JP2008503564A - ポリガンマグルタミン酸−ビタミン複合体及びその用途 - Google Patents
ポリガンマグルタミン酸−ビタミン複合体及びその用途 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2008503564A JP2008503564A JP2007517940A JP2007517940A JP2008503564A JP 2008503564 A JP2008503564 A JP 2008503564A JP 2007517940 A JP2007517940 A JP 2007517940A JP 2007517940 A JP2007517940 A JP 2007517940A JP 2008503564 A JP2008503564 A JP 2008503564A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- pga
- vitamin
- complex
- vitamin complex
- complex according
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 0 *C(C*1)CC(*=C)C1=C Chemical compound *C(C*1)CC(*=C)C1=C 0.000 description 2
Images
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K2/00—Peptides of undefined number of amino acids; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/335—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
- A61K31/365—Lactones
- A61K31/375—Ascorbic acid, i.e. vitamin C; Salts thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K38/00—Medicinal preparations containing peptides
- A61K38/02—Peptides of undefined number of amino acids; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/67—Vitamins
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/67—Vitamins
- A61K8/676—Ascorbic acid, i.e. vitamin C
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/84—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
- A61K8/88—Polyamides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/02—Nutrients, e.g. vitamins, minerals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/007—Preparations for dry skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/08—Anti-ageing preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/02—Preparations for cleaning the hair
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
- A61K2800/57—Compounds covalently linked to a(n inert) carrier molecule, e.g. conjugates, pro-fragrances
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/10—Washing or bathing preparations
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Birds (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Gerontology & Geriatric Medicine (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Immunology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Hematology (AREA)
- Obesity (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Biophysics (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Description
PGA生産用基本培地(5%のL−グルタミン酸が添加されたGS培地:グルコース5%、(NH4)2SO41%、KH2PO40.27%、Na2HPO4・12H2O0.42%、NaCl0.05%、MgSO4・7H2O0.3%、ビタミン溶液1mL/L、pH6.8)3Lが入っている5Lサイズの発酵器に、バシラスサブチリスチョングッチャン(Basillus subtilis var chungkookjang、KCTC 0697BP)菌株の培養液を1%接種し、その後攪拌速度は150rpm、空気注入速度は1vvmにして37℃で72時間培養した後、2N硫酸溶液を加えてpHが3.0となるように調節し、PGA含有試料液を得た。
前記実施例1で生産されたPGA0.65gをアルゴン(または窒素)条件の下で乾燥した試験管に仕込んでDMSO6.5mLで溶解させた。室温で混合物を攪拌すると、数時間内に透明な液体が得られるが、得られた透明な液体に1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミドヒドロクロライド(1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide hydrochloride)0.58gと活性化剤としてのN−ヒドロキシスクシニミド(N-hydroxysuccinimide)0.23gを加えて、室温で攪拌した。6時間後、水溶性ビタミンC0.030gが溶解されたDMSO溶液1mLを加えてゲルを形成させた後、形成されたゲルを多量の水中に浸漬し、数回にわたって水を交換した後、凍結乾燥させて水溶性の粉末状PGAと水溶性ビタミンCの複合体を得た。前記のPGAと水溶性ビタミンCの反応を下記反応式1で示した。
脂溶性ビタミンDは、伝統的なステロイドと比較するとき、構造的に類似であるが、一般なステロイド化合物とは異なり、9、10番の炭素結合が破れることにより、コンジュゲート(conjugate)されたトリエン(triene)骨格をしている。また、10番〜19番炭素の二重結合が平面から60°程度ずれている。その結果、A環は2つの可能な椅子型構造で存在することができ、これにより硬直(rigid)されたCD−環と側鎖が拡張されている。このような構造的流動性(conformational mobility)は、他のステロイドホルモンでは見られず、seco−ステロイドである脂溶性ビタミンD分子でのみ唯一に見られる。B環の9、10番の炭素結合が切れることにより、A環が「フリー(free)」になるが、このため、A環の置換基は垂直(axial)と水平(equatorial)の位置に変化できる(図1及び図2)。これに関連し、ビタミンDの受容体が他のステロイドの受容体と全く一致しないなど他のステロイドとは性質が異なることを示すが、これは環の流動性が欠如しているいずれのステロイドとは異なり、seco−Bステロイドの独特な性質であるA環の構造的流動性に起因するものと説明されている。下記反応式2に示すように、前記実施例1で生産されたPGAと脂溶性ビタミンDのA環に、DMSO溶媒、1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミドヒドロクロライド及びN−ヒドロキシスクシニミドを用い、カップリング反応を行い、PGAと脂溶性ビタミンD(またはその誘導体)の複合体を得た。リンカーとしては、エチレンジアミン(ethylene diamine)またはエチレングリコール(ethylene glycol)を使用した。
前記実施例2および3で製造されたPGA−ビタミン複合体が腸内吸収に徐放性を持つかを、本発明者による韓国特許出願第2003−0046898に記載の方法によって下記のように行った。
前記実施例2および3から得たPGA−ビタミン複合体の化粧料剤形におけるビタミン安定性向上効果を試験するために、下記のとおりに実験した。
下記剤形例2で剤形されたPGA−ビタミン複合体を含有するローションを実験群とし、PGA−ビタミン複合体の代わりにビタミンのみを含有するローションを対照群として、対照群と実験群を、45℃に一定に維持される恒温槽で不透明硝子容器に入れて1週間保管した。また、4℃に一定に維持される、完全に遮光された冷蔵庫内で不透明硝子容器に入れて1週間保管した後、変色程度(変色評価基準−0:変化なし、1:極めて少し変わる、2:少し変わる、3:やや激しく変わる、4:激しく変わる、5:極めて激しく変わる)を比較測定した。
下記剤形例2で剤形されたPGA−ビタミン複合体を含有するローションを実験群とし、PGA−ビタミン複合体の代わりにビタミンのみを含有するローションを対照群として、対照群と実験群を、20℃に一定に維持される恒温槽で不透明硝子容器に入れて9週間保管した後、ビタミンの量を測定した。
下記剤形例3で剤形されたPGA−ビタミン複合体を含有するエッセンスと比較剤形例3の保湿能力を評価した。水分保有能の測定は、水分測定器(Corneomter、GmbII、Germany)を用いて皮膚表面の電気伝導度を測定することによりなされた。測定温度は25℃とし、40%相対湿度が保たれる恒温恒湿室で皮膚16cm2当り0.05gの試料を塗布してから30分後、2時間後の水分損失量を測定した。この際、被試験者を20名にして3回測定した。
PGA−ビタミン複合体を含有する化粧料組成物の皮膚安全性を測定した。具体的に、被検者30名(平均年齢25歳、年齢分布19〜40歳)をA、Bの2グループに分け、Aグループには本発明の化粧料組成物を、Bグループには比較剤形例の化粧料組成物をHaye’s Test Chamberを用いて皮膚貼布試験(Patch Test)を行った。この際、乾癬、湿疹などの皮膚病変保有者、妊娠婦、授乳婦、または抗ヒスタミン剤などを服用している人は実験で除外した。実験部位を70%エタノールで洗浄し、乾燥させた後、AグループおよびBグループのチャンバーににそれぞれ試料を15μgずつ滴下させ、しかる後に、実験部位である上膊部位にのせて固定させた。貼布は24時間塗布し、貼布を除去した後には、マーキングペンで実験部位を表示してそれぞれ24時間、48時間および72時間後に実験部位を観察し、判定は国際接触皮膚炎研究会(International Contact Dermatitis Research Group;ICDRG)の規定に基づいて判定した(表4)
精製水にブチレングリコール、グリセリン、ポリオキシエチレン(60)硬化ヒマシ油、ベタイン、クエン酸、クエン酸ナトリウム及び防腐剤を添加して攪拌し、溶解させた後、エタノールに溶解した香料の混合物を添加した。ここにPGA含有ビタミン複合体を加えて十分攪拌した後、熟成させてPGA−ビタミン複合体含有柔軟化粧水を製造した。下記表6に各成分の含量を示した。
前記実施例で得たPGA含有ビタミン複合体、ブチレングリコール、グリセリン、カルボキシビニルポリマー、アルギニン、防腐剤及び精製水を70〜75℃で攪拌しながら加熱した。ここに75〜80℃で攪拌して加熱させたスクアレン、ブチレングリコールジカプリレート/ジカプレート、ソルビタンステアレート、ポリソルベート60、グリセリルステアレート及びステアリルグリセレティネート混合物を加えて乳化させた後、攪拌しながら45℃程度に冷却されると、香料を添加して攪拌し、30℃まで冷却した後、熟成させてPGA−ビタミン複合体含有ローションを製造した。下記表7に各成分の含量を示した。
シトステロール、ポリグリセリル2−オレート、セラミド、セテアレス−4及びコレステロールを攪拌して混合した後、PGA−ビタミン複合体、ジセチルホスフェート、濃グリセリン及び精製水混合溶液を添加して乳化させた後、攪拌しながら45℃に冷却されると、香料を添加して攪拌し、30℃まで冷却させて熟成させた。ここにカルボキシビニルポリマー、キサンタンガム及び防腐剤を添加して安定化させた後、熟成させてPGA−ビタミン複合体含有エッセンスを製造した。下記表8に各成分の含量を示した。
精製水にN−アシルグルタミン酸ナトリウム、グリセリン、PEG−400及びプロピレングリコールを添加して混合した後、PGA−ビタミン複合体を少量ずつ加え、EDTA−4Naを添加して攪拌しながら80℃で加熱して溶解させた。ここに80℃で加熱したPOE(15)オレイルアルコールエーテル、ラウリン誘導体及びメチルパラベン混合溶液を添加して攪拌した後、香料を加えて徐々に冷却してPGA−ビタミン複合体含有洗顔剤を製造した。下記表9に各成分の含量を示した。
精製水にグリセリン及びEDTA−4Naを加えて80℃で加熱して溶解させた後、TEAラウリルサルフェート、ソジウムラウリルエーテルサルフェート、ラウリルアミドプロピルベタイン及びラウリン酸ジエタノールアミドを加えて攪拌した。ここにクエン酸を入れて50℃で中和させた後、45℃でPGA−ビタミン複合体及び亜鉛ピリチオンを加え、攪拌してPGA−ビタミン複合体含有シャンプーを製造した。下記表10に各成分の含量を示した。
本発明によるPGA−ビタミン複合体は、生体新陳代謝の促進、抗酸化効果、細胞壁の保護、免疫力の増進、皮膚乾燥及び角化防止、皺防止、並びに皮膚保湿などの様々な作用をするビタミンの安定性及び吸水性を向上させるだけでなく、徐放性効果も持っているので、多様な用途の化粧料組成物及びビタミン製剤として有用である。
Claims (12)
- PGA(poly-gamma-glutamic acid)のカルボキシル基に水溶性ビタミンC、脂溶性ビタミンDまたはこれらの誘導体の水酸基がエステル結合によって連結されているPGA−ビタミン複合体。
- 前記水溶性ビタミンCの誘導体は、エチルアスコルビルエーテル(ethylascorbyl ether)、マグネシウムアスコルビルホスフェート(magnesium ascorbyl phosphate)、アスコルビン酸2−グルコシド(ascorbic acid 2-glucoside)又はアラントインアスコルベート(allantoin ascorbate)であることを特徴とする請求項1に記載のPGA−ビタミン複合体。
- 前記脂溶性ビタミンDの誘導体はエルゴカルシフェロール(ergocalciferol;ビタミンD2)又はコレカルシフェロール(cholecalciferol;ビタミンD3)であることを特徴とする請求項1に記載のPGA−ビタミン複合体。
- 前記PGAは、バシラスサブチリス(Bacillus subtilis)菌株から製造されたものであることを特徴とする請求項1に記載のPGA−ビタミン複合体。
- PGAのカルボキシル基とビタミンの水酸基をエステル結合によって連結することを含む、PGA−ビタミン複合体の製造方法。
- 請求項1乃至請求項7のいずれか一つのPGA−ビタミン複合体を有効成分として含有するビタミン製剤。
- 請求項1乃至請求項7のいずれか一つのPGA−ビタミン複合体を有効成分として含有する食品。
- 請求項1乃至請求項7のいずれか一つのPGA−ビタミン複合体を有効成分として含有する飲料。
- 請求項1乃至請求項7のいずれか一つのPGA−ビタミン複合体を有効成分として含有する皮膚適合性、保湿力及び/または吸湿力の改善のための化粧料組成物。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR1020040047863A KR100485727B1 (ko) | 2004-06-24 | 2004-06-24 | 폴리감마글루탐산-비타민 복합체 및 그 용도 |
PCT/KR2005/000603 WO2006001567A1 (en) | 2004-06-24 | 2005-03-04 | Poly-gamma-glutamic acid-vitamin complex and use thereof |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2008503564A true JP2008503564A (ja) | 2008-02-07 |
JP4365437B2 JP4365437B2 (ja) | 2009-11-18 |
Family
ID=35781956
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2007517940A Expired - Fee Related JP4365437B2 (ja) | 2004-06-24 | 2005-03-04 | ポリガンマグルタミン酸−ビタミン複合体及びその用途 |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20080132440A1 (ja) |
EP (1) | EP1773290A1 (ja) |
JP (1) | JP4365437B2 (ja) |
KR (1) | KR100485727B1 (ja) |
CN (1) | CN1997345A (ja) |
AU (1) | AU2005257536A1 (ja) |
BR (1) | BRPI0511343A (ja) |
CA (1) | CA2570665A1 (ja) |
WO (1) | WO2006001567A1 (ja) |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR100628413B1 (ko) * | 2005-12-29 | 2006-09-26 | 주식회사 바이오리더스 | 폴리감마글루탐산―비타민c 복합체를 함유하는 콜라게나제저해제 및 그 용도 |
US20100036093A1 (en) * | 2006-05-09 | 2010-02-11 | Osaka University | Cholesterolamine-introduced poly-gamma-glutamic acid derivative |
CN101507827B (zh) * | 2008-02-17 | 2012-11-07 | 福建恒安集团有限公司 | 一种一次性吸收物品的面层材料 |
US20100197809A1 (en) * | 2009-02-04 | 2010-08-05 | Ortiz Alvaro Ernesto | Skin solution and preparation method thereof |
US20120190745A1 (en) * | 2009-09-30 | 2012-07-26 | Shiseido Company. Ltd. | Oral composition for reducing wrinkle formation |
KR101580051B1 (ko) * | 2014-08-04 | 2015-12-23 | 국민대학교산학협력단 | 양친성 고분자 |
KR101866310B1 (ko) * | 2016-05-31 | 2018-06-11 | 주식회사 글랜젠 | 생체 내 지속성 및 항산화 작용이 향상된 진피 충전재 조성물 및 이의 제조방법 |
KR102017741B1 (ko) * | 2017-12-01 | 2019-09-03 | 주식회사 리엔젠 | 비타민 c 유도체를 고정화한 폴리감마 글루탐산계 진피 충전제 조성물 및 그 제조방법 |
CN113087899B (zh) * | 2021-03-30 | 2023-03-07 | 山东丰金生物工程有限公司 | 一种l-抗坏血酸衍生物及其制备方法、应用 |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH06256220A (ja) * | 1993-03-10 | 1994-09-13 | Meiji Seika Kaisha Ltd | 薬物担体用高分子 |
BR9810062A (pt) * | 1997-06-20 | 2002-01-02 | Mary Kay Inc | Composição cosmética contendo um agente alvejante, bem como uso de uma fonte de água em combinação com a mesma |
DE69932248T2 (de) * | 1998-08-10 | 2007-05-31 | Nippon Hypox Laboratories Inc., Hachioji | Entzündungshemmende ascorbinsäurederivate |
US6309657B2 (en) * | 1999-02-12 | 2001-10-30 | The Procter & Gamble Company | Cosmetic compositions |
US20030180352A1 (en) * | 1999-11-23 | 2003-09-25 | Patel Mahesh V. | Solid carriers for improved delivery of active ingredients in pharmaceutical compositions |
US20020077290A1 (en) * | 2000-03-17 | 2002-06-20 | Rama Bhatt | Polyglutamic acid-camptothecin conjugates and methods of preparation |
KR20010078440A (ko) * | 2001-01-11 | 2001-08-21 | 김형순,성문희 | 고분자량의 폴리-감마-글루탐산을 생산하는 내염성 균주바실러스 서브틸리스 청국장 |
US6924129B2 (en) * | 2002-10-23 | 2005-08-02 | Polytechnic University | Enzyme-catalyzed esterification of pendant carboxylic acid groups |
EP2744778B1 (en) * | 2011-08-19 | 2019-01-16 | The Regents of The University of California | Meta-substituted biphenyl peripherally restricted faah inhibitors |
-
2004
- 2004-06-24 KR KR1020040047863A patent/KR100485727B1/ko not_active IP Right Cessation
-
2005
- 2005-03-04 JP JP2007517940A patent/JP4365437B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2005-03-04 CN CNA2005800210812A patent/CN1997345A/zh active Pending
- 2005-03-04 WO PCT/KR2005/000603 patent/WO2006001567A1/en active Application Filing
- 2005-03-04 BR BRPI0511343-1A patent/BRPI0511343A/pt not_active IP Right Cessation
- 2005-03-04 AU AU2005257536A patent/AU2005257536A1/en not_active Abandoned
- 2005-03-04 US US11/571,269 patent/US20080132440A1/en not_active Abandoned
- 2005-03-04 CA CA002570665A patent/CA2570665A1/en not_active Abandoned
- 2005-03-04 EP EP05721903A patent/EP1773290A1/en not_active Withdrawn
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN1997345A (zh) | 2007-07-11 |
BRPI0511343A (pt) | 2007-12-04 |
JP4365437B2 (ja) | 2009-11-18 |
CA2570665A1 (en) | 2006-01-05 |
AU2005257536A1 (en) | 2006-01-05 |
WO2006001567A1 (en) | 2006-01-05 |
US20080132440A1 (en) | 2008-06-05 |
KR100485727B1 (ko) | 2005-04-27 |
EP1773290A1 (en) | 2007-04-18 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4365437B2 (ja) | ポリガンマグルタミン酸−ビタミン複合体及びその用途 | |
JP5547612B2 (ja) | α−リポ酸ナノ粒子およびその調製方法 | |
JP4111856B2 (ja) | 安定化されたアスコルビン酸誘導体 | |
JP3142245B2 (ja) | 皮膚外用剤 | |
TW200538158A (en) | A skin care and cosmetic preparation containing an inositol derivative | |
TW201517912A (zh) | 含有羧甲基之修飾玻尿酸及/或其鹽之交聯物以及其製造方法 | |
JP2002212087A (ja) | 皮膚外用剤 | |
JP2002265313A (ja) | 皮膚外用剤 | |
JP2009149566A (ja) | バイオサーファクタントを含有する化粧品組成物 | |
JP2009167159A (ja) | バイオサーファクタントを含有する化粧品組成物 | |
JP2002332224A (ja) | 老化防止用皮膚外用剤および老化防止用皮膚外用剤組成物 | |
JP2002265348A (ja) | 外用組成物 | |
JP5863225B2 (ja) | 美肌用組成物 | |
JP2010043041A (ja) | 化粧品組成物 | |
JP2009167158A (ja) | バイオサーファクタントを含有する化粧品組成物 | |
JP2010018559A (ja) | バイオサーファクタントを含有する化粧品組成物 | |
JP2010018558A (ja) | バイオサーファクタントを含有する化粧品組成物 | |
JP2009149567A (ja) | バイオサーファクタントを含有する化粧品組成物 | |
JPWO2018012157A1 (ja) | メラニン産生抑制剤、美白剤、線維芽細胞活性化剤、コラーゲン及び/又はエラスチン産生促進剤、及びシワ改善剤 | |
JP2010018580A (ja) | ポリ−γ−L−グルタミン酸架橋体を含有する化粧品組成物 | |
JP2010018584A (ja) | ポリ−γ−L−グルタミン酸および/またはその塩を含有する化粧品組成物 | |
JP2009167157A (ja) | バイオサーファクタントを含有する化粧品組成物 | |
JP2010018585A (ja) | ポリ−γ−L−グルタミン酸を含有する化粧品組成物 | |
JP2010018576A (ja) | ポリ−γ−L−グルタミン酸架橋体を含有する化粧品組成物 | |
JP2010018581A (ja) | ポリ−γ−L−グルタミン酸および/またはその塩を含有する化粧品組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20081219 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20081224 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20090324 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20090331 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20090624 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20090721 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20090820 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120828 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130828 Year of fee payment: 4 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |