JP2008500993A - 新規のテトラヒドロピリドチオフェン - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、医薬組成物の製造のための医薬品工業で使用できるテトラヒドロピリドチオフェン誘導体に関する。
癌化学療法は、アルキル化剤であるシクロホスファミド(Endoxan(登録商標))、腫瘍に選択的に活性化されたオキサザホスホリンプロドラッグで確立された。シクロホスファミドのようなアルキル化剤の標的はDNAであり、そして増殖の制御が不能でありかつ高い分裂指数を有する癌細胞を選択的に死滅させるという概念は非常に好結果をもたらすことが判明した。標準的な癌化学療法薬は、基本的な細胞プロセスと分子とを標的とすることによってプログラムされた細胞死(“アポトーシス”)の誘導により癌細胞を死滅させる。これらの基本的な細胞プロセスと分子には、RNA/DNA(アルキル化剤及びカルバミル化剤、プラチン類似体及びトポイソメラーゼインヒビター)、物質代謝(これらのクラスの薬剤はアンチメタボライトと呼ばれ、例は葉酸、プリンとピリミジンのアンタゴニストである)並びに必須成分としてαβ−チューブリンヘテロダイマーを有する有糸分裂紡錘体装置(これらの薬剤は、安定化及び脱安定化をするチューブリンインヒビターに分類され、例はタキソール/パクリタキセル(登録商標)、ドセタキセル/タキソテレ(登録商標)及びビンカアルカロイドである)が含まれる。アポトーシス促進性の抗癌剤のサブグループは、選択的に有糸分裂段階の細胞を標的とする。一般に、これらの剤は、非分裂細胞、つまり細胞分裂周期のG0期、G1期又はG2期で停止した細胞においてはアポトーシスを誘導しない。それに対して、有糸分裂段階(細胞分裂周期のM期)にある分裂細胞は、前記のサブグループの剤によるアポトーシスの誘導によって効果的に死滅する。従って、前記の抗癌剤のサブグループ又はクラスは、細胞周期特異的又は細胞周期依存性として説明されている。知名度が高い例としてタキソール(パクリタキセル(登録商標))が挙げられるチューブリンインヒビターは、前記の細胞周期特異的なアポトーシス誘導性の抗癌剤のクラスに属する。
国際出願WO2004/024065号は、とりわけ糖尿病の治療用のグルカゴンアンタゴニストとして、テトラヒドロピリドチオフェン誘導体を記載している。ドイツ国文献DE4039734号は、とりわけ殺草剤の成分として、N−アルキル化されたテトラヒドロピリドチオフェン誘導体を記載している。
ここで、以下に非常に詳細に記載されるテトラヒドロピリドチオフェン誘導体が、先行技術の化合物とは独創的な構造の変更点で異なり、かつ意想外かつ特に有利な特性を有することが判明した。
Raは、−C(O)R1、−C(O)OR2、−C(O)SR2、−C(O)N(R3)R4、−S(O)2R1又は−S(O)2N(R3)R4であり;
Rbは、Q−C2〜C4−アルケニルであり、その際、
Qは、Rba及び/又はRbb及び/又はRbcによって場合により置換されており、かつフェニル又はナフチルであるか、又は
Qは、Rca及び/又はRcbによって場合により置換されており、かつHarであるか、または
Qは、Cycであり、その際、
R1、R2及びR3は、同一又は異なってよく、かつ水素、C1〜C7−アルキル、C3〜C7−シクロアルキル、Ar、Har及びHetからなる群から無関係に選択され、その際、前記のC1〜C7−アルキル、C3〜C7−シクロアルキル、Ar、Har及びHetのそれぞれは、非置換又はR5から無関係に選択される少なくとも1個の置換基によって場合により置換されていてよく;
それぞれのR4は、水素、C1〜C7−アルキル及びC3〜C7−シクロアルキルからなる群から無関係に選択され、その際、前記のC1〜C7−アルキル及びC3〜C7−シクロアルキルのそれぞれは、非置換又はR5から無関係に選択される少なくとも1個の置換基によって場合により置換されていてよく;
R5、Rba、Rbb、Rbc、Rca及びRcbは、同一又は異なってよく、かつC1〜C7−アルキル、C3〜C7−シクロアルキル、Ar、Har、Het、ハロゲン、トリフルオロメチル、ニトロ、シアノ、グアニジノ、アミジノ、−C(O)R6、−C(O)OR7、−C(O)N(R8)R9、−S(O)2R6、−S(O)2N(R8)R9、−N(R10)C(O)R6、−N(R10)C(O)OR7、−N(R10)C(O)N(R8)R9、−N(R10)S(O)2R6、−N(R10)S(O)2N(R8)R9、−OC(O)R6、−OC(O)N(R8)R9、−OR7、−N(R8)R9及び−SR7からなる群から無関係に選択され、その際、前記のC1〜C7−アルキル、C3〜C7−シクロアルキル、Ar、Har及びHetのそれぞれは、非置換又はR11から無関係に選択される少なくとも1個の置換基によって場合により置換されていてよく;
R6、R7及びR8は、同一又は異なってよく、かつ水素、C1〜C7−アルキル、C3〜C7−シクロアルキル、Ar、Har及びHetからなる群から無関係に選択され、その際、前記のC1〜C7−アルキル、C3〜C7−シクロアルキル、Ar、Har及びHetのそれぞれは、非置換又はR12から無関係に選択される少なくとも1個の置換基によって場合により置換されていてよく;
それぞれのR9は、水素、C1〜C7−アルキル及びC3〜C7−シクロアルキルからなる群から無関係に選択され、その際、前記のC1〜C7−アルキル及びC3〜C7−シクロアルキルのそれぞれは、非置換又はR12から無関係に選択される少なくとも1個の置換基によって場合により置換されていてよく;
それぞれのR10は、水素、C1〜C7−アルキル及びC3〜C7−シクロアルキルからなる群から無関係に選択され;R11は、前記のR5からなる群から選択され;
それぞれのR12は、前記のR5からなる群から無関係に選択され;
それぞれのArは、フェニル及びナフチルから無関係に選択され;
それぞれのHarは、無関係に、任意の完全に芳香族の又は部分的に芳香族の単環式又は縮合二環式の環又は環系であって、第一の構成成分と、場合により該第一の構成成分に縮合された第二の構成成分とから成る環又は環系であり、
第一の構成成分は、5員又は6員の単環式の不飽和の芳香族のヘテロアリール環Aであり、該ヘテロアリール環Aは、窒素、酸素及び硫黄から無関係に選択される1〜4個のヘテロ原子を有し、
第二の構成成分は、ベンゾ基、本願で定義される任意のC3〜C7−シクロアルカン基、本願で定義される任意の付加的なヘテロアリール環A又は本願で定義される任意の複素環式の環Bであり、その際、
前記のHar環又は環系は、置換可能な環炭素原子又は環窒素原子を介して、親分子基に結合され;
それぞれのHetは、無関係に、任意の完全に飽和の又は部分的に不飽和の単環式又は縮合二環式の環又は環系であって、第一の構成成分と、場合により該第一の構成成分に縮合された第二の構成成分とから成る環又は環系であり、
第一の構成成分は、3員ないし7員の単環式の完全に飽和の又は部分的に不飽和の非芳香族性の複素環式の環Bであり、該複素環式の環Bは、窒素、酸素及び硫黄から無関係に選択される1〜3個のヘテロ原子を有し、かつ該複素環式の環Bは、1又は2個のオキソ基によって場合により置換されており、
第二の構成成分は、ベンゾ基、本願で定義される任意のC3〜C7−シクロアルカン基又は本願で定義される任意の付加的な複素環式の環Bであり、その際、
前記のHet環又は環系は、置換可能な環炭素原子又は環窒素原子を介して、親分子基に結合され;
Cycは、そのベンゼン環上でハロゲンによって場合により置換されており、かつ式A
Gは、Rda及び/又はRdbによって場合により置換されており、かつ窒素、酸素及び硫黄からなる群から無関係に選択される1又は2個のヘテロ原子を有する5員又は6員の飽和の複素環式の環であり、その際、
Rdaは、C1〜C4−アルキル又はハロゲンであり、
Rdbは、C1〜C4−アルキル又はハロゲンであり、その際、
前記のCyc環系は、置換可能なベンゾ環炭素原子を介して、親分子基に結合される]で示される化合物及びそれらの塩、溶媒和物又はそれらの塩の溶媒和物に関する。
Raは、−C(O)R1、−C(O)OR2、−C(O)SR2、−C(O)N(R3)R4、−S(O)2R1又は−S(O)2N(R3)R4であり;
Rbは、Q−C2〜C4−アルケニルであり、その際、
Qは、Rba及び/又はRbb及び/又はRbcによって場合により置換されており、かつフェニル又はナフチルであるか、又は
Qは、Rca及び/又はRcbによって場合により置換されており、かつHarであるか、または
Qは、Cycであり、その際、
R1、R2及びR3は、同一又は異なってよく、かつ水素、C1〜C7−アルキル、C3〜C7−シクロアルキル、Ar、Har及びHetからなる群から無関係に選択され、その際、前記のC1〜C7−アルキル、C3〜C7−シクロアルキル、Ar、Har及びHetのそれぞれは、非置換又はR5から無関係に選択される少なくとも1個の置換基によって場合により置換されていてよく;
それぞれのR4は、水素、C1〜C7−アルキル及びC3〜C7−シクロアルキルからなる群から無関係に選択され、その際、前記のC1〜C7−アルキル及びC3〜C7−シクロアルキルのそれぞれは、非置換又はR5から無関係に選択される少なくとも1個の置換基によって場合により置換されていてよく;
R5、Rba、Rbb、Rbc、Rca及びRcbは、同一又は異なってよく、かつC1〜C7−アルキル、C3〜C7−シクロアルキル、Ar、Har、Het、ハロゲン、トリフルオロメチル、ニトロ、シアノ、グアニジノ、アミジノ、−C(O)R6、−C(O)OR7、−C(O)N(R8)R9、−S(O)2R6、−S(O)2N(R8)R9、−N(R10)C(O)R6、−N(R10)C(O)OR7、−N(R10)C(O)N(R8)R9、−N(R10)S(O)2R6、−N(R10)S(O)2N(R8)R9、−OC(O)R6、−OC(O)N(R8)R9、−OR7、−N(R8)R9及び−SR7からなる群から無関係に選択され、その際、前記のC1〜C7−アルキル、C3〜C7−シクロアルキル、Ar、Har及びHetのそれぞれは、非置換又はR11から無関係に選択される少なくとも1個の置換基によって場合により置換されていてよく;
R6、R7及びR8は、同一又は異なってよく、かつ水素、C1〜C7−アルキル、C3〜C7−シクロアルキル、Ar、Har及びHetからなる群から無関係に選択され、その際、前記のC1〜C7−アルキル、C3〜C7−シクロアルキル、Ar、Har及びHetのそれぞれは、非置換又はR12から無関係に選択される少なくとも1個の置換基によって場合により置換されていてよく;
それぞれのR9は、水素、C1〜C7−アルキル及びC3〜C7−シクロアルキルからなる群から無関係に選択され、その際、前記のC1〜C7−アルキル及びC3〜C7−シクロアルキルのそれぞれは、非置換又はR12から無関係に選択される少なくとも1個の置換基によって場合により置換されていてよく;
それぞれのR10は、水素、C1〜C7−アルキル及びC3〜C7−シクロアルキルからなる群から無関係に選択され;R11は、前記のR5からなる群から選択され;
それぞれのR12は、前記のR5からなる群から無関係に選択され;
それぞれのArは、フェニル及びナフチルから無関係に選択され;
それぞれのHarは、無関係に、任意の完全に芳香族の又は部分的に芳香族の単環式又は縮合二環式の環又は環系であって、第一の構成成分と、場合により該第一の構成成分に縮合された第二の構成成分とから成る環又は環系であり、
第一の構成成分は、5員又は6員の単環式の不飽和の芳香族のヘテロアリール環Aであり、該ヘテロアリール環Aは、窒素、酸素及び硫黄から無関係に選択される1〜4個のヘテロ原子を有し、
第二の構成成分は、ベンゾ基、本願で定義される任意のC3〜C7−シクロアルカン基、本願で定義される任意の付加的なヘテロアリール環A又は本願で定義される任意の複素環式の環Bであり、その際、
前記のHar環又は環系は、置換可能な環炭素原子又は環窒素原子を介して、親分子基に結合され;
それぞれのHetは、無関係に、任意の完全に飽和の又は部分的に不飽和の単環式又は縮合二環式の環又は環系であって、第一の構成成分と、場合により該第一の構成成分に縮合された第二の構成成分とから成る環又は環系であり、
第一の構成成分は、3員ないし7員の単環式の完全に飽和の又は部分的に不飽和の非芳香族性の複素環式の環Bであり、該複素環式の環Bは、窒素、酸素及び硫黄から無関係に選択される1〜3個のヘテロ原子を有し、かつ該複素環式の環Bは、1又は2個のオキソ基によって場合により置換されており、
第二の構成成分は、ベンゾ基、本願で定義される任意のC3〜C7−シクロアルカン基又は本願で定義される任意の付加的な複素環式の環Bであり、その際、
前記のHet環又は環系は、置換可能な環炭素原子又は環窒素原子を介して、親分子基に結合され;
Cycは、式A
Gは、窒素、酸素及び硫黄からなる群から無関係に選択される1又は2個のヘテロ原子を有する5員又は6員の飽和の複素環式の環であり、その際、
前記のCyc環系は、置換可能なベンゾ環炭素原子を介して、親分子基に結合される、化合物及びそれらの塩、溶媒和物又はそれらの塩の溶媒和物に関する。
第一の構成成分は、5員又は6員の単環式の不飽和の芳香族のヘテロアリール環Aであり、該ヘテロアリール環Aは、窒素、酸素及び硫黄から無関係に選択される1〜4個のヘテロ原子を有し、
第二の構成成分は、ベンゾ基、本願で定義されるC3〜C7−シクロアルカン基、本願で定義される任意の付加的なヘテロアリール環A又は本願で定義される複素環式の環Bであり、その際、
前記のHar環又は環系は、前記の任意の構成成分の置換可能な環炭素原子又は環窒素原子を介して、親分子基に結合されている。
第一の構成成分は、3員ないし7員の単環式の完全に飽和の又は部分的に不飽和の非芳香族性の複素環式の環Bであり、該複素環式の環Bは、窒素、酸素及び硫黄から無関係に選択される1〜3個のヘテロ原子を有し、かつ該複素環式の環Bは、1又は2個のオキソ基によって場合により置換されており、
第二の構成成分は、ベンゾ基、本願で定義されるC3〜C7−シクロアルカン基又は本願で定義される付加的な複素環式の環Bであり、その際、
前記のHet環又は環系は、前記の任意の構成成分の置換可能な環炭素原子又は環窒素原子を介して、親分子基に結合されている。
Gは、Rda及び/又はRdbによって場合により置換されており、かつ窒素、酸素及び硫黄からなる群から無関係に選択される1又は2個のヘテロ原子を有する5員又は6員の飽和の複素環式の環であり、その際、
Rdaは、C1〜C4−アルキル又はハロゲンであり、
Rdbは、C1〜C4−アルキル又はハロゲンであり、その際、
前記のCyc環系は、置換可能なベンゾ環炭素原子を介して、親分子基に結合される。
Gは、窒素、酸素及び硫黄からなる群から無関係に選択される1又は2個のヘテロ原子を有する5員又は6員の飽和の複素環式の環であり、その際、
前記のCyc環系は、ベンゼン環の任意の置換可能な炭素原子を介して、親分子基に結合される。
Raは、−C(O)R1であり、その際、
R1は、C1〜C7−アルキル又はイミダゾロであるか、もしくは
R1は、R5から選択される1個の置換基によって置換されたC1〜C7−アルキルであるか、もしくは
R1は、2個のヒドロキシル基によって異なる炭素原子上で置換されたC2〜C4−アルキルであるか、もしくは
R1は、2,2−ジメチル−[1,3]ジオキソラン−4−イル、又は2,2−ジメチル−[1,3]ジオキソラン−4−イルによって置換されたC1〜C2−アルキルであるか、又は
Raは、−C(O)OR2であり、その際、
R2は、C1〜C7−アルキル、C3〜C7−シクロアルキル、フェニル、ピリジル、(C1〜C4−アルコキシカルボニル)−フェニル又は(C1〜C4−アルコキシ)−フェニルであるか、もしくは
R2は、R5から選択される1個の置換基によって置換されたC1〜C7−アルキルであるか、もしくは
R2は、2個のヒドロキシル基によって異なる炭素原子上で置換されたC3〜C4−アルキルであるか、もしくは
R2は、2,2−ジメチル−[1,3]ジオキソラン−4−イルによって置換されたC1〜C2−アルキルであるか、又は
Raは、−C(O)SR2であり、その際、
R2は、C1〜C7−アルキルであるか、もしくは
R2は、R5から選択される1個の置換基によって置換されたC1〜C7−アルキルであるか、もしくは
R2は、2個のヒドロキシル基によって異なる炭素原子上で置換されたC3〜C4−アルキルであるか、もしくは
R2は、2,2−ジメチル−[1,3]ジオキソラン−4−イルによって置換されたC1〜C2−アルキルであり、かつ
Qは、Rba及び/又はRbb及び/又はRbcで置換されたフェニルであるか、もしくは
Qは、非置換のフェニルであるか、もしくは
Qは、Rca及び/又はRcbによって場合により置換されており、かつHarであるか、もしくは
Qは、Cycであり;その際、
それぞれのR5は、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−アルコキシ−C2〜C4−アルコキシ、(C1〜C4−アルコキシ−C2〜C4−アルコキシ)−C2〜C4−アルコキシ、ヒドロキシル、C1〜C4−アルキルカルボニルオキシ、フェノキシ、フェニル−C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−アルコキシカルボニル、カルボキシル、アミノ、モノ−もしくはジ−C1〜C4−アルキルアミノ、モノ−もしくはジ−C1〜C4−アルキルアミノカルボニル、カルバモイル、ウレイド、グアニジノ、C1〜C4−アルキルカルボニルアミノ、Het、Har及びフェニルからなる群から無関係に選択され、その際、前記のHar基又はフェニル基のそれぞれは、単独又は別の基の一部として、非置換又は、ハロゲン、C1〜C4−アルコキシ、ニトロ、トリフルオロメチル、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシカルボニル及びカルボキシルから無関係に選択される1又は2個の置換基によって場合により置換されていてよく、
Rbaは、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、ニトロ、トリフルオロメチル、C1〜C4−アルコキシ、モノ−もしくはジ−C1〜C4−アルキルアミノ、ヒドロキシル、C1〜C4−アルキルカルボニルオキシ、シアノ、フェニル、モルホリノ、フェノキシ、ヒドロキシ−C2〜C4−アルコキシ、C1〜C4−アルコキシ−C2〜C4−アルコキシ、C3〜C7−シクロアルコキシ、C3〜C7−シクロアルキル−C1〜C4−アルコキシ、フェニル−C1〜C4−アルコキシ、シアノ−C1〜C4−アルコキシ又は、完全にもしくは大部分がフッ素置換されたC1〜C4−アルコキシであり、
Rbbは、C1〜C4−アルコキシ、ハロゲン、トリフルオロメチル又はC1〜C4−アルキルであり、
Rbcは、C1〜C4−アルコキシ、ハロゲン、トリフルオロメチル又はC1〜C4−アルキルであり、
Rcaは、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、トリフルオロメチル、フェニル、フェノキシ又はモルホリノであり、
Rcbは、ハロゲン、C1〜C4−アルキル又はC1〜C4−アルコキシであり、
それぞれのHarは、無関係に、
窒素、酸素及び硫黄から無関係に選択される1個、2個又は3個のヘテロ原子を有する5員の単環式のヘテロアリール基、例えばフラニル、チオフェニル、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、チアジアゾリル及びオキサジアゾリルから選択される任意のもの、又は
1又は2個の窒素原子を有する6員の単環式のヘテロアリール基、例えばピリジニル、ピラジニル、ピリダジニル及びピリミジニルから選択される任意のもの、又は
窒素、酸素及び硫黄から無関係に選択される1個、2個又は3個のヘテロ原子を有する9員の縮合二環式のヘテロアリール基、例えばインドリル、ベンゾチオフェニル、ベンゾフラニル、ベンゾキサゾリル、ベンゾイソキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、インダゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾチアジアゾリル及びベンゾキサジアゾリルから選択される任意のもの、又は
窒素、酸素及び硫黄から無関係に選択される1個、2個又は3個のヘテロ原子を有する10員の縮合二環式のヘテロアリール基、例えばキノリニル、イソキノリニル、キノキサリニル、キナゾリニル及びシンノリニルから選択される任意のもの
であり、その際、前記のHar基は、親分子基に、環炭素原子又は環窒素原子を介して結合され、
Cycは、ハロゲンによってそのベンゼン環上で場合により置換されており、かつ1,3−ベンゾジオキソリル、2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシニル、2,2−ジフルオロ−C1〜C3−ベンゾジオキソリル、2,2−ジメチル−1,3−ベンゾジオキソリル、クロマニル、クロメニル又は2,3−ジヒドロ−ベンゾフラニルであり、その際、前記のCyc環系は、親分子基に、置換可能なベンゾ環炭素原子を介して結合される、化合物及びそれらの塩、溶媒和物又はそれらの塩の溶媒和物である。
Raは、−C(O)R1であり、その際、
R1は、C1〜C6−アルキルであるか、もしくは
R1は、R5によって一置換されたC1〜C4−アルキルであり、その際、
R5は、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−アルコキシ−C2〜C4−アルコキシ、(C1〜C4−アルコキシ−C2〜C4−アルコキシ)−C2〜C4−アルコキシ、ヒドロキシル、フェニル−C1〜C4−アルコキシ、フェノキシ、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、インドリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、チアゾリル、オキサゾリル、1N−(C1〜C4−アルキル)−イミダゾリル、1N−(C1〜C4−アルキル)−ピラゾリル、フェニル、C1〜C4−アルコキシカルボニル、カルボキシル、アミノ、モルホリノ、ピペリジノ、ピロリジノ、4N−(C1〜C4−アルキル)−ピペラジノ、モノ−もしくはジ−C1〜C4−アルキルアミノ、モノ−もしくはジ−C1〜C4−アルキルアミノカルボニル、カルバモイル、ウレイド、グアニジノ、イミダゾロ、トリアゾロ、ピラゾロ、C1〜C4−アルキルカルボニルオキシ又はC1〜C4−アルキルカルボニルアミノであり、その際、前記のピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、インドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、チアゾリル基、オキサゾリル基、1N−(C1〜C4−アルキル)−イミダゾリル基、1N−(C1〜C4−アルキル)−ピラゾリル基、イミダゾロ基、ピラゾロ基又はフェニル基のそれぞれは、単独又は別の基の一部として、非置換又はハロゲン、C1〜C4−アルコキシ、ニトロ及びC1〜C4−アルキルから無関係に選択される1又は2個の置換基によって場合により置換されていてよいか、もしくは
R1は、2個のヒドロキシル基によって異なる炭素原子上で置換されたC3〜C4−アルキルであるか、もしくは
R1は、2,2−ジメチル−[1,3]ジオキソラン−4−イルによって置換されたC1〜C2−アルキルであるか、又は
Raは、−C(O)OR2であり、その際、
R2は、C1〜C6−アルキルであるか、もしくは
R2は、C3〜C7−シクロアルキル、フェニル、ピリジル、(C1〜C4−アルコキシカルボニル)−フェニル又は(C1〜C4−アルコキシ)−フェニルであるか、もしくは
R2は、R5によって一置換されたC1〜C4−アルキルであり、その際、
R5は、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、インドリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、チアゾリル、オキサゾリル、1N−(C1〜C4−アルキル)−イミダゾリル、1N−(C1〜C4−アルキル)−ピラゾリル、フェニル、C1〜C4−アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ−もしくはジ−C1〜C4−アルキルアミノカルボニル又はカルバモイルであり、その際、前記のピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、インドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、チアゾリル基、オキサゾリル基、1N−(C1〜C4−アルキル)−イミダゾリル基、1N−(C1〜C4−アルキル)−ピラゾリル基又はフェニル基のそれぞれは、非置換又はハロゲン、C1〜C4−アルコキシ、ニトロ及びC1〜C4−アルキルから無関係に選択される1又は2個の置換基によって場合により置換されていてよいか、もしくは
R2は、R5によって一置換されたC2〜C4−アルキルであり、その際、
R5は、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−アルコキシ−C2〜C4−アルコキシ、(C1〜C4−アルコキシ−C2〜C4−アルコキシ)−C2〜C4−アルコキシ、ヒドロキシル、フェニル−C1〜C4−アルコキシ、フェノキシ、アミノ、モルホリノ、ピペリジノ、ピロリジノ、4N−(C1〜C4−アルキル)−ピペラジノ、モノ−もしくはジ−C1〜C4−アルキルアミノ、ウレイド、グアニジノ、イミダゾロ、トリアゾロ、ピラゾロ、C1〜C4−アルキルカルボニルオキシ又はC1〜C4−アルキルカルボニルアミノであり、その際、前記のイミダゾロ基、ピラゾロ基又はフェニル基のそれぞれは、単独又は別の基の一部として、非置換又はハロゲン、C1〜C4−アルコキシ、ニトロ及びC1〜C4−アルキルから無関係に選択される1又は2個の置換基によって場合により置換されていてよいか、もしくは
R2は、2個のヒドロキシル基によって異なる炭素原子上で置換されたC3〜C4−アルキルであるか、もしくは
R2は、2,2−ジメチル−[1,3]ジオキソラン−4−イルによって置換されたC1〜C2−アルキルであるか、又は
Raは、−C(O)SR2であり、その際、
R2は、C1〜C6−アルキルであるか、もしくは
R2は、R5によって一置換されたC1〜C4−アルキルであり、その際、
R5は、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、インドリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、チアゾリル、オキサゾリル、1N−(C1〜C4−アルキル)−イミダゾリル、1N−(C1〜C4−アルキル)−ピラゾリル、フェニル、C1〜C4−アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ−もしくはジ−C1〜C4−アルキルアミノカルボニル又はカルバモイルであり、その際、前記のピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、インドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、チアゾリル基、オキサゾリル基、1N−(C1〜C4−アルキル)−イミダゾリル基、1N−(C1〜C4−アルキル)−ピラゾリル基又はフェニル基のそれぞれは、非置換又はハロゲン、C1〜C4−アルコキシ、ニトロ及びC1〜C4−アルキルから無関係に選択される1又は2個の置換基によって場合により置換されていてよいか、もしくは
R2は、R5によって一置換されたC2〜C4−アルキルであり、その際、
R5は、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−アルコキシ−C2〜C4−アルコキシ、(C1〜C4−アルコキシ−C2〜C4−アルコキシ)−C2〜C4−アルコキシ、ヒドロキシル、フェニル−C1〜C4−アルコキシ、フェノキシ、アミノ、モルホリノ、ピペリジノ、ピロリジノ、4N−(C1〜C4−アルキル)−ピペラジノ、モノ−もしくはジ−C1〜C4−アルキルアミノ、ウレイド、グアニジノ、イミダゾロ、トリアゾロ、ピラゾロ、C1〜C4−アルキルカルボニルオキシ又はC1〜C4−アルキルカルボニルアミノであり、その際、前記のイミダゾロ基、ピラゾロ基又はフェニル基のそれぞれは、単独又は別の基の一部として、非置換又はハロゲン、C1〜C4−アルコキシ、ニトロ及びC1〜C4−アルキルから無関係に選択される1又は2個の置換基によって場合により置換されており;かつその際、
Qは、Rba及び/又はRbb及び/又はRbcで置換されたフェニルであるか、もしくは
Qは、非置換のフェニルであるか、もしくは
Qは、Rca及び/又はRcbによって置換されており、かつチオフェニル、フラニル、ピリジル、1N−メチル−ピロリル、1N−メチル−イミダゾリル、1N−メチル−ピラゾリル、ベンゾチオフェニル又はベンゾフラニルであるか、もしくは
Qは、非置換であり、かつチオフェニル、フラニル、ピリジル、1N−H−ピロリル、1N−H−ピラゾリル、1N−H−イミダゾリル、1N−メチル−ピロリル、1N−メチル−イミダゾリル、1N−メチル−ピラゾリル、ベンゾチオフェニル又はベンゾフラニルであるか、もしくは
Qは、1,3−ベンゾジオキソール−5−イル、1,3−ベンゾジオキソール−4−イル、2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−5−イル、2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル、2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル、2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル、2,3−ジヒドロ−ベンゾフラン−4−イル、2,3−ジヒドロ−ベンゾフラン−5−イル、2,3−ジヒドロ−ベンゾフラン−6−イル又は2,3−ジヒドロ−ベンゾフラン−7−イルであるか、もしくは
Qは、ハロゲンによってそのベンゼン環上で置換されており、かつ1,3−ベンゾジオキソール−5−イル、1,3−ベンゾジオキソール−4−イル、2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−5−イル、2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル、2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル、2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル、2,3−ジヒドロ−ベンゾフラン−4−イル、2,3−ジヒドロ−ベンゾフラン−5−イル、2,3−ジヒドロ−ベンゾフラン−6−イル又は2,3−ジヒドロ−ベンゾフラン−7−イルであり;その際、
Rbaは、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、ニトロ、トリフルオロメチル、C1〜C4−アルコキシ、モノ−もしくはジ−C1〜C4−アルキルアミノ、ヒドロキシル、C1〜C4−アルキルカルボニルオキシ、シアノ、フェニル、モルホリノ、フェノキシ、ヒドロキシ−C2〜C4−アルコキシ、C1〜C4−アルコキシ−C2〜C4−アルコキシ又は完全にもしくは大部分がフッ素置換されたC1〜C4−アルコキシであり、
Rbbは、C1〜C4−アルコキシ、ハロゲン又はC1〜C4−アルキルであり、
Rbcは、C1〜C4−アルコキシ又はハロゲンであり、
Rcaは、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、フェニル、フェノキシ又はモルホリノであり、
Rcbは、ハロゲン、C1〜C4−アルキル又はC1〜C4−アルコキシである、化合物及びそれらの塩、溶媒和物又はそれらの塩の溶媒和物である。
Raは、−C(O)R1であり、その際、
R1は、C1〜C5−アルキルであるか、もしくは
R1は、R5によって一置換されたC1〜C4−アルキルであり、その際、
R5は、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−アルコキシ−C2〜C4−アルコキシ、(C1〜C4−アルコキシ−C2〜C4−アルコキシ)−C2〜C4−アルコキシ、ヒドロキシル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、インドリル、チアゾリル、オキサゾリル、1N−(C1〜C4−アルキル)−イミダゾリル、1N−(C1〜C4−アルキル)−ピラゾリル、フェニル、C1〜C4−アルコキシカルボニル、カルボキシル、モルホリノ、ジ−C1〜C4−アルキルアミノカルボニル、カルバモイル、ウレイド、グアニジノ、イミダゾロ、トリアゾロ、ピラゾロ又はC1〜C4−アルキルカルボニルオキシであるか、もしくは
R1は、2個のヒドロキシル基によって異なる炭素原子上で置換されたC3〜C4−アルキルであるか、もしくは
R1は、2,2−ジメチル−[1,3]ジオキソラン−4−イルによって置換されたC1〜C2−アルキルであるか、又は
Raは、−C(O)OR2であり、その際、
R2は、C1〜C5−アルキルであるか、もしくは
R2は、C3〜C6−シクロアルキル、フェニル、ピリジル、(C1〜C4−アルコキシカルボニル)−フェニル又は(C1〜C4−アルコキシ)−フェニルであるか、もしくは
R2は、R5によって一置換されたC1〜C4−アルキルであり、その際、
R5は、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、1N−(C1〜C4−アルキル)−イミダゾリル、1N−(C1〜C4−アルキル)−ピラゾリル、フェニル、(C1〜C4−アルコキシ)−フェニル、C1〜C4−アルコキシカルボニル、カルボキシル、ジ−C1〜C4−アルキルアミノカルボニル又はカルバモイルであるか、もしくは
R2は、R5によって一置換されたC2〜C4−アルキルであり、その際、
R5は、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−アルコキシ−C2〜C4−アルコキシ、(C1〜C4−アルコキシ−C2〜C4−アルコキシ)−C2〜C4−アルコキシ、ヒドロキシル、フェニル−C1〜C4−アルコキシ、フェノキシ、モルホリノ、ピペリジノ、ピロリジノ、4N−(C1〜C4−アルキル)−ピペラジノ、ジ−C1〜C4−アルキルアミノ、イミダゾロ、トリアゾロ、ピラゾロ、C1〜C4−アルキルカルボニルオキシ又はC1〜C4−アルキルカルボニルアミノであるか、もしくは
R2は、2個のヒドロキシル基によって異なる炭素原子上で置換されたC3〜C4−アルキルであるか、もしくは
R2は、2,2−ジメチル−[1,3]ジオキソラン−4−イルによって置換されたC1〜C2−アルキルであるか;又は
Raは、−C(O)SR2であり、その際、
R2は、C1〜C5−アルキルであるか、もしくは
R2は、R5によって一置換されたC2〜C4−アルキルであり、その際、
R5は、ジ−C1〜C4−アルキルアミノ、ヒドロキシル又はピリジルであり;かつ
Qは、Rba及び/又はRbb及び/又はRbcで置換されたフェニルであるか、もしくは
Qは、非置換のフェニルであるか、もしくは
Qは、Rcaによって置換されており、かつチオフェニル、フラニル、ピリジル又は1N−(メチル)−ピラゾリルであるか、もしくは
Qは、非置換であり、かつチオフェニル、フラニル、ピリジル、1N−(H)−ピロリル、1N−(メチル)−ピロリル、ベンゾチオフェニル又はベンゾフラニルであるか、もしくは
Qは、1,3−ベンゾジオキソール−5−イル、1,3−ベンゾジオキソール−4−イル、2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−5−イル、2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル、2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル、2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル、2,3−ジヒドロ−ベンゾフラン−4−イル、2,3−ジヒドロ−ベンゾフラン−5−イル、2,3−ジヒドロ−ベンゾフラン−6−イル又は2,3−ジヒドロ−ベンゾフラン−7−イルであるか、もしくは
Qは、ハロゲンによってそのベンゼン環上で置換されており、かつ1,3−ベンゾジオキソール−5−イル、1,3−ベンゾジオキソール−4−イル、2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−5−イル、2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル、2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル、2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル、2,3−ジヒドロ−ベンゾフラン−4−イル、2,3−ジヒドロ−ベンゾフラン−5−イル、2,3−ジヒドロ−ベンゾフラン−6−イル又は2,3−ジヒドロ−ベンゾフラン−7−イルであり;その際、
Rbaは、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、ニトロ、トリフルオロメチル、C1〜C4−アルコキシ、ジ−C1〜C4−アルキルアミノ、ヒドロキシル、C1〜C4−アルキルカルボニルオキシ、シアノ、フェニル、モルホリノ、フェノキシ、ヒドロキシ−C2〜C4−アルコキシ、C1〜C4−アルコキシ−C2〜C4−アルコキシ又は完全にもしくは大部分がフッ素置換されたC1〜C4−アルコキシであり、
Rbbは、C1〜C4−アルコキシ、ハロゲン又はC1〜C4−アルキルであり、
Rbcは、C1〜C4−アルコキシ又はハロゲンであり、
Rcaは、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、フェニル、フェノキシ又はモルホリノである、化合物及びそれらの塩、溶媒和物又はそれらの塩の溶媒和物である。
Raは、−C(O)R1であり、その際、
R1は、メチル、エチル、プロピル又はブチルであるか、もしくは
R1は、R5によって一置換されたメチル、R5によって一置換されたエチル又はR5によって一置換されたプロピルであり、その際、
R5は、メトキシ、エトキシ、2−メトキシエトキシ、2−(2−メトキシエトキシ)−エトキシ、ヒドロキシル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、インドリル、チアゾリル、オキサゾリル、1N−メチル−イミダゾリル、1N−メチル−ピラゾリル、フェニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、カルボキシル、ジメチルアミノカルボニル、モルホリノ、カルバモイル、ウレイド、グアニジノ、イミダゾロ、トリアゾロ、ピラゾロ、エチルカルボニルオキシ又はメチルカルボニルオキシであるか、もしくは
R1は、プロピル又はブチルであって、そのそれぞれは2個のヒドロキシル基によって異なる炭素原子上で置換されているか、もしくは
R1は、メチル又はエチルであり、そのそれぞれは2,2−ジメチル−[1,3]ジオキソラン−4−イルによって置換されているか、又は
Raは、−C(O)OR2であり、その際、
R2は、メチル、エチル、プロピル又はブチルであるか、もしくは
R2は、シクロヘキシル、フェニル、ピリジル、(C1〜C2−アルコキシカルボニル)−フェニル又は(C1〜C2−アルコキシ)−フェニルであるか、もしくは
R2は、R5によって一置換されたメチル、R5によって一置換されたエチル又はR5によって一置換されたプロピルであり、その際、
R5は、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、1N−メチル−イミダゾリル、1N−メチル−ピラゾリル、フェニル、(C1〜C2−アルコキシ)−フェニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、カルボキシル、ジ−メチルアミノカルボニル又はカルバモイルであるか、もしくは
R2は、R5によって一置換されたエチル又はR5によって一置換されたプロピルであり、その際、
R5は、メトキシ、エトキシ、2−メトキシエトキシ、2−(2−メトキシエトキシ)−エトキシ、ヒドロキシル、ベンジルオキシ、フェノキシ、モルホリノ、ピペリジノ、ピロリジノ、4N−(メチル)−ピペラジノ、ジメチルアミノ、イミダゾロ、トリアゾロ、ピラゾロ、メチルカルボニルオキシ、エチルカルボニルオキシ、メチルカルボニルアミノ又はエチルカルボニルアミノであるか、もしくは
R2は、プロピル又はブチルであり、そのそれぞれは2個のヒドロキシル基によって異なる炭素原子上で置換されているか、もしくは
R2は、メチル又はエチルであり、そのそれぞれは2,2−ジメチル−[1,3]ジオキソラン−4−イルによって置換されているか、又は
Raは、−C(O)SR2であり、その際、
R2は、メチル、エチル、プロピル、ブチル又はペンチルであるか、もしくは
R2は、R5によって一置換されたエチル又はR5によって一置換されたプロピルであり、その際、
R5は、ジメチルアミノ、ヒドロキシル又はピリジルであり;かつ
Qは、Rba及び/又はRbb及び/又はRbcで置換されたフェニルであるか、もしくは
Qは、非置換のフェニルであるか、もしくは
Qは、Rcaによって置換されており、かつチオフェニル、フラニル、ピリジル又は1N−(メチル)−ピラゾリルであるか、もしくは
Qは、非置換であり、かつチオフェニル、フラニル、ピリジル、1N−(H)−ピロリル、1N−(メチル)−ピロリル、ベンゾチオフェニル又はベンゾフラニルであるか、もしくは
Qは、1,3−ベンゾジオキソール−5−イル、1,3−ベンゾジオキソール−4−イル、2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−5−イル、2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル、2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル、2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル、2,3−ジヒドロ−ベンゾフラン−4−イル、2,3−ジヒドロ−ベンゾフラン−5−イル、2,3−ジヒドロ−ベンゾフラン−6−イル又は2,3−ジヒドロ−ベンゾフラン−7−イルであるか、もしくは
Qは、臭素、塩素又はフッ素によってそのベンゼン環上で置換されており、かつ1,3−ベンゾジオキソール−5−イル、1,3−ベンゾジオキソール−4−イル、2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−5−イル、2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル、2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル、2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル、2,3−ジヒドロ−ベンゾフラン−4−イル、2,3−ジヒドロ−ベンゾフラン−5−イル、2,3−ジヒドロ−ベンゾフラン−6−イル又は2,3−ジヒドロ−ベンゾフラン−7−イルであり;
Rbaは、塩素、フッ素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、イソプロピルオキシ、プロポキシ、ヒドロキシル、ニトロ、トリフルオロメチル、ジメチルアミノ、メチルカルボニルオキシ、シアノ、フェニル、モルホリノ、フェノキシ、2−ヒドロキシエトキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシであり、
Rbbは、メトキシ、エトキシ、フッ素、塩素、臭素、エチル又はメチルであり、
Rbcは、メトキシ、エトキシ、フッ素又は塩素であり、
Rcaは、塩素、フッ素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、フェニル、フェノキシ又はモルホリノである、化合物及びそれらの塩、溶媒和物又はそれらの塩の溶媒和物である。
Raは、−C(O)R1であり、その際、
R1は、メチル、エチル又はプロピルであるか、もしくは
R1は、R5によって一置換されたメチル、R5によって一置換されたエチル又はR5によって一置換されたプロピルであり、その際、
R5は、メトキシ、2−メトキシエトキシ、ヒドロキシル、ピリジル、インドリル、フェニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、グアニジノ、イミダゾロ又はメチルカルボニルオキシであるか;又は
Raは、−C(O)OR2であり、その際、
R2は、メチル、エチル、プロピル又はブチルであるか、もしくは
R2は、シクロヘキシル、フェニル、ピリジル、(メトキシカルボニル)−フェニル又は(メトキシ)−フェニルであるか、もしくは
R2は、R5によって一置換されたメチル、R5によって一置換されたエチル又はR5によって一置換されたプロピルであり、その際、
R5は、ピリジル、フェニル、(メトキシ)−フェニル、メトキシカルボニル又はエトキシカルボニルであるか、もしくは
R2は、R5によって一置換されたエチル又はR5によって一置換されたプロピルであり、その際、
R5は、メトキシ、2−メトキシエトキシ、ヒドロキシル、ベンジルオキシ、モルホリノ、ピロリジノ、4N−(メチル)−ピペラジノ、ジメチルアミノ、イミダゾロ又はメチルカルボニルアミノであるか、もしくは
R2は、2,3−ジヒドロキシプロピルであるか、もしくは
R2は、2,2−ジメチル−[1,3]ジオキソラン−4−イル−メチルであるか;又は
Raは、−C(O)SR2であり、その際、
R2は、メチル、エチル、プロピル、ブチル又はペンチルであるか、もしくは
R2は、R5によって一置換されたエチル又はR5によって一置換されたプロピルであり、その際、
R5は、ジメチルアミノであり;かつ
Qは、Rba及び/又はRbb及び/又はRbcで置換されたフェニルであるか、もしくは
Qは、非置換のフェニルであるか、もしくは
Qは、Rcaによって置換されており、かつチオフェニル、フラニル又は1N−(メチル)−ピラゾリルであるか、もしくは
Qは、(モルホリノ)−ピリジル又は(フェノキシ)−チオフェニルであるか、もしくは
Qは、非置換であり、かつチオフェニル、フラニル、ピリジル、1N−(H)−ピロリル、ベンゾチオフェニル、1N−(メチル)−ピロリル又はベンゾフラニルであるか、もしくは
Qは、1,3−ベンゾジオキソール−5−イル、1,3−ベンゾジオキソール−4−イル、2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル、2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル又は2,3−ジヒドロ−ベンゾフラン−4−イルであるか、もしくは
Qは、臭素によってそのベンゼン環上で置換されており、かつ1,3−ベンゾジオキソール−5−イル又は1,3−ベンゾジオキソール−4−イルであり;その際、
Rbaは、塩素、フッ素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、イソプロピルオキシ、プロポキシ、ヒドロキシル、ニトロ、トリフルオロメチル、ジメチルアミノ、メチルカルボニルオキシ、シアノ、フェニル、モルホリノ、フェノキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシであり、
Rbbは、メトキシ、エトキシ、フッ素、塩素又はメチルであり、
Rbcは、フッ素であり、
Rcaは、塩素、メチル、エチル又はフェニルである、化合物及びそれらの塩、溶媒和物又はそれらの塩の溶媒和物である。
Raは、−C(O)R1であり、その際、
R1は、メチル、エチル又はプロピルであるか、もしくは
R1は、R5によって一置換されたメチル、R5によって一置換されたエチル又はR5によって一置換されたプロピルであり、その際、
R5は、メトキシ、エトキシ、2−メトキシエトキシ、2−(2−メトキシエトキシ)−エトキシ、ヒドロキシル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、イミダゾロ、ピラゾロ又はメチルカルボニルオキシであるか、もしくは
R1は、2,3−ジヒドロキシ−プロピルであるか;又は
Raは、−C(O)OR2であり、その際、
R2は、メチル、エチル又はプロピルであるか、もしくは
R2は、R5によって一置換されたメチル、R5によって一置換されたエチル又はR5によって一置換されたプロピルであり、その際、
R5は、ピリジル、ピラジニル又はピリミジニルであるか、もしくは
R2は、R5によって一置換されたエチル又はR5によって一置換されたプロピルであり、その際、
R5は、メトキシ、エトキシ、2−メトキシエトキシ、2−(2−メトキシエトキシ)−エトキシ、ヒドロキシル、イミダゾロ、ピラゾロ又はメチルカルボニルオキシであるか、もしくは
R2は、2,3−ジヒドロキシ−プロピルであるか;又は
Raは、−C(O)SR2であり、その際、
R2は、メチル、エチル又はプロピルであるか、もしくは
R2は、R5によって一置換されたメチル、R5によって一置換されたエチル又はR5によって一置換されたプロピルであり、その際、
R5は、ピリジル又はヒドロキシルであり;かつ
Qは、Rba及び/又はRbb及び/又はRbcで置換されたフェニルであるか、もしくは
Qは、非置換のフェニルであるか、もしくは
Qは、Rcaによって置換されており、かつチオフェニル又はフラニルであるか、もしくは
Qは、非置換であり、かつチオフェニル、フラニル又はピリジルであるか、もしくは
Qは、1,3−ベンゾジオキソール−5−イル、1,3−ベンゾジオキソール−4−イル、2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル又は2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−4−イルであり;その際、
Rbaは、塩素、フッ素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシであり、
Rbbは、メトキシ、エトキシ、フッ素、塩素又はメチルであり、
Rbcは、フッ素であり、
Rcaは、塩素、メチル又はエチルである、化合物及びそれらの塩、溶媒和物又はそれらの塩の溶媒和物である。
Raは、−C(O)R1であり、その際、
R1は、メチル、エチル又はプロピルであるか、もしくは
R1は、(R5)−メチル、2−(R5)−エチル又は3−(R5)−プロピルであり、その際、
R5は、メトキシ、エトキシ、2−メトキシエトキシ、ヒドロキシル、イミダゾロ、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル又はピリジン−4−イルであるか、もしくは
R1は、2,3−ジヒドロキシ−プロピルであるか;又は
Raは、−C(O)OR2であり、その際、
R2は、メチル、エチル又はプロピルであるか、もしくは
R2は、(R5)−メチル、2−(R5)−エチル又は3−(R5)−プロピルであり、その際、
R5は、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル又はピリジン−4−イルであるか、もしくは
R2は、2−(R5)−エチル又は3−(R5)−プロピルであり、その際、
R5は、メトキシ、エトキシ、2−メトキシエトキシ、イミダゾロ又はヒドロキシルであるか、もしくは
R2は、2,3−ジヒドロキシ−プロピルであるか;又は
Raは、−C(O)SR2であり、その際、
R2は、メチル、エチル又はプロピルであるか、もしくは
R2は、(R5)−メチル、2−(R5)−エチル又は3−(R5)−プロピルであり、その際、
R5は、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル又はピリジン−4−イルであり;かつ
Qは、2−メトキシフェニル、2−クロロフェニル、2−エトキシフェニル又は2−メチルフェニルであるか、もしくは
Qは、2−(Rba)−3−(Rbb)−フェニルであり、その際、
Rbaは、塩素、メトキシ、エトキシ又はメチルであり、
Rbbは、メトキシ、塩素、フッ素又はメチルであるか、もしくは
Qは、2−(Rba)−5−(Rbb)−フェニルであり、その際、
Rbaは、塩素、メトキシ、エトキシ又はメチルであり、
Rbbは、メトキシ、塩素、フッ素又はメチルであるか、もしくは
Qは、非置換のフェニルであるか、もしくは
Qは、非置換であり、かつフラン−2−イル、フラン−3−イル又はピリジン−3−イルであるか、もしくは
Qは、1,3−ベンゾジオキソール−4−イル又は2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−4−イルである、化合物及びそれらの塩、溶媒和物又はそれらの塩の溶媒和物である。
Raは、−C(O)R1であり、その際、
R1は、メチル、エチル又はプロピルであるか、もしくは
R1は、メトキシ−メチル、2−メトキシ−エチル、(2−メトキシエトキシ)−メチル、2−(2−メトキシエトキシ)−エチル、ヒドロキシ−メチル、2−ヒドロキシ−エチル、(ピリジン−2−イル)−メチル、(ピリジン−3−イル)−メチル、(ピリジン−4−イル)−メチル、2−(ピリジン−2−イル)−エチル、2−(ピリジン−3−イル)−エチル又は2−(ピリジン−4−イル)−エチルであるか、もしくは
R1は、2,3−ジヒドロキシ−プロピルであるか;又は
Raは、−C(O)OR2であり、その際、
R2は、メチル、エチル又はプロピルであるか、もしくは
R2は、2−メトキシ−エチル、2−(2−メトキシエトキシ)−エチル、2−ヒドロキシ−エチル、(ピリジン−2−イル)−メチル、(ピリジン−3−イル)−メチル、(ピリジン−4−イル)−メチル、2−(ピリジン−2−イル)−エチル、2−(ピリジン−3−イル)−エチル又は2−(ピリジン−4−イル)−エチルであるか、もしくは
R2は、2,3−ジヒドロキシ−プロピルであるか;又は
Raは、−C(O)SR2であり、その際、
R2は、メチル、エチル又はプロピルであり;かつ
Qは、2−メトキシフェニルであるか、もしくは
Qは、2−エトキシフェニルであるか、もしくは
Qは、2−(Rba)−3−(Rbb)−フェニルであり、その際、
Rbaは、メトキシ又はエトキシであり、
Rbbは、メトキシ又はエトキシであるか、もしくは
Qは、2−(Rba)−5−(Rbb)−フェニルであり、その際、
Rbaは、メトキシ又はエトキシであり、
Rbbは、メトキシ又はメチルであるか、もしくは
Qは、非置換のフェニルであるか、もしくは
Qは、非置換であり、かつフラン−2−イル、フラン−3−イル又はピリジン−3−イルであるか、もしくは
Qは、1,3−ベンゾジオキソール−4−イルである、化合物及びそれらの塩、溶媒和物又はそれらの塩の溶媒和物である。
Raは、−C(O)R1であり、その際、
R1は、メチル、エチル又はプロピルであるか、もしくは
R1は、メトキシ−メチル、2−メトキシ−エチル、(2−メトキシエトキシ)−メチル、2−(2−メトキシエトキシ)−エチル、ヒドロキシ−メチル、2−ヒドロキシ−エチル、(ピリジン−2−イル)−メチル、(ピリジン−3−イル)−メチル、(ピリジン−4−イル)−メチル、2−(ピリジン−2−イル)−エチル、2−(ピリジン−3−イル)−エチル又は2−(ピリジン−4−イル)−エチルであるか、もしくは
R1は、2,3−ジヒドロキシ−プロピルであるか;又は
Raは、−C(O)OR2であり、その際、
R2は、メチル、エチル又はプロピルであるか、もしくは
R2は、2−メトキシ−エチル、2−(2−メトキシエトキシ)−エチル、2−ヒドロキシ−エチル、(ピリジン−2−イル)−メチル、(ピリジン−3−イル)−メチル、(ピリジン−4−イル)−メチル、2−(ピリジン−2−イル)−エチル、2−(ピリジン−3−イル)−エチル又は2−(ピリジン−4−イル)−エチルであるか、もしくは
R2は、2,3−ジヒドロキシ−プロピルであるか;又は
Raは、−C(O)SR2であり、その際、
R2は、メチル、エチル又はプロピルであり;かつ
Qは、2−エトキシフェニルであるか、もしくは
Qは、2−(Rba)−5−(Rbb)−フェニルであり、その際、
Rbaは、メトキシであり、
Rbbは、メトキシ又はメチルであるか、もしくは
Qは、2−(Rba)−5−(Rbb)−フェニルであり、その際、
Rbaは、エトキシであり、
Rbbは、メトキシ又はメチルである、化合物及びそれらの塩、溶媒和物又はそれらの塩の溶媒和物である。
a.)Raは、−C(O)R1、−C(O)OR2、−C(O)SR2、−C(O)N(R3)R4又は−S(O)2R1である;
b.)Rbは、以下に示される式Ia又は式Ibで定義されるものである;
c.)Qは、Rba及び/又はRbb及び/又はRbcによって場合により置換されており、かつフェニルであるか、又はRca及び/又はRcbによって場合により置換されており、かつHarであるか、又はCycである;
d.)R1、R2及びR3は、同一又は異なってよく、かつC1〜C7−アルキル、Ar及びHarからなる群から無関係に選択され、その際、前記のC1〜C7−アルキル、Ar及びHarのそれぞれは、非置換又はR5から無関係に選択される少なくとも1個の置換基によって場合により置換されている;
e.)R4は、水素である;
f.)それぞれのR5、Rba、Rbb、Rbc、Rca及びRcbは、同一又は異なってよく、かつC1〜C7−アルキル、C3〜C7−シクロアルキル、Ar、Har、Het、ハロゲン、トリフルオロメチル、−C(O)R6、−C(O)OR7、−C(O)N(R8)R9、−N(R10)C(O)R6、−N(R10)C(O)N(R8)R9、−OR7及び−N(R8)R9からなる群から無関係に選択され、その際、前記のC1〜C7−アルキル、Ar、Har及びHetのそれぞれは、非置換又はR11から無関係に選択される少なくとも1個の置換基によって場合により置換されていてよい;
g.)R6、R7及びR8は、同一又は異なってよく、かつ水素及びC1〜C7−アルキルからなる群から無関係に選択され、その際、前記のC1〜C7−アルキルは、非置換又はR12から無関係に選択される少なくとも1個の置換基によって場合により置換されていてよい;
h.)それぞれのR9は、水素及びC1〜C7−アルキルからなる群から無関係に選択される;
i.)それぞれのR10は、水素である;
j.)R1は、限定f.)について定義されたR5からなる群から選択される;
k.)R12は、限定f.)について定義されたR5からなる群から選択される;
l.)それぞれのArは、フェニルである;
m.)それぞれのHarは、無関係に、任意の完全に芳香族の又は部分的に芳香族の単環式又は縮合二環式の環又は環系であって、第一の構成成分と、場合により該第一の構成成分に縮合された第二の構成成分とから成る環又は環系であり、
第一の構成成分は、5員又は6員の単環式の不飽和の芳香族のヘテロアリール環Aであり、該ヘテロアリール環Aは、窒素、酸素及び硫黄から無関係に選択される1〜4個のヘテロ原子を有し、
第二の構成成分は、ベンゾ基、本願で定義される任意のC3〜C7−シクロアルカン基、本願で定義される任意の付加的なヘテロアリール環A又は本願で定義される任意の複素環式の環Bであり、その際、
前記のHar環又は環系は、置換可能な環炭素原子又は環窒素原子を介して、親分子基に結合されている;
n.)それぞれのHetは、無関係に、任意の完全に飽和の又は部分的に不飽和の単環式又は縮合二環式の環又は環系であって、第一の構成成分と、場合により該第一の構成成分に縮合された第二の構成成分とから成る環又は環系であり、
第一の構成成分は、3員ないし7員の単環式の完全に飽和の又は部分的に不飽和の非芳香族性の複素環式の環Bであり、該複素環式の環Bは、窒素、酸素及び硫黄から無関係に選択される1〜3個のヘテロ原子を有し、かつ該複素環式の環Bは、1又は2個のオキソ基によって場合により置換されており、
第二の構成成分は、ベンゾ基、本願で定義される任意のC3〜C7−シクロアルカン基又は本願で定義される任意の付加的な複素環式の環Bであり、その際、
前記のHet環又は環系は、置換可能な環炭素原子又は環窒素原子を介して、親分子基に結合されている;
o.)Cycは、前記の態様2で定義されるものである;
p.)Qは、隣接したC2〜C4−アルケニル部に、その置換可能な環炭素原子の任意の1個を介して結合されている。
Raは、−C(O)R1、−C(O)OR2、−C(O)SR2、−C(O)N(R3)R4又は−S(O)2R1であり;かつ
Qは、Rba及び/又はRbb及び/又はRbcによって場合により置換されており、かつフェニルであるか、もしくは
Qは、隣接した不飽和基に、環炭素原子を介して結合されており、かつRca及び/又はRcbによって場合により置換されており、かつHarであるか、もしくは
Qは、Cycであり;その際、
R1、R2及びR3は、同一又は異なってよく、かつC1〜C7−アルキル、Ar及びHarからなる群から無関係に選択され、その際、前記のC1〜C7−アルキル、Ar及びHarのそれぞれは、非置換又はR5から無関係に選択される少なくとも1個の置換基によって場合により置換されており;
R4は、水素であり;
それぞれのR5、Rba、Rbb、Rbc、Rca及びRcbは、同一又は異なってよく、かつC1〜C7−アルキル、C3〜C7−シクロアルキル、Ar、Har、Het、ハロゲン、トリフルオロメチル、−C(O)R6、−C(O)OR7、−C(O)N(R8)R9、−N(R10)C(O)R6、−N(R10)C(O)N(R8)R9、−OR7及び−N(R8)R9からなる群から無関係に選択され、その際、前記のC1〜C7−アルキル、Ar、Har及びHetのそれぞれは、非置換又はR11から無関係に選択される少なくとも1個の置換基によって場合により置換されていてよく;
R6、R7及びR8は、同一又は異なってよく、かつ水素及びC1〜C7−アルキルからなる群から無関係に選択され、その際、前記のC1〜C7−アルキルは、非置換又はR12から無関係に選択される少なくとも1個の置換基によって場合により置換されていてよく;
それぞれのR9は、水素及びC1〜C7−アルキルからなる群から無関係に選択されており;
それぞれのR10は、水素であり;
R11は、この段落で前記したR5からなる群から選択され;
R12は、この段落で前記したR5からなる群から選択され;
それぞれのArは、フェニルであり;
それぞれのHarは、無関係に、任意の完全に芳香族の又は部分的に芳香族の単環式又は縮合二環式の環又は環系であって、第一の構成成分と、場合により該第一の構成成分に縮合された第二の構成成分とから成る環又は環系であり、
第一の構成成分は、5員又は6員の単環式の不飽和の芳香族のヘテロアリール環Aであり、該ヘテロアリール環Aは、窒素、酸素及び硫黄から無関係に選択される1〜4個のヘテロ原子を有し、
第二の構成成分は、ベンゾ基又は本願で定義される任意の付加的なヘテロアリール環Aであり、その際、
前記のHar環又は環系は、置換可能な環炭素原子又は環窒素原子を介して、親分子基に結合されており;
それぞれのHetは、無関係に、任意の完全に飽和の又は部分的に不飽和の単環式又は縮合二環式の環又は環系であって、第一の構成成分と、場合により該第一の構成成分に縮合された第二の構成成分とから成る環又は環系であり、
第一の構成成分は、3員ないし7員の単環式の完全に飽和の又は部分的に不飽和の非芳香族性の複素環式の環Bであり、該複素環式の環Bは、窒素、酸素及び硫黄から無関係に選択される1〜3個のヘテロ原子を有し、かつ該複素環式の環Bは、1又は2個のオキソ基によって場合により置換されており、
第二の構成成分は、ベンゾ基であり、その際、
前記のHet環又は環系は、置換可能な環炭素原子又は環窒素原子を介して、親分子基に結合されており;
Cycは、1,3−ベンゾジオキソリル、2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシニル又は2,3−ジヒドロベンゾフラニルである、化合物及びそれらの塩、溶媒和物又はそれらの塩の溶媒和物である。
本発明による態様1又は態様2の化合物の第一の実施態様的な詳細(詳細a)は、式Iで示されるか、又は特に以下に示される式Ia又は式Ibで示され、その式中、
Raは、−C(O)R1、−C(O)OR2、−C(O)SR2、−C(O)N(R3)R4又は−S(O)2R1であり;その際、
R1、R2及びR3は、同一又は異なってよく、かつC1〜C7−アルキル、Ar及びHarからなる群から無関係に選択され、その際、前記のC1〜C7−アルキル、Ar及びHarのそれぞれは、非置換又はR5から無関係に選択される少なくとも1個の置換基によって場合により置換されていてよく;
R4は、水素であり;
それぞれのR5は、C1〜C7−アルキル、Ar、Har、Het、−C(O)R6、−C(O)OR7、−C(O)N(R8)R9、−N(R10)C(O)R6、−N(R10)C(O)N(R8)R9、−OR7及び−N(R8)R9からなる群から無関係に選択され、その際、前記のC1〜C7−アルキル、Ar、Har及びHetのそれぞれは、非置換又はR11から無関係に選択される少なくとも1個の置換基によって場合により置換されていてよく;
R6、R7及びR8は、同一又は異なってよく、かつ水素及びC1〜C7−アルキルからなる群から無関係に選択され、その際、前記のC1〜C7−アルキルは、非置換又はR12から無関係に選択される少なくとも1個の置換基によって場合により置換されていてよく;
それぞれのR9は、水素及びC1〜C7−アルキルからなる群から無関係に選択され;
それぞれのR10は、水素であり;
R11は、この詳細aで定義されるR5からなる群から選択され;
R12は、この詳細aで定義されるR5からなる群から選択され;
それぞれのArは、フェニルであり;
それぞれのHarは、無関係に、任意の完全に芳香族の単環式又は縮合二環式の環又は環系であって、第一の構成成分と、場合により該第一の構成成分に縮合された第二の構成成分とから成る環又は環系であり、
第一の構成成分は、5員又は6員の単環式の不飽和の芳香族のヘテロアリール環Aであり、該ヘテロアリール環Aは、窒素、酸素及び硫黄から無関係に選択される1〜4個のヘテロ原子を有し、
第二の構成成分は、ベンゾ基であり、その際、
前記のHar環又は環系は、置換可能な環炭素原子を介して、親分子基に結合されており;
それぞれのHetは、無関係に、任意の完全に飽和の又は部分的に不飽和の単環式又は縮合二環式の環又は環系であって、第一の構成成分と、場合により該第一の構成成分に縮合された第二の構成成分とから成る環又は環系であり、
第一の構成成分は、3員ないし7員の単環式の完全に飽和の又は部分的に不飽和の非芳香族性の複素環式の環Bであり、該複素環式の環Bは、窒素、酸素及び硫黄から無関係に選択される1〜3個のヘテロ原子を有し、かつ該複素環式の環Bは、1又は2個のオキソ基によって場合により置換されており、
第二の構成成分は、ベンゾ基であり、その際、
前記のHet環又は環系は、置換可能な環炭素原子又は環窒素原子を介して、親分子基に結合されている、化合物を含む。
Raは、−C(O)R1であり、その際、
R1は、水素、C1〜C7−アルキル、C3〜C7−シクロアルキル、Ar及びHarからなる群から選択され、その際、C1〜C7−アルキルは、前記の態様1又は態様2でそれぞれ定義されたR5から無関係に選択される少なくとも1個の置換基によって場合により置換されており、かつ前記のAr及びHarのそれぞれは、前記の態様1又は態様2でそれぞれ定義されたR5から無関係に選択される1又は2個の置換基によって場合により置換されている、化合物を含む。
Raは、−C(O)R1であり、その際、
R1は、水素、C1〜C7−アルキル、C3〜C7−シクロアルキル又は、前記の態様1又は態様2で定義されたR5の任意の1つによって置換されたC1〜C7−アルキルである、化合物を含む。
Raは、−C(O)R1であり、その際、
R1は、フェニル又は、前記の態様1又は態様2で定義されたR5の任意の1つによって置換されたフェニルである、化合物を含む。
Raは、−C(O)R1であり、その際、
R1は、水素、C1〜C7−アルキル、C3〜C7−シクロアルキル又はR5によって置換されたC1〜C7−アルキルであり、その際、
R5は、C3〜C7−シクロアルキル、Ar、Har、Het、−C(O)R6、−C(O)OR7、−C(O)N(R8)R9、−N(R10)C(O)R6、−N(R10)C(O)OR7、−N(R10)C(O)N(R8)R9、−N(R10)S(O)2R6、−N(R10)S(O)2N(R8)R9、−OR7又は−N(R8)R9であり、その際、前記のAr、Har及びHetのそれぞれは、非置換又はR11から無関係に選択される1〜3個の置換基によって場合により置換されていてよく、その際、
R6、R7及びR8は、同一又は異なってよく、かつ水素、C1〜C7−アルキル、C3〜C7−シクロアルキル、Ar、Har及びHetからなる群から無関係に選択され、その際、前記のC1〜C7−アルキル、C3〜C7−シクロアルキル、Ar、Har及びHetのそれぞれは、非置換又はR12から無関係に選択される少なくとも1個の置換基によって場合により置換されていてよく、
それぞれのR9は、水素、C1〜C7−アルキル又はC3〜C7−シクロアルキルからなる群から無関係に選択され、その際、前記のC1〜C7−アルキル及びC3〜C7−シクロアルキルのそれぞれは、非置換又はR12から無関係に選択される少なくとも1個の置換基によって場合により置換されていてよく、
それぞれのR10は、水素、C1〜C7−アルキル又はC3〜C7−シクロアルキルからなる群から無関係に選択され、
R11は、前記の態様1又は態様2で当初定義されたものであり、
それぞれのR12は、無関係に、前記の態様1又は態様2で定義されたものであり、
それぞれのArは、フェニルであり、
それぞれのHarは、無関係に、前記の態様1又は態様2で定義されたものであり、
それぞれのHetは、無関係に、前記の態様1又は態様2で定義されたものである、化合物を含む。
Raは、−C(O)R1であり、その際、
R1は、水素、C1〜C7−アルキル又はC3〜C7−シクロアルキルである、化合物を含む。
Raは、−C(O)R1であり、その際、
R1は、R5によって置換されたC1〜C7−アルキルであり、その際、
R5は、Ar、Har又はHetであり、その際、前記のAr、Har及びHetのそれぞれは、非置換又はR11から無関係に選択される3個までの置換基によって場合により置換されていてよく、その際、
R11は、前記の態様1又は態様2で当初定義されたものであり、
Arは、フェニルであり、
Harは、前記の態様1又は態様2で当初定義されたものであり、
Hetは、前記の態様1又は態様2で当初定義されたものである、化合物を含む。
Raは、−C(O)R1であり、その際、
R1は、R5によって置換されたC1〜C7−アルキルであり、その際、
R5は、−C(O)R6、−C(O)OR7、−C(O)N(R8)R9、−N(R10)C(O)R6、−N(R10)C(O)OR7、−N(R10)C(O)N(R8)R9、−OR7及び−N(R8)R9であり、その際、
R6、R7及びR8は、同一又は異なってよく、かつ水素、C1〜C7−アルキル及びC3〜C7−シクロアルキルからなる群から無関係に選択され、その際、前記のC1〜C7−アルキルは、非置換又はR12の任意の1つによって場合により置換されていてよく、
それぞれのR9は、水素、C1〜C7−アルキル及びC3〜C7−シクロアルキルからなる群から無関係に選択され、
それぞれのR10は、水素、C1〜C7−アルキル及びC3〜C7−シクロアルキルからなる群から無関係に選択され、
それぞれのR12は、無関係に、前記の態様1又は態様2で当初定義されたものである、化合物を含む。
Raは、−C(O)R1であり、その際、
R1は、フェニル又は、R5によって置換されたフェニルであり、その際、
R5は、−OR7であり、その際、
R7は、水素、C1〜C7−アルキル、C3〜C7−シクロアルキル及びArからなる群から選択され、その際、前記のC1〜C7−アルキル、C3〜C7−シクロアルキル及びArのそれぞれは、非置換又はR12から無関係に選択される少なくとも1個の置換基によって場合により置換されていてよく、
それぞれのR12は、無関係に、前記の態様1又は態様2で当初定義されたものであり、
それぞれのArは、フェニルである、化合物を含む。
Raは、−C(O)R1であり、その際、
R1は、R5によって一置換されたC1〜C4−アルキルであり、その際、
R5は、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、インドリル、チアゾリル、オキサゾリル、1N−(C1〜C4−アルキル)−イミダゾリル、1N−(C1〜C4−アルキル)−ピラゾリル、モルホリノ、イミダゾロ、トリアゾロ又はピラゾロである、化合物を含む。
Raは、−C(O)R1であり、その際、
R1は、R5によって一置換されたC1〜C4−アルキルであり、その際、
R5は、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−アルコキシ−C2〜C4−アルコキシ、(C1〜C4−アルコキシ−C2〜C4−アルコキシ)−C2〜C4−アルコキシ、ヒドロキシル、C1〜C4−アルコキシカルボニル、カルボキシル、ジ−C1〜C4−アルキルアミノカルボニル、カルバモイル、ウレイド、グアニジノ又はC1〜C4−アルキルカルボニルオキシである、化合物を含む。
Raは、−C(O)R1であり、その際、
R1は、C1〜C7−アルキルである、化合物を含む。
Raは、−C(O)R1であり、その際、
R1は、R5によって置換されたC1〜C7−アルキルであり、その際、
R5は、フェニル、R51で置換されたフェニル、Har、R52で置換されたHar、Het又はR53で置換されたHetであり、その際、
R51は、C1〜C4−アルコキシであり、
Harは、親分子基に、環炭素原子又は環窒素原子を介して結合されており、かつ窒素、酸素及び硫黄から無関係に選択される1〜4個のヘテロ原子を有する不飽和の(芳香族の)5員又は6員の単環式の環、又は窒素、酸素及び硫黄から無関係に選択される1〜4個のヘテロ原子を有する不飽和の(芳香族の)9員又は10員の縮合二環式の環であり、
R52は、C1〜C4−アルキルであり、
Hetは、親分子基に、環炭素原子又は環窒素原子を介して結合されており、かつ窒素、酸素及び硫黄から無関係に選択される1〜3個のヘテロ原子を有しかつ1又は2個のオキソ基によって場合により置換された飽和の3員ないし7員の単環式の環又はそのベンゾ縮合された誘導体であり、
R53は、C1〜C4−アルキル又はC1〜C4−アルキルカルボニルである、化合物を含む。
Raは、−C(O)R1であり、その際、
R1は、R5によって置換されたC1〜C7−アルキルであり、その際、
R5は、C1〜C4−アルコキシカルボニル、C1〜C4−アルキルカルボニル、カルバモイル、カルボキシル、モノ−もしくはジ−C1〜C4−アルキルアミノカルボニル、モノ−もしくはジ−C1〜C4−アルキルアミノ、ウレイド、C1〜C4−アルコキシ又はフェニル−C1〜C4−アルコキシである、化合物を含む。
Raは、−C(O)R1であり、その際、
R1は、R5によって置換されたC1〜C7−アルキルであり、その際、
R5は、フェニルである、化合物を含む。
Raは、−C(O)R1であり、その際、
R1は、フェニル、又はR5によって置換されたフェニルであり、その際、
R5は、C1〜C4−アルコキシである、化合物を含む。
Raは、−C(O)R1であり、その際、
R1は、メチル、エチル、プロピル又はブチルである、化合物を含む。
Raは、−C(O)R1であり、その際、
R1は、(R5)−メチル、2−(R5)−エチル又は3−(R5)−プロピルであり、その際、
R5は、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、イミダゾロ又はピラゾロである、化合物を含む。
Raは、−C(O)R1であり、その際、
R1は、(R5)−メチル、2−(R5)−エチル又は3−(R5)−プロピルであり、その際、
R5は、メトキシ、エトキシ、2−メトキシエトキシ、2−(2−メトキシエトキシ)エトキシ、ヒドロキシル又はメチルカルボニルオキシである、化合物を含む。
Raは、−C(O)R1であり、その際、
R1は、メチル、エチル及びプロピルから選択される任意の1つである、化合物を含む。
Raは、−C(O)R1であり、その際、
R1は、メトキシ−メチル、2−メトキシ−エチル、(2−メトキシエトキシ)−メチル、2−(2−メトキシエトキシ)−エチル、ヒドロキシ−メチル、2−ヒドロキシ−エチル、(ピリジン−2−イル)−メチル、(ピリジン−3−イル)−メチル、(ピリジン−4−イル)−メチル、2−(ピリジン−2−イル)−エチル、2−(ピリジン−3−イル)−エチル及び2−(ピリジン−4−イル)−エチルから選択される任意の1つである、化合物を含む。
Raは、−C(O)R1であり、その際、
R1は、2,3−ジヒドロキシプロピルである、化合物を含む。
Raは、−S(O)2R1であり、その際、
R1は、Ar、Har又はHetであり、その際、前記のAr及びHarのそれぞれは、前記にそれぞれ態様1又は態様2で定義されるR5から無関係に選択される1又は2個の置換基によって場合により置換されている、化合物を含む。
Raは、−C(O)OR2であり、その際、
R2は、C1〜C7−アルキル、C3〜C7−シクロアルキル及びArからなる群から選択され、その際、C1〜C7−アルキルは、前記の態様1又は態様2でそれぞれ定義されたR5から無関係に選択される少なくとも1個の置換基によって場合により置換されており、かつ前記のArは、前記の態様1又は態様2でそれぞれ定義されたR5から無関係に選択される1又は2個の置換基によって場合により置換されている、化合物を含む。
Raは、−C(O)OR2であり、その際、
R2は、C1〜C7−アルキル、C3〜C7−シクロアルキル又は、前記の態様1又は態様2で定義されたR5から無関係に選択される少なくとも1個の置換基によって置換されたC1〜C7−アルキルである、化合物を含む。
Raは、−C(O)OR2であり、その際、
R2は、フェニル又は、前記の態様1又は態様2で定義されたR5の任意の1つによって置換されたフェニルである、化合物を含む。
Raは、−C(O)OR2であり、その際、
R2は、C1〜C7−アルキル、C3〜C7−シクロアルキル又はR5によって置換されたC1〜C7−アルキルであり、その際、
R5は、C3〜C7−シクロアルキル、Ar、Har、Het、−C(O)R6、−C(O)OR7、−C(O)N(R8)R9、−N(R10)C(O)R6、−N(R10)C(O)OR7、−N(R10)C(O)N(R8)R9、−N(R10)S(O)2R6、−N(R10)S(O)2N(R8)R9、−OR7又は−N(R8)R9であり、その際、前記のAr、Har及びHetのそれぞれは、非置換又はR11から無関係に選択される1〜3個の置換基によって場合により置換されていてよく、その際、
R6、R7及びR8は、同一又は異なってよく、かつ水素、C1〜C7−アルキル、C3〜C7−シクロアルキル、Ar、Har及びHetからなる群から無関係に選択され、その際、前記のC1〜C7−アルキル、C3〜C7−シクロアルキル、Ar、Har及びHetのそれぞれは、非置換又はR12から無関係に選択される少なくとも1個の置換基によって場合により置換されていてよく、
それぞれのR9は、水素、C1〜C7−アルキル及びC3〜C7−シクロアルキルからなる群から無関係に選択され、その際、前記のC1〜C7−アルキル及びC3〜C7−シクロアルキルのそれぞれは、非置換又はR12から無関係に選択される少なくとも1個の置換基によって場合により置換されていてよく、
それぞれのR10は、水素、C1〜C7−アルキル又はC3〜C7−シクロアルキルからなる群から無関係に選択され、
R11は、前記の態様1又は態様2で当初定義されたものであり、
それぞれのR12は、無関係に、前記の態様1又は態様2で当初定義されたものであり、
それぞれのArは、フェニルであり、
それぞれのHarは、無関係に、前記の態様1又は態様2で当初定義されたものであり、
それぞれのHetは、無関係に、前記の態様1又は態様2で当初定義されたものである、化合物を含む。
Raは、−C(O)OR2であり、その際、
R1は、C1〜C7−アルキル又はC3〜C7−シクロアルキルである、化合物を含む。
Raは、−C(O)OR2であり、その際、
R2は、R5によって置換されたC1〜C7−アルキルであり、その際、
R5は、Ar、Har又はHetであり、その際、前記のAr、Har及びHetのそれぞれは、非置換又はR11から無関係に選択される3個までの置換基によって場合により置換されていてよく、その際、
R11は、前記の態様1又は態様2で当初定義されたものであり、
Arは、フェニルであり、
Harは、前記の態様1又は態様2で当初定義されたものであり、
Hetは、前記の態様1又は態様2で当初定義されたものである、化合物を含む。
Raは、−C(O)OR2であり、その際、
R2は、R5によって置換されたC2〜C7−アルキルであり、その際、
R5は、−C(O)R6、−C(O)OR7、−C(O)N(R8)R9、−N(R10)C(O)R6、−N(R10)C(O)OR7、−N(R10)C(O)N(R8)R9、−OR7及び−N(R8)R9であり、その際、
R6、R7及びR8は、同一又は異なってよく、かつ水素、C1〜C7−アルキル及びC3〜C7−シクロアルキルからなる群から無関係に選択され、その際、前記のC1〜C7−アルキルは、非置換又はR12の任意の1つによって場合により置換されていてよく、
それぞれのR9は、水素、C1〜C7−アルキル及びC3〜C7−シクロアルキルからなる群から無関係に選択され、
それぞれのR10は、水素、C1〜C7−アルキル及びC3〜C7−シクロアルキルからなる群から無関係に選択され、
それぞれのR12は、無関係に、前記の態様1又は態様2で当初定義されたものである、化合物を含む。
Raは、−C(O)OR2であり、その際、
R1は、フェニル又は、R5によって置換されたフェニルであり、その際、
R5は、−OR7であり、その際、
R7は、水素、C1〜C7−アルキル、C3〜C7−シクロアルキル及びArからなる群から選択され、その際、前記のC1〜C7−アルキル、C3〜C7−シクロアルキル及びArのそれぞれは、非置換又はR12から無関係に選択される少なくとも1個の置換基によって場合により置換されていてよく、
それぞれのR12は、無関係に、前記の態様1又は態様2で当初定義されたものであり、
それぞれのArは、フェニルである、化合物を含む。
Raは、−C(O)OR2であり、その際、
R2は、R5によって一置換されたC1〜C4−アルキルであり、その際、
R5は、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、フェニル又は(C1〜C4−アルコキシ)−フェニルであるか、もしくは
R2は、R5によって一置換されたC2〜C4−アルキルであり、その際、
R5は、モルホリノ、ピペリジノ、ピロリジノ、4N−(C1〜C4−アルキル)−ピペラジノ、イミダゾロ、トリアゾロ又はピラゾロである、化合物を含む。
Raは、−C(O)OR2であり、その際、
R2は、R5によって一置換されたC1〜C4−アルキルであり、その際、
R5は、C1〜C4−アルコキシカルボニル、カルボキシル、ジ−C1〜C4−アルキルアミノカルボニル又はカルバモイルであるか、もしくは
R2は、R5によって一置換されたC2〜C4−アルキルであり、その際、
R5は、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−アルコキシ−C2〜C4−アルコキシ、(C1〜C4−アルコキシ−C2〜C4−アルコキシ)−C2〜C4−アルコキシ、ヒドロキシル、フェニル−C1〜C4−アルコキシ、フェノキシ、ジ−C1〜C4−アルキルアミノ、C1〜C4−アルキルカルボニルオキシ又はC1〜C4−アルキルカルボニルアミノである、化合物を含む。
Raは、−C(O)OR2であり、その際、
R2は、C1〜C7−アルキルである、化合物を含む。
Raは、−C(O)OR2であり、その際、
R2は、R5によって置換されたC1〜C7−アルキルであり、その際、
R5は、フェニル、R51で置換されたフェニル、Har、R52で置換されたHar、Het又はR53で置換されたHetであり、その際、
R51は、C1〜C4−アルコキシであり、
Harは、親分子基に、環炭素原子又は環窒素原子を介して結合されており、かつ窒素、酸素及び硫黄から無関係に選択される1〜4個のヘテロ原子を有する不飽和の(芳香族の)5員又は6員の単環式の環、又は窒素、酸素及び硫黄から無関係に選択される1〜4個のヘテロ原子を有する不飽和の(芳香族の)9員又は10員の縮合二環式の環であり、
R52は、C1〜C4−アルキルであり、
Hetは、親分子基に、環炭素原子又は環窒素原子を介して結合されており、かつ窒素、酸素及び硫黄から無関係に選択される1〜3個のヘテロ原子を有し、かつ1又は2個のオキソ基によって場合により置換されている飽和の3員ないし7員の単環式の環、又はそのベンゾ縮合された誘導体であり、
R53は、C1〜C4−アルキル又はC1〜C4−アルキルカルボニルである、化合物を含む。
Raは、−C(O)OR2であり、その際、
R2は、R5によって置換されたC2〜C7−アルキルであり、その際、
R5は、C1〜C4−アルコキシカルボニル、C1〜C4−アルキルカルボニル、カルバモイル、カルボキシル、モノ−もしくはジ−C1〜C4−アルキルアミノカルボニル、モノ−もしくはジ−C1〜C4−アルキルアミノ、ウレイド、C1〜C4−アルコキシ又はフェニル−C1〜C4−アルコキシである、化合物を含む。
Raは、−C(O)OR2であり、その際、
R2は、R5によって置換されたC1〜C7−アルキルであり、その際、
R5は、フェニルである、化合物を含む。
Raは、−C(O)OR2であり、その際、
R2は、フェニル、又はR5によって置換されたフェニルであり、その際、
R5は、C1〜C4−アルコキシである、化合物を含む。
Raは、−C(O)OR2であり、その際、
R2は、メチル、エチル、プロピル又はブチルである、化合物を含む。
Raは、−C(O)OR2であり、その際、
R2は、(R5)−メチル、2−(R5)−エチル又は3−(R5)−プロピルであり、その際、
R5は、ピリジル、ピリミジニル又はピラジニルである、化合物を含む。
Raは、−C(O)OR2であり、その際、
R2は、2−(R5)−エチル又は3−(R5)−プロピルであり、その際、
R5は、メトキシ、エトキシ、2−メトキシエトキシ、2−(2−メトキシエトキシ)エトキシ、ヒドロキシル又はメチルカルボニルオキシである、化合物を含む。
Raは、−C(O)OR2であり、その際、
R2は、メチル、エチル及びプロピルから選択される任意の1つである、化合物を含む。
Raは、−C(O)OR2であり、その際、
R2は、2−メトキシ−エチル、2−(2−メトキシエトキシ)−エチル、2−ヒドロキシ−エチル、(ピリジン−2−イル)−メチル、(ピリジン−3−イル)−メチル、(ピリジン−4−イル)−メチル、2−(ピリジン−2−イル)−エチル、2−(ピリジン−3−イル)−エチル及び2−(ピリジン−4−イル)−エチルから選択される任意の1つである、化合物を含む。
Raは、−C(O)OR2であり、その際、
R2は、2,3−ジヒドロキシプロピルである、化合物を含む。
Raは、−C(O)SR2であり、その際、
R2は、C1〜C7−アルキル、C3〜C7−シクロアルキル又は、前記の態様1又は態様2でそれぞれ定義されたR5の任意の1つによって置換されたC1〜C7−アルキルである、化合物を含む。
Raは、−C(O)SR2であり、その際、
R2は、C1〜C7−アルキルである、化合物を含む。
Raは、−C(O)SR2であり、その際、
R2は、メチル、エチル及びプロピルから選択される任意の1つである、化合物を含む。
Raは、−C(O)SR2であり、その際、
R2は、2−メトキシ−エチル、2−(2−メトキシエトキシ)−エチル、2−ヒドロキシ−エチル、(ピリジン−2−イル)−メチル、(ピリジン−3−イル)−メチル、(ピリジン−4−イル)−メチル、2−(ピリジン−2−イル)−エチル、2−(ピリジン−3−イル)−エチル及び2−(ピリジン−4−イル)−エチルから選択される任意の1つである、化合物を含む。
Raは、−C(O)N(R3)R4であり、その際、
R3は、水素、C1〜C7−アルキル又はC3〜C7−シクロアルキルからなる群から選択され、その際、C1〜C7−アルキルは、前記の態様1又は態様2でそれぞれ定義されたR5から選択される1個の置換基によって場合により置換されており;
R4は、水素、C1〜C7−アルキル又はC3〜C7−シクロアルキルからなる群から選択され、その際、C1〜C7−アルキルは、前記の態様1又は態様2でそれぞれ定義されたR5から選択される1個の置換基によって場合により置換されている、化合物を含む。
Raは、−C(O)N(R3)R4であり、その際、
R3は、C1〜C7−アルキル、C3〜C7−シクロアルキル又は、前記の態様1又は態様2で定義されたR5の任意の1つによって置換されたC1〜C7−アルキルであり、
R4は、水素、C1〜C7−アルキル又はC3〜C7−シクロアルキルである、化合物を含む。
Raは、−C(O)N(R3)R4であり、その際、
R3は、C1〜C7−アルキル又はC3〜C7−シクロアルキルであり、
R4は、水素、C1〜C7−アルキル又はC3〜C7−シクロアルキルである、化合物を含む。
Raは、−C(O)N(R3)R4であり、その際、
R3は、前記の態様2で定義されたR5の任意の1つによって置換されたC1〜C7−アルキルであり、
R4は、水素、C1〜C7−アルキル又はC3〜C7−シクロアルキルである、化合物を含む。
Raは、−C(O)N(R3)R4であり、その際、
R3は、C1〜C7−アルキルであり、
R4は、水素である、化合物を含む。
Raは、−S(O)2N(R3)R4であり、その際、
R3は、水素、C1〜C7−アルキル又はC3〜C7−シクロアルキルからなる群から選択され、その際、C1〜C7−アルキルは、前記の態様1又は態様2でそれぞれ定義されたR5から選択される1個の置換基によって場合により置換されており;
R4は、水素、C1〜C7−アルキル又はC3〜C7−シクロアルキルからなる群から選択され、その際、C1〜C7−アルキルは、前記の態様1又は態様2でそれぞれ定義されたR5から選択される1個の置換基によって場合により置換されている、化合物を含む。
Qは、Cycであり、その際、
Qは、1,3−ベンゾジオキソール−5−イル、1,3−ベンゾジオキソール−4−イル、2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−5−イル、2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル、2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル、2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル、2,3−ジヒドロ−ベンゾフラン−4−イル、2,3−ジヒドロ−ベンゾフラン−5−イル、2,3−ジヒドロ−ベンゾフラン−6−イル、2,3−ジヒドロ−ベンゾフラン−7−イル又は4−ブロモ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イルである、化合物を含む。
Qは、Cycであり、その際、
Qは、1,3−ベンゾジオキソール−5−イル、1,3−ベンゾジオキソール−4−イル、2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル、2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル又は4−ブロモ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イルである、化合物を含む。
Qは、Cycであり、その際、
Qは、1,3−ベンゾジオキソール−4−イルである、化合物を含む。
Qは、Rba及び/又はRbb及び/又はRbcで置換されたフェニルであり、その際、
Rbaは、C1〜C4−アルキル、ハロゲン、トリフルオロメチル、C1〜C4−アルコキシ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ又はモノ−もしくはジ−C1〜C4−アルキルアミノであり、
Rbbは、ハロゲン又はC1〜C4−アルコキシであり、
Rbcは、C1〜C4−アルコキシである、化合物を含む。
Qは、Rba及び/又はRbb及び/又はRbcで置換されたフェニルであり、その際、
Rbaは、C1〜C4−アルキル、ハロゲン、トリフルオロメチル、C1〜C4−アルコキシ、ニトロ又はジ−C1〜C4−アルキルアミノであり、
Rbbは、ハロゲン又はC1〜C4−アルコキシであり、
Rbcは、C1〜C4−アルコキシである、化合物を含む。
Qは、Rba及び/又はRbb及び/又はRbcで置換されたフェニルであり、その際、
Rbaは、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、ニトロ、トリフルオロメチル、C1〜C4−アルコキシ、ジ−C1〜C4−アルキルアミノ、ヒドロキシル、C1〜C4−アルキルカルボニルオキシ、シアノ、フェニル、モルホリノ、フェノキシ、ヒドロキシ−C2〜C4−アルコキシ、C1〜C4−アルコキシ−C2〜C4−アルコキシ又は完全にもしくは大部分がフッ素置換されたC1〜C4−アルコキシであり、
Rbbは、C1〜C4−アルコキシ、ハロゲン又はC1〜C4−アルキルであり、
Rbcは、C1〜C4−アルコキシ又はハロゲンである、化合物を含む。
Qは、Rba及び/又はRbb及び/又はRbcで置換されたフェニルであり、その際、
Rbaは、塩素、フッ素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、イソプロピルオキシ、プロポキシ、ヒドロキシル、ニトロ、トリフルオロメチル、ジメチルアミノ、メチルカルボニルオキシ、シアノ、フェニル、モルホリノ、フェノキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシであり、
Rbbは、メトキシ、エトキシ、フッ素、塩素又はメチルであり、
Rbcは、フッ素又は塩素である、化合物を含む。
Qは、Rba及び/又はRbb及び/又はRbcで置換されたフェニルであり、その際、
Rbaは、塩素、フッ素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシであり、
Rbbは、メトキシ、エトキシ、フッ素、塩素又はメチルであり、
Rbcは、フッ素である、化合物を含む。
Qは、Rbaによって一置換されたフェニルであり、その際、
Rbaは、フェニル環がエテニル部に結合される結合位置に対してパラ位又は、特にメタ位、又は殊にオルト位で置換されている、化合物を含む。
Qは、Rbb及び/又はRbcによって場合により置換されている2−(Rba)−フェニルであり、その際、
Rbaは、塩素、フッ素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシであり、
Rbbは、メトキシ、エトキシ、フッ素、塩素又はメチルであり、
Rbcは、フッ素である、化合物を含む。
Qは、2−(Rba)−5−(Rbb)−フェニルであり、その際、
Rbaは、塩素、フッ素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシであり、
Rbbは、メトキシ、エトキシ、フッ素、塩素又はメチルである、化合物を含む。
Qは、2−(Rba)−3−(Rbb)−フェニルであり、その際、
Rbaは、塩素、フッ素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシであり、
Rbbは、メトキシ、エトキシ、フッ素、塩素又はメチルである、化合物を含む。
Qは、Rbaによって一置換されているフェニルであり、その際、
Rbaは、塩素、フッ素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、イソプロピルオキシ、プロポキシ、ヒドロキシル、ニトロ、トリフルオロメチル、ジメチルアミノ、メチルカルボニルオキシ、シアノ、フェニル、モルホリノ、フェノキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ又は2−ヒドロキシエトキシである、化合物を含む。
Qは、2−(Rba)−フェニルであり、その際、
Rbaは、塩素、フッ素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、イソプロピルオキシ、プロポキシ、ヒドロキシル、ニトロ、トリフルオロメチル、ジメチルアミノ、メチルカルボニルオキシ、シアノ、フェニル、モルホリノ、フェノキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ又は2−ヒドロキシエトキシである、化合物を含む。
Qは、Rba及びRbbによって置換されたフェニルであり、その際、
Rbaは、塩素、メチル、エチル、メトキシ又はエトキシであり、
Rbbは、メトキシ、エトキシ、フッ素、塩素又はメチルである、化合物を含む。
Qは、Rbbで置換された2−(Rba)−フェニルであり、その際、
Rbaは、塩素、メチル、エチル、メトキシ又はエトキシであり、
Rbbは、メトキシ、エトキシ、フッ素、塩素又はメチルである、化合物を含む。
Qは、Rbbで置換された2−(Rba)−フェニルであり、その際、
Rbaは、メトキシ又はエトキシであり、
Rbbは、メトキシ、フッ素、塩素又はメチルである、化合物を含む。
Qは、Rbbで置換された2−(Rba)−フェニルであり、その際、
Rbaは、メチル、エチル又は塩素であり、
Rbbは、メトキシ、フッ素、塩素又はメチルである、化合物を含む。
Qは、2−(Rba)−3−(Rbb)−フェニルであり、その際、
Rbaは、塩素であり、かつ
Rbbは、メチル、フッ素、塩素又はメチルであるか、又は
Rbaは、メトキシであり、かつ
Rbbは、メトキシ、フッ素、塩素又はメチルである、化合物を含む。
Qは、2−(Rba)−5−(Rbb)−フェニルであり、その際、
Rbaは、塩素であり、かつ
Rbbは、メチル、フッ素、塩素又はメチルであるか、又は
Rbaは、メトキシであり、かつ
Rbbは、メトキシ、フッ素、塩素又はメチルである、化合物を含む。
Qは、Rca及び/又はRcbで置換されたHarであり、その際、
Harは、ピリジル、フラニル、チオフェニル又はインドリルであり、
Rcaは、C1〜C4−アルキル又はハロゲンであり、
Rcbは、ハロゲンである、化合物を含む。
Qは、Rcaで置換されたHarであり、その際、
Harは、ピリジル、フラニル、チオフェニル又は1N−(メチル)−ピラゾリルであり、
Rcaは、塩素、フッ素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、フェニル、フェノキシ又はモルホリノである、化合物を含む。
Qは、(モルホリノ)−ピリジル、(フェノキシ)−チオフェニル又はRcaで置換されたHarであり、その際、
Harは、フラニル、チオフェニル又は1N−(メチル)−ピラゾリルであり、
Rcaは、塩素、メチル、エチル又はフェニルである、化合物を含む。
第一の選択肢では、
Raは、−C(O)R1であり、その際、
R1は、C1〜C7−アルキル又は、R5によって置換されたC1〜C7−アルキルであり、その際、
R5は、C1〜C4−アルコキシカルボニル、C1〜C4−アルキルカルボニル、カルバモイル、グアニジノ、アミジノ、カルボキシル、モノ−もしくはジ−C1〜C4−アルキルアミノカルボニル、モノ−もしくはジ−C1〜C4−アルキルアミノ、ウレイド、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−アルコキシ−C2〜C4−アルコキシ又はフェニル−C1〜C4−アルコキシであるか、もしくは
R5は、フェニル、R51で置換されたフェニル、Har、R52で置換されたHar、Het又はR53で置換されたHetであり、その際、
R51は、C1〜C4−アルコキシであり、
Harは、親分子基に、環炭素原子又は環窒素原子を介して結合されており、かつ
窒素、酸素及び硫黄から無関係に選択される1〜4個のヘテロ原子を有する不飽和の(芳香族の)5員の環、又は
1又は2個の窒素原子を有する不飽和の(芳香族の)6員の環、又は
ベンゼン環が、窒素、酸素及び硫黄から無関係に選択される1〜3個のヘテロ原子を有する不飽和の(芳香族の)5員の環に縮合されてこれらから成る、不飽和の(芳香族の)9員の縮合二環式の環系、又は
ベンゼン環が、1又は2個の窒素原子を有する不飽和の(芳香族の)6員の環に縮合されてこれらから成る、不飽和の(芳香族の)10員の縮合二環式環系
であり、
R52は、C1〜C4−アルキルであり、
Hetは、親分子基に、環窒素原子を介して結合されており、かつ窒素、酸素及び硫黄から無関係に選択される1又は2個のヘテロ原子を有し、かつ1又は2個のオキソ基によって場合により置換されている、飽和の3員ないし7員の単環式の環、又はそれらのベンゾ縮合された誘導体であり、
R53は、C1〜C4−アルキル又はC1〜C4−アルキルカルボニルであるか、又は
第二の選択肢では、
Raは、−C(O)OR2であり、その際、
R2は、C1〜C7−アルキルであるか、もしくは
R2は、R5によって置換されたC2〜C7−アルキルであり、その際、
R5は、C1〜C4−アルコキシカルボニル、C1〜C4−アルキルカルボニル、グアニジノ、アミジノ、カルバモイル、カルボキシル、モノ−もしくはジ−C1〜C4−アルキルアミノカルボニル、モノ−もしくはジ−C1〜C4−アルキルアミノ、ウレイド、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−アルコキシ−C2〜C4−アルコキシ又はフェニル−C1〜C4−アルコキシであるか、もしくは
R5は、Het又はR53で置換されたHetであり、その際、
Hetは、親分子基に、環窒素原子を介して結合されており、かつ窒素、酸素及び硫黄から無関係に選択される1又は2個のヘテロ原子を有し、かつ1又は2個のオキソ基によって場合により置換されている、飽和の3員ないし7員の単環式の環、又はそれらのベンゾ縮合された誘導体であり、
R53は、C1〜C4−アルキル又はC1〜C4−アルキルカルボニルであるか、もしくは
R2は、R5によって置換されたC1〜C7−アルキルであり、その際、
R5は、フェニル、R51で置換されたフェニル、Har又はR52で置換されたHarであり、その際、
R51は、C1〜C4−アルコキシであり、
Harは、親分子基に、環炭素原子又は環窒素原子を介して結合されており、かつ
窒素、酸素及び硫黄から無関係に選択される1〜4個のヘテロ原子を有する不飽和の(芳香族の)5員環、又は
1又は2個の窒素原子を有する不飽和の(芳香族の)6員環、又は
ベンゼン環が、窒素、酸素及び硫黄から無関係に選択される1〜3個のヘテロ原子を有する不飽和の(芳香族の)5員の環に縮合されてこれらから成る、不飽和の(芳香族の)9員の縮合二環式の環系、又は
ベンゼン環が、1又は2個の窒素原子を有する不飽和の(芳香族の)6員環に縮合されてこれらから成る、不飽和の(芳香族の)10員の縮合二環式の環系
であり、
R52は、C1〜C4−アルキルであるか、又は
第三の選択肢では、
Raは、−C(O)SR2であり、その際、
R2は、C1〜C7−アルキルであり、かつ
Qは、Rba及び/又はRbb及び/又はRbcで置換されたフェニルであり、その際、Rba、Rbb及びRbcは、無関係に、前記の態様2で当初定義されたものであるか、もしくは特に
Qは、非置換のフェニルであるか、もしくは殊に
Qは、2−クロロ−フェニル、3−クロロ−フェニル、4−クロロ−フェニル、2−フルオロ−フェニル、3−フルオロ−フェニル、4−フルオロ−フェニル、2−トリフルオロメチル−フェニル、2−ニトロ−フェニル、3−ニトロ−フェニル、4−ニトロ−フェニル、2−メチル−フェニル、3−メチル−フェニル、4−メチル−フェニル、2−メトキシ−フェニル、3−メトキシ−フェニル、4−メトキシ−フェニル、2,3−ジメトキシ−フェニル又は2,4−ジクロロ−フェニルであるか、もしくは更に殊に
Qは、チオフェニル、フラニル又はピリジルである、化合物及びそれらの塩、溶媒和物又はそれらの塩の溶媒和物である。
Raは、−C(O)N(R3)R4であり、その際、
R3は、C1〜C7−アルキルであるか、もしくは
R3は、R5によって置換されたC2〜C7−アルキルであり、その際、
R5は、C1〜C4−アルコキシカルボニル、C1〜C4−アルキルカルボニル、カルバモイル、カルボキシル、モノ−もしくはジ−C1〜C4−アルキルアミノカルボニル、モノ−もしくはジ−C1〜C4−アルキルアミノ、ウレイド、C1〜C4−アルコキシ又はフェニル−C1〜C4−アルコキシであるか、もしくは
R5は、Het又はR53で置換されたHetであり、その際、
Hetは、親分子基に、環窒素原子を介して結合されており、かつ窒素、酸素及び硫黄から無関係に選択される1又は2個のヘテロ原子を有し、かつ1又は2個のオキソ基によって場合により置換されている、飽和の3員ないし7員の単環式の環、又はそれらのベンゾ縮合された誘導体であり、
R53は、C1〜C4−アルキル又はC1〜C4−アルキルカルボニルであるか、もしくは
R2は、R5によって置換されたC1〜C7−アルキルであり、その際、
R5は、フェニル、R51で置換されたフェニル、Har又はR52で置換されたHarであり、その際、
R51は、C1〜C4−アルコキシであり、
Harは、親分子基に、環炭素原子を介して結合されており、かつ
窒素、酸素及び硫黄から無関係に選択される1〜4個のヘテロ原子を有する不飽和の(芳香族の)5員の環、又は
1又は2個の窒素原子を有する不飽和の(芳香族の)6員環、又は
ベンゼン環が、窒素、酸素及び硫黄から無関係に選択される1〜3個のヘテロ原子を有する不飽和の(芳香族の)5員環に縮合されてこれらから成る、不飽和の(芳香族の)9員の縮合二環式の環系、又は
ベンゼン環が、1又は2個の窒素原子を有する不飽和の(芳香族の)6員の環に縮合されてこれらから成る、不飽和の(芳香族の)10員の縮合二環式の環系
であり、
R52は、C1〜C4−アルキルであり、かつ
R4は、水素であり;かつ
Qは、Rba及び/又はRbb及び/又はRbcで置換されたフェニルであり、その際、
Rba、Rbb及びRbcは、無関係に、前記の態様2で当初定義されたものであるか、もしくは特に
Qは、非置換のフェニルである、化合物及びそれらの塩、溶媒和物又はそれらの塩の溶媒和物である。
本発明による化合物の特定の一実施態様(実施態様1)は、式Ia又は式Ibで示され、その式中、Raは、−C(O)R1である化合物を含む。
Raは、−C(O)R1であり、その際、
R1は、R5によって一置換されたメチル、R5によって一置換されたエチル又はR5によって一置換されたプロピルであり、その際、
R5は、メトキシ、エトキシ、2−メトキシエトキシ、ヒドロキシル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、イミダゾロ又はピラゾロである、化合物を含む。
Raは、−C(O)R1であり、その際、
R1は、R5によって一置換されたメチル又はR5によって一置換されたエチルであり、その際、
R5は、メトキシ、エトキシ、2−メトキシエトキシ、ヒドロキシル、ピリジル又はイミダゾロである、化合物を含んでよい。
Raは、−C(O)R1であり、その際、
R1は、メトキシ−メチル、2−メトキシ−エチル、(2−メトキシエトキシ)−メチル、2−(2−メトキシエトキシ)−エチル、ヒドロキシ−メチル、2−ヒドロキシ−エチル、(ピリジン−2−イル)−メチル、(ピリジン−3−イル)−メチル、(ピリジン−4−イル)−メチル、2−(ピリジン−2−イル)−エチル、2−(ピリジン−3−イル)−エチル又は2−(ピリジン−4−イル)−エチルである、化合物を含んでよい。
Raは、−C(O)R1であり、その際、
R1は、2,3−ジヒドロキシプロピルである化合物を含む。
Raは、−C(O)R1であり、その際、
R1は、C1〜C7−アルキル、例えばメチル、エチル、プロピル又はブチルである、化合物を含んでよい。
Raは、−C(O)OR2であり、その際、
R2は、R5によって一置換されたメチル、R5によって一置換されたエチル又はR5によって一置換されたプロピルであり、その際、
R5は、ピリジル、ピリミジニル又はピラジニルであるか、もしくは
R2は、R5によって一置換されたエチル又はR5によって一置換されたプロピルであり、その際、
R5は、メトキシ、エトキシ、2−メトキシエトキシ、ヒドロキシル、イミダゾロ又はピラゾロである、化合物を含む。
Raは、−C(O)OR2であり、その際、
R2は、R5によって一置換されたメチル又はR5によって一置換されたエチルであり、その際、
R5は、ピリジルであるか、もしくは
R2は、R5によって一置換されたエチルであり、その際
R5は、メトキシ、エトキシ、2−メトキシエトキシ、ヒドロキシル又はイミダゾロである、化合物を含む。
Raは、−C(O)OR2であり、その際、
R2は、2−メトキシ−エトキシ、2−(2−メトキシエトキシ)−エチル、2−ヒドロキシ−エチル、(ピリジン−2−イル)−メチル、(ピリジン−3−イル)−メチル、(ピリジン−4−イル)−メチル、2−(ピリジン−2−イル)−エチル、2−(ピリジン−3−イル)−エチル又は2−(ピリジン−4−イル)−エチルである、化合物を含んでよい。
Raは、−C(O)OR2であり、その際、
R2は、2,3−ジヒドロキシプロピルである化合物を含む。
Raは、−C(O)OR2であり、その際、
R2は、C1〜C7−アルキル、例えばメチル、エチル、t−ブチル、ペンチル又はヘキシルである、化合物を含んでよい。
Raは、−C(O)SR2であり、その際、
R2は、R5によって一置換されたメチル、R5によって一置換されたエチル又はR5によって一置換されたプロピルであり、その際、
R5は、ピリジル、ピリミジニル又はピラジニルであるか、もしくは
R2は、R5によって一置換されたエチル又はR5によって一置換されたプロピルであり、その際、
R5は、メトキシ、エトキシ、2−メトキシエトキシ、ヒドロキシル、イミダゾロ又はピラゾロである、化合物を含む。
Raは、−C(O)SR2であり、その際、
R2は、R5によって一置換されたメチル又はR5によって一置換されたエチルであり、その際、
R5は、ピリジルであるか、もしくは
R2は、R5によって一置換されたエチルであり、その際
R5は、メトキシ、エトキシ、2−メトキシエトキシ、ヒドロキシル又はイミダゾロである、化合物を含む。
Raは、−C(O)SR2であり、その際、
R2は、2−メトキシ−エトキシ、2−(2−メトキシエトキシ)−エチル、2−ヒドロキシ−エチル、(ピリジン−2−イル)−メチル、(ピリジン−3−イル)−メチル、(ピリジン−4−イル)−メチル、2−(ピリジン−2−イル)−エチル、2−(ピリジン−3−イル)−エチル又は2−(ピリジン−4−イル)−エチルである、化合物を含んでよい。
Qは、Rba及び/又はRbb及び/又はRbcで置換されたフェニルであり、その際、
Rbaは、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、ニトロ、トリフルオロメチル、C1〜C4−アルコキシ、ジ−C1〜C4−アルキルアミノ、ヒドロキシル、C1〜C4−アルキルカルボニルオキシ、シアノ、フェニル、モルホリノ、フェノキシ又は、完全にもしくは大部分がフッ素置換されたC1〜C4−アルコキシであり、
Rbbは、C1〜C4−アルコキシ、ハロゲン又はC1〜C4−アルキルであり、
Rbcは、ハロゲンである、化合物を含んでよい。
Qは、Rba及び/又はRbb及び/又はRbcで置換されたフェニルであり、その際、
Rbaは、塩素、フッ素、臭素、メチル、エチル、ニトロ、メトキシ、エトキシ、イソプロピルオキシ、プロポキシ、ヒドロキシル、メチルカルボニルオキシ、シアノ、モルホリノ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシであり、
Rbbは、メトキシ、エトキシ、フッ素、塩素又はメチルであり、
Rbcは、フッ素である、化合物を含む。
Qは、Rbaで置換されたフェニルであり、その際、
Rbaは、塩素、フッ素、臭素、メチル、エチル、ニトロ、メトキシ、エトキシ、イソプロピルオキシ、プロポキシ、ヒドロキシル、メチルカルボニルオキシ、シアノ、モルホリノ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシである、化合物を含んでよい。
Qは、Rba及びRbbで置換されたフェニルであり、その際、
Rbaは、塩素、フッ素、臭素、メチル、メトキシ又はエトキシであり、
Rbbは、メトキシ、エトキシ、フッ素、塩素又はメチルである、化合物を含む。
Qは、Rba及びRbb及びRbcで置換されたフェニルであり、その際、
Rbaは、塩素、フッ素、臭素、メチル、メトキシ又はエトキシであり、
Rbbは、メトキシ、エトキシ、フッ素、塩素又はメチルであり、
Rbcは、フッ素である、化合物を含んでよい。
Qは、2−メトキシフェニル、3−メトキシフェニル、4−メトキシフェニル、2−クロロフェニル、3−クロロフェニル、4−クロロフェニル、2−エトキシフェニル、3−エトキシフェニル、4−エトキシフェニル、2−メチルフェニル、3−メチルフェニル、4−メチルフェニル、2−フルオロフェニル、3−フルオロフェニル、4−フルオロフェニル、2−ニトロフェニル、3−ニトロフェニル、4−ニトロフェニル、2−アセトキシフェニル、2−ブロモフェニル、2−エチルフェニル、2−シアノフェニル、2−モルホリノフェニル、2−イソプロポキシフェニル、2−プロポキシフェニル、2−ジフルオロメトキシフェニル又は2−トリフルオロメトキシフェニルである、化合物を含んでよい。
Qは、Rbbによって置換されており、かつ2−メトキシフェニル、3−メトキシフェニル、4−メトキシフェニル、2−クロロフェニル、3−クロロフェニル、4−クロロフェニル、2−エトキシフェニル、3−エトキシフェニル、4−エトキシフェニル、2−メチルフェニル、3−メチルフェニル、4−メチルフェニル、2−フルオロフェニル、3−フルオロフェニル、4−フルオロフェニル、2−ニトロフェニル、3−ニトロフェニル、4−ニトロフェニル、2−アセトキシフェニル、2−ブロモフェニル、2−エチルフェニル、2−シアノフェニル、2−モルホリノフェニル、2−イソプロポキシフェニル、2−プロポキシフェニル、2−ジフルオロメトキシフェニル又は2−トリフルオロメトキシフェニルであり、その際、
Rbbは、メトキシ、塩素、フッ素又はメチルであり;例えば
Qは、2,3−ジフルオロフェニル、2−フルオロ−3−クロロフェニル、2−フルオロ−4−クロロフェニル、2−クロロ−6−フルオロフェニル、2,6−ジクロロフェニル、2,4−ジクロロフェニル、2,6−ジフルオロフェニル、2−フルオロ−4−メトキシフェニル、2−メチル−5−フルオロフェニル、2−メチル−3−フルオロフェニル、2−メチル−4−フルオロフェニル、2,3−ジメチルフェニル、2,3−ジメトキシフェニル、2−エトキシ−3−メトキシフェニル、2,5−ジメトキシフェニル及び2,6−ジメトキシフェニルから選択される任意の1つである、化合物を含んでよい。
Qは、Rbb及びRbcによって置換されており、かつ2−メトキシフェニル、3−メトキシフェニル、4−メトキシフェニル、2−クロロフェニル、3−クロロフェニル、4−クロロフェニル、2−エトキシフェニル、3−エトキシフェニル、4−エトキシフェニル、2−メチルフェニル、3−メチルフェニル、4−メチルフェニル、2−フルオロフェニル、3−フルオロフェニル、4−フルオロフェニル、2−ニトロフェニル、3−ニトロフェニル、4−ニトロフェニル、2−アセトキシフェニル、2−ブロモフェニル、2−エチルフェニル、2−シアノフェニル、2−モルホリノフェニル、2−イソプロポキシフェニル、2−プロポキシフェニル、2−ジフルオロメトキシフェニル又は2−トリフルオロメトキシフェニルであり、その際、
Rbbは、メトキシ、塩素、フッ素又はメチルであり、
Rbcは、フッ素であり;例えば
Qは、2−クロロ−3,6−ジフルオロフェニル及び2,3,6−トリフルオロフェニルから選択される任意の1つである、化合物を含んでよい。
Qは、Rba及び/又はRbb及び/又はRbcで置換されたフェニルであり、その際、
Rbaは、塩素、フッ素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシであり、
Rbbは、メトキシ、エトキシ、フッ素、塩素又はメチルであり、
Rbcは、フッ素である、化合物を含んでよい。
Qは、Rbaで置換されたフェニルであり、その際、
Rbaは、塩素、フッ素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシであり、殊に
Rbaは、塩素、メチル、メトキシ又はエトキシである、化合物を含んでよい。
Qは、Rba及びRbbで置換されたフェニルであり、その際、
Rbaは、塩素、フッ素、メチル、メトキシ又はエトキシであり、
Rbbは、メトキシ、エトキシ、フッ素、塩素又はメチルであり、殊に
Rbaは、塩素、メチル、メトキシ又はエトキシであり、
Rbbは、メトキシ、塩素、フッ素又はメチルである、化合物を含んでよい。
Qは、Rba及びRbb及びRbcで置換されたフェニルであり、その際、
Rbaは、塩素、フッ素、メチル、メトキシ又はエトキシであり、
Rbbは、メトキシ、エトキシ、フッ素、塩素又はメチルであり、
Rbcは、フッ素であり、殊に
Rbaは、塩素、メチル、メトキシ又はエトキシであり、
Rbbは、メトキシ、塩素、フッ素又はメチルであり、
Rbcは、フッ素である、化合物を含んでよい。
Qは、2−メトキシフェニル、3−メトキシフェニル、4−メトキシフェニル、2−クロロフェニル、3−クロロフェニル、4−クロロフェニル、2−エトキシフェニル、3−エトキシフェニル、4−エトキシフェニル、2−メチルフェニル、3−メチルフェニル、4−メチルフェニル、2−フルオロフェニル、3−フルオロフェニル、4−フルオロフェニル、2−エチルフェニル、2−ジフルオロメトキシフェニル及び2−トリフルオロメトキシフェニルから選択される任意の1つである、化合物を含んでよい。
Qは、2,3−ジフルオロフェニル、2−フルオロ−3−クロロフェニル、2−フルオロ−4−クロロフェニル、2−クロロ−6−フルオロフェニル、2,6−ジクロロフェニル、2,4−ジクロロフェニル、2,6−ジフルオロフェニル、2−フルオロ−4−メトキシフェニル、2−メチル−5−フルオロフェニル、2−メチル−3−フルオロフェニル、2−メチル−4−フルオロフェニル、2,3−ジメチルフェニル、2,3−ジメトキシフェニル、2−エトキシ−3−メトキシフェニル、2,5−ジメトキシフェニル及び2,6−ジメトキシfエニルから選択される任意の1つである、化合物を含んでよい。
Qは、2−(Rba)−3−(Rbb)−フェニルであり、その際、
Rbaは、塩素、メトキシ、エトキシ又はメチルであり、
Rbbは、メトキシ、塩素又はメチルであり、例えば
Qは、2,3−ジメチルフェニル、2,3−ジメトキシフェニル又は2−エトキシ−3−メトキシフェニルである、化合物を含んでよい。
Qは、2−(Rba)−5−(Rbb)−フェニルであり、その際、
Rbaは、塩素、メトキシ、エトキシ又はメチルであり、
Rbbは、メトキシ、塩素又はメチルであり、例えば
Qは、2,5−ジメトキシフェニルである、化合物を含んでよい。
Qは、Rba及び/又はRbb及び/又はRbcで置換されたフェニルであり、その際、
Rbaは、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、ニトロ、トリフルオロメチル又はC1〜C4−アルコキシであり、
Rbbは、C1〜C4−アルコキシ又はハロゲンであり、
Rbcは、C1〜C4−アルコキシである、化合物を含んでよい。
Qは、Rba及び/又はRbbで置換されたフェニルであり、その際、
Rbaは、ハロゲン、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ又はトリフルオロメチルであり、
Rbbは、C1〜C4−アルコキシ又はハロゲンである、化合物を含んでよい。
Qは、Rbaで置換されたフェニルであり、その際、
Rbaは、ハロゲン、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ又はトリフルオロメチルであり、特に
Rbaは、フッ素、塩素、メチル、ニトロ、トリフルオロメチル又はメトキシである、化合物を含んでよい。
Qは、Rba及びRbbで置換されたフェニルであり、その際、
Rbaは、C1〜C4−アルコキシ又はハロゲン、特に塩素であり、
Rbbは、C1〜C4−アルコキシ又はハロゲン、特に塩素であり;例えば
Qは、ジ−C1〜C4−アルコキシ−フェニル、特にジ−メトキシ−フェニル又はジ−クロロ−フェニルである、化合物を含んでよい。
Qは、2−クロロ−フェニル、3−クロロ−フェニル、4−クロロ−フェニル、2−フルオロ−フェニル、3−フルオロ−フェニル、4−フルオロ−フェニル、2−トリフルオロメチル−フェニル、2−ニトロ−フェニル、3−ニトロ−フェニル、2−メチル−フェニル、3−メチル−フェニル、4−メチル−フェニル、3−メトキシ−フェニル、4−メトキシ−フェニル、2,3−ジメトキシ−フェニル又は2,4−ジクロロ−フェニルである、化合物を含んでよい。
Qは、2−クロロ−フェニル、3−クロロ−フェニル、3−フルオロ−フェニル、2−トリフルオロメチル−フェニル、2−ニトロ−フェニル、3−ニトロ−フェニル、2−メチル−フェニル、3−メチル−フェニル、4−メチル−フェニル、3−メトキシ−フェニル、4−メトキシ−フェニル、2,3−ジメトキシ−フェニル又は2,4−ジクロロ−フェニルである、化合物を含んでよい。
Qは、Cycであり、その際、
Cycは、ハロゲンによって、そのベンゼン環上で場合により置換されており、かつ1,3−ベンゾジオキソリル、2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシニル、2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソリル又は2,3−ジヒドロ−フラニルであり、その際、前記のCyc環系は、親分子基に、置換可能なベンゾ環炭素原子を介して結合されている、化合物を含んでよい。
Qは、Cycであり、その際、
Cycは、臭素によってそのベンゼン環上で場合により置換されており、かつ1,3−ベンゾジオキソール−4−イル、1,3−ベンゾジオキソール−5−イル、2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル又は2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イルである、化合物を含んでよい。
Raは、−C(O)R1であり、その際、
R1は、以下のリスト1から選択される基である、化合物を含んでよい。
Qは、非置換のフェニルであり、かつ
Raは、−C(O)R1であり、その際、
R1は、リスト1から選択される基である、化合物を含んでよい。
Qは、2−クロロ−フェニル、3−クロロ−フェニル、4−クロロ−フェニル、2−フルオロ−フェニル、3−フルオロ−フェニル、4−フルオロ−フェニル、2−トリフルオロメチル−フェニル、2−ニトロ−フェニル、3−ニトロ−フェニル、2−メチル−フェニル、3−メチル−フェニル、4−メチル−フェニル、3−メトキシ−フェニル、4−メトキシ−フェニル、2,3−ジメトキシ−フェニル又は2,4−ジクロロ−フェニルであり、かつ
Raは、−C(O)R1であり、その際、
R1は、リスト1から選択される基である、化合物を含んでよい。
Qは、チオフェニル、フラニル又はピリジルであり、かつ
Raは、−C(O)R1であり、その際、
R1は、リスト1から選択される基である、化合物を含んでよい。
Qは、2−メトキシフェニル、3−メトキシフェニル、4−メトキシフェニル、2−クロロフェニル、3−クロロフェニル、4−クロロフェニル、2−エトキシフェニル、3−エトキシフェニル、4−エトキシフェニル、2−メチルフェニル、3−メチルフェニル、4−メチルフェニル、2−フルオロフェニル、3−フルオロフェニル、4−フルオロフェニル、2−ニトロフェニル、3−ニトロフェニル、4−ニトロフェニル、2−アセトキシフェニル、2−ブロモフェニル、2−エチルフェニル、2−シアノフェニル、2−モルホリノフェニル、2−イソプロポキシフェニル、2−プロポキシフェニル、2−ジフルオロメトキシフェニル、2−トリフルオロメトキシフェニル、2,3−ジフルオロフェニル、2−フルオロ−3−クロロフェニル、2−フルオロ−4−クロロフェニル、2−クロロ−6−フルオロフェニル、2,6−ジクロロフェニル、2,4−ジクロロフェニル、2,6−ジフルオロフェニル、2−フルオロ−4−メトキシフェニル、2−メチル−5−フルオロフェニル、2−メチル−3−フルオロフェニル、2−メチル−4−フルオロフェニル、2,3−ジメチルフェニル、2,3−ジメトキシフェニル、2−エトキシ−3−メトキシフェニル、2,5−ジメトキシフェニル及び2,6−ジメトキシフェニルから選択される任意の1つであり、
Raは、−C(O)R1であり、その際、
R1は、リスト1から選択される基である、化合物を含んでよい。
Raは、−C(O)OR2であり、その際、
R2は、以下のリスト1から選択される基である、化合物を含んでよい。
Qは、非置換のフェニルであり、かつ
Raは、−C(O)OR2であり、その際、
R2は、リスト2から選択される基である、化合物を含んでよい。
Qは、2−クロロ−フェニル、3−クロロ−フェニル、4−クロロ−フェニル、2−フルオロ−フェニル、3−フルオロ−フェニル、4−フルオロ−フェニル、2−トリフルオロメチル−フェニル、2−ニトロ−フェニル、3−ニトロ−フェニル、2−メチル−フェニル、3−メチル−フェニル、4−メチル−フェニル、3−メトキシ−フェニル、4−メトキシ−フェニル、2,3−ジメトキシ−フェニル又は2,4−ジクロロ−フェニルであり、かつ
Raは、−C(O)OR2であり、その際、
R2は、リスト2から選択される基である、化合物を含んでよい。
Qは、チオフェニル、フラニル又はピリジルであり、かつ
Raは、−C(O)OR2であり、その際、
R2は、リスト2から選択される基である、化合物を含んでよい。
Qは、2−メトキシフェニル、3−メトキシフェニル、4−メトキシフェニル、2−クロロフェニル、3−クロロフェニル、4−クロロフェニル、2−エトキシフェニル、3−エトキシフェニル、4−エトキシフェニル、2−メチルフェニル、3−メチルフェニル、4−メチルフェニル、2−フルオロフェニル、3−フルオロフェニル、4−フルオロフェニル、2−ニトロフェニル、3−ニトロフェニル、4−ニトロフェニル、2−アセトキシフェニル、2−ブロモフェニル、2−エチルフェニル、2−シアノフェニル、2−モルホリノフェニル、2−イソプロポキシフェニル、2−プロポキシフェニル、2−ジフルオロメトキシフェニル、2−トリフルオロメトキシフェニル、2,3−ジフルオロフェニル、2−フルオロ−3−クロロフェニル、2−フルオロ−4−クロロフェニル、2−クロロ−6−フルオロフェニル、2,6−ジクロロフェニル、2,4−ジクロロフェニル、2,6−ジフルオロフェニル、2−フルオロ−4−メトキシフェニル、2−メチル−5−フルオロフェニル、2−メチル−3−フルオロフェニル、2−メチル−4−フルオロフェニル、2,3−ジメチルフェニル、2,3−ジメトキシフェニル、2−エトキシ−3−メトキシフェニル、2,5−ジメトキシフェニル及び2,6−ジメトキシフェニルから選択される任意の1つであり、
Raは、−C(O)OR2であり、その際、
R2は、リスト2から選択される基である、化合物を含んでよい。
Raは、−C(O)SR2であり、その際、
R2は、以下のリスト3から選択される基である、化合物を含んでよい。
Qは、非置換のフェニルであり、かつ
Raは、−C(O)SR2であり、その際、
R2は、リスト3から選択される基である、化合物を含んでよい。
Qは、2−クロロ−フェニル、3−クロロ−フェニル、4−クロロ−フェニル、2−フルオロ−フェニル、3−フルオロ−フェニル、4−フルオロ−フェニル、2−トリフルオロメチル−フェニル、2−ニトロ−フェニル、3−ニトロ−フェニル、2−メチル−フェニル、3−メチル−フェニル、4−メチル−フェニル、3−メトキシ−フェニル、4−メトキシ−フェニル、2,3−ジメトキシ−フェニル又は2,4−ジクロロ−フェニルであり、かつ
Raは、−C(O)SR2であり、その際、
R2は、リスト3から選択される基である、化合物を含んでよい。
Qは、チオフェニル、フラニル又はピリジルであり、かつ
Raは、−C(O)SR2であり、その際、
R2は、リスト3から選択される基である、化合物を含んでよい。
Qは、2−メトキシフェニル、3−メトキシフェニル、4−メトキシフェニル、2−クロロフェニル、3−クロロフェニル、4−クロロフェニル、2−エトキシフェニル、3−エトキシフェニル、4−エトキシフェニル、2−メチルフェニル、3−メチルフェニル、4−メチルフェニル、2−フルオロフェニル、3−フルオロフェニル、4−フルオロフェニル、2−ニトロフェニル、3−ニトロフェニル、4−ニトロフェニル、2−アセトキシフェニル、2−ブロモフェニル、2−エチルフェニル、2−シアノフェニル、2−モルホリノフェニル、2−イソプロポキシフェニル、2−プロポキシフェニル、2−ジフルオロメトキシフェニル、2−トリフルオロメトキシフェニル、2,3−ジフルオロフェニル、2−フルオロ−3−クロロフェニル、2−フルオロ−4−クロロフェニル、2−クロロ−6−フルオロフェニル、2,6−ジクロロフェニル、2,4−ジクロロフェニル、2,6−ジフルオロフェニル、2−フルオロ−4−メトキシフェニル、2−メチル−5−フルオロフェニル、2−メチル−3−フルオロフェニル、2−メチル−4−フルオロフェニル、2,3−ジメチルフェニル、2,3−ジメトキシフェニル、2−エトキシ−3−メトキシフェニル、2,5−ジメトキシフェニル及び2,6−ジメトキシフェニルから選択される任意の1つであり、
Raは、−C(O)SR2であり、その際、
R2は、リスト3から選択される基である、化合物を含んでよい。
Raは、−C(O)R1であり、その際、
R1は、C1〜C5−アルキル、フェニル、ピリジル、モルホリノ、インドリル又は、R5から選択される1個の置換基によって置換されたC1〜C5−アルキルであり、その際、
R5は、C1〜C4−アルコキシ、フェノキシ、C1〜C4−アルコキシ−C2〜C4−アルコキシ、ヒドロキシル、ベンジルオキシ、フェニル、ピリジル、インドリル、C1〜C4−アルコキシカルボニル、カルボキシル、アミノ、ジ−C1〜C4−アルキルアミノ、モルホリノ、ピペリジノ、ピロリジノ、4N−(C1〜C4−アルキル)−ピペラジン−1−イル、4N−(H)−ピペラジン−1−イル、カルバモイル、ウレイド、グアニジノ、イミダゾール−1−イル、1N−(H)−イミダゾール−4−イル又は1N−(C1〜C4−アルキル)−イミダゾール−4−イルであるか;又は
Raは、−C(O)OR2であり、その際、
R2は、C1〜C5−アルキル、フェニル、ピリジル又は(C1〜C4−アルコキシ)−フェニルであるか、もしくは
R2は、R5から選択される1個の置換基によって置換されたC1〜C5−アルキルであり、その際、
R5は、フェニル、ピリジル、インドリル、4−メチル−チアゾリル、C1〜C4−アルコキシカルボニル、カルボキシル、(C1〜C4−アルコキシ)−フェニル、1N−(H)−イミダゾール−4−イル又は1N−(C1〜C4−アルキル)−イミダゾール−4−イルであるか、もしくは
R2は、R5から選択される1個の置換基によって置換されたC2〜C5−アルキルであり、その際、
R5は、C1〜C4−アルコキシ、フェノキシ、C1〜C4−アルコキシ−C2〜C4−アルコキシ、ヒドロキシル、ベンジルオキシ、C1〜C4−アルキルカルボニルオキシ、アミノ、ジ−C1〜C4−アルキルアミノ、C1〜C4−アルキルカルボニルアミノ、モルホリノ、ピペリジノ、ピロリジノ、4N−(C1〜C4−アルキル)−ピペラジン−1−イル、4N−(H)−ピペラジン−1−イル又はイミダゾール−1−イルであるか;又は
Raは、−C(O)SR2であり、その際、
R2は、C1〜C5−アルキル又は、R5から選択される1個の置換基によって置換されたC2〜C5−アルキルであり、その際、
R5は、C1〜C4−アルコキシカルボニル、カルボキシル、ヒドロキシル、C1〜C4−アルキルカルボニルオキシ、ジ−C1〜C4−アルキルアミノ、C1〜C4−アルキルカルボニルアミノ、ピリジル又はピラジニルであり;かつ
Qは、Rba及び/又はRbb及び/又はRbcで置換されたフェニルであり、その際、
Rbaは、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、ニトロ、トリフルオロメチル又はC1〜C4−アルコキシであり、
Rbbは、C1〜C4−アルコキシ又はハロゲンであり、
Rbcは、C1〜C4−アルコキシであり、例えば
Qは、Rbaで置換されたフェニルであり、その際、
Rbaは、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、ニトロ、トリフルオロメチル又はC1〜C4−アルコキシであるか、もしくは
Qは、Rba及びRbbで置換されたフェニルであり、その際、
Rbaは、C1〜C4−アルコキシ又はハロゲンであり、
Rbbは、C1〜C4−アルコキシ又はハロゲンであり、例えば
Qは、ジ−(C1〜C4−アルコキシ)−フェニル又はジ−(クロロ)−フェニルであるか、もしくは
Qは、非置換のフェニルであるか、もしくは
Qは、チオフェニル、フラニル又はピリジルであるか、もしくは
Qは、1,3−ベンゾジオキソール−5−イル又は2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イルであり;特に
Qは、Rbaで置換されたフェニルであり、その際、
Rbaは、フッ素、塩素、メチル、ニトロ、トリフルオロメチル又はメトキシであるか、もしくは
Qは、ジ−メトキシ−フェニル又はジ−クロロ−フェニルであるか、もしくは
Qは、非置換のフェニルであるか、もしくは
Qは、チオフェニル、フラニル又はピリジルであるか、もしくは
Qは、1,3−ベンゾジオキソール−5−イル又は2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イルである、化合物及びそれらの塩、溶媒和物又はそれらの塩の溶媒和物である。
Raは、−C(O)R1、−C(O)OR2、−C(O)SR2又は−C(O)N(R3)R4であり;かつ
Qは、Rba及び/又はRbb及び/又はRbcによって場合により置換されており、かつフェニルであるか、もしくは
Qは、隣接した不飽和の基に、環炭素原子を介して結合されており、かつHarであるか、もしくは
Qは、Cycであり;その際、
R1、R2及びR3は、同一又は異なってよく、かつC1〜C7−アルキル及び、R5から選択される1個の置換基によって置換されたC1〜C7−アルキルから無関係に選択され、その際、
R5は、C1〜C4−アルコキシ、フェニル、チオフェニル、フラニル、ピリジル、メチルチアゾリル、インドリル、C1〜C4−アルコキシカルボニル、C1〜C4−アルキルカルボニル又はカルバモイルであるか、もしくは
R1、R2及びR3は、同一又は異なってよく、かつフェニル及び、R5から選択される1個の置換基によって置換されたフェニルから無関係に選択され、その際、
R5は、C1〜C4−アルコキシであり;
R4は、水素であり;
それぞれのRba、Rbb及びRbcは、同一又は異なってよく、かつC1〜C4−アルキル、ニトロ、ハロゲン、トリフルオロメチル、−OR7及び−N(R8)R9からなる群から無関係に選択され;
R7及びR8は、同一又は異なってよく、かつC1〜C4−アルキルであり;
R9は、C1〜C4−アルキルであり;
Harは、ピリジル、チオフェニル又はフラニルであり;
Cycは、1,3−ベンゾジオキソリル、2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシニル、2,3−ジヒドロベンゾチオフェニル又は2,3−ジヒドロベンゾフラニルである、化合物及びそれらの塩、溶媒和物又はそれらの塩の溶媒和物である。
第一の選択肢では、
Raは、−C(O)R1であり、その際、
R1は、C1〜C5−アルキル又は、R5によって置換されたC1〜C5−アルキルであり、その際、
R5は、C1〜C4−アルコキシカルボニル、C1〜C4−アルキルカルボニル、カルバモイル又はC1〜C4−アルコキシであるか、もしくは
R5は、ピリジル、インドール−2−イル、インドール−3−イル又はチオフェニルであるか、もしくは
R5は、フェニルであるか;又は
第二の選択肢では、
Raは、−C(O)OR2であり、その際、
R2は、C1〜C5−アルキルであるか、もしくは
R2は、R5によって置換されたC2〜C5−アルキルであり、その際、
R5は、C1〜C4−アルコキシであるか、もしくは
R2は、R5によって置換されたC1〜C5−アルキルであり、その際、
R5は、4−メチルチアゾール−5−イル又はフェニルであるか、もしくは
R2は、フェニル又は、R5によって置換されたフェニルであり、その際、
R5は、C1〜C4−アルコキシであるか;又は
第三の選択肢では、
Raは、−C(O)SR2であり、その際、
R2は、C1〜C5−アルキルであり;かつ
Qは、Rba及び/又はRbb及び/又はRbcで置換されたフェニルであり、その際、
Rbaは、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、ニトロ、トリフルオロメチル又はC1〜C4−アルコキシであり、
Rbbは、C1〜C4−アルコキシ又はハロゲンであり、
Rbcは、C1〜C4−アルコキシであるか;もしくは
Qは、非置換のフェニルであるか;もしくは
Qは、チオフェニル、フラニル又はピリジルであるか;もしくは
Qは、1,3−ベンゾジオキソール−5−イル又は2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イルである、化合物及びそれらの塩、溶媒和物又はそれらの塩の溶媒和物である。
第一の選択肢では、
Raは、−C(O)R1であり、その際、
R1は、C1〜C5−アルキルであるか;又は
第二の選択肢では、
Raは、−C(O)OR2であり、その際、
R2は、C1〜C4−アルキル、フェニル−C1〜C4−アルキル、フェニル又はR5で置換されたフェニルであり、その際、
R5は、C1〜C4−アルコキシであるか;又は
第三の選択肢では、
Raは、−C(O)SR2であり、その際、
R2は、C1〜C4−アルキルであり;かつ
Qは、Rba及び/又はRbb及び/又はRbcで置換されたフェニルであり、その際、
Rbaは、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、ニトロ、トリフルオロメチル又はC1〜C4−アルコキシであり、
Rbbは、C1〜C4−アルコキシ又はハロゲンであり、
Rbcは、C1〜C4−アルコキシであり;例えば
Qは、Rbaで置換されたフェニルであり、その際、
Rbaは、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、ニトロ、トリフルオロメチル又はC1〜C4−アルコキシであるか、もしくは
Qは、Rba及びRbbで置換されたフェニルであり、その際、
Rbaは、C1〜C4−アルコキシ又はハロゲンであり、
Rbbは、C1〜C4−アルコキシ又はハロゲンであり、例えば
Qは、ジ−(C1〜C4−アルコキシ)−フェニル又はジ−(クロロ)−フェニルであるか;もしくは
Qは、非置換のフェニルであるか;もしくは
Qは、チオフェニル、フラニル又はピリジルであるか;もしくは
Qは、1,3−ベンゾジオキソール−5−イル又は2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イルである、化合物及びそれらの塩、溶媒和物又はそれらの塩の溶媒和物である。
第一の選択肢では、
Raは、−C(O)R1であり、その際、
R1は、メチル、エチル、プロピル又はブチルであるか;又は
第二の選択肢では、
Raは、−C(O)OR2であり、その際、
R2は、メチル、エチル、プロピル又はブチルであるか、もしくは
R2は、ベンジル又はフェネチルであるか、もしくは
R2は、フェニル又は3−メトキシ−フェニルであるか;又は
第三の選択肢では、
Raは、−C(O)SR2であり、その際、
R2は、エチルであり;かつ
Qは、Rbaで置換されたフェニルであり、その際、
Rbaは、フッ素、塩素、メチル、ニトロ、トリフルオロメチル又はメトキシであるか;もしくは
Qは、ジ−メトキシ−フェニル又はジ−クロロ−フェニルであるか;もしくは
Qは、非置換のフェニルであるか;もしくは
Qは、チオフェニル、フラニル又はピリジルであるか;もしくは
Qは、1,3−ベンゾジオキソール−5−イル又は2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イルであり;特に
Qは、2−クロロ−フェニル、3−クロロ−フェニル、4−クロロ−フェニル、2−フルオロ−フェニル、3−フルオロ−フェニル、4−フルオロ−フェニル、2−トリフルオロメチル−フェニル、2−ニトロ−フェニル、3−ニトロ−フェニル、2−メチル−フェニル、3−メチル−フェニル、4−メチル−フェニル、3−メトキシ−フェニル、4−メトキシ−フェニル、2,3−ジメトキシ−フェニル又は2,4−ジクロロ−フェニルであるか、もしくは
Qは、フェニルであるか、もしくは
Qは、チオフェニル、フラニル又はピリジルであるか、もしくは
Qは、1,3−ベンゾジオキソール−5−イルである、化合物及びそれらの塩、溶媒和物又はそれらの塩の溶媒和物である。
第一の選択肢では、
Raは、−C(O)R1であり、その際、
R1は、メチル又はプロピルであるか;又は
第二の選択肢では、
Raは、−C(O)OR2であり、その際、
R2は、メチル、エチル、ブチル、フェネチル又は3−メトキシ−フェニルであるか;又は
第三の選択肢では、
Raは、−C(O)SR2であり、その際、
R2は、エチルであり;かつ
Qは、2−クロロ−フェニル、3−クロロ−フェニル、3−フルオロ−フェニル、2−トリフルオロメチル−フェニル、2−ニトロ−フェニル、3−ニトロ−フェニル、2−メチル−フェニル、3−メチル−フェニル、4−メチル−フェニル、3−メトキシ−フェニル、4−メトキシ−フェニル、2,3−ジメトキシ−フェニル又は2,4−ジクロロ−フェニルであるか、もしくは
Qは、フェニルであるか、もしくは
Qは、チオフェン−2−イル、チオフェン−3−イル、フラン−2−イル、フラン−3イル又はピリジン−3−イルであるか、もしくは
Qは、1,3−ベンゾジオキソール−5−イルである、化合物及びそれらの塩、溶媒和物又はそれらの塩の溶媒和物である。
a)Raがアシル基である化合物は、式IVの化合物から、アシル化反応によって製造することができる;
b)Raがスルホニル基である化合物は、式IVの化合物から、スルホニル化反応によって得ることができる;
c)Raがエステル基である化合物は、式IVの化合物から、カルバメート形成反応によって得ることができる;
d)Raがアミド基である化合物は、式IVの化合物から、尿素形成反応によって製造することができる;
e)Raがチオエステル基である化合物は、式IVの化合物から、チオカルバメート形成反応によって製造することができる;
f)Raがスルホンアミド基である化合物は、式IVの化合物から、スルファミド形成反応によって製造することができる。
i)R5がアシルオキシ、例えばアセトキシである化合物から、相応の遊離のヒドロキシル化合物を、アシル基の除去によって、例えば鹸化反応によって得ることができる;
ii)Hetが環状アセタール又はケタール、例えば2,2−ジメチル−[1,3]ジオキソランアセタールである化合物から、相応の遊離のジヒドロキシ化合物を、アセタール又はケタールの開裂によって、例えば脱アセタール化反応によって得ることができる;
iii)R5がエステル基、例えばメトキシカルボニル基である化合物から、相応の遊離のカルボキシル化合物を、脱エステル化反応によって、例えば鹸化反応によって得ることができる。
最終化合物:
1. N−(6−エトキシカルボニル−3−シアノ−4,5,6,7−テトラヒドロ−チエノ[2,3−c]ピリジン−2−イル)−3−フェニル−アクリルアミド
MS:calc.:C20H19N3O3S(381.46) fnd.:382.1[M+H]
2. N−(6−t−ブトキシカルボニル−3−シアノ−4,5,6,7−テトラヒドロ−チエノ[2,3−c]ピリジン−2−イル)−3−フェニル−アクリルアミド
MS:calc.:C22H23N3O3S(409.51) fnd.:410.0[M+H]
3. N−(6−ヘプタノイル−3−シアノ−4,5,6,7−テトラヒドロ−チエノ[2,3−c]ピリジン−2−イル)−3−フェニル−アクリルアミド
MS:calc.:C24H27N3O2S(421.57) fnd.:422.2[M+H]
以下の化合物3〜31は、以下に記載される一般的手順Aに従って、2−アミノ−3−シアノ−4,7−ジヒドロ−チエノ[2,3−c]ピリジン−6(5H)−カルボン酸エチルエステル(化合物A1)及び好適なアクリル酸誘導体、より厳密にはフェニル−アクリル酸、ケイ皮酸、フラニル−アクリル酸、チオフェニル−アクリル酸又はピリジル−アクリル酸誘導体から出発して製造することができる。
a)100ミリモルのアミン及び120ミリモルの好適な酸塩化物を、最少量のピリジン又はトルエンのいずれかに溶解させる。溶剤がトルエンの場合には、125ミリモルの塩基(例えばトリエチルアミン)を添加する。該反応混合物を、室温で若干の時間にわたり撹拌し、そして必要であれば、通常の加熱又はマイクロ波の補助による加熱のいずれかによって数回加熱する。次いで、溶剤を、真空中で除去するか、又は反応混合物を水と好適な溶剤(例えば酢酸エチル)との間で分離させる。第二の場合には、水層を、有機溶剤で数回抽出し、その合した有機層を、乾燥(例えばMgSO4)させ、そして真空中で濃縮する。粗生成物の精製は、フラッシュクロマトグラフィー及び/又は好適な溶剤(例えばエタノール)からの再結晶化によって行う。
b)20ミリモルのカルボン酸及び20ミリモルのEDOを、好適な溶剤(例えばジクロロメタン)中に溶解又は懸濁させ、そして10ミリモルのアミン及び0.1ミリモルのN,N−ジメチルアミノピリジン(DMAP)を添加する。室温で数時間撹拌した後に(必要であれば、該反応混合物を通常の加熱又はマイクロ波の補助による加熱のいずれかによって加熱する)、該反応混合物を、水と好適な溶剤(例えば酢酸エチル又はジクロロメタン)との間で分離させ、そして水層を同じ有機溶剤で数回抽出する。合した有機層を乾燥(例えばMgSO4)させ、そして真空中で濃縮する。粗生成物の精製は、フラッシュクロマトグラフィー及び/又は好適な溶剤(例えばエタノール)からの再結晶化によって行う。
密封可能な試験管中で、相応の酸(1.5ミリモル)を、DMF(0.15ミリモル)及びジクロロメタン(7.5mL)の混合物中に懸濁させる。塩化オキサリル(3.0ミリモル)をジクロロメタン(7.5mL)中に溶かした溶液を、次いで添加し、そして該混合物を室温で1時間撹拌する。その後に、溶剤と過剰の塩化オキサリルを、真空中で除去し、残留物をトルエン(7.5mL)中に溶解させ、そしてそれを相応のアミン(1ミリモル)にマイクロ波技術に適したバイアル中で添加する。ジイソプロピルエチルアミン(1.5ミリモル)を添加し、そのバイアルに蓋をして、該混合物をマイクロ波技術を用いて150℃で30分間加熱する。精製は、濾過に引き続いての洗浄(水)及び結晶化(エタノール)か、又は真空中での溶剤の除去、引き続いてのシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーのいずれかによって、ジクロロメタンとメタノールとトリエチルアミンとの混合物を溶出剤として用いて実施される。
MS:calc.:C20H19N3O4S(397.46) fnd.:398.00[M+H]
以下の化合物94及び95は、実施例93の製造と類似に製造することができる。
MS:calc.:C22H23N3O5S(441.51) fnd.:442.00[M+H]
106. 5−シアノ−6−[(E)−3−(2,6−ジメトキシ−フェニル)−アラノイルアミノ]−1,3,4,7−テトラヒドロ−[2]ピリジン−2−カルボン酸エチルエステル
MS:calc.:C22H23N3O5S(441.51) fnd.:442.10[M+H]
108. 3−シアノ−2−[(E)−3−(2,6−ジメトキシ−フェニル)−アラノイルアミノ]−4,7−ジヒドロ−5H−チエノ[2,3−c]ピリジン−6−カルボン酸エチルエステル
112. 3−シアノ−2−((E)−3−フェニル−アラノイルアミノ)−4,7−ジヒドロ−5H−チエノ[2,3−c]ピリジン−6−カルボン酸 2−モルホリン−4−イル−エチルエステル
MS:calc.:C21H21N3O5S(427.48) fnd.:428.10[M+H]
129. 3−シアノ−2−((E)−3−フェニル−アラノイルアミノ)−4,7−ジヒドロ−5H−チエノ[2,3−c]ピリジン−6−カルボン酸 2−(2−メトキシ−エトキシ)−エチルエステル
MS:calc.:C20H17N3O5S(411.44) fnd.:412.00[M+H]
132. 3−シアノ−2−((E)−3−フェニル−アラノイルアミノ)−4,7−ジヒドロ−5H−チエノ[2,3−c]ピリジン−6−カルボン酸 2−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−エチルエステル
MS:calc.:C20H19N3O4S(397.46) fnd.:398.10[M+H]
136. 3−シアノ−2−((E)−3−フェニル−アラノイルアミノ)−4,7−ジヒドロ−5H−チエノ[2,3−c]ピリジン−6−カルボン酸 2−イミダゾール−1−イル−エチルエステル
MS:calc.:C20H20N4O5S(428.47) fnd.:429.00[M+H]
166. 3−シアノ−2−((E)−3−ピリジン−3−イル−アラノイルアミノ)−4,7−ジヒドロ−5H−チエノ[2,3−c]ピリジン−6−カルボン酸 2−ベンジルオキシ−エチルエステル
a)トリフルオロ酢酸塩から出発する:
好適な酸(1.5ミリモル)をジクロロメタン(5ml)中に溶かした溶液に、カルボニルジイミダゾール(CDI、1.78ミリモル)を添加する。その反応溶液にバブラーを装着し、その混合物を、ガス発生が終わるまで撹拌する(約30分間)。次いで、好適な出発トリフルオロ酢酸塩をジクロロメタン(10ml)中に入れた懸濁液とトリエチルアミン(0.2g、2ミリモル)の混合物をその反応混合物に添加する。室温で18〜24時間撹拌を継続して、その反応をTLCによってモニタリングする。
後処理A:その反応混合物が溶液である場合には、それを5%の炭酸水素ナトリウムによって3回に分けて(それぞれ10ml)、そして水(10ml)によって1回抽出し、有機層を蒸発させ、そして残留物を精製に供する。
好適な出発塩基(1ミリモル)、好適な酸(1.5ミリモル)、エチルジメチルアミノプロピルカルボジイミド(EDCl、0.29g、1.5ミリモル)、4−ジメチルアミノピリジン(DMAP、0.25g、0.2ミリモル)及び無水ジクロロメタン(10ml)の混合物を、室温で18〜24時間撹拌する。その反応混合物をTLCによってモニタリングする。該反応混合物を、CDIで実施した反応でのように後処理する。
好適な出発トリフルオロ酢酸塩(1ミリモル)をジクロロメタン(10ml)中に入れた懸濁液に、トリエチルアミン(0.4g、4ミリモル)を添加する。形成した溶液を、好適な酸塩化物(1.2ミリモル)をジクロロメタン(10ml)中に溶かした溶液に撹拌しつつ0℃で滴加し、次いで撹拌を室温で24時間継続する。該混合物を蒸発させ、そして残留物をジクロロメタン中に溶解させる。前記の溶液を、水(15ml)によって2回、そして飽和塩化ナトリウム溶液(15ml)によって1回抽出する。精製は、手順a)及びb)に記載されるように実施する。
MS:calc.:C19H17N3O3S(367.43) fnd.:368.00[M+H]
188. (E)−N−[3−シアノ−6−(2−イミダゾール−1−イル−エタノイル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−チエノ[2,3−c]ピリジン−2−イル]−3−フェニル−アクリルアミド
MS:calc.:C21H21N3O3S(395.48) fnd.:396.00[M+H]
193. (E)−N−[3−シアノ−6−(3−ピリジン−3−イル−プロパノイル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−チエノ[2,3−c]ピリジン−2−イル]−3−ピリジン−3−イル−アクリルアミド
MS:calc.:C20H18N4O4S(410.45) fnd.:411.10[M+H]
200. (E)−N−{3−シアノ−6−[2−(2−メトキシ−エトキシ)−エタノイル]−4,5,6,7−テトラヒドロ−チエノ[2,3−c]ピリジン−2−イル}−3−ピリジン−3−イル−アクリルアミド
MS:calc.:C20H21N5O2S(395.49) fnd.:396.00[M+H]
205. (E)−N−[3−シアノ−6−(2−ピリジン−3−イル−エタノイル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−チエノ[2,3−c]ピリジン−2−イル]−3−ピリジン−3−イル−アクリルアミド
247. 3−シアノ−2−[(E)−3−(フラン−2−イル)−アラノイルアミノ]−4,7−ジヒドロ−5H−チエノ[2,3−c]ピリジン−6−カルボチオ酸 S−エチルエステル
248. 3−シアノ−2−[(E)−3−(2−エトキシ−フェニル)−アラノイルアミノ]−4,7−ジヒドロ−5H−チエノ[2,3−c]ピリジン−6−カルボチオ酸 S−(2−ピリジン−4−イル−エチル)エステル
249. 3−シアノ−2−[(E)−3−(フラン−2−イル)−アラノイルアミノ]−4,7−ジヒドロ−5H−チエノ[2,3−c]ピリジン−6−カルボチオ酸 S−(2−ピリジン−4−イル−エチル)エステル
250. 3−シアノ−2−[(E)−3−(2−エトキシ−フェニル)−アラノイルアミノ]−4,7−ジヒドロ−5H−チエノ[2,3−c]ピリジン−6−カルボチオ酸 S−(2−ピリジン−2−イル−エチル)エステル
251. 3−シアノ−2−[(E)−3−(フラン−2−イル)−アラノイルアミノ]−4,7−ジヒドロ−5H−チエノ[2,3−c]ピリジン−6−カルボチオ酸 S−(2−ピリジン−2−イル−エチル)エステル
出発材料:
A1. 2−アミノ−3−シアノ−4,7−ジヒドロ−チエノ[2,3−c]ピリジン−6(5H)−カルボン酸エチルエステル
MS:calc.:C11H13N3O2S(251.31) fnd.:252.0[M+H]
B. 縮合した2−アミノ−チオフェン−3−カルボニトリル誘導体のための一般的手順
500ミリモルの環状ケトン及び500ミリモルのマロンニトリルを、最少量のエタノール中に溶解させ、そして500ミリモルの元素の硫黄を添加する。500ミリモルのジエチルアミンを添加した後に、反応混合物を60〜70℃で数分間加熱し、そして次いで室温で数時間撹拌する。該反応混合物を氷水中に注ぎ、そして沈殿物を濾別する。沈殿物が形成しないか又は沈殿物が若干形成する場合には、水層を、ジクロロメタン又は別の好適な有機溶剤で数回抽出し、その合した有機層を、乾燥(例えばMgSO4)させ、そして真空中で濃縮する。粗生成物の精製は、フラッシュクロマトグラフィー及び/又は好適な溶剤(例えばエタノール)からの再結晶化によって行う。
MS:calc.:C13H17N3O2S(279.36) fnd.:280.0[M+H]
B1. N−(3−シアノ−4,5,6,7−テトラヒドロ−チエノ[2,3−c]ピリジン−2−イル)−3−フェニル−アクリルアミド
MS:calc.:C17H15N3OS(309.39) fnd.:310.0[M+H]
B2. N−(3−シアノ−4,5,6,7−テトラヒドロ−チエノ[2,3−c]ピリジン−2−イル)−3−(ピリジン−3−イル)−アクリルアミド
B3. N−(3−シアノ−4,5,6,7−テトラヒドロ−チエノ[2,3−c]ピリジン−2−イル)−3−(2−メトキシフェニル)−アクリルアミド
B4. N−(3−シアノ−4,5,6,7−テトラヒドロ−チエノ[2,3−c]ピリジン−2−イル)−3−(2−エトキシフェニル)−アクリルアミド
B5. N−(3−シアノ−4,5,6,7−テトラヒドロ−チエノ[2,3−c]ピリジン−2−イル)−3−(2−クロロフェニル)−アクリルアミド
B6. N−(3−シアノ−4,5,6,7−テトラヒドロ−チエノ[2,3−c]ピリジン−2−イル)−3−(2−メチルフェニル)−アクリルアミド
B7. N−(3−シアノ−4,5,6,7−テトラヒドロ−チエノ[2,3−c]ピリジン−2−イル)−3−(2−メトキシ−3−メチル−フェニル)−アクリルアミド
B8. N−(3−シアノ−4,5,6,7−テトラヒドロ−チエノ[2,3−c]ピリジン−2−イル)−3−(2−エトキシ−3−メチル−フェニル)−アクリルアミド
B9. N−(3−シアノ−4,5,6,7−テトラヒドロ−チエノ[2,3−c]ピリジン−2−イル)−3−(2−メトキシ−5−メチル−フェニル)−アクリルアミド
B10. N−(3−シアノ−4,5,6,7−テトラヒドロ−チエノ[2,3−c]ピリジン−2−イル)−3−(2−エトキシ−5−メチル−フェニル)−アクリルアミド
B11. N−(3−シアノ−4,5,6,7−テトラヒドロ−チエノ[2,3−c]ピリジン−2−イル)−3−(2−エトキシ−3−メトキシ−フェニル)−アクリルアミド
B12. N−(3−シアノ−4,5,6,7−テトラヒドロ−チエノ[2,3−c]ピリジン−2−イル)−3−(2−エトキシ−5−メトキシ−フェニル)−アクリルアミド
B13. N−(3−シアノ−4,5,6,7−テトラヒドロ−チエノ[2,3−c]ピリジン−2−イル)−3−(2,3−ジメトキシ−フェニル)−アクリルアミド
B14. N−(3−シアノ−4,5,6,7−テトラヒドロ−チエノ[2,3−c]ピリジン−2−イル)−3−(2,5−ジメトキシ−フェニル)−アクリルアミド
B15. N−(3−シアノ−4,5,6,7−テトラヒドロ−チエノ[2,3−c]ピリジン−2−イル)−3−(2−メチル−3−メトキシ−フェニル)−アクリルアミド
B16. N−(3−シアノ−4,5,6,7−テトラヒドロ−チエノ[2,3−c]ピリジン−2−イル)−3−(2−メチル−5−メトキシ−フェニル)−アクリルアミド
B17. N−(3−シアノ−4,5,6,7−テトラヒドロ−チエノ[2,3−c]ピリジン−2−イル)−3−(2,3−ジメチル−フェニル)−アクリルアミド
B18. N−(3−シアノ−4,5,6,7−テトラヒドロ−チエノ[2,3−c]ピリジン−2−イル)−3−(2,5−ジメチル−フェニル)−アクリルアミド
B19. N−(3−シアノ−4,5,6,7−テトラヒドロ−チエノ[2,3−c]ピリジン−2−イル)−3−(2−クロロ−3−メトキシ−フェニル)−アクリルアミド
B20. N−(3−シアノ−4,5,6,7−テトラヒドロ−チエノ[2,3−c]ピリジン−2−イル)−3−(2−クロロ−5−メトキシ−フェニル)−アクリルアミド
B21. N−(3−シアノ−4,5,6,7−テトラヒドロ−チエノ[2,3−c]ピリジン−2−イル)−3−(2−クロロ−3−メチル−フェニル)−アクリルアミド
B22. N−(3−シアノ−4,5,6,7−テトラヒドロ−チエノ[2,3−c]ピリジン−2−イル)−3−(2−クロロ−5−メチル−フェニル)−アクリルアミド
B23. N−(3−シアノ−4,5,6,7−テトラヒドロ−チエノ[2,3−c]ピリジン−2−イル)−3−(フラン−2−イル)−アクリルアミド
B24. N−(3−シアノ−4,5,6,7−テトラヒドロ−チエノ[2,3−c]ピリジン−2−イル)−3−(フラン−2−イル)−アクリルアミド
C. Boc保護基の除去のための一般的手順
Boc保護された化合物を、ジクロロメタン/トリフルオロ酢酸(TFA)(2/3)中に溶解させ、そして室温で数時間撹拌する。溶剤を蒸発させ、そして好適な溶剤(例えばエタノール)から再結晶させた後に、所望の生成物が、TFA塩として得られる。TFA塩は、当業者に自体慣用のように遊離塩基に転化させることができる。
100ミリモルのアミンと150ミリモルの塩化スルホニルを、ピリジン中に溶解させ、そして室温で若干の時間にわたり撹拌し、そして必要であれば、従来の加熱又はマイクロ波の補助による加熱のいずれかによって若干の時間にわたり加熱する。次いで、溶剤を、真空中で除去するか、又は反応混合物を水と好適な溶剤(例えば酢酸エチル)との間で分離させる。第二の場合には、水層を、有機溶剤で数回抽出し、その合した有機層を、乾燥(例えばMgSO4)させ、そして真空中で濃縮する。粗生成物の精製は、フラッシュクロマトグラフィー及び/又は好適な溶剤(例えばエタノール)からの再結晶化によって行う。
100ミリモルのピリジン及び65ミリモルのトリホスゲンをジクロロメタン中に溶解させる。65ミリモルのアルコールを0℃で添加し、そして該反応物を、室温で3時間撹拌する。この溶液を、ジクロロメタン中の200ミリモルのアミンに−78℃で添加し、そして該反応混合物を、室温で加温し、そして若干の時間にわたり撹拌する。次いで、溶剤を、真空中で除去するか、又は反応混合物を水と好適な溶剤(例えば酢酸エチル)との間で分離させる。第二の場合には、水層を、有機溶剤で数回抽出し、その合した有機層を、乾燥(例えばMgSO4)させ、そして真空中で濃縮する。粗生成物の精製は、フラッシュクロマトグラフィー及び/又は好適な溶剤(例えばエタノール)からの再結晶化によって行う。
A)イミダゾール 1−カルボン酸エステル試薬の製造:
好適なアルコール(10ミリモル)、1,1′−カルボニルジイミダゾール(10ミリモル)をジクロロメタン(20ml)中に溶かした溶液を、反応をTLCによってモニタリングしながら室温で2〜3時間撹拌する。次いで、該反応混合物を、10%の炭酸水素ナトリウム溶液で3回、そして水で1回抽出する。有機層を、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、そして蒸発させることで、淡黄色の油状物又は無色の固体が得られる。
好適な塩基(1ミリモル)及び試薬(1ミリモル)を無水ジクロロメタン(15ml)中に入れた懸濁液に、DBU(1.15ミリモル)を添加し、そして該混合物を2〜7日間撹拌し、そして該反応をTLC(シリカ、ジクロロメタン−メタノール 10:1混合物を溶出剤として)によってモニタリングする。該反応混合物を、10%の炭酸水素ナトリウム溶液によって2回、水によって1回抽出し、そして有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させる。蒸発後に、残留物をジエチルエーテルで処理し、得られた固体を濾別し、少量のアセトニトリルで、そして最後にジエチルエーテルで洗浄する。粗生成物(51〜81%)を、アセトニトリルから再結晶化させることで、精製された生成物(34〜73%)が得られる。
1当量のアミン及び1.3当量の好適なクロロチオホルミエートを、ピリジン中で室温で3時間撹拌する。該混合物を濃縮し、そしてチオカルバメートを、エタノールから結晶化させ、かつ/又はシリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィーによって精製する。
a)イミダゾール 1−カルボン酸チオエステル試薬の製造:好適なチオール(10ミリモル)、1,1′−カルボニルジイミダゾール(10ミリモル)を無水テトラヒドロフラン(20ml)中に溶かした溶液を、室温で2〜3時間撹拌し、該反応をTLCによってモニタリングする。該反応混合物を、10%の炭酸水素ナトリウム溶液で3回、そして水で1回抽出する。有機層を、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、蒸発させることで、淡黄色の油状物又は無色の固体が得られる。
1当量のアミン及び1当量の好適なイソシアネートを、ジクロロメタン中で室温で一晩撹拌する。この混合物を濃縮し、そして残留物を、シリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィー(溶出剤 ジクロロメタン/メタノール)に供する。選択的に、1当量のアミン、1当量のN,N−カルボニルジイミダゾール及び1当量の第二のアミンを、好適な溶剤、例えばジクロロメタン中で、室温で一晩撹拌する。この混合物を濃縮し、そして残留物を、シリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィーに供する。
好適なアルデヒド及び1.3当量のトリエチルホスホノアセテートを、THF中に溶解させ、そして1当量のDBUを0℃で添加する。反応の完了まで撹拌した後に、1NのHCl(水性)を添加し、そして反応混合物をジクロロメタンで抽出する。有機層をMgSO4上で乾燥させ、そして溶剤を除去する。粗製のエタルエステルを、後続の反応段階のために用いる。粗製エチルエステルを、1NのNaOH中に懸濁させ、そして該反応混合物を、反応が完了するまで撹拌する(必要であれば、若干のTHFを添加する)。次いで、1NのHClを、反応混合物が僅かに酸性になるまで添加し、そして該混合物をジエチルエーテルで抽出する。エーテル性の有機層をMgSO4上で乾燥させ、そして溶剤を除去する。粗製のアクリル酸/ケイ皮酸誘導体を、ここに挙げられる反応に使用する。
本発明による化合物は、産業上利用を可能にする有用な多岐に亘る薬理学的特性を有する。従って本発明による化合物は、ヒト医学及び獣医学における疾病の治療又は予防のための治療剤として使用できる。
本発明による医薬組成物は、自体公知かつ当業者によく知られた方法によって製造される。医薬組成物としては、本発明による化合物(=有効化合物)はそれ自体で、又は有利には適当な医薬品助剤及び/又は賦形剤と組み合わせて、例えば錠剤、被覆錠剤、カプセル剤、カプレット剤、坐剤、パッチ剤(例えばTTS)、乳剤、懸濁剤、ゲル剤又は液剤の形で使用され、その際、有効化合物の含有率は有利には0.1〜95%であり、かつ助剤及び/又は賦形剤の適当な選択によって、有効化合物に厳密に適合された、及び/又は作用の所望の開始に厳密に適合された医薬品投与形(例えば遅延放出形又は腸溶形)を達成できる。
5FU、アクチノマイシンD、アバレリックス、アブシキシマブ、アクラルビシン、アダパレン、アレムツズマブ、アルトレタミン、アミノグルテチミド、アミプリローズ、アムルビシン、アナステロゾール、アンシタビン、アルテミシニン、アザチオプリン、バシリキシマブ、ベンダムスチン、ベキサール、ビカルタミド、ブレオマイシン、ブロクスリジン、ブスルファン、カペシタビン、カルボプラチン、カルボクオン、カルムスチン、セトロレリックス、クロラムブシル、クロロメチン、シスプラチン、クラドリビン、クロミフェン、シクロホスファミド、ダカルバジン、ダクリズマブ、ダクチノマイシン、ダウノルビシン、デスロレリン、デキシラゾキサン、ドセタキセル、ドキシフルリジン、ドキソルビシン、ドロロキシフェン、ドロスタノロン、エデルフォシン、エフロルニチン、エミテフール、エピルビシン、エピチオスタノール、エプタプラチン、エルビツックス、エストラムスチン、エトポシド、エキセメスタン、ファドロゾール、フィナステリド、フロクスリジン、フルシトシン、フルダラビン、フルオロウラシル、フルタミド、フォルメスタン、フォスカルネット、フォスフェストロール、フォテムスチン、フルベストラント、ゲフィチニブ、ゲムシタビン、グリベック、ゴセレリン、グスペリムス、ヘルセプチン、イダルビシン、イドクスリジン、イフォスファミド、イマチニブ、イムプロスルファン、インフリキシマブ、イリノテカン、ランレオチド、レトロゾール、ロイプロレリン、ロバプラチン、ロムスチン、メルファラン、メルカプトプリン、メトトレキセート、メツレデパ、ミボプラチン、ミフェプリストン、ミルテフォシン、ミリモスチム、ミトグアゾン、ミトラクトール、ミトマイシン、ミトキサントロン、ミゾリビン、モテキサフィン、ナルトグラスチム、ネバズマブ、ネダプラチン、ニルタミド、ニムスチン、オクトレオチド、オルメロキシフェン、オキサリプラチン、パクリタキセル、パリビズマブ、ペガスパルガーゼ、ペグフィルグラスチム、ペンテトレオチド、ペントスタチン、ペルフォスファミド、ピポスルファン、ピラルビシン、プリカマイシン、プレドニムスチン、プロカルバジン、プロパゲルマニウム、塩化プロスピジウム、ラルチトレキセド、ラニムスチン、ランピルナーゼ、ラスブリカーゼ、ラゾキサン、リツキシマブ、リファンピシン、リトロスルファン、ロムルチド、ルボキシスタウリン、サルグラモスチム、サトラプラチン、シロリムス、ソブゾキサン、スピロムスチン、ストレプトゾシン、タモキシフェン、タソネルミン、テガフール、テモポルフィン、テモゾロミド、テニポシド、テストラクトン、チオテパ、チマルファシン、チアミプリン、トポテカン、トレミフェン、トラスツズマブ、トレオスルファン、トリアジクオン、トリメトレキセート、トリプトレリン、トロフォスファミド、ウレデパ、バルルビシン、ベルテポルフィン、ビンブラスチン、ビンクリスチン、ビンデシン、ビノレルビン、ボロゾール及びゼバリンが挙げられる。
本願に記載の化合物の抗増殖活性/細胞毒性活性は、RKO(RKOp27)型ヒト結腸腺癌のサブクローン(Schmidt et al.,Oncogene 19,2423−2429;2000)において、Alamar社製のBlue cell viabilityアッセイ(O’Brien et al.Eur J Biochem 267,5421−5426,2000に記載される)を用いて試験できる。化合物を、ジメチルスルホキシド(DMSO)中に20mMの溶液として溶解させ、引き続き片対数段階で希釈する。DMSO希釈物を更に1:100で、10%の仔ウシ血清を含有するダルベッコ改変イーグル培地(DMEM)中に希釈して、試験における最終濃度の2倍だけの最終濃度にする。RKOサブクローンを、96ウェル平底プレート中に、1ウェルあたり4000細胞の密度で、ウェルあたり50μlの容量で播種した。播種24時間後に、DMEM中の化合物希釈物それぞれ50μlを96ウェルプレートの各ウェルに添加する。各化合物希釈物を四重反復試験として試験する。未処理の対照細胞を含有するウェルを1%のDMSOを含有する50μlのDMEMで満たす。次いでこれらの細胞を物質と一緒に37℃で72時間、5%の二酸化炭素を含有する湿潤雰囲気中でインキュベートする。細胞の生存度を測定するために、10μlのアラマーブルー(バイオソース社)を添加し、そして544nmの吸光及び590nmの発光で蛍光を測定する。細胞生存度の計算のために、未処理の細胞からの蛍光値を100%の生存度に設定し、未処理の細胞の蛍光率を未処理の細胞の値について設定する。生存度は%値として表現する。高増殖活性/細胞毒性についての化合物の相応のIC50値を濃度−効果曲線から決定する。
高増殖活性/細胞毒性
Claims (20)
- 式I
Raは、−C(O)R1、−C(O)OR2、−C(O)SR2、−C(O)N(R3)R4、−S(O)2R1又は−S(O)2N(R3)R4であり;
Rbは、Q−C2〜C4−アルケニルであり、その際、
Qは、Rba及び/又はRbb及び/又はRbcによって場合により置換されており、かつフェニル又はナフチルであるか、又は
Qは、Rca及び/又はRcbによって場合により置換されており、かつHarであるか、または
Qは、Cycであり、その際、
R1、R2及びR3は、同一又は異なってよく、かつ水素、C1〜C7−アルキル、C3〜C7−シクロアルキル、Ar、Har及びHetからなる群から無関係に選択され、その際、前記のC1〜C7−アルキル、C3〜C7−シクロアルキル、Ar、Har及びHetのそれぞれは、非置換又はR5から無関係に選択される少なくとも1個の置換基によって場合により置換されていてよく;
それぞれのR4は、水素、C1〜C7−アルキル及びC3〜C7−シクロアルキルからなる群から無関係に選択され、その際、前記のC1〜C7−アルキル及びC3〜C7−シクロアルキルのそれぞれは、非置換又はR5から無関係に選択される少なくとも1個の置換基によって場合により置換されていてよく;
R5、Rba、Rbb、Rbc、Rca及びRcbは、同一又は異なってよく、かつC1〜C7−アルキル、C3〜C7−シクロアルキル、Ar、Har、Het、ハロゲン、トリフルオロメチル、ニトロ、シアノ、グアニジノ、アミジノ、−C(O)R6、−C(O)OR7、−C(O)N(R8)R9、−S(O)2R6、−S(O)2N(R8)R9、−N(R10)C(O)R6、−N(R10)C(O)OR7、−N(R10)C(O)N(R8)R9、−N(R10)S(O)2R6、−N(R10)S(O)2N(R8)R9、−OC(O)R6、−OC(O)N(R8)R9、−OR7、−N(R8)R9及び−SR7からなる群から無関係に選択され、その際、前記のC1〜C7−アルキル、C3〜C7−シクロアルキル、Ar、Har及びHetのそれぞれは、非置換又はR11から無関係に選択される少なくとも1個の置換基によって場合により置換されていてよく;
R6、R7及びR8は、同一又は異なってよく、かつ水素、C1〜C7−アルキル、C3〜C7−シクロアルキル、Ar、Har及びHetからなる群から無関係に選択され、その際、前記のC1〜C7−アルキル、C3〜C7−シクロアルキル、Ar、Har及びHetのそれぞれは、非置換又はR12から無関係に選択される少なくとも1個の置換基によって場合により置換されていてよく;
それぞれのR9は、水素、C1〜C7−アルキル及びC3〜C7−シクロアルキルからなる群から無関係に選択され、その際、前記のC1〜C7−アルキル及びC3〜C7−シクロアルキルのそれぞれは、非置換又はR12から無関係に選択される少なくとも1個の置換基によって場合により置換されていてよく;
それぞれのR10は、水素、C1〜C7−アルキル及びC3〜C7−シクロアルキルからなる群から無関係に選択され;R11は、前記のR5からなる群から選択され;
それぞれのR12は、前記のR5からなる群から無関係に選択され;
それぞれのArは、フェニル及びナフチルから無関係に選択され;
それぞれのHarは、無関係に、任意の完全に芳香族の又は部分的に芳香族の単環式又は縮合二環式の環又は環系であって、第一の構成成分と、場合により該第一の構成成分に縮合された第二の構成成分とから成る環又は環系であり、
第一の構成成分は、5員又は6員の単環式の不飽和の芳香族のヘテロアリール環Aであり、該ヘテロアリール環Aは、窒素、酸素及び硫黄から無関係に選択される1〜4個のヘテロ原子を有し、
第二の構成成分は、ベンゾ基、本願で定義される任意のC3〜C7−シクロアルカン基、本願で定義される任意の付加的なヘテロアリール環A又は本願で定義される任意の複素環式の環Bであり、その際、
前記のHar環又は環系は、置換可能な環炭素原子又は環窒素原子を介して、親分子基に結合され;
それぞれのHetは、無関係に、任意の完全に飽和の又は部分的に不飽和の単環式又は縮合二環式の環又は環系であって、第一の構成成分と、場合により該第一の構成成分に縮合された第二の構成成分とから成る環又は環系であり、
第一の構成成分は、3員ないし7員の単環式の完全に飽和の又は部分的に不飽和の非芳香族性の複素環式の環Bであり、該複素環式の環Bは、窒素、酸素及び硫黄から無関係に選択される1〜3個のヘテロ原子を有し、かつ該複素環式の環Bは、1又は2個のオキソ基によって場合により置換されており、
第二の構成成分は、ベンゾ基、本願で定義される任意のC3〜C7−シクロアルカン基又は本願で定義される任意の付加的な複素環式の環Bであり、その際、
前記のHet環又は環系は、置換可能な環炭素原子又は環窒素原子を介して、親分子基に結合され;
Cycは、ハロゲンによってそのベンゼン環上で場合により置換されており、かつ式A
Gは、Rda及び/又はRdbによって場合により置換されており、かつ窒素、酸素及び硫黄からなる群から無関係に選択される1又は2個のヘテロ原子を有する5員又は6員の飽和の複素環式の環であり、その際、
Rdaは、C1〜C4−アルキル又はハロゲンであり、
Rdbは、C1〜C4−アルキル又はハロゲンであり、その際、
前記のCyc環系は、置換可能なベンゾ環炭素原子を介して、親分子基に結合される]で示される化合物及びそれらの塩、溶媒和物又はそれらの塩の溶媒和物。 - 式Iで示され、その式中、
Raは、−C(O)R1、−C(O)OR2、−C(O)SR2、−C(O)N(R3)R4、−S(O)2R1又は−S(O)2N(R3)R4であり;
Rbは、Q−C2〜C4−アルケニルであり、その際、
Qは、Rba及び/又はRbb及び/又はRbcによって場合により置換されており、かつフェニル又はナフチルであるか、又は
Qは、Rca及び/又はRcbによって場合により置換されており、かつHarであるか、または
Qは、Cycであり、その際、
R1、R2及びR3は、同一又は異なってよく、かつ水素、C1〜C7−アルキル、C3〜C7−シクロアルキル、Ar、Har及びHetからなる群から無関係に選択され、その際、前記のC1〜C7−アルキル、C3〜C7−シクロアルキル、Ar、Har及びHetのそれぞれは、非置換又はR5から無関係に選択される少なくとも1個の置換基によって場合により置換されていてよく;
それぞれのR4は、水素、C1〜C7−アルキル及びC3〜C7−シクロアルキルからなる群から無関係に選択され、その際、前記のC1〜C7−アルキル及びC3〜C7−シクロアルキルのそれぞれは、非置換又はR5から無関係に選択される少なくとも1個の置換基によって場合により置換されていてよく;
R5、Rba、Rbb、Rbc、Rca及びRcbは、同一又は異なってよく、かつC1〜C7−アルキル、C3〜C7−シクロアルキル、Ar、Har、Het、ハロゲン、トリフルオロメチル、ニトロ、シアノ、グアニジノ、アミジノ、−C(O)R6、−C(O)OR7、−C(O)N(R8)R9、−S(O)2R6、−S(O)2N(R8)R9、−N(R10)C(O)R6、−N(R10)C(O)OR7、−N(R10)C(O)N(R8)R9、−N(R10)S(O)2R6、−N(R10)S(O)2N(R8)R9、−OC(O)R6、−OC(O)N(R8)R9、−OR7、−N(R8)R9及び−SR7からなる群から無関係に選択され、その際、前記のC1〜C7−アルキル、C3〜C7−シクロアルキル、Ar、Har及びHetのそれぞれは、非置換又はR11から無関係に選択される少なくとも1個の置換基によって場合により置換されていてよく;
R6、R7及びR8は、同一又は異なってよく、かつ水素、C1〜C7−アルキル、C3〜C7−シクロアルキル、Ar、Har及びHetからなる群から無関係に選択され、その際、前記のC1〜C7−アルキル、C3〜C7−シクロアルキル、Ar、Har及びHetのそれぞれは、非置換又はR12から無関係に選択される少なくとも1個の置換基によって場合により置換されていてよく;
それぞれのR9は、水素、C1〜C7−アルキル及びC3〜C7−シクロアルキルからなる群から無関係に選択され、その際、前記のC1〜C7−アルキル及びC3〜C7−シクロアルキルのそれぞれは、非置換又はR12から無関係に選択される少なくとも1個の置換基によって場合により置換されていてよく;
それぞれのR10は、水素、C1〜C7−アルキル及びC3〜C7−シクロアルキルからなる群から無関係に選択され;R11は、前記のR5からなる群から選択され;
それぞれのR12は、前記のR5からなる群から無関係に選択され;
それぞれのArは、フェニル及びナフチルから無関係に選択され;
それぞれのHarは、無関係に、任意の完全に芳香族の又は部分的に芳香族の単環式又は縮合二環式の環又は環系であって、第一の構成成分と、場合により該第一の構成成分に縮合された第二の構成成分とから成る環又は環系であり、
第一の構成成分は、5員又は6員の単環式の不飽和の芳香族のヘテロアリール環Aであり、該ヘテロアリール環Aは、窒素、酸素及び硫黄から無関係に選択される1〜4個のヘテロ原子を有し、
第二の構成成分は、ベンゾ基、本願で定義される任意のC3〜C7−シクロアルカン基、本願で定義される任意の付加的なヘテロアリール環A又は本願で定義される任意の複素環式の環Bであり、その際、
前記のHar環又は環系は、置換可能な環炭素原子又は環窒素原子を介して、親分子基に結合され;
それぞれのHetは、無関係に、任意の完全に飽和の又は部分的に不飽和の単環式又は縮合二環式の環又は環系であって、第一の構成成分と、場合により該第一の構成成分に縮合された第二の構成成分とから成る環又は環系であり、
第一の構成成分は、3員ないし7員の単環式の完全に飽和の又は部分的に不飽和の非芳香族性の複素環式の環Bであり、該複素環式の環Bは、窒素、酸素及び硫黄から無関係に選択される1〜3個のヘテロ原子を有し、かつ該複素環式の環Bは、1又は2個のオキソ基によって場合により置換されており、
第二の構成成分は、ベンゾ基、本願で定義される任意のC3〜C7−シクロアルカン基又は本願で定義される任意の付加的な複素環式の環Bであり、その際、
前記のHet環又は環系は、置換可能な環炭素原子又は環窒素原子を介して、親分子基に結合され;
Cycは、式A
Gは、窒素、酸素及び硫黄からなる群から無関係に選択される1又は2個のヘテロ原子を有する5員又は6員の飽和の複素環式の環であり、その際、
前記のCyc環系は、置換可能なベンゾ環炭素原子を介して、親分子基に結合される、請求項1記載の化合物及びそれらの塩、溶媒和物又はそれらの塩の溶媒和物。 - 式Ia又は式Ib
Raは、−C(O)R1であり、その際、
R1は、C1〜C7−アルキル又はイミダゾロであるか、もしくは
R1は、R5から選択される1個の置換基によって置換されたC1〜C7−アルキルであるか、もしくは
R1は、2個のヒドロキシル基によって、異なる炭素原子上で置換されたC2〜C4−アルキルであるか、もしくは
R1は、2,2−ジメチル−[1,3]ジオキソラン−4−イル又は、2,2−ジメチル−[1,3]ジオキソラン−4−イルによって置換されたC1〜C2−アルキルであるか;又は
Raは、−C(O)OR2であり、その際、
R2は、C1〜C7−アルキル、C3〜C7−シクロアルキル、フェニル、ピリジル、(C1〜C4−アルコキシカルボニル)−フェニル又は(C1〜C4−アルコキシ)−フェニルであるか、もしくは
R2は、R5から選択される1個の置換基によって置換されたC1〜C7−アルキルであるか、もしくは
R2は、2個のヒドロキシル基によって、異なる炭素原子上で置換されたC3〜C4−アルキルであるか、もしくは
R2は、2,2−ジメチル−[1,3]ジオキソラン−4−イルによって置換されたC1〜C2−アルキルであるか;又は
Raは、−C(O)SR2であり、その際、
R2は、C1〜C7−アルキルであるか、もしくは
R2は、R5から選択される1個の置換基によって置換されたC1〜C7−アルキルであるか、もしくは
R2は、2個のヒドロキシル基によって、異なる炭素原子上で置換されたC3〜C4−アルキルであるか、もしくは
R2は、2,2−ジメチル−[1,3]ジオキソラン−4−イルによって置換されたC1〜C2−アルキルであり;かつ
Qは、Rba及び/又はRbb及び/又はRbcで置換されたフェニルであるか、もしくは
Qは、非置換のフェニルであるか、もしくは
Qは、Rca及び/又はRcbによって場合により置換されており、かつHarであるか、もしくは
Qは、Cycであり、その際、
それぞれのR5は、無関係に、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−アルコキシ−C2〜C4−アルコキシ、(C1〜C4−アルコキシ−C2〜C4−アルコキシ)−C2〜C4−アルコキシ、ヒドロキシル、C1〜C4−アルキルカルボニルオキシ、フェノキシ、フェニル−C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−アルコキシカルボニル、カルボキシル、アミノ、モノ−もしくはジ−C1〜C4−アルキルアミノ、モノ−もしくはジ−C1〜C4−アルキルアミノカルボニル、カルバモイル、ウレイド、グアニジノ、C1〜C4−アルキルカルボニルアミノ、Het、Har及びフェニルからなる群から選択され、その際、前記のHar又はフェニル基のそれぞれは、単独で又は別の基の一部として、非置換又は、ハロゲン、C1〜C4−アルコキシ、ニトロ、トリフルオロメチル、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシカルボニル及びカルボキシルから無関係に選択される1又は2個の置換基によって場合により置換されていてよく、
Rbaは、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、ニトロ、トリフルオロメチル、C1〜C4−アルコキシ、モノ−もしくはジ−C1〜C4−アルキルアミノ、ヒドロキシル、C1〜C4−アルキルカルボニルオキシ、シアノ、フェニル、モルホリノ、フェノキシ、ヒドロキシ−C2〜C4−アルコキシ、C1〜C4−アルコキシ−C2〜C4−アルコキシ、C3〜C7−シクロアルコキシ、C3〜C7−シクロアルキル−C1〜C4−アルコキシ、フェニル−C1〜C4−アルコキシ、シアノ−C1〜C4−アルコキシ又は、完全にもしくは大部分がフッ素で置換されたC1〜C4−アルコキシであり、
Rbbは、C1〜C4−アルコキシ、ハロゲン、トリフルオロメチル又はC1〜C4−アルキルであり、
Rbcは、C1〜C4−アルコキシ、ハロゲン、トリフルオロメチル又はC1〜C4−アルキルであり、
Rcaは、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、トリフルオロメチル、フェニル、フェノキシ又はモルホリノであり、
Rcbは、ハロゲン、C1〜C4−アルキル又はC1〜C4−アルコキシであり、
それぞれのHarは、無関係に、
窒素、酸素及び硫黄から無関係に選択される1個、2個又は3個のヘテロ原子を有する5員の単環式のヘテロアリール基、又は
1又は2個の窒素原子を有する6員の単環式のヘテロアリール基、又は
窒素、酸素及び硫黄から無関係に選択される1個、2個又は3個のヘテロ原子を有する9員の縮合二環式のヘテロアリール基、又は
窒素、酸素及び硫黄から無関係に選択される1個、2個又は3個のヘテロ原子を有する10員の縮合二環式のヘテロアリール基
のいずれかであり、その際、前記のHarは、親分子基に、環炭素原子又は環窒素原子を介して結合されており、
Hetは、モルホリノ、ピペリジノ、ピロリジノ、4N−H−ピペラジノ、4N−(C1〜C4−アルキル)−ピペラジノ、チオモルホリノ、S−オキソ−チオモルホリノ又はS,S−ジオキソ−チオモルホリノであり、
Cycは、ハロゲンによってそのベンゼン環上で場合により置換されており、かつ1,3−ベンゾジオキソリル、2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシニル、2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソリル、2,2−ジメチル−1,3−ベンゾジオキソリル、クロマニル、クロメニル又は2,3−ジヒドロ−ベンゾフラニルであり、その際、前記のCyc環系は、親分子基に、置換可能なベンゾ環炭素原子を介して結合されている]で示される化合物及びそれらの塩、溶媒和物又はそれらの塩の溶媒和物。 - 請求項3記載の式Iaで示され、その式中、
Raは、−C(O)R1であり、その際、
R1は、C1〜C5−アルキルであるか、もしくは
R1は、R5によって一置換されたC1〜C4−アルキルであり、その際、
R5は、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−アルコキシ−C2〜C4−アルコキシ、(C1〜C4−アルコキシ−C2〜C4−アルコキシ)−C2〜C4−アルコキシ、ヒドロキシル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、インドリル、チアゾリル、オキサゾリル、1N−(C1〜C4−アルキル)−イミダゾリル、1N−(C1〜C4−アルキル)−ピラゾリル、フェニル、C1〜C4−アルコキシカルボニル、カルボキシル、モルホリノ、ジ−C1〜C4−アルキルアミノカルボニル、カルバモイル、ウレイド、グアニジノ、イミダゾロ、トリアゾロ、ピラゾロ又はC1〜C4−アルキルカルボニルオキシであるか、もしくは
R1は、2個のヒドロキシル基によって異なる炭素原子上で置換されたC3〜C4−アルキルであるか、もしくは
R1は、2,2−ジメチル−[1,3]ジオキソラン−4−イルによって置換されたC1〜C2−アルキルであるか、又は
Raは、−C(O)OR2であり、その際、
R2は、C1〜C5−アルキルであるか、もしくは
R2は、C3〜C6−シクロアルキル、フェニル、ピリジル、(C1〜C4−アルコキシカルボニル)−フェニル又は(C1〜C4−アルコキシ)−フェニルであるか、もしくは
R2は、R5によって一置換されたC1〜C4−アルキルであり、その際、
R5は、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、1N−(C1〜C4−アルキル)−イミダゾリル、1N−(C1〜C4−アルキル)−ピラゾリル、フェニル、(C1〜C4−アルコキシ)−フェニル、C1〜C4−アルコキシカルボニル、カルボキシル、ジ−C1〜C4−アルキルアミノカルボニル又はカルバモイルであるか、もしくは
R2は、R5によって一置換されたC2〜C4−アルキルであり、その際、
R5は、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−アルコキシ−C2〜C4−アルコキシ、(C1〜C4−アルコキシ−C2〜C4−アルコキシ)−C2〜C4−アルコキシ、ヒドロキシル、フェニル−C1〜C4−アルコキシ、フェノキシ、モルホリノ、ピペリジノ、ピロリジノ、4N−(C1〜C4−アルキル)−ピペラジノ、ジ−C1〜C4−アルキルアミノ、イミダゾロ、トリアゾロ、ピラゾロ、C1〜C4−アルキルカルボニルオキシ又はC1〜C4−アルキルカルボニルアミノであるか、もしくは
R2は、2個のヒドロキシル基によって異なる炭素原子上で置換されたC3〜C4−アルキルであるか、もしくは
R2は、2,2−ジメチル−[1,3]ジオキソラン−4−イルによって置換されたC1〜C2−アルキルであるか;又は
Raは、−C(O)SR2であり、その際、
R2は、C1〜C5−アルキルであるか、もしくは
R2は、R5によって一置換されたC2〜C4−アルキルであり、その際、
R5は、ジ−C1〜C4−アルキルアミノ、ヒドロキシル又はピリジルであり;かつ
Qは、Rba及び/又はRbb及び/又はRbcで置換されたフェニルであるか、もしくは
Qは、非置換のフェニルであるか、もしくは
Qは、Rcaによって置換されており、かつチオフェニル、フラニル、ピリジル又は1N−(メチル)−ピラゾリルであるか、もしくは
Qは、非置換であり、かつチオフェニル、フラニル、ピリジル、1N−(H)−ピロリル、1N−(メチル)−ピロリル、ベンゾチオフェニル又はベンゾフラニルであるか、もしくは
Qは、1,3−ベンゾジオキソール−5−イル、1,3−ベンゾジオキソール−4−イル、2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−5−イル、2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル、2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル、2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル、2,3−ジヒドロ−ベンゾフラン−4−イル、2,3−ジヒドロ−ベンゾフラン−5−イル、2,3−ジヒドロ−ベンゾフラン−6−イル又は2,3−ジヒドロ−ベンゾフラン−7−イルであるか、もしくは
Qは、ハロゲンによってそのベンゼン環上で置換されており、かつ1,3−ベンゾジオキソール−5−イル、1,3−ベンゾジオキソール−4−イル、2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−5−イル、2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル、2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル、2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル、2,3−ジヒドロ−ベンゾフラン−4−イル、2,3−ジヒドロ−ベンゾフラン−5−イル、2,3−ジヒドロ−ベンゾフラン−6−イル又は2,3−ジヒドロ−ベンゾフラン−7−イルであり;その際、
Rbaは、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、ニトロ、トリフルオロメチル、C1〜C4−アルコキシ、ジ−C1〜C4−アルキルアミノ、ヒドロキシル、C1〜C4−アルキルカルボニルオキシ、シアノ、フェニル、モルホリノ、フェノキシ、ヒドロキシ−C2〜C4−アルコキシ、C1〜C4−アルコキシ−C2〜C4−アルコキシ又は完全にもしくは大部分がフッ素置換されたC1〜C4−アルコキシであり、
Rbbは、C1〜C4−アルコキシ、ハロゲン又はC1〜C4−アルキルであり、
Rbcは、C1〜C4−アルコキシ又はハロゲンであり、
Rcaは、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、フェニル、フェノキシ又はモルホリノである、請求項1記載の化合物及びそれらの塩、溶媒和物又はそれらの塩の溶媒和物。 - 請求項3記載の式Iaで示され、その式中、
Raは、−C(O)R1であり、その際、
R1は、メチル、エチル、プロピル又はブチルであるか、もしくは
R1は、R5によって一置換されたメチル、R5によって一置換されたエチル又はR5によって一置換されたプロピルであり、その際、
R5は、メトキシ、エトキシ、2−メトキシエトキシ、2−(2−メトキシエトキシ)−エトキシ、ヒドロキシル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、インドリル、チアゾリル、オキサゾリル、1N−メチル−イミダゾリル、1N−メチル−ピラゾリル、フェニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、カルボキシル、ジメチルアミノカルボニル、モルホリノ、カルバモイル、ウレイド、グアニジノ、イミダゾロ、トリアゾロ、ピラゾロ、エチルカルボニルオキシ又はメチルカルボニルオキシであるか、もしくは
R1は、プロピル又はブチルであって、そのそれぞれは2個のヒドロキシル基によって異なる炭素原子上で置換されているか、もしくは
R1は、メチル又はエチルであり、そのそれぞれは2,2−ジメチル−[1,3]ジオキソラン−4−イルによって置換されているか、又は
Raは、−C(O)OR2であり、その際、
R2は、メチル、エチル、プロピル又はブチルであるか、もしくは
R2は、シクロヘキシル、フェニル、ピリジル、(C1〜C2−アルコキシカルボニル)−フェニル又は(C1〜C2−アルコキシ)−フェニルであるか、もしくは
R2は、R5によって一置換されたメチル、R5によって一置換されたエチル又はR5によって一置換されたプロピルであり、その際、
R5は、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、1N−メチル−イミダゾリル、1N−メチル−ピラゾリル、フェニル、(C1〜C2−アルコキシ)−フェニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、カルボキシル、ジ−メチルアミノカルボニル又はカルバモイルであるか、もしくは
R2は、R5によって一置換されたエチル又はR5によって一置換されたプロピルであり、その際、
R5は、メトキシ、エトキシ、2−メトキシエトキシ、2−(2−メトキシエトキシ)−エトキシ、ヒドロキシル、ベンジルオキシ、フェノキシ、モルホリノ、ピペリジノ、ピロリジノ、4N−(メチル)−ピペラジノ、ジメチルアミノ、イミダゾロ、トリアゾロ、ピラゾロ、メチルカルボニルオキシ、エチルカルボニルオキシ、メチルカルボニルアミノ又はエチルカルボニルアミノであるか、もしくは
R2は、プロピル又はブチルであり、そのそれぞれは2個のヒドロキシル基によって異なる炭素原子上で置換されているか、もしくは
R2は、メチル又はエチルであり、そのそれぞれは2,2−ジメチル−[1,3]ジオキソラン−4−イルによって置換されているか、又は
Raは、−C(O)SR2であり、その際、
R2は、メチル、エチル、プロピル、ブチル又はペンチルであるか、もしくは
R2は、R5によって一置換されたエチル又はR5によって一置換されたプロピルであり、その際、
R5は、ジメチルアミノ、ヒドロキシル又はピリジルであり;かつ
Qは、Rba及び/又はRbb及び/又はRbcで置換されたフェニルであるか、もしくは
Qは、非置換のフェニルであるか、もしくは
Qは、Rcaによって置換されており、かつチオフェニル、フラニル、ピリジル又は1N−(メチル)−ピラゾリルであるか、もしくは
Qは、非置換であり、かつチオフェニル、フラニル、ピリジル、1N−(H)−ピロリル、1N−(メチル)−ピロリル、ベンゾチオフェニル又はベンゾフラニルであるか、もしくは
Qは、1,3−ベンゾジオキソール−5−イル、1,3−ベンゾジオキソール−4−イル、2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−5−イル、2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル、2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル、2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル、2,3−ジヒドロ−ベンゾフラン−4−イル、2,3−ジヒドロ−ベンゾフラン−5−イル、2,3−ジヒドロ−ベンゾフラン−6−イル又は2,3−ジヒドロ−ベンゾフラン−7−イルであるか、もしくは
Qは、臭素、塩素又はフッ素によってそのベンゼン環上で置換されており、かつ1,3−ベンゾジオキソール−5−イル、1,3−ベンゾジオキソール−4−イル、2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−5−イル、2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル、2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル、2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル、2,3−ジヒドロ−ベンゾフラン−4−イル、2,3−ジヒドロ−ベンゾフラン−5−イル、2,3−ジヒドロ−ベンゾフラン−6−イル又は2,3−ジヒドロ−ベンゾフラン−7−イルであり;その際、
Rbaは、塩素、フッ素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、イソプロピルオキシ、プロポキシ、ヒドロキシル、ニトロ、トリフルオロメチル、ジメチルアミノ、メチルカルボニルオキシ、シアノ、フェニル、モルホリノ、フェノキシ、2−ヒドロキシエトキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシであり、
Rbbは、メトキシ、エトキシ、フッ素、塩素、臭素、エチル又はメチルであり、
Rbcは、メトキシ、エトキシ、フッ素又は塩素であり、
Rcaは、塩素、フッ素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、フェニル、フェノキシ又はモルホリノである、請求項1記載の化合物及びそれらの塩、溶媒和物又はそれらの塩の溶媒和物。 - 請求項3記載の式Iaで示され、その式中、
Raは、−C(O)R1であり、その際、
R1は、メチル、エチル又はプロピルであるか、もしくは
R1は、R5によって一置換されたメチル、R5によって一置換されたエチル又はR5によって一置換されたプロピルであり、その際、
R5は、メトキシ、2−メトキシエトキシ、ヒドロキシル、ピリジル、インドリル、フェニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、グアニジノ、イミダゾロ又はメチルカルボニルオキシであるか;又は
Raは、−C(O)OR2であり、その際、
R2は、メチル、エチル、プロピル又はブチルであるか、もしくは
R2は、シクロヘキシル、フェニル、ピリジル、(メトキシカルボニル)−フェニル又は(メトキシ)−フェニルであるか、もしくは
R2は、R5によって一置換されたメチル、R5によって一置換されたエチル又はR5によって一置換されたプロピルであり、その際、
R5は、ピリジル、フェニル、(メトキシ)−フェニル、メトキシカルボニル又はエトキシカルボニルであるか、もしくは
R2は、R5によって一置換されたエチル又はR5によって一置換されたプロピルであり、その際、
R5は、メトキシ、2−メトキシエトキシ、ヒドロキシル、ベンジルオキシ、モルホリノ、ピロリジノ、4N−(メチル)−ピペラジノ、ジメチルアミノ、イミダゾロ又はメチルカルボニルアミノであるか、もしくは
R2は、2,3−ジヒドロキシプロピルであるか、もしくは
R2は、2,2−ジメチル−[1,3]ジオキソラン−4−イル−メチルであるか;又は
Raは、−C(O)SR2であり、その際、
R2は、メチル、エチル、プロピル、ブチル又はペンチルであるか、もしくは
R2は、R5によって一置換されたエチル又はR5によって一置換されたプロピルであり、その際、
R5は、ジメチルアミノであり;かつ
Qは、Rba及び/又はRbb及び/又はRbcで置換されたフェニルであるか、もしくは
Qは、非置換のフェニルであるか、もしくは
Qは、Rcaによって置換されており、かつチオフェニル、フラニル又は1N−(メチル)−ピラゾリルであるか、もしくは
Qは、(モルホリノ)−ピリジル又は(フェノキシ)−チオフェニルであるか、もしくは
Qは、非置換であり、かつチオフェニル、フラニル、ピリジル、1N−(H)−ピロリル、ベンゾチオフェニル、1N−(メチル)−ピロリル又はベンゾフラニルであるか、もしくは
Qは、1,3−ベンゾジオキソール−5−イル、1,3−ベンゾジオキソール−4−イル、2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル、2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル又は2,3−ジヒドロ−ベンゾフラン−4−イルであるか、もしくは
Qは、臭素によってそのベンゼン環上で置換されており、かつ1,3−ベンゾジオキソール−5−イル又は1,3−ベンゾジオキソール−4−イルであり;その際、
Rbaは、塩素、フッ素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、イソプロピルオキシ、プロポキシ、ヒドロキシル、ニトロ、トリフルオロメチル、ジメチルアミノ、メチルカルボニルオキシ、シアノ、フェニル、モルホリノ、フェノキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシであり、
Rbbは、メトキシ、エトキシ、フッ素、塩素又はメチルであり、
Rbcは、フッ素であり、
Rcaは、塩素、メチル、エチル又はフェニルである、請求項1記載の化合物及びそれらの塩、溶媒和物又はそれらの塩の溶媒和物。 - 請求項3記載の式Iaで示され、その式中、
Raは、−C(O)R1であり、その際、
R1は、メチル、エチル又はプロピルであるか、もしくは
R1は、R5によって一置換されたメチル、R5によって一置換されたエチル又はR5によって一置換されたプロピルであり、その際、
R5は、メトキシ、エトキシ、2−メトキシエトキシ、2−(2−メトキシエトキシ)−エトキシ、ヒドロキシル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、イミダゾロ、ピラゾロ又はメチルカルボニルオキシであるか、もしくは
R1は、2,3−ジヒドロキシ−プロピルであるか;又は
Raは、−C(O)OR2であり、その際、
R2は、メチル、エチル又はプロピルであるか、もしくは
R2は、R5によって一置換されたメチル、R5によって一置換されたエチル又はR5によって一置換されたプロピルであり、その際、
R5は、ピリジル、ピラジニル又はピリミジニルであるか、もしくは
R2は、R5によって一置換されたエチル又はR5によって一置換されたプロピルであり、その際、
R5は、メトキシ、エトキシ、2−メトキシエトキシ、2−(2−メトキシエトキシ)−エトキシ、ヒドロキシル、イミダゾロ、ピラゾロ又はメチルカルボニルオキシであるか、もしくは
R2は、2,3−ジヒドロキシ−プロピルであるか;又は
Raは、−C(O)SR2であり、その際、
R2は、メチル、エチル又はプロピルであるか、もしくは
R2は、R5によって一置換されたメチル、R5によって一置換されたエチル又はR5によって一置換されたプロピルであり、その際、
R5は、ピリジル又はヒドロキシルであり;かつ
Qは、Rba及び/又はRbb及び/又はRbcで置換されたフェニルであるか、もしくは
Qは、非置換のフェニルであるか、もしくは
Qは、Rcaによって置換されており、かつチオフェニル又はフラニルであるか、もしくは
Qは、非置換であり、かつチオフェニル、フラニル又はピリジルであるか、もしくは
Qは、1,3−ベンゾジオキソール−5−イル、1,3−ベンゾジオキソール−4−イル、2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル又は2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−4−イルであり;その際、
Rbaは、塩素、フッ素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシであり、
Rbbは、メトキシ、エトキシ、フッ素、塩素又はメチルであり、
Rbcは、フッ素であり、
Rcaは、塩素、メチル又はエチルである、請求項1記載の化合物及びそれらの塩、溶媒和物又はそれらの塩の溶媒和物。 - 請求項3記載の式Iaで示され、その式中、
Raは、−C(O)R1であり、その際、
R1は、メチル、エチル又はプロピルであるか、もしくは
R1は、(R5)−メチル、2−(R5)−エチル又は3−(R5)−プロピルであり、その際、
R5は、メトキシ、エトキシ、2−メトキシエトキシ、ヒドロキシル、イミダゾロ、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル又はピリジン−4−イルであるか、もしくは
R1は、2,3−ジヒドロキシ−プロピルであるか;又は
Raは、−C(O)OR2であり、その際、
R2は、メチル、エチル又はプロピルであるか、もしくは
R2は、(R5)−メチル、2−(R5)−エチル又は3−(R5)−プロピルであり、その際、
R5は、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル又はピリジン−4−イルであるか、もしくは
R2は、2−(R5)−エチル又は3−(R5)−プロピルであり、その際、
R5は、メトキシ、エトキシ、2−メトキシエトキシ、イミダゾロ又はヒドロキシルであるか、もしくは
R2は、2,3−ジヒドロキシ−プロピルであるか;又は
Raは、−C(O)SR2であり、その際、
R2は、メチル、エチル又はプロピルであるか、もしくは
R2は、(R5)−メチル、2−(R5)−エチル又は3−(R5)−プロピルであり、その際、
R5は、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル又はピリジン−4−イルであり;かつ
Qは、2−メトキシフェニル、2−クロロフェニル、2−エトキシフェニル又は2−メチルフェニルであるか、もしくは
Qは、2−(Rba)−3−(Rbb)−フェニルであり、その際、
Rbaは、塩素、メトキシ、エトキシ又はメチルであり、
Rbbは、メトキシ、塩素、フッ素又はメチルであるか、もしくは
Qは、2−(Rba)−5−(Rbb)−フェニルであり、その際、
Rbaは、塩素、メトキシ、エトキシ又はメチルであり、
Rbbは、メトキシ、塩素、フッ素又はメチルであるか、もしくは
Qは、非置換のフェニルであるか、もしくは
Qは、非置換であり、かつフラン−2−イル、フラン−3−イル又はピリジン−3−イルであるか、もしくは
Qは、1,3−ベンゾジオキソール−4−イル又は2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−4−イルである、請求項1記載の化合物及びそれらの塩、溶媒和物又はそれらの塩の溶媒和物。 - 請求項3記載の式Iaで示され、その式中、
Raは、−C(O)R1であり、その際、
R1は、メチル、エチル又はプロピルであるか、もしくは
R1は、メトキシ−メチル、2−メトキシ−エチル、(2−メトキシエトキシ)−メチル、2−(2−メトキシエトキシ)−エチル、ヒドロキシ−メチル、2−ヒドロキシ−エチル、(ピリジン−2−イル)−メチル、(ピリジン−3−イル)−メチル、(ピリジン−4−イル)−メチル、2−(ピリジン−2−イル)−エチル、2−(ピリジン−3−イル)−エチル又は2−(ピリジン−4−イル)−エチルであるか、もしくは
R1は、2,3−ジヒドロキシ−プロピルであるか;又は
Raは、−C(O)OR2であり、その際、
R2は、メチル、エチル又はプロピルであるか、もしくは
R2は、2−メトキシ−エチル、2−(2−メトキシエトキシ)−エチル、2−ヒドロキシ−エチル、(ピリジン−2−イル)−メチル、(ピリジン−3−イル)−メチル、(ピリジン−4−イル)−メチル、2−(ピリジン−2−イル)−エチル、2−(ピリジン−3−イル)−エチル又は2−(ピリジン−4−イル)−エチルであるか、もしくは
R2は、2,3−ジヒドロキシ−プロピルであるか;又は
Raは、−C(O)SR2であり、その際、
R2は、メチル、エチル又はプロピルであり;かつ
Qは、2−メトキシフェニルであるか、もしくは
Qは、2−エトキシフェニルであるか、もしくは
Qは、2−(Rba)−3−(Rbb)−フェニルであり、その際、
Rbaは、メトキシ又はエトキシであり、
Rbbは、メトキシ又はエトキシであるか、もしくは
Qは、2−(Rba)−5−(Rbb)−フェニルであり、その際、
Rbaは、メトキシ又はエトキシであり、
Rbbは、メトキシ又はメチルであるか、もしくは
Qは、非置換のフェニルであるか、もしくは
Qは、非置換であり、かつフラン−2−イル、フラン−3−イル又はピリジン−3−イルであるか、もしくは
Qは、1,3−ベンゾジオキソール−4−イルである、請求項1記載の化合物及びそれらの塩、溶媒和物又はそれらの塩の溶媒和物。 - 請求項3記載の式Iaで示され、その式中、
Raは、−C(O)R1であり、その際、
R1は、メチル、エチル又はプロピルであるか、もしくは
R1は、メトキシ−メチル、2−メトキシ−エチル、(2−メトキシエトキシ)−メチル、2−(2−メトキシエトキシ)−エチル、ヒドロキシ−メチル、2−ヒドロキシ−エチル、(ピリジン−2−イル)−メチル、(ピリジン−3−イル)−メチル、(ピリジン−4−イル)−メチル、2−(ピリジン−2−イル)−エチル、2−(ピリジン−3−イル)−エチル又は2−(ピリジン−4−イル)−エチルであるか、もしくは
R1は、2,3−ジヒドロキシ−プロピルであるか;又は
Raは、−C(O)OR2であり、その際、
R2は、メチル、エチル又はプロピルであるか、もしくは
R2は、2−メトキシ−エチル、2−(2−メトキシエトキシ)−エチル、2−ヒドロキシ−エチル、(ピリジン−2−イル)−メチル、(ピリジン−3−イル)−メチル、(ピリジン−4−イル)−メチル、2−(ピリジン−2−イル)−エチル、2−(ピリジン−3−イル)−エチル又は2−(ピリジン−4−イル)−エチルであるか、もしくは
R2は、2,3−ジヒドロキシ−プロピルであるか;又は
Raは、−C(O)SR2であり、その際、
R2は、メチル、エチル又はプロピルであり;かつ
Qは、2−エトキシフェニルであるか、もしくは
Qは、2−(Rba)−5−(Rbb)−フェニルであり、その際、
Rbaは、メトキシであり、
Rbbは、メトキシ又はメチルであるか、もしくは
Qは、2−(Rba)−5−(Rbb)−フェニルであり、その際、
Rbaは、エトキシであり、
Rbbは、メトキシ又はメチルである、請求項1記載の化合物及びそれらの塩、溶媒和物又はそれらの塩の溶媒和物。 - 請求項3記載の式Iaで示され、その式中、
Raは、−C(O)R1であり、その際、
R1は、メチル、エチル、プロピル又はブチルであること、又は
Raは、−C(O)OR2であり、その際、
R2は、メチル、エチル、プロピル又はブチルであるか、もしくは
R2は、ベンジル又はフェネチルであるか、もしくは
R2は、フェニル又は3−メトキシ−フェニルであること、又は
Raは、−C(O)SR2であり、その際、
R2は、エチルであること;及び
Qは、2−クロロ−フェニル、3−クロロ−フェニル、4−クロロ−フェニル、2−フルオロ−フェニル、3−フルオロ−フェニル、4−フルオロ−フェニル、2−トリフルオロメチル−フェニル、2−ニトロ−フェニル、3−ニトロ−フェニル、2−メチル−フェニル、3−メチル−フェニル、4−メチル−フェニル、3−メトキシ−フェニル、4−メトキシ−フェニル、2,3−ジメトキシ−フェニル又は2,4−ジクロロ−フェニルであること、又は
Qは、フェニルであること、又は
Qは、チオフェニル、フラニル又はピリジルであること、又は
Qは、1,3−ベンゾジオキソリル、2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシニル又は2,3−ジヒドロ−ベンゾフラニルであること
の1つ以上を含む、請求項2記載の化合物及びそれらの塩、溶媒和物又はそれらの塩の溶媒和物。 - 請求項3記載の式Iaで示され、その式中、
Raは、−C(O)R1であり、その際、
R1は、C1〜C5−アルキル、フェニル、ピリジル、モルホリノ、インドリル又は、R5から選択される1個の置換基によって置換されたC1〜C5−アルキルであり、その際、
R5は、C1〜C4−アルコキシ、フェノキシ、C1〜C4−アルコキシ−C2〜C4−アルコキシ、ヒドロキシル、ベンジルオキシ、フェニル、ピリジル、インドリル、C1〜C4−アルコキシカルボニル、カルボキシル、アミノ、ジ−C1〜C4−アルキルアミノ、モルホリノ、ピペリジノ、ピロリジノ、4N−(C1〜C4−アルキル)−ピペラジン−1−イル、4N−(H)−ピペラジン−1−イル、カルバモイル、ウレイド、グアニジノ、イミダゾール−1−イル、1N−(H)−イミダゾール−4−イル又は1N−(C1〜C4−アルキル)−イミダゾール−4−イルであるか;又は
Raは、−C(O)OR2であり、その際、
R2は、C1〜C5−アルキル、フェニル、ピリジル又は(C1〜C4−アルコキシ)−フェニルであるか、もしくは
R2は、R5から選択される1個の置換基によって置換されたC1〜C5−アルキルであり、その際、
R5は、フェニル、ピリジル、インドリル、4−メチル−チアゾリル、C1〜C4−アルコキシカルボニル、カルボキシル、(C1〜C4−アルコキシ)−フェニル、1N−(H)−イミダゾール−4−イル又は1N−(C1〜C4−アルキル)−イミダゾール−4−イルであるか、又は
R2は、R5から選択される1個の置換基によって置換されたC2〜C5−アルキルであり、その際、
R5は、C1〜C4−アルコキシ、フェノキシ、C1〜C4−アルコキシ−C2〜C4−アルコキシ、ヒドロキシル、ベンジルオキシ、C1〜C4−アルキルカルボニルオキシ、アミノ、ジ−C1〜C4−アルキルアミノ、C1〜C4−アルキルカルボニルアミノ、モルホリノ、ピペリジノ、ピロリジノ、4N−(C1〜C4−アルキル)−ピペラジン−1−イル、4N−(H)−ピペラジン−1−イル又はイミダゾール−1−イルであるか;又は
Raは、−C(O)SR2であり、その際、
R2は、C1〜C5−アルキル又は、R5から選択される1個の置換基によって置換されたC2〜C5−アルキルであり、その際、
R5は、C1〜C4−アルコキシカルボニル、カルボキシル、ヒドロキシル、C1〜C4−アルキルカルボニルオキシ、ジ−C1〜C4−アルキルアミノ、C1〜C4−アルキルカルボニルアミノ、ピリジル又はピラジニルであり;かつ
Qは、Rba及び/又はRbb及び/又はRbcで置換されたフェニルであり、その際、
Rbaは、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、ニトロ、トリフルオロメチル又はC1〜C4−アルコキシであり、
Rbbは、C1〜C4−アルコキシ又はハロゲンであり、
Rbcは、C1〜C4−アルコキシであり、例えば
Qは、Rbaで置換されたフェニルであり、その際、
Rbaは、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、ニトロ、トリフルオロメチル又はC1〜C4−アルコキシであるか、又は
Qは、Rba及びRbbで置換されたフェニルであり、その際、
Rbaは、C1〜C4−アルコキシ又はハロゲンであり、
Rbbは、C1〜C4−アルコキシ又はハロゲンであり、例えば
Qは、ジ−(C1〜C4−アルコキシ)−フェニル又はジ−(クロロ)−フェニルであるか;又は
Qは、非置換のフェニルであるか;又は
Qは、チオフェニル、フラニル又はピリジルであるか;又は
Qは、1,3−ベンゾジオキソール−5−イル又は2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イルである、請求項2記載の化合物及びそれらの塩、溶媒和物又はそれらの塩の溶媒和物。 - 請求項3記載の式Iaで示され、その式中、
第一の選択肢では、
Raは、−C(O)R1であり、その際、
R1は、メチル又はプロピルであるか;又は
第二の選択肢では、
Raは、−C(O)OR2であり、その際、
R2は、メチル、エチル、ブチル、フェネチル又は3−メトキシ−フェニルであるか;又は
第三の選択肢では、
Raは、−C(O)SR2であり、その際、
R2は、エチルであり;かつ
Qは、2−クロロ−フェニル、3−クロロ−フェニル、3−フルオロ−フェニル、2−トリフルオロメチル−フェニル、2−ニトロ−フェニル、3−ニトロ−フェニル、2−メチル−フェニル、3−メチル−フェニル、4−メチル−フェニル、3−メトキシ−フェニル、4−メトキシ−フェニル、2,3−ジメトキシ−フェニル又は2,4−ジクロロ−フェニルであるか、もしくは
Qは、フェニルであるか、もしくは
Qは、チオフェン−2−イル、チオフェン−3−イル、フラン−2−イル、フラン−3イル又はピリジン−3−イルであるか、もしくは
Qは、1,3−ベンゾジオキソール−5−イルである、請求項2記載の化合物及びそれらの塩、溶媒和物又はそれらの塩の溶媒和物。 - 請求項1から13までのいずれか1項記載の化合物であって、その式中、
Raは、−C(O)OR2であり、その際、
R2は、エチルである化合物及びそれらの塩、溶媒和物又はこれらの化合物の塩の溶媒和物。 - 請求項3に記載の式Iaで示され、かつその式中、
Qは、非置換であり、かつフェニル又はフラニル、チオフェニル又はピリジル、例えばフラン−2−イル、フラン−3−イル、チオフェン−2−イル、チオフェン−3−イル又はピリジン−3−イルである、請求項1から12までのいずれか1項記載の化合物及びそれらの塩、溶媒和物又はこれらの化合物の塩の溶媒和物。 - 請求項3に記載の式Iaで示され、かつその式中、
Qは、2−エトキシ−フェニルである、請求項1から10までのいずれか1項記載の化合物及びそれらの塩、溶媒和物又はこれらの化合物の塩の溶媒和物。 - 疾病の治療に使用するための、請求項1記載の化合物。
- 請求項1記載の1種以上の化合物と一緒に慣用の医薬品賦形剤及び/又はビヒクルを含有する医薬組成物。
- 請求項1記載の化合物を、哺乳動物における良性又は悪性挙動の(過剰)増殖疾病及び/又はアポトーシスの誘導に反応を示す疾患、例えば良性又は悪性の新形成、例えば癌の治療、予防又は改善において使用するための医薬組成物の製造のために用いる使用。
- 患者において、良性又は悪性の挙動の(過剰)増殖性疾患及び/又はアポトーシスの誘導に反応を示す疾患、例えば新形成、例えば癌を治療するための方法において、その患者に、請求項1記載の化合物の治療学的に有効な量を投与することを含む方法。
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