JP2008506549A - シリコーンヒドロゲルレンズの旋盤加工方法 - Google Patents
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Abstract
Description
コンタクトレンズは、多くの異なるタイプの視力異常を矯正するために広く使用されている。これらの視力異常には、低度の単色収差、例えば焦点のずれ(近視または近視眼、遠視または遠視眼)、乱視、プリズム、および通常加齢に伴う近視野視力の低下(老眼)が挙げられる。他の組織のように、角膜が供給血液から酸素を受け取れないので、コンタクトレンズは、取巻く空気(すなわち酸素)から酸素を角膜に到達させなければならない。もし充分な酸素が角膜に到達しなければ、角膜膨張が起こる。長時間の酸素欠乏は、角膜に望ましくない血管成長を起こす。「ソフト」コンタクトレンズは、眼の形と緊密に合致するので、酸素は簡単にレンズの周りには到達しない。したがって、ソフトコンタクトレンズは、レンズを通して酸素を拡散させ、角膜に到達させなければならず、すなわち、外面から内面への酸素透過率(すなわち、レンズ厚を通る酸素透過度)が比較的高く、充分な酸素がレンズを通過して角膜に達し、角膜の健康に最小限の悪影響しか与えないようにしなければならない。高酸素透過シリコーンヒドロゲル材料は既に開発されており、例えばFocus NIGHT & DAY(登録商標)(CIBA VISION)のような、角膜の健康にメリットを提供することができるコンタクトレンズを製造する要求は満たされている。
一態様において、本発明は、シリコーンヒドロゲル材料を室温で直接旋盤加工することによりシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズを製造する方法を提供する。本発明の方法は、高酸素透過度を有するポリマーまたはコポリマーを形成しうる、少なくとも1種のシリコーン含有ビニル系モノマーまたはマクロマーおよび少なくとも1種の親水性ビニル系モノマーを含有するレンズ形成流体材料を得る工程;1以上のチューブにレンズ形成材料を充填する工程;チューブ中のレンズ形成材料をゆっくり硬化させて、高酸素透過度を有するロッド形ポリマーを形成する工程;ポリマーからチューブを引剥がす工程;ポリマーを充分に長い時間後硬化および/または乾燥させて、ポリマーの室温旋盤加工性を増加させる工程;および、ポリマーを室温で旋盤加工してコンタクトレンズにする工程を含み、各コンタクトレンズが少なくとも45barrer/mmの酸素透過率を有し、約0.2×10−6cm2/秒を超えるイオノトンイオン透過係数または約1.5×10−6cm2/分を超えるイオノフラックス拡散係数のいずれかで特徴付けられるイオン透過率を有するものである方法である。
本発明の態様態様について詳細に説明する。本発明の範囲および趣旨を逸脱しない範囲で本発明の種々の改変および変更が可能であることは当業者に明らかである。たとえば、一つの実施態様の一部として描きあるいは記載した特徴を別の態様で使用して更に別の態様を得ることができる。したがって、本発明はそのような改変および変更を、添付の特許請求の範囲およびそれらと均等のものの範囲内に当然含むものである。本発明の他の目的、特徴および態様は、以下の詳細な説明に記載され、また、それから明らかになる。本説明は、単に例示的な態様の説明であり、本発明のより広い態様を限定するものではないことを、当業者は理解する必要がある。
n’=イオン輸送の速度[mol/分]
A=露出しているレンズの面積[mm2]
D=イオノフラックス拡散係数[mm2/分]
dc=濃度差[mol/L]
dx=レンズの厚さ[mm])
C(t)=受容細胞でのナトリウムイオンの時間tでの濃度
C(0)=供与細胞でのナトリウムイオンの初期濃度
A=膜の面積、すなわち細胞に露出しているレンズ面積
V=細胞コンパートメントの容積(3.0ml)
d=露出している範囲のレンズの平均厚さ
P=透過係数)
特に記載がない限り、全ての試薬は入手ままで使用した。示差走査熱量計(DSC)実験は、TA Instruments2910DSCを使用して、窒素雰囲気下、アルミニウム皿で行った。この装置は、インジウムを用いて較正した。シリコーンヒドロゲル材料のロッドを製造するために使用したガラス管は、使用の前にシラン処理した。レンズは、イソプロパノール(イソプロピルアルコール)で少なくとも4時間抽出し、公開された米国特許出願第2002/0025389号に記載されている手順に従ってプラズマ処理を施し、プラズマコーティングを得た。酸素透過度およびイオン透過率測定は、抽出およびプラズマコーティング後のレンズを用いて行った。プラズマコーティングされていないレンズを、引張試験および含水率測定のために使用した。
Poxygen=(Pmeasured−Pwater蒸気)=(空気流中の%O2)[mmHg]=空気流中の酸素分圧
Pmeasured=気圧(mmHg)
Pwater蒸気=34℃で0mmHg(ドライセル中)(mmHg)
Pwater蒸気=34℃で40mmHg(ウエットセル中)(mmHg)
t=露出するテスト領域全体のレンズの平均厚さ(mm)
Dkappは単位barrerで表される。
平均分子量が1030g/molで、末端基滴定による1.96meq/gのヒドロキシ基を含有するパーフルオロポリエーテルFomblin(登録商標)ZDOL(Ausimont S.p.A,Milan)51.5g(50mmol)を、50mgのジブチル錫ジラウレートとともに、3つ口フラスコに入れた。フラスコの中を撹拌して、約20mbarに排気し、続けてアルゴンで圧力を下げた。この操作を2回繰り返した。次いで、アルゴン下に保たれた22.2g(0.1mol)の新鮮な蒸留イソホロンジイソシアネートをアルゴンの対流中に加えた。水浴で冷却してフラスコ内の温度を30℃未満に保った。室温で一晩撹拌後、反応が終了した。イソシアネート滴定によって、NCO含量1.40meq/g(理論値:1.35meq/g)を得た。
上で製造したシロキサン含有マクロマーを使用して、対照実験に使用した2つの配合物を製造した。各成分および濃度(重量%)を表1に挙げる。
(1563−37−1):実施例2で製造したマクロマー25.85重量%、28.80重量%のDMA、19.20重量%のTRIS、24.88重量%のエタノールおよび1.00重量のDaracure1173)からなる混合物127.27gに、0.3435gのVAZO−52を加え、レンズ形成材料を製造した。
(DMA=N,N−ジメチルアクリルアミド、TRIS=3−メタクリロキシプロピル−トリス(トリメチルシロキサン)、Daracure1173=2−ヒドロキシ−2−メチル−フェニル−1−オン、VAZO−52=2,2’−アゾ−ビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)
約2分間窒素を吹き付けたレンズ形成材料(1563−37−1または1563−37−2)をシラン化ガラスバイアル(40ドラム)に充填し、密閉し、4000RPMで5分間遠心分離した。次いで、サンプルを、強制空気炉中で以下のようにして硬化した:30℃/24時間、50℃/24時間、75℃/24時間、100℃/4時間(注:溶剤の存在によって、100℃加熱段階で、ポリマーの有意な膨張が起こった。その結果、サンプルは冷却され、ガラスがサンプルから引き剥がされた)。ポリマーロッドをガラスチューブから取り出し、130℃/24時間、硬化/乾燥させた。ディスクをロッドから切断し、さらに75℃/24時間乾燥させた(注:室温〜30℃以外は、60分間の温度傾斜を利用して、それぞれプラトー温度に到達させた)。
ボタンの作製方法:重合シリコーンヒドロゲルロッドを、ガラス管から取り出した。ポリマーロッドをガラス管から離した後、重合工程で生じたロッドの表面変形を取り除き、毎回同じロッド径を確実に得るために、ロッドを芯なし研削盤と研削油を使用して研削した。
DMA、実施例2で製造したマクロマー、TRIS、スチレン性モノマー(たとえばスチレンまたはt−ブチルスチレン)およびVAZO−52を混合して表3に示す無溶媒配合物を製造し、室温旋盤加工可能なシリコーンヒドロゲル材料を作製した。スチレンまたはt−ブチルスチレンを配合物に加えることによって、溶剤(たとえばエタノール)が無くても全成分の混和を確実にし、ポリマーの旋盤特性(Tgの上昇)が増進した。
実施例4で製造した配合物に窒素を吹き付け、次いでシラン処理された試験管に注いだ(約75mlの配合物)。各試験管をゴム製隔膜でキャップし、次いで、以下のように脱ガスサイクルを行った。配合物を充填した各試験管を数分間真空とし、次いで、圧力を窒素で平衡にした。このような脱ガスと圧力平衡の操作を3回繰り返した。
サンプル1563−91−1および1563−91−2からのポリマーロッドを旋盤上で研削した。得られた切りくずをイソプロパノール中で4および24時間抽出した。4および24時間の抽出後、ガスクロマトグラフィー(GC)による測定では、検出可能な量のモノマー(DMA、TRIS、スチレンまたはt−ブチルスチレン)は存在しなかった。検出限界は約100ppmである。また、抽出液をGPCにより分析したところ、サンプル1563−91−1(24時間抽出)では、保持時間がシリコーン含有マクロマー(実施例2)の範囲内にあるポリマー材料がトレース程度しか検出されなかった。シリコーン含有マクロマー(実施例2)をGPC追跡すると、ショルダーのあるメインピークを示した。シリコーン含有マクロマー(実施例2)のGPC追跡において観察されるショルダーは、1563−91−1の抽出液からのピークには観察されなかった。しかし、GPC追跡におけるシグナルは、非常に弱く、特定が難しかった。
ボタンの製造方法:実施例5で記載した手順に従って製造した重合シリコーンヒドロゲルロッドを、ガラス管から取り出した。ポリマーロッドをガラス管から離した後、重合工程で生じたロッドの表面変形を取り除き、毎回同じロッド径を確実に得るために、ロッドを芯なし研削盤と研削油を使用して研削した。
プラズマコーティングレンズを、抽出および抽出可能な分析に供した。抽出物をGPCによって分析した。対照レンズ(配合物II)に比べると、ポリマー/マクロマーのレベルが非常に低いことが見出された。結果を表4にまとめる。実験レンズ抽出物からのピーク面積は、エベレスト対照グループのピーク面積に対して指標化した。旋盤加工レンズの抽出可能物は、対照レンズ(配合物II)に比べて約34〜約44倍少ないレベルである。
A.シリコーンヒドロゲルレンズ配合物を、DMA(33.8112g)、実施例2で製造されたマクロマー(37.9989g)、TRIS(18.1648g)、t−ブチルスチレン(10.0159g)およびVAZO−52(0.2535g)を混合して調製した。調製した配合物を使用して、以下のようにボンネットを製造した。プラスチックキャップに約0.75mlの該レンズ配合物を充填し、次いで、ポリプロピレンレンズベース曲線型半(FreshLook型)をレンズ配合物内に置いた。レンズ配合物を、強制空気炉中で、以下の硬化工程に従って硬化した:75℃/2時間(45℃設定点から10分の傾斜)、110℃/16時間(75℃から10分の傾斜)。先の実施例に記載したように、ベース曲面(後面)のあるレンズブランク(ボンネット)を室温で旋盤により直接旋盤加工し、コンタクトレンズとした。各コンタクトレンズのベース曲面は直接成形されているので、その前面(前方曲面)を旋盤加工した。レンズ前方曲面を旋盤加工した後、実施例1で記載したように、レンズを抽出し、乾燥し、プラズマコーティングし、次いで水和した。イオン透過率(Alsaconに対する相対イオノフラックス拡散係数D/Dref)は、0.05であった。酸素透過度は68barrerであった。イオン透過率の値が低いのは、スキン効果が原因であって、これはポリマー層をシリコーンヒドロゲルのベース曲面から除去することによって解消されると考えられる。
Claims (30)
- シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズの製造方法であって、
a)高酸素透過度を有するポリマーまたはコポリマーを形成しうる、少なくとも1種のシリコーン含有ビニル系モノマーまたはマクロマーおよび少なくとも1種の親水性ビニル系モノマーを含有するレンズ形成流体材料を得る工程;
b)1以上のチューブにレンズ形成材料を充填する工程;
c)チューブ中のレンズ形成材料をゆっくり硬化させて、高酸素透過度を有するロッド形ポリマーを形成する工程;
d)ポリマーからチューブを引剥がす工程;
e)ポリマーを充分に長い時間後硬化および/または乾燥させて、ポリマーの室温旋盤加工性を増加させる工程;および
f)ポリマーを室温で旋盤加工してコンタクトレンズにする工程
を含み、各コンタクトレンズが、少なくとも45barrer/mmの酸素透過率を有し、かつ、約0.2×10−6cm2/秒を超えるイオノトンイオン透過係数または約1.5×10−6cm2/分を超えるイオノフラックス拡散係数のいずれかで特徴付けられるイオン透過率を有するものである方法。 - 工程c)を、チューブ中のレンズ形成材料を、約28℃〜約40℃の第一の硬化温度での第一の熱硬化工程と約80℃〜約120℃の第二の硬化温度での第二の熱硬化工程とを少なくとも含む多段階硬化プロセスで熱的に硬化させることによって実施する、請求項1記載の方法。
- 多段階硬化プロセスが、第一および第二の工程の間に、第一および第二の硬化温度の間の硬化温度でのさらなる工程をさらに含む、請求項2記載の方法。
- 硬化温度を、1つの温度からもう1つの温度へ、約60分を超える時間をかけてゆっくりと上昇させる、請求項3記載の方法。
- 工程c)を、UV線により、UV線強度を最初は低いレベルに保ち、次いで徐々に上昇させる手順で実施する、請求項1記載の方法。
- 工程e)を、好ましくは、約75℃以上の温度で実施する、請求項2記載の方法。
- レンズ形成流体材料が、工程c)の硬化温度を超える高い温度で初めて活性化する高温開始剤を含む、請求項6記載の方法。
- 工程c)で製造したロッドを、工程e)の前にボタンに切り出す、請求項2記載の方法。
- シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズの製造方法であって、
a)ポリマーボタンの注型成形用の型を準備する工程;
b)型内に、高酸素透過度を有するポリマーまたはコポリマーを形成しうる、少なくとも1種のシリコーン含有ビニル系モノマーまたはマクロマーおよび少なくとも1種の親水性ビニル系モノマーを含むレンズ形成流体材料を充填する工程;
c)レンズ形成材料を型内で硬化させて、高酸素透過度を有するボタン形ポリマーを形成する工程;
d)ボタンを型から取り出し;ボタンを、充分に長い時間後硬化および/または乾燥させて、ボタンの室温旋盤加工性を増加させる工程;および
e)ボタンを室温で旋盤加工し、少なくとも45barrer/mmの酸素透過率を有し、約0.2×10−6cm2/秒を超えるイオノトンイオン透過係数または約1.5×10−6cm2/分を超えるイオノフラックス拡散係数のいずれかで特徴付けられるイオン透過率を有するシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズにする工程
を含む方法。 - 工程c)を、チューブ中のレンズ形成材料を、約28℃〜約40℃の第一の硬化温度での第一の熱硬化工程と約80℃〜約120℃の第二の硬化温度での第二の熱硬化工程とを少なくとも含む多段階硬化プロセスで熱的に硬化させることによって実施する、請求項9記載の方法。
- 多段階硬化プロセスが、第一および第二の工程の間に、第一および第二の硬化温度の間の硬化温度でのさらなる工程をさらに含む、請求項10記載の方法。
- 硬化温度を、1つの温度からもう1つの温度へ、約60分を超える時間をかけてゆっくりと上昇させる、請求項10記載の方法。
- 工程e)を、好ましくは、約75℃以上の温度で実施する、請求項10記載の方法。
- 工程c)を、UV線により、UV線強度を最初は低いレベルに保ち、次いで徐々に上昇させる手順で実施する、請求項9記載の方法。
- ボタンが、2つの相対する平面を有する、請求項9記載の方法。
- ボタンが、2つの相対する曲面を有する、請求項9記載の方法。
- ボタンの2つの相対する面の1つが凹型半球面であり、他方が凸型半球面である、請求項16記載の方法。
- シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズの製造方法であって、
a)ボンネットの注型成形用の、光学特性を持つ成形面を有する型半を含み、成形面がシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズの後面および前面の1つを画定するものである型を準備する工程;
b)型内に高酸素透過度を有するポリマーまたはコポリマーを形成しうる、少なくとも1種のシリコーン含有ビニル系モノマーまたはマクロマーおよび少なくとも1種の親水性ビニル系モノマーを含むレンズ形成流体材料を充填する工程;
c)レンズ形成材料を型内で硬化させて、コンタクトレンズの前面および後面の1つに対応する光学的に仕上げられた面を有し、高い酸素透過度を有するボンネット形にポリマーを形成する工程;
d)ボンネットを型から取り出し;ボンネットを、充分に長い時間後硬化および/または乾燥させて、ボンネットの室温旋盤加工性を増加させる工程;および
e)ボンネットの、光学的に仕上げられた面とは反対側の面を室温で直接旋盤加工することによって前面を形成し、それによりコンタクトレンズを得る工程を含み、得られたコンタクトレンズが少なくとも45barrer/mmの酸素透過率を有し、約0.2×10−6cm2/秒を超えるイオノトンイオン透過係数または約1.5×10−6cm2/分を超えるイオノフラックス拡散係数のいずれかで特徴付けられるイオン透過率を有するものである方法。 - 工程c)を、チューブ中のレンズ形成材料を、約28℃〜約40℃の第一の硬化温度での第一の熱硬化工程と約80℃〜約120℃の第二の硬化温度での第二の熱硬化工程とを少なくとも含む多段階硬化プロセスで熱的に硬化させることによって実施する、請求項18記載の方法。
- 工程c)を、UV線により、UV線強度を最初は低いレベルに保ち、次いで徐々に上昇させる手順で実施する、請求項18記載の方法。
- 成形面が、製造すべきコンタクトレンズの後面を画定する、請求項18記載の方法。
- ボンネットの、光学的に仕上げられた面とは反対側の面が凸型半球面である、請求項21記載の方法。
- 前面と反対の後面があり、前面には中央光学区域と中央光学区域を取り囲む1以上の実質的に環状の非光学区域があるコンタクトレンズの製造方法であって、
a)ポリマーボンネットの注型成形用の型であって、型の第一の型半には光学特性を持つ第一の成形面があり、また第二の型半には第二の成形面があり、第二の成形面には光学特性のある実質的に環状の周辺成形区域があり、第一の成形面によってコンタクトレンズの後面が画定され、周辺成形区域がコンタクトレンズの前面に1以上の非光学区域を画定するものである型を準備する工程;
b)型内にレンズ形成流体材料を充填する工程;
c)型内でレンズ形成流体材料を硬化させて、光学的に仕上げられコンタクトレンズの後面に対応する1個の面、および光学的に仕上げられコンタクトレンズの中央光学区域を取り囲む1以上の実質的に環状の非光学区域に対応する区域があるボンネット形のポリマーを形成し;ボンネットを型から取り出す工程;
d)ボンネットを、充分に長い時間後硬化および/または乾燥させて、ボンネットの室温旋盤加工性を増加させる工程;および
e)中央光学区域および場合により、中央光学区域と非光学区域とを橋渡しする周辺ブレンド区域を形成するために、ボンネットの、光学的に仕上げられた面とは反対側の、光学的に仕上げられた区域によって囲まれている表面領域を室温で直接旋盤加工し、それによってコンタクトレンズを得る工程
を含む方法。 - コンタクトレンズがヒドロゲルレンズである、請求項23記載の方法。
- コンタクトレンズが、少なくとも45barrer/mmの酸素透過率を有し、約0.2×10−6cm2/秒を超えるイオノトンイオン透過係数または約1.5×10−6cm2/分を超えるイオノフラックス拡散係数のいずれかで特徴付けられるイオン透過率を有することを特徴とするシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズである、請求項23記載の方法。
- 周辺成形区域がコンタクトレンズ前面の1以上の非光学区域を画定し、1以上の非光学区域が向きの安定化および/または平行移動形体を含む、請求項23記載の方法。
- 前面が、さらに垂直経線と水平経線とを含み、中央光学区域を取り囲む1以上の実質的に環状の非光学区域が、周辺区域と、端縁区域と、中央光学区域から周辺区域へ外側に延び、中央光学区域から周辺区域への移行が連続的となる第一のブレンド区域と、周辺区域から端縁区域へ外側に延び、周辺区域から端縁区域への移行が連続的となる第二のブレンド区域とを含み、また前面が、垂直経線面に関して鏡像対称を有し、少なくとも1次導関数で連続しており、またコンタクトレンズが、周辺区域と第二のブレンド区域のレンズ厚さを変えることによりレンズの下半部分を重くし、その結果コンタクトレンズは眼の上で平衡位置に来るようにし、またコンタクトレンズが、垂直経線の下部分に対して約35°以上の2本の扇形境界半経線とこの2本の扇形境界半経線の間に含まれる端縁部分とによって囲われる扇形部分におけるレンズ厚さを特徴とするレンズ厚さプロフィルを有し、それは周辺区域の内側境界線から各半経線に沿って徐々に増加して最高レンズ厚さに達した後減少し、またボンネットの光学的に仕上げられた面と反対側の光学的に仕上げた区域は、周辺区域と、端縁区域と、周辺区域から端縁区域へ外側に延び、周辺区域から端縁区域への移行が連続的になる第二のブレンド区域とで構成されている、請求項26記載の方法。
- レンズ厚さプロフィルが、(1)コンタクトレンズの周辺区域のレンズ厚が、垂直経線の上部分に沿って、垂直経線の上部分が周辺区域の外側境界線および内側境界線と交わる2つの点での両レンズ厚値の差が50%未満、好ましくは30%未満、さらに好ましくは15%未満であるように、実質的に一定であるかまたは周辺区域の外側境界線から周辺区域の内側境界線に向けて徐々に増加し、および/または(2)コンタクトレンズの周辺区域のレンズ厚が、垂直経線の下部分に沿って、垂直経線の下部分が周辺区域の内側境界線および外側境界線と交わる2つの点での両レンズ厚値の差が約15%〜約65%であるように、周辺区域の内側境界線から周辺区域の外側境界線に向けて徐々に増加することをさらに特徴とする、請求項27記載の方法。
- 周辺区域が、中央光学区域の下方に位置して周辺区域から外側に延び、それにより使用者の下眼瞼との係合が可能となり、使用者が装着した際に垂直方向の平行移動によってコンタクトレンズに支持を提供する隆起をさらに有する、請求項28記載の方法。
- 隆起が、上部境界線と、下部傾斜境界線と、前面から外側に延びる緯度方向の隆起と、傾斜部とを含む、下部傾斜境界線から下方に延びて、傾斜隆起区域と下眼瞼とが相互に作用する角度は下眼瞼が傾斜隆起区域に当たる場所に応じて変化する湾曲ないしスロープを有する傾斜隆起である、請求項29記載の方法。
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