JP2008508916A - 組織接着性材料 - Google Patents
組織接着性材料 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2008508916A JP2008508916A JP2007524392A JP2007524392A JP2008508916A JP 2008508916 A JP2008508916 A JP 2008508916A JP 2007524392 A JP2007524392 A JP 2007524392A JP 2007524392 A JP2007524392 A JP 2007524392A JP 2008508916 A JP2008508916 A JP 2008508916A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- sheet according
- sheet
- tissue
- polymer
- functional group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims abstract description 56
- 239000003106 tissue adhesive Substances 0.000 title claims abstract description 30
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims abstract description 113
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 89
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 claims abstract description 55
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 claims abstract description 49
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 claims abstract description 25
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 47
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 45
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 claims description 34
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 33
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 claims description 33
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 claims description 31
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 27
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 claims description 24
- 229920002153 Hydroxypropyl cellulose Polymers 0.000 claims description 18
- 239000001863 hydroxypropyl cellulose Substances 0.000 claims description 18
- 235000010977 hydroxypropyl cellulose Nutrition 0.000 claims description 18
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 17
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 16
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 229920001897 terpolymer Polymers 0.000 claims description 15
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 14
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 13
- -1 imide ester Chemical class 0.000 claims description 13
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 claims description 12
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims description 11
- 229920013730 reactive polymer Polymers 0.000 claims description 11
- 229920002807 Thiomer Polymers 0.000 claims description 10
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 10
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 9
- 238000007789 sealing Methods 0.000 claims description 9
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 claims description 8
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 claims description 8
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 claims description 8
- 229920001661 Chitosan Polymers 0.000 claims description 7
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 7
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 claims description 7
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 claims description 7
- 229920002491 Diethylaminoethyl-dextran Polymers 0.000 claims description 6
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 6
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims description 6
- 239000012528 membrane Substances 0.000 claims description 6
- 238000011282 treatment Methods 0.000 claims description 6
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 claims description 5
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 claims description 5
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims description 5
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 5
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 claims description 5
- 229940124597 therapeutic agent Drugs 0.000 claims description 5
- 206010019909 Hernia Diseases 0.000 claims description 4
- 206010060932 Postoperative adhesion Diseases 0.000 claims description 4
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 claims description 4
- 210000004072 lung Anatomy 0.000 claims description 4
- 230000002787 reinforcement Effects 0.000 claims description 4
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 claims description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims description 4
- 102000009027 Albumins Human genes 0.000 claims description 3
- 108010088751 Albumins Proteins 0.000 claims description 3
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 claims description 3
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 3
- ACBQROXDOHKANW-UHFFFAOYSA-N bis(4-nitrophenyl) carbonate Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1OC(=O)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 ACBQROXDOHKANW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 claims description 3
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 claims description 3
- 229920003086 cellulose ether Polymers 0.000 claims description 3
- AFOSIXZFDONLBT-UHFFFAOYSA-N divinyl sulfone Chemical compound C=CS(=O)(=O)C=C AFOSIXZFDONLBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 claims description 3
- 230000023597 hemostasis Effects 0.000 claims description 3
- PGLTVOMIXTUURA-UHFFFAOYSA-N iodoacetamide Chemical compound NC(=O)CI PGLTVOMIXTUURA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims description 3
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000003951 lactams Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000002324 minimally invasive surgery Methods 0.000 claims description 3
- 229920000747 poly(lactic acid) Polymers 0.000 claims description 3
- 229920001610 polycaprolactone Polymers 0.000 claims description 3
- 230000002792 vascular Effects 0.000 claims description 3
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N Maleimide Chemical compound O=C1NC(=O)C=C1 PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 claims description 2
- 229920002845 Poly(methacrylic acid) Polymers 0.000 claims description 2
- HAXFWIACAGNFHA-UHFFFAOYSA-N aldrithiol Chemical compound C=1C=CC=NC=1SSC1=CC=CC=N1 HAXFWIACAGNFHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 210000004204 blood vessel Anatomy 0.000 claims description 2
- RQFQJYYMBWVMQG-IXDPLRRUSA-N chitotriose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](N)[C@H](O)O[C@H](CO)[C@H]1O[C@H]1[C@H](N)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]2[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O2)N)[C@@H](CO)O1 RQFQJYYMBWVMQG-IXDPLRRUSA-N 0.000 claims description 2
- 210000001035 gastrointestinal tract Anatomy 0.000 claims description 2
- CXKWCBBOMKCUKX-UHFFFAOYSA-M methylene blue Chemical group [Cl-].C1=CC(N(C)C)=CC2=[S+]C3=CC(N(C)C)=CC=C3N=C21 CXKWCBBOMKCUKX-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 210000005036 nerve Anatomy 0.000 claims description 2
- 230000008439 repair process Effects 0.000 claims description 2
- 229940070710 valerate Drugs 0.000 claims description 2
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 claims 3
- NMHMNPHRMNGLLB-UHFFFAOYSA-N phloretic acid Chemical group OC(=O)CCC1=CC=C(O)C=C1 NMHMNPHRMNGLLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000004632 polycaprolactone Substances 0.000 claims 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 abstract description 7
- 239000000565 sealant Substances 0.000 abstract description 3
- 230000000699 topical effect Effects 0.000 abstract description 3
- 229920006037 cross link polymer Polymers 0.000 abstract description 2
- 210000001519 tissue Anatomy 0.000 description 92
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 37
- NQTADLQHYWFPDB-UHFFFAOYSA-N N-Hydroxysuccinimide Chemical compound ON1C(=O)CCC1=O NQTADLQHYWFPDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 31
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 31
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 29
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 29
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 19
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 19
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 15
- QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N Dicylcohexylcarbodiimide Chemical compound C1CCCCC1N=C=NC1CCCCC1 QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 12
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 11
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 description 10
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 9
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 description 9
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 8
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 8
- 239000000227 bioadhesive Substances 0.000 description 7
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 7
- 210000004185 liver Anatomy 0.000 description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 7
- 238000001356 surgical procedure Methods 0.000 description 7
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 6
- 238000010559 graft polymerization reaction Methods 0.000 description 6
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 6
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 6
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 6
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 description 6
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 description 5
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- PCCNIENXBRUYFK-UHFFFAOYSA-O azanium;cerium(4+);pentanitrate Chemical compound [NH4+].[Ce+4].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O PCCNIENXBRUYFK-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 5
- 229920001002 functional polymer Polymers 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 5
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 5
- ADFXKUOMJKEIND-UHFFFAOYSA-N 1,3-dicyclohexylurea Chemical compound C1CCCCC1NC(=O)NC1CCCCC1 ADFXKUOMJKEIND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QEVGZEDELICMKH-UHFFFAOYSA-N Diglycolic acid Chemical compound OC(=O)COCC(O)=O QEVGZEDELICMKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000005587 bubbling Effects 0.000 description 4
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 4
- ITZXULOAYIAYNU-UHFFFAOYSA-N cerium(4+) Chemical compound [Ce+4] ITZXULOAYIAYNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 4
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 4
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 4
- 239000012669 liquid formulation Substances 0.000 description 4
- 210000004379 membrane Anatomy 0.000 description 4
- 229920001343 polytetrafluoroethylene Polymers 0.000 description 4
- 239000004810 polytetrafluoroethylene Substances 0.000 description 4
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 230000017423 tissue regeneration Effects 0.000 description 4
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 3
- 102100026735 Coagulation factor VIII Human genes 0.000 description 3
- 101000911390 Homo sapiens Coagulation factor VIII Proteins 0.000 description 3
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 230000003139 buffering effect Effects 0.000 description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 3
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 3
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 3
- 229920000578 graft copolymer Polymers 0.000 description 3
- 230000036571 hydration Effects 0.000 description 3
- 238000006703 hydration reaction Methods 0.000 description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 229920003088 hydroxypropyl methyl cellulose Polymers 0.000 description 3
- 235000010979 hydroxypropyl methyl cellulose Nutrition 0.000 description 3
- 239000008204 material by function Substances 0.000 description 3
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 3
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 238000002390 rotary evaporation Methods 0.000 description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 3
- 230000029663 wound healing Effects 0.000 description 3
- YXMISKNUHHOXFT-UHFFFAOYSA-N (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)ON1C(=O)CCC1=O YXMISKNUHHOXFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)pyridine-3-carbonitrile Chemical compound ClCC1=NC=CC=C1C#N FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JDTUPLBMGDDPJS-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-2-phenylethanol Chemical compound COC(CO)C1=CC=CC=C1 JDTUPLBMGDDPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MCSXGCZMEPXKIW-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-4-[(4-methyl-2-nitrophenyl)diazenyl]-N-(3-nitrophenyl)naphthalene-2-carboxamide Chemical compound Cc1ccc(N=Nc2c(O)c(cc3ccccc23)C(=O)Nc2cccc(c2)[N+]([O-])=O)c(c1)[N+]([O-])=O MCSXGCZMEPXKIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OZAIFHULBGXAKX-VAWYXSNFSA-N AIBN Substances N#CC(C)(C)\N=N\C(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 2
- 229920002126 Acrylic acid copolymer Polymers 0.000 description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004696 Poly ether ether ketone Substances 0.000 description 2
- 208000035965 Postoperative Complications Diseases 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 208000031737 Tissue Adhesions Diseases 0.000 description 2
- 238000005411 Van der Waals force Methods 0.000 description 2
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 2
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- JUPQTSLXMOCDHR-UHFFFAOYSA-N benzene-1,4-diol;bis(4-fluorophenyl)methanone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1.C1=CC(F)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(F)C=C1 JUPQTSLXMOCDHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 2
- 230000000740 bleeding effect Effects 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000000356 contaminant Substances 0.000 description 2
- 239000011162 core material Substances 0.000 description 2
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 2
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 2
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 2
- 238000000502 dialysis Methods 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 2
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 239000003102 growth factor Substances 0.000 description 2
- 230000002439 hemostatic effect Effects 0.000 description 2
- 150000004677 hydrates Chemical class 0.000 description 2
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 2
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 2
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- WVFLGSMUPMVNTQ-UHFFFAOYSA-N n-(2-hydroxyethyl)-2-[[1-(2-hydroxyethylamino)-2-methyl-1-oxopropan-2-yl]diazenyl]-2-methylpropanamide Chemical compound OCCNC(=O)C(C)(C)N=NC(C)(C)C(=O)NCCO WVFLGSMUPMVNTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 2
- 239000011505 plaster Substances 0.000 description 2
- 229920000520 poly(3-hydroxybutyrate-co-3-hydroxyvalerate) Polymers 0.000 description 2
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 2
- 229920002530 polyetherether ketone Polymers 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 150000003141 primary amines Chemical group 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 230000037390 scarring Effects 0.000 description 2
- 210000003491 skin Anatomy 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-L succinate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCC([O-])=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229940014800 succinic anhydride Drugs 0.000 description 2
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 2
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 2
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 2
- 229920002818 (Hydroxyethyl)methacrylate Polymers 0.000 description 1
- 150000003923 2,5-pyrrolediones Chemical class 0.000 description 1
- IUPHTVOTTBREAV-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxybutanoic acid;3-hydroxypentanoic acid Chemical compound CC(O)CC(O)=O.CCC(O)CC(O)=O IUPHTVOTTBREAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920013642 Biopol™ Polymers 0.000 description 1
- 206010008164 Cerebrospinal fluid leakage Diseases 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 102000008186 Collagen Human genes 0.000 description 1
- 108010035532 Collagen Proteins 0.000 description 1
- 229920002307 Dextran Polymers 0.000 description 1
- 239000012591 Dulbecco’s Phosphate Buffered Saline Substances 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical group CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000010834 Extracellular Matrix Proteins Human genes 0.000 description 1
- 108010037362 Extracellular Matrix Proteins Proteins 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 description 1
- HSHXDCVZWHOWCS-UHFFFAOYSA-N N'-hexadecylthiophene-2-carbohydrazide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCNNC(=O)c1cccs1 HSHXDCVZWHOWCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 238000000944 Soxhlet extraction Methods 0.000 description 1
- 206010052428 Wound Diseases 0.000 description 1
- 208000027418 Wounds and injury Diseases 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical group 0.000 description 1
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 1
- 238000007718 adhesive strength test Methods 0.000 description 1
- 239000003570 air Substances 0.000 description 1
- 230000003872 anastomosis Effects 0.000 description 1
- 239000003435 antirheumatic agent Substances 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 1
- 229920002988 biodegradable polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004621 biodegradable polymer Substances 0.000 description 1
- 238000006065 biodegradation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001574 biopsy Methods 0.000 description 1
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 1
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 1
- 239000007853 buffer solution Substances 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 238000013130 cardiovascular surgery Methods 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 230000004663 cell proliferation Effects 0.000 description 1
- 230000001413 cellular effect Effects 0.000 description 1
- 229920006184 cellulose methylcellulose Polymers 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 125000003636 chemical group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000004581 coalescence Methods 0.000 description 1
- 229920001436 collagen Polymers 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 210000002808 connective tissue Anatomy 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 125000001891 dimethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- UXGNZZKBCMGWAZ-UHFFFAOYSA-N dimethylformamide dmf Chemical compound CN(C)C=O.CN(C)C=O UXGNZZKBCMGWAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001647 drug administration Methods 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 210000002744 extracellular matrix Anatomy 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 210000002950 fibroblast Anatomy 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 238000004108 freeze drying Methods 0.000 description 1
- 238000007429 general method Methods 0.000 description 1
- 238000002682 general surgery Methods 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 1
- VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N hexamethylenetetramine Chemical compound C1N(C2)CN3CN1CN2C3 VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006158 high molecular weight polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000001866 hydroxypropyl methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 150000002463 imidates Chemical group 0.000 description 1
- 229940027941 immunoglobulin g Drugs 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 1
- 238000001727 in vivo Methods 0.000 description 1
- 239000012678 infectious agent Substances 0.000 description 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 1
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 1
- 239000013627 low molecular weight specie Substances 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 238000012978 minimally invasive surgical procedure Methods 0.000 description 1
- 230000000116 mitigating effect Effects 0.000 description 1
- 230000001537 neural effect Effects 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- 229920001542 oligosaccharide Polymers 0.000 description 1
- 150000002482 oligosaccharides Chemical class 0.000 description 1
- 210000000056 organ Anatomy 0.000 description 1
- 230000008520 organization Effects 0.000 description 1
- 230000000399 orthopedic effect Effects 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 244000052769 pathogen Species 0.000 description 1
- 210000004224 pleura Anatomy 0.000 description 1
- 230000003339 pneumostatic effect Effects 0.000 description 1
- 229920000083 poly(allylamine) Polymers 0.000 description 1
- 229920001643 poly(ether ketone) Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920002338 polyhydroxyethylmethacrylate Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000010944 pre-mature reactiony Methods 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical group O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 210000004927 skin cell Anatomy 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 210000004872 soft tissue Anatomy 0.000 description 1
- 230000003637 steroidlike Effects 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N succinic acid group Chemical group C(CCC(=O)O)(=O)O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002198 surface plasmon resonance spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 1
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 1
- 210000000115 thoracic cavity Anatomy 0.000 description 1
- 210000001835 viscera Anatomy 0.000 description 1
- PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N ε-Caprolactone Chemical compound O=C1CCCCCO1 PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L15/00—Chemical aspects of, or use of materials for, bandages, dressings or absorbent pads
- A61L15/16—Bandages, dressings or absorbent pads for physiological fluids such as urine or blood, e.g. sanitary towels, tampons
- A61L15/42—Use of materials characterised by their function or physical properties
- A61L15/58—Adhesives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L15/00—Chemical aspects of, or use of materials for, bandages, dressings or absorbent pads
- A61L15/16—Bandages, dressings or absorbent pads for physiological fluids such as urine or blood, e.g. sanitary towels, tampons
- A61L15/22—Bandages, dressings or absorbent pads for physiological fluids such as urine or blood, e.g. sanitary towels, tampons containing macromolecular materials
- A61L15/32—Proteins, polypeptides; Degradation products or derivatives thereof, e.g. albumin, collagen, fibrin, gelatin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L2300/00—Biologically active materials used in bandages, wound dressings, absorbent pads or medical devices
- A61L2300/20—Biologically active materials used in bandages, wound dressings, absorbent pads or medical devices containing or releasing organic materials
- A61L2300/23—Carbohydrates
- A61L2300/232—Monosaccharides, disaccharides, polysaccharides, lipopolysaccharides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L2300/00—Biologically active materials used in bandages, wound dressings, absorbent pads or medical devices
- A61L2300/20—Biologically active materials used in bandages, wound dressings, absorbent pads or medical devices containing or releasing organic materials
- A61L2300/25—Peptides having up to 20 amino acids in a defined sequence
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Hematology (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Materials For Medical Uses (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
Abstract
Description
AAc アクリル酸
AIBN アゾ−イソ−ブチロニトリル
CMC カルボキシメチルセルロース
DCC ジシクロヘキシルカルボジイミド
DCU ジシクロヘキシルウレア
DEAE−デキストラン ジエチルアミノエチル−デキストラン
DMF ジメチルホルムアミド
ENT 耳、鼻および喉
HEMA ヒドロキシエチルメタクリレート
HPC ヒドロキシプロピルセルロース
HPC−三元重合体 PEGジカルボン酸で架橋され、ポリ(VP−AAc−AAc(NHS))部分に結合されたHPCの接合体
HPMC ヒドロキシプロピルメチルセルロース
Mn 数平均分子量
Mw 重量平均分子量
DPn 重合度
NHS N−ヒドロキシスクシンイミド
PCL ポリカプロラクトン
PEEK ポリエーテルケトン
PEG ポリエチレングリコール
PTFE ポリテトラフルオロエチレン
PHBV ポリヒドロキシブチラート−ヴァレレート
PLG ポリ(DL−ラクチド−コ−グリコライド)
ポリ(VP−AAc) ビニルピロリドンとアクリル酸の共重合体
ポリ(VP−AAc(NHS)) ビニルピロリドンとアクリル酸NHSエステルの共重合体
ポリ(VP−AAc−AAc(NHS)) ビニルピロリドン、アクリル酸およびアクリル酸NHSエステルの三元重合体
PVOH ポリビニルアルコール
シートは、(製造中に)架橋されて、マトリックスを形成する1種以上の重合体を含む。少なくとも1種の重合体は、合成であり、第一形態の付属官能基を含む。
a)第一形態の官能基の一部は、架橋に関与する。
b)第一形態の官能基の残りうち、少なくとも一部は遊離したままであり、それによってシートと、シートが貼り付けられた組織との間に優れた接触接着(すなわち、生物接着特性)がもたらされうる。
c)マトリックスと、それが貼付けられる組織の表面との間の共有結合の形成を促進するために、第一形態の遊離官能基の一部は、組織反応性基を構成および/または組織反応性基を含有する他の部分に結合されうるように、誘導体化または活性化した形態であってよい。
1)生体分解性結合によって結合される比較的分子量の低い部分を含む、高分子量ポリ(アクリル酸)重合体。
2)生物分解性結合を介して重合体骨格に連結される比較的分子量の低いポリ(アクリル酸)鎖を含む、高分子量重合体。
上述のとおり、本発明の好ましい実施態様では、水酸またはカルボン酸基である第一形態の遊離官能基のいくつかは(それらが組織反応性基でない場合)、組織反応性官能基に変換されうる。
イミドエステル、
p−ニトロフェニルカーボネート、
NHSエステル、
エポキシド、
イソシアネート、
アクリレート、
ビニルスルホン、
オルトピリジル−ジスルフィド、
マレイミド、
アルデヒド、および
ヨードアセタミドが挙げられる。
場合によっては、1種以上の可塑剤を添加することにより、本発明の組織接着性シートの柔軟性および/または湿潤強度を改善することが望ましい。具体的には、グリセロールのような低分子量種、および低分子量ポリ(エチレングリコール)(好ましくは、Mw=200〜600)を配合剤に組込んで、柔軟性を増大させることができる。このような材料を、シートを構成する成分の30重量%までの水準で添加すると、シートの柔軟性を増大させることができる。しかし、このような材料を高水準で含有させると、シートの接着性能に悪影響を及ぼす場合がある。
好ましくは、本発明によるシートは、全体的に合成、または実質的に合成のものであり、ヒトまたは動物、特に哺乳類由来の材料を含まないか、または実質的に含まない。このことは、10%未満、さらに好ましくは5%w/w未満、1%w/w未満、または0.1%w/w未満のこのような材料が、シートに含有されることを意味する。
本発明のシート上の官能基と、組織表面上の官能基との間の反応は、pHによって異なりうる。したがって、使用直前に組織表面を緩衝することが好ましい場合があり、または配合剤中に緩衝液を含むことがさらに好ましい場合がある。実験的研究によれば、pH10.5のリン酸/炭酸緩衝液を用いて組織表面を緩衝することによって、外植されたブタ肝臓に対する本発明による所定のシートの接着の平均仕事量が改善されることが示された(図7および実施例P)。
シートの柔軟性および強度を改善するために、非接着性の添加剤が含有されていてもよい。生体適合性および生体分解性を有する、あらゆる膜形成性の重合体が、好適であることが予想される。好ましい添加剤としては、ビオポール(Biopol、登録商標)の商品名で市販されているPHBV、およびPCLが挙げられる。しかし、この特性を有する最も好ましい添加剤は、PLGである。
マトリックスは、主に、合成重合体(類)の分子が第一形態の官能基の部分を介して連結することによって架橋される。このような架橋によってマトリックスの物理的強度が増大し、これは、シートの特性を最適化するように、特にシートが貼付られた後のシートの生体分解に要する時間の観点から、調整することができる。
シートの全厚みは、一般に0.01mmから1mmまで、通常は0.01から0.5mmまで、さらに一般には0.02から0.4mmまで、例えば約50μm、100μmまたは200μmでありうる。
最も好適には、マトリックスは、適当な溶媒中にマトリックスの成分を溶解または分散させ、得られた溶液を、適切な型または適切な平板の上に流し入れることによって製造することができる。最も好ましくは、引き続いて、溶媒を除去するために乾燥させ、所望の程度の架橋を達成するまで硬化させる。最も好ましくは、高温の付与(通常は、60℃超の温度で数時間)を延長することによって、硬化が促進される。
本発明によるシートは、体の内外表面の両方への使用に好適である、すなわち、それは、体の外側に(例えば、皮膚に)、または、従来および低侵襲性の手術を含む外科的処置の間に露出した内部臓器表面のような内部表面に、局所的に貼り付けることができる。
胸部/心臓血管科
一般外科
耳鼻咽喉科
泌尿器科
口腔/顎顔面科
整形外科
神経科
消化器科
眼科
産婦人科/産科
シートの分解可能な特性は、それが、内部および局所的処置の両方において、創傷治療をサポートおよび促進しうることを意味する。シートが分解し始めると、線維芽細胞が入り込み、細胞外マトリックス成分を沈着し始める。したがって、シートは、内部または外部における包帯として使用することができる。さらに、治療処置を促進するために、皮膚細胞の増殖を促進することが知られている成長因子およびcAMPのような因子を、配合剤に添加してもよい。シートは、水分および感染性因子の伝播を制御するように設計されているため、火傷の処置に特に有用である。
シートを局部に貼付けて、創傷閉鎖を(縫合糸に対する代替物として)促進することができる。これは、瘢痕化を低減することができるという点で有益な効果を示すことができ、したがって、配合剤およびシートは、軽度の手術(例えば、事故救急部門で)の間、美容目的に有用でありうる。シートの自己接着特性は、迅速な塗布を容易にする。
シートは、ヘルニア治療処置における補強材として使用することができる。自己接着性の付着は、すでに弱体化した領域に対して縫合やステープリングを必要とする、従来の手術用補強メッシュ製品により直面する潜在的な問題を克服する。このような処置のためのシートは、必要とされる組織修復の程度によって、短期または長期的な耐久性を示すように設計されうる。シートは、ステープルの使用に耐えうるものであってもよい。本発明は、ヘルニアメッシュデバイスに対する接着性被覆材の供給にも適用されうる。
自己接着性シートは、血管、血管および膀胱移植片、および胃腸管のような接続された管構造における密閉を迅速化し、漏入を回避するための手段を提供する。シートの組織修復を支持する能力は、特に神経修復で使用される場合において真価を発揮する。
シートの優れた密封力および取扱い性は、その接着特性および大面積を覆う能力と相まって、切除された組織表面、特にびまん性出血が問題となるもの(例えば、肝臓)を密封する上で、特に有用でありうることを意味する。シートは、このような部位での組織修復のための、理想的な支持体マトリックスも提供する。これは、神経系の手術後に、脳脊椎液の漏れを制限するためにも適用することができる。
上述したパッチ特性に加えて、そのシートの高い引張強度および優れた固有弾性力(組織反応性官能基の水和および反応の後)は、肺における空気漏れの密閉、特に肺の切除後のそれにおいて、特に好適である。さらに、密閉効果を発揮した後、シートは、このような部位における組織修復のための理想的な支持体マトリックスを提供する。
シートは、出血している領域に貼付けられ、物理的な防壁として作用することができる。シート中の組織反応性材料は、タンパク質を固定し、それによって止血を促進することができる。
薬剤および他の治療剤(成長因子、さらには細胞や細胞成分のような生物学的に活性な物質)を、シートの成分を形成するために使用される溶液(類)に添加してもよく、またはシートの製造時において、それらの成分の使用前にそれらの成分と共有結合で結合してもよい。シートが所望の部位に貼付けられて配置されると、薬剤は拡散するか、または、シートが時間をかけて分解し、薬剤が放出されるように設計することによって、ゆっくりと放出される。放出の速さは、シートを適宜設計することにより制御することができる。したがって、シートは、全身に、または正確な場所に、既知量の薬剤を投与する手段も提供することができる。薬剤は、配合剤の成分に直接的に結合されてもよく、または配合剤中に単に分散されていてもよい。
隣接する組織間で好ましからぬ結合組織を形成する術後癒着は、重度の術後合併症を生じうる、重大な問題である。例えば、腸捻転を引起す可能性のある腸の手術では、さらなる外科的医療行為が必要となる場合があり、特に問題である。本発明による自己接着性を有するシート材料を外科的処置を受けた組織に貼り付けることによって、その組織と隣接する組織との間の術後癒着を有効に防止しうる。
生検による組織サンプルの採取、デバイスの挿入、治療剤の投与、外科的処置への低侵襲性技術の使用は、従来の「開く」手術に対する代替選択肢として急速に開発されている。低侵襲性手段は、一般に、患者にとって痛みや瘢痕化が少なく、回復時間が早く、術後合併症が少なく、そして、医療経費の削減をもたらす。処置は、小さな鍵穴大の切開を通して挿入される、特殊な設計の装置を用いて行われる。シートは、既存の特殊設計の低侵襲性手術具やトロカールシステムを介して体内に導入することができ、またシートは、適当なサイズおよび形態に形作るか、または製造することができる。配合剤のフォーマットは、粉末、錠剤、ペレット、テープ/ストリップ/ガーゼ(pleget)および他の三次元マトリックスの供給を可能にするように改質することもできる。自己接着性配合剤の使用は、アクセスが限られている組織の取り扱い、閉鎖、および修復に関連する技術的困難を著しく減少させる。加えて、シートの特性は、それらが、空気、血液または流動体の漏れの封止、または治療剤の投与に特に好適なものとする。本発明による薄く、柔軟な形態のシートおよび他の三次元マトリックスは、それらを、低侵襲手術手段に特に有用にさせうる。
以下、例示のみによって、以下の実施例に関連して本発明をさらに詳細に説明する。
以下の成分を、下記に示す濃度で、100mlのアセトン:水が50:50の液中に分散させて、本発明によるシートを製造した。
** 相対分子量がおよそ200のポリエチレングリコール
各場合において、ポリ(アクリル酸)を、ポリ(アクリル酸)の分子量が合わせて250,000以上となるように、主たる重合体骨格上に分解可能な結合を介してグラフトする。
99〜99.8%水和した145,000分子量のPVOH1gを、500mlの蒸留水に溶解させる。この水を、酸素不含の窒素を少なくとも30分間通気して、脱酸素化する。24.5g(0.34モル)のアクリル酸を重合体溶液に添加し、さらに5分間、窒素を溶液に通気させる。13.3g(0.023モル)の硝酸アンモニウムセリウム(IV)を、30mlの1.0M硝酸に溶解させ、高速攪拌しながら重合体/アクリル酸溶液に添加する。反応液を、18時間室温で、窒素ブランケット下で放置する。溶液を濾過して、触媒残渣を除去し、減圧下で凍結乾燥させて、重合体を単離する。
80%水和した9〜10,000分子量のPVOH1gを、500mlの蒸留水中に溶解させる。この水を、酸素を含まない窒素を少なくとも30分間通気することによって、脱酸素化する。36.32g(0.50モル)のアクリル酸を、重合体溶液に添加し、さらに5分間、窒素を溶液に通気させる。9.86g(0.018モル)の硝酸アンモニウムセリウム(IV)を、30mlの1.0M硝酸に溶解させ、高速攪拌しながら重合体/アクリル酸溶液に添加する。反応液を、18時間室温で、窒素ブランケット下で放置する。溶液を濾過して、触媒残渣を除去し、減圧下で凍結乾燥させて、重合体を単離する。
(資料:キトサン−g−ポリ(アクリル酸)共重合体の分解挙動における研究。Ming−Donら、Tamkang Journal of Science and Engineering、15巻4号、235〜240号(2002年))
この手法では、セリウム(IV)は、PEGエーテル酸素に隣接する炭素原子からプロトンを引き抜くことができる。これは、α,ω−ジヒドロキシル官能性PEG、さらに、ジメトキシ末端PEGを使用して行われた。
ポリ(2−ヒドロキシエチルメタクリレート)(Mwおよそ20,000)1gを、15.4g(0.008モル)のアクリル酸を含有する脱酸素化水500mlに溶解させる。全ての固形物が完全に溶解されるまで、酸素不含の窒素を、溶液に通気させる。すべての固形物が完全に溶解したら、0.008モル(4.2g)の硝酸アンモニウムセリウム(IV)を、1.0M硝酸8mlに溶解させる。その溶液を18時間、25℃で攪拌し、濾過し、減圧下で凍結乾燥させて、p(HEMA)−g−P(AAc)を単離する。
30分間、溶媒に酸素不含の窒素を通気しながら、600mlのトルエンを、水浴中で80℃まで加熱して、溶存酸素を除去する。64.88g(0.58モル)のN−ビニルピロリドンと10.11g(0.14モル)のアクリル酸を、トルエンに添加し、続いて直後に、3mlのトルエンに溶解した0.144g(8.8×10-4モル)のAIBNを添加する。窒素ブランケット下で、17〜19時間、反応温度を80℃に維持する。重合体を、3000mlの1:1v/vヘキサン/ジエチルエーテルから沈殿させ、続いて減圧下で濾過することによって単離する。600mlのジエチルエーテルを用いて重合体を3回洗浄した後、40℃で72時間、減圧下で乾燥させる。
80℃に設定されたサーモスタット付水浴器を使用して、500ml丸底フラスコ中の400mlのトルエンを加熱する。30分間、溶媒に酸素不含の窒素を通気することによって、トルエンを脱酸素化する。31.6g(0.28モル)のN−ビニルピロリドンおよび20.6g(0.28モル)を、トルエンに添加し、その直後に0.1g(6.1×10-4モル)の2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオニトリル)を添加する。反応液を、80℃で17〜19時間放置する。重合体を、2000mlの1/1v/vヘキサン/ジエチルエーテル中で沈殿させ、続いて減圧下で濾過することによって単離する。重合体を、300mlのジエチルエーテルで3回洗浄し、最後に、40℃、真空下で乾燥させる。
およその分子量Mn=2〜5,000、Mw=10〜30,000。
10gのヒドロキシプロピルセルロース(Mwおよそ370,000)を、サーモスタット付水浴器中、80℃、350mlの無水N−メチルピロリドンに溶解させる。1.4g(0.014モル)のコハク酸無水物を、1.71g(0.014モル)の4−ジメチルアミノピリジンとともに、溶液に溶解させる。反応液を、80℃で一晩放置する。溶液を、室温まで冷却し、400mlのイソプロパノールを添加する。重合体を、3000mlのジエチルエーテルから沈殿させ、濾過し、続いて300mlのジエチルエーテルで洗浄する。最後に、40℃、真空下で重合体を乾燥させる。
5gのヒドロキシプロピルセルロースおよび実施例Kで示される18gの三元重合体を、200mlのDMFに溶解させる。2.3gのポリ(エチレングリコール)ビス(カルボキシルメチル)エーテル(構造は下に示される)を添加し、続いて50mlのDMF中に溶解した1.3gのDCCを添加する。反応液を、25℃で10日間攪拌し、続いて、副生成物のDCUを濾過により除去する。重合体溶液を、500mlのイソプロパノールで希釈し、500mlの高速で攪拌されたジエチルエーテルから沈殿させ、その後、減圧下で濾過することにより単離する。重合体を、500mlのジエチルエーテルを用いて3回洗浄し、その後、40℃、減圧下で乾燥させる。
0.067モルのカルボン酸部分を含有する20gのポリ(エチレングリコール)ビス(カルボキシメチル)エーテルを、200mlのDMFに溶解する。7.7g(0.067モル)のN−ヒドロキシスクシンイミドを容器に添加し、続いて13.7g(0.067モル)のジシクロヘキシルカルボジイミドを加える。反応液を、24時間、25℃で攪拌して、副生成物のジシクロヘキシルウレアを減圧下で濾過することにより除去する。回転蒸散(ロータリーエバポレーション)によって、DMFを除去し、そして生成物を、さらに、連続にジエチルエーテルで洗浄することによって精製し、麦わら色に着色した粘性液体を得る。これを、40℃、真空下で乾燥させて、微量のジエチルエーテルを除去する。
(合成方法は、「クエン酸誘導体およびコラーゲンより構成される新規組織接着剤を使用した柔軟組織の結合(Bonding of soft tissues using a novel tissue adhesive consisting of a citric acid derivative and collagen)、Taguchiら、Materials Science and Engineering C、24巻、775〜780頁、2004年)」に記載の方法を一部変更したものである)。
0.143モルのカルボン酸基および1634g(0.143モル)のNHSを含有する10gのクエン酸を350mlのDMFに溶解する。完全に溶解したら、29.4g(0.143モル)のDCCを、その反応液に添加する。DCUの沈殿物が急速に現れ、続いて、透明から黄色、オレンジ色を経て、深い赤/茶色まで色が変化する。24時間後、16〜40μmの焼結ガラス漏斗を使用して減圧下で濾過することにより、DCUを除去した。回転蒸散(ロータリーエバポレーション)によってDMFの量を減らし、深赤色の液体を残した。
Claims (65)
- 均質な膜を含み、使用時に少なくとも一方の表面が露出する組織接着性シートであって、該膜が1種以上の重合体から形成される予め成形および架橋されたマトリックスを含み、該重合体の少なくとも1種が合成重合体であって第一形態の付属官能基を有しており、該マトリックスの架橋は前記第一形態の官能基の一部を介しており、前記第一形態の官能基の残りは遊離している、組織接着性シート。
- 前記第一形態の官能基が、前記シートに生体接着性を付与するものである、請求項1に記載のシート。
- 前記第一形態の官能基が、ヒドロキシル、カルボキシル、アミド、ラクタム、エーテルおよびエステル基より構成される群から選択される、請求項2に記載のシート。
- 前記第一形態の官能基が、ヒドロキシルである、請求項3に記載のシート。
- 前記第一形態の官能基が、カルボキシルである、請求項3に記載のシート。
- 前記合成重合体が、多糖体である、請求項4に記載のシート。
- 前記多糖体が、セルロース誘導体である、請求項6に記載のシート。
- 前記セルロース誘導体が、セルロースエーテルである、請求項7に記載のシート。
- 前記セルロースエーテルが、ヒドロキシプロピルセルロースである、請求項8に記載のシート。
- 前記合成重合体が、ポリ(アクリル酸)、ポリ(メタクリル酸)およびビニルピロリドンとアクリル酸との共重合体より構成される群から選択される、請求項5に記載のシート。
- 前記合成重合体が、生体分解性結合を介して結合したポリ(アクリル酸)鎖を含む、請求項5に記載のシート。
- 前記合成重合体が、250,000より大きな分子量を有する、前述の請求項のいずれか1項に記載のシート。
- さらに、前記第一形態の官能基と異なる付属基を有する重合体を1種以上含む、前述の請求項のいずれか1項に記載のシート。
- 前記遊離した第一形態の官能基の少なくとも一部が、誘導体化または活性化して組織反応性官能基を形成する、前述の請求項のいずれか1項に記載のシート。
- 前記遊離した第一形態の官能基の少なくとも一部が、組織反応性官能基を含有する1種以上の別の材料に結合している、請求項1〜13のいずれか1項に記載のシート。
- 前記組織反応性官能基を含有する1種以上の別の材料が、組織反応性重合体である、請求項15に記載のシート。
- 前記組織反応性官能基が、イミドエステル、p−ニトロフェニルカーボネート、エポキシド、イソシアネート、アクリレート、ビニルスルホン、オルトピリジル−ジスルフィド、マレイミド、アルデヒド、ヨードアセタミド、およびN−ヒドロキシスクシンイミドエステル基より構成される群から選択される、請求項14〜16のいずれか1項に記載のシート。
- 前記組織反応性官能基が、N−ヒドロキシスクシンイミドエステル基である、請求項17に記載のシート。
- 前記組織反応性重合体が、およびアクリル酸、ビニルピロリドンおよびアクリル酸NHSエステルの共重合体、ならびにビニルピロリドン、アクリル酸およびアクリル酸NHSエステルの三元重合体より構成される群から選択される、請求項16に記載のシート。
- 前記ヒドロキシプロピルセルロースが、ビニルピロリドン、アクリル酸およびアクリル酸NHSエステルの三元重合体と接合している、請求項9に記載のシート。
- さらに、1種以上の可塑剤を含む、前述の請求項のいずれか1項に記載のシート。
- 前記可塑剤が、ポリアルコールである、請求項21に記載のシート。
- 前記ポリアルコールが、ショ糖、グリセロールおよびポリ(エチレングリコール)より構成される群から選択される、請求項22に記載のシート。
- 前記可塑剤が、組織反応性基を含む、請求項21に記載のシート。
- 前記可塑剤が、α,ω−ジ−NHSエステル官能性ポリ(エチレングリコール)またはクエン酸NHSエステルである、請求項24に記載のシート。
- 前記シートが、全体的に合成である、前述の請求項のいずれか1項に記載のシート。
- 前記シートが、10w/w%未満、さらに好ましくは5w/w%未満、1w/w%未満または0.1w/w%未満のヒトまたは動物由来の材料を含有する、請求項1〜25のいずれか1項に記載のシート。
- さらに、1種以上のアミン化および/またはチオール化重合体を含む、請求項27に記載のシート。
- 前記アミン化重合体が、タンパク質である、請求項28に記載のシート。
- 前記アミン化重合体が、多糖体である、請求項28に記載のシート。
- 前記タンパク質が、アルブミンである、請求項29に記載のシート。
- 前記多糖体が、ジエチルアミノエチル−デキストラン(DEAE−デキストラン)、キトサンおよびキトサンオリゴ糖より構成される群から選択される請求項30に記載のシート。
- 前記アミン化重合体が、PEG誘導体である、請求項28に記載のシート。
- 前記1種以上のアミン化および/またはチオール化重合体が、シートを構成する成分の10重量%未満の濃度で存在する、請求項28に記載のシート。
- さらに、ポリヒドロキシブチラート−ヴァレレート、ポリカプロラクトンおよびポリ(DL−ラクチド−コ−グリコライド)より構成される群から選択される非接着性添加剤を含む、前述の請求項のいずれか1項に記載のシート。
- 前記非接着性添加剤が、ポリ(DL−ラクチド−コ−グリコライド)である、請求項35に記載のシート。
- 前記非接着性添加剤が、前記シートを構成する成分の0と10重量%との間の濃度で存在する、請求項35または36に記載のシート。
- 前記シートの全体の厚みが、0.01〜1mmである、前述の請求項のいずれか1項に記載のシート。
- 前記シートの全体の厚みが、0.01〜0.5mmである、請求項46に記載のシート。
- 前記シートの全体の厚みが、0.02〜0.4mmである、請求項47に記載のシート。
- 水分含有量が10%w/w未満である、前述の請求項のいずれか1項に記載の組織接着性シート。
- 前記水分含量が5%w/w未満である、請求項41に記載の組織接着性シート。
- 一方の表面が非接着性材料で被覆されている、前述の請求項のいずれか1項に記載の組織接着性シート。
- 前記非接着性材料が、ポリエチレングリコール、ポリラクチドまたはポリ(DL−ラクチド−コ−グリコライド)より構成される群から選択される、請求項43に記載のシート。
- 前記非接着性被覆材の厚みが、10〜50μmである、請求項43または44に記載のシート。
- 前記非接着性被覆材が、可視光を吸収する発色団を含む、請求項43から45までのいずれか1項に記載のシート。
- 前記可視光を吸収する発色団が、メチルチオニウムクロリドである、請求項46に記載のシート。
- 前記マトリックスが、支持体材料に塗布されている、前述の請求項のいずれか1項に記載のシート。
- 1種以上の重合体から形成される予め成形および架橋されたマトリックスを含み、前記1種以上の重合体が合成重合体であって第一形態の付属官能基を有しており、前記マトリックスの架橋は前記第一形態の官能基の一部を介しており、前記第一形態の官能基の残りは遊離している、三次元の移植可能な物品。
- 外表面の少なくとも一部が、1種以上の重合体から形成される予め成形および架橋されたマトリックスを含む被覆材を担持しており、前記1種以上の重合体が合成重合体であって第一形態の付属官能基を有しており、前記マトリックスの架橋が前記第一形態の官能基の部分を介しており、前記第一形態の官能基の残りは遊離している、移植可能な医療用デバイス。
- 前記マトリックスが、所定の比率で、以下の成分から構成される、前述の請求項のいずれか1項に記載のシート、物品またはデバイス:
a)20〜80%w/w、さらに好ましくは20〜70%w/w、30〜60%w/wまたは40〜60%w/wの第一形態の官能基を有する合成重合体(類);
b)0〜30%w/w、さらに好ましくは0〜20%w/wまたは5〜20%w/wの別の合成重合体(類);
c)0〜30%w/w、さらに好ましくは10〜30%w/wまたは10〜20%w/wの可塑剤(類);
d)0〜10%w/w、さらに好ましくは2〜8%w/wのアミン化および/またはチオール化重合体(類);および
e)0〜10%w/w、さらに好ましくは0〜5%w/wの非接着性膜形成重合体(類)。 - 適切な溶媒に前記マトリックスの成分を溶解または分散させ、得られた溶液を適切な型、または適切な平板上に流し入れ、乾燥させて該溶媒を除去し、硬化させて所望の程度に架橋させることを含む、請求項1〜48のいずれか1項に記載のシートを製造する方法。
- 前記アミン化および/またはチオール化重合体が前記溶媒に非溶解性であり、微細懸濁液として添加される、請求項52に記載の方法。
- 組織表面に、請求項1〜48のいずれか1項に記載のシートを貼付することを含む、組織表面を別の組織と結合させるか、または組織表面を密封する方法。
- 創傷閉鎖を促進するための、請求項1〜48のいずれか1項に記載の組織接着性シートの使用。
- ヘルニア治療処置の補強材を提供するための、請求項1〜48のいずれか1項に記載の組織接着性シートの使用。
- 血管、および血管および膀胱の移植片、および胃腸管のような環状構造物を密封するための、請求項1〜48のいずれか1項に記載の組織接着性シートの使用。
- 神経修復を促進するための、請求項1〜48のいずれか1項に記載の組織接着性シートの使用。
- 切除された組織表面を密封するための、請求項1〜48のいずれか1項に記載の組織接着性シートの使用。
- 肺の空気漏れを密封するための、請求項1〜48のいずれか1項に記載の組織接着性シートの使用。
- 止血を促進するための、請求項1〜48のいずれか1項に記載の組織接着性シートの使用。
- 薬剤または他の治療剤を投与するための、請求項1〜48のいずれか1項に記載の組織接着性シートの使用。
- 術後癒着を防止するための、請求項1〜48のいずれか1項に記載の組織接着性シートの使用。
- 低侵襲性処置における、請求項1〜48のいずれか1項に記載の組織接着性シートの使用。
- 実質的に上文で記述され、実施例AまたはBで示されている、組織接着性シート。
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB0417267.2 | 2004-08-03 | ||
GB0417267A GB0417267D0 (en) | 2004-08-03 | 2004-08-03 | Tissue-adhesive materials |
EP05075123.9 | 2005-01-18 | ||
EP05075123 | 2005-01-18 | ||
PCT/GB2005/002981 WO2006013337A2 (en) | 2004-08-03 | 2005-07-29 | Tissue-adhesive materials |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2008508916A true JP2008508916A (ja) | 2008-03-27 |
JP2008508916A5 JP2008508916A5 (ja) | 2008-09-11 |
JP4876073B2 JP4876073B2 (ja) | 2012-02-15 |
Family
ID=35521369
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2007524392A Active JP4876073B2 (ja) | 2004-08-03 | 2005-07-29 | 組織接着性材料 |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8133504B2 (ja) |
EP (1) | EP1793873B1 (ja) |
JP (1) | JP4876073B2 (ja) |
KR (1) | KR20070051297A (ja) |
AU (1) | AU2005268647B2 (ja) |
BR (1) | BRPI0514106A (ja) |
CA (1) | CA2575943A1 (ja) |
MX (1) | MX2007001554A (ja) |
RU (1) | RU2396985C2 (ja) |
WO (1) | WO2006013337A2 (ja) |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2009128433A1 (ja) * | 2008-04-15 | 2009-10-22 | 塩野義製薬株式会社 | フィルム状組成物 |
JP2012509706A (ja) * | 2008-12-01 | 2012-04-26 | シン・プーン・ファーマシューティカル・カンパニー・リミテッド | 癒着防止用組成物 |
JP2012517323A (ja) * | 2009-02-10 | 2012-08-02 | シヴィダ・ユーエス・インコーポレイテッド | 眼用トロカール組立体 |
JP2013506728A (ja) * | 2009-09-30 | 2013-02-28 | ティオマトリックス・フォルシュンクス・ウント・べラートゥンクス・ゲーエムベーハー | ビタミンb部分構造を持つ粘膜付着性ポリマー |
JP2013536729A (ja) * | 2010-08-30 | 2013-09-26 | エシコン・エンド−サージェリィ・インコーポレイテッド | 接着表面上に剛直性突起を有する接着構造体 |
USD851755S1 (en) | 2015-10-22 | 2019-06-18 | Eyepoint Pharmaceuticals Us, Inc. | Ocular inserter |
US10363163B2 (en) | 2014-09-11 | 2019-07-30 | EyePoint Pharmaceuticals, Inc. | Injector apparatus |
Families Citing this family (61)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7635488B2 (en) * | 2001-03-13 | 2009-12-22 | Dbv Technologies | Patches and uses thereof |
WO2006036967A1 (en) | 2004-09-28 | 2006-04-06 | Atrium Medical Corporation | Solubilizing a drug for use in a coating |
US9801982B2 (en) | 2004-09-28 | 2017-10-31 | Atrium Medical Corporation | Implantable barrier device |
US8367099B2 (en) | 2004-09-28 | 2013-02-05 | Atrium Medical Corporation | Perforated fatty acid films |
US8962023B2 (en) | 2004-09-28 | 2015-02-24 | Atrium Medical Corporation | UV cured gel and method of making |
US9012506B2 (en) | 2004-09-28 | 2015-04-21 | Atrium Medical Corporation | Cross-linked fatty acid-based biomaterials |
US8312836B2 (en) | 2004-09-28 | 2012-11-20 | Atrium Medical Corporation | Method and apparatus for application of a fresh coating on a medical device |
US9000040B2 (en) | 2004-09-28 | 2015-04-07 | Atrium Medical Corporation | Cross-linked fatty acid-based biomaterials |
US9427423B2 (en) | 2009-03-10 | 2016-08-30 | Atrium Medical Corporation | Fatty-acid based particles |
US9278161B2 (en) * | 2005-09-28 | 2016-03-08 | Atrium Medical Corporation | Tissue-separating fatty acid adhesion barrier |
CA2626030A1 (en) | 2005-10-15 | 2007-04-26 | Atrium Medical Corporation | Hydrophobic cross-linked gels for bioabsorbable drug carrier coatings |
CA2640629A1 (en) * | 2006-02-03 | 2007-08-09 | Tissuemed Limited | Tissue-adhesive materials |
US7854923B2 (en) | 2006-04-18 | 2010-12-21 | Endomedix, Inc. | Biopolymer system for tissue sealing |
US9492596B2 (en) | 2006-11-06 | 2016-11-15 | Atrium Medical Corporation | Barrier layer with underlying medical device and one or more reinforcing support structures |
WO2008057344A2 (en) | 2006-11-06 | 2008-05-15 | Atrium Medical Corporation | Coated surgical mesh |
GB0715514D0 (en) | 2007-08-10 | 2007-09-19 | Tissuemed Ltd | Coated medical devices |
US8808314B2 (en) | 2008-02-18 | 2014-08-19 | Covidien Lp | Device and method for deploying and attaching an implant to a biological tissue |
US9034002B2 (en) | 2008-02-18 | 2015-05-19 | Covidien Lp | Lock bar spring and clip for implant deployment device |
US9393002B2 (en) | 2008-02-18 | 2016-07-19 | Covidien Lp | Clip for implant deployment device |
US8317808B2 (en) | 2008-02-18 | 2012-11-27 | Covidien Lp | Device and method for rolling and inserting a prosthetic patch into a body cavity |
US8758373B2 (en) | 2008-02-18 | 2014-06-24 | Covidien Lp | Means and method for reversibly connecting a patch to a patch deployment device |
US9398944B2 (en) | 2008-02-18 | 2016-07-26 | Covidien Lp | Lock bar spring and clip for implant deployment device |
US9301826B2 (en) | 2008-02-18 | 2016-04-05 | Covidien Lp | Lock bar spring and clip for implant deployment device |
US9393093B2 (en) | 2008-02-18 | 2016-07-19 | Covidien Lp | Clip for implant deployment device |
US9833240B2 (en) | 2008-02-18 | 2017-12-05 | Covidien Lp | Lock bar spring and clip for implant deployment device |
EP2247245B1 (en) | 2008-02-18 | 2017-06-28 | Covidien LP | A device for deploying and attaching a patch to a biological tissue |
US9044235B2 (en) | 2008-02-18 | 2015-06-02 | Covidien Lp | Magnetic clip for implant deployment device |
WO2009151414A1 (en) * | 2008-06-10 | 2009-12-17 | Endomedix, Inc. | Biocompatible adherent sheet for tissue sealing |
CA2730547C (en) | 2008-10-20 | 2013-08-06 | Polytouch Medical Ltd. | A device for attaching a patch to a biological tissue |
US20110038910A1 (en) | 2009-08-11 | 2011-02-17 | Atrium Medical Corporation | Anti-infective antimicrobial-containing biomaterials |
US8906045B2 (en) | 2009-08-17 | 2014-12-09 | Covidien Lp | Articulating patch deployment device and method of use |
WO2011021082A1 (en) | 2009-08-17 | 2011-02-24 | PolyTouch Medical, Inc. | Means and method for reversibly connecting an implant to a deployment device |
WO2012009707A2 (en) | 2010-07-16 | 2012-01-19 | Atrium Medical Corporation | Composition and methods for altering the rate of hydrolysis of cured oil-based materials |
US9205241B2 (en) | 2011-07-12 | 2015-12-08 | Warsaw Orthopedic, Inc. | Medical devices and methods comprising an adhesive material |
US9132194B2 (en) | 2011-07-12 | 2015-09-15 | Warsaw Orthopedic, Inc. | Medical devices and methods comprising an adhesive sheet containing a drug depot |
US20130202656A1 (en) | 2012-02-03 | 2013-08-08 | Dynasil Biomedical Corporation | Systems and kits for the fabrication of tissue patches |
US9572580B2 (en) * | 2012-03-16 | 2017-02-21 | Covidien Lp | Closure tape dispenser |
US8791219B2 (en) | 2012-03-23 | 2014-07-29 | California Institute Of Technology | Rapidly crosslinkable adhesives for biomedical applications |
US8735504B2 (en) | 2012-05-02 | 2014-05-27 | Warsaw Orthopedic, Inc. | Methods for preparing polymers having low residual monomer content |
US9867880B2 (en) | 2012-06-13 | 2018-01-16 | Atrium Medical Corporation | Cured oil-hydrogel biomaterial compositions for controlled drug delivery |
US9398913B2 (en) * | 2012-08-24 | 2016-07-26 | St. Jude Medical Puerto Rico Llc | Sealant storage, preparation, and delivery systems and related methods |
US10429275B2 (en) * | 2013-03-18 | 2019-10-01 | Smiths Detection Montreal Inc. | Trace analyte collection swab |
MY175265A (en) | 2013-04-30 | 2020-06-17 | Coopervision Int Ltd | Primary amine-containing silicone hydrogel contact lenses and related compositions and methods |
WO2014205126A1 (en) * | 2013-06-19 | 2014-12-24 | The Regents Of The University Of California | Chemical structures for localized delivery of therapeutic agents |
CN105377200B (zh) | 2013-07-18 | 2018-01-12 | 科洛普拉斯特公司 | 触摸映射 |
CN106659796B (zh) | 2014-03-14 | 2021-04-30 | 加利福尼亚大学董事会 | Tco缀合物和治疗剂递送方法 |
AU2016307447A1 (en) | 2015-08-07 | 2018-02-22 | Xcede Technologies, Inc. | Adhesive compositions and related methods |
US9833538B2 (en) | 2015-08-07 | 2017-12-05 | Xcede Technologies, Inc. | Adhesive compositions and related methods |
US10953595B2 (en) | 2015-12-24 | 2021-03-23 | Stratasys, Inc. | Water soluble support materials for high temperature additive manufacturing applications |
US11045997B2 (en) | 2015-12-24 | 2021-06-29 | Stratasys, Inc. | Water soluble support materials for high temperature additive manufacturing applications |
NL2016524B1 (en) * | 2016-03-31 | 2017-10-17 | Polyganics Ip B V | Tissue-adhesive material |
GB2561947B (en) * | 2017-02-15 | 2021-09-22 | Tissuemed Ltd | Tissue-adhesive materials |
CN108721678A (zh) * | 2017-04-20 | 2018-11-02 | 许盈 | 一种创口贴及其制备方法 |
NL2019650B1 (en) * | 2017-09-29 | 2019-04-08 | Polyganics Ip B V | Improved tissue-adhesive polymers |
CN109157669B (zh) * | 2018-09-18 | 2021-02-23 | 东华大学 | 纤维素增强葡聚糖基可注射抗菌水凝胶敷料及其制备方法 |
US10517988B1 (en) | 2018-11-19 | 2019-12-31 | Endomedix, Inc. | Methods and compositions for achieving hemostasis and stable blood clot formation |
US11904067B2 (en) | 2019-05-10 | 2024-02-20 | Massachusetts Institute Of Technology | Dry double-sided material for adhesion of wet tissues and devices |
US11357542B2 (en) | 2019-06-21 | 2022-06-14 | Covidien Lp | Valve assembly and retainer for surgical access assembly |
CN112876597B (zh) * | 2021-01-18 | 2023-02-21 | 南方科技大学 | 一种交联剂、生物粘合剂及其制备方法和应用 |
CN113663117B (zh) * | 2021-08-17 | 2022-06-21 | 南方科技大学 | 一种抗溶胀生物粘合剂及其制备方法与应用 |
WO2023212743A2 (en) * | 2022-04-29 | 2023-11-02 | The Regents Of The University Of California | Functionalized biomaterials for adhesion and internal device applications |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003026726A (ja) * | 2001-07-13 | 2003-01-29 | Nippon Shokubai Co Ltd | ポリビニルラクタム変性物 |
Family Cites Families (122)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4179337A (en) | 1973-07-20 | 1979-12-18 | Davis Frank F | Non-immunogenic polypeptides |
DE3105624A1 (de) | 1981-02-16 | 1982-09-02 | Hormon-Chemie München GmbH, 8000 München | Material zum abdichten und heilen von wunden |
DE3128923A1 (de) | 1981-07-22 | 1983-02-10 | Beiersdorf Ag, 2000 Hamburg | Pulvermischung fuer chirurgische zwecke |
DE3378185D1 (en) | 1982-07-21 | 1988-11-17 | Univ Strathclyde | Composite wound dressing |
FR2532546B1 (fr) | 1982-09-07 | 1985-12-27 | Biotrol Sa Lab | Pate pour la protection de la peau |
DE3502998A1 (de) | 1985-01-30 | 1986-07-31 | Detlef Dr. 5100 Aachen Müller-Schulte | Mittel zur selektiven tumortherapie sowie verfahren zur herstellung und verwendung derselben |
US4651739A (en) | 1985-04-08 | 1987-03-24 | The General Hospital Corporation | Light-induced killing of carcinoma cells |
US4913903A (en) | 1987-02-04 | 1990-04-03 | Alza Corporation | Post-surgical applications for bioerodible polymers |
US4744364A (en) | 1987-02-17 | 1988-05-17 | Intravascular Surgical Instruments, Inc. | Device for sealing percutaneous puncture in a vessel |
US4804691A (en) | 1987-08-28 | 1989-02-14 | Richards Medical Company | Method for making a biodegradable adhesive for soft living tissue |
US5017229A (en) | 1990-06-25 | 1991-05-21 | Genzyme Corporation | Water insoluble derivatives of hyaluronic acid |
US4837379A (en) | 1988-06-02 | 1989-06-06 | Organogenesis Inc. | Fibrin-collagen tissue equivalents and methods for preparation thereof |
US5575815A (en) | 1988-08-24 | 1996-11-19 | Endoluminal Therapeutics, Inc. | Local polymeric gel therapy |
US4940737A (en) | 1988-11-02 | 1990-07-10 | W. R. Grace & Co.-Conn | Chemically modified hydrophilic prepolymers and polymers |
US5135751A (en) | 1988-11-16 | 1992-08-04 | Mediventures Incorporated | Composition for reducing postsurgical adhesions |
US4911926A (en) | 1988-11-16 | 1990-03-27 | Mediventures Inc. | Method and composition for reducing postsurgical adhesions |
US5527856A (en) | 1988-11-21 | 1996-06-18 | Collagen Corporation | Method of preparing crosslinked biomaterial compositions for use in tissue augmentation |
US5643464A (en) | 1988-11-21 | 1997-07-01 | Collagen Corporation | Process for preparing a sterile, dry crosslinking agent |
US5304595A (en) | 1988-11-21 | 1994-04-19 | Collagen Corporation | Collagen-polymer conjugates |
US5936035A (en) | 1988-11-21 | 1999-08-10 | Cohesion Technologies, Inc. | Biocompatible adhesive compositions |
US5162430A (en) | 1988-11-21 | 1992-11-10 | Collagen Corporation | Collagen-polymer conjugates |
US5614587A (en) | 1988-11-21 | 1997-03-25 | Collagen Corporation | Collagen-based bioadhesive compositions |
US5122614A (en) | 1989-04-19 | 1992-06-16 | Enzon, Inc. | Active carbonates of polyalkylene oxides for modification of polypeptides |
US5468811A (en) | 1989-11-02 | 1995-11-21 | National Patent Development Corporation | Hydrophilic composite polymer articles formed from a settable paste comprising a mixture of hydrophilic polymer and unsaturated monomer |
US5066521A (en) | 1990-07-02 | 1991-11-19 | Barbara Blair Reiter | Composition and process for coating synthetic fibers |
US5292362A (en) | 1990-07-27 | 1994-03-08 | The Trustees Of Columbia University In The City Of New York | Tissue bonding and sealing composition and method of using the same |
US5209776A (en) | 1990-07-27 | 1993-05-11 | The Trustees Of Columbia University In The City Of New York | Tissue bonding and sealing composition and method of using the same |
US5066709A (en) | 1990-09-20 | 1991-11-19 | Gaf Chemicals Corporation | Bioadhesive composition |
US5462990A (en) | 1990-10-15 | 1995-10-31 | Board Of Regents, The University Of Texas System | Multifunctional organic polymers |
US5410016A (en) | 1990-10-15 | 1995-04-25 | Board Of Regents, The University Of Texas System | Photopolymerizable biodegradable hydrogels as tissue contacting materials and controlled-release carriers |
US5334640A (en) | 1992-04-08 | 1994-08-02 | Clover Consolidated, Ltd. | Ionically covalently crosslinked and crosslinkable biocompatible encapsulation compositions and methods |
US20040138329A1 (en) | 1992-04-20 | 2004-07-15 | Board Of Regents Of The University Of Texas System | Gels for encapsulation of biological materials |
US5326350A (en) | 1992-05-11 | 1994-07-05 | Li Shu Tung | Soft tissue closure systems |
US5514379A (en) | 1992-08-07 | 1996-05-07 | The General Hospital Corporation | Hydrogel compositions and methods of use |
US5306504A (en) | 1992-12-09 | 1994-04-26 | Paper Manufactures Company | Skin adhesive hydrogel, its preparation and uses |
US6004547A (en) | 1997-09-29 | 1999-12-21 | Focal, Inc. | Apparatus and method for local application of polymeric material to tissue |
US5312435A (en) | 1993-05-17 | 1994-05-17 | Kensey Nash Corporation | Fail predictable, reinforced anchor for hemostatic puncture closure |
US5658592A (en) | 1994-05-13 | 1997-08-19 | Kuraray Co., Ltd. | Medical crosslinked polymer gel of carboxylic polysaccharide and diaminoalkane |
US5629384A (en) * | 1994-05-17 | 1997-05-13 | Consiglio Nazionale Delle Ricerche | Polymers of N-acryloylmorpholine activated at one end and conjugates with bioactive materials and surfaces |
USRE38827E1 (en) | 1994-07-27 | 2005-10-11 | 3M Innovative Properties Company | Adhesive sealant composition |
US5583114A (en) | 1994-07-27 | 1996-12-10 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Adhesive sealant composition |
US5931165A (en) | 1994-09-06 | 1999-08-03 | Fusion Medical Technologies, Inc. | Films having improved characteristics and methods for their preparation and use |
AU697045B2 (en) | 1995-01-16 | 1998-09-24 | Baxter International Inc. | Self-supporting sheet-like material of cross-linked fibrin for preventing post- operative adhesions |
US5580923A (en) | 1995-03-14 | 1996-12-03 | Collagen Corporation | Anti-adhesion films and compositions for medical use |
CA2165728A1 (en) | 1995-03-14 | 1996-09-15 | Woonza M. Rhee | Use of hydrophobic crosslinking agents to prepare crosslinked biomaterial compositions |
US6962979B1 (en) | 1995-03-14 | 2005-11-08 | Cohesion Technologies, Inc. | Crosslinkable biomaterial compositions containing hydrophobic and hydrophilic crosslinking agents |
US5900245A (en) | 1996-03-22 | 1999-05-04 | Focal, Inc. | Compliant tissue sealants |
JP4193917B2 (ja) | 1995-12-18 | 2008-12-10 | アンジオデバイス インターナショナル ゲーエムベーハー | 架橋ポリマー組成物およびその使用方法 |
US5752974A (en) | 1995-12-18 | 1998-05-19 | Collagen Corporation | Injectable or implantable biomaterials for filling or blocking lumens and voids of the body |
US6458889B1 (en) | 1995-12-18 | 2002-10-01 | Cohesion Technologies, Inc. | Compositions and systems for forming crosslinked biomaterials and associated methods of preparation and use |
US6833408B2 (en) | 1995-12-18 | 2004-12-21 | Cohesion Technologies, Inc. | Methods for tissue repair using adhesive materials |
SK284693B6 (sk) | 1996-04-04 | 2005-09-08 | Baxter Aktiengesellschaft | Hemostatická huba, pokrytie rany, kit na prípravu pokrytia rany a spôsob prípravy huby |
US5863662A (en) | 1996-05-14 | 1999-01-26 | Isp Investments Inc. | Terpolymer for ink jet recording |
ATE302599T1 (de) | 1996-05-24 | 2005-09-15 | Angiotech Pharm Inc | Zubereitungen und verfahren zur behandlung oder prävention von krankheiten der körperpassagewege |
US6007544A (en) | 1996-06-14 | 1999-12-28 | Beth Israel Deaconess Medical Center | Catheter apparatus having an improved shape-memory alloy cuff and inflatable on-demand balloon for creating a bypass graft in-vivo |
US5791352A (en) | 1996-06-19 | 1998-08-11 | Fusion Medical Technologies, Inc. | Methods and compositions for inhibiting tissue adhesion |
US6060534A (en) | 1996-07-11 | 2000-05-09 | Scimed Life Systems, Inc. | Medical devices comprising ionically and non-ionically crosslinked polymer hydrogels having improved mechanical properties |
US6066325A (en) | 1996-08-27 | 2000-05-23 | Fusion Medical Technologies, Inc. | Fragmented polymeric compositions and methods for their use |
US6063061A (en) | 1996-08-27 | 2000-05-16 | Fusion Medical Technologies, Inc. | Fragmented polymeric compositions and methods for their use |
JP4068191B2 (ja) | 1996-09-11 | 2008-03-26 | 株式会社リコー | 電子写真用トナー及びその製造方法 |
US7009034B2 (en) | 1996-09-23 | 2006-03-07 | Incept, Llc | Biocompatible crosslinked polymers |
WO1998012274A1 (en) | 1996-09-23 | 1998-03-26 | Chandrashekar Pathak | Methods and devices for preparing protein concentrates |
FR2756741B1 (fr) | 1996-12-05 | 1999-01-08 | Cird Galderma | Utilisation d'un chromophore dans une composition destinee a etre appliquee sur la peau avant un traitement laser |
US5997517A (en) | 1997-01-27 | 1999-12-07 | Sts Biopolymers, Inc. | Bonding layers for medical device surface coatings |
DE19719187A1 (de) | 1997-05-07 | 1998-11-12 | Basf Ag | Verwendung von Copolymerisaten des N-Vinyl-pyrrolidons in Zubereitungen wasserunlöslicher Stoffe |
US6869938B1 (en) | 1997-06-17 | 2005-03-22 | Fziomed, Inc. | Compositions of polyacids and polyethers and methods for their use in reducing adhesions |
US20050074495A1 (en) | 1997-06-17 | 2005-04-07 | Fziomed, Inc. | Compositions of polyacids and methods for their use in reducing adhesions |
US6015474A (en) | 1997-06-20 | 2000-01-18 | Protein Polymer Technologies | Methods of using primer molecules for enhancing the mechanical performance of tissue adhesives and sealants |
US6110483A (en) | 1997-06-23 | 2000-08-29 | Sts Biopolymers, Inc. | Adherent, flexible hydrogel and medicated coatings |
FR2766716B1 (fr) | 1997-08-01 | 2000-02-18 | Cogent Sarl | Prothese composite pour la prevention des adherences post-chirurgicales et son procede d'obtention |
US6150505A (en) | 1997-09-19 | 2000-11-21 | Hadasit Medical Research Services & Development Ltd. | Fibrin microbeads prepared from fibrinogen, thrombin and factor XIII |
AT407117B (de) | 1997-09-19 | 2000-12-27 | Immuno Ag | Fibrinschwamm |
DE69833000T2 (de) | 1997-09-26 | 2006-09-07 | Noven Pharmaceuticals, Inc., Miami | Bio-klebemittelzusammensetzungen |
FR2772274B1 (fr) | 1997-12-16 | 2002-01-04 | Galderma Rech Dermatologique | Dispositif comprenant une composition chromophore a appliquer sur la peau, procede de fabrication d'un tel dispositif et utilisations |
ES2307865T3 (es) | 1998-03-12 | 2008-12-01 | Nektar Therapeutics Al, Corporation | Metodo para preparar conjugados polimericos. |
DE19830649C2 (de) * | 1998-07-09 | 2003-04-10 | Lohmann Therapie Syst Lts | Topisches Pflaster mit nichtsteroidalen Antirheumatika mit Säuregruppe |
US6818018B1 (en) | 1998-08-14 | 2004-11-16 | Incept Llc | In situ polymerizable hydrogels |
US6179862B1 (en) | 1998-08-14 | 2001-01-30 | Incept Llc | Methods and apparatus for in situ formation of hydrogels |
US6703047B2 (en) | 2001-02-02 | 2004-03-09 | Incept Llc | Dehydrated hydrogel precursor-based, tissue adherent compositions and methods of use |
US6152943A (en) | 1998-08-14 | 2000-11-28 | Incept Llc | Methods and apparatus for intraluminal deposition of hydrogels |
WO2000033764A1 (en) | 1998-12-04 | 2000-06-15 | Pathak Chandrashekhar P | Biocompatible crosslinked polymers |
DE19859611C2 (de) | 1998-12-23 | 2003-07-03 | Aventis Behring Gmbh | Fibrinklebergranulat und Verfahren zu dessen Herstellung |
EP1140235B2 (de) | 1998-12-23 | 2007-12-19 | ZLB Behring GmbH | Fibrinklebergranulat und verfahren zu dessen herstellung |
FR2790475B1 (fr) | 1999-03-02 | 2003-01-24 | Flamel Tech Sa | Peptides collageniques modifies par greffage de fonctions mercapto, l'un de leurs procedes d'obtention et leurs applications comme biomateriaux |
US6548569B1 (en) | 1999-03-25 | 2003-04-15 | Metabolix, Inc. | Medical devices and applications of polyhydroxyalkanoate polymers |
US6695859B1 (en) | 1999-04-05 | 2004-02-24 | Coalescent Surgical, Inc. | Apparatus and methods for anastomosis |
US6312725B1 (en) | 1999-04-16 | 2001-11-06 | Cohesion Technologies, Inc. | Rapid gelling biocompatible polymer composition |
US6921412B1 (en) | 1999-05-18 | 2005-07-26 | Cryolife, Inc. | Self-supporting, shaped, three-dimensional biopolymeric materials and methods |
JP2003508564A (ja) | 1999-08-27 | 2003-03-04 | コヒージョン テクノロジーズ, インコーポレイテッド | 高強度の医療用シーラントとして使用するための相互侵入ポリマー網目構造を形成する組成物 |
US6391049B1 (en) | 1999-10-06 | 2002-05-21 | Board Of Regents The University Of Texas System | Solid biodegradable device for use in tissue repair |
GB9925380D0 (en) * | 1999-10-28 | 1999-12-29 | Tissuemed Ltd | Flexible sheets for use in therapy |
CA2400398C (en) | 2000-03-09 | 2010-05-04 | Syntacoll Ag | Multilayer collagen matrix for tissue reconstruction |
US6800671B1 (en) | 2000-04-21 | 2004-10-05 | Britesmile, Inc. | Low peak exotherm curable compositions |
DE60133744T2 (de) | 2000-07-28 | 2009-05-14 | Anika Therapeutics, Inc., Woburn | Bioabsorbierbare kompositmaterialien aus derivatisierter hyaluronsäure |
DE60108258T2 (de) * | 2000-10-23 | 2006-03-16 | Tissuemed Ltd. | Selbstklebende, hydratierbare matrix für therapeutische anwendungen |
CA2365376C (en) | 2000-12-21 | 2006-03-28 | Ethicon, Inc. | Use of reinforced foam implants with enhanced integrity for soft tissue repair and regeneration |
US6599323B2 (en) | 2000-12-21 | 2003-07-29 | Ethicon, Inc. | Reinforced tissue implants and methods of manufacture and use |
US6733774B2 (en) | 2001-01-25 | 2004-05-11 | Nycomed Pharma As | Carrier with solid fibrinogen and solid thrombin |
NZ527166A (en) | 2001-01-25 | 2005-03-24 | Nycomed Pharma As | A method of preparing a collagen sponge, a device for extracting a part of a collagen foam, and an elongated collagen sponge |
US7052713B2 (en) | 2001-02-13 | 2006-05-30 | Nycomed Pharma As | Carrier with solid fibrinogen and solid thrombin |
DE10142918A1 (de) * | 2001-09-01 | 2003-05-22 | Beiersdorf Ag | Selbstklebende Gelmatrix auf Polyacrylsäurebasis |
DE10148731A1 (de) | 2001-10-02 | 2003-04-17 | Tesa Ag | Haftklebrige Polyacrylate |
DE10152407A1 (de) | 2001-10-24 | 2003-05-08 | Aesculap Ag & Co Kg | Zusammensetzung aus mindestens zwei biokompatiblen chemisch vernetzbaren Komponenten |
US6923961B2 (en) | 2002-04-30 | 2005-08-02 | Fziomed, Inc. | Chemically activated carboxypolysaccharides and methods for use to inhibit adhesion formation and promote hemostasis |
US20050118425A1 (en) | 2002-05-07 | 2005-06-02 | Childs Ronald F. | Microcapsules containing biomedical materials |
US20050125012A1 (en) | 2002-06-28 | 2005-06-09 | Houser Russell A. | Hemostatic patch for treating congestive heart failure |
EP1556428B1 (en) | 2002-10-28 | 2014-06-11 | Covidien LP | Fast curing compositions |
US6872799B2 (en) | 2002-12-18 | 2005-03-29 | Ethicon, Inc. | Functionalized polymers for medical applications |
WO2004060405A2 (en) | 2002-12-30 | 2004-07-22 | Angiotech International Ag | Tissue reactive compounds and compositions and uses thereof |
US20050004599A1 (en) | 2003-06-30 | 2005-01-06 | Mcnally-Heintzelman Karen M. | Non-light activated adhesive composite, system, and methods of use thereof |
US20050010239A1 (en) | 2003-02-21 | 2005-01-13 | Chefitz Allen B. | Hernia mesh-device with tissue adhesive |
KR20060003872A (ko) * | 2003-04-04 | 2006-01-11 | 티슈메드 리미티드 | 조직-부착성 제형물 |
RU2326893C2 (ru) * | 2003-04-16 | 2008-06-20 | Кориум Интернэшнл | Ковалентное и нековалентное сшивание гидрофильных полимеров и адгезивные композиции, полученные с ними |
EP1484070B1 (en) | 2003-06-05 | 2006-01-11 | Baxter International Inc. | Compositions for repairing and regenerating human dura mater |
US20050015036A1 (en) | 2003-07-17 | 2005-01-20 | Lutri Thomas Placido | Surgical bandage for use with tissue adhesives and other medicaments |
US7129210B2 (en) | 2003-07-23 | 2006-10-31 | Covalent Medical, Inc. | Tissue adhesive sealant |
US20050208095A1 (en) | 2003-11-20 | 2005-09-22 | Angiotech International Ag | Polymer compositions and methods for their use |
US20050129733A1 (en) | 2003-12-09 | 2005-06-16 | Milbocker Michael T. | Surgical adhesive and uses therefore |
US20050228433A1 (en) | 2004-03-16 | 2005-10-13 | Weenna Bucay-Couto | In situ implant and method of forming same |
US20050215748A1 (en) | 2004-03-29 | 2005-09-29 | Milbocker Michael T | Surgical adhesive formulations and methods of preparation |
WO2005115489A2 (en) | 2004-05-24 | 2005-12-08 | Genzyme Corporation | Adherent polymeric compositions |
CA2640629A1 (en) | 2006-02-03 | 2007-08-09 | Tissuemed Limited | Tissue-adhesive materials |
-
2005
- 2005-07-29 KR KR1020077005100A patent/KR20070051297A/ko not_active Application Discontinuation
- 2005-07-29 WO PCT/GB2005/002981 patent/WO2006013337A2/en active Application Filing
- 2005-07-29 CA CA002575943A patent/CA2575943A1/en not_active Abandoned
- 2005-07-29 BR BRPI0514106-0A patent/BRPI0514106A/pt not_active IP Right Cessation
- 2005-07-29 MX MX2007001554A patent/MX2007001554A/es unknown
- 2005-07-29 RU RU2007107906/15A patent/RU2396985C2/ru active
- 2005-07-29 US US11/572,976 patent/US8133504B2/en active Active
- 2005-07-29 AU AU2005268647A patent/AU2005268647B2/en active Active
- 2005-07-29 EP EP05767478.0A patent/EP1793873B1/en active Active
- 2005-07-29 JP JP2007524392A patent/JP4876073B2/ja active Active
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003026726A (ja) * | 2001-07-13 | 2003-01-29 | Nippon Shokubai Co Ltd | ポリビニルラクタム変性物 |
Cited By (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2009128433A1 (ja) * | 2008-04-15 | 2009-10-22 | 塩野義製薬株式会社 | フィルム状組成物 |
JP5271352B2 (ja) * | 2008-04-15 | 2013-08-21 | 塩野義製薬株式会社 | フィルム状組成物 |
JP2012509706A (ja) * | 2008-12-01 | 2012-04-26 | シン・プーン・ファーマシューティカル・カンパニー・リミテッド | 癒着防止用組成物 |
US8703740B2 (en) | 2008-12-01 | 2014-04-22 | Shin Poong Pharmaceutical Co., Ltd. | Composition for preventing adhesion |
JP2012517323A (ja) * | 2009-02-10 | 2012-08-02 | シヴィダ・ユーエス・インコーポレイテッド | 眼用トロカール組立体 |
JP2013506728A (ja) * | 2009-09-30 | 2013-02-28 | ティオマトリックス・フォルシュンクス・ウント・べラートゥンクス・ゲーエムベーハー | ビタミンb部分構造を持つ粘膜付着性ポリマー |
JP2013536729A (ja) * | 2010-08-30 | 2013-09-26 | エシコン・エンド−サージェリィ・インコーポレイテッド | 接着表面上に剛直性突起を有する接着構造体 |
US10363163B2 (en) | 2014-09-11 | 2019-07-30 | EyePoint Pharmaceuticals, Inc. | Injector apparatus |
USD851755S1 (en) | 2015-10-22 | 2019-06-18 | Eyepoint Pharmaceuticals Us, Inc. | Ocular inserter |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP1793873B1 (en) | 2013-08-07 |
WO2006013337A2 (en) | 2006-02-09 |
CA2575943A1 (en) | 2006-02-09 |
MX2007001554A (es) | 2007-04-10 |
RU2007107906A (ru) | 2008-09-10 |
AU2005268647B2 (en) | 2011-04-14 |
BRPI0514106A (pt) | 2008-05-27 |
US20070286891A1 (en) | 2007-12-13 |
JP4876073B2 (ja) | 2012-02-15 |
US8133504B2 (en) | 2012-03-13 |
EP1793873A2 (en) | 2007-06-13 |
KR20070051297A (ko) | 2007-05-17 |
WO2006013337A3 (en) | 2006-09-14 |
RU2396985C2 (ru) | 2010-08-20 |
AU2005268647A1 (en) | 2006-02-09 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4876073B2 (ja) | 組織接着性材料 | |
AU2007210879B2 (en) | Tissue-adhesive materials | |
EP1837041A1 (en) | Tissue-adhesive materials | |
AU2021285756A1 (en) | Adhesive material with triggerable on-demand detachment | |
Ghobril et al. | The chemistry and engineering of polymeric hydrogel adhesives for wound closure: a tutorial | |
KR20060003872A (ko) | 조직-부착성 제형물 | |
EP2209504B1 (en) | Derivatized tertiary amines and uses thereof | |
EP2707042B1 (en) | Tissue sealants from plasma derived proteins | |
WO2024000861A1 (zh) | Peg双组分自粘性可吸收生物补片及其制备方法和应用 | |
AU2011231245A1 (en) | Medical devices incorporating functional adhesives | |
CN115814173B (zh) | 自粘性可吸收生物补片及其制备方法和应用 | |
RU2443435C2 (ru) | Тканевые клеи | |
BRPI0706906A2 (pt) | folha multilamelar aderente a tecido, método de manufatura de uma folha, dispositivo apropriado para o implante no corpo humano ou animal e método de união de uma superfìcie do tecido a um outro tecido, ou de vedação de uma superfìcie do tecido |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20080723 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20080723 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20110208 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20110506 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20110513 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20110727 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20110823 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20111005 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20111101 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20111128 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20141202 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4876073 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |