル−1−(トリメチルシリルオキシ)ジシロキサニル)プロピル)フェノール(例えばSilatrizole(登録商標))、
− 2−エチルヘキシル4.4'−[(6−[4−((1,1−ジメチルエチル)アミノカルボニル)フェニルアミノ]−1,3,5−トリアジン−2,4−ジイル)ジイミノ]ビス(ベンゾエート)(例えばUvasorb(登録商標)HEB)、
− α−(トリメチルシリル)−ω−[トリメチルシリル]オキシ]ポリ[オキシ(ジメチル[および約6%のメチル[2−[p−[2,2−ビス(エトキシカルボニル]ビニル]フェノキシ]−1−メチレンエチル]および約1.5%のメチル[3−[p−[2,2−ビス(エトキシカルボニル)ビニル]]フェノキシ]プロペニル)および0.1〜0.4%の(メチル水素]シリレン] ](nは60にほぼ等しい)(CAS No.207574−74−1)
− 2.2'−メチレンビス(6−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェノール)(CAS No.103597−45−1)
− 2.2'−(1,4−フェニレン)ビス(1H−ベンズイミダゾール−4,6−ジスルホン酸、モノナトリウム塩)(CAS No.180898−37−7)ならびに
− 2,4−ビス[[4−(2−エチルヘキシルオキシ)−2−ヒドロキシ]フェニル]−6−(4−メトキシフェニル)−1,3,5−トリアジン(CAS No.103597−45−、187393−00−6)。
− 2−エチルヘキシル4.4'−[(6−[4−((1,1−ジメチルエチル)アミノカルボニル)フェニルアミノ]−1,3,5−トリアジン−2,4−ジイル)ジイミノ]ビス(ベンゾエート)(例えばUvasorb(登録商標)HEB)
である。
− 2−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−メチル−6−(2−メチル−3−(1,3,3,3−テトラメチル−1−(トリメチルシリルオキシ)ジシロキサニル)プロピル)フェノール(例えばSilatrizole(登録商標))、
− 2−エチルヘキシル4.4'−[(6−[4−((1,1−ジメチルエチル)アミノカルボニル)フェニルアミノ]−1,3,5−トリアジン−2,4−ジイル)ジイミノ]ビス(ベンゾエート)(例えばUvasorb(登録商標)HEB)、
− α−(トリメチルシリル)−ω−[トリメチルシリル]オキシ]ポリ[オキシ(ジメチル[および約6%のメチル[2−[p−[2,2−ビス(エトキシカルボニル]ビニル]フェノキシ]−1−メチレンエチル]および約1.5%のメチル[3−[p−[2,2−ビス(エトキシカルボニル)ビニル]]フェノキシ]プロペニル)および0.1〜0.4%の(メチル水素]シリレン] ](nは60にほぼ等しい)(CAS No.207574−74−1)
− 2.2'−メチレンビス(6−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェノール)(CAS No.103597−45−1)
− 2.2'−(1,4−フェニレン)ビス(1H−ベンズイミダゾール−4,6−ジスルホン酸、モノナトリウム塩)(CAS No.180898−37−7)ならびに
− 2,4−ビス[[4−(2−エチルヘキシルオキシ)−2−ヒドロキシ]フェニル]−6−(4−メトキシフェニル)−1,3,5−トリアジン(CAS No.103597−45−、187393−00−6)。
− 2−エチルヘキシル4.4'−[(6−[4−((1,1−ジメチルエチル)アミノカルボニル)フェニルアミノ]−1,3,5−トリアジン−2,4−ジイル)ジイミノ]ビス(ベンゾエート)(例えばUvasorb(登録商標)HEB)
である。
他の適切なUVフィルターには、先のドイツ特許出願第DE−A10232595号に相当するメトキシフラボンもある。
有機UVフィルターは一般に、0.5〜20重量%、好ましくは1〜15%の量で化粧品製剤中に取り込まれる。
考えられる無機UVフィルターには、例えば、コーティングした二酸化チタン(例えばEusolex(登録商標)T−2000、Eusolex(登録商標)T−AQUA、Eusolex(登録商標)T−AVO)などの二酸化チタン、酸化亜鉛(例えばSachtotec(登録商標))、酸化鉄または酸化セリウムの群からのものがある。これらの無機UVフィルターは一般に0.5〜20重量%、好ましくは2〜10%の量で化粧品組成物中に取り込まれる。
UV−フィルター特性を有する好ましい化合物は、3−(4'−メチルベンジリデン)dl−カンファー、1−(4−tert−ブチルフェニル)−3−(4−メトキシフェニル)プロパン−1,3−ジオン、4−イソプロピルジベンゾイルメタン、2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン、オクチルメトキシシンナメート、3,3,5−トリメチルシクロヘキシルサリシレート、2−エチルヘキシル4−(ジメチルアミノ)ベンゾエート、2−エチルヘキシル2−シアノ−3,3−ジフェニルアクリレート、2−フェニルベンズイミダゾール−5−スルホン酸ならびにそのカリウム、ナトリウムおよびトリエタノールアミン塩である。
UV放射線の損傷による影響に対する保護作用は、1つまたは複数の式Iまたは式IIの化合物を他のUVフィルターと組み合わせることにより最適化することができる。
最適化された組成物は例えば、UVAと式IまたはIIのUVフィルターの組合せを含むことができる。この組合せは広範囲の保護をもたらす。これは、二酸化チタン微粒子などの無機UVフィルターの追加によって補うことができる。
すべての前記UVフィルターはカプセル化した形態で用いることもできる。式Iまたは式IIの化合物をカプセル化した形態で用いることもここでは可能である。しかし、式Iの皮膚付着性化合物をカプセル化されていない形態で用いることが好ましい。特に、有機UVフィルターをカプセル化した形態で用いることが有利である。詳細には以下の利点がもたらされる。
− カプセル壁の親水性を、UVフィルターの溶解性とは独立に設定することができる。したがって、例えば、疎水性UVフィルターを純粋に水性の組成物に混ぜ込むこともできる。さらに、疎水性UVフィルターを含む組成物を塗布した際の油っぽい印象(それは不快と見なされることが多い)が抑えられる。
− ある種のUVフィルター、特にジベンゾイルメタン誘導体は、化粧品組成物においてわずかに光安定性の低下を示す。これらのフィルターまたはこれらのフィルターの光安定性を損なう化合物、例えば桂皮酸誘導体などのカプセル化によって組成物全体の光安定性を増大させることができる。
− ヒトの皮膚への直接塗布による皮膚への有機UVフィルターの浸透とそれに伴う炎症の可能性は文献で繰り返し論じられている。本明細書で提案する対応する物質のカプセル化はこの影響を抑制する。
− 一般に、相互作用が抑えられるので、個々のUVフィルターまたは他の成分のカプセル化によって、結晶化プロセス、沈澱および凝集体生成などの個々の組成物構成要素の互いの相互作用によって引き起こされる問題を回避することができる。
− カプセル壁の親水性を、UVフィルターの溶解性とは独立に設定することができる。したがって、例えば、疎水性UVフィルターを純粋に水性の組成物に混ぜ込むこともできる。さらに、疎水性UVフィルターを含む組成物を塗布した際の油っぽい印象(それは不快と見なされることが多い)が抑えられる。
− ある種のUVフィルター、特にジベンゾイルメタン誘導体は、化粧品組成物においてわずかに光安定性の低下を示す。これらのフィルターまたはこれらのフィルターの光安定性を損なう化合物、例えば桂皮酸誘導体などのカプセル化によって組成物全体の光安定性を増大させることができる。
− ヒトの皮膚への直接塗布による皮膚への有機UVフィルターの浸透とそれに伴う炎症の可能性は文献で繰り返し論じられている。本明細書で提案する対応する物質のカプセル化はこの影響を抑制する。
− 一般に、相互作用が抑えられるので、個々のUVフィルターまたは他の成分のカプセル化によって、結晶化プロセス、沈澱および凝集体生成などの個々の組成物構成要素の互いの相互作用によって引き起こされる問題を回避することができる。
したがって、本発明によれば、上記UVフィルターおよび/または式IまたはIIの化合物の1つまたは複数がカプセル化された形態であることが好ましい。ここで、カプセルは肉眼で見えないほど小さくすることが有利である。上記効果を実現するために、さらに、カプセルが十分に安定であり、カプセル化した活性成分(UVフィルター)が環境へわずかな程度しか放出されないか、または全く放出されないことが必要である。
適切なカプセルは無機または有機ポリマーの壁を有することができる。例えば、米国特許第6242099B1号は、キチン、キチン誘導体またはポリヒドロキシル化ポリアミンの壁を用いた適切なカプセルの作製を記載している。本発明で用いるのに特に好ましいカプセルは、特許出願WO00/09652、WO00/72806およびWO00/71084に記載されているゾル−ゲル法により得られる壁を有している。ここで、その壁がシリカゲル(シリカ;未確定のケイ素酸化物/水酸化物(undefined silicon oxide hydroxide))でできているカプセルがやはり好ましい。対応するカプセルの作製は、例えば引用した特許出願から当業者に周知である。その内容も明らかに本出願の主題に属するものである。
本発明による組成物中のカプセルは、カプセル化されたUVフィルターが上記した量の組成で確実に存在する量で存在することが好ましい。
本発明によれば、組成物が、ここでは皮膚浸透を簡単にする活性化合物、いわゆる「浸透増進剤」を含むことが好ましい。皮膚浸透を簡単にするこれらの活性化合物は、本発明による皮膚付着性UVフィルターが皮膚層中により深く浸透し、それはかなりの時間がたってもわずかしか退けられず、したがって、特に長期持続性のUV保護が提供する効果を有することができる。適切な増進剤は文献に記載されている様々な物質であり、それらは3つの部類に分けられる(Lambert WJ,Kudlar RJ,Hollard JM,Curry JT(1993)lnt J Pharm,45:181)。すなわち、H−結合受容体を含む溶媒、単純脂肪酸およびアルコール、ならびに弱い表面活性物質である。化学的に分類すると、アルコール、スルホキシド、脂肪酸、脂肪酸エステル、ポリオール、界面活性剤、テルペンおよび有機酸に分けられる(Kalbitz J,Neubert R,Wohlrab W(1996)Modulation der Wirkstoffpenetration in die Haut[活性化合物の皮膚への浸透の調節(Modulation of Active Compound Penetration into the Skin)].Pharmazie,51:619〜637頁)。エタノールと1,2−プロパンジオールが、本発明で特に好ましい皮膚浸透を簡単にする活性化合物の中の1つである。
本発明による組成物は加えて、従来の皮膚保護成分または皮膚ケア活性成分をさらに含むことができる。これらは基本的に、当業者に知られている任意の活性成分でよい。
本発明による組成物は少なくとも1種の忌避剤を含むことがさらに好ましい。その忌避剤は、N,N−ジエチル−3−メチルベンズアミド、エチル3−(アセチルブチルアミノ)プロピオネート、ジメチルフタレート、ブトピロノキシル、2,3,4,5−ビス(2−ブチレン)テトラヒドロ−2−フルアルデヒド、N,N−ジエチルカプリルアミド、N,N−ジエチルベンズアミド、o−クロロ−N,N−ジエチルベンズアミド、ジメチルカルベート、ジ−n−プロピルイソシンコメロネート、2−エチルヘキサン−1,3−ジオール、N−オクチルビシクロヘプテンジカルボキシイミド、ピペロニルブトキシド、1−(2−メチルプロポキシカルボニル)−2−(ヒドロキシエチル)ピペリジンまたはその混合物から選択されることが好ましい。N,N−ジエチル−3−メチルベンズアミド、エチル3−(アセチルブチルアミノ)プロピオネート1−(2−メチルプロポキシカルボニル)−2−(ヒドロキシエチル)ピペリジンまたはその混合物から選択されることが特に好ましい。
忌避剤を含む本発明による組成物は好ましくは昆虫忌避剤である。昆虫忌避剤は液剤、ゲル剤、スティック、ローラー、ポンプスプレー剤およびエアロゾルスプレー剤の形態で得ることができる。液剤およびスプレー剤が市販製品の大部分を占める。これらの2つの製品形態のためのベースは、通常、アルコール溶液または水溶液/アルコール溶液に脂肪化物質と若干の香料を加えて形成される。
特に好ましい活性成分には、例えばいわゆる相溶性溶質もある。これらは植物または微生物の浸透調節に関わり、これらの有機体から単離することができる物質である。総称である相溶性溶質はここではドイツ特許出願第DE−A−10133202号に記載されている浸透圧調節物質も含む。適切な浸透圧調節物質は例えば、ポリオール、メチルアミン化合物およびアミノ酸ならびにその対応する前駆体である。ドイツ特許出願第DE−A−10133202号の目的のためには、浸透圧調節物質は、特に、例えばミオ−イノシトール、マンニトールまたはソルビトールなどのポリオール、および/または以下に挙げる浸透性が活性な物質の1つまたは複数の群からの物質を意味するものとされている。すなわち、
タウリン、コリン、ベタイン、ホスホリルコリン、グリセロホスホリルコリン、グルタミン、グリシン、α−アラニン、グルタミン酸塩、アスパラギン酸塩、プロリンおよびタウリンである。これらの物質の前駆体、例えばグルコース、グルコースポリマー、ホスファチジルコリン、ホスファチジルイノシトール、無機ホスフェート、タンパク質、ペプチドおよびポリアミノ酸である。前駆体は、例えば代謝段階で浸透圧調節物質に転換される化合物である。
タウリン、コリン、ベタイン、ホスホリルコリン、グリセロホスホリルコリン、グルタミン、グリシン、α−アラニン、グルタミン酸塩、アスパラギン酸塩、プロリンおよびタウリンである。これらの物質の前駆体、例えばグルコース、グルコースポリマー、ホスファチジルコリン、ホスファチジルイノシトール、無機ホスフェート、タンパク質、ペプチドおよびポリアミノ酸である。前駆体は、例えば代謝段階で浸透圧調節物質に転換される化合物である。
本発明によれば、相溶性溶質は、ピリミジンカルボン酸(エクトインおよびヒドロキシエクトインなど)、プロリン、ベタイン、グルタミン、環状ジホスホグリセレート、N−アセチルオルニチン、トリメチルアミンN−オキシド、ジ−ミオイノシトールホスフェート(DIP)、環状2,3−ジホスホグリセレート(cDPG)、1,1−ジ−グリセロールホスフェート(DGP)、β−マンノシルグリセラート(フィロイン)、β−マンノシルグリセラミド(フィロインA)および/またはジマンノシルジイノシトールホスフェート(DMIP)あるいはこれらの化合物の光学異性体、誘導体、例えば酸、または塩もしくはエステル、またはその組合せからなる群から選択される物質が好ましい。
ピリミジンカルボン酸のうち特に挙げるべきものは、ここではエクトイン((S)−1,4,5,6−テトラヒドロ−2−メチル−4−ピリミジンカルボン酸)およびヒドロキシエクトイン((S,S)−1,4,5,6−テトラヒドロ−5−ヒドロキシ−2−メチル−4−ピリミジンカルボン酸)ならびにその誘導体である。これらの化合物は水溶液および有機溶媒中で酵素および他の生体分子を安定化させる。さらに、塩、極端なpH値、界面活性剤、尿素、塩化グアニジニウムおよび他の化合物などの変性的条件に対して特に酵素を安定化させる。
エクトインおよびヒドロキシエクトインなどのエクトイン誘導体は医薬品において有利に使用することができる。特に、ヒドロキシエクトインは、皮膚病の治療のための医薬品の調製に用いることができる。ヒドロキシエクトインおよび他のエクトイン誘導体の他の応用分野は、一般に、添加剤として例えばトレハロースを用いる分野である。したがって、ヒドロキシエクトインなどのエクトイン誘導体は、乾燥酵母および細菌細胞での保護剤として用いることができる。グリコシル化されていない薬剤として活性なペプチドおよびタンパク質、例えばt−PAなどの医薬製品もエクトインまたはその誘導体で保護することができる。
化粧品用途のうち特に挙げるべきものは、老化または乾燥しているか、または炎症をおこしている皮膚のケアのためのエクトインおよびエクトイン誘導体の使用である。すなわち、欧州特許出願第EP−A−0671161号は、特に、エクトインおよびヒドロキシエクトインを、粉末、石鹸、界面活性剤含有クレンジング製品、口紅、ルージュ、メークアップ、ケアクリームおよび日焼け止め剤組成物などの化粧品組成物に用いることを記載している。
ここでは以下の式IVのテトラヒドロピリミジンカルボン酸を使用することが好ましい。
式中、R1は基HまたはC1〜8−アルキルであり、R2は基HまたはC1〜4−アルキルであり、R3、R4、R5およびR6はそれぞれ互いに独立に、基H、OH、NH2およびC1〜4−アルキルからの基である。R2がメチルまたはエチル基であり、R1またはR5およびR6がHであるピリミジンカルボン酸の使用が好ましい。ピリミジンカルボン酸エクトイン((S)−1,4,5,6−テトラヒドロ−2−メチル−4−ピリミジンカルボン酸)およびヒドロキシエクトイン((S,S)−1,4,5,6−テトラヒドロ−5−ヒドロキシ−2−メチル−4−ピリミジンカルボン酸)の使用が特に好ましい。本発明による組成物は、この種のピリミジンカルボン酸を最大で15重量%の量で含むことが好ましい。ピリミジンカルボン酸は本願発明では式Iの化合物に対して100:1〜1:100の比で用いることが好ましく、1:10〜10:1の範囲の比で用いることが特に好ましい。
相溶性溶質が、ジ−ミオ−イノシトールホスフェート(DIP)、環状2,3−ジホスホグリセラート(cDPG)、1,1−ジグリセロールホスフェート(DGP)、β−マンノシルグリセラート(フィロイン)、β−マンノシルグリセラミド(フィロイン−A)および/またはジ−マンノシルジイノシトールホスフェート(DMIP)、エクトイン、ヒドロキシエクトインあるいはその混合物から選択さることが、本発明では特に好ましい。
用いるのに同様に好ましいアリールオキシムの中では、HMLO、LPOまたはF5としても知られている2−ヒドロキシ−5−メチルラウロフェノンオキシムの使用が好ましい。化粧品組成物での使用のためのその安定性は、例えばドイツ特許第DE−A−4116123号に開示されている。したがって、2−ヒドロキシ−5−メチルラウロフェノンオキシムを含む組成物は炎症を伴う皮膚病の治療に適している。この種の組成物は、例えば、乾癬、種々の形態の湿疹、炎症性および中毒性皮膚炎、UV皮膚炎および皮膚および外皮付属物の他のアレルギー性および/または炎症性疾患の治療に用いることができることが知られている。式Iの化合物に加えて、アリールオキシム、好ましくは2−ヒドロキシ−5−メチルラウロフェノンオキシムを追加的に含む本発明による組成物は驚くべき抗炎症安定性を示す。本願発明において、この組成物は0.01〜10重量%のアリールオキシムを含むことが好ましく、組成物は0.05〜5重量%のアリールオキシムを含むことが特に好ましい。
さらに、本発明の好ましい実施形態と同様に、本発明による組成物は少なくとも1種のセルフタンニング剤を含む。
用いることができる有利なセルフタンニング剤は、とりわけ:
である。
新鮮なクルミの殻から抽出される5−ヒドロキシ−1,4−ナフトキノン(ユグロン)
5−ヒドロキシ−1,4−ナフトキノン(ユグロン)
およびヘンナの葉から得られる2−ヒドロキシ−1,4−ナフトキノン(ローソン)、
およびヘンナの葉から得られる2−ヒドロキシ−1,4−ナフトキノン(ローソン)、
2−ヒドロキシ−1,4−ナフトキノン(ローソン)
も挙げなければならない。
も挙げなければならない。
人体内で生じる1,3−ジヒドロキシアセトン(DHA)、三官能性糖およびその誘導体が非常に好ましい。
1,3−ジヒドロキシアセトン(DHA)
さらに、本発明による組成物は染料および着色顔料も含むことができる。染料および着色顔料は、ドイツ化粧品規制(German Cosmetics Regulation)または化粧品着色剤のECリストの中の対応するポジティブリストから選択することができる。ほとんどの場合、これらは食品用に承認された染料と同一である。有利な着色顔料は、例えば二酸化チタン、雲母、酸化鉄(例えばFe2O3、Fe3O4、FeO(OH))および/または酸化スズである。有利な染料は、例えばカーミン、ベルリンブルー、酸化クロムグリーン、群青および/またはマンガンバイオレットである。染料および/または着色顔料を以下のリストから選択することが特に有利である。カラーインデックス番号(CIN)はRowe Colour Index、3rd Edition、Society of Dyers and Colourists、Bradford、England、1971による。
さらに、本発明による組成物は染料および着色顔料も含むことができる。染料および着色顔料は、ドイツ化粧品規制(German Cosmetics Regulation)または化粧品着色剤のECリストの中の対応するポジティブリストから選択することができる。ほとんどの場合、これらは食品用に承認された染料と同一である。有利な着色顔料は、例えば二酸化チタン、雲母、酸化鉄(例えばFe2O3、Fe3O4、FeO(OH))および/または酸化スズである。有利な染料は、例えばカーミン、ベルリンブルー、酸化クロムグリーン、群青および/またはマンガンバイオレットである。染料および/または着色顔料を以下のリストから選択することが特に有利である。カラーインデックス番号(CIN)はRowe Colour Index、3rd Edition、Society of Dyers and Colourists、Bradford、England、1971による。
さらに、染料として、以下の群から1つまたは複数の物質を選択することが好都合である。すなわち、2,4−ジヒドロキシアゾベンゼン、1−(2'−クロロ−4'−ニトロ−1'フェニルアゾ)−2−ヒドロキシナフタレン、セレスレッド(Ceres Red)、2−(4−スルホ−1−ナフチルアゾ)−1−ナフトール−4−スルホン酸、2−ヒドロキシ−1,2'−アゾナフタレン−1'−スルホン酸のカルシウム塩、1−(2−スルホ−4−メチル−1−フェニルアゾ)−2−ナフチルカルボン酸のカルシウムおよびバリウム塩、1−(2−スルホ−1−ナフチルアゾ)−2−ヒドロキシナフタレン−3−カルボン酸のカルシウム塩、1−(4−スルホ−1−フェニルアゾ)−2−ナフトール−6−スルホン酸のアルミニウム塩、1−(4−スルホ−1−ナフチルアゾ)−2−ナフトール−3,6−ジスルホン酸のアルミニウム塩、1−(4−スルホ−1−ナフチルアゾ)−2−ナフトール−6,8−ジスルホン酸、4−(4−スルホ−1−フェニルアゾ)−2−(4−スルホフェニル)−5−(ビッグブランク)ピラゾロン−3−カルボン酸のアルミニウム塩、4,5−ジブロモフルオレセインのアルミニウムおよびジルコニウム塩、2,4,5,7−テトラブロモフルオレセイン、3',4’,5',6'−テトラクロロ−2,4,5,7−テトラブロモフルオレセインのアルミニウムおよびジルコニウム塩およびそのアルミニウム塩、2,4,5,7−テトラヨードフルオレセインのアルミニウム塩、キノフフタロンジスルホン酸のアルミニウム塩、インジゴジスルホン酸のアルミニウム塩、赤色酸化鉄および黒色酸化鉄(CIN:77491(赤色)および77499(黒色))、酸化鉄水和物(CIN:77492)、二リン酸マンガンアンモニウムならびに二酸化チタンである。
例えばパプリカ抽出物、β−カロチンまたはコチニールなどの油溶性天然染料も有利である。
真珠光沢顔料を含むゲルクリームも本発明のために有利である。以下にまとめた種類の真珠光沢顔料が特に好ましい。
1.天然真珠光沢顔料、例えば
1.「パールエッセンス」(魚の鱗からのグアニン/ヒポキサンチン混合結晶)および
2.「真珠質層」(粉砕したイガイ殻)
3.
2.例えばオキシ塩化ビスマス(BiOCl)などの単結晶真珠光沢顔料
3.層状基体顔料:例えば雲母/金属酸化物。
1.天然真珠光沢顔料、例えば
1.「パールエッセンス」(魚の鱗からのグアニン/ヒポキサンチン混合結晶)および
2.「真珠質層」(粉砕したイガイ殻)
3.
2.例えばオキシ塩化ビスマス(BiOCl)などの単結晶真珠光沢顔料
3.層状基体顔料:例えば雲母/金属酸化物。
真珠光沢顔料用のベースは、例えばオキシ塩化ビスマスおよび/または二酸化チタンならびに雲母をベースとしたオキシ塩化ビスマスおよび/または二酸化チタンの粉末顔料、またはヒマシ油分散体によって形成させる。例えばCIN77163として載っている光沢顔料は特に有利である。
例えば以下の雲母/金属酸化物をベースとした真珠光沢顔料タイプも有利である。
例えば、MerckからTimiron、ColoronaまたはDichronaという商品名から入手できる真珠光沢顔料が特に好ましい。
前記真珠光沢顔料のリストはもちろん限定的なものではない。本発明のために有利な真珠光沢顔料は自ら周知の多くの経路で得ることができる。例えば、雲母以外の他の基体を、例えばシリカ等の別の金属酸化物でコーティングすることもできる。例えば、Merckから市販されており、細かいしわを光学的に少なくするのに特に適しているTiO2−およびFe2O3でコーティングしたSiO2粒子(「Ronasphere」グレード)が有利である。
雲母などの基体を完全に除外することはさらに有利である。SiO2を用いて調製された真珠光沢顔料が特に好ましい。さらにゴニオクロマチック効果も有するそうした顔料は、例えば、BASFからSicopearl Fantasticoの商品名で市販されている。
二酸化チタンでコーティングしたカルシウムナトリウムホウケイ酸塩をベースとしたEngelhard/Mearl顔料を用いることも有利である。これはReflecksの商品名で市販されている。その粒子サイズが40〜80μmであるため、これらは色に加えて光輝性の効果も有している。
Metasomes Standard/Glitterの商品名でFlora Techから市販されている様々な色(黄色、赤色、緑色、青色)の効果顔料も特に有利である。ここで光輝性の粒子は、種々の助剤や染料(例えば、カラーインデックス(CI)番号19140、77007、77289、77491の染料など)との混合物の形態である。
染料および顔料は個別の形態かまたは混合物であり、互いにコーディングされていることができ、一般に異なるコーティング厚さによってもたらされる様々な色効果を有する形態であってもよい。染料と着色用顔料の総量は、例えば、それぞれの場合組成物の総重量に対して、0.1重量%〜30重量%、好ましくは0.5〜15重量%、特に1.0〜10重量%の範囲から選択されることが有利である。
組成物で使用できるすべての化合物または成分は、周知のものかまたは市販されているものでもよく、あるいは周知の方法で合成することもできる。
式IまたはIIの1つまたは複数の化合物を、通常の方法で、化粧品組成物または皮膚科学的組成物に混ぜ込むことができる。適切な組成物は、外部使用のためのもの、例えば、クリーム、ローションまたはゲルの形態か、あるいは、皮膚に噴霧することができる溶液としてのものである。内部使用に適したものは、カプセル剤、コーティングした錠剤、粉剤、錠剤または液剤などの投与形態である。
挙げることができる本発明による組成物の使用形態は、例えば液剤、懸濁剤、乳剤、PIT乳剤、ペースト剤、軟膏剤、ゲル剤、クリーム剤、ローション、粉剤、石鹸、界面活性剤含有クレンジング調製剤、オイル、エアロゾル剤およびスプレー剤である。他の使用形態の例は、スティック、シャンプーおよびシャワー組成物である。所望の任意の慣用媒体、助剤および、所望により他の活性成分を組成物に加えることができる。
好ましい助剤は、保存料、酸化防止剤、安定剤、可溶化剤、ビタミン、着色剤および芳香改良剤の群のものである。
軟膏剤、ペースト剤、クリーム剤およびゲル剤は、慣用の媒体、例えば動物性および植物性油脂、ワックス、パラフィン、でんぷん、トラガカント、セルロース誘導体、ポリエチレングリコール、シリコーン、ベントナイト、シリカ、タルクおよび酸化亜鉛、またはこれらの物質の混合物を含むことができる。
粉剤およびスプレー剤は、慣用の媒体、例えばラクトース、タルク、シリカ、水酸化アルミニウム、ケイ酸カルシウムおよびポリアミド粉末、またはこれらの物質の混合物を含むことができる。スプレー剤は、慣用的な噴射剤、例えばクロロフルオロカーボン、プロパン/ブタンまたはジメチルエーテルを追加的に含むことができる。
液剤および乳剤は、溶媒、可溶化剤および乳化剤などの慣用の媒体、例えば水、エタノール、イソプロパノール、炭酸エチル、酢酸エチル、ベンジルアルコール、ベンジルベンゾエート、プロピレングリコール、1,3−ブチルグリコール、オイル、特に綿実油、ピーナッツ油、小麦胚油、オリーブ油、ヒマシ油およびゴマ油、グリセロール脂肪酸エステル、ポリエチレングリコールならびにソルビタンの脂肪酸エステル、またはこれらの物質の混合物を含むことができる。
懸濁剤は、液体希釈剤などの慣用の媒体、例えば水、エタノールまたはプロピレングリコール、懸濁化剤、例えばエトキシル化イソステアリルアルコール、ポリオキシエチレンソルビトールエステルおよびポリオキシエチレンソルビタンエステル、微結晶性セルロース、メタ水酸化アルミニウム、ベントナイト、寒天およびトラガカント、またはこれらの物質の混合物を含むことができる。
石鹸は、脂肪酸のアルカリ金属塩、脂肪酸モノエステルの塩、脂肪酸タンパク質加水分解物、イセチオネート、ラノリン、脂肪族アルコール、植物油、植物抽出物、グリセロール、糖、またはこれらの物質の混合物などの慣用の媒体を含むことができる。
界面活性剤含有クレンジング製品は、脂肪族アルコールサルフェートの塩、脂肪族アルコールエーテルサルフェート、スルホコハク酸モノエステル、脂肪酸タンパク質加水分解物、イセチオネート、イミダゾリニウム誘導体、タウリン酸メチル、サルコシネート、脂肪酸アミドエーテルサルフェート、アルキルアミドベタイン、脂肪族アルコール、脂肪酸グリセリド、脂肪酸ジエタノールアミド、植物油および合成油、ラノリン誘導体、エトキシル化グリセロール脂肪酸エステル、またはこれらの物質の混合物などの慣用の媒体を含むことができる。
フェイスオイルおよびボディオイルは、合成油、例えば脂肪酸エステル、脂肪族アルコール、シリコーン油、天然油、例えば植物油および油状植物抽出物、パラフィン油またはラノリン油またはこれらの物質の混合物などの慣用の媒体を含むことができる。
他の典型的な化粧品使用形態には、口紅、リップケアスティック、マスカラ、アイライナー、アイシャドウ、ルージュ、パウダーメークアップ、乳液メークアップおよびワックスメークアップ、ならびに日焼け止め剤、日焼け前および日焼け後用調製物もある。
本発明による好ましい組成物の形態には、特に乳液が含まれる。
本発明による乳液は有利であり、例えば、前記油脂、オイル、ワックスおよび他の脂肪性物質、ならびにこの種の組成物に通常用いられる水および乳化剤が含まれる。脂質相は以下の群の物質から有利に選択することができる。すなわち、
− 鉱物油、鉱物性ワックス;
− 油状物、例えば、カプリン酸またはカプリル酸のトリグリセリド、さらに例えばヒマシ油などの天然油;
− 油脂、ワックスおよび他の天然および合成脂肪性物質、好ましくは小さい炭素数を有するアルコール、例えばイソプロパノール、プロピレングリコールまたはグリセロールとの脂肪酸のエステル、あるいは小さい炭素数を有するアルカン酸、または脂肪酸との脂肪族アルコールのエステル;
− シリコーン油、例えばジメチルポリシロキサン、ジエチルポリシロキサン、ジフェニルポリシロキサンおよびその混合形態
である。
− 鉱物油、鉱物性ワックス;
− 油状物、例えば、カプリン酸またはカプリル酸のトリグリセリド、さらに例えばヒマシ油などの天然油;
− 油脂、ワックスおよび他の天然および合成脂肪性物質、好ましくは小さい炭素数を有するアルコール、例えばイソプロパノール、プロピレングリコールまたはグリセロールとの脂肪酸のエステル、あるいは小さい炭素数を有するアルカン酸、または脂肪酸との脂肪族アルコールのエステル;
− シリコーン油、例えばジメチルポリシロキサン、ジエチルポリシロキサン、ジフェニルポリシロキサンおよびその混合形態
である。
本発明のためには、乳液、オレオゲルまたはハイドロディスパージョンもしくは脂質ディスパージョンの油相は、3〜30個の鎖長のC原子を有する飽和および/または不飽和、分岐および/または非分岐アルカンカルボン酸と3〜30個の鎖長のC原子を有する飽和および/または不飽和、分岐および/または非分岐アルコールのエステルの群、あるいは、芳香族カルボン酸と、3〜30個の鎖長のC原子を有する飽和および/または不飽和、分岐および/または非分岐アルコールのエステルの群から選択されることが有利である。この種のエステル型の油状物は、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、ステアリン酸イソプロピル、オレイン酸イソプロピル、ステアリン酸n−ブチル、ラウリン酸n−ヘキシル、オレイン酸n−デシル、ステアリン酸イソオクチル、ステアリン酸イソノニル、イソノナン酸イソノニル、パルミチン酸2−エチルヘキシル、ラウリン酸2−エチルヘキシル、ステアリン酸2−ヘキシルデシル、パルミチン酸2−オクチルドデシル、オレイン酸オレイル、エルカ酸オレイル、オレイン酸エルシル、エルカ酸エルシルならびにこの種のエステルの合成、半合成および天然混合物例えばホホバ油の群から有利に選択することができる。
油相はさらに、分岐および非分岐炭化水素およびワックス、シリコーン油、ジアルキルエーテルの群、あるいは、飽和および不飽和、分岐および非分岐アルコール、および脂肪酸トリグリセリド、具体的には8〜24個、特に12〜18個の鎖長のC原子を有する飽和および/または不飽和、分岐および/または非分岐アルカンカルボン酸のトリグリセロールエステルの群から有利に選択することができる。脂肪酸トリグリセリドは、例えば合成、半合成および天然油、例えばオリーブ油、ひまわり油、大豆油、ピーナッツ油、なたね油、扁桃油、ヤシ油、ココナッツ油、パーム核油等の群から有利に選択することができる。
この種のオイルおよびワックス成分の所望の任意の混合物も、本発明のために有利に用いることができる。ワックス、例えばパルミチン酸セチルを、油相の唯一の脂質成分として用いることも有利である。
油相は、イソステアリン酸2−エチルヘキシル、オクチルドデカノール、イソノナン酸イソトリデシル、イソエイコサン、2−エチルヘキシルココエート、C12〜15−アルキルベンゾエート、カプリル酸/カプリン酸トリグリセリドおよびジカプリルエーテルの群から有利に選択される
C12〜15−アルキルベンゾエートとイソステアリン酸2−エチルヘキシルの混合物、C12〜15−アルキルベンゾエートとイソノナン酸イソトリデシルの混合物、ならびにC12〜15−アルキルベンゾエート、イソステアリン酸2−エチルヘキシルおよびイソノナン酸イソトリデシルの混合物が特に有利である。
C12〜15−アルキルベンゾエートとイソステアリン酸2−エチルヘキシルの混合物、C12〜15−アルキルベンゾエートとイソノナン酸イソトリデシルの混合物、ならびにC12〜15−アルキルベンゾエート、イソステアリン酸2−エチルヘキシルおよびイソノナン酸イソトリデシルの混合物が特に有利である。
炭化水素の中では、本発明のためにパラフィン油、スクアランおよびスクアレンを有利に用いることができる。
さらに、油相は、環状または直鎖シリコーン油を含有するか、または完全にこの種のオイルからなることも有利であるが、1種または複数のシリコーン油に加えて他の油相成分を含有させて用いることが好ましい。
本発明で用いるシリコーン油は、シクロメチコン(オクタメチルシクロテトラシロキサン)が有利である。しかし、本発明の目的のためには、他のシリコーン油、例えばヘキサメチルシクロトリシロキサン、ポリジメチルシロキサンまたはポリ(メチルフェニルシロキサン)を用いることも有利である。
シクロメチコンとイソノナン酸イソトリデシルの混合物やシクロメチコンとイソステアリン酸2−エチルヘキシルの混合物も特に有利である。
本発明による組成物の水相は任意選択で、低炭素数を有するアルコール、ジオールまたはポリオールおよびそのエーテル、好ましくはエタノール、イソプロパノール、プロピレングリコール、グリセロール、エチレングリコール、エチレングリコールモノエチルもしくはモノ−ブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチル、モノエチルもしくはモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルもしくはモノエチルエーテルおよび類似の化合物、さらには低い炭素数を有するアルコール、例えばエタノール、イソプロパノール、1,2−プロパンジオールまたはグリセロールを含み、特に、二酸化ケイ素、ケイ酸アルミニウム、多糖およびその誘導体、例えばヒアルロン酸、キサンタンガム、ヒドロキシプロピルメチルセルロースの群から、特に有利にはポリアクリレート、好ましくはいわゆるCarbopol、例えばCarbopolグレード980、981、1382、2984または5984(それぞれの場合個別かまたは組み合わせて)の群からのポリアクリレートの群から有利に選択することができる1種または複数の増粘剤を有利に含む。
特に、上記溶媒の混合物が用いられる。アルコール系溶媒の場合、水を他の構成要素とすることができる。
本発明による乳液は有利であり、例えば、前記脂肪、オイル、ワックスおよび他の脂肪性物質、ならびにこの種の配合物に通常用いられる水および乳化剤を含む。
好ましい実施形態では、本発明による組成物は親水性界面活性剤を含む。
親水性界面活性剤はアルキルグルコシド、乳酸アシル、ベタインおよびココナッツアンホアセテートの群から選択されることが好ましい。
アルキルグルコシドはそれ自体、構造式
(式中、Rは4〜24個の炭素原子を有する分岐または非分岐アルキル基であり、
は最大で2の平均グルコシル化度を表す)
で表されるアルキルグルコシドの群から有利に選択される。
で表されるアルキルグルコシドの群から有利に選択される。
値
は本発明で用いるアルキルグルコシドのグルコシル化度を表し、
(式中、p1、p2、p3、...、piはモノ−、ジ−、トリ−、...、i倍グルコシル化された生成物の割合を重量%で表す)
で定義される。本発明で有利な生成物は1〜2、特に有利には1.1〜1.5、非常に有利には1.2〜1.4、特に1.3のグルコシル化度を有するものである。
で定義される。本発明で有利な生成物は1〜2、特に有利には1.1〜1.5、非常に有利には1.2〜1.4、特に1.3のグルコシル化度を有するものである。
値DPには、その調製の結果、アルキルグルコシドが一般に、モノグルコシドとオリゴグルコシドの混合物の形態であることが考慮されている。比較的高い含量、通常40〜70重量%の程度のモノグルコシドが本発明に有利である。
本発明での使用に特に有利なアルキルグリコシドは、オクチルグルコピラノシド、ノニルグルコピラノシド、デシルグルコピラノシド、ウンデシルグルコピラノシド、ドデシルグルコピラノシド、テトラデシルグルコピラノシドおよびヘキサデシルグルコピラノシドの群から選択される。
同様に、本発明で用いる効果的な量の活性成分、例えばPlantaren(登録商標)1200(Henkel KGaA)、Oramix(登録商標)NS10(Seppic)によって識別される、天然または合成原料および助剤あるいは混合物を用いることも有利である。
アシルラクチレートはそれ自体、構造式
(式中、R1は1〜30個の炭素原子を有する分岐または非分岐アルキル基であり、M+はアルカリ金属イオンの群、および1つまたは複数のアルキルおよび/または1つまたは複数のヒドロキシアルキル基で置換されたアンモニウムイオンの群から選択されるか、あるいはアルカリ土類金属イオンの1/2当量に相当する)
で表される物質の群から有利に選択される。
で表される物質の群から有利に選択される。
例えば、イソステアリル乳酸ナトリウム、例えばAmerican Ingredients Companyからの製品Pathionic(登録商標)ISLが有利である。
ベタインは、構造式
(式中、R2は1〜30個の炭素原子を有する分岐または非分岐アルキル基である)
で表される物質の群から有利に選択される。
で表される物質の群から有利に選択される。
R2は6〜12個の炭素原子を有する分岐または非分岐アルキル基が特に有利である。
例えば、カプラミドプロピルベタイン、例えばTh.Goldschmidt AGからの製品Tego(登録商標)Betain810が有利である。
本発明に有利であるココナッツアンホアセテートは、例えばMiranol Chemical Corp.からMiranol(登録商標)Ultra C32の商品名で市販されているナトリウムココナッツアンホアセテートである。
本発明による組成物は、有利には、親水性界面活性剤がいずれの場合でも組成物の全重量に対して0.01〜20重量%、好ましくは0.05〜10重量%、特に好ましくは0.1〜5重量%の濃度で存在することを特徴とする。
使用のためには、化粧品および外皮用組成物は、化粧品での通常の方法で皮膚および/または毛髪に十分な量で施用される。
本発明による化粧品および外皮用組成物は様々な形態で存在することができる。したがって、それらは、例えば、液剤、水を含まない組成物、油中水型(W/O)または水中油型(O/W)、多重乳液、例えば水中油中水型(W/O/W)の乳液またはマイクロ乳液、ゲル、固形スティック、軟膏あるいはエアロゾルであってよい。エクトインを、例えばコラーゲンマトリクスおよび他の従来のカプセル化材料中にカプセル化した形態、例えばセルロースカプセル化、ゼラチン、ワックスマトリクスまたはリポソームでカプセル化した形態で投与することも有利である。特に、ドイツ特許DE−A4308282に記載されているワックスマトリクスが好都合であることが示されている。乳液が好ましい。O/W型乳液が特に好ましい。乳液、W/O型乳液およびO/W型乳液は従来の方法で得ることができる。
使用できる乳化剤は、例えば既知のW/O型およびO/W型乳化剤である。本発明による好ましいO/W型乳液においては他の従来型の共乳化剤を使用することが有利である。
本発明に有利な共乳化剤は、O/W型乳化剤が飽和基RおよびR'を有しているならば、例えば主に11〜16のHLB値、非常に有利には14.5〜15.5のHLB値を有する物質の群からのO/W型乳化剤である。O/W型乳化剤が不飽和基Rおよび/またはR'を有しているか、またはイソアルキル誘導体である場合、そうした乳化剤の好ましいHLB値はより低くてもより高くてもよい。
エトキシル化ステアリルアルコール、セチルアルコール、セチルステアリルアルコール(セテアリールアルコール)の群からの脂肪族アルコールエトキシレートを選択することが有利である。特に好ましいものは以下のものである。すなわち、ポリエチレングリコール(13)ステアリルエーテル(ステアレス−13)、ポリエチレングリコール(14)ステアリルエーテル(ステアレス−14)、ポリエチレングリコール(15)ステアリルエーテル(ステアレス−15)、ポリエチレングリコール(16)ステアリルエーテル(ステアレス−16)、ポリエチレングリコール(17)ステアリルエーテル(ステアレス−17)、ポリエチレングリコール(18)ステアリルエーテル(ステアレス−18)、ポリエチレングリコール(19)ステアリルエーテル(ステアレス−19)、ポリエチレングリコール(20)ステアリルエーテル(ステアレス−20)、ポリエチレングリコール(12)イソステアリルエーテル(イソステアレス−12)、ポリエチレングリコール(13)イソステアリルエーテル(イソステアレス−13)、ポリエチレングリコール(14)イソステアリルエーテル(イソステアレス−14)、ポリエチレングリコール(15)イソステアリルエーテル(イソステアレス−15)、ポリエチレングリコール(16)イソステアリルエーテル(イソステアレス−16)、ポリエチレングリコール(17)イソステアリルエーテル(イソステアレス−17)、ポリエチレングリコール(18)イソステアリルエーテル(イソステアレス−18)、ポリエチレングリコール(19)イソステアリルエーテル(イソステアレス19)、ポリエチレングリコール(20)イソステアリルエーテル(イソステアレス−20)、ポリエチレングリコール(13)セチルエーテル(セテス−13)、ポリエチレングリコール(14)セチルエーテル(セテス−14)、ポリエチレングリコール(15)セチルエーテル(セテス−15)、ポリエチレングリコール(16)セチルエーテル(セテス−16)、ポリエチレングリコール(17)セチルエーテル(セテス−17)、ポリエチレングリコール(18)セチルエーテル(セテス−18)、ポリエチレングリコール(19)セチルエーテル(セテス−19)、ポリエチレングリコール(20)セチルエーテル(セテス−20)、ポリエチレングリコール(13)イソセチルエーテル(イソセテス−13)、ポリエチレングリコール(14)イソセチルエーテル(イソセテス−14)、ポリエチレングリコール(15)イソセチルエーテル(イソセテス−15)、ポリエチレングリコール(16)イソセチルエーテル(イソセテス−16)、ポリエチレングリコール(17)イソセチルエーテル(イソセテス−17)、ポリエチレングリコール(18)イソセチルエーテル(イソセテス−18)、ポリエチレングリコール(19)イソセチルエーテル(イソセテス−19)、ポリエチレングリコール(20)イソセチルエーテル(イソセテス−20)、ポリエチレングリコール(12)オレイルエーテル(オレス−12)、ポリエチレングリコール(13)オレイルエーテル(オレス−13)、ポリエチレングリコール(14)オレイルエーテル(オレス−14)、ポリエチレングリコール(15)オレイルエーテル(オレス−15)、ポリエチレングリコール(12)ラウリルエーテル(ラウレス−12)、ポリエチレングリコール(12)イソラウリルエーテル(イソラウレス−12)、ポリエチレングリコール(13)セチルステアリルエーテル(セテアレス−13)、ポリエチレングリコール(14)セチルステアリルエーテル(セテアレス−14)、ポリエチレングリコール(15)セチルステアリルエーテル(セテアレス−15)、ポリエチレングリコール(16)セチルステアリルエーテル(セテアレス−16)、ポリエチレングリコール(17)セチルステアリルエーテル(セテアレス−17)、ポリエチレングリコール(18)セチルステアリルエーテル(セテアレス−18)、ポリエチレングリコール(19)セチルステアリルエーテル(セテアレス−19)、ポリエチレングリコール(20)セチルステアリルエーテル(セテアレス−20)である。
以下の群からの脂肪酸エトキシレートを選択することがさらに有利である。すなわち、ポリエチレングリコール(20)ステアレート、ポリエチレングリコール(21)ステアレート、ポリエチレングリコール(22)ステアレート、ポリエチレングリコール(23)ステアレート、ポリエチレングリコール(24)ステアレート、ポリエチレングリコール(25)ステアレート、ポリエチレングリコール(12)イソステアレート、ポリエチレングリコール(13)イソステアレート、ポリエチレングリコール(14)イソステアレート、ポリエチレングリコール(15)イソステアレート、ポリエチレングリコール(16)イソステアレート、ポリエチレングリコール(17)イソステアレート、ポリエチレングリコール(18)イソステアレート、ポリエチレングリコール(19)イソステアレート、ポリエチレングリコール(20)イソステアレート、ポリエチレングリコール(21)イソステアレート、ポリエチレングリコール(22)イソステアレート、ポリエチレングリコール(23)イソステアレート、ポリエチレングリコール(24)イソステアレート、ポリエチレングリコール(25)イソステアレート、ポリエチレングリコール(12)オレエート、ポリエチレングリコール(13)オレエート、ポリエチレングリコール(14)オレエート、ポリエチレングリコール(15)オレエート、ポリエチレングリコール(16)オレエート、ポリエチレングリコール(17)オレエート、ポリエチレングリコール(18)オレエート、ポリエチレングリコール(19)オレエート、ポリエチレングリコール(20)オレエートである。
有利に用いることができるエトキシル化アルキルエーテルカルボン酸またはその塩はナトリウムラウレス−11カルボキシレートである。有利に用いることができるアルキルエーテルサルフェートはナトリウムラウレス−4サルフェートである。有利に用いることができるエトキシル化コレステロール誘導体はポリエチレングリコール(30)コレステリルエーテルである。ポリエチレングリコール(25)ソヤステロールも好都合であることが分かっている。有利に用いることができるエトキシル化トリグリセリドはポリエチレングリコール(60)月見草グリセリドである。
ポリエチレングリコール(20)グリセリルラウレート、ポリエチレングリコール(21)グリセリルラウレート、ポリエチレングリコール(22)グリセリルラウレート、ポリエチレングリコール(23)グリセリルラウレート、ポリエチレングリコール(6)グリセリルカプレート/カプリネート、ポリエチレングリコール(20)グリセリルオレエート、ポリエチレングリコール(20)グリセリルイソステアレート、ポリエチレングリコール(18)グリセリルオレエートココエートの群からのポリエチレングリコールグリセロール脂肪酸エステルを選択することがさらに有利である。
ポリエチレングリコール(20)ソルビタンモノラウレート、ポリエチレングリコール(20)ソルビタンモノステアレート、ポリエチレングリコール(20)ソルビタンモノイソステアレート、ポリエチレングリコール(20)ソルビタンモノパルミテート、ポリエチレングリコール(20)ソルビタンモノオレエートの群からのソルビタンエステルを選択することも同様に好都合である。
任意選択ではあるが、本発明のために有利であるW/O型乳化剤は以下のものである。すなわち、
8〜30個のC原子を有する脂肪族アルコール、8〜24個のC原子、特に12〜18個の鎖長のC原子を有する飽和および/または不飽和、分岐および/または非分岐アルカンカルボン酸のモノグリセロールエステル、8〜24個のC原子、特に12〜18個の鎖長のC原子を有する飽和および/または不飽和、分岐および/または非分岐アルカンカルボン酸のジグリセロールエステル、8〜24個のC原子、特に12〜18個の鎖長のC原子を有する飽和および/または不飽和、分岐および/または非分岐アルコールのモノグリセロールエーテル、8〜24個のC原子、特に12〜18個の鎖長のC原子を有する飽和および/または不飽和、分岐および/または非分岐アルコールのジグリセロールエーテル、8〜24個のC原子、特に12〜18個の鎖長のC原子を有する飽和および/または不飽和、分岐および/または非分岐アルカンカルボン酸のプロピレングリコールエステル、ならびに、8〜24個のC原子、特に12〜18個の鎖長のC原子を有する飽和および/または不飽和、分岐および/または非分岐アルカンカルボン酸のソルビタンエステルである。
8〜30個のC原子を有する脂肪族アルコール、8〜24個のC原子、特に12〜18個の鎖長のC原子を有する飽和および/または不飽和、分岐および/または非分岐アルカンカルボン酸のモノグリセロールエステル、8〜24個のC原子、特に12〜18個の鎖長のC原子を有する飽和および/または不飽和、分岐および/または非分岐アルカンカルボン酸のジグリセロールエステル、8〜24個のC原子、特に12〜18個の鎖長のC原子を有する飽和および/または不飽和、分岐および/または非分岐アルコールのモノグリセロールエーテル、8〜24個のC原子、特に12〜18個の鎖長のC原子を有する飽和および/または不飽和、分岐および/または非分岐アルコールのジグリセロールエーテル、8〜24個のC原子、特に12〜18個の鎖長のC原子を有する飽和および/または不飽和、分岐および/または非分岐アルカンカルボン酸のプロピレングリコールエステル、ならびに、8〜24個のC原子、特に12〜18個の鎖長のC原子を有する飽和および/または不飽和、分岐および/または非分岐アルカンカルボン酸のソルビタンエステルである。
特に有利なW/O型乳化剤は、グリセリルモノステアレート、グリセリルモノイソステアレート、グリセリルモノミリステート、グリセリルモノオレエート、ジグリセリルモノステアレート、ジグリセリルモノイソステアレート、プロピレングリコールモノステアレート、プロピレングリコールモノイソステアレート、プロピレングリコールモノカプリレート、プロピレングリコールモノラウレート、ソルビタンモノイソステアレート、ソルビタンモノラウレート、ソルビタンモノカプリレート、ソルビタンモノイソオレエート、スクロースジステアレート、セチルアルコール、ステアリルアルコール、アラキジルアルコール、ベヘニルアルコール、イソベヘニルアルコール、セラキルアルコール、キミルアルコール、ポリエチレングリコール(2)ステアリルエーテル(ステアレス−2)、グリセリルモノラウレート、グリセリルモノカプリネートおよびグリセリルモノカプリレートである。
本発明による好ましい組成物は、老化過程に対し、かつ酸化的ストレスに対して、すなわち、例えば日光、熱または他の影響によって生じる遊離基による損傷に対して、ヒトの皮膚を保護するのに特に適している。この関係では、これらは、この用途に通常用いられる様々な投与形態である。例えば、これらは、特にクリームまたは乳汁(O/W、W/O、O/W/O、W/O/W)の形態などのローションまたは乳液の形態、油状アルコール系、油系−水系もしくは水系−アルコール系ゲルまたは溶液の形態、固形スティックの形態であってよく、エアロゾルとして調製されてもよい。
組成物は、例えば、増粘剤、柔軟剤、保湿剤、界面活性剤、乳化剤、保存料、消泡剤、香料、ワックス、ラノリン、噴射剤、組成物自体または皮膚を着色する染料および/または顔料および化粧品で通常用いられる他の成分などの通常この種の組成物で用いられる化粧品補助剤を含むことができる。
用いられる分散剤または可溶化剤は、オイル、ワックスまたは他の脂肪性物質、低級モノアルコールまたは低級ポリオールあるいはその混合物であってよい。特に好ましいモノアルコールまたはポリオールには、エタノール、イソプロパノール、プロピレングリコール、グリセロールおよびソルビトールが含まれる。
本発明の好ましい実施形態は、式Iまたは式IIの化合物以外に、例えば、脂肪族アルコール、脂肪酸、脂肪酸エステル、特に脂肪酸のトリグリセリド、ラノリン、天然および合成油またはワックスならびに水の存在下の乳化剤を含む保護クリームまたは乳汁の形態の乳液である。
他の好ましい実施形態は、天然油または合成油およびワックス、ラノリン、脂肪酸エステル、特に脂肪酸のトリグリセリドをベースとした油状ローション、あるいは、エタノールなどの低級アルコールまたはプロピレングリコールなどのグリセロールおよび/またはグリセロールなどのポリオール、ならびにオイル、ワックスおよび脂肪酸のトリグリセリドなどの脂肪酸エステルをベースとした油状アルコール系ローションである。
本発明による組成物は、エタノール、プロピレングリコールまたはグリセロールなどの1種または複数の低級アルコールまたはポリオール、およびケイ質土(siliceous earth)などの増粘剤を含むアルコール系ゲルの形態であってもよい。油状アルコール系ゲルは天然油もしくは合成油またはワックスを含む。
固形スティックは、天然または合成のワックスおよびオイル、脂肪族アルコール、脂肪酸、脂肪酸エステル、ラノリンならびに他の脂肪性物質からなる。
組成物をエアロゾルとして調製する場合、アルカン、フルオロアルカンおよびクロロフルオロアルカンなどの慣用的な噴射剤が通常用いられる。
色調の変化、漂白または機械的性質損傷を防止するために、化粧品組成物を用いて、光化学的損傷に対して毛髪を保護することもできる。この場合、適切な配合物は、リンスアウトシャンプー、ローション、ゲルまたは乳液の形態であり、その組成物を、シャンプーの前かまたは後、カラーリングまたは漂白の前かまたは後、パーマネントウェーブの前かまたは後に施用する。毛髪をスタイリングまたは処理するためのローションまたはゲルの形態、ブラッシングまたはブローウェイビングのためのローションまたはゲルの形態、ヘアスプレー、パーマネントウェーブ組成物、毛髪用の着色剤または漂白剤の形態の組成物を選択することも可能である。式Iまたは式IIの化合物以外に、光保護特性を有する組成物は、この種の組成物で用いられる様々な補助剤、例えば界面活性剤、増粘剤、ポリマー、柔軟剤、保存料、泡安定化剤、電解質、有機溶媒、シリコーン誘導体、オイル、ワックス、アンチグリース剤、組成物自体を着色するかまたは毛髪を着色する染料および/または顔料、あるいはヘアケアに通常用いられる他の成分を含むことができる。
本発明はさらに、上記の基を含む少なくとも1つの式Iまたは式IIの化合物を、化粧品的に、皮膚科学的に、または食品に適した媒体と混合することを特徴とする組成物の調製方法に関し、かつ組成物の調製のための式Iまたは式IIの化合物の使用に関する。
本発明による組成物は、当業者によく知られている技術の助けを得て調製することができる。
混合によって、媒体中での式Iまたは式IIの化合物の溶解、乳化または分散がもたらされる。
式Iまたは式IIの化合物は、組成物に対し安定化効果をもたらすことができることにも注目されたい。対応する製品で用いられた場合、したがって後者はより長期に安定であり、またその外観も変化しない。特に、構成成分、例えばビタミンの有効性は、長期にわたる施用または長期の保存の場合でも保持される。これは、これらの化粧品がUV放射線による特に強いストレスに曝されるので、紫外線の影響に対して皮膚を保護するための組成物の場合、とりわけ有利である。
式Iまたは式IIの化合物の好ましい効果は、化粧品または薬剤組成物での使用のためのその際立った安定性にある。
式Iまたは式IIの化合物の特性は同様に、食品での使用または食品補給剤もしくは機能性食品としての使用に好ましいと見なすべきである。食品についての以下の説明は食品補給剤や機能性食品にも当てはまるものである。
本発明による1つまたは複数の式Iまたは式IIの化合物で強化できる食品は、動物による消費またはヒトによる消費に適したすべての材料、例えばビタミンおよびそのプロビタミン、脂肪、ミネラルまたはアミノ酸を含む。(食品は固体であってもよいが、液体、すなわち飲物の形態であってもよい)。したがって、本発明はさらに、式Iまたは式IIの化合物のヒトまたは動物の栄養のための食品添加剤としての使用、および食品または食品補給剤であり、対応する媒体を含む組成物に関する。
1つまたは複数の本発明による式Iまたは式IIの化合物で強化できる食品には、例えば単一の天然資源由来の食品、例えば糖、単一植物種の無糖ジュース、スカッシュまたはピューレ、例えば無糖リンゴジュース(例えば、種々のリンゴのジュースの混合物も)、グレープフルーツジュース、オレンジジュース、リンゴシロップ煮、アプリコットスカッシュ、トマトジュース、トマトソース、トマトピューレ等もある。1つまたは複数の本発明による式Iまたは式IIの化合物で強化できる食品の他の例は、トウモロコシ、あるいは、単一植物種およびこの種の植物種でできた材料からのシリアル、例えば、シリアルシロップ、ライ麦粉、小麦粉またはオート麦ぬかなどである。この種の食品の混合物も1つまたは複数の本発明による式Iまたは式IIの化合物で強化するのに適している。例えば、マルチビタミン配合物、ミネラル混合物または甘味ジュースである。1つまたは複数の本発明による式Iまたは式IIの化合物で強化できる食品の他の例として、食品組成物、例えば、調製したシリアル、ビスケット、混合飲物、ヨーグルトなどの子供用に特に調製した食品、ダイエット食品、低カロリー食品または動物用飼料を挙げることができる。
したがって、1つまたは複数の本発明による式Iまたは式IIの化合物で強化できる食品には、炭水化物、脂質、タンパク質、無機元素、微量元素、ビタミン、水または植物および動物の活性代謝産物の食用に適したすべての組合せが含まれる。
1つまたは複数の本発明による式Iまたは式IIの化合物で強化できる食品は、例えば、食事、丸剤、錠剤、カプセル剤、粉剤、シロップ、液剤または懸濁剤の形態で経口で投与することが好ましい。
1つまたは複数の式Iまたは式IIの化合物で強化された本発明による食品は、当業者に周知の技術の助けを得て調製することができる。
さらに、式Iの化合物は非常に弱い固有の色を有している。美的な理由により構成成分の固有の色を製品に望まない場合、弱い固有の色は、例えば大きな利点である。
組成物中の式IまたはIIの化合物の割合は、組成物全体に対して、好ましくは0.01〜20重量%、特に好ましくは0.05〜10重量%、特に好ましくは0.1〜5重量%である。組成物中の式Iまたは式IIの化合物の割合は、組成物全体に対して、非常に好ましくは0.1〜2重量%である。
これ以上言及しないが、当業者は上記説明を最も広い範囲で用いることができると考えられたい。したがって、好ましい実施形態は、決して限定的でない単なる説明のための開示であると見なされるべきものである。上記および以下のすべての出願および出版物の全開示内容を参照により本出願に組み込む。以下の実施例は本発明を説明するためのものである。しかし、これらは、限定的なものと見なされるべきではない。組成物で用いることができるすべての化合物または成分は、既知であるかまたは市販されているか、あるいは既知の方法で合成することができる。用いられる原料のINCI名は以下の通りである。
実施例1a:ジヒドロキシアセトン(DHA)と(E)−(4−メトキシ)シンナミルクロリドの反応
無水ジクロロメタン(15ml)中の(E)−(4−メトキシ)シンナミルクロリド(1.00g、5ミリモル)の溶液を、三ツ口フラスコ中の無水ピリジン(50ml)中のジヒドロキシアセトン(2.70g、30ミリモル)の溶液に、0〜5℃で撹拌しながら徐々に滴下する。続いて、混合物を10℃で1時間撹拌し、次いで室温で5h撹拌する。次いで溶媒を留去し、残留する粗生成物を水(100ml)にとり、酢酸エチル(3×20ml)で抽出する。一緒にした有機相を水(2×50ml)で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥する。真空下で酢酸エチルを蒸発させた後に残留する粗生成物をエタノール(7ml)から再結晶化させる。沈澱した1,3−ビス−[(E)−3−(4−メトキシフェニル)−2−プロペノイルオキシ]−2−オキソプロパンをろ別し、エタノール(2×5ml)で洗浄する。ろ液を真空下で蒸発させ、(酢酸エチル:シクロヘキサン−3:1)を用いてカラムクロマトグラフィーにかける。
第1画分:(Rf=0.38):
1,3−ビス−[(E)−3−(4−メトキシフェニル)−2−プロペノイルオキシ]−2−オキソプロパン
無水ジクロロメタン(15ml)中の(E)−(4−メトキシ)シンナミルクロリド(1.00g、5ミリモル)の溶液を、三ツ口フラスコ中の無水ピリジン(50ml)中のジヒドロキシアセトン(2.70g、30ミリモル)の溶液に、0〜5℃で撹拌しながら徐々に滴下する。続いて、混合物を10℃で1時間撹拌し、次いで室温で5h撹拌する。次いで溶媒を留去し、残留する粗生成物を水(100ml)にとり、酢酸エチル(3×20ml)で抽出する。一緒にした有機相を水(2×50ml)で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥する。真空下で酢酸エチルを蒸発させた後に残留する粗生成物をエタノール(7ml)から再結晶化させる。沈澱した1,3−ビス−[(E)−3−(4−メトキシフェニル)−2−プロペノイルオキシ]−2−オキソプロパンをろ別し、エタノール(2×5ml)で洗浄する。ろ液を真空下で蒸発させ、(酢酸エチル:シクロヘキサン−3:1)を用いてカラムクロマトグラフィーにかける。
第1画分:(Rf=0.38):
1,3−ビス−[(E)−3−(4−メトキシフェニル)−2−プロペノイルオキシ]−2−オキソプロパン
収率32%
C23H22O7;M=410.43
Rf=0.38(酢酸エチル:シクロヘキサン−3:1)、m.p.146〜148℃(エタノール)の白色結晶として。
1H−NMR(300MHz,DMSO−d6):7.73(d,J=8.76,4H,Ar−H)、7.69(d,J=15.95,2H,CH=CHCO)、7.00(d,J=8.76,4H,Ar−H)、6.60(d,J=15.95,2H,Ar−CH=CH)、5.05(s,4H,CH2)、3.81(s,6H,OCH3)。
13C−NMR(75MHz,DMSO−d6):198.6、165.6、161.3、145.4、130.3、126.4、114.3、114.2、65.8、55.3。
MS(EI):410(20)[M+]、219(20)、161(100)、133(6)。
UV−VIS(1mg/100ml;λmax[nm],ε):307.0(1.140)。
第2分画:(Rf=0.61):
1−ヒドロキシ−3−[(E)−3−(4−メトキシフェニル)−2−プロペノイルオキシ]−2−オキソプロパン
C23H22O7;M=410.43
Rf=0.38(酢酸エチル:シクロヘキサン−3:1)、m.p.146〜148℃(エタノール)の白色結晶として。
1H−NMR(300MHz,DMSO−d6):7.73(d,J=8.76,4H,Ar−H)、7.69(d,J=15.95,2H,CH=CHCO)、7.00(d,J=8.76,4H,Ar−H)、6.60(d,J=15.95,2H,Ar−CH=CH)、5.05(s,4H,CH2)、3.81(s,6H,OCH3)。
13C−NMR(75MHz,DMSO−d6):198.6、165.6、161.3、145.4、130.3、126.4、114.3、114.2、65.8、55.3。
MS(EI):410(20)[M+]、219(20)、161(100)、133(6)。
UV−VIS(1mg/100ml;λmax[nm],ε):307.0(1.140)。
第2分画:(Rf=0.61):
1−ヒドロキシ−3−[(E)−3−(4−メトキシフェニル)−2−プロペノイルオキシ]−2−オキソプロパン
収率62%。
C13H14O5;M=250.25
Rf=0.61(酢酸エチル:シクロヘキサン−3:1)、m.p.172〜174℃の白色結晶。
1H−NMR(300MHz,DMSO−d6):7.73(d,J=8.71Hz,2H,Ar−H)、7.65(d,J=16.05Hz,1H,CH=CHCO)、6.98(d,J=8.71Hz,2H,Ar−H)、6.57(d,J=16.05Hz,1H,CH=CHCO)、5.42(t,J=5.99Hz,1H,OH,D2Oと交換可能)、4.99(s,2H,OCH2CO)、4.17(d,J=5.99Hz,2H,CH2OH)、3.80(s,3H,OMe)。
13C−NMR(75MHz,DMSO−d6):203.7、164.5、160.0、143.8、129.0、125.2、113.6、113.1、65.0、64.5、54.1。
MS(EI):250(24)[M+]、219(22)、178(10)、161(100)、133(23)、118(7)。
UV−VIS(1mg/100ml;λmax[nm],ε):301.0(0.947)(図2参照)。
C13H14O5;M=250.25
Rf=0.61(酢酸エチル:シクロヘキサン−3:1)、m.p.172〜174℃の白色結晶。
1H−NMR(300MHz,DMSO−d6):7.73(d,J=8.71Hz,2H,Ar−H)、7.65(d,J=16.05Hz,1H,CH=CHCO)、6.98(d,J=8.71Hz,2H,Ar−H)、6.57(d,J=16.05Hz,1H,CH=CHCO)、5.42(t,J=5.99Hz,1H,OH,D2Oと交換可能)、4.99(s,2H,OCH2CO)、4.17(d,J=5.99Hz,2H,CH2OH)、3.80(s,3H,OMe)。
13C−NMR(75MHz,DMSO−d6):203.7、164.5、160.0、143.8、129.0、125.2、113.6、113.1、65.0、64.5、54.1。
MS(EI):250(24)[M+]、219(22)、178(10)、161(100)、133(23)、118(7)。
UV−VIS(1mg/100ml;λmax[nm],ε):301.0(0.947)(図2参照)。
実施例1b:1−ヒドロキシ−3−(2−シアノ−3,3−ジフェニルアクリロイルオキシ)−2−オキソプロパン
を2−シアノ−3,3−ジフェニルアクリロイルクロリドから実施例1aの作業手順により得る。
を2−シアノ−3,3−ジフェニルアクリロイルクロリドから実施例1aの作業手順により得る。
収率:69%。
C19H15NO4;M=321.34
Rf=0.37(クロロホルム:メタノール−95:5)、m.p.204℃(分解)の淡黄色固体として。
1H−NMR(300MHz,DMSO−d6):7.20〜7.70(m,10H,Ar−H)、5.43(t,J=5.99Hz,1H,OH,D2Oと交換可能)、5.00(s,2H,OCH2CO)、4.17(d,J=5.99Hz,2H,CH2OH)。
MS(EI):321(4)[M+]、290(6)、262(24)、249(100)、232(74)、220(6)、204(86)、190(7)、176(32)、165(23)、151(11)、77(14)。
UV−VIS(1mg/100ml;λmax[nm],ε):303.0(0.375)(図1参照)。
C19H15NO4;M=321.34
Rf=0.37(クロロホルム:メタノール−95:5)、m.p.204℃(分解)の淡黄色固体として。
1H−NMR(300MHz,DMSO−d6):7.20〜7.70(m,10H,Ar−H)、5.43(t,J=5.99Hz,1H,OH,D2Oと交換可能)、5.00(s,2H,OCH2CO)、4.17(d,J=5.99Hz,2H,CH2OH)。
MS(EI):321(4)[M+]、290(6)、262(24)、249(100)、232(74)、220(6)、204(86)、190(7)、176(32)、165(23)、151(11)、77(14)。
UV−VIS(1mg/100ml;λmax[nm],ε):303.0(0.375)(図1参照)。
得られた第2の生成物は:
1,3−ビス(2−シアノ−3,3−ジフェニルアクリロイルオキシ)−2−オキソプロパン
1,3−ビス(2−シアノ−3,3−ジフェニルアクリロイルオキシ)−2−オキソプロパン
収率:30%。
C35H24N2O5;M=552.59
Rf=0.92(クロロホルム:メタノール−95:5)、m.p.209℃の白色固体として。
1H−NMR(300MHz,DMSO−d6):7.23(m,4H,Ar−H)、7.37〜7.65(m,16H,Ar−H)、4.95(s,4H,OCH2CO)。
13C−NMR(75MHz,DMSO−d6):196.5、170.8、160.7、138.4、137.8、131.5、130.5、129.8、129.8、128.6、128.1、116.6、102.5、67.1。
MS(FD):552(75)[M+]。
UV−V1S(1mg/100ml;λmax[nm],ε):304.0(0.031)。
C35H24N2O5;M=552.59
Rf=0.92(クロロホルム:メタノール−95:5)、m.p.209℃の白色固体として。
1H−NMR(300MHz,DMSO−d6):7.23(m,4H,Ar−H)、7.37〜7.65(m,16H,Ar−H)、4.95(s,4H,OCH2CO)。
13C−NMR(75MHz,DMSO−d6):196.5、170.8、160.7、138.4、137.8、131.5、130.5、129.8、129.8、128.6、128.1、116.6、102.5、67.1。
MS(FD):552(75)[M+]。
UV−V1S(1mg/100ml;λmax[nm],ε):304.0(0.031)。
実施例2:1−(tert−ブチルジメチルシリルオキシ)−3−ヒドロキシ−2−オキソプロパンと4−ジメチルアミノベンゾイルクロリドの反応
4−ジメチルアミノベンゾイルクロリド(400mg、2ミリモル)を、無水ピリジン(20ml)中の1−(tert−ブチルジメチルシリルオキシ)−3−ヒドロキシ−2−オキソプロパン(E.L.Ferroni,V.DiTella,N.Ghanayem,R.Jeske,C.Jodlowski,等、J.Org,Chem.1999,64,4943)(480mg、2ミリモル)の溶液にRT(室温)で一括して加える。混合物をRTで1時間撹拌し、次いで60〜70℃で2時間撹拌する。溶媒を真空下で除去し、残留する粗生成物を水(100ml)にとり、水溶液を酢酸エチル(3×20ml)で抽出する。一緒にした有機相を塩化ナトリウム飽和水溶液(2×20ml)で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥する。真空下で酢酸エチルを蒸発した後に残る残留物をカラムクロマトグラフィーにかける。
1−(tert−ブチルジメチルシリルオキシ)−2−オキソプロピル4−ジメチルアミノベンゾエート
4−ジメチルアミノベンゾイルクロリド(400mg、2ミリモル)を、無水ピリジン(20ml)中の1−(tert−ブチルジメチルシリルオキシ)−3−ヒドロキシ−2−オキソプロパン(E.L.Ferroni,V.DiTella,N.Ghanayem,R.Jeske,C.Jodlowski,等、J.Org,Chem.1999,64,4943)(480mg、2ミリモル)の溶液にRT(室温)で一括して加える。混合物をRTで1時間撹拌し、次いで60〜70℃で2時間撹拌する。溶媒を真空下で除去し、残留する粗生成物を水(100ml)にとり、水溶液を酢酸エチル(3×20ml)で抽出する。一緒にした有機相を塩化ナトリウム飽和水溶液(2×20ml)で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥する。真空下で酢酸エチルを蒸発した後に残る残留物をカラムクロマトグラフィーにかける。
1−(tert−ブチルジメチルシリルオキシ)−2−オキソプロピル4−ジメチルアミノベンゾエート
収率:84%(590mg)。
C18H29NO4Si;M=351.52.
Rf=0.57(酢酸エチル:シクロヘキサン−1:1)、mp.91〜92℃の白色結晶として。
1H−NMR(300MHz,DMSO−d6):7.70(d,J=9.02Hz,2H,Ar−H)、6.65(d,J=9.02Hz,2H,Ar−H)、4.92(s,2H,OCH2CO)、4.34(s,2H,CH2OSi)、2.93(s,6H,NMe2)、0.80(1s,9H,3Me)、0.00(1s,6H,2Me)。
13C−NMR(75MHz,DMSO−d6):203.4、165.2、153.4、130.9、114.9、110.7、67.0、65.8、39.4、25.6、17.9、−5.6。
MS(EI):[M+]251(32)、294(48)、164(24)、148(100)、129(12)、117(16)、77(9)、73(41)。
UV−VIS(1mg/100ml;λmax[nm],ε):299.0(0.67)。
C18H29NO4Si;M=351.52.
Rf=0.57(酢酸エチル:シクロヘキサン−1:1)、mp.91〜92℃の白色結晶として。
1H−NMR(300MHz,DMSO−d6):7.70(d,J=9.02Hz,2H,Ar−H)、6.65(d,J=9.02Hz,2H,Ar−H)、4.92(s,2H,OCH2CO)、4.34(s,2H,CH2OSi)、2.93(s,6H,NMe2)、0.80(1s,9H,3Me)、0.00(1s,6H,2Me)。
13C−NMR(75MHz,DMSO−d6):203.4、165.2、153.4、130.9、114.9、110.7、67.0、65.8、39.4、25.6、17.9、−5.6。
MS(EI):[M+]251(32)、294(48)、164(24)、148(100)、129(12)、117(16)、77(9)、73(41)。
UV−VIS(1mg/100ml;λmax[nm],ε):299.0(0.67)。
実施例3:1−(tert−ブチルジメチルシリルオキシ)−2−オキソプロピルエステル/アミドとフッ酸の反応
実施例2からの対応する出発材料(1ミリモル)をアセトニトリル/水3:1混合物(30ml)中に溶解し、48%フッ酸(2ml)をRTで加える。出発材料が完全に反応するまで(TLCでチェック)混合物をRTで撹拌する。次いで、炭酸水素ナトリウム水溶液を、撹拌しながら反応混合物に滴下する(約pH=8まで)。水(50ml)を加え、反応混合物をジクロロメタン(4×25ml)で抽出し、一緒にした有機抽出物を硫酸マグネシウムで乾燥する。溶媒を真空下で除去する。残留物を、エタノールから再結晶化させるか、または指示された溶離液を用いてカラムクロマトグラフィーにかけて、対応する3−ヒドロキシ−2−オキソプロピルエステル(またはアミド)を得る。
3−ヒドロキシ−2−オキソプロピル4−ジメチルアミノベンゾエート
を一般的作業手順により調製する。
実施例2からの対応する出発材料(1ミリモル)をアセトニトリル/水3:1混合物(30ml)中に溶解し、48%フッ酸(2ml)をRTで加える。出発材料が完全に反応するまで(TLCでチェック)混合物をRTで撹拌する。次いで、炭酸水素ナトリウム水溶液を、撹拌しながら反応混合物に滴下する(約pH=8まで)。水(50ml)を加え、反応混合物をジクロロメタン(4×25ml)で抽出し、一緒にした有機抽出物を硫酸マグネシウムで乾燥する。溶媒を真空下で除去する。残留物を、エタノールから再結晶化させるか、または指示された溶離液を用いてカラムクロマトグラフィーにかけて、対応する3−ヒドロキシ−2−オキソプロピルエステル(またはアミド)を得る。
3−ヒドロキシ−2−オキソプロピル4−ジメチルアミノベンゾエート
を一般的作業手順により調製する。
収率:96%。
C12H15NO4;M=237.26。
Rf=0.24(酢酸エチル:シクロヘキサン−1:2)、m.p.129〜131℃の白色結晶
1H−NMR(300MHz,DMSO−d6):7.70(d,J=9.02Hz,2H,Ar−H)、6.65(d,J=9.02Hz,2H,Ar−H)、4.93(s,2H,OCH2CO)、4.09(s,2H,CH2OH)、2.93(s,6H,NMe2)。
13C−NMR(75MHz,DMSO−d6):205.3、165.2、153.4、130.9、114.9、110.8、66.2、65.7、39.1。
MS(EI):[M+]237(22)、164(19)、148(100)、120(6)、105(7)、77(9)。
UV−VIS(1mg/100ml;λmax[nm],ε):311.0(1.213)。
C12H15NO4;M=237.26。
Rf=0.24(酢酸エチル:シクロヘキサン−1:2)、m.p.129〜131℃の白色結晶
1H−NMR(300MHz,DMSO−d6):7.70(d,J=9.02Hz,2H,Ar−H)、6.65(d,J=9.02Hz,2H,Ar−H)、4.93(s,2H,OCH2CO)、4.09(s,2H,CH2OH)、2.93(s,6H,NMe2)。
13C−NMR(75MHz,DMSO−d6):205.3、165.2、153.4、130.9、114.9、110.8、66.2、65.7、39.1。
MS(EI):[M+]237(22)、164(19)、148(100)、120(6)、105(7)、77(9)。
UV−VIS(1mg/100ml;λmax[nm],ε):311.0(1.213)。
実施例4:4−(4−ジメチルアミノフェニルカルボニルオキシメチル)−2,2−ジメチル−1,3−ジオキソラン
4−ジメチルアミノベンゾイルクロリド(1.00g、5ミリモル)を、4−ヒドロキシメチル−2,2−ジメチル−1,3−ジオキソラン(1.19g,10ミリモル)と無水ピリジン(20ml)の混合物に一括して加え、混合物を室温で10分間撹拌する。続いて、混合物を80〜90℃で2時間撹拌する。水(50ml)を加え、反応混合物をジクロロメタン(3×25ml)で抽出し、一緒にした有機抽出物を硫酸マグネシウムで乾燥する。溶媒を真空下で除去し、残留物をカラムクロマトグラフィーで精製する。
4−ジメチルアミノベンゾイルクロリド(1.00g、5ミリモル)を、4−ヒドロキシメチル−2,2−ジメチル−1,3−ジオキソラン(1.19g,10ミリモル)と無水ピリジン(20ml)の混合物に一括して加え、混合物を室温で10分間撹拌する。続いて、混合物を80〜90℃で2時間撹拌する。水(50ml)を加え、反応混合物をジクロロメタン(3×25ml)で抽出し、一緒にした有機抽出物を硫酸マグネシウムで乾燥する。溶媒を真空下で除去し、残留物をカラムクロマトグラフィーで精製する。
収率:94%。
C15H21NO4;M=279.34
1H−NMR(300MHz,DMSO−d6):7.70(d,J=9.02Hz,2H,Ar−H)、6.65(d,J=9.02Hz,2H,Ar−H)、4.41、4.10、3.73(3m,2H+2H+1H,脂肪族プロトン)、1.37、1.32(3H+3H,2s,2CH3)、2.93(s,6H,NMe2)。
MS(FD):[M+]279(64)。
UV−VIS(1mg/100ml;λmax[nm],ε):310.0(0.86)。
C15H21NO4;M=279.34
1H−NMR(300MHz,DMSO−d6):7.70(d,J=9.02Hz,2H,Ar−H)、6.65(d,J=9.02Hz,2H,Ar−H)、4.41、4.10、3.73(3m,2H+2H+1H,脂肪族プロトン)、1.37、1.32(3H+3H,2s,2CH3)、2.93(s,6H,NMe2)。
MS(FD):[M+]279(64)。
UV−VIS(1mg/100ml;λmax[nm],ε):310.0(0.86)。
実施例5:2,3−ジヒドロキシプロピル4−ジメチルアミノベンゾエート
実施例4からの4−(4−ジメチルアミノフェニルカルボニルオキシメチル)−2,2−ジメチル−1,3−ジオキソラン(3ミリモル)をジグライム/H2O 8:2混合物(25ml)中に溶解し、ホウ酸(2g)を加える。反応混合物を100℃で3時間撹拌する。次いで溶媒を真空下で留去し、残留する粗生成物を水(100ml)にとり、酢酸エチル(3×20ml)で抽出する。一緒にした有機相を水(2×50ml)で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥する。真空下で酢酸エチルを蒸発した後に残る粗生成物をさらに精製することなく続く反応で用いる。
実施例4からの4−(4−ジメチルアミノフェニルカルボニルオキシメチル)−2,2−ジメチル−1,3−ジオキソラン(3ミリモル)をジグライム/H2O 8:2混合物(25ml)中に溶解し、ホウ酸(2g)を加える。反応混合物を100℃で3時間撹拌する。次いで溶媒を真空下で留去し、残留する粗生成物を水(100ml)にとり、酢酸エチル(3×20ml)で抽出する。一緒にした有機相を水(2×50ml)で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥する。真空下で酢酸エチルを蒸発した後に残る粗生成物をさらに精製することなく続く反応で用いる。
収率:98%。
C12H17NO4;M=239.27
1H−NMR(300MHz,CDCl3):7.72(d,J=9.02Hz,2H,Ar−H)、6.63(d,J=9.02Hz,2H,Ar−H)、4.10、4.07、3.75(2H+2H+1H,3m,脂肪族プロトン)、2.93(s,6H,NMe2)。
MS(FD):[M+]239(25)。
UV−VIS(1mg/100ml;λmax[nm],ε):310.0(1.01)。
C12H17NO4;M=239.27
1H−NMR(300MHz,CDCl3):7.72(d,J=9.02Hz,2H,Ar−H)、6.63(d,J=9.02Hz,2H,Ar−H)、4.10、4.07、3.75(2H+2H+1H,3m,脂肪族プロトン)、2.93(s,6H,NMe2)。
MS(FD):[M+]239(25)。
UV−VIS(1mg/100ml;λmax[nm],ε):310.0(1.01)。
実施例6:1,2−ジオールとtert−ブチルジメチルシリルクロリドの反応
実施例5からの対応する1,2−ジオール(2ミリモル)を丸底フラスコ中の無水ピリジン(10ml)に溶解する。tert−ブチルジメチルシリルクロリド(2.2ミリモル)を加えた後、混合物を室温で12時間撹拌する。次いで溶媒を真空下で留去し、残留する粗生成物を水(100ml)にとり、ジクロロメタン(3×20ml)で抽出する。一緒にした有機相を水(2×50ml)で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥する。真空下でジクロロメタンを蒸発した後に残る粗生成物を、指示された溶離液を用いてカラムクロマトグラフィーにかける。
3−(tert−ブチルジメチルシリルオキシ)−2−ヒドロキシプロピル4−ジメチルアミノベンゾエート
実施例5からの対応する1,2−ジオール(2ミリモル)を丸底フラスコ中の無水ピリジン(10ml)に溶解する。tert−ブチルジメチルシリルクロリド(2.2ミリモル)を加えた後、混合物を室温で12時間撹拌する。次いで溶媒を真空下で留去し、残留する粗生成物を水(100ml)にとり、ジクロロメタン(3×20ml)で抽出する。一緒にした有機相を水(2×50ml)で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥する。真空下でジクロロメタンを蒸発した後に残る粗生成物を、指示された溶離液を用いてカラムクロマトグラフィーにかける。
3−(tert−ブチルジメチルシリルオキシ)−2−ヒドロキシプロピル4−ジメチルアミノベンゾエート
収率:88%。
C18H31NO4Si;M=253.54
Rf=0.55(酢酸エチル:シクロヘキサン−1:3)、無色油状物として。
1H−NMR(300MHz,DMSO−d6):7.72(d,J=9.02Hz,2H,Ar−H)、6.63(d,J=9.02Hz,2H,Ar−H)、4.81(d,1H,CHOH,D2Oと交換可能)、4.08、3.74(2m,4H,OCH2CHCH2OSi)、3.61(m,1H,CH)、2.93(s,6H,NMe2)、1.37、1.35、1.32(3H+3H+3H,3s,3CH3)、0.01(s,6H,SiMe2)。
MS(FD):[M+]239(25)。
UV−VIS(1mg/100ml;λmax[nm],ε):310.0(1.01)。
C18H31NO4Si;M=253.54
Rf=0.55(酢酸エチル:シクロヘキサン−1:3)、無色油状物として。
1H−NMR(300MHz,DMSO−d6):7.72(d,J=9.02Hz,2H,Ar−H)、6.63(d,J=9.02Hz,2H,Ar−H)、4.81(d,1H,CHOH,D2Oと交換可能)、4.08、3.74(2m,4H,OCH2CHCH2OSi)、3.61(m,1H,CH)、2.93(s,6H,NMe2)、1.37、1.35、1.32(3H+3H+3H,3s,3CH3)、0.01(s,6H,SiMe2)。
MS(FD):[M+]239(25)。
UV−VIS(1mg/100ml;λmax[nm],ε):310.0(1.01)。
実施例7:ジメチルスルホキシド/オキサリルジクロリド(Swern酸化)を用いた実施例2からの3−(tert−ブチルジメチルシリルオキシ)−2−ヒドロキシプロピル誘導体の酸化
マグネチックスターラーと三方活栓を備えた100mlの一口フラスコを真空排気し、加熱して乾燥し、乾燥保護ガスで満たす。続いて、保護ガス下で、ジクロロメタン25ml中の(1.0ml、11ミリモル)のオキサリルジクロリドの溶液を、注入用シリンジを用いて三方活栓を通してフラスコ中に導入する。数分間冷却した後(内部温度約−60℃)、撹拌しながらジクロロメタン(5ml)中のジメチルスルホキシド(1.7ml、22ミリモル)の溶液を加える。短時間反応させた後、続いて、ジクロロメタン(10ml)中の酸化する10ミリモルのアルコールを、5分間にわたって分割して加える。さらに15分後、トリエリルアミン(7ml、50ミリモル)を加え、混合物をさらに5分間撹拌し、続いて徐々に室温に加温する。続いて、水(50ml)を反応混合物に加え、有機相を分離し、水相をジクロロメタン(2×30ml)で抽出する。一緒にした有機相を100mlの塩化ナトリウム飽和水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥する。溶媒を除去した後、得られるケトンは、さらなる反応にほぼ十分な程度に高純度である。さらに精製するために、粗生成物をカラムクロマトグラフィーにかけることができる。
マグネチックスターラーと三方活栓を備えた100mlの一口フラスコを真空排気し、加熱して乾燥し、乾燥保護ガスで満たす。続いて、保護ガス下で、ジクロロメタン25ml中の(1.0ml、11ミリモル)のオキサリルジクロリドの溶液を、注入用シリンジを用いて三方活栓を通してフラスコ中に導入する。数分間冷却した後(内部温度約−60℃)、撹拌しながらジクロロメタン(5ml)中のジメチルスルホキシド(1.7ml、22ミリモル)の溶液を加える。短時間反応させた後、続いて、ジクロロメタン(10ml)中の酸化する10ミリモルのアルコールを、5分間にわたって分割して加える。さらに15分後、トリエリルアミン(7ml、50ミリモル)を加え、混合物をさらに5分間撹拌し、続いて徐々に室温に加温する。続いて、水(50ml)を反応混合物に加え、有機相を分離し、水相をジクロロメタン(2×30ml)で抽出する。一緒にした有機相を100mlの塩化ナトリウム飽和水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥する。溶媒を除去した後、得られるケトンは、さらなる反応にほぼ十分な程度に高純度である。さらに精製するために、粗生成物をカラムクロマトグラフィーにかけることができる。
実施例7a:1−(tert−ブチルジメチルシリルオキシ)−2−オキソプロピル4−ジメチルアミノベンゾエート
を3−(t−ブチルジメチルシリルオキシ)−2−ヒドロキシプロピル4−ジメチルアミノベンゾエート(実施例6から)から上記一般的作業手順によって、95%の収率で得る。
実施例8:3−[4−(3−ヒドロキシ−2,2−ジメトキシプロポキシメチル)ベンジリデン]−4,7,7−トリメチルビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2−オンの調製
THF(30ml)中の3−(4−ブロモメチルベンジリデン)−4,7,7−トリメチルビシクロ[2.2.1]−ヘプタン−2−オン(C.Bouillon,C.Vayssie,in Ger.Offen.,(Oreal S.A.,Fr.).Appl:DE19780314.78−2811041,1978,p.71.C.Bouillon,C.Vayssie,in Fr.Demande,(Oreal S.A.,Fr.),Fr,Number2421878,1979,p.31.C.Bouillon,C.Vayssie,(OrealS.A.,Fr.).Ca,Number 1113480,1981,p.61)(10.0g、30ミリモル)の溶液を、t−BuOH(150ml)中の2,2−ジメトキシ−1,3−プロパンジオール(M.W.Chun,D.H.Shin,H.R.Moon,J.Lee,H.Park,L.S.Jeong,Bioorg.Med.Chem.Lett 1997,7,1475.E.Cesarotti,P.Antognazza,M.Pallavicini,L.Villa,Helv.Chim.Acta 1993,76,2344.E.L.Ferroni,V.DiTella,N.Ghanayem,R.Jeske,C.?Jodlowski等、J.Org.Chem.1999,64,4943)(8.17g、60ミリモル)とt−BuOK(4.50g、40ミリモル)の溶液に、撹拌しながら40℃で徐々に滴下する。Eを40℃で30分間撹拌し、続いて還流温度で1時間撹拌する。反応混合物を冷却した後、ジエチルエーテル(30ml)と水(100ml)を加える。有機相を分離し、水相をジエチルエーテル(3×50ml)で抽出する。一緒にした有機相を塩化ナトリウム飽和水溶液(3×70ml)で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を除去する。酢酸エチル:シクロヘキサン1:1を用いてカラムクロマトグラフィーにかけて、
THF(30ml)中の3−(4−ブロモメチルベンジリデン)−4,7,7−トリメチルビシクロ[2.2.1]−ヘプタン−2−オン(C.Bouillon,C.Vayssie,in Ger.Offen.,(Oreal S.A.,Fr.).Appl:DE19780314.78−2811041,1978,p.71.C.Bouillon,C.Vayssie,in Fr.Demande,(Oreal S.A.,Fr.),Fr,Number2421878,1979,p.31.C.Bouillon,C.Vayssie,(OrealS.A.,Fr.).Ca,Number 1113480,1981,p.61)(10.0g、30ミリモル)の溶液を、t−BuOH(150ml)中の2,2−ジメトキシ−1,3−プロパンジオール(M.W.Chun,D.H.Shin,H.R.Moon,J.Lee,H.Park,L.S.Jeong,Bioorg.Med.Chem.Lett 1997,7,1475.E.Cesarotti,P.Antognazza,M.Pallavicini,L.Villa,Helv.Chim.Acta 1993,76,2344.E.L.Ferroni,V.DiTella,N.Ghanayem,R.Jeske,C.?Jodlowski等、J.Org.Chem.1999,64,4943)(8.17g、60ミリモル)とt−BuOK(4.50g、40ミリモル)の溶液に、撹拌しながら40℃で徐々に滴下する。Eを40℃で30分間撹拌し、続いて還流温度で1時間撹拌する。反応混合物を冷却した後、ジエチルエーテル(30ml)と水(100ml)を加える。有機相を分離し、水相をジエチルエーテル(3×50ml)で抽出する。一緒にした有機相を塩化ナトリウム飽和水溶液(3×70ml)で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を除去する。酢酸エチル:シクロヘキサン1:1を用いてカラムクロマトグラフィーにかけて、
を透明油状物として得る。
C23H32O5:388g/モル
Rf=0.24(酢酸エチル:シクロヘキサン−1:1)。
1H−NMR(300MHz,DMSO−d6):7.54(d,J=8.19Hz,2H,Ar−H)、7.40(d,J=8.19Hz,2H,Ar−H)、7.11(s,1H,C=CH)、4.81(t,J=5.60Hz,1H,CH2OH,D2Oと交換可能)、4.53(s,2H,Ar−CH2)、3.48(s,2H,OCH2C)、3.46(d,J=5.60Hz,2H,CH2OH)、3.20(d,J=4.0Hz,CH−カンファー)、2.19、1.81、1.54〜1.32(3m,4H,CH2CH2−カンファー)、0.99、0.95、0.75(3s,3H+3H+3H,3Me)。
13C−NMR(75MHz,DMSO−d6):206.6、141.9、139.3、134.1、129.6、127.9、126.3、100.6、71.9、66.1、57.9、56.4、48.5、47.3、46.2、30.0、25.5、20.1、17.8、9.2。
MS(EI):[M+]388(1)、357(12)、268(4)、253(11)、225(3)、169(3)、141(7)、105(100)、45(9)。
UV−VIS(1mg/100ml;λmax[nm],ε):298.0(0.615)。
C23H32O5:388g/モル
Rf=0.24(酢酸エチル:シクロヘキサン−1:1)。
1H−NMR(300MHz,DMSO−d6):7.54(d,J=8.19Hz,2H,Ar−H)、7.40(d,J=8.19Hz,2H,Ar−H)、7.11(s,1H,C=CH)、4.81(t,J=5.60Hz,1H,CH2OH,D2Oと交換可能)、4.53(s,2H,Ar−CH2)、3.48(s,2H,OCH2C)、3.46(d,J=5.60Hz,2H,CH2OH)、3.20(d,J=4.0Hz,CH−カンファー)、2.19、1.81、1.54〜1.32(3m,4H,CH2CH2−カンファー)、0.99、0.95、0.75(3s,3H+3H+3H,3Me)。
13C−NMR(75MHz,DMSO−d6):206.6、141.9、139.3、134.1、129.6、127.9、126.3、100.6、71.9、66.1、57.9、56.4、48.5、47.3、46.2、30.0、25.5、20.1、17.8、9.2。
MS(EI):[M+]388(1)、357(12)、268(4)、253(11)、225(3)、169(3)、141(7)、105(100)、45(9)。
UV−VIS(1mg/100ml;λmax[nm],ε):298.0(0.615)。
実施例9:3−[4−(3−ヒドロキシ−2−オキソプロポキシメチル)ベンジリデン]−4,7,7−トリメチルビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2−オンの調製
実施例8からの3−[4−(3−ヒドロキシ−2,2−ジメトキシプロポキシメチル)ベンジリデン]−4,7,7−トリメチルビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2−オン(2ミリモル)を、H2O/3N HCl 2:3混合物(10ml)中に溶解し、室温で2時間撹拌する。次いで、撹拌しながら炭酸水素ナトリウム水溶液を反応混合物に滴下し(約pH=8まで)、反応混合物をジクロロメタン(3×10ml)で抽出する。一緒にした有機抽出物を硫酸マグネシウムで乾燥する。溶媒を真空下で除去し、残留物をカラムクロマトグラフィーで(酢酸エチル:シクロヘキサン−1:1)を用いて精製する。
実施例8からの3−[4−(3−ヒドロキシ−2,2−ジメトキシプロポキシメチル)ベンジリデン]−4,7,7−トリメチルビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2−オン(2ミリモル)を、H2O/3N HCl 2:3混合物(10ml)中に溶解し、室温で2時間撹拌する。次いで、撹拌しながら炭酸水素ナトリウム水溶液を反応混合物に滴下し(約pH=8まで)、反応混合物をジクロロメタン(3×10ml)で抽出する。一緒にした有機抽出物を硫酸マグネシウムで乾燥する。溶媒を真空下で除去し、残留物をカラムクロマトグラフィーで(酢酸エチル:シクロヘキサン−1:1)を用いて精製する。
C21H26O4:342g/モル
収率:95%。
Rf=0.39(酢酸エチル:シクロヘキサン−1:1)、m.p.98〜100℃の白色結晶として。
1H−NMR(300MHz,DMSO−d6):7.55(d,J=8.18Hz,2H,Ar−H)、7.41(d,J=8.18Hz,2H,Ar−H)、7.10(s,1H,C=CH)、5.08(t,J=5.61Hz,1H,CH2OH,D2Oと交換可能)、4.55(s,2H,Ar−CH2)、4.30(s,2H,OCH2CO)、4.16(d,J=5.61Hz,2H,CH2OH)、3.15(d,J=4.0Hz,CHカンファー)、2.17、1.79、1.52〜1.32(3m,4H,CH2CH2)、0.98、0.93、0.72(3s,3H+3H+3H,3Me)。
13C−NMR(75MHz,DMSO−d6):208.2、206.6、141.9、138.8、134.3、129.6、127.9、126.2、72.8、71.8、66.3、65.8、48.5、46.1、30.0、25.5、20.1、17.8、9.1。
MS(EI):[M+]342(26)、270(100)、253(66)、169(96)、141(61)、41(72)。
UV−VIS(1mg/100ml;λmax[nm],ε):296.0(0.874)(図2参照)。
収率:95%。
Rf=0.39(酢酸エチル:シクロヘキサン−1:1)、m.p.98〜100℃の白色結晶として。
1H−NMR(300MHz,DMSO−d6):7.55(d,J=8.18Hz,2H,Ar−H)、7.41(d,J=8.18Hz,2H,Ar−H)、7.10(s,1H,C=CH)、5.08(t,J=5.61Hz,1H,CH2OH,D2Oと交換可能)、4.55(s,2H,Ar−CH2)、4.30(s,2H,OCH2CO)、4.16(d,J=5.61Hz,2H,CH2OH)、3.15(d,J=4.0Hz,CHカンファー)、2.17、1.79、1.52〜1.32(3m,4H,CH2CH2)、0.98、0.93、0.72(3s,3H+3H+3H,3Me)。
13C−NMR(75MHz,DMSO−d6):208.2、206.6、141.9、138.8、134.3、129.6、127.9、126.2、72.8、71.8、66.3、65.8、48.5、46.1、30.0、25.5、20.1、17.8、9.1。
MS(EI):[M+]342(26)、270(100)、253(66)、169(96)、141(61)、41(72)。
UV−VIS(1mg/100ml;λmax[nm],ε):296.0(0.874)(図2参照)。
実施例10:酸クロリドと3−アミノ−2,3−プロパンジオールの反応
対応する1−アミノ−2,3−プロパンジオール(5ミリモル)を、100ml丸底フラスコ中、保護ガス雰囲気下で無水ジオキサン(40ml)中に溶解し、無水トリエリルアミン(0.76ml、5.5ミリモル)を加える。次いでジオキサン(10ml)中の酸クロリド(5ミリモル)の溶液を5℃で撹拌しながら徐々に滴下する。続いて、混合物を室温で1時間撹拌し、次いで80〜90℃で1時間撹拌する。次いで溶媒を留去し、残留する粗生成物を水(100ml)にとり、酢酸エチル(3×20ml)で抽出する。一緒にした有機相を塩化ナトリウム飽和水溶液(15ml)で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥する。溶媒を真空下で除去し、残留物をカラムクロマトグラフィーで精製する。
対応する1−アミノ−2,3−プロパンジオール(5ミリモル)を、100ml丸底フラスコ中、保護ガス雰囲気下で無水ジオキサン(40ml)中に溶解し、無水トリエリルアミン(0.76ml、5.5ミリモル)を加える。次いでジオキサン(10ml)中の酸クロリド(5ミリモル)の溶液を5℃で撹拌しながら徐々に滴下する。続いて、混合物を室温で1時間撹拌し、次いで80〜90℃で1時間撹拌する。次いで溶媒を留去し、残留する粗生成物を水(100ml)にとり、酢酸エチル(3×20ml)で抽出する。一緒にした有機相を塩化ナトリウム飽和水溶液(15ml)で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥する。溶媒を真空下で除去し、残留物をカラムクロマトグラフィーで精製する。
実施例10a:N−(2,3−ジヒドロキシプロピル)−(E)−3−(4−メトキシフェニル)アクリルアミド
を上記一般的作業手順によって、(E)−(4−メトキシ)シンナミルクロリドとアミノ−2,3−プロパンジオールから調製する。
を上記一般的作業手順によって、(E)−(4−メトキシ)シンナミルクロリドとアミノ−2,3−プロパンジオールから調製する。
収率:90%
C13H17NO4;M=251.28g/モル
Rf=0.28(クロロホルム:メタノール−9:1)m.p.104〜106℃の白色結晶として。
1H−NMR(300MHz,90℃,DMSO−d6):8.04(tr,J=5.62Hz,NHCO)、7.52(d,J=8.75Hz,2H,Ar−H)、7.38(d,J=15.76Hz,1H,CH=CHCO)、6.97(d,J=15.76Hz,1H,CH=CHCO)、6.59(d,J=8.75Hz,2H,Ar−H)、4.87(d,J=4.88,1H,CHOH D2Oと交換可能)、4.63(tr,J=5.85Hz,1H,CH2OH)、3.78(s,3H,OMe)、3.57、3.35、3.10(3m,1H+2H+2H,NHCH2CHCH2OH)。
13C−NMR(75MHz,DMSO−d6):165.7、160.2、138.2、128.9、127.4、119.7、114.3、70.5、63.6、55.1、48.5、42.2。
MS(EI):[M+]251(7)、233(4)、220(6)、176(9)、161(100)、133(18)。
UV−VIS(1mg/100ml;λmax[nm],ε):298.0(0.940)(図2参照)。
C13H17NO4;M=251.28g/モル
Rf=0.28(クロロホルム:メタノール−9:1)m.p.104〜106℃の白色結晶として。
1H−NMR(300MHz,90℃,DMSO−d6):8.04(tr,J=5.62Hz,NHCO)、7.52(d,J=8.75Hz,2H,Ar−H)、7.38(d,J=15.76Hz,1H,CH=CHCO)、6.97(d,J=15.76Hz,1H,CH=CHCO)、6.59(d,J=8.75Hz,2H,Ar−H)、4.87(d,J=4.88,1H,CHOH D2Oと交換可能)、4.63(tr,J=5.85Hz,1H,CH2OH)、3.78(s,3H,OMe)、3.57、3.35、3.10(3m,1H+2H+2H,NHCH2CHCH2OH)。
13C−NMR(75MHz,DMSO−d6):165.7、160.2、138.2、128.9、127.4、119.7、114.3、70.5、63.6、55.1、48.5、42.2。
MS(EI):[M+]251(7)、233(4)、220(6)、176(9)、161(100)、133(18)。
UV−VIS(1mg/100ml;λmax[nm],ε):298.0(0.940)(図2参照)。
実施例10b:N−(2,3−ジヒドロキシプロピル)−N−メチル−(E)−3−(4−メトキシフェニル)アクリルアミド
を上記一般的作業手順によって、
(E)−(4−メトキシ)シンナミルクロリドと1−(メチル)アミノ)−2,3−プロパンジオールから調製する。
を上記一般的作業手順によって、
(E)−(4−メトキシ)シンナミルクロリドと1−(メチル)アミノ)−2,3−プロパンジオールから調製する。
C14H19O4N:265.28g/モル
収率:90%
Rf=0.31(酢酸エチル:シクロヘキサン−2:5)、m.p.81〜83℃の白色結晶として。
1H−NMR(300MHz,90℃,DMSO−d6):7.55(d,J=8.70Hz,2H,Ar−H)、7.41(d,J=15.69Hz,1H,CH=CHCO)、6.98(d,J=15.69Hz,1H,CH=CHCO)、6.64(d,J=8.70Hz,2H,Ar−H)、4.5、4.3(2bs,1H+1H,2OH,D2Oと交換可能)、3.79(s,3H,OMe)、3.7、3.54、3.4(3m,1H+1H+3H,NCH2CHCH2)、3.08(s,3H,NMe)。
13C−NMR(75MHz,25℃,DMSO−d6):(166.4)、166.0、(160.4)、160.2、(141.0)、139.9、(129.5)、129.2、127.9、(127.7)、116.7、(115.9)、114.1、70.5、(70.1)、(63.7)、63.4、55.1、52.3、(51.1)、(36.9)、34.8。この化合物はDMSO溶液中室温で2つの回転異性体の形態で存在する。括弧内のデータは少量存在する回転異性体に関するものである。
MS(EI):265(5)[M+]、247(4)、204(4)、190(6)、161(100)、142(8)、133(14)、121(7)、91(7)。
UV−VIS(1mg/100ml;λmax[nm]、ε):301.0(0.934)(図2参照)。
収率:90%
Rf=0.31(酢酸エチル:シクロヘキサン−2:5)、m.p.81〜83℃の白色結晶として。
1H−NMR(300MHz,90℃,DMSO−d6):7.55(d,J=8.70Hz,2H,Ar−H)、7.41(d,J=15.69Hz,1H,CH=CHCO)、6.98(d,J=15.69Hz,1H,CH=CHCO)、6.64(d,J=8.70Hz,2H,Ar−H)、4.5、4.3(2bs,1H+1H,2OH,D2Oと交換可能)、3.79(s,3H,OMe)、3.7、3.54、3.4(3m,1H+1H+3H,NCH2CHCH2)、3.08(s,3H,NMe)。
13C−NMR(75MHz,25℃,DMSO−d6):(166.4)、166.0、(160.4)、160.2、(141.0)、139.9、(129.5)、129.2、127.9、(127.7)、116.7、(115.9)、114.1、70.5、(70.1)、(63.7)、63.4、55.1、52.3、(51.1)、(36.9)、34.8。この化合物はDMSO溶液中室温で2つの回転異性体の形態で存在する。括弧内のデータは少量存在する回転異性体に関するものである。
MS(EI):265(5)[M+]、247(4)、204(4)、190(6)、161(100)、142(8)、133(14)、121(7)、91(7)。
UV−VIS(1mg/100ml;λmax[nm]、ε):301.0(0.934)(図2参照)。
実施例10c:N−(2,3−ジヒドロキシプロピル)−(E)−[4−(2−エチルヘキシルオキシフェニル)]アクリルアミド
を上記一般的作業手順によって、(4−エチルヘキシルオキシ)シンナミルクロリドと1−アミノ−2,3−プロパンジオールから調製する。
を上記一般的作業手順によって、(4−エチルヘキシルオキシ)シンナミルクロリドと1−アミノ−2,3−プロパンジオールから調製する。
収率:90%
C20H31NO4;M=449.47
Rf=0.27(酢酸エチル:メタノール−9:1)、無色油状物として。
1H−NMR(300MHz,DMSO−d6):8.02(tr,J=5.74Hz,1H,CONHCH2)、7.49(d,J=8.72Hz,2H,Ar−H)、7.37(d,J=15.76Hz,1H,CH=CHCO)、6.96(d,J=8.72Hz,2H,Ar−H)、6.59(d,J=15.76Hz,1H,CH=CHCO)、4.86(d,1H,CHOH,D2Oと交換可能)、4.60(tr,1H,CH2OH,D2Oと交換可能)、3.89(d,J=6.05Hz,2H,ArOCH2CH)、3.54、3.36、3.09(3m,5H,NHCH2CHCH2OSi)、1.68、1.45、1.27、0.85(4m,15H)。
13C−NMR(75MHz,DMSO−d6):165.7、159.8、138.2、129.0、127.3、119.6、114.7、70.5、69.9、63.6、42.2、38.5、29.8、28.3、23.2、22.4、13.9、10.8。
MS(FD):[M+]449(54)。
UV−VIS(1mg/100ml;λmax[nm],ε):307.0(0.688)。
C20H31NO4;M=449.47
Rf=0.27(酢酸エチル:メタノール−9:1)、無色油状物として。
1H−NMR(300MHz,DMSO−d6):8.02(tr,J=5.74Hz,1H,CONHCH2)、7.49(d,J=8.72Hz,2H,Ar−H)、7.37(d,J=15.76Hz,1H,CH=CHCO)、6.96(d,J=8.72Hz,2H,Ar−H)、6.59(d,J=15.76Hz,1H,CH=CHCO)、4.86(d,1H,CHOH,D2Oと交換可能)、4.60(tr,1H,CH2OH,D2Oと交換可能)、3.89(d,J=6.05Hz,2H,ArOCH2CH)、3.54、3.36、3.09(3m,5H,NHCH2CHCH2OSi)、1.68、1.45、1.27、0.85(4m,15H)。
13C−NMR(75MHz,DMSO−d6):165.7、159.8、138.2、129.0、127.3、119.6、114.7、70.5、69.9、63.6、42.2、38.5、29.8、28.3、23.2、22.4、13.9、10.8。
MS(FD):[M+]449(54)。
UV−VIS(1mg/100ml;λmax[nm],ε):307.0(0.688)。
実施例10d:N−(2,3−ジヒドロキシプロピル)−4−ジメチルアミノベンズアミド
を上記一般的作業手順によって、4−ジメチルアミノベンゾイルクロリドとアミノ−2,3−プロパンジオールから調製する。
を上記一般的作業手順によって、4−ジメチルアミノベンゾイルクロリドとアミノ−2,3−プロパンジオールから調製する。
収率:95%。
C12H18N2O3;M=238.29。
Rf=0.26(クロロホルム:メタノール−9:1)、m.p.152〜153℃(EtOH)の白色結晶として。
1H−NMR(300MHz,DMSO−d6):8.08(tr,J=5.60Hz,1H,NHCO)、7.73(d,J=9.02Hz,2H,Ar−H)、6.69(d,J=9.02Hz,2H,Ar−H)、4.85(d,J=4.88Hz,1H,CHOH D2Oと交換可能)、4.60(d,J=5.77Hz,1H,CH2OH D2Oと交換可能)、3.62、3.36、3.21(3m,5H,NHCH2CHCH2)、2.92(s,6H,NMe2)。
13C−NMR(75MHz,DMSO−d6):166.7、152.0、128.5、120.9、110.7、70.7、63.8、42.8、39.7。
MS(EI):[M+]238(29)、207(4)、178(4)、164(17)、148(100)、119(7)、105(8)、91(6)、77(15)。
UV−VIS(1mg/100ml;λmax[nm],ε):301.0(0.947)。
C12H18N2O3;M=238.29。
Rf=0.26(クロロホルム:メタノール−9:1)、m.p.152〜153℃(EtOH)の白色結晶として。
1H−NMR(300MHz,DMSO−d6):8.08(tr,J=5.60Hz,1H,NHCO)、7.73(d,J=9.02Hz,2H,Ar−H)、6.69(d,J=9.02Hz,2H,Ar−H)、4.85(d,J=4.88Hz,1H,CHOH D2Oと交換可能)、4.60(d,J=5.77Hz,1H,CH2OH D2Oと交換可能)、3.62、3.36、3.21(3m,5H,NHCH2CHCH2)、2.92(s,6H,NMe2)。
13C−NMR(75MHz,DMSO−d6):166.7、152.0、128.5、120.9、110.7、70.7、63.8、42.8、39.7。
MS(EI):[M+]238(29)、207(4)、178(4)、164(17)、148(100)、119(7)、105(8)、91(6)、77(15)。
UV−VIS(1mg/100ml;λmax[nm],ε):301.0(0.947)。
実施例11:3−(4−{[(2,3−ジヒドロキシプロピル)メチルアミノ]メチル}ベンジリデン)−4,7,7−トリメチルビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2−オン
加熱乾燥し、予め乾燥した窒素でフラッシュしている反応容器中で、3−メチルアミノ−1,2−プロパンジオール(1.05g、10ミリモル)を、保護ガス雰囲気下で無水DMF(20ml)に溶解させ、無水トリエチルアミン(11ミリモル)を加える。次いで、3−(4−ブロモメチルベンジリデン)−4,7,7−トリメチルビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2−オン(C.Bouillon,C.Vayssie,in Ger.Offen.,(Oreal S.A.,Fr.).Appl:DE19780314.78−2811041,1978,p.71.C.Bouillon,C.Vayssie,in Fr.Demande,(Oreal S.A.,Fr.),Fr,Number 2421878,1979,p.31.C.Bouillon,C.Vayssie,(Oreal S.A.,Fr.).Ca,Number 1113480,1981,p.61)(3.3g、10ミリモル)を一括して加え、混合物を50℃で5時間撹拌する。溶媒を真空下で除去する。残留物に水(50ml)を加え、混合物をジクロロメタン(3×20ml)で抽出する。一緒にした有機相を水(20ml)で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥する。ジクロロメタンを蒸発させた後に残留する粗生成物を、クロロホルム/メタノール−9:1を用いてカラムクロマトグラフィーで精製する。
加熱乾燥し、予め乾燥した窒素でフラッシュしている反応容器中で、3−メチルアミノ−1,2−プロパンジオール(1.05g、10ミリモル)を、保護ガス雰囲気下で無水DMF(20ml)に溶解させ、無水トリエチルアミン(11ミリモル)を加える。次いで、3−(4−ブロモメチルベンジリデン)−4,7,7−トリメチルビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2−オン(C.Bouillon,C.Vayssie,in Ger.Offen.,(Oreal S.A.,Fr.).Appl:DE19780314.78−2811041,1978,p.71.C.Bouillon,C.Vayssie,in Fr.Demande,(Oreal S.A.,Fr.),Fr,Number 2421878,1979,p.31.C.Bouillon,C.Vayssie,(Oreal S.A.,Fr.).Ca,Number 1113480,1981,p.61)(3.3g、10ミリモル)を一括して加え、混合物を50℃で5時間撹拌する。溶媒を真空下で除去する。残留物に水(50ml)を加え、混合物をジクロロメタン(3×20ml)で抽出する。一緒にした有機相を水(20ml)で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥する。ジクロロメタンを蒸発させた後に残留する粗生成物を、クロロホルム/メタノール−9:1を用いてカラムクロマトグラフィーで精製する。
C22H31O3N:357g/モル
Rf=0.27(CH3Cl:MeOH−9:1)、無色油状物として。
1H−NMR(300MHz,DMSO−d6):7.51(d,J=8.19Hz,2H,Ar−H)、7.38(d,J=8.19Hz,2H,Ar−H)、7.10(s,1H,C=CH)、4.34(d,J=3.8Hz,1H,CHOH,D2Oと交換可能)、3.66(m,1H,CH2OH,D2Oと交換可能)、3.54(d,J=3.9Hz,2H,NCH2)、3.53(m,1H,CHOH)、3.23(s,2H,Ar−CH2)、3.17(d,J=4.2Hz,1H,CH−カンファー)、2.39(m,2H,CH2OH)、2.17(sおよびm,4H,NMeおよびCHカンファー)、1.80、1.53〜1.32(3m,3H,CH2CH2)、0.98、0.93、0.72(3s,3H+3H+3H,3Me)
13C−NMR(75MHz,DMSO−d6):206.6、141.7、140.4、133.7、129.5、129.1、126.4、69.2、64.8、61.8、60.6、56.4、48.6、46.1、42.5、30.0、25.5、20.1、17.9、9.2。
MS(EI):[M+]357(4)、296(70)、253(100)、225(28)、169(9)、141(14)。
UV−VIS(1mg/100ml;λmax[nm],ε):296.0(0.711)。
Rf=0.27(CH3Cl:MeOH−9:1)、無色油状物として。
1H−NMR(300MHz,DMSO−d6):7.51(d,J=8.19Hz,2H,Ar−H)、7.38(d,J=8.19Hz,2H,Ar−H)、7.10(s,1H,C=CH)、4.34(d,J=3.8Hz,1H,CHOH,D2Oと交換可能)、3.66(m,1H,CH2OH,D2Oと交換可能)、3.54(d,J=3.9Hz,2H,NCH2)、3.53(m,1H,CHOH)、3.23(s,2H,Ar−CH2)、3.17(d,J=4.2Hz,1H,CH−カンファー)、2.39(m,2H,CH2OH)、2.17(sおよびm,4H,NMeおよびCHカンファー)、1.80、1.53〜1.32(3m,3H,CH2CH2)、0.98、0.93、0.72(3s,3H+3H+3H,3Me)
13C−NMR(75MHz,DMSO−d6):206.6、141.7、140.4、133.7、129.5、129.1、126.4、69.2、64.8、61.8、60.6、56.4、48.6、46.1、42.5、30.0、25.5、20.1、17.9、9.2。
MS(EI):[M+]357(4)、296(70)、253(100)、225(28)、169(9)、141(14)。
UV−VIS(1mg/100ml;λmax[nm],ε):296.0(0.711)。
実施例12:N−[3−(tert−ブチルジメチルシリルオキシ)−2−ヒドロキシプロピル]−(E)−3−(4−メトキシフェニル)アクリルアミド
を実施例6によって実施例10aの生成物から調製する。
を実施例6によって実施例10aの生成物から調製する。
収率:86%。
C19H31NO4Si;M=365.55g/モル
Rf=0.49(酢酸エチル:シクロヘキサン−1:2)、m.p.107〜109℃の白色結晶として。
1H−NMR(300MHz,DMSO−d6):7.92(tr,J=5.62Hz,NHCO)、7.46(d,J=8.59Hz,2H,Ar−H)、7.32(d,J=15.76Hz,1H,CH=CHCO)、6.92(d,J=8.59Hz,2H,Ar−H)、6.53(d,J=15.77Hz,1H,CH=CHCO)、4.88(d,J=4.88,1H,CHOH D2Oと交換可能)、3.73(s,3H,OMe)、3.54、3.47、3.36、3.03(4m,5H,NHCH2CHCH2OH)、0.8(1s,9H,3Me)、0.01(1s,6H,2Me)。
13C−NMR(75MHz,DMSO−d6):165.5、160.2、138.1、128.9、127.5、119.8、114.3、70.2、65.5、55.2、42.2、25.8、17.9、−5.4。
MS(FD):[M+]365(100)。
UV−VIS(1mg/100ml;λmax[nm],ε):291.0(0.481)。
C19H31NO4Si;M=365.55g/モル
Rf=0.49(酢酸エチル:シクロヘキサン−1:2)、m.p.107〜109℃の白色結晶として。
1H−NMR(300MHz,DMSO−d6):7.92(tr,J=5.62Hz,NHCO)、7.46(d,J=8.59Hz,2H,Ar−H)、7.32(d,J=15.76Hz,1H,CH=CHCO)、6.92(d,J=8.59Hz,2H,Ar−H)、6.53(d,J=15.77Hz,1H,CH=CHCO)、4.88(d,J=4.88,1H,CHOH D2Oと交換可能)、3.73(s,3H,OMe)、3.54、3.47、3.36、3.03(4m,5H,NHCH2CHCH2OH)、0.8(1s,9H,3Me)、0.01(1s,6H,2Me)。
13C−NMR(75MHz,DMSO−d6):165.5、160.2、138.1、128.9、127.5、119.8、114.3、70.2、65.5、55.2、42.2、25.8、17.9、−5.4。
MS(FD):[M+]365(100)。
UV−VIS(1mg/100ml;λmax[nm],ε):291.0(0.481)。
実施例13:N−[3−(tert−ブチルジメチルシリルオキシ)−2−ヒドロキシプロピル]−N−メチル−(E)−3−(4−メトキシフェニル)アクリルアミド
を実施例6によって実施例10bの生成物から調製する。
を実施例6によって実施例10bの生成物から調製する。
C20H33O4NSi:379g/モル
収率:91%。
Rf=0.26(酢酸エチル:シクロヘキサン−6:3)、m.p.82〜83℃の白色結晶として。
1H−NMR(500MHz,DMSO−d6):7.58(d,J=8.59Hz,2H,Ar−H)、7.43(d,J=15.76Hz,1H,CH=CHCO)、7.02(d,J=15.77Hz,1H,CH=CHCO)、6.97(d,J=8.59Hz,2H,Ar−H)、4.45(s,1H,OH D2Oと交換可能)、3.83(s,3H,OMe)、3.74、3.58、3.42(3m,5H,NCH2CHCH2OH)、3.08(s,3H,NMe)、0.88(1s,9H,3Me)、0.01(1s,6H,2Me)。
収率:91%。
Rf=0.26(酢酸エチル:シクロヘキサン−6:3)、m.p.82〜83℃の白色結晶として。
1H−NMR(500MHz,DMSO−d6):7.58(d,J=8.59Hz,2H,Ar−H)、7.43(d,J=15.76Hz,1H,CH=CHCO)、7.02(d,J=15.77Hz,1H,CH=CHCO)、6.97(d,J=8.59Hz,2H,Ar−H)、4.45(s,1H,OH D2Oと交換可能)、3.83(s,3H,OMe)、3.74、3.58、3.42(3m,5H,NCH2CHCH2OH)、3.08(s,3H,NMe)、0.88(1s,9H,3Me)、0.01(1s,6H,2Me)。
実施例14:N−[3−(tert−ブチルジメチルシリルオキシ)−2−ヒドロキシプロピル]−(E)−3−[4−(2−エチルヘキシルオキシフェニル)]アクリルアミド
を実施例6によって実施例10cの生成物から調製する。
を実施例6によって実施例10cの生成物から調製する。
収率:91%。
C26H45NO4Si;M=463.74g/モル
Rf=0.48(酢酸エチル:シクロヘキサン−1:1)、無色油状物として。
1H−NMR(300MHz,DMSO−d6):7.91(tr,J=5.74Hz,1H,CONHCH2)、7.42(d,J=8.72Hz,2H,Ar−H)、7.30(d,J=15.76Hz,1H,CH=CHCO)、6.91(d,J=8.72Hz,2H,Ar−H)、6.53(d,J=15.76Hz,1H,CH=CHCO)、4.86(d,1H,CHOH,D2Oと交換可能)、3.82(d,J=6.05Hz,2H,ArOCH2CH)、3.44、3.32(2m,4H,NHCH2CHCH2OSi)、3.01(m,1H,CH)、1.7、1.45、1.27、0.85(4m,24H)、0.01(s,6H,SiMe2)。
MS(FD):[M+]463(61)。
C26H45NO4Si;M=463.74g/モル
Rf=0.48(酢酸エチル:シクロヘキサン−1:1)、無色油状物として。
1H−NMR(300MHz,DMSO−d6):7.91(tr,J=5.74Hz,1H,CONHCH2)、7.42(d,J=8.72Hz,2H,Ar−H)、7.30(d,J=15.76Hz,1H,CH=CHCO)、6.91(d,J=8.72Hz,2H,Ar−H)、6.53(d,J=15.76Hz,1H,CH=CHCO)、4.86(d,1H,CHOH,D2Oと交換可能)、3.82(d,J=6.05Hz,2H,ArOCH2CH)、3.44、3.32(2m,4H,NHCH2CHCH2OSi)、3.01(m,1H,CH)、1.7、1.45、1.27、0.85(4m,24H)、0.01(s,6H,SiMe2)。
MS(FD):[M+]463(61)。
実施例15:N−[3−(tert−ブチルジメチルシリルオキシ)−2−ヒドロキシプロピル]−4−ジメチルアミノベンズアミド
を実施例6によって実施例10dの生成物から調製する。
を実施例6によって実施例10dの生成物から調製する。
収率:88%。
C16H32N2O3Si;M=352.55。
Rf=0.30(酢酸エチル:シクロヘキサン−1:1)、m.p.127〜128℃の白色結晶として。
1H−NMR(300MHz,DMSO−d6):7.98(tr,J=5.60Hz,1H,NHCO)、7.69(d,J=9.02Hz,2H,Ar−H)、6.66(d,J=9.02Hz,2H,Ar−H)、4.87(d,J=4.88Hz,1H,CHOH D2Oと交換可能)、3.47(d,J=5.47,2H,CHCH2OSi)、3.62、3.36、3.10(3m,3H,NHCH2CH)、2.92(s,6H,NMe2)、0.82、0.00(2s,15H,5Me)。
MS(EI):[M+]352(6)、295(13)、148(100)。
UV−VIS(1mg/100ml;λmax[nm],ε):301.0(0.64)。
C16H32N2O3Si;M=352.55。
Rf=0.30(酢酸エチル:シクロヘキサン−1:1)、m.p.127〜128℃の白色結晶として。
1H−NMR(300MHz,DMSO−d6):7.98(tr,J=5.60Hz,1H,NHCO)、7.69(d,J=9.02Hz,2H,Ar−H)、6.66(d,J=9.02Hz,2H,Ar−H)、4.87(d,J=4.88Hz,1H,CHOH D2Oと交換可能)、3.47(d,J=5.47,2H,CHCH2OSi)、3.62、3.36、3.10(3m,3H,NHCH2CH)、2.92(s,6H,NMe2)、0.82、0.00(2s,15H,5Me)。
MS(EI):[M+]352(6)、295(13)、148(100)。
UV−VIS(1mg/100ml;λmax[nm],ε):301.0(0.64)。
実施例16:3−[4−({[3−(tert−ブチルジメチルシリルオキシ)−2−ヒドロキシプロピル]−メチルアミノ}メチル)ベンジリデン]−4,7,7−トリメチルビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2−オン
を実施例6によって実施例11の生成物から調製する。
を実施例6によって実施例11の生成物から調製する。
C28H45O3NSi:471g/モル
Rf=0.31(酢酸エチル:シクロヘキサン−2:5)、m.p.56〜57℃の白色結晶として。
1H−NMR(500MHz,DMSO−d6):7.48(d,J=8.19Hz,2H,Ar−H)、7.37(d,J=8.19Hz,2H,Ar−H)、7.09(s,1H,C=CH)、4.45(bs,1H,CHOH,D2Oと交換可能)、3.52、3.48(2m,3H,NCH2およびCHOH)、3.29(s,2H,Ar−CH2)、3.13(d,J=4.2Hz,1H,CH−カンファー)、2.46(dd,J=12.8,4.9,2H,CH2OSi)、2.17、2.18(sおよびm,4H,NMeおよびCH−カンファー)、1.77、1.46、1.36(3m,3H,CH2CH2)、0.97、0.93、0.72(3s,3H+3H+3H,3Me)、0.83(s,9H,CMe3)、0.0(s,6H,SiMe2)。
13C−NMR(75MHz,DMSO−d6):206.6、141.3、140.3、133.5、129.5、129.0、126.4、69.2、65.8、61.9、59.7、56.3、48.6、46.1、42.9、30.0、25.7、25.5、20.1、17.9、9.2。
MS(EI):[M+]471(2)、414(7)、296(83)、253(100)、225(12)、169(5)、141(7)、73(7)。
UV−VIS(1mg/100ml;λmax[nm],ε):297.0(0.545)。
Rf=0.31(酢酸エチル:シクロヘキサン−2:5)、m.p.56〜57℃の白色結晶として。
1H−NMR(500MHz,DMSO−d6):7.48(d,J=8.19Hz,2H,Ar−H)、7.37(d,J=8.19Hz,2H,Ar−H)、7.09(s,1H,C=CH)、4.45(bs,1H,CHOH,D2Oと交換可能)、3.52、3.48(2m,3H,NCH2およびCHOH)、3.29(s,2H,Ar−CH2)、3.13(d,J=4.2Hz,1H,CH−カンファー)、2.46(dd,J=12.8,4.9,2H,CH2OSi)、2.17、2.18(sおよびm,4H,NMeおよびCH−カンファー)、1.77、1.46、1.36(3m,3H,CH2CH2)、0.97、0.93、0.72(3s,3H+3H+3H,3Me)、0.83(s,9H,CMe3)、0.0(s,6H,SiMe2)。
13C−NMR(75MHz,DMSO−d6):206.6、141.3、140.3、133.5、129.5、129.0、126.4、69.2、65.8、61.9、59.7、56.3、48.6、46.1、42.9、30.0、25.7、25.5、20.1、17.9、9.2。
MS(EI):[M+]471(2)、414(7)、296(83)、253(100)、225(12)、169(5)、141(7)、73(7)。
UV−VIS(1mg/100ml;λmax[nm],ε):297.0(0.545)。
実施例17:N−[3−(tert−ブチルジメチルシリルオキシ)−2−オキソプロピル]−(E)−3−(4−メトキシフェニル)アクリルアミド
を実施例7によって実施例12の生成物から調製する。
を実施例7によって実施例12の生成物から調製する。
C19H29NO4Si;M=363.53
Rf=0.63(酢酸エチル:シクロヘキサン−1:2)、m.p.151〜152℃の白色結晶として。
1H−NMR(300MHz,DMSO−d6):8.16(tr,J=5.62Hz,1H,NHCO)、7.46(d,J=8.59Hz,2H,Ar−H)、7.32(d,J=15.76Hz,1H,CH=CHCO)、6.90(d,J=8.59Hz,2H,Ar−H)、6.54(d,J=15.77Hz,1H,CH=CHCO)、4.31(s,2H,CH2OSi)、4.05(d,2H,NHCH2CO)、3.72(s,3H,OMe)、0.08(1s,9H,3Me)、0.00(1s,6H,2Me)。
13C−NMR(75MHz,DMSO−d6):205.3、165.5、160.3、138.8、129.1、127.3、119.0、114.3、67.5、55.2、45.6、25.6、17.9、−5.5。
MS(EI):[M+]363(7)、306(38)、218(6)、161(100)、133(14)、129(22)。
UV−VIS(1mg/100ml;λmax[nm],ε):300.0(0.843)。
Rf=0.63(酢酸エチル:シクロヘキサン−1:2)、m.p.151〜152℃の白色結晶として。
1H−NMR(300MHz,DMSO−d6):8.16(tr,J=5.62Hz,1H,NHCO)、7.46(d,J=8.59Hz,2H,Ar−H)、7.32(d,J=15.76Hz,1H,CH=CHCO)、6.90(d,J=8.59Hz,2H,Ar−H)、6.54(d,J=15.77Hz,1H,CH=CHCO)、4.31(s,2H,CH2OSi)、4.05(d,2H,NHCH2CO)、3.72(s,3H,OMe)、0.08(1s,9H,3Me)、0.00(1s,6H,2Me)。
13C−NMR(75MHz,DMSO−d6):205.3、165.5、160.3、138.8、129.1、127.3、119.0、114.3、67.5、55.2、45.6、25.6、17.9、−5.5。
MS(EI):[M+]363(7)、306(38)、218(6)、161(100)、133(14)、129(22)。
UV−VIS(1mg/100ml;λmax[nm],ε):300.0(0.843)。
実施例18:N−[3−(tert−ブチルジメチルシリルオキシ)−2−オキソプロピル]−(E)−3−[4−(2−エチルヘキシルオキシフェニル)]アクリルアミド
を実施例7によって実施例14の生成物から調製する。
を実施例7によって実施例14の生成物から調製する。
C26H43NO4Si;M=461.72
Rf=0.45(酢酸エチル:シクロヘキサン−1:2)、無色油状物として。
1H−NMR(300MHz,DMSO−d6):8.22(tr,J=5.74Hz,1H,CONHCH2)、7.52(d,J=8.72Hz,2H,Ar−H)、7.38(d,J=15.76Hz,1H,CH=CHCO)、6.98(d,J=8.72Hz,2H,Ar−H)、6.60(d,J=15.76Hz,1H,CH=CHCO)、4.31(s,2H,CH2OSi)、4.06(d,J=5.74Hz,2H,NHCH2CO)、3.81(d,J=6.05Hz,2H,ArOCH2CH)、1.7、1.45、1.27、0.85(4m,24H)、0.05(s,6H,SiMe2)。
13C−NMR(75MHz,DMSO−d6):205.3、165.5、160.0、138.8、129.1、127.1、118.9、114.8、69.9、67.4、66.2、38.5、29.8、28.3、25.7、23.2、22.4、17.9、13.9、10.8、−5.5。
MS(FD):[M+]461(72)。
Rf=0.45(酢酸エチル:シクロヘキサン−1:2)、無色油状物として。
1H−NMR(300MHz,DMSO−d6):8.22(tr,J=5.74Hz,1H,CONHCH2)、7.52(d,J=8.72Hz,2H,Ar−H)、7.38(d,J=15.76Hz,1H,CH=CHCO)、6.98(d,J=8.72Hz,2H,Ar−H)、6.60(d,J=15.76Hz,1H,CH=CHCO)、4.31(s,2H,CH2OSi)、4.06(d,J=5.74Hz,2H,NHCH2CO)、3.81(d,J=6.05Hz,2H,ArOCH2CH)、1.7、1.45、1.27、0.85(4m,24H)、0.05(s,6H,SiMe2)。
13C−NMR(75MHz,DMSO−d6):205.3、165.5、160.0、138.8、129.1、127.1、118.9、114.8、69.9、67.4、66.2、38.5、29.8、28.3、25.7、23.2、22.4、17.9、13.9、10.8、−5.5。
MS(FD):[M+]461(72)。
実施例19:N−[3−(tert−ブチルジメチルシリルオキシ)−2−オキソプロピル]−4−ジメチルアミノベンズアミド
を実施例7によって実施例15の生成物から調製する。
を実施例7によって実施例15の生成物から調製する。
C18H30N2O3Si;M=350.54。
Rf=0.61(酢酸エチル:シクロヘキサン−1:1)、の白色結晶として。
1H−NMR(300MHz,DMSO−d6):8.28(tr,J=5.60Hz,1H,NHCO)、7.70(d,J=9.02Hz,2H,Ar−H)、6.65(d,J=9.02Hz,2H,Ar−H)、4.34(s,2H,CH2OSi)、4.33(d,J=5.60Hz,2H,NHCH2CO)、2.93(s,6H,NMe2)、0.82、0.00(2s,15H,5Me)。
13C−NMR(75MHz,DMSO−d6):205.1、164.9、152.4、129.5、119.4、110.7、67.5、45.9、42.7、25.6、17.9、−5.5。
UV−VIS(1mg/100ml;λmax[nm],ε):312.0(0.713)。
Rf=0.61(酢酸エチル:シクロヘキサン−1:1)、の白色結晶として。
1H−NMR(300MHz,DMSO−d6):8.28(tr,J=5.60Hz,1H,NHCO)、7.70(d,J=9.02Hz,2H,Ar−H)、6.65(d,J=9.02Hz,2H,Ar−H)、4.34(s,2H,CH2OSi)、4.33(d,J=5.60Hz,2H,NHCH2CO)、2.93(s,6H,NMe2)、0.82、0.00(2s,15H,5Me)。
13C−NMR(75MHz,DMSO−d6):205.1、164.9、152.4、129.5、119.4、110.7、67.5、45.9、42.7、25.6、17.9、−5.5。
UV−VIS(1mg/100ml;λmax[nm],ε):312.0(0.713)。
実施例20:N−(3−ヒドロキシ−2−オキソプロピル)−(E)−3−(4−メトキシフェニル)アクリルアミド
を実施例3によって実施例17の生成物から調製する。
を実施例3によって実施例17の生成物から調製する。
収率:95%
C13H15NO4;M=249.27
Rf=0.32(クロロホルム:メタノール−9:1)、m.p.160〜162℃の白色結晶として。
1H−NMR(300MHz,DMSO−d6):8.24(tr,J=5.62Hz,1H,NHCO)、7.54(d,J=8.59Hz,2H,Ar−H)、7.39(d,J=15.76Hz,1H,CH=CHCO)、6.98(d,J=8.59Hz,2H,Ar−H)、6.63(d,J=15.77Hz,1H,CH=CHCO)、5.28(tr,J=5.98Hz,1H,OH,D2Oと交換可能)、4.16(d,4H,NHCH2COCH2OH)、3.80(s,3H,OMe)。
13C−NMR(75MHz,DMSO−d6):207.3、165.5、160.3、138.8、129.1、127.3、119.1、114.3、66.2、55.2、45.9。
MS(EI):[M+]249(11)、218(15)、191(6)、161(100)、133(16)、118(4)。
UV−VIS(1mg/100ml;λmax[nm],ε):294.0(0.941)。
C13H15NO4;M=249.27
Rf=0.32(クロロホルム:メタノール−9:1)、m.p.160〜162℃の白色結晶として。
1H−NMR(300MHz,DMSO−d6):8.24(tr,J=5.62Hz,1H,NHCO)、7.54(d,J=8.59Hz,2H,Ar−H)、7.39(d,J=15.76Hz,1H,CH=CHCO)、6.98(d,J=8.59Hz,2H,Ar−H)、6.63(d,J=15.77Hz,1H,CH=CHCO)、5.28(tr,J=5.98Hz,1H,OH,D2Oと交換可能)、4.16(d,4H,NHCH2COCH2OH)、3.80(s,3H,OMe)。
13C−NMR(75MHz,DMSO−d6):207.3、165.5、160.3、138.8、129.1、127.3、119.1、114.3、66.2、55.2、45.9。
MS(EI):[M+]249(11)、218(15)、191(6)、161(100)、133(16)、118(4)。
UV−VIS(1mg/100ml;λmax[nm],ε):294.0(0.941)。
実施例21:N−(3−ヒドロキシ−2−オキソプロピル)−(E)−3−[4−(2−エチルヘキシルオキシフェニル)]アクリルアミド
を実施例3によって実施例18の生成物から調製する。
を実施例3によって実施例18の生成物から調製する。
収率:93%
C20H29NO4;M=347.46
Rf=0.46(酢酸エチル:メタノール−8:2)、m.p.155〜157℃の白色結晶として。
1H−NMR(300MHz,DMSO−d6):8.23(tr,J=5.74Hz,1H,CONHCH2)、7.52(d,J=8.72Hz,2H,Ar−H)、7.38(d,J=15.76Hz,1H,CH=CHCO)、6.98(d,J=8.72Hz,2H,Ar−H)、6.62(d,J=15.76Hz,1H,CH=CHCO)、5.29(tr,J=6.10Hz,1H,OH,D2Oと交換可能)、4.16(2d,4H,CONHCH2COCH2OH)、3.89(d,J=6.05Hz,2H,ArOCH2CH)、1.7、1.45、1.27、0.85(4m,15H)。
13C−NMR(75MHz,DMSO−d6):207.3、165.5、160.0、138.8、129.1、127.1、118.9、114.8、69.9、66.2、45.9、38.5、29.8、28.3、23.2、22.4、13.9、10.8。
MS(EI):[M+]347(26)、316(14)、259(55)、204(36)、177(18)、147(100)。
UV−VIS(1mg/100ml;λmax[nm],ε):307.5(0.706)。
C20H29NO4;M=347.46
Rf=0.46(酢酸エチル:メタノール−8:2)、m.p.155〜157℃の白色結晶として。
1H−NMR(300MHz,DMSO−d6):8.23(tr,J=5.74Hz,1H,CONHCH2)、7.52(d,J=8.72Hz,2H,Ar−H)、7.38(d,J=15.76Hz,1H,CH=CHCO)、6.98(d,J=8.72Hz,2H,Ar−H)、6.62(d,J=15.76Hz,1H,CH=CHCO)、5.29(tr,J=6.10Hz,1H,OH,D2Oと交換可能)、4.16(2d,4H,CONHCH2COCH2OH)、3.89(d,J=6.05Hz,2H,ArOCH2CH)、1.7、1.45、1.27、0.85(4m,15H)。
13C−NMR(75MHz,DMSO−d6):207.3、165.5、160.0、138.8、129.1、127.1、118.9、114.8、69.9、66.2、45.9、38.5、29.8、28.3、23.2、22.4、13.9、10.8。
MS(EI):[M+]347(26)、316(14)、259(55)、204(36)、177(18)、147(100)。
UV−VIS(1mg/100ml;λmax[nm],ε):307.5(0.706)。
実施例22:N−(3−ヒドロキシ−2−オキソプロピル)−4−ジメチルアミノベンズアミド
を実施例3によって実施例19の生成物から調製する。
を実施例3によって実施例19の生成物から調製する。
収率:95%
C12H16N2O3;M=236.27。
白色結晶
1H−NMR(300MHz,DMSO−d6):8.28(tr,J=5.60Hz,1H,NHCO)、7.73(d,J=9.02Hz,2H,Ar−H)、6.72(d,J=9.02Hz,2H,Ar−H)、5.27(tr,J=6.10Hz,1H,OH,D2Oと交換可能)、4.16(m,4H,CONHCH2COCH2OH)、2.93(s,6H,NMe2)。
UV−VIS(1mg/100ml;λmax[nm],ε):298.0(0.575)。
C12H16N2O3;M=236.27。
白色結晶
1H−NMR(300MHz,DMSO−d6):8.28(tr,J=5.60Hz,1H,NHCO)、7.73(d,J=9.02Hz,2H,Ar−H)、6.72(d,J=9.02Hz,2H,Ar−H)、5.27(tr,J=6.10Hz,1H,OH,D2Oと交換可能)、4.16(m,4H,CONHCH2COCH2OH)、2.93(s,6H,NMe2)。
UV−VIS(1mg/100ml;λmax[nm],ε):298.0(0.575)。
実施例23:ジヒドロキシアセトン(DHA)と(E)−(4−メトキシ)シンナミルクロリドの反応
50ml丸底フラスコ中、保護ガス雰囲気下でDHA(90mg、1ミリモル)を無水ピリジン(10ml)に溶解し、4−ジメチルアミノピリジン(10mg)を加える。次いで、(E)−(4−メトキシ)シンナミルクロリド(0.59mg、3ミリモル)を一括して加え、混合物を室温で10分間撹拌し、90〜100℃で1時間撹拌する。混合物を室温に冷却した後、溶媒を留去し、残留する粗生成物を水(25ml)にとり、ジクロロメタン(3×10ml)で抽出する。一緒にした有機相を水(2×10ml)で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥する。真空下でジクロロメタンを蒸発させた後に残留する粗生成物をエタノール(10ml)から再結晶化させ真空下で乾燥する。収量380mg(92%)の1,3−ビス−[(E)−3−(4−メトキシフェニル)−2−プロペノイルオキシ]−2−オキソプロパンをm.p.146〜148℃の白色固形物として得る。
1,3−ビス−[(E)−3−(4−メトキシフェニル)−2−プロペノイルオキシ]−2−オキソプロパン
50ml丸底フラスコ中、保護ガス雰囲気下でDHA(90mg、1ミリモル)を無水ピリジン(10ml)に溶解し、4−ジメチルアミノピリジン(10mg)を加える。次いで、(E)−(4−メトキシ)シンナミルクロリド(0.59mg、3ミリモル)を一括して加え、混合物を室温で10分間撹拌し、90〜100℃で1時間撹拌する。混合物を室温に冷却した後、溶媒を留去し、残留する粗生成物を水(25ml)にとり、ジクロロメタン(3×10ml)で抽出する。一緒にした有機相を水(2×10ml)で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥する。真空下でジクロロメタンを蒸発させた後に残留する粗生成物をエタノール(10ml)から再結晶化させ真空下で乾燥する。収量380mg(92%)の1,3−ビス−[(E)−3−(4−メトキシフェニル)−2−プロペノイルオキシ]−2−オキソプロパンをm.p.146〜148℃の白色固形物として得る。
1,3−ビス−[(E)−3−(4−メトキシフェニル)−2−プロペノイルオキシ]−2−オキソプロパン
C23H22O7:410g/モル
1H−NMR(300MHz,DMSO−d6):7.73(d,J=8.76,4H,Ar−H)、7.69(d,J=15.95,2H,CH=CHCO)、7.00(d,J=8.76,4H,Ar−H)、6.60(d,J=15.95,2H,Ar−CH=CH)、5.05(s,4H,CH2)、3.81(s,6H,OCH3)。
13C−NMR(75MHz,DMSO−d6):198.6、165.6、161.3、145.4、130.3、126.4、114.3、114.2、65.8、55.3。
MS(EI):[M+]410(20)、219(20)、161(100)、133(6)。
UV−VIS(1mg/100ml,λmax[nm],ε):307.0(1.140)。
1H−NMR(300MHz,DMSO−d6):7.73(d,J=8.76,4H,Ar−H)、7.69(d,J=15.95,2H,CH=CHCO)、7.00(d,J=8.76,4H,Ar−H)、6.60(d,J=15.95,2H,Ar−CH=CH)、5.05(s,4H,CH2)、3.81(s,6H,OCH3)。
13C−NMR(75MHz,DMSO−d6):198.6、165.6、161.3、145.4、130.3、126.4、114.3、114.2、65.8、55.3。
MS(EI):[M+]410(20)、219(20)、161(100)、133(6)。
UV−VIS(1mg/100ml,λmax[nm],ε):307.0(1.140)。
実施例23a:1,3−ビス−[(E)−3−(4−(2−エチルヘキシルオキシフェニル)−2−プロペノイルオキシ]−2−オキソプロパンを実施例23と同様にして得る。
C37H50O7;M=606.80
m.p.77〜79℃(エタノール)の白色結晶として。
1H−NMR(300MHz,CDCl3):7.76(d,J=15.95,2H,CH=CHCO)、7.48(d,J=8.76,4H,Ar−H)、6.92(d,J=8.76,4H,Ar−H)、6.33(d,J=15.95,2H,Ar−CH=CH)、5.05(s,4H,CH2)、3.87(d,J=5.73Hz,4H,OCH2)、1.8〜0.9(4m,30H,脂肪族H)。
MS(EI):[M+]606(2)、276(19)、164(100)、147(15)。
UV−VIS(1mg/100ml,λmax[nm],ε):301.0(0.947)。
m.p.77〜79℃(エタノール)の白色結晶として。
1H−NMR(300MHz,CDCl3):7.76(d,J=15.95,2H,CH=CHCO)、7.48(d,J=8.76,4H,Ar−H)、6.92(d,J=8.76,4H,Ar−H)、6.33(d,J=15.95,2H,Ar−CH=CH)、5.05(s,4H,CH2)、3.87(d,J=5.73Hz,4H,OCH2)、1.8〜0.9(4m,30H,脂肪族H)。
MS(EI):[M+]606(2)、276(19)、164(100)、147(15)。
UV−VIS(1mg/100ml,λmax[nm],ε):301.0(0.947)。
実施例23b:1,3−ビス(2−シアノ−3,3−ジフェニルアクリロイルオキシ)−2−オキソプロパンを実施例23と同様にして得る。
収率:94%。
C35H24N2O5;M=552.59
m.p.209℃の白色結晶として。
1H−NMR(300MHz,DMSO−d6):7.23(m,4H,Ar−H)、7.37〜7.65(m,16H,Ar−H)、4.95(s,4H,OCH2CO)。
13C−NMR(75MHz,DMSO−d6):196.5、170.8、160.7、138.4、137.8、131.5、130.5、129.8、129.8、128.6、128.1、116.6、102.5、67.1。
MS(FD):552(75)[M+]。
UV−VIS(1mg/100ml,λmax[nm],ε):304.0(0.031)。
C35H24N2O5;M=552.59
m.p.209℃の白色結晶として。
1H−NMR(300MHz,DMSO−d6):7.23(m,4H,Ar−H)、7.37〜7.65(m,16H,Ar−H)、4.95(s,4H,OCH2CO)。
13C−NMR(75MHz,DMSO−d6):196.5、170.8、160.7、138.4、137.8、131.5、130.5、129.8、129.8、128.6、128.1、116.6、102.5、67.1。
MS(FD):552(75)[M+]。
UV−VIS(1mg/100ml,λmax[nm],ε):304.0(0.031)。
実施例24:1−(tert−ブチルジメチルシリルオキシ)−3−ヒドロキシ−2−オキソプロパンと4−ジメチルアミノベンゾイルクロリドの反応
4−ジメチルアミノベンゾイルクロリド(0.4g、2ミリモル)を、無水ピリジン(20ml)中の1−(tert−ブチルジメチルシリルオキシ)−3−ヒドロキシ−2−オキソプロパン(J.Schroder,P.Welzel,Tetrahedron1994,50,6839)(2ミリモル)の溶液に加える。混合物をRTで1時間撹拌し、60〜70℃で2時間撹拌する。溶媒を除去し、残留する粗生成物を水(100ml)にとり、酢酸エチル(3×20ml)で抽出する。一緒にした有機相を100mlの塩化ナトリウム飽和水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥する。酢酸エチルを蒸発した後に残る残留物をカラムクロマトグラフィーにかけて、
1−(tert−ブチルジメチルシリルオキシ)−2−オキソプロピル4−ジメチルアミノベンゾエート
4−ジメチルアミノベンゾイルクロリド(0.4g、2ミリモル)を、無水ピリジン(20ml)中の1−(tert−ブチルジメチルシリルオキシ)−3−ヒドロキシ−2−オキソプロパン(J.Schroder,P.Welzel,Tetrahedron1994,50,6839)(2ミリモル)の溶液に加える。混合物をRTで1時間撹拌し、60〜70℃で2時間撹拌する。溶媒を除去し、残留する粗生成物を水(100ml)にとり、酢酸エチル(3×20ml)で抽出する。一緒にした有機相を100mlの塩化ナトリウム飽和水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥する。酢酸エチルを蒸発した後に残る残留物をカラムクロマトグラフィーにかけて、
1−(tert−ブチルジメチルシリルオキシ)−2−オキソプロピル4−ジメチルアミノベンゾエート
を得る。
収率:84%(590mg)。
C18H29NO4Si;M=351.52。
Rf=0.57(酢酸エチル:シクロヘキサン−1:1)、m.p.91〜92℃の白色結晶として。
1H−NMR(300MHz,DMSO−d6):7.70(d,J=9.02Hz,2H,Ar−H)、6.65(d,J=9.02Hz,2H,Ar−H)、4.92(s,2H,OCH2CO)、4.34(s,2H,CH2OSi)、2.93(s,6H,NMe2)、0.80、0.00(2s,15H,5Me)。
13C−NMR(75MHz,DMSO−d6):203.4、165.2、153.4、130.9、114.9、110.7、67.0、65.8、39.4、25.6、17.9、−5.6。
MS(EI):[M+]251(32)、294(48)、164(24)、148(100)、129(12)、117(16)、77(9)、73(41)。
UV−VIS(1mg/100ml,λmax[nm],ε):299.0(0.67)。
収率:84%(590mg)。
C18H29NO4Si;M=351.52。
Rf=0.57(酢酸エチル:シクロヘキサン−1:1)、m.p.91〜92℃の白色結晶として。
1H−NMR(300MHz,DMSO−d6):7.70(d,J=9.02Hz,2H,Ar−H)、6.65(d,J=9.02Hz,2H,Ar−H)、4.92(s,2H,OCH2CO)、4.34(s,2H,CH2OSi)、2.93(s,6H,NMe2)、0.80、0.00(2s,15H,5Me)。
13C−NMR(75MHz,DMSO−d6):203.4、165.2、153.4、130.9、114.9、110.7、67.0、65.8、39.4、25.6、17.9、−5.6。
MS(EI):[M+]251(32)、294(48)、164(24)、148(100)、129(12)、117(16)、77(9)、73(41)。
UV−VIS(1mg/100ml,λmax[nm],ε):299.0(0.67)。
実施例25:実施例7によってN−[3−(tert−ブチルジメチルシリルオキシ)−2−オキソプロピル]−4−ジメチルアミノベンズアミドを得る。
C18H30N2O3Si;M=350.54。
Rf=0.61(酢酸エチル:シクロヘキサン−1:1)、白色結晶として。
1H−NMR(300MHz,DMSO−d6):8.28(tr,J=5.60Hz,1H,NHCO)、7.70(d,J=9.02Hz,2H,Ar−H)、6.65(d,J=9.02Hz,2H,Ar−H)、4.34(s,2H,CH2OSi)、4.33(d,J=5.60Hz,2H,NHCH2CO)、2.93(s,6H,NMe2)、0.82、0.00(2s,15H,5Me)。
13C−NMR(75MHz,DMSO−d6):205.1、164.9、152.4、129.5、119.4、110.7、67.5、45.9、42.7、25.6、17.9、−5.5。
UV−VIS(1mg/100ml,λmax[nm],e):312.0(0.713)。
Rf=0.61(酢酸エチル:シクロヘキサン−1:1)、白色結晶として。
1H−NMR(300MHz,DMSO−d6):8.28(tr,J=5.60Hz,1H,NHCO)、7.70(d,J=9.02Hz,2H,Ar−H)、6.65(d,J=9.02Hz,2H,Ar−H)、4.34(s,2H,CH2OSi)、4.33(d,J=5.60Hz,2H,NHCH2CO)、2.93(s,6H,NMe2)、0.82、0.00(2s,15H,5Me)。
13C−NMR(75MHz,DMSO−d6):205.1、164.9、152.4、129.5、119.4、110.7、67.5、45.9、42.7、25.6、17.9、−5.5。
UV−VIS(1mg/100ml,λmax[nm],e):312.0(0.713)。
実施例26:UV吸収
UV吸収データを以下の表に示す:
UV吸収データを以下の表に示す:
実施例27:皮膚塗布用ローション(W/O)
重量%
A 2−ジポリヒドロキシ安息香酸ポリグリセリル 5.0
蜜ろう 0.5
ステアリン酸亜鉛 0.5
ラウリン酸ヘキシル 9.0
イソノナン酸セチル 6.0
シアバター 0.5
DL−α−酢酸トコフェロール 1.0
実施例1〜25の1つからの生成物 0.5
B グリセリン 5.0
硫酸マグネシウム七水化物 1.0
保存料 十分量
脱塩水 100まで。
重量%
A 2−ジポリヒドロキシ安息香酸ポリグリセリル 5.0
蜜ろう 0.5
ステアリン酸亜鉛 0.5
ラウリン酸ヘキシル 9.0
イソノナン酸セチル 6.0
シアバター 0.5
DL−α−酢酸トコフェロール 1.0
実施例1〜25の1つからの生成物 0.5
B グリセリン 5.0
硫酸マグネシウム七水化物 1.0
保存料 十分量
脱塩水 100まで。
調製
相Aを75℃に加温し、相Bを80℃に加温する。撹拌しながら相Bを相Aに徐々に加える。均一化した後、撹拌しながら混合物を冷却する。芳香物質を40℃で加える。
以下のものを保存料として使用する:
0.05%の4−ヒドロキシ安息香酸プロピル
0.15%の4−ヒドロキシ安息香酸メチル。
相Aを75℃に加温し、相Bを80℃に加温する。撹拌しながら相Bを相Aに徐々に加える。均一化した後、撹拌しながら混合物を冷却する。芳香物質を40℃で加える。
以下のものを保存料として使用する:
0.05%の4−ヒドロキシ安息香酸プロピル
0.15%の4−ヒドロキシ安息香酸メチル。
実施例28:皮膚塗布用ローション(W/O)
重量%
A 2−ジポリヒドロキシ安息香酸ポリグリセリル 5.0
蜜ろう 0.5
ステアリン酸亜鉛 0.5
ラウリン酸ヘキシル 9.0
イソノナン酸セチル 6.0
シアバター 0.5
DL−α−酢酸トコフェロール 1.0
B 実施例1〜25の1つからの生成物 1.0
グリセリン 5.0
硫酸マグネシウム七水化物 1.0
保存料 十分量
脱塩水 100まで。
重量%
A 2−ジポリヒドロキシ安息香酸ポリグリセリル 5.0
蜜ろう 0.5
ステアリン酸亜鉛 0.5
ラウリン酸ヘキシル 9.0
イソノナン酸セチル 6.0
シアバター 0.5
DL−α−酢酸トコフェロール 1.0
B 実施例1〜25の1つからの生成物 1.0
グリセリン 5.0
硫酸マグネシウム七水化物 1.0
保存料 十分量
脱塩水 100まで。
調製
相Aを75℃に加温し、相Bを80℃に加温する。撹拌しながら相Bを相Aに徐々に加える。均一化した後、撹拌しながら混合物を冷却する。芳香物質を40℃で加える。
以下のものを保存料として使用する:
0.05%の4−ヒドロキシ安息香酸プロピル
0.15%の4−ヒドロキシ安息香酸メチル。
相Aを75℃に加温し、相Bを80℃に加温する。撹拌しながら相Bを相Aに徐々に加える。均一化した後、撹拌しながら混合物を冷却する。芳香物質を40℃で加える。
以下のものを保存料として使用する:
0.05%の4−ヒドロキシ安息香酸プロピル
0.15%の4−ヒドロキシ安息香酸メチル。
実施例29:皮膚塗布用ローション(W/O)
重量%
A 実施例1〜25の1つからの生成物 1.0
2−ジポリヒドロキシ安息香酸ポリグリセリル 5.0
蜜ろう 0.5
ステアリン酸亜鉛 0.5
ラウリン酸ヘキシル 9.0
イソノナン酸セチル 6.0
シアバター 0.5
DL−α−酢酸トコフェロール 1.0
5,7−ジヒドロキシ2−メチルクロメン−4−オン 1.0
B グリセリン 5.0
硫酸マグネシウム七水化物 1.0
保存料 十分量
脱塩水 100まで。
重量%
A 実施例1〜25の1つからの生成物 1.0
2−ジポリヒドロキシ安息香酸ポリグリセリル 5.0
蜜ろう 0.5
ステアリン酸亜鉛 0.5
ラウリン酸ヘキシル 9.0
イソノナン酸セチル 6.0
シアバター 0.5
DL−α−酢酸トコフェロール 1.0
5,7−ジヒドロキシ2−メチルクロメン−4−オン 1.0
B グリセリン 5.0
硫酸マグネシウム七水化物 1.0
保存料 十分量
脱塩水 100まで。
調製
相Aを75℃に加温し、相Bを80℃に加温する。撹拌しながら相Bを相Aに徐々に加える。均一化した後、撹拌しながら混合物を冷却する。芳香物質を40℃で加える。
以下のものを保存料として使用する:
0.05%の4−ヒドロキシ安息香酸プロピル
0.15%の4−ヒドロキシ安息香酸メチル。
相Aを75℃に加温し、相Bを80℃に加温する。撹拌しながら相Bを相Aに徐々に加える。均一化した後、撹拌しながら混合物を冷却する。芳香物質を40℃で加える。
以下のものを保存料として使用する:
0.05%の4−ヒドロキシ安息香酸プロピル
0.15%の4−ヒドロキシ安息香酸メチル。
実施例30:エクトインを含むクリーム(O/W)を以下の成分から調製する:
重量%
A 流動パラフィン (1) 8.0
ミリスチン酸イソプロピル (1) 4.0
Mirasil CM5 (2) 3.0
ステアリン酸 (1) 3.0
Arlacel 165V (3) 5.0
実施例1〜25の1つからの生成物 1.0
B グリセリン (87%) (1) 3.0
Germaben II (4) 0.5
脱塩水 100まで
C RonaCare(商標)エクトイン (1) 1.0。
重量%
A 流動パラフィン (1) 8.0
ミリスチン酸イソプロピル (1) 4.0
Mirasil CM5 (2) 3.0
ステアリン酸 (1) 3.0
Arlacel 165V (3) 5.0
実施例1〜25の1つからの生成物 1.0
B グリセリン (87%) (1) 3.0
Germaben II (4) 0.5
脱塩水 100まで
C RonaCare(商標)エクトイン (1) 1.0。
調製
まず、相Aと相Bを別々に75℃に加温する。次いで、撹拌しながら相Aを相Bに徐々に加え、均一な混合物が形成されるまで撹拌を続行する。乳液を均一化した後、撹拌しながら混合物を30℃に冷却する。続いて、混合物を35℃に加温し、相Cを加え、混合物を撹拌して均一にする。
供給源
(1) Merck KGaA
(2) Rhodia
(3) Uniqema
(4) ISP。
まず、相Aと相Bを別々に75℃に加温する。次いで、撹拌しながら相Aを相Bに徐々に加え、均一な混合物が形成されるまで撹拌を続行する。乳液を均一化した後、撹拌しながら混合物を30℃に冷却する。続いて、混合物を35℃に加温し、相Cを加え、混合物を撹拌して均一にする。
供給源
(1) Merck KGaA
(2) Rhodia
(3) Uniqema
(4) ISP。
実施例31:W/O型乳液としての局所用組成物
重量%
A Isolan PDI (2) 3.0
パラフィン油、液体 (1) 17.0
ミリスチン酸イソプロピル 5.0
蜜ろう 0.2
Cutina HR (2) 0.3
実施例1〜25の1つからの生成物 1.0
B 脱塩水 100まで
グリセリン(87%) 4.0
硫酸マグネシウム 1.0
Germaben II−E (3) 1.0
C RonaCare(商標)LPO (1) 2.0。
重量%
A Isolan PDI (2) 3.0
パラフィン油、液体 (1) 17.0
ミリスチン酸イソプロピル 5.0
蜜ろう 0.2
Cutina HR (2) 0.3
実施例1〜25の1つからの生成物 1.0
B 脱塩水 100まで
グリセリン(87%) 4.0
硫酸マグネシウム 1.0
Germaben II−E (3) 1.0
C RonaCare(商標)LPO (1) 2.0。
調製
相Aおよび相Bを75℃に加温する。撹拌しながら相Bを相Aに加える。続いて、混合物をTurraxを用いて9000rpmで2分間均一化する。得られた混合物を30〜35℃に冷却し、Cを混ぜ込む。
供給源
(1) Merck KGaA
(2) Goldschmidt AG
(3) ISP。
相Aおよび相Bを75℃に加温する。撹拌しながら相Bを相Aに加える。続いて、混合物をTurraxを用いて9000rpmで2分間均一化する。得られた混合物を30〜35℃に冷却し、Cを混ぜ込む。
供給源
(1) Merck KGaA
(2) Goldschmidt AG
(3) ISP。
実施例32:組成物
実施例1〜25から選択された化合物を含む化粧品組成物のための例示的配合物を以下に示す。ここでは化合物は明細書の詳細な説明に対応して呼称されている。さらに、市販されている化合物のINCI名を示す。
UV Pearl、OMCはINCI名を有する組成物を表す:
水(EU:Aqua)、エチルヘキシルメトキシシンナメート、シリカ、PVP、クロロフェネシン、BHT;この組成物はEusolex(登録商標)UV Pearl(商標)OMCの商品名でMerck KGaA,Darmstadtから市販されている。
表に示した他のUV Pearl製品はそれぞれ類似の組成を有しており、OMCは指示されたUVフィルターで置き換えている。
実施例1〜25から選択された化合物を含む化粧品組成物のための例示的配合物を以下に示す。ここでは化合物は明細書の詳細な説明に対応して呼称されている。さらに、市販されている化合物のINCI名を示す。
UV Pearl、OMCはINCI名を有する組成物を表す:
水(EU:Aqua)、エチルヘキシルメトキシシンナメート、シリカ、PVP、クロロフェネシン、BHT;この組成物はEusolex(登録商標)UV Pearl(商標)OMCの商品名でMerck KGaA,Darmstadtから市販されている。
表に示した他のUV Pearl製品はそれぞれ類似の組成を有しており、OMCは指示されたUVフィルターで置き換えている。
Claims (23)
- 式Iの化合物
Xは、O、S(O)mまたはNR1を表し、
Yは、R1、[Si(R2)2]qSiR3R4R5または−Sp−Rを表し、
R1は、H、C1〜30−アルキルまたはRを表し、
R2、R3、R4およびR5は、それぞれ互いに独立にC1〜30−アルキルを表し、
Spは、−(CH2)n−、−(CH2)n−C(=O)−(CH2)0−または−(CH2)n−C(=O)−(CH2)o−X−(CH2)p−を表し、
mは、0、1または2から選択される整数を表し、
n、o、p、qは互いに独立に、0から始まり40で終わる範囲から選択される整数を表し、
Rは、UV放射線を吸収する置換基を表し、4π電子を含む共役π電子系を有し、Rも1つまたは複数の−Sp−X−CH2−C(=O)−CH2−OH基で置換されていてよく、
式I中の異なるRとXは、同一かまたは異なる基を表してよい)。 - YがHを表すことを特徴とする請求項1に記載の化合物。
- 式IIの化合物
Xは、O、S(O)mまたはNR1を表し、
Yは、H、R1、[Si(R2)2]qSiR3R4R5または−Sp−Rを表し、
R1は、H、C1〜30−アルキルまたはRを表し、
R2、R3、R4およびR5は、それぞれ互いに独立にC1〜30−アルキルを表し、
Spは、−(CH2)n−、−(CH2)n−C(=O)−(CH2)0−または−(CH2)n−C(=O)−(CH2)o−X−(CH2)p−を表し、
mは、0、1または2から選択される整数を表し、
n、o、p、qは互いに独立に、0から始まり40で終わる範囲から選択される整数を表し、
RはUV放射線を吸収する置換基を表し、少なくとも4π電子を含む共役π電子系を有し、Rも1つまたは複数の−Sp−X−CH2−C(=O)−CH2−OH基で置換されていてよく、
式II中の異なるRとXは同一かまたは異なる基を表してよい)。 - Rが請求項3の定義による基を表すことを特徴とする請求項7に記載の化合物。
- 請求項1から6の少なくとも一項に記載の化合物の調製のための請求項7から9の少なくとも一項に記載の化合物の使用。
- XがOを表す請求項1から6の少なくとも一項に記載の基を含む式Iの化合物の調製方法であって、ヒドロキシル基に保護官能基を備えているジヒドロキシアセトンまたはジヒドロキシアセトン誘導体を酸クロリドR−(CH2)m−(C=O)Clと反応させることを特徴とする方法。
- XがOを表す請求項1から6の少なくとも一項に記載の基を含む式Iの化合物の調製方法であって、
2,2−ジメトキシ1,3−プロパンジオールを化合物R−Sp−Hal(式中、HalはCl、BrまたはIを表し、他の基は上記定義と同様である)と反応させ、続いて、ジメトキシ官能基を加水分解してケトンにすることを特徴とする方法。 - 請求項1から6の少なくとも一項に記載の基を含む式Iの化合物の調製方法であって、請求項7から9の少なくとも一項に記載の基を含む式IIの化合物を、酸化剤を用いて第二ヒドロキシル基を酸化することを特徴とする方法。
- 0.001〜99重量%の請求項1から6の少なくとも一項に記載の少なくとも1つの式Iの化合物またはその組成物を含むか、あるいは
0.001〜99重量%の請求項7から9の少なくとも一項に記載の少なくとも1つの式IIの化合物または局所的に許容されるその塩および/または誘導体を含むことを特徴とする適切な媒体を含む組成物。 - 1つまたは複数の式IまたはIIの化合物が、組成物中に0.01〜20重量%、好ましくは0.05〜10重量%、特に好ましくは0.1〜5重量%の量で存在することを特徴とする請求項16に記載の組成物。
- 1種または複数の酸化防止剤および/または1種または複数の他のUVフィルターを含むことを特徴とする前記請求項の少なくとも一項に記載の組成物。
- ヒトの皮膚またはヒトの毛髪の時間誘発および/または光誘発による老化過程に対する予防、特に乾燥皮膚、しわおよび/または色素異常に対する予防、ならびに/あるいは紫外線の皮膚に対する損傷作用の低減または予防のための請求項16から18の少なくとも一項に記載の式IもしくはIIの化合物または組成物の使用。
- しわ、細かいライン、粗い皮膚またはラージポアの皮膚などの皮膚の不均一さに対する予防またはその低減のための請求項16から18の少なくとも一項に記載の式IもしくはIIの化合物または組成物の使用。
- 上記基を含む少なくとも1つの式IまたはIIの化合物を、化粧品的にまたは皮膚科学的に適しているか、または食品に適している媒体と混合することを特徴とする請求項16から18の少なくとも一項に記載の組成物の調製方法。
- 請求項16から18の少なくとも一項に記載の組成物の調製のための少なくとも1つの式IまたはIIの化合物の使用。
- 皮膚または毛髪の一般的状態のケア、保護または改善のための請求項16から18の少なくとも一項に記載の少なくとも1つの式IもしくはIIの化合物または組成物の使用。
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---|---|---|---|
DE102004039281A DE102004039281A1 (de) | 2004-08-13 | 2004-08-13 | UV Filter |
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JP2011519945A (ja) * | 2008-05-07 | 2011-07-14 | ヘンケル コーポレイション | 嫌気性硬化性組成物のための硬化促進剤 |
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JP2008007444A (ja) * | 2006-06-28 | 2008-01-17 | Shiseido Co Ltd | 新規な桂皮酸誘導体、その紫外線吸収剤としての用途、及びこれを配合した紫外線吸収性組成物、皮膚外用剤。 |
DE102006037724A1 (de) | 2006-08-11 | 2008-02-14 | Merck Patent Gmbh | Verwendung von Ascorbinsäurederivaten zur Funktionalisierung von Matrices |
DE102006053360A1 (de) | 2006-11-10 | 2008-05-15 | Evonik Stockhausen Gmbh | Hautreinigungsmittel, insbesondere Kälteschutzcreme |
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DE102009038206A1 (de) * | 2009-08-20 | 2011-03-03 | Merck Patent Gmbh | Glycerinaldehydderivate und deren Acetale |
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JP2016502982A (ja) | 2012-12-13 | 2016-02-01 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングMerck Patent Gesellschaft mit beschraenkter Haftung | タンパク質接着性の活性物質としての3−ヒドロキシ−4−オキソ−4h−ピランまたは3−ヒドロキシ−4−オキソ−1,4−ジヒドロピリジンの誘導体 |
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DE102019116103B4 (de) * | 2019-06-13 | 2021-04-22 | Notion Systems GmbH | Verfahren zum Beschriften einer Leiterplatte durch Erzeugen von Schattierungen in einer funktionalen Lackschicht |
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FR2725899B1 (fr) * | 1994-10-24 | 1996-12-13 | Oreal | Composition contenant un precurseur de la dihydroxyacetone |
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